<EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1>
thiophènes et à leur emploi comme pesticides. Dans un premier
<EMI ID=3.1>
<EMI ID=4.1>
ses par la formule structurelle suivante:
<EMI ID=5.1>
<EMI ID=6.1>
<EMI ID=7.1> ./ <EMI ID=8.1>
présente invention, on peut citar les suivants: Composé
<EMI ID=9.1>
If
<EMI ID=10.1>
<EMI ID=11.1>
<EMI ID=12.1>
<EMI ID=13.1>
<EMI ID=14.1>
<EMI ID=15.1>
<EMI ID=16.1>
<EMI ID=17.1>
en utilisant un équipement d'application classique <EMI ID=18.1>
<EMI ID=19.1>
<EMI ID=20.1> <EMI ID=21.1>
obtenir en solution une concentration d'ingrédient actif rela-
<EMI ID=22.1>
Les compositions herbicides et fongicides de l'invention,
<EMI ID=23.1>
agent mouillant, dispersant ou émulsionnant. Ces agents, que
l'on dénommera par la suite plus simplement agents dispersants
<EMI ID=24.1>
sèment dans l'eau -pour donner des sprays-aqueux.qui, pour.la majeure partie, constituent une composition souhaitable pour
<EMI ID=25.1>
peuvent être du type anionique, cationique ou non ionique et
<EMI ID=26.1>
les sels aminiques de l'acide oléique, tels que les oléates de
<EMI ID=27.1> <EMI ID=28.1>
Les compositions herbicides et fongicides sont appliquées .sous la forme d'un spray ou nuage, sous forme granulaire ou <EMI ID=29.1>
qui y poussent au cours de la période d'infestation des mauvai- ses herbes ou des champignons afin de détruire les mauvaises
<EMI ID=30.1>
préférence appliquées après la plantation des semences da plan-
<EMI ID=31.1> <EMI ID=32.1>
suffisante pour exercer l'action herbicide et fongicide désirée. ' La quantité de composé actif présent dans les compositions tel-
<EMI ID=33.1>
vaises herbes ou en empêcher la croissance, variera avec le sodé
<EMI ID=34.1>
le but de l'application et des variables analogues. En général,
les compositions herbicides et fongicides appliquées sous la
forme d'un spray, d'une poudre ou. de granulés, contiendront environ 0,1 % à 100 % en poids du composé actif.
Des engrais, d'autres herbicides et fongicides, ainsi que d'autres agents de contrôle des pestes tels que des insecticides
et des fongicides, peuvent être inclus dans les compositions herbicides selon l'invention, si on le désire.
Le terme- "véhicule" ou "diluant",, tel qu'on l'utilise dans
le présent mémoire, désigne une. matière, qui peut être minérale
ou organique, synthétique ou naturelle, à laquelle l'ingrédient actif est mêlé pour faciliter son stockage, son transport ainsi que sa manipulation et son application aux plantes à traiter,
<EMI ID=35.1>
ment et, sous la forma dans laquelle on l'utilise, peut être un solide ou un fluide. Lorsque l'on utilise des véhicules solides, ils sont de préférence particulaires, granulaires ou nodulisés; cependant, on peut utiliser de la même manière d'autres formes :
et d'autres calibres de véhicules solides. Ces véhicules solides
<EMI ID=36.1>
brayage, un tamisage, uns purification et/ou à d'autres traite-
<EMI ID=37.1> <EMI ID=38.1>
pulgite, les chaux calciques ou magnésiques, ou encore la cal-
<EMI ID=39.1>
hydratés artificiels ainsi que les silicates do chaux artificiels
<EMI ID=40.1>
merce. Le véhicule peut également être une substance élémentaire
<EMI ID=41.1>
Si le véhicule possède une activité catalytique intrinsèque,
<EMI ID=42.1>
cette activité et empêcher ainsi la décomposition possible des dérivés des composés aryliques nitrés selon l'invention*
Pour certains objets, on peut utiliser' un véhicule résineux ou cireux, de préférence, un véhicule soluble dans les
<EMI ID=43.1>
de tels véhicules, on peut citer les résines naturelles ou
<EMI ID=44.1>
copal, la gomme-laque, lo dammar, le chlorure do polyvinyle,
<EMI ID=45.1>
solide de polychlorophénol telle que callo qui est disponible sous la marque déposée "Axoclor". un bitume, une asphaltita,
<EMI ID=46.1>
une cire minérale chlorée, ou bien encore une cire microcristalline, telle que celles qui sont disponibles sous la marque déposée "Microvan Wax". Les compositions comprenant de tels véhicules résineux ou cireux se présentent, de préférence, sous la
<EMI ID=47.1>
Les véhicules fluides peuvent être des liquides, par exemple de l'eau ou un fluide organique, notamment une matière liquéfiée normalement gazeuse ou en phase vapeur, ou encore une matière gazeuse ou une vapeur proprement dite; cela peut être des solvants ou des non solvants de la matière active. Par exemple, les huiles de pétrole pour pulvérisation utilisées dans
<EMI ID=48.1>
<EMI ID=49.1>
deux types d'huiles, constituent des véhicules liquides parti-
<EMI ID=50.1>
un différent selon, une concentration adéquate pour l'application
Les compositions selon l'invention peuvent également Lire des
<EMI ID=51.1>
tière active sur la base du poids total de la composition sont satisfaisantes, bien que l'on puisse appliquer, si cela s'avère nécessaire, des concentrations plus faibles ou plus élevées" <EMI ID=52.1>
solido finement divisé, comme décrit ci-dessus. Les véhicules en poudre peuvent être traités par des huiles pour améliorer leur adhérence à la surface à laquelle ils sont appliqués. Ces poudres peuvent être dos concentrés, auquel cas un véhicule!
