BE347294A - - Google Patents

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BE347294A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B1/00Preparatory treatment of cellulose for making derivatives thereof, e.g. pre-treatment, pre-soaking, activation
    • C08B1/02Rendering cellulose suitable for esterification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description


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    BREVET D'INVENTION   "   PROCEDE   D'ESTERIFICATION HOMOGENE DE LA CELLULOSE" 
On sait. par la littérature wientifiqus et par celle des brevets   'invention,   que l'on peut obtenir des ethers ou esters simples ou mixtes de la cellulose, et plas spécialement des   aoétyelluloses   et scétrylnitrocelluloses, par l'action des anhydre d'acides organiques,   dilues   on non par des solvants appropriés, sur la cellulose ou sur des ni-   trocelluloses   spécialement préparées à cet effet, en présence d'une petite quantité d'an agent   catalyseur, cet   agent pouvant être tout simplement de l'acide sulfurique. 



   Cependant, la façon de fire réagir les différents produits entre eux n'est pas indifférente sur la valeur du ré- sultat final,et l'on a remarqué depuis longtemps qu'en partant rigoureusement des mêmes quantités relatives de   réacrifs,il   

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 était très possible d'obtenir des produits n'ayant aucune res- semblance entre eux, produits très souvent même tout à fait inu- tilisables pour les besoins de la technique. 
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  Cela tient au fait que ltestérifioction de la cel- lulose on de ses composés n'est pas tout de suite une réaction homogène, mime en opérant uniquement en milieux aoétiqties.pnis- qu'il est nécessaire de faire passer n'abord cette   cellalose   en solution. Suivant l'ordre et la façon dont les divers réactifs sont employés, il peut y avoir prédominance de l'action d'un 
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 réactif sur l'antre, vis-à-vis du complexe cellulosique,0'es% ainsi, par exemple, que.dans le début de Ilécétylation de la cellulose telle qu'elle est décrite dans le brevet allemand N    163.310   du 4 Septembre 1901 oa dans le brevet français 
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 N  4'1.39, da 12 Juin 1914,

   l'action sur la cellulose de l'a- aide   sulfurique   dilué simplement dans l'acide acétique ou dans un acide acétique ne contenant   qae   de très faibles proportions d'anhydride acétique peut donner facilement lieu à une   prédomi-   
 EMI2.4 
 nenae excessive de la phase hyclrolytique, et cela au détriment évident des qualités mécaniques de résistance et de souplesseàA produit final, pour peu que la température de trempage s'élève die quelques degrès an-dessus de la température optima établie,   ou   pour peu que le contact soit prolongé. 



   C'est ainsi également qu'en traitant la cellulose 
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 par les mélanges qodtylante décrits dans le brevet allemand N  159.524 du 2 Ao6t 1981 ou. dans les brevets français ?368.765 du 10 Aoat 1906,432.046 du 5 Juillet 1911,438.64% du 4 Janvier 1912,il peat se trouver.qu'aa moment da mouillage par le bain, certaines parties du coton soient plus abondamment trempées que   d'antres,de   sorte qu'il en résulte une hétérogénéité de trai- tement à l'origine qui ne peut être qu'imparfaitement atténuée 
 EMI2.6 
 par la avite par la prolongation du temps de réaction ceLai est encore au détriment des qualités techniques   du   produit final 

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On a découvert,et c'est ce qui fait l'objet de la présente invention,

   que l'on pouvait éviter tous ces écueils et éliminer du même coup toutes ces causes d'insuccès, c'est- à-dire obtenir avec la plus grande régularité des esters homo- gènes de la cellulose ayant des qualités intrinsèques physiques et chimiques constantes et tout à fait supérieures, en réalisant de la manière qui sera décrite plus loin l'application des deux principes fondamentaux suivants:

   
1 - Augmenter la perméabilité des fibres cellulo- siques pour faciliter la rapidité et uniformiser la pénétra- tion des réactifs jusqu'à la partie centrale,, 
2 - Réaliser une succession d'état d'équilibres   @   chimiques peu différents les uns des autres et régis par la loi d'action de masse, laquelle détermine l'état final de chaque phase en équilibre, ces deux principes étant appliqués à l'es-   térifioation   des composés cellulosiques par l'anhydride acétique en présence d'acide sulfurique comme catalyseur, ou de tout autre catalyseur efficace. 



