WO2026014397A1 - パルミトレイン酸を含有する脂肪酸組成物 - Google Patents

パルミトレイン酸を含有する脂肪酸組成物

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acid
acid composition
palmitoleic
composition
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宏行 荻
真子 中村
一樹 大森
龍智 細木
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    • A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/70—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
    • A23B2/725—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23B2/729—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23B2/742—Organic compounds containing oxygen
    • A23B2/754—Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/201—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having one or two double bonds, e.g. oleic, linoleic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Definitions

  • the present invention relates to a fatty acid composition containing palmitoleic acid. More specifically, it relates to a fatty acid composition containing a high content of palmitoleic acid, which has antibacterial activity against Staphylococcus aureus, and which can contribute to improving the safety and shelf life of cosmetics, foods, pharmaceuticals, etc.
  • preservatives and alcohols such as ethanol have been commonly used in cosmetics, pharmaceuticals, industrial products, and other products to prevent microbial contamination. While these ingredients are certainly effective, they pose problems such as skin irritation and environmental impact. Furthermore, the use of antibiotics to treat infectious diseases poses several issues that must be considered, such as the emergence of resistant bacteria. In particular, given the skin irritation of antibacterial ingredients, there is a demand for naturally derived antibacterial ingredients with low irritation for cosmetics, topical skin preparations, and other products for sensitive skin.
  • Staphylococcus aureus is involved in the aggravation of symptoms at the lesion site on the skin of patients with atopic dermatitis
  • palmitoleic acid has selective antibacterial activity against Staphylococcus aureus.
  • a selective antibacterial agent against Staphylococcus aureus a fatty acid composition containing 55 mol% or more of palmitoleic acid and having a palmitoleic acid to oleic acid content ratio of 2.4 or more in terms of molar ratio, and a method for producing the same have been proposed (Patent Document 1).
  • Patent Document 1 describes a method for producing a fatty acid composition containing a high content of palmitoleic acid by using a transformed strain of Saccharomyces cerevisiae, which has high lipid-producing ability, to produce an oil containing triglycerides having palmitoleic acid at the sn-1 and sn-3 positions, and using a lipase that preferentially liberates fatty acids at the sn-1 and sn-3 positions of the triglycerides from the oil.
  • Patent Document 1 requires the use of a transformant of Saccharomyces cerevisiae to produce the raw oils and fats in the production process of the fatty acid composition, and also requires the use of a special lipase derived from a microorganism belonging to the genus Pseudozyma or a microorganism belonging to the genus Alcaligenes. Therefore, there are concerns that there are high hurdles to market entry from the standpoint of the Food Sanitation Act, etc.
  • antioxidants or food-grade antioxidants such as dibutylhydroxytoluene (BHT) and butylhydroxyanisole (BHA).
  • BHT dibutylhydroxytoluene
  • BHA butylhydroxyanisole
  • Patent Document 2 contains as an active ingredient an aminocarbonyl compound having a structure in which the amino group of a compound having a sphingoid base structure is bonded to the carbonyl group of a carbonyl compound.
  • Patent Document 2 contains an aminocarbonyl compound having a sphingoid base structure in its structure, which raises concerns about its influence on the properties of antibacterial compositions containing fatty acids.
  • the oxidation inhibitor described in Patent Document 2 does not simultaneously satisfy both antibacterial activity and storage stability, and its effectiveness is limited.
  • a fatty acid composition that contains a high content of palmitoleic acid, can be obtained without using genetic engineering technology or special lipases, has good storage stability by suppressing denaturation and deterioration due to oxidation of the fatty acid composition, and can be easily used in foods and cosmetics.
  • the object of the present invention is to provide a fatty acid composition that contains a high content of palmitoleic acid, which has antibacterial properties, and has excellent storage stability without the use of synthetic antioxidants, etc.; it can be obtained without the use of genetic engineering technology or special lipases, and can be easily expanded into food and cosmetic applications.
  • a fatty acid composition containing (A) a fatty acid having 16 carbon atoms and a cis double bond at position 9, and (B) a fatty acid having 16 carbon atoms and a trans double bond at position 9, wherein the content ratio of components (A) to (B) [(A):(B)] is 99.99:0.01 to 60:40 by mass, possesses excellent antibacterial activity and storage stability. Further research led to the completion of the present invention.
  • a fatty acid composition comprising (A) a fatty acid having 16 carbon atoms and a cis double bond at position 9, and (B) a fatty acid having 16 carbon atoms and a trans double bond at position 9, wherein the content ratio of component (A) to component (B) [(A):(B)] is 99.99:0.01 to 60:40 by mass.
  • a fatty acid composition that exhibits excellent antibacterial activity against Staphylococcus aureus and has excellent storage stability.
  • the fatty acid composition provided by the present invention can be obtained without using genetic engineering techniques or special lipases, and can maintain good storage stability without using synthetic antioxidants, etc., so it is safe and has little impact on the environment, and can be easily applied to foods and cosmetics.
  • the present invention provides a fatty acid composition containing a high content of palmitoleic acid (hereinafter also referred to as "the fatty acid composition of the present invention” in this specification).
  • the fatty acid composition of the present invention contains (A) a fatty acid having 16 carbon atoms and a cis double bond at the 9th position, and (B) a fatty acid having 16 carbon atoms and a trans double bond at the 9th position, in the following content ratio:
  • the fatty acid having 16 carbon atoms and a cis double bond at the 9-position contained as component (A) includes (Z)-9-hexadecenoic acid (palmitoleic acid).
