WO2025225599A1 - 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ - Google Patents

樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ

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WO2025225599A1
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resin composition
mass
resin
group
content
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PCT/JP2025/015536
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English (en)
French (fr)
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恭介 須藤
徳彦 坂本
允哉 砂入
啓太 城野
力 佐藤
貴代 北嶋
千晴 結城
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Resonac Corp
Original Assignee
Resonac Corp
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Publication date
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    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
    • C08J5/10—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material characterised by the additives used in the polymer mixture
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate

Definitions

  • This embodiment relates to a resin composition, a prepreg, a laminate, a printed wiring board, and a semiconductor package.
  • Halogen-based flame retardants containing halogens such as bromine have been used as flame retardants in resin compositions used in electronic parts such as printed wiring boards and semiconductor encapsulants.
  • halogen-based flame retardants containing halogens such as bromine
  • resin compositions used in electronic parts such as printed wiring boards and semiconductor encapsulants.
  • halogen-free products that do not use conventional brominated flame retardants containing halogens has been promoted.
  • halogen-free means that the material does not contain any halogen atoms at all, or that the content is extremely small.
  • the Japan Electronics Packaging and Circuits Association defines halogen-free copper-clad laminate for printed wiring boards as having a chlorine (Cl) and bromine (Br) content of 900 ppm or less each, with a total content of 1,500 ppm or less.
  • halogen-free flame retardants such as phosphorus-based flame retardants such as phosphazene compounds, phosphate ester compounds, and phosphate ester amide compounds, have now been proposed as alternative flame retardants to halogen-containing compounds (see, for example, Patent Document 1).
  • the objective of this embodiment is to provide a resin composition that has excellent flame retardancy while maintaining good copper foil adhesion, heat resistance, and desmear resistance, as well as a prepreg, laminate, printed wiring board, and semiconductor package that use this resin composition.
  • a resin composition comprising (A) a thermosetting resin, (B) a phosphorus-based flame retardant, and (C) boehmite.
  • thermosetting resin contains at least one selected from the group consisting of maleimide resins and derivatives of the maleimide resins.
  • thermosetting resin contains at least one selected from the group consisting of maleimide resins and derivatives of the maleimide resins.
  • thermosetting resin contains at least one selected from the group consisting of maleimide resins and derivatives of the maleimide resins.
  • thermosetting resin contains at least one selected from the group consisting of maleimide resins and derivatives of the maleimide resins.
  • D an inorganic filler.
  • a prepreg containing the resin composition according to any one of [1] to [7] above or a semi-cured product of the resin composition.
  • a laminate having a cured product of the resin composition according to any one of [1] to [7] above and a metal foil.
  • a printed wiring board having a cured product of the resin composition described in [1] to [7] above.
  • a semiconductor package comprising the printed wiring board according to [10] above and a semiconductor element
  • a numerical range indicated using “to” indicates a range that includes the numerical values before and after “to” as the minimum and maximum values, respectively.
  • the expression “X to Y” (X and Y are real numbers) means a range of values equal to or greater than X and equal to or less than Y.
  • the expression “equal to or greater than X” means X and a value greater than X.
  • the expression “equal to or less than Y” means Y and a value less than Y.
  • the lower and upper limits of any numerical range described herein may be combined with any lower or upper limit of any other numerical range. In the numerical ranges described in this specification, the lower or upper limit of the numerical range may be replaced with values shown in the examples.
  • each of the components and materials exemplified in this specification may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of each component in a resin composition means the total amount of the multiple substances present in the resin composition, unless otherwise specified, when multiple substances corresponding to each component are present in the resin composition.
  • solids refers to components other than the solvent, and components that are liquid at 25°C are also considered solids.
  • containing XX used in this specification includes both containing XX in a reacted state if XX is capable of reacting, and simply containing XX.
  • the weight average molecular weight (Mw) in this specification refers to a value measured in polystyrene equivalent terms using gel permeation chromatography (GPC). Specifically, the weight average molecular weight (Mw) in this specification can be measured using the method described in the Examples.
  • si-cured product is synonymous with a resin composition in the B-stage state as defined in JIS K 6800 (2006)
  • cured product is synonymous with a resin composition in the C-stage state as defined in JIS K 6800 (2006).
  • This embodiment also includes any combination of the features described in this specification.
  • the resin composition of the present embodiment is a resin composition containing (A) a thermosetting resin, (B) a phosphorus-based flame retardant, and (C) boehmite.
  • A a thermosetting resin
  • B a phosphorus-based flame retardant
  • C boehmite
  • thermosetting resins include epoxy resins, phenolic resins, maleimide resins, cyanate resins, isocyanate resins, benzoxazine resins, oxetane resins, amino resins, unsaturated polyester resins, allyl resins, dicyclopentadiene resins, silicone resins, triazine resins, and melamine resins.
  • the thermosetting resin (A) may be used alone or in combination of two or more.
  • the (A) thermosetting resin preferably contains one or more resins selected from the group consisting of maleimide resins, epoxy resins, and cyanate resins, and more preferably contains one or more resins selected from the group consisting of maleimide resins and epoxy resins.
  • the resin composition of the present embodiment preferably contains, as the maleimide resin, at least one type selected from the group consisting of maleimide resins having one or more N-substituted maleimide groups and derivatives of such maleimide resins.
  • a maleimide resin having one or more N-substituted maleimide groups may be referred to as a "maleimide resin (AX)” or a “(AX) component.”
  • a maleimide resin derivative having one or more N-substituted maleimide groups may be referred to as a “maleimide resin derivative (AY)” or “(AY) component.”
  • the maleimide resin (AX) is not particularly limited as long as it is a maleimide resin having one or more N-substituted maleimide groups. From the viewpoints of copper foil adhesion and heat resistance, the maleimide resin (AX) is preferably an aromatic maleimide resin having two or more N-substituted maleimide groups, and more preferably an aromatic bismaleimide resin having two N-substituted maleimide groups.
  • aromatic maleimide resin refers to a compound having an N-substituted maleimide group directly bonded to an aromatic ring.
  • aromatic bismaleimide resin refers to a compound having two N-substituted maleimide groups directly bonded to an aromatic ring.
  • aromatic polymaleimide resin refers to a compound having three or more N-substituted maleimide groups directly bonded to an aromatic ring.
  • aliphatic maleimide resin refers to a compound having an N-substituted maleimide group directly bonded to an aliphatic hydrocarbon.
  • the maleimide resin (AX) is preferably a maleimide resin represented by the following general formula (A-1):
  • X A1 is a divalent organic group.
  • Examples of the divalent organic group represented by X A1 in the above general formula (A-1) include divalent organic groups represented by the following general formula (A-2), (A-3), (A-4), (A-5), or (A-6):
  • R A1 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom.
  • n A1 is an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R A1 in general formula (A-2) above include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and n-pentyl; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be either linear or branched.
  • Examples of halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • n A1 is an integer of 2 or more, the multiple R A1 may be the same or different.
  • R A2 and R A3 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom.
  • X A2 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group, a single bond, or a divalent organic group represented by the following general formula (A-3-1).
  • n A2 and n A3 each independently represent an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms and the halogen atom represented by R A2 and R A3 in the general formula (A-3) above include the same as those mentioned above for R A1 .
  • Examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by X A2 in the above general formula (A-3) include a methylene group, a 1,2-dimethylene group, a 1,3-trimethylene group, a 1,4-tetramethylene group, a 1,5-pentamethylene group, etc.
  • a methylene group is preferred.
  • Examples of the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms represented by X A2 in the above general formula (A-3) include an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, an isobutylidene group, a pentylidene group, and an isopentylidene group.
  • n A2 or n A3 is an integer of 2 or greater, a plurality of R A2s or a plurality of R A3s may be the same or different.
  • the divalent organic group represented by the general formula (A-3-1) represented by X A2 in the above general formula (A-3) is as follows.
  • R A4 and R A5 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom.
  • X A3 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group, or a single bond.
  • n A4 and n A5 each independently represent an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms and the halogen atom represented by R A4 and R A5 in the general formula (A-3-1) above include the same as those mentioned above for R A1 .
  • Examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms and the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms represented by X A3 in the above general formula (A-3-1) include the same as those mentioned above for X A2 .
  • n A4 and n A5 each independently represent an integer of 0 to 4, and from the viewpoint of availability, each is preferably an integer of 0 to 2.
  • a plurality of R A4s or a plurality of R A5s may be the same or different.
  • n A6 is an integer of 0 to 10. * represents a binding site.
  • n A7 is a number from 0 to 5. * represents a binding site.
  • R A6 and R A7 each independently represent a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms.
  • n A8 represents an integer of 1 to 8. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms and the halogen atom represented by R A6 and R A7 in the above general formula (A-6) are the same as those mentioned above for R A1 .
  • n A8 in the general formula (A-6) is an integer of 2 or greater, a plurality of R A6s or a plurality of R A7s may be the same or different.
  • maleimide resin (AX) examples include aromatic bismaleimide resins, aromatic polymaleimide resins, and aliphatic maleimide resins, and among these, aromatic bismaleimide resins are preferred. That is, component (A) is preferably one or more selected from the group consisting of aromatic maleimide resins having two or more N-substituted maleimide groups and derivatives thereof.
  • maleimide resin (AX) from the viewpoints of heat resistance, dielectric properties, etc., bis(4-maleimidophenyl)methane, m-phenylene bismaleimide, 2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]propane, 4-methyl-1,3-phenylene bismaleimide, 3,3'-dimethyl-5,5'-diethyl-4,4'-diphenylmethane bismaleimide, polyphenylmethane maleimide, aromatic bismaleimide resins having an indane skeleton, and biphenylaralkyl maleimide resins are preferred.
  • the maleimide resin derivative (AY) is preferably an aminomaleimide resin having a structure derived from the above-mentioned maleimide resin (AX) and a structure derived from a diamine compound.
  • the aminomaleimide resin can be obtained, for example, by subjecting a maleimide resin (AX) to Michael addition with a diamine compound.
  • the diamine compound for example, the same amine compounds having at least two primary amino groups per molecule as those described in JP 2020-200406 A can be used.
  • an aminomaleimide resin having a structure derived from a maleimide resin (AX) and a structure of a siloxane compound having two primary amino groups may be referred to as a "siloxane-modified maleimide resin.”
  • the siloxane compound having two primary amino groups (hereinafter also referred to as "diamine-modified siloxane”) is not particularly limited as long as it is a siloxane compound having two primary amino groups.
