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La présente invention est relative à des composés néma- tocides et plus spécialement à des composés intéressants pour le traitement de plantes, constructions, objets et surfaces qui sont soumis à une contamination ou une attaque par des organis- mes de nématodes nuisibles.
En résumé, l'invention est relative à des composés néma- tocides comprenant un composé choisi-dans le groupe comprenant un acide aliphatique n'ayant pas moins de'7 et pas plus de 11 atomes de carbone et les sels d'ammonium de cet/acide, ainsi qu'un support pour ce composé. La présente invention englobe également
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des procédés permettant de répriner la contamination par néma- todes.
Parmi les buts de la présente invention, on a en vue la prévision de procédés permettant de réprimer la contamination ou l'attaque par nématodes, la prévision de procédés qui soient efficaces contre les oeufs et les larves de nématodes aussi bien.que contre les vers adultes, la prévision de procédés qui soient économiques et efficaces pendant de longues périodes de temps, la prévision de nouveaux composés à utiliser dans les pro- cédés ci-avant, et la prévision de composés nématocides qui soient sans aanger et relativement non toxiques pour l'homme et les animaux à sang chaud. D'autres buts apparaîtront d'eux-mêmes ou seront signalés ci-après.
Bien que la plupart des nématodes du sol ne soient pas nuisibles et que beaucoup soient même utiles, certaines espèce sont pathogènes sur les récoltes vivrières et les cultures orne- mentales et provoquent de graves dégâts, parfois par destruction des plantes et parfois en créant une blessure par laquelle d'au- tres organismes pathogènes peuvent pénétrer dans la plante. L'em- pêchement des nématodes pathogènes de se propager aux.aires non contaminées constitue un problème -sérieux et difficile.
La des- truction des oeufs de nématodes et des larves enfermées est spé- cialement difficile car les oeufs et les larges sont plus résis- tants aux toxiques habituels que les vers adultes. -Par eux-mêmes, les nématodes ne sont capables de parcourir que de très petites distances, mais ils sont facilement emportés de place en placé sur des objets qui ont été en contact avec des plantes ou un sol contaminés. C'est ainsi que des surfaces de chargement de véhicules, des entrepôts, des plateaux chargeurs, des instru- ments, des emballages, des boîtes, des terres et d'autres cons- tructions, objets ou emplacements peuvent se contaminer et ré- pandre les nématodes d'une aire à une autre.
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Les moyens disponibles jusqu'à présent pour l'assainisse- ment de plantes, constructions, objets et surfaces, contaminés par nématodes, sont impraticables et ne donnent généralement pa3 les résultats désirés. Certains toxiques sont efficaces contre les vers adultes mais relativement inefficaces contre les oeufs et les larves.
D'autres toxiques sont des nématocides plus ou moins efficaces mais, à cause de leur volatilité et de leur natu- re généralement hazardeuse, ils ne sont utiles que dans des es- paces limités qui peuvent être hermétiquement fermés; ils ne con- viennent pas-du coût pour être utilisés dans des espaces relati- vement ouverts où la présence des nématodes est habituellement la plus sérieuse, Certains des nématocides connus jusqu'à présent sont si toxiques pour l'homme et les animaux à sang chaud qu'ils ne peuvent pas être utilisés en sécurité sur ou au voisinage de produits alimentaires ou dans des espaces où les produits alimen- taires sont emmagasinés ou manipulés.
Suivant la présente invention, on a trouvé que des compo- sitions nématocides contenant un composé d'acide gras comprenant au moins un acide gras à chaîne droite n'ayant pas moins de ni pas plus de 11 atomes de carbone, sont étonnamment efficaces et utiles. L'acide .ras peut être présent soit sous forme d'acide libre,soit sous forme de son sel d'ammonium. Ces compositions sont non seulement efficaces contre les vers adultes mais encore contre les oeufs et les larves enfermées. On a trouvé que l'acide caprylique et l'acide pélargonique sont spécialement efficaces.
Des acides non saturés, tels que l'acide undécylénique sont éga- 3 ment intéressants. Ce qui est le plus étonnant, c'est que les composa de la présente invention sont capables de pénétrer la ceucbe coticulaire dure qui protège les oeufs et les larves des netamodes cystiformes courants.
Suivant la présente invention, on a trouvé que les néma- todes peuvent être maîtrisés par application des composés d'acide gras de la présente invention, aux plantes, constructions, objets
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ou aires, soumis à la contanination par nématodes, &t ce soit sous l'orme de brouillard ou vaporisation du compose d'acine @ras lui-même, soit sous forme d'une préparation aqueuse contenant le composé a'acide gras comme ingrédient essentiel.
Les composés nématocides de la présente invention sont spécialement efficaces lorsqu'ils sont utilisés sous la forme d'émulsions liquides qui peuvent être appliqués par vaporisation, brosge ou immersion. Les émulsions peuvent être préparées faci- lement en dispersant le composé d'acide gras dans de l'eau avec agitation énergique. Parfois, des agents mouillants ou autres agents auxiliaires sont avantageux pour aider à la dispersion de l'acide gras et stabiliser l'émulsion.
