AT505367A1 - Tumorhemmende ruthenium und osmium- thiosemicarbazonatokomplexe - Google Patents

Tumorhemmende ruthenium und osmium- thiosemicarbazonatokomplexe Download PDF

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Description

• e • · • · · • ··· • · · • · · e • · 1
Tumorhemmende Ruthenium und Osmium-Thiosemicarbazonatokomplexe
Die vorliegende Erfindung betrifft Galliumverbindungen sowie deren 5 Verwendung als Arzneimittel zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Krebserkrankungen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die eine hohe Wirksamkeit zur Behandlung von Krebserkrankungen 10 aufweisen.
Diese Aufgabe wird durch eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) 15 [M(L)i(HPTA)2Y]Y2 (I) 20 worin M Ru oder Os ist, 25 Y ein physiologisch verträgliches Anion, vorzugsweise ein Halogenoborat, Halogenphosphat, Halogen, Pseudohalogen, HCO3, Oxalat oder R'COO, worin R' CrCis-Alkyl, C2-Ci5-Alkenyl, C2-C15-Alkinyl, C3-Ci6-Cycloalkyl, C3-Cie-Cycloalkenyl oder Aryl, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, ist, und 30 L eine Verbindung der Formel (II) * · · · · · ·· ·· · ✓ · · · · ··· · · · · • · · · · ♦ · ··· · ······· · · 2
Ri. R2, R3, und R4, unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cis-Alkyl, (^-Cis-Alkenyl, C2-C15-Alkinyl, Ce-Cie-Cycloalkyl, C3-Cie-Cycloalkenyl, Aryl oder ein 10 Heterocyclus, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, ist, und Ri und R2 jeweils miteinander einen vier-, fünf-, sechs-, sieben- oder achtgliederigen gegebenenfalls mit weiteren Heteroatomen wie N, S oder O substituierten Alkyl oder Alkenyl-Ring bilden können, Halogen, Hydroxyl, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Formyl, iS Carboxyl, SO3H, SOßMb, worin Mb ein physiologisch verträgliches
Kation ist, Alkoxycarbonyl, Alkylmercapto, Amino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl und/oder Nitril sind , und Säureadditionssalze davon 20 gelöst.
In einer bevorzugten Ausführungsform sind 25 Ri, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Ci0-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, Cy-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, Aryl oder ein 3
Heterocydus, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, und Ri und R2 jeweils miteinander einen vier-, fünf-, sechsgliederigen gegebenenfalls mit weiteren Heteroatomen wie N oder S substituierten Alkyl oder Alkenyl-Ring bilden können, 5 und Y Halogenphosphat, Halogen, Pseudohalogen, HCO3, Oxalat oder R'COO, worin R' Ci-Cio-Alkyl, CrCio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C10- 10 Cycloalkyl, C3-Ci0-Cycloalkenyl oder Aryl, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind 15 Ri, R2, R3, und R4, unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci - Ce -Alkyl, C2 - Ce -Alkenyl, C2-Ce-Alkinyl, Ce - Ce -Cycloalkyl, , C3-Ce-Cycloalkenyl, Ce - Ci4-Aryl oder ein Heterocydus, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, und Ri und R2 jeweils miteinander einen fünf-, sechs-, 20 sieben- oder achtgliederigen gegebenenfalls mit weiteren
Heteroatomen wie N oder S substituierten Alkyl oder Alkenyl-Ring bilden können, und 25 Y ein Halogen R4 ist bevorzugt Wasserstoff, Dialkylamino oder Amino, noch stärker 30 bevorzugt Wasserstoff und Amino. 4
Das Halogen ist vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod, bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom, und insbesondere Chlor. 5 In einer bevorzugten Ausführungsform ist Y Chlor.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist M Ruthenium. 10 Ferner wird die Aufgabe der vorliegenden Erfindung durch ein Arzneimittel gelöst, das die erfindungsgemäße Verbindung enthält. Die erfindungsgemäße Verbindung kann zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Krebserkrankungen eingesetzt werden. 15 Im folgenden wird das Arzneimittel, enthaltend eine erfindungsgemäße Verbindung, genauer beschrieben.