  • the diamine-modified siloxane preferably contains a divalent group having a structure represented by the following general formula (A-7).
  • R A8 and R A9 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group, or a substituted phenyl group. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R and R in general formula (A-7) above include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms , such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and n-pentyl; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be either linear or branched.
  • an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms is preferred, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferred, and a methyl group is even more preferred.
  • substituent on the phenyl group in the substituted phenyl group represented by R A8 and R A9 include the above-mentioned aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 5 carbon atoms.
  • the diamine-modified siloxane is preferably a silicone compound having primary amino groups at both ends, and more preferably a compound represented by the following general formula (A-8):
  • R A8 and R A9 are the same as those in general formula (A-7) above, R A10 and R A11 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group, or a substituted phenyl group, X A4 and X A5 each independently represent a divalent organic group, and n A9 is an integer of 2 to 100.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R A10 and R A11 in the above general formula (A-8) include the same as those mentioned above for R A8 and R A9 .
  • Examples of the divalent organic group represented by X and X in general formula (A-8) include an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, an arylene group, -O-, or a divalent linking group formed by combining these groups.
  • Examples of the alkylene group include alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms, such as methylene, ethylene, and propylene.
  • Examples of the alkenylene group include alkenylene groups having 2 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the alkynylene group include alkynylene groups having 2 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the arylene group include arylene groups having 6 to 20 carbon atoms, such as a phenylene group and a naphthylene group.
  • X A4 and X A5 are preferably an alkylene group or an arylene group, more preferably an alkylene group.
  • n A9 is an integer of 2 to 100, preferably an integer of 2 to 50, more preferably an integer of 3 to 40, and even more preferably an integer of 5 to 30.
  • n A9 is an integer of 2 or greater, multiple R A8s or multiple R A9s may be the same or different.
  • the primary amino group equivalent weight of the diamine-modified siloxane is preferably 300 to 2,000 g/mol, more preferably 400 to 1,500 g/mol, and even more preferably 500 to 1,000 g/mol.
  • the content of the structure derived from the maleimide resin (AX) in the aminomaleimide resin is preferably 5 to 95% by mass, more preferably 30 to 93% by mass, and even more preferably 60 to 90% by mass, from the viewpoint of heat resistance. Furthermore, from the viewpoint of low thermal expansion, the content of the structure derived from the diamine compound in the aminomaleimide resin is preferably 5 to 95% by mass, more preferably 7 to 70% by mass, and even more preferably 10 to 40% by mass.
  • epoxy resin is preferably an epoxy resin having two or more epoxy groups.
  • the epoxy resins may be used alone or in combination of two or more.
  • Epoxy resins are classified into, for example, glycidyl ether type epoxy resins, glycidyl amine type epoxy resins, and glycidyl ester type epoxy resins. Of these, glycidyl ether type epoxy resins are preferred.
  • Epoxy resins are classified into various types depending on the main skeleton. Specifically, epoxy resins are classified into, for example, bisphenol-type epoxy resins such as bisphenol A-type epoxy resins, bisphenol F-type epoxy resins, and bisphenol S-type epoxy resins; novolac-type epoxy resins such as bisphenol A novolac-type epoxy resins, bisphenol F novolac-type epoxy resins, phenol novolac-type epoxy resins, cresol novolac-type epoxy resins, biphenyl novolac-type epoxy resins, and naphthol novolac-type epoxy resins; aralkyl-type epoxy resins such as phenol aralkyl-type epoxy resins, biphenyl aralkyl-type epoxy resins, and naphthol aralkyl-type epoxy resins; stilbene-type epoxy resins; naphthylene ether-type epoxy resins; biphenyl-type epoxy resins; dihydroanthracene-type epoxy resins; epoxy resins
  • the content of the thermosetting resin (A) in the resin composition of the present embodiment is preferably 10 to 97 mass%, more preferably 30 to 96 mass%, even more preferably 60 to 94 mass%, and particularly preferably 80 to 92 mass%, relative to the total amount (100 mass%) of the resin components in the resin composition of the present embodiment.
  • the content of maleimide resin in the resin composition of this embodiment is preferably 10 to 95% by mass, more preferably 30 to 90% by mass, even more preferably 40 to 85% by mass, and particularly preferably 60 to 80% by mass, relative to the total amount (100% by mass) of resin components in the resin composition of this embodiment.
  • the content of epoxy resin in the resin composition of this embodiment is preferably 2 to 60 mass%, more preferably 5 to 50 mass%, even more preferably 8 to 40 mass%, and particularly preferably 10 to 30 mass%, relative to the total amount (100 mass%) of resin components in the resin composition of this embodiment.
  • the term "resin component” refers to a resin and a compound that forms a resin through a curing reaction.
  • the component (A) corresponds to the resin component.
  • the resin composition of the present embodiment contains, as optional components, resins or compounds that form resins through a curing reaction in addition to the components described above, these optional components are also included in the resin component.
  • the phosphorus-based flame retardant if it does not exist as particles in the cured product formed from the resin composition of this embodiment, it is classified as a resin component, and if it exists as particles in the cured product, it is not classified as a resin component.
  • component (C) is not included in the resin component.
  • the total content of the resin components in the resin composition of this embodiment is preferably 10 to 70% by mass, more preferably 15 to 50% by mass, and even more preferably 20 to 40% by mass, relative to the total solids content (100% by mass) of the resin composition of this embodiment.
  • the resin composition of the present embodiment further contains (B) a phosphorus-based flame retardant.
  • the phosphorus-based flame retardant (B) may be used alone or in combination of two or more thereof.
  • the (B) phosphorus-based flame retardant may be an inorganic phosphorus-based flame retardant or an organic phosphorus-based flame retardant. From the viewpoint of reducing the environmental load, the (B) phosphorus-based flame retardant preferably does not contain a halogen atom.
  • inorganic phosphorus-based flame retardants include red phosphorus; ammonium phosphates such as monoammonium phosphate, diammonium phosphate, triammonium phosphate, and ammonium polyphosphate; inorganic nitrogen-containing phosphorus compounds such as phosphoric acid amide; phosphoric acid; and phosphine oxide.
  • organic phosphorus-based flame retardants include phosphate ester compounds, mono-substituted phosphonic acid diester compounds, di-substituted phosphinic acid ester compounds, metal salts of di-substituted phosphinic acids, organic nitrogen-containing phosphorus compounds, cyclic organic phosphorus compounds, etc.
  • phosphate ester compounds are preferred.
  • the phosphate ester compound is preferably an aromatic phosphate ester, which is a phosphate ester having an aromatic hydrocarbon group.
  • Specific examples of the phosphate ester compound include triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, trixylenyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, cresyl di-2,6-xylenyl phosphate, 1,3-phenylene-bis(di-2,6-dimethylphenyl phosphate), 1,3-phenylene-bis(diphenyl phosphate), bisphenol A bis(diphenyl phosphate), 1,4-phenylene-bis(di-2,6-dimethylphenyl phosphate), 4,4'-biphenylene-bis(di-2,6-dimethylphenyl phosphate), bisphenol A polyphenyl phosphate, 4,4'-biphenol-polycresyl phosphate, bisphenol A polycresyl phosphat
  • Examples of the mono-substituted phosphonic acid diester compound include divinyl phenylphosphonate, diallyl phenylphosphonate, and bis(1-butenyl) phenylphosphonate.
  • Examples of the disubstituted phosphinate include phenyl diphenylphosphinate and methyl diphenylphosphinate.
  • Examples of the metal salt of a disubstituted phosphinic acid include a metal salt of a dialkylphosphinic acid, a metal salt of a diallylphosphinic acid, a metal salt of a divinylphosphinic acid, and a metal salt of a diarylphosphinic acid.
  • metal salts of disubstituted phosphinic acids include lithium salts, sodium salts, potassium salts, calcium salts, magnesium salts, aluminum salts, titanium salts, zinc salts, etc. Among these, aluminum salts are preferred, and aluminum trisdiethylphosphinate is more preferred.
  • organic nitrogen-containing phosphorus compounds include phosphazene compounds such as bis(2-allylphenoxy)phosphazene and dicresylphosphazene; melamine phosphate; melamine pyrophosphate; melamine polyphosphate; and melam polyphosphate.
  • phosphazene compounds such as bis(2-allylphenoxy)phosphazene and dicresylphosphazene
  • melamine phosphate melamine pyrophosphate
  • melamine polyphosphate melam polyphosphate.
  • cyclic organic phosphorus compounds include 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide and 10-(2,5-dihydroxyphenyl)-9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide.
  • the content of the phosphorus-based flame retardant (B) is preferably 1 to 25 mass%, more preferably 2 to 20 mass%, even more preferably 3 to 10 mass%, and particularly preferably 3 to 7 mass%, based on the total solid content (100 mass%) of the resin composition.
  • the content of the (B) phosphorus-based flame retardant is equal to or greater than the above lower limit, the flame retardancy tends to be improved, whereas when the content of the (B) phosphorus-based flame retardant is equal to or less than the above upper limit, the copper foil adhesion, heat resistance, and desmear resistance tend to be improved.
  • the resin composition of the present embodiment further contains (C) boehmite.
  • Boehmite is alumina monohydrate and has the chemical formula AlOOH or Al 2 O 3 ⁇ H 2 O.
  • the boehmite (C) may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • Examples of the shape of (C) boehmite include plate-like, approximately rectangular parallelepiped, needle-like, scale-like, spherical, etc.
  • the plate-like or approximately rectangular parallelepiped shape is preferred from the viewpoint of improving flame retardancy while maintaining good copper foil adhesion, heat resistance, and desmear resistance.
  • the term "plate-like” means that the thickness of the particle is 1/3 or less of the maximum length of the flat surface of the particle.
  • the ratio of the length of the longest side to the length of the shortest side constituting the approximately rectangular parallelepiped shape (longest side/shortest side) is preferably 1 to 3.
  • the approximately rectangular parallelepiped shape includes the concept of an approximately cubic shape.
  • the particle shape can be identified by analysis with a scanning electron microscope (SEM).
  • the average particle size (D 50 ) of (C) boehmite is preferably 0.1 to 20 ⁇ m, more preferably 0.5 to 15 ⁇ m, even more preferably 0.7 to 10 ⁇ m, and even more preferably 0.8 to 7 ⁇ m.
  • the average particle diameter ( D50 ) of particles refers to the particle diameter at the point corresponding to 50% volume when a cumulative frequency distribution curve of particle diameters is calculated, with the total volume of particles being 100%.
  • the average particle diameter ( D50 ) can be measured, for example, using a particle size distribution measuring device using a laser diffraction scattering method.
  • the content of (C) boehmite is preferably 1 to 25 mass%, more preferably 3 to 20 mass%, even more preferably 4 to 15 mass%, and particularly preferably 5 to 10 mass%, based on the total solid content (100 mass%) of the resin composition.
  • the content of (C) boehmite is within the above range, copper foil adhesion, heat resistance, desmear resistance, and flame retardancy tend to be more well-balanced and excellent.
  • the ratio of the content of the boehmite (C) to the content of the phosphorus-based flame retardant (B) [(C)/(B)], in mass ratio is preferably 0.1 to 15.0, more preferably 0.5 to 10.0, even more preferably 0.8 to 7.0, still more preferably 1.5 to 5.0, and particularly preferably 1.7 to 3.0.
  • the content ratio [(C)/(B)] is within the above range, copper foil adhesion, heat resistance, desmear resistance and flame retardancy tend to be more well-balanced and excellent.
  • the resin composition of the present embodiment preferably further contains (D) an inorganic filler.
  • the resin composition of the present embodiment tends to easily achieve superior low thermal expansion and heat resistance by containing the inorganic filler (D).
  • (B) the phosphorus-based flame retardant and (C) boehmite are not included in the concept of (D) the inorganic filler.
