AR093581A1 - Antibioticos macrociclicos de amplio espectro - Google Patents
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Abstract
Actúan por inhibición de la peptidasa de señal (SpsB) del tipo bacteriano 1, una proteína esencial de las bacterias. También se proveen composiciones farmacéuticas y métodos de tratamiento en los que se utilizan los compuestos. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (1) donde: E¹ es alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₇, alquinilo C₂₋₇, cicloalquilo C₃₋₇, heterociclilo, heteroarilo, o arilo; E² es alquenilo C₂₋₇, alquinilo C₂₋₇, cicloalquilo C₃₋₇, heterociclilo, heteroarilo, o arilo; L¹ es una unión, -O-, -S-, -NR⁴-, -C(O)-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂S-, -SCH₂-, -CH₂NR⁴-, -NR⁴CH₂-, -NR⁴C(O)-, -C(O)NR⁴-, -NR⁴S(O)₂-, -S(O)₂NR⁴-, -NR⁴C(O)NR⁴-, -NR⁴C(O)O-, -OC(O)NR⁴-, o alquileno C₁₋₄ opcionalmente sustituido con OH, CN, NO₂, halógeno, alquilo C₁₋₆; L² es una unión, o alquileno C₁₋₆ opcionalmente sustituido; X es un resto del grupo de fórmulas (2); donde n4, n5 y n6 son en forma independiente entre sí 1, 2 ó 3; n7 es 0, 1 ó 2; R²¹ᵇ y R²²ᵇ son en forma independiente en cada caso hidrógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, heteroarilo de entre 5 y 7 miembros, heterociclilo de entre 5 y 7 miembros, o arilo C₆₋₁₀, donde cualquier alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido entre 1 y 3 J; R²⁵ es H, OH, ORC, un resto del grupo de fórmulas (3), o NR²⁵ᵃR²⁵ᵇ donde R²⁵ᵃ y R²⁵ᵇ son en forma independiente entre sí H, SO₂-alquilo C₁₋₆, o alquilo opcionalmente sustituido; RB¹ y RB² son en forma independiente entre sí H, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, ORC, C(=O)N(RC)₂, OC(=O)N(RC)₂, C(=O)ORC, OC(=O)ORC, nitro, trifluorometilo, trifluorometoxi, alcoxi C₁₋₆, tioalcoxi C₁₋₆, N(RC)₂, heterociclilo de entre 5 y 7 miembros o heteroarilo de entre 5 y 7 miembros, o arilo C₆₋₁₀; RC es en forma independiente en cada caso H o alquilo C₁₋₆, y una línea ondulada indica el punto de unión de X a un carbono de fórmula (1) que se une a X; o X es CO₂H, CH₂CO₂H, C(=O)NHCH₂C(=O)H, CH₂C(=O)H, C(=O)N(H)CH(R⁷)B(ORB³)(ORB⁴), ó un resto de fórmula (4), donde R⁷ es H, metilo, etilo, o -CH₂OH; o R⁷ y RB³ junto con el átomo de boro forman un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene boro; RB³ y RB⁴ son en forma independiente entre sí H, alquilo C₁₋₆, -CH₂CO₂H, -CH₂CH₂CO₂H; o RB³ y RB⁴ junto con el átomo de boro forman un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene boro opcionalmente sustituido; R⁵ es arilo, heteroarilo, o una cadena alquilo lineal o ramificada de aproximadamente 1 - 22 átomos de carbono, donde R⁵ se une al carbono de carbonilo al cual se une directamente o por medio de un O ó NR⁴, para dar una unión amida, carbamato, o urea, respectivamente; que opcionalmente comprende dentro de la cadena o en un extremo de la cadena arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, o un resto de fórmula (5) opcionalmente sustituido donde Z es una unión O, S, NH, CH₂ o CºC; R² y R³ son en forma independiente entre sí nitro, halo, ciano, hidroxi, glicosiloxi, amino, alcoxi C₁₋₄, aciloxi C₁₋₄, alquilo C₁₋₄, o un grupo separable bajo condiciones fisiológicas para dar un compuesto de fórmula (1) donde R² o R³ respectivamente es hidroxi, donde cualquier átomo de carbono está opcionalmente sustituido con J; n1 y n2 son en forma independiente 0 ó 1; n3 y n8 son en forma independiente 0, 1, ó 2; cada m es en forma independiente 0 ó 1; R¹ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 J; o R¹ junto con E¹ forman un anillo; R⁴, R⁴, y R⁴ son en forma independiente entre sí en cada caso hidrógeno, o alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 J; R⁶ es hidrógeno, o alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 J; o R⁶ junto con RA⁴ forman un anillo; RA¹, RA¹, RA², RA³, RA³, RA⁴, RA⁴, RA⁷, RA⁷, RA⁸, RA⁸, RA⁹, RA⁹, RA¹⁰, y RA¹⁰ son en forma independiente en cada caso hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, heteroarilo de entre 5 y 7 miembros, heterociclilo de entre 5 y 7 miembros, o arilo C₆₋₁₀, donde cualquier alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 J; RA⁶ es amino, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, heteroarilo de entre 5 y 7 miembros, heterociclilo de entre 5 y 7 miembros, o arilo C₆₋₁₀, donde cualquier alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con entre 1 y 3 J; J es halógeno, R, O, CN, CF₃, OCF₃, (CH₂)₀₋ₚN(R)₂, (CH₂)₀₋ₚSR, (CH₂)₀₋ₚS(O)₂R, (CH₂)₀₋ₚS(O)₂N(R)₂, (CH₂)₀₋ₚSO₃R, (CH₂)₀₋ₚC(O)R, (CH₂)₀₋ₚC(O)O, (CH₂)₀₋ₚC(O)N(R)₂, (CH₂)₀₋ₚOC(O)N(R)₂, (CH₂)₀₋ₚNH-C(O)R, (CH₂)₀₋ₚN(R)SO₂R, (CH₂)₀₋ₚN(R)C(O)O, (CH₂)₀₋ₚN(R)C(O)R, (CH₂)₀₋ₚN(R)C(O)N(R)₂, o (CH₂)₀₋ₚC(=NH)N(R)₂, donde p es 4; cada R es en forma independiente en cada caso hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₇, alquinilo C₂₋₇, cicloalquilo C₃₋₁₀, cicloalquenilo C₃₋₁₀, arilo, o heteroarilo donde cualquier alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado entre F, Cl, Br, I, -CN, -NO₂, -OH, -CF₃, -OCF₃, -OCH₃, -NH₂, -N(alquil C₁₋₄)₂-, -NH-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, o heteroalquilo C₁₋₆; o una sal o un solvato farmacéuticamente aceptables, o una prodroga del mismo.
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