WO2025220697A1 - 硬化物及び半導体装置の製造方法、並びに組成物 - Google Patents

硬化物及び半導体装置の製造方法、並びに組成物

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WO2025220697A1
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meth
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acrylate
compound
group
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貴一 舘野
直樹 古川
義博 津田
優希 中村
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Resonac Corp
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    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/04—Polymers provided for in subclasses C08C or C08F
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/14—Solid materials, e.g. powdery or granular
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10W—GENERIC PACKAGES, INTERCONNECTIONS, CONNECTORS OR OTHER CONSTRUCTIONAL DETAILS OF DEVICES COVERED BY CLASS H10
    • H10W40/00—Arrangements for thermal protection or thermal control
    • H10W40/10—Arrangements for heating

Definitions

  • This disclosure relates to methods for producing cured products and semiconductor devices, as well as compositions.
  • TIMs Thermal interface materials
  • Heat dissipation materials are placed between a heat source and a heat sink or other heat dissipation component. They reduce the thermal resistance between the heat source and the heat dissipation component, promoting heat conduction from the heat source. Heat generated from the heat source is efficiently conducted to cooling components and the like via the TIM, making it easier for the heat to be dissipated from the heat dissipation component.
  • Patent Document 1 discloses a thermally conductive silicone composition containing a silicone component and a polyhedral filler.
  • One aspect of the present disclosure aims to provide a method for producing a cured product with excellent thermal conductivity and a semiconductor device with excellent heat dissipation efficiency using a composition containing a curable component and a thermally conductive filler, as well as a composition that can form a cured product with excellent thermal conductivity and a semiconductor device with excellent heat dissipation efficiency.
  • a method for producing a cured product of a composition comprising a curable component and a thermally conductive filler, the method comprising heating the composition at a temperature T1, wherein the temperature T1 and a peak-top temperature Tp of a DSC curve of the composition obtained by differential scanning calorimetry in which the composition is heated from 25°C to 200°C at a heating rate of 10°C/min satisfy the relationship represented by the following formula (A): 10°C ⁇ T1-Tp ⁇ 40°C...(A) [2] A method for manufacturing a semiconductor device, comprising heating a composition that contains a curable component and a thermally conductive filler and is disposed between an electronic component and a heat dissipation member at a temperature T1, wherein the temperature T1 and a peak-top temperature Tp of a DSC curve of the composition obtained by differential scanning calorimetry in which the composition is heated from 25°C to 200°C at a heating rate of 10°C/min satisfy the relationship represented by the following formula
  • a composition comprising a curable component and a thermally conductive filler, which is used by being heated at a temperature T1, wherein the temperature T1 and a peak top temperature Tp of a DSC curve of the composition obtained by differential scanning calorimetry in which the composition is heated from 25°C to 200°C at a heating rate of 10°C/min satisfy the relationship represented by the following formula (A): 10°C ⁇ T1-Tp ⁇ 40°C...(A) [10]
  • the composition according to [9] which is used by being heated at the temperature T1 in a state where it is disposed between an electronic component and a heat dissipation member.
  • the compound having an ethylenically unsaturated group includes a compound having two or more ethylenically unsaturated groups.
  • the compound having an ethylenically unsaturated group is a compound having a (meth)acryloyl group.
  • the composition according to [12] or [13], wherein the compound having two or more ethylenically unsaturated groups further has a poly(meth)acrylate chain.
  • One aspect of the present disclosure provides a method for producing a cured product with excellent thermal conductivity and a semiconductor device with excellent heat dissipation efficiency using a composition containing a curable component and a thermally conductive filler, as well as a composition capable of forming a cured product with excellent thermal conductivity and a semiconductor device with excellent heat dissipation efficiency.
  • 1A to 1C are schematic cross-sectional views showing an embodiment of a method for manufacturing a semiconductor device.
  • 5A to 5C are schematic cross-sectional views showing another embodiment of the method for manufacturing a semiconductor device.
  • (meth)acryloyl means “acryloyl” and its corresponding “methacryloyl,” and the same applies to similar expressions such as “(meth)acrylate” and “(meth)acrylic.”
  • One embodiment of the present disclosure is a method for producing a cured product of a composition, the method comprising heating a composition containing a curable component and a thermally conductive filler at a temperature T1, wherein the temperature T1 and the peak-top temperature Tp of a DSC curve of the composition obtained by differential scanning calorimetry in which the composition is heated from 25°C to 200°C at a heating rate of 10°C/min satisfy the relationship represented by the following formula (A): 10°C ⁇ T1-Tp ⁇ 40°C...(A)
  • the difference between T1 and Tp is within a specific numerical range, resulting in a cured product with excellent thermal conductivity.
  • the curable component may contain a compound having an ethylenically unsaturated group.
  • ethylenically unsaturated groups include vinyl groups, (meth)acryloyl groups, and maleimide groups.
  • the ethylenically unsaturated group may be, for example, a (meth)acryloyl group.
  • compounds having an ethylenically unsaturated group include compounds having two or more ethylenically unsaturated groups, and compounds having one ethylenically unsaturated group.
  • a compound having two or more ethylenically unsaturated groups may have two ethylenically unsaturated groups, or may have three or more ethylenically unsaturated groups.
  • a compound having two or more ethylenically unsaturated groups may be, for example, a compound having two or more (meth)acryloyl groups.
  • the compound may have either an acryloyl group or a methacryloyl group, or may have both.
  • the polymer chain may be, for example, a poly(meth)acrylate chain.
  • the compound having two or more ethylenically unsaturated groups may be, for example, a (meth)acrylic polymer having (meth)acryloyl groups at both ends of the poly(meth)acrylate chain.
  • the poly(meth)acrylate chain contains a (meth)acrylic acid ester ((meth)acrylate) as a monomer unit.
  • the (meth)acrylate as a monomer unit may have, for example, a hydrocarbon group, an organic group having an oxygen atom, an organic group having a nitrogen atom, etc.
  • the poly(meth)acrylate chain may have a side chain bonded to the (meth)acrylate as a monomer unit, and the structure of the side chain is not particularly limited.
  • alkyl (meth)acrylates include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-propyl (meth)acrylate, isopropyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, n-pentyl (meth)acrylate, n-hexyl (meth)acrylate, n-heptyl (meth)acrylate, n-octyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, 2-propylheptyl (meth)acrylate, nonyl (meth)acrylate, decyl (meth)acrylate, isodecyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, and octadecyl (meth)acrylate.
  • the organic group containing an oxygen atom may be, for example, a group containing an alkoxy group, a group containing a hydroxy group, a group containing a carboxy group, or a group containing a glycidyl group.
  • Examples of (meth)acrylates having an organic group containing an oxygen atom include 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 3-methoxybutyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, carboxy (meth)acrylate, and glycidyl (meth)acrylate.
  • the organic group containing a nitrogen atom may be, for example, a group containing an amino group or a group containing a nitrile group.
  • examples of (meth)acrylates having an organic group containing a nitrogen atom include 2-aminoethyl (meth)acrylate and nitrile (meth)acrylate.
  • the Mw of a compound having two or more ethylenically unsaturated groups is preferably 3,000 or more, 4,000 or more, 5,000 or more, 6,000 or more, 7,000 or more, 8,000 or more, 9,000 or more, 10,000 or more, 11,000 or more, 12,000 or more, 13,000 or more, 15,000 or more, 19,000 or more, 21,000 or more, 23,000 or more, or 25,000 or more, from the viewpoint of achieving lower elasticity and excellent elongation in a cured product.
  • the Mw of a compound having two or more ethylenically unsaturated groups is preferably 150,000 or less, 120,000 or less, 100,000 or less, 80,000 or less, 60,000 or less, or 40,000 or less, from the viewpoint of making it easier to adjust the viscosity of the composition.
  • the compound having two or more ethylenically unsaturated groups may be liquid at 23°C.
  • the viscosity of the compound having two or more ethylenically unsaturated groups at 23°C may be 1000 Pa ⁇ s or less, 900 Pa ⁇ s or less, or 800 Pa ⁇ s or less, from the viewpoint of facilitating application of the composition to a surface to be coated and further enhancing adhesion of the cured product to the surface to be coated.
  • the viscosity of the compound having two or more ethylenically unsaturated groups at 23°C may be 1 Pa ⁇ s or more, 50 Pa ⁇ s or more, 100 Pa ⁇ s or more, 200 Pa ⁇ s or more, 300 Pa ⁇ s or more, 400 Pa ⁇ s or more, or 500 Pa ⁇ s or more, from the viewpoint of facilitating application of the composition to a surface to be coated and further enhancing adhesion of the cured product to the surface to be coated.
  • viscosity refers to a value measured in accordance with JIS Z8803, and specifically refers to a value measured using an E-type viscometer (for example, TV100-E, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.). Viscometer calibration can be performed in accordance with JIS Z8809-JS14000.
  • a compound having two or more ethylenically unsaturated groups may have a glass transition temperature (Tg).
  • Tg glass transition temperature
  • the glass transition temperature (Tg) of a compound having two or more ethylenically unsaturated groups may be 0°C or lower, -10°C or lower, -20°C or lower, -30°C or lower, or -40°C or lower.
  • the Tg of a compound having two or more ethylenically unsaturated groups may be -70°C or higher, -60°C or higher, or -55°C or higher.
  • Tg refers to a value measured by differential scanning calorimetry.
  • the content of the compound having two or more ethylenically unsaturated groups may be 0.5% by mass or more, 1% by mass or more, or 3% by mass or more, and may be 15% by mass or less, 10% by mass or less, or 8% by mass or less, based on the total mass of the composition.
  • the content of the compound having two or more ethylenically unsaturated groups is preferably 10 parts by mass or more, 20 parts by mass or more, 30 parts by mass or more, or 35 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the total amount of the curable components, and may be, for example, 80 parts by mass or less, 70 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, or 50 parts by mass or less.
  • the compound having one ethylenically unsaturated group may be copolymerizable with the above-mentioned compound having two or more ethylenically unsaturated groups.
  • the compound having one ethylenically unsaturated group may be, for example, a compound having one (meth)acryloyl group.
  • the compound having one (meth)acryloyl group may be a compound having, in addition to one (meth)acryloyl group, a hydrocarbon group, a group containing a polyoxyalkylene chain, a group containing a heterocycle, an alkoxy group, a phenoxy group, a group containing a siloxane bond, a halogeno group, a hydroxy group, a carboxy group, an amino group, or an epoxy group.
  • the hydrocarbon group may be linear or branched, and may have a ring (aromatic or non-aromatic ring).
  • the hydrocarbon group may be a chain or cyclic aliphatic hydrocarbon group, or may be an aromatic hydrocarbon group.
  • An example of a chain aliphatic hydrocarbon group is an alkyl group.
  • Examples of cyclic aliphatic hydrocarbon groups include cycloalkyl groups.
  • aromatic hydrocarbon groups include phenyl groups.
  • the compound having a (meth)acryloyl group and an alkyl group may be an alkyl(meth)acrylate.
  • the alkyl group in the alkyl(meth)acrylate (the alkyl group portion other than the (meth)acryloyl group) may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group may be 1 or more, 3 or more, 5 or more, or 6 or more, and may be 30 or less, 25 or less, 20 or less, 15 or less, or 13 or less.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group may be, for example, 1 to 30, 3 to 20, or 5 to 15.
  • Alkyl (meth)acrylates with a linear alkyl group include alkyl (meth)acrylates with a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, and n-hexyl (meth)acrylate; alkyl (meth)acrylates with a linear alkyl group having 7 to 11 carbon atoms, such as n-heptyl (meth)acrylate, octyl (meth)acrylate, nonyl (meth)acrylate, decyl (meth)acrylate, and undecyl (meth)acrylate.
  • alkyl (meth)acrylates examples include alkyl (meth)acrylates, and alkyl (meth)acrylates having a linear alkyl group having 12 to 30 carbon atoms, such as dodecyl (meth)acrylate (lauryl (meth)acrylate), tetradecyl (meth)acrylate, hexadecyl (meth)acrylate (cetyl (meth)acrylate), octadecyl (meth)acrylate (stearyl (meth)acrylate), docosyl (meth)acrylate (behenyl (meth)acrylate), tetracosyl (meth)acrylate, hexacosyl (meth)acrylate, and octacosyl (meth)acrylate.
  • dodecyl (meth)acrylate laauryl (meth)acrylate
  • tetradecyl (meth)acrylate hexadecyl (meth)acrylate (cetyl
  • Alkyl (meth)acrylates with a branched alkyl group include alkyl (meth)acrylates with a branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as s-butyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, isopentyl (meth)acrylate, and isoamyl (meth)acrylate; alkyl (meth)acrylates with a branched alkyl group having 7 to 11 carbon atoms, such as isooctyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, isononyl (meth)acrylate, and isodecyl (meth)acrylate.
  • alkyl (meth)acrylates having a branched alkyl group having 12 to 30 carbon atoms such as isomyristyl (meth)acrylate, 2-propylheptyl (meth)acrylate, isoundecyl (meth)acrylate, isododecyl (meth)acrylate, isotridecyl (meth)acrylate, isopentadecyl (meth)acrylate, isohexadecyl (meth)acrylate, isoheptadecyl (meth)acrylate, isostearyl (meth)acrylate, and decyltetradecanyl (meth)acrylate, are examples.
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and a cyclic aliphatic hydrocarbon group (such as a cycloalkyl group) include cyclohexyl (meth)acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, terpene (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, and dicyclopentenyl (meth)acrylate.
  • An example of a compound having a (meth)acryloyl group and an aromatic hydrocarbon group is benzyl (meth)acrylate.
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and a group containing a polyoxyalkylene chain include polyethylene glycol (meth)acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth)acrylate, polypropylene glycol (meth)acrylate, methoxypolypropylene glycol (meth)acrylate, polybutylene glycol (meth)acrylate, and methoxypolybutylene glycol (meth)acrylate.
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and a group containing a heterocycle include N-acryloylmorpholine (ACMO) and tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate.
  • An example of a compound having a (meth)acryloyl group and an alkoxy group is 2-methoxyethyl acrylate.
  • An example of a compound having a (meth)acryloyl group and a phenoxy group is phenoxyethyl (meth)acrylate.
  • An example of a compound having a (meth)acryloyl group and a group containing a siloxane bond is silicone (meth)acrylate.
