JP2562178B2 - 感光層形成材料用の放射線感応性混合物 - Google Patents

感光層形成材料用の放射線感応性混合物

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JP2562178B2 JP63162770A JP16277088A JP2562178B2 JP 2562178 B2 JP2562178 B2 JP 2562178B2 JP 63162770 A JP63162770 A JP 63162770A JP 16277088 A JP16277088 A JP 16277088A JP 2562178 B2 JP2562178 B2 JP 2562178B2
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Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は水に不溶性で水性アルカリ溶液に可溶性のポ
リマー結合剤と、酸により分解し得る基を有し、放射線
作用により強酸を形成する基を追加的に有する有機化合
物とを含有し、酸の作用で上記有機化合物の水性アルカ
リ溶液に対する溶解性が高められるようになされた放射
線感応性混合物に関するものである。この混合物は広義
の感光性、すなわち紫外線、電子線、レントゲン線感応
性を有し、ことにポジチブ処理レジスト材料として適当
である。
ポジチブ処理放射線感応性混合物は公知である。ノボ
ラック或はポリ−（ｐ−ビニルフェノール）のような結
合剤、ｏ−キノンジアジド水性アルカリ溶液を含有す
る、ポジチブ処理レジスト材料は、フォトレジストとし
て商業的に使用されている。しかしながら、この組成物
の放射線感応性は部分的に不十分である。
一次的光化学反応において、放射線と関係なく触媒的
二次反応を生起させて成るものを創出し、これにより量
子収量を１以上の価とするときは、放射線感応性組成物
の感度は著しく増大せしめられる。
このような光化学的強酸をもたらし、これが二次的反
応で酸不安定基を分解する構成は、例えば米国特許3915
706号明細書からポジチブ処理ポリアルデヒド用として
公知である。
また、結合剤として水性アルカリ可溶性ポリマーと、
光化学的に強酸を形成する化合物及びさらに酸により分
解可能の結合を有する化合物とを含有し、酸分解可能の
化合物を主体とする、放射線感応性混合物も公知である
（西独特許出願公開3406927号公報参照）。このような
３成分系組成物は耐レントゲン線性としても公知である
（例えばインターラーゲン1986年、マイクロサーキッ
ト、エンジニアリングにおけるK.ドエッセル（Ｄsse
l）らの論稿参照）。
また酸不安定側鎖を有するポリマーと光化学的酸形成
体から成る放射線感応性２成分系混合物は、例えば米国
特許4491628号及び仏国特許2570844号から公知である。
しかしながら、このようなポリマー結合剤は疎水性であ
って、露光後に始めてアルカリ溶解性となる。
また光化学的酸形成体としてのオニウム塩の使用は、
カチオン性重合開始剤としての使用が公知（米国特許40
58400号、同4210449号）であり、また上述した米国特許
4491628号におけるレジスト材料として公知である。レ
ジスト材料における使用についての概要は、オーガニッ
ク、コーティングス、アンド、アプライド、ポリマー、
ソサエティ48巻（1958）、65−69頁のクロヴェロ（Criv
ello）の論稿にも見られる。
この分野における技術的課題は、上述した従来技術に
かんがみて、組成分数がなるべく少なく、電磁波のなる
べく広いスペクトル範囲における光化学反応性を有す
る、レリーフ構造形成用の、新規の高光化学反応性を有
する放射線感応性組成物を提供することである。
（発明の要約） しかるに、この技術的課題は、分子中に酸不安定基を
有し、放射線照射により強酸を形成し、上記酸不安定基
を分解し、これにより溶解特性が著しく改変される化合
物を形成することにより解決し得ることが見出された。
この知見を基礎とする本発明は（ａ）水に不溶性で水
性アルカリ溶液に可溶性のポリマー結合剤と、（ｂ）酸
の作用で水性アルカリ溶液に対する溶解性が高められ、
酸により分解し得る少なくとも１つの基を有し、かつ放
射線作用による強酸を形成する基を有する有機化合物と
を含有する放射線感応性混合物であって、上記有機化合
物（ｂ）が低分子量で、X-で表される強酸形成に効果的
な対イオン及び一般式（Ｉ） のスルホニウム塩基［一般式（Ｉ）中、R1及びR2がメチ
ル基をR3が酸不安定基（Ｒ′３）を意味する式（１） （式中、Ｒ′３が４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシフ
ェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−3,5−ジ
メチルフェニル、４−ｔ−ブトキシカルオニルオキシ−
３−メチル−フェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオ
キシ−２−メチルフェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ−3,5−ジメトキシ−フェニル、４−ｔ−ブト
キシカルボニルオキシ−3,5−ジフェニル、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ−フェニル、４−トリメチルシ
リル−オキシ−フェニル或は４−トリメチルシリル−オ
キシ−フェニルを意味する）のスルホニウム塩基、 一般式（Ｉ）中R1乃至R3のうちの２個が結合して環、
ことに５員環或いは６員環を形成し、R1及びR2が例えば
テトラメチレン基に架橋されR3が酸不安定基（Ｒ′３）
を意味する式（２）或は（３） のスルホニウム塩基、 一般式（Ｉ）中、R1がメチル基、R2がフェニル基或い
はトリル基、R3が酸不安定基（Ｒ″３）を意味する式
（４） （式中、Ｒ″３が４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
フェニル、2,4−ジ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
フェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−２−メ
トキシ−フェニル或は４−トリメチルシリル−フェニル
を意味する）のスルホニウム塩基、 一般式（Ｉ）中、R1がフェニル、C1−C12置換フェニ
ル或いはハロゲン置換フェニルを意味し、R2及びR3が酸
不安定基（Ｒ′２及びＲ３）を意味する式（５） （式中、Ｒ′２及びＲ３が、同じであっても異なって
いてもよく、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−フェ
ニル、４−トリメチルシリルオキシ−フェニル、４−ｔ
−ブチル−ジメチル−シリルオキシ−フェニル或は４−
ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−3,5−ジメチル−フェ
ニルを意味する）のスルホニウム塩基、 一般式（Ｉ）中、R1、R2及びR3が互いに同じである酸
不安定基を有するスルホニウム塩基或は 一般式（Ｉ）中、R1乃至R3が１個或いは２個以上のス
ルホニウム塩基を有し、場合により酸分解性基を介して
結合されているものまた分子内にさらに他のスルホニウ
ム塩基を有する式（６）或は（７） のスルホニウム塩基を意味する］からなるか又は低分子
量で、X-にて表される強酸形成に効果的な対イオンを有
する式（８） のヨードニウム塩からなることを特徴とする放射線感応
性混合物をその対象とする。
（発明の構成） ポリマー結合剤（ａ）としては、ノボラック、ポリ−
（ｐ−ヒドロキシスチレン）、ポリ−（ｐ−ヒドロキシ
−メチルスチレン）のようなフエノール樹脂、ｐ−ヒド
ロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシ−メチルスチレンの共
重合体か、或はメチルメタクリラート／メタクリル酸共
重合体のようなカルボキシル基含有共重合体かか挙げら
れる。
本発明の有機化合物（ｂ）は一般式（Ｉ） 又は式（８） で表されるものであって、Ｘ が非求核反応性対イオン
を意味する。例としては、対イオンとしてヘキサフルオ
ル砒酸塩、ヘキサフルオルアンチモン酸塩、ヘキサフル
オル燐酸塩及び／或はテトラフルオル硼酸塩を有するジ
メチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル、
対イオンとしてヘキサフルオル砒酸塩、ヘキサフルオル
アンチモン酸塩、ヘキサフルオル燐酸塩及び／或はテト
ラフルオル硼酸塩を有するフェニル−ビス−（４−ｔ−
ブトキシカルボニルオキシフェニル）−スルホニウム
塩、対イオンとしてヘキサフルオル砒酸塩、ヘキサフル
オルアンチモン酸塩、ヘキサフルオル燐酸塩及び／或は
テトラフルオル硼酸塩を有するトリス−（４−ｔ−ブト
キシカルボニルオキシフェニル）−スルホニウム塩或は
対イオンとしてヘキサフルオル砒酸塩、ヘキサフルオル
アンチモン酸塩、ヘキサフルオル燐酸塩及び／或はテト
ラフルオル硼酸塩を有する１−ナフチル−４−トリメチ
ルシリルオキシテトラメチレン−スルホニウム塩が挙げ
られる。
本発明は、このような放射線感応性混合物を感光性層
形成材料に使用すること、この放射線感応性混合物を感
光層形成材料として使用し、露光後60乃至120℃に加熱
してレリーフパターン乃至レリーフ画像を形成する方法
をもその対象とする。
本発明による放射線感応性混合物は、本質的に水に不
溶性であるが水性アルカリ溶媒には可溶性であるポリマ
ー結合剤（ａ）と、酸分解性基を有し、放射線照射によ
り強酸を形成する有機化合物（ｂ）とから成る。この放
射線感応性混合物は、例えば基体上に薄層を形成して、
