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Saatgutbeize.
Es wurde gefunden, dass Oxyphenylhydrazine, deren Derivate und Substitutionsprodukte gut zum Beizen von Saatgut geeignet sind. Ein überraschender Fortschritt gegenüber den bisher bekannten quecksilberfreien Saatgutbeizmitteln liegt bei den gemäss der Anmeldung zu verwendenden Verbindungen darin, dass die Oxyphenylhydrazine, ihre Derivate und Substitutionsprodukte gegen alle durch das Saatgut übertragbaren und mit chemischen Mitteln bekämpfbaren Krankheiten zu verwenden sind, während die bisher bekannten metallfreien Mittel nur gegen den einen oder andern Schädling wirken.
Die Oxyphenylhydrazine, ihre Derivate und Substitutionsprodukte können sowohl als Trockenwie auch als Nassbeize mit geeigneten Streckungsmitteln, Netzmitteln oder in Mischung mit andern geeigneten Fungiziden zur Anwendung gelangen.
In den nachstehenden Beispielen sei die Wirkung einiger Oxyphenylhydrazine beschrieben.
Beispiel 1. 1-0xy-3-ehlorphenyl-4-hydrazinsulfosaures Natrium :
EMI1.1
<tb>
<tb> 1. <SEP> Fusarium. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> 21-6
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> 1-0xy-3-chlorphenyl-4-hydrazinsulfosaures <SEP> Natrium <SEP> + <SEP> 70% <SEP> Talk <SEP> =
<tb> 3 <SEP> : <SEP> 1000.............................................................. <SEP> 0
<tb> II. <SEP> Flugbrand <SEP> des <SEP> Hafers. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> 7-9
<tb> 2. <SEP> Präparat <SEP> wie <SEP> oben <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> ........................................ <SEP> 0
<tb> 5 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> ........................................ <SEP> 0
<tb> III. <SEP> Streifenkrankheit <SEP> der <SEP> Gerste. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt........................................................ <SEP> 5-6
<tb> 2. <SEP> Präparat <SEP> wie <SEP> oben <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1000............................................ <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> Steinbrand <SEP> des <SEP> Weizens.
<tb>
Bei einer Anwendung von 2 : 1000 wurde bei Weizenkörnern, die mit Steinbrand infiziert waren, das Auskeimen der Sporen verhindert.
An Stelle von 1-0xy-3-chlorphenyl-4-hydrazinsulfosaurem Natrium lässt sieh auch das oxalsaure Salz des l-Oxy-4-phenylhydrazins oder das betreffende Chlorhydrat verwenden.
Beispiel 2. Aceton-p-oxyphenylhydrazon :
EMI1.2
<tb>
<tb> I. <SEP> Fusarium. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> ............................................... <SEP> 14#6
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> Aceton-p-oxyphenylhydrazon <SEP> + <SEP> 70% <SEP> Talk <SEP> = <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1000............... <SEP> 0
<tb> 3. <SEP> Präparat <SEP> wie <SEP> oben <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> ........................................ <SEP> 0
<tb> II. <SEP> Haferflugbrand. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> 30 <SEP> 4
<tb> 2. <SEP> Präparat <SEP> wie <SEP> oben <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> 0
<tb>
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EMI2.1
EMI2.2
<tb>
<tb> I. <SEP> Fusarium. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> 11-3
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> Salecylaldehyd-p-oxyphenylhydrazon <SEP> + <SEP> 70% <SEP> Talk <SEP> = <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1000........ <SEP> 0-6
<tb> 3. <SEP> Präparat <SEP> wie <SEP> oben <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1000........................................... <SEP> 0-2
<tb> II. <SEP> Haferflugbrand. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> 40-1
<tb> 2. <SEP> Präparat <SEP> wie <SEP> oben <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> ........................................ <SEP> 0
