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Verfahren zur Darstellung grüner bis schwarzer Küpenfarbstoffe.
Während es in der Thioindigoreihe gelingt, durch Einführung von Substituenten in das Thioindigomolekül die Farbstoffe in den Nuancen von Orange bis Schwarz zu erhalten, sind in der Indigoreihe ähnliche Verhältnisse nicht beobachtet worden ; die Farbe aller bisher bekannten Indigoderivate ist vielmehr blau oder violettrot.
Es wurde nun die Beobachtung gemacht, dass man zu Farbstoffen von anderen
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zum Stickstoff einführt. Solche Indigoderivate gewinnt man, indem man diejenigen Indoxylderivate der Oxydation unterwirft, welche aus 5-Alkylthiophenyl-1-glyzin-2-karbonsäure erhältlich sind. Es entstehen so dunkelgrüne bis schwarze Farbstoffe, die leicht verktipbar sind und auf Baumwolle und Wolle echte Färbungen liefern.
Beispiel :
100 Teile des sauren Natronsalzes der 5-Äthylthiophenyl-l-glyzin-2-karbonsäure, welche man erhalten kann durch Einwirkung von Chloressigsäure, auf die schon in dem in dem französischen Patente Nr. 384418 beschriebene Äthylthioantranilsäure
COOH : NH2 : SR = 1 : 2 : 4, werden mit etwa f) OU Teilen Essigsäureanhydrid unter Rückflusskühlung kurze Zeit zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten gibt man in viel Wasser, macht mit Natronlauge ätzulkalisch und erhitzt unter kräftigem Rühren und Lufteinleiten in die alkalisch zu haltende Lösung so lunge, bis der Farbstoff völlig abgeschieden ist.
Der neue Farbstoff bildet in trockener Form ein tiefgrünschwarzes Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichig grüner, in Eisessig mit grüner, in Alkohol und Nitrohenzol mit roter Farbe mit grünem Dichroismus lost, sich leicht verküpen lässt und Baumwolle und Wolle grün bis schwarz färbt.
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Process for the preparation of green to black vat dyes.
While it is possible in the thioindigo series to obtain the dyes in shades from orange to black by introducing substituents into the thioindigo molecule, similar conditions have not been observed in the indigo series; the color of all previously known indigo derivatives is rather blue or purple-red.
The observation has now been made that one can get dyes from others
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to nitrogen. Such indigo derivatives are obtained by subjecting those indoxyl derivatives to oxidation which are obtainable from 5-alkylthiophenyl-1-glycine-2-carboxylic acid. The result is dark green to black dyes that are easy to tap and that provide real dyes on cotton and wool.
Example:
100 parts of the acidic sodium salt of 5-ethylthiophenyl-1-glycine-2-carboxylic acid, which can be obtained by the action of chloroacetic acid on the ethylthioantranilic acid already described in French patent no. 384418
COOH: NH2: SR = 1: 2: 4, are heated to boiling for a short time with about f) OU parts of acetic anhydride under reflux cooling. After cooling, pour in plenty of water, make caustic soda with caustic soda and heat, stirring vigorously and introducing air into the alkaline solution, until the dye is completely separated.
In dry form, the new dye forms a deep green black powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a bluish green, in glacial acetic acid with green, in alcohol and nitrohenzene with red color with green dichroism, can be easily vat and dyes cotton and wool green to black.
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