Ces agents auxiliaire aident également le composé à mouiller les surfaces ou objets auxquels ils sont appliqués, et à pénétrer dans les crevasses, pores ou fentes, de manière que l'acide gras puisse entrer en contact avec tous les organismes de nématodes, qui sont présents, Les émulsions peuvent, par exemple, être préparées en dissolvant le composé d'acide gras dans un solvant convenable, tel.que de l'alcool isopropylique, contenant d'autres agents, tels que des agents mouillants,,des agents désodorisants, etc, et en disper- sant ensuite cette solution concentrée dans de l'eau par un moyen courant.
La stabilité de l'émulsion n'est importante que pour au- tant que les conditions de facilité d'application-et d'emmagasi- nage l'exigent. Des solutions concentrées de l'acide gras et d'un agent émulsionnant peuvent être emmagasinées pendant des périodes de temps importantes sans effet désavantageux- sur l'ac- tivité nématocide de la composition. Si les composés doivent être être emmagasinés sous la forme d'une émulsion, ils peuvent/ren- dus stables par des moyens bien connus des spécialistes en ce domaine.
Les exemples suivants illustrent l'invention.
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EXEMPLE 1
On dissolvait de l'acide pélargonique (5gr) dans de l'al- cool isopropylique (10ml). Pour aider à la dispersion de l'acide gras et augmenter les propriétés' de pénétration de la composi- tion, on ajoutait également une petite quantité d'agent mouillant (1,5 ml d' "Agrimul 11" qui est un alkylaryl sulfonate de glycol polyoxyéthylénique fabriqué par la Nopco Chemical Company, et 1,5ml de "Tween 20" qui est un monolaurate de polyoxyéthylène sorbitan fabriqué par l'Atlas Powder Company).
Des émulsions contenant D,l, 1 et d'acide pélargonique étaient préparées en agitant la solution concentrée avc la quantité appropriée d'eau jusqu'à ce que les composants insolubles dans l'eau soient uniformément dispersés.
EXEMPLE 2
On dissolvait de l'acide undécylénique (0,5gr) dans de l'acétone (1 ml). On ajoutait également un alkylaryl sulfonate de glycol polyoxyéthylénique (0,75 ml d' "Agrimul 11") et du dipentène (0,15 ml). Des émulsions contenant 0,1,1 et 2% d'acte. undicylénique étaient préparées en agitant la solution concen- trée susdite dans la quantité appropriée d'eau contenant une petite quantité de monolaurate de polyoxyéthylène sorbitan com- me émulsionnant (0,75 ml de "Tween 20") jusqu'à ce que les compo- sants insolubles dans l'eau soient uniformément dispersés.
EXEMPLE 3
On dissolvait de l'acide heptanoique (5 gr) dans de l'al cool isopropylique (10 ml). On ajoutait' ensuite de petites quan- tités d'agents mouillants (1,5 ml d' "Agrimul GM" et -1,5 ml de "Tween 20"). On préparait comme à l'exemple 1, des émulsions contenant 1, 1,5 et d'acide heptanoique.
EXEMPLE 4
On dispersait de l'acide caprylique (0,5 gr) dans de l'eau (250 ml) en utilisant un mélangeur à grande vitesse, pour donner une émulsion stable contenant 0,1% d'acide capr ylique .
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û,s.rh...l un dispersait de l'aciae caprique (u,...5 .# r) us de l'eau (.5ü ml) en utilisant un mélangeur à ,m..n..: vitesse-, pour donner une éllulsion stable contenant 0,1/; a'acioe caprique.
EXEMPLE 6
On dispersait de l'acide undécylénique (1 ml) dans de l'eau ( 1 litre) en utilisant un mélangeur à grande vitesse, pour donner une émulsion stable contenant 0,1 diacide undécy- lénique.
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üïL. i#Tt. 7 On dispersait de l'acide pélargonique dans de l'eau,
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cornue décrit à l'exemple o, pour donner une é-uilsion contenant .1,l., cifaciae pélargonique.
T.ui.Lrllri On dispersait de l'acide heptanozrlue dans de l'eau, coaune décrit à l'exemple o, pour donner une éaulsion contenant 0,1,. d'acide heptanoïque.
:c,}..1::.l .PLi!; On préparait du pélargouate d'ammonium en traitant de 1lacïde.pélargonicue ayec un léger excès d'une solution aqueuse concentrée d'ammoniaque et en séchant le mélange dans un dessic- cateur sur du chlorure de calcium pendant trois jours. Le solide résultant (2 gr) était dissous dans de l'alcool isopropylique
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(4 ml) en présence d'un énulsionnant (3 ml d' ".b.grL1Ul GII" et ml cie'i;een Oll) et du dipentène (0,4 ml). Des épuisions con- tenant 1, 1,5 et "i.". du sel d'anuaonium. étaient préparés coume à 1'exemple 1.