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and a halogeno group include trifluoromethyl (meth)acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl (meth)acrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl (meth)acrylate, perfluoroethylmethyl (meth)acrylate, perfluoropropylmethyl (meth)acrylate, perfluorobutylmethyl (meth)acrylate, perfluoropentylmethyl (meth)acrylate, perfluorohexylmethyl (meth)acrylate, perfluoroheptylmethyl (meth)acrylate, perfluorooctylmethyl (meth)acrylate, perfluorononylmethyl (meth)acrylate, perfluorodecylmethyl (meth)acrylate, perfluoroundecylmethyl (meth)acrylate, perfluorododecylmethyl (meth)acrylate, per
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and a hydroxy group include hydroxyalkyl (meth)acrylates such as 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth)acrylate, 8-hydroxyoctyl (meth)acrylate, 10-hydroxydecyl (meth)acrylate, and 12-hydroxylauryl (meth)acrylate, as well as hydroxyalkyl cycloalkane (meth)acrylates such as (4-hydroxymethylcyclohexyl)methyl (meth)acrylate.
  • hydroxyalkyl (meth)acrylates such as 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and a carboxy group include (meth)acrylic acid, carboxyethyl (meth)acrylate, carboxypentyl (meth)acrylate, monohydroxyethyl phthalate acrylate (e.g., "Aronix M5400” manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and 2-acryloyloxyethyl succinate (e.g., "NK Ester A-SA” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and an amino group include N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate, N,N-diethylaminoethyl (meth)acrylate, N,N-dimethylaminopropyl (meth)acrylate, and N,N-diethylaminopropyl (meth)acrylate.
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and an epoxy group include glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -ethyl glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -n-propyl glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -n-butyl glycidyl (meth)acrylate, 3,4-epoxybutyl (meth)acrylate, 4,5-epoxypentyl (meth)acrylate, 6,7-epoxyheptyl (meth)acrylate, ⁇ -ethyl 6,7-epoxyheptyl (meth)acrylate, 3-methyl-3,4-epoxybutyl (meth)acrylate, 4-methyl-4,5-epoxypentyl (meth)acrylate, 5-methyl-5,6-epoxyhexyl (meth)acrylate, ⁇ -methylglycidyl (meth)acrylate, and ⁇ -ethyl ⁇ -
  • the compound having one (meth)acryloyl group may be a (meth)acrylic polymer having one (meth)acryloyl group at one end of a poly(meth)acrylate chain.
  • An example of such a (meth)acrylic polymer is "MM110C" manufactured by Kaneka Corporation.
  • composition may contain one or more of the above compounds having one ethylenically unsaturated group.
  • the content of the compound having one ethylenically unsaturated group may be 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, 4% by mass or more, or 5% by mass or more, based on the total mass of the composition, and may be 15% by mass or less, 13% by mass or less, 11% by mass or less, or 9% by mass or less.
  • the content of the compound having one ethylenically unsaturated group may be 30 parts by mass or more, 35 parts by mass or more, 40 parts by mass or more, or 45 parts by mass or more, and may be 90 parts by mass or less, 80 parts by mass or less, 70 parts by mass or less, or 60 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total amount of the curable components.
  • the composition may contain a curing agent.
  • the curing agent may be a thermal curing agent.
  • the thermal curing agent may be a compound that generates radicals when heated.
  • Examples of compounds that generate radicals when heated include azo compounds and organic peroxides.
  • Examples of azo compounds include azobisisobutyronitrile, azobis-4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile, azobiscyclohexanone-1-carbonitrile, and azodibenzoyl.
  • organic peroxides examples include benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, di-t-butyl peroxide, di-t-hexyl peroxide, di-t-butylperoxyhexahydroterephthalate, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, 1,1-t-butylperoxy-3,3,5-trimethylcyclohexane, t-butylperoxyisopropylcarbonate, t-butylperoxy-2-ethylhexyl monocarbonate, and t-butylperoxybenzoate.
  • the curing agent may be a compound having a peroxyester structure, such as 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy-2-ethylhexyl monocarbonate, or t-butylperoxybenzoate.
  • the one-minute half-life temperature of the curing agent may be 80°C or higher, 90°C or higher, 100°C or higher, 110°C or higher, 120°C or higher, 130°C or higher, 140°C or higher, 150°C or higher, 155°C or higher, or 160°C or higher.
  • the one-minute half-life temperature of the curing agent may be 200°C or lower, 195°C or lower, 190°C or lower, 185°C or lower, 180°C or lower, 175°C or lower, 170°C or lower, or 165°C or lower.
  • the one-minute half-life temperature of the curing agent refers to the set temperature at which it takes one minute for the curing agent in benzene to decompose and the concentration to be reduced by half when a sample of the curing agent dissolved in benzene to a concentration of 0.10 mol/L is sealed in a nitrogen-purged glass tube and placed at a certain set temperature.
  • the one-hour half-life temperature of the curing agent may be 50°C or higher, 60°C or higher, 70°C or higher, 80°C or higher, 90°C or higher, 95°C or higher, 100°C or higher, 105°C or higher, 110°C or higher, or 115°C or higher.
  • the one-hour half-life temperature of the curing agent may be 150°C or lower, 140°C or lower, 130°C or lower, 125°C or lower, or 120°C or lower.
  • the one-hour half-life temperature of the curing agent refers to the set temperature at which it takes one hour for the curing agent in benzene to decompose and the concentration to be reduced by half when a sample of the curing agent dissolved in benzene to a concentration of 0.10 mol/L is sealed in a nitrogen-purged glass tube and placed at a certain set temperature.
  • the content of the curing agent may be 0.01 parts by mass or more, 0.05 parts by mass or more, 0.1 parts by mass or more, or 0.5 parts by mass or more, per 100 parts by mass of the total amount of curable components, from the viewpoint of ensuring that curing proceeds smoothly.
  • the content of the curing agent is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, and even more preferably 3 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the total amount of polymerizable components, from the viewpoint of ensuring that the molecular weight of the polymer in the cured product of the composition falls within a suitable range and suppressing decomposition products.
  • the composition contains a thermally conductive filler.
  • a thermally conductive filler is a filler with a thermal conductivity of 5 W/(m ⁇ K) or more. From the viewpoint of achieving superior thermal conductivity in the cured product, the thermal conductivity of the thermally conductive filler may be 10 W/(m ⁇ K) or more, 20 W/(m ⁇ K) or more, 30 W/(m ⁇ K) or more, 40 W/(m ⁇ K) or more, 50 W/(m ⁇ K) or more, 100 W/(m ⁇ K) or more, 150 W/(m ⁇ K) or more, 200 W/(m ⁇ K) or more, 250 W/(m ⁇ K) or more, 300 W/(m ⁇ K) or more, 350 W/(m ⁇ K) or more, or 400 W/(m ⁇ K) or more.
  • the thermally conductive filler may be a metal filler or a non-metal filler.
  • the metal constituting the metal filler may be, for example, silver, gold, copper, aluminum, etc. From the viewpoint of achieving superior thermal conductivity in the cured product, the metal filler is preferably a silver filler.
  • the metal content in the metal filler may be 90 mass% or more, 95 mass% or more, 98 mass% or more, or 99 mass% or more based on the total mass of the metal filler.
  • the metal filler may be a filler consisting essentially of metal (a filler in which substantially 100 mass% of the filler is metal, or a filler consisting only of metal and unavoidable impurities).
  • Constituent materials for non-metallic fillers include aluminum oxide, aluminum hydroxide, magnesium oxide, beryllium oxide, boron nitride, aluminum nitride, silicon nitride, silicon carbide, aluminum fluoride, calcium fluoride, and zinc oxide.
  • the thermally conductive filler may be flaky, spherical, polyhedral, blocky, dendritic, plate-like, or other shaped. From the viewpoint of achieving superior thermal conductivity in the cured product, the thermally conductive filler is preferably flaky. Two or more types of thermally conductive fillers may be used; for example, two or more types of thermally conductive fillers with different shapes may be used.
  • the average particle size of the thermally conductive filler is preferably 1.0 ⁇ m or more, 3.0 ⁇ m or more, or 5.0 ⁇ m or more, and 16.0 ⁇ m or less, 14.0 ⁇ m or less, 12.0 ⁇ m or less, or 10.0 ⁇ m or less.
  • the average particle size of the thermally conductive filler can be measured using a laser diffraction particle size distribution analyzer (laser diffraction method).
  • the BET specific surface area of the thermally conductive filler may be 0.08 m 2 /g or more, or 0.1 m 2 /g or more, and may be 1 m 2 /g or less, 0.8 m 2 /g or less, or 0.5 m 2 /g or less.
  • the content of the thermally conductive filler may be 50% by mass or more, 60% by mass or more, 70% by mass or more, 80% by mass or more, or 83% by mass or more, based on the total mass of the composition, in order to provide a cured product with superior thermal conductivity.
  • the content of the thermally conductive filler may be 98% by mass or less, 95% by mass or less, 90% by mass or less, or 87% by mass or less, based on the total mass of the composition, in order to provide a cured product with even better adhesiveness.
  • the content of the thermally conductive filler may be 10% by volume or more, 20% by volume or more, 30% by volume or more, or 33% by volume or more, based on the total volume of the composition, in order to provide a cured product with superior thermal conductivity.
  • the content of the thermally conductive filler may be 90% by volume or less, 70% by volume or less, 50% by volume or less, or 40% by volume or less, based on the total volume of the composition, in order to provide a cured product with even better adhesiveness.
  • the composition may also contain a polymer.
  • a polymer is a polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit.
  • compounds having one (meth)acryloyl group include compounds having, in addition to one (meth)acryloyl group, a hydrocarbon group, a group containing a polyoxyalkylene chain, a group containing a heterocycle, an alkoxy group, a phenoxy group, a group containing a siloxane bond, a halogeno group, a hydroxy group, a carboxy group, an amino group, or an epoxy group. Details of these compounds may be as described above for compounds having one (meth)acryloyl group as compounds having one ethylenically unsaturated group.
  • a polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit may contain, for example, an alkyl (meth)acrylate as a monomer unit.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group may be 1 or more, 2 or more, or 3 or more, and may be 18 or less, 15 or less, 12 or less, 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 5 or less.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl (meth)acrylate as a monomer unit preferably includes at least one selected from the group consisting of ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, and isodecyl (meth)acrylate.
  • the alkyl (meth)acrylate as a monomer unit particularly preferably includes butyl acrylate.
  • the Tg of the alkyl (meth)acrylate homopolymer may be 100°C or less, 50°C or less, 30°C or less, 10°C or less, 0°C or less, -10°C or less, -20°C or less, -30°C or less, or -40°C or less.
  • the Tg of the alkyl (meth)acrylate homopolymer may be, for example, -100°C or more, or -80°C or more.
  • the Tg of the alkyl (meth)acrylate homopolymer means the value calculated based on the FOX formula.
  • the content of alkyl (meth)acrylate may be 30% by mass or more, 50% by mass or more, 60% by mass or more, 70% by mass or more, 80% by mass or more, or 85% by mass or more, based on the total mass of the monomer units contained in the polymer, and may be 98% by mass or less, 95% by mass or less, 90% by mass or less, or 88% by mass or less.
  • a polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit may contain a hydroxyalkyl (meth)acrylate as a monomer unit.
  • the number of carbon atoms in the hydroxyalkyl group may be 1 or more, or 2 or more, and may be 18 or less, 15 or less, 12 or less, 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 5 or less.
  • the hydroxy group may be bonded to a primary carbon of the alkyl group, or may be bonded to a secondary carbon of the alkyl group.
  • the hydroxyalkyl (meth)acrylate as a monomer unit preferably includes at least one selected from the group consisting of hydroxybutyl acrylate, hydroxypropyl acrylate, and hydroxyethyl acrylate. It is particularly preferable that the hydroxyalkyl (meth)acrylate as a monomer unit in a polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit includes hydroxyethyl acrylate.
  • the content of hydroxyalkyl (meth)acrylate may be 1% by mass or more, 5% by mass or more, 7% by mass or more, or 10% by mass or more, based on the total mass of the monomer units contained in the polymer, and may be 40% by mass or less, 30% by mass or less, 20% by mass or less, or 17% by mass or less.
  • a polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit may be a homopolymer or a copolymer.
  • the copolymer may be a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or a block copolymer.
  • a polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit may be, for example, a copolymer containing alkyl (meth)acrylate and hydroxyalkyl (meth)acrylate as monomer units, or a random copolymer containing alkyl (meth)acrylate and hydroxyalkyl (meth)acrylate as monomer units.
  • the mass ratio of alkyl (meth)acrylate to hydroxyalkyl (meth)acrylate as monomer units in a polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit may be 50/50 or more, 60/40 or more, 70/30 or more, 80/20 or more, or 85/15 or more, and may be 99/1 or less, 98/2 or less, 97/3 or less, or 95/5 or less.
  • a polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit may or may not contain other monomer units other than alkyl (meth)acrylate and hydroxyalkyl (meth)acrylate as a monomer unit.
  • the content of other monomer units in a polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit may be 0.1% by mass or more, and may be 20% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, or 5% by mass or less, based on the total mass of monomer units contained in the polymer.
  • the Mw of a polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit may be 100,000 or more, 150,000 or more, 200,000 or more, or 250,000 or more, and may be 1,000,000 or less, 800,000 or less, 600,000 or less, 500,000 or less, or 400,000 or less.
  • the Mw/Mn of a polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit may be 1.0 or more, or 1.1 or more, and may be 2.5 or less, 2.2 or less, 2.0 or less, or 1.8 or less.
  • the content of the polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit may be 0.5% by mass or more, 0.8% by mass or more, 1.0% by mass or more, or 1.3% by mass or more, based on the total mass of the composition, and may be 20% by mass or less, 10% by mass or less, 7% by mass or less, or 5% by mass or less.
  • the content of the polymer containing a compound having one (meth)acryloyl group as a monomer unit may be 1 part by mass or more, 3 parts by mass or more, 7 parts by mass or more, or 10 parts by mass or more, and may be 30 parts by mass or less, 25 parts by mass or less, or 20 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total amount of the curable components.
  • the composition may further contain a thiol compound.
  • a thiol compound When the composition contains a thiol compound, the heat resistance and elongation at break of the cured product can be further improved, and the tensile modulus of elasticity can be reduced. Furthermore, when the composition contains a silane compound in addition to the thiol compound, the adhesiveness of the cured product can be further improved.
  • the thiol compound is a compound having one or more thiol groups.
  • the thiol compound is preferably a polyfunctional thiol compound having two or more thiol groups. The number of thiol groups in the thiol compound may be five or less, or four or less.
  • the thiol group contained in the thiol compound may be a primary thiol group or a secondary thiol group.
