AT526076A4 - Verfahren zur Herstellung von Lävulinsäure aus Fructose - Google Patents
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Abstract
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Lävulinsäure arbeitet mit Salzsäure als Katalysator und ermöglicht es, die Katalysatorsäure nahezu vollständig zurückzugewinnen und die Nebenprodukte zur Gewinnung der Prozesswärme zu nutzen.
Description
Lävulinsäure entsteht bei der sauren Hydrolyse von Hexosen, insbesondere aus. Fructose in der Zuckerindustrie oder aber auch beim Aufschluss von Lignozellulose als Nebenprodukt und wird seit langer Zeit in Kosmetik und Pharmazie zum Einsatz gebracht.
Im Zuge der Überlegungen, vermehrt nachwachsende Rohstoffe zum Einsatz zu bringen, wird Lävulinsäure oft als „Plattformchemikalie” bezeichnet, auf deren Basis Ester, Ketale, Amine ua. Reaktionspartner für die Kunststoffindustrie, aber auch spezielle Lösemittel wie Gammavalerolacton hergestellt werden können.
Bei der sauren Hydrolyse von Lignozellulöse, insbesondere bei der Verarbeitung von deren Reststoffen und Nebenpradukten entsteht eine Vielzahl von Nebenprodukten — Pentosen, Hexosen, Lignine und deren Abbauprodukte, meist als „Humine“ bezeichnet, sowie mechanische, artfremde Verunreinigungen. Alle diese Nebenprodukte machen eine Aufarbeitung und Trennung der Reaktionsprodukte sehr aufwändig und die Kosten, die man beim Rohstoff einspart, gibt man bei der Aufreinigung mehrfach aus,
US 8,390.688 (Dumeric) beschreibt ein Verfahren zur Gewinnung von Lävulinsäure, Furfural, Furfurylalkahol oder Gammavalerolacton aus Lignozellulase, woher als Lösemittel Gammavalerolacton verwendet wird, Das bei der Hydrolyse von Pentosen entstehende Fürfural wird aus der Reaktionsmischung destillativ abgetrennt. Es hat sich aber gezeigt, daß die Ausbeute an. den Produkten Lävulinsäure und Furfural nur 40 bis 70 % beträgt.
Weiters sind Humine und Katalysatorsäure nach der Hydrolyse und Furfüral-Abtrennung noch vorhanden und erschweren die Aufarbeitung.
us 9,376.411 (Dumesic} beschreibt ein Verfahren zur Isolierung von Lävulinsäure aus einer Hydrolyse mit Gammavalerolacton als Lösemittel, wobei versucht wird, Lävulinsäure aus der wässrigen Phase mit Alkyl-Phenol. abzutrennen und diese zu Gammavalerolacton zu hydrieren. Auch in diesern Verfahren kommt es zu einer Anreicherung der Humine für die es keine Senke gibt und die Katalysatoren der Hydrierung haben nur kurze Lebensdauer.
US 10,618.864 (GF Biochemicals} geht van diversen Zuckerlösungen aus, die direkt mit wässrigen Mineralsäuren hydrolysiert werden und daraufhin. mit einem in Wasser/Säure unlöslichem Lösemittel (Cresolen}) extrahiert werden. Der Nachteil bei diesem Verfahren besteht darin, daß die in der Hydralyse gebildeten Humine extrem klebrige Ablagerungen bilden und die Filtration schwer möglich Ist. Außerdem sind Lösemittel wie Cresole für Produkte , die in. Pharmazie und Kosmetik eingesetzt werden, nicht förderlich.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zu Grunde, ein Verfahren zu schaffen, bei dem die sich zwangsweise bildenden Humine gezielt ausgeschleust werden können und energetisch bzw. stofflich verwertet werden können, Ziel des Verfahrens ist es, aus möglichst reinen Rohstoffen Produkte zu schaffen, die durch ihr Herstellverfahren auch geeignet sind für hochwertige Anwendungen von Lävulinsäure und deren Folgeprodukten.