  • examples of the fatty acid having 16 carbon atoms and a trans double bond at the 9-position contained as component (B) include (E)-9-hexadecenoic acid (palmitoeladic acid, trans-palmitoleic acid).
  • the content ratio of component (A) to component (B) in the fatty acid composition of the present invention [(A):(B)] is 99.99:0.01 to 60:40 in mass ratio.
  • the content ratio of component (A) to component (B) [(A):(B)] is preferably 99.99:0.01 to 80:20 by mass, more preferably 99.99:0.01 to 95:5, and particularly preferably 99.99:0.01 to 99.5:0.5.
  • the total content of component (A) and component (B) in the fatty acid composition of the present invention is preferably 60% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, and even more preferably 90% by mass or more, based on the total amount of the fatty acid composition of the present invention.
  • the fatty acid composition of the present invention preferably further contains (C) a polyunsaturated fatty acid.
  • polyunsaturated fatty acids that can be preferably contained as component (C) include polyunsaturated fatty acids having 16 to 22 carbon atoms.
  • polyunsaturated fatty acids include linoleic acid ((9Z,12Z)-9,12-octadecadienoic acid (C18:2)), ⁇ -linolenic acid ((9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoic acid (C18:3)), ⁇ -linolenic acid ((6Z,9Z,12Z)-6,9,12-octadecatrienoic acid (C18:3)), stearidonic acid ((6Z,9Z,12Z,15Z)-6, 9,12,15-Octadecatetraenoic acid (C18:4)), (11Z,14Z)-11,14-icosadienoic acid (C20:2), mead acid ((5Z,8Z,11Z)-5,8,11-icosatrienoic acid (C20:3)), ⁇ -homolinolenic acid ((8Z,11Z,14Z)-8,11
  • the content of component (C) in the fatty acid composition of the present invention is usually 40 mass% or less, preferably 30 mass% or less, and more preferably 15 mass% or less, relative to the total amount of the fatty acid composition.
  • the component (C) is preferably contained in an amount of 0.01 mass% to 0.1 mass%, and more preferably 0.01 mass% to 0.05 mass%, relative to the total amount of the fatty acid composition of the present invention.
  • the fatty acid composition of the present invention may further contain saturated fatty acids, provided that the characteristics of the present invention are not impaired.
  • saturated fatty acids that may be contained in the fatty acid composition of the present invention include saturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms, such as octanoic acid (caprylic acid), 2-ethylhexanoic acid, decanoic acid (capric acid), dodecanoic acid (lauric acid), tetradecanoic acid (myristic acid), pentadecanoic acid (pentadecylic acid), hexadecanoic acid (palmitic acid), heptadecanoic acid (margaric acid), octadecanoic acid (stearic acid), isostearic acid (16-methylheptadecanoic acid), eicosanoic acid (arachidic acid), and docosanoic acid (behenic acid).
  • saturated fatty acids may be selected and used alone, or two or more
  • the fatty acid composition of the present invention may further contain common oil-soluble additives such as oily bases, emollients, oil-soluble preservatives, and oil-soluble UV absorbers, as long as the characteristics of the present invention are not impaired.
  • common oil-soluble additives can be used in amounts generally used depending on the intended use.
  • the fatty acid composition of the present invention can be prepared by mixing and stirring components (A) and (B) together, if necessary, with component (C), saturated fatty acids, and general oil-soluble additives, preferably under a nitrogen atmosphere, until homogeneous.
  • the fatty acid composition of the present invention contains a high content of palmitoleic acid, which has an excellent antibacterial activity against Staphylococcus aureus, and exhibits excellent antibacterial activity against Staphylococcus aureus as well as excellent storage stability.
  • storage stability in this specification means that the degree of unsaturation of the fatty acid composition does not decrease and no denaturation or deterioration occurs due to oxidation, etc.
  • the "degree of unsaturation of the fatty acid composition” is calculated as the number of hydrogen atoms that is reduced mainly due to unsaturated bonds of the fatty acids contained in the fatty acid composition.
  • the fatty acid composition of the present invention can be prepared without using genetic engineering techniques or special lipases, and therefore has little impact on safety and the environment, and can be easily applied to foods and cosmetics.
  • the content of each fatty acid contained in the fatty acid composition of the present invention can be determined by carrying out fatty acid composition analysis by gas chromatography. Examples of analytical conditions for fatty acid composition analysis are shown below.
  • Apparatus Gas chromatograph ("Nexis GC-2030", Shimadzu Corporation) Detector: Flame ionization detector (FID) Carrier gas: nitrogen
  • Column capillary column ("TC-70” (70% cyanopropylpolysilphenylene-siloxane), 60 m x 0.25 mm x 0.25 mm, GL Sciences Inc.)
  • Temperature condition 180°C (120min Hold)
  • Pretreatment Methyl esterification (fatty acid methylation kit, GL Sciences Inc.)
  • the fatty acid composition of the present invention can be added to an oily base to form an oily composition, or added to an oily component to form a water-in-oil emulsion composition or oily gel, and used as a pharmaceutical or cosmetic composition. Alternatively, it can be added to edible oils and fats, etc., and used as a food composition.