  • a primary thiol group is a thiol group bonded to a carbon atom bonded to one carbon atom and two hydrogen atoms
  • a secondary thiol group is a thiol group bonded to a carbon atom bonded to two carbon atoms and one hydrogen atom.
  • the thiol compound preferably has one or more secondary thiol groups, and more preferably has two or more secondary thiol groups.
  • the polyfunctional thiol compound may be, for example, a compound represented by the following formula (1), (2), or (3).
  • X1 , X2 , X3 , and X4 each independently represent a monovalent group having a thiol group or a hydrogen atom, and two or more of X1 , X2 , X3 , and X4 are monovalent groups having a thiol group.
  • X5 , X6 , and X7 each independently represent a monovalent group having a thiol group or a hydrogen atom, and two or more of X5 , X6 , and X7 are monovalent groups having a thiol group.
  • X8 and X9 each independently represent a monovalent group having a thiol group
  • R1 represents an alkylene group.
  • R1 may be an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the monovalent group having a thiol group may be a group represented by the following formula (11) having a secondary thiol group, or may be a group represented by the following formula (12) or (13) having a primary thiol group.
  • R2 represents an alkylene group.
  • R3 represents an alkylene group.
  • R4 represents an alkylene group.
  • R2 may be an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R3 and R4 may each independently be an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms.
  • polyfunctional thiol compounds having a secondary thiol group examples include pentaerythritol tetrakis(3-mercaptobutyrate) represented by the following formula (1a) (e.g., Karenz MT PE1 manufactured by Resonac Corporation), 1,3,5-tris(2-(3-sulfanylbutanoyloxy)ethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione represented by the following formula (2a) (e.g., Karenz MT NR1 manufactured by Resonac Corporation), and 1,4-bis(3-mercaptobutyryloxy)butane represented by the following formula (3a) (e.g., Karenz MT BD1 manufactured by Resonac Corporation).
  • formula (1a) e.g., Karenz MT PE1 manufactured by Resonac Corporation
  • polyfunctional thiol compounds having secondary thiol groups include ethylene glycol bis(3-mercaptobutyrate), trimethylolethane tris(3-mercaptobutyrate), butanediol bis(3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tris(3-mercaptobutyrate), trimethylolethane(3-mercaptobutyrate), trimethylolpropane tris(3-mercaptobutyrate), and dipentaerythritol hexakis(3-mercaptobutyrate).
  • polyfunctional thiol compounds having a primary thiol group include pentaerythritol trippropanethiol, 1,2-ethanedithiol, 1,3-propanedithiol, 1,4-butanedithiol, 2,3-butanedithiol, 1,5-pentanedithiol, 1,6-hexanedithiol, 1,8-octanedithiol, 1,10-decanedithiol, 1,3-benzenedithiol, 1,4-benzenedithiol, 4,4'-thiobisbenzenethiol, 4,4'-biphenyldithiol, 1,5-dimercaptonaphthalene, 4,5-bis(mercaptomethyl)-ortho-xylene, 1 , 3,5-benzenetrithiol, 1,4-butanediol bis(thioglycolate), dithioethythritol, 3,6-dito
  • composition may contain one or more of the above thiol compounds.
  • the content of the thiol compound may be 0.01% by mass or more, or 0.02% by mass or more, and may be 2% by mass or less, 1% by mass or less, 0.5% by mass or less, 0.3% by mass or less, or 0.1% by mass or less, based on the total mass of the composition.
  • the composition may further contain a silane compound.
  • a silane compound By including a silane compound in the composition, the viscosity of the composition, as well as the thermal conductivity, elongation at break, and tensile modulus of the cured product, can be further adjusted.
  • the silane compound may be a silane coupling agent.
  • the silane compound may have an alkoxy group bonded to the silicon atom.
  • the alkoxy group may be a methoxy group or an ethoxy group.
  • the number of alkoxy groups bonded to the silicon atom may be one or more, two or more, or three or more, or four or less.
  • the silane compound may have a phenyl group, an epoxy group, a (meth)acryloyl group, an amino group, a ureido group, a mercapto group, an isocyanate group, or the like.
  • the silane compound preferably has an alkoxy group bonded to a silicon atom and at least one group selected from the group consisting of a phenyl group, an epoxy group, a (meth)acryloyl group, and an amino group, and more preferably has an alkoxy group bonded to a silicon atom and an epoxy group.
  • silane compounds having an alkoxy group and a phenyl group bonded to a silicon atom include phenyltrimethoxysilane and phenyltriethoxysilane.
  • silane compounds having an alkoxy group and an epoxy group bonded to a silicon atom include 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, and 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane.
  • silane compounds having an alkoxy group and a (meth)acryloyl group bonded to a silicon atom include 3-(meth)acryloxypropyltrimethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropyltriethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropylmethyldimethoxysilane, and 3-(meth)acryloxypropylmethyldiethoxysilane.
  • silane compound having an alkoxy group and an amino group bonded to a silicon atom the amino group may be a primary amino group (-NH 2 ) or a secondary amino group (-NH-).
  • Examples of silane compounds having an alkoxy group and an amino group bonded to a silicon atom include 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, and N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane.
  • the content of the silane compound may be 0.01% by mass or more, 0.02% by mass or more, or 0.05% by mass or more, and may be 5% by mass or less, 3% by mass or less, 2% by mass or less, 1% by mass or less, or 0.5% by mass or less, based on the total mass of the composition.
  • the composition may further contain an antioxidant to improve the thermal reliability of the cured product.
  • the antioxidant may be, for example, a phenol-based antioxidant, a benzophenone-based antioxidant, a benzoate-based antioxidant, a hindered amine-based antioxidant, or a benzotriazole-based antioxidant, with a phenol-based antioxidant being preferred.
  • Phenol-based antioxidants have, for example, a hindered phenol structure (hindered phenol ring).
  • the hindered phenol structure may be, for example, a structure in which t-butyl groups are bonded to one or both of the ortho positions relative to the hydroxyl group on the phenol ring.
  • Phenol-based antioxidants may have one or more such hindered phenol rings, preferably two or more, more preferably three or more, and even more preferably four or more.
  • the content of the antioxidant may be 0.1% by mass or more, 0.2% by mass or more, or 0.3% by mass or more, and may be 5% by mass or less, 3% by mass or less, 1% by mass or less, or 0.7% by mass or less, based on the total mass of the composition.
  • the composition may contain a non-thermally conductive filler.
  • a non-thermally conductive filler is a filler with a thermal conductivity of less than 5 W/(m ⁇ K).
  • the non-thermally conductive filler may be composed of an organic material such as acrylic resin, styrene resin, urethane resin, polyimide resin, or epoxy resin, or an inorganic material such as silica (silicon dioxide) or glass.
  • the non-thermally conductive filler may function as a gap filler (spacer).
  • the average particle size of the non-thermally conductive filler may be, for example, 10 ⁇ m or more, or 20 ⁇ m or more, or 100 ⁇ m or less. The average particle size of the non-thermally conductive filler can be measured by laser diffraction.
  • the content of the non-thermally conductive filler may be 0.05% by mass or more, 0.1% by mass or more, or 0.15% by mass or more, based on the total mass of the composition, and may be 5% by mass or less, 3% by mass or less, 1% by mass or less, 0.5% by mass or less, or 0.3% by mass or less.
  • the composition may further contain other additives as needed.
  • other additives include thixotropic agents, surface treatment agents (excluding the silane compounds described above), dispersants, curing accelerators, colorants, crystal nucleating agents, heat stabilizers, foaming agents, flame retardants, vibration dampers, dehydrating agents, and flame retardant aids (e.g., metal oxides).
  • the content of other additives may be 0.1% by mass or more and 1% by mass or less, based on the total mass of the composition.
  • the composition is preferably liquid at 25°C. This allows it to be suitably applied to the surface of adherends such as heat source components such as electronic parts and heat dissipation components, further enhancing adhesion to the applied surface.
  • adherends such as heat source components such as electronic parts and heat dissipation components, further enhancing adhesion to the applied surface.
  • the composition may be solid at 25°C, in which case it is preferable that it becomes liquid upon heating (for example, at 50°C or higher).
  • the peak top temperature Tp of the DSC curve obtained by differential scanning calorimetry in which the composition is heated from 25°C to 200°C at a heating rate of 10°C/min may be 60°C or higher, 70°C or higher, 80°C or higher, 90°C or higher, 100°C or higher, 110°C or higher, 115°C or higher, 120°C or higher, 125°C or higher, or 130°C or higher, and may be 180°C or lower, 160°C or lower, 150°C or lower, 145°C or lower, or 140°C or lower.
  • the onset temperature To of the DSC curve obtained by differential scanning calorimetry in which the composition is heated from 25°C to 200°C at a heating rate of 10°C/min may be 40°C or higher, 50°C or higher, 60°C or higher, 70°C or higher, 80°C or higher, 90°C or higher, 100°C or higher, 105°C or higher, 110°C or higher, 115°C or higher, or 120°C or higher, and may be 160°C or lower, 150°C or lower, 140°C or lower, 135°C or lower, 130°C or lower, or 125°C or lower.
  • the peak-top temperature and onset temperature of the DSC curve obtained by differential scanning calorimetry in which a composition is heated from 25°C to 200°C at a heating rate of 10°C/min are determined from a DSC curve with heat flow on the vertical axis and temperature on the horizontal axis, obtained by measuring a weighed-out composition so that the total amount of components in the composition, excluding the thermally conductive filler, is 0.8 to 1.2 mg and performing DSC measurement under conditions of a heating rate of 10°C/min and a measurement temperature range of 25°C to 200°C.
  • the peak-top temperature Tp is the temperature at the apex of the exothermic peak detected in the DSC curve.
  • the onset temperature To is the temperature at the intersection of a straight line extending the baseline on the low-temperature side of the exothermic peak detected in the DSC curve toward the high-temperature side and a tangent drawn to the curve on the low-temperature side of the exothermic peak, at the point where the gradient is greatest.
  • the difference between temperature T1 and temperature Tp is 10°C or more and 40°C or less. In one embodiment of the manufacturing method, 11°C ⁇ T1 - Tp, 12°C ⁇ T1 - Tp, or 13°C ⁇ T1 - Tp may be satisfied, or T1 - Tp ⁇ 35°C, T1 - Tp ⁇ 30°C, T1 - Tp ⁇ 25°C, or T1 - Tp ⁇ 24°C may be satisfied.
  • temperature T1 and temperature To (T1-To) may be 0°C or higher, 5°C or higher, 10°C or higher, 15°C or higher, 20°C or higher, 23°C or higher, 25°C or higher, or 30°C or higher, or may be 80°C or lower, 60°C or lower, 50°C or lower, 45°C or lower, or 40°C or lower.
  • temperature T1 may be 60°C or higher, 70°C or higher, 80°C or higher, 90°C or higher, 100°C or higher, 105°C or higher, 110°C or higher, 120°C or higher, 130°C or higher, 135°C or higher, 140°C or higher, 150°C or higher, 155°C or higher, or 160°C or higher, and may be, for example, 225°C or lower, 220°C or lower, 210°C or lower, 200°C or lower, 195°C or lower, 190°C or lower, 185°C or lower, or 180°C or lower.
  • Temperature T1 may be, for example, 160°C.
  • pressure When heating at temperature T1, pressure may or may not be applied along with heating.
  • the applied pressure may be, for example, 0 MPa or more, 0.001 MPa or more, 0.005 MPa or more, or 0.01 MPa or more, and may be 0.5 MPa or less, 0.2 MPa or less, or 0.1 MPa or less.
  • the manufacturing method according to one embodiment may further include heating the composition at temperature T2 after heating at temperature T1. Temperature T2 may be higher or lower than temperature T1. By making temperature T2 higher than temperature T1, the curing of the composition can be facilitated. Even when the manufacturing method according to one embodiment further includes heating the composition at temperature T2 after heating at temperature T1, keeping the difference between temperature T1 and temperature Tp within the above-mentioned range contributes to improving the thermal conductivity of the cured product.
  • the difference between temperature T2 and temperature T1 may be 0°C or higher, 10°C or higher, or 15°C or higher, and may be 140°C or lower, 130°C or lower, 120°C or lower, 110°C or lower, 100°C or lower, 90°C or lower, 80°C or lower, 70°C or lower, 60°C or lower, 50°C or lower, 40°C or lower, 30°C or lower, or 25°C or lower.
  • temperature T2 may be 120°C or higher, 140°C or higher, 150°C or higher, 160°C or higher, 170°C or higher, or 175°C or higher, and may be, for example, 250°C or lower, 230°C or lower, 210°C or lower, 200°C or lower, 190°C or lower, or 185°C or lower. Temperature T2 may be, for example, 180°C.
  • the heating time when heating at temperature T2 may be 10 minutes or more, 30 minutes or more, or 40 minutes or more, and may be 5 hours or less, 3 hours or less, 2 hours or less, or 1 hour or less.
  • the heating time when heating at temperature T2 may be, for example, 60 minutes.
  • a cured product of the composition can be obtained by the manufacturing method described above.
  • One embodiment of the present disclosure can also be understood as a composition that includes a curable component and a thermally conductive filler and is used by being heated at a temperature T1, wherein the temperature T1 and the peak-top temperature Tp of the DSC curve of the composition obtained by differential scanning calorimetry in which the composition is heated from 25°C to 200°C at a heating rate of 10°C/min satisfy the relationship represented by the following formula (A).
  • the specific embodiments described above can be applied as specific embodiments of the composition without any particular limitations. 10°C ⁇ T1-Tp ⁇ 40°C...(A)
  • the above-described manufacturing method produces a cured product with excellent thermal conductivity. Because the cured product of the obtained composition has excellent thermal conductivity, it is suitable for applications such as heat dissipation materials, pressure sensitive adhesives, die attach materials, structural adhesives, battery binders, stress relief agents, sealants, coating agents, and paints, and is particularly suitable for use as a heat dissipation material.
  • One embodiment of the present disclosure is a heat dissipation material including a cured product of the above-described composition. More specifically, the cured product is suitable for use in heat dissipation applications in semiconductor packages used in personal computers, servers, base stations, and the like.
  • the above-described composition may be used to form a semiconductor device, or may be used to form a heat dissipation material in a semiconductor device.
  • One embodiment of the present disclosure is a method for manufacturing a semiconductor device, comprising heating a composition that includes a curable component and a thermally conductive filler and that is disposed between an electronic component and a heat dissipation member at a temperature T1, wherein the temperature T1 and a peak-top temperature Tp of a DSC curve of the composition obtained by differential scanning calorimetry in which the composition is heated from 25°C to 200°C at a heating rate of 10°C/min satisfy the relationship represented by the following formula (A): 10°C ⁇ T1-Tp ⁇ 40°C...(A)
  • Figure 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a method for manufacturing a semiconductor device.