Ziel der Verfahrensentwicklung Ist es, die Menge der entstehenden Humine so gering wie möglich zu halten und die entstandenen Humine auf einfache Art aus dem Prozess
Die höchsten Ausbeuten an Lävulinsäure erhält man bei Konzentrationen zwischen 20 und 30 gew.% Fructose bei der Hydroiyvsereaktion,
Als Katalysator zeigen die beste Wirkung Mineralsäuren,
Die Verwendung von Schwefelsäure liefert gute Ergebnisse in der Umsetzung, jedoch ist die Rückgewinnung der Schwefelsäure nur über Salze und deren anschliekender Spaltung möglich. Die dabei entstehenden Humine sind extrem klebrig und erfordern permanente Reinigungsmaßnahmen,
in Verbindung mit Gamma-Valerolacton als zusätzliches Lösemittel werden zwar die Humine beherrschbar, jedoch wird die Rückgewinnung aller Kompenenten nach aufwändiger,
Bromwasserstöffsäure ist zu teuer, da diese wesentlich aufwändiger zurückzugewinnen ist.
Der Erfindung legt daher die Aufgabe zugrunde, das Hydrolvseverfahren so zu führen, daß die Rückgewinnung der Katalysatorsäure einfach erfolgen kann und die Humine in der großtechnischen Anwendung keine permanenten Reinigungsprozesse für die Apparaturen erforderlich machen.
Überraschenderweise hat sich aber herausgestellt, daß bei der Verwendung von 5 — 15 gew.%iger Salzsäure in der Hydrolyse {3} und Reaktionstemperaturen von 70 — 120°C die Humine nicht klebrig, sondern pülverförmig ausfallen und sich in einer Kammerfilterpresse {5) gut abpressen lassen, so daß der Feuchtegehalt im Preßkuchen <30 gew.% beträgt. Der Preßkuchen zerfällt ohne nennenswerten Aufwand In ein nicht klebriges Pulver.
Nach der Filterpresse sind im Hydrolysat vorhanden:
Lävulinsäure 4 — 10 gew.% Salzsäure 6—18 gew.% Ameisensäure 3-6 gew.% Wasser Rest
Die Aufgabe wird daher erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß Fructose-Sirup {1} mit verdünnter Salzsäure vermischt wird {34) und in einem Reaktor, vorzugsweise Rohrreaktor {5}, bei 70 bis 120°C, vorzugsweise bei 75 — 90°C hydrolysiert wird, nach dem Austritt aus dem Reaktor {5} in einem Filter (7) die als Nebenproödukt entstandenen Humine abgetrennt werden, aus dem verbliebenen Filtrat, bestehend aus Lävulinsäure, Ameisensäure, Wasser und Salzsäure, im Stripper {11} Ameisensäure, Wasser und Salzsäure abdestilliert wird, wonach die Brüdendämpfe auf 170 -220°C erhitzt werden {14) und an einem Katalysator (15) die Ameisensäure in CO/CO2 und Wasserstoff gespalten wird und daraufhin in einer Destillationskolonne (16) über Kopf das überschüssige Wasser und. die gebildeten Gase abgetrennt werden und die 14 — 20 gew. %ige Salzsäure am Sumpf der Kolonne{16} wieder als Katalysatorsäure in der Hydrolyse eingesetzt wird, während die im Sumpf der Strippers (11) abgezogene Mischung aus Lävulinsäure und Resten von Wasser, Salzsäure, Ameisensäure , Huminen und hochsiedenden Nebenprodukten zuerst in einem Trackner (22) im Vakuum von den Resten von Salzsäure, Ameisensäure und Wasser befreit werde und in einem Verdampfer (27) die erzeugte Lävulinsäure abdestilliert wird.
Das verbliebene dampfförmige Gemisch aus HCI und Wasserdampf wird erfindungsgemäß in einer Destillationskolonne (16) so weit von Wasser befreit, daß die im Sumpf der Kolonne (16) abgezogene Salzsäure die erforderliche Konzentration zwischen 15 und 20 gew.% aufweist und in dieser Form wieder als Katalysatorsäure eingesetzt werden kann.
