AT318623B - Verfahren zur Herstellung von neuen 2,3-Dihydro-oxo-imidazo[1,2-a]pyrimidinen und deren Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 2,3-Dihydro-oxo-imidazo[1,2-a]pyrimidinen und deren SäureadditionssalzenInfo
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Imidazopyrimidine der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin
Rl einen unsubstituierten oder durch Methyl, Äthyl, Fluor, Chlor, Brom. Trifluormethyl, Cyano oder
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EMI1.3
EMI1.4
pe ist, sowie deren Säureadditionssalze.
Bei den erfindungsgemässen Verbindungen handelt es sich demnach um 2, 3-Dihydro-8- (subst.-benzyl/phe- nyl) -5- (oder 7-) oxo-imidazo[l, 2-a]pyrimidine. wobei die Oxo- (Keto-) gruppe entweder dem N4 - oder dem -Atom benachbart ist.
Erfindungsgemäss werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt durch Umsetzung eines
EMI1.5
EMI1.6
EMI1.7
EMI1.8
in der
Ri und Rg die oben genannte Bedeutung haben und
X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkylthio-, Amino-, Alkyl- amino- oder Dialkylaminogruppen mit bis zu 4 C-Atomen oder Chlor, Brom oder Jod bedeu- ten.
Es ist bekannt, dass bei Umsetzungen an ambivalenten bis-nukleophilen Systemen das verwendete Lösungsmittel einen entscheidenden Einfluss hinsichtlich des Reaktionsverlaufes ausübt. Es können daher in Abhängigkeit vom verwendeten Lösungsmittel gezielt entweder 5-Oxo-oder 7-Oxo-Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden. So reagieren beispielsweise die 2-Amino-imidazoline der Formel (II) mit ot-Chlor-ss-chlor- - carbonylenaminen in polaren, protischen Lösungsmitteln, wie z. B. Methanol, zu dem 5-Oxo-imidazo [l, 2-a]- - pyrimidinen ; in unpolaren bzw. polaren aprotischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Benzol, entstehen hingegen die isomeren 7-Oxo-imidazo [l, 2-a]pyrimidine. Je nach Bedeutung der X und Y in dem Acrylsäure- derivat der Formel (III) kann auch lösungsmittelfrei gearbeitet werden.
Die Strukturaufklärung der erfindungsgemässen neuen Verbindungen gelingt sowohl massenspektrometrisch auf Grund der unterschiedlichen und jeweils spezifischen Fragmentierung als auch durch Auswertung der IR-
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Analog den Beispielen 1 und 2 wurden die folgenden Verbindungen erhalten :
Beispiel 3: 6-Äthyl-8-(2,6-dichlorphenyl)-5-dimethylamino-2,3-dihydro-7-oxo-imidazo[1,2-a] pyrimidin.
Ausgehend von 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2) und a-Äthyl-ss-chlor-ss-dimethylamino-ac- ryloylchlorid wurde die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 34% d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 215 bis 2160C erhalten.
Beispiel4 :6-Äthyl-8-(2-chlor-6-methylphenyl)-5-morpholino-2,3-dihydro-7-oxo-imidazo[1,2-a]- - pyrimidin.
Ausgehend von 2- (2-Chlor-6-methylphenylamino)-imidazolin- (2) und α-Äthyl-ss-chlor-ss-morpholio- - acryloylchlorid wurde die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 42, 3% d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 255 bis 2560C erhalten.
Beispiel 5 : 6-Äthyl-S- (2, 6-diäthylphenyl)-5-morpholino-2,3-dihydro-7-oxo-imidazo[1,2a] pyrimidin.
Ausgehend von 2- (2, 6-Diäthylphenylamino)-imidazolin- (2) und ct-Äthyl-ss-chlor-ss-morpholino-acryl- oylchlorid wurde die oben bezeichnete Verbindung in einer Ausbeute von 31, 40/0 d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 136 bis 1370C erhalten.