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;,s:.pï, 10 De 1IundÉ:c:r1li'l[:,te u'a-noniua était préparé en partant d'acide undécylénique et d'une solution aqueuse concentrée c';::....,o:1iaque., comMe Q8crit à l'exemple 9* Le solide rcauljcant (1 crl ...:,i;ait dissous elens de l'alcool isopropylique (o Ni) en présence d'un va't111:üU::l:wn't (0,o laI d1 1t..r:riGlUl 11" et 0,6 Ml de "t'.i.'T,J(;;;n 1:0"). iJ8S solutions contenant; 1, 1,5 ut '.-,'- du sel f;L.filmt préparées corme à l'exemple 1 .
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J.!W.bJ.,[}> 11, If.
De l'acide caprylique (..;,<:.- ml) ét."it ajoute rez une solu- tion aqueuse concentrée d'a-oniaque (1,1 t,11). Le sel r:sul.r:t était séché dans un d8sGiccat,dlr sur du chlorure de calcium pendant trois jours. Une solution contenant 1000 parties pour aille de caprylate d'ammonium était préparée en cissolvnt le
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sel (0,.5 ,r) dans de l'eau (i-50 ru 1 .:J11.1 APyJ.J 1 L'efficacité nématocide du composé décrit à l'exemple 1 était démontrée comme suit : di:>ç410matodes adultes jeunes ou pr:- adultes de'l'espèce Pana :rellus redivivus étaient immergés dans une émulsion contenant 0,1% d'acide pélargonique.
Le temps néces- saire pour rendre inactifs les dix spécimens était ensuite enre- gistré après utilisation d'essais standards pour inciter ces spé- cimens à se mouvoir. Ces essais consistaient à frotter le néraa- tode au voisinage de sa tête et du centre nerveux avec une fine aiguille et à .enlever le nématode de l'émulsion pendant quelques secondes puur déterminer si une aération peut amener un mouve- ment.
Les composés décrits aux exemples 2, 4, 5, 6, 7, 8 et 11 étaient également soumis à essai par cette méthode, chacun de ces composes rendait inactifs les dix nématodes en moins a'une
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! emi-heure. ,KX,.ELPL 13
L'efficacité ovicide du composé décrit à l'exemple 1 était déterminée comme suit : des masses d'oeufs contenant ues
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larves du nématode #t'ieloidof.yne inconita (root-knot) étaient ir,u;e r;E es Clans une émulsion contenant (0,1/'.1) d'acide plart.,oni- que, 'pr0Ial'ée CO,l1m3 décrit à l'exemple 1. Des masses supplémen- taires d'oeufs étaient placées dans une émulsion similaire radis sans l'acide pélargonique. La température ébait maintenue à 75 F pendant 24 heures.
Dans chaque cas, cinq masses d'oeufs étaient déposées autour des racines de plants:de tomate vieux de six
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sE,czuines, ycoersiCOn esculentum, et les racines étaient exami-
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nées, en vue de constater la- présence de galles de racines, huit semaines piUs tard. Les Masses d'oeufs, qui voient eté traitées avec le composé d'acide pulargonique , ne produisaient pas de galles des racines, tanais'que les masses d'oeufs, qui avaient été traitées avec le produit témoin, donnaient un grand nombre de galles, comparable à celui produit par des masses d'oeufs non traités.
EXEMPLE 14
Des émulsions préparées comme décrit aux exemples 1, 2 et 10 étaient soumises à essai pour constater leur efficacité contre les kystes du nématode Heterodera tabacum du tabac. Dix kystes mûrs, qui ont été trempés au préalable dans de 1!eau pen- dant une semaine pour,accélérer l'apparition des larvés de néma- todes, étaient immergés dans l'émulsion pendant trente minutes et séchés à l'air pendant une semaine afin de simuler des condi- tions pratiques. Les kystes étaient ensuite immergés dans un milieu d'éclosion consistant en une solution à 0,01% d'acide picrique, substance qui est connue pour favoriser l'éclosion des larves mais qui n'est pas par elle-même toxique envers les néma- todes'.
La solution d'acide picrique était remplacée hebdomadaire- ment par de la solution fraîche; à ce moment, les kystes étaient examinés pour constater l'éclosion de larvés. Les résultats cons- tatés sur une période de neuf semaines sont . donnés au tableau ci-après.
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ïr 1tv,I.JUtG lioubre t,ut,.Le de larves ,.:c10IJc,) oprès : (nombre d se- c,...i.miqttus ruines tant, le milieu d'éclosion) yh- , :ri ¯1¯ - ",' 1.,. -2- i-' '1 ¯ " ¯ ,àuoâ.t ïo 1; -9.j )06 4 5,(, uG7 151 71 1-5 0 )01 i&9 >01 b '/43 L44 o ¯,cÍc"e p01étri;. niquo - (voir exemple 1).
