AR047535A1 - Compuestos derivados de 4 - tiazolona, un proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la profilaxis o el tratamiento de enfermedades mediadas por la enzima 11 - b - hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo i o para obtener inmunomodulacion. - Google Patents
Compuestos derivados de 4 - tiazolona, un proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la profilaxis o el tratamiento de enfermedades mediadas por la enzima 11 - b - hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo i o para obtener inmunomodulacion.Info
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Abstract
Composiciones farmacéuticas que comprenden compuestos derivados de 4-tiazolona, los cuales actuan sobre la enzima 11-b-hidroxiesteroide deshidrogenasa humana de tipo 1, y son efectivos para el tratamiento o prevencion de enfermedades mediadas por la mencionada enzima tales como diabetes, hiperglucemia, sindrome X y enfermedades inflamatorias. La accion sobre esta enzima permite obtener inmunomodulacion lo cual es beneficioso en enfermedades tales como tuberculosis, lepra y psoriasis. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula general (1) donde R1 y R2 se seleccionan cada uno en forma independiente entre H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-10 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más alquilo C1- 8,alquenilo C2-8, cicloalquil C3-10-alquilo C1-8, cicloalquenilo C3-10, cicloalquenil C3-10-alquilo C1-8, acilo C1-8, heterociclilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más alquilo C1-8, heterociclil-C1-8-alquilo, arilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alquilo C1-8, halo-alquilo C1-8, alcoxi C1-8, y heterociclilo; indanilo; aril-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno y alquilo C1-8; aril-cicloalquilo C3-10 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno; heteroarilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más ariloxi, heterociclil-alquilo C1-8, o forman junto con el átomo de N unido a ellos heterociclilo; X es CH2; Y es CH2, CO o un enlace simple; R3 es H, alquilo 1-8, cicloalquilo C3-10, halogeno, heterociclilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más alquilo C1-8, halo-alquilo C1-8, alcoxi C!-8, hidroxi, arilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, y aril-alquilo C1-8; arilo sustituido con uno o más halogeno o hidroxi; o en donde R3 es NR4R5, en donde R4 y R5 se seleccionan cada uno en forma independiente entre H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-10 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más alquilo C1-8, cicloalquil C3-10-alquilo C1-8, cicloalquilcarbonilo C3-10; arilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, halo-alcoxi C1-8, arilcarbonilo, y carboxi; aril-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más alquilo C1-8 y halogeno; acilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más ariloxi; aril-acilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alcoxi C1-8, ciano, y halo-alquilo C1-8; arilsulfonilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, heteroarilcarbonilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alquilo C1-8 y arilo; heteroaril-alquilcarbonilo C1-8; cicloalquilcarbonilo C3-10; heterociclilcarbonilo, heteroarilo; COOR6, en donde R6 se selecciona entre alquilo C1-8 y arilo; CONR7R8; en donde R7 y R8 se seleccionan cada uno en forma independiente entre H y alquilo C1-8, o en donde R3 es OCONR9R10, en donde R9 y R10 se seleccionan cada uno en forma independiente entre arilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, nitro, y ariloxi; o en donde R3 es NHCONR11R12, en donde R11 y R12 se seleccionan cada uno en forma independiente entre H, cicloalquilo C3-10, arilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, halo-alquilo C1-8, y alcoxi C1-8; heteroarilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno; o en donde R3 es OR13, en donde R13 se selecciona entre H, arilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxicarbonilo C1-8, heterociclilo, y ariloxi; aril-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alcoxi C1-8, mono-, o di-alquilamino C1-8, arilcarbonilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alquilo C1-8, halo-alquilo C1-8, alcoxi C1-8, y nitro; o sales, solvatos, hidratos, isomeros geométricos, tautomeros, isomeros opticos, N-oxidos y formas de prodroga aceptables para uso farmacéutico de los mismos; con las siguientes condiciones: R1 y R2 se seleccionan cada uno en forma independiente entre H, 2-butilo; isobutilo; tert-butilo; 2-metilbutilo; 1,1,3,3-tetrametilbutilo; ciclopropilo; ciclopentilo; cicloheptilo; ciclooctilo; bicicloalquilo C3-10, tricicloalquilo C3-10, ciclopropilmetilo, ciclohexilmetilo; 2,2,3,3-tetrametilciclopropilo; (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]hept-3-ilo; (1S,2S,3S,5R)-2,6,6- trimetilbiciclo[3.1.1]hept-3-ilo; cicloalquil