<tb> 3. <SEP> Präparat <SEP> wie <SEP> oben <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> ........................................ <SEP> 0
<tb>
Beispiel 4. Benzoyl-p-oxyphenylhydrazin :
EMI2.3
<tb>
<tb> I. <SEP> Fusarium. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> 14-6
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> Benzoyl-p-oxyphenylhydrazin <SEP> + <SEP> 70% <SEP> Talk <SEP> = <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 1000.............. <SEP> 0
<tb> 3. <SEP> Präparat <SEP> wie <SEP> oben <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> 0
<tb> II. <SEP> Haferflugbrand. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
L <SEP> Unbehandelt <SEP> 304
<tb> 2. <SEP> Präparat <SEP> wie <SEP> oben <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 10000 <SEP> ........................................ <SEP> 1#1
<tb> 3. <SEP> Präparat <SEP> wie <SEP> oben <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1000........................................... <SEP> 0
<tb>
Beispiel 5. Thymol-4-hydrazinsulfosaures Natrium :
EMI2.4
<tb>
<tb> Fusarium. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> ................................................ <SEP> 10
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> Thymol-4-hydrazinsulfonsaures <SEP> Natrium <SEP> + <SEP> 70% <SEP> Talk <SEP> = <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 1000..... <SEP> 0
<tb> Beispiel <SEP> 6. <SEP> 2-0xydiphenylmethan-4-hydrazinsulfosaures <SEP> Natrium <SEP> :
<tb> Fusarium. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> 10
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> 2-Oxydiphenylmethan-4-hydrazinsulfonsaures <SEP> Natrium <SEP> + <SEP> 70% <SEP> Talk <SEP> =
<tb> 3 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> ................................................... <SEP> 0
<tb> Beispiel <SEP> 7. <SEP> 4-Oxydiphenylmethan-3-hydrazinsulfosaures <SEP> Natrium <SEP> :
<tb> Fusarium. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> .............................................. <SEP> 10
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> 4-Oxydiphenylmethan-3-hydrazinsulfosaures <SEP> Natrium <SEP> + <SEP> 70% <SEP> Talk <SEP> =
<tb> 3 <SEP> : <SEP> 1000 <SEP> .................................................. <SEP> 0
<tb> Beispiel <SEP> 8. <SEP> p-Oxyphenylhydrazinsulfosaures <SEP> Kalium <SEP> :
<tb> Haferflugbrand. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> 41-8
<tb> 2. <SEP> Saatgut <SEP> 30 <SEP> Minuten <SEP> in <SEP> 0-2% <SEP> ige <SEP> wässerige <SEP> Losung <SEP> von <SEP> p-oxyphenylhydrazinsulfosaurem <SEP> Kalium <SEP> getaucht <SEP> ........................................ <SEP> 0
<tb> Beispiel <SEP> 9. <SEP> 4-0xy-6-chlorphenylhydrazinsulfosaures <SEP> Natrium <SEP> :
<tb> Haferflugbrand. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> 41-8
<tb> 2. <SEP> Saatgut <SEP> 30 <SEP> Minuten <SEP> in <SEP> 0#2%ige <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 4-oxy-6-chlorphenylhydrazinsulfosaurem <SEP> Natrium <SEP> getaucht <SEP> ........................... <SEP> 0
<tb>
Beispiel 10. S-Chlor-d-oxvphenylhydrazinsulfosaures Natrium :
EMI2.5
<tb>
<tb> Haferflugbrand. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> 41-8
<tb> 2. <SEP> Saatgut <SEP> 30 <SEP> Minuten <SEP> in <SEP> 0-2% <SEP> ige <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 3-chlor-4-oxyphenylhydrazinsulfosaurem <SEP> Natrium <SEP> getaucht <SEP> ............................... <SEP> 0
<tb>
Beispiel 11. Thymol-hvdrazinsuliosa. ures Natrium :
EMI2.6
<tb>
<tb> Haferflugbrand. <SEP> Befall <SEP> in <SEP> %.
<tb>
1. <SEP> Unbehandelt <SEP> ................................................... <SEP> 41#8
<tb> 2. <SEP> Saatgut <SEP> 30 <SEP> Minuten <SEP> in <SEP> 0-2% <SEP> ige <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> thymol-4-hydrazinsulfosaurem <SEP> Natrium <SEP> getaucht <SEP> 0
<tb>
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Seed dressing.