  • the inorganic filler (D) may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • Examples of (D) inorganic fillers include silica, titanium oxide, mica, beryllia, barium titanate, potassium titanate, strontium titanate, calcium titanate, aluminum carbonate, calcium carbonate, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, aluminum silicate, calcium silicate, magnesium silicate, silicon nitride, boron nitride, clay, talc, aluminum borate, silicon carbide, etc.
  • silica, titanium oxide, mica, beryllia barium titanate, potassium titanate, strontium titanate, calcium titanate, aluminum carbonate, calcium carbonate, magnesium hydroxide, aluminum silicate, calcium silicate, magnesium silicate, silicon nitride, boron nitride, clay, talc, aluminum borate, silicon carbide, etc.
  • silica, mica, and talc are preferred, and silica is more preferred.
  • fused silica is preferred from the viewpoints of dispersibility and moldability.
  • the average particle size (D 50 ) of the inorganic filler (D) is preferably 0.1 to 10 ⁇ m, more preferably 0.2 to 1 ⁇ m, and even more preferably 0.3 to 0.8 ⁇ m, from the viewpoints of dispersibility and fine wiring properties.
  • the average particle diameter ( D50 ) of the inorganic filler (D) refers to the particle diameter at the point corresponding to 50% volume when a cumulative frequency distribution curve of particle diameters is calculated, with the total volume of the particles being 100%.
  • the average particle diameter of the inorganic filler (D) can be measured, for example, with a particle size distribution analyzer using a laser diffraction scattering method.
  • the shape of the (D) inorganic filler may be, for example, spherical or crushed, with spherical being preferred.
  • the inorganic filler (D) may be surface-treated with a surface treatment agent such as a silane coupling agent, from the viewpoint of improving dispersibility and adhesion to the organic component.
  • the content of the inorganic filler (D) is preferably 20 to 90 mass%, more preferably 30 to 80 mass%, even more preferably 40 to 70 mass%, and particularly preferably 50 to 60 mass%, based on the total solid content (100 mass%) of the resin composition.
  • the content of the (D) inorganic filler is equal to or greater than the above lower limit, the low thermal expansion property and heat resistance tend to be more favorable.
  • the content of the (D) inorganic filler is equal to or less than the above upper limit, the moldability and copper foil adhesion tend to be more favorable.
  • the content of the boehmite (C) relative to 100 parts by mass of the silica content is preferably 1 to 30 parts by mass, more preferably 3 to 20 parts by mass, and even more preferably 5 to 15 parts by mass.
  • the content of (C) boehmite relative to the content of silica is within the above range, copper foil adhesion, heat resistance, desmear resistance, low thermal expansion, and flame retardancy tend to be more well-balanced and excellent.
  • the resin composition of the present embodiment preferably further contains (E) a curing accelerator.
  • the resin composition of the present embodiment contains the curing accelerator (E), which improves the curability, and tends to easily provide better copper foil adhesion.
  • the curing accelerator (E) may be used alone or in combination of two or more thereof.
  • Examples of the curing accelerator include acidic catalysts such as p-toluenesulfonic acid; amine compounds such as triethylamine, tributylamine, pyridine, and dicyandiamide; imidazole compounds such as methylimidazole, phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, and 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimellitate; isocyanate-masked imidazole compounds such as the addition reaction product of hexamethylene diisocyanate resin and 2-ethyl-4-methylimidazole; quaternary ammonium compounds; phosphorus compounds such as triphenylphosphine; organic peroxides such as dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-bis(t-butylperoxy)hexyne-3, 2,5-dimethyl-2,5-bis(t-butylperoxy)hex
  • the content of the curing accelerator (E) is preferably 0.01 to 10 parts by mass, more preferably 0.03 to 2 parts by mass, and even more preferably 0.1 to 1 part by mass, relative to 100 parts by mass of the total amount of the resin components in the resin composition.
  • the content of the (E) curing accelerator is equal to or greater than the lower limit, a sufficient curing acceleration effect tends to be easily obtained, and when the content of the (E) curing accelerator is equal to or less than the upper limit, the storage stability tends to be more easily improved.
  • the resin composition of the present embodiment may further contain, as necessary, one or more other optional components selected from the group consisting of resin materials other than the above-mentioned components, antioxidants, heat stabilizers, antistatic agents, ultraviolet absorbers, pigments, colorants, lubricants, organic solvents, and other additives.
  • the above-mentioned optional components may each be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the above-described optional components in the resin composition of this embodiment is not particularly limited, and they may be used as needed within a range that does not impair the effects of this embodiment.
  • the resin composition of the present embodiment may not contain the above-mentioned optional components depending on the desired performance.
  • the resin composition of the present embodiment may contain an organic solvent from the viewpoint of facilitating handling.
  • the organic solvent include alcohol-based solvents such as ethanol, propanol, butanol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, and propylene glycol monomethyl ether; ketone-based solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; ether-based solvents such as tetrahydrofuran; aromatic hydrocarbon-based solvents such as toluene, xylene, and mesitylene; nitrogen-containing solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone; sulfur-containing solvents such as dimethyl sulfoxide; and ester-based solvents such as ⁇ -butyrolactone.
  • alcohol solvents, ketone solvents, nitrogen atom-containing solvents such as ethanol, propanol, butanol,
  • the resin composition of the present embodiment can be produced by mixing the components. At this time, the components may be dissolved or dispersed while being stirred.
  • the mixing conditions such as the order of mixing, temperature, and time, are not particularly limited and may be set as desired depending on the types of raw materials, etc.
  • the glass transition temperature of the cured product of the resin composition of this embodiment is preferably 200° C. or higher, more preferably 250° C. or higher, and even more preferably 300° C. or higher.
  • the glass transition temperature of the cured product of the resin composition of the present embodiment may be 400°C or lower, or may be 350°C or lower.
  • the glass transition temperature of the cured product of the resin composition of the present embodiment can be measured by the method described in the examples.
  • the flaming combustion time according to UL-94 of the cured product of the resin composition of this embodiment is preferably 5.5 seconds or less, more preferably 5.0 seconds or less, even more preferably 4.5 seconds or less, and still more preferably 4.0 seconds or less.
  • the flaming combustion time may be 1.0 seconds or more, 2.0 seconds or more, or 3.0 seconds or more.
  • the flaming combustion time according to UL-94 can be measured by the method described in the examples.
  • the prepreg of the present embodiment is a prepreg containing the resin composition of the present embodiment or a semi-cured product of the resin composition.
  • the prepreg of the present embodiment contains, for example, the resin composition of the present embodiment or a semi-cured product of the resin composition, and a sheet-like fiber base material.
  • the prepreg of this embodiment can be produced, for example, by impregnating or applying the resin composition of this embodiment to a sheet-like fiber substrate, and then heating and drying it to B-stage.
  • the temperature and time for heat drying can be, for example, 50 to 200° C. and 1 to 30 minutes, from the viewpoints of productivity and appropriately bringing the resin composition of this embodiment into a B-stage.
  • the content of the resin composition in the prepreg of this embodiment is preferably 20 to 90% by mass, more preferably 25 to 80% by mass, and even more preferably 30 to 75% by mass, from the viewpoint of easily achieving better moldability.
  • metals for the metal foil include copper, gold, silver, nickel, platinum, molybdenum, ruthenium, aluminum, tungsten, iron, titanium, chromium, and alloys containing one or more of these metal elements.
  • the laminate of this embodiment can be produced, for example, by placing metal foil on one or both sides of the prepreg of this embodiment and then subjecting it to a heat and pressure treatment.
  • the B-staged prepreg is cured by this heat and pressure treatment to obtain the laminate of this embodiment.
  • the heat and pressure treatment is carried out, only one prepreg may be used, or two or more prepregs may be laminated.
  • a multi-stage press, a multi-stage vacuum press, a continuous molding machine, an autoclave molding machine, or the like can be used.
  • the conditions for the heat and pressure treatment may be, for example, a temperature of 100 to 300° C., a time of 10 to 300 minutes, and a pressure of 1.5 to 5 MPa.
  • the printed wiring board of this embodiment is a printed wiring board having a cured product of the resin composition of this embodiment.
  • the printed wiring board of this embodiment can be produced, for example, by forming a conductor circuit on one or more materials selected from the group consisting of a cured product of the prepreg of this embodiment, a cured product of the resin film of this embodiment, and a laminate of this embodiment by a known method.
  • a multilayer printed wiring board can also be produced by further performing a multilayer adhesive process as necessary.
  • the conductor circuit can be formed, for example, by appropriately performing drilling, metal plating, etching of metal foil, etc.
  • the semiconductor package of this embodiment is a semiconductor package that includes the printed wiring board of this embodiment and a semiconductor element.
  • the semiconductor package of this embodiment can be manufactured by, for example, mounting a semiconductor element, a memory, and the like on the printed wiring board of this embodiment by a known method.
  • the weight average molecular weight (Mw) was measured by the following method.
  • the values were calculated by gel permeation chromatography (GPC) from a calibration curve using standard polystyrene.
  • the calibration curve was approximated by a cubic equation using standard polystyrene: TSKstandard POLYSTYRENE (Types: A-2500, A-5000, F-1, F-2, F-4, F-10, F-20, F-40) [manufactured by Tosoh Corporation, trade name].
  • GPC gel permeation chromatography
  • Production Example 1 Production of Siloxane-Modified Maleimide Resin
  • 100 g of a diamine-modified siloxane having primary amino groups at both ends (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., product name: X-22-161A, amino group functional group equivalent: 800 g/mol), 450 g of 2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]propane, and 550 g of propylene glycol monomethyl ether were charged into a 2 L reactor equipped with a thermometer, a stirrer, and a water content monitor with a reflux condenser, and the mixture was allowed to react at 120°C for 3 hours to produce a siloxane-modified maleimide compound-containing liquid.
  • the weight-average molecular weight (Mw) of the resulting siloxane-modified maleimide compound was 2,500.
  • test specimens were prepared by immersing a double-sided copper-clad laminate in a copper etching solution to remove the copper foil, and then cutting the laminate into a size of 125 mm x 13 mm.
  • the copper foil peel strength was evaluated by measuring the load when the copper foil line was peeled off at a speed of 50 mm/min in a direction 90° from the adhesive surface, using the copper foil of the double-sided copper-clad laminate obtained in each example as a test piece by partially etching the copper foil to form a 3 mm wide copper foil line. If the peeling load was 0.3 kN/m or more, the copper foil adhesion was judged to be sufficient.
  • the desmear weight loss was calculated from the difference between the dry weight before the desmear treatment and the dry weight after the desmear treatment (dry weight before the desmear treatment - dry weight after the desmear treatment).
  • the desmear weight loss in the double-sided copper-clad laminate of each example was converted into a percentage [100 ⁇ (desmear weight loss in each example)/(desmear weight loss in Comparative Example 1)] based on the desmear weight loss in the double-sided copper-clad laminate of Comparative Example 1, and this was shown as desmear resistance (%) in Table 1.
  • desmear resistance % in Table 1.
  • a desmear resistance of 100% in Example 1 means that there was no difference from the desmear resistance in Comparative Example 1.
  • Thermosetting resin 1 Siloxane-modified maleimide resin prepared in Production Example 1
  • Thermosetting resin 2 "EPICLON (registered trademark) HP-9500", a naphthalene skeleton-containing epoxy resin (manufactured by DIC Corporation, trade name)
  • Phosphate ester compound 1,3-phenylenebis(di-2,6-xylenyl phosphate) (corresponding to the resin component)
  • Curing accelerator isocyanate masked imidazole, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., product name "G-8009L"