1 tj' 1 6 42 ul 110 179 22 293 ilC 50 2 0 000 0 , 0 000
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<tb> 1,5% <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
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:::. , 0; ) 1 0 2 4 4 bzz 4 4 4
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<tb> 2 <SEP> 00000000 <SEP> 0
<tb>
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Acide undécyqénique -(voir exemple 2).
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<tb>
0,1 <SEP> 1 <SEP> 133 <SEP> 305 <SEP> 442 <SEP> 452 <SEP> 467 <SEP> 496 <SEP> 501 <SEP> 501 <SEP> 504
<tb> 2 <SEP> 33 <SEP> 135 <SEP> 191 <SEP> 195 <SEP> 204 <SEP> 209 <SEP> 209 <SEP> 214 <SEP> 240
<tb>
<tb>
<tb> 1,0% <SEP> 1 <SEP> 0. <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 00000000 <SEP> 0
<tb>
<tb> 2,0% <SEP> 1 <SEP> 0' <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> -0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
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Undécylénate d'ammonium -(voir exemple 10). 1,0 1 1 7 17 21 28 28 30 33 .3j
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<tb> 2 <SEP> 13 <SEP> ' <SEP> 28 <SEP> 32 <SEP> 35 <SEP> 42 <SEP> 53 <SEP> 78 <SEP> 81 <SEP> 107
<tb>
<tb> 1,5,.
<SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> .0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> 2 <SEP> 00000000 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb> 2,0% <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> 2 <SEP> 00000000 <SEP> 0
<tb>
# moyenne de tous les témoins dans les essais séparés.
EXEMPLE 15 Un sol infeste de nématodes était traité par des c oupoet 2% d'acide undécylénique
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-ses contenant 2;; d'acide pélârFniclue de la r1anÍè)re. suivante : uno terre infestée de nématodes J-Ict(1rodorD. ta ba cum du kyste Il tcb.'ic était répandue de façon uniforme i.nt',rieuzarn3nfi â un o"!- nier (je. bois Irrawy,¯y1t 14 x 20 x 3 poucos. La terre était (;!J:1U . t, vaporisée avec 1 ":r1'11:,i";n :'11'"''"<1\'.::, CI? Qu'elle soit; tout à fait :tl.-¯c'i1. rr;:1is pas iwb.ibé . Des pr41<''vcnK;n s de la tûi-rc étaient-
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faits un, quatre et sept jours après la vaporisation.
Les kystes étaient séparés de chaque prélèvement de terre en utilisant des techniques standards, séchés à l'air pendant une semaine, et immergés dans'un milieu d'éclosion, comme décrit à l'exemple 14.
Les résultats étaient comparés avec des témoins dans lesquels de l'eau était vaporisée sur la terre de la même manière que pour les composés nématocides. Les résultats sont donnés au tableau suivant .
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<tb>
Traitement <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> larves <SEP> éclos.es <SEP> après <SEP> (nombre <SEP> de <SEP> semai-
<tb>
<tb> du <SEP> nes <SEP> dans <SEP> le <SEP> milieu <SEP> d'éclosion)
<tb>
EMI10.2
prélèvement ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ 1 2 3 4 5 6 7 $ ;
EMI10.3
<tb> 1 <SEP> jour <SEP> après <SEP> traitement
<tb> acide <SEP> ..
<SEP>
<tb>
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undé cyl énique Mr- H M M M F g H BZZ
EMI10.5
<tb> acide
<tb> pélargonique <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> témoin <SEP> A <SEP> M <SEP> M <SEP> A <SEP> M <SEP> F <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb>
<tb> 4 <SEP> jours <SEP> après <SEP> traitement
<tb> acide
<tb> undécylénique <SEP> 1F1F11FF?
<tb> acide
<tb> pélargonique <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> témoin <SEP> M <SEP> F <SEP> F <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> A <SEP> A
<tb>
<tb> 1 <SEP> semaine <SEP> après <SEP> traitement
<tb> acide
<tb> undécylénique <SEP> 1 <SEP> F <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> F <SEP> F <SEP> F <SEP> M
<tb> acide
<tb> pélargonique <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> témoin <SEP> A <SEP> A <SEP> M <SEP> M' <SEP> A' <SEP>
M <SEP> M <SEP> M <SEP> -A
<tb>
# Comme les kystes éclosant de chaque prélèvement ne sont pas en nombres égaux, le code suivant est utilisé pour indiquer les dif- férences quantitatives pour les différents traitements.
0 - néant 1 - une larve d'éclosions F - quelques larves, le nombre/étant inférieur à 10 M - beaucoup de larves, le nombre d'éclosions se situant entre
10 et 100 A - nombre abondant, les éclosions étant supérieures à 100.