It has been found that oxyphenylhydrazines, their derivatives and substitution products are well suited for dressing seeds. A surprising advance compared to the previously known mercury-free seed dressings with the compounds to be used according to the application is that the oxyphenylhydrazines, their derivatives and substitution products can be used against all diseases that can be transmitted through the seed and can be combated with chemical agents, while the previously known metal-free agents only work against one or the other pest.
The oxyphenylhydrazines, their derivatives and substitution products can be used both as dry and as wet dressings with suitable extenders, wetting agents or as a mixture with other suitable fungicides.
The following examples describe the effect of some oxyphenylhydrazines.
Example 1. 1-0xy-3-chlorophenyl-4-hydrazinesulfonic acid sodium:
EMI1.1
<tb>
<tb> 1. <SEP> Fusarium. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> Untreated <SEP> 21-6
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> 1-0xy-3-chlorophenyl-4-hydrazine sulfonic acid <SEP> sodium <SEP> + <SEP> 70% <SEP> talc <SEP> =
<tb> 3 <SEP>: <SEP> 1000 ...................................... ........................ <SEP> 0
<tb> II. <SEP> Flight burn <SEP> of the <SEP> oats. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> Untreated <SEP> 7-9
<tb> 2nd <SEP> preparation <SEP> as <SEP> above <SEP> 4 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> .................. ...................... <SEP> 0
<tb> 5 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> ................................... ..... <SEP> 0
<tb> III. <SEP> streak disease <SEP> of <SEP> barley. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> untreated ............................................ ............ <SEP> 5-6
<tb> 2nd <SEP> preparation <SEP> as <SEP> above <SEP> 4 <SEP>: <SEP> 1000 ..................... ....................... <SEP> 0
<tb> IV. <SEP> Steinbrand <SEP> of <SEP> wheat.
<tb>
An application of 2: 1000 prevented the spores from germinating on wheat kernels infected with stone blight.
Instead of sodium 1-oxy-3-chlorophenyl-4-hydrazinesulfonic acid, you can also use the oxalic acid salt of l-oxy-4-phenylhydrazine or the relevant chlorohydrate.
Example 2. Acetone-p-oxyphenylhydrazone:
EMI1.2
<tb>
<tb> I. <SEP> Fusarium. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> untreated <SEP> ......................................... ...... <SEP> 14 # 6
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> Acetone-p-oxyphenylhydrazone <SEP> + <SEP> 70% <SEP> Talk <SEP> = <SEP> 2 <SEP>: <SEP> 1000 ... ............ <SEP> 0
<tb> 3rd <SEP> preparation <SEP> as <SEP> above <SEP> 3 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> .................. ...................... <SEP> 0
<tb> II. <SEP> oat brandy. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> Untreated <SEP> 30 <SEP> 4
<tb> 2nd <SEP> preparation <SEP> as <SEP> above <SEP> 4 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> 0
<tb>
<Desc / Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
<tb>
<tb> I. <SEP> Fusarium. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> Untreated <SEP> 11-3
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> Salecylaldehyde-p-oxyphenylhydrazone <SEP> + <SEP> 70% <SEP> Talk <SEP> = <SEP> 2 <SEP>: <SEP> 1000 ... ..... <SEP> 0-6
<tb> 3. <SEP> preparation <SEP> as <SEP> above <SEP> 3 <SEP>: <SEP> 1000 ..................... ...................... <SEP> 0-2
<tb> II. <SEP> oat brandy. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> Untreated <SEP> 40-1
<tb> 2nd <SEP> preparation <SEP> as <SEP> above <SEP> 4 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> .................. ...................... <SEP> 0