Beispiel 6 : 6-Äthyl-8- (2, 6-dichlorphenyl)-5-piperidino-2, 3-dihydro-7-oxo-imidazo [l, 2-a]pyrimi- din.
Ausgehend von 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2) und oc-Äthyl-ss-chlor-ss-morpholino-acryl- oylchlorid wurde die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 691o d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 256 bis 2580C erhalten.
EMI3.1
eis pie I 7 : 6-Äthyl-8- (2-trifluormethylphenyl) - 5 - dimethylamino- 2, 3 - dihydro- 7 - oxo - imidazo-no-acryloylchlorid wurde die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 41% d. Th. mit einem Schmelz- punkt von 1450C erhalten.
Beispiel 8 : 6-Äthyl-8- (4-chlor-2-methylphenyl)-7-dimethylamino-2, 3-dihydro-5-oxo-imidazo [l, 2-a]- - pyrimidin.
4 g (0, 019 Mol) 2-(4-chlor-2-methylphenylamino)-2-imidazolin werdenin einer Mischung aus 8 ml Tri- äthylamin und 50 m1 absolutem Methanol gelöst und zu der Lösung bei OOC eine Mischung aus 5 g (etwa 130 g) α-Äthyl-ss-chlor-ss-dimethylamino-acryloylchlorid und 70 ml getrocknetem Chloroform unter Rührung innerhalb 45 min eingetropft (Eiskühlung). Hierauf wird die Reaktionsmischung im Vakuum zur Trockene eingedampft und der ölige Rückstand in verdünnter, ln-Salzsäure gelöst. Nach mehrmaligem Ausäthern der salzsauren Lösung (Ätherextrakte werden verworfen) wird mit Aktivkohle gereinigt und nach jeweiligem Abstumpfen mit verdünnter Natronlauge bei verschiedenen pH-Werten fraktioniert mit Äther extrahiert.
Die die neue Substanz enthaltenden Ätherextrakte (Nachweis durch Dünnschichtchromatogramm) werden vereinigt, über Drierite getrocknet und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Das als Rückstand verbleibende ölige Imidazo[l, 2-a]pyrimidin kristallisiert nach einiger Zeit durch.
EMI3.2
rimidin.
Ausgehend von α-Äthyl-ss-chlor-ss-dimethylamino-acryloylchlorid und 2- (2, 6-Dichlorphenylamino)- - imidazolin- (2) wurde die obige Verbindung in einer Ausbeute von 25, 50/0 d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 161 bis 1620C erhalten.
Beispiel10 :6-Äthyl-8-(2,6-dichlorphenyl)-7-morpholino-2,3-dihydro-5-oxo-imidazo[1,2-a]pyrimidin.
Ausgehend von 2- (2, 6-Dichlorphenylamino)-imidazolin- (2) und < x-Äthyl-ss-chlor-ss-morpholino-acryloyl- chlorid wurde die oben bezeichnete Verbindung in einer Ausbeute von 26, 3% d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 208 bis 2090C erhalten.
Beispiel 11 : 6-Äthyl-8- (2, 6-dichlorphenyl)-7-piperidino-2, 3-dihydro-5-oxo-imidazo [l, 2-a] pyrimi-
EMI3.3
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(2, 6-Dichlorphenylamino)-imidazolin- (2)äthyl)-acetessigsäureäthylester unter Rührung 4 1/2 h lang bei 160 bis 1700C erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit zirka 200 ml Äther versetzt und die Lösung über Aktivkohle gereinigt. Aus der schwach hellbraun gefärbten Ätherlösung scheiden sich nach einiger Zeit im Eisschrank leicht gelbgefärbte Kristalle des obigen Imidazo-
EMI4.1
Ausbeute von 3, 3 g entsprechend 27, 0% d. Th.
Fp. : 178 bis 180 C. Die Substanz ist dünnschichtchromatographisch rein.
EMI4.2
is pi e I 1, 3 : 2, 3-Dihydro-8- (2-methylbenzyl) -7-methyl-5-oxo-6- (2-piperidinoäthyl) -imidazo[1. 2-a]-- pyrimidin.
