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"Procédé de production de dihvdroxvbenzène"
La présente invention est relative à un procédé de production de dihydroxybenzène. Plus spécifiquement, la présente invention est relative à un procédé de production de dihydroxybenzène purifié, qui est supérieur d'un point de vue opérationnel de par l'absence d'une étape de manipulation d'une matière solide, et qui ne nécessite pas l'utilisation d'un additif quelconque pour améliorer la séparabilité de liquide dans une étape d'extraction.
Par exemple, la demande de brevet JP-A 64-38 décrit un procédé de production de dihydroxybenzène, qui comprend les étapes suivantes : (1) l'oxydation de diisopropylbenzène pour obtenir un mélange de réaction du di(2-dihydroperoxy-2-propyl)benzène; (2) le clivage du di(2-dihydroperoxy-2-propyl)benzène dans le mélange de réaction pour obtenir un mélange contenant du dihydroxybenzène brut ; (3) l'obtention de dihydroxybenzène purifié du mélange contenant du dihydroxybenzène brut.
Toutefois, le procédé précité présente l'inconvénient que la purification par la séparation de liquide est insuffisante et, par conséquent, il est nécessaire d'utiliser un additif pour améliorer la séparabilité du liquide.
Un but de la présente invention est de prévoir un procédé de production d'un dihydroxybenzène purifié, qui est supérieur du point de vue opérationnel de par l'absence d'une étape de manipulation d'une
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matière solide, et qui ne nécessite pas l'utilisation d'un additif quelconque pour améliorer la séparabilité de liquide dans une étape d'extraction.
La présente invention prévoit un procédé de production de dihydroxybenzène, qui comprend les étapes suivantes : (1) l'oxydation de diisopropylbenzène pour obtenir un mélange de réaction contenant du di(2-dihydroxyperoxy-2-propyl)benzène; (2) le clivage de di(2-dihydroperoxy-2-propyl)benzène dans le mélange de réaction pour obtenir un mélange contenant du dihydroxybenzène brut; (3) la distillation du mélange contenant du dihydroxybenzène brut pour obtenir une fraction contenant de l'acétone d'une partie de bas point d'ébullition, et une fraction contenant du dihydroxybenzène d'une partie de point d'ébullition élevé;
(4) la distillation de la fraction contenant du dihydroxybenzène obtenue dans l'étape (3) susmentionnée pour obtenir une fraction contenant du dihydroxybenzène d'une partie de bas point d'ébullition, et une fraction contenant une matière lourde d'une partie de point d'ébullition élevé; et (5) le mélange de la fraction contenant du dihydroxybenzène obtenue dans l'étape (4) susmentionnée avec de l'eau, et la mise en contact du mélange résultant avec un solvant d'extraction, suivie d'une séparation en une couche aqueuse contenant du dihydroxybenzène et une couche huileuse contenant des impuretés.
La figure 1 est un diagramme de fonctionnement illustrant le procédé suivant la présente invention. Sur la figure 1, les référence numérique respectives désignent ce qui suit : 1 : étape (3), 2 : étape(4), 3 : étape (5), 4 : étape (6), 5 : une étape de récupération de solvant d'extraction, 6: un mélange contenant du dihydroxybenzène brut, 7 : dihydroxybenzène purifié, 8 : une fraction contenant de l'acétone d'une partie de bas point d'ébullition, 9 : une fraction contenant du dihydroxybenzène d'une partie de point
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d'ébullition élevé, 10 : une fraction contenant une matière lourde d'une partie de point d'ébullition élevé, 11 : une fraction contenant du dihydroxybenzène d'une partie de bas point d'ébullition, 12 : eau, 13 : unsolvant d'extraction, 14:
une couche aqueuse contenant du dihydroxybenzène, 15 : une couche huileuse contenant de l'isopropénylphénol (une couche de solvant d'extraction), 16: une fraction contenant du dihydroxybenzène, et 17 : une fraction contenant de l'isopropénylphénol.
Les étapes (1) et (2) de la présente invention peuvent être celles connues en pratique.
Le mélange contenant du dihydroxybenzène brut obtenu dans l'étape (2) de la présente invention contient habituellement de 2 à 40 % en poids de dihydroxybenzène, habituellement de 2 à 40 % en poids d'acétone, et habituellement de 0,05 à 5 % en poids d'isopropénylphénol, pour autant que la quantité totale dudit mélange soit de 100 % en poids. Dans certains cas, le mélange peut de plus contenir de la méthyl isobutyl cétone et de l'acétylphénol.
Comme méthode de distillation dans l'étape (3), on cite à titre d'exemple une méthode de distillation effectuée sous des conditions de-95 à 1000 KpaG utilisant une tour de rectification. Une fraction d'une partie de bas point d'ébullition obtenue suivant ladite méthode contient habituellement de 2 à 80 % en poids d'acétone, pour autant que la quantité totale de la fraction soit de 100 % en poids, et une fraction d'une partie de point d'ébullition élevé obtenue contient habituellement de 70 à 99 % en poids de dihydroxybenzène, habituellement de 0,1 à 20 % en poids d'isopropénylphénol et habituellement de 1 à 30 % en poids d'une matière lourde, pour autant que la quantité totale de ladite fraction soit de 100 % en poids.