  • a 2-fold dilution series of each solution of the fatty acid composition or fatty acid with DMSO was prepared in a row of wells, and the sample solution was sequentially diluted with DMSO to prepare a sample solution (for example, the concentrations of the fatty acid composition and fatty acid in the sample were 1000 ⁇ g/mL, 500 ⁇ g/mL, 250 ⁇ g/mL, 125 ⁇ g/mL, 62.5 ⁇ g/mL, 31.25 ⁇ g/mL, 15.625 ⁇ g/mL, 7.8125 ⁇ g/mL, etc.).
  • each fatty acid composition of Examples 1 to 7 and each fatty acid of Comparative Examples 1 and 2 was evaluated by measuring the iodine value of each fatty acid composition and each fatty acid in accordance with the standard analysis method for fats and oils, JOCS 3.3.3. That is, each fatty acid composition and each fatty acid was stored at 40° C., and the iodine value was measured after each storage period of 1 day (24 hours), 15 days, and 30 days. The iodine value at the start of storage was used as a reference value, and the fluctuation rate of the iodine value was calculated from the measured iodine values after each storage period using the following formula.
  • Fluctuation rate (%) [(reference value - iodine value at the time of measurement) / reference value] x 100
  • the storage stability was evaluated according to the following evaluation criteria, using the largest rate of change calculated at each measurement point (after 1 day, 15 days, and 30 days) during the storage period as the maximum rate of change.
  • ⁇ Evaluation criteria> ⁇ : The maximum fluctuation rate is 5% or less.
  • the maximum fluctuation rate is more than 10%.
  • the fatty acid compositions of Examples 1 to 7 contained high contents of palmitoleic acid (61.9% to 98.97% by mass) and palmitoleaidic acid (0.03% to 35.8% by mass), and were evaluated to have good antibacterial activity and good storage stability.
  • the fatty acid of Comparative Example 1 which does not contain palmitoleic acid and is composed only of palmitoleic acid, was evaluated to have excellent antibacterial activity but poor storage stability.
  • the fatty acid of Comparative Example 2 which does not contain palmitoleic acid and is composed only of palmitoleic acid, had good storage stability but did not exhibit good antibacterial activity.
  • the present invention can provide a fatty acid composition that contains a high content of palmitoleic acid, which has excellent antibacterial activity against Staphylococcus aureus, and that exhibits excellent antibacterial activity against Staphylococcus aureus and has excellent storage stability.