<EMI ID=53.1>
Bières requièrent une dilution avec un véhicule finement pulvé-
<EMI ID=54.1>
sorption plus faible, selon une concentration convenant peur l'application..
<EMI ID=55.1>
en poids environ de la composition totale, bien que l'on puisse
utiliser, si on le désire, des quantités plus grandes ou plus
faibles,
<EMI ID=56.1>
L'agent dispersant utilisé peut être formé de colloïdes protecteurs fols que de la gélatine, de la. colle, de la caséine, des gommes ou d'une matière polymère synthétique telle que de l'alcool polyvinylique ou de la méthyl cellulose. Cependant, de préférence, les agents dispersants utilisés sont des sels sodiques ou calciques d'acides sulfoniques de poids moléculaire élevé, par exemple, les sels de sodium ou de calcium des acides
<EMI ID=57.1> <EMI ID=58.1>
<EMI ID=59.1> contenant au moins 10 atomes de carbone dans la molécule, par
<EMI ID=60.1>
ri des solutions concentrées ou des dispersions de l'ingrédient actif dans un liquide organique, de préférence, un liquide organique insoluble dans l'eau, contenant un agent émulsionnant ajouté. Ces concentrés peuvent également contenir une certaine proportion d'eau, par exemple, environ 50 % en volume, sur la base de la composition totale, pour faciliter une dilution ul- térieure avec do l'eau. Comma liquides organiques adéquats, on peut citer, par exemple, les fractions d'hydrocarbures de pétro- le précitées..
L'agent émulsionnant peut être du type susceptible de pro- duire des émulsions eau-dans-huile, qui conviennent pour l'ap- plication par pulvérisation à faible volume, ou un émulsionnant
<EMI ID=61.1>
concentrations qui peuvent être diluées avec des volumes rela- i
<EMI ID=62.1>
tion à volume élevé ou avec des volumes relativement faibles d'eau pour pulvérisation à faible volume. Dans de telles émulsions, l'ingrédient actif est de préférence en phaso non aqueuse.
La présente invention est par ailleurs illustrée plus en détail par les exemples suivants, mais il est biun entendu quo
<EMI ID=63.1>
aux durées de séjour, aux techniques de séparation et à d'autre? conditions de traitement, etc.; ou encore aux taux des dosagoa, aux durées d'exposition, aux plantes d'essai utilisées, etc.
qui délimitent les conditions de préparation et/ou d'emploi des composés et/ou des compositions décrits et revendiqués dans le présent mémoire.-'.
<EMI ID=64.1> d'un agitateur à air, d'un tube d'entrée de gaz. d'un thermomè-
<EMI ID=65.1>
<EMI ID=66.1>
<EMI ID=67.1>
gazeux en l'espace d'une heure par le tube d'entrée de gaz sous
<EMI ID=68.1>
<EMI ID=69.1>
le mélange réactionnel refroidi a été placé dans un évaporateur rotatif et les substances volatiles ont été éliminées sous près-
<EMI ID=70.1>
spectres infrarouges du solide présentaient une forte bande
<EMI ID=71.1>
indique que le produit désiré était formé.
<EMI ID=72.1>
Ce composé a été préparé selon la procédure mentionnée
dans l'exemple 1. Son identité a été confirmée par spoctros-
copio infrarouge.
