BE1026416B1 - Witte oliën als weekmakers - Google Patents

Witte oliën als weekmakers Download PDF

Info

Publication number
BE1026416B1
BE1026416B1 BE20185944A BE201805944A BE1026416B1 BE 1026416 B1 BE1026416 B1 BE 1026416B1 BE 20185944 A BE20185944 A BE 20185944A BE 201805944 A BE201805944 A BE 201805944A BE 1026416 B1 BE1026416 B1 BE 1026416B1
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
white oil
hydrocarbons
composition
astm
white
Prior art date
Application number
BE20185944A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Kurpershoek
Saskia Kurpershoek
Original Assignee
Usocore Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Usocore Nv filed Critical Usocore Nv
Priority to BE20185944A priority Critical patent/BE1026416B1/nl
Application granted granted Critical
Publication of BE1026416B1 publication Critical patent/BE1026416B1/nl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/16Elastomeric ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers, e.g. EPR and EPDM rubbers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L25/00Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L25/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08L25/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L53/00Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L53/02Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers of vinyl-aromatic monomers and conjugated dienes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4816Wall or shell material
    • A61K9/4825Proteins, e.g. gelatin

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

In een eerste aspect betreft de uitvinding een witte olie, geschikt voor het gebruik als weekmaker in polymeren, waarbij de witte olie een geraffineerd aardolie derivaat is, waarbij de witte olie napthenische, aromatische en paraffinische koolwaterstoffen bevat, waarbij het gehalte napthenische koolwaterstoffen CN% hoger is dan 30% gemeten volgens ASTM D2140. In een tweede aspect betreft de uitvinding een compositie van polystyreen of styreen copolymeer met de witte olie uit het eerste aspect. In een volgend aspect betreft de uitvinding een compositie van EPDM rubber met de witte olie uit het eerste aspect. In een vierde aspect betreft de uitvinding het gebruik van de witte olie volgens het eerste aspect in zachte gelatine capsules.

