WO2025205409A1 - 封止材用樹脂組成物、及び該封止材用樹脂組成物で封止されたフィルム液晶パネル - Google Patents

封止材用樹脂組成物、及び該封止材用樹脂組成物で封止されたフィルム液晶パネル

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WO2025205409A1
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compound
resin composition
meth
acrylate
encapsulant
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滉 内田
聖 小松崎
直志 高橋
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NOF Corp
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NOF Corp
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells

Definitions

  • the present invention relates to a resin composition for use as an encapsulant for film liquid crystal panels.
  • the present invention relates to a resin composition for encapsulant that has high viscosity stability in an uncured state, and after curing, has high adhesion to substrates, is resistant to cleaning solutions, has excellent light resistance, and can suppress bleed-out under high-temperature and high-humidity conditions.
  • the present invention also relates to a film liquid crystal panel sealed with an encapsulant made from the resin composition for encapsulant.
  • film LCD panels While most conventional LCD panels use a glass substrate, in recent years LCD panels that use a lightweight and flexible film substrate (hereafter referred to as film LCD panels) have been developed. Furthermore, film LCD panels are required to have a narrow frame that allows for a large image display area while minimizing installation space. To meet this demand for a narrower frame, the encapsulant must have improved adhesion and durability.
  • Sealant resin compositions are generally composed of a photocurable acrylic resin and clay mineral powder, but in order to improve the adhesion and durability mentioned above, technology has been proposed in which various additives are blended into sealant resin compositions (Patent Document 1).
  • encapsulants become narrower in frame, it is becoming necessary to apply encapsulant resin compositions more precisely.
  • LCD panel manufacturing can sometimes take a long time due to production issues. If the encapsulant resin composition has low viscosity stability, the viscosity will gradually increase, making it prone to uneven coating during application. For this reason, encapsulant resin compositions must have high viscosity stability.
  • encapsulants must also have high light resistance.
  • film LCD panels have been increasingly deployed in mobile and mobility applications due to their high portability.
  • their portability means they may be exposed to unexpected high temperatures and high humidity, and they are required to be more durable in harsh high-temperature, high-humidity environments than conventional film LCD panels.
  • Improved durability is also required of encapsulants, but with conventional film LCD panels, water absorption into the encapsulant occurs over time under high-temperature, high-humidity conditions, causing components in the cured film to bleed out, raising concerns about poor alignment of the liquid crystal layer and adversely affecting peripheral components of the film LCD panel.
  • the resin composition for encapsulants described in Patent Document 1 had insufficient durability to high temperatures and humidity, and posed the problem of components bleeding out from the cured film.
  • Patent Document 2 two or more sealing portions are provided, which creates the problem of a complicated manufacturing process. Furthermore, conventional acrylic resins do not have sufficient durability against cleaning solutions, so the volume of the sealing portions needs to be increased, which is problematic as it goes against the desire for thinner frame structures in film LCD panels.
  • the objective of the present invention is to provide an encapsulant resin composition that has high viscosity stability in an uncured state, and after curing, has high adhesion to substrates, is resistant to cleaning solutions, has excellent light resistance, and is capable of suppressing bleed-out under high-temperature and high-humidity conditions, as well as a film liquid crystal panel encapsulated using the encapsulant resin composition.
  • the encapsulant resin composition of the present invention has high viscosity stability in an uncured state, and after curing, it exhibits high adhesion to substrates, is resistant to cleaning solutions, has excellent light resistance, and can suppress bleed-out under high-temperature, high-humidity conditions. While the details of its mechanism of action are still unclear, it is presumed to be as follows.
  • the (C) crosslinking regulator acts as a hydrogen bond acceptor, providing excellent interaction sites for the S-H bonds of the thiol groups of the (A) multifunctional thiol, which are hydrogen bond donors, and the N-H bonds of the (B1) urethane (meth)acrylate. This is thought to retain the components within the cured film and prevent bleed-out due to water absorption.
  • the crosslinking regulator is a solid at 25°C, it is uniformly dispersed in the blend of (A) the polyfunctional thiol and (B1) the urethane (meth)acrylate, and is in an inactive state.
  • the (C) crosslinking regulator can adjust the formation density (crosslink density) of carbon-carbon bonds and thioether bonds, and is therefore thought to be able to suppress volume shrinkage. This results in a cured film with low internal stress, allowing for an encapsulant with excellent adhesion to the substrate.
  • the crosslinking regulator (C) is immobilized in a solid state within the cured film, which is thought to prevent the cleaning solution from penetrating the cured film and improve cleaning solution resistance.
  • the crosslinking regulator (C) is fixed in the cured product, which is thought to prevent an increase in yellowness (YI value).
  • the present invention relates to a resin composition for encapsulants, which contains (A) a polyfunctional thiol having 2 to 6 thiol groups, (B) a compound having 2 to 3 polymerizable unsaturated bonds, and (C) a cross-linking regulator, wherein the (B) compound having 2 to 3 polymerizable unsaturated bonds contains at least (B1) a difunctional urethane (meth)acrylate, and the (C) cross-linking regulator is an amine compound that is solid at 25°C.
  • the numerical range " ⁇ to XX” is a concept that includes the lower limit (“ ⁇ ”) and upper limit (“XX”). In other words, it precisely means “greater than or equal to ⁇ and less than or equal to XX.”
  • the present invention will be described in detail below.
  • the encapsulant resin composition of the present invention is used as an encapsulant for film liquid crystal panels, and contains the following essential components (A), (B), and (C):
  • the (A) multifunctional thiol may be any compound having two to six thiol groups per molecule. A single compound may be used alone, or two or more compounds may be used in combination. The inclusion of such a compound promotes a thiol-ene reaction with other components, enhancing adhesion to the substrate. Furthermore, the thioether bond formed can more flexibly change its bond angle compared to bonds between atoms such as C, O, and N, resulting in a highly flexible cured product and enhancing adhesion of the encapsulant to the substrate. Furthermore, cured products formed from thioether bonds have highly flexible bond angles and can be cured at high density so that the atoms fill the gaps between the bonds. This provides a high moisture barrier and prevents an increase in water absorption even when subjected to a cleaning solution resistance test.
  • the (A) multifunctional thiol is preferably a compound represented by the following formula 1:
  • a is an integer of 2 to 6
  • R1 is a divalent to hexavalent organic group having 10 to 60 carbon atoms.
