AT412399B - Mit strahlung härtbare wasserlösliche und/oder schmelzbare zusammensetzung und deren verwendung für rapid prototyping verfahren - Google Patents

Mit strahlung härtbare wasserlösliche und/oder schmelzbare zusammensetzung und deren verwendung für rapid prototyping verfahren Download PDF

Info

Publication number
AT412399B
AT412399B AT9442003A AT9442003A AT412399B AT 412399 B AT412399 B AT 412399B AT 9442003 A AT9442003 A AT 9442003A AT 9442003 A AT9442003 A AT 9442003A AT 412399 B AT412399 B AT 412399B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
composition according
component
weight
acrylic acid
monomers
Prior art date
Application number
AT9442003A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA9442003A (de
Inventor
Florian Dipl Ing Schwager
Heinrich Gruber
Robert Dr Liska
Juergen Dr Stampfl
Sabine Seidler
Original Assignee
Stampfl Juergen Dipl Ing Dr
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stampfl Juergen Dipl Ing Dr filed Critical Stampfl Juergen Dipl Ing Dr
Priority to AT9442003A priority Critical patent/AT412399B/de
Publication of ATA9442003A publication Critical patent/ATA9442003A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT412399B publication Critical patent/AT412399B/de

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0037Production of three-dimensional images
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/46Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

