BE411968A - - Google Patents

Description

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  "Préparation de nouveaux composés de mercure de la série de l'uréthane". 

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   La demanderesse a trouvé qu'on obtient de nouveaux composés du mercure lorsqu'on fait agir des agents suseeptibles   de!céder   du mercure sur des uréthanes aliphatiques qui contiennent au minimum un reste alcoolique non saturé. Le reste non saturé peut être lié aussi bien à l'azote qu'à l'oxygène. 



   La transformation en composés de mercure a lieu de préférence en solution aqueuse ou alcoolique, en faisant agir les sels de mercure de formules x-Hg-x ou x-Hg-OH à l'état déjà formé ou à l'état naissant sur les uréthanes sus-mentionnés; x représente le reste d'un acide, de   préférence-, d'un   acide or- ganique de la série aliphatique, aromatique   ou-,,hétérocyclique,,        par exemple le reste de l'acide acétique, propionique, tartri- que, benzoïque, nicotinique ou des xanthines disubstituées tel- les que la théophylline et la théobromine. 



   Lorsqu'on fait réagir des sels de mercure normaux de formule x-Hg-x avec les uréthanes susmentionnés, il se sépare un équivalent de l'acide correspondant au sel de mercure; cet acide doit être séparé du produit final formé. On peut éviter cette séparation en employant des sels de mercure basiques de formule   x-Hg-OH   ou 1 molécule d'oxyde mercurique par équivalent d'un composant acide, ou 1/2 molécule d'oxyde mercurique pour 1/2 molécule d'un sel mercurique normal. 



   On a en outre remarqué qu'on peut remplacer les restes de l'acide dans le composé mercurique formé par exemple le reste acétique de l'acétate mercurique . N-allyl-éthyluréthane de formule 
 EMI2.1 
 par le reste d'une xanthine   disubstituée,   par exemple de la théophylline.
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Les composés de la présente invention offrent un effet diurétique et antiseptique marqué tout en étant bien supporté. Ils peuvent être employés en thérapeutique. 



   Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. 



   Exemple 1. 



   On dissout 318 parties d'acétate mercurique dans de l'eau et mélange cette solution avec 129 parties de N-allyl- éthyluréthane de formule C2H5O-CO-NH-CH2-CH=CH2. On chauffe la solution résultante au bain-marie et évapore à sec dans le vide. On obtient une huile qui se solidifie en la broyant avec de l'éther acétique. L'acétate mercurique N-allyl-éthyluréthane obtenu peut être recristallisé dans l'acétone ou dans l'éther acétique; il cristallise sous forme d'aiguilles fondant à 86-87 . 



  L'analyse donne une teneur en mercure de 49,37% (cale. 49,4%). 



  Ce nouveau composé répond probablement à la formule de l'introduction; il est facilement soluble dans l'eau et dans l'alcool; la solution aqueuse est stable vis-à-vis d'une solution d'hydrohyde de sodium,même à chaud. 



   Lorsqu'on effectue cette réaction en employant l'alcool méthylique au lieu de l'eau, on obtient l'éther méthylique correspondant sous forme d'une huile jaune-clair, facilement soluble dans l'eau et également stable, à chaud, vis-à-vis de solutions d'hydroxyde de sodium. 



   Exemple 2
On chauffe en présence d'eau 25,8 parties de N-allyl-   éthyl/uréthane,   43,2 parties d'oxyde mercurique et 12 parties d'acide acétique. Lorsque la réaction est terminée on évapore à sec dans le vide et traite le résidu comme on l'a indiqué 

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 l'exemple précédent. A la place de l'acide acétique on peut employer d'autres acides organiques ou inorganiques et obtenir ainsi les sels correspondants. 



   Exemple 3
On chauffe 25,8 parties de   N-allyl-éthyluréthane,   43,2 parties d'oxyde mercurique et 36 parties de théophylline dans de l'eau, jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Puis on évapore la solution à sec dans le vide ce qui donne une poudre cristalline hygroscopique. Le nouveau composé de mercure répond probablement   à   la constitution C6H12O3N-Hg-C7H7O2N4. 



   On obtient aussi le même composé lorsqu'on fait agir 13 parties de N-allyl-éthyluréthane sur 56 parties de théophylline mercurique dans de l'eau et évapore à sec la solution filtrée, dans le vide. 



   Ce nouveau composé peut aussi être obtenu en faisant agir 40,5 parties du oomposé de mercure, préparé d'après les indications des exemples 1 ou 2, avec 18 parties de théophylline en solution aqueuse, puis en évaporant la solution à sec dans le vide. On peut aussi obtenir de manière analogue le composé correspondant de la théobromine. 