Description

WITTE OLIËN ALS WEEKMAKERS
TECHNISCH DOMEIN
De uitvinding heeft betrekking op een witte olie geschikt voor het gebruik als weekmaker in polymeren. Meer specifiek heeft de uitvinding betrekking op het gebruik van deze witte olie in medische softgel capsules.
STAND DER TECHNIEK
Minstens sinds 1952 zijn minerale oliën gebruikt in polystyreensamenstellingen als weekmakers van bijvoorbeeld US 2 619 478.
Ook meer recent wordt proces olie gebruikt als weekmaker. US 5 504 135 leert het gebruik van een procesolie bij rubbers, in het bijzonder aromatische rubbers zoals styreen-butadieën rubber (SBR). Deze procesolie is echter zeer viskeus en moeilijk te verwerken.
Als de polystyreensamenstelling moet worden gebruikt in voedseltoepassingen, bijvoorbeeld koffiebekers of voedselverpakking, bestaan er strengere eigenschapsvereisten voor de witte olie-weekmaker. Volgens EU-richtlijn 90/128 / EEG op basis van de aanbeveling van het Wetenschappelijk Comité voor de menselijke voeding (SCF) van de Europese Commissie en de resultaten van onderzoek naar orale voeding op verzoek van SCF door CONCAWE zijn specificaties voor dergelijke olie vastgesteld. De medicinale witte olie mag niet meer dan 5 gew% minerale koolwaterstoffen bevatten met een koolstofgetal van minder dan 25, de kinematische viscositeit bij 100 0 C niet minder dan 7.0 mm2 / s en een gemiddeld molecuulgewicht van niet minder dan 480 g / mol. De eigenschappen van een medicinale witte olie worden beschreven aan de hand van de volgende standaarden: European Pharmacopeia Editie 7; US Pharmacopeia 23; Amerikaanse FDAspecificatie CFR §172.927 voor direct gebruik van levensmiddelen; Amerikaanse FDA-specificatie CFR §178.3620 (a) voor indirect contact met voedingsmiddelen. Medicinale witte oliën worden bijvoorbeeld beschreven in het Algemeen handboek Lubricant base oil and wax processing, Avilino Sequeira, Jr, Marcel Dekker Ine., New York, 1994, hoofdstuk 6, pagina's 141-145.
2018/5944 2 BE2018/5944
In tabel 6.24 op pagina 144 van dit boek is gevonden dat Food Grade White Oils (medicinale witte oliën) met een kinematische viscositeit bij 100 ° C van 9,45 mm2 / sec en een schenkpunt van -3 ° C worden bereid uit een minerale olie grondstof die grote hoeveelheden zwavel bevat (> 10.000 ppm S). Het is duidelijk dat ernstige hydroprocessing vereist is om een dergelijke medicinale witte olie met hoge viscositeitsgraad te bereiden, wat een dergelijk product duur maakt.
Anderzijds worden polymeren, in het bijzonder polystyreen en EPDM rubbers vaak gebruikt in technische toepassingen. In deze technische toepassingen worden aan polymeren doorgaans brandvertragers toegevoegd om aan strenge brandveiligheidseisen te voldoen.
Tenslotte is, sinds de opkomst van onder meer schaliegas en schalieolie zijn de prijzen voor ruwe olie opnieuw gedaald. Dit heeft een sterkte competitie in de petroleumverwerking als gevolg. Deze competitie maakt het produceren van FischerTropsch producten niet enkel relatief duur en onaantrekkelijk, maar ook ecologisch onverantwoord. Zo zijn onder meer de zware fracties van petroleumraffinage een restproduct, dat doorgaans door fluid catalytic cracking (FCC) wordt omgezet tot een lichte fractie. Deze lichte fracties opnieuw omzetten tot een product met lange koolwaterstofketens door het Fischer-Tropsch proces is zeer energie-intensief.
De huidige uitvinding beoogt een oplossing te vinden voor tenminste enkele van bovenvermelde problemen.
SAMENVATTING VAN DE UITVINDING
De uitvinding betreft witte olie, geschikt voor het gebruik als weekmaker in polymeren, waarbij de witte olie een geraffineerd aardolie derivaat is, waarbij de witte olie napthenische, aromatische en paraffinische koolwaterstoffen bevat, waarbij het gehalte napthenische koolwaterstoffen CN% hoger is dan 30% gemeten volgens ASTM D2140.
De witte olie volgens huidige uitvinding is bruikbaar als een multifunctionele weekmaker in verschillende polymeren. Dit is voordelig aangezien polymeren doorgaans met weekmakers verwerkt worden. Het gebruik van een polymeer is voorafgaand de verwerking niet altijd gekend. Het is dan ook wenselijk dat een
2018/5944 3 BE2018/5944 polymeer kan worden verwerkt en afgeleverd bij een klant met een weekmaker die voor zowel technische, als medische toepassingen geschikt is.
Een hoge hoeveelheid napthenische koolwaterstoffen leidt tot een goede weekmaker met zeer lage migratie. Een probleem bij polymeren is de migratie van weekmaker uit het polymeer. Dit is onder meer het gevolg van diffusie naar andere materialen, verdamping, het zweten van plastics en zo verder. Hoge temperaturen alsook mechanische en chemische behandelingen zoals doorgaans gebruikt bij de verwerking van polymeren kunnen deze migratie versnellen.
De vertakte en cyclische structuur van napthenische koolwaterstoffen leidt tot volumineuze moleculen. Deze verbeteren de eigenschappen van de witte olie als weekmaker, door het toevoegen van extra volume tussen de polymeerketens. Deze leiden ook tot aanzienlijk minder migratie, dankzij de volumineuze structuur die niet snel noch gemakkelijk diffundeert, noch verdampt. De lage migratie is voordelig voor het bewaren van de materiaaleigenschappen van het polymeer.
Het is een doel van de uitvinding een medische en technische witte olie te verschaffen die in een wijd bereik aan toepassingen kan gebruikt worden. Zo kan de weekmaker volgens het eerste aspect gebruikt worden in technische toepassingen alsook medische toepassingen.
In een tweede aspect betreft de uitvinding een polystyreen compositie of styreen copolymeer compositie omvattende een witte olie volgens het eerste aspect.
In een derde aspect betreft de uitvinding een ethyleen-propyleen-diene rubber compositie, omvattende een witte olie volgens het eerste aspect.
Zowel polystyreen als EPDM rubber worden zo goed als enkel in combinatie met weekmakers gebruikt. Zonder weekmakers is polystyreen zeer broos en nagenoeg niet te verwerken. Zonder weekmakers zijn de mechanische eigenschappen van EPDM rubber moeilijk te beheersen. Weekmakers worden als gevolg doorgaans zeer vroeg in het verwerkingsproces toegevoegd. De concentratie weekmaker zal doorgaans echter dalen tijdens het productie proces, in het bijzonder bij verhoogde temperaturen. Deze zijn echter noodzakelijk, bijvoorbeeld voor de vormgeving van polystyreen.
2018/5944 4 BE2018/5944
De weekmaker volgens huidige uitvinding zal gedurende lange tijd in het polymeer achterblijven. Deze zal bij het verwerken nagenoeg niet uitzweten of verdampen. Zo heeft de polystyreen compositie gedurende een lange tijd, zelfs bij verwerking omvattende hogere temperaturen, vrij constante hoeveelheden weekmaker en dus stabiele mechanische eigenschappen.
In een volgend aspect omvat de uitvinding het gebruik van de witte olie volgens het eerste aspect in softgel capsules. Weekmakers in softgel capsules zijn belangrijk. Deze zorgen voor goede mechanische eigenschappen van de capsule, verbeteren de binding tussen de capsule en de omliggende stoffen en moeten aan strenge medische eisen voldoen.
GEDETAILLEERDE BESCHRIJVING
De uitvinding betreft een witte olie met een hoge concentratie napthenische koolwaterstoffen.