AT 412 399 B
Die Erfindung betrifft eine mit Strahlung härtbare, wasserlösliche Zusammensetzung und deren Verwendung in formgebenden Verfahren.
Mit sichtbarem bzw. UV-Licht härtbare Formulierungen sind aus vielen Bereichen der Technologie, wie der Beschichtungstechnik, Drucktechnik, Elektronik bekannt (Lit). Auch ist bekannt, 5 derartige Zusammensetzungen in formgebenden Verfahren zu verwenden. So werden bei dem in US 6 342 541 (2002) beschriebenen Shape Deposition Manufacturing Verfahren Gußformen für komplexe Formteile mit Hilfe von UV-härtbaren Formulierungen dadurch hergestellt, daß auf einer Basisplatte aus Wachs eine Schicht der flüssigen Formulierung mit Hilfe von UV-Licht ausgehärtet, diese Schicht dann spanabhebend bearbeitet und anschließend mit neuem Wachs umgeben wird, io Dieser Vorgang wird so oft wiederholt, bis die gewünschte, mit der ausgehärteten Zusammensetzung als Stützmaterial gefüllte Wachsform erhalten wird. Das Stützmaterial wird anschließend mit wäßriger Alkalilauge herausgelöst, wodurch die leere Wachsform für weitere Formgebungsprozesse verwendet werden kann. Ähnliche Stützmaterialien werden in einem in US 6 375 880 (2002) beschriebenen Formge-15 bungsverfahren beschrieben, wobei das Stützmaterial entweder herausgelöst oder durch Aufschmelzen entfernt wird, wobei aber keinerlei Angaben über die chemische Zusammensetzung der Materialien enthalten sind.
Der Nachteil beider Formgebungsverfahren besteht vor allem in der notwendigen spanabhebenden mechanischen Bearbeitung jeder einzelnen Schicht nach der Aushärtung, was die Herstel-20 lung von komplexen Formteilen mit Hinterschneidungen sehr erschwert bzw. unmöglich macht. Weiters ist Prozeßplanung durch die CNC-Fertigung (Computer Numerical Control) sehr aufwendig.
Dies wird in der Stereolithographie durch selektives Aushärten vermieden {J.-C. Andre, A. Le Mehaute, and 0. De Witt, French Pat. 2.567.668 (1986), A. J. Herbert, J. Appl. Photo. Eng., 8(4): •25 185-188 (1982), C. Hüll. US 4,575,330 (1986)).
Dabei werden auf einer Bauplattform in einem Harzbad nacheinander dünne Harzschichten selektiv ausgehärtet (bspw. durch Abscannen mit einem UV-Laser oder selektive Belichtung) und so ohne mechanische Arbeitsschritte das Formteil erhalten. Die für diese Technik bisher verwendeten Harzformulierungen auf Basis von Acrylat- oder Epoxidharzen, wie sie bspw. in WO 01/12679 30 (2001) beschrieben sind, ergeben vernetzte und daher unlösliche und unschmelzbare Bauteile, die selbst als Endprodukte verwendet werden, bspw. als Kunststoff-Inlay in der Dentaltechnik.
Nachteilig ist dabei, daß die Eigenschaften des Bauteiles durch die Zusammensetzung der verwendeten flüssigen Formulierung bestimmt sind, welche aufgrund der Voraussetzungen der Härtbarkeit durch Licht nur eingeschränkt variierbar ist. Will man Formteile aus anderen Materialien 35 hersteilen, dann sind weitere Arbeitsschritte erforderlich, bei denen das unlösliche und unschmelzbare Bauteil als Urform zur Herstellung von Gußformen dient. So wird z. B. bei der Silikonabfor-mung die Urform in Silikon eingegossen und anschließend aus der so erhaltenen weichen Silikonform mechanisch entfernt. Abgesehen von dem zusätzlichen Arbeitsaufwand ist eine mechanische Entformung nur bei Teilen ohne oder mit geringen Hinterschneidungen möglich, so daß nach 40 dieser Methode komplexe Bauteile nicht hergestellt werden können. Eine andere Möglichkeit besteht im Einsatzgießen, wobei mit Hilfe der Urform eine Gußform aus anorganischem Material hergestellt wird und anschließend die Urform durch thermische Zersetzung entfernt wird. Dies erfordert nicht nur beträchtlichen Energieaufwand sondern auch Gussformmaterialien die Temperaturen bis ca. 600°C standhalten können. 45 Aufgabe der Erfindung ist es, eine verbesserte strahlungshärtende Zusammensetzung anzugeben, die selektiv ausgehärtet werden kann und mit der ohne mechanische Behandlung Gußformen für komplexe Bauteile auch mit starken Hinterschneidungen hergestellt werden können.