RU2014147324A - Способы получения 1,5,7-триазабицикло[4.4.0]-дец-5-eha по реакции дизамещённого карбодиимида и дипропилентриамина - Google Patents

Способы получения 1,5,7-триазабицикло[4.4.0]-дец-5-eha по реакции дизамещённого карбодиимида и дипропилентриамина Download PDF

Info

Publication number
RU2014147324A
RU2014147324A RU2014147324A RU2014147324A RU2014147324A RU 2014147324 A RU2014147324 A RU 2014147324A RU 2014147324 A RU2014147324 A RU 2014147324A RU 2014147324 A RU2014147324 A RU 2014147324A RU 2014147324 A RU2014147324 A RU 2014147324A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mixture
disubstituted carbodiimide
triazabicyclo
dec
reaction
Prior art date
Application number
RU2014147324A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2600741C2 (ru
Inventor
Кристофер А. ДАКО
Ричард Ф. КАРАБИН
Крейг А. УИЛСОН
Стивен Р. ЗАВАЦКИ
Грегори Дж. МакКОЛЛАМ
Original Assignee
Ппг Индастриз Огайо, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US13/455,651 external-priority patent/US9108968B2/en
Application filed by Ппг Индастриз Огайо, Инк. filed Critical Ппг Индастриз Огайо, Инк.
Publication of RU2014147324A publication Critical patent/RU2014147324A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2600741C2 publication Critical patent/RU2600741C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/141,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
    • C07D243/161,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
    • C07D243/181,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals substituted in position 2 by nitrogen, oxygen or sulfur atoms
    • C07D243/20Nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08Bridged systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Способ получения 1,5,7-триазабицикло-[4.4.0]-дец-5-ена, включающий в себя следующее:(a) формируют смесь, содержащую дизамещенный карбодиимид, дипропилентриамин, а также растворитель на основе простого эфира и/или спирт; и(b) нагревают указанную смесь с целью обеспечения условий для взаимодействия упомянутого дизамещенного карбодиимида с упомянутым дипропилентриамином.2. Способ по п. 1, в котором указанное нагревание осуществляют при температуре 160ºС или выше.3. Способ по п. 2, в котором указанное нагревание выполняют при температуре 170ºС или выше.4: Способ по п. 1, в котором упомянутый дизамещенный карбодиимид включает в себя диалкилкарбодиимид.5. Способ по п. 4, в котором упомянутый диалкилкарбодиимид включает в себя N,N′-диизопропилкарбодиимид, N,N′-дициклогексилкарбодиимид или их сочетания.6. Способ по п. 2, в котором упомянутый дизамещенный карбодиимид включает в себя диарилкарбодиимид.7. Способ по п. 6, в котором упомянутый диарилкарбодиимид включает в себя ди-п-толилкарбодиимид.8. Способ по п. 1, в котором смесь стадии (а) формируют в спирте.9. Способ по п. 8, в котором упомянутый спирт включает в себя 2-бутоксиэтанол, монобутиловый эфир диэтиленгликоля, полиол гексаэтоксилированный бисфенол А или их сочетания.10. Способ по п. 1, дополнительно включающий в себя следующее:(c) отгоняют побочный продукт из реакционной смеси стадии (b), при этом стадия (с) и стадия (b) являются одновременными.11. Способ получения 1,5,7-триазабицикло-[4.4.0]-дец-5-ена, включающий в себя следующее:(a) формируют смесь, содержащую дизамещенный карбодиимид и дипропилентриамин; и(b) нагревают указанную смесь с целью обеспечения условий для взаимодействия упомянутого дизамещенного карбодиимида с упомянутым дипропилентриамином.12. Спосо

Claims (22)