  • the fatty acid composition provided by the present invention can be prepared without using genetic engineering techniques or special lipases, and therefore is safe and has little impact on the environment, and can be easily applied to foods and cosmetics.

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Abstract

本発明は、（Ａ）炭素数が１６で、９位にシス（ｃｉｓ）型二重結合を有する脂肪酸、および（Ｂ）炭素数が１６で、９位にトランス（ｔｒａｎｓ）型二重結合を有する脂肪酸を含有し、成分（Ａ）および成分（Ｂ）の含有量比［（Ａ）：（Ｂ）］が質量比にて９９．９９：０．０１～６０：４０である、脂肪酸組成物に関する。　本発明によれば、抗菌作用を有するパルミトレイン酸を高含有量にて含有し、保存安定性に優れる脂肪酸組成物を提供することができる。

Description

パルミトレイン酸を含有する脂肪酸組成物
　本発明は、パルミトレイン酸を含有する脂肪酸組成物に関する。さらに詳しくは、黄色ブドウ球菌に対し抗菌作用を有するパルミトレイン酸を高含有量にて含有する脂肪酸組成物であって、化粧品、食品、医薬品等の安全性と保存性の向上に寄与し得る脂肪酸組成物に関する。
　従来、化粧品、医薬品、工業製品等、各種製品には、微生物による汚染を防止するため、防腐剤や、エタノール等のアルコール類が一般的に使用されてきた。これらの成分は確かに効果的ではあるが、肌に対する刺激性や環境への影響等が問題となり、また、感染性疾患に対する抗生物質の使用においては、耐性菌の発生など、考慮すべきいくつかの側面があった。特に、抗菌成分の肌に対する刺激性の観点から、敏感肌向けの化粧品や皮膚外用剤等において、刺激性の低い天然由来の抗菌成分が求められている。
　例えば、近年、アトピー性皮膚炎患者の皮膚において、黄色ブドウ球菌が病変部位の症状の増悪に関与することが報告され、かかる黄色ブドウ球菌に対してパルミトレイン酸が選択的な抗菌活性を有することが見出されるに至り、黄色ブドウ球菌に対する選択的抗菌剤として、パルミトレイン酸を５５モル％以上含有し、パルミトレイン酸とオレイン酸との含有量比がモル比にて２．４以上である脂肪酸組成物、およびその製造方法が提案されている（特許文献１）。
　特許文献１には、脂質生産能の高いサッカロマイセス　セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）の形質転換株を用いて、ｓｎ－１位およびｓｎ－３位にパルミトレイン酸を有するトリグリセリドを含有する油脂を生産させ、前記油脂より、トリグリセリドのｓｎ－１位およびｓｎ－３位の脂肪酸を優先的に遊離させるリパーゼを用いて、パルミトレイン酸を高含有量にて含有する脂肪酸組成物を製造する方法が記載されている。
　しかしながら、特許文献１に記載された技術は、脂肪酸組成物の製造工程において、原料とする油脂の生産に、サッカロマイセス　セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）の形質転換体を用いることを要し、また、シュードザイマ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ）属に属する微生物や、アルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）属に属する微生物に由来する特殊なリパーゼを用いる必要があり、食品衛生法等の観点から市場投入へのハードルが高いものであると懸念される。
　また、パルミトレイン酸等、不飽和脂肪酸を含む従来の抗菌成分には、酸化による劣化や変質により、製品の品質保持が困難であるという問題があった。かかる問題に対し、合成抗酸化剤や食品用抗酸化剤、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）やブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）が使用されることがある。
　しかし、これらの合成抗酸化剤は、加工工程での加熱等により抗酸化力が低下する傾向がある。
　また、食品用抗酸化剤として最も広く用いられているトコフェロールは、安全性および物性の点で優れているが、多価不飽和脂肪酸を含有する脂質に対する抗酸化力の点で劣る。トコフェロールに対し、合成抗酸化剤を添加する方法も提案されているが、かかる方法には、天然成分の純度が低下するという課題がある。
　かかる課題に対し、油脂の酸化抑制剤として、スフィンゴイド塩基構造を有する化合物のアミノ基と、カルボニル化合物のカルボニル基とが結合した構造を有する、アミノカルボニル化合物を有効成分とする酸化抑制剤が提案されている（特許文献２）。
　しかし、特許文献２に記載された酸化抑制剤は、その構造中にスフィンゴイド塩基構造を有するアミノカルボニル化合物を含むため、脂肪酸を含有する抗菌性組成物の性状等に及ぼす影響が懸念される。また、特許文献２の酸化抑制剤は、抗菌活性と保存安定性を同時に満たすものではなく、その効果には限界があった。
　それゆえ、パルミトレイン酸を高含有量にて含有し、遺伝子組み換え技術や特殊なリパーゼを使用することなく得ることができ、また、脂肪酸組成物の酸化等による変性や変質を抑制することにより保存安定性が良好で、食品、化粧品用途への展開が容易な脂肪酸組成物が望まれている。
特開２０１８－１４０９４０号公報 特開２０１６－１７５９８３号公報