  • This example of a method for manufacturing a semiconductor device includes heating composition 3 at temperature T1 in a composite 10 that includes a semiconductor chip 1 as an electronic component, a heat sink 2 as a heat dissipation member, and composition 3 disposed between the semiconductor chip 1 and the heat sink 2.
  • Composition 3 includes a curable component and a thermally conductive filler.
  • composition 3 can be any of the specific embodiments of the composition described above, without any particular limitations.
  • the composite 10 shown in FIG. 1 can be produced, for example, by placing (e.g., applying) composition 3 on either the semiconductor chip 1 or the heat sink 2, and then placing the other of the semiconductor chip 1 and the heat sink 2 on composition 3.
  • the composition 3 is arranged so that it is in direct contact with the semiconductor chip 1 and the heat sink 2, but the composition need only be arranged so that its cured product is in thermal contact with the electronic component that serves as the heat source.
  • the composition may be arranged so that it is in contact with the electronic component (semiconductor chip) via another component.
  • the composition does not necessarily need to be arranged so that it is in direct contact with a heat dissipation component such as a heat sink, as long as it is arranged so that it is in thermal contact with the heat dissipation component.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing another example of a method for manufacturing a semiconductor device.
  • This example of a method for manufacturing a semiconductor device includes a composite 20 including a semiconductor chip 1 as an electronic component arranged on one surface of a substrate 4 via an underfill 5, a heat sink 2 as a heat dissipation member, a heat spreader 6 arranged between the semiconductor chip 1 and the heat sink 2, a first composition 3 arranged between the semiconductor chip 1 and the heat spreader 6, and a second composition 3 arranged between the heat spreader 6 and the heat sink 2, and includes heating the first composition 3 and the second composition 3 at a temperature T1.
  • the substrate 4, underfill 5, and heat spreader 6 may be made of materials commonly used in the relevant technical field.
  • the substrate 4 may be a laminate substrate
  • the underfill 5 may be made of a resin such as epoxy resin
  • the heat spreader 6 may be a metal plate.
  • the composite 20 shown in FIG. 2 can be produced by placing (e.g., applying) the first composition 3 on the semiconductor chip 1, placing a heat spreader 6 on the first composition 3, placing (e.g., applying) the second composition 3 on the heat spreader, and then placing a heat sink 2 on the second composition 3.
  • the difference between temperatures T1 and Tp (T1-Tp), temperature T1, and the heating time when heating at temperature T1 may be as described above for the difference between temperatures T1 and Tp (T1-Tp), temperature T1, and the heating time when heating at temperature T1, respectively, in the methods for manufacturing a cured product of the composition.
  • pressure may be applied when heating at temperature T1, and the applied pressure may be as described above for the applied pressure in the methods for manufacturing a cured product of the composition.
  • the above-mentioned method for manufacturing a semiconductor device may further include heating the composition (composition 3, or first composition 3 and second composition 3) at temperature T2 after heating at temperature T1.
  • Temperature T2 and the heating time when heating at temperature T2 may be as described above for temperature T2 and the heating time when heating at temperature T2 in the method for manufacturing a cured product of the composition.
  • composition 3, first composition 3, and second composition 3 As described above, by heating composition 3, first composition 3, and second composition 3 at temperature T1, and if necessary, further heating at temperature T2, the curing of composition 3, first composition 3, and second composition 3 can be promoted.
  • a semiconductor device By allowing the curing of composition 3 shown in Figure 1 to proceed, a semiconductor device can be obtained that includes a semiconductor chip 1, a heat sink 2, and a cured product of composition 3 provided between the semiconductor chip 1 and the heat sink 2. Because the cured product of composition 3 has excellent thermal conductivity, in the resulting semiconductor device, the cured product of composition 3 acts as a thermally conductive material (thermal interface material), conducting heat from the semiconductor chip 1 to the heat sink 2. The heat is then dissipated from the heat sink 2 to the outside.
  • thermally conductive material thermal interface material
  • a semiconductor device (processor) can be obtained that includes a semiconductor chip 1 placed on one surface of a substrate 4 via an underfill 5, a heat sink 2, a heat spreader 6 placed between the semiconductor chip 1 and the heat sink 2, a cured product of the first composition 3 placed between the semiconductor chip 1 and the heat spreader 6, and a cured product of the second composition 3 placed between the heat spreader 6 and the heat sink 2.
  • the cured product of the first composition 3 is in direct contact with the semiconductor chip 1, which is an electronic component, while the cured product of the second composition 3 is in thermal contact with the semiconductor chip 1, which is an electronic component, via the cured product of the first composition 3 and the heat spreader 6.
  • the cured products of the first composition 3 and the second composition 3 have excellent thermal conductivity, in the resulting semiconductor device, the cured products of the first composition 3 and the second composition 3 function as a thermally conductive material (thermal interface material). That is, the cured product of the first composition 3 promotes thermal conduction from the semiconductor chip 1 to the heat spreader 6. Furthermore, the cured product of the second composition 3 promotes thermal conduction from the heat spreader 6 to the heat sink 2. Heat is then dissipated from the heat sink 2 to the outside.
  • thermally conductive material thermal interface material
  • a semiconductor chip is used as the electronic component and a heat sink is used as the heat dissipation member, but the electronic component and heat dissipation member are not limited to this, and any electronic component that serves as a heat source and any heat dissipation member that is commonly used in the relevant technical field can be used without particular restrictions.
  • the semiconductor device manufacturing method described above makes it possible to obtain a semiconductor device with excellent heat dissipation efficiency.
  • the composition described above is suitable for use in the semiconductor device manufacturing method described above, and may be used by being placed between an electronic component and a heat dissipation member and heated at the temperature T1.
  • Specific embodiments of the electronic component and heat dissipation member can be the same as those described above, without any particular restrictions.
  • compositions a, b, c, and d were obtained by mixing the components in the blending ratios shown in Table 1. Details of each component are as follows: In compositions a, b, c, and d, the content of the thermally conductive filler based on the total volume of each composition was 36.0% by volume.
  • (curable component) A-1 (meth)acrylic polymer having (meth)acryloyl groups at both ends of the poly(meth)acrylate chain ("RC310C” manufactured by Kaneka Corporation, Mw: 30,000, viscosity at 23°C: 760 Pa s, Tg: -44°C)
  • B-1 Isodecyl acrylate ("FA-111A” manufactured by Resonac Co., Ltd.)
  • B-2 2-ethylhexyl acrylate ("AEH” manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.)
  • B-3 4-hydroxybutyl acrylate (Osaka Organic Chemical Industry Ltd.)
  • B-4 N-acryloylmorpholine (“ACMO” manufactured by KJ Chemicals Co., Ltd.)
  • B-5 2-acryloyloxyethyl succinate
  • NK Ester A-SA manufactured by Shin-Nakamura Kogyo Co., Ltd.
  • thermoally conductive filler D-1 Flake-shaped silver filler ("Silcoat AgC-2262" manufactured by Fukuda Metal Industries Co., Ltd., average particle size: 5.3 ⁇ m, BET specific surface area: 0.1 to 0.4 m 2 /g)
  • F-1 1,4-bis(3-mercaptobutyryloxy)butane ("Karenz MT BD1" manufactured by Resonac Co., Ltd.)
  • G-1 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane ("KBM-403" manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
  • H-1 Phenolic antioxidant ("Irganox 1010" manufactured by BASF Japan Ltd.)
  • I-1 Gap filler (manufactured by Hayakawa Rubber Co., Ltd., "SD-BD", average particle size: 50 ⁇ m)
  • DSC measurement DSC measurement of each prepared composition was performed according to the following procedure. An amount (6 to 8 mg) of the composition was weighed out so that the amount of components in the composition excluding the silver filler was approximately 1 mg. DSC measurement was performed using a TA Instruments Discovery DSC250s under the conditions of a heating rate of 10°C/min and a measurement temperature range of 25°C to 200°C. This resulted in a DSC curve with heat flow on the vertical axis and temperature on the horizontal axis. For each composition used, one exothermic peak was detected in the resulting DSC curve, which was thought to be due to the curing reaction of the composition. The temperature at the apex of this exothermic peak was determined as the peak-top temperature Tp.
