Comoosrsde 2-haloacétamides et compositions herbicides cnntenant ces composés comme ingrédients actifs.
La présente invention concerne des composés de
<EMI ID=1.1>
ces composés comme ingrédients actifs.
Il est connu dans la technique d'utiliser
<EMI ID=2.1>
en combinaison avec d'autres herbicides.
Parmi les composés herbicides connus dans la technique sont ces acétamides comprenant selon des arrangements variables des substitutions sur l'anneau anilide et/ou l'atome d'azote de groupements alkyles , cycloalkyles, alkényles , cycloalkényles, alkoxy, halogènes, aryles , etc., chacun de ceux-ci couvant être lui-même substitués par un autre radicaux.
Des exemples de 2-haloacétamides connus dans
la technique parmi ceux se rapprochant le plus des 2-haloacétamides décrits et revendiqués dans la présente demande sont les 2-haloacëtamides décrits dans les brevets US No.
<EMI ID=3.1>
sur l'azote de l'amide, par exemple des groupements d'hydrocarbures aromatiques qui oeuvent être substitués sur l'anneau par des radicaux alkyles. Au contraire des nouveaux 2-haloacétamides selon l'invention, ceux des brevets US No.
3 574 746 et 3 586 496 ne contiennent pas de substitutions d'halogènes ou alkoxy sur le noyau aromatique lié à l'azote
<EMI ID=4.1>
La présente invention concerne des composés ayant une activité herbicide, des compositions herbicides contenant ces composés et un procédé herbicide d'utilisation de ces compositions dans des plantes à récolter par exemple
<EMI ID=5.1>
riz.
Les composés herbicides de la présente inven tion se caractéjjsent par la formule :
<EMI ID=6.1>
où X est le chbre, le brome ou l'iode.
<EMI ID=7.1>
ou un radical cycloalkyle comprenant jusqu'à 6 atomes de carbone.
<EMI ID=8.1>
sont un radical alkyle , b peut être égal à 0.
Les composés ci-dessus sont utilisés seuls ou en combinaison comme ingrédient (s) actifs dans des compositions herbicides pour contrôler la végétation indésirable dans des niantes à récolter importantes.
Les composas selon l'invention sont préparés de manière convenable en faisant réagir la benzyl
<EMI ID=9.1>
d'haloacylation. L'imine de départ est préparée de manière convenable en faisant réagir l'acétone cyclique substituée de façon convenable avec une benzylamine substituée de façon convenable.
Dans des modes de réalisation spécifiques, la préparation de composas mentionnés comme exemple selon l'invention sera décrite dans l'exemple 1 ci-dessous. le même procédé général est suivi dans le but de préparer les composés des exemples 2 - 20, mais en remplaçant les produits de départ convenables , les solvants, les condi:ions de réaction, etc. exigés pour obtenir le produit désigne dans chaque exemple.
Exemple 1
Cet exemple décrit la préparation de N-(2'- <EMI ID=10.1>
acétamide.
On a chauffé 0,1 mole de 2,6 -diméthylcyclohe-
<EMI ID=11.1>
(70 ml) avec un cristal d'acide p-toluène sulfonique et on a traité le mélange à reflux sous séparateur d'eau du
<EMI ID=12.1>
(habituellement 24-72 heures). On a éliminé le solvant sous vide et le résidu a été distillé sous vide en utilisant
une colonne de vigreaux courte. Le produit (16,8 g, rendement
68,5% ) , avait un point d'ébullition de 126[deg.]C/0,1 mm
de mercure et était identifié comme étant la N- (2-méthoxy-
<EMI ID=13.1>
On a ajouté l'imine ci-dessus (0,04 mole)
dans du toluène (30ml) à une solution de chlorure de chloracétyle (0,044 mole) dans du toluène (40 ml ). On a chauffé le mélange de la réaction à reflux durant 7 heures, pendant laquelle période du chlorure d'hydrogène s'est dégagé. On a éliminé le solvant sous vide et on a distillé le résidu
sous pression réduite au travers d'un appareil de distilla-
<EMI ID=14.1>
mercure.
<EMI ID=15.1>
Le oroduit était identifié comme étant le composé indiqué dans la crémière phrase de cet exemple.