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Abstract

（Ａ）熱硬化性樹脂と、（Ｂ）リン系難燃剤と、（Ｃ）ベーマイトと、を含有する、樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージである。

Description

樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ
　本実施形態は、樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージに関する。
　従来、プリント配線板、半導体封止材等の電子部品に使用される樹脂組成物の難燃剤として、臭素等のハロゲンを含むハロゲン系難燃剤が使用されてきた。
　しかし、近年では、環境問題への配慮の点から、従来のハロゲンを含む臭素系難燃剤を使用しないハロゲンフリー製品の導入が進められている。
　ここで、ハロゲンフリーとは、ハロゲン原子を全く含んでいないこと、又はその含有量が極微量の場合を意味する。例えば、社団法人日本電子回路工業会では、ハロゲンフリープリント配線板用銅張積層板の定義を塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）の含有率がそれぞれ９００ｐｐｍ以下で、その含有率総量が１５００ｐｐｍ以下と定義している。
　そのため、現在は、ハロゲン含有化合物に代わる難燃剤として、例えば、ホスファゼン化合物、リン酸エステル化合物、リン酸エステルアミド化合物等のリン系難燃剤などの、ハロゲンを含有しない難燃剤が提案されている（例えば、特許文献１参照）。
特開２０２３－０４００７８号公報
　リン系難燃剤を樹脂組成物へ含有させることで難燃性は高まるものの、一方で、プリント配線板用途に必要な銅箔接着性、耐熱性及び耐デスミア性が低下する傾向がある。そのため、銅箔接着性、耐熱性及び耐デスミア性を良好に維持したまま、難燃性を向上させることは困難であった。
　本実施形態は、このような現状に鑑み、銅箔接着性、耐熱性及び耐デスミア性を良好に維持しながらも、難燃性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージを提供することを課題とする。
　本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記の本実施形態によって、上記課題を解決できることを見出し、本実施形態を完成するに至った。
　すなわち、本実施形態は、下記［１］～［１１］に関する。
［１］（Ａ）熱硬化性樹脂と、（Ｂ）リン系難燃剤と、（Ｃ）ベーマイトと、を含有する、樹脂組成物。
［２］前記（Ｃ）ベーマイトの含有量が、前記樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）中、１～２５質量％である、上記［１］に記載の樹脂組成物。
［３］前記（Ｂ）リン系難燃剤の含有量が、前記樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）中、１～２５質量％である、上記［１］又は［２］に記載の樹脂組成物。
［４］前記（Ｂ）リン系難燃剤の含有量に対する、前記（Ｃ）ベーマイトの含有量の比〔（Ｃ）／（Ｂ）〕が、質量比で、０．１～１５．０である、上記［１］～［３］に記載の樹脂組成物。
［５］前記（Ｂ）リン系難燃剤が、リン酸エステル化合物である、上記［１］～［４］に記載の樹脂組成物。
［６］前記（Ａ）熱硬化性樹脂が、マレイミド樹脂及び該マレイミド樹脂の誘導体からなる群から選択される１種以上を含有する、上記［１］～［５］に記載の樹脂組成物。
［７］さらに、（Ｄ）無機充填材を含有する、上記［１］～［６］に記載の樹脂組成物。
［８］上記［１］～［７］に記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有するプリプレグ。
［９］上記［１］～［７］に記載の樹脂組成物の硬化物と、金属箔と、を有する積層板。
［１０］上記［１］～［７］に記載の樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板。
［１１］上記［１０］に記載のプリント配線板と、半導体素子と、を有する半導体パッケージ。
　本実施形態によれば、銅箔接着性、耐熱性及び耐デスミア性を良好に維持しながらも、難燃性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージを提供することができる。
　本明細書において、「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
　例えば、数値範囲「Ｘ～Ｙ」（Ｘ、Ｙは実数）という表記は、Ｘ以上、Ｙ以下である数値範囲を意味する。そして、本明細書における「Ｘ以上」という記載は、Ｘ及びＸを超える数値を意味する。また、本明細書における「Ｙ以下」という記載は、Ｙ及びＹ未満の数値を意味する。
　本明細書中に記載されている数値範囲の下限値及び上限値は、それぞれ他の数値範囲の下限値又は上限値と任意に組み合わせられる。
　本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の下限値又は上限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本明細書に例示する各成分及び材料は、特に断らない限り、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本明細書において、樹脂組成物中の各成分の含有量は、樹脂組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、樹脂組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本明細書において「固形分」とは、溶媒以外の成分を意味し、２５℃で液体状の成分も固形分とみなす。
　本明細書に記載されている「ＸＸを含有する」という表現は、ＸＸが反応し得る場合にはＸＸが反応した状態で含有することと、単にＸＸを含有することの両方の意味を含む。
　本明細書における重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ；Gel　Permeation　Chromatography）によってポリスチレン換算にて測定された値を意味する。具体的には、本明細書における重量平均分子量（Ｍｗ）は、実施例に記載の方法によって測定することができる。
　本明細書における「半硬化物」とは、ＪＩＳ　Ｋ　６８００（２００６）におけるＢ－ステージの状態にある樹脂組成物と同義であり、「硬化物」とは、ＪＩＳ　Ｋ　６８００（２００６）におけるＣ－ステージの状態にある樹脂組成物と同義である。
　本明細書に記載されている作用機序は推測であって、本実施形態の効果を奏する機序を限定するものではない。
　本明細書の記載事項を任意に組み合わせた態様も本実施形態に含まれる。
［樹脂組成物］
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ａ）熱硬化性樹脂と、（Ｂ）リン系難燃剤と、（Ｃ）ベーマイトと、を含有する、樹脂組成物である。
　以下、本実施形態の樹脂組成物が含有する各成分について、順に説明する。
＜（Ａ）熱硬化性樹脂＞
　（Ａ）熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、マレイミド樹脂、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、オキセタン樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アリル樹脂、ジシクロペンタジエン樹脂、シリコーン樹脂、トリアジン樹脂、メラミン樹脂等が挙げられる。
　（Ａ）熱硬化性樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　これらの中でも、（Ａ）熱硬化性樹脂としては、銅箔接着性及び耐熱性の観点から、マレイミド樹脂、エポキシ樹脂及びシアネート樹脂からなる群から選択される１種以上を含有することが好ましく、マレイミド樹脂及びエポキシ樹脂からなる群から選択される１種以上を含有することがより好ましい。
（マレイミド樹脂）
　本実施形態の樹脂組成物は、マレイミド樹脂として、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂及び該マレイミド樹脂の誘導体からなる群から選択される１種以上を含有することが好ましい。
　なお、以下の説明で、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂を「マレイミド樹脂（ＡＸ）」又は「（ＡＸ）成分」と称する場合がある。
　また、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂の誘導体を「マレイミド樹脂誘導体（ＡＹ）」又は「（ＡＹ）成分」と称する場合がある。
（マレイミド樹脂（ＡＸ））
　マレイミド樹脂（ＡＸ）は、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂であれば特に限定されない。
　マレイミド樹脂（ＡＸ）は、銅箔接着性及び耐熱性の観点から、Ｎ－置換マレイミド基を２個以上有する芳香族マレイミド樹脂であることが好ましく、Ｎ－置換マレイミド基を２個有する芳香族ビスマレイミド樹脂であることがより好ましい。
　なお、本明細書中、「芳香族マレイミド樹脂」とは、芳香環に直接結合するＮ－置換マレイミド基を有する化合物を意味する。また、本明細書中、「芳香族ビスマレイミド樹脂」とは、芳香環に直接結合するＮ－置換マレイミド基を２個有する化合物を意味する。また、本明細書中、「芳香族ポリマレイミド樹脂」とは、芳香環に直接結合するＮ－置換マレイミド基を３個以上有する化合物を意味する。また、本明細書中、「脂肪族マレイミド樹脂」とは、脂肪族炭化水素に直接結合するＮ－置換マレイミド基を有する化合物を意味する。
　マレイミド樹脂（ＡＸ）としては、下記一般式（Ａ－１）で表されるマレイミド樹脂が好ましい。