Tenzij anders gedefinieerd hebben alle termen die gebruikt worden in de beschrijving van de uitvinding, ook technisch en wetenschappelijke termen, de betekenis zoals ze algemeen begrepen worden door de vakman in het technisch veld van de uitvinding. Voor een betere beoordeling van de beschrijving van de uitvinding, worden de volgende termen expliciet uitgelegd.
Een, de en het refereren in dit document naar zowel het enkelvoud als het meervoud tenzij de context duidelijk anders veronderstelt. Bijvoorbeeld, een segment betekent een of meer dan een segment.
De termen omvatten, omvattende, bestaan uit, bestaande uit, voorzien van, bevatten, bevattende, behelzen, behelzende, inhouden, inhoudende zijn synoniemen en zijn inclusieve of open termen die de aanwezigheid van wat volgt aanduiden, en die de aanwezigheid niet uitsluiten of beletten van andere componenten, kenmerken, elementen, leden, stappen, gekend uit of beschreven in de stand der techniek.
Het citeren van numerieke intervallen door de eindpunten omvat alle gehele getallen, breuken en/of reële getallen tussen de eindpunten, deze eindpunten inbegrepen.
2018/5944 5 BE2018/5944
De uitvinding betreft een witte olie, geschikt voor het gebruik als weekmaker in polymeren, waarbij de witte olie een geraffineerd aardolie derivaat is, waarbij de witte olie napthenische, aromatische en paraffinische koolwaterstoffen bevat, waarbij het gehalte napthenische koolwaterstoffen CN% hoger is dan 30% gemeten volgens ASTM D2140.
In het eerste aspect omvat de witte olie volgens huidige uitvinding een hoge hoeveelheid napthenische koolwaterstoffen. Dit in tegenstelling tot aromatische of alifatische koolwaterstoffen. Napthenische koolwaterstoffen omvatten sterk vertakte koolwaterstoffen en cyclische koolwaterstoffen die niet aromatisch zijn. Dit heeft voordelen met betrekking tot het gebruik als weekmaker. Zo zijn napthenische koolwaterstoffen uitermate goed geschikt voor het verzachten van polymeren. Dankzij de vertakte en cyclische koolwaterstoffen en hun relatief volumineuze structuur zal de onderlinge binding tussen polymeerketens gehinderd worden. Hierdoor wordt het polymeer zachter, minder broos en meer elastisch. Dit effect wordt verder versterkt in polymeren met kristalliniteit. Het toevoegen van volumineuze napthenische koolwaterstoffen verlaagt de kristalliniteit en verhoogt het amorfe karakter van de polymeerstructuur. Hierdoor wordt het polymeer met daarin een witte olie volgens huidige uitvinding minder hard en broos, en heeft materiaal een aanzienlijk hogere rek voor materiaalbreuk optreedt.
Anderzijds zijn napthenische koolwaterstoffen goed geschikt als lage-migratie weekmaker. Deze structuren hebben, gezien hun volumineuze vorm ten gevolge van vertakkingen en cyclische structuren, een zeer lage migratiesnelheid doorheen polymeren in vergelijking met alifatische koolwaterstoffen. Zo wordt het migreren van de weekmaker uit het polymeer aanzienlijk gelimiteerd. Dit is voordelig voor het gebruik als weekmaker in verschillende toepassingen. Zo blijven ook de materiaaleigenschappen van een polymeer met daarin de witte olie volgens huidige uitvinding als weekmaker langer bewaard.
In een voorkeursvorm omvat de witte olie meer dan 33% napthenische
koolwaterstoffen CN%, meer bij voorkeur meer dan 35% napthenische
koolwaterstoffen, nog meer bij voorkeur meer dan 37% napthenische
koolwaterstoffen, nog meer bij voorkeur meer dan 35% napthenische
koolwaterstoffen 38%, nog meer bij voorkeur meer dan 40% napthenische
koolwaterstoffen, nog meer bij voorkeur meer dan 42% napthenische
2018/5944 6 BE2018/5944 koolwaterstoffen. De napthenische koolwaterstoffen CN% worden gemeten volgens ASTM D2140.
Bij voorkeur omvat de witte olie nagenoeg geen aromatische koolwaterstoffen CA%.
In een voorkeurdragende uitvoeringsvorm is de hoeveelheid aromatische koolwaterstoffen lager dan 5%, nog meer bij voorkeur is de hoeveelheid aromatische koolwaterstoffen lager dan 4%, nog meer bij voorkeur is de hoeveelheid aromatische koolwaterstoffen lager dan 3%, nog meer bij voorkeur is de hoeveelheid aromatische koolwaterstoffen lager dan 2%, nog meer bij voorkeur is de hoeveelheid aromatische koolwaterstoffen lager dan 1%, het liefst omvat de witte olie geen aromatische koolwaterstoffen. De hoeveelheid aromatische koolwaterstoffen CA% wordt gemeten volgens ASTM D2140.
De witte olie volgens huidige uitvinding is een petroleumderivaat, en dus afkomstig van een olieraffinaderij. Dit is in tegenstelling tot Fischer-Tropsch derivaten, waarbij paraffine wordt gevormd uit synthesegas. Het vormen van paraffine uit synthesegas volgens het Fischer-Tropsch proces is vergt echter veel energie.
Een geraffineerd aardolie-derivaat is, afhankelijk van de petroleummarkt en locatie, ecologisch voordelig boven een Fischer-Tropsch product. Zo kan een restproduct van de raffinage van aardolie, zijnde de zware fractie, worden gebruikt als grondstof. Hierdoor is geen nood aan het Fischer-Tropsch proces en wordt veel energie uitgespaard.
Bij voorkeur heeft de witte olie een kinematische viscositeit gemeten bij 100°C volgens ASTM D445 tussen 5 en 15 cSt, nog meer bij voorkeur heeft de witte olie een kinematische viscositeit tussen 6 en 14 cSt, nog meer bij voorkeur heeft de witte olie een kinematische viscositeit tussen 7 en 13 cSt, nog meer bij voorkeur heeft de witte olie een kinematische viscositeit tussen 8 en 12 cSt, nog meer bij voorkeur heeft de witte olie een kinematische viscositeit tussen 8 en 11 cSt, het liefst heeft de witte olie een kinematische viscositeit tussen 8.5 en 10 cSt.
De UV-adsorptie van de olie bij 300 nm is bij voorkeur minder dan 1% en met meer voorkeur minder dan 0.6% volgens ASTM D 2008-A1.
2018/5944 7 BE2018/5944
Dit is voordelig voor het voorkomen van oxidatie van het polymeer bij gebruik als weekmaker. Bij oxidatie zullen polymeren doorgaans verkleuren en hun mechanische eigenschappen gedeeltelijk verliezen.
Het verdampingsverlies bij 107 0 C gedurende 22 uur van de olie (volgens ASTM D 972 is bij voorkeur minder dan 0,1 gew.%, bij meer voorkeur minder dan 0,05 gew.% en het liefst minder dan 0.01 gew.%.
De kinematische viscositeit bij 100 ° C van de olie moet minimaal 7.0 cSt zijn, en met meer voorkeur boven 8.5 cSt zijn. De ondergrens is essentieel voor de vereisten voor koolwaterstofemissies bij technische toepassingen, alsook voor het gebruik in medische toepassingen. De kinematische viscositeit bij 100° C van de witte olie moet onder 10 cSt blijven. De bovengrens is essentieel voor de vlotte verwerkbaarheid van zowel de witte olie als voor het gebruik als weekmaker. Bij hogere viscositeit is het verwerken van de witte olie moeilijker. Ook moet meer witte olie gebruikt worden voor eenzelfde weekmakend effect. Dit leidt opnieuw tot een relatief hogere uitstoot van koolwaterstof emissies.
De kinematische viscositeit bij 40°C van de olie zal resulteren uit de bovenstaande vereisten en zal gewoonlijk boven 65.0 cSt zijn. De kinematische viscositeit bij 40°C van de olie zal resulteren uit de bovenstaande vereisten en zal gewoonlijk onder 75.0 cSt zijn. De kinematische viscositeit bij 40°C wordt gemeten volgens DIN EN ISO 3104.