En une modification du procédé précédent,
<EMI ID=16.1>
être ajoutée au mélange de la réaction en refroidissant et en agitant acres que l'imine et l'halogénure d'
<EMI ID=17.1>
exemple une heure. On utilise de manière convenable la triéthylamine en quantités équimolaires à celles du halogénure d' h aloacétyle. Le produit de la neutralisation , le chlorhydrate de triéthylamine est filtré et le filtrat est lavé
<EMI ID=18.1>
résidu est distilla sous vide en utilisant un apoareil de distillation court.
Exemples 2-20
En suivant le même procédé général que celui décrit ci-dessus, mais en substituant les produits de départ convenables et les conditions de la réaction , on a préparé les composés cités dans le tableau 1 et ces composés avaient les propriétés physiques indiquées pour les composés respectifs.
<EMI ID=19.1>
<EMI ID=20.1>
<EMI ID=21.1>
<EMI ID=22.1>
<EMI ID=23.1>
<EMI ID=24.1>
<EMI ID=25.1>
<EMI ID=26.1>
L'activité herbicide de préémergence des composés représentatifs selon l'invention est déterminée selon le procédé suivant:
Une bonne qualité de sol supérieur est
<EMI ID=27.1>
une profondeur de 9,5 à 12,7 mm à partir du sommet du bac. Sur le dessus du sol, on place un nombre prédéterminé
de semences ou de propagules végétatives de diverses espaces de olantes. Le sol exigé pour remplir au niveau les bacs après ensemencement ou addition de propagules végétatives est pesé dans un bac. Le sol et une quantité connue de l'ingrédient actif appliqué dans un solvant
où sous forme d'une suspension de poudre mouillable
sont énergiquement mélangés pour recouvrir les bacs préparés. Après traitement, les bacs sont humidifiés par le dessous comme cela est nécessaire pour obtenir une humidité adéquate cour la germinal. on et la croissance. Les observations sont faites après 2-3 semaines après l'ensemencement et le traitement.
Les tableaux II et III résument les résultats des tests mis en oeuvre pour déterminer l'activité
<EMI ID=28.1>
L'évaluation herbicide a été obtenue au moyen d'une échelle fixe basée sur le pourcentage d'endommagement
de chaque espace de plantes. Les évaluations sont définies comme suit :
<EMI ID=29.1>
<EMI ID=30.1>
série de tests, dont les résultats sont présentés dans le tableau II, sont identifias par une lettre selon la légende suivante:
<EMI ID=31.1>
B Nielle des champs F Belle herbe d'herbe de Johnson C Feuille de velours G Carex jaune des J Brome duveteux
noyers * D Volubilis des jardins H Herbe de charlatan* K herbe de
basse-cour * obtenu à partir de prooagules végétatives.
<EMI ID=32.1>
<EMI ID=33.1>
Les composés ont été encore testés en utilisant le mode opératoire ci-dessus sur les espèces de plantes suivantes:
L Soja R Chanvre sesbania
M Betterave à sucre E Quart d'agneau
<EMI ID=34.1>
0 Riz C Feuille de velours P Sorgho J Brome duveteux
B Nielle des champs S Panicum Spp.
Q Sarrasin sauvage K Herbe de basse-cour D Volubilis des jardins T Herbe sauvage
Les résultats sont résumés dans le tableau III.
<EMI ID=35.1>
<EMI ID=36.1>
D'autres composés représentatifs selon l'inven-
<EMI ID=37.1>
ou un radical cycloalkyle tel que cycloprcpyle, cyclobutyle, cyclopentyle ou cyclohexyle.
Les compositions herbicides de la présente invention comprenant des concentrés qui exigent une dilution avant l'application contiennent au moins un ingrédient actif et un adjuvant sous forme de. liquide ou solide.
Les compositions sont préparées en mélangeant l'ingrédient actif avec un adjuvant comprenant des diluants, des produits d'extension, des supports et des agents de conditionnement pour fournir des compositions sous la forme de solides particulaires finement divisés, de granulés, de boulettes, de solutions, de dispersions ou d'émulsions. Ainsi, l'ingrédient actif peut être utilisé avec un adjuvant tel qu'un solide finement divisé, un liquide
<EMI ID=38.1>
agent de dispersion , un agent émulsionnant ou toute combinaison convenable de ces produits.
