DE552025C - Process for the production of metal-containing azo dyes - Google Patents

Process for the production of metal-containing azo dyes

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DE552025C
DE552025C DEG76396D DEG0076396D DE552025C DE 552025 C DE552025 C DE 552025C DE G76396 D DEG76396 D DE G76396D DE G0076396 D DEG0076396 D DE G0076396D DE 552025 C DE552025 C DE 552025C
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GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/01Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation

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Description

DEUTSCHES REICHGERMAN EMPIRE

AUSGEGEBEN AM
11. JUNI 1932
ISSUED ON
June 11, 1932

REICHSPATENTAMTREICH PATENT OFFICE

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

Vr 552025 KLASSE 22 a GRUPPE VR 552025 CLASS 22 A GROUP

Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel m Basel, SchweizSociety for the chemical industry in Basel m Basel, Switzerland

Verfahren zur Herstellung metallhaltiger AzofarbstoffeProcess for the production of metal-containing azo dyes

Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. Mai 1929 abPatented in the German Empire on May 11, 1929

Gegenstand des Patents 528 165 ist ein Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man der Mischung des zu chromierenden Azofarbstoffe und dem chromabgebenden Mittel, welch letzteres aus organischen Chromsalzen oder aus anorganischen Chromsalzen und säurebindenden Mitteln bestehen kann, noch Salze organischer Säuren oderThe subject of patent 528 165 is a process for the production of chromium-containing Azo dyes, characterized in that the mixture of the Azo dyes and the chromium donating agent, the latter from organic Chromium salts or inorganic chromium salts and acid-binding agents can, nor salts of organic acids or

to freie organische Säuren oder beide zusammen oder noch Salze anorganischer Säuren mit freien organischen Säuren zugibt.to free organic acids or both together or salts of inorganic acids with free organic acids.

Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, neue metallhaltige Azofarbstoffe zu erhalten, wenn man die nach Patent 528 165 erhältlichen chromhaltigen Farbstoffe, die sich von diazotierten 1 -Amino- 2-oxynaplithaIin- 4-sulf onsäuren ableiten, mit solchen Verbindungen behandelt, welche andere Metalle, wie Kupfer, Kobalt, Nickel, Wolfram, Uran, Aluminium, Zinn, Titan, Molybdän usw., abgeben können.It has now been found that it is possible to obtain new metal-containing azo dyes, if you get the according to patent 528 165 chromium-containing dyes, which differ from diazotized 1-amino-2-oxynaplithaIine-4-sulfonic acids derived, treated with such compounds, which other metals, such as copper, Cobalt, nickel, tungsten, uranium, aluminum, tin, titanium, molybdenum, etc.

Die auf diese Weise erhältlichen Farbstoffe,The dyes obtainable in this way,

welche neben Chrom noch andere Metalle enthalten, zeichnen sich in der Regel von den nur Chrom enthaltenden Farbstoffen durch bessere Echtheitseigenschaften und größere Löslichkeit aus. Vorliegendes Verfahren ist besonders zur Herstellung echt schwarz färbender Produkte geeignet, von denen diejenigen besonders wertvoll sind, die sich von der nitrierten Diazoverbindung der i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure ableiten. Die neuen Farbstoffe können zum Färben der 'verschiedensten Fasern und auch von Lacken verwendet werden. .which contain other metals in addition to chromium are usually distinguished by the only chromium-containing dyes due to better fastness properties and larger ones Solubility off. The present process is particularly useful for producing true black coloring Products suitable, of which those are particularly valuable which differ from the nitrated diazo compound of i-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid derive. The new dyes can be used to dye a wide variety of fibers and also paints be used. .

Beispiel 1example 1

Die nach Beispiel 1 des Patents 528 165 erhältliche Lösung der Chromverbindung des Azofarbstoffes aus der nitrierten Diazoverbindung der 1-Amino-2-oxynaph.thalin-4.-sulfonsäure und ß-Naphthol wird vor dem Aussalzen mit einer konzentrierten Lösung von 25 Teilen Kupfersulfat sowie 30 Teilen Natriumacetat krist. versetzt und 2 Stunden bei 50 bis 6o° C gerührt, worauf der Farbstoff nach Filtrieren der Lösung durch Aussalzen abgeschieden wird. Der neue Farbstoff ist in Wasser mit violettschwarzer, in ι oprozentiger Natronlauge mit rötlich braunvioletter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löslich.According to example 1 of patent 528 165 obtainable solution of the chromium compound of the azo dye from the nitrated diazo compound of 1-amino-2-oxynaph.thalene-4.-sulfonic acid and ß-naphthol is before salting out with a concentrated solution of 25 parts of copper sulfate and 30 parts of crystalline sodium acetate. offset and 2 hours stirred at 50 to 60 ° C, whereupon the dye after filtering the solution by salting out is deposited. The new dye is in water with purple black, in ι 1 percent sodium hydroxide solution with reddish brown-violet and in concentrated sulfuric acid soluble with blue color.