調節条件下に加熱して残留溶媒を放散除去し、画像形成
露光し、あらためて調節条件下に加熱する。画像形成露
光領域はこの処理により溶解性に著しい変化をもたら
し、場合によりイソプロパノールのような極性溶媒を含
有し得る水性アルカリ溶液に対して完全な耐性を有する
が、非露光領域のみはこの耐性が少ない。
本発明による放射線感応性混合物は、レンドゲン線、
電子線、短波長紫外線に対して感応性であり、増感剤を
添加することにより可視光線範囲に至るまで感応可能に
なし得る。短波長紫外線（＜300nm）領域では、ことに
スルホニウム化合物を使用するのが好ましい。その吸収
極大が300nm以下に在るからである。
本発明による放射線感応性混合物のための組成分につ
き以下に個々的に説明する。
ポリマー結合剤（ａ）としては、非水溶性であるが、
水性アルカリ媒体に対しては可溶性或は可分散性であっ
て、芳香族基を大量に有するポリマー、例えば1985年ロ
ンドン在アプライド、サイエンス、パプリシャーズ刊
「プラスチックス、フォア、エレクトロニクス」220頁
及び302頁、M.T.グースィ（Goosey）、エルスヴィアー
（Elsevier）に記載されているようなフェノール／ホル
ムアルデヒドを主体とするノボラック、ポリ−（ｐ−ヒ
ドロキシスチレン、ポリ−（ｐ−ヒドロキシメチルスチ
レンならびにｐ−ヒドロキシスチレン及び／或はｐ−ヒ
ドロキシメチルスチレンと他のモノマー、例えばスチレ
ン、（メタ）アクリルニトリル、（メタ）アクリル酸及
びエステルとの共重合体が使用される。ポリマー結合剤
（ａ）は芳香族部分の多いのが、プラズマエッチング法
乃至反応性イオンエッチング法において比較的安定であ
るが故に有利である。
放射線感応性混合物全量に対して、後述の本発明の有
機化合物（ｂ）は５乃至75重量％、ことに10乃至50重量
％、ポリマー結合剤（ａ）は25乃至95重量％、ことに50
乃至90重量％使用するのが好ましい。
一般式（Ｉ） のスルホニウム塩のうち、上記R1及びR2がメチル基を意
味し、R3が酸不安定基を有する置換フェニル誘導体を意
味し、 一般式 で表されるものであって、R3が４−ｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシフェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ−3,5−ジメチルフェニル、４−ｔ−ブトキシカルボ
ニルオキシ−３−メチル−フェニル、４−ｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ−２−メチルフェニル、４−ｔ−ブト
キシカルボニルオキシ−3,5−ジメトキシ−フェニル、
４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−3,5−ジフェニ
ル、１−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−フェニル、４
−トリメチルシリル−オキシ−フェニル、４−トリメチ
ルシリル−オキシ−フェニルを意味する場合、或はR1乃
至R3のうちの２個が結合して環、ことに５員環或は６員
環を形成し、R1乃至R2が例えばテトラメチレン基に架橋
され、R3が上述と同様の意味を有するもの、 或はR1がメチル、R2がフェニル乃至トリルを意味し、
R3が酸により分解し得る基を意味する化合分、すなわち であって、R3が４−ｔ−ブトキシカルポニルオキシ−フ
ェニル、2,4−ジ−ｔブトキシカルボニルオキシ−フェ
ニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−２−メトキ
シ−フェニル、４−トリメチルシリル−フェニルを意味
する場合、或はR1がフェニル或はC1乃至C12置換フェニ
ル或はハロゲン置換フェニルを、R2及びR3が酸分解性基
を有する置換フェニル誘導体、すなわち で表され、R2及びR3が４−ｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ−フェニル、４−トリメチルシリルオキシ−フェニ
ル、４−ｔ−ブチル−ジメチル−シリルオキシ−フェニ
ル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−3,5−ジメチ
ル−フェニルを意味する場合、或はR1、R2及びR3が互い
に同じであり、従って３個の酸分解性基を含有するスル
ホニウム塩（ｂ）である。
さらにさまた、一般式（Ｉ）の化合物のうち、基R1乃
至R3が１個或は複数個のスルホニウム塩基を有し、場合
により酸分解性基を介して結合されているもの、また分
子内にさらに他のスルホニウム塩を有するもの、以下の
一般式で表される。
スルホニウム塩の代わりにヨードニウム塩であっても
よく、これは以下の一般式で表される。
対イオンとして好ましいのは、テトラフルオル硼酸
塩、ヘキサフルオルアンチモン酸塩、ヘキサフルオル砒
酸塩、ヘキサフルオル燐酸塩のような錯金属ハロゲンで
化物あるが、本発明はこれらの特別な対イオン、酸分解
性基導入化合物に限定されるものではなく、放射線照射
により強酸を形成し、同じ分子内に酸分解性基を有する
他の多くの化合物も使用され得る。
有機化合物（ｂ）はエステル、エーテル、カルボナー
ト製造のため公知の有機化学的方法で製造されることが
でき、フェノール基を有するスルホニウム塩から出発し
て、これをそれぞれ対応するものまで誘導する。例えば
フェノール基を有するスルホニウム塩から出発して、こ
れをカリウム−ｔ−ブチラートと反応させ、次いでジ−
ｔ−ブチル−ジカルボナートにより酸分解性基を導入す
るか、或はフェノール基含有スルホニウム塩を活性カル
ボニル化合物、例えばｔ−ブトキシ−カルボニム−Ｎ−
イミダゾールと反応させる。この反応のためには、こと
に非求核反応性陰イオン、例えばヘキサフルオル砒酸
塩、ヘキサフルオルアンチモン酸塩をあらかじめ有する
ヒドロキシフェニル−スルホニウム塩が好ましい。この
ような化合物は、例えばJ.Polym.Sci.,Chem.Ed.18,1021
（1980）の中の合成方法例により製造され得る。このよ
うにして製造される化合物を例えば無水テトラヒドロフ
ランに溶解させ、無水テトラヒドロフランに溶解させた
カリウム−ｔ−ブチラートを添加し、次いで同じくテト
ラヒドロフランにジ−ｔ−ブチル−ジカルボナートを溶
解させた溶液を滴下する。後処理し再結晶させて酸不安
定基を有する純粋なスルホニウム塩が得られる。
本発明によるレリーフパターン製造方法では、本発明
による放射線感応性混合物を主体として形成された放射
線感応性記録層を画像形成露光し、露光領域の水性アル
カリ溶媒に対する溶解性を増大させ、この露光領域を選
択的にアルカリ性現像液により洗除することができる。
そのために、放射線照射により強酸をもたらし、酸不安
定基を分解させ、これと共にアルカリ性現像液に対する
溶解性が高められる化合物を、アルカリ性結合剤と共に
使用される。
例えば放射線感応性混合物の固体分に対して25重量％
のオニウム塩（ｂ）25重量％をポリマー結合剤と共に、
メチル−グリコール−アセタート或はメチル−プロピレ
ングリコール−アセタートに溶解させ、固体分を10乃至
30重量％とする。この溶液を0.2μｍ網目のフィルター
で濾過する。このレジスト数を1000乃至10000rpmの回転
数で遠心放射してシリコンウェーファ上にレジストフィ
ルムを形成する。このウェーファを90℃乃至80℃で１乃
至５分加熱し、このフィルムを、クロム被覆した石英パ
ターンマスクを介して、高圧水銀灯で紫外線、Excimer
レーザー光線、電子線、或はレントゲン線照射に被曝さ
れる。照射処理したフィルムを60乃至100℃に５秒乃至
２分加熱する。このフィルムをアルカリ性乃至アルコー
ル性現像液で現像処理し、露光領域を選択的に溶解除去
し、非露光領域はほとんど溶解しないで残存する。
場合により少量の増感剤を添加して、比較的長波長の
紫外線から可視領域光線までに感応し得るようにするこ
とができる。このためピレン、ペリレンのような多環式
芳香族化合物を使用するのが有利である。そのほかに染
料も増感剤として使用可能である。
以下の実施例により本発明をさらに具体的に説明する
が、ここに使用される％及び部は特に明示がない限り重
量に関するものであるる ジメチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−フェニ
ル−スルホニウム−ヘキサフルオル砒酸塩の製造 前述したJ.Polym.Sci.,Chem.Ed.18,1021（1980）の合
成方法例によりジメチル−４−ヒドロキシフェニル−ス
ルホニウム−ヘキサフルオル砒酸塩を製造した。メタノ
ールに溶解させたジメチルスルホキシド及びフェノール
から、無水HClを導入し、まずスルホニウムクロリドを
得、これをカリウムヘキサフルオル砒酸塩と反応させ
て、ジメチル−４−ヒドロキシフェニル−スルホニウム
−ヘキサフルオル砒酸塩とした。
この塩2.0部をN2の導入下に無水テトラヒドロフラン
（THF）55部に溶解させ、これにカリウム−ｔ−ブチラ
ート１部を添加し、10分間撹拌した。これに、テトラヒ
ドロフラン10部にジ−ｔ−ブチル−ジカルボナート1.27
部を溶解させた溶液を滴下した後、１時間撹拌した。反
応混合物を氷水50部中に注下し、エチルアセタートで数
回抽出した。合併したエチルアセタート抽出分を硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、エチルアセタートを除去した。
得られた粗生成物をエタノールで２回再結晶させ、純粋
なジメチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−フェ
ニル−スルホニウム−ヘキサフルオル砒酸塩1.5部を得
た。
分析 NMR法 1.5ppm（S.9H）:3.3ppm（S.6H）:7.65ppm及び8.