Les compositions de la présente invention , particulièrement des liquides et des poudres mouillables, de préférence contiennent comme agent de conditionnement
<EMI ID=39.1>
pour rendre une composition donnée aisément dispersable dans l'eau ou dans l'huile. L'incorporation d'un agent tensio-actif dans les compositions favorisent grandement leur efficacité. Par l'expression "agent tensio-actif on comprend que des agents de mouillage, des agents de dispersion, ries agents de mise en suspension et des agents émulsionnant); sont inclus. Des agents anioniques , cationiques et non-ioniques peuvent être utilisés avec une égale facilite.
Les aqents de mouillage préférés sont des alkyle benzène* et des alkyle naphthalène sulfonates,des alcools gras sulfatas, des amines ou des amides d'acides
<EMI ID=40.1>
des esters de sulfosuccinate de sodium, des esters d'acide gras sulfatés ou sulfonatés, des sulfonates de pétrole,
<EMI ID=41.1>
phénols (particulièrement d'isooctylphénol et de nonylphénol) et des dérivés polyoxyéthylëniques des ester? d'acides gras supérieurs monocarboxyliques d'anhydrides d'hexitol (par exemple le sorbitan). Les produits de dipersion préférés sont la méthyl cellulose, l'alcool polyvinvlique, les lignines sulfonates de sodium , des
<EMI ID=42.1>
sulfonate de sodium et le bis-naphthalène sulfonate de polyméthylêne.
Les poudres mouillables sont des compositions dispersables dans l'eau contenant un ou plusieurs ingrédients actifs, un produit d'extension solide, inerte et
un ou plusieurs agents de mouillage ou de dispersion.
Les produits d'extension inertes solides sont ordinairement
<EMI ID=43.1>
à diatomées et les minerais synthétiques dérivas de la silice etc. Des exemples de ces produits d'extension comprennent les kaolinites, l'argile attapulgite et les silicates de magnésium synthétiques. Les compositions de poudres mouillables selon l'invention contiennent habituellement de 0,5 à 95 parties (de préférence de 5 à
20 parties) d'un ingrédient actif, d'environ 0,25 à 25
<EMI ID=44.1>
d'environ n,25 à 25 parties (de préférence 1,0 -15 parties) d'un agent de dispersion et de 5 à environ 95 parties
<EMI ID=45.1>
solide /inerte , toutes les parties étant exprimées en poids de la composition totale. Lorsque cela est exigé, environ 0,1 à 2,0 parties du produit d'extension solide inerte peuvent être remplacées par un inhibiteur de corrosion, ou un agent antimousse ou les deux. D'autres formulations comprennent des concentrés de poussière
<EMI ID=46.1>
sur un produit d'extension convenable, ces poussières peuvent être diluées pour l'application à des concentrations dans l'intervalle d'environ 0,1 - 10% en poids.
Les suspensions ou les émulsions aqueuses peuvent être préparées en agitant un mélange aqueux
d'un ingrédient actif insoluble dans l'eau et un agent
émulsionnant jusqu'à ce qu'il soit uniforme et
<EMI ID=47.1>
particules très finement divisées. La suspension aqueuse de concentré résultante est caractérisée par sa dimension de particules extrêmement faible de sorte que lorsqu'elle est diluée et pulvérisée le recouvrement est très uniforme. Des concentrations convenables de ces formulations contiennent d'environ 0,1 - 60 % de préférence 5-50 % en poids d'ingrédient actif , la limite supérieure étant déterminée par la limite de solubilité de l'ingrédient actif dans le solvant.
Sous une autre forme de suspension aqueuse, un herbicide non miscible à l'eau est encapsulé pour former une phase microencapsulée dispersée dans une phase aqueuse. Selon un mode de réalisation , les capsules minuscules sont formées en amenant ensemble une phase aqueuse contenant un émulsionnant constitué de lignine sulfonate et un oroduit chimique non miscible à l'eau
et du polyphényleisocyanate de polymëthylène , en dispersant la phase non miscible à l'eau, dans la phase aqueuse, suivi d'addition d'une amine polyfonctionnelle. Les composés d'ioscyanate et d'aminé réagissent oour former une paroi d'enveloppe solide d'urée autour des particules du produit chimique non miscible à l'eau , formant donc des microcapsules de celui-ci. Généralement,' la concentration de la matière microencapsulée se situera
<EMI ID=48.1>
ce 480 à 600 g /1. Le procédé de microencapsulation mentionné ici est décrit avec davantage de détails dans
<EMI ID=49.1> lement des solutions d'ingrédients actifs dans des solvants
<EMI ID=50.1>
bles pour l'ingrédient actif selon la présente invention sont la diméthylformamide,le diméthylsulfoxyde, la Nméthylpyrrolidone, des hydrocarbures et des éthers , des esters ou des cétones non miscibles à l'eau. Cependant, d'autres concentrés liquides à forte concentration peuvent être formulées en dissolvant l'ingrédient actif dans un solvant puis en diluant , par exemple avec du kérosène , jusqu'à une concentration de pulvérisation.
