AR075515A1 - Procedimiento para la preparacion de ramelteon - Google Patents
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Abstract
Se describe un procedimiento para elaborar en escala industrial N-[2-(8S)-1,6,7,8-tetrahidro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-il]etil]propionamida, ramelteon. Reivindicacion 1: Un procedimiento para preparar N-[2-(8S)-1,6,7,8-tetrahidro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-iI]etil]propionamida (ramelteon), de la formula (1) caracterizado porque comprende las siguientes etapas: a) alquilacion del hidroxilo de 6-hidroxi-indanona, (compuesto de formula (2)), para obtener el producto intermedio de formula (3), 6-aliloxi-indan-1-ona; b) reordenamierno térmico de Claisen sobre el producto intermedio de formula (3) para obtener el producto intermedio de formula (4), 7-alil-6-hidroxi-indan-1-ona; c) proteccion del hidroxilo libre del producto intermedio de formula (4) para obtener un producto intermedio de formula (5), donde (PG-OH) es un grupo hidroxilo protegido con un grupo protector estable en un entorno básico; d) reaccion del produdo intermedio de formula (5) para obtener un producto intermedio de formula de formula (6); e) transformacion del producto intermedio de formula (6) en el producto intermedio de formula (11), (1,6,7,8-tetrahidro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-il)acetonitrilo; f) transformacion del producto intermedio de formula (11) en ramelteon. Reivindicacion 9: El compuesto intermedio de formula general (5) caracterizado porque el grupo (PG-HO) es un grupo protector de un hidroxilo, estable en un entorno básico. Reivindicacion 10: El compuesto intermedio de formula general (6) caracterizado porque el grupo (PG-HO) es un grupo protector de un hidroxilo estable en un entorno básico. Reivindicacion 11: El compuesto intermedio de formula general (7) caracterizado porque el grupo (PG-HO) es un grupo protector de un hidroxilo, estable en un entorno básico. Reivindicacion 12: El compuesto intermedio de formula general (8) caracterizado porque el grupo (PG-HO) es un grupo protector de un hidroxilo, estable en un entorno básico. Reivindicacion 13: El compuesto intermedio de formula general (9) caracterizado porque el grupo (PG-HO) es un grupo protector de un hidroxilo, estable en un entorno básico. Reivindicacion 14: El compuesto intermedio de formula general (10) caracterizado porque el grupo (PG-HO) es un grupo protector de un hidroxilo, estable en un entorno básico, y el grupo (LG) es un grupo saliente en reacciones de ciclacion. Reivindicacion 15: El compuesto intermedio de formula (11), (1,6,7,8-tetrahidro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-il)acetonitrilo. Reivindicacion 16: El compuesto intermedio de formula general (12) caracterizado porque el grupo (PG-HO) es un grupo protector de un hidroxilo, estable en un entorno básico. Reivindicacion 17: El compuesto intermedio de formula general (13) caracterizado porque el grupo (PG-HO) es un grupo protector de un hidroxilo, estable en un entorno básico. Reivindicacion 18: El compuesto intermedio de formula general (14) caracterizado porque el grupo (PG-HO) es un grupo protector de un hidroxilo, estable en un entorno básico.
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