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe mit Hilfe einer strahlungshärtenden Formulierung so gelöst werden kann, die nach der Aushärtung einen löslichen und/oder schmelzbaren ‘Formteil liefert, der als Urform zur Herstellung einer Gußform eingesetzt wird. Diese -Urform wird anschließend durch Auflösen oder Aufschmelzen aus der Form entfernt. Wesentlich hierfür sind ausreichende mechanische Stabilität des ausgehärteten Stützmaterials, sowie gute Löslichkeit bzw. eine niedrigere Schmelztemperatur als das verwendete Gussformmaterial. 55 Gegenstand der Erfindung ist eine mit UV- bzw. sichtbarem Licht aushärtbare Zusammenset- 2
AT 412 399 B zung mit a) 20 - 99 Gew. % mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel CH2=C(R')-X 5 worin R' Wasserstoff oder eine CH3-Gruppe bedeutet und X für den Rest -COOZ, -CO-NR1R2, -C0-0-R-NRiR2, -CO-NH-R-CONR-iR2i -CO-NH-R-SO3Z, -CO-O-R-SO3Z, -CO-NH-R-NRiR2, -CO-O-R-O-SO3Z, -CO-NH-R-O-SO3Z, -C0-0-(CHrCH2-0-)n-Ri 1 -CO-O-CH2-CH2-O-CO-CH2-CH2-CO0Z, 10 -C0-0-C0-C(R')=CH2> -R-COOZ, -OR1t -SO3Z, -CeHjSOaZ, -O-CO-CH3, oder die Reste 15
N 20
25 30 35 40 45 50 steht, worin Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, R eine Alkylen-Gruppe mit 1-6-Kohlenstoffatomen, Z Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Ion und n=1-100 bedeuten und R' obige Bedeutung hat. b) 0,01 - 5 Gew.% mindstens eines Initiators c) 0-5 Gew.% mindestens eines Coinitiators d) 0-80 Gew. % eines oder mehrerer Zusatzstoffe wie Füllstoffe, Stabilisatoren, Viskosti-tätsmodifikatoren, Lösungsmittel. Die unter a) angeführten Verbindungen härten bei Bestrahlung mit UV- oder sichtbarem Licht aus. Dabei können erfindungsgemäß entweder reine Monomere oder auch Gemische eingesetzt werden. Weiters sind auch Makromonomere, die aus den genannten Verbindungen nach bekannten Methoden hergestellt werden können, geeignet. Die unter b) angeführten Initiatoren sind aus der Technologie der Strahlungshärtung bekannte Photoinitiatoren, wie z. B. Benzophenone, Thioxanthone, Benzoine, Benzilketale, Hydroxyal-kylphenone, Aminoalkylphenone, Acylphosphinoxide, Titanocene, Ferrocene, Farbstoff/Coinitiator Systeme, 1,2-Diketone wie z. B. Campherchinon oder Benzil, Ketocoumarine, Phenylglyoxytate. Im Falle von Typ II Photoinitiatoren enthält die Zusammensetzung noch einen unter c) angeführten Anteil von Coinitiatoren, wie z. B. tertiäre aliphatische und/oder aromatische Amine, Arylsul-finate, Enolate, Thiohamstoffe, Barbitursäurederivate. Die unter d) angeführten Zusatzstoffe sind z. B. Füllstoffe, die zur Einstellung der Viskosität der flüssigen Ausgangsmischung bzw. auch zur Verbesserung der mechanischen Stabilität der ausgehärteten Stützmaterialien dienen. Hierfür sind wasserlösliche Oligo- bzw. Polymere wie z. B. Polyethylenoxid, Polyvinylalkohol, Polyoxymethylen, Polyethylenimin, Polyvinylamin, Polyvinylsulfonsäure, Polymaleinsäure, oder Oligo- bzw. Polymere aus den unter a) angeführten Monomeren geeignet. Auch Derivate auf Basis von Cellulose und Stärke wie z.B. Natriumcarboxymethylcellulo-se, kaltlösliche Kartoffelstärke, sowie auch Mono- bzw. Disaccharide, wie Glucose, Maltose, Glu-camin, Saccharose, können dafür eingesetzt werden. Als anorganische Füllstoffe eignen sich wasserlösliche Salze, bspw. Alkali- u. Erdalkalimetallsalze, Polyphosphorsäure, Polykieselsäure sowie deren Salze. Die anorganischen Füllstoffe können aber auch wasserunlöslich sein, wenn sie in der verwendeten strahlungshärtenden Zusammensetzung dispergierbar sind, bspw. Siliziumdioxide, amorphe Kieselsäure, Aluminiumoxid, Quarz wobei die Korngröße von 0,01-100pm variieren kann. Schließlich kann die Zusammensetzung auch noch Zusatzstoffe wie Lösungsmittel, Polymerisationsinhibitoren, Sensibilisatoren, Dispergiermittel etc. enthalten. Erfindungsgemäß bevorzugt sind 3 55
AT 41 2 399 B
Monomere wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Dimethylacrylamid, Acrylsäure-2-dimethyl-aminoethylester, N-Vinylpyrrolidon
Photoinitiatoren wie z. B. Campherchinone, Acylphosphinoxide und Titanocene.