Les compositions de concentrés ici contiennent généralement d'environ 0,1 à 95 parties (de préférence
5 à 60 parties) d'ingrédients actifs , environ 0,25 à 50
<EMI ID=51.1>
<EMI ID=52.1>
de solvant , toutes les parties étant exprimées en poids
<EMI ID=53.1>
Les granulés sont des compositions oarticulaires physiquement stables comprenant l'ingrédient actif adhérant à ou distribué à travers une matrice de base d'un produit d'extension caniculaire inerte. Dans le
<EMI ID=54.1>
produit particulaire, un agent tensio-actif tel que ceux indiqués précédemment peut être présent dans la composition. Les argiles naturels, les pyrophyllites, l'illite et la vermiculite sont des exemples de classes de produits d'extension minéraux particulaires fonctionnant bien. Les produits d'extension préférés sont les particules poreuses,
<EMI ID=55.1>
préformée et tamisée ou la vermiculite particulaire expansée thermiquement et les argiles finement divisées belles que les argiles dites kaolins, l'attapulgite hydratée ou les argiles bentonitiques. Ces produits d'extension sont pulvérisés et mélangés avec l'ingrédient actif pour former les granulés herbicides.
Les compositions granulaires de la présente invention peuvent contenir d'environ 0,1 à environ 30 parties, de préférence environ 3 à 20 parties, en poids d'in- <EMI ID=56.1>
environ 5 parties en ooids d'agent tensjo-actif pour 100 parties en poids d'argile "articulaire.
Les compositions de la présente invention peuvent également contenir d'autres additifs, par exemple des engrais, d'autres herbicides, d'autres pesticides, des produits de sûreté et analogue utilisés comme adjuvants ou en combinaison avec l'un quelconque des adjuvants décrits ci-dessus. Les produits chimiques utiles dans la combinaison avec les ingrédients actifs selon l'invention comprennent , par exemple les triazines, les urées, les carbamates, les acétamides , les acétanilides, les uraciles, les dérivés d'acide acétique et de phénol , les thlolcarbamates, les
<EMI ID=57.1>
le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4-
(3H)-one
<EMI ID=58.1> <EMI ID=59.1>
de sodium
4,6-dinitro-o-sec-butvlphénol
<EMI ID=60.1>
et ses sels de métaux alcalins et leurs combinaisons.
Ethers
<EMI ID=61.1>
éther.
Divers
2,6-dichlorobenzonitrile
m6thanearsonate acide monosodique
méthanearsonate disodigue
Les engrais utiles en combinaison avec les ingrédients actifs comprennent, car exemple, le nitrate d'ammonium, l'urée , le carbonate de potassium et le superphosohate. D'autres additifs utiles comprennent des matières dans lesquelles les organismes des niantes nrennent racine
<EMI ID=62.1>
le sable et analogues. Des formulations herbicides des types décrits ci-dessus sont indiquées à titre d'exemples dans olusieurs exemples de réalisation illustratifs cidessous.
<EMI ID=63.1>
<EMI ID=64.1>
<EMI ID=65.1>
<EMI ID=66.1>
Lorsqu'on opère selon la présente invention.
des quantités efficaces des acétamides selon l'invention sont appliquées au sol contenant les plantes, ou sont incorporéesdans des milieux aquatiques de n'importe
quelle manière convenable. L'application de compositions liquides et de compositions solides particulaires au sol peut être réalisée par des procédés classiques, par exemple des dispositifs de formation mécanique de poussière, de dispositifs de pulvérisation téléscopique et à mains
et des dispositifs de formation de poussière par pulvérisation. Les compositions peuvent également être appliquées
à nartir d'avions sous forme d'une poussière ou d'une pulvérisation oar suite de leur efficacité à faible dose. L'application de compositions herbicides aux plantes aquatiques est habituellement mise en oeuvre en ajoutant les compositions au milieu aquatique dans la zone où le contrôle des plantes aquatiques est souhaité.