<EMI ID=73.1>
pie infrarouge" <EMI ID=74.1>
dans l'exemple 1. Son identité a été confirmée par spectrosco-
<EMI ID=75.1>
<EMI ID=76.1>
<EMI ID=77.1>
<EMI ID=78.1>
EXEMPLE
<EMI ID=79.1>
Ce compose a été préparé selon la procédure de l'exemple 6,
<EMI ID=80.1>
<EMI ID=81.1>
<EMI ID=82.1>
<EMI ID=83.1>
<EMI ID=84.1>
<EMI ID=85.1>
<EMI ID=86.1>
<EMI ID=87.1>
<EMI ID=88.1> <EMI ID=89.1>
EXEMPEB 18
<EMI ID=90.1> <EMI ID=91.1>
<EMI ID=92.1>
l'exemple 21.
<EMI ID=93.1> <EMI ID=94.1>
En:t�'LE25
P r 6 - 4
<EMI ID=95.1>
ri lea plantes mourront très probablement; 10: toutes les plantes meurent. Les résultats des essais sont illustrés ci-dessous dans le tableau IV et ces essais indiquent bien qu'une grande proportion dos composés selon l'invention présentent un degré
<EMI ID=96.1>
de mauvaises herbes, tout en restant hautement tolérants visà-vis des cultures souhaitables.
<EMI ID=97.1>
<EMI ID=98.1>
Em.�'LE 21
<EMI ID=99.1>
Dans cet exemple, des dérivés représentatifs dos composés selon l'invention ont été estimés pour leur activité en post-émergence. La procédure d'essai est la suivante:
Des parcelles ont été ensemencées, conne décrit dans
<EMI ID=100.1>
feuilles aient fait leur apparition sur toutes les plantes, qui
<EMI ID=101.1>
que dans l'exemple précédent selon le taux en kg/ha donné dans le tableau V ci-dessous. Les réponses des plantes ont été es- timées 12 à 16 jours après traitement selon la même échelle que
<EMI ID=102.1>
trés dans le tableau V ci-dessous.
<EMI ID=103.1>
<EMI ID=104.1>
<EMI ID=105.1>
mildiou des haricots. La procédure d'essai était la suivante:
Des plants de haricots verts tendres aux feuilles primaires
<EMI ID=106.1>
gnon mildiou (Erysiphe polygoni) 48 heures avant l'application des produits chimiques d'essai. Les produits chimiques sont
<EMI ID=107.1>
bleau VI ci-dessous. Après que la substance pulvérisée a séché, les plantes sont retirées dans la serra et entreposées dans
<EMI ID=108.1>
<EMI ID=109.1>
<EMI ID=110.1>
<EMI ID=111.1>
vention ont été estimés pour leur activité fongicide sur les sols. La procédure d'essai était la suivante? <EMI ID=112.1>
<EMI ID=113.1>
chaque organisme sont arrosas par 30 ml d'une formulation conte.-
<EMI ID=114.1>
<EMI ID=115.1>
<EMI ID=116.1>
<EMI ID=117.1>
<EMI ID=118.1>
le tableau VII ci-dessous.
<EMI ID=119.1>
<EMI ID=120.1>
<EMI ID=121.1>
tostus.
<EMI ID = 1.1> <EMI ID = 2.1>
thiophenes and their use as pesticides. Initially
<EMI ID = 3.1>
<EMI ID = 4.1>
its by the following structural formula:
<EMI ID = 5.1>
<EMI ID = 6.1>
<EMI ID = 7.1> ./ <EMI ID = 8.1>
present invention, the following can be cited: Compound
<EMI ID = 9.1>
If
<EMI ID = 10.1>
<EMI ID = 11.1>
<EMI ID = 12.1>
<EMI ID = 13.1>
<EMI ID = 14.1>
<EMI ID = 15.1>
<EMI ID = 16.1>
<EMI ID = 17.1>
using conventional application equipment <EMI ID = 18.1>
<EMI ID = 19.1>
<EMI ID = 20.1> <EMI ID = 21.1>
obtain in solution a concentration of the active ingredient relative to
<EMI ID = 22.1>
The herbicidal and fungicidal compositions of the invention,
<EMI ID = 23.1>
wetting, dispersing or emulsifying agent. These agents, that
hereinafter referred to more simply as dispersing agents
<EMI ID = 24.1>
sown in water-to give aqueous-sprays. which, for the most part, constitute a desirable composition for
<EMI ID = 25.1>
can be of the anionic, cationic or nonionic type and
<EMI ID = 26.1>
the amino salts of oleic acid, such as the oleates of
<EMI ID = 27.1> <EMI ID = 28.1>
The herbicide and fungicide compositions are applied. In the form of a spray or cloud, in granular form or <EMI ID = 29.1>
that grow there during the period of infestation of weeds or fungi in order to destroy the weeds
<EMI ID = 30.1>
preferably applied after planting seeds in the plan-
<EMI ID = 31.1> <EMI ID = 32.1>
sufficient to exert the desired herbicidal and fungicidal action. 'The amount of active compound present in compositions such as
<EMI ID = 33.1>
herbs or prevent their growth, will vary with soda
<EMI ID = 34.1>
the purpose of the application and analogous variables. In general,
herbicidal and fungicidal compositions applied under the
in the form of a spray, a powder or. of granules, will contain about 0.1% to 100% by weight of the active compound.