Coinitiatoren auf Basis tert. Amine wie Dimethylaminobenzoesäureethylester, Dimethyl-5 anilin, Triethanolamin, Methyldiethanolamin.
Zusatzstoffe wie z. B. Polyethylenoxid oder Polyvinylpyrrolidon als Füllstoffe, Hydrochinonderivate als Stabilisatoren, Sensibilisatoren auf Anthrachinonbasis und Wasser als Lösungsmittel.
Die vorgeschriebenen Mengen Monomere, Initiator, Coinitiator und sonstige Zusatzstoffe wer-io den gemischt und die flüssige Mischung als Bad in einer für Rapid Prototyping verwendeten Anordnung zur Herstellung von dreidimensionalen Objekten eingesetzt, wie z.B. in der in WO 01/12679 (2001) beschriebenen Vorrichtung. Dabei wird auf einer unterhalb der Badoberfläche befindlichen horizontal ausgerichteten Bauplattform durch selektive Belichtung ein 2D-Schnitt des gewünschten Bauteils hergestellt. Je nach Zusammensetzung der photohärtenden Mischung und 15 Belichtungszeit werden Aushärtetiefen von 1 - 200 pm erreicht. Durch Absenken der Bauplattform wird auf dem ausgehärteten ersten 2D-Schnitt die nächste Schicht durch erneute selektive Belichtung hergestellt. Auf diese Weise wird durch stufenweises Absenken der Plattform und erneute Photohärtung das fertige Objekt erhalten.
Dieses wird nun als Urform zur Herstellung einer Form verwendet, indem es beispielsweise in 20 Wachs eingegossen wird. Nach der Verfestigung des Wachses wird das im Inneren befindliche Material herausgelöst, wobei erfindungsgemäß Wasser, saure oder alkalische wäßrige Lösungen oder auch wäßrig-organische Lösungsmittelgemische eingesetzt werden können, von denen das Wachs nicht angegriffen wird. Erfindungsgemäß kann das Stützmaterial aber auch durch Aufschmelzen aus der Wachsform entfernt werden, wenn sein Schmelzpunkt ausreichend niedriger 25 als der des Wachses ist.
Die so erhaltene leere Form kann nun zur Herstellung von Bauteilen aus beliebigen organischen, anorganischen Materialien oder Composit-Materialien eingesetzt werden, bspw. aus thermoplastischen oder duroplastischen (also vernetzten) Polymeren oder keramischen Bauteilen durch Gelgießen von Keramik (A. C. Young, O. O. Omatete, Μ. A. Janney, and P. A. Menchhofer, 30 J.Am. Ceram. Soc., 74(3):612-618, (1991), T.-M. G. Chu, D. G. Orton, S. J. Hollister, S. E. Feinberg, J. W. Halloran, Biomaterials 23 (2002) 1283-1293, T.-M. G. Chu, D.G. Orton, S.J. Hollister, S.E. Feinberg, J.W. Halloran, Biomaterials 23 (2002) 1283-1293, J. Stampfl, H.C. Liu, S.W. Nam, K. Sakamoto, H. Tsuru, S. Kang, A. G. Cooper, A. Nickel, and F. B. Prinz Materials Science and Engineering A, 334(1-2):187-192 (2002)). 35 Alternativ kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung aber auch direkt zur Herstellung von Gußformen verwendet werden. Dabei wird die selektive Belichtung der Schichten so gesteuert, daß ein Hohlkörper aus dem ausgehärteten Material entsteht, der nun als Gußform verwendet wird. Diese Form wird mit einer flüssigen Harzmischung - bspw. einem Epoxidharz, einem ungesättigten Polyesterharz oder Acrylatharz - gefüllt, welche in der Form ausgehärtet wird. Anschließend 40 wird die umgebende Form aufgelöst, wobei erfindungsgemäß Wasser, saure oder alkalische wäßrige Lösungen oder auch wässrig-organische Lösunsgsmittelgemische eingesetzt werden können, von denen in der Gußform befindliche Bauteil nicht angegriffen wird. Erfindungsgemäß kann die Form aber auch durch Aufschmelzen vom Bauteil entfernt werden, wenn der Schmelzpunkt des Formmaterials ausreichend niedriger als der des Bauteiles ist. Die Verwendung der 45 erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Herstellung von Gußformen ist insbesondere dann vorteilhaft, wenn der damit hergestellte Bauteil unlöslich und/oder unschmelzbar ist, also z. B. bei der Herstellung von Bauteilen aus vernetzten Polymeren.
In den folgenden Beispielen sind erfindungsgemäße Zusammensetzungen angeführt, die nach dem Rapid-Prototyping-Verfahren als Urform bzw. Formmaterialien für die Herstellung von Guß-50 formen eingesetzt werden können
Beispiel 1 Gew %
Monomere: Acrylsäure 97
Photoinitiatoren: Irgacure819 3 4 55