L'application d'une quantité efficace des composés de la présente invention au lieu où se trouve les mauvaises herbes non désirées est essentielle et critique pour la mise en oeuvre de la présente invention. La quantité exacte d'ingrédient actif à utiliser dépend de divers facteurs, comprenant l'espèce de plante et son stade de développement, le type et l'état du sol, la quantité des chutes de pluie et l'acétamide spécifique employé. Dans des
<EMI ID=67.1>
une dose de 0,02 à environ 11,2 kg/ha , de préférence environ 0,04 à 5,60 kg/ha , ou convenablement de 1,12 à 5,6 kg/ ha d'acétamide est habituellement utilisée, des taux infé-rieurs ou supérieurs peuvent être exigés dans certains cas. Une personne expérimentée dans la technique peut
<EMI ID=68.1>
<EMI ID=69.1>
appliquer dans n'importe quel cas particulier.
Dans d'autres aspects de l'utilisation,
les composés selon l'invention peuvent être utilisés
à des taux non herbicides d'application pour effectuer une variété de modification de croissance de la plante. De telles utilisations comme régulateur de croissance
de la plante comprennent toutes les déviations du développement naturel , par exemple retard de croissance, défoliation, dessiccation, arrêt de croissance , inhibi-
<EMI ID=70.1>
etc.
Le terme "sol" est employé dans le sens le plus large pour comprendre tous les sols classiques, comme défini dans le nouveau dictionnaire internationnal de Webster, deuxième édition, non abrégé (1961). Ainsi, le terme se réfère à tout substance ou à tout milieu dans lequel la végétation peut prendre racine et croître,
et comprend non seulement la terre , mais aussi le compost , l'engrais, le fumier(ordure), l'humus, le sable et analogue adapté pour entretenir la croissance des plantes.
La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits , elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui paraîtront à l'homme de l'art.
Revendications:
i. Composés, caractérisés en ce qu'ils ont la formule :
<EMI ID=71.1>
où X est un radical chloro, bromo ou iodo.
<EMI ID=72.1>
RI et R2 sont indépendamment de l'hydrogène ou un radical alkyle CI-4;
<EMI ID=73.1>
Comoosrsde 2-haloacétamides and herbicidal compositions containing these compounds as active ingredients.
The present invention relates to compounds of
<EMI ID = 1.1>
these compounds as active ingredients.
It is known in the art to use
<EMI ID = 2.1>
in combination with other herbicides.
Among the herbicidal compounds known in the art are these acetamides comprising, according to variable arrangements, substitutions on the anilide ring and / or the nitrogen atom of alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkoxy, halogen, aryl, etc. groups. , each of these brooding being itself substituted by another radicals.
Examples of 2-haloacetamides known in
the technique among those closest to the 2-haloacetamides described and claimed in the present application are the 2-haloacetamides described in US Patents No.
<EMI ID = 3.1>
on the nitrogen of the amide, for example groups of aromatic hydrocarbons which may be substituted on the ring by alkyl radicals. Unlike the new 2-haloacetamides according to the invention, those of US patents No.
3,574,746 and 3,586,496 do not contain halogen or alkoxy substitutions on the nitrogen-bound aromatic ring
<EMI ID = 4.1>
The present invention relates to compounds having herbicidal activity, herbicidal compositions containing these compounds and a herbicidal method of using these compositions in plants for harvesting, for example.
<EMI ID = 5.1>
rice.
The herbicidal compounds of the present invention are characterized by the formula:
<EMI ID = 6.1>
where X is chbre, bromine or iodine.
<EMI ID = 7.1>
or a cycloalkyl radical comprising up to 6 carbon atoms.
<EMI ID = 8.1>
are an alkyl radical, b can be equal to 0.
The above compounds are used singly or in combination as active ingredient (s) in herbicidal compositions to control unwanted vegetation in large crops.