Comme méthode de distillation dans l'étape (4), on cite à titre d'exemple une méthode de distillation effectuée sous des conditions de-100 à 0 KpaG au moyen d'une simple distillation ou avec utilisation
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d'une tour de rectification. Une fraction d'une partie de bas point d'ébullition obtenue suivant ladite méthode contient habituellement de 80 à 99,9 % en poids de dihydroxybenzène et habituellement de 0,1 à 20 % en poids d'isopropénylphénol, pour autant que la quantité totale de ladite fraction soit de 100 % en poids. Une fraction d'une partie de point d'ébullition élevé obtenue contient une matière lourde. Dans l'étape (4), la matière lourde peut être décomposée pour régénérer du dihydroxybenzène.
Comme méthode d'extraction dans l'étape (5),on cite à titre d'exemple une méthode comprenant les étapes (i) d'addition d'eau à la fraction contenant du dihydroxybenzène pour ajuster la concentration en dihydroxybenzène de 5 à 70 % en poids, et (ii) de mise en contact du liquide ajusté avec un solvant d'extraction à contre-courant avec utilisation d'une tour d'extraction ou d'un extracteur du type mélangeur- décanteur. Suivant ladite méthode, une couche aqueuse contenant du dihydroxybenzène et une couche huileuse contenant de 0,05 à 20 % en poids d'isopropénylphénol peuvent être séparées l'une de l'autre. Le solvant d'extraction n'est pas particulièrement limité. Le toluène est un solvant avantageux du point de vue de l'efficacité d'extraction et de la séparabilité.
Comme méthode de distillation dans l'étape (6), on cite à titre d'exemple une méthode de distillation effectuée sous des conditions de-99 à 1000 KpaG en utilisant une tour de rectification. Suivant ladite méthode, elle peut être réalisée de telle sorte qu'une fraction contenant de l'eau soit chassée par distillation, et de manière à obtenir ensuite une fraction contenant du dihydroxybenzène purifié comme distillat. Un distillat léger contenant du dihydroxybenzène (un composant plus lourd que l'eau), et une fraction lourde contenant du dihydroxybenzène, tous deux étant obtenus dans cette étape, peuvent être recyclés à l'une quelconque des étapes (2) à (5).
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Exemple
On a oxydé du m-diisopropylbenzène pour obtenir un mélange de réaction contenant du m-di(2-dihydroperoxy-2- propyl)benzène [étape (1) ]; et on a clivé le m-di(2-dihydroperoxy-2- propyl)benzène dans le mélange de réaction pour obtenir un mélange contenant du résorcinol brut (étape 2). On a constaté que le mélange contenant du résorcinol brut contenait 10 % en poids de résorcinol, 10 % en poids d'acétone, 0,5 % en poids de m-isopropénylphénol et 10 % en poids de méthyl isobutyl cétone.
23 parties en poids du mélange contenant du résorcinol brut ont été distillées sous des conditions de-91 à 0 KpaG en utilisant une tour de rectification, en obtenant ainsi 20 parties en poids d'une fraction contenant 11 % en poids d'acétone d'une partie de bas point d'ébullition, et 2,5 parties en poids d'une fraction contenant 92 % en poids de résorcinol, 1,5 % en poids de m-isopropénylphénol et 6 % en poids d'une matière lourde d'une partie de point d'ébullition élevé [étape (3)].
2,5 parties en poids de la fraction de la partie de point d'ébullition élevé ont été distillées sous des conditions de-95 KpaG en utilisant une tour de rectification, en obtenant ainsi 2,3 parties en poids d'une fraction contenant 98 % en poids de résorcinol et 1,5 % en poids de m-isopropénylphénol d'une partie de bas point d'ébullition, et 0,2 partie en poids d'une fraction contenant une matière lourde d'une partie de point d'ébullition élevé [étape (4)].
A un mélange de 2,3 parties en poids de la fraction de la partie de bas point d'ébullition et de 0,2 partie en poids d'une fraction contenant principalement du résorcinol recyclé de l'étape (6) mentionnée ci-après, de l'eau a été ajoutée pour ajuster la concentration en résorcinol dans le mélange résultant à 50 % en poids. Ensuite, le mélange résultant a été soumis à un contact liquide-liquide avec 3 parties en poids de toluène (solvant d'extraction) à contre-courant en
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utilisant une combinaison d'une tour d'extraction et d'un extracteur du type mélangeur-décanteur, en séparant ainsi 5 parties en poids d'une couche aqueuse contenant 50 % en poids de résorcinol, et 3 parties en poids d'une couche huileuse contenant 1 % en poids de m- isopropénylphénol [étape (5)].
5 parties en poids de la couche aqueuse contenant 50 % en poids de résorcinol ont été distillées sous des conditions de-96 à 350 KpaG en utilisant une tour de rectification d'une manière telle qu'une fraction contenant de l'eau a été chassée par distillation et qu'ensuite le résorcinol a été extrait par distillation, de manière à obtenir 2,3 parties en poids d'un résorcinol purifié [étape (6)]. 2,5 parties en poids d'eau distillée et 0,2 partie en poids d'une fraction contenant le résorcinol, qui avait été obtenu dans cette étape, ont été recyclées à l'étape (5) susmentionnée.