EXEMPLE 16
Des sacs de jute du type de ceux utilisés pour le trans- port des pommes de terre étaient souillés de terre contenant de nombreux kystes du nématode Heterodera tabacnm du tabac, puis humidifiés avec des élisions aqueuses à 2% du composé d'acide'
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gras préparé comme à l'exemple 1, puis séchés pendant Li" jours.
Les kystes 'étaient enlevés de chaque sac par lavage et immergés
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directement dans un milieu dl éc1'osion tel que décrit à. 1', exemple 14. Les résultats, sont mis en tableau ci-après.
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<tb> Traitement <SEP> Méthode <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> larves <SEP> écloses <SEP> après <SEP> :
<SEP>
<tb>
<tb> chimique <SEP> d'application <SEP> M <SEP> (nombre <SEP> de <SEP> semaines <SEP> dans <SEP> le
<tb>
EMI11.4
¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ milieu déc7.os?on),-¯¯¯.¯¯.....,.,:...,...M,.. 1 â 4 1 6 7 8 Acide pélargonique vaporisation 1 U -U 0 0 U U C U 2 0 0' 0 0 0 0 0 0- 300000000 immersion l' 0 0 0 0 0 0 0 0
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<tb> 200000000
<tb>
<tb>
<tb> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Acide
<tb>
<tb>
<tb> undécylénique <SEP> vaporisation <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> F <SEP> F <SEP> M <SEP> F <SEP> 0 <SEP> F <SEP> 0
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<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb> 3 <SEP> F <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> F <SEP> F <SEP> 0
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<tb> immersion <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
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3 00 0 0000 Témoins vaporisation 1 roi PI 1,1 A A M 1'I F 2 A M A <L A M M F 3 . Ive M A 1'1 Il si z
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<tb> immersion <SEP> 1 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> M
<tb> 2 <SEP> A <SEP> M <SEP> M <SEP> . <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> M
<tb>
Légende : 0 - néant
1 - une seule larve F - moins de 10 larves
M 0 entre 10 et 100 larves
A - plus de 100 larves.
De ce qui précède, on peut-voir que les divers buts de l'invention sont atteints et que d'autres résultats' avantageux
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pmxxmitxjhx-u sont obtenus.
Comme divers changements peuvent être faits dans les procédés et produits ci-avant sans se départir pour cela de l'es- prit 'de l'invention, il doit être entendu que tout ce qui est contenu dans la description précédente doit être interprété comme une illustration et non dans un sens imitatif..
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The present invention relates to nematocidal compounds and more especially to compounds useful for the treatment of plants, constructions, objects and surfaces which are subjected to contamination or attack by harmful nematode organisms.
In summary, the invention relates to nematocidal compounds comprising a compound selected from the group comprising an aliphatic acid having not less than '7 and not more than 11 carbon atoms and the ammonium salts thereof. / acid, as well as a carrier for this compound. The present invention also encompasses
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methods of reproving contamination by nematodes.
Among the objects of the present invention are the provision of methods for suppressing contamination or attack by nematodes, the provision of methods which are effective against eggs and larvae of nematodes as well as against worms. adults, forecasting processes which are economical and efficient over long periods of time, forecasting new compounds for use in the above processes, and forecasting nematocidal compounds which are harmless and relatively non-toxic to the patient. warm-blooded man and animals. Other purposes will appear on their own or will be pointed out below.
Although most soil nematodes are not harmful and many are even useful, some species are pathogenic on food crops and ornamental crops and cause serious damage, sometimes by destroying plants and sometimes creating injury. through which other pathogenic organisms can enter the plant. The prevention of pathogenic nematodes from spreading to uncontaminated areas is a serious and difficult problem.
The destruction of nematode eggs and trapped larvae is especially difficult because the eggs and large ones are more resistant to the usual poisons than adult worms. -By themselves, nematodes are only able to travel very short distances, but they are easily washed away from place to place on objects that have been in contact with contaminated plants or soil. For example, vehicle loading surfaces, warehouses, loader trays, instruments, packaging, boxes, soil and other structures, objects or locations can become contaminated and spread. nematodes from one area to another.
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The means available hitherto for the sanitation of plants, buildings, objects and surfaces contaminated by nematodes are impracticable and do not generally give the desired results. Some toxins are effective against adult worms but relatively ineffective against eggs and larvae.
Other toxicants are more or less effective nematocides but, because of their volatility and their generally hazardous nature, they are only useful in limited spaces which can be hermetically sealed; they are not suitable-cost to be used in relatively open spaces where the presence of nematodes is usually the most serious. Some of the nematocides known so far are so toxic to man and blood animals hot that they cannot be used safely on or near food products or in spaces where food products are stored or handled.
In accordance with the present invention, it has been found that nematocidal compositions containing a fatty acid compound comprising at least one straight chain fatty acid having not less than and not more than 11 carbon atoms are surprisingly effective and useful. . The .ras acid can be present either as a free acid or as its ammonium salt. These compositions are not only effective against adult worms but also against eggs and trapped larvae. Caprylic acid and pelargonic acid have been found to be especially effective.