Het gietpunt van de witte olie is gedeeltelijk afhankelijk zijn van de gebruikte viscositeitsgraad. Toch zijn deze parameters niet dezelfde. Zo zal ook de vertakkingsgraad van de koolwaterstoffen, inclusief de verhouding cyclische, aromatische en alifatische koolwaterstoffen het gietpunt van de witte olie beïnvloeden. De witte olie heeft bij voorkeur een gietpunt tussen -6°C en -60°C, meer bij voorkeur een gietpunt tussen -6°C en -40°C, het liefst tussen -6°C en 28°C. Het gietpunt wordt gemeten volgens ASTM D97. Dit is zeer voordelig gebleken omdat de witte olie kan worden gebruikt, geproduceerd en verwerkt in een vloeibare toestand. Dit is in het bijzonder voordelig voor het vervaardigen en verwerken van EPDM-composities.
Zwavel- en stikstofgehalten voor de witte olie zijn bij voorkeur onder de detectielimieten. Bij voorkeur bevat de witte olie minder dan 5 ppm zwavel, nog meer
2018/5944
BE2018/5944 bij voorkeur minder dan 3 ppm zwavel, het liefst minder dan 1 ppm zwavel. Bij voorkeur bevat de witte olie minder dan 5 ppm stikstof, nog meer bij voorkeur minder dan 3 ppm stikstof, het liefst minder dan 1 ppm stikstof.
Eventueel kan de voeding afkomstig van aardolie, bij voorkeur alvorens destillatie maar indien nodig na destillatie, worden onderworpen aan een waterstofbehandelingsstap. Deze waterstofbehandelingsstap kan zwavel, stikstof en eventuele oxygenaten verwijderen. Zo kan de hoeveelheid zwavel en stikstof in de witte olie worden afgesteld door de waterstofbehandelingsstap. Verder zal deze behandeling eventuele alkenische verbindingen verzadigen. Na een dergelijke behandeling zullen verbindingen met een laag kookpunt moeten verwijderd worden, bij voorkeur voor het verdere verwerken van het effluent. Dit kan opnieuw door gekende destillatieprocessen.
De witte olie wordt bij voorkeur bereid met behulp van de onderstaande werkwijze, door (a) hydrokraken / hydroisomeriseren van een voeding afkomstig van aardolieraffinage, (b) isoleren van het product van stap (a) een precursorfractie voor de witte olie, (c) van was ontdoen de witte olieprecursorfractie verkregen in stap (b) om de witte olie te verkrijgen.
De hydrokraak/ hydro-isomerisatiereactie van stap (a) wordt bij voorkeur uitgevoerd in aanwezigheid van waterstof en een katalysator, welke katalysator kan worden gekozen uit die welke voor een deskundige op dit gebied bekend zijn als geschikt voor deze reactie. Katalysatoren voor gebruik in stap (a) omvatten typisch een zure functionaliteit en een hydrogenerings / dehydrogeneringsfunctionaliteit. Zure functionaliteiten die de voorkeur hebben zijn vuurvaste metaaloxidedragers. Geschikte dragermaterialen omvatten silica, alumina, silica-alumina, zirconia, titania en mengsels daarvan.
Voorbeelden van geschikte hydrogeneringskatalysatoren zijn een nikkel-molybdeen bevattende katalysator zoals KF-847 en KF-8010 (AKZO Nobel) M-8-24 en M-8-25 (BASF) en C-424, DN-190, HDS- 3 en HDS-4 (Criterion); nikkel-wolfraam bevattende katalysatoren zoals NI-4342 en NI-4352 (Engelhard) en C-454 (Criterion); kobaltmolybdeen bevattende katalysatoren zoals KF-330 (AKZO-Nobel), HDS-22 (Criterion) en HPC-601. (Engelhard). Bij voorkeur worden platina bevattende en met meer voorkeur platina en palladium bevattende katalysatoren gebruikt. Dragers die de voorkeur hebben voor deze palladium en / of platina bevattende katalysatoren
2018/5944 9 BE2018/5944 zijn amorf silica-alumina. Voorbeelden van geschikte dragers van silica-alumina worden beschreven in WO-A-9410263. Een katalysator die de voorkeur heeft, omvat een legering van palladium en platina, bij voorkeur ondersteund op een amorfe silicaaluminadrager waarvan de in de handel verkrijgbare katalysator C-624 van Criterion Catalyst Company (Houston, TX) een voorbeeld is.
Het isoleren van een product volgens stap (b) en (c) omvat bij voorkeur destillatie.
De voeding afkomstig van aardolieraffinage kan worden verkregen door algemeen bekende werkwijzen, omvattende destillatie van aardolie, aardgas alsook restfracties van vele verschillende petrochemische productieprocessen na het destilleren van het gewenste product. Het gebruik van restfracties van petrochemische productieprocessen is ecologisch voordelig. Dit drukt ook de kostprijs aangezien deze fracties doorgaans niet het gewenste eindproduct zijn.
Het beginkookpunt van de witte olie is hoger dan 350°C, bij voorkeur hoger dan 370°C, nog meer bij voorkeur hoger dan 390°C, nog meer bij voorkeur hoger dan 400°C, het liefst hoger dan 410°C.
Het punt waarop, bij atmosferische destillatie, 5 gewichtsprocent van de witte olie vervluchtigd is hoger dan 405°C, bij voorkeur hoger dan 415°C, nog meer bij voorkeur hoger dan 425°C, het liefst hoger dan 435°C. Dit noemen we het 5%terugwinningspunt.
Een hoog beginkookpunt en 5%-terugwinningspunt is helpt het uitzweten of uitdampen van de weekmaker te verhinderen. Hogere beginkookpunten en 5%terugwinningspunten zijn echter gepaard met moeilijkere productie van de witte olie alsook moeilijkere verwerkbaarheid in het gebruik. Zo kan het inmengen van EPDM rubber met een witte olie met een beginkookpunt boven 450°C aanzienlijk meer energie vereisen.
De witte olie heeft bij voorkeur een soortelijk gewicht van 860-890 kg/m3, bij voorkeur 865.0-880 kg/m3, gemeten bij 20°C volgens ASTM D1298. Boven deze grens worden de olies moeilijker te verwerken. Onder deze grens heeft zal de olie doorgaans uit een polymeercompositie zweten. Verder zal onder deze grens ook moeilijk aan de vereisten voor medisch gebruik worden voldaan.
2018/5944 10 BE2018/5944
In een uitvoeringsvorm heeft de witte olie een score van minstens +23 op de Saybolt kleurenschaal, bij voorkeur een score van minstens +24 op de Saybolt kleurenschaal, nog meer bij voorkeur een score van minstens +25 op de Saybolt kleurenschaal, nog meer bij voorkeur een score van minstens +26 op de Saybolt kleurenschaal, nog meer bij voorkeur een score van minstens +27 op de Saybolt kleurenschaal, nog meer bij voorkeur score van minstens +28 op de Saybolt kleurenschaal, nog meer bij voorkeur score van minstens +29 op de Saybolt kleurenschaal, het liefst een score van minstens +30 op de Saybolt kleurenschaal. De score wordt gemeten volgens ASTM D156.
Hogere scores betekenen doorgaans minder verontreinigingen, in het bijzonder minder verontreinigingen die heteroatomen zoals S, N en P bevatten. Een hogere score op de saybolt kleurenschaal is wenselijk, in het bijzonder voor medische toepassingen, maar ook voor het gebruik als weekmaker. Zo zullen verontreinigingen bijvoorbeeld oxidatie onder invloed van UV-licht in polymeren katalyseren. De witte olie volgens huidige uitvinding zal verkleuring ten gevolge van oxidatie, bijvoorbeeld onder invloed van UV-licht, gedeeltelijk limiteren.
In een tweede aspect betreft de uitvinding een polystyreen compositie of styreen copolymeer compositie omvattende een witte olie volgens het eerste aspect.
Polystyreen en styreen copolymeren zijn in het bijzonder geschikt voor het gebruik van een witte olie volgens de huidige uitvinding. Polystyreen is zeer hard en broos zonder toevoeging van weekmakers. Hierdoor wordt doorgaans weekmaker bij de verwerking van polystyreen toegevoegd, lang voor deze commercieel voor een specifiek doeleind wordt verkocht. Het is dan ook noodzakelijk dat de weekmaker in een ruim veld van verschillende toepassingen gebruikt kan worden.