Claims (1)

  1. AT 412 399 B Beispiel 2 Gew % Monomere: Acrylsäure 96 Photoinitiatoren: Campherchinon 2 Coinitiatoren: Dimethylaminobenzoesäureethylester 2 Beispiel 3 Gew % Monomere: Dimethylacrylamid 77 Photoinitiatoren: Irgacure819 3 Füllstoffe: Polyvinylalkohol 20 Beispiel 4 Gew% Monomere: Acrylsäure 80 Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester 17 Photoinitiatoren: Irgacure819 3 Beispiel 5 Gew% Monomere: Acrylsäure 60 Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester 17 Photoinitiatoren: Irgacure819 3 Füllstoffe: Polyethylenglycol 2000 15 Zuschlagsstoffe: Wasser 5 PATENTANSPRÜCHE: 25 1. Mit sichtbarem bzw. UV-Licht aushärtbare Zusammensetzung enthaltend a) 20 - 99 Gew. % mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel CH2=C(R')-X 30 worin R' Wasserstoff oder eine CH3-Gruppe bedeutet und X für den Rest -COOZ, -CO-NR1R2, -CO-O-R-NRi R2, -CO-NH-R-CONRiR2, -co-nh-r-so3h, -CO-O-R-SO3H, -CO-NH-R-NRiRz, -CO-O-R-O-SOaZ, -CO-NH-R-O-SO3Z, -CO-0-(CH2-CHrO-)n-Ri, -C0-0-CH2-CH2-0-C0-CH2-CH2-C00Z, -C0-0-C0-C(R')=CH2i -R-COOZ, -OR,, -SO3Z, -CeHsSOaZ, -O-CO-CH3, oder die Reste 35 40
    45 50 CH3 steht, worin Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, R eine Alkylen-Gruppe mit 1-6-Kohlenstoffatomen, Z Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkalimetallkation oder Ammoniumion und n=1-100 bedeuten und R' obige Bedeutung hat. b) 0,01 - 5 Gew.% mindstens eines Initiators c) 0-5 Gew.% mindestens eines Coinitiators. d) 0-80 Gew. % eines oder mehrerer Zusatzstoffe wie Füllstoffe, Stabilisatoren, Viskostitätsmodifikatoren, Lösungsmittel. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil a) Acrylsäure, Methacrylsäure, Dimethylacrylamid, Acrylsäure-2-dimethylaminoethylester und/oder N-Vinylpyrrolidon enthält. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß als Bestandteil b) Campherchinon, Bis{2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenyl-phosphine oxid) und/oder Bis(y5- 5 55 5 10 15 20 25 AT 412 399 B cyclopentadienyl)bis[2,6-difluoro-3-(1 H-pyrr-1 yl)phenyl]-titanium verwendet wird. 4. Zusammensetzung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß als Bestandteil c) Dimethylaminobenzoesäure, Dimethylanilin, Triethanolamin, und/oder Methyldiethanola-min verwendet wird. 5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil d) einen Füllstoff wie Polyethylenglycol, Polyvinylpyrrolidon und/oder Polyvinylakohol enthält. 6. Zusammensetzung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil d) als Lösungsmittel Wasser enthält. 7. Zusammensetzung nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil d) als Stabilisator, Hydrochinon, Hydrochinonmonomethylether und/oder 4-Methyl-2,6-di-t-butyl-phenol enthält. 8. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einem Verfahren des Rapid Prototyping zur Herstellung dreidimensionaler Objekte. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Objekt durch aufeinanderfolgende selektive Aushärtung von Schichten einer der Zusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 7 mittels UV- bzw. sichtbarem Licht hergestellt wird 10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das dreidimensionale Objekt als lösliches und/oder schmelzbare Urform zur Herstellung von -Gußformen verwendet wird. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das dreidimensionaleObjekt in Wachs eingegossen und nach dessen Verfestigung daraus durch Auflösen oder Schmelzen entfernt wird. 12. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das dreidimensionale Objekt als lösliche und/oder schmelzbare Gußform verwendet wird. 13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Hohlräume des dreidimensionalen Objektes mit einem flüssigen, härtbaren Material gefüllt werden und nach dessen Verfestigung das umgebende dreidimensionale Objekt durch Auflösen oder Schmelzen entfernt wird. 30 KEINE ZEICHNUNG 35 40 45 50 6 55
AT9442003A 2003-06-18 2003-06-18 Mit strahlung härtbare wasserlösliche und/oder schmelzbare zusammensetzung und deren verwendung für rapid prototyping verfahren AT412399B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT9442003A AT412399B (de) 2003-06-18 2003-06-18 Mit strahlung härtbare wasserlösliche und/oder schmelzbare zusammensetzung und deren verwendung für rapid prototyping verfahren