  • a is preferably an integer from 3 to 6, from the viewpoints of enhancing the barrier properties of the encapsulant for film liquid crystal panels, providing excellent cleaning solution resistance, and suppressing bleed-out under high-temperature, high-humidity conditions.
  • a in the formula is within this range, the cure shrinkage after curing is small, and a good cured product can be obtained without reducing adhesion to the substrate.
  • a is most preferably 6, from the viewpoint of excellent cleaning solution resistance.
  • R1 is preferably trivalent to hexavalent. The number of carbon atoms in R1 is 10 to 60, preferably 10 to 45, and more preferably 12 to 30.
  • the crosslink density of the cured product of the encapsulant resin composition is sufficient, and the encapsulant has excellent barrier properties, excellent cleaning solution resistance, and can suppress bleed-out under high-temperature, high-humidity conditions.
  • An organic group is a group that contains C and may further contain at least one element selected from the group consisting of Si, N, P, O, and S.
  • the organic group may be a polymer having repeating units. Furthermore, its structure may contain groups such as ketone groups, ester groups, ether groups, hydroxyl groups, amide groups, thioether groups, isocyanurate groups, and glycoluril groups.
  • polyfunctional thiols include ethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), tetraethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis(3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate), trimethylolethane tris(2-mercaptoacetate), trimethylolethane tris(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis(2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), and 1,2,3-tris(2-mercaptoethylthio)propionate.
  • Examples include pan, 1,2,3-tris(3-mercaptopropylthio)propane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, tetrakis(2-mercaptoethylthiomethyl)methane, tetrakis(3-mercaptopropylthiomethyl)methane, 1,3,5-tris(mercaptoethyleneoxy)benzene, and tris-[(3-mercaptopropionyloxy)-ethyl]-isocyanurate.
  • polyfunctional thiols having a pentaerythritol skeleton polyfunctional thiols having a dipentaerythritol skeleton, and polyfunctional thiols having an isocyanurate skeleton are preferred.
  • pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis(3-mercaptopropionate), and tris-[(3-mercaptopropionyloxy)-ethyl]-isocyanurate are preferred from the viewpoints of achieving high adhesion to substrates after curing, excellent light resistance, and suppressing bleed-out under high-temperature and high-humidity conditions.
  • the (B) compound having 2 to 3 polymerizable unsaturated bonds preferably contains a compound having two polymerizable unsaturated bonds from the viewpoint of achieving high flexibility of the cured product and excellent adhesion to the substrate, and therefore contains at least (B1) a difunctional urethane (meth)acrylate.
  • the polyol compound may be a known compound. Specific examples include polyester polyols, polyether polyols, polycarbonate polyols, and polyols made from hydrocarbons. Among these, polyester polyols and polycarbonate polyols are more preferred from the viewpoints of excellent adhesion to substrates and suppression of bleed-out under high-temperature and high-humidity conditions. Divalent diol compounds are preferred as polyol compounds from the viewpoint of the flexibility of the urethane (meth)acrylate compound obtained after the reaction.
  • the polyester polyol may be a compound obtained by the condensation reaction of a dicarboxylic acid compound and a polyol compound.
  • a polyester polyol may be obtained by ring-opening addition polymerization of a cyclic ester with a dihydroxycarboxylic acid in the presence of a basic compound.
  • the dicarboxylic acid compound include succinic acid, adipic acid, pimelic acid, and sebacic acid. Among these, adipic acid and pimelic acid are preferred.
  • the polyol compound include diol compounds and triol compounds.
  • the (meth)acrylate compound having a hydroxyl group can be any known compound. Specific examples include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxycyclohexyl (meth)acrylate, 5-hydroxycyclooctyl (meth)acrylate, 2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth)acrylate, propylene glycol monoacrylate, polyethylene glycol mono(meth)acrylate, polypropylene glycol mono(meth)acrylate, and polycaprolactone mono(meth)acrylate.
  • the content of (B1) bifunctional urethane (meth)acrylate is preferably 10% by mass or more, and more preferably 20% by mass or more.
  • the polyfunctional (meth)allyl compound (B2) when used in combination with (B1), forms a thioether bond through a thiol-ene reaction with the polythiol compound (A), thereby improving adhesion and cleaning solution resistance while maintaining the flexibility of the cured product of the encapsulant resin composition, and producing a cured product with a low yellowness index (YI value).
  • the polyfunctional (meth)allyl compound (B2) is a compound having 2 to 3 (meth)allyl groups, and from the viewpoints of achieving high flexibility and excellent adhesion to substrates in the cured product, a compound having two (meth)allyl groups is preferred.
  • polyfunctional (meth)allyl compounds include 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid di(meth)allyl ester, isophthalic acid di(meth)allyl ester, phthalic acid di(meth)allyl ester, hexahydrophthalic acid di(meth)allyl ester, di(meth)allyl methylglycidyl isocyanurate, magnolol, di(meth)allyl diphenylsilane, trimethylolpropane di(meth)allyl ether, 2,2'-bis(3-(meth)allyl-4-hydroxyphenyl)propane, and 2,2-bis(3-(meth)allyl-4-allyloxyphenyl)propane.
  • compounds having two (meth)allyl groups such as phthalic acid diallyl ester, 1,3-diallyl-5-glycidyl isocyanurate, and 1,3-diallyl-5-propyl isocyanurate, are preferred from the viewpoint of achieving high flexibility of the cured product and excellent adhesion to the substrate.
  • the polyfunctional (meth)allyl compound may be used alone or in combination of two or more types.
  • the content of the (B2) polyfunctional (meth)allyl compound in the (B) compound having 2 to 3 polymerizable unsaturated bonds be 80 mass% or less.
  • the crosslinking regulator (C) may be any amine compound that is solid at 25° C., and one type may be used alone, or two or more types may be used in combination. By including such a compound, the composition after curing can have high adhesion to substrates, cleaning solution resistance, and excellent light resistance, and can suppress bleeding out under high-temperature and high-humidity conditions.
  • amine compounds include imidazole-type adducts made from imidazole, aliphatic amine compounds, and amine-type adducts made from aromatic amine compounds, with amine-type adducts being preferred due to their excellent resistance to cleaning solutions.
  • the imidazole adduct is a reaction product of an imidazole compound and an epoxy resin, or a reaction product of an imidazole compound and an isocyanate compound, and also includes reaction products of these reaction products whose surfaces are treated with an isocyanate compound or with an acidic compound such as a phenol resin. From the viewpoint of excellent resistance to cleaning solutions, a reaction product of an imidazole compound and an epoxy is preferred.