Verder is ook de concentratie van witte olie en andere weekmakers in de polystyreen compositie of styreen copolymeer compositie zeer belangrijk. Deze weekmakers bepalen de mechanische eigenschappen van het materiaal. Als gevolg is het primordiaal dat deze concentratie gedurende de productie, verwerking en bij het gebruik nagenoeg constant blijft. De concentratie weekmaker zal doorgaans echter dalen tijdens het productie proces, in het bijzonder bij verhoogde temperaturen. Aangezien de verhoogde temperaturen noodzakelijk zijn voor, onder meer, het
2018/5944 11 BE2018/5944 polymeriseren en vormgeven van de compositie, is een weekmaker die niet uit het plastic zweet of verdampt wenselijk.
In een voorkeurdragende uitvoeringsvorm omvat de polystyreen compositie of de styreen copolymeer compositie tussen 0.5 en 5 gew-% witte olie volgens het eerste aspect in verhouding tot de compositie, bij voorkeur tussen 0.5 en 1.5 gew-%, het liefst tussen 0.7 en 1.4 gew-%. Het toevoegen van hoge hoeveelheden witte olie aan polystyreen is niet wenselijk. Dit verhoogt de snelheid waarmee de witte olie het polymeer verlaat. Minder dan 0.5% geeft echter problemen met de verwerking van de polystyreen compositie.
In een derde aspect betreft de uitvinding een ethyleen-propyleen-diene monomeer (EPDM) rubber compositie, omvattende een witte olie volgens het eerste aspect.
Net zoals polystyreen wordt EPDM rubber doorgaans met weekmakers gebruikt. Dit voor het beheersen van de mechanische eigenschappen, waaronder de elasticiteit van het rubber. Weekmakers worden als gevolg doorgaans zeer vroeg in het verwerkingsproces toegevoegd.
De weekmaker volgens huidige uitvinding zal gedurende lange tijd in het polymeer achterblijven. Deze zal bij het verwerken nagenoeg niet uitzweten of verdampen. Zo heeft de polymeer compositie gedurende een lange tijd, zelfs bij verwerking omvattende hogere temperaturen, vrij constante hoeveelheden weekmaker en dus stabiele mechanische eigenschappen. Daarnaast voldoet de weekmaker aan een strenge reeks eigenschappen. Hierdoor is deze geschikt voor gebruik in onder meer technische alsook medische toepassingen. Dit is voordelig aangezien het productie van polystyreen met weekmaker toelaat onafhankelijk van het gebruik. In het bijzonder de prijs voor medische polymeer composities kan hierdoor aanzienlijk worden gedrukt. Ook de onmiddellijke beschikbaarheid van deze producten kan beter worden gegarandeerd.
In een volgend aspect omvat de uitvinding het gebruik van de witte olie volgens het eerste aspect in softgel capsules.
Softgel capsules zijn zachte gelatinecapsules. Deze hebben een capsule schaal gemaakt van gelatine, weekmakers, en optioneel verdere hulpmaterialen,
2018/5944 12 BE2018/5944 en capsulevulling die oplosmiddel, hulpstoffen en een of meer farmacologisch actieve stoffen bevat.
De onderhavige uitvinding is van bijzonder belang voor de vervaardiging van softgel capsules waarin de capsulevulling een emulsie vormt bij menging met water, zie bijvoorbeeld WO 94/5312. Dus de capsulevulling kan een pre-concentraat van microemulsie zijn dat bijvoorbeeld 1,2-propyleenglycol als de hydrofiele component bevat, zoals bijvoorbeeld beschreven in de Britse octrooiaanvragen GB 2 222 770 A en GB 2 257 359 A.
Problematisch is de diffusie van stoffen uit de capsuleschaal naar de capsulevulling en omgekeerd. Dit in combinatie met de gevoelige emulsies, waaruit de capsulevulling bestaat en dewelke doorgaans de basis vormen voor de voordelige dosering van farmacologisch actieve stoffen door softgel capsules maakt dat deze capsules niet stabiel zijn. Zo kunnen zachte gelatinecapsules met glycerol of sorbitol als weekmakers worden gevormd. Deze zijn echter niet stabiel, aangezien na verloop van tijd deze stoffen van de capsuleschaal naar de capsulekern diffunderen, waardoor de capsule broos en zwak wordt.
Daarom verschaft de onderhavige uitvinding een witte olie, geschikt voor het gebruik als weekmaker in zachte gelatinecapsules, het in bijzonder voor de capsuleschaal. Anderzijds kan de weekmaker ook gebruikt worden als hulpstof in het oplosmiddel van de capsulevulling. Zoals beschreven is de witte olie volgens huidige uitvinding een lage-migratie weekmaker. Dit is voordelig om de stabiliteit van zachte gelatinecapsules te garanderen.
Anderzijds kan de weekmaker gebruikt worden als hulpstof voor het oplosmiddel van de capsulevulling. Dit is voordelig aangezien de hoge concentratie napthenische structuren leidt tot een bindingseffect tussen het oplosmiddel en farmacologisch actieve stoffen.
Zo stabiliseert de witte olie de emulsie in de capsulevulling. Daarnaast vormt de witte olie in de capsuleschaal een lage-migratie weekmaker die de capsule voldoende zacht en elastisch maakt, in tegenstelling tot broos. Dit dubbele gebruik is in het bijzonder voordelig aangezien dit de migratie van de weekmaker tussen de capsule schaal en capsulevulling verder inperkt ten gevolge van een kleiner verschil in concentraties.
2018/5944
BE2018/5944
VOORBEELDEN
VOORBEELD 1-4 :
Een witte oliën werden bereid van een destillaatfractie verkregen volgens de stappen (a)-(d) zoals hierboven beschreven. De voeding voor deze stappen werd verkregen uit een zware destillaatfractie uit de raffinage van ruwe olie. Elke voeding leverde een verschillend resultaat. De witte oliën werden afgewerkt door hydrofinishing om een hoge hoeveelheid napthenische koolwaterstoffen te bekomen.
De voeding voor voorbeeld 1 (VB1) bevatte ongeveer 57% C30+ koolwaterstoffen en ongeveer 26% C50+ koolwaterstoffen.
De voeding voor voorbeeld 1 (VB2) bevatte ongeveer 67% C30+ koolwaterstoffen en ongeveer 28% C50+ koolwaterstoffen.
De voeding voor voorbeeld 1 (VB3) bevatte ongeveer 72% C30+ koolwaterstoffen en ongeveer 32% C50+ koolwaterstoffen.
De voeding voor voorbeeld 1 (VB4) bevatte ongeveer 76% C30+ koolwaterstoffen en ongeveer 41% C50+ koolwaterstoffen.
De eigenschappen van de resulterende witte olie zijn te zien in tabel 1.
Het is verondersteld dat de huidige uitvinding niet beperkt is tot de uitvoeringsvormen die hierboven beschreven zijn en dat enkele aanpassingen of veranderingen aan de beschreven voorbeelden kunnen toegevoegd worden zonder de toegevoegde conclusies te herwaarderen. Bijvoorbeeld, de huidige uitvinding werd beschreven met verwijzing naar polystyreen, EPDM rubber en gelatine capsules maar het mag duidelijk zijn dat de uitvinding kan toegepast worden op andere polymeren.
2018/5944
BE2018/5944
Tabel 1 : Voorbeeld 1 tot 4 VB1 VB2 VB3 VB4
Standaar d
Densiteit 20°C DIN 861,2 867,0 877,8 884,1
51757.3 kg/m3 kg/m3 kg/m2 kg/m3
Kin. Viscositeit 20°C DIN EN ISO 3104 207 cSt 224 cSt 243 cSt 254 cSt
Kin. Viscositeit 40°C DIN EN ISO 3104 64 cSt 69 cSt 72 cSt 74 cSt
Kin. Viscositeit 100°C DIN EN ISO 3104 8,3 cSt 8,6 cSt 9,2 cSt 9,6 cSt
Saybolt kleur ASTM D156 +28 +31 +32 +30
Vlampunt ASTM D92 225°C 231°C 235°C 238°C
Gietpunt ASTM D5985 -21°C -24°C -27°C -31°C
Refractie index nD 20 DIN 51423-02 1,4792 1,4795 1,4815 1,4822
Beginkookpunt 456°C 463°C 467°C 477°C
Zwavel <0,1 ppm <0,1 ppm <0,1 ppm <0,1 ppm
CA% ASTM 2140 1 0 1 0
CN% ASTM 2140 33 42 38 49
CP% ASTM 2140 66 58 61 51
2018/5944