The compounds according to the invention are suitably prepared by reacting the benzyl
<EMI ID = 9.1>
haloacylation. The starting imine is suitably prepared by reacting the suitably substituted cyclic acetone with a suitably substituted benzylamine.
In specific embodiments, the preparation of composites mentioned as an example according to the invention will be described in Example 1 below. the same general process is followed in order to prepare the compounds of Examples 2 - 20, but replacing the suitable starting materials, solvents, reaction conditions, etc. required to obtain the product designated in each example.
Example 1
This example describes the preparation of N- (2'- <EMI ID = 10.1>
acetamide.
0.1 mol of 2,6-dimethylcyclohe- was heated
<EMI ID = 11.1>
(70 ml) with a crystal of p-toluene sulfonic acid and the mixture was treated at reflux under water separator from
<EMI ID = 12.1>
(usually 24-72 hours). The solvent was removed in vacuo and the residue was distilled in vacuo using
a short column of rods. The product (16.8 g, yield
68.5%), had a boiling point of 126 [deg.] C / 0.1 mm
of mercury and was identified as N- (2-methoxy-
<EMI ID = 13.1>
The above imine was added (0.04 mole)
in toluene (30ml) to a solution of chloracetyl chloride (0.044 mole) in toluene (40ml). The reaction mixture was heated to reflux for 7 hours, during which period of the hydrogen chloride was evolved. The solvent was removed in vacuo and the residue was distilled
under reduced pressure through a distillation apparatus
<EMI ID = 14.1>
mercury.
<EMI ID = 15.1>
The product was identified as the compound indicated in the creamer sentence in this example.
In a modification of the previous process,
<EMI ID = 16.1>
be added to the reaction mixture by cooling and stirring acres that imine and halide
<EMI ID = 17.1>
example an hour. Triethylamine is suitably used in amounts equimolar to that of the aloacetyl halide. The neutralization product, triethylamine hydrochloride is filtered and the filtrate is washed
<EMI ID = 18.1>
residue is distilled under vacuum using a short distillation apparatus.
Examples 2-20
Following the same general process as that described above, but substituting suitable starting materials and reaction conditions, the compounds listed in Table 1 were prepared and these compounds had the physical properties indicated for the respective compounds .
<EMI ID = 19.1>
<EMI ID = 20.1>
<EMI ID = 21.1>
<EMI ID = 22.1>
<EMI ID = 23.1>
<EMI ID = 24.1>
<EMI ID = 25.1>
<EMI ID = 26.1>
The herbicide preemergence activity of the representative compounds according to the invention is determined according to the following method:
Good top soil quality is
<EMI ID = 27.1>
a depth of 9.5 to 12.7 mm from the top of the tank. On top of the ground, we place a predetermined number
seeds or vegetative propagules of various spaces of olantes. The soil required to fill the tanks at level after sowing or adding vegetative propagules is weighed in a tank. Soil and a known amount of the active ingredient applied in a solvent
where as a wettable powder suspension
are vigorously mixed to cover the prepared trays. After treatment, the tanks are moistened from below as is necessary to obtain adequate humidity during the germinal process. on and growth. Observations are made after 2-3 weeks after seeding and treatment.
Tables II and III summarize the results of the tests used to determine the activity
<EMI ID = 28.1>
The herbicide rating was obtained using a fixed scale based on the percentage of damage
of each plant space. Evaluations are defined as follows:
<EMI ID = 29.1>
<EMI ID = 30.1>
series of tests, the results of which are presented in table II, are identified by a letter according to the following legend:
<EMI ID = 31.1>
B Field niel F Beautiful grass of Johnson grass C Velvet leaf G Yellow sedge of J Fluffy brome
walnut trees * D Garden volubilis H Quack grass * K grass
farmyard * obtained from vegetative prooagules.
<EMI ID = 32.1>
<EMI ID = 33.1>
The compounds were further tested using the above procedure on the following plant species:
L Soy R Hemp sesbania
M Sugar beet E Quarter lamb
<EMI ID = 34.1>
0 Rice C Velvet leaf P Sorghum J Fluffy brome
B Field niel S Panicum Spp.
Q Wild buckwheat K Backyard grass D Garden volubilis T Wild grass
The results are summarized in Table III.