  • imidazole compounds also include imidazoline compounds in which the double bond of the imidazole ring is hydrogenated.
  • imidazoline compounds include 2-ethyl-4-methylimidazoline, 2,4-dimethylimidazoline, 1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-2-phenylimidazoline, and 1-(2-hydroxy-3-butoxypropyl)-2-methylimidazoline.
  • crosslinking regulators that are imidazole adducts include Amicure PN-23, Amicure PN-23J, Amicure PN-31, Amicure PN-31J, Amicure PN-40, Amicure PN-40J, Amicure PN-H (all manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), Adeka Hardener EH-3293S, Adeka Hardener EH-5011S, Adeka Hardener EH-5019S, Adeka Hardener EH-5046S (all manufactured by ADEKA Corporation), Fujicure FXR-1020, Fujicure FXR-1130, and Fujicure FXR-1121 (all manufactured by T&K TOKA Corporation), etc.
  • the amine-type adducts are reaction products of aliphatic amine compounds or aromatic amine compounds with epoxy resins, or reaction products of aliphatic amine compounds or aromatic amine compounds with isocyanate compounds, and also include reaction products of these reaction products whose surfaces are treated with isocyanate compounds or acidic compounds such as phenolic resins. From the viewpoint of excellent resistance to cleaning solutions, reaction products of aliphatic amine compounds or aromatic amine compounds with epoxy are preferred.
  • the amine compound used as a raw material for forming the amine adduct can be appropriately selected from aliphatic amine compounds and aromatic amine compounds known as curing agents for epoxy resins.
  • aliphatic amine compounds include ethylenediamine, propylenediamine, butylenediamine, hexamethylenediamine, diethylenetriamine, dipropylenetriamine, dibutylenetriamine, triethylenetetramine, tripropylenetetramine, tributylenetetramine, tetraethylenepentamine, tetrapropylenepentamine, tetrabutylenepentamine, N,N'-dimethylethylenediamine, pentaethylenehexamine, isophoronediamine, menthanediamine, piperazine, 1-aminoethylpiperazine, monomethylamine, ...
  • aromatic amine compounds examples include phenylenediamine, 4-aminodiphenylamine, 3,5-diaminochlorobenzene, melamine, and aminophenyl ether.
  • aliphatic amine compounds are preferred from the viewpoint of suppressing bleed-out under high-temperature and high-humidity conditions, and specifically, propylenediamine, isophoronediamine, and 1,3-bisaminocyclohexane are preferred.
  • epoxy resins that can be used as raw materials to form the imidazole-type adducts and amine-type adducts include polyglycidyl aromatic ethers obtained by reacting polyhydric phenols such as bisphenol A, bisphenol F, and resorcinol with epichlorohydrin; polyglycidyl aliphatic ethers obtained by reacting polyhydric alcohols such as glycerin and polyethylene glycol with epichlorohydrin; glycidyl ether esters obtained by reacting hydroxycarboxylic acids such as p-hydroxybenzoic acid with epichlorohydrin; polyglycidyl esters obtained by reacting polycarboxylic acids such as phthalic acid and terephthalic acid with epichlorohydrin; glycidyl amine compounds obtained by reacting 4,4'-diaminodiphenylmethane, m-aminophenol, etc.
  • polyhydric phenols such as bisphenol A,
  • polyfunctional epoxy compounds such as epoxidized phenol novolac resins, epoxidized cresol novolac resins, and epoxidized polyolefins
  • monofunctional epoxy compounds such as butyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, and glycidyl methacrylate.
  • monofunctional isocyanate compounds
  • Examples of such compounds containing terminal isocyanate groups include an addition compound having terminal isocyanate groups obtained by reacting tolylene diisocyanate with trimethylolpropane, and an addition compound having terminal isocyanate groups obtained by reacting tolylene diisocyanate with pentaerythritol.
  • Acidic compounds for surface treatment of the imidazole-type adduct and amine-type adduct include phenolic resins, polyhydric phenol compounds, polycarboxylic acids, etc.
  • Phenolic resins are synthesized from phenols and aldehydes, and examples include phenol/formalin resin, cresol/formalin resin, bisphenol A (BPA)/formalin resin, bisphenol F (BPF)/formalin resin, alkylphenol/formalin resin, and mixtures thereof.
  • polyhydric phenol compounds examples include bisphenol A, bisphenol F, and resorcinol.
  • the reaction of the imidazole adduct and amine adduct with the acidic compound is carried out at 80 to 200°C for 30 minutes to 5 hours.
  • crosslinking regulators that are amine-type adducts include ADEKA HARDNER EH-4357S, ADEKA HARDNER EH-5030S, ADEKA HARDNER EH-5057P, and ADEKA HARDNER EH-5057PK (all manufactured by ADEKA Corporation).
  • the crosslinking regulator can be obtained by reacting using a known method. For example, the raw materials are stirred and reacted at 80 to 200°C, then cooled and the solids are crushed. A solvent can also be used, and the raw materials can be reacted in a solvent such as methyl ethyl ketone, dioxane, tetrahydrofuran, or xylene, and the solids can be crushed after removing the solvent.
  • a solvent such as methyl ethyl ketone, dioxane, tetrahydrofuran, or xylene
  • the cross-linking modifier has a melting point of 50 to 180°C, more preferably 75 to 150°C.
  • the shape is not particularly specified, but is preferably spherical.
  • the melting point conforms to JIS K0064:1992, "Method for measuring the melting point and melting range of chemical products (visual method),” and can be measured using a commercially available melting point measuring device, such as the M-565 melting point measuring device manufactured by Shibata Scientific Products. Specifically, a capillary tube filled with a sample of (C) the cross-linking modifier or the like was placed in the M-565 melting point measuring device, and the melting point was measured at a heating rate of 1°C/min.
  • the melting point was measured as the temperature at which the sample melted in the capillary and was completely liquefied. If the sample did not clearly melt, the temperature was measured from the temperature at which the sample softened and began to deform until it gathered at the tip of the capillary.
  • the average particle size of (C) the crosslinking regulator is preferably 30 ⁇ m or less, more preferably 15 ⁇ m or less, and even more preferably 5 ⁇ m or less, from the viewpoints of maintaining adhesion to the substrate, excellent cleaning solution resistance, and suppressing bleed-out under high temperature and humidity conditions. Furthermore, from the viewpoints of excellent viscosity stability and light resistance, it is preferably 0.5 ⁇ m or more, more preferably 1 ⁇ m or more, and even more preferably 2 ⁇ m or more.
  • the content of the crosslinking adjuster (C) in the resin composition for encapsulant of the present invention is preferably 30.0 parts by mass or less, more preferably 15.0 parts by mass or less, and even more preferably 10.0 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the total of (A) and (B).
  • the ratio of the amount of thiol groups in (A) the polyfunctional thiol to the amount of polymerizable unsaturated bonds in (B) the compound having 2 to 3 polymerizable unsaturated bonds is preferably 0.5 to 6.0, and more preferably 1.0 to 4.5.
  • the film liquid crystal panel of the present invention includes, for example, a light control component that simply controls transparency and opacity by the alignment of liquid crystals, and a display element that displays images like a monitor.
  • the film liquid crystal panel of the present invention includes, for example, a pair of substrates arranged opposite each other, the periphery of which is sealed with the above-mentioned encapsulant resin composition, and a liquid crystal material present between them.
  • the substrate refers to a transparent plastic film substrate such as polyethylene terephthalate, polycarbonate, cycloolefin (co)polymer, acrylic resin, methacrylic resin (PMMA), or polyimide, on which a silver or copper electrode and a transparent electrode such as indium tin oxide (ITO) or poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) are provided. Also included are those on which an alignment film or the like is further formed on the transparent electrode.
  • a transparent plastic film substrate such as polyethylene terephthalate, polycarbonate, cycloolefin (co)polymer, acrylic resin, methacrylic resin (PMMA), or polyimide
  • a silver or copper electrode and a transparent electrode such as indium tin oxide (ITO) or poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) are provided.
  • ITO indium tin oxide
  • PEDOT poly(3,4-ethylenedioxythiophene)
  • the film liquid crystal panel of the present invention is a liquid crystal panel formed using the above-mentioned plastic transparent film substrate, and the encapsulant resin composition is used as a encapsulant for the above-mentioned film liquid crystal panel.
  • the film liquid crystal panel of the present invention is formed by applying the encapsulant resin composition of the present invention to one of the pair of substrates, dropping liquid crystal on the inner side of the substrate, overlaying the other substrate, irradiating light and curing the encapsulant resin composition.
  • the film liquid crystal panel of the present invention can be formed by applying a polymer dispersed liquid crystal containing liquid crystal and the encapsulant resin composition to one of the pair of substrates, overlaying the other substrate, irradiating light and curing the polymer dispersed liquid crystal, and then applying the encapsulant resin composition of the present invention to the outer periphery and irradiating light and curing it.
  • the method for applying the encapsulant resin composition is not particularly limited, and examples include methods using coating equipment such as dispenser coating, inkjet printing, and screen printing, as well as hand application using a syringe or brush.
  • the light source for irradiating the encapsulant resin composition with light is not particularly limited, and examples include mercury lamps such as high-pressure mercury lamps and ultra-high-pressure mercury lamps, black light lamps, LED lamps, halogen lamps, electrodeless lamps, xenon lamps, mercury fluorescent lamps, LED fluorescent lamps, sunlight, electron beam irradiation devices, etc.
  • mercury lamps such as high-pressure mercury lamps and ultra-high-pressure mercury lamps, black light lamps, LED lamps, halogen lamps, electrodeless lamps, xenon lamps, mercury fluorescent lamps, LED fluorescent lamps, sunlight, electron beam irradiation devices, etc.
  • Viscosity stability was evaluated based on the viscosity increase after the encapsulant resin composition was placed in a thermo-hygrostat chamber at 25°C/55% RH. The viscosity was measured using an RE80 viscometer (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd., cone rotor: 3° x R9.7) with a rotor of 1.0 rpm for 120 seconds, after which the encapsulant resin composition (0.25 to 0.50 mL) was rotated. The viscosity was measured (unit: Pa s).
  • the encapsulant resin composition was applied to a glass substrate ("MICRO SLIDE GLASS S9110" manufactured by Matsunami Glass Ind. Co., Ltd.) using an applicator to a thickness of 100 ⁇ m, and the encapsulant resin composition was irradiated for 30 seconds (accumulated light quantity: 3000 mJ/cm 2 ) using a high-pressure mercury lamp (illuminance in i-line equivalent: 100 mW/cm 2 ) to obtain a cured test piece. The obtained test piece was subjected to a pressure cooker test at 120°C, 80% RH, and 200 kPa for 200 hours.
  • the encapsulant resin composition sandwiched between the two polycarbonate films was irradiated for 30 seconds (accumulated light quantity: 3000 mJ/cm 2 ) using a high-pressure mercury lamp (illuminance in i-line equivalent: 100 mW/cm 2 ) to cure the encapsulant resin composition, thereby obtaining a test specimen.
  • the tensile shear strength of the obtained test specimen was measured in accordance with JIS-K-6850 using a tensile tester (Autograph AG-IS, manufactured by Shimadzu Corporation) (measurement environment: temperature 25°C, tensile speed: 10 mm/min). From the obtained results, the initial tensile shear strength A was calculated using the following formula.
  • test specimens were prepared using the same procedure as in the evaluation of the initial tensile shear strength A.
  • the obtained test specimens were immersed in a beaker containing a 1 mol/L hydrochloric acid aqueous solution (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) maintained at 40°C. After 1 hour, the test specimens were removed from the hydrochloric acid aqueous solution, washed with pure water, and then air-dried.