Claims (17)

1. Witte olie, geschikt voor het gebruik als weekmaker in polymeren, waarbij de witte olie een geraffineerd aardolie derivaat is, waarbij de witte olie napthenische, aromatische en paraffinische koolwaterstoffen bevat, waarbij het gehalte napthenische koolwaterstoffen CN% hoger is dan 30% gemeten volgens ASTM D2140.
2. Witte olie volgens conclusie 1, waarbij de witte olie een kinematische viscositeit heeft tussen 7.0 en 10 mm2/s gemeten bij 100°C volgens ASTM D445.
3. Witte olie volgens één van de voorgaande conclusies 1-2, waarbij de witte olie een vlampunt heeft hoger dan 240°C gemeten volgens ASTM D92.
4. Witte olie volgens één van de voorgaande conclusies 1-3, waarbij de witte olie een initieel kookpunt bij atmosferische druk hoger dan 350°C heeft.
5. Witte olie volgens één van de voorgaande conclusies 1-4, waarbij de witte olie voornamelijk uit koolwaterstoffen bestaat, waarbij deze koolwaterstoffen een ketenlengte hebben, waarbij maximaal 5 gewichtsprocent van de koolwaterstoffen een ketenlengte korter dan 25 koolstof atomen hebben.
6. Witte olie volgens één van de voorgaande conclusies 1-5, waarbij de temperatuur waarbij 5-gewichtsprocent van de witte olie verluchtigd bij atmosferische druk hoger is dan 405°C.
7. Witte olie volgens conclusie 1-6, gekenmerkt door een soortelijk gewicht van 860-890 kg/m3 gemeten bij 20°C volgens ASTM D1298.
8. Witte olie volgens één van de voorgaande conclusies 1-7, waarbij de witte olie een gietpunt lager dan -6°C gemeten volgens ASTM D92 heeft.
9. Witte olie volgens één van de voorgaande conclusies 1-8, waarbij de witte olie een score van minstens +23 op de Saybolt kleurenschaal gemeten volgens ASTM D156 heeft.
2018/5944 16 BE2018/5944
10. Witte olie volgens één van de voorgaande conclusies 1-9, waarbij de witte olie maximaal 5 ppm zwavel omvat.
11. Witte olie volgens één van de voorgaande conclusies 1-10, waarbij de witte olie een gewogen koolstofketen distributie CP% gemeten volgens ASTM D2140 tussen 50 en 70 heeft.
12. Witte olie volgens één van de voorgaande conclusies 1-11, waarbij de witte olie een refractieindex nD 20 tussen 1.474 en 1.482 heeft.
13. Polystyreen compositie of styreen copolymeer compositie omvattende een witte olie volgens één van de voorgaande conclusies 1-12.
14. Polystyreen compositie of styreen copolymeer compositie volgens conclusie
13, omvattende tussen 0.5 en 5 gewichts-procent witte olie in verhouding tot de compositie, bij voorkeur tussen 0.5 en 1.5 gewichts-procent witte olie in verhouding tot de compositie.
15. Ethyleen-propyleen-diene rubber compositie, omvattende een witte olie volgens één van de voorgaande conclusies 1-12.
16. Ethyleen-propyleen-diene rubber compositie volgens conclusie 15, omvattende tussen 0.5 en 5 gewichts-procent witte olie in verhouding tot de compositie, bij voorkeur tussen 0.5 en 1.5 gewichts-procent witte olie in verhouding tot de compositie.
17. Gebruik van een witte olie volgens conclusie 1-12 voor een zachte gelatine capsule.
BE20185944A 2018-12-24 2018-12-24 Witte oliën als weekmakers BE1026416B1 (nl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE20185944A BE1026416B1 (nl) 2018-12-24 2018-12-24 Witte oliën als weekmakers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE20185944A BE1026416B1 (nl) 2018-12-24 2018-12-24 Witte oliën als weekmakers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE1026416B1 true BE1026416B1 (nl) 2020-01-24

