BE347300A - - Google Patents

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BE347300A
BE347300A BE347300DA BE347300A BE 347300 A BE347300 A BE 347300A BE 347300D A BE347300D A BE 347300DA BE 347300 A BE347300 A BE 347300A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B1/00Preparatory treatment of cellulose for making derivatives thereof, e.g. pre-treatment, pre-soaking, activation
    • C08B1/02Rendering cellulose suitable for esterification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "PEREECTIONNEMENT   AUX     PROCEDES     D'ESTERIFICATION   DE   LA     "CELLULOSE  ". 



   On connait par la littérature scientifique et par celle des brevets d'invention que l'on peut obtenir des esters simplesou mixtesde la cellulose par l'action soit desacides minéraux, soit des   :mélanges   d'acides minéraux ou organiques, soit des  anhydrides   d'acides organiques en présence d'un agent catalyseur sur la cellulose, l'hydrocellulose, les celluloses déjà   légèrement   estérifiées telles que les nitrocellulosès à bas   pourcentage   d'azote, lescelluloses régénérées des alcali- celluloses, etc.. 



   Or, l'expérience a montré que l'emploi du coton brut comme matière première ne permettait pas d'obtenir un mouillage régulier, et conduisait à des extérifications sales et irrégulières, laissant souvent des fibres   inattaquées;   - que l'emploi du coton simplement débouilli 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 donnait des produits encore trop colorés et de trop   grands     Tris-     cosité;

     - que l'emploi du coton ou des celluloses en géné- ral débouillies et blanchies par des oxydants indirects tels que les hypochlorites, l'eau de chlore, etc, bien que donnant des résultats à   peu près   satisfaisants, ne permettait pas cependant d'obtenir des esters de qualité rigoureusement régulière   comme   viscosité et propriétés mécaniques à cause de l'altération de la fibre provoquée par ces agents de blanchiment énergiques, altéra- tion se traduisant par une augmentation du taux des hémicelluloses et   cellulbses   solubles dans la soude, avec   Elévation   parallèle de l'indice de cuivre ; - que l'emploi des celluloses déjà légèrement éthérifiées conduisait dans l'état actuel de la technique à des prix de revient en général très élevés;

   - enfin, que l'emploi des hydrocelluloses conduisait à des produits en général fragiles et   inemployables  pour des applications industrielles délicates telles que la fabrication des   fils;,   la fabrication du celluloïd, etc.. 



   A la suite des excellents résultats obtenus en traitant la cellulose par un agent oxydant au cours   même de   l'opération d'estérification, (procédé couvert par le brevet déposé le 14-12-1927 sous le titre "Procédé (Le fabrication      d'esters de la cellulose le demandeur a été amené à rechercher s'il n'était pas possible d'obtenir des effets analogues par un traitement-oxydant de la cellulose avant estérification, trai- tement exempt des inconvénients signalés plus haut à propos des celluloses traitées par des oxydants indirects;

   il a été trouvé, et c'est là l'objet de la présente invention, qu'il était tout fait possible d'obtenir des esters ou éthers de la cellulose 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 d'une basse viscosité, d'une très haute plasticité, d'une bonne élasticité, d'une très grande résistance à la traction et aussi d'une excellente conservation, en laissant complètement de coté les celluloses ci-dessus énumérées,   'et en   leur substituant des celluloses débouillies et préalablement soumises à l'action d'un bain à réaction alcaline contenant en principe: 
1 - Un oxydant direct tel que le peroxyde de sodium ou en général un peroxyde alcalin, un perborate, de l'eau oxygénée, etc... 



   2 Une base. 



   3 - Un agent modérateur modifiant   l'état   d'ionisation du milieu, et évitant la formation d'alcalicellulose, tel que les carbonates alcalins, les silioates, résinâtes et savons alva- lins, les   sulforicinates   de soude ou d'ammoniaque, etc... 



   Contrairement   à   ce qui se passe dans le traitement des celluloses par les agents de blanchiment ordinairement emplo- yés, où l'on voit le taux des hémicelluloses suivre.l'augmentation de l'indice de cuivre au détriment de l'élasticité et de la résistance des esters fabriqués avec ces produits dans la présente invention,, la réaction alcaline du milieu vient s'opposer à toute augmentation du taux des hémicelluloses; au contraire, elle con- tribue dans une certaine mesure à le diminuer ce qui augmente la proportion d'alpha-cellulose, et partant les qualités mécaniques de l'ester formé.

   En même temps l'indice de cuivre augmentant, il s'en suit une diminution de la viscosité des esters cellulosi- ques, ce qui constitue évidemment un autre avantage précieux dans la pratique industrielle, avantage complété par une blancheur absolument parfaite. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  EXEMPLE- On dissout dans 1.000 parties d'eau à 16  C; 
5 partiesde soude caustique   3 narties   de savon de Marseille 
143 parties d'eau oxygénée à 10 Vol. et dans cette solution complexe on ajoute rapidement 50 à 60 par- ties de linters débouillie ayant pour constantes caractéristi- 
 EMI4.1 
 ques : Iémicelluloses = 1,19 
Indice de cuivre   = 0,645.   



   On laisse tremper environ 24 heures en ayant soin de brasser la masse de temps à autre pour obtenir un traitement aussi uniforme que possible. Ce laps de temps écoulé, on lave à l'eau courante, on turbine et on sèche. 



   On obtient ainsi 50 à 60 partiesd'un coton par-   faitement   blanc dont les caractéristiques nouvelles sont les sui- vante s : 
 EMI4.2 
 émicelluloses = 1,14 
Indice de cuivre 0,801 en accord avec ce qui vient d'être dit précédemment. 



   Ce coton soumis à la nitration avec le bain suivant: 
 EMI4.3 
 
<tb> Acide <SEP> nitrique <SEP> .......... <SEP> 20,6
<tb> 
<tb> Acide <SEP> sulfurique <SEP> 60,2
<tb> 
<tb> 
<tb> Eau <SEP> ..................... <SEP> 19,4
<tb> 
 donne une nitrocellulose ayant les caractéristiques   suivantes :   
 EMI4.4 
 
<tb> Taux <SEP> d'azote <SEP> .......10,85
<tb> 
<tb> Viscosité <SEP> ...............152/100 <SEP> de <SEP> minute.
<tb> 
<tb> 



  Allongement <SEP> % <SEP> ........... <SEP> 23
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> par <SEP> mmq <SEP> ...... <SEP> 10,800 <SEP> Kgrs.
<tb> 
 contre : 
 EMI4.5 
 
<tb> Taux <SEP> d'azote <SEP> 10,84
<tb> 
<tb> Viscosité <SEP> ............... <SEP> 179/100 <SEP> 
<tb> 
<tb> Allongement <SEP> %........... <SEP> 19,4
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> 9,990 <SEP> Kgrs.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 pour la cellulose avant traitement. 



   Ce même coton sounis à l'acétylation donne un acétate de cellulose ayant les caractéristiques suivantes: 
 EMI5.1 
 
<tb> Indice <SEP> d'acétyle <SEP> ........... <SEP> 43,04
<tb> 
<tb> Viscosité <SEP> .................. <SEP> 93/100
<tb> 
<tb> 
<tb> Allongement <SEP> % <SEP> .............. <SEP> 17
<tb> 
<tb> K
<tb> Résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> traction <SEP> : <SEP> 9,080 <SEP> par <SEP> mmq.
<tb> 
 contre: 
 EMI5.2 
 
<tb> Indice <SEP> d'acétyle <SEP> ........... <SEP> 43,00
<tb> 
<tb> Viscosité <SEP> .............:.... <SEP> 114/100
<tb> 
<tb> Allongement <SEP> % <SEP> 15
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> par <SEP> mmq......... <SEP> 8,870 <SEP> Kgrs.
<tb> 
 pour le coton avant traitement.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  "REPEATMENT OF" CELLULOSE "ESTERIFICATION METHODS.



   It is known from the scientific literature and from that of patents for invention that it is possible to obtain single or mixed esters of cellulose by the action either of mineral acids, or of: mixtures of mineral or organic acids, or of anhydrides of organic acids in the presence of a catalyzing agent on cellulose, hydrocellulose, celluloses already slightly esterified such as nitrocelluloses with a low nitrogen percentage, celluloses regenerated from alkaline celluloses, etc.



   However, experience has shown that the use of raw cotton as a raw material does not allow regular wetting to be obtained, and leads to dirty and irregular exteriorizations, often leaving fibers unattacked; - that the use of cotton simply boiled

 <Desc / Clms Page number 2>

 gave products that were still too colorful and of too great a Triscosity;

     - that the use of cotton or celluloses in general scoured and bleached by indirect oxidants such as hypochlorites, chlorine water, etc., although giving more or less satisfactory results, did not, however, make it possible to obtain esters of rigorously regular quality in terms of viscosity and mechanical properties due to the alteration of the fiber caused by these vigorous bleaching agents, alteration resulting in an increase in the rate of hemicelluloses and cellulbses soluble in soda, with rise parallel of the copper index; - that the use of celluloses already slightly etherified led, in the current state of the art, to generally very high cost prices;

   - finally, that the use of hydrocelluloses led to products which are generally fragile and unusable for delicate industrial applications such as the manufacture of yarns; the manufacture of celluloid, etc.



   Following the excellent results obtained by treating cellulose with an oxidizing agent during the esterification operation itself, (process covered by the patent filed on 12/14-1927 under the title "Process (The manufacture of esters of cellulose, the applicant was led to investigate whether it was not possible to obtain similar effects by an oxidizing treatment of cellulose before esterification, treatment free from the drawbacks mentioned above with regard to celluloses treated with indirect oxidants;

   it has been found, and this is the object of the present invention, that it was quite possible to obtain esters or ethers of cellulose

 <Desc / Clms Page number 3>

 of low viscosity, of very high plasticity, of good elasticity, of very high tensile strength and also of excellent preservation, completely leaving aside the celluloses listed above, 'and by replacing them with celluloses that have been boiled and previously subjected to the action of an alkaline reaction bath containing in principle:
1 - A direct oxidant such as sodium peroxide or in general an alkaline peroxide, a perborate, hydrogen peroxide, etc ...



   2 A base.



   3 - A moderating agent modifying the state of ionization of the medium, and preventing the formation of alkalicellulose, such as alkali carbonates, silioates, alvaline resins and soaps, sodium or ammonia sulforicinates, etc. ..



   Contrary to what happens in the treatment of celluloses by bleaching agents ordinarily employed, where the rate of hemicelluloses is seen to follow an increase in the copper number to the detriment of elasticity and resistance of the esters produced with these products in the present invention, the alkaline reaction of the medium opposes any increase in the level of hemicelluloses; on the contrary, it contributes to a certain extent to reduce it, which increases the proportion of alpha-cellulose, and hence the mechanical qualities of the ester formed.

   At the same time the copper index increases, there follows a reduction in the viscosity of the cellulosic esters, which obviously constitutes another valuable advantage in industrial practice, an advantage supplemented by absolutely perfect whiteness.

 <Desc / Clms Page number 4>

 



  EXAMPLE It is dissolved in 1000 parts of water at 16 C;
5 parts caustic soda 3 parts Marseille soap
143 parts of hydrogen peroxide at 10 Vol. and in this complex solution are quickly added 50 to 60 parts of scorched linters having for constant characteristics.
 EMI4.1
 ques: Iemicelluloses = 1.19
Copper index = 0.645.



   It is left to soak for about 24 hours, taking care to stir the mass from time to time to obtain as uniform a treatment as possible. This lapse of time is washed with running water, turbine and dried.



   50 to 60 parts of a perfectly white cotton are thus obtained, the new characteristics of which are as follows:
 EMI4.2
 emicelluloses = 1.14
Copper index 0.801 in agreement with what has just been said previously.



   This cotton subjected to nitration with the following bath:
 EMI4.3
 
<tb> Nitric <SEP> <SEP> .......... <SEP> 20.6
<tb>
<tb> Sulfuric acid <SEP> <SEP> 60.2
<tb>
<tb>
<tb> Water <SEP> ..................... <SEP> 19.4
<tb>
 gives a nitrocellulose having the following characteristics:
 EMI4.4
 
<tb> Nitrogen <SEP> rate <SEP> ....... 10.85
<tb>
<tb> Viscosity <SEP> ............... 152/100 <SEP> of <SEP> minute.
<tb>
<tb>



  Elongation <SEP>% <SEP> ........... <SEP> 23
<tb>
<tb> Resistance <SEP> by <SEP> mmq <SEP> ...... <SEP> 10,800 <SEP> Kgrs.
<tb>
 against :
 EMI4.5
 
<tb> Nitrogen <SEP> rate <SEP> 10.84
<tb>
<tb> Viscosity <SEP> ............... <SEP> 179/100 <SEP>
<tb>
<tb> Elongation <SEP>% ........... <SEP> 19.4
<tb>
<tb> Resistance <SEP> 9,990 <SEP> Kgrs.
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 5>

 for cellulose before treatment.



   This same cotton without acetylation gives a cellulose acetate having the following characteristics:
 EMI5.1
 
<tb> Acetyl <SEP> index <SEP> ........... <SEP> 43.04
<tb>
<tb> Viscosity <SEP> .................. <SEP> 93/100
<tb>
<tb>
<tb> Elongation <SEP>% <SEP> .............. <SEP> 17
<tb>
<tb> K
<tb> Resistance <SEP> to <SEP> the <SEP> traction <SEP>: <SEP> 9,080 <SEP> by <SEP> mmq.
<tb>
 against:
 EMI5.2
 
<tb> Acetyl <SEP> index <SEP> ........... <SEP> 43.00
<tb>
<tb> Viscosity <SEP> .............: .... <SEP> 114/100
<tb>
<tb> Elongation <SEP>% <SEP> 15
<tb>
<tb> Resistance <SEP> by <SEP> mmq ......... <SEP> 8,870 <SEP> Kgrs.
<tb>
 for cotton before treatment.


    

Claims (1)

EN RESUME, la présente invention a pour objet: 1 - un perfectionnement aux procédés d'estérifi- cation de la cellulose, perfectionnement consistant dans le traitement préalable des celluloses à estérifier par des agents d'oxydation directe, employés en solution aqueuse et alcaline. IN SUMMARY, the present invention relates to: 1 - an improvement in the processes of esterification of cellulose, improvement consisting in the preliminary treatment of the celluloses to be esterified with direct oxidizing agents, used in aqueous and alkaline solution. 2 - une variante du procédé caractérisé par le fai.t que le traitement est effectué en présence d'un ou de plu- sieurs agents modérateurs capables de modifier l'ionisation des milieux, et de rendre ainsi l'oxydation moins brutale. 2 - a variant of the process characterized in that the treatment is carried out in the presence of one or more moderating agents capable of modifying the ionization of the media, and thus of making the oxidation less brutal.
BE347300D BE347300A (en)

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