Das erfindungsgemäße Arzneimittel wird vor allem intravenös, aber auch intramuskulär, intraperitoneal, subkutan oder peroral verabreicht. Auch eine 20 äußerliche Applikation ist möglich. Bevorzugt ist die Verabreichung durch intravenöse Injektion oder intravenöse Infusion.
Das Arzneimittel wird nach an sich bekannten Verfahren hergestellt, wobei die erfindungsgemäße Verbindung als solche oder gegebenenfalls in 25 Kombination mit geeigneten pharmazeutischen Trägerstoffen eingesetzt wird. Enthält das erfindungsgemäße Arzneimittel neben dem Wirkstoff pharmazeutische Trägerstoffe, beträgt der Wirkstoffgehalt dieser Mischung 0,1 bis 99,5, vorzugsweise 0,5 bis 95 Gew.% der Gesamtmischung. 30 Das erfindungsgemäße Arzneimittel kann in jeder geeigneten Formulierung angewandt werden unter der Voraussetzung, dass die Ausbildung bzw. Aufrechterhaltung von ausreichenden Wirkstoffpegeln gewährleistet ist. Das * .· · ·· · ·· ·· · • · · · ··· * · ι · • · · · * · · ··· · ······· ·· 5 kann beispielsweise durch orale oder parenterale Gabe in geeigneten Dosen erreicht werden. Vorteilhafterweise liegt die pharmazeutische Zubereitung des Wirkstoffs in Form von Einheitsdosen vor, die auf die gewünschte Verabreichung abgestimmt sind. Eine Einheitsdosis kann zum Beispiel eine S Tablette, ein Dragee, eine Kapsel, ein Suppositorium oder eine gemessene Volumenmenge eines Pulvers, eines Granulates, einer Lösung, einer Emulsion oder einer Suspension sein.
Unter , Einheitsdosis“ im Sinne der vorliegenden Erfindung wird eine 10 physikalisch bestimmte Einheit verstanden, die eine individuelle Menge des aktiven Bestandteils in Kombination mit einem pharmazeutischen Trägerstoff enthält und deren Wirkstoffgehalt einem Bruchteil oder Vielfachen einer therapeutischen Einzeldosis entspricht. Eine Einzeldosis enthält vorzugsweise die Menge Wirkstoff, die bei einer Applikation verabreicht wird 15 und die gewöhnlich einer ganzen, einer halben, einer drittel oder einer viertel Tagesdosis entspricht. Wenn für eine einzelne therapeutische Verabreichung nur ein Bruchteil, wie die Hälfte oder ein Viertel der Einheitsdosis benötigt wird, ist die Einheitsdosis vorteilhafterweise teilbar, z.B. in Form einer Tablette mit Bruchkerbe. 20
Die erfindungsgemäßen Arzneimittel können, wenn sie in Einheitsdosen vorliegen und für Applikationen z.B. am Menschen bestimmt sind, etwa 0,1 bis 500 mg, bevorzugt 10 bis 200 mg und insbesondere 50 bis 150 mg Wirkstoff enthalten. 25
Im allgemeinen werden in der Humanmedizin der oder die Wirkstoffe in einer Tagesdosis von 0,1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 mg/kg Körpergewicht, gegebenenfalls in Form mehrerer, vorzugsweise 1 bis 3 Einzelgaben zur Erzielung der gewünschten Ergebnisse verabreicht. Eine Einzelgabe enthält 30 den oder die Wirkstoffe in Mengen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 mg/kg Körpergewicht. Bei einer oralen Behandlung können ähnliche Dosierungen zur Anwendung kommen.