15ppm（para−subst.Arom.各D.4H） IR Ar−Ｏ−CO−Ｏ−aliph.1760cm-1; 元素分析 Ｃ Ｈ Ｓ As Ｆ 理論値 35.0 4.3 7.6 16.7 25.4 計算値 35.1 4.3 7.2 16.9 25.7 ジメチル−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニ
ル−スルホニウム−ヘキサフルオル砒酸塩は、またジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル−スルホニウム−ヘキサ
フルオル砒酸塩（3.3部）を15のテトラヒドロフラン中
でイミダゾール−Ｎ−カルボン酸−ｔ−ブチルエステル
（1.9部）と反応させることによっても得られる。反応
混合物を70℃で８時間加熱し、冷却して、テトラヒドロ
フランを留去し、残渣をエタノールから再結晶させた。
同様にしてヘキサフルオルアンチモン酸塩ヘキサフル
オル燐酸塩のような他の塩も得られる。
フェニル−ビス−（４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ
フェニル）−スルホニウム−ヘキサフルオル砒酸塩の製
造 環流冷却器及び磁石式撹拌器を有する容積100mlの２
頸フラスコに、N2の導入下、11.75g（0.025モル）のジ
フェニルヨードニウムヘキサフルオル砒酸塩、5.46g
（0.025モル）の4,4′−ジヒドロキシ−ジフェニルスル
フィド及び0.2gの錯酸銅（II）を装填した。窒素雰囲気
下に混合物を３時間、125℃に加熱し、次いでベッハー
装置中においてジエチルエーテルで数回抽出した。粗生
成物をクロロホルム／ジエチルエーテルから再結晶させ
た。収量6.3g、NMR及びIRスペクトルから、フェニル−
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−スルホニウム−ヘ
キサフルオル砒酸塩であることが確認された。
6.3gのこの合成されたフェニル−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−スルホニウム−ヘキサフルオル砒酸塩
を、N2導入下に、100mlの無水テトラヒドロフランに溶
解させた。次いで2.9gのカリウム−ｔ−ブチラートを添
加し、さらに10分間撹拌した。20mlのTHFに6.24gのジ−
ｔ−ブチル−ジカルボナートを溶解させた溶液を滴下
し、さらに数時間撹拌した。反応混合物を150gの氷水中
に注下し、エチルアセタートで多数回抽出した。合併し
たエチルアセタート相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒を除去した。再結晶により7.0gの純粋なフェニル−ビ
ス−（４−ｔ−ブトキシカルボニル−オキシフェニル）
−スルホニウム−ヘキサフルオル砒酸塩を得た。
NMR法 1.5ppm（S.18H）:7.5ppm（D.4H）:7.7ppm（M.5
H）:7.8ppm（D.4H） IR （Ｃ＝Ｏ、カルボナート）1760cm-1; 融点 128℃ ４−（１−トリメチルシリルオキシナフチル）−テトラ
ヒドロチオフェニウム−ヘキサフルオル砒酸塩の製造 5.3部の４−（１−ヒドロキシナフチル）−テトラヒ
ドロチオフェニウム−ヘキサフルオル砒酸塩を装填し、
25℃において２部のヘキサメチルジシラザンを45分間に
わたり滴下した。次いで混合物を100℃において７時間
反応させ、次いで生成黄色溶液から箇条のヘキサメチル
−ジシラザンをオイルポンプ減圧下に留去した。6.5部
の黄色油状体が残留したが、NMRスペクトルは所望のシ
リル化生成物に相当するものであった。
フェニル−ビス−（４−Ｔ−ブトキシカルボニルオキシ
−フェニル）−スルホニウム−ヘキサフルオル砒酸塩の
試験 このスルホニウム塩を黄色光下塩化ナトリウム板上に
ほどこし、120℃で30秒間加熱した。IRスペクトルは176
0cm-1（カルボナート）において明確なカルボニルバン
ドを示し、フェノールOHは認められなかった。加熱され
ないスペクトルに対し何等の変化も認められない。次い
で248nm波長のExcimerレーザー光に10秒間露光させ、さ
らに30秒間120℃に加熱した所、カルボニルバンドは完
全に消失し、その代わりに3500cm-1においてOHバンドが
生起した。
実施例１ 上述のようにして製造されたフェニル−ビス−（４−
ｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）−スルホニウ
ム−ヘキサフルオル砒酸塩1.5部、ノボラック（クレゾ
ール／ホルムアルデヒド主体、25℃における50％メタノ
ール溶液粘度40乃至50cps）1.5部及びメチル−プロピレ
ングリコール−アセタート７部から、フォトレジスト溶
液を調製した。この溶液を網目0.2μｍのフィルターで
濾過した。
このレジスト溶液を3510回転／分でSiO2被膜を有する
珪素ウエーファー上に遠心式にほどこし、1.00μｍ厚さ
の層を形成した。このウエーファーを90℃で１分間乾燥
し、次いで画像パターンテストマスクを接触滴に装着
し、248nm波長のExcimerレーザー光に10秒間露光した、
しかる後、100℃に30秒間加熱し、pH値13.12の現像液で
５秒間現像した。露光領域は完全に溶去されたが、非露
光領域は５％以下の溶去に止まった。レジストマスクの
溶損は１μｍ以下であった。
実施例２ 上述のように製造されたフェニル−ビス−（４−ｔ−
ブトキシカルボニルオキシフェニル）−スルホニウム−
ヘキサフルオル砒酸塩１部、ノボラック（実施例１参
照）３部及びメチル−プロピレングリコールアセタ７部
からフォトレジスト溶液を調製した。この溶液を網目0.