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT9442003A AT412399B (de) 2003-06-18 2003-06-18 Mit strahlung härtbare wasserlösliche und/oder schmelzbare zusammensetzung und deren verwendung für rapid prototyping verfahren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA9442003A ATA9442003A (de) 2004-07-15
AT412399B true AT412399B (de) 2005-02-25

Family

ID=32686615

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT9442003A AT412399B (de) 2003-06-18 2003-06-18 Mit strahlung härtbare wasserlösliche und/oder schmelzbare zusammensetzung und deren verwendung für rapid prototyping verfahren

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT412399B (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007002965A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-11 Technische Universität Wien Rapid-prototyping-verfahren und darin einsetzbare strahlungshärtbare zusammensetzung
WO2017217273A1 (en) * 2016-06-13 2017-12-21 Ricoh Company, Ltd. Active-energy-ray-curable liquid composition, three-dimensional object forming material set, method for producing three-dimensional object, and three-dimensional object producing apparatus
US20170369607A1 (en) * 2016-06-28 2017-12-28 Hiroshi Iwata Active energy ray curable liquid composition, method for manufacturing three-dimensional objects, and apparatus for manufacturing three-dimensional objects
CN108350297A (zh) * 2016-02-26 2018-07-31 株式会社Lg化学 用于3d打印支撑体的墨组合物和使用其的3d打印生产方法
EP3327095A4 (de) * 2015-07-20 2018-08-01 LG Chem, Ltd. Tintenzusammensetzung für 3d-druckträger und verfahren zur 3d-druckherstellung damit
US11078374B2 (en) 2016-06-13 2021-08-03 Ricoh Company, Ltd. Active-energy-ray-curable liquid composition, three-dimensional object forming material set, method for producing three-dimensional object, and three-dimensional object producing apparatus

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4173474A (en) * 1976-07-27 1979-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Hologram and method of production using two solvent treatments
US4588664A (en) * 1983-08-24 1986-05-13 Polaroid Corporation Photopolymerizable compositions used in holograms
US4696876A (en) * 1986-05-12 1987-09-29 Polaroid Corporation Photopolymerizable composition
EP0297051A2 (de) * 1987-06-25 1988-12-28 Ciba-Geigy Ag Photopolymerisierbare Zusammensetzung
EP0302828A2 (de) * 1987-08-05 1989-02-08 Ciba-Geigy Ag Photopolymerisierbare Zusammensetzungen

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4173474A (en) * 1976-07-27 1979-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Hologram and method of production using two solvent treatments
US4588664A (en) * 1983-08-24 1986-05-13 Polaroid Corporation Photopolymerizable compositions used in holograms
US4696876A (en) * 1986-05-12 1987-09-29 Polaroid Corporation Photopolymerizable composition
EP0297051A2 (de) * 1987-06-25 1988-12-28 Ciba-Geigy Ag Photopolymerisierbare Zusammensetzung
EP0302828A2 (de) * 1987-08-05 1989-02-08 Ciba-Geigy Ag Photopolymerisierbare Zusammensetzungen

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007002965A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-11 Technische Universität Wien Rapid-prototyping-verfahren und darin einsetzbare strahlungshärtbare zusammensetzung
AT502110B1 (de) * 2005-06-30 2008-09-15 Univ Wien Tech Mit strahlung härtbare, in organischen lösungsmitteln lösliche zusammensetzung und deren verwendung für rapid prototyping verfahren
US7815835B2 (en) 2005-06-30 2010-10-19 Technische Universitat Wien Rapid prototyping method and radiation-curable composition for use therein
JP4861413B2 (ja) * 2005-06-30 2012-01-25 テヒニーシェ ウニヴェルジテート ウィーン ラピッドプロトタイピング法及びその使用のための放射線硬化型組成物
US10954404B2 (en) 2015-07-20 2021-03-23 Lg Chem, Ltd. Ink composition for 3D printing support and 3D printing manufacturing method using the same
EP3327095A4 (de) * 2015-07-20 2018-08-01 LG Chem, Ltd. Tintenzusammensetzung für 3d-druckträger und verfahren zur 3d-druckherstellung damit
CN108350297A (zh) * 2016-02-26 2018-07-31 株式会社Lg化学 用于3d打印支撑体的墨组合物和使用其的3d打印生产方法
EP3421555A4 (de) * 2016-02-26 2019-01-16 LG Chem, Ltd. Tintenzusammensetzung für 3d-druck-träger und 3d-druck-herstellungsverfahren damit
US11021622B2 (en) 2016-02-26 2021-06-01 Lg Chem, Ltd. Ink composition for 3D printing supporter and 3D printing production method using same
CN108350297B (zh) * 2016-02-26 2021-06-11 株式会社Lg化学 用于3d打印支撑体的墨组合物和使用其的3d打印生产方法
CN109312177A (zh) * 2016-06-13 2019-02-05 株式会社理光 活性能量射线固化性液体组合物、三维物体形成材料套组、三维物体制备方法和三维物体制备设备
WO2017217273A1 (en) * 2016-06-13 2017-12-21 Ricoh Company, Ltd. Active-energy-ray-curable liquid composition, three-dimensional object forming material set, method for producing three-dimensional object, and three-dimensional object producing apparatus
US11078374B2 (en) 2016-06-13 2021-08-03 Ricoh Company, Ltd. Active-energy-ray-curable liquid composition, three-dimensional object forming material set, method for producing three-dimensional object, and three-dimensional object producing apparatus
CN109312177B (zh) * 2016-06-13 2022-03-29 株式会社理光 活性能量射线固化性液体组合物、三维物体形成材料套组、三维物体制备方法和三维物体制备设备
US20170369607A1 (en) * 2016-06-28 2017-12-28 Hiroshi Iwata Active energy ray curable liquid composition, method for manufacturing three-dimensional objects, and apparatus for manufacturing three-dimensional objects
EP3263654A1 (de) * 2016-06-28 2018-01-03 Ricoh Company, Ltd. Durch aktive energiestrahl härtbare, flüssige zusammensetzung, verfahren zur herstellung dreidimensionaler objekte und vorrichtung zur herstellung eines dreidimensionalen objekts
US10584194B2 (en) 2016-06-28 2020-03-10 Ricoh Company, Ltd. Active energy ray curable liquid composition, method for manufacturing three-dimensional objects, and apparatus for manufacturing three-dimensional objects