• · · t · · · · • ··· · · « · • · · · ··· · 6
Die therapeutische Verabreichung des erfindungsgemäßen Arzneimittels kann 1 bis 4 mal am Tage zu festgelegten oder variierenden Zeitpunkten erfolgen, z.B. jeweils vor den Mahlzeiten und/oder am Abend. Es kann 5 jedoch erforderlich sein, von den genannten Dosierungen abzuweichen, und zwar in Abhängigkeit von der Art, dem Körpergewicht und dem Alter der zu behandelnden Individuen, der Art und Schwere der Erkrankung, der Art der Zubereitung und der Applikation des Arzneimittels sowie dem Zeitraum bzw. Intervall, innerhalb welchem die Verabreichung erfolgt. So kann es in einigen 10 Fällen ausreichend sein, mit weniger als der oben genannten Menge Wirkstoff auszukommen, während in anderen Fällen die oben angeführte Wirkstoffmenge überschritten werden muss. Es kann sich auch als zweckmäßig erweisen, die Arzneimittel nur einmalig oder im Abstand von mehreren Tagen zu verabreichen. 15
Die Festlegung der erforderlichen optimalen Dosierung und Applikationsart der Wirkstoffe kann durch jeden Fachmann aufgrund seines Fachwissens erfolgen. 20 Die erfindungsgemäßen Arzneimittel bestehen in der Regel aus den erfindungsgemäßen Verbindungen und nichttoxischen, pharmazeutisch verträglichen Arzneimittelträgem, die als Zumischung oder Verdünnungsmittel, beispielsweise in fester, halbfester oder flüssiger Form oder als Umhüllungsmittel, beispielsweise in Form einer Kapsel, eines 25 Tablettenüberzugs, eines Beutels oder eines anderen Behältnisses für den therapeutisch aktiven Bestandteil in Anwendung kommen. Ein Trägerstoff kann z.B. als Vermittler für die Arzneimittelaufnahme durch den Körper, als Formulierungshilfsmittel, als Süßungsmittel, als Geschmackskorrigens, als Farbstoff oder als Konservierungsmittel dienen. 30 • · • # • · · · · · • · · · ··· · · · « • · · · # · · ··* · ······· · > 7
Zur oralen Anwendung können z.B. Tabletten Dragäes, harte und weiche Kapseln, z.B. aus Gelatine, dispergierbare Pulver, Granulate, wässrige und ölige Suspensionen, Emulsionen, Lösungen oder Sirupe kommen. 5 Tabletten können inerte Verdünnungsmittel, z.B. Calciumcarbonat, Calciumphosphat, Natriumphosphat oder Laktose; Granulierungs- und Verteilungsmittel, z.B. Maisstärke oder Alginate; Bindemittel, z.B. Stärke, Gelatine oder Akaziengummi; und Gleitmittel, z.B. Aluminium- oder Magnesiumstearat, Talkum oder Silikonöl, enthalten. Sie können zusätzlich 10 mit einem Überzug versehen sein, der auch so beschaffen sein kann, dass er eine verzögerte Auflösung und Resorption der Arzneimittelzubereitung im Gastrointestinaltrakt bewirkt, so dass z.B. eine bessere Verträglichkeit, Protahierung oder Retardierung erreicht wird. Gelatinekapseln können den Arzneistoff vermischt mit einem festen, z.B. Calciumcarbonat oder Kaolin, 15 oder einem öligen, z.B. Oliven-, Erdnuss-, oder Paraffinöl, Verdünnungsmittel enthalten. Wässrige Suspensionen können Suspendiermittel, z.B. Natriumcarboxymethylcellulose, Methylcellulose, Hydroxypropylcellulose, 20 Natriumalginat, Polyvinylpyrrolidon, Traganthgummi oder Akaziengummi; Dispergier- und Benetzungsmittel, z.B. Polyoxyethylenstearat, Heptadeca-ethylenoxycatanol, Polyoxyethylensorbitolmonooleat oder Lecithin; Konservierungsmittel, z.B. Methyl- oder Propylhydroxybenzoate; Geschmacksmittel; Süßungsmittel, z.B. Saccharose, Lactose, 25 Natriumcyclamat, Dextrose, Invertzuckersirup, enthalten. ölige Suspensionen können z.B. Erdnuss-, Oliven-, Sesam-, Kokos- oder Paraffinöl und Verdickungsmittel, wie z.B. Bienenwachs, Hartparaffin oder Cetylalkohol, enthalten; ferner Süßungsmittel, Geschmacksmittel und 30 Antioxidantien. • ·· ·· · ·· ·· · • · · · ··· t · · · • t · · · · · ··· · ···♦··· t · 8