Fertilizers, other herbicides and fungicides, and other pest control agents such as insecticides
and fungicides, can be included in the herbicidal compositions according to the invention, if desired.
The term "vehicle" or "diluent", as used in
this memo designates a. material, which can be mineral
or organic, synthetic or natural, in which the active ingredient is mixed to facilitate its storage, its transport as well as its handling and its application to the plants to be treated,
<EMI ID = 35.1>
ment and, in the form in which it is used, can be a solid or a fluid. When solid vehicles are used, they are preferably particulate, granular or nodulized; however, other forms can be used in the same way:
and other solid vehicle calibers. These solid vehicles
<EMI ID = 36.1>
clutch, sieving, purification and / or other processing
<EMI ID = 37.1> <EMI ID = 38.1>
pulgite, calcic or magnesic lime, or cal-
<EMI ID = 39.1>
artificial hydrates as well as artificial lime silicates
<EMI ID = 40.1>
thank you. The vehicle can also be an elemental substance
<EMI ID = 41.1>
If the vehicle has intrinsic catalytic activity,
<EMI ID = 42.1>
this activity and thus prevent the possible decomposition of the derivatives of the aryl nitro compounds according to the invention *
For some objects a resinous or waxy vehicle can be used, preferably a soluble vehicle.
<EMI ID = 43.1>
such vehicles include natural resins or
<EMI ID = 44.1>
copal, shellac, lo dammar, polyvinyl chloride,
<EMI ID = 45.1>
polychlorophenol solid such as callo which is available under the trademark "Axoclor". a bitumen, an asphaltita,
<EMI ID = 46.1>
a chlorinated mineral wax, or even a microcrystalline wax, such as those available under the registered trademark “Microvan Wax”. The compositions comprising such resinous or waxy vehicles are preferably presented under the
<EMI ID = 47.1>
The fluid vehicles can be liquids, for example water or an organic fluid, in particular a liquefied material which is normally gaseous or in the vapor phase, or else a gaseous material or a vapor proper; this can be solvents or non-solvents for the active material. For example, petroleum spray oils used in
<EMI ID = 48.1>
<EMI ID = 49.1>
two types of oils, constitute parti-
<EMI ID = 50.1>
a different depending, an adequate concentration for the application
The compositions according to the invention can also read
<EMI ID = 51.1>
active ingredient on the basis of the total weight of the composition are satisfactory, although lower or higher concentrations can be applied if necessary "<EMI ID = 52.1>
finely divided solido, as described above. Powdered vehicles can be treated with oils to improve their adhesion to the surface to which they are applied. These powders can be concentrated back, in which case a vehicle!
<EMI ID = 53.1>
Beers require dilution with a finely sprayed vehicle.
<EMI ID = 54.1>
lower sorption at a suitable concentration for the application.
<EMI ID = 55.1>
by weight of the total composition, although one can
use larger or larger quantities if desired
weak,
<EMI ID = 56.1>
The dispersing agent used can be formed from protective colloids such as gelatin,. glue, casein, gums or a synthetic polymeric material such as polyvinyl alcohol or methyl cellulose. Preferably, however, the dispersing agents used are sodium or calcium salts of high molecular weight sulfonic acids, for example, the sodium or calcium salts of the acids.
<EMI ID = 57.1> <EMI ID = 58.1>
<EMI ID = 59.1> containing at least 10 carbon atoms in the molecule, for example
<EMI ID = 60.1>
ri concentrated solutions or dispersions of the active ingredient in an organic liquid, preferably a water insoluble organic liquid, containing an added emulsifying agent. These concentrates may also contain some proportion of water, eg, about 50% by volume, based on the total composition, to facilitate further dilution with water. As suitable organic liquids, there may be mentioned, for example, the above-mentioned petroleum hydrocarbon fractions.