Also Published As

Publication number Publication date
ATA9442003A (de) 2004-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT502110B1 (de) Mit strahlung härtbare, in organischen lösungsmitteln lösliche zusammensetzung und deren verwendung für rapid prototyping verfahren
EP3377291B1 (de) Verbesserte antimonfreie strahlungshärtbare zusammensetzungen zur generativen fertigung und anwendungen davon in feingiessverfahren
EP3519514B1 (de) Herstellung und verwendung von porösen perlpolymerisaten im 3d druck gemäss dem binder jetting verfahren
CN106007671B (zh) 3d打印用陶瓷复合材料及其制备方法
DE69912813T2 (de) Material fuer selektiven materialabsatz verfahen
EP0442071B1 (de) Verfahren zur Herstellung photostrukturierter Schichten mit verbesserten mechanischen Eigenschaften
US6342541B1 (en) Machinable positive image model material for shape deposition manufacturing
DE102014007584A1 (de) 3D-Umkehrdruckverfahren und Vorrichtung
DE102009000642B4 (de) Verfahren zur Herstellung mikrostrukturierter Bauteile mittels Photolithographie
WO2017182364A1 (de) Perlpolymerisat aus hartphase mit domänen einer weichphase
DE102006045888A1 (de) Verfahren zum Herstellen keramischer Entladungsgefäße unter Verwendung von Stereolithographie
AT412399B (de) Mit strahlung härtbare wasserlösliche und/oder schmelzbare zusammensetzung und deren verwendung für rapid prototyping verfahren
DE69611309T3 (de) Verfahren zum vorbereiten und gebrauchen von formen
EP0889360A1 (de) Reaktionsharzmischungen und deren Verwendung
CN106750049A (zh) 一种3d打印用快速成型光固化树脂材料及其制备方法和应用
EP3335687B1 (de) Ausbrennbares dentales modelliermaterial
DE102021201697A1 (de) Hybride Materialzusammensetzung und Verwendung davon in generativen Herstellungsverfahren
TW202336048A (zh) 光硬化性樹脂組成物、硬化物、立體造形物、鑄模的製造方法及金屬鑄造物的製造方法
EP3209265A1 (de) Fräsrohling zur herstellung von medizintechnischen formteile
JP7723439B2 (ja) 予め決められた三次元形状を有する構成要素を複製するための金型の製造
DE102018208273A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Formkörpers
CN106633674A (zh) 一种3d打印用耐热光固化树脂材料及其制备方法和应用
JPS60103065A (ja) 人工大理石調物品の製法
JP7224557B1 (ja) 三次元光造形用樹脂組成物
DE102022110471A1 (de) Harzzusammensetzung und Verfahren zur Herstellung von dreidimensionalen Strukturen

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee