WO2025220682A1 - 含フッ素エーテル化合物、塗布物、磁気記録媒体用潤滑剤、及び磁気記録媒体 - Google Patents

含フッ素エーテル化合物、塗布物、磁気記録媒体用潤滑剤、及び磁気記録媒体

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WO2025220682A1
WO2025220682A1 PCT/JP2025/014897 JP2025014897W WO2025220682A1 WO 2025220682 A1 WO2025220682 A1 WO 2025220682A1 JP 2025014897 W JP2025014897 W JP 2025014897W WO 2025220682 A1 WO2025220682 A1 WO 2025220682A1
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WO
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formula
group
compound
fluorine
represented
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晋毅 南口
宏平 落合
尚平 西澤
達志 齋藤
優 丹治
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Resonac Corp
Original Assignee
Resonac Corp
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    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/38—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing halogen
    • G—PHYSICS
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    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B5/00—Recording by magnetisation or demagnetisation of a record carrier; Reproducing by magnetic means; Record carriers therefor
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    • G—PHYSICS
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    • G11B5/00—Recording by magnetisation or demagnetisation of a record carrier; Reproducing by magnetic means; Record carriers therefor
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    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/18—Electric or magnetic purposes in connection with recordings on magnetic tape or disc

Definitions

  • the present invention relates to a fluorine-containing ether compound, a coating material, a lubricant for a magnetic recording medium, and a magnetic recording medium.
  • magnetic recording media have a recording layer formed on a substrate, and a protective layer such as carbon formed on the recording layer.
  • the protective layer protects the information recorded on the recording layer and improves the sliding properties of the magnetic head.
  • simply providing a protective layer on the recording layer does not provide sufficient durability for the magnetic recording medium.
  • a lubricating layer is generally formed by applying a lubricant to the surface of the protective layer.
  • lubricants used in forming the lubricating layer of magnetic recording media for example, those containing compounds having polar groups such as hydroxyl groups or amino groups at the end of a fluorine-based polymer having a repeating structure containing -CF 2 - have been proposed.
  • Patent Documents 1, 3 and 4 disclose fluorine-containing ether compounds in which linking groups combining an ether bond (—O—), a methylene group (—CH 2 —), and a methylene group in which one hydrogen atom has been substituted with a hydroxyl group (—CH(OH)—) are arranged between the perfluoropolyether chain and both end groups, respectively.
  • Patent Document 2 discloses a fluorine-containing ether compound having a plurality of hydroxyl groups at both ends.
  • One way to reduce the thickness of the lubricating layer while maintaining sufficient wear resistance is to use a lubricant made of a compound with a low number-average molecular weight, but lubricating layers formed using compounds with a low number-average molecular weight are prone to spin-off.
  • Spin-off is a phenomenon in which lubricant scatters or evaporates due to centrifugal force and heat generated by the rotation of a magnetic recording medium.
  • the rotation speed of magnetic recording media has increased along with the rapid improvement in recording density of magnetic recording media. This has made spin-off more likely to occur.
  • spin-off occurs, the film thickness of the lubricating layer decreases, reducing the wear resistance of the lubricating layer and the durability of the magnetic recording medium.
  • the present invention was made in consideration of the above circumstances, and aims to provide a fluorine-containing ether compound that can form a lubricating layer that has excellent wear resistance even when thin and is resistant to film thickness reduction due to spin-off, and that can be suitably used as a lubricant material for magnetic recording media.
  • Another object of the present invention is to provide a coating material and a lubricant for magnetic recording media, which contain the fluorinated ether compound of the present invention and are capable of forming a lubricating layer that has excellent wear resistance even when thin and is resistant to film thickness reduction due to spin-off.
  • Another object of the present invention is to provide a magnetic recording medium having excellent reliability and durability, which has a lubricating layer containing the fluorinated ether compound of the present invention.
  • the present invention relates to the following:
  • x is 0 to 2; each z is independently an integer of 2 to 10; each Y is independently any of O, NH, and S; R3 is a perfluoropolyether chain.
  • R4 is a divalent linking group having 1 to 3 hydroxyl groups and oxygen atoms at both ends; when x is 2, the two R4s may be the same or different;
  • R2 is a linking group represented by the following formula (2-1) or (2-2);
  • R5 is a linking group represented by the following formula (2-3) or (2-4);
  • R1 and R6 are terminal groups bonded to the oxygen atoms at the ends of R2 or R5 , and may be the same or different;
  • R1 and R 6 are each independently a terminal group selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, and an organic group which has a double bond or a triple bond and which may have a substituent.
  • f1 represents an integer of 1 to 3.
  • the oxygen atom at the left end of formula (2-1) is bonded to R1 .
  • g1 represents an integer of 2 to 6.
  • the oxygen atom at the left end of formula (2-2) is bonded to R1 .
  • f2 represents an integer of 1 to 3.
  • the oxygen atom at the right end of formula (2-3) is bonded to R6 .
  • the oxygen atom at the right end of formula (2-4) is bonded to R6 .
  • p1 and p6 represent an average value representing the number of —CF 2 — groups and each independently represent 1 to 3. There are no particular restrictions on the arrangement order of the structural units (CF 2 O), (CF 2 CF 2 O), (CF 2 CF 2 CF 2 O), and (CF 2 CF 2 CF 2 O) in formula (Rf).)
  • a magnetic recording medium having at least a magnetic layer, a protective layer, and a lubricating layer provided on a substrate, The magnetic recording medium, wherein the lubricating layer contains the fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [11].
  • the lubricating layer has an average film thickness of 0.5 nm to 2.0 nm.
  • the fluorine-containing ether compound according to an embodiment of the present invention is a compound represented by the above formula (1), and is suitable as a material for a lubricant for a magnetic recording medium.
  • the coating material and the lubricant for magnetic recording media according to the present invention contain the fluorine-containing ether compound according to the present invention, and therefore can form a lubricating layer that has excellent wear resistance even when thin and is resistant to film thickness reduction due to spin-off.
  • the magnetic recording medium according to the embodiment of the present invention has excellent reliability and durability because it is provided with a lubricating layer that contains the fluorine-containing ether compound according to the embodiment of the present invention and has excellent wear resistance and spin-off resistance.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of an embodiment of a magnetic recording medium of the present invention.
  • fluorine-containing ether compounds having a terminal structure containing a polar group such as a hydroxyl group at one or both ends of a perfluoropolyether chain have been preferably used as materials for lubricants for magnetic recording media (hereinafter sometimes abbreviated as "lubricants") that are applied to the surface of a protective layer.
  • the polar groups contained in the fluorine-containing ether compound bond with active sites on the protective layer, improving the adhesion of the lubricating layer to the protective layer.
  • polar groups hydroxyl groups in particular have a high positive charge on the hydrogen atom and are highly adsorbent to the protective layer. Therefore, one possible way to improve the wear resistance of the lubricating layer is to place multiple hydroxyl groups in the terminal structure of the fluorine-containing ether compound, thereby improving adhesion to the protective layer.
  • the primary hydroxyl group the hydroxyl group closest to the perfluoropolyether chain (hereinafter referred to as the primary hydroxyl group) has low adsorption to the protective layer. This is presumably because the perfluoropolyether chain, which exhibits strong electron-withdrawing properties and has significant steric hindrance, makes it difficult for the primary hydroxyl group to interact with the active sites on the protective layer.
  • the inventors therefore focused on the adsorption sites of the fluorine-containing ether compound contained in the lubricating layer that can interact with the active sites on the protective layer, and conducted extensive research, as described below, to create a fluorine-containing ether compound that is less likely to produce adsorption sites in the lubricating layer that are not involved in the interaction with the protective layer.
  • a lubricating layer containing the above-mentioned fluorine-containing ether compounds is less likely to produce adsorption sites that are not involved in the interaction with the protective layer, has good adhesion to the protective layer, and has excellent wear resistance and spin-off resistance, even when thin.
  • the inventors have confirmed that by using a lubricant containing the above-mentioned fluorine-containing ether compound to form a lubricating layer on the protective layer of a magnetic recording medium, a lubricating layer with excellent wear resistance and spin-off resistance can be formed even if the layer is thin, and have thus conceived the present invention.
  • the fluorine-containing ether compound, coating material, lubricant for magnetic recording media, and magnetic recording media of the present invention are described in detail below.
  • the present invention is not limited to the embodiments shown below.
  • the number, amount, ratio, composition, type, position, material, and configuration can be added, omitted, substituted, or modified within the spirit (technical requirements) of the present invention.
  • "polar group” does not include halogeno groups (-F, -Cl, -Br, etc.) or ether bonds (-O-).
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is represented by the following formula (1).
  • x is 0 to 2; each z is independently an integer of 2 to 10; each Y is independently any of O, NH, and S; R3 is a perfluoropolyether chain.
  • R3s may be the same or different from each other;
  • R4 is a divalent linking group having 1 to 3 hydroxyl groups and oxygen atoms at both ends; when x is 2, the two R4s may be the same or different;
  • R2 is a linking group represented by the following formula (2-1) or (2-2);
  • R5 is a linking group represented by the following formula (2-3) or (2-4);
  • R1 and R6 are terminal groups bonded to the oxygen atoms at the ends of R2 or R5 , and may be the same or different;
  • R1 and R Each of 6 is independently a terminal group selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, and an organic group which has a double bond or a triple bond and which may have a substituent.
  • z is preferably an integer of 2 to 6 , particularly preferably an integer of 2 to 4, and more preferably 2.
  • z in formula (1) is 2 or more, the primary hydroxyl groups in R2 and R5 exhibit strong electron-withdrawing properties, are less susceptible to the influence of the perfluoropolyether chain, which has large steric hindrance, and are more likely to interact with the active sites on the protective layer. Therefore, a lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) is less likely to have adsorption sites that are not involved in the interaction with the protective layer, has good adhesion to the protective layer, and has excellent wear resistance and spin-off resistance even when thin.
  • z in formula (1) is 10 or less, the number of carbon atoms not bonded to a hydroxyl group present between the primary hydroxyl group in R 2 and the primary hydroxyl group in R 5 is not too large. This prevents the fluorine-containing ether compound contained in the lubricating layer from curving into a bow shape around the skeleton (-Y-(CH 2 ) z -O-CH 2 -R 3 [-CH 2 -R 4 -CH 2 -R 3 ] x -CH 2 -O-(CH 2 ) z -Y-) containing the perfluoropolyether chain.
  • the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) can form a lubricating layer having excellent wear resistance and spin-off resistance.
  • Y in formula (1) is a divalent group bonded to R2 or R5 and -( CH2 ) z- .
  • the two Ys in formula (1) are each independently O, S, or NH.
  • Y in formula (1) is preferably O or NH, and particularly preferably O, in order to provide a fluorine-containing ether compound that exhibits good affinity with the protective layer of a magnetic recording medium.
  • R2 is a linking group represented by the following formula (2-1) or (2-2), and R5 is a linking group represented by the following formula (2-3) or (2-4).
  • f1 represents an integer of 1 to 3.
  • the oxygen atom at the left end of formula (2-1) is bonded to R1 .
  • g1 represents an integer of 2 to 6.
  • the oxygen atom at the left end of formula (2-2) is bonded to R1 .
  • f2 represents an integer of 1 to 3.
  • the oxygen atom at the right end of formula (2-3) is bonded to R6 .
  • the oxygen atom at the right end of formula (2-4) is bonded to R6 .
  • R2 and R5 are divalent linking groups having a hydroxyl group, as represented by formulas (2-1) to (2-4).
  • f1 in formula (2-1) and f2 in formula (2-3) are each integers of 1 to 3. Therefore, formulas (2-1) and (2-3) have one to three hydroxyl groups.
  • formulas (2-2) and (2-4) have one hydroxyl group regardless of the values of g1 and g2.
  • R2 and R5 are divalent linking groups having a chain structure consisting of -CH2- , -O-, and -CH(OH)-, with -O- located at the end of R1 or R6 in formula (1), -CH2- located at the end of R3 , and one or more -CH2- located between -O- and -CH(OH)- located at the end of R1 or R6 . Because R2 and R5 are divalent linking groups having a chain structure consisting of -CH2- , -O-, and -CH(OH)-, they have a hydroxyl group that contributes to improving adhesion to the protective layer and have appropriate flexibility.
  • R2 and R5 have a —CH 2 — group disposed between —O— and —CH(OH)— located at the end of R1 or R6 , and between —Y— and —CH(OH)— in formula ( 1 ), an interaction between the hydroxyl groups in R2 and R5 and the protective layer is obtained, as well as an interaction between the unpaired electron of —O— located at the end of R1 or R6 and —Y— in formula (1) and the protective layer.
  • R2 and R5 improve the affinity between the lubricating layer containing the fluorinated ether compound of this embodiment and the protective layer. Therefore, the fluorinated ether compound of this embodiment can form a lubricating layer having excellent wear resistance and spin-off resistance.
  • f1 in the above formula (2-1) and f2 in the formula (2-3) are integers of 1 to 3, and preferably 2. Furthermore, it is preferable that f1 and f2 have the same integer value. Since f1 is an integer of 1 or more, when R 2 is a linking group represented by formula (2-1), R 2 has one or more hydroxyl groups. Therefore, when R 2 is a linking group represented by formula (2-1), by forming a lubricating layer on a protective layer using a lubricant containing the fluorinated ether compound of this embodiment, an interaction between the hydroxyl groups in formula (2-1) and the protective layer is obtained. When f1 is an integer of 2 or more, formula (2-1) has two or more hydroxyl groups. Therefore, the interaction between the hydroxyl groups in formula (2-1) and the protective layer becomes more pronounced.
  • R5 since f2 is an integer of 1 or more, when R5 is a linking group represented by formula (2-3), R5 will have one or more hydroxyl groups. Therefore, when R5 is a linking group represented by formula (2-3), by forming a lubricating layer on a protective layer using a lubricant containing the fluorinated ether compound of this embodiment, an interaction between the hydroxyl groups in formula (2-3) and the protective layer is obtained.
  • f2 is an integer of 2 or more
  • formula (2-3) will have two or more hydroxyl groups. Therefore, the interaction between the hydroxyl groups in formula (2-3) and the protective layer becomes more pronounced.
  • f1 and f2 are each integers of 3 or less, the number of hydroxyl groups in formulas (2-1) and (2-3) is 3 or less. Therefore, the polarity of the fluorine-containing ether compound will not become too high due to the presence of too many hydroxyl groups in formulas (2-1) and/or (2-3). This prevents the fluorine-containing ether compound from adhering to the magnetic head as foreign matter (smear), resulting in pickup.
  • formula (2-2) has one hydroxyl group
  • R 2 when R 2 is a linking group represented by formula (2-2), R 2 also has one hydroxyl group. Therefore, by forming a lubricating layer on a protective layer using a lubricant containing a fluorinated ether compound in which R 2 is a linking group represented by formula (2-2), a suitable interaction occurs between the hydroxyl group in formula (2-2) and the protective layer. Furthermore, since formula (2-4) has one hydroxyl group, when R 5 is a linking group represented by formula (2-4), R 5 also has one hydroxyl group.
  • g1 in formula (2-2) and g2 in formula (2-4) are each an integer of 2 to 6. Because g1 in formula (2-2) and g2 in formula (2-4) are 2 or more, the distance between the hydroxyl group in formula (2-2) and formula (2-4) and the oxygen atom bonded to R 1 or R 6 becomes more appropriate. Therefore, the intramolecular interaction caused by the hydroxyl group in formula (2-2) and formula (2-4) does not become too strong, and the interaction between the fluorinated ether compound and the protective layer becomes stronger. Furthermore, because g1 and g2 are 6 or less, it is possible to prevent the fluorinated ether compound from bending into a bow shape around g1 or g2 methylene groups (—CH 2 —).
  • the fluorine-containing ether compound when the fluorine-containing ether compound is curved in an arch shape around g1 or g2 methylene groups (—CH 2 —), the interaction between the hydroxyl groups of formula (2-2) and formula (2-4) and the protective layer is not reduced, and the hydroxyl groups of formula (2-2) and formula (2-4) can contribute to improving the adhesion to the protective layer.
  • g1 and g2 are preferably 4 or less.
  • R1 and R6 are each independently a terminal group selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, and an organic group which has a double bond or a triple bond and may have a substituent.
  • the alkyl group as R1 and/or R6 which may have a substituent, is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which may have a substituent, and more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which may have a substituent.
  • Specific examples of the alkyl group in the alkyl group which may have a substituent include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group has a substituent
  • substituents include a halogeno group, an alkoxy group, a hydroxyl group, a cyano group, and a mercapto group.
  • the alkyl group has a substituent selected from these, the resulting fluorine-containing ether compound can form a lubricating layer with even better abrasion resistance.
  • the alkyl group which may have a substituent, is preferably an alkyl group having a hydroxyl group and/or a mercapto group, as this will enable the formation of a lubricating layer with even better adhesion to the protective layer.
  • the alkyl group has two or more substituents, the types of the substituents may be the same or different.
  • the alkyl group having a halogeno group as a substituent is preferably an alkyl group having at least one fluoro group.
  • alkyl groups having a fluoro group include trifluoromethyl, perfluoroethyl, perfluoropropyl, perfluorobutyl, perfluoropentyl, perfluorohexyl, octafluoropentyl, and tridecafluorooctyl groups.
  • the alkyl group having a hydroxyl group as a substituent is preferably an alkyl group having at least one primary hydroxyl group.
  • the hydroxyl group is a polar group that can obtain a strong interaction with the protective layer.
  • the primary hydroxyl group located at the end of the fluorine-containing ether compound has high mobility, so it is easy to interact with the protective layer. Therefore, when R1 and/or R6 are alkyl groups having at least one primary hydroxyl group, it is possible to form a lubricating layer with better adhesion to the protective layer.
  • the alkyl group having at least one primary hydroxyl group preferably has 2 to 5 carbon atoms, and specific examples include -CH2CH2OH , -CH2CH2CH2OH , -CH2CH2CH2CH2OH , -CH2CH2CH2CH2OH , -CH2CH2CH2CH2OH , and -CH2CH(CH2OH)2 , with -CH2CH2OH or -CH2CH2CH2OH being preferred .
  • organic group having a double or triple bond and optionally having a substituent is an organic group having at least one double bond or a triple bond, and is preferably an organic group having 2 to 12 carbon atoms, and more preferably an organic group having 2 to 8 carbon atoms.
  • the double bond contained in the organic group having a double or triple bond may be either an ethylenic double bond or an aromatic double bond.
  • the carbon-carbon unsaturated bond site contained in the organic group having a double or triple bond has a delocalized charge, and therefore exhibits adsorption ability by interacting with sites on the protective layer where the charge distribution is widespread.
  • Examples of organic groups having a double or triple bond include groups containing aromatic hydrocarbons (aromatic hydrocarbon groups), groups containing unsaturated heterocycles (unsaturated heterocyclic groups), alkenyl groups, and alkynyl groups.
  • the organic group having a double or triple bond has a substituent
  • substituents include an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxy group, a carbonyl group, an amino group, a cyano group, and a halogeno group.
  • the above-mentioned substituents are preferably a hydroxyl group and/or a mercapto group, as this enables the formation of a lubricating layer with even better adhesion to the protective layer.
  • the types of the substituents may be the same or different.
  • organic groups having a double or triple bond include phenyl, methoxyphenyl, fluorinated phenyl, naphthyl, phenethyl, methoxyphenethyl, fluorinated phenethyl, benzyl, methoxybenzyl, naphthylmethyl, methoxynaphthyl, pyrrolyl, pyrazolyl, methylpyrazolylmethyl, imidazolyl, furyl, furfuryl, oxazolyl, isoxazolyl, thienyl, thienylethyl, thiazolyl, methylthiazolylethyl, isothiazolyl, pyridyl, and pyrimidinyl groups.
  • pyridazinyl group pyrazinyl group, indolinyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzopyrazolyl group, benzisoxazolyl group, benzisothiazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, cinnolinyl group, vinyl group, allyl group, butenyl group, 1-propynyl group, propargyl group (2-propynyl group), butynyl group, methylbutynyl group, pentynyl group, methylpentynyl group, and hexynyl group.
  • a phenyl group, a methoxyphenyl group, a phenethyl group, a methoxyphenethyl group, a fluorinated phenethyl group, a thienylethyl group, an allyl group, a butenyl group, or a propargyl group is particularly preferred, and a phenyl group, a thienylethyl group, an allyl group, a butenyl group, or a propargyl group is even more preferred.
  • the organic group having a double bond or a triple bond is a phenyl group, a thienylethyl group, an allyl group, a butenyl group, or a propargyl group
  • the resulting fluorine-containing ether compound can form a lubricating layer with superior wear resistance.
  • the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) has a perfluoropolyether chain (hereinafter sometimes abbreviated as "PFPE chain”) represented by R3 .
  • PFPE chain perfluoropolyether chain
  • the PFPE chain coats the surface of the protective layer and imparts lubricity to the lubricating layer, thereby reducing the frictional force between the magnetic head and the protective layer.
  • Some or all of the (x+1) R3s may be the same, or may be different from one another. It is preferable that all of the (x+1) R3s are the same. This is because the coating state of the fluorine-containing ether compound on the protective layer becomes more uniform, and a lubricating layer with better adhesion can be obtained.
  • x is 1 or 2
  • the expression "two or more R3's are the same among (x+1) R3 's" means that two or more R3 's having the same structure of structural units in the PFPE chain are included among the (x+1) R3's.
  • the same R3 's also include PFPE chains having the same structural unit structure but different average degrees of polymerization.
  • R3 in formula (1) is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the performance required of the lubricant containing the fluorine-containing ether compound, etc.
  • PFPE chains include perfluoromethylene oxide polymers, perfluoroethylene oxide polymers, perfluoro-n-propylene oxide polymers, perfluoroisopropylene oxide polymers, perfluorobutylene oxide polymers, and copolymers thereof.
  • R3 in formula (1) is preferably, for example, a PFPE chain represented by the following formula (Rf) derived from a polymer or copolymer of perfluoroalkylene oxide.
  • Rf PFPE chain represented by the following formula (Rf) derived from a polymer or copolymer of perfluoroalkylene oxide.
  • Rf formula (Rf)
  • p2, p3, p4, and p5 represent an average degree of polymerization and each independently represent 0 to 20, provided that p2, p3, p4, and p5 are not all 0 at the same time.
  • p1 and p6 represent an average value representing the number of —CF 2 — groups and each independently represent 1 to 3. There are no particular restrictions on the arrangement order of the structural units (CF 2 O), (CF 2 CF 2 O), (CF 2 CF 2 CF 2 O), and (CF 2 CF 2 CF 2 O) in formula (Rf).)
  • p2, p3, p4, and p5 each independently represent an average degree of polymerization of 0 to 20, preferably 0 to 15, and more preferably 0 to 10.
  • p1 and p6 are average values indicating the number of -CF 2 -, and each independently represents 1 to 3.
  • p1 and p6 are determined depending on the structure of the structural unit located at the end of the chain structure in the PFPE chain represented by formula (Rf).
  • (CF 2 O), (CF 2 CF 2 O), (CF 2 CF 2 CF 2 O), and (CF 2 CF 2 CF 2 O) are structural units. There is no particular limitation on the arrangement order of the structural units in formula (Rf). There is also no particular limitation on the number of types of structural units in formula (Rf).
  • R 3 in formula (1) is more preferably any one of the following formulas (3-1) to (3-4).
  • -CF 2 -(OCF 2 CF 2 ) h -(OCF 2 ) i -OCF 2 - (3-1) (In formula (3-1), h and i represent the average degree of polymerization, h represents 1 to 20, and i represents 0 to 20.)
  • j represents the average degree of polymerization and represents 1 to 15.
  • k represents the average degree of polymerization and represents 1 to 10.) -(CF 2 ) w7 -O-(CF 2 CF 2 CF 2 O) w8 - (CF 2 -
  • the arrangement order of the structural units (CF 2 CF 2 O) and (CF 2 O) in formula (3-1) is not particularly limited.
  • the number h of (CF 2 CF 2 O) and the number i of (CF 2 O) may be the same or different.
  • Formula (3-1) may include any of a random copolymer, a block copolymer, and an alternating copolymer composed of the monomer units (CF 2 CF 2 O) and (CF 2 O).
  • the arrangement order of the structural units (CF 2 CF 2 CF 2 O) and (CF 2 CF 2 O) in formula (3-4) is not particularly limited.
  • the number w8 of (CF 2 CF 2 CF 2 O) and the number w9 of (CF 2 CF 2 O) may be the same or different.
  • Formula (3-4) may include any of a random copolymer, a block copolymer, and an alternating copolymer composed of monomer units (CF 2 CF 2 CF 2 O) and (CF 2 CF 2 O).
  • w7 and w10 in formula (3-4) are average values indicating the number of -CF 2 -, and each independently represent 1 to 2.
  • w7 and w10 are determined depending on the structure of the structural unit arranged at the end of the chain structure in the PFPE chain represented by formula (3-4).
  • h, i, w8, and w9 which indicate the average degree of polymerization, are all preferably 1 to 15, more preferably 2 to 10, and even more preferably 3 to 8, because the fluorinated ether compound easily wets and spreads on the protective layer, making it easy to obtain a lubricating layer with a uniform thickness.
  • j which indicates the average degree of polymerization, is preferably 2 to 10, and more preferably 3 to 8.
  • k which indicates the average degree of polymerization, is preferably 1 to 8, and more preferably 1 to 6.
  • R3 in formula (1) is any one of formulas (3-1) to (3-4), the synthesis of the fluorine-containing ether compound is easy, which is preferable.
  • R3 is formula (3-1), the raw material is easily available, which is more preferable.
  • R 3 is any of formulas (3-1) to (3-4)
  • the ratio of the number of oxygen atoms (the number of ether bonds (—O—)) to the number of carbon atoms in the perfluoropolyether chain is appropriate.
  • R 3 is any of formulas (3-1) to (3-4)
  • the fluorine-containing ether compound provides a lubricating layer with good wear resistance and spin-off resistance.
  • R4 ⁇ Divalent Linking Group Represented by R4 >
  • R4 when x is 1 or 2, R4 is located between adjacent R3.
  • Each of the x R4s is independently a divalent linking group having 1 to 3 hydroxyl groups and oxygen atoms at both ends.
  • R4 located between adjacent R3 has 1 to 3 hydroxyl groups. Therefore, when a lubricating layer is formed on a protective layer using a lubricant containing this, a favorable interaction occurs between the hydroxyl groups of R4 contained in the lubricating layer and the protective layer. This prevents the fluorine-containing ether compound from curving into a bow shape around the skeleton, and allows the formation of a lubricating layer with excellent wear resistance and spin-off resistance.
  • R4s When x is 2, two R4s may be the same or different. R4s are preferably each independently a divalent linking group represented by any one of formulas (2-5) to (2-8). This is because R4 has appropriate flexibility, and the interaction between the hydroxyl group in R4 and the protective layer can more effectively prevent the fluorinated ether compound from curving into a bow shape around the skeleton.
  • R4 is a divalent linking group having 1 to 3 secondary hydroxyl groups and a chain structure having -O- at both ends, in which one or more -CH2- are arranged between -O- bonded to -CH2- on the R1 side and -CH(OH)-, and one or more -CH2- are arranged between -O- bonded to -CH2- on the R6 side and -CH(OH)-. Therefore, R4 has a hydroxyl group that contributes to improving adhesion to the protective layer and has appropriate flexibility.
  • one or more -CH 2 - groups are disposed between the -O- bonded to the -CH 2 - on the R 1 side and the -CH(OH)- group, and one or more -CH 2 - groups are disposed between the -O- bonded to the -CH 2 - on the R 6 side and the -CH(OH)- group. Therefore, the hydroxyl group contained in R 4 is less susceptible to the large steric hindrance of R 3 due to the moderate flexibility of the methylene group (-CH 2 -) of R 4 , and is more likely to interact with the active site on the protective layer.
  • the fluorine-containing ether compound of this embodiment when the skeleton has two or three R 3 groups, the interaction between the hydroxyl group of R 4 located between adjacent R 3 groups and the protective layer can prevent bowing around the skeleton. Therefore, the fluorine-containing ether compound can form a lubricating layer having excellent wear resistance and spin-off resistance.
  • the divalent linking groups represented by formulas (2-5) to (2-8) all have oxygen atoms at both ends of the chain structure and are bonded to the methylene group bonded to the divalent linking group represented by R4 via an ether bond.
  • the divalent linking group represented by formula (2-5) has three carbon atoms arranged between the oxygen atoms forming the ether bond in the chain structure.
  • the divalent linking groups represented by formulas (2-6) and (2-7) have four to eight carbon atoms arranged between the oxygen atoms forming the ether bond in the chain structure.
  • the divalent linking group represented by formula (2-8) has three to eight carbon atoms arranged between adjacent oxygen atoms forming the ether bond in the chain structure.
  • the divalent linking groups represented by formulas (2-5) to (2-8) have an appropriate number of carbon atoms and are sufficiently flexible. Furthermore, the oxygen atoms contained in the chain structure of the divalent linking groups represented by formulas (2-5) to (2-8) form ether bonds to impart appropriate flexibility to the fluorine-containing ether compound represented by formula (1), thereby increasing the affinity between the hydroxyl groups of the divalent linking groups represented by formulas (2-5) to (2-8) and the protective layer. Furthermore, since the divalent linking groups represented by formulas (2-5) to (2-8) have sufficient flexibility, they can move freely and independently without interlocking with the perfluoropolyether chains, even if the perfluoropolyether chains located on both sides of them undergo molecular motion. Therefore, the divalent linking groups represented by formulas (2-5) to (2-8) are less susceptible to the molecular motion of the perfluoropolyether chains bonded to them via methylene groups, and are more likely to interact with the active sites on the protective layer.
  • the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) has (x+1) PFPE chains represented by R3 .
  • a compound having two or three R3s is more likely to have a larger number average molecular weight than a compound having one R3 , and can form a lubricating layer that is less likely to experience film thickness reduction due to spin-off.
  • the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) has molecules that are not too large and can move freely. For this reason, compared to compounds with four or more PFPE chains, the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) is more likely to wet and spread on the protective layer, allowing the formation of a thin, uniformly thick lubricating layer.
  • R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - and -(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 may be the same or different, but are preferably the same, because this results in a fluorine-containing ether compound that is easy to synthesize.
  • R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - and -(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 are the same, it means that the atoms contained in both are arranged symmetrically with respect to -R 3 [-CH 2 -R 4 -CH 2 -R 3 ] x -, which is arranged in the center of the molecule.
  • R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z -O-CH 2 -R 3 - and -R 3 -CH 2 -O-(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 may be the same or different, and are preferably the same, since this results in a fluorine-containing ether compound that is easy to synthesize.
  • R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z -O-CH 2 -R 3 - and -R 3 -CH 2 -O-(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 are the same, it means that the atoms contained in both are arranged symmetrically with respect to -CH 2 -R 4 -CH 2 - or -CH 2 -R 4 -CH 2 -R 3 -CH 2 -R 4 -CH 2 - located at the center of the molecule.
  • the two R4 may be the same or different, and it is more preferable that they are the same.
  • the coating state of the fluorine-containing ether compound on the protective layer becomes more uniform, and a lubricating layer with better adhesion can be formed.
  • the fluorine-containing ether compound can be easily produced.
  • two R 4s when two R 4s are the same, it means that the atoms contained in both R 4s are arranged symmetrically with respect to —CH 2 —R 3 —CH 2 — located in the center of the molecule.
  • the total number of polar groups contained in R 1 -R 2 - and the total number of polar groups contained in -R 5 -R 6 are each preferably 1 to 4, and more preferably 2 to 3.
  • the total number of polar groups is 1 or more, the fluorine-containing ether compound has good adsorption to the protective layer and can form a lubricating layer that exhibits excellent wear resistance.
  • the total number of polar groups is 4 or less, the intramolecular interaction caused by the inclusion of polar groups is not too strong, and the fluorine-containing ether compound can form a lubricating layer that exhibits excellent wear resistance.
  • the number of polar groups contained in one molecule is preferably 4 to 10, and more preferably 4 to 8.
  • the number of polar groups contained in one molecule is preferably 6 to 12, and more preferably 6 to 10.
  • the fluorine-containing ether compound represented by formula (1) is preferably any of the compounds represented by the following formulae (A) to (P).
  • Rf 1 and Rf 2 representing PFPE chains have the following structures: That is, in the compounds represented by the following formulas (A) and (B), Rf 1 is a PFPE chain represented by the following formula (3-1).
  • Rf 2 is a PFPE chain represented by the following formula (3-2). Note that h and i in Rf 1 and j in Rf 2 representing the PFPE chain in formulas (A) to (P) are values indicating the average degree of polymerization, and are not necessarily integers.
  • R1 and R6 in formula (1) are hydrogen atoms
  • R2 is represented by formula (2-1)
  • f1 is 2
  • R5 is represented by formula (2-3)
  • f2 is 2
  • Y is O.
  • R 3 is formula (3-1) and z is 2 in formula (1).
  • the compound represented by formula (C) is a compound represented by formula (1), in which R 3 is formula (3-2) and z is 2.
  • the compound represented by formula (D) is a compound represented by formula (1), in which R 3 is formula (3-2) and z is 3.
  • R 1 and R 6 in formula (1) are hydrogen atoms
  • R 3 is formula (3-2)
  • Y is O
  • z is 2.
  • the compound represented by formula (E) is a compound represented by formula (1), in which R2 is represented by formula (2-1), f1 is 1, R5 is represented by formula (2-3), f2 is 2, and x is 0.
  • the compound represented by formula (F) is such that, in formula (1), R2 is represented by formula (2-1), f1 is 1, R5 is represented by formula (2-3), and f2 is 1.
  • the compound represented by formula (F) is such that x is 1, R4 is represented by formula (2-8), u is 1, and v is 4.
  • R1 and R6 are hydrogen atoms
  • Y is O
  • R3 is represented by formula (3-2)
  • z is 2 in formula (1).
  • the compound represented by formula (G) is a compound represented by formula (1), in which R 2 is represented by formula (2-1), f1 is 1, R 5 is represented by formula (2-3), and f2 is 1.
  • the compound represented by formula (H) is a compound represented by formula (1), in which R 2 is represented by formula (2-2), g1 is 2, R 5 is represented by formula (2-4), and g2 is 2.
  • R1 and R6 are hydrogen atoms
  • R2 is represented by formula (2-1)
  • f1 is 1
  • R5 is represented by formula (2-3)
  • f2 is 1
  • Y is O
  • R3 is represented by formula (3-2)
  • z is 2.
  • x is 1
  • R 4 is represented by formula (2-5)
  • r is 1 in formula (1).
  • the compound represented by formula (J) is a compound represented by formula (1), in which x is 1, R 4 is represented by formula (2-5), and r is 3.
  • the compound represented by formula (K) is a compound represented by formula (1), in which x is 2, R4 is represented by formula (2-5), and r is 1.
  • R2 is represented by formula (2-1)
  • f1 is 1
  • R5 is represented by formula (2-3)
  • f2 is 1
  • Y is O
  • R3 is represented by formula (3-2)
  • z is 2 in formula (1).
  • the compound represented by formula (L) is the compound represented by formula (1) in which R 1 and R 6 are —CH 2 —CH 2 —OH.
  • the compound represented by formula (M) is a compound represented by formula (1) in which R 1 and R 6 are —CH 2 —CH 2 —CH ⁇ CH 2 (3-butenyl group).
  • the compound represented by formula (N) is a compound represented by formula (1) in which R 1 and R 6 are phenyl groups.
  • R1 and R6 are hydrogen atoms
  • R2 is represented by formula (2-1)
  • f1 is 1
  • R5 is represented by formula (2-3)
  • f2 is 1
  • R3 is represented by formula (3-2)
  • z is 2 in formula (1).
  • the compound represented by formula (O) is a compound represented by formula (1) in which Y is NH.
  • the compound represented by formula (P) is a compound represented by formula (1) in which Y is S.
  • the compound represented by formula (1) is any of the compounds represented by formulas (A) to (F) above, the raw materials are easily available, and a lubricating layer can be formed that has excellent wear resistance and spin-off resistance even when it is thin.
  • the number-average molecular weight of the fluorine-containing ether compound is more preferably 900 or greater. Furthermore, a number-average molecular weight of 10,000 or less ensures the viscosity of the fluorine-containing ether compound is appropriate, allowing for the easy formation of a thin lubricating layer by applying a lubricant containing this compound.
  • the number-average molecular weight of the fluorine-containing ether compound is more preferably 3,000 or less, as this results in a manageable viscosity when used in a lubricant.
  • the number-average molecular weight (Mn) of the fluorine-containing ether compound is a value measured by 1 H-NMR and 19 F-NMR using an AVANCE III 400 manufactured by Bruker BioSpin. Specifically, the number-average molecular weight is calculated from the integrated intensity of each peak determined by 1 H-NMR or 19 F-NMR measurement and the number of hydrogen atoms or fluorine atoms assigned to each peak.
  • NMR nuclear magnetic resonance
  • the sample is diluted in a single or mixed solvent such as hexafluorobenzene, d-acetone, or d-tetrahydrofuran and used for the measurements.
  • the reference for the 19 F-NMR chemical shift is the hexafluorobenzene peak at -164.7 ppm
  • the reference for the 1 H-NMR chemical shift is the acetone peak at 2.2 ppm.
  • the method for producing the fluorinated ether compound of the present embodiment is not particularly limited, and the compound can be produced by a conventionally known production method.
  • the fluorinated ether compound of the present embodiment can be produced, for example, by the production method shown below.
  • a fluorine-based compound is prepared in which a hydroxymethyl group (—CH 2 OH) is located at each end of the perfluoropolyether chain corresponding to R 3 in formula (1).
  • the hydroxyl group of the hydroxymethyl group located at one end of the fluorine-based compound is reacted with a halogen compound or pseudohalogen compound having a group corresponding to R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - in formula (1) (first reaction), thereby obtaining intermediate compound 1-1 having a group corresponding to R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - at one end of the perfluoropolyether chain corresponding to R 3 .
  • intermediate compound 1-1 having a group corresponding to R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - at one end of the perfluoropolyether chain corresponding to R 3 produced, but also a compound having groups corresponding to R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - at both ends of the perfluoropolyether chain corresponding to R 3.
  • the amount of intermediate compound 1-1 produced can be controlled by adjusting the amounts of solvent and raw materials used in the first reaction , thereby increasing the proportion of intermediate compound 1-1 produced.
  • the compound having groups corresponding to R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - at both ends and intermediate compound 1-1 have different polarities, and therefore, by separating the product of the first reaction using column chromatography or the like, intermediate compound 1-1, which is produced by reaction of only one end, can be efficiently obtained.
  • halogen compounds or pseudohalogen compounds having a group corresponding to R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - in formula (1) include compounds represented by the following formulae (4-1) to (4-3), in which MOM represents a methoxymethyl group and Ts represents a p-toluenesulfonyl group.
  • a compound represented by formula (5-1) (shown in formula (6-1) below) is used as a halogen compound or pseudohalogen compound having a group corresponding to R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - in formula (1), it can be produced by the method shown below.
  • an alcohol having a structure (R in formula (6-1)) corresponding to a part of the terminal group represented by R 1 -R 2 - in formula (1) is prepared.
  • a compound having a primary hydroxyl group and an epoxy group protected by a tetrahydropyranyl (THP) group and having a structure corresponding to a portion of —R 2 —Y—(CH 2 ) z — in formula (1) is prepared.
  • a1 in formula (6-1) is 1 to 9 (z-1 in formula (1)) and is determined according to the value of z in formula (1) of the compound to be synthesized.
  • R represents a structure corresponding to a part of the terminal group represented by R 1 -R 2 - in formula (1).
  • a1 represents an integer of 1 to 9.
  • THP represents a tetrahydropyranyl group
  • MOM represents a methoxymethyl group
  • Ts represents a p-toluenesulfonyl group.
  • a compound represented by formula (5-2) (shown in formula (6-2) below) is used as the halogen compound or pseudohalogen compound having a group corresponding to R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - in formula (1) above, it can be produced by the method shown below.
  • a compound having a structure (R in formula (6-2)) corresponding to a part of the terminal group represented by R 1 -R 2 - in formula (1) and a leaving group (Ts) is prepared.
  • a diol having a structure corresponding to a part of -Y-(CH 2 ) z - in formula (1) and hydroxyl groups bonded to both ends of an alkylene chain is prepared.
  • a compound having a structure corresponding to part of the above R 1 -R 2 - and a leaving group is reacted with a diol having a structure corresponding to part of the above -Y-(CH 2 ) z -, and the primary hydroxyl group of the resulting compound is reacted with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl).
  • TsCl paratoluenesulfonyl chloride
  • the halogen compound or pseudohalogen compound having a group corresponding to -(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 used in the second reaction may be the same as the halogen compound or pseudohalogen compound having a group corresponding to R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - that can be used in the first reaction. Therefore, the halogen compound or pseudohalogen compound having a group corresponding to -(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 used in the second reaction may be, for example, the compounds represented by the above formulas (4-1) to (4-3).
  • the first and second reactions can be carried out using conventionally known methods and can be appropriately determined depending on the types of R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - and -(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 in formula (1). Either the first or second reaction can be carried out first. When R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z - and -(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 are the same, the first and second reactions can be carried out simultaneously.