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Abstract

（Ａ）チオール基を２～６個有する多官能チオールと、（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物と、（Ｃ）架橋調整剤を含有し、前記（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物は（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレートを含有し、前記（Ｃ）架橋調整剤は、２５℃で固体のアミン化合物である、封止材用樹脂組成物。当該封止材用樹脂組成物は、未硬化の状態では高い粘度安定性を有し、硬化後は基材への密着性が高く、洗浄液耐性を有し、耐光性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できる。

Description

封止材用樹脂組成物、及び該封止材用樹脂組成物で封止されたフィルム液晶パネル
　本発明は、フィルム液晶パネル用の封止材に使用する封止材用樹脂組成物に関するものである。詳細には、未硬化の状態では高い粘度安定性を有し、硬化後は基材への密着性が高く、洗浄液耐性を有し、耐光性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できる封止材用樹脂組成物に関するものである。また、前記封止材用樹脂組成物からなる封止材を用いて封止したフィルム液晶パネルに関するものである。
　テレビやスマートフォンをはじめとする各種電子機器の画像表示に、液晶パネルが広く使用されている。液晶パネルは、通常、表面に電極が設けられた一対のガラス基板と、それらの間に挟持された枠状の封止材と、該封止材で囲まれた領域内に封入された液晶層とを有し、封止材には電極部や液晶層を機械的、化学的作用から保護することが求められている。
　従来の液晶パネルはガラス基材を用いたものが大勢を占めていたが、近年では軽量、且つフレキシブルなフィルム基材を採用した液晶パネル（以下、フィルム液晶パネルとする。）が開発されている。また、フィルム液晶パネルでは、設置スペースをなるべく小さくした上で、画像表示領域を大きくとる狭額縁化が求められている。この狭額縁化の要求に応えるために、封止材には密着性、及び耐久性の向上が要求されている。
　封止材用樹脂組成物は一般に、光硬化性樹脂であるアクリル樹脂と粘土鉱物粉体とから構成されているが、上述の密着力、及び耐久性向上に応じるため、封止材用樹脂組成物に種々の添加剤を配合する技術が提案されている（特許文献１）。
　また、液晶パネルの製造においては、封止材を形成し基板同士を貼り合わせた後、液晶パネルの外側に付着した液晶を洗浄することがある。その際、封止材には液晶パネル内部を洗浄液から保護する役割が求められている。上述の洗浄液への耐性に応じるため、エポキシ樹脂からなる封止材の外周に、洗浄液に耐性のあるアクリル樹脂からなる封止部を設ける技術が提案されている（特許文献２）。
　加えて、封止材の狭額縁化に伴い、より精密に封止材用樹脂組成物を塗工することが必要となっている。しかし、液晶パネルの製造において製造時のトラブル等により製造時間が長時間に渡ることがあるが、その際の封止材用樹脂組成物の粘度安定性が低い場合は、徐々に粘度が上昇し、塗工時の塗工ムラが生じやすい問題があった。このため、封止材用樹脂組成物には高い粘度安定性が求められる。また、フィルム液晶パネルは、屋外でも使用されることから、封止材の耐光性についても高い性能が求められている。
特開２０２２－０７２９９９号公報 特許第４６０９６７９号
　近年、フィルム液晶パネルは可搬性の高さからモバイル、及びモビリティ用途への展開が進んでいる。一方で、その可搬性の高さから予期せぬ高温や高湿度の状況に曝される可能性があり、従来のフィルム液晶パネルと比較して、より過酷な高温高湿度環境下での耐久性が求められるようになっている。また、封止材にも同様に耐久性向上が求められているが、従来のフィルム液晶パネルでは高温多湿条件下の時間経過によって封止材への吸水が生じ、硬化膜中の成分がブリードアウトを起し、液晶層の配向不良やフィルム液晶パネルの周辺部品へ悪影響を及ぼす懸念がある。特許文献１に記載の封止材用樹脂組成物では、高温多湿への耐久性が不十分であり、硬化膜から成分のブリードアウトが生じる問題あった。
　また、特許文献２では、封止部が２つ以上設けられているため、製造工程が複雑になる問題があった。また、従来のアクリル樹脂では洗浄液に対する耐久性が不十分であるため、封止部の体積を大きくする必要があり、フィルム液晶パネルへの狭額縁化の要望に反する問題があった。
　封止材技術では、粘度安定性、基材への密着性、洗浄液耐性、耐光性という従来の課題に加え、さらにブリードアウトの抑制が求められているが、これらの性能の並立は容易ではなかった。
　本発明の課題は、未硬化の状態では高い粘度安定性を有し、硬化後は基材への密着性が高く、洗浄液耐性を有し、耐光性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できる封止材用樹脂組成物、及び封止材用樹脂組成物を用いて封止されたフィルム液晶パネルを提供にすることにある。
　すなわち、本発明は下記の〔１〕～〔３〕である。
　〔１〕（Ａ）チオール基を２～６個有する多官能チオールと、（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物と、（Ｃ）架橋調整剤を含有し、前記（Ｂ）成分は、（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレートを含有し、前記（Ｃ）成分は、２５℃で固体のアミン化合物である、封止材用樹脂組成物。
　〔２〕前記（Ｂ）成分は、（Ｂ２）多官能（メタ）アリル化合物を含有する、前記〔１〕に記載の封止材用樹脂組成物。
　〔３〕前記〔１〕又は〔２〕に記載の封止材用樹脂組成物を用いて封止されたフィルム液晶パネル。
　本発明の封止材用樹脂組成物は、未硬化の状態では高い粘度安定性を有し、硬化後は基材への密着性が高く、洗浄液耐性を有し、耐光性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できる。作用メカニズムの詳細は不明な部分があるが、以下のように推定される。
　従来の封止材用樹脂組成物は、高温多湿の条件下で、硬化膜への吸水が生じ、水分と非相溶の成分がブリードアウトを起している。一方で、（Ｃ）架橋調整剤を使用することで、（Ｃ）架橋調整剤は水素結合受容体として作用し、水素結合供与体である（Ａ）多官能チオールのチオール基のＳ－Ｈ結合、及び（Ｂ１）ウレタン（メタ）アクリレートのＮ－Ｈ結合と優れた相互作用箇所となるため、硬化膜内部に成分を保持することでき、吸水によるブリードアウトを抑制することができると推察される。
　さらに、（Ｃ）架橋調整剤は２５℃で固体のため、（Ａ）多官能チオールと、（Ｂ１）ウレタン（メタ）アクリレートの配合物中に均一に分散しており、不活性の状態となっている。
　また、従来の封止材用樹脂組成物は、光照射時に硬化反応により体積収縮が起こり、それに伴い内部応力が発生し、基材から剥がれやすくなる傾向があった。一方で、（Ｃ）架橋調整剤は炭素－炭素結合、及びチオエーテル結合の形成密度（架橋密度）を調整できるため、体積収縮を抑制できると推察される。その結果、内部応力の低い硬化膜となり、基材への密着力に優れる封止材が得られる。
　その上、封止材用樹脂組成物の硬化膜と洗浄液が接触した際には、（Ｃ）架橋調整剤は、硬化膜中に固体の状態で固定化しているため、洗浄液が硬化膜への侵入することを抑制し、洗浄液耐性を向上させると推察される。
　さらに、耐光性試験時には、（Ｃ）架橋調整剤は硬化物中に固定化されているため、黄色度（ＹＩ値）の上昇を抑えられると推測される。
　本発明は、（Ａ）チオール基を２～６個有する多官能チオールと、（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物と、（Ｃ）架橋調整剤を含有し、前記（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物は少なくとも（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレートを含有し、前記（Ｃ）架橋調整剤は２５℃で固体のアミン化合物であることを特徴とする封止材用樹脂組成物である。
　本発明において数値範囲を示す「○○～××」とは、別途記載が無い限り、その下限値（「○○」）や上限値（「××」）を含む概念である。すなわち、正確には「○○以上××以下」を意味する。
　以下に、本発明について詳しく説明する。本発明の封止材用樹脂組成物は、フィルム液晶パネルの封止材に使用するものであり、下記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を必須成分とする。
