AR121299A1 - Inhibidores heterocíclicos de pad4 - Google Patents

Inhibidores heterocíclicos de pad4

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AR121299A1 ARP210100336A ARP210100336A AR121299A1 AR 121299 A1 AR121299 A1 AR 121299A1 AR P210100336 A ARP210100336 A AR P210100336A AR P210100336 A ARP210100336 A AR P210100336A AR 121299 A1 AR121299 A1 AR 121299A1
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Venkatram Reddy Paidi
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Vijaya Kumar Cm
Tirupathi Rao Alajangi
Mallikarjun Reddy Sura
Krishna Mahadevu
Ramesh Kumar Sistla
Piyush Agrawal
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Deqiang Niu
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Abstract

Compuestos heterocíclicos como inhibidores de la enzima PAD4, composición farmacéutica que los comprende y el uso de los mismos para el tratamiento de trastornos tales como la enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Parkinson, esclerosis múltiple, lupus y cáncer. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) o un estereoisómero, un enantiómero, un diastereómero, un tautómero, o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos, en donde: el resto de fórmula (2) se selecciona de restos de fórmula (3) y (4); el resto de fórmula (5) se selecciona de restos de fórmula (6) y (7); X¹ se selecciona independientemente de CR² y N; X² se selecciona independientemente de CR⁴ y N; X³ se selecciona independientemente de O y S; X⁴ se selecciona independientemente de CR² y N; siempre que X¹ y X⁴ no sean ambos N; X⁵ se selecciona independientemente de O y S; X⁶ se selecciona independientemente de CR⁴, y N; siempre que X² y X⁶ no sean ambos N; cuando X² y X⁶ son ambos CR⁴, uno de R⁴ es H; R¹ se selecciona independientemente de -NH-alquilo C₁₋₅ opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, y NH₂, heterociclilo de 4 - 10 miembros, y -NH-heterociclilo de 4 - 10 miembros, en donde dicho heterociclilo se sustituye opcionalmente por uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, CN, alquilo C₁₋₃, =N-ORᵇ, -(CH₂)ʳORᵇ, -(CH₂)ʳNRᵃRᵃ, -NRᵃC(=NH)alquilo C₁₋₃, -NRᵃC(=O)ORᵇ, carbociclilo, y heterociclilo; R² se selecciona independientemente de H, F, Cl, alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, y OH, y -O alquiloC₁₋₄; R³ se selecciona independientemente de H, F, Cl, CN, -C(=O)ORᵇ, y alquilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, OH, NH₂, y N₃; R⁴ se selecciona independientemente de H, F, Cl, Br, -C(=O)Rᵇ, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, OH, y cicloalquilo C₃₋₆, -NH-alquiloC₁₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, OH, y cicloalquilo C₃₋₆, -(CH₂)ʳ-arilo opcionalmente sustituido por uno o más R⁵, -O-alquiloC₁₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más R⁵, -(CH₂)ʳ-cicloalquilo C₃₋₁₂ opcionalmente sustituido por uno o más R⁵, y -(CH₂)ʳ-heterociclilo de 4 - 10 miembros que comprende átomos de carbono y 1 - 5 heteroátomos seleccionados de N, NR⁶, O, y S y opcionalmente sustituidos por uno o más R⁵; R⁵ se selecciona independientemente de H, F, Cl, Br, CN, =O, alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, alquenilo C₂₋₄ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, alquinilo C₂₋₄ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, -(CRᵈRᵈ)ʳORᵇ, -(CRᵈRᵈ)ʳS(O)ₚRᶜ, -(CRᵈRᵈ)ʳS(O)ₚNRᵃRᵃ, -(CRᵈRᵈ)ʳNRᵃS(O)ₚRᶜ, -(CRᵈRᵈ)ʳNRᵃRᵃ, -(CRᵈRᵈ)ʳNRᵃC(=O)Rᵇ, -(CRᵈRᵈ)ʳNRᵃC(=O)ORᵇ, -(CRᵈRᵈ)ʳNRᵃC(=O)NRᵃRᵃ, -(CRᵈRᵈ)ʳC(=O)Rᵇ, -(CRᵈRᵈ)ʳC(=O)ORᵇ, -(CRᵈRᵈ)ʳC(=O)NRᵃRᵃ, -(CRᵈRᵈ)ʳOC(=O)Rᵇ, -(CRᵈRᵈ)ʳOC(=O)ORᵇ, -(CRᵈRᵈ)ʳO(CH₂)ʳC(=O)NRᵃRᵃ, cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, arilo opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, y heterociclilo opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ; R⁶ se selecciona independientemente de H, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, -S(O)ₚRᶜ, -S(O)ₚNRᵃRᵃ, -C(=O)Rᵇ, -C(=O)ORᵇ, -C(=O)NRᵃRᵃ, cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, arilo opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, y heterociclilo opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ; R⁷ se selecciona independientemente de H, F, y Cl; R⁸ se selecciona independientemente de H, y alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, y cicloalquilo C₃₋₆; Rᵃ se selecciona independientemente de H, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, -(CH₂)ʳ-carbociclilo C₃₋₁₀ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, y -(CH₂)ʳ-heterociclilo opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ; o Rᵃ y Rᵃ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un anillo heterocíclico opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ; Rᵇ se selecciona independientemente de H, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, -(CH₂)ʳ-carbociclilo C₃₋₁₀ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, y -(CH₂)ʳ-heterociclilo opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ; Rᶜ se selecciona independientemente de C₁₋₆ alquilo opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, alquenilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, alquinilo C₂₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, -(CH₂)ʳ-carbociclilo C₃₋₁₀ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ, y -(CH₂)ʳ-heterociclilo opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ; Rᵈ se selecciona independientemente de H, y alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᵉ; Rᵉ se selecciona independientemente de H, F, Cl, Br, CN, NH₂, -NH-alquiloC₁₋₄, -N(alquilo C₁₋₄)₂, =O, OH, -O-alquilo C₁₋₆, -CO₂H, alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᶠ, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, -(CH₂)ʳ-cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más Rᶠ, -(CH₂)ʳ-arilo opcionalmente sustituido por uno o más Rᶠ, y -(CH₂)ʳ-heterociclilo opcionalmente sustituido por uno o más Rᶠ; Rᶠ se selecciona independientemente de H, F, Cl, Br, CN, OH, O alquilo C₁₋₅, alquilo C₁₋₅ opcionalmente sustituido por OH, alquenilo C₂₋₅, alquinilo C₂₋₅, cicloalquilo C₃₋₆, y fenilo; p, en cada aparición, se selecciona independientemente de cero, 1, y 2; y r, en cada aparición, se selecciona independientemente de cero, 1, 2, 3, y 4.
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