AT516307A2 - Krebsmedikament - Google Patents
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Abstract
Ein Krebsmedikament enthält ein Derivat eines Pyrimidin-Nukleosid, das durch eine Pyrimidin- Nukleosid-Phosphorylase zu einem für die Krebszelle toxischen Stoff abgebaut wird. Der durch Abbau des Derivats des Pyrimidin-Nukleosids gebildete Stoff wird durch ein Furfural-Derivat des Pyrimidin-Nukleosids gebildet, welches die reduktive Aminierung der Krebszelle blockiert.
Description
Krebsmedikament
Die Erfindung bezieht sich auf ein Krebsmedikament, welches ein Derivat eines Pyrimidin-Nukleosidenthält, das durch eine Pyrimidin-Nukleosid-Phosphorylase zu einem für die Krebszelle toxischenStoff abgebaut wird.
Es ist bekannt, dass N(4)-Pentyloxycarbonyl-5'-desoxy-5-fluorcytidin (INN-Bezeichnung:
Capecitabin) zur Therapie von Dickdarmkrebs und fortgeschrittenem Mammakarzinom eingesetztwird. Capecitabin wird in der Leber zu 5'-Desoxy-5-fluorcytidin hydrolysiert, das in Zellen zu 5*-Desoxy-5-fluoruridin umgewandelt und durch das Enzym Thymidinphosphorylase, das imTumorgewebe in besonders hoher Konzentration auftritt, zu dem Wirkstoff 5-Fluoruracil abgebautwird.
Damit werden zwar bestimmte Nebenwirkungen, wie Haarausfall, seltener beobachtet als wenn 5-Fluoruracil direkt verabreicht wird; dafür treten eine Reihe weiterer zum Teil schwererNebenwirkungen häufiger auf.
Aufgabe der Medizin ist es daher, ein wirksames Krebsmedikament bereit zu stellen, das durchgezielte Ausrichtung des Wirkmechanismus für Patienten besser verträglich ist.
Dies wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, dass der für die Krebszelle toxische Stoff, der durchAbbau des Derivats des Pyrimidin-Nukleosid durch Pyrimidin-Nukleosid-Phosphorylase gebildet wird,ein Furfural-Derivat des Pyrimidin-Nukleosid ist.
Im Gegensatz zur gesunden Zelle, welche einen metabolischen Stoffwechsel mit Sauerstoff aufweist,weist die Krebszelle einen Gärungsstoffwechsel auf.
Durch den Gärungsstoffwechsel werden Wasserstoff-Ionen gebildet, die zur Übersäuerung unddamit zur Zerstörung der Krebszelle führen würden. Gegen diese Übersäuerung schützt sich dieKrebszelle jedoch durch reduktive Aminierung, durch die die Wasserstoff-Ionen an Stickstoffgebunden werden.
Ein Stoff, der die reduktive Aminierung blockiert, würde damit zur Übersäuerung und demzufolgezum Zelltod der Krebszelle führen.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, die reduktive Aminierung der Krebszelle durch Verabreichungvon Furfural zu blockieren, um eine Übersäuerung und damit den Zelltod der Krebszelleherbeizuführen (vgl. Dr. Dr. Rudolf Drobil „Schluckimpfung" gegen Krebs, Verlag Wilhelm Maudrich,Wien-München-Bern 2. Auflage 1985, insbesondere Seiten 39 bis 61).
Wie festgestellt worden ist, hält der Blutspiegel von Furfural jedoch nur kurze Zeit an, so dass dieWirksamkeit von Furfural als Krebsmedikament zu gering ist, insbesondere bei großenmetastasierenden Tumoren.
Durch die erfindungsgemäße Koppelung von Furfural oder eines Furfural-Derivats an ein Pyrimidin-Nukleosid wird erreicht, dass durch die hohe Konzentration an Pyrimidin-Nukleosid-Phosphorylase inder Krebszelle Furfural bzw. ein Furfural-Derivat im Inneren der Krebszelle in hoher Konzentrationgebildet wird, das die reduktive Aminierung der Krebszelle blockiert und damit deren Zelltod durchÜbersäuerung herbeiführt.
Da der beschriebene Wirkmechanismus, der auf die Übersäuerung der Krebszelle durch Blockierungder reduktiven Aminierung abzielt, generell für Krebszellen gilt, ist das erfindungsgemäßeKrebsmedikament nicht nur für die Behandlung einer oder weniger bestimmter Krebsarten, sondernzur Behandlung aller Krebsarten geeignet.
Durch die Koppelung des Furfurals bzw. Furfural-Derivat als einen die reduktive Aminierung derKrebszelle blockierenden Stoff an ein Pyrimidin-Nukleosid wird zudem ein wesentlich höheresMolekulargewicht erzielt und damit verhindert, dass das an das Pyrimidin-Nukleosid gekoppelteFurfural bzw. Furfural-Derivat aufgrund eines zu geringen Molekulargewicht durch die Niere schnellausgeschieden wird.