C3-10-alquilo 1-8, cicloalquenilo C3-10, cicloalquenil C3-10-alquilo C1-8, heterociclilo sustituido con uno o más alquilo C1-8, heterociclil-alquilo C1-8; 1-naftilo; fenilo sustituido con uno o más halogeno; alquilo C1-8, halo-alquilo C1-8, alcoxi C1-8, y heterociclilo; indanilo; 4-clorobencilo; 4-metilbencilo, (1R)-1-feniletilo; (1S)-1-feniletilo; 2-feniletilo; (2R)-2-fenilpropilo; (2S)-2-fenilpropilo; aril-cicloalquilo C3-10 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, heteroarilo sustituido con uno o más ariloxi, heterociclil-alquilo C1-8, o forman junto con el átomo de N unido a ellos azepan-1-ilo, cuando R1 o R2 es 1-naftilo; fenilo sustituido con uno o más halogeno, alquilo C1-8, halo-alquilo C1-8, alcoxi C1-8, y heterociclilo, entonces r4 y R5 se seleccionan cada uno en forma independiente entre cicloalquilo C3-10 opcionalmente sustituido con uno o más alquilo C1-8; ciclopropilmetilo; cicloalquilcarbonilo C3-10; 2-feniletilo; 2-cloro-6- fluorobencilo; 3-cloro-2-metilbencilo; acilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más ariloxi, aril-acilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alcoxi C1-8, ciano, y halo-alquilo C1-8; arilsulfonilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno; heteroarilcarbonilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno; alquilo C1-8 y arilo; heteroaril-alquilcarbonilo C1-8, cicloalquilcarbonilo C3-10, heterociclilcarbonilo; heteroarilo; o cualquiera entre R4 y R5 es H y el otro de R4 y R5 se selecciona entre cicloalquilo C3-10 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más alquilo C1-8, ciclopropilmetilo; cicloalquilcarbonilo C3-10; 2-feniletilo; 2-cloro-6-fluorobencilo; 3-cloro-2-metilbencilo; acilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más ariloxi, aril-acilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alcoxi C1-8, ciano, y halo-alquilo C1-8; arilsulfonilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno; heteroarilcarbonilo opcionalmente sustituido con uno o más halogeno; alquilo C1-8 y arilo; heteroaril-alquilcarbonilo C1-8, cicloalquilcarbonilo C3-10; cuando R1 y R2 son H, entonces R3 es cicloalquilo C3-10; halogeno, heterociclilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más alquilo C1-8, halo-alquilo C1-8, alcoxi C1-8, hidroxi, arilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, y aril-alquilo C1-8; arilo sustituido con uno o más halogeno o hidroxi; o en donde R3 es NR4R5, en donde R4 y R5 se seleccionan cada uno en forma independiente entre H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-10 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más alquilo C1-8, cicloalquil C3-10-alquilo c1-8, cicloalquilcarbonilo C3-10; arilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, halo-alcoxi C1-8, arilcarbonilo, y carboxi; aril-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más alquilo C1-8 y halogeno; acilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más ariloxi; aril-acilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alcoxi C1-8, ciano, y halo-alquilo C1-8; arilsulfonilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, heteroarilcarbonilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alquilo C1-8 y arilo; heteroaril-alquilcarbonilo C1-8; cicloalquilcarbonilo C3-10, heterociclilcarbonilo; heteroarilo; COOR6, en donde R6 se selecciona entre alquilo C1-8 y arilo, CONR7R8, en donde R7 y R8 se seleccionan cada uno en forma independiente entre H y alquilo C1-8; o en donde R3 es OCONR9R10, en donde R9 y R10 se seleccionan cada uno en forma independiente entre arilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, nitro, y ariloxi; o en donde R3 es NHCONR11R12, en donde R11 y R12 se seleccionan cada uno en forma independiente entre H, cicloalquilo C3-10; arilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, halo-alquilo C1-8, y alcoxi C1-8, heteroarilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno; o en donde R3 es OR13, en donde R13 se selecciona entre H, arilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxicarbonilo C1-8, heterociclilo, y ariloxi; aril-alquilo C1-8 opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alcoxi 1-8, mono-, o di- alquilamino C1-8, arilcarbonilo opcionalmente sustituido en forma independiente con uno o más halogeno, alquilo C1-8, halo-alquilo C1-8, alcoxi C1-8 y nitro. Reivindicacion 5: Un proceso para la preparacion de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende al menos uno de los siguientes pasos: a) reaccion de un isotiocianato con amoníaco para dar una tiourea; b) reaccion de una amina con etoxicarbonilisotiocianato para dar una tiourea, c) reaccion de una tiourea con anhidrido maleico para dar un ácido tiazoloncarboxílico, d) reaccion de un ácido tiazoloncarboxílico con yoduro de 2-cloro-1-metilpiridinio en presencia de una amina para dar una tiazolonami
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