In der energetischen Verwertung der Nebenprodukte Humine und Wasserstoff kann praktisch die gesamte Wärmemenge gewonnen werden, die zum Betrieb des erfindungsgemäßen Verfahrens erforderlich ist.
Anwendungsbeispiel:
100 kg/h Fructosesirup (bestehend aus 80 gew.% Fructose, ca. 5 gew.% Glucose , Rest Wasser und anorganische Verunreinigungen) werden im Wärmetauscher (4} auf 80°C erhitzt und mit 240 kg/h 16 gew.%iger Salzsäure im Rührkessel (2) kontinulerlich vermischt. Die Mischung wird in einen stehenden Rohrreaktor {5} oben zugeführt, Die Verweilzeit im Röhrreaktor beträgt 115 Minuten und das Verhältnis Durchmesser zu Höhe beträgt 1 zu 15. Im Reakter werden aus der Fructose 26 kg/h Lävulinsäure, 24 kg/h Humine und 13 kg/h Ameisensäure gebildet.
Das gesamte Hydroalysat wird mit der Pumpe (6) mit einem Druck von bis zu 20 bar durch die Kammerfilterpresse (7) gepresst, wo die Humine abgetrennt werden, solange bis die Kammer mit Presskuchen gefüllt ist. Beim Abwurf des Presskuchens zerfällt dieser bereits in ein feinkörniges Pulver mit einem Trockensubstanz-Gehalt von 76 gew.%.
Das Filtrat, das nur mehr 0,6 % der gesamten Humine enthält, wird über die Pumpe {10} in die Strippkolanne (11) gepumpt, wo ca. 97 % von Wasser, HCI und Ameisensäure bei einer Temperatur von 108 °C abgedampft werden, Die entstehenden Brüden mit der Ameisensäure werden im Wärmetauscher (14) von 108°C auf 200°C erhitzt und über das Katalysatorbett {15) geleitet, wo die Ameisensäure zu >99 % zu CO/CO2 und Wasserstoff umgesetzt wird, Der Katalysator besteht aus Strangpresslingen (Durchmesser 4 mm) aus porösem Anatas, welche mit 0,2 gew. % Platin an der äußeren Oberfläche dotiert sind, Die Brüden gelangen daraufhin in die Destillationskolonne (16) wo über Kopf die Gase CO/CO2 und Wasserstoff und ca. 30 kg/h Wasser aus dem Dampfstrom abgetrennt werden, während im Sumpf die zur Hydrolyse erforderlichen 240 kg/h 16 gew.%ige Salzsäure wiedergewonnen werden.
Die im Sumpf der Strippkalonne {11} gewonnene Lävulinsäure mit Zuckerresten, geringen Humin-Mengen und anorganischen Verunreinigungen sowie ca, 6 kg/h Wasser werden in einem Wärmetauscher (22) { Failfimverdampfer) im Vakuum 60 mbar und 150°C getrocknet und danach wird in einem Dünnschichtverdampfer (27) die Lävulinsäure von den nicht verdampfbaren Komponenten getrennt und 25 kg/h reine Lävulinsäure erhalten.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Lävulinsäure aus Fructose durch saure Hydrolyse mit
Salzsäure als Katalysator, dadurch gekennzeichnet,
daß Fructose-Sirup (1) mit verdünnter Salzsäure vermischt wird (34} und in. einem Reaktor, vorzugsweise Rohrreaktor (5), bei 70 his 120°C, vorzugsweise bei 75— 90°C hydralysiert wird, nach. dem Austritt aus dem Reaktor {5} in einem Filter (7} die als Nebenprodukt entstandenen. Humine abgetrennt werden, aus dem verbliebenen Filtrat, bestehend aus Lävulinsäure, Ameisensäure, Wasser und Salzsäure im Stripper {11} Ameisensäure, Wasser und Salzsäure abdestilliert wird, wonach die Brüdendämpfe auf 170 — 220 °C erhitzt werden {14} und an einem Katalysator (15) die Ameisensäure in CO/CO2 und Wasserstoff gespalten wird und daraufhin in einer Destillationskolonne (16) über Kopf das überschüssige Wasser und. die gebildeten Gase abgetrennt werden und die 14 -20 gew.%ige. Salzsäure am Sumpf der Kolonne (16) wieder als Katalysatarsäure in der Hydrolyse eingesetzt wird, während die im Sumpf des Strippers (11) abgezogene Mischung aus Lävüulinsäure und Resten von Wasser, Salzsäure, Ameisensäure, Huminen und hochsiedenden Nebenprodukten zuerst in einem Trockner (22) im Vakuum von den Resten von Salzsäure, Ameisensäure und Wasser befreit werden und in einem Verdampfer (27) die erzeugte Lävulinsäure abdestilliert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1., dadurch gekennzeichnet, daß die abgetrennten Nebenprodukte Humine, CO/CO2 und Wasserstoff in einer Dampfkesselanlage zur Erzeugung der erforderlichen Prozesswärme thermisch verwertet werden,