Das Furfural-Derivat des Pyrimidin-Nukleosids ist vorzugsweise ein z.B. in der 5-Position derPyrimidin-Base mit einer Furfural-Gruppe substituiertes Pyrimidin-Nukleosid.
Dabei kann das Furfural-Derivat des Pyrimidin-Nukleosids auch ein z.B. in der ^-Position desRiboserestes mit einer Furfural-Gruppe substituiertes Pyrimidin-Nukleosid sein. Dabei ist diePyrimidin-Base und/oder der Riboserest des Pyrimidin-Nukleosids vorzugsweise über eine Ether-,Ester-oder Alkylgruppe, z.B. Methyl-oder Ethylgruppe, mit der Furfural-Gruppe substituiert. DasPyrimidin-Nukleosid kann Cytidin, Uridin oder Thymidin sein, aber beispielsweise auch 5-Hydroxy-methyl-cytidin.
Das erfindungsgemäße Medikament kann oral, aber beispielsweise auch intravenös verabreichtwerden.
Durch die Pyrimidin-Nukleosid-Phosphorylase wird die Ribose von der Pyrimidin-Base entfernt. Damitdürfte der Gärungsstoffwechsel der Krebszelle auch einen schnellen Abbau der Ribose und damiteine beschleunigte Freisetzung des Furfurals bewirken, insbesondere wenn das Furfural-Derivat desPyrimidin-Nukleosids ein in der 5'-Position des Riboserest substituiertes Pyrimidin-Nukleosid ist.
Aber auch bei einer Furfural-Gruppe an der 5-Position der Pyrimidin-Base dürfte der Abbau derRibose durch den Gärungsstoffwechsel der Krebszelle nach der Abspaltung von der Pyrimidin-Basedurch die Pyrimidin-Nukleosid-Phosphorylase zu einer weiteren Erhöhung der Aufnahme deserfindungsgemäßen Krebsmedikaments in der Krebszelle beitragen.
Als Furfural-Derivat kann zur Synthese des erfindungsgemäßen Medikaments z.B. 5-Hydroxymethyl-furfural verwendet werden, das als Alkoholat der 5-Hydroxyl-Gruppe mit 5'-Desoxy-5-fluor (oder-jod)-cytidin umgesetzt werden kann, um mittels Williamson-Ethersynthese 5'-Desoxy-cytidin zubilden, welches in der 5-Position des Cytidin durch Oxymethylfurfural substituiert ist.
Damit wird die Furfural-Gruppe, nämlich der Methylfurfural-Rest, durch eine Ether-Bindung mit der5-Position des Cytidin verbunden.
Zudem besteht die Möglichkeit z.B. Furfural-5-Carbonsäure mit einem Pyrimidin-Nukleosid, das alsPyrimidin-Base 5-Hydroxy-methyl-cytidin aufweist, mit der 5-Hydroxy-Gruppe des 5- Hydroxy-methyl-cytidin zu verestern.
Claims (6)
- Patenta nsprüche 1. Krebsmedikament, welches ein Derivat eine Pyrimidin-Nukleosids enthält, das durch einePyrimidin-Nukleosid-Phosphorylase zu einem für die Krebszelle toxischen Stoff abgebaut wird,dadurch gekennzeichnet, dass der für die Krebszelle toxische Stoff, der durch Abbau desDerivats des Pyrimidin-Nukleosids durch die Pyrimidin-Nukleosid-Phosphorylase gebildet wird,eine Furfural-Derivat des Pyrimidin-Nukleosids ist.
- 2. Krebsmedikament nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Furfural-Derivat durchSubstitution der Base und/oder des Ribose-Restes des Pyrimidin-Nukleosids mit einer Furfural-Gruppe gebildet ist.
- 3. Krebsmedikament nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Furfural-Derivat desPyrimidin-Nukleosids ein in der 5-Position der Pyrimidin-Base mit einer Furfural-Gruppesubstituiertes Pyrimidin-Nukleosid ist.
- 4. Krebsmedikament nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Furfural-Derivatdes Pyrimidin-Nukleosids ein in der 5'-Position des Ribose-Restes des Pyrimidin-Nukleosids miteiner Furfural-Gruppe substituiertes Pyrimidin-Nukleosid ist.
- 5. Krebsmedikament nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass diePyrimidin-Base und/oder der Ribose-Rest des Pyrimidin-Nukleosids über eine Ether-, Ester¬oder Alkyl-Gruppe mit der Furfural-Gruppe substituiert ist.
- 6. Krebsmedikament nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dassdas Pyrimidin-Nukleosid Cytidin, Uridin, Thymidin oder 5-Hydroxy-methyl-cytidin ist.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AZ | Withdrawn |
Effective date: 20240615 |