5, 7 g (0, 03 Mol) 2- (2-Methylbenzylamino) -2-imidazolin werden zusammen mit 9, 05 g (1250/0) cx- (2-Pi- peridinoäthyl)-acetessigsäureäthylester in 30 ml n-Butanol 3 h lang am Rückfluss erhitzt (114 bis 1180C). Hierauf wird im Vakuum zur Trockene eingeengt und das als Rückstand verbleibende Öl mit 200 ml Äther versetzt.
Nach Reinigung der Ätherlösung über Aktivkohle wird im Eisbad mehrere Stunden gekühlt. Nach beendeter Kri- stallisation saugt man ab, wäscht mit Äther nach und trocknet im Vakuumtrockenschrank. Die Ausbeute beträgt 5,5 g entsprechend 50, 1% d. Th.
Fp. : 125 bis 1270C.
Beispiel14 :8-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3-dihydro-7-methyl-5-oxo-6-(2-piperidinoäthyl)-imidazo- - [l, 2-a] pyrimidin.
6, 1 g (0, 025 Mol) 2- (2, 6-Dichlorbenzylamino)-2-imidazolin werden in 30 ml n-Butanol mit 9, 05 g
EMI4.3
extrakte verworfen. Hierauf wird bei verschiedenen pH-Werten (Abstumpfen mit verdünnterNatronlauge) fraktioniert, mit Äther extrahiert und die die neue Substanz enthaltenden Ätherextrakte (Nachweis im DC) vereinigt und über Drierite getrocknet. Nach dem Abziehen des Äthers im Rotationsverdampfer verbleiben 2, 0 g (entsprechend 19, 0% d. Th.) an reinem, neuem Imidazo[1, 2-a]pyrimidin vom Fp. : 168 bis 170 C.
Entsprechend den Beispielen 12 bis 14 wurden die folgenden Verbindungen synthetisiert : Beispiel 15 : 8- (2, 6-Dichlorbenzyl)-2, 3-dihydro-7- methyl-5-oxo-6- (2-morpholinoäthyl)-imidazo- - [I, 2-a]pyrimidin.
Ausgehend von 2-(2,6-Dichlorbenzylamino)-imidazolin-(2) und α-(2-Morpholinoäthyl)-acetessigsäure- äthylester wurde die oben bezeichnete Verbindung in einer Ausbeute von 17% d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 1650C dargestellt.
Beispiel 16 : 8- (2, 6-Dichlorphenyl)-2,3-dihydro-7-methyl-5-oxo-6-(2-morpholinoäthyl)-imidazo- - [1, 2-a]pyrimidin.
EMI4.4
bis 1750C hergestellt.
Beispiel 17 : 8- (2-Chlorbenzyl)-2, 3-dihydro-7-methyl- 5-oxo-6- (2-piperidinoäthyl)-imidazo [l, 2-a]- - pyrimidin.
Ausgehend von 2- (2-Chlorbenzylamino)-imidazolin- (2) und α-(2-piperidinoäthyl)-acetessigsäure äthylester
EMI4.5
- [l, 2-a] pyrimidin.
Ausgehend von 2-(2-Chlorbenzylamino)-imidazolin-(2) und α-(2-Diäthylaminoäthyl)-acetessigsäureäthyl- ester wurde die Verbindung in einer Ausbeute von 37,4% d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 112 bis 1130C hergestellt.
Beispiel 19: 6-(2-diäthylaminoäthyl)-8- (2, 6-dichlorbenzyl-2, 3-dihydro-7-methyl-5-oxo-imid- azo[l, 2-a]pyrimidin.
Ausgehend von 2-(2,6-dichlorbenzylamino)-imidazolin-(2) und K- (2-Diäthylaminoäthyl)-acetessigsäu- reäthylester wurde die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 26, 20/0 d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 101 bis 1020C hergestellt.
EMI4.6
20 : 6- (2-Diäthylaminoäthyl)-8- (2, 6-dichlorphenyl)-2, 3-hydro-7-methyl-5-oxo-imidazo-von 163, 5 bis 165, 50C hergestellt.