1. Способ получения 1,5,7-триазабицикло-[4.4.0]-дец-5-ена, включающий в себя следующее:
(a) формируют смесь, содержащую дизамещенный карбодиимид, дипропилентриамин, а также растворитель на основе простого эфира и/или спирт; и
(b) нагревают указанную смесь с целью обеспечения условий для взаимодействия упомянутого дизамещенного карбодиимида с упомянутым дипропилентриамином.
2. Способ по п. 1, в котором указанное нагревание осуществляют при температуре 160ºС или выше.
3. Способ по п. 2, в котором указанное нагревание выполняют при температуре 170ºС или выше.
4: Способ по п. 1, в котором упомянутый дизамещенный карбодиимид включает в себя диалкилкарбодиимид.
5. Способ по п. 4, в котором упомянутый диалкилкарбодиимид включает в себя N,N′-диизопропилкарбодиимид, N,N′-дициклогексилкарбодиимид или их сочетания.
6. Способ по п. 2, в котором упомянутый дизамещенный карбодиимид включает в себя диарилкарбодиимид.
7. Способ по п. 6, в котором упомянутый диарилкарбодиимид включает в себя ди-п-толилкарбодиимид.
8. Способ по п. 1, в котором смесь стадии (а) формируют в спирте.
9. Способ по п. 8, в котором упомянутый спирт включает в себя 2-бутоксиэтанол, монобутиловый эфир диэтиленгликоля, полиол гексаэтоксилированный бисфенол А или их сочетания.
10. Способ по п. 1, дополнительно включающий в себя следующее:
(c) отгоняют побочный продукт из реакционной смеси стадии (b), при этом стадия (с) и стадия (b) являются одновременными.
11. Способ получения 1,5,7-триазабицикло-[4.4.0]-дец-5-ена, включающий в себя следующее:
(a) формируют смесь, содержащую дизамещенный карбодиимид и дипропилентриамин; и
(b) нагревают указанную смесь с целью обеспечения условий для взаимодействия упомянутого дизамещенного карбодиимида с упомянутым дипропилентриамином.
12. Способ по п. 11, дополнительно включающий в себя стадию (с) добавления разбавителя после стадии (b).
13. Способ по п. 11, при этом упомянутый способ осуществляют в отсутствие растворителя на основе простого эфира и/или спирта.
14. Способ по п. 13, дополнительно включающий в себя стадию (с) отгонки побочного продукта от реакционной смеси стадии (b), при этом стадия (с) и стадия (b) идут одновременно.
15. Способ по п. 11, в котором упомянутый дизамещенный карбодиимид включает в себя диалкилкарбодиимид.
16. Способ по п. 11, в котором упомянутый дизамещенный карбодиимид включает в себя диарилкарбодиимид.
17. Композиция электроосаждаемого покрытия, содержащая 1,5,7-триазабицикло-[4.4.0]-дец-5-ен, полученный в соответствии со способом по п. 1.
18. Композиция электроосаждаемого покрытия, содержащая 1,5,7-триазабицикло-[4.4.0]-дец-5-ен, полученный в соответствии со способом по п. 11.
19. Подложка с покрытием, изготовленная путем электрофоретического нанесения покрытия и отверждения композиции электроосаждаемого покрытия по п. 17, по меньшей мере, на части подложки.
20. Подложка с покрытием, изготовленная путем электрофоретического нанесения покрытия и отверждения композиции электроосаждаемого покрытия по п. 18, по меньшей мере, на части подложки.
21. Способ по п. 1, в котором смесь стадии (а) дополнительно содержит слабый кислотный катализатор.
22. Способ по п. 11, в котором смесь стадии (а) дополнительно содержит слабый кислотный катализатор.
RU2014147324/04A 2012-04-25 2013-04-23 Способы получения 1,5,7-триазабицикло[4.4.0]-дец-5-eha по реакции дизамещённого карбодиимида и дипропилентриамина RU2600741C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/455,651 US9108968B2 (en) 2012-04-25 2012-04-25 Methods for producing 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene by reaction of a disubstituted carbodiimide and dipropylene triamine
US13/455,651 2012-04-25
US13/780,469 2013-02-28
US13/780,469 US20130289273A1 (en) 2012-04-25 2013-02-28 Methods for producing 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene by reaction of a disubstituted carbodiimide and dipropylene triamine
PCT/US2013/037713 WO2013163130A1 (en) 2012-04-25 2013-04-23 Methods for producing 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0] dec-5-ene by reaction of a disubstituted carbodiimide and dipropylene triamine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014147324A true RU2014147324A (ru) 2016-06-10
RU2600741C2 RU2600741C2 (ru) 2016-10-27

Family

ID=48225149

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014147324/04A RU2600741C2 (ru) 2012-04-25 2013-04-23 Способы получения 1,5,7-триазабицикло[4.4.0]-дец-5-eha по реакции дизамещённого карбодиимида и дипропилентриамина