Unsaturated acids, such as undecylenic acid are also of interest. What is most amazing is that the compounds of the present invention are able to penetrate the hard coticular ceucb which protects the eggs and larvae of common cystiform netamodes.
In accordance with the present invention, it has been found that nematodes can be controlled by application of the fatty acid compounds of the present invention, to plants, constructions, objects.
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or areas, subject to contamination by nematodes, & t either under fog elm or vaporization of the acin compound @ras itself, or as an aqueous preparation containing the fatty acid compound as an essential ingredient .
The nematocidal compounds of the present invention are especially effective when used in the form of liquid emulsions which can be applied by spraying, brushing or dipping. Emulsions can be easily prepared by dispersing the fatty acid compound in water with vigorous stirring. Sometimes wetting agents or other auxiliary agents are advantageous to aid in the dispersion of the fatty acid and to stabilize the emulsion.
These auxiliary agents also help the compound to wet the surfaces or objects to which they are applied, and to penetrate any crevices, pores or cracks, so that the fatty acid can come into contact with any nematode organisms, which are present. The emulsions can, for example, be prepared by dissolving the fatty acid compound in a suitable solvent, such as isopropyl alcohol, containing other agents, such as wetting agents, deodorizing agents, etc. , and then dispersing this concentrated solution in water by common means.
The stability of the emulsion is important only as long as the conditions of ease of application and storage so require. Concentrated solutions of the fatty acid and an emulsifying agent can be stored for long periods of time without adverse effect on the nematocidal activity of the composition. If the compounds are to be stored in the form of an emulsion, they can be made stable by means well known to those skilled in the art.
The following examples illustrate the invention.
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EXAMPLE 1
Pelargonic acid (5gr) was dissolved in isopropyl alcohol (10ml). To aid in the dispersion of the fatty acid and to increase the penetrating properties of the composition, a small amount of wetting agent was also added (1.5 ml of "Agrimul 11" which is an alkylaryl sulfonate of. polyoxyethylene glycol manufactured by the Nopco Chemical Company, and 1.5ml of "Tween 20" which is a polyoxyethylene sorbitan monolaurate manufactured by the Atlas Powder Company).
Emulsions containing D, 1,1 and pelargonic acid were prepared by stirring the concentrated solution with the appropriate amount of water until the water-insoluble components were uniformly dispersed.
EXAMPLE 2
Undecylenic acid (0.5 g) was dissolved in acetone (1 ml). Polyoxyethylene glycol alkylaryl sulfonate (0.75 ml of "Agrimul 11") and dipentene (0.15 ml) were also added. Emulsions containing 0,1,1 and 2% of act. undicylenic were prepared by stirring the aforesaid concentrated solution in the appropriate amount of water containing a small amount of polyoxyethylene sorbitan monolaurate as emulsifier (0.75 ml of "Tween 20") until the compounds. sants insoluble in water are uniformly dispersed.
EXAMPLE 3
Heptanoic acid (5 g) was dissolved in isopropyl alcohol (10 ml). Small amounts of wetting agent (1.5 ml of "Agrimul GM" and -1.5 ml of "Tween 20") were then added. As in Example 1, emulsions containing 1, 1.5 and heptanoic acid were prepared.
EXAMPLE 4
Caprylic acid (0.5g) was dispersed in water (250ml) using a high speed mixer, to give a stable emulsion containing 0.1% caprylic acid.
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û, s.rh ... l one dispersed capric aciae (u, ... 5. # r) us from water (.5ü ml) using a mixer at, m..n ..: speed-, to give a stable elulsion containing 0.1 /; capric a'acioe.
EXAMPLE 6
Undecylenic acid (1 ml) was dispersed in water (1 liter) using a high speed mixer to give a stable emulsion containing 0.1 undecylenic diacid.
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üïL. i # Tt. 7 Pelargonic acid was dispersed in water,
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retort described in Example o, to give a é-uilsion containing .1, l., pelargonic cifaciae.
T.ui.Lrllri Heptanozlue acid was dispersed in water, as described in Example o, to give an elution containing 0.1 ,. heptanoic acid.
: c,} .. 1 ::. l .PLi !; Ammonium pelargouate was prepared by treating the pelargonic acid with a slight excess of a concentrated aqueous ammonia solution and drying the mixture in a desiccator over calcium chloride for three days. The resulting solid (2 gr) was dissolved in isopropyl alcohol
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(4 ml) in the presence of an enulsifier (3 ml of ".b.grL1Ul GII" and ml cie'i; een Oll) and dipentene (0.4 ml). Exhaustions containing 1, 1.5 and "i." anuaonium salt. were prepared as in Example 1.
