AT229456B - Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Diharnstoffen, Aldehyden und einwertigen aliphatischen Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Diharnstoffen, Aldehyden und einwertigen aliphatischen AlkoholenInfo
- Publication number
- AT229456B AT229456B AT719760A AT719760A AT229456B AT 229456 B AT229456 B AT 229456B AT 719760 A AT719760 A AT 719760A AT 719760 A AT719760 A AT 719760A AT 229456 B AT229456 B AT 229456B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- molecular weight
- diureas
- aldehydes
- parts
- diurea
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 8
- IHBLBMDDUQOYLA-UHFFFAOYSA-N 1-octadecyl-3-[4-[[4-(octadecylcarbamoylamino)phenyl]methyl]phenyl]urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1CC1=CC=C(NC(=O)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C=C1 IHBLBMDDUQOYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazinane-3,6-dione Chemical compound O=C1NNC(=O)NN1 XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical group [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 241001070947 Fagus Species 0.000 description 2
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical compound OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQSKIKUCXRZVMV-UHFFFAOYSA-N [2-(carbamoylamino)phenyl]urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1NC(N)=O BQSKIKUCXRZVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000003678 scratch resistant effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEWFIUPOLKEEJP-UHFFFAOYSA-N triazine-4,6-diamine Chemical class NC1=CC(N)=NN=N1 WEWFIUPOLKEEJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Diharnstoffen, Aldehyden und einwertigen aliphatischen Alkoholen
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
B.(Molgewicht 17) verknüpft, so hat das Reaktionsprodukt das Molgewicht
EMI2.1
Pro Mol Diharnstoff sind dann aber
EMI2.2
Moleküle Ammoniak entwickelt worden. Fasst man die Gleichungen (1) und (2) zusammen, so ergibt sich als Zusammenhang zwischen der pro Mol Diharnstoff abgespaltenen Menge Ammoniak (in Mol) und dem Molgewicht des Reaktionsproduktes
EMI2.3
DerDiharnstoff wird so lange erhitzt, bis das Reaktionsprodukt das 1, bis 20fache und vorzugsweise das 1, 1- bis 3facheMolekulargewicht des eingesetzten Diharnstoffes hat. Erhitzungsdauer und Temperatur richten sich nach dem verwendeten Diharnstoff.
Im allgemeinen erhitzt man hiebei auf Temperaturen oberhalb 900C und vorzugsweise zwischen 110 und 2500C ; jedoch ist die Temperatur mindestens so hoch zu wählen, dass der verwendete Diharnstoff schmilzt. Die Reaktionszeit liegt im allgemeinen zwischen etwa 1/2 und 10 h.
Die Reaktion kann bei normalem, erhöhtem oder vermindertem Druck ausgeführt werden. Das Arbeiten unter vermindertem Druck beschleunigt die Ammoniakabspaltung. Während der Reaktion kann ein inerter Gasstrom durch die Apparatur geleitet werden. Selbstverständlich kann das Erhitzen unmittelbar anschliessend an die Herstellung der Diharnstoffe, z. B. aus Diaminen und Cyansäure oder Harnstoff erfolgen, ohne dass der Diharnstoff isoliert werden muss.
Das thermische Reaktionsprodukt aus Diharnstoffen wird in üblicher Weise mit Formaldehyd umgesetzt. Man wendet vorzugsweise 1 - 4 Mol Formaldehyd, bezogen auf Mole des noch nicht erhitzten ursprünglich eingesetzten Diharnstoffes, an. An Stelle des Formaldehyds kann auch eine Verbindung verwendet werden, die den Formaldehyd unter den Reaktionsbedingungen entwickelt, z. B. Paraformaldehyd oder Hexamethylentetramin. In einem beliebigen Zeitpunkt der Reaktion oder anschliessend an die Umsetzung mit dem Formaldehyd wird dem Reaktionsgemisch ein einwertiger aliphatischer Alkohol, z. B.
Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Amylalkohol, Nonyalkohol oder auch ein noch höhermolekularer Fettalkohol, z. B. Cetylalkohol oder Stearylalkohol, oder ein Gemisch aus solchen Alkoholen in solchen Mengen zugesetzt, dass alle freien Methylolgruppen veräthert werden. Ein Überschuss stört nicht und ist oft von Vorteil.
Inerte Lösungsmittel, wie aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, Glykoläther und-halb- äther oder Glykolester und-halbester, können miteingesetzt werden. Die Reaktionstemperatur ist im allgemeinen die Rückflusstemperatur des jeweils eingesetzten Alkohols. Im Verlauf der Reaktion wird das Wasser durch azeotropische Destillation aus dem Reaktionsgemisch entfernt, wobei das Lösungsmittel ganz oder teilweise im Kreislauf geführt werden kann. Man kondensiert so lange, bis keine Wasserabscheidung mehr erfolgt.