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20130289273A1 (ru)
EP (1) EP2841436B1 (ru)
KR (1) KR101684044B1 (ru)
CN (2) CN106518881B (ru)
CA (1) CA2871328C (ru)
ES (1) ES2644284T3 (ru)
HK (1) HK1202871A1 (ru)
HU (1) HUE037194T2 (ru)
IN (1) IN2014DN08729A (ru)
MX (1) MX351408B (ru)
PL (1) PL2841436T3 (ru)
RU (1) RU2600741C2 (ru)
WO (1) WO2013163130A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201434882A (zh) * 2013-03-13 2014-09-16 Momentive Performance Mat Inc 可濕氣固化之有機聚矽氧烷組成物
US9688874B2 (en) 2013-10-25 2017-06-27 Ppg Industries Ohio, Inc. Method of making a bicyclic guanidine-cured acrylic coating
CN106232576B (zh) * 2014-04-16 2019-03-01 Sika技术股份公司 含脒基或含胍基的硅烷
FI129024B (en) * 2017-11-08 2021-05-14 Helsingin Yliopisto Process for the preparation of bicyclic guanidine and its derivatives
JP2021535917A (ja) * 2018-09-06 2021-12-23 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG 二環式グアニジンを調製する方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7842762B2 (en) 2007-08-08 2010-11-30 Ppg Industries Ohio, Inc. Electrodepositable coating composition containing a cyclic guanidine
KR101885503B1 (ko) * 2009-12-24 2018-08-07 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 폴리사이클릭 구아니딘 화합물의 합성방법
US8148490B2 (en) * 2010-03-10 2012-04-03 Ppg Industries Ohio, Inc. Method of making a cyclic guanidine from a guanidinium salt and a weak acid and coating compositions containing the same
US8563560B2 (en) * 2011-02-25 2013-10-22 Ppg Industries Ohio, Inc. Preparation of bicyclic guanidine salts in an aqueous media

Also Published As

Publication number Publication date
CN104254536B (zh) 2017-03-15
KR20140139579A (ko) 2014-12-05
IN2014DN08729A (ru) 2015-05-22
CA2871328C (en) 2017-10-03
CN106518881B (zh) 2018-11-09
WO2013163130A1 (en) 2013-10-31
MX2014012932A (es) 2015-02-10
US20130289273A1 (en) 2013-10-31
RU2600741C2 (ru) 2016-10-27
HK1202871A1 (en) 2015-10-09
PL2841436T3 (pl) 2018-01-31
HUE037194T2 (hu) 2018-08-28
CA2871328A1 (en) 2013-10-31
EP2841436B1 (en) 2017-08-23
ES2644284T3 (es) 2017-11-28
CN106518881A (zh) 2017-03-22
CN104254536A (zh) 2014-12-31
EP2841436A1 (en) 2015-03-04
MX351408B (es) 2017-10-12
KR101684044B1 (ko) 2016-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014147324A (ru) Способы получения 1,5,7-триазабицикло[4.4.0]-дец-5-eha по реакции дизамещённого карбодиимида и дипропилентриамина
Wei et al. Applications of chiral phosphine‐based organocatalysts in catalytic asymmetric reactions
DE502007001918D1 (de) Verfahren zur herstellung von porösen metallorganischen gerüstmaterialien
RU2010150355A (ru) Способ получения бициклических гуанидинов с использованием циклической мочевины
ATE475664T1 (de) Verfahren zur herstellung poröser organischer gerüstmaterialien
Dong et al. One-pot formation of chiral polysubstituted 3, 4-dihydropyrans via a novel organocatalytic domino sequence involving alkynal self-condensation
BRPI0516221A (pt) método de produção de vìrus de uma cultura de células, composição, e, método de produção de reovìrus infeccioso
ATE522492T1 (de) Verfahren zur herstellung von (meth)acrylaten von c10-alkoholgemischen
RU2013142823A (ru) Стабильный при хранении нитрил 2-гидрокси-4-(метилтио)масляной кислоты
EA201070357A1 (ru) Способ получения диметилового эфира
RU2014153544A (ru) Стеклянный контейнер и способ его изготовления
DE502008001415D1 (de) Verfahren zur herstellung von organischen xerogelen
RU2010151456A (ru) Способ получения бициклических гуанидинов с использованием циклической тиомочевины
Huang et al. A facile synthesis of β-amino carbonyl compounds through an aza-Michael addition reaction under solvent-free conditions
RU2015112327A (ru) Способ получения себациновой кислоты
ATE551312T1 (de) Verfahren zur racematspaltung von zopiclon und zwischenprodukten
Lyubimov et al. Hydroxy-containing ionic liquids as catalysts in the synthesis of organic carbonates from epoxides and CO2
ATE374760T1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-fluor-1,3- dioxolan-2-on
DE602006020196D1 (de) Verfahren zur herstellung einer 3-o-alkylascorbinsäure
ATE449061T1 (de) Verfahren zur herstellung von aminobenzoatestern
Schoonen et al. Chiral amides via copper-catalysed enantioselective conjugate addition
ATE537133T1 (de) Verfahren zur herstellung von olefin
CN1942419A (zh) 在中性至碱性水或醇溶剂中不使用路易斯酸或质子酸在亲电子底物与π亲核试剂之间形成CC键连接的方法
MX2014001009A (es) Metodos para aislar acidos 4-cloro-2-fluoro-3-fenilboronicos sustituidos.
BR112013026747A2 (pt) processo e aparelho