  • onset temperature To was determined as the temperature at the intersection of a straight line extending the low-temperature baseline toward the high-temperature side and a tangent drawn to the curve on the low-temperature side of the exothermic peak at the point where the gradient is greatest. The results are shown in Table 1.
  • Example production The samples for the Examples and Comparative Examples were prepared using the compositions shown in Tables 2 to 4, following the procedure described below. Two copper plates (27 mm x 27 mm x 1 mm thick) with nickel plating on their surfaces were prepared. Approximately 50 mg of the composition shown in Tables 2 to 4 was applied to the surface of one of the copper plates, and the other copper plate was placed on top of the applied composition. The resulting composite was heated for 10 minutes at a temperature T1 shown in Tables 2 to 4 while applying pressure of approximately 0.3 MPa under atmospheric pressure. It was then heated for 60 minutes at 180°C (temperature T2) under atmospheric pressure. This resulted in a sample in which the cured composition was placed between two copper plates. Tables 2 to 4 also show the peak-top temperature Tp of the DSC curve for each composition, determined by the DSC measurement described above.

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Abstract

硬化性成分と、熱伝導性フィラーと、を含む組成物を、温度Ｔ１で加熱することを含む、組成物の硬化物の製造方法であって、温度Ｔ１と、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られる組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐとが、下記式（Ａ）の関係にある、製造方法。　１０℃≦Ｔ１－Ｔｐ≦４０℃　・・・（Ａ）

Description

硬化物及び半導体装置の製造方法、並びに組成物
　本開示は、硬化物及び半導体装置の製造方法、並びに組成物に関する。
　プロセッサ、パワーモジュール等の電子部品、電気自動車用のバッテリーなどにおいては、使用中に発熱を伴う。このような部品を熱から保護するためには、生じた熱を効率よく放熱する手段が必要である。サーマルインターフェースマテリアル（ＴＩＭ）と呼ばれる熱伝導性材料（放熱材と呼ばれることもある）は、熱源と、ヒートシンク等の放熱部材との間に設けられる材料であり、熱源及び放熱部材間の熱抵抗を低減し、熱源からの熱伝導を促す。熱源から生じた熱はＴＩＭを介して冷却部材等へ効率よく伝導するため、放熱部材から放熱されやすくなる。
　熱伝導性材料として、硬化性成分と、熱伝導性フィラーとを含む組成物の利用が検討されている。例えば、特許文献１には、シリコーン成分と、多面体状のフィラーとを含有する、熱伝導性シリコーン組成物が開示されている。
国際公開第２０２１／０４４８６７号
　本開示の一側面は、硬化性成分と熱伝導性フィラーとを含む組成物を用いて、熱伝導性に優れた硬化物及び放熱効率に優れた半導体装置を製造する方法、並びに、熱伝導性に優れた硬化物及び放熱効率に優れた半導体装置を形成することができる組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、硬化性成分と熱伝導性フィラーとを含む組成物を加熱することを含む方法であって、組成物を加熱する際の温度Ｔ１と、組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐとの差を特定の数値範囲内とした方法によれば、熱伝導率に優れた硬化物及び放熱効率に優れた半導体装置が得られることを見出した。本開示は、いくつかの側面において、下記の［１］～［１９］を提供する。
供する。
［１］　硬化性成分と、熱伝導性フィラーと、を含む組成物を、温度Ｔ１で加熱することを含む、前記組成物の硬化物の製造方法であって、前記温度Ｔ１と、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られる前記組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐとが、下記式（Ａ）の関係にある、製造方法。
　　１０℃≦Ｔ１－Ｔｐ≦４０℃　　・・・（Ａ）
［２］　硬化性成分と、熱伝導性フィラーと、を含み、電子部品と放熱部材との間に配置された組成物を、温度Ｔ１で加熱することを含む、半導体装置の製造方法であって、前記温度Ｔ１と、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られる前記組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐとが、下記式（Ａ）の関係にある、製造方法。
　　１０℃≦Ｔ１－Ｔｐ≦４０℃　　・・・（Ａ）
［３］　前記硬化性成分が、エチレン性不飽和基を有する化合物を含む、［１］又は［２］に記載の製造方法。
［４］　前記エチレン性不飽和基を有する化合物が、エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物を含む、［３］に記載の製造方法。
［５］　前記エチレン性不飽和基を有する化合物が、（メタ）アクリロイル基を有する化合物である、［３］又は［４］に記載の製造方法。
［６］　前記エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物が、ポリ（メタ）アクリレート鎖を更に有する、［４］又は［５］に記載の製造方法。
［７］　前記熱伝導性フィラーが、金属フィラーである、［１］～［６］のいずれかに記載の製造方法。
［８］　前記金属フィラーが、銀フィラーである、［７］に記載の製造方法。
［９］　硬化性成分と、熱伝導性フィラーと、を含み、温度Ｔ１で加熱されるように使用される、組成物であって、前記温度Ｔ１と、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られる前記組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐとが、下記式（Ａ）の関係にある、組成物。
　　１０℃≦Ｔ１－Ｔｐ≦４０℃　　・・・（Ａ）
［１０］　電子部品と放熱部材との間に配置された状態で、前記温度Ｔ１で加熱されるように使用される、［９］に記載の組成物。
［１１］　前記硬化性成分が、エチレン性不飽和基を有する化合物を含む、［９］又は［１０］に記載の組成物。
［１２］　前記エチレン性不飽和基を有する化合物が、エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物を含む、［１１］に記載の組成物。
［１３］　前記エチレン性不飽和基を有する化合物が、（メタ）アクリロイル基を有する化合物である、［１１］又は［１２］に記載の組成物。
［１４］　前記エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物が、ポリ（メタ）アクリレート鎖を更に有する、［１２］又は［１３］に記載の組成物。
［１５］　前記熱伝導性フィラーが、金属フィラーである、［９］～［１４］のいずれかに記載の組成物。
［１６］　前記金属フィラーが、銀フィラーである、［１５］に記載の組成物。
［１７］　［９］～［１６］のいずれかに記載の組成物の硬化物。
［１８］　［１７］に記載の硬化物を含む放熱材。
［１９］　［１８］に記載の放熱材を備える半導体装置。
　本開示の一側面は、硬化性成分と熱伝導性フィラーとを含む組成物を用いて、熱伝導性に優れた硬化物及び放熱効率に優れた半導体装置を製造する方法、並びに、熱伝導性に優れた硬化物及び放熱効率に優れた半導体装置を形成することができる組成物が提供される。
半導体装置の製造方法の一実施形態を示す模式断面図である。 半導体装置の製造方法の他の一実施形態を示す模式断面図である。
　以下、本開示の実施形態について詳細に説明する。本開示は、以下の実施形態に限定されない。
　本明細書における、「（メタ）アクリロイル」とは、「アクリロイル」及びそれに対応する「メタクリロイル」を意味し、「（メタ）アクリレート」、「（メタ）アクリル」等の類似表現においても同様である。
　本明細書における重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量と数平均分子量との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて以下の条件で測定され、ポリスチレンを標準物質として決定される値を意味する。
・測定機器：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（製品名、東ソー（株）製）
・分析カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ ＨＺ－Ｈ（３本連結）（製品名、東ソー（株）製）
・ガードカラム：ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｈ（製品名、東ソー（株）製）
・溶離液：ＴＨＦ
・測定温度：２５℃
　本開示の一実施形態は、硬化性成分と、熱伝導性フィラーと、を含む組成物を、温度Ｔ１で加熱することを含む、組成物の硬化物の製造方法であって、温度Ｔ１と、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られる組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐとが、下記式（Ａ）の関係にある、製造方法である。
　　１０℃≦Ｔ１－Ｔｐ≦４０℃　　・・・（Ａ）
　上記製造方法では、Ｔ１とＴｐとの差が特定の数値範囲内であることによって、得られる硬化物の熱伝導性が優れたものとなっている。
　組成物は、硬化性成分を含む。硬化性成分は、加熱などによって重合反応、架橋等が進行し、硬化物を形成することが可能な成分を意味する。硬化性成分の例としては、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、シリコーン樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂などの樹脂のうち、硬化性を有する樹脂が挙げられる。
　硬化性成分は、エチレン性不飽和基を有する化合物を含んでいてよい。エチレン性不飽和基の例としては、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、及びマレイミド基が挙げられる。エチレン性不飽和基は、例えば（メタ）アクリロイル基であってよい。エチレン性不飽和基を有する化合物の例としては、エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物、及びエチレン性不飽和基を一つ有する化合物が挙げられる。
　エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物は、エチレン性不飽和基を二つ有していてよく、三つ以上有していてもよい。エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物は、例えば、（メタ）アクリロイル基を二つ以上有する化合物であってよい。当該化合物は、アクリロイル基及びメタクリロイル基のどちらか一方のみを有していてよく、両方を有していてもよい。
　エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物は、ポリマー鎖を更に有していてもよい。エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物は、例えば、ポリマー鎖の両末端にエチレン性不飽和基を有する化合物であってよく、ポリマー鎖の両末端に（メタ）アクリロイル基を有する化合物であってもよい。両末端に存在する二つの（メタ）アクリロイル基は、それぞれ独立に、アクリロイル基であってよく、メタクリロイル基であってもよい。
　ポリマー鎖は、例えば、ポリ（メタ）アクリレート鎖であってよい。エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物は、例えば、ポリ（メタ）アクリレート鎖の両末端に（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル重合体であってよい。
　ポリ（メタ）アクリレート鎖は、モノマー単位として（メタ）アクリル酸エステル（（メタ）アクリレート）を含む。モノマー単位としての（メタ）アクリレートは、例えば、炭化水素基、酸素原子を有する有機基、窒素原子を有する有機基等を有していてよい。ポリ（メタ）アクリレート鎖は、モノマー単位としての（メタ）アクリレートに結合した側鎖を有していてもよく、側鎖の構造は特に制限されない。
　炭化水素基を有する（メタ）アクリレートにおいて、炭化水素基は、鎖状であってよく、環（例えば芳香族環）を有していてもよい。炭化水素基の例としては、アルキル基、アリール基（フェニル基、トルイル基等）、及びアラルキル基（ベンジル基等）が挙げられる。炭化水素基の炭素数は、例えば、１以上であってよく、１８以下であってよい。炭化水素基を有する（メタ）アクリレートは、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、アラルキル（メタ）アクリレート等であってよい。アルキル（メタ）アクリレートの例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－へプチル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－プロピルへプチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、及びオクタデシル（メタ）アクリレートが挙げられる。アリール（メタ）アクリレートの例としては、フェニル（メタ）アクリレートが挙げられる。アラルキル（メタ）アクリレートの例としては、ベンジル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　酸素原子を有する有機基を有する（メタ）アクリレートにおいて、酸素原子を有する有機基は、例えば、アルコキシ基を有する基、ヒドロキシ基を有する基、カルボキシ基を有する基、グリシジル基を有する基等であってよい。酸素原子を有する有機基を有する（メタ）アクリレートの例としては、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、カルボキシ（メタ）アクリレート、及びグリシジル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　窒素原子を有する有機基を有する（メタ）アクリレートにおいて、窒素原子を有する有機基は、例えば、アミノ基を有する基、ニトリル基を有する基等であってよい。窒素原子を有する有機基を有する（メタ）アクリレートの例としては、２－アミノエチル（メタ）アクリレート、及びニトリル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物（ポリマー鎖の両末端にエチレン性不飽和基を有する化合物）のＭｗは、硬化物がより低弾性かつ伸びに優れる観点から、好ましくは、３０００以上、４０００以上、５０００以上、６０００以上、７０００以上、８０００以上、９０００以上、１００００以上、１１０００以上、１２０００以上、１３０００以上、１５０００以上、１９０００以上、２１０００以上、２３０００以上、又は２５０００以上である。エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物（ポリマー鎖の両末端にエチレン性不飽和基を有する化合物）のＭｗは、組成物の粘度を調整しやすくする観点から、好ましくは、１５００００以下、１２００００以下、１０００００以下、８００００以下、６００００以下、又は４００００以下である。
　エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物は、２３℃で液状であってよい。エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物の２３℃における粘度は、組成物を塗布面に対して塗布しやすくする観点、及び、硬化物の塗布面に対する密着性を更に高める観点から、１０００Ｐａ・ｓ以下、９００Ｐａ・ｓ以下、又は８００Ｐａ・ｓ以下であってよい。エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物の２３℃における粘度は、組成物を塗布面に対して塗布しやすくする観点、及び、硬化物がより伸びに優れる観点から、１Ｐａ・ｓ以上、５０Ｐａ・ｓ以上、１００Ｐａ・ｓ以上、２００Ｐａ・ｓ以上、３００Ｐａ・ｓ以上、４００Ｐａ・ｓ以上、又は５００Ｐａ・ｓ以上であってよい。
　本明細書において、粘度は、ＪＩＳ　Ｚ８８０３に基づいて測定された値を意味し、具体的には、Ｅ型粘度計（例えば、東機産業（株）製、ＴＶ１００－Ｅ）により測定された値を意味する。なお、粘度計の校正は、ＪＩＳ　Ｚ８８０９－ＪＳ１４０００に基づいて行うことができる。
　エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）を有していてもよい。エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、硬化物がより低弾性かつ伸びに優れる観点から、０℃以下、－１０℃以下、－２０℃以下、－３０℃以下、又は－４０℃以下であってよい。エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物のＴｇは、－７０℃以上、－６０℃以上、又は－５５℃以上であってよい。本明細書において、Ｔｇは、示差走査熱量測定により測定された値を意味する。
　エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物の含有量は、硬化物がより耐熱性に優れる観点から、組成物の全質量を基準として、０．５質量％以上、１質量％以上、又は３質量％以上であってよく、１５質量％以下、１０質量％以下、又は８質量％以下であってよい。
　エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物の含有量は、硬化物がより耐熱性に優れる観点から、硬化性成分の全量１００質量部に対して、好ましくは、１０質量部以上、２０質量部以上、３０質量部以上、又は３５質量部以上であり、例えば、８０質量部以下、７０質量部以下、６０質量部以下、又は５０質量部以下であってよい。
　エチレン性不飽和基を一つ有する化合物は、上述したエチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物と共重合可能なものであってよい。エチレン性不飽和基を一つ有する化合物は、例えば、（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物であってよい。組成物が（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物を含むことにより、熱伝導性等の硬化物の物性がより調整しやすくなる。（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物は、一つの（メタ）アクリロイル基に加えて、炭化水素基、ポリオキシアルキレン鎖を含む基、ヘテロ環を含む基、アルコキシ基、フェノキシ基、シロキサン結合を含む基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、又はエポキシ基を有する化合物であってもよい。炭化水素基は、直鎖状であってよく、分岐状であってよく、環（芳香環又は非芳香環）を有していてもよい。炭化水素基は、鎖式又は環式の脂肪族炭化水素基であってよく、芳香族炭化水素基であってもよい。鎖式脂肪族炭化水素基の例としては、アルキル基が挙げられる。環式脂肪族炭化水素の例としては、シクロアルキル基が挙げられる。芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びアルキル基を有する化合物は、アルキル（メタ）アクリレートであってよい。アルキル（メタ）アクリレートにおけるアルキル基（（メタ）アクリロイル基以外のアルキル基部分）は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。アルキル基の炭素数は、１以上、３以上、５以上、又は６以上であってよく、３０以下、２５以下、２０以下、１５以下、又は１３以下であってよい。アルキル基の炭素数は、例えば、１～３０、３～２０、又は５～１５であってよい。