Family

ID=65200482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE20185944A BE1026416B1 (nl) 2018-12-24 2018-12-24 Witte oliën als weekmakers

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE1026416B1 (nl)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040247664A1 (en) * 2001-11-27 2004-12-09 Michael Dreja Gel capsules containing active ingredients and use thereof
WO2007016450A2 (en) * 2005-07-29 2007-02-08 Beth Israel Deaconess Medical Center Methods for treating or preventing reactivation of a latent herpesvirus infection
EP2496170A1 (en) * 2009-11-05 2012-09-12 Colgate-Palmolive Company Elastomeric dental floss
US20130251507A1 (en) * 2010-12-07 2013-09-26 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Epdm composition
AU2013207586B2 (en) * 2008-08-11 2015-06-11 Colgate-Palmolive Company Oral care compositions comprising capsules

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040247664A1 (en) * 2001-11-27 2004-12-09 Michael Dreja Gel capsules containing active ingredients and use thereof
WO2007016450A2 (en) * 2005-07-29 2007-02-08 Beth Israel Deaconess Medical Center Methods for treating or preventing reactivation of a latent herpesvirus infection
AU2013207586B2 (en) * 2008-08-11 2015-06-11 Colgate-Palmolive Company Oral care compositions comprising capsules
EP2496170A1 (en) * 2009-11-05 2012-09-12 Colgate-Palmolive Company Elastomeric dental floss
US20130251507A1 (en) * 2010-12-07 2013-09-26 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Epdm composition