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;, s: .pï, 10 De 1IundÉ: c: r1li'l [:, te u'a-noniua was prepared starting from undecylenic acid and a concentrated aqueous solution c '; :: ...., o: 1iaque., as Q8crit in example 9 * The solid recalcant (1 crl ...:, i; dissolved elens of isopropyl alcohol (o Ni) in the presence of a va't111: üU :: l: wn't (0, o laI d1 1t..r: riGlUl 11 "and 0.6 Ml of" t'.i.'T, J (;;; n 1: 0 "). iJ8S solutions containing; 1, 1.5 ut '.-,' - salt f; L. film prepared as in Example 1.
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J.! W.bJ., [}> 11, If.
Caprylic acid (..;, <: .- ml) et. "Add a concentrated aqueous solution of aoniac (1.1 t, 11). The salt r: sul.r: t was dried in d8sGiccat, dlr over calcium chloride for three days. A solution containing 1000 parts per alve of ammonium caprylate was prepared by dissolving the
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salt (0, .5, r) in water (i-50 ru 1.: J11.1 APyJ.J 1 The nematocidal efficacy of the compound described in Example 1 was demonstrated as follows: di:> ç410matodes young adults or pr: - adults of the Pana species: rellus redivivus were immersed in an emulsion containing 0.1% pelargonic acid.
The time required to render the ten specimens inactive was then recorded after using standard tests to induce these specimens to move. These tests consisted of rubbing the nematode near its head and nerve center with a fine needle and removing the nematode from the emulsion for a few seconds to determine if aeration can induce movement.
The compounds described in Examples 2, 4, 5, 6, 7, 8 and 11 were also tested by this method, each of these compounds rendered inactive the ten nematodes less than one.
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! half hour. , KX, .ELPL 13
The ovicidal efficacy of the compound described in Example 1 was determined as follows: egg masses containing ues
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larvae of the nematode # t'ieloidof.yne inconita (root-knot) were ir, u; er; E es Clans an emulsion containing (0.1 / '. 1) of plart., onic acid,' pr0Ial ' The CO, l1m3 described in Example 1. Additional egg masses were placed in a similar radish emulsion without pelargonic acid. The temperature was maintained at 75 F for 24 hours.
In each case, five egg masses were laid around the roots of the plants: six-year-old tomato
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sE, czuines, ycoersiCOn esculentum, and the roots were examined
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born, for the presence of root galls, eight weeks later. The egg masses, which were treated with the pulargonic acid compound, did not produce root galls, but the egg masses, which had been treated with the control product, produced a large number of galls. , comparable to that produced by masses of untreated eggs.
EXAMPLE 14
Emulsions prepared as described in Examples 1, 2 and 10 were tested for their efficacy against cysts of the tobacco nematode Heterodera tabacum. Ten ripe cysts, which had been previously soaked in water for a week to accelerate the appearance of nematode larvae, were soaked in the emulsion for thirty minutes and air dried for one week. week in order to simulate practical conditions. The cysts were then immersed in a hatching medium consisting of a 0.01% solution of picric acid, a substance which is known to promote the hatching of larvae but which is not in itself toxic to nema. - todes'.
The picric acid solution was replaced weekly with fresh solution; at this time, the cysts were examined for the hatching of larvae. The results over a nine week period are. given in the table below.
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ïr 1tv, I.JUtG lioubre t, ut, .The larvae,.: c10IJc,) opres: (number d sec- c, ... i.miqttus ruins as much, the middle of hatching) yh-,: ri ¯1¯ - ", '1.,. -2- i-' '1 ¯" ¯, atuoâ.t ïo 1; -9.j) 06 4 5, (, uG7 151 71 1-5 0) 01 i & 9> 01 b '/ 43 L44 o ¯, cÍc "e p01étri ;. niquo - (see example 1).
1 tj '1 6 42 ul 110 179 22 293 ilC 50 2 0 000 0, 0 000
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<tb> 1.5% <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
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:::. , 0; ) 1 0 2 4 4 bzz 4 4 4
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<tb> 2 <SEP> 00000000 <SEP> 0
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Undecycenic acid - (see example 2).
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0.1 <SEP> 1 <SEP> 133 <SEP> 305 <SEP> 442 <SEP> 452 <SEP> 467 <SEP> 496 <SEP> 501 <SEP> 501 <SEP> 504
<tb> 2 <SEP> 33 <SEP> 135 <SEP> 191 <SEP> 195 <SEP> 204 <SEP> 209 <SEP> 209 <SEP> 214 <SEP> 240
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<tb> 1.0% <SEP> 1 <SEP> 0. <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb> 2.0% <SEP> 1 <SEP> 0 '<SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> -0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
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Ammonium undecylenate - (see example 10). 1.0 1 1 7 17 21 28 28 30 33 .3j
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<tb> 2 <SEP> 13 <SEP> '<SEP> 28 <SEP> 32 <SEP> 35 <SEP> 42 <SEP> 53 <SEP> 78 <SEP> 81 <SEP> 107
<tb>
<tb> 1.5 ,.
<SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> .0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb> 2 <SEP> 00000000 <SEP> 0
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<tb> 2.0% <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> 2 <SEP> 00000000 <SEP> 0
<tb>
# average of all controls in separate trials.
EXAMPLE 15 Soil infested with nematodes was treated with 2% undecylenic acid.