＜（Ａ）多官能チオール＞
　（Ａ）多官能チオールは、１分子中に２～６個のチオール基を有する化合物であればよく、１種のみを単独で使用することもできるし、２種以上を併用することもできる。このような化合物を含有することで、他成分との間でチオール－エン反応が進行し、基材への密着性を高めることができる。また、形成されるチオエーテル結合は、Ｃ、Ｏ、Ｎといった原子の結合と比べ、結合角を柔軟に変化できるため硬化物は柔軟性が高く、封止材の基材への密着性を高めることができる。さらに、チオエーテル結合から成る硬化物は、結合角の高柔軟性を有し、原子同士が結合の隙間を埋めるように高密度に硬化できるため、水分に対するバリア性が高く、洗浄液耐性試験に曝されても吸水量の増加を抑えることができる。（Ａ）多官能チオールは、下記式１で表される化合物が好ましい。
（式中のａは２～６の整数であり、Ｒ１は２～６価で炭素数１０～６０の有機基である。）
　式中のａは、フィルム液晶パネル用封止材のバリア性を高め、洗浄液耐性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できる観点から、３～６の整数が好ましい。式中のａがこの範囲内であれば、硬化後の硬化収縮が小さく、基材への密着性が低下することなく良好な硬化物が得られる。その中でも、洗浄液耐性に優れる観点から、式中のaが６であることが最も好ましい。また、Ｒ１も同様の観点から、３～６価が好ましい。Ｒ１の炭素数は１０～６０であり、好ましくは１０～４５であり、より好ましくは１２～３０である。Ｒ１の炭素数がこの範囲内であれば、封止材用樹脂組成物の硬化物の架橋密度が十分であり、封止材はバリア性に優れ、洗浄液耐性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できる。
　有機基とは、Ｃを含有し、さらにＳｉ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、及びＳからなる群から選択される少なくとも１種の元素を含んでもよい基である。有機基は、繰り返し単位を有する重合体であってもよい。また、その構造中に、例えば、ケトン基、エステル基、エーテル基、ヒドロキシル基、アミド基、チオエーテル基、イソシアヌレート基、グリコールウリル等の基を含んでもよい。
　（Ａ）多官能チオールとしては、具体的に、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオナート）、テトラエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオナート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、トリス－［（３－メルカプトプロピオニルオキシ）－エチル］－イソシアヌレート等が挙げられる。
　上記式１で表される化合物の中でも、ペンタエリスリトール骨格を有する多官能チオール、ジペンタエリスリトール骨格を有する多官能チオール、イソシアヌレート骨格を有する多官能チオールが好ましい。その中でも、硬化後は基材への密着性が高く、耐光性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できる観点から、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）、トリス－［（３－メルカプトプロピオニルオキシ）－エチル］－イソシアヌレートが好ましい。
　（Ａ）多官能チオールは、市販品を用いてもよく、また合成したものを用いてもよい。合成の方法としては、具体的に、ペンタエリスリトール等の多価アルコールと、３－メルカプトプロピオン酸等のメルカプト基含有カルボン酸とから、公知の方法でエステル化反応させることにより得ることができる。
＜（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物＞
　（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物は、硬化物の柔軟性が高く、基材への密着性が優れる観点から重合性不飽和結合を２個有する化合物を含有することが好ましいため、少なくとも（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレートを含有する。
　また、本発明の封止材用樹脂組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲において、前記（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物は、（Ｂ２）多官能（メタ）アリル化合物を更に含有していてもよい。
＜（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレート＞
　（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレートは、分子内にウレタン結合を有するものであれば、特に限定されないが、（メタ）アクリル基を２個有する化合物であり、封止材用樹脂組成物の硬化物の柔軟性が高く、基材への高い密着性を有することができる。（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレートは、ポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物、及びヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート化合物を公知の方法で反応させることで得られる。また、ポリオール化合物を使用しない場合は、ポリイソシアネート化合物、及びヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート化合物を公知の方法で反応させることで得られる。（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレートは、１種のみを単独で使用することもできるし、２種以上を併用することもできる。このような化合物が含有するウレタン基は、ウレタン基同士、及び他の極性基と水素結合のような強い相互作用を発現できる。また、上記の水素結合は共有結合と比べて柔軟であることから、封止材用樹脂組成物の硬化物は、柔軟性を保つことができる。
　前記ポリイソシアネート化合物は、公知の化合物を用いることができる。例えば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネートが挙げられる。より具体的には、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添ジフェニルジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート等の脂環式ポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート、ジイソシアネートの三量体であるイソシアヌル骨格含有トリイソシアネート等が挙げられる。その中でも、封止材用樹脂組成物の硬化物の柔軟性が高く、基材への密着性が優れる観点から、２価のジイソシアネート化合物が好ましい。
　前記ポリオール化合物は、公知の化合物を用いることができる。具体的には、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、炭化水素からなるポリオールが挙げられる。その中でも、基材への密着性が優れ、高温多湿の条件下によるブリードアウト抑制の観点からポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールがより好ましい。ポリオール化合物は、反応後得られるウレタン（メタ）アクリレート化合物の柔軟性の観点から、２価のジオール化合物が好ましい。
　前記ポリエステルポリオールは、ジカルボン酸化合物とポリオール化合物を縮合反応させた化合物を用いることができる。また、塩基性化合物の存在下で、ジヒドロキシカルボン酸に環状エステル類を開環付加重合したポリエステルポリオールを使用することもできる。前記ジカルボン酸化合物としては、具体的に、コハク酸、アジピン酸、ピメリン酸、セバシン酸等が挙げられる。その中でも、アジピン酸、ピメリン酸が好ましい。また、ポリオール化合物は、例えば、ジオール化合物、トリオール化合物が挙げられる。ジオール化合物は、具体的に、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等が挙げられる。トリオール化合物は、具体的に、グリセリン、１，２，４－ブタントリオール、トリメチロールプロパン等が挙げられる。その中でも、基材への密着性の観点により、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ジエチレングリコールが好ましい。