<EMI ID = 35.1>
<EMI ID = 36.1>
Other representative compounds according to the invention
<EMI ID = 37.1>
or a cycloalkyl radical such as cycloprcpyle, cyclobutyle, cyclopentyle or cyclohexyle.
The herbicidal compositions of the present invention comprising concentrates which require dilution before application contain at least one active ingredient and an adjuvant in the form of. liquid or solid.
The compositions are prepared by mixing the active ingredient with an adjuvant comprising diluents, extenders, carriers and conditioning agents to provide compositions in the form of finely divided particulate solids, granules, pellets, solutions, dispersions or emulsions. Thus, the active ingredient can be used with an adjuvant such as a finely divided solid, a liquid
<EMI ID = 38.1>
dispersing agent, emulsifying agent or any suitable combination of these products.
The compositions of the present invention, particularly liquids and wettable powders, preferably contain as conditioning agent
<EMI ID = 39.1>
to make a given composition easily dispersible in water or in oil. The incorporation of a surfactant in the compositions greatly promotes their effectiveness. By the term "surfactant it is understood that wetting agents, dispersing agents, suspending agents and emulsifying agents) are included. Anionic, cationic and nonionic agents can be used with equal ease.
Preferred wetting agents are alkyl benzene * and alkyl naphthalene sulfonates, sulfated fatty alcohols, amines or acid amides
<EMI ID = 40.1>
sodium sulfosuccinate esters, sulfated or sulfonated fatty acid esters, petroleum sulfonates,
<EMI ID = 41.1>
phenols (particularly isooctylphenol and nonylphenol) and polyoxyethylene derivatives of esters? monocarboxylic higher fatty acids of hexitol anhydrides (e.g. sorbitan). Preferred dipersion products are methyl cellulose, polyvinyl alcohol, sodium lignin sulfonates,
<EMI ID = 42.1>
sodium sulfonate and polymethylene bis-naphthalene sulfonate.
Wettable powders are water dispersible compositions containing one or more active ingredients, a solid, inert extension product and
one or more wetting or dispersing agents.
Solid inert extension products are commonly
<EMI ID = 43.1>
with diatoms and synthetic ores derived from silica etc. Examples of these extension products include kaolinites, attapulgite clay and synthetic magnesium silicates. The wettable powder compositions according to the invention usually contain from 0.5 to 95 parts (preferably from 5 to
20 parts) of an active ingredient, about 0.25 to 25
<EMI ID = 44.1>
from about n, 25 to 25 parts (preferably 1.0 -15 parts) of a dispersing agent and from 5 to about 95 parts
<EMI ID = 45.1>
solid / inert, all the parts being expressed by weight of the total composition. When required, about 0.1 to 2.0 parts of the inert solid extender can be replaced with a corrosion inhibitor, or an anti-foaming agent, or both. Other formulations include dust concentrates
<EMI ID = 46.1>
on a suitable extension product, this dust can be diluted for application at concentrations in the range of about 0.1 - 10% by weight.
Aqueous suspensions or emulsions can be prepared by stirring an aqueous mixture
of an active ingredient insoluble in water and an agent
emulsifying until it is uniform and
<EMI ID = 47.1>
very finely divided particles. The resulting aqueous concentrate suspension is characterized by its extremely small particle size so that when diluted and sprayed the coating is very uniform. Suitable concentrations of these formulations contain from about 0.1 - 60%, preferably 5-50% by weight of active ingredient, the upper limit being determined by the solubility limit of the active ingredient in the solvent.
In another form of aqueous suspension, a water-immiscible herbicide is encapsulated to form a microencapsulated phase dispersed in an aqueous phase. According to one embodiment, the tiny capsules are formed by bringing together an aqueous phase containing an emulsifier consisting of lignin sulfonate and a chemical oroduct immiscible with water.
and polyphenylene isocyanate, by dispersing the water-immiscible phase in the aqueous phase, followed by addition of a polyfunctional amine. The ioscyanate and amine compounds react to form a solid envelope wall of urea around the particles of the water immiscible chemical, thus forming microcapsules thereof. Generally, the concentration of the microencapsulated material will be
<EMI ID = 48.1>
ce 480 to 600 g / 1. The microencapsulation process mentioned here is described in more detail in
<EMI ID = 49.1> also solutions of active ingredients in solvents
<EMI ID = 50.1>
for the active ingredient according to the present invention are dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, hydrocarbons and ethers, esters or ketones immiscible with water. However, other high concentration liquid concentrates can be formulated by dissolving the active ingredient in a solvent and then diluting, for example with kerosene, to a spray concentration.