　従って、本発明は、抗菌作用を有するパルミトレイン酸を高含有量にて含有し、合成の抗酸化剤等を使用せずとも保存安定性に優れる脂肪酸組成物であって、遺伝子組み換え技術や特殊なリパーゼを使用することなく得ることができ、食品や化粧品用途への展開が容易な脂肪酸組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、（Ａ）炭素数が１６であり、９位にシス（ｃｉｓ）型二重結合を有する脂肪酸、および（Ｂ）炭素数が１６であり、９位にトランス（ｔｒａｎｓ）型二重結合を有する脂肪酸を含有し、成分（Ａ）および成分（Ｂ）の含有量比［（Ａ）：（Ｂ）］が質量比にて９９．９９：０．０１～６０：４０である脂肪酸組成物が、優れた抗菌作用と保存安定性を有することを見出し、さらに検討して、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、以下に関する。
［１］（Ａ）炭素数が１６であり、９位にシス（ｃｉｓ）型二重結合を有する脂肪酸、および（Ｂ）炭素数が１６であり、９位にトランス（ｔｒａｎｓ）型二重結合を有する脂肪酸を含有し、成分（Ａ）および成分（Ｂ）の含有量比［（Ａ）：（Ｂ）］が質量比にて９９．９９：０．０１～６０：４０である、脂肪酸組成物。
［２］成分（Ａ）および成分（Ｂ）をこれらの合計で、脂肪酸組成物の全量に対し６０質量％以上含有する、［１］に記載の脂肪酸組成物。
　本発明により、黄色ブドウ球菌に対し優れた抗菌活性を示し、かつ、保存安定性に優れる脂肪酸組成物を提供することができる。
　本発明により提供される脂肪酸組成物は、遺伝子組み換え技術や特殊なリパーゼを使用することなく得ることができ、また、合成の抗酸化剤等を使用せずとも良好な保存安定性を保持できるため、安全性および環境への影響が少なく、食品や化粧品への展開が容易である。
　本発明は、パルミトレイン酸を高含有量にて含有する脂肪酸組成物（以下、本明細書にて「本発明の脂肪酸組成物」とも称する）を提供する。
　本発明の脂肪酸組成物は（Ａ）炭素数が１６であり、９位にシス（ｃｉｓ）型二重結合を有する脂肪酸、および（Ｂ）炭素数が１６であり、９位にトランス（ｔｒａｎｓ）型二重結合を有する脂肪酸を、下記の含有量比にて含有する。
　本発明の脂肪酸組成物において、成分（Ａ）として含有される炭素数が１６で、９位にシス（ｃｉｓ）型二重結合を有する脂肪酸としては、（Ｚ）－９－ヘキサデセン酸（パルミトレイン酸）が挙げられる。
　また、本発明の脂肪酸組成物において、成分（Ｂ）として含有される炭素数が１６で、９位にトランス（ｔｒａｎｓ）型二重結合を有する脂肪酸としては、（Ｅ）－９－ヘキサデセン酸（パルミトエライジン酸、ｔｒａｎｓ－パルミトレイン酸）が挙げられる。
　本発明の脂肪酸組成物における成分（Ａ）および成分（Ｂ）の含有量比［（Ａ）：（Ｂ）］は、質量比にて９９．９９：０．０１～６０：４０である。
　黄色ブドウ球菌に対する抗菌活性の観点からは、成分（Ａ）および成分（Ｂ）の含有量比［（Ａ）：（Ｂ）］は、質量比にて９９．９９：０．０１～８０：２０であることが好ましく、９９．９９：０．０１～９５：５であることがより好ましく、９９．９９：０．０１～９９．５：０．５であることが特に好ましい。
　黄色ブドウ球菌に対する抗菌活性および保存安定性の観点から、本発明の脂肪酸組成物における成分（Ａ）および成分（Ｂ）の含有量は、これらの合計で、本発明の脂肪酸組成物の全量に対し、好ましくは６０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上であり、さらに好ましくは９０質量％以上である。
　本発明の脂肪酸組成物は、抗菌活性の観点から、さらに（Ｃ）多価不飽和脂肪酸を含有することが好ましい。
　本発明の脂肪酸組成物において、成分（Ｃ）として好ましく含有され得る多価不飽和脂肪酸としては、炭素数が１６～２２の多価不飽和脂肪酸が挙げられる。かかる多価不飽和脂肪酸としては、リノール酸（（９Ｚ，１２Ｚ）－９，１２－オクタデカジエン酸（Ｃ１８：２））、α－リノレン酸（（９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ）－９，１２，１５－オクタデカトリエン酸（Ｃ１８：３））、γ－リノレン酸（（６Ｚ，９Ｚ，１２Ｚ）－６，９，１２－オクタデカトリエン酸（Ｃ１８：３））、ステアリドン酸（（６Ｚ，９Ｚ，１２Ｚ，１５Ｚ）－６，９，１２，１５－オクタデカテトラエン酸（Ｃ１８：４））、（１１Ｚ，１４Ｚ）－１１，１４－イコサジエン酸（Ｃ２０：２）、ミード酸（（５Ｚ，８Ｚ，１１Ｚ）－５，８，１１－イコサトリエン酸（Ｃ２０：３））、γ－ホモリノレン酸（（８Ｚ，１１Ｚ，１４Ｚ）－８，１１，１４－イコサトリエン酸（Ｃ２０：３））、アラキドン酸（（５Ｚ，８Ｚ，１１Ｚ，１４Ｚ）－５，８，１１，１４－イコサテトラエン酸（Ｃ２０：４））、チムノドン酸（（５Ｚ，８Ｚ，１１Ｚ，１４Ｚ，１７Ｚ)－５，８，１１，１４，１７－イコサペンタエン酸（Ｃ２０：５））、（４Ｚ，９Ｅ，１５Ｅ，１９Ｚ）－４，９，１５，１９－ドコサテトラエン酸（Ｃ２２：４）、（４Ｚ，７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ，１６Ｚ）－４，７，１０，１３，１６－ドコサペンタエン酸（Ｃ２２：５）、（７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ，１６Ｚ，１９Ｚ）－７，１０，１３，１６，１９－ドコサペンタエン酸（Ｃ２２：５）、クルパノドン酸（イワシ酸）（４，８，１２，１５，１９－ドコサペンタエン酸（Ｃ２２：５））、ドコサヘキサエン酸（（４Ｚ，７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ，１６Ｚ，１９Ｚ）－４，７，１０，１３，１６，１９－ドコサヘキサエン酸（Ｃ２２：６））等が例示される。これら多価不飽和脂肪酸は、１種を選択して単独で、または２種以上を選択し混合して用いてもよい。
　なお、本発明の脂肪酸組成物の酸化安定性の観点からは、本発明の脂肪酸組成物における成分（Ｃ）の含有量は、脂肪酸組成物の全量に対し、通常４０質量％以下であり、３０質量％以下であることが好ましく、脂肪酸組成物の全量に対し、１５質量％以下であることがより好ましい。