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-its containing 2 ;; pélârFniclue acid of the kidney) re. next: uno land infested with J-Ict nematodes (1rodorD. ta ba cum from the cyst It tcb.'ic was spread uniformly i.nt ', rieuzarn3nfi â a o "! - deny (I. wood Irrawy, ¯y1t 14 x 20 x 3 inches. The earth was (;! J: 1U. t, sprayed with 1 ": r1'11:, i"; n: '11 '"' '" <1 \'. ::, CI? That it is; quite: tl.-¯c'i1. Rr;: 1is not iwb.ibé. Some pr41 <'' vcnK; ns of the tûi-rc were-
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done one, four and seven days after spraying.
Cysts were separated from each soil sample using standard techniques, air dried for one week, and submerged in hatching medium, as described in Example 14.
The results were compared with controls in which water was sprayed onto the soil in the same way as for the nematocidal compounds. The results are given in the following table.
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<tb>
Treatment <SEP> Number <SEP> of <SEP> larvae <SEP> hatched <SEP> after <SEP> (number <SEP> of <SEP> week-
<tb>
<tb> of the <SEP> nes <SEP> in <SEP> the <SEP> middle <SEP> of outbreak)
<tb>
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charge ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ 1 2 3 4 5 6 7 $;
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<tb> 1 <SEP> day <SEP> after <SEP> treatment
<tb> acid <SEP> ..
<SEP>
<tb>
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undecylenic Mr- H M M M F g H BZZ
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<tb> acid
<tb> pelargonic <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> indicator <SEP> A <SEP> M <SEP> M <SEP> A <SEP> M <SEP> F <SEP> A <SEP> A <SEP> A
<tb>
<tb> 4 <SEP> days <SEP> after <SEP> treatment
<tb> acid
<tb> undecylenic <SEP> 1F1F11FF?
<tb> acid
<tb> pelargonic <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> indicator <SEP> M <SEP> F <SEP> F <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> A <SEP> A
<tb>
<tb> 1 <SEP> week <SEP> after <SEP> treatment
<tb> acid
<tb> undecylenic <SEP> 1 <SEP> F <SEP> M <SEP> M <SEP> M <SEP> F <SEP> F <SEP> F <SEP> M
<tb> acid
<tb> pelargonic <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> indicator <SEP> A <SEP> A <SEP> M <SEP> M '<SEP> A' <SEP>
M <SEP> M <SEP> M <SEP> -A
<tb>
# As the cysts hatching from each sample are not in equal numbers, the following code is used to indicate the quantitative differences for the different treatments.
0 - none 1 - one larva of hatching F - a few larvae, the number / being less than 10 M - many larvae, the number of hatching between
10 and 100 A - abundant number, with outbreaks greater than 100.
EXAMPLE 16
Burlap bags of the type used for transporting potatoes were soiled with soil containing numerous cysts of the tobacco nematode Heterodera tabacnm, then moistened with 2% aqueous elisions of the acid compound.
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fat prepared as in Example 1, then dried for Li "days.
Cysts' were washed out of each sac and submerged
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directly into an eclosion medium as described in. 1 ', Example 14. The results are tabulated below.
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<tb> Treatment <SEP> Method <SEP> Number <SEP> of <SEP> larvae <SEP> hatched <SEP> after <SEP>:
<SEP>
<tb>
Application chemical <SEP> <SEP> M <SEP> (number <SEP> of <SEP> weeks <SEP> in <SEP> on
<tb>
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¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ mid dec7.os? On), - ¯¯¯.¯¯ .....,.,: ...,. ..M, .. 1 â 4 1 6 7 8 Pelargonic acid vaporization 1 U -U 0 0 UUCU 2 0 0 '0 0 0 0 0 0- 300000000 immersion the 0 0 0 0 0 0 0 0
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<tb> 200000000
<tb>
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<tb> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Acid
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<tb>
<tb> undecylenic <SEP> vaporization <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> F <SEP> F <SEP> M <SEP> F <SEP> 0 <SEP> F <SEP> 0
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<tb> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb> immersion <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
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3 00 0 0000 Vaporization indicators 1 king PI 1.1 A A M 1'I F 2 A M A <L A M M F 3. Ive M A 1'1 Il si z
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<tb> immersion <SEP> 1 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> M
<tb> 2 <SEP> A <SEP> M <SEP> M <SEP>. <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> M
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Legend: 0 - none
1 - a single larva F - less than 10 larvae
M 0 between 10 and 100 larvae
A - more than 100 larvae.
From the above it can be seen that the various objects of the invention are achieved and that other advantageous results
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pmxxmitxjhx-u are obtained.
As various changes can be made in the foregoing processes and products without departing for this purpose from the spirit of the invention, it should be understood that everything contained in the foregoing description is to be interpreted as illustration and not in an imitative sense.