  • a deprotection reaction is carried out using a known method to remove the protecting group such as a THP group, a MOM group, a benzyl group, etc., and convert it into a hydroxyl group, thereby producing a compound of formula (1) in which x is 0.
  • a fluorine-based compound is prepared in which a hydroxymethyl group is located at each end of the perfluoropolyether chain corresponding to R 3 on the -(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 side. Then, the hydroxyl group at one end of the fluorine-based compound is reacted with a halogen compound or pseudohalogen compound having a group corresponding to the above-mentioned -(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 to obtain intermediate compound 1b (second reaction).
  • intermediate compound 1a is reacted with a compound having an epoxy group at one end of a chain structure corresponding to R4 in formula (1) and an alkenyl group at the other end, and then the double bond in the resulting compound is oxidized to obtain intermediate compound 1-2 (third reaction).
  • a compound represented by formula (7-1) or formula (7-2) is used as the compound corresponding to R4 , it can be produced, for example, by the method shown below. That is, as shown in formula (8-1) or formula (8-2) below, a halogen compound such as a bromine compound having an alkenyl group or a chlorine compound having an alkenyl group (in formulas (8-1) and (8-2), the halogen compound is a bromine compound) is reacted with an alcohol having an alkenyl group to obtain a compound having alkenyl groups at both ends. Then, the compound having alkenyl groups at both ends is reacted with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) to oxidize one of the alkenyl groups, thereby producing the compound.
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • a commercially available product for example, trade name: allyl glycidyl ether, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • a commercially available product for example, trade name: 2-[(3-butene-1-yloxy)methyl]oxirane, manufactured by Aurora Fine Chemicals
  • a deprotection reaction can be carried out using a known method to produce a compound of formula (1) in which x is 1 and R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z -O-CH 2 -R 3 - and -R 3 -CH 2 -O-(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 are different.
  • the hydroxyl group at one end of the intermediate compound 1-3 is reacted with a compound having epoxy groups at both ends of a chain structure corresponding to R 4 in formula (1) (second reaction).
  • Examples of the compound having epoxy groups at both ends of the chain structure corresponding to R4 include compounds represented by the following formula (9-1) or (9-2).
  • a compound represented by formula (9-1) When a compound represented by formula (9-1) is used as the compound having epoxy groups at both ends of a chain structure corresponding to R4 in formula (1), it can be produced, for example, by the method shown below. That is, as shown in the following reaction formula (10), a halogen compound such as a bromine compound having an alkenyl group or a chlorine compound having an alkenyl group (in reaction formula (10), the halogen compound is a bromine compound) is reacted with an alcohol having an alkenyl group to obtain a compound having alkenyl groups at both ends. Then, the compound having alkenyl groups at both ends is reacted with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) to oxidize both alkenyl groups, thereby producing the compound.
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • the compound represented by formula (9-2) can be a commercially available product (for example, trade name: 1,3-diglycidyl glyceryl ether, manufactured by Aurora Fine Chemicals).
  • a deprotection reaction can be carried out using a known method to produce a compound of formula (1) in which x is 1 and R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z -O-CH 2 -R 3 - and -R 3 -CH 2 -O-(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 are the same.
  • intermediate compound 1b having a group corresponding to —(CH 2 ) z —Y—R 5 —R 6 at one end of the perfluoropolyether chain corresponding to R 3 on the —(CH 2 ) z —Y—R 5 —R 6 side is produced (second reaction).
  • a fluorine-based compound is prepared in which a hydroxymethyl group (-CH 2 OH) is arranged at each end of a perfluoropolyether chain corresponding to R 3 at the center of the molecule in formula (1).
  • the hydroxyl groups of the hydroxymethyl groups arranged at both ends of the fluorine-based compound are reacted with the above-mentioned compound having an epoxy group at one end of a chain structure corresponding to R 4 in formula (1) and an alkenyl group at the other end (third reaction).
  • the compound having an epoxy group at one end of a chain structure corresponding to R4 in formula (1) and an alkenyl group at the other end for example, the compounds represented by the above formulas (7-1) to (7-4) can be used.
  • the compound produced by the third reaction is reacted with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) to oxidize the alkenyl group (fourth reaction).
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • the hydroxyl groups may be appropriately protected by a known method before the fourth reaction.
  • the hydroxyl group of the hydroxymethyl group located at one end of the intermediate compound 1a is reacted with the epoxy group located at one end of the intermediate compound 2-1 to obtain the intermediate compound 2-2 (fifth reaction).
  • the hydroxyl group of the hydroxymethyl group located at one end of the intermediate compound 1b is reacted with the epoxy group of the intermediate compound 2-2 obtained in the fifth reaction (sixth reaction).
  • a deprotection reaction can be carried out using a known method to produce a compound in which x in formula (1) is 2 and R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z -O-CH 2 -R 3 - and -R 3 -CH 2 -O-(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 are different.
  • an intermediate compound 2-1 is produced, which has epoxy groups corresponding to R4 in formula (1) at both ends of a perfluoropolyether chain corresponding to R3 at the center of the molecule in formula (1) (second reaction).
  • a deprotection reaction can be carried out using a known method to produce a compound of formula (1) in which x is 2 and R 1 -R 2 -Y-(CH 2 ) z -O-CH 2 -R 3 - and -R 3 -CH 2 -O-(CH 2 ) z -Y-R 5 -R 6 are the same.
  • the hydroxyl group of the hydroxymethyl group located at one end of the fluorine-based compound is reacted with a compound having an alkenyl group at one end of a chain structure corresponding to -R 2 -Y-(CH 2 ) z - in formula (1) and a halogen or pseudohalogen group at the other end (first reaction), thereby obtaining intermediate compound 3a having a group corresponding to -R 2 -Y-(CH 2 ) z - at one end of the perfluoropolyether chain corresponding to R 3 .
  • a compound represented by formula (12-1) (shown in formula (13-1) below) is used as a compound having an alkenyl group at one end of a chain structure corresponding to -R 2 -Y-(CH 2 ) z - in formula (1) and a halogen group or pseudohalogen group at the other end
  • the compound can be produced by the method shown below.
  • a compound is prepared which has an alcohol having an unsaturated bond, a primary hydroxyl group and an epoxy group protected by a tetrahydropyranyl (THP) group, and a structure corresponding to part of —R 2 —Y—(CH 2 ) z — in formula (1).
  • the allyl alcohol is then reacted with a compound having a structure corresponding to part of the -R 2 -Y-(CH 2 ) z -, and the secondary hydroxyl groups of the resulting compound are protected with chloromethyl methyl ether (MOMCl).
  • An acid is then applied to the resulting compound to selectively deprotect the THP groups from the protected primary hydroxyl groups, and the primary hydroxyl groups are reacted with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl).
  • TsCl paratoluenesulfonyl chloride
  • a3 in formula (13-1) is 1 to 9 (z-1 in formula (1)) and is determined according to the value of z in formula (1) of the compound to be synthesized.
  • a3 represents an integer of 1 to 9
  • a4 represents an integer of 1 to 4.
  • THP represents a tetrahydropyranyl group
  • MOM represents a methoxymethyl group
  • Ts represents a p-toluenesulfonyl group.
  • the compound represented by formula (11-1) can be a commercially available product (for example, trade name: 3-[(2-bromoethoxy)]-propene, manufactured by Aurora Fine Chemicals).
  • intermediate compound 3a which has a group corresponding to -R 2 -Y-(CH 2 ) z - at one end of the perfluoropolyether chain corresponding to R 3 and a group corresponding to -(CH 2 ) z -Y-R 5 - at the other end.
  • the compound having an alkenyl group at one end of a chain structure corresponding to -(CH 2 ) z -Y-R 5 - and a halogen group or pseudohalogen group at the other end, which is used in the second reaction, can be the same as the compound having an alkenyl group at one end of a chain structure corresponding to -R 2 -Y-(CH 2 ) z - and a halogen group or pseudohalogen group at the other end, which is usable in the first reaction.
  • the compounds having an alkenyl group at one end of a chain structure corresponding to -(CH 2 ) z -Y-R 5 - and a halogen group or pseudohalogen group at the other end, which are used in the second reaction can be, for example, compounds represented by the above formulas (11-1) to (11-4).
  • the first and second reactions can be carried out using conventionally known methods and can be appropriately determined depending on the types of -R 2 -Y-(CH 2 ) z - and -(CH 2 ) z -Y-R 5 - in formula (1). It is not important which of the first and second reactions is carried out first. When -R 2 -Y-(CH 2 ) z - and -(CH 2 ) z -Y-R 5 - are the same, the first and second reactions may be carried out simultaneously.
  • the double bond of the intermediate compound 3b is oxidized, followed by acid treatment to obtain the intermediate compound 3c in which R 1 and R 6 are hydrogen atoms (third reaction).
  • a deprotection reaction is carried out using a known method to remove the protecting group such as a THP group, a MOM group, or a benzyl group, converting it into a hydroxyl group, and then hydrolyzing the epoxy group to convert it into a diol, thereby producing a compound of formula (1) in which x is 0.
  • the lubricant (coating material) for a magnetic recording medium of this embodiment contains a fluorine-containing ether compound represented by formula (1).
  • the lubricant of the present embodiment can be used by mixing, as necessary, known materials used as lubricant materials, within a range that does not impair the properties due to the inclusion of the fluorinated ether compound represented by formula (1).
  • known materials include FOMBLIN (registered trademark) ZDIAC, FOMBLIN ZDEAL, FOMBLIN AM-2001 (all manufactured by Solvay Solexis), and Moresco A20H (manufactured by Moresco). It is preferable that the known material used in combination with the lubricant of this embodiment has a number average molecular weight of 1,000 to 10,000.
  • the content of the fluorinated ether compound represented by formula (1) in the lubricant of this embodiment is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 90% by mass or more.
  • the upper limit of the content of the fluorinated ether compound represented by formula (1) can be selected arbitrarily, and may, for example, be 99% by mass or less, or 95% by mass or less.
  • the lubricant of this embodiment contains the fluorine-containing ether compound represented by the above formula (1), and therefore can form a lubricating layer that has excellent wear resistance and a high spin-off suppressing effect.
  • the application of the coating material of the present invention to a magnetic recording medium as a lubricant has been described as an example, but the application of the coating material of the present invention is not limited to a lubricant for a magnetic recording medium.
  • the magnetic recording medium of this embodiment has at least a magnetic layer, a protective layer, and a lubricating layer provided on a substrate in this order from the substrate side.
  • one or more underlayers may be provided between the substrate and the magnetic layer, as needed.
  • An adhesive layer and/or a soft magnetic layer may also be provided between the underlayer and the substrate.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of the magnetic recording medium of the present invention.
  • the magnetic recording medium 10 of this embodiment has a structure in which an adhesive layer 12, a soft magnetic layer 13, a first underlayer 14, a second underlayer 15, a magnetic layer 16, a protective layer 17, and a lubricating layer 18 are sequentially provided on a substrate 11, in this order from the substrate 11 side.
  • substrate Any material can be selected for the substrate 11.
  • a non-magnetic substrate having a film made of NiP or a NiP alloy formed on a base made of a metal or alloy material such as Al or an Al alloy can be preferably used as the substrate 11.
  • the substrate 11 may be a non-magnetic substrate made of a non-metallic material such as glass, ceramics, silicon, silicon carbide, carbon, or resin, or may be a non-magnetic substrate having a NiP or NiP alloy film formed on a base made of any of these non-metallic materials.
  • the adhesive layer 12 prevents the progress of corrosion of the substrate 11, which occurs when the substrate 11 and the soft magnetic layer 13 provided on the adhesive layer 12 are disposed in contact with each other.
  • the material of the adhesive layer 12 can be selected arbitrarily, for example, from Cr, Cr alloy, Ti, Ti alloy, CrTi, NiAl, AlRu alloy, etc.
  • the adhesive layer 12 can be formed by, for example, sputtering.
  • the soft magnetic layer 13 can be selected arbitrarily, but preferably has a structure in which a first soft magnetic film, an intermediate layer made of a Ru film, and a second soft magnetic film are laminated in this order. That is, the soft magnetic layer 13 preferably has a structure in which the intermediate layer made of a Ru film is sandwiched between two soft magnetic films, and the soft magnetic films above and below the intermediate layer are anti-ferro-coupling (AFC)-coupled.
  • AFC anti-ferro-coupling
  • the first and second soft magnetic films may be made of a material such as a CoZrTa alloy or a CoFe alloy. It is preferable to add Zr, Ta, or Nb to the CoFe alloy used in the first and second soft magnetic films. This promotes the amorphization of the first and second soft magnetic films. As a result, it is possible to improve the orientation of the first underlayer (seed layer) and reduce the flying height of the magnetic head.
  • the soft magnetic layer 13 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the first underlayer 14 is a layer that controls the orientation and crystal size of the second underlayer 15 and magnetic layer 16 that are provided thereon.
  • the first underlayer 14 may be, for example, a Cr layer, a Ta layer, a Ru layer, or a CrMo alloy layer, a CoW alloy layer, a CrW alloy layer, a CrV alloy layer, or a CrTi alloy layer.
  • the first underlayer 14 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the second underlayer 15 is a layer that controls the orientation of the magnetic layer 16 so as to be favorable.
  • the second underlayer 15 can be made of any material, but is preferably made of Ru or a Ru alloy.
  • the second underlayer 15 may be a single layer or may be composed of multiple layers. When the second underlayer 15 is composed of multiple layers, all of the layers may be composed of the same material, or at least one layer may be composed of a different material.
  • the second underlayer 15 can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the magnetic layer 16 is a magnetic film with an easy axis of magnetization oriented perpendicular or parallel to the substrate surface.
  • the magnetic layer 16 can be made of any material, but is preferably a layer containing Co and Pt.
  • the magnetic layer 16 may also be a layer containing oxides, Cr, B, Cu, Ta, Zr, or the like. Examples of oxides contained in the magnetic layer 16 include SiO2 , SiO, Cr2O3 , CoO, Ta2O3 , and TiO2 .
  • the magnetic layer 16 may be composed of a single layer, or may be composed of multiple magnetic layers made of materials with different compositions.
  • the first magnetic layer preferably has a granular structure made of a material containing Co, Cr, and Pt and further containing an oxide.
  • the oxide contained in the first magnetic layer is preferably an oxide of Cr, Si, Ta, Al, Ti, Mg, Co, or the like. Among these, TiO 2 , Cr 2 O 3 , SiO 2 , and the like are particularly suitable.
  • the first magnetic layer is preferably made of a composite oxide containing two or more types of oxides.
  • the first magnetic layer may contain, in addition to Co, Cr, Pt, and oxides, one or more elements selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, and Re.
  • the second magnetic layer can be made of the same material as the first magnetic layer, and preferably has a granular structure.
  • the third magnetic layer preferably has a non-granular structure made of a material containing Co, Cr, and Pt and not containing oxides, and may contain one or more elements selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, Re, and Mn in addition to Co, Cr, and Pt.
  • the magnetic layer 16 When the magnetic layer 16 is formed from multiple magnetic layers, it is preferable to provide a non-magnetic layer between adjacent magnetic layers. When the magnetic layer 16 is formed from three layers, namely a first magnetic layer, a second magnetic layer, and a third magnetic layer, it is preferable to provide a non-magnetic layer between the first magnetic layer and the second magnetic layer and between the second magnetic layer and the third magnetic layer.
  • the non-magnetic layer provided between adjacent magnetic layers of the magnetic layer 16 can be suitably made of, for example, Ru, Ru alloy, CoCr alloy, or CoCrX1 alloy (X1 represents one or more elements selected from Pt, Ta, Zr, Re, Ru, Cu, Nb, Ni, Mn, Ge, Si, O, N, W, Mo, Ti, V, and B).
  • X1 represents one or more elements selected from Pt, Ta, Zr, Re, Ru, Cu, Nb, Ni, Mn, Ge, Si, O, N, W, Mo, Ti, V, and B).
  • the non-magnetic layer provided between adjacent magnetic layers of the magnetic layer 16 preferably uses an alloy material containing an oxide, a metal nitride , or a metal carbide.
  • oxides that can be used include, for example, SiO2 , Al2O3 , Ta2O5 , Cr2O3 , MgO, Y2O3 , and TiO2 .
  • Metal nitrides that can be used include, for example, AlN, Si3N4 , TaN, and CrN.
  • Metal carbides that can be used include, for example, TaC, BC, and SiC.
  • the non-magnetic layer can be formed by, for example, a sputtering method.
  • the magnetic layer 16 is preferably a magnetic layer for perpendicular magnetic recording, in which the axis of easy magnetization is oriented perpendicular to the substrate surface, but may also be a magnetic layer for longitudinal magnetic recording.
  • the magnetic layer 16 may be formed by any conventionally known method such as vapor deposition, ion beam sputtering, magnetron sputtering, etc.
  • the magnetic layer 16 is usually formed by sputtering.
  • the protective layer 17 protects the magnetic layer 16.
  • the protective layer 17 may be composed of one layer or multiple layers. Examples of materials for the protective layer 17 include carbon, nitrogen-containing carbon, and silicon carbide. A carbon-based protective layer is preferably used as the protective layer 17, and an amorphous carbon protective layer is particularly preferred. If the protective layer 17 is a carbon-based protective layer, interaction with the polar groups (particularly hydroxyl groups) contained in the fluorine-containing ether compound in the lubricating layer 18 is further enhanced, which is preferable.
  • the adhesion between the carbon-based protective layer and the lubricating layer 18 can be controlled by using hydrogenated carbon and/or nitrogenated carbon for the carbon-based protective layer and adjusting the hydrogen and/or nitrogen content in the carbon-based protective layer.
  • the hydrogen content in the carbon-based protective layer is preferably 3 atomic % to 20 atomic % when measured by hydrogen forward scattering (HFS).
  • the nitrogen content in the carbon-based protective layer is preferably 4 atomic % to 15 atomic % when measured by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS).
  • the hydrogen and/or nitrogen contained in the carbon-based protective layer does not need to be uniformly contained throughout the entire carbon-based protective layer. It is preferable for the carbon-based protective layer to be a compositionally graded layer, for example, in which nitrogen is contained on the lubricating layer 18 side of the protective layer 17, and hydrogen is contained on the magnetic layer 16 side of the protective layer 17. In this case, the adhesion between the magnetic layer 16 and lubricating layer 18 and the carbon-based protective layer is further improved.
  • the thickness of the protective layer 17 is preferably 1 nm to 7 nm. If the thickness of the protective layer 17 is 1 nm or more, sufficient performance as a protective layer 17 can be obtained. If the thickness of the protective layer 17 is 7 nm or less, it is preferable from the viewpoint of making the protective layer 17 thinner.
  • the protective layer 17 can be formed by sputtering using a target material containing carbon, chemical vapor deposition (CVD) using a hydrocarbon raw material such as ethylene or toluene, or ion beam deposition (IBD).
  • CVD chemical vapor deposition
  • IBD ion beam deposition
  • a carbon-based protective layer it can be deposited by, for example, DC magnetron sputtering.
  • plasma CVD amorphous carbon protective layer by plasma CVD.
  • the amorphous carbon protective layer deposited by plasma CVD has a uniform surface with little roughness.
  • the lubricating layer 18 prevents contamination of the magnetic recording medium 10.
  • the lubricating layer 18 also reduces the frictional force of the magnetic head of the magnetic recording/reproducing device that slides on the magnetic recording medium 10, thereby improving the durability of the magnetic recording medium 10.
  • the lubricating layer 18 is formed on and in contact with the protective layer 17.
  • the lubricating layer 18 is formed by applying the magnetic recording medium lubricant of the above-described embodiment onto the protective layer 17. Therefore, the lubricating layer 18 contains the above-described fluorine-containing ether compound.
  • the lubricating layer 18 bonds with the protective layer 17 with particularly high bonding strength, especially when the protective layer 17 disposed below the lubricating layer 18 is a carbon-based protective layer. As a result, even if the thickness of the lubricating layer 18 is thin, it is easy to obtain a magnetic recording medium 10 in which the surface of the protective layer 17 is coated with a high coverage rate, and contamination of the surface of the magnetic recording medium 10 can be effectively prevented.
  • the average film thickness of the lubricating layer 18 can be selected at will, but is preferably 0.5 nm (5 ⁇ ) to 2.0 nm (20 ⁇ ), and more preferably 0.5 nm (5 ⁇ ) to 1.0 nm (10 ⁇ ).
  • the average film thickness of the lubricating layer 18 is 0.5 nm or more, the lubricating layer 18 is formed with a uniform film thickness without forming an island or mesh-like structure.
  • the surface of the protective layer 17 is covered with the lubricating layer 18 at a high coverage rate, making it even less likely for film thickness reduction due to spin-off to occur.
  • the lubricating layer 18 can be made sufficiently thin, and the flying height of the magnetic head can be sufficiently reduced.
  • Method for forming the lubricating layer 18 includes, for example, preparing a magnetic recording medium in the middle of manufacturing in which all layers up to the protective layer 17 are formed on the substrate 11, applying a solution for forming the lubricating layer onto the protective layer 17, and drying the solution.
  • the lubricant layer forming solution can be obtained by dispersing and dissolving the lubricant for a magnetic recording medium according to the above embodiment in a solvent as needed, and adjusting the viscosity and concentration to suit the coating method.
  • solvents used in the lubricating layer-forming solution include fluorine-based solvents such as Vertrel (registered trademark) XF (trade name, manufactured by DuPont-Mitsui Fluorochemicals Co., Ltd.) and/or Asahiklin (registered trademark) AE-3000 (trade name, manufactured by AGC).
  • the method for applying the lubricating layer-forming solution is not particularly limited, but examples thereof include spin coating, spraying, paper coating, and dipping.
  • the following method can be used. First, the substrate 11 on which each layer up to the protective layer 17 has been formed is immersed in a lubricant layer-forming solution placed in an immersion tank of a dip coating device. Next, the substrate 11 is lifted from the immersion tank at a predetermined speed. In this way, the lubricant layer-forming solution is applied to the surface of the substrate 11 above the protective layer 17.
  • the lubricating layer forming solution can be applied uniformly to the surface of the protective layer 17, and the lubricating layer 18 can be formed on the protective layer 17 with a uniform thickness.
  • the heat treatment temperature is preferably 100°C to 180°C, and more preferably 100°C to 160°C.
  • the heat treatment time can be adjusted appropriately depending on the heat treatment temperature, and is preferably 10 minutes to 120 minutes.
  • the lubricating layer 18 may be irradiated with ultraviolet (UV) light before or after the heat treatment.
  • UV ultraviolet
  • the magnetic recording medium 10 of this embodiment has at least a magnetic layer 16, a protective layer 17, and a lubricating layer 18 formed in this order on a substrate 11.
  • the lubricating layer 18 containing the above-mentioned fluorine-containing ether compound is formed on and in contact with the protective layer 17.
  • This lubricating layer 18 covers the surface of the protective layer 17 with a high coverage, even though it is thin. Therefore, the lubricating layer 18 in the magnetic recording medium 10 of this embodiment has excellent wear resistance and spin-off resistance. As a result of the above, the magnetic recording medium 10 of this embodiment has excellent reliability and durability.
  • Example 1 The compound represented by the above formula (A) was obtained by the method shown below. Under a nitrogen gas atmosphere, 10 g of a compound (number average molecular weight 1000, molecular weight distribution 1.1) represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) h (CF 2 O) i CF 2 CH 2 OH (where h, indicating the average degree of polymerization, is 4.5, and i, indicating the average degree of polymerization, is 4.5) was placed in a 100 mL recovery flask, 9.41 g of the compound represented by the above formula (4-1), and 50 mL of dimethylformamide were stirred at room temperature until a homogeneous mixture was obtained. 11.9 g of cesium carbonate was added to this mixture, and the mixture was allowed to react with stirring at 50°C for 16 hours.
  • a compound number average molecular weight 1000, molecular weight distribution 1.1
  • h indicating the average degree of polymerization, is 4.5
  • i indicating
  • the compound represented by formula (4-1) was synthesized by the following method. First, the hydroxyl group of ethylene glycol monoallyl ether was protected using dihydropyran, and then the alkenyl group was oxidized with m-chloroperbenzoic acid to produce a compound having a primary hydroxyl group and an epoxy group protected by a tetrahydropyranyl (THP) group. The resulting compound was then reacted with solketal, and the secondary hydroxyl group of the resulting compound was protected using chloromethyl methyl ether (MOMCl). Next, the resulting compound was treated with acid to selectively deprotect the THP group, and the primary hydroxyl group was reacted with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl) to obtain the compound represented by formula (4-1).
  • THP tetrahydropyranyl
  • MOMCl chloromethyl methyl ether
  • reaction solution obtained after the reaction was returned to room temperature, and 50 g of a 10% hydrogen chloride-methanol solution (hydrogen chloride-methanol reagent (5-10%), manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added, followed by stirring at room temperature for 4 hours. Thereafter, the reaction solution was transferred little by little to a separatory funnel containing 100 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate, and extracted twice with 200 mL of ethyl acetate. The organic layer was washed with 100 mL of brine, 100 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate, and 100 mL of brine, in that order, and then dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • a 10% hydrogen chloride-methanol solution hydrogen chloride-methanol reagent (5-10%), manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Example 2 The compound represented by the above formula (B) was obtained by the method shown below.
  • Compound ( B ) ( Rf 1 in formula ( B ) is a PFPE chain represented by the above formula ( 3-1 ) .
  • Rf In Table 1 h representing the average degree of polymerization is 8.5, and i representing the average degree of polymerization is 0.
  • Example 3 The compound represented by the above formula (C) was obtained by the method shown below. The same procedure as in Example 1 was carried out , except that 10 g of a compound (number average molecular weight 1000, molecular weight distribution 1.1) represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O ( CF 2 CF 2 O) j CF 2 CF 2 CH 2 OH (where j representing the average degree of polymerization is 4.5) was used instead of the compound (number average molecular weight 1000, molecular weight distribution 1.1) represented by HOCH 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O ) h ( CF 2 O) i CF 2 CH 2 OH (where h representing the average degree of polymerization is 4.5, and i representing the average degree of polymerization is 4.5), to obtain compound (C) (Rf 2 in formula (C) is a PFPE chain represented by the above formula (3-2). Rf In 2 , j, which indicates the average degree of polymerization, is
  • Example 4 The compound represented by the above formula (D) was obtained by the method shown below. The same operation as in Example 3 was performed except that 9.25 g of the compound represented by formula (4-2) was used instead of the compound represented by formula (4-1), to obtain 5.66 g of compound (D) (Rf 2 in formula (D) is a PFPE chain represented by the above formula (4-2). In Rf 2 , j, which indicates the average degree of polymerization, is 4.5).
  • the compound represented by formula (4-2) was synthesized using the following method. First, the hydroxyl group of allyloxypropanol was protected using dihydropyran, and then the alkenyl group was oxidized with m-chloroperbenzoic acid to produce a compound having a primary hydroxyl group and an epoxy group protected by a tetrahydropyranyl (THP) group. The resulting compound was then reacted with solketal, and the secondary hydroxyl group of the resulting compound was protected using chloromethyl methyl ether (MOMCl). Next, the resulting compound was treated with acid to selectively deprotect the THP group, and the primary hydroxyl group was reacted with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl) to obtain the compound represented by formula (4-2).
  • THP tetrahydropyranyl
  • MOMCl chloromethyl methyl ether
  • Example 5 The compound represented by the above formula (E) was obtained by the method shown below. (First reaction) Under a nitrogen gas atmosphere, 10 g of a compound (number average molecular weight 1000, molecular weight distribution 1.1) represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) j CF 2 CF 2 CH 2 OH (where j, representing the average degree of polymerization, is 4.5), 1.66 g of the compound represented by the above formula (4-3), and 20 mL of dimethylformamide were charged into a 100 mL recovery flask, and the mixture was stirred at room temperature until homogeneous to obtain a mixture. 4.61 g of cesium carbonate was added to the mixture, and the mixture was reacted with stirring at 50°C for 16 hours.
  • a compound number average molecular weight 1000, molecular weight distribution 1.1
  • j representing the average degree of polymerization
  • the compound represented by formula (4-3) was synthesized using the following method. First, the primary hydroxyl group of solketal was reacted with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl). The resulting compound was then reacted with ethylene glycol. The primary hydroxyl group of the resulting compound was then reacted with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl) to obtain the compound represented by formula (4-3).
  • reaction product obtained after the first reaction was cooled to 25°C, transferred to a separatory funnel containing 100 mL of water, and extracted three times with 100 mL of ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with water and dehydrated over anhydrous sodium sulfate. After filtering off the desiccant, the filtrate was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.81 g of the compound represented by the following formula (11) as intermediate compound 1-1.
  • Rf2 in formula (11) is a PFPE chain represented by the above formula (3-2).
  • j which indicates the average degree of polymerization, is 4.5.
  • reaction solution obtained after the reaction was returned to room temperature, and 50 g of a 10% hydrogen chloride-methanol solution (hydrogen chloride-methanol reagent (5-10%), manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added, followed by stirring at room temperature for 4 hours. Thereafter, the reaction solution was transferred little by little to a separatory funnel containing 100 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate, and extracted twice with 200 mL of ethyl acetate. The organic layer was washed with 100 mL of brine, 100 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate, and 100 mL of brine, in that order, and then dehydrated using anhydrous sodium sulfate.
  • a 10% hydrogen chloride-methanol solution hydrogen chloride-methanol reagent (5-10%), manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Example 6 The compound represented by the above formula (F) was obtained by the method shown below. (First reaction) In the same manner as in the first reaction of Example 5, a compound represented by formula (11) was obtained as intermediate compound 1-3.
  • Example 7 The compound represented by the above formula (G) was obtained by the method shown below. (First reaction) Under a nitrogen gas atmosphere, 5 g of a compound (number average molecular weight 1000, molecular weight distribution 1.1) represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 O) j CF 2 CF 2 CH 2 OH (where j, representing the average degree of polymerization, is 4.5), 1.73 g of the compound represented by formula (11-1) above, and 20 mL of dimethylformamide were charged into a 100 mL recovery flask, and the mixture was stirred at room temperature until homogeneous to obtain a mixture. 2.30 g of cesium carbonate was added to the mixture, and the mixture was reacted with stirring at 50°C for 16 hours.
  • a compound number average molecular weight 1000, molecular weight distribution 1.1
  • j representing the average degree of polymerization
  • reaction product obtained after the first reaction was cooled to 25°C, transferred to a separatory funnel containing 100 mL of water, and extracted three times with 100 mL of ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with water and dehydrated over anhydrous sodium sulfate. After filtering off the desiccant, the filtrate was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 4.11 g of the compound represented by the following formula (16-1) as intermediate compound 3b.
  • Rf 2 in formula (16-1) is a PFPE chain represented by the above formula (3-2).
  • j which indicates the average degree of polymerization, is 4.5.
  • Example 8 The compound represented by the above formula (H) was obtained by the method shown below. The same procedure as in Example 7 was performed, except that 2.34 g of the compound represented by formula (15) was used instead of the compound represented by formula (11-1), to obtain 4.25 g of compound (H) represented by formula (H) (Rf 2 in formula (H) is a PFPE chain represented by the above formula (3-2). In Rf 2 , j, which indicates the average degree of polymerization, is 4.5).
  • the compound represented by formula (15) was synthesized using the following method. First, the primary hydroxyl group of oxiraneethanol was protected using dihydropyran, and then 3-buten-1-ol was reacted with it. Next, the alkenyl group was oxidized with m-chloroperbenzoic acid to obtain a compound, which was then reacted with ethylene glycol. The primary hydroxyl group of the resulting compound was then reacted with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl) to obtain the compound represented by formula (15).
  • TsCl paratoluenesulfonyl chloride
  • Example 9 The compound represented by the above formula (I) was obtained by the method shown below. The same procedure as in Example 6 was carried out, except that 0.66 g of epibromohydrin was used instead of the compound represented by formula (9-1), to obtain 5.45 g of compound (I) represented by formula (I) (Rf 2 in formula (I) is a PFPE chain represented by the above formula (3-2). In Rf 2 , j, which represents the average degree of polymerization, is 4.5).
  • Example 10 The compound represented by the above formula (J) was obtained by the method shown below. The same procedure as in Example 6 was performed, except that 0.99 g of the compound represented by formula (9-2) was used instead of the compound represented by formula (9-1), to obtain 6.32 g of compound (J) represented by formula (J) (Rf 2 in formula (J) is a PFPE chain represented by the above formula (3-2). In Rf 2 , j, which represents the average degree of polymerization, is 4.5).
  • Example 11 The compound represented by the above formula (K) was obtained by the method shown below. The same procedure as in Example 6 was performed, except that 5.38 g of the compound represented by formula (17) was used instead of the compound represented by formula (9-1), to obtain 10.1 g of compound (K) represented by formula (K) (Rf 2 in formula (K) is a PFPE chain represented by formula (3-2) above. In Rf 2 , j, which represents the average degree of polymerization, is 4.5).
  • the compound represented by formula (17) was obtained by reacting a compound (number average molecular weight: 1,000, molecular weight distribution: 1.1) represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 O(CF 2 CF 2 CF 2 O) j CF 2 CF 2 CH 2 OH (where j, representing the average degree of polymerization, is 4.5) with epibromohydrin.
  • Example 12 The compound represented by the above formula (L) was obtained by the method shown below. The same operation as in Example 3 was performed except that 10.1 g of the compound represented by formula (18) was used instead of the compound represented by formula (4-1), to obtain 5.72 g of compound (L) (Rf 2 in formula (L) is a PFPE chain represented by the above formula (3-2). In Rf 2 , j, which indicates the average degree of polymerization, is 4.5).
  • the compound represented by formula (18) was synthesized using the following method. First, the hydroxyl group of 2-allyloxyethanol was protected using dihydropyran, and then the alkenyl group was oxidized with m-chloroperbenzoic acid to produce a compound having a primary hydroxyl group and an epoxy group protected by a tetrahydropyranyl (THP) group. The resulting compound was then reacted with ethylene glycol, and the primary hydroxyl group of the resulting compound was reacted with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl). Next, the secondary hydroxyl group of the resulting compound was protected using tetrahydropyranyl (THP) to obtain the compound represented by formula (18).
  • TsCl paratoluenesulfonyl chloride
  • Example 13 The compound represented by the above formula (M) was obtained by the method shown below. The same operation as in Example 3 was performed except that 8.31 g of the compound represented by formula (19) was used instead of the compound represented by formula (4-1), to obtain 5.08 g of compound (M) (Rf 2 in formula (M) is a PFPE chain represented by the above formula (3-2). In Rf 2 , j, which indicates the average degree of polymerization, is 4.5).
  • the compound represented by formula (19) was synthesized by the following method. First, 3-butenyl glycidyl ether was reacted with ethylene glycol, and the primary hydroxyl group of the resulting compound was reacted with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl). Next, the secondary hydroxyl group of the resulting compound was protected with tetrahydropyranyl (THP) to obtain the compound represented by formula (19).
  • TsCl paratoluenesulfonyl chloride
  • TTP tetrahydropyranyl
  • Example 14 The compound represented by the above formula (N) was obtained by the method shown below. The same operation as in Example 3 was performed except that 9.01 g of the compound represented by formula (20) was used instead of the compound represented by formula (4-1), to obtain 5.51 g of compound (N) (Rf 2 in formula (N) is a PFPE chain represented by the above formula (3-2). In Rf 2 , j, which represents the average degree of polymerization, is 4.5).
  • the compound represented by formula (20) was synthesized by the following method. First, glycidyl phenyl ether was reacted with ethylene glycol, and the primary hydroxyl group of the resulting compound was reacted with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl). Next, the secondary hydroxyl group of the resulting compound was protected with tetrahydropyranyl (THP) to obtain the compound represented by formula (20).
  • TsCl paratoluenesulfonyl chloride
  • TTP tetrahydropyranyl
  • Example 15 The compound represented by the above formula (O) was obtained by the method shown below. The same operation as in Example 3 was performed except that 9.01 g of the compound represented by formula (21) was used instead of the compound represented by formula (4-1), to obtain 7.74 g of compound (O) (Rf 2 in formula (O) is a PFPE chain represented by the above formula (3-2). In Rf 2 , j, which represents the average degree of polymerization, is 4.5).
  • the compound represented by formula (21) was synthesized by reacting (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanamine with di-tert-butyl dicarbonate in methanol, reacting the resulting compound with 2-bromoethanol, and then reacting the resulting compound with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl).
  • Example 16 The compound represented by the above formula (P) was obtained by the method shown below. The same operation as in Example 3 was performed except that 9.01 g of the compound represented by formula (22) was used instead of the compound represented by formula (4-1), to obtain 7.92 g of compound (P) (Rf 2 in formula (P) is a PFPE chain represented by the above formula (3-2). In Rf 2 , j, which represents the average degree of polymerization, is 4.5).
  • the compound represented by formula (22) was synthesized by reacting (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanethiol with 2-bromoethanol, and then reacting the resulting compound with paratoluenesulfonyl chloride (TsCl).
  • a lubricant layer-forming solution was prepared using the compounds obtained in Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 4 according to the method described below. Then, using the resulting lubricant layer-forming solution, a lubricant layer for the magnetic recording medium was formed according to the method described below, resulting in the magnetic recording media of Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 4.
  • “Lubricant layer forming solution” The compounds obtained in Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 4 were each dissolved in a fluorine-based solvent, Vertrel (registered trademark) XF (trade name, manufactured by DuPont-Mitsui Fluorochemicals Co., Ltd.), and diluted with Vertrel so that the film thickness when applied to the protective layer would be 0.8 nm (8 ⁇ ) to 0.9 nm (9 ⁇ ), to prepare a solution for forming a lubricating layer.
  • Vertrel registered trademark
  • Vertrel trade name, manufactured by DuPont-Mitsui Fluorochemicals Co., Ltd.
  • Magnetic recording media A magnetic recording medium was prepared by sequentially forming an adhesive layer, a soft magnetic layer, a first underlayer, a second underlayer, a magnetic layer, and a protective layer on a substrate having a diameter of 65 mm.
  • the protective layer was made of carbon.
  • the lubricating layer-forming solutions of Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 4 were each applied by dipping under the conditions of an immersion speed of 10 mm/sec, an immersion time of 30 sec, and a pull-up speed of 1.2 mm/sec.
  • the magnetic recording medium coated with the lubricating layer-forming solution was then placed in a thermostatic chamber and subjected to a heat treatment at 120°C for 10 minutes to remove the solvent in the lubricating layer-forming solution and improve adhesion between the protective layer and the lubricating layer, thereby forming a lubricating layer on the protective layer and obtaining a magnetic recording medium.
  • the thickness of the lubricating layer of the magnetic recording media obtained in this manner in Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 4 was measured using a Fourier transform infrared spectrophotometer (FT-IR, product name: Nicolet iS50, manufactured by Thermo Fisher Scientific). The results are shown in Table 2.
  • FT-IR Fourier transform infrared spectrophotometer
  • the time until the coefficient of friction increases sharply can be used as an indicator of the wear resistance of the lubricating layer for the following reasons.
  • the lubricating layer of a magnetic recording medium wears away as the magnetic recording medium is used, and when the lubricating layer is worn away, the contact and protective layer come into direct contact, causing a sharp increase in the coefficient of friction.
  • the time until the coefficient of friction increases sharply is thought to correlate with friction testing.
  • the magnetic recording media of Examples 1 to 16 in which a lubricating layer was formed using the fluorine-containing ether compound represented by formula (1), were all evaluated as A in the wear resistance test and spin-off characteristic test, and the overall evaluation was A.
  • the magnetic recording media of Comparative Examples 1 to 4 which did not have —(CH 2 ) z — in the fluorine-containing ether compound represented by formula (1), showed inferior results in all of the evaluations of the wear resistance test and the spin-off characteristic test compared to the magnetic recording media of Examples 1 to 16.
  • the fluorine-containing ether compound of this embodiment is suitable for use as a lubricant material for magnetic recording media.

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Abstract

この含フッ素エーテル化合物は、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３［－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ３］ｘ－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６で表される（ｘは０～２；ｚは２～１０の整数；ＹはＯ、ＮＨ、Ｓのいずれか；Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖；Ｒ４は、１～３個の水酸基を有し、両末端が酸素原子である２価の連結基；Ｒ２は、式（２－１）または（２－２）；Ｒ５は式（２－３）または（２－４）；Ｒ１およびＲ６は末端基）。

Description

含フッ素エーテル化合物、塗布物、磁気記録媒体用潤滑剤、及び磁気記録媒体
　本発明は、含フッ素エーテル化合物、塗布物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
　本願は、２０２４年４月１６日に、日本に出願された特願２０２４－０６６２１０号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　磁気記録再生装置における記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
　従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
　磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、－ＣＦ２－を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、水酸基、アミノ基などの極性基を有する化合物を含有するものが提案されている。
　例えば、特許文献１、３、４には、パーフルオロポリエーテル鎖と、両末端基との間にそれぞれ、エーテル結合（－Ｏ－）と、メチレン基（－ＣＨ２－）と、１つの水素原子が水酸基で置換されたメチレン基（－ＣＨ（ＯＨ）－）とを組み合わせた連結基を配置した含フッ素エーテル化合物が開示されている。
　特許文献２には、両末端に複数の水酸基を有する含フッ素エーテル化合物が開示されている。
国際公開第２０２１／２５１３１８号 日本国特許第５３３４０６４号公報 国際公開第２０１９／０５４１４８号 国際公開第２０２１／０９０９４０号
　磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。しかしながら、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、耐摩耗性が低下する傾向がある。潤滑層の耐摩耗性が低下すると、磁気ヘッドの接触による磁気記録媒体の破損（ヘッドクラッシュ）が引き起こされる可能性がある。
　潤滑層の膜厚を薄くしつつ、十分な耐摩耗性を維持する方法として、数平均分子量の小さい化合物からなる潤滑剤を用いることが考えられる。しかし、数平均分子量の小さい化合物を用いて形成した潤滑層は、スピンオフが生じやすい。
　スピンオフとは、磁気記録媒体の回転に伴う遠心力および発熱によって、潤滑剤が飛散したり蒸発したりする現象である。近年、磁気記録媒体の急速な記録密度の向上に伴って、磁気記録媒体の回転速度が高速化している。このため、スピンオフが生じやすくなっている。スピンオフが発生すると、潤滑層の膜厚が減少するため、潤滑層の耐摩耗性が低下し、磁気記録媒体の耐久性が低下する。
　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含み、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる塗布物、および磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを目的とする。
　本発明は以下の事項に関する。
［１］　下記式（１）で表される、含フッ素エーテル化合物。
Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３［－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ３］ｘ－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６　　（１）
（式（１）中、ｘは、０～２である；ｚはそれぞれ独立に、２～１０の整数である；Ｙはそれぞれ独立に、Ｏ、ＮＨ、Ｓのいずれかである；Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。（ｘ＋１）個のＲ３は、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い；Ｒ４は、１～３個の水酸基を有し、両末端が酸素原子である２価の連結基である；ｘが２である場合、２つのＲ４は、同じであっても異なっていても良い；Ｒ２は、下記式（２－１）または（２－２）で表される連結基である；Ｒ５は、下記式（２－３）または（２－４）で表される連結基である；Ｒ１およびＲ６は、Ｒ２またはＲ５の末端の酸素原子に結合された末端基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、および、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい有機基からなる群から選択される末端基である）
（式（２－１）中、ｆ１は１～３の整数を表す。式（２－１）の左末端の酸素原子が、Ｒ１と結合する。）
（式（２－２）中、ｇ１は２～６の整数を表す。式（２－２）の左末端の酸素原子が、Ｒ１と結合する。）
（式（２－３）中、ｆ２は１～３の整数を表す。式（２－３）の右末端の酸素原子が、Ｒ６と結合する。）
（式（２－４）中、ｇ２は２～６の整数を表す。式（２－４）の右末端の酸素原子が、Ｒ６と結合する。）
［２］　前記式（１）におけるｚがそれぞれ独立に、２～６の整数である、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］　前記式（１）におけるｚがそれぞれ独立に、２～４の整数である、［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［４］　前記式（１）におけるＹがそれぞれ独立に、ＯまたはＮＨである、［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［５］　前記式（１）におけるＹがすべてＯである、［４］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［６］　Ｒ１およびＲ６における、前記置換基を有してもよいアルキル基が、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数１～８のアルキル基である、［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［７］　Ｒ１およびＲ６における、前記二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい有機基が、それぞれ独立に、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、不飽和複素環基、アルケニル基、およびアルキニル基からなる群から選ばれる少なくとも１種である、［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［８］　前記式（１）におけるｘ個のＲ４は、それぞれ独立に、下記式（２－５）～（２－８）で表されるいずれかの２価の連結基である、［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
（式（２－５）中、ｒは１～３の整数を表す。）
（式（２－６）中、ｓは２～６の整数を表す。式（２－６）の左末端の酸素原子が、Ｒ１側の－ＣＨ２－と結合し、右末端の酸素原子が、Ｒ６側の－ＣＨ２－と結合する。）（式（２－７）中、ｔは２～６の整数を表す。式（２－７）の左末端の酸素原子が、Ｒ１側の－ＣＨ２－と結合し、右末端の酸素原子が、Ｒ６側の－ＣＨ２－と結合する。）（式（２－８）中、ｕは１～６の整数を表し、ｖは１～６の整数を表す。ｕとｖが同時に１となることはない。式（２－８）の左末端の酸素原子が、Ｒ１側の－ＣＨ２－と結合し、右末端の酸素原子が、Ｒ６側の－ＣＨ２－と結合する。）
［９］　前記式（１）における（ｘ＋１）個のＲ３が、それぞれ独立に下記式（Ｒｆ）で表される、［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－（ＣＦ２）ｐ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｐ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ５－（ＣＦ２）ｐ６－　　　（Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す。ただし、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５の全てが同時に０になることはない。ｐ１、ｐ６は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。式（Ｒｆ）における構造単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
［１０］　前記式（１）における（ｘ＋１）個のＲ３が、それぞれ独立に下記式（３－１）～（３－４）で表される、［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
　－ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｈ－（ＯＣＦ２）ｉ－ＯＣＦ２－　　（３－１）
（式（３－１）中、ｈおよびｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す。）
　－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｊ－ＯＣＦ２ＣＦ２－　　（３－２）
（式（３－２）中、ｊは平均重合度を示し、１～１５を表す。）
　－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｋ－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－
　　（３－３）
（式（３－３）中、ｋは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
　－（ＣＦ２）ｗ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ９－（ＣＦ２）ｗ１０－　　（３－４）
（式（３－４）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に１～２０を表す。ｗ７、ｗ１０は、ＣＦ２の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
［１１］　数平均分子量が５００～１００００の範囲内である、［１］～［１０］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１２］　［１］～［１１］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含む、塗布物。
［１３］　［１２］に記載の塗布物からなる、磁気記録媒体用潤滑剤。
［１４］　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、［１］～［１１］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含む、磁気記録媒体。
［１５］　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、［１４］に記載の磁気記録媒体。
　本発明の態様の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
　本発明の態様の塗布物、および磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の態様の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる。
　本発明の態様の磁気記録媒体は、本発明の態様の含フッ素エーテル化合物を含む、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。
本発明の磁気記録媒体の一実施形態の例を示した概略断面図である。
　本発明者らは、上記課題を解決するために、以下に示すように、鋭意研究を重ねた。
　従来、保護層の表面に塗布される磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）の材料として、パーフルオロポリエーテル鎖の一方または両方の末端に、水酸基などの極性基を含む末端構造を有する含フッ素エーテル化合物が、好ましく用いられている。
　含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基は、保護層上の活性点と結合して、保護層に対する潤滑層の密着性を向上させる。極性基の中でも、特に、水酸基は、水素原子の正電荷量が高く、保護層に対する吸着性が高い。したがって、潤滑層の耐摩耗性を向上させる方法として、含フッ素エーテル化合物の末端構造に、複数個の水酸基を配置して、保護層との密着性を向上させることが考えられる。
　しかし、本発明者らが検討した結果、含フッ素エーテル化合物の末端構造に含まれる水酸基のうち、パーフルオロポリエーテル鎖に最も近い水酸基（以下、第一水酸基と呼ぶ）は保護層への吸着性が低いことが分かった。これは、強い電子求引性を示し、かつ立体障害の大きいパーフルオロポリエーテル鎖の影響により、第一水酸基と保護層上の活性点との相互作用が生じにくくなっているためであると推定される。
　そこで、本発明者らは、潤滑層に含まれる含フッ素エーテル化合物の有する、保護層上の活性点と相互作用できる吸着部位に着目し、潤滑層中に、保護層との相互作用に関与していない吸着部位が生じにくい含フッ素エーテル化合物を実現すべく、以下に示すように、鋭意検討を重ねた。
　その結果、パーフルオロポリエーテル鎖の両端に水酸基を含む末端構造を有する含フッ素エーテル化合物において、強い電子求引性を示し、かつ立体障害の大きいパーフルオロポリエーテル鎖と第一水酸基との間にアルキレン鎖を導入し、両者の間隔を適切な距離に保つことによって、第一水酸基の電子密度を高めるとともに、第一水酸基周辺の立体障害を緩和すればよいことを見出した。
　このような含フッ素エーテル化合物では、第一水酸基が保護層上の活性点と十分な強さで相互作用できるため、第一水酸基と保護層との密着性が良好である。したがって、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との相互作用に関与していない吸着部位が生じにくく、保護層との密着性が良好であり、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有するものになると推定される。
　さらに、本発明者らは、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成することにより、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成できることを確認し、本発明を想到した。
　以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、塗布物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。本発明は、本発明の趣旨（技術要件）を逸脱しない範囲で、数、量、比率、組成、種類、位置、材料、構成等について、付加、省略、置換、変更が可能である。本明細書における「極性基」には、ハロゲノ基（－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒなど）およびエーテル結合（－Ｏ－）は含まれない。
［含フッ素エーテル化合物］
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３［－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ３］ｘ－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６　　（１）
（式（１）中、ｘは、０～２である；ｚはそれぞれ独立に、２～１０の整数である；Ｙはそれぞれ独立に、Ｏ、ＮＨ、Ｓのいずれかである；Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。（ｘ＋１）個のＲ３は、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い；Ｒ４は、１～３個の水酸基を有し、両末端が酸素原子である２価の連結基である；ｘが２である場合、２つのＲ４は、同じであっても異なっていても良い；Ｒ２は、下記式（２－１）または（２－２）で表される連結基である；Ｒ５は、下記式（２－３）または（２－４）で表される連結基である；Ｒ１およびＲ６は、Ｒ２またはＲ５の末端の酸素原子に結合された末端基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、および、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい有機基からなる群から選択される末端基である。）
＜－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－＞
　式（１）において２つのｚは、それぞれ独立に、２～１０の整数である。－（ＣＨ２）ｚ－は、Ｒ２およびＲ５に含まれる水酸基のうち、Ｒ３で表されるパーフルオロポリエーテル鎖に最も近い水酸基である第一水酸基と、Ｒ３との距離を適切なものとする。ｚは、第一水酸基とＲ３との距離が、より適切なものとなることから、２～６の整数であることが好ましく、特に２～４の整数であることが好ましく、２であることが更に好ましい。
　式（１）におけるｚが２以上であるため、Ｒ２およびＲ５における第一水酸基は、強い電子求引性を示し、かつ立体障害の大きいパーフルオロポリエーテル鎖の影響を受けにくく、保護層上の活性点と相互作用しやすい。このため、上記式（１）で示される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との相互作用に関与していない吸着部位が生じにくく、保護層との密着性が良好であり、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有するものとなる。
　また、式（１）におけるｚが１０以下であるため、Ｒ２における第一水酸基と、Ｒ５における第一水酸基との間に存在する、水酸基の結合していない炭素原子の数が多すぎることがない。このため、潤滑層に含まれる含フッ素エーテル化合物が、パーフルオロポリエーテル鎖を含む骨格（－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３［－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ３］ｘ－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－）を中心に、弓形に湾曲することを防止できる。よって、弓形に湾曲した骨格を中心とした保護層から離れる方向の力を受けて、Ｒ２における第一水酸基、Ｒ５における第一水酸基、および骨格中の水酸基（すなわち、ｘが１または２である場合のＲ４に含まれる水酸基）と、保護層との相互作用が低下することがない。したがって、式（１）で示される含フッ素エーテル化合物は、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成できる。
　式（１）中のＹは、Ｒ２またはＲ５と、－（ＣＨ２）ｚ－とに結合される２価の基である。式（１）中の２つのＹは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＨのいずれかである。Ｙがこれらのいずれかであるので、ヘテロ原子の不対電子が基板と相互作用することによって、保護層に対する良好な密着性が得られる含フッ素エーテル化合物となる。これらの中でも、磁気記録媒体の保護層と良好な親和性を示す含フッ素エーテル化合物となるため、式（１）中のＹは、ＯまたはＮＨであることが好ましく、特にＯが好ましい。
＜Ｒ２およびＲ５で示される２価の連結基＞
　上記式（１）におけるＲ２は、下記式（２－１）または（２－２）で表される連結基である。Ｒ５は、下記式（２－３）または（２－４）で表される連結基である。
（式（２－１）中、ｆ１は１～３の整数を表す。式（２－１）の左末端の酸素原子が、Ｒ１と結合する。）
（式（２－２）中、ｇ１は２～６の整数を表す。式（２－２）の左末端の酸素原子が、Ｒ１と結合する。）
（式（２－３）中、ｆ２は１～３の整数を表す。式（２－３）の右末端の酸素原子が、Ｒ６と結合する。）
（式（２－４）中、ｇ２は２～６の整数を表す。式（２－４）の右末端の酸素原子が、Ｒ６と結合する。）
　Ｒ２およびＲ５は、式（２－１）～（２－４）で表されるように、水酸基を有する２価の連結基である。上記式（２－１）におけるｆ１および式（２－３）におけるｆ２は、それぞれ１～３の整数である。したがって、式（２－１）および式（２－３）は、１つ～３つの水酸基を有する。また、式（２－２）および式（２－４）は、ｇ１およびｇ２の数値に関係なく１つの水酸基を有する。
　式（２－１）～（２－４）で表されるように、Ｒ２およびＲ５は、－ＣＨ２－と、－Ｏ－と、－ＣＨ（ＯＨ）－とからなり、式（１）におけるＲ１側またはＲ６側の末端に－Ｏ－が配置され、Ｒ３側の末端に－ＣＨ２－が配置され、Ｒ１側またはＲ６側の末端に配置された－Ｏ－と－ＣＨ（ＯＨ）－との間に１つ以上の－ＣＨ２－が配置された鎖状構造の２価の連結基である。Ｒ２およびＲ５は、－ＣＨ２－と、－Ｏ－と、－ＣＨ（ＯＨ）－とからなる鎖状構造の２価の連結基であるため、保護層との密着性向上に寄与する水酸基を有し、かつ適度な柔軟性を有する。しかも、Ｒ２およびＲ５は、Ｒ１側またはＲ６側の末端に配置された－Ｏ－と－ＣＨ（ＯＨ）－との間、および式（１）中の－Ｙ－と－ＣＨ（ＯＨ）－との間に－ＣＨ２－が配置されたものであるため、Ｒ２中およびＲ５中の水酸基と保護層との相互作用とともに、Ｒ１側またはＲ６側の末端に配置された－Ｏ－および式（１）中の－Ｙ－の不対電子と保護層との相互作用が得られる。これらのことから、Ｒ２およびＲ５は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層と保護層との親和性を向上させる。よって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成できる。
　上記式（２－１）におけるｆ１および式（２－３）におけるｆ２は、１～３の整数であり、好ましくは２である。また、ｆ１およびｆ２は同じ整数値であることが好ましい。
　ｆ１が１以上の整数であるため、Ｒ２が式（２－１）で表される連結基である場合、Ｒ２は水酸基を１つ以上有するものとなる。したがって、Ｒ２が式（２－１）で表される連結基である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成することにより、式（２－１）の有する水酸基と保護層との相互作用が得られる。ｆ１が２以上の整数であると、式（２－１）が水酸基を２つ以上有するものとなる。このため、式（２－１）の有する水酸基と保護層との相互作用がより顕著となる。
　また、ｆ２が１以上の整数であるため、Ｒ５が式（２－３）で表される連結基である場合、Ｒ５は水酸基を１つ以上有するものとなる。したがって、Ｒ５が式（２－３）で表される連結基である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成することにより、式（２－３）の有する水酸基と保護層との相互作用が得られる。ｆ２が２以上の整数であると、式（２－３）が水酸基を２つ以上有するものとなる。このため、式（２－３）の有する水酸基と保護層との相互作用がより顕著となる。
　ｆ１およびｆ２がそれぞれ３以下の整数であるので、式（２－１）および（２－３）の有する水酸基は３つ以下となる。このため、式（２－１）および／または（２－３）の有する水酸基が多すぎることによって、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなり過ぎることがない。よって、含フッ素エーテル化合物が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップの発生を抑制できる。
　式（２－２）は、水酸基を１つ有するため、Ｒ２が式（２－２）で表される連結基である場合、Ｒ２は水酸基を１つ有する。よって、Ｒ２が式（２－２）で表される連結基である含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、保護層上に潤滑層を形成することにより、式（２－２）の有する水酸基と保護層との間に好適な相互作用が発生する。
　また、式（２－４）は、水酸基を１つ有するため、Ｒ５が式（２－４）で表される連結基である場合、Ｒ５は水酸基を１つ有する。よって、Ｒ５が式（２－４）で表される連結基である含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、保護層上に潤滑層を形成することにより、式（２－４）の有する水酸基と保護層との間に好適な相互作用が発生する。
　したがって、Ｒ２が式（２－２）で表される連結基である場合、および／またはＲ５が式（２－４）で表される連結基である場合、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られるものとなる。
　また、式（２－２）におけるｇ１および式（２－４）におけるｇ２は、それぞれ２～６の整数である。式（２－２）におけるｇ１および式（２－４）におけるｇ２が２以上であるため、式（２－２）および式（２－４）の有する水酸基と、Ｒ１またはＲ６と結合する酸素原子との距離が、より適切なものとなる。このため、式（２－２）および式（２－４）の有する水酸基に起因する分子内相互作用が強くなりすぎることがなく、含フッ素エーテル化合物と保護層との相互作用がより強固となる。また、ｇ１およびｇ２が６以下であるため、ｇ１個またはｇ２個のメチレン基（－ＣＨ２－）を中心として、含フッ素エーテル化合物が弓形に湾曲することを防止できる。したがって、ｇ１個またはｇ２個のメチレン基（－ＣＨ２－）を中心として含フッ素エーテル化合物が弓形に湾曲することによって、式（２－２）および式（２－４）の有する水酸基と保護層との相互作用が低下することがなく、式（２－２）および式（２－４）の有する水酸基は、保護層との密着性向上に寄与できる。ｇ１およびｇ２は、４以下であることが好ましい。
＜Ｒ１およびＲ６で示される末端基＞
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１は、Ｒ２の末端の酸素原子に結合された末端基である。Ｒ６は、Ｒ５の末端の酸素原子に結合された末端基である。Ｒ１およびＲ６は、同じであっても良いし、異なっていても良い。Ｒ１およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、および、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい有機基からなる群から選択される末端基である。
（水素原子）
　Ｒ１が水素原子である場合、Ｒ２の末端の酸素原子とともに水酸基を形成する。Ｒ６が水素原子である場合、Ｒ５の末端の酸素原子とともに水酸基を形成する。
（置換基を有してもよいアルキル基）
　Ｒ１および／またはＲ６としての置換基を有してもよいアルキル基は、置換基を有してもよい炭素原子数１～８のアルキル基であることが好ましく、置換基を有してもよい炭素原子数１～６のアルキル基であることがより好ましい。具体的には、置換基を有してもよいアルキル基におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。アルキル基は、直鎖であってもよいし、分岐を有していてもよい。
　アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、例えば、ハロゲノ基、アルコキシ基、水酸基、シアノ基、メルカプト基などが挙げられる。アルキル基がこれらの中から選択される置換基を有する場合、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。置換基を有してもよいアルキル基は、より一層、保護層との密着性の良好な潤滑層を形成できるものとなるため、水酸基および／またはメルカプト基を有するアルキル基であることが好ましい。アルキル基が２つ以上の置換基を有する場合、置換基の種類は同じであってもよく、異なっていてもよい。
　置換基としてハロゲノ基を有するアルキル基は、少なくとも１つのフルオロ基を有するアルキル基であることが好ましい。フルオロ基を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、オクタフルオロペンチル基、トリデカフルオロオクチル基などが挙げられる。
　置換基として水酸基を有するアルキル基は、少なくとも１つの１級水酸基を有するアルキル基であることが好ましい。水酸基は、保護層との強い相互作用が得られる極性基である。しかも、含フッ素エーテル化合物の末端に配置された１級水酸基は、運動性が高いため、保護層との相互作用が生じやすい。このため、Ｒ１および／またはＲ６が少なくとも１つの１級水酸基を有するアルキル基である場合、より一層、保護層との密着性の良好な潤滑層を形成できるものとなる。少なくとも１つの１級水酸基を有するアルキル基は、炭素原子数が２～５であるものが好ましく、具体的には、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２などが挙げられ、これらの中でも、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたは－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨが好ましい。
（二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい有機基）
　Ｒ１および／またはＲ６としての二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい有機基（以下、単に「二重結合または三重結合を有する有機基」と呼ぶ。）は、二重結合または三重結合を少なくとも１つ有する有機基であって、炭素原子数２～１２の有機基であることが好ましく、炭素原子数２～８の有機基であることがより好ましい。
　二重結合または三重結合を有する有機基に含まれる二重結合は、エチレン性二重結合、芳香族性二重結合のいずれであってもよい。二重結合または三重結合を有する有機基に含まれる炭素－炭素不飽和結合部位は、非局在的な電荷を有するため、保護層上の電荷の分布が広がっている部位と相互作用をすることにより吸着能を示す。二重結合または三重結合を有する有機基としては、例えば、芳香族炭化水素を含む基（芳香族炭化水素基）、不飽和複素環を含む基（不飽和複素環基）、アルケニル基、アルキニル基などが挙げられる。
　二重結合または三重結合を有する有機基が置換基を有する場合の置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、カルボニル基、アミノ基、シアノ基、ハロゲノ基などが挙げられる。これらの置換基の中でも、より一層、保護層との密着性の良好な潤滑層を形成できるものとなるため、上記置換基が、水酸基および／またはメルカプト基であることが好ましい。二重結合または三重結合を有する有機基が２つ以上の置換基を有する場合、置換基の種類は同じであってもよく、異なっていてもよい。
　具体的には、二重結合または三重結合を有する有機基として、フェニル基、メトキシフェニル基、フッ化フェニル基、ナフチル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基、ベンジル基、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、メトキシナフチル基、ピロリル基、ピラゾリル基、メチルピラゾリルメチル基、イミダゾリル基、フリル基、フルフリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チエニル基、チエニルエチル基、チアゾリル基、メチルチアゾリルエチル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、インドリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基（２－プロピニル基）、ブチニル基、メチルブチニル基、ペンチニル基、メチルペンチニル基、ヘキシニル基が挙げられる。
　二重結合または三重結合を有する有機基としては、上記の中でも特に、フェニル基、メトキシフェニル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基、チエニルエチル基、アリル基、ブテニル基、プロパルギル基のいずれかであることが好ましく、フェニル基、チエニルエチル基、アリル基、ブテニル基、プロパルギル基のいずれかであることがさらに好ましい。二重結合または三重結合を有する有機基が、フェニル基、チエニルエチル基、アリル基、ブテニル基、プロパルギル基のいずれかである場合、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。
＜Ｒ３で示されるパーフルオロポリエーテル鎖＞
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ３で表されるパーフルオロポリエーテル鎖（以下「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）を有する。ＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。
　（ｘ＋１）個のＲ３は、一部または全部が同じであってもよいし、それぞれ異なっていても良い。（ｘ＋１）個のＲ３は全て同じであることが好ましい。これは、含フッ素エーテル化合物の保護層に対する被覆状態がより均一となり、より良好な密着性を有する潤滑層が得られるためである。
　ｘが１または２の場合において、（ｘ＋１）個のＲ３のうち、２つ以上のＲ３が同じであるとは、（ｘ＋１）個のＲ３のうち、ＰＦＰＥ鎖の構造単位の構造が同じＲ３が２つ以上含まれていることを意味する。同じＲ３には、構造単位の構造が同じであって、平均重合度が異なるＰＦＰＥ鎖も含まれる。
　式（１）におけるＲ３は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。ＰＦＰＥ鎖としては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド重合体、パーフルオロエチレンオキシド重合体、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド重合体、パーフルオロイソプロピレンオキシド重合体、パーフルオロブチレンオキシド重合体、これらの共重合体からなるものなどが挙げられる。
　式（１）におけるＲ３は、例えば、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体に由来する下記式（Ｒｆ）で表されるＰＦＰＥ鎖であることが好ましい。
－（ＣＦ２）ｐ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｐ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ５－（ＣＦ２）ｐ６－　　　（Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す。ただし、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５の全てが同時に０になることはない。ｐ１、ｐ６は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。式（Ｒｆ）における構造単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
　式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表し、０～１５であることが好ましく、０～１０であることがより好ましい。
　式（Ｒｆ）中、ｐ１、ｐ６は－ＣＦ２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。ｐ１、ｐ６は、式（Ｒｆ）で表されるＰＦＰＥ鎖において、鎖状構造の端部に配置されている構造単位の構造などに応じて決定される。
　式（Ｒｆ）における（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）は、構造単位である。式（Ｒｆ）における構造単位の配列順序には、特に制限はない。また、式（Ｒｆ）における構造単位の種類の数にも、特に制限はない。
　式（１）におけるＲ３は、下記式（３－１）～（３－４）のいずれかであることがより好ましい。
　－ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｈ－（ＯＣＦ２）ｉ－ＯＣＦ２－　　（３－１）
（式（３－１）中、ｈおよびｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す。）
　－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｊ－ＯＣＦ２ＣＦ２－　　（３－２）
（式（３－２）中、ｊは平均重合度を示し、１～１５を表す。）
　－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｋ－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－
　　（３－３）
（式（３－３）中、ｋは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
　－（ＣＦ２）ｗ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ９－（ＣＦ２）ｗ１０－　　（３－４）
（式（３－４）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に１～２０を表す。ｗ７、ｗ１０は、ＣＦ２の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
　式（３－１）における構造単位である（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（３－１）において、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の数ｈと（ＣＦ２Ｏ）の数ｉは同じであってもよいし、異なっていてもよい。式（３－１）は、モノマー単位（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。
　式（３－４）における構造単位である（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（３－４）において、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の数ｗ８と（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の数ｗ９は同じであってもよいし、異なっていてもよい。式（３－４）は、モノマー単位（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。式（３－４）におけるｗ７およびｗ１０は、－ＣＦ２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。ｗ７およびｗ１０は、式（３－４）で表されるＰＦＰＥ鎖において、鎖状構造の端部に配置されている構造単位の構造などに応じて決定される。
　式（３－１）～式（３－４）におけるｈ、ｊ、ｋ、ｗ８、ｗ９がそれぞれ１以上であり、ｉが０以上であると、良好な密着性を有する潤滑層が得られるものとなる。また、ｈ、ｉ、ｗ８、ｗ９がそれぞれ２０以下であり、ｊが１５以下であり、ｋが１０以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が高くなりすぎず、これを含む潤滑剤が塗布しやすいものとなる。平均重合度を示すｈ、ｉ、ｗ８、ｗ９はいずれも、保護層上に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となるため、１～１５であることが好ましく、２～１０であることがより好ましく、３～８であることがさらに好ましい。平均重合度を示すｊは、２～１０であることが好ましく、３～８であることがより好ましい。平均重合度を示すｋは、１～８であることが好ましく、１～６であることがより好ましい。
　式（１）におけるＲ３が、式（３－１）～式（３－４）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。Ｒ３が式（３－１）である場合、原料入手が容易であるため、より好ましい。
　また、Ｒ３が、式（３－１）～式（３－４）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の、炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が、適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。その結果、Ｒ３が、式（３－１）～式（３－４）のいずれかである場合、良好な耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。
＜Ｒ４で示される２価の連結基＞
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ４は、ｘが１または２である場合に隣接するＲ３の間に配置される。ｘ個のＲ４は、それぞれ独立に、１～３個の水酸基を有し、両末端が酸素原子である２価の連結基である。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、ｘが１または２である場合、隣接するＲ３の間に配置されるＲ４が１～３個の水酸基を有するため、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合に、潤滑層中に含まれるＲ４の有する水酸基と保護層との間に好適な相互作用が発生する。このことにより、含フッ素エーテル化合物が、骨格を中心として弓形に湾曲することを防止でき、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成できる。
　ｘが２である場合、２つのＲ４は、同じであっても異なっていても良い。Ｒ４は、それぞれ独立に、式（２－５）～（２－８）で表されるいずれかの２価の連結基であることが好ましい。Ｒ４が適度な柔軟性を有するものとなり、Ｒ４の有する水酸基と保護層との相互作用によって、含フッ素エーテル化合物が骨格を中心として弓形に湾曲することを、より効果的に防止できるためである。
（式（２－５）中、ｒは１～３の整数を表す。）
（式（２－６）中、ｓは２～６の整数を表す。式（２－６）の左末端の酸素原子が、Ｒ１側の－ＣＨ２－と結合し、右末端の酸素原子が、Ｒ６側の－ＣＨ２－と結合する。）（式（２－７）中、ｔは２～６の整数を表す。式（２－７）の左末端の酸素原子が、Ｒ１側の－ＣＨ２－と結合し、右末端の酸素原子が、Ｒ６側の－ＣＨ２－と結合する。）（式（２－８）中、ｕは１～６の整数を表し、ｖは１～６の整数を表す。ｕとｖが同時に１となることはない。式（２－８）の左末端の酸素原子が、Ｒ１側の－ＣＨ２－と結合し、右末端の酸素原子が、Ｒ６側の－ＣＨ２－と結合する。）
　Ｒ４が、式（２－５）～（２－８）で表される場合、Ｒ４は、１～３個の２級水酸基を有し、両末端に－Ｏ－を有する鎖状構造の２価の連結基であって、Ｒ１側の－ＣＨ２－に結合した－Ｏ－と、－ＣＨ（ＯＨ）－との間に１つ以上の－ＣＨ２－が配置され、Ｒ６側の－ＣＨ２－に結合した－Ｏ－と、－ＣＨ（ＯＨ）－との間に１つ以上の－ＣＨ２－が配置された２価の連結基である。したがって、Ｒ４は、保護層との密着性向上に寄与する水酸基を有し、かつ適度な柔軟性を有する。しかも、Ｒ１側の－ＣＨ２－に結合した－Ｏ－と、－ＣＨ（ＯＨ）－との間に１つ以上の－ＣＨ２－が配置され、Ｒ６側の－ＣＨ２－に結合した－Ｏ－と、－ＣＨ（ＯＨ）－との間に１つ以上の－ＣＨ２－が配置されているため、Ｒ４に含まれる水酸基は、Ｒ４のメチレン基（－ＣＨ２－）の有する適度な柔軟性によって、立体障害の大きいＲ３の影響を受けにくく、保護層上の活性点と相互作用しやすい。これらのことから、本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、骨格が２個または３個のＲ３を有する場合、隣接するＲ３間に配置されたＲ４の有する水酸基と保護層との相互作用によって、骨格を中心として弓形に湾曲することを防止できる。よって、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。
　式（２－５）～（２－８）で表される２価の連結基は、いずれも鎖状構造の両末端に酸素原子を有し、エーテル結合により、Ｒ４で示される２価の連結基に結合しているメチレン基と結合する。式（２－５）で表される２価の連結基は、鎖状構造中のエーテル結合を形成している酸素原子間に配置された炭素原子の数が３つである。式（２－６）および式（２－７）で表される２価の連結基は、鎖状構造中のエーテル結合を形成している酸素原子間に配置された炭素原子の数が４～８つである。式（２－８）で表される２価の連結基は、鎖状構造中のエーテル結合を形成している、隣接する酸素原子間に配置された炭素原子の数が３～８つである。このため、式（２－５）～（２－８）で表される２価の連結基は、適切な炭素原子数を有し、十分な柔軟性を有する。さらに、式（２－５）～（２－８）で表される２価の連結基の鎖状構造に含まれる酸素原子は、エーテル結合を形成して式（１）で表される含フッ素エーテル化合物に適度な柔軟性を付与し、式（２－５）～（２－８）で表される２価の連結基の有する水酸基と保護層との親和性を増大させる。また、式（２－５）～（２－８）で表される２価の連結基は、十分な柔軟性を有しているため、両隣に配置されたパーフルオロポリエーテル鎖が分子運動しても、パーフルオロポリエーテル鎖と連動せずに独立して自由に運動できる。したがって、式（２－５）～（２－８）で表される２価の連結基は、その両隣にそれぞれメチレン基を介して結合されたパーフルオロポリエーテル鎖の分子運動による影響を受けにくく、保護層上の活性点との相互作用に関与しやすい。
　式（１）で示される含フッ素エーテル化合物におけるｘは０～２である。したがって、式（１）で示される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ３で示されるＰＦＰＥ鎖を（ｘ＋１）個有する。Ｒ３が１個である化合物（ｘが０である化合物）は、Ｒ３が２個以上である化合物と比較して、合成が容易な含フッ素エーテル化合物となる。また、Ｒ３が２個または３個である化合物（ｘが１または２である化合物）は、Ｒ３が１個である化合物とは異なり、隣接するＲ３の間に２価の連結基であるＲ４が配置されたものとなる。このため、Ｒ３が１つである化合物と比較して、保護層との密着性に優れた潤滑層が得られやすい。また、Ｒ３が２個または３個である化合物は、Ｒ３が１個である化合物と比較して、数平均分子量の大きい化合物となりやすく、スピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる。
　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、ＰＦＰＥ鎖の数が４つ以上である化合物と比較して、分子が大きくなりすぎず、自由に運動できる。このことから、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、ＰＦＰＥ鎖の数が４つ以上である化合物と比較して、保護層上に濡れ広がりやすく、薄く均一な膜厚を有する潤滑層を形成できる。
　式（１）で示される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－と－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６は、同じであってもよいし異なっていてもよく、同じであることが好ましい。合成が容易な含フッ素エーテル化合物となるためである。
　本明細書において、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－と－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６が同じであるとは、両者に含まれる原子が、分子中央に配置された－Ｒ３［－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ３］ｘ－に対して、対称配置されていることを意味する。
　式（１）において、ｘが１または２である場合、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－と－Ｒ３－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６は、同じであってもよいし異なっていてもよく、同じであることがより好ましい。合成が容易な含フッ素エーテル化合物となるためである。
　本明細書において、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－と－Ｒ３－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６が同じであるとは、両者に含まれる原子が、分子中央に配置された－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－または－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－に対して、対称配置されていることを意味する。
　式（１）においてｘが２である場合、２つのＲ４は同じであってもよいし異なっていてもよく、同じであることがより好ましい。２つのＲ４が同じであると、含フッ素エーテル化合物の保護層に対する被覆状態がより均一となり、より良好な密着性を有する潤滑層を形成できるものとなる。また、２つのＲ４が同じであると、容易に製造できる含フッ素エーテル化合物となるため、好ましい。
　本明細書において、２つのＲ４が同じであるとは、両者に含まれる原子が、分子中央に配置された－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－に対して、対称配置されていることを意味する。
　式（１）で示される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１－Ｒ２－に含まれる極性基の合計数と、－Ｒ５－Ｒ６に含まれる極性基の合計数は、それぞれ１～４であることが好ましく、２～３であることがより好ましい。前記極性基の合計数が、それぞれ１以上であると、保護層に対する吸着性が良好で、優れた耐摩耗性を示す潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となるためである。また、前記極性基の合計数が、それぞれ４以下であると、極性基を含むことに起因する分子内相互作用が強くなりすぎず、優れた耐摩耗性を示す潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となるためである。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、ｘが０である場合（言い換えると、Ｒ４で表される２価の連結基を有さない場合）、１分子中に含まれる極性基数は、４～１０であることが好ましく、４～８であることがより好ましい。また、ｘが１または２である場合（言い換えると、Ｒ４で表される２価の連結基を１つまたは２つ有する場合）、１分子中に含まれる極性基数は、６～１２であることが好ましく、６～１０であることがより好ましい。
　ｘが０である場合に、１分子中に含まれる極性基数が４以上であるか、またはｘが１または２である場合に、１分子中に含まれる極性基数が６以上であると、分子全体の保護層に対する吸着性が良好なものとなる。また、ｘが０である場合に、１分子中に含まれる極性基数が１０以下であるか、またはｘが１または２である場合に、１分子中に含まれる極性基数が１２以下であると、極性基を含むことに起因する分子内相互作用が強くなりすぎないため、含フッ素エーテル化合物が保護層上で凝集しにくい。このため、含フッ素エーテル化合物が保護層上で凝集することによって、潤滑層のスピンオフ耐性が低下することを抑制できる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、具体的には、下記式（Ａ）～（Ｐ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。
　下記式（Ａ）～（Ｐ）で表される化合物において、ＰＦＰＥ鎖を表すＲｆ１、Ｒｆ２は、それぞれ下記の構造である。すなわち、下記式（Ａ）および（Ｂ）で表される化合物において、Ｒｆ１は、下記式（３－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。下記式（Ｃ）～（Ｐ）で表される化合物において、Ｒｆ２は、下記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。なお、式（Ａ）～（Ｐ）中のＰＦＰＥ鎖を表すＲｆ１におけるｈおよびｉ、Ｒｆ２におけるｊは平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数になるとは限らない。
　式（Ａ）～（Ｄ）で表される化合物は、いずれもｘが０であり、式（１）におけるＲ１およびＲ６が水素原子であり、Ｒ２が式（２－１）で表され、ｆ１が２であり、Ｒ５が式（２－３）で表され、ｆ２が２であり、ＹがＯである。
　式（Ａ）および（Ｂ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ３が式（３－１）であり、ｚが２である。
　式（Ｃ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ３が式（３－２）であり、ｚが２である。
　式（Ｄ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ３が式（３－２）であり、ｚが３である。
　式（Ｅ）および式（Ｆ）で表される化合物は、式（１）におけるＲ１およびＲ６が水素原子であり、Ｒ３が式（３－２）であり、ＹがＯであり、ｚが２である。
　式（Ｅ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ２が式（２－１）で表され、ｆ１が１であり、Ｒ５が式（２－３）で表され、ｆ２が２であり、ｘが０である。
　式（Ｆ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ２が式（２－１）で表され、ｆ１が１であり、Ｒ５が式（２－３）で表され、ｆ２が１である。式（Ｆ）で表される化合物は、ｘが１であり、Ｒ４が式（２－８）で表され、ｕが１であり、ｖが４である。
　式（Ｇ），（Ｈ）で表される化合物は、いずれも、式（１）において、ｘが０であり、Ｒ１およびＲ６が水素原子であり、ＹがＯであり、Ｒ３が式（３－２）で表され、ｚが２である。
　式（Ｇ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ２が式（２－１）で表され、ｆ１が１であり、Ｒ５が式（２－３）で表され、ｆ２が１である。
　式（Ｈ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ２が式（２－２）で表され、ｇ１が２であり、Ｒ５が式（２－４）で表され、ｇ２が２である。
　式（Ｉ）～（Ｋ）で表される化合物は、いずれも、式（１）において、Ｒ１およびＲ６が水素原子であり、Ｒ２が式（２－１）で表され、ｆ１が１であり、Ｒ５が式（２－３）で表され、ｆ２が１であり、ＹがＯであり、Ｒ３が式（３－２）で表され、ｚが２である。
　式（Ｉ）で表される化合物は、式（１）において、ｘが１であり、Ｒ４が式（２－５）で表され、ｒが１である。
　式（Ｊ）で表される化合物は、式（１）において、ｘが１であり、Ｒ４が式（２－５）で表され、ｒが３である。
　式（Ｋ）で表される化合物は、式（１）において、ｘが２であり、Ｒ４が式（２－５）で表され、ｒが１である。
　式（Ｌ）～（Ｎ）で表される化合物は、いずれも、式（１）において、ｘが０であり、Ｒ２が式（２－１）で表され、ｆ１が１であり、Ｒ５が式（２－３）で表され、ｆ２が１であり、ＹがＯであり、Ｒ３が式（３－２）で表され、ｚが２である。
　式（Ｌ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１およびＲ６が－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨである。
　式（Ｍ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１およびＲ６が－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ２（３－ブテニル基）である。
　式（Ｎ）で表される化合物は、式（１）において、Ｒ１およびＲ６がフェニル基である。
　式（Ｏ），（Ｐ）で表される化合物は、いずれも、式（１）において、ｘが０であり、Ｒ１およびＲ６が水素原子であり、Ｒ２が式（２－１）で表され、ｆ１が１であり、Ｒ５が式（２－３）で表され、ｆ２が１であり、Ｒ３が式（３－２）で表され、ｚが２である。
　式（Ｏ）で表される化合物は、式（１）において、ＹがＮＨである。
　式（Ｐ）で表される化合物は、式（１）において、ＹがＳである。
（式（Ａ）中のＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは１～２０を表す。）
（式（Ｂ）中のＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０を表す。）
（式（Ｃ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）（式（Ｄ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）
（式（Ｅ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）（式（Ｆ）中の２つのＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。２つのＲｆ２において、平均重合度は同じであってもよく、異なっていてもよい。）
（式（Ｇ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）
（式（Ｈ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）
（式（Ｉ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）
（式（Ｊ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）
（式（Ｋ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）
（式（Ｌ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）
（式（Ｍ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）
（式（Ｎ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）
（式（Ｏ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）
（式（Ｐ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは１～１５を表す。）
　式（１）で表される化合物が、上記式（Ａ）～（Ｆ）で表されるいずれかの化合物であると、原料が入手しやすく、厚みが薄くても優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性が得られる潤滑層を形成でき、好ましい。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましく、７００～５０００の範囲内であることがより好ましく、９００～３０００の範囲内であることがさらに好ましく、１０００～２５００の範囲内であることが特に好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、より一層スピンオフによる膜厚減少の生じにくい潤滑層を形成できる。また、数平均分子量が５００以上であると、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、９００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、３０００以下であることがより好ましい。
　含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。具体的には、1Ｈ－ＮＭＲ測定または1９Ｆ－ＮＭＲ測定で求めた各ピークの積分強度と、各ピークに帰属した水素原子数またはフッ素原子数から、数平均分子量を算出し、求める。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン、ｄ－アセトン、ｄ－テトラヒドロフランなどの単独または混合溶媒へ希釈し、測定に使用する。１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとする。
「製造方法」
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
［第１製造方法（ｘが０である場合）］
　まず、式（１）における、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
　次いで、前記フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）におけるＲ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有するハロゲン化合物または擬ハロゲン化合物と反応させる（第１反応）。このことにより、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の片方の末端に、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有する中間体化合物１－１が得られる。
　第１反応では、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の片方の末端に、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有する中間体化合物１－１だけでなく、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有する化合物も生成する。本実施形態では、第１反応に用いる溶媒および原料の量を調整する方法などにより、上記の両末端にＲ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有する化合物の生成量と、中間体化合物１－１の生成量とを制御して、中間体化合物１－１の生成する割合を多くすることができる。また、上記の両末端にＲ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有する化合物と中間体化合物１－１とは、極性が異なるため、第１反応による生成物を、カラムクロマトグラフィー法などを用いて分離することにより、片方の末端のみが反応して生成した中間体化合物１－１を効率的に得ることができる。
　式（１）におけるＲ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有するハロゲン化合物または擬ハロゲン化合物としては、例えば、下記式（４－１）～（４－３）で表される化合物などを用いることができる。下記式（４－１）～（４－３）中のＭＯＭは、メトキシメチル基を表し、Ｔｓはｐ－トルエンスルホニル基を表す。
　例えば、式（１）におけるＲ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有するハロゲン化合物または擬ハロゲン化合物として、式（５－１）で表される化合物（下記式（６－１）に記載）を用いる場合、以下に示す方法を用いて製造できる。
　まず、下記式（６－１）に示すように、式（１）におけるＲ１－Ｒ２－で表される末端基の一部に対応する構造（式（６－１）中におけるＲ）を有するアルコールを用意する。
　また、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基により保護された１級水酸基およびエポキシ基を有し、式（１）における－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－の一部に対応する構造を有する化合物を用意する。
　そして、上記のＲ１－Ｒ２－の一部に対応する構造を有するアルコールと、上記の－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－の一部に対応する構造を有する化合物とを反応させ、生成した化合物の有する２級水酸基を、クロロメチルメチルエーテル（ＭＯＭＣｌ）を用いて保護する。その後、生成した化合物に酸を作用させて、保護された１級水酸基からＴＨＰ基を選択的に脱保護し、１級水酸基を塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）と反応させる。
　以上の工程を行うことにより、式（５－１）で表される化合物が得られる。
　原料として使用したＴＨＰ基により保護された１級水酸基およびエポキシ基を有する化合物における、ＴＨＰ基により保護された１級水酸基のメチレン基の数は、式（１）中のｚである。したがって、式（６－１）中におけるａ１は１～９（式（１）中のｚ－１）であり、合成する化合物の式（１）におけるｚの値に応じて決定される。
（式（６－１）中、Ｒは式（１）におけるＲ１－Ｒ２－で表される末端基の一部に対応する構造を示す。ａ１は、１～９の整数を表す。式（６－１）中におけるＴＨＰは、テトラヒドロピラニル基を表し、ＭＯＭは、メトキシメチル基を表し、Ｔｓはｐ－トルエンスルホニル基を表す。）
　また、上記式（１）におけるＲ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有するハロゲン化合物または擬ハロゲン化合物として、式（５－２）で表される化合物（下記式（６－２）に記載）を用いる場合、以下に示す方法を用いて製造できる。
　まず、下記式（６－２）に示すように、式（１）におけるＲ１－Ｒ２－で表される末端基の一部に対応する構造（式（６－２）中におけるＲ）と脱離基（Ｔｓ）を有する化合物を用意する。また、式（１）における－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－の一部に対応する構造を有するアルキレン鎖の両端にそれぞれ水酸基が結合したジオールを用意する。
　そして、上記のＲ１－Ｒ２－の一部に対応する構造と脱離基とを有する化合物と、上記の－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－の一部に対応する構造を有するジオールとを反応させ、生成した化合物の有する１級水酸基を、塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）と反応させる。
　以上の工程を行うことにより、式（５－２）で表される化合物が得られる。
　原料として使用したジオールにおいて、アルキレン鎖を形成しているメチレン基の数は、式（１）中のｚである。したがって、式（６－２）中におけるａ２は１～９（式（１）中のｚ－１）であり、合成する化合物のｚの値に応じて決定される。
（式（６－２）中、Ｒは式（１）におけるＲ１－Ｒ２－で表される末端基の一部に対応する構造を示す。ａ２は、１～９の整数を表す。Ｔｓはｐ－トルエンスルホニル基を表す。
）
　次に、上述した方法により得た中間体化合物１－１の他方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）における－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６に対応する基を有するハロゲン化合物または擬ハロゲン化合物と反応させる（第２反応）。
　第２反応において使用する－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６に対応する基を有するハロゲン化合物または擬ハロゲン化合物としては、第１反応において使用できるＲ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有するハロゲン化合物または擬ハロゲン化合物と同様の化合物を用いることができる。したがって、第２反応において使用する－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６に対応する基を有するハロゲン化合物または擬ハロゲン化合物として、例えば、上記式（４－１）～（４－３）で表される化合物などを用いることができる。