Non-Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Recent Advances in Plasticizers", 21 March 2012, INTECH, ISBN: 978-953-51-0363-9, article EVA SNEJDROVA ET AL: "Pharmaceutically Used Plasticizers", XP055250448, DOI: 10.5772/39190 *
ANONYMOUS: "Agecom 600 N, naphthenic oil, product data sheet", 1 May 2009 (2009-05-01), pages 1 - 2, XP055597389, Retrieved from the Internet <URL:http://www.agecom.com.br/wp-content/uploads/2011/09/BT-600N-rev-01.pdf> [retrieved on 20190618] *
ANONYMOUS: "Hygold 60 Naphthenic Base Oil Marketing Specification", 30 March 2011 (2011-03-30), XP055033361, Retrieved from the Internet <URL:http://www.ergoneurope.com/files/naphthenic/MS_HYGOLD_60_ISO_3-31-11.pdf> [retrieved on 20120719] *
ANONYMOUS: "PART 172 -- FOOD ADDITIVES PERMITTED FOR DIRECT ADDITION TO FOOD FOR HUMAN CONSUMPTION, Subpart I--Multipurpose Additives, Sec. 172.878 White mineral oil.", CODE OF FEDERAL REGULATIONS, TITLE 21, 1 April 2018 (2018-04-01), pages 1 - 4, XP055597345, Retrieved from the Internet <URL:https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=172.878> [retrieved on 20190618] *
ANONYMOUS: "Shell Edelex Oil 946 (previous name Shell Oil 8777); Technical data Sheet", 14 August 2014 (2014-08-14), pages 1 - 2, XP055597038, Retrieved from the Internet <URL:http://www.omf.com.tr/assets/upload/services/tds-en-shell-edelex-946.pdf> [retrieved on 20190617] *
ANONYMOUS: "White Oil Pharmaceutical (High performance pharmaceutical white oil), product data sheet", 10 September 2015 (2015-09-10), pages 1 - 3, XP055599288, Retrieved from the Internet <URL:https://texacopolska.pl/wp-content/uploads/2016/03/WHITE-OIL-PHARMACEUTICAL-PDS-angielski.pdf> [retrieved on 20190625] *
C BERGMANN ET AL: "Influence of Plasticizers on the Properties of Natural Rubber based Compounds", KGK RUBBERPOINT, 7 August 2014 (2014-08-07), pages 40 - 49, XP055597287 *
K REINCKE ET AL: "Influence of Process Oils on the Mechanical Properties of Elastomers", KGK RUBBERPOINT, 1 October 2009 (2009-10-01), pages 506 - 514, XP055597044 *
L ANONYMOUS: "PROCESS OILS FOR RUBBER - ITS SELECTION CRITERIA", PRODUCT DEVELOPMENT INFORMATION, VOLUME 1, ISSUE 9, 1 January 2012 (2012-01-01), 46, Barnaby Road, Kilpauk, Chennai - 600 010, India, pages 1 - 6, XP055597290, Retrieved from the Internet <URL:http://www.ramcharan.org/pdf/Process%20Oil.pdf> [retrieved on 20190618] *
LAURA WOOD: "Global Process Oil (Aromatic, Paraffinic, Naphthenic, and Non-carcinogenic) Market 2017-2022: Market is Driven by the Increasing Demand From the Tire and Rubber Industry", RESEARCH AND MARKETS, 14 July 2017 (2017-07-14), Dublin, Ireland, pages 1 - 5, XP055597284, Retrieved from the Internet <URL:https://www.prnewswire.com/news-releases/global-process-oil-aromatic-paraffinic-naphthenic-and-non-carcinogenic-market-2017-2022-market-is-driven-by-the-increasing-demand-from-the-tire-and-rubber-industry-300488478.html> [retrieved on 20190618] *
MARKUS HOFFMANN ET AL: "Naphthenic plasticizers for high-performance tires", RUBBER WORLD - SEPTEMBER 2014, 1 September 2014 (2014-09-01), Cologne, Germany, pages 1 - 2, XP055597074 *
MASSON J F ET AL: "Melting and glass transitions in paraffinic and naphthenic oils", THERMOCHIMICA ACTA, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS, AMSTERDAM, NL, vol. 440, no. 2, 15 January 2006 (2006-01-15), pages 132 - 140, XP025005319, ISSN: 0040-6031, [retrieved on 20060115], DOI: 10.1016/J.TCA.2005.11.001 *
PETER BOOGAARD ET AL: "Mineral oils are safe for human health?", CONCAWE MINERAL HYDROCARBONS TASK FORCE SPECIAL MOCRINIS (STF-33), 11 January 2018 (2018-01-11), Boulevard du Souverain, 165 1160 Bruxelles - Belgium, pages 1 - 30, XP055597351, Retrieved from the Internet <URL:https://www.concawe.eu/wp-content/uploads/2017/10/DEF_C_MM_digital-1.pdf> [retrieved on 20190618] *
PEVNEVA G S ET AL: "Hydrocarbon composition and structural parameters of resins and asphaltenes of naphthenic oils of northern West Siberia", RUSSIAN GEOLOGY AND GEOPHYSICS, vol. 58, no. 3, 14 July 2017 (2017-07-14), pages 425 - 433, XP029991074, ISSN: 1068-7971, DOI: 10.1016/J.RGG.2016.09.018 *
RAMPURNA PRASAD GULLAPALLI: "Soft gelatin capsules (softgels)", JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES, vol. 99, no. 10, 18 October 2010 (2010-10-18), pages 4107 - 4148, XP055090285, ISSN: 0022-3549, DOI: 10.1002/jps.22151 *
V MANIMARAN: "Capsules", 7 November 2015 (2015-11-07), pages 1 - 28, XP055597302, Retrieved from the Internet <URL:http://www.srmuniv.ac.in/sites/default/files/files/CAPSULES.pdf> [retrieved on 20190618] *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW442565B (en) Biodegradable high performance hydrocarbon base oils
KR100451330B1 (ko) 고순도의 파라핀계 용매 조성물 및 그의 제조방법
RU2280675C2 (ru) Микрокристаллический парафин и способ его получения
DE60302366T2 (de) Verfahren zur herstellung eines mirkokristallinen wachses und eines mitteldestillat-brennstoffs oder -kraftstoffs
CN106753550B (zh) 一种食品级白油及其制备方法
BE1026416B1 (nl) Witte oliën als weekmakers
ES2225527T3 (es) Proceso de reblandecimiento de ceras fisher-tropsch con hidrotratamiento suave.
JPH08504461A (ja) 精製石油ワックス組成物
NL1029446C2 (nl) Verminderen van metaalcorrosie van koolwaterstoffen onder toepassing van zure Fischer-Tropsch-producten.
EP1882017B1 (en) Use of a fischer-tropsch derived white oil as a plasticizer for polymer compositions for food contact applications
EP1523536B1 (en) Silicon rubber comprising an extender oil
JPS5812961B2 (ja) 電気絶縁油
EP1272592B2 (en) Process for adjusting the hardness of fischer-tropsch wax by blending
EP4208523A1 (en) Process and system for base oil production using bimetallic ssz-91 catalyst
Colucci et al. Modulation of physicochemical and antioxidant properties of Pickering emulsions using colloidal lignin particles based on kraft softwood and hardwood acetone fractions
AU2001245683A1 (en) Process for adjusting the hardness of Fischer-Tropsch wax by blending
GB1597165A (en) White oils and method of making same
EP1382639A1 (en) Use of white oil as plasticizer in a polystyrene composition and process to prepare said oil
WO2006122978A2 (en) Polysterene composition comprising a fischer tropsch derived white oil
CN112029595B (zh) 烃溶剂组合物
JPS63215729A (ja) ゴム用不溶性硫黄のプロセスオイル
EP1645615A1 (en) Lubricating base oil comprising a medicinal white oil
WO2022047282A1 (en) Process and system for base oil production
KR20230048306A (ko) 화이트 오일의 제조 방법
WO2022103913A1 (en) Catalyst system and process using ssz-91 and ssz-95

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Effective date: 20200124