　前記環状エステル類は、通常、ラクトン類で構成してもよい。ラクトン類（及び環状モノエステル類）としては、具体的に、β－プロピオラクトン、β－ブチロラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン、δ－カプロラクトン、ε－カプロラクトン、γ－バレロラクトン、γ－カプロラクトン、γ－カプリロラクトン、γ－ラウロラクトン、エナントラクトン、ドデカノラクトン、ステアロラクトン、アルキル－ε－カプロラクトン等の炭素数が３～２０のラクトンが好ましく、炭素数が４～１５のラクトンより好ましい。
　前記ポリエーテルポリオールは、公知の化合物を用いることができる。具体的には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のジオール化合物、ポリオキシプロピレントリオール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリオール等のトリオール化合物が挙げられる。その中でも、基材への密着性の観点により、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールが好ましい。
　前記ポリカーボネートポリオールは、炭酸ジエステルとポリオール化合物のエステル交換により得られる化合物を用いることができる。炭酸ジエステルとしては、具体的に、ジフェニルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチレンカーボネート等が挙げられる。その中でも、ジエチレンカーボネートが好ましい。ポリオール化合物は、例えば、ジオール化合物、トリオール化合物が挙げられる。ジオール化合物としては、具体的に、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等が挙げられる。トリオール化合物としては、具体的に、グリセリン、１，２，４－ブタントリオール、トリメチロールプロパン等が挙げられる。その中でも、基材への密着性の観点により、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ジエチレングリコールが好ましい。
　前記炭化水素からなるポリオールは、公知の化合物を用いることができる。炭化水素からなるポリオールとしては、具体的に、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール等のジオール化合物、グリセリン、１，２，４－ブタントリオール、トリメチロールプロパン等のトリオール化合物が挙げられる。
　前記ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート化合物は、公知の化合物を用いることができる。具体的には、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、５－ヒドロキシシクロオクチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等が使用できる。その中でも、高温多湿の条件下によるブリードアウト抑制の観点から２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートがより好ましく、ウレタン（メタ）アクリレートの分子末端にアクリレートを導入できる２－ヒドロキシエチルアクリレート、プロピレングリコールモノアクリレート、ポリカプロラクトンモノアクリレートがよりさらに好ましい。
　（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレート化合物の重量平均分子量は、粘度安定性に優れるという観点から１，３００以上が好ましく、３，０００以上がより好ましい。また、洗浄液耐性を保持する観点から２０，０００以下であることが好ましく、１２，５００以下がより好ましい。すなわち、封止材用樹脂組成物が、未硬化の状態では高い粘度安定性を有し、硬化後には洗浄液耐性に優れるものとなるためには、（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレート化合物の重量平均分子量は１，３００～２０，０００が好ましく、３，０００～１２，５００がより好ましい。（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレート化合物の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレンの検量線を使用して求められる。
　前記（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物中、（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレートの含有量は１０質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることがより好ましい。
＜（Ｂ２）多官能（メタ）アリル化合物＞
　（Ｂ２）多官能（メタ）アリル化合物は（Ｂ１）と併用することで、ポリチオール化合物（Ａ）とのチオール－エン反応によりチオエーテル結合を形成し、封止材用樹脂組成物の硬化物の柔軟性を維持しつつ、密着性や洗浄液耐性を向上し、黄色度（ＹＩ値）が低い硬化物が得られる。（Ｂ２）多官能（メタ）アリル化合物は（メタ）アリル基を２～３個有する化合物であり、硬化物の柔軟性が高く、基材への密着性が優れる観点から、（メタ）アリル基を２個有する化合物が好ましい。
　（Ｂ２）多官能（メタ）アリル化合物としては、具体的には、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジ（メタ）アリルエステル、イソフタル酸ジ（メタ）アリルエステル、フタル酸ジ（メタ）アリルエステル、ヘキサヒドロフタル酸ジ（メタ）アリルエステル、ジ（メタ）アリルメチルグリシジルイソシアヌレート、マグノロール、ジ（メタ）アリルジフェニルシラン、トリメチロールプロパンジ（メタ）アリルエーテル、２，２’－ビス（３－（メタ）アリル－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（３－（メタ）アリル－４－アリルオキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（３－（メタ）アリル－４－グリシジルオキシフェニル）プロパン、１，３－ジアリル－５－プロピルイソシアヌレート、１，３－ジ（メタ）アリル－５－グリシジルイソシアヌレート、１，３－ジ（メタ）アリルシアヌレート、１，３－ジ（メタ）アリルグリコールウリル、１，３－ジ（メタ）アリル－４，６－ビス（メトキシメチル）グリコールウリル、トリ（メタ）アリルイソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アリルエーテル、グリセリントリ（メタ）アリルエーテル、トリメチロールプロパントリ（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。上記（メタ）アリル化合物の中でも、硬化物の柔軟性が高く、基材への密着性が優れる観点から、（メタ）アリル基を２個有する化合物である、フタル酸ジアリルエステル、１，３－ジアリル－５－グリシジルイソシアヌレート、１，３－ジアリル－５－プロピルイソシアヌレートが好ましい。
　（Ｂ２）多官能（メタ）アリル化合物は、１種のみを単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
　（Ｂ２）多官能（メタ）アリル化合物を使用する場合、前記（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物中、（Ｂ２）多官能（メタ）アリル化合物の含有量は８０質量％以下であることが好ましい。
＜（Ｃ）架橋調整剤＞
　（Ｃ）架橋調整剤は、２５℃で固体のアミン化合物であればよく、１種のみを単独で使用することもできるし、２種以上を併用することもできる。このような化合物を含有することで、硬化後は基材への密着性が高く、洗浄液耐性を有し、耐光性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できる。
　前記アミン化合物としては、具体的には、イミダゾールを原料としたイミダゾール型アダクトと脂肪族アミン化合物、及び芳香族アミン化合物を原料としたアミン型アダクトが挙げられ、洗浄液耐性に優れる観点からアミン型アダクトが好ましい。
［イミダゾール型アダクト］