   3  - On sait que le coton, par exemple se présente sous la forme de tubes creux contournés, présentant une surface outiculaire protégeant la couche protoplasmique intérieure.On sait également que cette couche cuticulaire perd considérablement de sa perméabilité sous l'influence de   causes   bien déterminées,, telles qu'une conservation prolongée dans un endroit   sec,l'ac-   tion soutenue d'une température de 65-70 C dans un séchoir à air chaud, une ébullition de quelques heures dans le toluène, phénomène qui peut être comparé, dans une certaine mesura celui présenté à un degré encore plus élevé par les légumes secs tels que les pois, les haricots et les lentilles que les ménagè- res sont obligées de faire tremper avant la cuisson.

   Um tel coton donne des produits restant plus ou moins troubles en solution. 

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 acétonique et cela quel que soit le mode opératoire employé pour l'acétyler, très   vraisemblablement   à cause de l'inégale vitesse d'attaque de oes parois ou par suite d'une modification chimique,,   d'une   augmentation du degré de polymérisation du complexe cellulosique, par exemple. Or, il est pourtant   néces-   saire de bien faire sécher le coton avant de   l'aoétyler   pour m pas affaiblir la richesse des bains en anhydride   d'une     part e ,     d'autre   part, industriellement, on est obligé souvent de traita' des cotons dont on ne connaît pas toujours toutes les étapes de préparations préliminaires. 



   On a   découvert   ce fait   absolumsnt   imprévisible à priori,et   tout   à fait   surprenant   que les libres de coton re- prenaient non seulement 'toutes leurs qualités primitives d'imo- bition (il   .'agit   de coton au préalable débouilli), mais aussi redevenaient souples et molles avec attendrissement considérable de leur surface cuticnlaire, en les soumettant avant   l'aoétyla-   tion à un vaporisage à chaud par l'acide acétique et, en laissant ensuite revenir le tout lentement à la température ambiante. 



  En oatre, les fibres de coton ainsi traitées permettent d'obtenir avec une régularité inconnue jusqu'à ce jour, des solutions   acéte-   niqnes d'une limpidité parfaite, exemptes de poils oa de parti- cales non acétylées, et cela, quelle que soit leur durée de con- servation ou de séjour au séchoir. 



  . 2 - On sait que l'acétylation des celloloses par l'anhydride acétique est une réaction bi-moléculaire dont la vitesse est proportionnelle au produit de la concentration de l'anhydride par la concentration en cellulose, l'acide n'ayantas   cône   action sur la cellulose. 



   A chaque instant l'équilibre de l'ensemble peut âtre, sans grandes erreurs, considéré même à son débat, comme sensiblement réglé par la loi d'action de masse, et bien que le 

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 milieu ne soit pas encore devenu homogène, attendu que la   celles   lose est un colloïde qui achève de gonfler dans le bain après le traitement subi précédemment, et qu'ainsi, les échanges peu- vent se faire rapidement par osmose, vu la très petite dimension des fibres,, Il en résulte, qu'à peu de ohose près, et pour des conditions de température et de travail identiques, la concen- tration en cellulose estérifiée est,

   pour un bain donné propor- tionnelle à la concentration en anhydride acétique et   inversement   proportionnelle à la quantité d'acide formée 
La présente invention consiste précisément à uti- liser cette loi pour créer une sucdession d'états d'équilibres différents, états permettant, pour ainsi dire, de procéder à l'a-   oétylation   par bonds successifs réalisant une suite continue à termes aussi voisins que possible. Le mode opératoire consiste à   @   ne fournir au bain qu'une partie aliquote anhydride nécessaire à   l'acétylation   puis d'attendre que   l'équilibre   soit atteint ou très voisin   d'être   atteint avant de faire une nouvelle addition de la fraction suivante. 