（式中、ＸＡ１は２価の有機基である。）
　上記一般式（Ａ－１）中のＸＡ１が表す２価の有機基としては、例えば、下記一般式（Ａ－２）、下記一般式（Ａ－３）、下記一般式（Ａ－４）、下記一般式（Ａ－５）又は下記一般式（Ａ－６）で表される２価の有機基等が挙げられる。

（式中、ＲＡ１は、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ｎＡ１は０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ａ－２）中のＲＡ１が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　ｎＡ１が２以上の整数である場合、複数のＲＡ１同士は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。

（式中、ＲＡ２及びＲＡ３は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ＸＡ２は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式（Ａ－３－１）で表される２価の有機基である。ｎＡ２及びｎＡ３は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ａ－３）中のＲＡ２及びＲＡ３が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基及びハロゲン原子としては、上記ＲＡ１と同じものが挙げられる。
　上記一般式（Ａ－３）中のＸＡ２が表す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該炭素数１～５のアルキレン基としては、メチレン基が好ましい。
　上記一般式（Ａ－３）中のＸＡ２が表す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。
　ｎＡ２又はｎＡ３が２以上の整数である場合、複数のＲＡ２同士又は複数のＲＡ３同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　上記一般式（Ａ－３）中のＸＡ２が表す一般式（Ａ－３－１）で表される２価の有機基は以下のとおりである。

（式中、ＲＡ４及びＲＡ５は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ＸＡ３は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｎＡ４及びｎＡ５は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ａ－３－１）中のＲＡ４及びＲＡ５が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基及びハロゲン原子としては、上記ＲＡ１と同じものが挙げられる。
　上記一般式（Ａ－３－１）中のＸＡ３が表す炭素数１～５のアルキレン基及び炭素数２～５のアルキリデン基としては、上記ＸＡ２と同じものが挙げられる。
　上記一般式（Ａ－３－１）中のｎＡ４及びｎＡ５は、各々独立に、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～２の整数である。
　ｎＡ４又はｎＡ５が２以上の整数である場合、複数のＲＡ４同士又は複数のＲＡ５同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

（式中、ｎＡ６は０～１０の整数である。＊は結合部位を表す。）

（式中、ｎＡ７は０～５の数である。＊は結合部位を表す。）

（式中、ＲＡ６及びＲＡ７は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～５の脂肪族炭化水素基である。ｎＡ８は１～８の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ａ－６）中のＲＡ６及びＲＡ７が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基及びハロゲン原子としては、上記ＲＡ１と同じものが挙げられる。
　上記一般式（Ａ－６）中のｎＡ８が２以上の整数である場合、複数のＲＡ６同士又は複数のＲＡ７同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　マレイミド樹脂（ＡＸ）としては、例えば、芳香族ビスマレイミド樹脂、芳香族ポリマレイミド樹脂、脂肪族マレイミド樹脂等が挙げられ、これらの中でも、芳香族ビスマレイミド樹脂が好ましい。すなわち、（Ａ）成分は、Ｎ－置換マレイミド基を２個以上有する芳香族マレイミド樹脂及びその誘導体からなる群から選択される１種以上であることが好ましい。
　マレイミド樹脂（ＡＸ）としては、耐熱性、誘電特性等の観点から、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、ｍ－フェニレンビスマレイミド、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、４－メチル－１，３－フェニレンビスマレイミド、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、ポリフェニルメタンマレイミド、インダン骨格を有する芳香族ビスマレイミド樹脂、ビフェニルアラルキル型マレイミド樹脂が好ましい。
　マレイミド樹脂誘導体（ＡＹ）としては、上記したマレイミド樹脂（ＡＸ）由来の構造と、ジアミン化合物由来の構造とを有するアミノマレイミド樹脂が好ましい。
　アミノマレイミド樹脂は、例えば、マレイミド樹脂（ＡＸ）とジアミン化合物とをマイケル付加させることで得られる。
　ジアミン化合物としては、例えば、特開２０２０－２００４０６号公報に挙げられている１分子中に少なくとも２個の１級アミノ基を有するアミン化合物と同様のものを用いることができる。これらの中でも、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、４，４’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、第１級アミノ基を２個有するシロキサン化合物が好ましく、第１級アミノ基を２個有するシロキサン化合物がより好ましい。
　なお、以下、マレイミド樹脂（ＡＸ）由来の構造と、第１級アミノ基を２個有するシロキサン化合物の構造と、を有するアミノマレイミド樹脂を「シロキサン変性マレイミド樹脂」と称する場合がある。
　第１級アミノ基を２個有するシロキサン化合物（以下、「ジアミン変性シロキサン」ともいう）は、第１級アミノ基を２個有するシロキサン化合物であれば特に限定されない。
　ジアミン変性シロキサンは、下記一般式（Ａ－７）で表される構造を含有する２価の基を含むものが好ましい。

（式中、ＲＡ８及びＲＡ９は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、フェニル基又は置換フェニル基である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ａ－７）中のＲＡ８及びＲＡ９が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　ＲＡ８及びＲＡ９が表す置換フェニル基におけるフェニル基が有する置換基としては、上記した炭素数１～５の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
　ジアミン変性シロキサンは、第１級アミノ基を両末端に有するシリコーン化合物が好ましく、下記一般式（Ａ－８）で表される化合物がより好ましい。

