AR040412A1 - Derivados de sulfamato sustituido como anticonvulsivo - Google Patents

Derivados de sulfamato sustituido como anticonvulsivo

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Abstract

La presente se refiere a compuestos derivados de sulfamato substituido, procesos para su preparación y composiciones farmacéuticas que comprenden dichos derivados. Los compuestos de la presente son útiles para el tratamiento de la epilepsia. La presente se refiere en forma adicional a un proceso para la preparación de los compuestos de fórmula (4), en los cuales X, R3, R9, R5 y R6 son como se describen en la memoria. Reivindicación1: Un compuesto de la formula (1) en el cual X se selecciona de CH2 u O; R1 se selecciona del grupo formado por hidrogeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquil-alquilo, cicloalquenilo, arilo, aralquilo, heteroarilo, heteroaril-alquilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquil-alquilo, alcoxicarbonilalquilo, -(alquil C2-8)-O-C(O)-(alquilo), -C(O)-R9, -C(O)-(alquil)-O-(alquilo), alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, aralquiloxicarbonilo, -Si(R1)(O0-1R11)2, -SO2R12 y SEM; donde el grupo alquilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo o heterocicloalquilo, ya sea solo o como parte del grupo substituyente R1, está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de halógeno, hidroxi, carboxi, alquilo, alcoxi, arilo, aralquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro o ciano; R2 se selecciona del grupo formado por hidroxi, alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo, arilo, ariloxi, aralquilo, aralquiloxi, heteroarilo, heteroaril-alquilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquilalquilo, alcoxicarbonilalquilo, -(alquil C2-8)-O-C(O)-(alquilo), -C(O)-R9, -C(O)-(alquil)-O-(alquilo), alcoxicarbonilo, ariloxicarbonilo, aralquiloxicarbonilo, -C(O)O-Si(R17)3, -Si(R10)(O0-1R11)2, -SO2R12, -P(=O)(R13)2 y SEM; donde el grupo alquilo, cicloalquilo, arilo, aralquilo, heteroaril o heterocicloalquilo, ya sea solo o como parte del grupo substituyente R2, está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de halógeno, hidroxi, carboxi, alquilo, alcoxi, arilo, aralquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro o ciano; donde cada R9 se selecciona en forma independiente de alquilo, arilo, aralquilo o heteroarilo; donde el grupo alquilo, arilo o heteroarilo, ya sea solo o como parte del grupo substituyente R9, está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de halógeno, hidroxi, carboxi, alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro o ciano; donde cada R10 se selecciona en forma independiente de hidrogeno, alquilo, arilo o aralquilo; donde el grupo alquilo o arilo, ya sea solo o como parte del grupo substituyente R10, está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de halógeno, hidroxi, carboxi, alquilo, alcoxi, arilo, aralquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro o ciano; donde cada R11 se selecciona en forma independiente de alquilo, arilo o aralquilo; donde el grupo alquilo o arilo, ya sea solo o como parte del grupo substituyente R11, está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de halógeno, hidroxi, carboxi, alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro o ciano; donde cada R12 se selecciona en forma independiente de amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, arilo, aralquilo o heteroarilo; donde el grupo alquilo, arilo o heteroarilo, ya sea solo o como parte del grupo substituyente R12, está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de alquilo, halógeno, trifluorometilo, trifluorometoxi, alquilo, alcoxi, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, aralquilcarbonilamino, arilo, heteroarilo, bencensulfonilo o fenoxi; donde el grupo fenoxi está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de halógeno, alquilo, alcoxi o nitro; donde cada R13 se selecciona en forma independiente de alquilo, alcoxi, arilo, ariloxi, aralquilo o aralquiloxi; donde el grupo alquilo o arilo, ya sea solo o como parte del grupo substituyente R13, está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de halógeno, hidroxi, carboxi, alquilo, alcoxi, arilo, aralquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro o ciano; donde cada R17 se selecciona en forma independiente de alquilo, arilo o aralquilo; donde el grupo alquilo o arilo, ya sea solo o como parte del grupo substituyente R17, está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de halógeno, hidroxi, carboxi, alquilo, alcoxi, arilo, aralquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro o ciano; en forma alternativa, R1 y R2 se toman junto al átomo de N al cual están unidos para formar un grupo heteroarilo o heterocicloalquilo; donde el grupo heteroarilo o heterocicloalquilo está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de halógeno, hidroxi, carboxi, oxo, alquilo, alcoxi, arilo, aralquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro, ciano, -C(=NH)-amino, -C(=NH)alquilamino o -C(=NH)-dialquilamino; donde el substituyente arilo está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de halógeno, hidroxi, carboxi, alquilo, alcoxi, arilo, aralquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro, ciano, -C (=NH)-amino, C(=NH)-alquilamino o -C(=NH)-dialquilamino; donde el grupo -C(=NH)-amino, -C(=NH)-alquilamino o -C-(=NH)-dialquilamino está unido a un átomo de nitrógeno o carbono en el arilo, heteroarilo o heterocicloalquilo; y donde no más de un grupo -C(=NH)-amino, -C(=NH)-alquilamino o -C(=NH)-dialquilamino está unido al arilo, heteroarilo o heterocicloalquilo; en forma alternativa, R1 y R2 se toman junto al átomo de N al cual están unidos para formar -N=C(R14)2; donde cada R14 se selecciona en forma independiente de hidrogeno, alquilo, cicloalquilo, dialquilamino, arilo o aralquilo; donde el grupo alquilo, cicloalquilo o arilo, ya sea solo o como parte del grupo substituyente R14, está substituido en forma opcional con uno o más substituyentes seleccionados en forma independiente de halógeno, hidroxi, carboxi, alquilo, alcoxi, arilo, aralquilo, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro o ciano; con la salvedad de que por lo menos un R14 se selecciona del grupo formado por hidrogeno y alquilo; en forma alternativa, dos grupos R14 se toman junto con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un grupo heterocicloalquilo de la formula (2) donde R20 es alquilo inferior; R3, R4, R5 y R6 se seleccionan cada uno en forma independiente de hidrogeno o alquilo inferior y, cuando X es CH2, R5 y R6 pueden ser grupos alqueno unidos para formar un anillo de benceno y, cuando X es O, R3 y R4 y/o R5 y R6 juntos pueden ser un grupo metilendioxi de formula (3) donde R7 y R8 son iguales o diferentes y son hidrogeno, alquilo inferior o son alquilo y están unidos para formar un anillo ciclopentilo o ciclohexilo; con la salvedad de que cuando R1 es alquilo, R2 es distinto que alquilo; con la salvedad adicional de que cuando R1 es hidrogeno, R2 es distinto que alquilo, metilcarbonilo, fenilo, bencilo o carboxialquilo; con la salvedad adicional de que R1 y R2 cuando se los toma junto al átomo de N al cual están unidos es distinto que imidazolilo; con la salvedad adicional de que cuando X es O, R2 y R3 se toman juntos para formar un grupo metilendioxi de la formula (3), R4 y R5 se toman juntos para formar un grupo metilendioxi de la formula (3). donde R7 y R8 en cada caso son, cada uno, metilo, y R1 es hidrogeno entonces R2 es distinto que isopropilsulfonilo, 4-(N-bencil)-piperidinilo o 4-piridilo; o una de sus sales aceptables para uso farmacéutico.
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