<tb> 3rd <SEP> preparation <SEP> as <SEP> above <SEP> 5 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> .................. ...................... <SEP> 0
<tb>
Example 4. Benzoyl-p-oxyphenylhydrazine:
EMI2.3
<tb>
<tb> I. <SEP> Fusarium. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> Untreated <SEP> 14-6
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> Benzoyl-p-oxyphenylhydrazine <SEP> + <SEP> 70% <SEP> Talk <SEP> = <SEP> 2 <SEP>: <SEP> 1000 ... ........... <SEP> 0
<tb> 3. <SEP> preparation <SEP> as <SEP> above <SEP> 3 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> 0
<tb> II. <SEP> oat brandy. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
L <SEP> Untreated <SEP> 304
<tb> 2nd <SEP> preparation <SEP> as <SEP> above <SEP> 3 <SEP>: <SEP> 10000 <SEP> .................. ...................... <SEP> 1 # 1
<tb> 3. <SEP> preparation <SEP> as <SEP> above <SEP> 4 <SEP>: <SEP> 1000 ..................... ...................... <SEP> 0
<tb>
Example 5. Sodium Thymol-4-hydrazinesulfonate:
EMI2.4
<tb>
<tb> Fusarium. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> untreated <SEP> ......................................... ....... <SEP> 10
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> Thymol-4-hydrazinesulfonic acid <SEP> Sodium <SEP> + <SEP> 70% <SEP> Talk <SEP> = <SEP> 3 <SEP>: <SEP> 1000 ..... <SEP> 0
<tb> Example <SEP> 6. <SEP> 2-0xydiphenylmethane-4-hydrazinesulfonic acid <SEP> sodium <SEP>:
<tb> Fusarium. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> Untreated <SEP> 10
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> 2-oxydiphenylmethane-4-hydrazinesulfonic acid <SEP> sodium <SEP> + <SEP> 70% <SEP> talc <SEP> =
<tb> 3 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> ................................... ................ <SEP> 0
<tb> Example <SEP> 7. <SEP> 4-oxydiphenylmethane-3-hydrazinesulfonic acid <SEP> sodium <SEP>:
<tb> Fusarium. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> untreated <SEP> ......................................... ..... <SEP> 10
<tb> 2. <SEP> 30% <SEP> 4-oxydiphenylmethane-3-hydrazinesulfonic acid <SEP> sodium <SEP> + <SEP> 70% <SEP> talc <SEP> =
<tb> 3 <SEP>: <SEP> 1000 <SEP> ................................... ............... <SEP> 0
<tb> Example <SEP> 8. <SEP> p-Oxyphenylhydrazinesulfosaures <SEP> Potassium <SEP>:
<tb> oat brandy. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> Untreated <SEP> 41-8
<tb> 2. <SEP> seed <SEP> 30 <SEP> minutes <SEP> in <SEP> 0-2% <SEP> ige <SEP> aqueous <SEP> solution <SEP> of <SEP> p-oxyphenylhydrazine sulfonic acid <SEP> Potassium <SEP> immersed <SEP> ....................................... . <SEP> 0
<tb> Example <SEP> 9. <SEP> 4-0xy-6-chlorophenylhydrazine sulfonic acid <SEP> sodium <SEP>:
<tb> oat brandy. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> Untreated <SEP> 41-8
<tb> 2nd <SEP> seed <SEP> 30 <SEP> minutes <SEP> in <SEP> 0 # 2% <SEP> aqueous <SEP> solution <SEP> of <SEP> 4-oxy-6- chlorphenylhydrazinesulfonic acid <SEP> sodium <SEP> immersed <SEP> ........................... <SEP> 0
<tb>
Example 10. S-chloro-d-oxyphenylhydrazinesulfonic acid sodium:
EMI2.5
<tb>
<tb> oat brandy. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> Untreated <SEP> 41-8
<tb> 2. <SEP> seed <SEP> 30 <SEP> minutes <SEP> in <SEP> 0-2% <SEP> ige <SEP> aqueous <SEP> solution <SEP> of <SEP> 3-chlorine -4-oxyphenylhydrazinesulfonic acid <SEP> sodium <SEP> immersed <SEP> ............................... <SEP> 0
<tb>
Example 11. Thymol hvdrazinsuliosa. ur sodium:
EMI2.6
<tb>
<tb> oat brandy. <SEP> Infestation <SEP> in <SEP>%.
<tb>
1. <SEP> Untreated <SEP> ......................................... .......... <SEP> 41 # 8
<tb> 2. <SEP> seed <SEP> 30 <SEP> minutes <SEP> in <SEP> 0-2% <SEP> ige <SEP> aqueous <SEP> solution <SEP> of <SEP> thymol-4 -hydrazine sulfonic acid <SEP> sodium <SEP> immersed <SEP> 0
<tb>