（式中、ＲＡ８及びＲＡ９は、上記一般式（Ａ－７）中のものと同じであり、ＲＡ１０及びＲＡ１１は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、フェニル基又は置換フェニル基である。ＸＡ４及びＸＡ５は、各々独立に、２価の有機基であり、ｎＡ９は、２～１００の整数である。）
　上記一般式（Ａ－８）中のＲＡ１０及びＲＡ１１が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、上記ＲＡ８及びＲＡ９と同じものが挙げられる。
　上記一般式（Ａ－８）中のＸＡ４及びＸＡ５が表す２価の有機基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、－Ｏ－又はこれらが組み合わされた２価の連結基等が挙げられる。
　上記アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１～１０のアルキレン基が挙げられる。
　上記アルケニレン基としては、例えば、炭素数２～１０のアルケニレン基が挙げられる。上記アルキニレン基としては、例えば、炭素数２～１０のアルキニレン基が挙げられる。上記アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基等の炭素数６～２０のアリーレン基が挙げられる。
　これらの中でも、ＸＡ４及びＸＡ５としては、アルキレン基、アリーレン基が好ましく、アルキレン基がより好ましい。
　上記一般式（Ａ－８）中のｎＡ９は、２～１００の整数であり、好ましくは２～５０の整数、より好ましくは３～４０の整数、さらに好ましくは５～３０の整数である。ｎＡ９が２以上の整数である場合、複数のＲＡ８同士又は複数のＲＡ９同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　ジアミン変性シロキサンの第１級アミノ基当量は、好ましくは３００～２，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは４００～１，５００ｇ／ｍｏｌ、さらに好ましくは５００～１，０００ｇ／ｍｏｌである。
　アミノマレイミド樹脂中におけるマレイミド樹脂（ＡＸ）由来の構造の含有量は、耐熱性の観点から、好ましくは５～９５質量％、より好ましくは３０～９３質量％、さらに好ましくは６０～９０質量％である。
　また、アミノマレイミド樹脂中におけるジアミン化合物由来の構造の含有量は、低熱膨張性の観点から、好ましくは５～９５質量％、より好ましくは７～７０質量％、さらに好ましくは１０～４０質量％である。
（エポキシ樹脂）
　エポキシ樹脂としては、２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であることが好ましい。
　エポキシ樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　エポキシ樹脂は、例えば、グリシジルエーテルタイプのエポキシ樹脂、グリシジルアミンタイプのエポキシ樹脂、グリシジルエステルタイプのエポキシ樹脂等に分類される。これらの中でも、グリシジルエーテルタイプのエポキシ樹脂が好ましい。
　エポキシ樹脂は、主骨格の違いによっても種々のエポキシ樹脂に分類される。
　具体的には、エポキシ樹脂は、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂；ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂等のアラルキル型エポキシ樹脂；スチルベン型エポキシ樹脂　；ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂；ビフェニル型エポキシ樹脂；ジヒドロアントラセン型エポキシ樹脂；飽和ジシクロペンタジエン骨格を含むエポキシ樹脂；シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂；スピロ環含有エポキシ樹脂；複素環式エポキシ樹脂；脂環式エポキシ樹脂；脂肪族鎖状エポキシ樹脂；ゴム変性エポキシ樹脂；などに分類される。これらの中でも、耐熱性及び低熱膨張性の観点から、ナフタレン骨格含有型エポキシ樹脂が好ましい。
（（Ａ）成分の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物中における（Ａ）熱硬化性樹脂の含有量は、耐熱性、成形性、加工性、銅箔接着性及び誘電特性の観点から、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは１０～９７質量％、より好ましくは３０～９６質量％、さらに好ましくは６０～９４質量％、特に好ましくは８０～９２質量％である。
　本実施形態の樹脂組成物中におけるマレイミド樹脂の含有量は、耐熱性、成形性、加工性、銅箔接着性及び誘電特性の観点から、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは１０～９５質量％、より好ましくは３０～９０質量％、さらに好ましくは４０～８５質量％、特に好ましくは６０～８０質量％である。
　本実施形態の樹脂組成物中におけるエポキシ樹脂の含有量は、耐熱性、成形性、加工性、銅箔接着性及び誘電特性の観点から、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは２～６０質量％、より好ましくは５～５０質量％、さらに好ましくは８～４０質量％、特に好ましくは１０～３０質量％である。
　ここで、本明細書において、「樹脂成分」とは、樹脂及び硬化反応によって樹脂を形成する化合物を意味する。
　本実施形態の樹脂組成物においては、例えば、（Ａ）成分が樹脂成分に相当する。
　本実施形態の樹脂組成物が、任意成分として、上記成分以外にも樹脂又は硬化反応によって樹脂を形成する化合物を含有する場合、これらの任意成分も樹脂成分に含まれる。
　なお、（Ｂ）リン系難燃剤については、本実施形態の樹脂組成物から形成される硬化物中において、粒子として存在しないものは樹脂成分に分類し、上記硬化物中において、粒子として存在するものは樹脂成分に分類しないものとする。
　一方、（Ｃ）成分は、樹脂成分には含まれない。
　本実施形態の樹脂組成物中における樹脂成分の合計含有量は、低熱膨張性、耐熱性、難燃性及び銅箔接着性の観点から、本実施形態の樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）に対して、好ましくは１０～７０質量％、より好ましくは１５～５０質量％、さらに好ましくは２０～４０質量％である。
＜（Ｂ）リン系難燃剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、（Ｂ）リン系難燃剤を含有する。
　（Ｂ）リン系難燃剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　（Ｂ）リン系難燃剤は、無機系のリン系難燃剤であってもよいし、有機系のリン系難燃剤であってもよい。なお、（Ｂ）リン系難燃剤は、環境負荷低減の観点から、ハロゲン原子を含有しないものが好ましい。
　無機系のリン系難燃剤としては、例えば、赤リン；リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム；リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物；リン酸；ホスフィンオキシドなどが挙げられる。
　有機系のリン系難燃剤としては、例えば、リン酸エステル化合物、１置換ホスホン酸ジエステル化合物、２置換ホスフィン酸エステル化合物、２置換ホスフィン酸の金属塩、有機系含窒素リン化合物、環状有機リン化合物等が挙げられる。これらの中でも、リン酸エステル化合物が好ましい。
　リン酸エステル化合物としては、芳香族リン酸エステルが好ましい。当該芳香族リン酸エステルは、芳香族炭化水素基を有するリン酸エステルである。
　リン酸エステル化合物の具体例としては、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、クレジルジ－２，６－キシレニルホスフェート、１，３－フェニレン－ビス（ジ－２，６－ジメチルフェニルホスフェート）、１，３－フェニレン－ビス（ジフェニルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）、１，４－フェニレン－ビス（ジ－２，６－ジメチルフェニルホスフェート）、４，４’－ビフェニレン－ビス（ジ－２，６－ジメチルフェニルホスフェート）、ビスフェノールＡ－ポリフェニルホスフェート、４，４’－ビフェノール－ポリクレジルホスフェート、ビスフェノールＡ－ポリクレジルホスフェート、４，４’－ビフェノール－ポリ（２，６－キシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡ－ポリ（２，６－キシレニルホスフェート）等が挙げられる。これらの中でも、１，３－フェニレンビス（ジ－２，６－キシレニルホスフェート）が好ましい。
　１置換ホスホン酸ジエステル化合物としては、例えば、フェニルホスホン酸ジビニル、フェニルホスホン酸ジアリル、フェニルホスホン酸ビス（１－ブテニル）等が挙げられる。
　２置換ホスフィン酸エステルとしては、例えば、ジフェニルホスフィン酸フェニル、ジフェニルホスフィン酸メチル等が挙げられる。
　２置換ホスフィン酸の金属塩としては、例えば、ジアルキルホスフィン酸の金属塩、ジアリルホスフィン酸の金属塩、ジビニルホスフィン酸の金属塩、ジアリールホスフィン酸の金属塩等が挙げられる。
　なお、２置換ホスフィン酸の金属塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、チタン塩、亜鉛塩等が挙げられる。これらの中でも、アルミニウム塩が好ましく、トリスジエチルホスフィン酸アルミニウムがより好ましい。
　有機系含窒素リン化合物としては、例えば、ビス（２－アリルフェノキシ）ホスファゼン、ジクレジルホスファゼン等のホスファゼン化合物；リン酸メラミン；ピロリン酸メラミン；ポリリン酸メラミン；ポリリン酸メラムなどが挙げられる。
　環状有機リン化合物としては、例えば、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキシド、１０－（２，５－ジヒドロキシフェニル）－９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキシド等が挙げられる。
（（Ｂ）成分の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物において、（Ｂ）リン系難燃剤の含有量は、樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）中、好ましくは１～２５質量％、より好ましくは２～２０質量％、さらに好ましくは３～１０質量％、特に好ましくは３～７質量％である。
　（Ｂ）リン系難燃剤の含有量が上記下限値以上であると、難燃性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ｂ）リン系難燃剤の含有量が上記上限値以下であると、銅箔接着性、耐熱性及び耐デスミア性がより良好になり易い傾向にある。
＜（Ｃ）ベーマイト＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、（Ｃ）ベーマイトを含有する。
　ベーマイトは、アルミナ１水和物であり、化学式ではＡｌＯＯＨ又はＡｌ２Ｏ３・Ｈ２Ｏと表される。
　（Ｃ）ベーマイトは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　（Ｃ）ベーマイトの形状としては、例えば、板状、略直方体状、針状、鱗片状、球状等が挙げられる。これらの中でも、銅箔接着性、耐熱性及び耐デスミア性を良好に維持しながらも難燃性を向上させるという観点から、板状又は略直方体状が好ましい。
　なお、本明細書において「板状」とは、粒子の平面部分の最大長に対する粒子の厚みが１／３以下であるものを意味する。また、略直方体状を構成する最長辺の長さと最短辺の長さとの比（最長辺／最短辺）は、好ましくは１～３である。なお、略直方体状は、略立方体状の概念を含む。
　粒子形状は、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）による分析によって特定することができる。
　（Ｃ）ベーマイトの平均粒子径（Ｄ５０）は、好ましくは０．１～２０μｍ、より好ましくは０．５～１５μｍ、さらに好ましくは０．７～１０μｍ、よりさらに好ましくは０．８～７μｍである。
　（Ｃ）ベーマイトの平均粒子径（Ｄ５０）が上記範囲であると、銅箔接着性、耐熱性、耐デスミア性及び難燃性が、よりバランス良く優れたものになり易い傾向にある。
　なお、本明細書において、粒子の平均粒子径（Ｄ５０）は、粒子の全体積を１００％として粒子径による累積度数分布曲線を求めたとき、体積５０％に相当する点の粒子径のことである。平均粒子径（Ｄ５０）は、例えば、レーザー回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
（（Ｃ）成分の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物において、（Ｃ）ベーマイトの含有量は、樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）中、好ましくは１～２５質量％、より好ましくは３～２０質量％、さらに好ましくは４～１５質量％、特に好ましくは５～１０質量％である。
　（Ｃ）ベーマイトの含有量が上記範囲であると、銅箔接着性、耐熱性、耐デスミア性及び難燃性が、よりバランス良く優れたものになり易い傾向にある。
（（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の含有量比）
　本実施形態の樹脂組成物において、（Ｂ）リン系難燃剤の含有量に対する、（Ｃ）ベーマイトの含有量の比〔（Ｃ）／（Ｂ）〕は、質量比で、好ましくは０．１～１５．０、より好ましくは０．５～１０．０、さらに好ましくは０．８～７．０、よりさらに好ましくは１．５～５．０、特に好ましくは１．７～３．０である。
　上記含有量の比〔（Ｃ）／（Ｂ）〕が上記範囲であると、銅箔接着性、耐熱性、耐デスミア性及び難燃性が、よりバランス良く優れたものになり易い傾向にある。
＜（Ｄ）無機充填材＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、（Ｄ）無機充填材を含有することが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｄ）無機充填材を含有することによって、より優れた低熱膨張性及び耐熱性が得られ易い傾向にある。
　なお、本実施形態において、（Ｂ）リン系難燃剤及び（Ｃ）ベーマイトは（Ｄ）無機充填材の概念に含めないものとする。
　（Ｄ）無機充填材は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　（Ｄ）無機充填材としては、例えば、シリカ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、クレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。これらの中でも、低熱膨張性、耐熱性及び難燃性の観点から、シリカ、マイカ、タルクが好ましく、シリカがより好ましい。
　シリカとしては、分散性及び成形性の観点から、溶融シリカが好ましい。
　（Ｄ）無機充填材の平均粒子径（Ｄ５０）は、分散性及び微細配線性の観点から、好ましくは０．１～１０μｍ、より好ましくは０．２～１μｍ、さらに好ましくは０．３～０．８μｍである。
　なお、本明細書において（Ｄ）無機充填材の平均粒子径（Ｄ５０）は、粒子の全体積を１００％として粒子径による累積度数分布曲線を求めたとき、体積５０％に相当する点の粒子径のことである。（Ｄ）無機充填材の平均粒子径は、例えば、レーザー回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
　（Ｄ）無機充填材の形状としては、例えば、球状、破砕状等が挙げられ、球状が好ましい。
　（Ｄ）無機充填材は、分散性及び有機成分との密着性を向上させるという観点から、例えば、シランカップリング剤等の表面処理剤によって表面処理されていてもよい。
　本実施形態の樹脂組成物が（Ｄ）無機充填材を含有する場合、（Ｄ）無機充填材の含有量は、樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）中、好ましくは２０～９０質量％、より好ましくは３０～８０質量％、さらに好ましくは４０～７０質量％、特に好ましくは５０～６０質量％である。
　（Ｄ）無機充填材の含有量が上記下限値以上であると、低熱膨張性及び耐熱性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ｄ）無機充填材の含有量が上記上限値以下であると、成形性及び銅箔接着性がより良好になり易い傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物が（Ｄ）無機充填材として、シリカを含有する場合、シリカの含有量１００質量部に対する、（Ｃ）ベーマイトの含有量は、好ましくは１～３０質量部、より好ましくは３～２０質量部、さらに好ましくは５～１５質量部である。