In Wasser dispergierbare Pulver und Granulate können die erfindungsgemäße Verbindung in Mischung mit Dispergier-, Benetzungsund Suspendiermitteln, z.B. den oben genannten, sowie mit Süßungsmitteln, Geschmacksmitteln und Farbstoffen enthalten. 5
Emulsionen können z.B. Oliven-, Erdnuss-, oder Paraffinöl neben Emulgiermitteln, wie z. B. Akaziengummi, Traganthgummi, Phosphatiden, Sorbitanmonooleat, Polyoxyethylensorbitanmonooleat, und Süßungs- und Geschmacksmittel enthalten. 10 Wässrige Lösungen können Konservierungsmittel, z.B. Methyl- oder Propylhydroxybenzoate; Verdickungsmittel; Geschmacksmittel; Süßungsmittel, z.B. Saccharose, Laktose, Natriumcyclamat, Dextrose, Invertzuckersirup, sowie Geschmacksmittel und Farbstoffe enthalten. 15
Zur parenteralen Anwendung der Arzneistoffe dienen steril injizierbare, wässrige Lösungen, isotonische Salzlösungen oder sonstige Lösungen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. 20 • · • ··· • · • · • · • · • · ··· · • · 9
Beispiel 1:
Synthese von [Ru(ll)CI(2-Acetyl-4N-dimethylthiosemicarbazonato)-bis- (1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)]CI2‘C2He0H*H20 {[Ru(ll)CI(L)(HPTA)2]Cl2-C2H60H-H20: 5 Eine Lösung von 2-Acety-4N-dimethylthiosemicarbazon in trockenem Ethanol wird zu einer äquimolaren Menge von c/s-[(RuCl2(DMSO)4] ebenfalls in trockenem Ethanol hinzugefügt. Anschließend wird die Reaktionslösung mit der doppelt molaren Menge PTA umgesetzt und 4 h bei 65 °C gerührt. Ausgefallener Niederschlag wird abfiltriert und die resultierende Lösung wird 10 eingeengt und bei +4 °C gelagert. Die roten Kristalle werden abgesaugt und im Hochvakuum getrocknet.
Beispiel 2: 15 Die tumorhemmende Wirkung der Verbindung des Beispiels 1 wurde in den humanen Zellinien 41-M (Ovarialkarzinom), SK-BR-3 (Mamma-Karzinom); A549 (Lungenkarzinom) und HT-29 (Colon-Karzinom), wobei sich interessanterweise zeigte, dass die Verbindung des Beispiels 1 bei pathologischen pH = 6.0 in HT-29-Zellen eine 5.4mal so starke Zytotoxizität 20 und in A549-Zellen eine 6.5 fache Zytotoxizität zeigte verglichen mit ph = 7.4 (gesundes Gewebe). Höchste Aktivität zeigte sich mit 0.87 μΜ in 41 M-Zellen. 25 30

Claims (7)

  1. Ansprüche: 1. Eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) [M(L)i(HPTA)2Y]Y2 (I) worin M Ru oder Os ist, Y ein physiologisch verträgliches Anion, vorzugsweise ein Halogenoborat, Halogenphosphat, Halogen, Pseudohalogen, HCO3, Oxalat oder R'COO, worin R' Ci-Cis-Alkyl, C2-Ci5-Alkenyl, C2-Cis-Alkinyl, C3-Ci6-Cycloalkyl, C3-Ci6-Cycloalkenyl oder Aryl, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, ist, und L eine Verbindung der Formel (II)
    ist, worin (II) • ·· · · * · · ·· · • · · · *·· · · · · • · · · · · · ··· * ······· · · 11 Ri, R2, R3, und R4, unabhängig voneinander WasserstofF, Ci-Cis-Alkyl, C^Cis-Alkenyl, C2-C15-Alkinyl, C3-Ci6-Cycloalkyl, C3-Ci6-Cycloalkenyl, Aryl oder ein 5 Heterocyclus, die jeweils substituiert oder unsubstituiert sein können, ist, und Ri und R2 jeweils miteinander einen vier-, fünf-, sechs-, sieben- oder achtgliederigen gegebenenfalls mit weiteren Heteroatomen wie N, S oder O substituierten Alkyl oder Alkenyl-Ring bilden können, Halogen, Hydroxyl, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Formyl, 10 Carboxyl, S03H, S03Mb, worin Mb ein physiologisch verträgliches Kation ist, Alkoxycarbonyl, Alkylmercapto, Amino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl und/oder Nitril sind, und Säureadditionssalze davon 15 gelöst.