　直鎖状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、及びｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート等の炭素数１～６の直鎖状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート、ｎ－へプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、及びウンデシル（メタ）アクリレート等の炭素数７～１１の直鎖状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート、並びに、ドデシル（メタ）アクリレート（ラウリル（メタ）アクリレート）、テトラデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート（セチル（メタ）アクリレート）、オクタデシル（メタ）アクリレート（ステアリル（メタ）アクリレート）、ドコシル（メタ）アクリレート（ベヘニル（メタ）アクリレート）、テトラコシル（メタ）アクリレート、ヘキサコシル（メタ）アクリレート、及びオクタコシル（メタ）アクリレート等の炭素数１２～３０の直鎖状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　分岐状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートとしては、ｓ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、イソペンチル（メタ）アクリレート、及びイソアミル（メタ）アクリレート等の炭素数１～６の分岐状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート等の炭素数７～１１の分岐状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート、並びに、イソミリスチル（メタ）アクリレート、２－プロピルヘプチル（メタ）アクリレート、イソウンデシル（メタ）アクリレート、イソドデシル（メタ）アクリレート、イソトリデシル（メタ）アクリレート、イソペンタデシル（メタ）アクリレート、イソヘキサデシル（メタ）アクリレート、イソヘプタデシル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、デシルテトラデカニル（メタ）アクリレート等の炭素数１２～３０の分岐状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及び環式脂肪族炭化水素基（シクロアルキル基等）を有する化合物の例としては、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，３，５－トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、テルペン（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、及びジシクロペンテニル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及び芳香族炭化水素基を有する化合物の例としては、ベンジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基、及びポリオキシアルキレン鎖を含む基を有する化合物の例としては、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコール（メタ）アクリレート、及びメトキシポリブチレングリコール（メタ）アクリレートが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基、及びヘテロ環を含む基を有する化合物の例としては、Ｎ－アクリロイルモルホリン（ＡＣＭＯ）、及びテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びアルコキシ基を有する化合物の例としては、２－メトキシエチルアクリレートが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びフェノキシ基を有する化合物の例としては、フェノキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基、及びシロキサン結合を含む基を有する化合物の例としては、シリコーン（メタ）アクリレートが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びハロゲノ基を有する化合物の例としては、トリフルオロメチル（メタ）アクリレート、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル（メタ）アクリレート、パーフルオロエチルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロプロピルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロブチルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロペンチルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロヘプチルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロノニルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロデシルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロウンデシルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロドデシルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロトリデシルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロテトラデシルメチル（メタ）アクリレート、２－（トリフルオロメチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロエチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロプロピル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロブチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロペンチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロヘプチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロオクチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロノニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロトリデシル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロテトラデシル）エチル（メタ）アクリレート等のフルオロ基を有する（メタ）アクリレートが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びヒドロキシ基を有する化合物の例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８－ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０－ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、１２－ヒドロキシラウリル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、及び、（４－ヒドロキシメチルシクロへキシル）メチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルシクロアルカン（メタ）アクリレートが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びカルボキシ基を有する化合物の例としては、（メタ）アクリル酸、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、カルボキシペンチル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチルアクリレート（例えば、東亞合成（株）製「アロニックスＭ５４００」）、及び２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（例えば、新中村化学株式会社製「ＮＫエステル　Ａ－ＳＡ」）が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びアミノ基を有する化合物の例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、及びＮ，Ｎ－ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びエポキシ基を有する化合物の例としては、（メタ）アクリル酸グリシジル、α－エチル（メタ）アクリル酸グリシジル、α－ｎ－プロピル（メタ）アクリル酸グリシジル、α－ｎ－ブチル（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸－３，４－エポキシブチル、（メタ）アクリル酸－４，５－エポキシペンチル、（メタ）アクリル酸－６，７－エポキシヘプチル、α－エチル（メタ）アクリル酸－６，７－エポキシヘプチル、（メタ）アクリル酸－３－メチル－３，４－エポキシブチル、（メタ）アクリル酸－４－メチル－４，５－エポキシペンチル、（メタ）アクリル酸－５－メチル－５，６－エポキシヘキシル、（メタ）アクリル酸－β－メチルグリシジル、及びα－エチル（メタ）アクリル酸－β－メチルグリシジルが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物は、ポリ（メタ）アクリレート鎖の片末端に（メタ）アクリロイル基を一つ有する（メタ）アクリル重合体であってもよい。このような（メタ）アクリル重合体の例としては、（株）カネカ製「ＭＭ１１０Ｃ」が挙げられる。
　組成物は、上記エチレン性不飽和基を一つ有する化合物のうちの１種を含んでいてよく、２種以上を含んでいてもよい。
　エチレン性不飽和基を一つ有する化合物の含有量は、組成物の全質量を基準として、１質量％以上、２質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、又は５質量％以上であってよく、１５質量％以下、１３質量％以下、１１質量％以下、又は９質量％以下であってよい。
　エチレン性不飽和基を一つ有する化合物の含有量は、硬化性成分の全量１００質量部に対して、３０質量部以上、３５質量部以上、４０質量部以上、又は４５質量部以上であってよく、９０質量部以下、８０質量部以下、７０質量部以下、又は６０質量部以下であってよい。
　組成物は、硬化剤を含んでいてもよい。硬化剤は、熱硬化剤であってよい。熱硬化剤は、熱によりラジカルを発生させる化合物であってよい。硬化剤を添加すること、及びその種類及び量を調整することによって、組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐを調整することができる。
　熱によりラジカルを発生させる化合物の例としては、アゾ化合物、有機過酸化物などが挙げられる。アゾ化合物の例としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス－４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサノン－１－カルボニトリル、アゾジベンゾイル等が挙げられる。有機過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ジ－ｔ－へキシルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、１，１－ｔ－ブチルパーオキシ－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート等が挙げられる。硬化剤としては、これらを１種単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。硬化剤は、硬化物が熱伝導性に更に優れる観点から、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート等のパーオキシエステル構造を有する化合物であってよい。
　硬化剤の１分間半減期温度は、８０℃以上、９０℃以上、１００℃以上、１１０℃以上、１２０℃以上、１３０℃以上、１４０℃以上、１５０℃以上、１５５℃以上、又は１６０℃以上であってよい。硬化剤の１分間半減期温度は、２００℃以下、１９５℃以下、１９０℃以下、１８５℃以下、１８０℃以下、１７５℃以下、１７０℃以下、又は１６５℃以下であってよい。硬化剤の１分間半減期温度は、硬化剤を、濃度が０．１０ｍｏｌ／Ｌとなるようにベンゼンに溶解したサンプルを、窒素置換を行ったガラス管中に密封し、ある設定温度下に置く場合に、ベンゼン中の硬化剤が分解し濃度が半分になるまでに要する時間が１分間となるときの設定温度を意味する。
　硬化剤の１時間半減期温度は、５０℃以上、６０℃以上、７０℃以上、８０℃以上、９０℃以上、９５℃以上、１００℃以上、１０５℃以上、１１０℃以上、又は１１５℃以上であってよい。硬化剤の１時間半減期温度は、１５０℃以下、１４０℃以下、１３０℃以下、１２５℃以下、又は１２０℃以下であってよい。硬化剤の１時間半減期温度は、硬化剤を、濃度が０．１０ｍｏｌ／Ｌとなるようにベンゼンに溶解したサンプルを、窒素置換を行ったガラス管中に密封し、ある設定温度下に置く場合に、ベンゼン中の硬化剤が分解し濃度が半分になるまでに要する時間が１時間となるときの設定温度を意味する。
　硬化剤の含有量は、硬化を好適に進行させる観点から、硬化性成分の全量１００質量部に対して、０．０１質量部以上、０．０５質量部以上、０．１質量部以上、又は０．５質量部以上であってよい。硬化剤の含有量は、組成物の硬化物における重合体の分子量が好適な範囲になると共に、分解生成物を抑制する観点から、重合性成分の含有量の合計１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以下、より好ましくは５質量部以下、更に好ましくは３質量部以下である。
　組成物は、熱伝導性フィラーを含む。熱伝導性フィラーは、熱伝導率が５Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上のフィラーをいう。熱伝導性フィラーの熱伝導率は、硬化物が熱伝導性により優れる観点から、１０Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上、２０Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上、３０Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上、４０Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上、５０Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上、１００Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上、１５０Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上、２００Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上、２５０Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上、３００Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上、３５０Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上、又は４００Ｗ／（ｍ・Ｋ）以上であってよい。
　熱伝導性フィラーは、金属フィラーであってよく、非金属フィラーであってよい。金属フィラーを構成する金属は、例えば、銀、金、銅、アルミニウム等であってよい。硬化物が熱伝導性により優れる観点から、金属フィラーは、好ましくは銀フィラーである。金属フィラーにおける金属の含有量は、金属フィラーの全質量を基準として、９０質量％以上、９５質量％以上、９８質量％以上、又は９９質量％以上であってよい。金属フィラーは、実質的に金属のみからなるフィラー（実質的にフィラーの１００質量％が金属であるフィラー、又は、金属及び不可避的不純物のみからなるフィラー）であってもよい。
　非金属フィラーの構成材料としては、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、炭化ケイ素、フッ化アルミニウム、フッ化カルシウム、酸化亜鉛等が挙げられる。
　熱伝導性フィラーの形状は、鱗片状、球状、多面体状、塊状、樹枝状、板状等であってよい。硬化物が熱伝導性により優れる観点から、熱伝導性フィラーの形状は鱗片状であることが好ましい。熱伝導性フィラーとして、２種以上の熱伝導性フィラーを用いてもよく、例えば、互いに形状の異なる２種以上の熱伝導性フィラーが用いられてもよい。
　熱伝導性フィラーの平均粒径は、硬化物が熱伝導性により優れる観点から、好ましくは１．０μｍ以上、３．０μｍ以上、又は５．０μｍ以上であり、１６．０μｍ以下、１４．０μｍ以下、１２．０μｍ以下、又は１０．０μｍ以下である。熱伝導性フィラーの平均粒径は、レーザー回析式粒度分布測定装置（レーザー回析法）により測定することができる。
　熱伝導性フィラーのＢＥＴ比表面積は、０．０８ｍ２／ｇ以上、又は０．１ｍ２／ｇ以上であってよく、１ｍ２／ｇ以下、０．８ｍ２／ｇ以下、又は０．５ｍ２／ｇ以下であってよい。
　熱伝導性フィラーの含有量は、硬化物が熱伝導性により優れる観点から、組成物の全質量を基準として、５０質量％以上、６０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、又は８３質量％以上であってよい。熱伝導性フィラーの含有量は、硬化物の接着性をより向上させる観点から、組成物の全質量を基準として、９８質量％以下、９５質量％以下、９０質量％以下、又は８７質量％以下であってよい。
　熱伝導性フィラーの含有量は、硬化物が熱伝導性により優れる観点から、組成物の全体積を基準として、１０体積％以上、２０体積％以上、３０体積％以上、又は３３体積％以上であってよい。熱伝導性フィラーの含有量は、硬化物の接着性をより向上させる観点から、組成物の全体積を基準として、９０体積％以下、７０体積％以下、５０体積％以下、又は４０体積％以下であってよい。
　組成物は、上述したエチレン性不飽和基を有する化合物以外に、重合体を含んでいてもよい。当該重合体の例としては、（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体が挙げられる。（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物の例としては、一つの（メタ）アクリロイル基に加えて、炭化水素基、ポリオキシアルキレン鎖を含む基、ヘテロ環を含む基、アルコキシ基、フェノキシ基、シロキサン結合を含む基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、又はエポキシ基を有する化合物が挙げられる。これらの化合物の詳細は、エチレン性不飽和基を一つ有する化合物としての（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物について上述したとおりであってよい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体は、例えば、アルキル（メタ）アクリレートをモノマー単位として含んでいてよい。アルキル（メタ）アクリレートにおいて、アルキル基の炭素数は、１以上、２以上、又は３以上であってよく、１８以下、１５以下、１２以下、１０以下、８以下、６以下、又は５以下であってよい。アルキル基は、直鎖状であってよく、分岐状であってもよい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体におけるモノマー単位としてのアルキル（メタ）アクリレートは、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルへキシル（メタ）アクリレート、及びイソデシル（メタ）アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体におけるモノマー単位としてのアルキル（メタ）アクリレートは、ブチルアクリレートを含むことが特に好ましい。