　シリカの含有量に対する（Ｃ）ベーマイトの含有量が上記範囲であると、銅箔接着性、耐熱性、耐デスミア性、低熱膨張性及び難燃性が、よりバランス良く優れたものになり易い傾向にある。
＜（Ｅ）硬化促進剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、（Ｅ）硬化促進剤を含有することが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｅ）硬化促進剤を含有することによって硬化性が向上し、より優れた銅箔接着性が得られ易い傾向にある。
　（Ｅ）硬化促進剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　（Ｅ）硬化促進剤としては、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸性触媒；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジシアンジアミド等のアミン化合物；メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテート等のイミダゾール化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と２－エチル－４－メチルイミダゾールの付加反応物等のイソシアネートマスクイミダゾール化合物；第４級アンモニウム化合物；トリフェニルホスフィン等のリン系化合物；ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン等の有機過酸化物；マンガン、コバルト、亜鉛等のカルボン酸塩などが挙げられる。
　これらの中でも、硬化促進効果及び保存安定性の観点から、イソシアネートマスクイミダゾール化合物が好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物が（Ｅ）硬化促進剤を含有する場合、（Ｅ）硬化促進剤の含有量は、樹脂組成物中の樹脂成分の総量１００質量部に対して、好ましくは０．０１～１０質量部、より好ましくは０．０３～２質量部、さらに好ましくは０．１～１質量部である。
　（Ｅ）硬化促進剤の含有量が上記下限値以上であると、十分な硬化促進効果が得られ易い傾向にある。また、（Ｅ）硬化促進剤の含有量が上記上限値以下であると、保存安定性がより良好になり易い傾向にある。
＜その他の任意成分＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、必要に応じて、上記各成分以外の樹脂材料、酸化防止剤、熱安定剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、顔料、着色剤、滑剤、有機溶媒及びこれら以外の添加剤からなる群から選択される１種以上のその他の任意成分を含有していてもよい。
　上記の任意成分は、各々について、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本実施形態の樹脂組成物中における上記の任意成分の含有量は特に限定されず、必要に応じて、本実施形態の効果を阻害しない範囲で使用すればよい。
　また、本実施形態の樹脂組成物は、所望する性能に応じて、上記の任意成分を含有しないものであってもよい。
（有機溶媒）
　本実施形態の樹脂組成物は、取り扱いを容易にするという観点から、有機溶媒を含有していてもよい。
　有機溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒；ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒；γ－ブチロラクトン等のエステル系溶媒などが挙げられる。
　これらの中でも、溶解性の観点から、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、窒素原子含有溶媒、芳香族炭化水素系溶媒が好ましく、芳香族炭化水素系溶媒がより好ましく、トルエンがさらに好ましい。
＜樹脂組成物の製造方法＞
　本実施形態の樹脂組成物は、各成分を混合することによって製造することができる。この際、各成分は撹拌しながら溶解又は分散させてもよい。混合順序、温度、時間等の条件は、特に限定されず、原料の種類等に応じて任意に設定すればよい。
＜樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度＞
　本実施形態の樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度は、耐熱性の観点から、好ましくは２００℃以上、より好ましくは２５０℃以上、さらに好ましくは３００℃以上である。
　本実施形態の樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度は、４００℃以下であってもよく、３５０℃以下であってもよい。
　本実施形態の樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度は、実施例に記載の方法によって測定することができる。
　本実施形態の樹脂組成物の硬化物のＵＬ－９４に準拠する有炎燃焼時間は、好ましくは５．５秒以下、より好ましくは５．０秒以下、さらに好ましくは４．５秒以下、よりさらに好ましくは４．０秒以下である。
　上記有炎燃焼時間は、１．０秒以上であってもよく、２．０秒以上であってもよく、３．０秒以上であってもよい。
　ＵＬ－９４に準拠する有炎燃焼時間は実施例に記載の方法によって測定することができる。
［プリプレグ］
　本実施形態のプリプレグは、本実施形態の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有するプリプレグである。
　本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物と、シート状繊維基材と、を含有するものである。
　本実施形態のプリプレグが含有するシート状繊維基材としては、例えば、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている公知のシート状繊維基材を使用することができる。
　シート状繊維基材の材質としては、例えば、Ｅガラス、Ｄガラス、Ｓガラス、Ｑガラス等の無機物繊維；ポリイミド、ポリエステル、テトラフルオロエチレン等の有機繊維；これらの混合物などが挙げられる。これらのシート状繊維基材は、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット、サーフェシングマット等の形状を有する。
　本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物を、シート状繊維基材に含浸又は塗布してから、加熱乾燥してＢ－ステージ化することによって製造することができる。
　加熱乾燥の温度及び時間は、生産性及び本実施形態の樹脂組成物を適度にＢ－ステージ化させるという観点から、例えば、５０～２００℃、１～３０分間とすることができる。
　本実施形態のプリプレグ中における樹脂組成物の含有量は、より良好な成形性が得られ易いという観点から、好ましくは２０～９０質量％、より好ましくは２５～８０質量％、さらに好ましくは３０～７５質量％である。
［積層板］
　本実施形態の積層板は、本実施形態の樹脂組成物の硬化物と、金属箔と、を有する積層板である。
　なお、金属箔を有する積層板は、金属張積層板と称されることもある。
　金属箔の金属としては、例えば、銅、金、銀、ニッケル、白金、モリブデン、ルテニウム、アルミニウム、タングステン、鉄、チタン、クロム、これらの金属元素を１種以上含有する合金等が挙げられる。
　本実施形態の積層板は、例えば、本実施形態のプリプレグの片面又は両面に金属箔を配置してから、加熱加圧処理することによって製造することができる。
　通常、この加熱加圧処理によって、Ｂ－ステージ化されたプリプレグを硬化させて本実施形態の積層板が得られる。
　加熱加圧処理する際、プリプレグは１枚のみを用いてもよいし、２枚以上のプリプレグを積層させてもよい。
　加熱加圧処理は、例えば、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用することができる。
　加熱加圧処理の条件は、例えば、温度１００～３００℃、時間１０～３００分間、圧力１．５～５ＭＰａとすることができる。
［プリント配線板］
　本実施形態のプリント配線板は、本実施形態の樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板である。
　本実施形態のプリント配線板は、例えば、本実施形態のプリプレグの硬化物、本実施形態の樹脂フィルムの硬化物及び本実施形態の積層板からなる群から選択される１種以上に対して、公知の方法によって、導体回路形成を行うことによって製造することができる。また、さらに必要に応じて多層化接着加工を施すことによって多層プリント配線板を製造することもできる。導体回路は、例えば、穴開け加工、金属めっき加工、金属箔のエッチング等を適宜施すことで形成することができる。
［半導体パッケージ］
　本実施形態の半導体パッケージは、本実施形態のプリント配線板と、半導体素子と、を有する半導体パッケージである。
　本実施形態の半導体パッケージは、例えば、本実施形態のプリント配線板に、公知の方法によって、半導体素子、メモリ等を搭載することによって製造することができる。
　以下、実施例を挙げて、本実施形態を具体的に説明する。ただし、本実施形態は以下の実施例に限定されるものではない。
　なお、各例において、重量平均分子量（Ｍｗ）は以下の方法によって測定した。
　ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した。検量線は、標準ポリスチレン：ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ　ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ（Ｔｙｐｅ；Ａ－２５００、Ａ－５０００、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－４、Ｆ－１０、Ｆ－２０、Ｆ－４０）［東ソー株式会社製、商品名］を用いて３次式で近似した。ＧＰＣの測定条件を、以下に示す。
　装置：
　ポンプ：Ｌ－６２００型［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
　検出器：Ｌ－３３００型ＲＩ［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
　カラムオーブン：Ｌ－６５５Ａ－５２［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
　カラム：ガードカラム；ＴＳＫ　Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＨＨＲ－Ｌ＋カラム；ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ４０００ＨＨＲ＋ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ２０００ＨＨＲ（すべて東ソー株式会社製、商品名）
　カラムサイズ：６．０×４０ｍｍ（ガードカラム）、７．８×３００ｍｍ（カラム）
溶離液：テトラヒドロフラン
　試料濃度：３０ｍｇ／５ｍＬ
　注入量：２０μＬ
　流量：１．００ｍＬ／分
　測定温度：４０℃
製造例１：シロキサン変性マレイミド樹脂の製造
　温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器を備えた、加熱及び冷却可能な容積２Ｌの反応容器に、両末端に第１級アミノ基を有するジアミン変性シロキサン（信越化学工業株式会社製、商品名：Ｘ－２２－１６１Ａ、アミノ基の官能基当量：８００ｇ／ｍｏｌ）１００ｇと、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン４５０ｇと、プロピレングリコールモノメチルエーテル５５０ｇを投入した後、１２０℃で３時間反応させてシロキサン変性マレイミド化合物含有液を製造した。得られたシロキサン変性マレイミド化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２,５００であった。
実施例１～３、比較例１～２
（樹脂組成物の製造）
　表１に示す各成分を、表１に示す配合量（表１中に記載の配合量は、固形分の質量部である。）で配合し、メチルイソブチルケトン中で混合することによって、固形分濃度５０質量％の樹脂組成物を得た。
（プリプレグの作製）
　各例で作製した樹脂組成物を、ガラスクロスＴ２１１８（日東紡績株式会社製、商品名）に含浸した後、１２０℃で５分間加熱することによって、プリプレグを得た。
（両面銅張積層板の作製）
　４枚重ねたプリプレグの両側に厚さ１２μｍの電解銅箔（三井金属鉱業株式会社製、商品名「３ＥＣ－Ｍ３－ＶＬＰ－１２」）を粗化面がプリプレグと合わさるように重ね、２４０℃にて８０分間、３ＭＰａの真空プレス条件で加熱加圧することによって、両面銅張積層板を作製した。
［評価方法］
　下記方法に従って各評価を行った。結果を表１に示す。
（難燃性の評価方法）
　ＵＬ－９４に準拠して、５つの試験片を用いて有炎燃焼時間（秒）を調査し、５つの平均値を平均燃焼時間として求めた。試験片は、両面銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除き、１２５ｍｍ×１３ｍｍの大きさに切断加工することで作製した。
（銅箔ピール強度の測定方法）
　銅箔ピール強度は、各例で得た両面銅張積層板の銅箔を部分的にエッチングして３ｍｍ幅の銅箔ラインを形成したものを試験片として、銅箔ラインを、接着面に対して９０°方向に５０ｍｍ／分の速度で引き剥がした際の荷重を測定して評価した。引き剥がした際の荷重が０．３ｋＮ／ｍ以上であれば、銅箔接着性が十分であると判断した。
（ガラス転移温度の測定方法）
　各例で得た両面銅張積層板の両面の銅箔をエッチングによって除去し、５ｍｍ角の試験片を作製した。次いで、熱機械測定装置（ＴＭＡ）（ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製、商品名「Ｑ４００」）に、積層板の厚み方向の変位を検出する方向で上記試験片を装着し、圧縮法により、測定温度範囲３０～２６０℃、荷重５ｇ、昇温速度１０℃／分の条件で、連続して２回熱機械測定を行った。ガラス転移温度は、２回目の熱機械測定から求められるガラス転移温度を採用した。
（耐デスミア性の評価方法）
　各例で得た両面銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することによって、銅箔を取り除いた４０ｍｍ×４０ｍｍの試験片を準備した。
　この試験片を、膨潤処理液「スウェリングディップセキュリガントＰ」（アトテックジャパン株式会社製）を用いて７０℃で５分間処理した。次いで、室温で２分間水洗してから、粗化液「コンセントレートコンパクトＣＰ」（アトテックジャパン株式会社製）を用いて８０℃で１０分間又は１５分間処理して粗化を行った。その後、５０℃で２分間水洗した後、中和液「リダクションソリューションセキュリガントＰ５００」（アトテックジャパン株式会社製）を用いて４０℃で５分間中和処理し、室温で５分間水洗してから乾燥した。
　デスミア処理前の乾燥重量と、デスミア処理後の乾燥重量との差（デスミア処理前の乾燥重量－デスミア処理後の乾燥重量）からデスミア重量減少量を算出した。
　各例の両面銅張積層板におけるデスミア重量減少量を、各々、比較例１の両面銅張積層板におけるデスミア重量減少量を基準とした百分率［１００×（各例におけるデスミア重量減少量）／（比較例１におけるデスミア重量減少量）］に換算し、これを耐デスミア性（％）として表１に示した。例えば、実施例１において耐デスミア性が１００％であることは、比較例１の耐デスミア性と変わらなかったことを意味する。
　なお、表１に示す各成分の詳細は、以下のとおりである。
［（Ａ）成分］
・熱硬化性樹脂１：製造例１で作製したシロキサン変性マレイミド樹脂
・熱硬化性樹脂２：「ＥＰＩＣＬＯＮ（登録商標）ＨＰ－９５００」、ナフタレン骨格含有型エポキシ樹脂（ＤＩＣ株式会社製、商品名）
［（Ｂ）成分］
・リン酸エステル化合物：１，３－フェニレンビス（ジ－２，６－キシレニルホスフェート）（樹脂成分に相当する。）
［（Ｃ）成分］
・ベーマイト：河合石灰工業株式会社製、商品名「ＢＭＴ－３ＬＶ」、平均粒子径（Ｄ５０）１～５μｍ
［（Ｄ）成分］
・溶融シリカ：球状溶融シリカ、平均粒子径（Ｄ５０）０．５μｍ
［（Ｅ）成分］
・硬化促進剤：イソシアネートマスクイミダゾール、第一工業製薬株式会社製、商品名「Ｇ－８００９Ｌ」
　表１から、本実施形態の実施例１～３の樹脂組成物は、銅箔接着性、耐熱性及び耐デスミア性を良好に維持しながらも、難燃性に優れていることが分かる。

Claims (11)

  1. 　（Ａ）熱硬化性樹脂と、（Ｂ）リン系難燃剤と、（Ｃ）ベーマイトと、を含有する、樹脂組成物。
  2. 　前記（Ｃ）ベーマイトの含有量が、前記樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）中、１～２５質量％である、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 　前記（Ｂ）リン系難燃剤の含有量が、前記樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）中、１～２５質量％である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
  4. 　前記（Ｂ）リン系難燃剤の含有量に対する、前記（Ｃ）ベーマイトの含有量の比〔（Ｃ）／（Ｂ）〕が、質量比で、０．１～１５．０である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
  5. 　前記（Ｂ）リン系難燃剤が、リン酸エステル化合物である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
  6. 　前記（Ａ）熱硬化性樹脂が、マレイミド樹脂及び該マレイミド樹脂の誘導体からなる群から選択される１種以上を含有する、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
  7. 　さらに、（Ｄ）無機充填材を含有する、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
  8. 　請求項１又は２に記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有するプリプレグ。
  9. 　請求項１又は２に記載の樹脂組成物の硬化物と、金属箔と、を有する積層板。
  10. 　請求項１又は２に記載の樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板。
  11. 　請求項１０に記載のプリント配線板と、半導体素子と、を有する半導体パッケージ。
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