Dem Reaktionsgemisch können zu irgendeinem Zeitpunkt andere Aminoplaste bildende Verbindungen, wie beispielsweise Harnstoff, Thioharnstoff, Melamin, Diaminotriazine oder auch Aminoplaste, zugesetzt werden. Der Zusatz von sauren Katalysatoren-, wie organische Säuren oder deren Anhydride, z. B. Phthalsäureanhydrid, Essigsäure, Benzoesäure, Adipinsäure, Maleinsäure, anorganische Säuren, z. B.
Phosphorsäure oder Salzsäure oder sauer reagierende Salze, beispielsweise primäre oder sekundäre Phosphate oder Ammoniumchlorid, ist oft. günstig.
Die so erhaltenen klaren und viskosen Lösungen der Kondensationsprodukte sind vorzügliche Lacke, die mit den üblichen Lacklösungsmitteln verdünnbar sind. Sie sind mit andern Lacken mischbar. Auch können sie mit den üblichen Pigmenten, Trübungsmitteln und andern Zusatzstoffen versetzt werden.
Sie lassen sich durch Einbrennen, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 90 und 180 C, oder mit Hilfe von sauren Verbindungen bei Raumtemperatur härten. Geeignete saure Härtungsmittel sind beispielsweise Salzsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Maleinsäure, Benzoesäure oder sauer reagierende Salze, wie Zinkchlorid, Ammoniumchlorid oder Mono- oder Dihydrogenphosphate. Die Lacke haben eine be-
<Desc/Clms Page number 3>
merkenswert kurzeTrockenzeit. Sie finden vielseitigAnwendung, z. B. können mit ihnen Holz oder Blech überzogen werden. Die erhaltenen Überzüge sind glänzend, hart, elastisch und wasserfest. Ihre Schwerentflammbarkeit macht sie für Sonderzwecke besonders geeignet.
Die in'den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1: 200Teile (0,67 Mol) eines Gemisches von 2n-Octylundekandiamin-l, 1l und 2n-No- nyldekandiamin-1, 10 werden mit 80 Teilen (1, 34 Mol) harnstoff 10 h auf 160 - 1800C erhitzt. Dabei entweichen 30,5 Teile (1, 8 Mol) Ammoniak, entsprechend 2, 68 Mol pro Mol Diamingemisch. Bei der Bildung des dem Diamingemisch entsprechenden Diharnstoffes (Molgewicht 384) sind 2 Mol Ammoniak pro Mol Diamingemisch freigeworden. Aus den überschüssigen 0,68 Mol errechnet sich das mittlere Molgewicht des Reaktionsproduktes zu
EMI3.1
EMI3.2
EMI3.3
<Desc/Clms Page number 4>
(Molgewicht 245) entbunden worden.
Aus dem überschüssigen Betrag von 0, 41 Mol errechnet sich das mittlere Molekulargewicht des Reaktionsproduktes zu
EMI4.1
entsprechend dem 1, 65fachen des entsprechenden Diharnstoffes. 200 Teile des Reaktionsproduktes werden mit 200 Teilen 40% iger Formaldehydiösung und 400 Teilen Butanol etwa 6 h bei Rückflusstemperatur umgesetzt. Dabei wird das Wasser durch azeotropische Destillation entfernt und durch teilweise Rückführung des Butanols die erhaltene Harzlösung auf 601o Einbrennrückstand eingestellt.
Vermischt man diese Harzlösung mit 18% Rutil, streicht sie auf Blech auf und brennt 1 h bei 1500C ein, so erhält man einen glänzenden, biegefesten Überzug mit einer Pendelhärte nach Albert-König von 97, E. Stock,"Taschenbuch für die Lack-und Farbenindustrie"13. Auflage [1954], S. 799.
Beispiel 4 : 296 Teile (1 Mol) Bis- (4-N-carbamylaminocyclohexyl)-methan
EMI4.2
EMI4.3
den sind, werden so lange auf eine Temperatur zwischen 250 und 3000C erhitzt, bis 8,5 Teile (0,5 Mol) Ammoniak abgespalten worden sind. Daraus errechnet sich das mittlere Molgewicht des Reaktionsproduktes zu
EMI4.4
Das Reaktionsprodukt wird in einem Gemisch von 300 Teilen Butanol, 100 Teilen Cyclohexanol, 50 Teilen Toluol und 400 Teilen einer 30%igen wässerigen Formaldehydlösung gelöst. Das Wasser wird durch azeotropische Destillation entfernt, und durch teilweise Rückführung des Butanols wird die erhaltene Harzlösung auf 431o Einbrennrückstand eingestellt. Die Auslaufzeit der Lacklösung nach DIN 53 211 (Düse 4) bei 200C beträgt 192 sec.
Die Harzlösung wird mit 20 Grew.-%, bezogen auf den Festgehalt einer 10zuigen alkoholischen Salzsäure, erhitzt und auf Buchenholz gestrichen. Durch dreimaliges Auftragen erhält man einen sehr harten, glänzenden und kratzfesten Film.