The emulsifying agent may be of the type capable of producing water-in-oil emulsions, which are suitable for low volume spray application, or an emulsifier.
<EMI ID = 61.1>
concentrations which can be diluted with relative volumes i
<EMI ID = 62.1>
tion at high volume or with relatively low volumes of water for low volume spraying. In such emulsions, the active ingredient is preferably in a non-aqueous phase.
The present invention is further illustrated in more detail by the following examples, but it is understood that
<EMI ID = 63.1>
the length of stay, separation techniques and other? processing conditions, etc .; or the dosagoa levels, exposure times, test plants used, etc.
which delimit the conditions for the preparation and / or use of the compounds and / or compositions described and claimed in this specification.
<EMI ID = 64.1> of an air stirrer, a gas inlet tube. of a thermometer
<EMI ID = 65.1>
<EMI ID = 66.1>
<EMI ID = 67.1>
gas within one hour through the gas inlet tube under
<EMI ID = 68.1>
<EMI ID = 69.1>
the cooled reaction mixture was placed in a rotary evaporator and the volatiles were removed under near-
<EMI ID = 70.1>
infrared spectra of the solid showed a strong band
<EMI ID = 71.1>
indicates that the desired product was formed.
<EMI ID = 72.1>
This compound was prepared according to the mentioned procedure
in example 1. His identity was confirmed by spoctros-
infrared copio.
<EMI ID = 73.1>
infrared pie "<EMI ID = 74.1>
in Example 1. Its identity was confirmed by spectrosco-
<EMI ID = 75.1>
<EMI ID = 76.1>
<EMI ID = 77.1>
<EMI ID = 78.1>
EXAMPLE
<EMI ID = 79.1>
This compound was prepared according to the procedure of Example 6,
<EMI ID = 80.1>
<EMI ID = 81.1>
<EMI ID = 82.1>
<EMI ID = 83.1>
<EMI ID = 84.1>
<EMI ID = 85.1>
<EMI ID = 86.1>
<EMI ID = 87.1>
<EMI ID = 88.1> <EMI ID = 89.1>
EXEMPEB 18
<EMI ID = 90.1> <EMI ID = 91.1>
<EMI ID = 92.1>
example 21.
<EMI ID = 93.1> <EMI ID = 94.1>
In: t � 'LE25
P r 6 - 4
<EMI ID = 95.1>
The plants will most likely die; 10: all the plants die. The results of the tests are illustrated below in Table IV and these tests clearly indicate that a large proportion of the compounds according to the invention exhibit a degree
<EMI ID = 96.1>
of weeds, while remaining highly tolerant of desirable crops.
<EMI ID = 97.1>
<EMI ID = 98.1>
Em. � 'ON 21
<EMI ID = 99.1>
In this example, representative derivatives of the compounds according to the invention were estimated for their post-emergence activity. The test procedure is as follows:
Plots have been sown, as described in
<EMI ID = 100.1>
leaves have appeared on all plants, which
<EMI ID = 101.1>
than in the previous example according to the rate in kg / ha given in Table V below. The responses of the plants were estimated 12 to 16 days after treatment according to the same scale as
<EMI ID = 102.1>
very in Table V below.
<EMI ID = 103.1>
<EMI ID = 104.1>
<EMI ID = 105.1>
late blight of beans. The test procedure was as follows:
Tender green bean plants with primary leaves
<EMI ID = 106.1>
gnon downy mildew (Erysiphe polygoni) 48 hours prior to application of test chemicals. The chemicals are
<EMI ID = 107.1>
bleau VI below. After the spray substance has dried, the plants are removed to the greenhouse and stored in
<EMI ID = 108.1>
<EMI ID = 109.1>
<EMI ID = 110.1>
<EMI ID = 111.1>
vention were estimated for their fungicidal activity on soils. The test procedure was as follows? <EMI ID = 112.1>
<EMI ID = 113.1>
each organism are sprinkled with 30 ml of a formulation.
<EMI ID = 114.1>
<EMI ID = 115.1>
<EMI ID = 116.1>
<EMI ID = 117.1>
<EMI ID = 118.1>
Table VII below.
<EMI ID = 119.1>
<EMI ID = 120.1>
<EMI ID = 121.1>
tostus.