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, worin Y Chlor ist.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1, worin R1t R2, und R3 Methyl sind.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1, worin M Ruthenium ist. 25 5. [Ru(ll)CI(2-Acetyl-4N-dimethylthiosemicarbazonato)-bis-(1,3I5-triaza-7-phosphaadamantane)]Cl2-C2H50HH20 30
  5. 6. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5. • ♦ ♦ ·· · »t · · # • · ♦ · ··· »t · ♦ • · · · · · · ··· · ······· · · 12
  6. 7. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Krebserkrankungen. 5
  7. 8. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung eines Medikaments zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Krebserkrankungen. 10 • · ·· ·* • · ···· ·· 10 Ansprüche: 1. Eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) 5 [M(L)i(HPTA)2Y]Y2 (l) 10 worin M Ru oder Os ist, 15 Y ein physiologisch verträgliches Anion, vorzugsweise ein Halogenoborat, Halogenphosphat, Halogen, Pseudohalogen, HCO3, Oxalat oder R'COO, worin R' Ci-Ci5-Alkyl, C2-Ci5-Alkenyl, C2-Ci5-Alkinyl, C3-Ci6-Cycloalkyl, C3-Ci6-Cycloalkenyl oder Aryl ist, und 20 L eine Verbindung der Formel (II)
    Ri, R2, R3, und R4, NACHGEREICHT • · • · · · ·· • W · * · I • · · · · · ·· ·· Μ • · • · ···· ··
    11 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cis-Alkyl, C2-Ci5-Alkenyl, C2-C15-Alkinyl, C3-Ci6-Cycloalkyl, C3-Ci6-Cycloalkenyl, Aryl oder ein Heterocyclus ist, und Ri und R2 jeweils miteinander einen vier-, fünf-, 5 sechs-, sieben- oder achtgliederigen gegebenenfalls mit weiteren Heteroatomen wie N, S oder O substituierten Alkyl oder Alkenyl-Ring bilden können, Halogen, Hydroxyl, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Formyl, Carboxyl, SO3H, S03Mb, worin Mb ein physiologisch verträgliches Kation ist, Alkoxycarbonyl, Alkylmercapto, Amino, Dialkylamino, 10 Dialkylaminocarbonyl und/oder Nitril sind, und Säureadditionssalze davon. 2. Verbindung nach Anspruch 1, worin Y Chlor ist. 3. Verbindung nach Anspruch 1, worin R^ R2, und R3 Methyl sind. 4. Verbindung nach Anspruch 1, worin M Ruthenium ist. 5. [Ru(l l)CI(2-Acetyl-4N-dimethylthiosemicarbazonato)-bis-(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)]Cl2-C2H50HH20 25 6. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5. NACHGEREICHT 7. ······ · ·· · ♦ · · · · · · » ·· • · · ·· ·· · · · ·· Μ Μ ···· ·· · 12 Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung eines Medikaments zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Krebserkrankungen. NACHGEREICHT
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MD4132C1 (ro) * 2010-12-13 2012-05-31 Государственный Университет Молд0 Di(µ-S)-bis{cloro-[fenil(piridin-2-il)metanon-tiosemicarbazonato(1-)]cupru} care manifestă proprietatea de inhibare a proliferării celulelor T-47D ale cancerului mamar
CN102964386A (zh) * 2012-11-30 2013-03-13 广西师范学院 一种双核有机金属钌化合物及其制备方法和用途
CN103288880A (zh) * 2013-07-02 2013-09-11 广西师范学院 一种具有抗肿瘤活性的半三明治型双核有机金属钌化合物

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CN102964386B (zh) * 2012-11-30 2014-12-03 广西师范学院 一种双核有机金属钌化合物及其制备方法和用途
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