2μｍのフィルターで濾過し、6000回転／分で珪素ウエ
ーファー上に遠心式にほどこし、90℃で１分間乾燥し
て、1.07μｍの厚さの層を形成した。
ウエーファー上にテストマスクを接触装着して、248n
m波長のExcimerレーザー光で10秒間露光してから、30秒
間100℃に加熱した。次いでpH値13.0のアルカリ性現像
液で15秒間現像した所、レジスト露光領域は完全に溶去
されたが、非露光領域の溶去は全く認められなかった。
レジストマスクは良好な品質を示した。
実施例３ フェニル−ビス−（４−ｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ−フェニル）−スルホニウム−ヘキサフルオル砒酸塩
1.5部、ポリ−（ｐ−ヒドロキシスチレン地）（ポリサ
イエンセズ、インコーポレーテッド社）1.5部及び２−
メトキシ−エチルアセタート7.0部からレジスト溶液を
調製し、網目0.2μｍのフィルターで濾過した。珪素ウ
エーファー上に１μｍ厚さの層を形成し、テストマスク
を経て248nm波長のExcimerレーザー光に10秒間露光さ
せ、次いで30秒間100℃に加熱した。0.5％のテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド溶液で露光領域が選択的に
溶去された。
実施例４ 実施例３のようにして、ただし結合剤としてポリ−
（ｐ−ヒドロキシスチレン）の代わりに79％のメチルメ
タクリラートと21％のメタクリル酸から成る共重合体
（Mn＝29000）を使用した。
実施例５ 実施例３のレジスト溶液に少量のペリレンを添加し、
珪素ウエーファー上に１μｍ厚さの層を形成した。加熱
後（90℃で１分間）、365nm波長の高圧水銀灯照射で２
分間テストマスクを経て露光し、次いで１分間100℃に
加熱した。現像により得られたレジストマスクは良好な
品質のものであった。
実施例６ 本発明による放射線感応性混合物の放射線感応性記録
材料としての適格性が以下のようにして実証された。
ノボラック1.5部及びフェニル−ビス−（４−ｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ−フェニル）−スルホニウム−
ヘキサフルオル砒酸塩1.5部から成る１μｍ厚さの層
を、SiO2層を有する珪素ウエーファー上に遠心式に形成
し、20μC/cm2の放射線照射を行なった。100℃で30秒間
加熱後処理し、10秒間現像した所、pH値13.12のアルカ
リ性現像液で露光領域は完全に溶去された。
フロントページの続き (72)発明者 ホルスト、ビンダー ドイツ連邦共和国、6840、ラムペルトハ イム、ヘンデルシュトラーセ、３‐５ (56)参考文献 特開 昭62−38450（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−45439（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−205444（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−127237（ＪＰ，Ａ)

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）水に不溶性で水性アルカリ溶液な可
    溶性のポリマー結合剤と、（ｂ）酸の作用で水性アルカ
    リ溶液に対する溶解性が高められ、酸により分解し得る
    少なくとも１つの基を有し、かつ放射線作用により強酸
    を形成する基を有する有機化合物とを含有する放射線感
    応性混合物であって、上記有機化合物（ｂ）が低分子量
    で、X-で表される強酸形成に効果的な対イオン及び一般
    式（Ｉ） のスルホニウム塩基［一般式（Ｉ）中、R1及びR2がメチ
    ル基をR3が酸不安定基（Ｒ′３）を意味する式（１） （式中、Ｒ′３が４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシフ
    ェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−3,5−ジ
    メチルフェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
    ３−メチル−フェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオ
    キシ−２−メチルフェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニ
    ルオキシ−3,5−ジメトキシ−フェニル、４−ｔ−ブト
    キシカルボニルオキシ−3,5−ジフェニル、１−ｔ−ブ
    トキシカルボニルオキシ−フェニル、４−トリメチルシ
    リル−オキシ−フェニル或は４−トリメチルシリル−オ
    キシ−フェニルを意味する）のスルホニウム塩基、 一般式（Ｉ）中R1乃至R3のうちの２個が結合して環、こ
    とに５員環或いは６員環を形成し、R1及びR2が例えばテ
    トラメチレン基に架橋されR3が酸不安定基（Ｒ′３）を
    意味する式（２）或は（３） のスルホニウム塩基、 一般式（Ｉ）中、R1がメチル基、R2がフェニル基或いは
    トリル基、R3が酸不安定基（Ｒ″３）を意味する式
    （４） （式中、Ｒ″３が４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
    フェニル、2,4−ジ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−
    フェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−２−メ
    トキシ−フェニル或は４−トリメチルシリル−フェニル
    を意味する）のスルホニウム塩基、 一般式（Ｉ）中、R1がフェニル、C1−C12置換フェニル
    或いはハロゲン置換フェニルを意味し、R2及びR3が酸不
    安定基（Ｒ′２及びＲ３）を意味する式（５） （式中、Ｒ′２及びＲ３が、同じであっても異なって
    いてもよく、４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−フェ
    ニル、４−トリメチルシリルオキシ−フェニル、４−ｔ
    −ブチル−ジメチル−シリルオキシ−フェニル或は４−
    ｔ−ブトキシカルボニルオキシ−3,5−ジメチル−フェ
    ニルを意味する）のスルホニウム塩基、 一般式（Ｉ）中、R1、R2及びR3が互いに同じである酸不
    安定基を有するスルホニウム塩基或は 一般式（Ｉ）中、R1乃至R3が１個或いは２個以上のスル
    ホニウム塩基を有し、場合により酸分解性基を介して結
    合されているものまた分子内にさらに他のスルホニウム
    塩基を有する式（６）或は（７） のスルホニウム塩基を意味する］からなるか又は低分子
    量で、X-にて表される強酸形成に効果的な対イオンを有
    する式（８） のヨードニウム塩からなることを特徴とする放射線感応
    性混合物。
  2. 【請求項２】ポリマー結合剤（ａ）がフェノール樹脂で
    あることを特徴とする、請求項（１）による放射線感応
    性混合物。
  3. 【請求項３】フェノール樹脂がノボラックであることを
    特徴とする、請求項（２）による放射線感応性混合物。
  4. 【請求項４】フェノール樹脂がポリ−（ｐ−ヒドロキシ
    スチレン）、ポリ−（ｐ−ヒドロキシ−メチルスチレ
    ン）或いはｐ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシ−
    メチルスチレンの共重合体であることを特徴とする、請
    求項（２）による放射線感応性混合物。
  5. 【請求項５】ポリマー結合剤（ａ）がメチルメタクリラ
    ート／メタクリル酸共重合体であることを特徴とする、
    請求項（１）による放射線感応性混合物。
  6. 【請求項６】有機化合物（ｂ）が対イオンとしてヘキサ
    フルオルひ酸塩、ヘキサフルオルアンチモン酸塩、ヘキ
    サフルオル燐酸塩及び／或はテトラフルオルほう酸塩を
    有することを特徴とする、請求項（１）乃至（５）の何
    れかによる放射線感応性混合物。
  7. 【請求項７】有機化合物（ｂ）が対イオンとしてヘキサ
    フルオルひ酸塩、ヘキサフルオルアンチモン酸塩、ヘキ
    サフルオル燐酸塩及び／或はテトラフルオルほう酸塩を
    有するジメチル−４−ｔ−ブトキシカルボニル−オキシ
    フェニル−スルホニウム塩であることを特徴とする、請
    求項（１）乃至（６）の何れかによる放射線感応性混合
    物。
  8. 【請求項８】有機化合物（ｂ）が対イオンとしてヘキサ
    フルオルひ酸塩、ヘキサフルオルアンチモン酸塩、ヘキ
    サフルオル燐酸塩及び／或はテトラフルオルほう酸塩を
    有するフェニル−ビス−（４−ｔ−ブトキシカルボニル
    −オキシフェニル）スルホニウム塩であることを特徴と
    する、請求項（１）乃至（６）の何れかによる放射線感
    応性混合物。
  9. 【請求項９】有機化合物（ｂ）が対イオンとしてヘキサ
    フルオルひ酸塩、ヘキサフルオルアンチモン酸塩、ヘキ
    サフルオル燐酸塩及び／或はテトラフルオルほう酸塩を
    有するトリス−（４−ｔ−ブトキシカルボニル−オキシ
    フェニル）スルホニウム塩であることを特徴とする、請
    求項（１）乃至（６）の何れかによる放射線感応性混合
    物。
  10. 【請求項１０】有機化合物（ｂ）が対イオンとしてヘキ
    サフルオルひ酸塩、ヘキサフルオルアンチモン酸塩、ヘ
    キサフルオル燐酸塩及び／或はテトラフルオルほう酸塩
    を有する１−ナフチル−４−トリメチルシリルオキシテ
    トラメチレン−スルホニウム塩であることを特徴とす
    る、請求項（１）乃至（６）の何れかによる放射線感応
    性混合物。
  11. 【請求項１１】ポリマー結合剤25乃至95重量％及び有機
    化合物５乃至75重量％を含有することを特徴とする、請
    求項（１）乃至（10）の何れかによる放射線感応性混合
    物。
  12. 【請求項１２】放射線を吸収して有機化合物に変換する
    増感剤に追加的に含有することを特徴とする、上記各請
    求項の何れかによる放射線感応性混合物。
  13. 【請求項１３】増感剤がペリレン或いはピレンのような
    多環式芳香族化合物であることを特徴とする、請求項
    （12）による放射線感応性混合物。
  14. 【請求項１４】感光層成形材料として、請求項（１）乃
    至（12）の何れかによる放射線感応性混合物を使用する
    ことを特徴とする、レリーフパターン及びレリーフ画像
    の製造方法。
  15. 【請求項１５】露光後、60乃至120℃の温度に加熱する
    ことを特徴とする、請求項（14）による製造方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2782093B2 (ja) 1989-07-27 1998-07-30 三新化学工業株式会社 重合性組成物

Families Citing this family (304)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3721740A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Basf Ag Sulfoniumsalze mit saeurelabilen gruppierungen
JPH01233443A (ja) * 1988-03-15 1989-09-19 Fujitsu Ltd パターン形成方法
DE3812326A1 (de) * 1988-04-14 1989-10-26 Basf Ag Positiv arbeitendes, strahlungsempfindliches gemisch auf basis von saeurespaltbaren und photochemisch saeurebildenden verbindungen und verfahren zur herstellung von reliefmustern und reliefbildern
DE3812325A1 (de) * 1988-04-14 1989-10-26 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien und verfahren zur herstellung von reliefmustern und reliefbildern
DE3817009A1 (de) * 1988-05-19 1989-11-30 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern
DE3817010A1 (de) * 1988-05-19 1989-11-30 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern
DE3817012A1 (de) * 1988-05-19 1989-11-30 Basf Ag Positiv und negativ arbeitende strahlungsempfindliche gemische sowie verfahren zur herstellung von reliefmustern
JPH0299953A (ja) * 1988-10-06 1990-04-11 Matsushita Electric Ind Co Ltd パターン形成材料
DE3837513A1 (de) * 1988-11-04 1990-05-10 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch
DE3837438A1 (de) * 1988-11-04 1990-05-10 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch
US5453341A (en) * 1989-04-29 1995-09-26 Schwalm; Reinhold Radiation-sensitive polymers and positive-working recording materials
DE3924299A1 (de) * 1989-07-22 1991-01-31 Basf Ag Neue sulfoniumsalze und deren verwendung
DE3935875A1 (de) * 1989-10-27 1991-05-02 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern
US5023164A (en) * 1989-10-23 1991-06-11 International Business Machines Corporation Highly sensitive dry developable deep UV photoresist
DE3935451A1 (de) * 1989-10-25 1991-05-02 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern
DE3935876A1 (de) * 1989-10-27 1991-05-02 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch
JP2599007B2 (ja) * 1989-11-13 1997-04-09 富士写真フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物
DE3940965A1 (de) * 1989-12-12 1991-06-13 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefstrukturen
US5252436A (en) * 1989-12-15 1993-10-12 Basf Aktiengesellschaft Process for developing a positive-working photoresist containing poly(p-hydroxystyrene) and sulfonium salt with an aqueous developer containing basic organic compounds
US5252435A (en) * 1990-01-30 1993-10-12 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Method for forming pattern
JPH03223859A (ja) * 1990-01-30 1991-10-02 Matsushita Electric Ind Co Ltd パターン形成方法
JPH03223858A (ja) * 1990-01-30 1991-10-02 Matsushita Electric Ind Co Ltd パターン形成方法
JP2621533B2 (ja) * 1990-01-30 1997-06-18 松下電器産業株式会社 パターン形成方法
US5164278A (en) * 1990-03-01 1992-11-17 International Business Machines Corporation Speed enhancers for acid sensitized resists
DE4007924A1 (de) * 1990-03-13 1991-09-19 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch
US5252427A (en) * 1990-04-10 1993-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Positive photoresist compositions
JP2645384B2 (ja) * 1990-05-21 1997-08-25 日本ペイント株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物
JP2586692B2 (ja) * 1990-05-24 1997-03-05 松下電器産業株式会社 パターン形成材料およびパターン形成方法
DE4017523A1 (de) * 1990-05-31 1991-12-05 Basf Ag Kondensationsprodukt und damit hergestelltes strahlungsempfindliches gemisch
JPH0450947A (ja) * 1990-06-15 1992-02-19 Matsushita Electric Ind Co Ltd パターン形成方法
US5066566A (en) * 1990-07-31 1991-11-19 At&T Bell Laboratories Resist materials
DE4032162A1 (de) * 1990-10-10 1992-04-16 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch, enthaltend saeurelabile gruppierungen und verfahren zur herstellung von reliefmustern und reliefbildern
DE4032161A1 (de) * 1990-10-10 1992-04-16 Basf Ag Verfahren zur herstellung von reliefmustern und reliefbildern
JPH04199152A (ja) * 1990-11-29 1992-07-20 Toshiba Corp 感光性組成物
DE4111283A1 (de) 1991-04-08 1992-10-15 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch, enthaltend saeurelabile gruppierungen und verfahren zur herstellung von reliefmustern und reliefbildern
DE4112969A1 (de) * 1991-04-20 1992-10-22 Hoechst Ag Saeurespaltbare strahlungsempflindliche verbindungen, diese enthaltendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE4112970A1 (de) * 1991-04-20 1992-10-22 Hoechst Ag Saeurespaltbare strahlungsempfindliche verbindungen, diese enthaltendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE4121199A1 (de) * 1991-06-27 1993-01-07 Basf Ag Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern
US5258257A (en) * 1991-09-23 1993-11-02 Shipley Company Inc. Radiation sensitive compositions comprising polymer having acid labile groups
US5364738A (en) * 1991-10-07 1994-11-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive composition
DE4136213A1 (de) * 1991-11-02 1993-05-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern
WO1993009112A1 (en) * 1991-11-06 1993-05-13 Ciba-Geigy Ag A process for the production of cyclic sulfonium salts
DE4202845A1 (de) * 1992-01-31 1993-08-05 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch
US5342734A (en) * 1992-02-25 1994-08-30 Morton International, Inc. Deep UV sensitive photoresist resistant to latent image decay
EP0605089B1 (en) * 1992-11-03 1999-01-07 International Business Machines Corporation Photoresist composition
JP2688168B2 (ja) 1992-11-03 1997-12-08 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション フォトレジストイメージ形成プロセス
JP2776204B2 (ja) * 1993-07-14 1998-07-16 日本電気株式会社 アルキルスルホニウム塩、遠紫外線露光用感光性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法
US6060207A (en) * 1994-07-11 2000-05-09 Kabushiki Kaisha Toshiba Photosensitive material
DE4434498C2 (de) * 1994-09-27 1996-12-12 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Verfahren zum Reinigen von Geschirr in gewerblichen Geschirrspülmaschinen und zur Durchführung des Verfahrens geeignete Geschirrspülmaschine
JP3198845B2 (ja) * 1994-12-05 2001-08-13 信越化学工業株式会社 化学増幅ポジ型レジスト材料
JPH0954437A (ja) 1995-06-05 1997-02-25 Fuji Photo Film Co Ltd 化学増幅型ポジレジスト組成物
US5863699A (en) * 1995-10-12 1999-01-26 Kabushiki Kaisha Toshiba Photo-sensitive composition
US5879856A (en) 1995-12-05 1999-03-09 Shipley Company, L.L.C. Chemically amplified positive photoresists
US5814431A (en) 1996-01-10 1998-09-29 Mitsubishi Chemical Corporation Photosensitive composition and lithographic printing plate
JP3760957B2 (ja) * 1996-03-05 2006-03-29 信越化学工業株式会社 新規スルホニウム塩及び化学増幅ポジ型レジスト材料
US5945517A (en) * 1996-07-24 1999-08-31 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Chemical-sensitization photoresist composition
US5908730A (en) * 1996-07-24 1999-06-01 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Chemical-sensitization photoresist composition
US6090526A (en) * 1996-09-13 2000-07-18 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
US6187504B1 (en) * 1996-12-19 2001-02-13 Jsr Corporation Radiation sensitive resin composition
KR100211548B1 (ko) * 1996-12-20 1999-08-02 김영환 원자외선용 감광막 공중합체 및 그 제조방법
KR100265597B1 (ko) * 1996-12-30 2000-09-15 김영환 Arf 감광막 수지 및 그 제조방법
US6808859B1 (en) 1996-12-31 2004-10-26 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. ArF photoresist copolymers
KR100225956B1 (ko) * 1997-01-10 1999-10-15 김영환 아민을 도입한 에이알에프 감광막 수지
US6077643A (en) * 1997-08-28 2000-06-20 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
US7026093B2 (en) * 1997-08-28 2006-04-11 Shipley Company, L.L.C. Photoresist compositions
US7482107B2 (en) * 1997-08-28 2009-01-27 Shipley Company, L.L.C. Photoresist composition
KR100252546B1 (ko) * 1997-11-01 2000-04-15 김영환 공중합체 수지와 포토레지스트 및 그 제조방법
KR100254472B1 (ko) * 1997-11-01 2000-05-01 김영환 신규한 말레이미드계 또는 지방족 환형 올레핀계 단량체와 이들 단량체들의 공중합체수지 및 이수지를 이용한 포토레지스트
US6057083A (en) 1997-11-04 2000-05-02 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
KR100321080B1 (ko) 1997-12-29 2002-11-22 주식회사 하이닉스반도체 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100354871B1 (ko) 1997-12-31 2003-03-10 주식회사 하이닉스반도체 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100520148B1 (ko) 1997-12-31 2006-05-12 주식회사 하이닉스반도체 신규한바이시클로알켄유도체와이를이용한포토레지스트중합체및이중합체를함유한포토레지스트조성물
KR100313150B1 (ko) * 1997-12-31 2001-12-28 박종섭 리소콜릴에시딜(메타)아크릴레이트 단량체와 그를 도입한 공중합체 수지 및 이 수지를 이용한 포토레지스트
US6165674A (en) * 1998-01-15 2000-12-26 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions for short wavelength imaging
KR19990081722A (ko) 1998-04-30 1999-11-15 김영환 카르복실기 함유 지환족 유도체 및 그의 제조방법
KR100376983B1 (ko) 1998-04-30 2003-08-02 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법
KR100403325B1 (ko) 1998-07-27 2004-03-24 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물
JP3587743B2 (ja) 1998-08-26 2004-11-10 株式会社ハイニックスセミコンダクター フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子。
KR20000015014A (ko) 1998-08-26 2000-03-15 김영환 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
US6569971B2 (en) 1998-08-27 2003-05-27 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same
JP4130030B2 (ja) 1999-03-09 2008-08-06 富士フイルム株式会社 感光性組成物および１，３−ジヒドロ−１−オキソ−２ｈ−インデン誘導体化合物
SG78412A1 (en) 1999-03-31 2001-02-20 Ciba Sc Holding Ag Oxime derivatives and the use thereof as latent acids
DE10008843A1 (de) * 2000-02-25 2001-09-06 Beiersdorf Ag Polare Acrylathaftklebemassen
DE10008840A1 (de) 2000-02-25 2001-09-06 Beiersdorf Ag Strukturierte UV-vernetzte Acrylathaftklebemassen
US6511790B2 (en) 2000-08-25 2003-01-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Alkaline liquid developer for lithographic printing plate and method for preparing lithographic printing plate
EP2036721B1 (en) 2000-11-30 2011-02-09 FUJIFILM Corporation Planographic printing plate precursor
US6696216B2 (en) * 2001-06-29 2004-02-24 International Business Machines Corporation Thiophene-containing photo acid generators for photolithography
US6673514B2 (en) 2001-09-07 2004-01-06 Kodak Polychrome Graphics Llc Imagable articles and compositions, and their use
EP1308781A3 (en) * 2001-10-05 2003-09-03 Shipley Co. L.L.C. Cyclic sulfonium and sulfoxonium photoacid generators and photoresists containing them
US7521168B2 (en) 2002-02-13 2009-04-21 Fujifilm Corporation Resist composition for electron beam, EUV or X-ray
US6939662B2 (en) 2002-05-31 2005-09-06 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive-working resist composition
US20040067435A1 (en) 2002-09-17 2004-04-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Image forming material
EP1400856B1 (en) 2002-09-20 2011-11-02 FUJIFILM Corporation Method of making lithographic printing plate
JP2005028774A (ja) 2003-07-07 2005-02-03 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版用原版および平版印刷方法
US20050153239A1 (en) 2004-01-09 2005-07-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same
US7060416B2 (en) * 2004-04-08 2006-06-13 Eastman Kodak Company Positive-working, thermally sensitive imageable element
WO2005111717A2 (en) 2004-05-19 2005-11-24 Fujifilm Corporation Image recording method
EP2618215B1 (en) 2004-05-31 2017-07-05 Fujifilm Corporation Method for producing a lithographic printing plate