　一方、本発明の脂肪酸組成物の抗菌作用および保存安定性の観点からは、成分（Ｃ）は、本発明の脂肪酸組成物の全量に対し、０．０１質量％～０．１質量％含有されることが好ましく、０．０１質量％～０．０５質量％含有されることがより好ましい。
　本発明の脂肪酸組成物は、本発明の特徴を損なわない範囲において、さらに飽和脂肪酸を含有し得る。本発明の脂肪酸組成物に含有され得る飽和脂肪酸としては、例えば、オクタン酸（カプリル酸）、２－エチルヘキサン酸、デカン酸（カプリン酸）、ドデカン酸（ラウリン酸）、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ペンタデカン酸（ペンタデシル酸）、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、ヘプタデカン酸（マルガリン酸）、オクタデカン酸（ステアリン酸）、イソステアリン酸（１６－メチルヘプタデカン酸）、イコサン酸（アラキジン酸）、ドコサン酸（ベヘン酸）等、炭素数が８～２２の飽和脂肪酸が挙げられる。これら飽和脂肪酸は、１種を選択して単独で、または２種以上を選択し混合して用い得る。
　また、本発明の脂肪酸組成物は、本発明の特徴を損なわない範囲において、さらに油性基剤、エモリエント剤、油溶性防腐剤、油溶性紫外線吸収剤等、一般的な油溶性添加剤を含有し得る。一般的な油溶性添加剤は、その使用目的に応じて、一般的な使用量に準じて用いることができる。
　本発明の脂肪酸組成物は、成分（Ａ）および成分（Ｂ）に、必要に応じて成分（Ｃ）や飽和脂肪酸、一般的な油溶性添加剤を加えて、好ましくは窒素雰囲気下に混合し、撹拌して均一として調製することができる。
　本発明の脂肪酸組成物は、黄色ブドウ球菌に対し優れた抗菌作用を有するパルミトレイン酸を高含有量にて含有し、黄色ブドウ球菌に対し優れた抗菌活性を示すとともに、保存安定性に優れる。
　ここで、本明細書にて「保存安定性」とは、脂肪酸組成物の不飽和度が減少することなく、酸化等による変性、変質を生じないことをいう。なお、本明細書にて「脂肪酸組成物の不飽和度」とは、主として脂肪酸組成物に含有される脂肪酸の不飽和結合により減少する水素原子の数として算出される。
　本発明の脂肪酸組成物は、遺伝子組み換え技術や特殊なリパーゼを使用することなく調製することができるため、安全性および環境への影響が少なく、食品や化粧品への展開が容易である。
　なお、本発明の脂肪酸組成物に含有される脂肪酸の各含有量は、ガスクロマトグラフィーによる脂肪酸組成分析を実施することにより、求めることができる。脂肪酸組成分析における分析条件の例を以下に示す。
　＜脂肪酸の純度分析（脂肪酸組成分析）＞
　装置：ガスクロマトグラフ（「Ｎｅｘｉｓ　ＧＣ－２０３０」、株式会社島津製作所）
　検出器：水素炎イオン化型検出器（ＦＩＤ）
　キャリアガス：窒素
　カラム：キャピラリーカラム（「ＴＣ－７０」（７０％　シアノプロピルポリシルフェニレン－シロキサン）、６０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５ｍｍ、ジーエルサイエンス株式会社）
　温度条件：１８０℃（１２０ｍｉｎ　Ｈｏｌｄ）
　前処理：メチルエステル化（脂肪酸メチル化キット、ジーエルサイエンス株式会社）
　本発明の脂肪酸組成物は、油脂性基剤に添加して油性の組成物とし、また、油性成分に添加して油中水型乳化組成物や油性ゲルとして、医薬品や化粧品組成物として利用することができる。あるいは、食用油脂等に添加して、食品組成物として利用することができる。
　以下に、本発明について実施例により具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
　温度計、窒素導入管、撹拌機を取り付けた５０ｍＬの４つ口フラスコに、パルミトレイン酸（「Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度＝９９％）３０ｇと、パルミトエライジン酸（「ｔｒａｎｓ－Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、ＴａｒｇｅｔＭｏｌ社、純度＝９９．３６％）０．３３３ｇを加えて、ウォーターバス中、４０℃に加熱しながら窒素雰囲気下に撹拌して、均一とした。その後、リノール酸（「ＥＸＴＲＡ　ＬＩＮＯＬＥＩＣ　９９」、日油株式会社、純度＝９９％）３．００ｇを加え、更に１０分間撹拌することで、実施例１の脂肪酸組成物を得た。
　温度計、窒素導入管、撹拌機を取り付けた５０ｍＬの４つ口フラスコに、パルミトレイン酸（「Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度＝９９％）３０ｇと、パルミトエライジン酸（「ｔｒａｎｓ－Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、ＴａｒｇｅｔＭｏｌ社、純度＝９９．３６％）４．９１ｇを加えて、ウォーターバス中、４０℃に加熱しながら窒素雰囲気下に撹拌して、均一とした。その後、リノレン酸（「α－Ｌｉｎｏｌｅｎｉｃ　Ａｃｉｄ　ｆｒｏｍ　Ｐｌａｎｔｓ」、富士フイルム和光純薬株式会社、純度＝９８％）１．４５ｇを加え、更に１０分間撹拌することで、実施例２の脂肪酸組成物を得た。
　温度計、窒素導入管、撹拌機を取り付けた５０ｍＬの４つ口フラスコに、パルミトレイン酸（「Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度＝９９％）３０ｇと、パルミトエライジン酸（「ｔｒａｎｓ－Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、ＴａｒｇｅｔＭｏｌ社、純度＝９９．３６％）１．９５ｇを加えて、ウォーターバス中、４０℃に加熱しながら窒素雰囲気下に撹拌して、均一とした。その後、リノレン酸（「α－Ｌｉｎｏｌｅｎｉｃ　Ａｃｉｄ　ｆｒｏｍ　Ｐｌａｎｔｓ」、富士フイルム和光純薬株式会社、純度＝９８％）７．０１ｇを加え、更に１０分間撹拌することで、実施例３の脂肪酸組成物を得た。
