AR108531A1 - Síntesis de 6-aril-4-aminopicolinatos y 2-aril-6-aminopirimidin-4-carboxilatos mediante acoplamiento suzuki directo - Google Patents

Abstract

En la presente se describen métodos mejorados para la síntesis de 6-aril-4-aminopicolinatos, tales como arilalquilo y 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxilatos de alquilo y 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2-carboxilatos de alquilo y arilalquilo. Los métodos mejorados incluyen una etapa de acopamiento Suzuki directo, que elimina las etapas de protección / desprotección en los procesos químicos actuales y, por lo tanto, elimina o reduce las diversas materias primas, equipos y tiempos de ciclo, así como la modificación de otras condiciones de los procesos que incluyen el uso de AP bruta, uso de ABA-diMe, y variación del pH, concentración del catalizador, composición del solvente y/o procedimientos de tratamiento. La presente se amplió para que incluya la síntesis de 2-aril-6-aminopirimidina-4-carboxilatos. Reivindicación 1: Un método para preparar 6-aril-4-aminopicolinatos de la fórmula (1), en la que Q representa hidrógeno o halógeno; R representa hidrógeno, alquilo, arilo o arilalquilo; W representa H, halógeno, alquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₃; X representa H; Y representa halógeno, alquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₃; y Z representa H, halógeno, alquilo C₁₋₄ o alcoxi C₁₋₃; en el que el método comprende acoplar una aminopiridina (AP) y un ácido fenilborónico (PBA) mediante acoplamiento Suzuki directo en presencia de un catalizador, en el que la concentración del catalizador es igual o menor que alrededor de 3% en relación con el reactivo limitante y el rendimiento del 6-aril-4-aminopicolinato es de al menos alrededor de 60%.