JP4452572B2 (ja) 2004-07-06 2010-04-21 富士フイルム株式会社 感光性組成物およびそれを用いた画像記録方法
JP2006021396A (ja) 2004-07-07 2006-01-26 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版および平版印刷方法
EP1619023B1 (en) 2004-07-20 2008-06-11 FUJIFILM Corporation Image forming material
US7425406B2 (en) 2004-07-27 2008-09-16 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
US20060032390A1 (en) 2004-07-30 2006-02-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
US7745090B2 (en) 2004-08-24 2010-06-29 Fujifilm Corporation Production method of lithographic printing plate, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP2006062188A (ja) 2004-08-26 2006-03-09 Fuji Photo Film Co Ltd 色画像形成材料及び平版印刷版原版
JP2006068963A (ja) 2004-08-31 2006-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd 重合性組成物、それを用いた親水性膜、及び、平版印刷版原版
JP4404734B2 (ja) 2004-09-27 2010-01-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP4789599B2 (ja) 2004-12-06 2011-10-12 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． フォトレジスト組成物
US20060150846A1 (en) 2004-12-13 2006-07-13 Fuji Photo Film Co. Ltd Lithographic printing method
JP2006181838A (ja) 2004-12-27 2006-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
US7951522B2 (en) * 2004-12-29 2011-05-31 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Chemically amplified positive photoresist composition for thick film, thick-film photoresist laminated product, manufacturing method for thick-film resist pattern, and manufacturing method for connection terminal
EP1798031A3 (en) 2005-01-26 2007-07-04 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP4439409B2 (ja) 2005-02-02 2010-03-24 富士フイルム株式会社 レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
EP1691238A3 (en) 2005-02-05 2009-01-21 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Coating compositions for use with an overcoated photoresist
JP4474296B2 (ja) 2005-02-09 2010-06-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
EP1696052B1 (en) * 2005-02-28 2010-10-06 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Improved fluxing methods
EP3086176A1 (en) 2005-02-28 2016-10-26 Fujifilm Corporation A lithographic printing method
US7255056B2 (en) * 2005-03-04 2007-08-14 Lockheed Martin Corporation Stable, high-speed marine vessel
US20060204732A1 (en) 2005-03-08 2006-09-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink composition, inkjet recording method, printed material, method of producing planographic printing plate, and planographic printing plate
EP1701213A3 (en) 2005-03-08 2006-11-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photosensitive composition
JP4404792B2 (ja) 2005-03-22 2010-01-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP4474317B2 (ja) 2005-03-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP2007051193A (ja) 2005-08-17 2007-03-01 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版
JP4815270B2 (ja) 2005-08-18 2011-11-16 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び作製装置
JP4759343B2 (ja) 2005-08-19 2011-08-31 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷方法
EP1757635B1 (en) 2005-08-23 2008-10-08 FUJIFILM Corporation Curable ink comprising modified oxetane compound
EP1762895B1 (en) * 2005-08-29 2016-02-24 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Antireflective Hard Mask Compositions
JP4757574B2 (ja) 2005-09-07 2011-08-24 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版
DE602006019366D1 (de) 2005-11-04 2011-02-17 Fujifilm Corp Härtbare Tintenzusammensetzung und Oxetanverbindung
EP1829942B1 (en) 2006-02-28 2012-09-26 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Coating compositions for use with an overcoated photoresist
ATE496766T1 (de) 2006-03-03 2011-02-15 Fujifilm Corp Härtbare zusammensetzung, tintenzusammensetzung, tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und flachdruckplatte
JP2007241144A (ja) 2006-03-10 2007-09-20 Fujifilm Corp 感光性組成物、並びに光記録媒体及びその製造方法、光記録方法、光記録装置
JP5171005B2 (ja) 2006-03-17 2013-03-27 富士フイルム株式会社 高分子化合物およびその製造方法、並びに顔料分散剤
JP4698470B2 (ja) 2006-03-31 2011-06-08 富士フイルム株式会社 光記録媒体の処理方法及び処理装置、並びに光記録再生装置
JP5276264B2 (ja) 2006-07-03 2013-08-28 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、平版印刷版の製造方法
JP4777226B2 (ja) 2006-12-07 2011-09-21 富士フイルム株式会社 画像記録材料、及び新規化合物
US8771924B2 (en) 2006-12-26 2014-07-08 Fujifilm Corporation Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP2008189776A (ja) 2007-02-02 2008-08-21 Fujifilm Corp 活性放射線硬化型重合性組成物、インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の作製方法、及び平版印刷版
EP1955858B1 (en) 2007-02-06 2014-06-18 FUJIFILM Corporation Ink-jet recording method and device
JP4881756B2 (ja) 2007-02-06 2012-02-22 富士フイルム株式会社 感光性組成物、平版印刷版原版、平版印刷方法、及び新規シアニン色素
DE602008006279D1 (de) 2007-02-07 2011-06-01 Fujifilm Corp Tintenstrahlaufzeichnungsvorrichtung mit Wartungsvorrichtung für Tintenstrahldruckkopf und Wartungsverfahren für einen Tintenstrahldruckkopf
TWI374478B (en) 2007-02-13 2012-10-11 Rohm & Haas Elect Mat Electronic device manufacture
JP5227521B2 (ja) 2007-02-26 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット
JP2008208266A (ja) 2007-02-27 2008-09-11 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、および平版印刷版
JP5224699B2 (ja) 2007-03-01 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版
JP2008233660A (ja) 2007-03-22 2008-10-02 Fujifilm Corp 浸漬型平版印刷版用自動現像装置およびその方法
DE602008001572D1 (de) 2007-03-23 2010-08-05 Fujifilm Corp Negativ-Lithografiedruckplattenvorläufer und Lithografiedruckverfahren damit
JP4860525B2 (ja) 2007-03-27 2012-01-25 富士フイルム株式会社 硬化性組成物及び平版印刷版原版
EP1974914B1 (en) 2007-03-29 2014-02-26 FUJIFILM Corporation Method of preparing lithographic printing plate
EP1975702B1 (en) 2007-03-29 2013-07-24 FUJIFILM Corporation Colored photocurable composition for solid state image pick-up device, color filter and method for production thereof, and solid state image pick-up device
JP5030638B2 (ja) 2007-03-29 2012-09-19 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ及びその製造方法
JP5159141B2 (ja) 2007-03-30 2013-03-06 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版
EP1975710B1 (en) 2007-03-30 2013-10-23 FUJIFILM Corporation Plate-making method of lithographic printing plate precursor
EP1975706A3 (en) 2007-03-30 2010-03-03 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor
JP5243072B2 (ja) 2007-03-30 2013-07-24 富士フイルム株式会社 インク組成物、並びに、それを用いた画像記録方法及び画像記録物
JP5306681B2 (ja) 2007-03-30 2013-10-02 富士フイルム株式会社 重合性化合物、重合体、インク組成物、印刷物及びインクジェット記録方法
KR101485844B1 (ko) 2007-04-06 2015-01-26 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 코팅 조성물
JP5046744B2 (ja) 2007-05-18 2012-10-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
JP5376844B2 (ja) 2007-06-21 2013-12-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷方法
EP2006091B1 (en) 2007-06-22 2010-12-08 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor and plate making method
DE602008002963D1 (de) 2007-07-02 2010-11-25 Fujifilm Corp Flachdruckplattenvorläufer und Flachdruckverfahren damit
JP5213375B2 (ja) 2007-07-13 2013-06-19 富士フイルム株式会社 顔料分散液、硬化性組成物、それを用いるカラーフィルタ及び固体撮像素子
JP2009069761A (ja) 2007-09-18 2009-04-02 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
JP2009091555A (ja) 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 硬化性組成物、画像形成材料及び平版印刷版原版
JP4890403B2 (ja) 2007-09-27 2012-03-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP2009083106A (ja) 2007-09-27 2009-04-23 Fujifilm Corp 平版印刷版用版面保護剤及び平版印刷版の製版方法
JP2009085984A (ja) 2007-09-27 2009-04-23 Fujifilm Corp 平版印刷版原版
JP5111039B2 (ja) 2007-09-27 2012-12-26 富士フイルム株式会社 重合性化合物、重合開始剤、および染料を含有する光硬化性組成物
JP4994175B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれに用いる共重合体の製造方法
JP4790682B2 (ja) 2007-09-28 2011-10-12 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP5055077B2 (ja) 2007-09-28 2012-10-24 富士フイルム株式会社 画像形成方法および平版印刷版原版
JP5244518B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5002399B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-15 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版の処理方法