   Ce mode opératoire,   qu'aucun   autre brevet n'avait réussi   jusqu'ici   à mettre en lumière, présente l'avantage de dé- velopper parallèlement   l'acétlation   de   chaque   fibre au même de- gré, ou à un degré extrêmement voisin. En effet, si poar une cause quelconque, principalement due, au début de l'opération,à la difficulté d'opérer un brassage rigoureux du coton,une partie   dadit   coton venait à recevoir plus de bain acétylant que les autres au moment du coulage, les écarts dans les degrés respec- tifs   d'acétylation   ne peuvent donc jamais être très grands: puis- que l'écart entre les concentrations en anhydride entré deux états consécutifs du milieu n'est pas très grand en raison même du mode opératoire adopté. 



   En oatre, comme on attend, avant chaque nouvelle 

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 addition, que l'état d'équilibre soit atteint en très voisin d'être atteint, il en résulte que les parties plus acétylées, s'il s'en trouve, peuvent rétrograder, de sorte   que   l'ensemble se met pour ainsi dire à l'unisson défini par l'état du bain au temps   considère,  si l'on peut s'exprimer ainsi, Il   est,en   ef- fet bien connu que l'on peut nitrer on dénitrer le même cotondans un bain de même module, en changeant   tant   simplement la concentra- tion en eau du bain, et qu'il existe ane possibilité analogue pour l'acétylactio, puisque   n'est   là le principe même de la sa- ponification,

   ou rétrogradation partielle utilisée pour obtenir la   solubilité   acétonique. 



     EXEMPLE.-   Dans un appareil chauffé vers 55 à 65 C mis en relation aveo un bouilleur contenant de l'acide acétique, et chargé de 18 k  de coton, on vaporise 20 à 30 K  d'acide acé- tique en ayant soin de bien brasser tonte la masse; puis en lais- se revenir le   font   à la température ambiante ce qui demande envi- ron de 8 à 12 heures*. 



   C'est pendant cette opération que se   produisant   le gonflement et l'attendrissement cuticulaire. 



   On prépare ensuite an premier bain composé de 70 à 80 K  d'anhydride acétique à la concentration de 12,5   à   20% et contenant 0,813 K  d'acide   salfariqae   de densité 1,84 pre- mier bain que l'on fait couler lentement sur la masse de coton imbibée précédemment, tout en continuant ce brasser. La tempé- rature s'élève en même temps que le coton commence à s'affaisser. 



  On refroidit,   s'il y   a lieu. 



   Dès que   l'équilibre   entre le coton et le bain est atteint ce que l'on   reconnaît   facilement par la teinte prise par les fibres examinées en lumière polarisée, on ajoute en qua- tre fois une quantité d'anhydride égale à 50 k  c'est-à-dire 12,500 K  par addition, et en ayant bien sain d'espacer chaque 

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 addition du temps nécessaire et sufisant pour obtenir l'état d'équilibre déterminé par le changement de concentration apporté, on tout au moins un état très voisin.

   En ayant soin de bien ca- lorifuger l'appareil, la chaleur développée par la réaction, qui est exothermique, auifit pour obtenir au bout de quelques heures an collodion acétique limpide et réfringent, formant de longs fils après les bras des agitateurs, et composé par un acétate de cellulose remarquablement homogène titrant de 47 à 48% d'indice d'acétyle. 



   L'invention n'est bien entendu nullement limitée à l'exemple choisi ci-dessus, et on peut employer d'autres agents cataylseurs que l'acide sulfurique,, L'acétylation pouvant , en outre, être suivie d'une saponification partielle, par les moyens connus.

Claims (1)

  1. R E S U M E : Procédé d'estérification de la cellulose, ou des esters nitriques de la cellulose à casse teneur en azote, carac- térisé par le fait que la masse cellulosique est soumise 'abord à un traitement préalable par des valeurs d'acide acétique chaud, en vue d'attendrir à la fois la cuticule et la masse protpplasmi- que et ensuite à un mode opératoire particulier d'éstérification consistant dans une série d'additions successives et convenable- ment dosées, de l'agent acétylant, et n'ayant lieu qu'après que l'état d'équilibre correspondant à la nouvelle addition ayant amené le chamgement de concentration est atteint, ce mode opéra- toire ayant pour but de préparer des acétylceluloses ou nitro- acétylcelluloses parfaitement homogènes et , par conséquent,
    de très haute valeur technique.
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