AR102773A1 - Derivados de pirido benzodiazepina sustituidos y su utilización - Google Patents
Derivados de pirido benzodiazepina sustituidos y su utilizaciónInfo
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Abstract
La presente solicitud se refiere a derivados de pirido[2,3-b][1,5]benzodiazepin-5-ona sustituidos por (3-hidroxifenil)amino, a procedimientos para su preparación, su utilización solos o en combinaciones para el tratamiento y/o prevención de enfermedades así como su utilización para la preparación de fármacos para el tratamiento y/o prevención de enfermedades en especial trastornos angiogénicos y enfermedades hiperproliferativas en las cuales la neovascularización juega un rol importante, p. ej. enfermedades oftalmológicas así como cáncer y tumor. Tales tratamientos pueden realizarse como monoterapias o también en combinación con otros fármacos o procedimientos terapéuticos adicionales. Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1) en la que R¹ representa hidrógeno, halógeno, hidroxi o C₁₋₄-alquilo o un grupo de la fórmula -NHC(=O)-R⁴, -NH-C(=O)-O-R⁵ o -NH-SO₂-R⁶, donde R⁴ significa hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, R⁵ significa C₁₋₄-alquilo y R⁶ significa C₁₋₄-alquilo o fenilo; R² representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo o metoxi; R³ representa hidrógeno, flúor, cloro o metilo; y G representa ciano, hidroxicarbonilo o un grupo de la fórmula -C(=O)-NR⁷AR⁷B o CH₂NR⁸AR⁸B, donde R⁷A significa hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, que puede estar sustituido con hidroxi o con C₁₋₄-alcoxi o hasta tres veces con flúor, R⁷B significa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-cicloalquilo, fenilo, heterociclilo de 4 a 7 eslabones o heteroarilo de 5 a 10 eslabones, donde C₁₋₆-alquilo puede estar sustituido hasta seis veces con flúor así como dos veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie -OR⁹, O(CH₂CH₂O)ₙR¹⁰, SR¹¹, -NR¹²AR¹²B, -C(=O)-NR¹³AR¹³B, C₃₋₆-cicloalquilo, C₄₋₆-cicloalquenilo, fenilo, heterociclilo de 4 a 7 eslabones y heteroarilo de 5 a 10 eslabones, y donde (i) los grupos cicloalquilo mencionados pueden estar sustituidos hasta dos veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie flúor, C₁₋₄-alquilo, hidroxi, C₁₋₄-alcoxi, hidroxicarbonilo y C₁₋₄-alcoxicarbonilo, (ii) los grupos fenilo mencionados pueden estar sustituidos hasta dos veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie flúor, cloro, C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-alcoxi, (iii) los grupos heterociclilo mencionados pueden estar sustituidos hasta tres veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie flúor, C₁₋₄-alquilo, hidroxi, oxo, hidroxicarbonilo y C₁₋₄-alcoxicarbonilo, así como (iv) los grupos heteroarilo mencionados pueden estar sustituidos hasta dos veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie flúor, cloro, C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-alcoxi y donde R⁹ representa hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, que puede estar sustituido con un heterociclilo de 4 a 6 eslabones, R¹⁰ representa hidrógeno o C₁₋₄ -alquilo, R¹¹ representa C₁₋₄-alquilo, R¹²A, R¹²B, R¹³A y R¹³B representan cada uno independientemente hidrógeno o C₁₋₄-alquilo que puede estar sustituido con hidroxi y n representa un número entero en el rango de 1 a 10 inclusive, o R⁷A y R⁷B están unidos entre sí y junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 10 eslabones que puede contener además hasta dos heteroátomos de anillo de la serie N, O y/o S y que puede estar sustituido hasta cuatro veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie flúor, C₁₋₄-alquilo, oxo, -OR¹⁴, NR¹⁵AR¹⁵B, -C(=O)-NR¹⁶AR¹⁶B y fenilo, donde a su vez C₁₋₄-alquilo puede estar sustituido con hidroxi o hasta tres veces con flúor, y donde R¹⁴ representa hidrógeno, C₁₋₄-alquilo o fenilo, donde C₁₋₄-alquilo puede estar sustituido con hidroxi, -C(=O)-NR¹⁷AR¹⁷B o C₃₋₆-cicloalquilo o hasta tres veces con flúor, y R¹⁵A, R¹⁵B, R¹⁶A, R¹⁶B, R¹⁷A y R¹⁷B representan hidrógeno o C₁₋₄-alquilo que puede estar sustituido con hidroxi, R⁸A significa hidrógeno o C₁₋₄-alquilo que puede estar sustituido con hidroxi o C₁₋₄-alcoxi o hasta tres veces con flúor, y R⁸B significa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, fenilo, heterociclilo de 4 a 7 eslabones o heteroarilo de 5 a 10 eslabones, donde C₁₋₆-alquilo puede estar sustituido hasta seis veces con flúor así como hasta dos veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie -OR¹⁸, O(CH₂CH₂O)ₚR¹⁹, SR²⁰, -NR²¹AR²¹B, -C(=O)-NR²²AR²²B, C₃₋₆-cicloalquilo, C₄₋₆-cicloalquenilo, fenilo, heterociclilo de 4 a 7 eslabones y heteroarilo de 5 ó 6 eslabones, y donde (i) los grupos cicloalquilo mencionados pueden estar sustituidos hasta dos veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie flúor, C₁₋₄-alquilo, hidroxi, C₁₋₄-alcoxi, hidroxicarbonilo y C₁₋₄-alcoxicarbonilo, (ii) los grupos fenilo mencionados pueden estar sustituidos hasta dos veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie flúor, cloro, C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-alcoxi, (iii) los grupos heterociclilo mencionados pueden estar sustituidos hasta tres veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie flúor, C₁₋₄-alquilo, hidroxi, oxo, hidroxicarbonilo y C₁₋₄-alcoxicarbonilo, así como (iv) los grupos heteroarilo mencionados pueden estar sustituidos hasta dos veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie flúor, cloro, C₁₋₄-alquilo y C₁₋₄-alcoxi y donde R¹⁸ representa hidrógeno o C₁₋₄-alquilo que puede estar sustituido con un heterociclilo de 4 a 6 eslabones, R¹⁹ representa hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, R²⁰ representa C₁₋₄-alquilo, R²¹A, R²¹B, R²²A y R²²B representa cada uno independientemente hidrógeno o C₁₋₄-alquilo que puede estar sustituido con hidroxi y p representa un número entero en el rango de 1 a 10 inclusive, o R⁸A y R⁸B están unidos entre sí y junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 10 eslabones que puede contener además hasta dos heteroátomos de anillo de la serie N, O y/o S y que puede estar sustituido hasta cuatro veces, idénticos o diferentes, con un residuo seleccionado de la serie flúor, C₁₋₄-alquilo, oxo, -OR²³, NR²⁴AR²⁴B, -C(=O)-NR²⁵AR²⁵B y fenilo, donde a su vez C₁₋₄-alquilo puede estar sustituido con hidroxi o hasta tres veces con flúor, y donde R²³ representa hidrógeno, C₁₋₄-alquilo o fenilo, donde C₁₋₄-alquilo puede estar sustituido con hidroxi, -C(=O)-NR²⁶AR²⁶B o C₃₋₆-cicloalquilo o hasta tres veces con flúor, y R²⁴A, R²⁴B, R²⁵A, R²⁵B, R²⁶A y R²⁶B representan cada uno independientemente hidrógeno o C₁₋₄-alquilo que puede estar sustituido con hidroxi; así como sus sales, solvatos y solvatos de las sales.
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