The concentrate compositions herein generally contain from about 0.1 to 95 parts (preferably
5 to 60 parts) of active ingredients, about 0.25 to 50
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solvent, all parts being expressed by weight
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The granules are physically stable articular compositions comprising the active ingredient adhering to or distributed through a base matrix of an inert heat wave product. In the
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particulate product, a surfactant such as those indicated above may be present in the composition. Natural clays, pyrophyllites, illite and vermiculite are examples of classes of particulate mineral extension products that work well. Preferred extension products are porous particles,
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preformed and sieved or thermally expanded particulate vermiculite and finely divided clays as beautiful as so-called kaolin clays, hydrated attapulgite or bentonitic clays. These extension products are sprayed and mixed with the active ingredient to form the herbicidal granules.
The granular compositions of the present invention may contain from about 0.1 to about 30 parts, preferably about 3 to 20 parts, by weight of <EMI ID = 56.1>
about 5 parts by weight of tenso-active agent per 100 parts by weight of articular clay.
The compositions of the present invention may also contain other additives, for example fertilizers, other herbicides, other pesticides, safety products and the like used as adjuvants or in combination with any of the adjuvants described herein. -above. The chemicals useful in combination with the active ingredients according to the invention include, for example triazines, ureas, carbamates, acetamides, acetanilides, uracils, derivatives of acetic acid and phenol, thlolcarbamates, the
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3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4- 2,2-dioxide
(3H) -one
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sodium
4,6-dinitro-o-sec-butvlphenol
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and its alkali metal salts and combinations thereof.
Ethers
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ether.
Various
2,6-dichlorobenzonitrile
methanearsonate monosodium acid
methanearsonate disodigue
Useful fertilizers in combination with the active ingredients include, for example, ammonium nitrate, urea, potassium carbonate and superphosohate. Other useful additives include materials in which the organisms of the nihines are rooted
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sand and the like. Herbicidal formulations of the types described above are given by way of examples in several illustrative exemplary embodiments below.
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When operating according to the present invention.
effective amounts of the acetamides according to the invention are applied to the soil containing the plants, or are incorporated into aquatic environments of any
what a suitable way. The application of liquid compositions and particulate solid compositions to the soil can be carried out by conventional methods, for example mechanical dusting devices, telescopic and hand spraying devices.
and spray dust generation devices. The compositions can also be applied
to be removed from aircraft in the form of a dust or spray due to their effectiveness in low doses. The application of herbicidal compositions to aquatic plants is usually carried out by adding the compositions to the aquatic environment in the area where control of the aquatic plants is desired.
The application of an effective amount of the compounds of the present invention to the location of the unwanted weeds is essential and critical for the practice of the present invention. The exact amount of active ingredient to be used depends on various factors, including the plant species and its stage of development, the type and condition of the soil, the amount of rainfall and the specific acetamide used. In
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a dose of 0.02 to about 11.2 kg / ha, preferably about 0.04 to 5.60 kg / ha, or suitably 1.12 to 5.6 kg / ha of acetamide is usually used, lower or higher rates may be required in some cases. A person experienced in the art can
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apply in any particular case.
In other aspects of usage,
the compounds according to the invention can be used
at non-herbicide application rates to effect a variety of plant growth modifications. Such uses as a growth regulator
of the plant include all deviations from natural development, eg growth retardation, defoliation, desiccation, growth arrest, inhibition
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etc.
The term "soil" is used in the broadest sense to include all conventional soils, as defined in the new International Dictionary of Webster, second edition, unabridged (1961). Thus, the term refers to any substance or any environment in which vegetation can take root and grow,
and includes not only soil, but also compost, fertilizer, manure (junk), humus, sand and the like adapted to maintain plant growth.
The present invention is not limited to the embodiments which have just been described, it is on the contrary liable to variants and modifications which will appear to those skilled in the art.
Claims:
i. Compounds, characterized in that they have the formula:
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where X is a chloro, bromo or iodo radical.
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RI and R2 are independently hydrogen or a C1-4 alkyl radical;
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