AT27463B - Process for the preparation of azo dyes. - Google Patents

Process for the preparation of azo dyes.

Info

Publication number
AT27463B
AT27463B AT27463DA AT27463B AT 27463 B AT27463 B AT 27463B AT 27463D A AT27463D A AT 27463DA AT 27463 B AT27463 B AT 27463B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
acid
preparation
azo dyes
dyes
blue
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Original Assignee
Farbenfab Vorm Bayer F & Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE1904165102D external-priority patent/DE165102C/de
Application filed by Farbenfab Vorm Bayer F & Co filed Critical Farbenfab Vorm Bayer F & Co
Application granted granted Critical
Publication of AT27463B publication Critical patent/AT27463B/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 sauer aufgelöst und unter gutem Rühren mit 30 Teilen fein pulverisiertem   m-Nitro-     benzoylcMorid and abwechselnd   mit   etwa Soda allmählich versetzt so   dass die Reaktion der Flüssigkeit immer schwach sauer bleibt. Wenn eine herausgenommene Probe sich durch   Sodazusatz an   der Luft nicht mehr violett färbt, ist die Reaktion beendet. Man kocht auf, macht mit Salzsäure mineralsauer, kocht kurze Zeit, lässt erkalten und filtriert die ausgeschiedene  -Nitrophenyl-1.2-naphthoxazol-5-oxy-7-sulfosäure ab.

   Diese Säure vereinigt sich mit Diazoverbindungen zu klaren Farbstoffen, die etwas röter bzw. blauer färben als die entsprechenden Produkte aus der in Beispiel 1 genannten Methylnaphthoxazoloxysulfosäure. 



   So färben   t.   B. die Farbstoffe aus Tolidin oder   Dianisidin   und 2 Molekülen dieser Säure ungebeizte Baumwolle blaustichig violett. Beim Behandeln mit reduzierenden Agenzien geht die  -Nitrophenyl-1.2-naphthoxazol-5-oxy-7-sulfosäure in die entsprechende Amidoverbindung über, für deren Darstellung folgendes Beispiel diene :
Beispiel 3. Die gemäss Beispiel 2 erhaltene Nitrosäure wird neutral aufgelöst und unter fortwährendem Rühren in ein kochendes Gemisch von 100 Teilen Eisenpulver, 500 Teilen Wasser und 3 Teilen   Schwefelsäure   eingetragen. Das Reaktionsgemisch soll   immer schwach saner bleiben,   was durch Zusatz von   Schwefelsäure   erreicht wird.

   Nach 3stündigem Kochen wird alkalisch gemacht, abfiltriert und aus dem Filtrate die   u.-Amido-   
 EMI2.2 
 



   Wird diese Säure in bekannter Weise mit Diazoverbindungen vereinigt, so entstehen klare rote, violette bis blaue Farbstoffe, die die Baumwolle direkt anfärben und auf der Faser durch aufeinander folgende Behandlung mit salpetriger Säure und   ss-Naphthol   in waschechte und lichtechte, klare, rote bis   blaue Farbstoffe übergehen.   



   Der Farbstoff, erhalten durch Kuppeln des Zwischenproduktes aus Tolidin und 1 Molekül 
 EMI2.3 
 die aus   Diazobenzoichlorid   und 1-Naphthylamin-7-sulfosäure entsteht und der oben   erwähnten   Amidophenyloxazoloxysulfosäurefärbtviolettblau.



   <Desc / Clms Page number 1>
 
 EMI1.1
 
 EMI1.2
 
 EMI1.3
 
 EMI1.4
 
 EMI1.5
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 Dissolve in acidic solution and gradually add 30 parts of finely pulverized m-nitrobenzoyl chloride and alternating with about soda, while stirring well, so that the reaction of the liquid always remains slightly acidic. If a sample that has been taken out no longer turns purple when exposed to soda, the reaction has ended. It is boiled up, made mineral acid with hydrochloric acid, boiled for a short time, allowed to cool and the precipitated -nitrophenyl-1,2-naphthoxazole-5-oxy-7-sulfonic acid is filtered off.

   This acid combines with diazo compounds to form clear dyes which are somewhat redder or blue in color than the corresponding products from the methylnaphthoxazole oxysulfonic acid mentioned in Example 1.



   So color t. B. the dyes from tolidine or dianisidine and 2 molecules of this acid unstained cotton bluish violet. When treated with reducing agents, the -nitrophenyl-1,2-naphthoxazole-5-oxy-7-sulfonic acid is converted into the corresponding amido compound, the following example serves to illustrate this:
Example 3. The nitro acid obtained according to Example 2 is dissolved neutrally and, with continuous stirring, added to a boiling mixture of 100 parts of iron powder, 500 parts of water and 3 parts of sulfuric acid. The reaction mixture should always remain slightly softer, which is achieved by adding sulfuric acid.

   After 3 hours of boiling, it is made alkaline, filtered off and the u-amido-
 EMI2.2
 



   If this acid is combined in a known manner with diazo compounds, clear red, violet to blue dyes are formed which dye the cotton directly and turn the fibers into washfast and lightfast, clear, red to blue by successive treatment with nitrous acid and ss-naphthol Dyes pass over.



   The dye obtained by coupling the intermediate of tolidine and 1 molecule
 EMI2.3
 which arises from diazobenzoichloride and 1-naphthylamine-7-sulfonic acid and the above-mentioned amidophenyloxazoloxysulfonic acid stains violet blue.

 

Claims (1)

PATENT-ANSPRUCH : EMI2.4 PATENT CLAIM: EMI2.4
AT27463D 1904-02-25 1905-10-20 Process for the preparation of azo dyes. AT27463B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1904165102D DE165102C (en) 1904-02-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT27463B true AT27463B (en) 1907-02-11

Family

ID=5684909

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT27463D AT27463B (en) 1904-02-25 1905-10-20 Process for the preparation of azo dyes.

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT27463B (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE620462C (en) Process for the preparation of dyes of the triarylmethane series
AT27463B (en) Process for the preparation of azo dyes.
DE467861C (en) Process for the production of acidic azo dyes
DE165102C (en)
DE900600C (en) Process for the production of copper-containing dis- or polyazo dyes
DE258653C (en)
AT49867B (en) Process for the representation of substantive disazo dyes.
DE476811C (en) Process for the preparation of dyes of the anthracene series
AT114441B (en) Process for the preparation of copper amine complex azo compounds.
DE630328C (en) Process for the preparation of aromatic N-nitramines
DE552025C (en) Process for the production of metal-containing azo dyes
AT162595B (en) Process for the preparation of copper-containing disazo dyes
DE557304C (en) Process for the preparation of polyazo dyes
AT51988B (en) Process for the preparation of leuco dyes of the gallocyanine series.
DE162635C (en)
AT28991B (en) Process for the preparation of stain-coloring o-oxyazo dyes.
DE371258C (en) Process for the preparation of red sulphurous Kuepen dyes
DE652770C (en) Process for the production of azo dyes
AT29147B (en) Process for the preparation of stain-coloring o-oxyazo dyes.
CH226452A (en) Process for the production of a vat dye.
CH293619A (en) Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.
CH305724A (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.
DD207920A1 (en) METHOD FOR THE PRODUCTION OF A MONOAZO DYE
DD207919A1 (en) METHOD FOR THE PRODUCTION OF A MONOAZO DYE
CH107529A (en) Process for the preparation of a new related dye.