　温度計、窒素導入管、撹拌機を取り付けた５０ｍＬの４つ口フラスコに、パルミトレイン酸（「Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度＝９９％）３０ｇと、パルミトエライジン酸（「ｔｒａｎｓ－Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、ＴａｒｇｅｔＭｏｌ社、純度＝９９．３６％）０．７２ｇを加えて、ウォーターバス中、４０℃に加熱しながら窒素雰囲気下にて撹拌して、均一とした。その後、リノール酸（「ＥＸＴＲＡ　ＬＩＮＯＬＥＩＣ　９９」、日油株式会社、純度＝９９％）１７．２８ｇを加え、更に１０分間撹拌することで、実施例４の脂肪酸組成物を得た。
　温度計、窒素導入管、撹拌機を取り付けた５０ｍＬの４つ口フラスコに、パルミトレイン酸（「Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度＝９９％）３０ｇと、パルミトエライジン酸（「ｔｒａｎｓ－Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、ＴａｒｇｅｔＭｏｌ社、純度＝９９．３６％）１６．９０ｇを加えて、ウォーターバス中、４０℃に加熱しながら窒素雰囲気下に撹拌して、均一とした。その後、リノール酸（「ＥＸＴＲＡ　ＬＩＮＯＬＥＩＣ　９９」、日油株式会社、純度＝９９％）０．０４７ｇを加え、更に１０分間撹拌することで、実施例５の脂肪酸組成物を得た。
　温度計、窒素導入管、撹拌機を取り付けた５０ｍＬの４つ口フラスコに、パルミトレイン酸（「Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度＝９９％）３０ｇと、パルミトエライジン酸（「ｔｒａｎｓ－Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、ＴａｒｇｅｔＭｏｌ社、純度＝９９．３６％）０．００９ｇを加えて、ウォーターバス中、４０℃に加熱しながら窒素雰囲気下に撹拌して、均一とした。その後、リノール酸（ＥＸＴＲＡ　ＬＩＮＯＬＥＩＣ　９９、日油株式会社、純度＝９９％）０．０１５ｇを加え、更に１０分間撹拌することで、実施例６の脂肪酸組成物を得た。
　温度計、窒素導入管、撹拌機を取り付けた５０ｍＬの４つ口フラスコに、パルミトレイン酸（「Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度＝９９％）３０ｇと、パルミトエライジン酸（「ｔｒａｎｓ－Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、ＴａｒｇｅｔＭｏｌ社、純度＝９９．３６％）０．００９ｇを加え、ウォーターバス中、４０℃に加熱しながら窒素雰囲気下に１０分間撹拌することで、実施例７の脂肪酸組成物を得た。
比較例１
　パルミトレイン酸（「Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度＝９９％）を比較例１の脂肪酸とした。
比較例２
　パルミトエライジン酸（「ｔｒａｎｓ－Ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ」、ＴａｒｇｅｔＭｏｌ社、純度＝９９．３６％）を比較例２の脂肪酸とした。
　実施例１～７の各脂肪酸組成物および比較例１、２の各脂肪酸における各脂肪酸の含有量を、表１に示した。
　実施例１～７の各脂肪酸組成物および比較例１、２の各脂肪酸について、下記の通り、黄色ブドウ球菌に対する抗菌作用および保存安定性を評価し、評価結果を表２に示した。
　（１）黄色ブドウ球菌に対する抗菌作用の評価
　実施例１～７の各脂肪酸組成物、および比較例１、２の各脂肪酸の抗菌作用を評価するため、黄色ブドウ球菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を、以下の手順で測定した。
　（ｉ）試験菌液の調製
　黄色ブドウ球菌の標準株（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ　ＡＴＣＣ　２５９２３）を、Ｍｕｅｌｌｅｒ－Ｈｉｎｔｏｎ培地にて培養し、生成したコロニーを釣菌し、滅菌生理食塩水に懸濁して、０．５　ＭｃＦａｒｌａｎｄ標準濁度（約１．５×１０８ＣＦＵ（Ｃｏｌｏｎｙ　Ｆｏｒｍｉｎｇ　Ｕｎｉｔ）／ｍＬ）の菌体液を調製した。
　（ｉｉ）試料の調製
　９６ウェルプレートにて、実施例１～７の各脂肪酸組成物および比較例１、２の各脂肪酸を、それぞれ初期濃度が約１，０００μｇ／ｍＬとなるようにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解した。次いで、前記脂肪酸組成物または脂肪酸の各溶液のＤＭＳＯによる２倍希釈系列を１列のウェルに作製し、順次段階的にＤＭＳＯで希釈して、試料液を調製した（たとえば、試料中の脂肪酸組成物および脂肪酸の各濃度は、１０００μｇ／ｍＬ、５００μｇ／ｍＬ、２５０μｇ／ｍＬ、１２５μｇ／ｍＬ、６２．５μｇ／ｍＬ、３１．２５μｇ／ｍＬ、１５．６２５μｇ／ｍＬ、７．８１２５μｇ／ｍＬ等となる）。
　（ｉｉｉ）最小発育阻止濃度の測定
　上記で調製した各ウェルの試料液に、黄色ブドウ球菌標準株の菌体液を滅菌生理食塩水で１０倍に希釈し、ウェルあたり５×１０４ＣＦＵ／ｍＬとなるように接種し、３７℃で１８時間～２４時間培養した。
　各ウェルの黄色ブドウ球菌の発育状態を、目視または分光光度計（６００ｎｍにおける濁度）で観察し、黄色ブドウ球菌の発育が観察されない試料液の最小の濃度を、当該試料の調製に用いた脂肪酸組成物または脂肪酸の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）とした。
　（ｉｖ）抗菌作用の評価
　測定されたＭＩＣに基づき、下記の評価基準により、抗菌作用を評価した。