　第１反応および第２反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）におけるＲ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－および－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６の種類などに応じて適宜決定できる。また、第１反応と第２反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。また、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－と－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６が同じである場合、第１反応と第２反応とを同時に行ってもよい。
　以上の工程の後、公知の方法を用いて、脱保護反応を行うことにより、ＴＨＰ基、ＭＯＭ基、ベンジル基等の保護基を脱離し、水酸基とすることで、式（１）におけるｘが０である化合物を製造できる。
［第２製造方法（ｘが１である場合）］
（Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－と－Ｒ３－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６が異なる場合）
　まず、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－側のＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端にそれぞれヒドロキシメチル基が配置されたフッ素系化合物を用意する。そして、フッ素系化合物の片方の末端の水酸基と、上述したＲ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有するハロゲン化合物または擬ハロゲン化合物とを反応させて、中間体化合物１ａを得る（第１反応）。
　次に、－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６側のＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端にそれぞれヒドロキシメチル基が配置されたフッ素系化合物を用意する。そして、フッ素系化合物の片方の末端の水酸基と、上述した－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６に対応する基を有するハロゲン化合物または擬ハロゲン化合物を反応させて、中間体化合物１ｂを得る（第２反応）。
　次に、中間体化合物１ａの片方の末端の水酸基と、式（１）におけるＲ４に対応する鎖状構造の一方の端部にエポキシ基を有し、もう一方の端部にアルケニル基を有する化合物とを反応させる。その後、生成した化合物の有する二重結合を酸化させて、中間体化合物１－２を得る（第３反応）。
　式（１）におけるＲ４に対応する鎖状構造の一方の端部にエポキシ基を有し、もう一方の端部にアルケニル基を有する化合物としては、例えば、下記式（７－１）～（７－４）で表される化合物などを用いることができる。
　Ｒ４に対応する化合物として、式（７－１）または式（７－２）で表される化合物を用いる場合、例えば、以下に示す方法により製造できる。すなわち、下記の式（８－１）または式（８－２）に示すように、アルケニル基を有する臭素化合物、アルケニル基を有する塩素化合物などのハロゲン化合物（式（８－１）および式（８－２）では、ハロゲン化合物が臭素化合物である）と、アルケニル基を有するアルコールとを反応させて、両末端にアルケニル基を有する化合物を得る。その後、両末端にアルケニル基を有する化合物に、ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させて、片方のアルケニル基を酸化させる方法を用いて製造できる。
　式（７－３）で示される化合物としては、市販品（例えば、商品名；アリルグリシジルエーテル、東京化成工業社製）を用いることができる。
　式（７－４）で示される化合物としては、市販品（例えば、商品名；２－［（３－ブテン－１－イロキシ）メチル］オキシラン、Ａｕｒｏｒａ　Ｆｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）を用いることができる。
　次に、中間体化合物１ｂの片方の末端の水酸基と、第３反応において得た中間体化合物１－２のエポキシ基とを反応させる（第４反応）。
　以上の工程の後、公知の方法を用いて、脱保護反応を行うことにより、式（１）におけるｘが１であって、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－と－Ｒ３－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６が異なる化合物を製造できる。
［第３製造方法（ｘが１である場合）］
（Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－と－Ｒ３－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６が同じ場合）
　式（１）におけるＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基が配置されたフッ素系化合物を用意する。次いで、前記フッ素系化合物の片方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、上述したＲ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基（＝－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６に対応する基）を有するハロゲン化合物または擬ハロゲン化合物とを反応させる（第１反応）。このことにより、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の片方の末端に、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基（＝－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６に対応する基）を有する中間体化合物１－３が得られる（第１反応）。
　次に、中間体化合物１－３の片方の末端の水酸基と、式（１）におけるＲ４に対応する鎖状構造の両端部にエポキシ基を有する化合物とを反応させる（第２反応）。
　Ｒ４に対応する鎖状構造の両端部にエポキシ基を有する化合物としては、例えば、下記式（９－１）または式（９－２）で表される化合物などが挙げられる。
　式（１）におけるＲ４に対応する鎖状構造の両端部にエポキシ基を有する化合物として、式（９－１）で表される化合物を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いて製造できる。すなわち、下記反応式（１０）に示すように、アルケニル基を有する臭素化合物、アルケニル基を有する塩素化合物などのハロゲン化合物（反応式（１０）では、ハロゲン化合物が臭素化合物である）と、アルケニル基を有するアルコールとを反応させて、両末端にアルケニル基を有する化合物を得る。その後、両末端にアルケニル基を有する化合物に、ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させて、両方のアルケニル基を酸化させる方法を用いて製造できる。
　式（９－２）で示される化合物としては、市販品（例えば、商品名；１，３－ジグリシジルグリセリルエーテル、Ａｕｒｏｒａ　Ｆｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）を用いることができる。
　以上の工程の後、公知の方法を用いて、脱保護反応を行うことにより、式（１）におけるｘが１であって、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－と－Ｒ３－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６が同じ化合物を製造できる。
［第４製造方法（ｘが２である場合）］
（Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－と－Ｒ３－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６が異なる場合）
　まず、第２製造方法と同様にして、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－側のＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の片方の末端に、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有する中間体化合物１ａを製造する（第１反応）。
　また、第２製造方法と同様にして、－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６側のＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の片方の末端に、－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６に対応する基を有する中間体化合物１ｂを製造する（第２反応）。
　次いで、式（１）における分子中央のＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。次いで、前記フッ素系化合物の両末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、式（１）におけるＲ４に対応する鎖状構造の一方の端部にエポキシ基を有し、もう一方の端部にアルケニル基を有する上述した化合物とを反応させる（第３反応）。
　式（１）におけるＲ４に対応する鎖状構造の一方の端部にエポキシ基を有し、もう一方の端部にアルケニル基を有する化合物としては、例えば、前述の式（７－１）～（７－４）で表される化合物などを用いることができる。
　次に、第３反応を行うことにより生成した化合物に対し、ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を作用させてアルケニル基を酸化させる（第４反応）。このことにより、式（１）における分子中央のＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれ式（１）におけるＲ４に対応するエポキシ基を有する中間体化合物２－１が得られる。第４反応は、第３反応後において生成した化合物が水酸基を有する場合、公知の方法により水酸基を適切に保護した後に実施してもよい。
　その後、中間体化合物１ａの一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、中間体化合物２－１の片方の末端に配置されたエポキシ基とを反応させて、中間体化合物２－２を得る（第５反応）。
　次に、中間体化合物１ｂの一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、第５反応において得た中間体化合物２－２のエポキシ基とを反応させる（第６反応）。
　以上の工程の後、公知の方法を用いて、脱保護反応を行うことにより、式（１）におけるｘが２であって、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－と－Ｒ３－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６が異なる化合物を製造できる。
［第５製造方法（ｘが２である場合）］
（Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－と－Ｒ３－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６が同じ場合）
　まず、第３製造方法と同様にして、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－側のＲ３（＝－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６側のＲ３）に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の片方の末端に、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基（＝－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６に対応する基）を有する中間体化合物１－３を製造する（第１反応）。
　次いで、第４製造方法と同様にして、式（１）における分子中央のＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれ式（１）におけるＲ４に対応するエポキシ基を有する中間体化合物２－１を製造する（第２反応）。
　その後、中間体化合物１－３の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、中間体化合物２－１の両末端に配置されたエポキシ基とを反応させる（第３反応）。
　以上の工程の後、公知の方法を用いて、脱保護反応を行うことにより、式（１）におけるｘが２であって、Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－と－Ｒ３－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６が同じ化合物を製造できる。
［第６製造方法（ｘが０である場合）］
　まず、式（１）における、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
　次いで、前記フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、式（１）における－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する鎖状構造の一方の端部にアルケニル基を有し、もう一方の端部にハロゲン基または擬ハロゲン基を有する化合物とを反応させる（第１反応）。このことにより、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の片方の末端に、－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を有する中間体化合物３ａが得られる。
　式（１）における－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する鎖状構造の一方の端部にアルケニル基を有し、もう一方の端部にハロゲン基または擬ハロゲン基を有する化合物としては、例えば、下記式（１１－１）～（１１－４）で表される化合物などを用いることができる。下記式（（１１－２）～（１１－４）中のＭＯＭは、メトキシメチル基を表し、Ｔｓはｐ－トルエンスルホニル基を表す。
　例えば、式（１）における－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する鎖状構造の一方の端部にアルケニル基を有し、もう一方の端部にハロゲン基または擬ハロゲン基を有する化合物として、式（１２－１）で表される化合物（下記式（１３－１）に記載）を用いる場合、以下に示す方法を用いて製造できる。
　まず、下記式（１３－１）に示すように、不飽和結合を有するアルコールと、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基により保護された１級水酸基およびエポキシ基を有し、式（１）における－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－の一部に対応する構造を有する化合物を用意する。
　そして、上記のアリルアルコールと、上記の－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－の一部に対応する構造を有する化合物とを反応させ、生成した化合物の有する２級水酸基を、クロロメチルメチルエーテル（ＭＯＭＣｌ）を用いて保護する。その後、生成した化合物に酸を作用させて、保護された１級水酸基からＴＨＰ基を選択的に脱保護し、１級水酸基を塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）と反応させる。以上の工程を行うことにより、式（１２－１）で表される化合物が得られる。
　原料として使用したＴＨＰ基により保護された１級水酸基およびエポキシ基を有する化合物における、ＴＨＰ基により保護された１級水酸基のメチレン基の数は、式（１）中のｚである。したがって、式（１３－１）中におけるａ３は１～９（式（１）中のｚ－１）であり、合成する化合物の式（１）におけるｚの値に応じて決定される。
（式（１３－１）中、ａ３は、１～９の整数を表し、ａ４は、１～４の整数を表す。式（１３－１）中におけるＴＨＰは、テトラヒドロピラニル基を表し、ＭＯＭは、メトキシメチル基を表し、Ｔｓはｐ－トルエンスルホニル基を表す。）
　式（１１－１）で示される化合物としては、市販品（例えば、商品名；３－［（２－ブロモエトキシ）］－プロペン、Ａｕｒｏｒａ　Ｆｉｎｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）を用いることができる。
　次に、上述した方法により得た中間体化合物３ａの他方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）における－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－に対応する鎖状構造の一方の端部にアルケニル基を有し、もう一方の端部にハロゲン基または擬ハロゲン基を有する化合物と反応させる（第２反応）。このことにより、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の片方の末端に、－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する基を、もう片方の末端に－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－に対応する基を有する中間体化合物３ｂが得られる。
　第２反応において使用する－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－に対応する鎖状構造の一方の端部にアルケニル基を有し、もう一方の端部にハロゲン基または擬ハロゲン基を有する化合物としては、第１反応において使用できる－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－に対応する鎖状構造の一方の端部にアルケニル基を有し、もう一方の端部にハロゲン基または擬ハロゲン基を有する化合物と同様の化合物を用いることができる。したがって、第２反応において使用する－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－に対応する鎖状構造の一方の端部にアルケニル基を有し、もう一方の端部にハロゲン基または擬ハロゲン基を有する化合物として、例えば、上記式（１１－１）～（１１－４）で表される化合物などを用いることができる。
　第１反応および第２反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）における－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－および－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－の種類などに応じて適宜決定できる。また、第１反応と第２反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。また、－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－と－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－が同じである場合、第１反応と第２反応とを同時に行ってもよい。
　次に、中間体化合物３ｂの有する二重結合を酸化させた後、酸処理を行うことで、Ｒ１とＲ６が水素原子である中間体化合物３ｃを得る（第３反応）。
　以上の工程の後、公知の方法を用いて、脱保護反応を行うことにより、ＴＨＰ基、ＭＯＭ基、ベンジル基等の保護基を脱離し、水酸基としたうえで、エポキシ基を加水分解によりジオールとすることで、式（１）におけるｘが０である化合物を製造できる。
［磁気記録媒体用潤滑剤］
　本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤（塗布物）は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
　公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）　ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ　Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。
　本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物以外の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量は、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることがさらに好ましい。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量の上限は、任意に選択でき、例を挙げれば、９９質量％以下であっても良く、９５質量％以下であってもよい。
　本実施形態の潤滑剤は、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、優れた耐摩耗性を有し、かつスピンオフ抑制効果の高い潤滑層を形成できる。
　本実施形態においては、本発明の塗布物を磁気記録媒体用潤滑剤として用いる場合を例に挙げて説明したが、本発明の塗布物の用途は、磁気記録媒体用潤滑剤に限定されるものではない。
［磁気記録媒体］
　本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とがこの順に基板側から順次設けられたものである。
　本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に、付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。
　図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とがこの順に基板１１側から順次設けられた構造をなしている。
「基板」
　基板１１は、任意に選択できる。基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された、非磁性基板等を好ましく用いることができる。
　また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上に、さらにＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
「付着層」
　付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
　付着層１２の材料は、任意に選択できるが、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「軟磁性層」
　軟磁性層１３は、任意に選択できるが、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進される。その結果、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
　軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「第１下地層」
　第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向および結晶サイズを制御する層である。
　第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などからなるものが挙げられる。
　第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「第２下地層」
　第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、任意に選択できるが、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
　第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
　第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「磁性層」
　磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、任意に選択できるが、好ましくは、ＣｏとＰｔを含む層である。磁性層１６は、ＳＮＲ特性を改善するために、酸化物、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
　磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
　磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
　例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３－ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３－ＴｉＯ２、ＳｉＯ２－ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、及び、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
　第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。
　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｃｒ２Ｏ３、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ３Ｎ４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
　非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
　磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
　磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。
「保護層」
　保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。
　炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに、３原子％～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量は、Ｘ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４原子％～１５原子％であることが好ましい。
　炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。
　保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍであることが好ましい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。
　保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
　保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さの小さいものとなる。
「潤滑層」
　潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
　潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、保護層１７上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
　潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすく、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。
　潤滑層１８の平均膜厚は、任意に選択できるが、０．５ｎｍ（５Å）～２．０ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１．０ｎｍ（１０Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面が高い被覆率で被覆され、より一層スピンオフによる膜厚減少が生じにくいものとなる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２．０ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくできる。
「潤滑層の形成方法」
　潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
　潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
　潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）、および／またはアサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００（商品名、ＡＧＣ社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
　潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
　ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
　ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
　本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
　熱処理温度は１００℃～１８０℃とすることが好ましく、１００℃～１６０℃とすることがより好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が充分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、熱処理による潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は、熱処理温度に応じて適宜調整でき、１０分～１２０分とすることが好ましい。
　本実施形態においては、潤滑層１８の保護層１７に対する付着力をより一層向上させるために、熱処理前もしくは熱処理後の潤滑層１８に、紫外線（ＵＶ）を照射する処理を行ってもよい。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆している。
よって、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、優れた耐摩耗性およびスピンオフ耐性を有する。
　以上のことから、本実施形態の磁気記録媒体１０は、優れた信頼性および耐久性を有する。
　以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。
［実施例１］
　以下に示す方法により、上記式（Ａ）で表される化合物を得た。
　窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｈは４．５であり、平均重合度を示すｉは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）１０ｇと、上記式（４－１）で表される化合物９．４１ｇと、ジメチルホルムアミド５０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物に炭酸セシウム１１．９ｇを加え、５０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　式（４－１）で表される化合物は、以下の方法により合成した。まず、エチレングリコールモノアリルエーテルの水酸基を、ジヒドロピランを用いて保護した後、アルケニル基を、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化して、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基により保護された１級水酸基およびエポキシ基を有する化合物とした。その後、得られた化合物にソルケタールを反応させ、生成した化合物の有する２級水酸基を、クロロメチルメチルエーテル（ＭＯＭＣｌ）を用いて保護した。次に、生成した化合物に酸を作用させて、ＴＨＰ基を選択的に脱保護し、１級水酸基を塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）と反応させて、式（４－１）で表される化合物を得た。
　反応後に得られた反応液を室温に戻し、１０％塩化水素・メタノール溶液（塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）５０ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水１００ｍＬの入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ａ）（式（Ａ）中のＲｆ１は、上記式（３－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ１において、平均重合度を示すｈは４．５を表し、平均重合度を示すｉは４．５を表す。）を５．５４ｇ得た。
　得られた化合物（Ａ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（３４Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）
［実施例２］
　以下に示す方法により、上記式（Ｂ）で表される化合物を得た。
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｈは４．５であり、平均重合度を示すｉは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｈは８．５であり、平均重合度を示すｉは０である。）で表される化合物（数平均分子量９８６、分子量分布１．１）を９．８６ｇ用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｂ）（式（Ｂ）中のＲｆ１は、上記式（３－１）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ１において、平均重合度を示すｈは８．５を表し、平均重合度を示すｉは０を表す。）を５．４９ｇ得た。