JP4898618B2 (ja) 2007-09-28 2012-03-21 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法
JP4951454B2 (ja) 2007-09-28 2012-06-13 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作成方法
EP2042311A1 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing method
JP5227560B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法
JP5265165B2 (ja) 2007-09-28 2013-08-14 富士フイルム株式会社 塗布装置及びこれを用いるインクジェット記録装置
US7955781B2 (en) 2007-09-28 2011-06-07 Fujifilm Corporation Negative-working photosensitive material and negative-working planographic printing plate precursor
JP5322537B2 (ja) 2007-10-29 2013-10-23 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP2009199061A (ja) 2007-11-12 2009-09-03 Rohm & Haas Electronic Materials Llc オーバーコートされたフォトレジストと共に用いるためのコーティング組成物
CN101855026A (zh) 2007-11-14 2010-10-06 富士胶片株式会社 干燥涂布膜的方法和制造平版印刷版前体的方法
US8240838B2 (en) 2007-11-29 2012-08-14 Fujifilm Corporation Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed material
JP2009139852A (ja) 2007-12-10 2009-06-25 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5066452B2 (ja) 2008-01-09 2012-11-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版用現像処理方法
JP2009186997A (ja) 2008-01-11 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版方法
JP5155677B2 (ja) 2008-01-22 2013-03-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、およびその製版方法
JP5371449B2 (ja) 2008-01-31 2013-12-18 富士フイルム株式会社 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法
JP2009184188A (ja) 2008-02-05 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および印刷方法
JP5150287B2 (ja) 2008-02-06 2013-02-20 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5254632B2 (ja) 2008-02-07 2013-08-07 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物
US20090214797A1 (en) 2008-02-25 2009-08-27 Fujifilm Corporation Inkjet ink composition, and inkjet recording method and printed material employing same
JP5175582B2 (ja) 2008-03-10 2013-04-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP5448352B2 (ja) 2008-03-10 2014-03-19 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子
JP5583329B2 (ja) 2008-03-11 2014-09-03 富士フイルム株式会社 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体
JP2009214428A (ja) 2008-03-11 2009-09-24 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および平版印刷方法
JP5334624B2 (ja) 2008-03-17 2013-11-06 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP4940174B2 (ja) 2008-03-21 2012-05-30 富士フイルム株式会社 平版印刷版用自動現像装置
JP2009229771A (ja) 2008-03-21 2009-10-08 Fujifilm Corp 平版印刷版用自動現像方法
JP5422146B2 (ja) 2008-03-25 2014-02-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版作成用処理液および平版印刷版原版の処理方法
JP2009236942A (ja) 2008-03-25 2009-10-15 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
JP2009236355A (ja) 2008-03-26 2009-10-15 Fujifilm Corp 乾燥方法及び装置
JP4914862B2 (ja) 2008-03-26 2012-04-11 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置
EP2105298B1 (en) 2008-03-28 2014-03-19 FUJIFILM Corporation Negative-working lithographic printing plate precursor and method of lithographic printing using same
JP5535444B2 (ja) 2008-03-28 2014-07-02 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用緑色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法
JP5137662B2 (ja) 2008-03-31 2013-02-06 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5528677B2 (ja) 2008-03-31 2014-06-25 富士フイルム株式会社 重合性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子および固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法
JP5164640B2 (ja) 2008-04-02 2013-03-21 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
EP2110261B1 (en) 2008-04-18 2018-03-28 FUJIFILM Corporation Aluminum alloy plate for lithographic printing plate, ligthographic printing plate support, presensitized plate, method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate and method of manufacturing lithographic printing plate support
KR101441998B1 (ko) 2008-04-25 2014-09-18 후지필름 가부시키가이샤 중합성 조성물, 차광성 컬러필터, 흑색 경화성 조성물, 고체촬상소자용 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자
JP5414367B2 (ja) 2008-06-02 2014-02-12 富士フイルム株式会社 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物
JP5106285B2 (ja) 2008-07-16 2012-12-26 富士フイルム株式会社 光硬化性組成物、インク組成物、及び該インク組成物を用いたインクジェット記録方法
JP5296434B2 (ja) 2008-07-16 2013-09-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版用原版
JP5274151B2 (ja) 2008-08-21 2013-08-28 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、固体撮像素子
JP5444933B2 (ja) 2008-08-29 2014-03-19 富士フイルム株式会社 ネガ型平版印刷版原版及びそれを用いる平版印刷方法
JP5183380B2 (ja) 2008-09-09 2013-04-17 富士フイルム株式会社 赤外線レーザ用感光性平版印刷版原版
JP5383133B2 (ja) 2008-09-19 2014-01-08 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物成形体の製造方法
JP5408942B2 (ja) 2008-09-22 2014-02-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および製版方法
JP5449898B2 (ja) 2008-09-22 2014-03-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
US8151705B2 (en) 2008-09-24 2012-04-10 Fujifilm Corporation Method of preparing lithographic printing plate
JP2010077228A (ja) 2008-09-25 2010-04-08 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物
EP2169018B1 (en) 2008-09-26 2012-01-18 Fujifilm Corporation Ink composition and inkjet recording method
JP5461809B2 (ja) 2008-09-29 2014-04-02 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5079653B2 (ja) 2008-09-29 2012-11-21 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5171514B2 (ja) 2008-09-29 2013-03-27 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP5660268B2 (ja) 2008-09-30 2015-01-28 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法及び重合性モノマー
JP5127651B2 (ja) 2008-09-30 2013-01-23 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5340102B2 (ja) 2008-10-03 2013-11-13 富士フイルム株式会社 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、ウェハレベルレンズ、及び撮像ユニット
JP2010180330A (ja) 2009-02-05 2010-08-19 Fujifilm Corp 非水系インク、インクセット、画像記録方法、画像記録装置、および記録物
EP2216684B1 (en) 2009-02-08 2015-10-07 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Method of forming a photoresist image comprising an undercoat layer
JP5719514B2 (ja) 2009-02-08 2015-05-20 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 上塗りフォトレジストと共に使用するのに好適なコーティング組成物
JP5350827B2 (ja) 2009-02-09 2013-11-27 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP2010221692A (ja) 2009-02-26 2010-10-07 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5349095B2 (ja) 2009-03-17 2013-11-20 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5349097B2 (ja) 2009-03-19 2013-11-20 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法
JP5292156B2 (ja) 2009-03-30 2013-09-18 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5383289B2 (ja) 2009-03-31 2014-01-08 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット用であるインク組成物、インクジェット記録方法、およびインクジェット法による印刷物
US9244352B2 (en) 2009-05-20 2016-01-26 Rohm And Haas Electronic Materials, Llc Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US8501383B2 (en) 2009-05-20 2013-08-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US8883407B2 (en) 2009-06-12 2014-11-11 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Coating compositions suitable for use with an overcoated photoresist
EP2267532B1 (en) 2009-06-22 2015-08-19 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Photoacid generators and photoresists comprising same
JP5572026B2 (ja) 2009-09-18 2014-08-13 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
CN102548769B (zh) 2009-09-24 2015-08-12 富士胶片株式会社 平版印刷版原版
JP5530141B2 (ja) 2009-09-29 2014-06-25 富士フイルム株式会社 インク組成物及びインクジェット記録方法
JP2011073211A (ja) 2009-09-29 2011-04-14 Fujifilm Corp 平版印刷版原版の製造方法
EP2360153B1 (en) 2009-12-10 2015-04-08 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Photoacid generators and photoresists comprising same
JP5809798B2 (ja) 2009-12-10 2015-11-11 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ コラート光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト
EP2336826B1 (en) 2009-12-14 2012-10-24 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Sulfonyl photoacid generators and photoresists comprising same
TWI468865B (zh) 2009-12-15 2015-01-11 羅門哈斯電子材料有限公司 光阻劑及其使用方法
TWI605310B (zh) 2009-12-15 2017-11-11 羅門哈斯電子材料有限公司 光阻劑及其使用方法