Erhitzt man das Bis- (4-N-carbamylcyclohexyl)-methan nicht in der erfindungsgemässen Weise, sondern setzt es direkt mit Formaldehyd in der vorstehend beschriebenen Art um und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, so erhält man einen Lackfilm, der spröde ist und leicht vom Holz abspringt.
Beispiel 5 : 96 Teile (0, 25 Mol) eines Isomerengemisches aus Zn-Octylundecandiharnstoff-I, II und 2n- Nonyldecandiharnstoff-1, 10 (Molgewicht 384) und 39 Teile (0, 20 Mol) o-Phenylendiharnstoff (Molgewicht 194) werden gemischt. Diese Mischung, deren mittleres Molgewicht 301 ist, wird so lange auf 1500C erhitzt, bis 4, 1 Teile (0, 24 Mol) Ammoniak abgespalten worden sind. Auf 1 Mol der Mischung der Diharnstoffe sind 0, 53 Mol Ammoniak abgespalten worden.
Hieraus errechnet sich das mittlere Molgewicht des Reaktionsproduktes zu
EMI4.5
d. i. das 2,5fache des mittleren Molgewichtes des ursprünglichen Dihar. nstoffgemisches.
EMI4.6
erhaltene Harzlösung wird mit 20 Gew.-%, bezogen auf den Festgehalt einer lOigen alkoholischen Salzsäure, gemischt und auf Buchenholz gestrichen. Man erhält einen harten, dabei elastischen Überzug.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Diharnstoffen, Aldehyden und einwertigen aliphatischen Alkoholen, insbesondere für die Verwendung als Lackharzbestandteil, dadurch gekennzeichnet, dass man den Diharnstoff vor der Umsetzung mit dem Aldehyd erhitzt, bis das mittlere Molekulargewicht des Reaktionsproduktes um mindestens 10"/0 höher ist als das Molekulargewicht des eingesetzten Diharnstoffes, und anschliessend in üblicher Weise mit dem Aldehyd und dem einwertigen Alkohol kondensiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE229456X | 1959-10-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT229456B true AT229456B (de) | 1963-09-25 |
Family
ID=5867824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT719760A AT229456B (de) | 1959-10-08 | 1960-09-22 | Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Diharnstoffen, Aldehyden und einwertigen aliphatischen Alkoholen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT229456B (de) |
-
1960
- 1960-09-22 AT AT719760A patent/AT229456B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69217145T2 (de) | Latente Katalysatoren | |
| DE3027037A1 (de) | Ester von einem diglycidylpolyaether und ihn enthaltende ueberzugsmasse | |
| DE2747818C2 (de) | Wassersolubilisierbares Harz und dieses enthaltende Überzugszusammensetzung | |
| EP0002794A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Weich- und Hartharzen aus Harnstoff oder dessen Derivaten, Formaldehyd und einem CH-aciden Aldehyd und deren Verwendung als Lackbindemittel | |
| EP0028204B1 (de) | Vorverlängerte, verätherte Aminoplast-Harze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Oberflächenbeschichtungen | |
| EP0271776B1 (de) | Harnstoff-Aldehyd-Polykondensate, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Lackbindemittel | |
| DE2430899C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen körperreichen Melaminharz-Lösungen mit geringem Gehalt an freiem Formaldehyd | |
| AT229456B (de) | Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Diharnstoffen, Aldehyden und einwertigen aliphatischen Alkoholen | |
| EP0011049B1 (de) | Aminoplastharz, die Herstellung desselben und seine Verwendung | |
| US4379911A (en) | Cross-linking agents for cationic polymers | |
| AT217040B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, ungesättigten Äthern von Aminotriazinformaldehyd-Kondensationsprodukten | |
| US4404332A (en) | Cross-linking agents for cationic polymers | |
| DE1156558B (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Mischkondensaten | |
| EP0043462B1 (de) | Alkoxialkylaminotriazin-Umetherungsprodukte und ihre Verwendung | |
| DE1900414B2 (de) | Ueberzugsmittel | |
| EP0704467B1 (de) | Veretherte Methylolgruppen tragende Aminotriazinharze | |
| DE3425131A1 (de) | Verfahren zur herstellung von haertbaren veretherten aminoplastharzen und deren verwendung | |
| EP0075822B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoplastharzen und deren Verwendung | |
| DE1066020B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochschmelzenden Ketonharzen aus aliphatischen Ketonen und Aldehyden | |
| DE2737927C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln für wasserverdünnbare, säurehärtende Lacke | |
| DE916464C (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren Lackharzen | |
| DE1238211B (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten hoehermolekularen Kondensationsprodukten aus Diharnstoffen, Formaldehyd und einwertigen aliphatischen Alkoholen | |
| CH632294A5 (en) | Process for preparing binders for water-thinnable, acid-curing coatings | |
| DE1519327C3 (de) | Hochbeständige Einbrennlacke auf der Grundlage von epoxidgruppenhaltigen Verbindungen bzw. Harzen mit Butylalkoholen verätherten Melamin-Formaldehydharzen | |
| DE1644764A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von schlagfesten,elastischen und harten UEberzuegen |