Zu einem ähnlichen Farbstoff gelangt man, wenn man die Lösung der ChromverbindungA similar dye can be obtained by using the solution of the chromium compound

mit einer konzentrierten Lösung von io Teilen Kupfersulfat· und ι ο-Teilen ι oprozentiger Essigsäure versetzt und bei nicht höherer Temperatur als 6o° C zur- Trockne verdampft.with a concentrated solution of 10 parts of copper sulfate · and ι o parts ι o per cent Acetic acid is added and evaporated to dryness at a temperature not higher than 60 ° C.

Beispiel 2Example 2

Die im Beispiel 1 verwendete Lösung der Chromverbindung wird mit 20 Teilen 24prozentigem Ammoniak, dann mit einer Kupfer oxydammoniaklösung, enthaltend 25 Teile Kupfersulfat krist., 200 'Teile Wasser und 60 Teile Ammoniak, versetzt, wobei sich die Chrom-Kupfer-Verbindung des Farbstoffes sofort unlöslich abscheidet. Diese Suspension wird ι Stunde auf dem Wasserbad erwärmt, auf 500C gekühlt, dann mit 1 oprozentiger Schwefelsäure eben kongosauer gestellt. Schon nach etwa ViStündigem Rühren bei 50 bis 6oQ C ist Lösung eingetreten. Hierauf wird der Farbstoff nach Filtrieren der Lösung durch Aussalzen abgeschieden. Nach dem Trocknen stellt er ein schwarzes Pulver dar, das in Wasser mit violettschwarzer Farbe sehr leicht löslich ist. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blau und in 1 oprozentiger Natronlauge rötlich braunviolett.The chromium compound solution used in Example 1 is mixed with 20 parts of 24 percent ammonia, then with a copper oxydammonia solution containing 25 parts of crystalline copper sulfate, 200 parts of water and 60 parts of ammonia, the chromium-copper compound of the dye being changed immediately insoluble deposited. This suspension is heated ι hour on a water bath, cooled to 50 0 C, then made just acid to Congo red with 1 oprozentiger sulfuric acid. Already after about ViStündigem stirring at 50 to 6o Q C solution occurred. Then, after filtering the solution, the dye is deposited by salting out. After drying, it is a black powder that is very easily soluble in water with a purple-black color. Its solution in concentrated sulfuric acid is blue and in 1% sodium hydroxide solution reddish brown-violet.

An Stelle einer ammoniakalischen Kupfersulfatlösung können Kupferhydroxyd oder solche Kupferlösungen verwendet werden, die aus Ätzalkalien, hydroxylgruppenhaltigen organischen Verbindungen und Kupferverbindungen entstehen.Instead of an ammoniacal copper sulfate solution, copper hydroxide or Such copper solutions are used, which are made from caustic alkalis, hydroxyl-containing organic Connections and copper connections arise.

Beispiel 3Example 3

Die im Beispiel 1 verwendete Lösung der Chromverbindung wird mit 30 Teilen Nickelsulfat und Tt Teil Essigsäure in 200 Teilen Wasser versetzt, 3 Stunden auf 6o° C erwärmt, filtriert und ausgesalzen. Der metallhaltige Farbstoff löst sich in Wasser mit violettschwarzer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer und in 1 oprozentiger Natronlauge mit rötlich braunvioletter Farbe.The solution of the chromium compound used in Example 1 is mixed with 30 parts of nickel sulfate and part of acetic acid in 200 parts of water, heated to 60 ° C for 3 hours, filtered and salted out. The metal-containing dye dissolves in water violet-black, in concentrated sulfuric acid with blue and in 1% sodium hydroxide solution with reddish brown-purple color.

Weitere wertvolle, schwarz färbende Produkte werden erhalten, wenn man an Stelle von Nickelsulfat Kupfer, Kobalt, Mangan, Vanadium, Uran, Wolfram oder andere komplexbildende Metalle oder auch Mischungen solcher Metalle abgebende Mittel verwendet oder wenn man die Behandlung mit den erwähnten metallabgebenden Mitteln in einem alkalischen Medium vornimmt.More valuable, black coloring products are obtained if one takes place of nickel sulfate, copper, cobalt, manganese, vanadium, uranium, tungsten or other complexing agents Metals or mixtures of such metals are used or if the treatment with the mentioned metal donors in one alkaline medium.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen, welche mehrere Metalle enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man die komplexen Chromverbindungen, welche nach Patent 528 165 hergestellt werden können und die sich von diazotierten i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäuren ableiten, mit solchen Metallverbindungen behandelt, welche andere Metalle als Chrom abgeben können.Process for the production of metal-containing azo dyes, which several Contain metals, characterized in that the complex chromium compounds, which can be produced according to patent 528 165 and which of diazotized i-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acids derive, treated with such metal compounds that other metals than chromium can give off.
DEG76396D 1928-05-10 1929-05-11 Process for the production of metal-containing azo dyes Expired DE552025C (en)

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