　アルキル（メタ）アクリレートのホモポリマーのＴｇは、１００℃以下、５０℃以下、３０℃以下、１０℃以下、０℃以下、－１０℃以下、－２０℃以下、－３０℃以下、又は－４０℃以下であってよい。アルキル（メタ）アクリレートのホモポリマーのＴｇは、例えば、－１００℃以上、又は－８０℃以上であってよい。（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体が、アルキル（メタ）アクリレートを２種以上含む場合、アルキル（メタ）アクリレートのホモポリマーのＴｇは、ＦＯＸの式に基づいて求められる値を意味する。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体における、アルキル（メタ）アクリレートの含有量は、当該重合体に含まれるモノマー単位の全質量を基準として、３０質量％以上、５０質量％以上、６０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、又は８５質量％以上であってよく、９８質量％以下、９５質量％以下、９０質量％以下、又は８８質量％以下であってよい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体は、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートをモノマー単位として含んでいてもよい。ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートにおいて、ヒドロキシアルキル基の炭素数は、１以上、又は２以上であってよく、１８以下、１５以下、１２以下、１０以下、８以下、６以下、又は５以下であってよい。ヒドロキシアルキル基において、ヒドロキシ基は、アルキル基の第１級炭素に結合していてよく、アルキル基の第２級炭素に結合していてよい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体におけるモノマー単位としてのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートは、ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、及びヒドロキシエチルアクリレートからなる群より選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体におけるモノマー単位としてのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートは、ヒドロキシエチルアクリレートを含むことが特に好ましい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体における、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの含有量は、当該重合体に含まれるモノマー単位の全質量を基準として、１質量％以上、５質量％以上、７質量％以上、又は１０質量％以上であってよく、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、又は１７質量％以下であってよい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体は、単独重合体であってよく、共重合体であってよい。共重合体は、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体、又はブロック共重合体であってよい。（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体は、例えば、アルキル（メタ）アクリレート及びヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートをモノマー単位として含む共重合体であってよく、アルキル（メタ）アクリレート及びヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートをモノマー単位として含むランダム共重合体であってよい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体におけるモノマー単位としての、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに対するアルキル（メタ）アクリレートの質量比（アルキル（メタ）アクリレート／ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート）は、５０／５０以上、６０／４０以上、７０／３０以上、８０／２０以上、又は８５／１５以上であってよく、９９／１以下、９８／２以下、９７／３以下、又は９５／５以下であってよい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体は、モノマー単位として、アルキル（メタ）アクリレート及びヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート以外の他のモノマー単位を含んでいてよく、含まなくてもよい。（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体における、他のモノマー単位の含有量は、当該重合体に含まれるモノマー単位の全質量を基準として、０．１質量％以上であってよく、２０質量％以下、１５質量％以下、１０質量％以下、又は５質量％以下であってよい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体のＭｗは、１０万以上、１５万以上、２０万以上、又は２５万以上であってよく、１００万以下、８０万以下、６０万以下、５０万以下、又は４０万以下であってよい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体のＭｗ／Ｍｎは、１．０以上、又は１．１以上であってよく、２．５以下、２．２以下、２．０以下、又は１．８以下であってよい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体の含有量は、組成物の全質量を基準として、０．５質量％以上、０．８質量％以上、１．０質量％以上、又は１．３質量％以上であってよく、２０質量％以下、１０質量％以下、７質量％以下、又は５質量％以下であってよい。
　（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物をモノマー単位として含む重合体の含有量は、硬化性成分の全量１００質量部に対して、１質量部以上、３質量部以上、７質量部以上、又は１０質量部以上であってよく、３０質量部以下、２５質量部以下、又は２０質量部以下であってよい。
　組成物は、チオール化合物を更に含んでいてもよい。組成物がチオール化合物を含む場合、硬化物の耐熱性及び破断伸び率をより向上させるとともに、引張弾性率を低減することができる。また、組成物がチオール化合物と共にシラン化合物を含む場合、硬化物の接着性をより向上させることができる。チオール化合物は、１個以上のチオール基を有する化合物である。チオール化合物は、２個以上のチオール基を有する多官能チオール化合物であることが好ましい。チオール化合物が有するチオール基の数は、５個以下、又は４個以下であってもよい。
　チオール化合物が有するチオール基は、１級チオール基であってよく、２級チオール基であってもよい。１級チオール基は、１個の炭素原子及び２個の水素原子に結合した炭素原子に結合したチオール基であり、２級チオール基は、２個の炭素原子及び１個の水素原子に結合した炭素原子に結合したチオール基である。チオール化合物は、１個以上の２級チオール基を有することが好ましく、２個以上の２級チオール基を有することがより好ましい。
　多官能チオール化合物は、例えば、下記式（１）、（２）又は（３）で表される化合物であってもよい。
　式（１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立にチオール基を有する１価の基、又は水素原子を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうち２個以上はチオール基を有する１価の基である。式（２）中、Ｘ５、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立にチオール基を有する１価の基、又は水素原子を示し、Ｘ５、Ｘ６及びＸ７のうち２個以上はチオール基を有する１価の基である。式（３）中、Ｘ８及びＸ９は、それぞれ独立にチオール基を有する１価の基を示し、Ｒ１はアルキレン基を示す。Ｒ１は、炭素数２～１０のアルキレン基であってよい。チオール基を有する１価の基は、２級チオール基を有する下記式（１１）で表される基であってもよいし、１級チオール基を有する下記式（１２）又は（１３）で表される基であってもよい。式（１１）中、Ｒ２はアルキレン基を示す。式（１２）中、Ｒ３はアルキレン基を示す。式（１３）中、Ｒ４はアルキレン基を示す。Ｒ２は、炭素数１～８のアルキレン基であってよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数２～１０のアルキレン基であってよい。
　２級チオール基を有する多官能チオール化合物としては、例えば、下記式（１ａ）で表されるペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）（例えば、（株）レゾナック製「カレンズＭＴ　ＰＥ１」）、下記式（２ａ）で表される１，３，５－トリス（２－（３－スルファニルブタノイルオキシ）エチル）－１，３，５－トリアジナン－２，４，６－トリオン（例えば、（株）レゾナック製「カレンズＭＴ　ＮＲ１」）、及び、下記式（３ａ）で表される１，４－ビス（３－メルカプトブチリルオキシ）ブタン（例えば、（株）レゾナック製「カレンズＭＴ　ＢＤ１」）が挙げられる。
　２級チオール基を有する多官能チオール化合物のその他の例としては、エチレングリコールビス（３－メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトブチレート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールトリ（３－メルカプトブチレート）、トリメチロールエタン（３－メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトブチレート）が挙げられる。
　１級チオール基を有する多官能チオール化合物のその他の例としては、ペンタエリスリトールトリプロパンチオール、１，２－エタンジチオール、１，３－プロパンジチオール、１，４－ブタンジチオール、２，３－ブタンジチオール、１，５－ペンタンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，８－オクタンジチオール、１，１０－デカンジチオール、１，３－ベンゼンジチオール、１，４－ベンゼンジチオール、４，４’－チオビスベンゼンチオール、４，４’－ビフェニルジチオール、１，５－ジメルカプトナフタレン、４，５－ビス（メルカプトメチル）－オルト－キシレン、１，３，５－ベンゼントリチオール、１，４－ブタンジオールビス（チオグリコレート）、ジチオエチスリトール、３，６－ジオキサ－１，８－オクタンジチオール、３，７－ジチア－１，９－ノナンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、エチレングリコールビス（メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトイソブチレート）、ペンタエリトリトールトリ（メルカプトアセテート）、ペンタエリトリトールトリ（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリトリトールトリ（３－メルカプトイソブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトイソブチレート）、トリメチロールエタン（メルカプトアセテート）、トリメチロールエタン（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタン（３－メルカプトイソブチレート）、トリメチロールプロパントリス（メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトイソブチレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトイソブチレート）、１，４－ビス（３－メルカプトプロピルオキシ）ブタン、トリス［（３－メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、及びテトラエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）が挙げられる。
　組成物は、上記チオール化合物のうちの１種を含んでいてよく、２種以上を含んでいてもよい。
　チオール化合物の含有量は、組成物の全質量を基準として、０．０１質量％以上、又は０．０２質量％以上であってよく、２質量％以下、１質量％以下、０．５質量％以下、０．３質量％以下、又は０．１質量％以下であってよい。
　組成物は、シラン化合物を更に含んでいてもよい。組成物がシラン化合物を含むことで、組成物の粘度、並びに硬化物の熱伝導率、破断伸び率、及び引張弾性率が更に調整され得る。シラン化合物は、シランカップリング剤であってよい。
　シラン化合物は、ケイ素原子に結合するアルコキシ基を有していてよい。アルコキシ基は、メトキシ基であってよく、エトキシ基であってもよい。ケイ素原子に結合するアルコキシ基の数は、１以上、２以上、又は３以上であってよく、４以下であってよい。
　シラン化合物は、フェニル基、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、アミノ基、ウレイド基、メルカプト基、イソシアネート基等を有してよい。シラン化合物は、ケイ素原子に結合するアルコキシ基と、フェニル基、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、及びアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基と、を有することが好ましく、ケイ素原子に結合するアルコキシ基と、エポキシ基と、を有することがより好ましい。
　ケイ素原子に結合するアルコキシ基とフェニル基とを有するシラン化合物の例としては、フェニルトリメトキシシラン、及びフェニルトリエトキシシランが挙げられる。ケイ素原子に結合するアルコキシ基とエポキシ基とを有するシラン化合物の例としては、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、及び３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランが挙げられる。
　ケイ素原子に結合するアルコキシ基と（メタ）アクリロイル基とを有するシラン化合物の例としては、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、及び３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジエトキシシランが挙げられる。
　ケイ素原子に結合するアルコキシ基とアミノ基とを有するシラン化合物において、アミノ基は、１級アミノ基（－ＮＨ２）又は２級アミノ基（－ＮＨ－）であってよい。ケイ素原子に結合するアルコキシ基とアミノ基とを有するシラン化合物の例としては、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、及びＮ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシランが挙げられる。
　シラン化合物の含有量は、組成物の全質量を基準として、０．０１質量％以上、０．０２質量％以上、又は０．０５質量％以上であってよく、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、１質量％以下、又は０．５質量％以下であってよい。
　組成物は、硬化物の熱的信頼性を向上させる観点から、酸化防止剤を更に含んでいてもよい。酸化防止剤は、例えば、フェノール系酸化防止剤、ベンゾフェノン系酸化防止剤、ベンゾエート系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ベンゾトリアゾール系酸化防止剤等であってよく、好ましくはフェノール系酸化防止剤である。
　フェノール系酸化防止剤は、例えばヒンダードフェノール構造（ヒンダードフェノール環）を有している。ヒンダードフェノール構造（ヒンダードフェノール環）は、例えば、フェノール環における水酸基に対してオルト位の位置の一方又は両方にｔ－ブチル基が結合した構造であってよい。フェノール系酸化防止剤は、このようなヒンダードフェノール環を１個以上有していてよく、好ましくは２個以上、より好ましくは３個以上、更に好ましくは４個以上有している。
　酸化防止剤の含有量は、組成物の全質量を基準として、０．１質量％以上、０．２質量％以上、又は０．３質量％以上であってよく、５質量％以下、３質量％以下、１質量％以下、又は０．７質量％以下であってよい。
　組成物は、非熱伝導性フィラーを含んでいてもよい。非熱伝導性フィラーは、熱伝導率が５Ｗ／（ｍ・Ｋ）未満のフィラーをいう。非熱伝導性フィラーは、アクリル樹脂、スチレン樹脂、ウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂等の有機材料で構成されていてよく、シリカ（二酸化ケイ素）、ガラス等の無機材料で構成されていてもよい。非熱伝導性フィラーは、ギャップフィラー（スペーサー）として機能し得る。非熱伝導性フィラーの平均粒径は、例えば、１０μｍ以上、又は２０μｍ以上であってよく、１００μｍ以下であってよい。非熱伝導性フィラーの平均粒径は、レーザー回析法により測定することができる。
　非熱伝導性フィラーの含有量は、組成物の全質量を基準として、０．０５質量％以上、０．１質量％以上、又は０．１５質量％以上であってよく、５質量％以下、３質量％以下、１質量％以下、０．５質量％以下、又は０．３質量％以下であってよい。
　組成物は、必要に応じて、その他の添加剤を更に含んでいてよい。その他の添加剤としては、例えば、チキソ付与剤、表面処理剤（上述したシラン化合物を除く）、分散剤、硬化促進剤、着色剤、結晶核剤、熱安定剤、発泡剤、難燃剤、制振剤、脱水剤、難燃助剤（例えば金属酸化物）等が挙げられる。その他の添加剤の含有量は、組成物の全質量を基準として、０．１質量％以上であってよく、１質量％以下であってよい。
　組成物は、好ましくは２５℃で液状である。これにより、熱源となる電子部品等の部材、放熱部材等の被着体の表面に好適に塗布することができ、塗布面への密着性を更に高めることができる。組成物は２５℃で固体状であってもよく、その場合、加熱によって（例えば５０℃以上で）液状になることが好ましい。
　組成物の、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られるＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐは、６０℃以上、７０℃以上、８０℃以上、９０℃以上、１００℃以上、１１０℃以上、１１５℃以上、１２０℃以上、１２５℃以上、又は１３０℃以上であってよく、１８０℃以下、１６０℃以下、１５０℃以下、１４５℃以下、又は１４０℃以下であってよい。
　組成物の、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られるＤＳＣ曲線のオンセット温度Ｔｏは、４０℃以上、５０℃以上、６０℃以上、７０℃以上、８０℃以上、９０℃以上、１００℃以上、１０５℃以上、１１０℃以上、１１５℃以上、又は１２０℃以上であってよく、１６０℃以下、１５０℃以下、１４０℃以下、１３５℃以下、１３０℃以下、又は１２５℃以下であってよい。
　本明細書において、組成物の、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られるＤＳＣ曲線のピークトップ温度及びオンセット温度は、組成物中の熱伝導性フィラーを除く成分の合計量が０．８～１．２ｍｇとなるように量り取った組成物について、昇温速度：１０℃／分、測定温度範囲：２５℃～２００℃の条件でＤＳＣ測定を行うことで得られる、縦軸に熱流、横軸に温度をとったＤＳＣ曲線より求められるものである。ピークトップ温度Ｔｐは、当該ＤＳＣ曲線において検出される発熱ピークの頂点の温度である。また、オンセット温度Ｔｏは、当該ＤＳＣ曲線において検出される発熱ピークの低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、上記発熱ピークの低温側の曲線に、勾配が最大となる点で引いた接線の交点の温度である。