　＜評価基準＞
　　◎（優れた抗菌作用が認められる）：ＭＩＣが８μｇ／ｍＬ以下である
　　○（中程度の抗菌作用が認められる）：ＭＩＣが８μｇ／ｍＬを超え、６４μｇ／ｍＬ以下である
　　×（抗菌作用が弱い）：ＭＩＣが６４μｇ／ｍＬを超える
　（２）保存安定性の評価
　実施例１～７の各脂肪酸組成物および比較例１、２の各脂肪酸の保存安定性は、各脂肪酸組成物および各脂肪酸のヨウ素価を基準油脂分析法　ＪＯＣＳ３．３．３に従って測定して評価した。
　すなわち、各脂肪酸組成物および各脂肪酸を４０℃で保存し、１日（２４時間）、１５日間および３０日間のそれぞれの保存期間経過後にヨウ素価を測定した。保存開始時におけるヨウ素価を基準値とし、前記各保存期間経過時のヨウ素価の測定値から、下記式によりヨウ素価の変動率を計算した。
　変動率（％）＝［（基準値－測定時点のヨウ素価）／基準値］×１００
　保存安定性は、上記保存期間中において、それぞれの測定時点（１日、１５日、３０日の各経過時）に算出された変動率の中で最も大きい変動率を最大変動率とし、下記評価基準により評価した。
　＜評価基準＞
　　◎：最大変動率が５％以下である
　　〇：最大変動率が５％を超え１０％以下である
　　×：最大変動率が１０％を超える
　表１および２に示されるように、実施例１～７の脂肪酸組成物は、パルミトレイン酸を６１．９質量％～９８．９７質量％の高含有量にて含有し、パルミトエライジン酸を０．０３質量％～３５．８質量％含有するが、いずれも良好な抗菌作用を有し、保存安定性も良好であると評価された。特に、パルミトレイン酸を９８．９２質量％と、パルミトエライジン酸を０．０３質量％含有し（成分（Ａ）および成分（Ｂ）の含有量比［（Ａ）：（Ｂ）］＝９９．９７：０．０３（質量比））、リノール酸を０．０５質量％含有する実施例６の脂肪酸組成物は、ＭＩＣが３．６μｇ／ｍＬで、ヨウ素価の最大変動率が４．０％であり、抗菌作用と保存安定性の双方において、非常に優れると評価された。
　一方、パルミトエライジン酸を含有せず、パルミトレイン酸のみを構成成分とする比較例１の脂肪酸は、抗菌作用に優れるものの保存安定性が悪いと評価された。また、パルミトレイン酸を含有せず、パルミトエライジン酸のみを構成成分とする比較例２の脂肪酸は、保存安定性は良好であったが、良好な抗菌作用は認められなかった。
　以上詳述したように、本発明により、黄色ブドウ球菌に対し優れた抗菌作用を有するパルミトレイン酸を高含有量にて含有し、黄色ブドウ球菌に対し優れた抗菌活性を示すとともに、保存安定性に優れる脂肪酸組成物を提供することができる。
　本発明により提供される脂肪酸組成物は、遺伝子組み換え技術や特殊なリパーゼを使用することなく調製することができるため、安全性および環境への影響が少なく、食品や化粧品への展開が容易である。
　本願は、日本国で出願された特願２０２４－１１２０６６を基礎としており、その内容は、本明細書にすべて包含されるものである。

Claims (2)

  1. 　（Ａ）炭素数が１６であり、９位にシス（ｃｉｓ）型二重結合を有する脂肪酸、および（Ｂ）炭素数が１６であり、９位にトランス（ｔｒａｎｓ）型二重結合を有する脂肪酸を含有し、成分（Ａ）および成分（Ｂ）の含有量比［（Ａ）：（Ｂ）］が質量比にて９９．９９：０．０１～６０：４０である、脂肪酸組成物。
  2. 　成分（Ａ）および成分（Ｂ）をこれらの合計で、脂肪酸組成物の全量に対し６０質量％以上含有する、請求項１に記載の脂肪酸組成物。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007159589A (ja) * 2007-01-30 2007-06-28 Nisshin Oillio Group Ltd 食用油の製造方法
JP2016034284A (ja) * 2011-03-03 2016-03-17 テルサス ファーマシューティカルズ リミテッド ライアビリティ カンパニー Ｃ１６：１ｎ７−パルミトレアートを含む組成物および方法
JP2020005614A (ja) * 2018-07-12 2020-01-16 ヤヱガキ醗酵技研株式会社 脂質および脂肪酸組成物の製造方法、ならびに脂肪酸組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007159589A (ja) * 2007-01-30 2007-06-28 Nisshin Oillio Group Ltd 食用油の製造方法
JP2016034284A (ja) * 2011-03-03 2016-03-17 テルサス ファーマシューティカルズ リミテッド ライアビリティ カンパニー Ｃ１６：１ｎ７−パルミトレアートを含む組成物および方法
JP2020005614A (ja) * 2018-07-12 2020-01-16 ヤヱガキ醗酵技研株式会社 脂質および脂肪酸組成物の製造方法、ならびに脂肪酸組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MORENO ALICIA ORTIZ: "Effect of different extraction methods on fatty acids, volatile compounds, and physical and chemical properties of avocado (Persea americana Mill.) oil.", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 51, no. 8, 8 March 2003 (2003-03-08), US , pages 2216 - 2221, XP002363375, ISSN: 0021-8561, DOI: 10.1021/jf0207934 *

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