US9665001B2 (en) 2009-12-15 2017-05-30 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresists and methods for use thereof
JP2011148292A (ja) 2009-12-25 2011-08-04 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
TWI507462B (zh) 2010-01-25 2015-11-11 羅門哈斯電子材料有限公司 包含有含氮化合物之光阻
JP5322963B2 (ja) 2010-01-29 2013-10-23 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5537980B2 (ja) 2010-02-12 2014-07-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
US8828648B2 (en) 2010-02-17 2014-09-09 Fujifilm Corporation Method for producing a planographic printing plate
CN102781911B (zh) 2010-02-24 2015-07-22 巴斯夫欧洲公司 潜酸及其用途
CN102812402B (zh) 2010-03-19 2015-08-05 富士胶片株式会社 着色感光性组合物、平版印刷版原版和制版方法
WO2011118457A1 (ja) 2010-03-26 2011-09-29 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製造方法
US20130137040A1 (en) 2010-03-26 2013-05-30 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and method of producing thereof
CN102834264B (zh) 2010-03-30 2015-03-25 富士胶片株式会社 平版印刷版的制版方法
JP5969171B2 (ja) 2010-03-31 2016-08-17 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト
JP5791874B2 (ja) 2010-03-31 2015-10-07 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置
AU2011236976B2 (en) 2010-03-31 2014-08-14 Fujifilm Corporation Developer for processing planographic printing plate precursor, method for preparing planographic printing plate using the developer, and method for printing
EP2383611A3 (en) 2010-04-27 2012-01-25 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Photoacid generators and photoresists comprising same
EP2610067B1 (en) 2010-08-27 2014-11-26 FUJIFILM Corporation Master planographic printing plate for on-press development, and plate-making method using said master planographic printing plate
JP5789448B2 (ja) 2010-08-31 2015-10-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5656784B2 (ja) 2010-09-24 2015-01-21 富士フイルム株式会社 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、並びに平版印刷方法
JP5205505B2 (ja) 2010-12-28 2013-06-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその平版印刷方法
JP5286350B2 (ja) 2010-12-28 2013-09-11 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、その製版方法、及び、その平版印刷方法
EP2472327A1 (en) 2010-12-30 2012-07-04 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Photoresists and methods for use thereof
EP2472328B1 (en) 2010-12-31 2013-06-19 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Coating compositions for use with an overcoated photoresist
EP2472329B1 (en) 2010-12-31 2013-06-05 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Coating compositions for use with an overcoated photoresist
KR101229312B1 (ko) 2011-01-03 2013-02-04 금호석유화학 주식회사 술포늄 화합물, 광산발생제 및 이의 제조방법
JP5244987B2 (ja) 2011-02-28 2013-07-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
CN103415808B (zh) 2011-02-28 2017-06-23 富士胶片株式会社 平版印刷版原版和用于制备平版印刷版的方法
JP5417364B2 (ja) 2011-03-08 2014-02-12 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用硬化性組成物、並びに、これを用いた感光層、永久パターン、ウエハレベルレンズ、固体撮像素子、及び、パターン形成方法
JP5651538B2 (ja) 2011-05-31 2015-01-14 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5834082B2 (ja) 2011-08-22 2015-12-16 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5432960B2 (ja) 2011-08-24 2014-03-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5514781B2 (ja) 2011-08-31 2014-06-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びこれを用いた平版印刷版の作成方法
JP5602195B2 (ja) 2011-09-27 2014-10-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5690696B2 (ja) 2011-09-28 2015-03-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
JP5740275B2 (ja) 2011-09-30 2015-06-24 富士フイルム株式会社 機上現像型の平版印刷版原版を用いる印刷方法
JP5922013B2 (ja) 2011-12-28 2016-05-24 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
JP5976523B2 (ja) 2011-12-28 2016-08-23 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
CN104159976B (zh) 2012-02-23 2016-10-12 富士胶片株式会社 发色性组合物、发色性固化组合物、平版印刷版原版及制版方法、以及发色性化合物
JP5490168B2 (ja) 2012-03-23 2014-05-14 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5579217B2 (ja) 2012-03-27 2014-08-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
EP2644664B1 (en) 2012-03-29 2015-07-29 Fujifilm Corporation Actinic radiation-curing type ink composition, inkjet recording method, decorative sheet, decorative sheet molded product, process for producing in-mold molded article, and in-mold molded article
JP5512730B2 (ja) 2012-03-30 2014-06-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
EP2869122A4 (en) 2012-06-29 2016-03-02 Fujifilm Corp METHOD FOR CONCENTRATING PROCESS WASTEWATER AND RECYCLING PROCESS FOR WASTE WATER
JP5699112B2 (ja) 2012-07-27 2015-04-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
BR112015006206A2 (pt) 2012-09-20 2017-07-04 Fujifilm Corp precursor de chapa de impressão litográfica e método de preparação da chapa
EP2905144B1 (en) 2012-09-26 2017-07-19 Fujifilm Corporation Lithographic printing original plate and plate making method
BR112015006131A2 (ja) 2012-09-26 2019-11-19 Fujifilm Corp A platemaking method of a planographic printing original plate and a lithographic printing plate
EP2940081A4 (en) 2012-12-28 2016-01-06 Fujifilm Corp CURABLE RESIN COMPOSITION, INFRARED RADIATION FILTER, AND SEMICONDUCTOR IMAGING ELEMENT USING THE FILTER
WO2014104136A1 (ja) 2012-12-28 2014-07-03 富士フイルム株式会社 赤外線反射膜形成用の硬化性樹脂組成物、赤外線反射膜及びその製造方法、並びに赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子
JP5899371B2 (ja) 2013-02-27 2016-04-06 富士フイルム株式会社 赤外線感光性発色組成物、赤外線硬化性発色組成物、平版印刷版原版及び製版方法
JP5980702B2 (ja) 2013-03-07 2016-08-31 富士フイルム株式会社 インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、成型印刷物の製造方法
JP5939644B2 (ja) 2013-08-30 2016-06-22 富士フイルム株式会社 画像形成方法、インモールド成型品の製造方法、及び、インクセット
EP3489026B1 (en) 2014-02-04 2023-05-24 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor
EP3879346A1 (en) 2017-02-28 2021-09-15 FUJIFILM Corporation Method for producing lithographic printing plate
JP7259141B1 (ja) 2021-08-31 2023-04-17 富士フイルム株式会社 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法、並びに、処理液

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4210449A (en) * 1972-10-16 1980-07-01 American Can Company Radiation sensitive composition comprising copolymer of glycidyl methacrylate and allyl glycidyl ether and diazonium salt of complex halogenide
US3915706A (en) * 1974-03-11 1975-10-28 Xerox Corp Imaging system based on photodegradable polyaldehydes
US4058400A (en) * 1974-05-02 1977-11-15 General Electric Company Cationically polymerizable compositions containing group VIa onium salts
US4491628A (en) * 1982-08-23 1985-01-01 International Business Machines Corporation Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone
DE3473359D1 (de) * 1983-06-29 1988-09-15 Fuji Photo Film Co Ltd Photosolubilizable composition
GB8333901D0 (en) * 1983-12-20 1984-02-01 Minnesota Mining & Mfg Radiationsensitive compositions
DE3406927A1 (de) * 1984-02-25 1985-08-29 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Strahlungsempfindliches gemisch auf basis von saeurespaltbaren verbindungen
FR2570844B1 (fr) * 1984-09-21 1986-11-14 Commissariat Energie Atomique Film photosensible a base de polymere silicie et son utilisation comme resine de masquage dans un procede de lithographie
JPS6238450A (ja) * 1985-08-13 1987-02-19 Fuji Photo Film Co Ltd 光可溶化組成物
JPH067263B2 (ja) * 1985-08-19 1994-01-26 富士写真フイルム株式会社 光可溶化組成物
JPH0654382B2 (ja) * 1986-11-18 1994-07-20 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
JPH06238450A (ja) * 1993-02-15 1994-08-30 Kyodo Sanso Kk アルミニウム合金の溶接方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2782093B2 (ja) 1989-07-27 1998-07-30 三新化学工業株式会社 重合性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE3889977D1 (de) 1994-07-14
EP0297443A2 (de) 1989-01-04
EP0297443B1 (de) 1994-06-08
ATE107053T1 (de) 1994-06-15
JPS6435433A (en) 1989-02-06
US4883740A (en) 1989-11-28
DK362488D0 (da) 1988-06-30
DE3721741A1 (de) 1989-01-12
AU604932B2 (en) 1991-01-03
DK362488A (da) 1989-02-20
CA1332031C (en) 1994-09-20
EP0297443A3 (en) 1990-08-29
AU1861288A (en) 1989-01-05

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