　一実施形態に係る製造方法においては、式（Ａ）に示されるとおり、温度Ｔ１と温度Ｔｐとの差（Ｔ１－Ｔｐ）が、１０℃以上４０℃以下である。一実施形態に係る製造方法において、１１℃≦Ｔ１－Ｔｐ、１２℃≦Ｔ１－Ｔｐ、又は１３℃≦Ｔ１－Ｔｐであってよく、Ｔ１－Ｔｐ≦３５℃、Ｔ１－Ｔｐ≦３０℃、Ｔ１－Ｔｐ≦２５℃、又はＴ１－Ｔｐ≦２４℃であってもよい。
　また、温度Ｔ１と温度Ｔｏとの差（Ｔ１－Ｔｏ）は、０℃以上、５℃以上、１０℃以上、１５℃以上、２０℃以上、２３℃以上、２５℃以上、又は３０℃以上、であってよく、８０℃以下、６０℃以下、５０℃以下、４５℃以下、又は４０℃以下であってもよい。
　温度Ｔ１は、硬化物が熱伝導性により優れる観点から、６０℃以上、７０℃以上、８０℃以上、９０℃以上、１００℃以上、１０５℃以上、１１０℃以上、１２０℃以上、１３０℃以上、１３５℃以上、１４０℃以上、１５０℃以上、１５５℃以上、又は１６０℃以上であってよく、例えば、２２５℃以下、２２０℃以下、２１０℃以下、２００℃以下、１９５℃以下、１９０℃以下、１８５℃以下、又は１８０℃以下であってよい。温度Ｔ１は、例えば１６０℃であってよい。
　温度Ｔ１で加熱する際の加熱時間は、１分間以上、３分間以上、５分間以上、又は７分間以上であってよく、３時間以下、２時間以下、１時間以下、４０分間以下、３０分間以下、又は２０分間以下であってよい。温度Ｔ１で加熱する際の加熱時間は、例えば１０分間であってよい。
　温度Ｔ１で加熱する際には、加熱と共に加圧を行ってもよく、加圧を行わなくてもよい。加圧圧力は、例えば、０ＭＰａ以上、０．００１ＭＰａ以上、０．００５ＭＰａ以上、又は０．０１ＭＰａ以上であってよく、０．５ＭＰａ以下、０．２ＭＰａ以下、又は０．１ＭＰａ以下であってよい。
　一実施形態に係る製造方法は、上記温度Ｔ１で加熱した後の組成物を、温度Ｔ２で加熱することを更に含んでいてもよい。温度Ｔ２は、温度Ｔ１より高くてもよく、低くてもよい。温度Ｔ２を温度Ｔ１より高くすることで、組成物の硬化を進行し易くすることができる。一実施形態に係る製造方法が、温度Ｔ１で加熱した後の組成物を、温度Ｔ２で加熱することを更に含む場合であっても、温度Ｔ１と温度Ｔｐとの差を上述した範囲内とすることが、硬化物の熱伝導性向上に寄与する。
　温度Ｔ２と温度Ｔ１との差（Ｔ２－Ｔ１）は、０℃以上、１０℃以上、又は１５℃以上であってよく、１４０℃以下、１３０℃以下、１２０℃以下、１１０℃以下、１００℃以下、９０℃以下、８０℃以下、７０℃以下、６０℃以下、５０℃以下、４０℃以下、３０℃以下、又は２５℃以下であってよい。
　温度Ｔ２は、硬化物が熱伝導性により優れる観点から、１２０℃以上、１４０℃以上、１５０℃以上、１６０℃以上、１７０℃以上、又は１７５℃以上であってよく、例えば、２５０℃以下、２３０℃以下、２１０℃以下、２００℃以下、１９０℃以下、又は１８５℃以下であってよい。温度Ｔ２は、例えば１８０℃であってよい。
　温度Ｔ２で加熱する際の加熱時間は、１０分間以上、３０分間以上、又は４０分間以上であってよく、５時間以下、３時間以下、２時間以下、又は１時間以下であってよい。温度Ｔ２で加熱する際の加熱時間は、例えば６０分間であってよい。
　以上説明した製造方法により、組成物の硬化物を得ることができる。本開示の一実施形態は、硬化性成分と、熱伝導性フィラーと、を含み、温度Ｔ１で加熱されるように使用される、組成物であって、温度Ｔ１と、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られる組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐとが、下記式（Ａ）の関係にある、組成物と捉えることもできる。当該組成物の具体的態様として、上述した具体的態様を特に制限なく適用することができる。
　　１０℃≦Ｔ１－Ｔｐ≦４０℃　　・・・（Ａ）
　また、上述した製造方法によれば、熱伝導性に優れた硬化物が得られる。得られる組成物の硬化物は、熱伝導性に優れるため、放熱材、粘着剤、ダイアタッチ材、構造用接着剤、バッテリー用バインダ、応力緩和剤、シーリング剤、コーティング剤、塗料等の用途に好適であり、放熱材として特に好適に用いられる。本開示の一実施形態は、上述した組成物の硬化物を含む、放熱材である。硬化物は、より具体的には、特にパーソナルコンピューター、サーバー、基地局等において用いられる半導体パッケージの放熱用途に好適に用いることができる。上述した組成物は、半導体装置を形成するために用いられるものであってよく、半導体装置における放熱材を形成するために用いられるものであってもよい。
　本開示の一実施形態は、硬化性成分と、熱伝導性フィラーと、を含み、電子部品と放熱部材との間に配置された組成物を、温度Ｔ１で加熱することを含む、半導体装置の製造方法であって、温度Ｔ１と、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られる組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐとが、下記式（Ａ）の関係にある、製造方法である。
　　１０℃≦Ｔ１－Ｔｐ≦４０℃　　・・・（Ａ）
　以下、半導体装置の製造方法について、具体例に基づいて説明する。図１は、半導体装置の製造方法の一例を示す模式断面図である。半導体装置の製造方法の一例は、電子部品としての半導体チップ１と、放熱部材としてのヒートシンク２と、半導体チップ１とヒートシンク２との間に配置された組成物３と、を備える複合体１０において、組成物３を、温度Ｔ１で加熱することを含む。組成物３は、硬化性成分と、熱伝導性フィラーと、を含む。
　組成物３の具体的態様として、上述した組成物の具体的態様を特に制限なく適用することができる。図１に示す複合体１０は、例えば、組成物３を半導体チップ１及びヒートシンク２のどちらか一方の上に配置（例えば、塗布）した後、半導体チップ１及びヒートシンク２の他方を組成物３上に載置することにより、作製することができる。
　図１で示した複合体１０では、組成物３が半導体チップ１とヒートシンク２に直接接するように配置されているが、組成物は、その硬化物が熱源となる電子部品に熱的に接触するように配置されていればよい。組成物は、例えば、他の部材を介して電子部品（半導体チップ）に接するように配置されていてもよい。また、組成物は、ヒートシンク等の放熱部材と必ずしも直接接するように配置される必要はなく、放熱部材と熱的に接触するように配置されていればよい。
　図２は、半導体装置の製造方法の他の例を示す模式断面図である。当該半導体装置の製造方法の一例は、基板４の一面上に、アンダーフィル５を介して配置された電子部品としての半導体チップ１と、放熱部材としてのヒートシンク２と、半導体チップ１及びヒートシンク２の間に配置されたヒートスプレッダ６と、半導体チップ１とヒートスプレッダ６との間に配置された第１の組成物３と、ヒートスプレッダ６とヒートシンク２との間に配置された第２の組成物３と、を備える複合体２０において、第１の組成物３及び第２の組成物３を、温度Ｔ１で加熱することを含む。
　基板４、アンダーフィル５、及びヒートスプレッダ６は、当該技術分野において一般的に用いられる材料で形成されていてよい。例えば、基板４はラミネート基板等であってよく、アンダーフィル５はエポキシ樹脂等の樹脂などで形成されていてよく、ヒートスプレッダ６は金属板等であってよい。
　第１の組成物３及び第２の組成物３の具体的態様として、上述した組成物の具体的態様を特に制限なく適用することができる。図２に示す複合体２０は、半導体チップ１の上に、第１の組成物３を配置（例えば、塗布）した後、当該第１の組成物３の上にヒートスプレッダ６を配置し、当該ヒートスプレッダの上に第２の組成物３を配置（例えば、塗布）し、当該第２の組成物３の上にヒートシンク２を配置することにより、作製することができる。
　これらの半導体装置の製造方法において、温度Ｔ１と温度Ｔｐとの差（Ｔ１－Ｔｐ）、温度Ｔ１、及び温度Ｔ１で加熱する際の加熱時間は、それぞれ、組成物の硬化物の製造方法における、温度Ｔ１と温度Ｔｐとの差（Ｔ１－Ｔｐ）、温度Ｔ１、及び温度Ｔ１で加熱する際の加熱時間として上述したとおりであってよい。また、これらの半導体装置の製造方法において、温度Ｔ１で加熱する際には、加圧を行ってもよく、その際の加圧圧力は、組成物の硬化物の製造方法における、加圧圧力として上述したとおりであってよい。
　また、上述の半導体装置の製造方法は、上記温度Ｔ１で加熱した後の組成物（組成物３、又は第１の組成物３及び第２の組成物３）を、温度Ｔ２で加熱することを更に含んでいてもよい。温度Ｔ２、及び温度Ｔ２で加熱する際の加熱時間は、それぞれ、組成物の硬化物の製造方法における、温度Ｔ２、及び温度Ｔ２で加熱する際の加熱時間として上述したとおりであってよい。
　以上のように、組成物３、第１の組成物３、及び第２の組成物３を温度Ｔ１で加熱し、必要に応じて更に温度Ｔ２で加熱することによって、組成物３、第１の組成物３、及び第２の組成物３の硬化を進行させることができる。
　図１に示す組成物３の硬化を進行させることで、半導体チップ１、ヒートシンク２、及び半導体チップ１とヒートシンク２との間に設けられた組成物３の硬化物を備える、半導体装置を得ることができる。組成物３の硬化物は熱伝導性に優れるため、得られた半導体装置においては、組成物３の硬化物が熱伝導性材料（サーマルインターフェースマテリアル）として働き、半導体チップ１からヒートシンク２へ熱が伝導する。そして、ヒートシンク２から熱が外部へ放熱される。
　また、図２に示す第１の組成物３、及び第２の組成物３の硬化を進行させることで、基板４の一面上にアンダーフィル５を介して配置された半導体チップ１と、ヒートシンク２と、半導体チップ１及びヒートシンク２の間に配置されたヒートスプレッダ６と、半導体チップ１とヒートスプレッダ６との間に配置された第１の組成物３の硬化物と、ヒートスプレッダ６とヒートシンク２との間に配置された第２の組成物３の硬化物と、を備える半導体装置（プロセッサ）を得ることができる。
　当該半導体装置（プロセッサ）において、第１の組成物３の硬化物は電子部品である半導体チップ１に直接接しているが、第２の組成物３の硬化物は、第１の組成物３の硬化物及びヒートスプレッダ６を介して、電子部品である半導体チップ１に熱的に接している。
　第１の組成物３の硬化物及び第２の組成物３の硬化物は熱伝導性に優れるため、得られた半導体装置においては、第１の組成物３の硬化物及び第２の組成物３の硬化物が熱伝導性材料（サーマルインターフェースマテリアル）として働く。すなわち、第１の組成物３の硬化物は、半導体チップ１からヒートスプレッダ６への熱伝導を促進する。また、第２の組成物３の硬化物は、ヒートスプレッダ６からヒートシンク２へ熱伝導を促進する。そして、ヒートシンク２から熱が外部へ放熱される。
　図１及び図２に示す例では、電子部品として半導体チップを用いるとともに、放熱部材としてヒートシンクを用いているが、電子部品及び放熱部材はこれに制限されず、熱源となる電子部品、及び放熱部材として当該技術分野において一般的に用いられるものを特に制限なく用いることができる。
　以上説明した半導体装置の製造方法により、放熱効率に優れた半導体装置を得ることができる。上述した組成物は、上述の半導体装置の製造方法に好適に用いられるものであり、電子部品と放熱部材との間に配置された状態で、前記温度Ｔ１で加熱されるように使用されるものであってもよい。電子部品と放熱部材の具体的態様としては、上述した態様を特に制限なく適用することができる。
　以下、実施例に基づいて本発明を更に具体的に説明する。本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
［組成物の作製］
　表１に示す配合比で各成分を混合し、組成物ａ、組成物ｂ、組成物ｃ、及び組成物ｄを得た。各成分の詳細は以下のとおりである。組成物ａ、組成物ｂ、組成物ｃ、及び組成物ｄにおいて、各組成物の全体積を基準とする熱伝導性フィラーの含有量は、３６．０体積％であった。
（硬化性成分）
Ａ－１：ポリ（メタ）アクリレート鎖の両末端に（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリル重合体（（株）カネカ製「ＲＣ３１０Ｃ」、Ｍｗ：３００００、２３℃における粘度：７６０Ｐａ・ｓ、Ｔｇ：－４４℃）
Ｂ－１：イソデシルアクリレート（（株）レゾナック製「ＦＡ－１１１Ａ」）
Ｂ－２：２－エチルヘキシルアクリレート（（株）日本触媒製「ＡＥＨ」）
Ｂ－３：４－ヒドロキシブチルアクリレート（大阪有機化学工業（株）製）
Ｂ－４：Ｎ－アクリロイルモルホリン（ＫＪケミカルズ（株）製「ＡＣＭＯ」）
Ｂ－５：２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（新中村工業（株）製「ＮＫエステルＡ－ＳＡ」）
（硬化剤）
Ｃ－１：１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（日油（株）製、「パーオクタＯ」、１分間半減期温度：１２４．３℃、１時間半減期温度：８４．４℃）
Ｃ－２：ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（日油（株）製、「パーブチルＯ」、１分間半減期温度：１３４．０℃、１時間半減期温度：９２．１℃）
Ｃ－３：ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルモノカーボネート（日油（株）製、「パーブチルＥ」、１分間半減期温度：１６１．４℃、１時間半減期温度：１１９．３℃）
Ｃ－４：ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート（日油（株）製、「パーブチルＺ」、１分間半減期温度：１６６．８℃、１時間半減期温度：１２４．７℃）
（熱伝導性フィラー）
Ｄ－１：鱗片状銀フィラー（福田金属工業（株）製「シルコートＡｇＣ－２２６２」、平均粒径：５．３μｍ、ＢＥＴ比表面積：０．１～０．４ｍ２／ｇ）
（その他）
Ｅ－１：ブチルアクリレート（ホモポリマーのＴｇ：－５５℃）及びヒドロキシエチルアクリレートをモノマー単位として含むランダム共重合体（（株）レゾナック製、ブチルアクリレート：ヒドロキシエチルアクリレート（質量比）＝８８：１２、Ｍｗ＝３３万、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．５）
Ｆ－１：１，４－ビス（３－メルカプトブチリルオキシ）ブタン（（株）レゾナック製「カレンズＭＴ　ＢＤ１」）
Ｇ－１：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製「ＫＢＭ－４０３」）
Ｈ－１：フェノール系酸化防止剤（ＢＡＳＦジャパン（株）製「Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０」）
Ｉ－１：ギャップフィラー（早川ゴム（株）製、「ＳＤ－ＢＤ」、平均粒径：５０μｍ）
［ＤＳＣ測定］
　以下の手順により、作製した各組成物のＤＳＣ測定を行った。組成物を、組成物中の銀フィラーを除く成分の量が約１ｍｇとなる量（６～８ｍｇ）量り取り、ＴＡインスツルメント社製、Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ　ＤＳＣ２５０ｓにより、昇温速度：１０℃／分、測定温度範囲：２５℃～２００℃の条件でＤＳＣ測定を行った。これにより、縦軸に熱流、横軸に温度をとったＤＳＣ曲線を得た。いずれの組成物を用いた場合にも、得られたＤＳＣ曲線においては、組成物の硬化反応によるものと考えられる発熱ピークが１つ検出された。当該発熱ピークの頂点の温度を、ピークトップ温度Ｔｐとして求めた。また、低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、発熱ピークの低温側の曲線に、勾配が最大となる点で引いた接線の交点の温度を、オンセット温度Ｔｏとして求めた。結果を表１に示す。
［サンプルの製造］
　実施例及び比較例のサンプルとして、それぞれ、表２～４に示す種類の組成物を用いて、以下に示す手順でサンプルを作製した。表面にニッケルメッキを施した銅板（２７ｍｍ×２７ｍｍ×１ｍｍｔ）を２枚用意した。一方の銅板の表面に表２～４に示す組成物を約５０ｍｇ塗布し、塗布された組成物の上にもう一方の銅板を重ねた。得られた複合体を、大気下、圧力約０．３ＭＰａの条件で加圧しながら、表２～４に示す温度Ｔ１で１０分間加熱した。続いて、大気下かつ常圧下で、１８０℃（温度Ｔ２）で６０分間加熱した。これにより、組成物の硬化物が２枚の銅板の間に配置されたサンプルを得た。表２～４には、各組成物について上述のＤＳＣ測定により求めたＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐも併せて示した。
［熱伝導率の測定］
　キセノンフラッシュ法（ＮＥＴＺＳＣＨ－ＧｅｒａｔｅｂａｕＧｍｂＨ，Ｓｅｌｂ／Ｂａｙｅｒｎ製「ＬＦＡ４４７ ｎａｎｏｆｌａｓｈ」）にて、得られたサンプルの２５℃の条件での熱拡散率を測定した。この値と、アルキメデス法で測定した密度と、示差走査熱量計（ＴＡインストルメント社製「ＤＳＣ２５０」）にて測定した２５℃の比熱との積から、下記式に基づいて、硬化物の厚さ方向の熱伝導率を求めた。結果を表２～４に示す。
　熱伝導率λ（Ｗ／（ｍ・Ｋ））＝α×ρ×Ｃｐ
　　α：熱拡散率（ｍ２／ｓ）
　　ρ：密度（ｋｇ／ｃｍ３）
　　Ｃｐ：比熱（容量）（ｋＪ／（ｋｇ・Ｋ））
　１…半導体チップ、２…ヒートシンク、３…組成物、４…基板、５…アンダーフィル、６…ヒートスプレッダ、１０，２０…複合体。

Claims (20)

  1. 　硬化性成分と、熱伝導性フィラーと、を含む組成物を、温度Ｔ１で加熱することを含む、前記組成物の硬化物の製造方法であって、
    　前記温度Ｔ１と、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られる前記組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐとが、下記式（Ａ）の関係にある、製造方法。
    　　１０℃≦Ｔ１－Ｔｐ≦４０℃　　・・・（Ａ）
  2. 　硬化性成分と、熱伝導性フィラーと、を含み、電子部品と放熱部材との間に配置された組成物を、温度Ｔ１で加熱することを含む、半導体装置の製造方法であって、
    　前記温度Ｔ１と、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られる前記組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐとが、下記式（Ａ）の関係にある、製造方法。
    　　１０℃≦Ｔ１－Ｔｐ≦４０℃　　・・・（Ａ）
  3. 　前記硬化性成分が、エチレン性不飽和基を有する化合物を含む、請求項１又は２に記載の製造方法。
  4. 　前記エチレン性不飽和基を有する化合物が、エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物を含む、請求項３に記載の製造方法。
  5. 　前記エチレン性不飽和基を有する化合物が、（メタ）アクリロイル基を有する化合物である、請求項３又は４に記載の製造方法。
  6. 　前記エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物が、ポリ（メタ）アクリレート鎖を更に有する、請求項４又は５に記載の製造方法。
  7. 　前記熱伝導性フィラーが、金属フィラーである、請求項１～６のいずれか一項に記載の製造方法。
  8. 　前記金属フィラーが、銀フィラーである、請求項７に記載の製造方法。
  9. 　前記硬化性成分が、エチレン性不飽和基を有する化合物を含み、前記熱伝導性フィラーが、金属フィラーである、請求項１又は２に記載の製造方法。
  10. 　硬化性成分と、
    　熱伝導性フィラーと、を含み、
    　温度Ｔ１で加熱されるように使用される、組成物であって、
    　前記温度Ｔ１と、１０℃／分の昇温速度で２５℃から２００℃まで加熱する示差走査熱量測定により得られる前記組成物のＤＳＣ曲線のピークトップ温度Ｔｐとが、下記式（Ａ）の関係にある、組成物。
    　　１０℃≦Ｔ１－Ｔｐ≦４０℃　　・・・（Ａ）
  11. 　電子部品と放熱部材との間に配置された状態で、前記温度Ｔ１で加熱されるように使用される、請求項１０に記載の組成物。
  12. 　前記硬化性成分が、エチレン性不飽和基を有する化合物を含む、請求項１０又は１１に記載の組成物。
  13. 　前記エチレン性不飽和基を有する化合物が、エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物を含む、請求項１２に記載の組成物。
  14. 　前記エチレン性不飽和基を有する化合物が、（メタ）アクリロイル基を有する化合物である、請求項１２又は１３に記載の組成物。
  15. 　前記エチレン性不飽和基を二つ以上有する化合物が、ポリ（メタ）アクリレート鎖を更に有する、請求項１３又は１４に記載の組成物。
  16. 　前記熱伝導性フィラーが、金属フィラーである、請求項１０～１５のいずれか一項に記載の組成物。
  17. 　前記金属フィラーが、銀フィラーである、請求項１６に記載の組成物。
  18. 　請求項１０～１７のいずれか一項に記載の組成物の硬化物。
  19. 　請求項１８に記載の硬化物を含む放熱材。
  20. 　請求項１９に記載の放熱材を備える半導体装置。
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