3. Verfahren nach Anspruch 21. , dadurch gekennzeichnet, die gebildeten Humine in einer Kammerfilterpresse abgetrennt werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1., dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator zur Zersetzung der Ameisensäure in der Dampfphase (15) poröses Titan Trägermaterial in der Anatas -Form verwendet wird, das mit Edelmetall, vorzugsweise Platin beschichtet ist.
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120302765A1 (en) * | 2011-05-25 | 2012-11-29 | James Dumesic | Method to produce, recover and convert furan derivatives from aqueous solutions using alkylphenol extraction |
| WO2018235012A1 (en) * | 2017-06-21 | 2018-12-27 | Bio-On S.P.A. | PROCESS FOR PRODUCTION OF LEVULINIC ACID |
| WO2020214835A1 (en) * | 2019-04-16 | 2020-10-22 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | One-pot acid-catalyzed levulinic acid production from lignocellulosic biomass |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8399688B2 (en) | 2011-05-25 | 2013-03-19 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Production of levulinic acid, furfural, and gamma valerolactone from C5 and C6 carbohydrates in mono- and biphasic systems using gamma-valerolactone as a solvent |
| US8962867B2 (en) | 2011-05-25 | 2015-02-24 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Solute-enhanced production of gamma-valerolactone (GVL) from aqueous solutions of levulinic acid |
| WO2013078391A1 (en) | 2011-11-23 | 2013-05-30 | Segetis, Inc. | Process to prepare levulinic acid |
| US20160122278A1 (en) * | 2013-05-22 | 2016-05-05 | Segetis, Inc. | Process to prepare levulinic acid |
| CN104311411B (zh) * | 2014-09-15 | 2015-12-02 | 淮阴师范学院 | 多级酸水解制备乙酰丙酸的方法 |
-
2022
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-
2023
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120302765A1 (en) * | 2011-05-25 | 2012-11-29 | James Dumesic | Method to produce, recover and convert furan derivatives from aqueous solutions using alkylphenol extraction |
| WO2018235012A1 (en) * | 2017-06-21 | 2018-12-27 | Bio-On S.P.A. | PROCESS FOR PRODUCTION OF LEVULINIC ACID |
| WO2020214835A1 (en) * | 2019-04-16 | 2020-10-22 | University Of Louisville Research Foundation, Inc. | One-pot acid-catalyzed levulinic acid production from lignocellulosic biomass |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Brasholz, Malte et. al. „Highly efficient dehydration of carbohydrates to 5-(chloromethyl)furfural(CMF), 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF) and levulinic acid by biphasic continuous flow processing" Green Chemistry (2011), 13(5), 1114-1117 CASREACT [online] Copyright 2023 ACS on STN [abgerufen am 12.05.2023]. Abgerufen in: STN International, Karlsruhe. Accession No. 154:591187 CASREACT. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2024000002A1 (de) | 2024-01-04 |
| AT526076B1 (de) | 2023-11-15 |
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