Beispiel21 :8-(2-Chlortenzyl)-2,3-dihydro-6-(2-dimethylaminoäthyl)-7-methyl-5-oxo-imidazo- ' [1, 2-a]pyrimidin.
Ausgehend von 2- (2-Chlorbenzylamino)-imidazolin- (2) und ct- (2-Dimethylaminoäthyl) -acetessigsäure- lthylester wurde die Verbindung in einer Ausbeute von 41, 2% d. Th. miteinemSchmelzpunktvon 121bis 122 C lergestellt.
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Beispiel22 :8-(2-Chlorbenzyl)-2,3-dihydro-7-methyl-5-oxo-6-(2-pyrrolidinoäthyl)-imidazo- - [ l, 2-a]pyrimidin.
Ausgehend von 2- (2-Chlorbenzylamino)-imidazolin- (2) und α-(2-pyrrolidinoäthyl-acetessigsäureäthyl- ester wurde die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 47% d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 5 125 bis 1270C hergestellt.
EMI5.1
is pie I 23 : 2, 3-Dihydro-8- (4-methoxybenzyl) -7-methyl-5-oxo- 6 - (2 - pyrrolidinoäthyl) - imidazo-bei 189 bis 192 C.
Beispiel25 :8-(2-Chlorbenzyl)-2,3-dihydro-7-methyl-5-oxo-6-(3-piperidion-n-propyl)-imidazo- - [1, 2-a]pyrimidin.
Ausgehend von 2- (2-Chlorbenzylamino)-imidazolin- (2) und c (- (3-Piperidinopropyl)-acetessigsäureäthyl- ester wurde die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 340/0 d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 97 bis 990C hergestellt.
EMI5.2
rimidin.
Ausgehend von 2- (Benzylamino) -imidazolin- (2) und a- (3-Piperidino-n-propyl) -acetessigsäureester wurde die oben bezeichnete Verbindung in einer Ausbeute von 291o d. Th. als Öl erhalten. Das Pikrat schmilzt unter Zersetzung bei 203 bis 2060C.
EMI5.3
27 :azo [1, 2- a] pyrimidin.
Ausgehend von 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2) und α-(3-Piperidion-n-propyl)-acetessigsäu- reester wurde die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 90% d. Th. mit einem Schmelzpunkt von
139 bis 1400C hergestellt.
Beispiel 2 8 : 6-Äthyl-8- (4-brom-2, 6-dichlorphenyl)-5-morpholino-2, 3-dihydro-7-oxo-imidazo [l, 2-aJ- - pyrimidin.
Ausgehend von 2-(2,6-Dichlor-4-brom-phenylamino)-imidazolin-(2) und α-Äthyl-ss-chlor-ss-morpholi- no-acryloylchlorid wurde die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 39, 4% d. Th. mit einem Schmelz- punkt von 231 bis 2330C erhalten.
Beispiel 29: 6-Äthyl-8-(2,5-difluorphenyl)-2,3-dihydro-5-morpholino-7-oxo-imidazo[1,2-a] pyrimidin.
Ausgehend von 2-(2,5-Difluorphenylaminoi)-imidazolin-(2) und α-Äthyl-ss-chlor-ss-morpholino-acryloyl- chlorid wurde die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 46, 0% d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 238 bis 2400C erhalten.
Beispiel306-Äthyl-8- (4-cyanophenyl)-2,3-dihydro-5-morpholino-7-oxo-imidazo[1,2-a]pyrimidin.
Ausgehend von 2-(4-Cyanophenylamino)-imidazolin-(2) und α-Äthyl-ss-chlor-ss-morpholino-acryloyl- chlorid wurde die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 24,7% d. Th. mit einem Schmelzpunkt von 245 bis 2460C erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 2, 3-Dihydro-oxo-imidazo [l, 2-a] pyrimidinen der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 EMI6.2 EMI6.3 EMI6.4 EMI6.5 EMI6.6 EMI6.7 EMI6.8
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