   Exemple 4
On chauffe avec de l'eau 14,3 parties de N-allyl-npropyl-uréthane, 10,8 parties d'oxyde mercurique et 15,9 parties d'acétate mercurique. Lorsque la réaction est terminée on évapore la solution à sec dans le vide. On obtient une huile, qui se solidifie au bout de peu de temps. Ce nouveau produit, de formule : 
 EMI4.1 
 

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 cristallise dans l'éther acétique en fines aiguilles fondant à 81-82 , facilement solubles dans l'eau. 



   Lorsqu'on fait réagir 21 parties de ce composé avec 10   partiese   théophylline, en solution aqueuse, qu'on évapore la solution à sec dans le vide et qu'on cristallise le produit obtenu dans l'eau, on obteint un dérivé de la théophylline du composé de mercure décrit ci-dessus fondant à   77-78 .   L'analyse donne une teneur en Hg correspondant à la formule probable : 
 EMI5.1 
 
Exemple 5
14,3 parties de N-allyl-isopropyluréthane (éb.4 73-74 , préparé à partir d'allylamine et d'éther-sel isopropylique de l'acide chloroformique), 15,9 parties d'acétate mercurique et 10,8 parties d'oxyde mercurique sont chauffées avec de l'eau jusqu'à ce que la réaction soit complète, puis la solution filtrée est évaporée à sec.

   L'acétate mercurique N-allyl-isopropyl-uréthane obtenu, de formule : 
 EMI5.2 
 forme des cristaux fondant à 91-92 . Le composé correspondant de la théophylline, difficilement soluble dans   l'eau,   fond à 173-175 . 



   On peut aussi préparer de manière analogue les composés suivants : 

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 le tartrate mercurique N-allyl-méthyluréthane (poudre cristal- line blanche, hygroscopique), le tartrate mercurique 0-allyluréthane (poudre cristalline blanche se décomposant à 140 ), le benzoate mercurique   N-allyl-éthyluréthane   (se décomposant à environ 103-1050), le nicotinate mercurique N-allyl-éthyluré- thane (se décomposant à environ 220-225 ), le tartrate   mercu-   rique N-allyl-éthyluréthane (se décomposant à 143 ), le nitra- te mercurique   N-allyl-éthyluréthane   (poudre cristalline blan- che), l'acétate mercurique   N-N-diallyl-éthyluréthane   (se décomposant à   160-1640),   le propionate mercurique N-allyl-éthyl- uréthane (huile hygroscopique),

   l'acétate mercurique N-allyl- n-butyluréthane (poudre cristalline blanche), l'acétate mercu- rique N-allyl-isoamyluréthane (huile jaune clair). 



   Les produits initiaux employés pour la préparation des composés sus-mentionnés, non encore décrits dans des publi- cations, sont préparés de la façon suivante : le N-allyl-n-butyluréthane (éb.3 86 ) est obtenu à partir d'al- lylamine et d'éther-sel n-butylique de l'acide chloroformique; le N-allyl-isoamyluréthane   (ébo3     94-96 )   est obtenu à partir d'allylamine et d'éther-sel isoamylique de l'acide chloroformi- que ; le N-N-diallyl-éthyluréthane   (éb.3   61-62 ) est obtenu à partir de diallylamine et d'éther-sel éthylique de l'acide chlorofor- mique. 



   Revendications. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. -------------- 1. ) Un procédé de préparation de nouveaux composés de mercure de la série de l'uréthane, consistant à faire agir des agents susceptibles de céder du mercure sur des uréthanes ali- phatiques qui contiennent au minimum un reste alcoolique non saturé. <Desc/Clms Page number 7>

   20) Ce procédé peut en outre être caractérisé par les points suivants pris ensemble ou séparément : a. ) On employe des sels de mercure normaux. b.) On employe des sels basiques de mercure ou un mélange de 1 molécule d'oxyde mercurique par équivalent d'un composant acide, ou de 1/2 molécule d'oxyde mercurique pour 1/2 molécule d'un sel mercurique normal. c.) Pour préparer des sels de xanthines disubstituées de composés du mercure de la série de l'uréthane on fait agir des xanthines disubstituées sur les composés de mercure dont la molécule ne contient pas de xanthine, préparé suivant 1 et 2, a et b.

   3.) Les nouveaux composés susceptibles d'être préparés suivant 1 et 2, 'a à c et leur emploi.