YU49143B - Postupak za elektrohemijsku sintezu bisindolskih vinca alkaloida - Google Patents

Abstract

Postupak za elektrohemijsku sintezu bisindolskih vinca alkaloida, opšte formule I gde R1 predstavlja H, OH, OAc ili, zajedno sa R2, grupu -O- ili dopunsku vezu, R2 je H ili, zajedno sa R1, grupa -O- ili dopunska veza, R3 je CH3 ili CHO, R4 predstavlja OMe ili NH2, a R5 je H ili Ac, iz katarantina odnosno njegovih derivata opšte formule II gde supstituenti imaju navedena značenja, ili hidrohlorida ili sličnih kiselinskih adicionih soli jedinjenja opšte formule II, i vindolina odnosno njegovih derivata opšte formule III gde supstituenti imaju navedena značenja, nazn ačen time, što se jedinjenje opšte formule II, ili kiselinska adiciona so jedinjenja formule II, prvenstveno hidrohlorid, i jedinjenje opšte formule III, prvenstveno u molskom odnosu 1:1, u pogodnom nenukleofilnom rastvaraču kao što su npr. acetonitril, metilenhlorid, hloroform, tetrahidrofuran i sl., kome su radi podržavanja elktroprovodljivosti i oksidacionih uslova dodate za to podesne soli kao što su npr. alkalni perhlorati, tetraalkilamonijumove soli, Bu4NPF6 i sl., prvenstveno na temperaturama oko sobne, u datom slučaju u prisustvu molskog viška slabe organske nenukleofilne baze kao što su npr. lutidin, kolidin i slične, podvrgnu selektivnoj anodnoj oksidaciji pri kontrolisanom potencijalu od prevenstveno oko 0,5 - 0,7V prema ZKE, što intermedijarno nastali karbonijum jon jedinjenja formule II reaguje sa jedinjenjem formule III i daje derivat formule I, koji se po potrebi prevodi u drugi derivat formule I, i što se tako dobijeno jedinjenje po potrebi očisti od manje aktivnog izomera.