　得られた化合物（Ｂ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（３４Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）
［実施例３］
　以下に示す方法により、上記式（Ｃ）で表される化合物を得た。
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｈは４．５であり、平均重合度を示すｉは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｊＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｊは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を１０ｇ用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｃ）（式（Ｃ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を５．５４ｇ得た。
　得られた化合物（Ｃ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（３４Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）
［実施例４］
　以下に示す方法により、上記式（Ｄ）で表される化合物を得た。
　式（４－１）で表される化合物の代わりに、式（４－２）で表される化合物を９．２５ｇ用いたこと以外は実施例３と同様な操作を行い、化合物（Ｄ）（式（Ｄ）中のＲｆ２は、上記式（４－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を５．６６ｇ得た。
　式（４－２）で表される化合物は、以下の方法により合成した。まず、アリルオキシプロパノールの水酸基を、ジヒドロピランを用いて保護した後、アルケニル基を、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化して、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基により保護された１級水酸基およびエポキシ基を有する化合物とした。その後、得られた化合物にソルケタールを反応させ、生成した化合物の有する２級水酸基を、クロロメチルメチルエーテル（ＭＯＭＣｌ）を用いて保護した。次に、生成した化合物に酸を作用させて、ＴＨＰ基を選択的に脱保護し、１級水酸基を塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）と反応させて、式（４－２）で表される化合物を得た。
　得られた化合物（Ｄ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．８１－１．９７（４Ｈ）、３．４４－３．９１（３４Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）
［実施例５］
　以下に示す方法により、上記式（Ｅ）で表される化合物を得た。
（第１反応）
　窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｊＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｊは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）１０ｇと、上記式（４－３）で表される化合物１．６６ｇと、ジメチルホルムアミド２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物に炭酸セシウム４．６１ｇを加え、５０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　式（４－３）で表される化合物は、以下の方法により合成した。まず、ソルケタールの１級水酸基を、塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）と反応させた。その後、得られた化合物に、エチレングリコールを反応させた。そして、生成した化合物の有する１級水酸基を、塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）と反応させ、式（４－３）で表される化合物を得た。
　第１反応の反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬを入れた分液漏斗に移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体化合物１－１として下記式（１１）で示される化合物２．８１ｇを得た。
（式（１１）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）
（第２反応）
　窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体化合物１－１である式（１１）で示される化合物２．８１ｇと、上記式（４－１）で表される化合物１．３５ｇと、ジメチルホルムアミド２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物に炭酸セシウム１．７８ｇを加え、５０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　反応後に得られた反応液を室温に戻し、１０％塩化水素・メタノール溶液（塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）５０ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応液を飽和重曹水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ｅ）（式（Ｅ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を２．６０ｇ得た。
　得られた化合物（Ｅ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（２８Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）
［実施例６］
　以下に示す方法により、上記式（Ｆ）で表される化合物を得た。
（第１反応）
　実施例５の第１反応と同様にして、中間体化合物１－３として式（１１）で示される化合物を得た。
（第２反応）
　続いて、窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体化合物１－３としての式（１１）で示される化合物８．７０ｇと、上記式（９－１）で表される化合物０．８３ｇと、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．２３ｇを加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬを入れた分液漏斗に移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ｆ）（式（Ｆ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。２つのＲｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を６．０５ｇ得た。
　得られた化合物（Ｆ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．８１－１．９７（６Ｈ）、３．４４－３．９１（３４Ｈ）、４．１３－４．３０（８Ｈ）
［実施例７］
　以下に示す方法により、上記式（Ｇ）で表される化合物を得た。
　（第１反応）
　窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｊＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｊは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）５ｇと、上記式（１１－１）で表される化合物１．７３ｇと、ジメチルホルムアミド２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物に炭酸セシウム２．３０ｇを加え、５０℃で１６時間撹拌して反応させた。
　第１反応の反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬを入れた分液漏斗に移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体化合物３ｂとして下記式（１６－１）で示される化合物４．１１ｇを得た。
（式（１６－１）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）
　（第２反応）
　式（１６－１）で示される化合物の二重結合をｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）で酸化させ、反応後にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた後、得られた反応生成物を２５℃で水１００ｍＬを入れた分液漏斗に移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体化合物３ｃとして下記式（１６－２）で示される化合物３．６５ｇを得た。
　（第３反応）
　最後に、式（１６－２）で示される化合物に、１０％の塩化水素・メタノール溶液（塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）３１ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応液を食塩水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで３回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ｇ）（式（Ｇ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を３．８７ｇ得た。
　得られた化合物（Ｇ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（１４Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）
［実施例８］
　以下に示す方法により、上記式（Ｈ）で表される化合物を得た。
式（１１－１）で示される化合物の代わりに、式（１５）で示される化合物を２．３４ｇ用いたこと以外は、実施例７と同様な操作を行い、式（Ｈ）で示される化合物（Ｈ）（式（Ｈ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を４．２５ｇ得た。
　式（１５）で示される化合物は、以下の方法により合成した。まず、オキシランエタノールの１級水酸基を、ジヒドロピランを用いて保護した後、３－ブテン－１－オールを反応させた。次に、アルケニル基をｍ－クロロ過安息香酸で酸化して得られた化合物にエチレングリコールを反応させ、生成した化合物の１級水酸基を塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）と反応させて、式（１５）で表される化合物を得た。
　得られた化合物（Ｈ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．８１－１．９７（８Ｈ）、３．４４－３．９１（３４Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）
［実施例９］
　以下に示す方法により、上記式（Ｉ）で表される化合物を得た。
　式（９－１）で示される化合物の代わりに、エピブロモヒドリンを０．６６ｇ用いたこと以外は、実施例６と同様な操作を行い、式（Ｉ）で示される化合物（Ｉ）（式（Ｉ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を５．４５ｇ得た。
　得られた化合物（Ｉ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（２９Ｈ）、４．１３－４．３０（８Ｈ）
［実施例１０］
　以下に示す方法により、上記式（Ｊ）で表される化合物を得た。
　式（９－１）で示される化合物の代わりに、式（９－２）で示される化合物を０．９９ｇ用いたこと以外は、実施例６と同様な操作を行い、式（Ｊ）で示される化合物（Ｊ）（式（Ｊ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を６．３２ｇ得た。
　得られた化合物（Ｊ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（４０Ｈ）、４．１３－４．３０（８Ｈ）
［実施例１１］
　以下に示す方法により、上記式（Ｋ）で表される化合物を得た。
　式（９－１）で示される化合物の代わりに、式（１７）で示される化合物を５．３８ｇ用いたこと以外は、実施例６と同様な操作を行い、式（Ｋ）で示される化合物（Ｋ）（式（Ｋ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を１０．１ｇ得た。
　式（１７）で示される化合物は、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｊＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｊは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）とエピブロモヒドリンとを反応させることで得た。
　得られた化合物（Ｋ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（３４Ｈ）、４．１３－４．３０（１２Ｈ）
［実施例１２］
　以下に示す方法により、上記式（Ｌ）で表される化合物を得た。
　式（４－１）で表される化合物の代わりに、式（１８）で表される化合物を１０．１ｇ用いたこと以外は実施例３と同様な操作を行い、化合物（Ｌ）（式（Ｌ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を５．７２ｇ得た。
　式（１８）で示される化合物は、以下の方法により合成した。まず、２－アリルオキシエタノールの水酸基を、ジヒドロピランを用いて保護した後、アルケニル基を、ｍ－クロロ過安息香酸で酸化して、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基により保護された１級水酸基およびエポキシ基を有する化合物とした。その後、得られた化合物にエチレングリコールを反応させ、生成した化合物の有する１級水酸基を塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）と反応させた。次に、生成した化合物の有する２級水酸基を、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）を用いて保護して、式（１８）で表される化合物を得た。
　得られた化合物（Ｌ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（３０Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）
［実施例１３］
　以下に示す方法により、上記式（Ｍ）で表される化合物を得た。
　式（４－１）で表される化合物の代わりに、式（１９）で表される化合物を８．３１ｇ用いたこと以外は実施例３と同様な操作を行い、化合物（Ｍ）（式（Ｍ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を５．０８ｇ得た。
　式（１９）で示される化合物は、以下の方法により合成した。まず、３－ブテニルグリシジルエーテルにエチレングリコールを反応させ、生成した化合物の有する１級水酸基を塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）と反応させた。次に、生成した化合物の有する２級水酸基を、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）を用いて保護して、式（１９）で表される化合物を得た。
　得られた化合物（Ｍ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（２８Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）
［実施例１４］
　以下に示す方法により、上記式（Ｎ）で表される化合物を得た。
　式（４－１）で表される化合物の代わりに、式（２０）で表される化合物を９．０１ｇ用いたこと以外は実施例３と同様な操作を行い、化合物（Ｎ）（式（Ｎ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を５．５１ｇ得た。
　式（２０）で示される化合物は、以下の方法により合成した。まず、グリシジルフェニルエーテルにエチレングリコールを反応させ、生成した化合物の有する１級水酸基を塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）と反応させた。次に、生成した化合物の有する２級水酸基を、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）を用いて保護して、式（２０）で表される化合物を得た。
　得られた化合物（Ｎ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（２８Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～６．０（１Ｈ）
［実施例１５］
　以下に示す方法により、上記式（Ｏ）で表される化合物を得た。
　式（４－１）で表される化合物の代わりに、式（２１）で表される化合物を９．０１ｇ用いたこと以外は実施例３と同様な操作を行い、化合物（Ｏ）（式（Ｏ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を７．７４ｇ得た。
　式（２１）で示される化合物は、（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メタンアミンと二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、メタノール中で反応させて得た化合物に２－ブロモエタノールを反応させ、生成した化合物と塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）とを反応させることで合成した。
　得られた化合物（Ｏ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（１６Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）
［実施例１６］
　以下に示す方法により、上記式（Ｐ）で表される化合物を得た。
　式（４－１）で表される化合物の代わりに、式（２２）で表される化合物を９．０１ｇ用いたこと以外は実施例３と同様な操作を行い、化合物（Ｐ）（式（Ｐ）中のＲｆ２は、上記式（３－２）で表されるＰＦＰＥ鎖である。Ｒｆ２において、平均重合度を示すｊは４．５を表す。）を７．９２ｇ得た。
　式（２２）で示される化合物は、（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メタンチオールと２－ブロモエタノールを反応させ、生成した化合物と塩化パラトルエンスルホニル（ＴｓＣｌ）とを反応させることで合成した。
　得られた化合物（Ｐ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４－３．９１（１４Ｈ）、４．１３－４．３０（４Ｈ）
　このようにして得られた実施例１～１６の化合物（Ａ）～（Ｆ）を、それぞれ式（１）に当てはめたときのｘの値、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６の構造、Ｙの元素、ｚの値を表１に示す。
「比較例１」
　下記式（ＡＡ）で表される化合物を特許文献１に記載の方法で合成した。
（式（ＡＡ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは４．５を表す。）
［比較例２］
　下記式（ＡＢ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
（式（ＡＢ）中のＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは４．５を表し、ｉは４．５を表す。）
「比較例３」
　下記式（ＡＣ）で表される化合物を特許文献３に記載の方法で合成した。
（式（ＡＣ）中のＲｆ１において、ｈ、ｉは平均重合度を示し、ｈは４．５を表し、ｉは４．５を表す。）
「比較例４」
　下記式（ＡＤ）で表される化合物を特許文献４に記載の方法で合成した。
（式（ＡＤ）中のＲｆ２において、ｊは平均重合度を示し、ｊは４．５を表す。）
　次に、以下に示す方法により、実施例１～１６、比較例１～４で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～１６、比較例１～４の磁気記録媒体を得た。
「潤滑層形成用溶液」
　実施例１～１６および比較例１～４で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が０．８ｎｍ（８Å）～０．９ｎｍ（９Å）になるようにバートレルで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
「磁気記録媒体」
　直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
　保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～１６および比較例１～４の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
　その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を恒温槽に入れ、潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去して保護層と潤滑層との密着性を向上させる熱処理を、１２０℃で１０分間行うことにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
　このようにして得られた実施例１～１６および比較例１～４の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ、商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ　ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表２に示す。
　次に、実施例１～１６および比較例１～４の磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験およびスピンオフ特性試験を行なった。
［耐摩耗性試験］
　ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。実施例１～１６および比較例１～４の化合物を用いた磁気記録媒体の結果を表２に示す。摩擦係数増大時間の評価は、以下のとおりとした。
Ａ：８５０ｓｅｃ以上
Ｂ：７５０ｓｅｃ以上、８５０ｓｅｃ未満
Ｃ：６５０ｓｅｃ以上、７５０ｓｅｃ未満
Ｄ：６５０ｓｅｃ未満
　なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。本摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、フリクション試験とも相関があると考えられる。
［スピンオフ特性試験］
　スピンスタンドに磁気記録媒体を装着し、８０℃の環境下、回転速度１００００ｒｐｍで７２時間にわたり回転させた。この操作の前後において、磁気記録媒体の中心から半径２０ｍｍの位置における潤滑層の膜厚をＦＴ－ＩＲを用いて測定し、試験前後での潤滑層の膜厚減少率を算出した。算出した膜厚減少率を用いて、以下に示す評価基準により、スピンオフ特性を評価した。実施例１～１６および比較例１～４の化合物を用いた磁気記録媒体の結果を表２に示す。
「スピンオフ特性の評価基準」
Ａ：膜厚減少率２％以下
Ｂ：膜厚減少率２％超、３％以下
Ｃ：膜厚減少率３％超、９％以下
Ｄ：膜厚減少率９％超
　耐摩耗性試験およびスピンオフ特性試験の結果から、以下に示す評価基準により、総合評価を行った。
「総合評価」
Ａ：耐摩耗性試験、スピンオフ特性試験の評価がすべてＡである。
Ｂ：耐摩耗性試験、スピンオフ特性試験の評価がＡまたはＢであり、そのうちの１つ以上がＢである。
Ｃ：耐摩耗性試験、スピンオフ特性試験の評価のうちの１つ以上がＣであり、Ｄがない。
Ｄ：耐摩耗性試験、スピンオフ特性試験の評価のうちの１つ以上がＤである。
　表２に示すように、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を用いて潤滑層を形成した実施例１～１６の磁気記録媒体は、耐摩耗性試験、スピンオフ特性試験の評価がすべてＡであり、総合評価がＡであった。
　これに対し、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物における－（ＣＨ２）ｚ－を有さない比較例１～４の磁気記録媒体では、実施例１～１６の磁気記録媒体と比較して、耐摩耗性試験、スピンオフ特性試験の評価がすべて劣る結果であった。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適に適用される。
　１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。

Claims (15)

  1. 　下記式（１）で表される、含フッ素エーテル化合物。
    Ｒ１－Ｒ２－Ｙ－（ＣＨ２）ｚ－Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３［－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ３］ｘ－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－Ｙ－Ｒ５－Ｒ６　　（１）
    （式（１）中、ｘは、０～２である；ｚはそれぞれ独立に、２～１０の整数である；Ｙはそれぞれ独立に、Ｏ、ＮＨ、Ｓのいずれかである；Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。（ｘ＋１）個のＲ３は、一部または全部が同じであっても良いし、それぞれ異なっていても良い；Ｒ４は、１～３個の水酸基を有し、両末端が酸素原子である２価の連結基である；ｘが２である場合、２つのＲ４は、同じであっても異なっていても良い；Ｒ２は、下記式（２－１）または（２－２）で表される連結基である；Ｒ５は、下記式（２－３）または（２－４）で表される連結基である；Ｒ１およびＲ６は、Ｒ２またはＲ５の末端の酸素原子に結合された末端基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ６はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、および、二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい有機基からなる群から選択される末端基である。）
    （式（２－１）中、ｆ１は１～３の整数を表す。式（２－１）の左末端の酸素原子が、Ｒ１と結合する。）
    （式（２－２）中、ｇ１は２～６の整数を表す。式（２－２）の左末端の酸素原子が、Ｒ１と結合する。）
    （式（２－３）中、ｆ２は１～３の整数を表す。式（２－３）の右末端の酸素原子が、Ｒ６と結合する。）
    （式（２－４）中、ｇ２は２～６の整数を表す。式（２－４）の右末端の酸素原子が、Ｒ６と結合する。）
  2. 　前記式（１）におけるｚがそれぞれ独立に、２～６の整数である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
  3. 　前記式（１）におけるｚがそれぞれ独立に、２～４の整数である、請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
  4. 　前記式（１）におけるＹがそれぞれ独立に、ＯまたはＮＨである、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
  5. 　前記式（１）におけるＹがすべてＯである、請求項４に記載の含フッ素エーテル化合物。
  6. 　Ｒ１およびＲ６における、前記置換基を有してもよいアルキル基が、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素原子数１～８のアルキル基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
  7. 　Ｒ１およびＲ６における、前記二重結合または三重結合を有し、置換基を有してもよい有機基が、それぞれ独立に、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、不飽和複素環基、アルケニル基、およびアルキニル基からなる群から選ばれる少なくとも１種である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
  8. 　前記式（１）におけるｘ個のＲ４は、それぞれ独立に、下記式（２－５）～（２－８）で表されるいずれかの２価の連結基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
    （式（２－５）中、ｒは１～３の整数を表す。）
    （式（２－６）中、ｓは２～６の整数を表す。式（２－６）の左末端の酸素原子が、Ｒ１側の－ＣＨ２－と結合し、右末端の酸素原子が、Ｒ６側の－ＣＨ２－と結合する。）（式（２－７）中、ｔは２～６の整数を表す。式（２－７）の左末端の酸素原子が、Ｒ１側の－ＣＨ２－と結合し、右末端の酸素原子が、Ｒ６側の－ＣＨ２－と結合する。）（式（２－８）中、ｕは１～６の整数を表し、ｖは１～６の整数を表す。ｕとｖが同時に１となることはない。式（２－８）の左末端の酸素原子が、Ｒ１側の－ＣＨ２－と結合し、右末端の酸素原子が、Ｒ６側の－ＣＨ２－と結合する。）
  9. 　前記式（１）における（ｘ＋１）個のＲ３が、それぞれ独立に下記式（Ｒｆ）で表される、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
    －（ＣＦ２）ｐ１－Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｐ２－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ３－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ４－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ５－（ＣＦ２）ｐ６－　　　（Ｒｆ）
    （式（Ｒｆ）中、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す。ただし、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５の全てが同時に０になることはない。ｐ１、ｐ６は、－ＣＦ２－の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。式（Ｒｆ）における構造単位である（ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）、（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）の配列順序には、特に制限はない。）
  10. 　前記式（１）における（ｘ＋１）個のＲ３が、それぞれ独立に下記式（３－１）～（３－４）で表される、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
    　－ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｈ－（ＯＣＦ２）ｉ－ＯＣＦ２－　　（３－１）
    （式（３－１）中、ｈおよびｉは平均重合度を示し、ｈは１～２０を表し、ｉは０～２０を表す。）
    　－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｊ－ＯＣＦ２ＣＦ２－　　（３－２）
    （式（３－２）中、ｊは平均重合度を示し、１～１５を表す。）
    　－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｋ－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－
    　　（３－３）
    （式（３－３）中、ｋは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
    　－（ＣＦ２）ｗ７－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ８－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ９－（ＣＦ２）ｗ１０－　　（３－４）
    （式（３－４）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に１～２０を表す。ｗ７、ｗ１０は、ＣＦ２の数を表す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
  11. 　数平均分子量が５００～１００００の範囲内である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
  12. 　請求項１～請求項１１のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含む、塗布物。
  13. 　請求項１２に記載の塗布物からなる、磁気記録媒体用潤滑剤。
  14. 　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが設けられた磁気記録媒体であって、
    　前記潤滑層が、請求項１～請求項１１のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含む、磁気記録媒体。
  15. 　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、請求項１４に記載の磁気記録媒体。
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