　前記イミダゾール型アダクトは、イミダゾール化合物とエポキシ樹脂との反応生成物、及びイミダゾール化合物とイソシアネート化合物との反応生成物であり、これらの反応生成物の表面をイソシアネート化合物で処理したものや、フェノール樹脂等の酸性化合物で処理したもの等も含まれる。洗浄液耐性に優れる観点からイミダゾール化合物とエポキシとの反応生成物が好ましい。
　前記イミダゾール型アダクトを形成するための原料となるイミダゾール化合物としては、例えば、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、１－（２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル）－２－メチルイミダゾール、１－（２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－（２－ヒドロキシ－３－ブトキシプロピル）－２－メチルイミダゾール、１－（２－ヒドロキシ－３－ブトキシプロピル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等が挙げられる。本発明において、イミダゾール化合物には、イミダゾール環の２重結合が水素化されたイミダゾリン化合物も包含される。そのようなイミダゾリン化合物として、２－エチル－４－メチルイミダゾリン、２，４－ジメチルイミダゾリン、１－（２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル）－２－フェニルイミダゾリン、１－（２－ヒドロキシ－３－ブトキシプロピル）－２－メチルイミダゾリン等が挙げられる。
　前記イミダゾール型アダクトである架橋調整剤の市販されている具体例としては、アミキュアＰＮ－２３、アミキュアＰＮ－２３Ｊ、アミキュアＰＮ－３１、アミキュアＰＮ－３１Ｊ、アミキュアＰＮ－４０、アミキュアＰＮ－４０Ｊ、アミキュアＰＮ－Ｈ（いずれも味の素ファインテクノ株式会社製）、アデカハードナーＥＨ－３２９３Ｓ、アデカハードナーＥＨ－５０１１Ｓ、アデカハードナーＥＨ－５０１９Ｓ、アデカハードナーＥＨ－５０４６Ｓ（いずれも株式会社ＡＤＥＫＡ製）、フジキュアーＦＸＲ－１０２０、フジキュアーＦＸＲ－１１３０、フジキュアーＦＸＲ－１１２１（いずれもＴ＆Ｋ ＴＯＫＡ株式会社製）等が挙げられる。
［アミン型アダクト］
　前記アミン型アダクトは、脂肪族アミン化合物及び、芳香族アミン化合物とエポキシ樹脂との反応生成物、及び脂肪族アミン化合物及び、芳香族アミン化合物とイソシアネート化合物との反応生成物であり、これらの反応生成物の表面をイソシアネート化合物で処理したものや、フェノール樹脂等の酸性化合物で処理したもの等も含まれる。洗浄液耐性に優れる観点から脂肪族アミン化合物及び、芳香族アミン化合物とエポキシとの反応生成物が好ましい。
　前記アミン型アダクトを形成するための原料となるアミン化合物としては、エポキシ樹脂の硬化剤として公知の脂肪族アミン化合物、及び芳香族アミン化合物の中から適宜選択して使用することができる。例えば、脂肪族アミン化合物としては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン、ジブチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、トリプロピレンテトラミン、トリブチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、テトラプロピレンペンタミン、テトラブチレンペンタミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、ペンタエチレンヘキサミン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、ピペラジン、１－アミノエチルピペラジン、モノメチルアミノプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、１，３－ビスアミノシクロヘキサン、ｏ－キシリレンジアミン、ｍ－キシリレンジアミン、ｐ－キシリレンジアミン、ビニルアミン、アリルアミン、ポリエチレンイミン、ポリプロピレンイミン、ポリ－３－メチルプロピルイミン、ポリ－２－エチルプロピルイミン、ポリビニルアミン、ポリアリルアミン等が挙げられ、芳香族アミン化合物としては、フェニレンジアミン、４－アミノジフェニルアミン、３，５－ジアミノクロロベンゼン、メラミン、アミノフェニルエーテル等が挙げられる。中でも、高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制する観点から脂肪族アミン化合物が好ましく、具体的にはプロピレンジアミン、イソホロンジアミン、１，３－ビスアミノシクロヘキサンが好ましい。
　前記イミダゾール型アダクト、及びアミン型アダクトを形成するための原料となるエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、レゾルシノール等の多価フェノールとエピクロルヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジル芳香族エーテル、グリセリン、ポリエチレングリコール等の多価アルコールとエピクロルヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジル脂肪族エーテル、ｐ－ヒドロキシ安息香酸等のヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒドリンとを反応させて得られるグリシジルエーテルエステル、フタル酸、テレフタル酸等のポリカルボン酸とエピクロルヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエステル、４，４′－ジアミノジフェニルメタン、ｍ－アミノフェノール等とエピクロルヒドリンとを反応させて得られるグリシジルアミン化合物、エポキシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン等の多官能性エポキシ化合物、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート等の単官能性エポキシ化合物が挙げられる。
　前記イミダゾール型アダクト、及びアミン型アダクトを形成するための原料となるイソシアネート化合物としては、例えば、ブチルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート等の単官能性イソシアネート化合物、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、１，５－ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、１，３，６－ヘキサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等の多官能性イソシアネート化合物、さらには、これら多官能性イソシアネート化合物と活性水素化合物との反応によって得られる、末端イソシアネート基含有化合物等が挙げられる。このような末端イソシアネート基含有化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの反応により得られる末端イソシアネート基を有する付加化合物、トリレンジイソシアネートとペンタエリスリトールとの反応により得られる末端イソシアネート基を有する付加化合物等が挙げられる。
　前記イミダゾール型アダクト、及びアミン型アダクトの表面処理するための酸性化合物としては、フェノール樹脂、多価フェノール化合物、ポリカルボン酸類等が挙げられる。フェノール樹脂は、フェノール類とアルデヒド類より合成され、その例としては、フェノール／ホルマリン樹脂、クレゾール／ホルマリン樹脂、ビスフェノールＡ（ＢＰＡ）／ホルマリン樹脂、ビスフェノールＦ（ＢＰＦ）／ホルマリン樹脂、アルキルフェノール／ホルマリン樹脂、あるいは混合物等が挙げられる。
　前記多価フェノール化合物としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、レゾルシノール等が挙げられる。
　前記ポリカルボン酸類としては、アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジ酸、アゼライン酸等のジカルボン酸類が挙げられる。
　前記酸性化合物として、フェノール樹脂、及び多価フェノール化合物を用いる場合、該フェノール樹脂、及び多価フェノール化合物の配合量は、イミダゾール型アダクト、及びアミン型アダクト１００．０質量部に対して、好ましくは１．０～４０．０質量部であり、より好ましくは３．０～２５．０質量であり、さらに好ましくは５．０～１５．０質量部以下である。
　前記酸性化合物として、ポリカルボン酸類を用いる場合、該ポリカルボン酸類の配合量は、イミダゾール型アダクト、及びアミン型アダクト１００．０質量部に対して、好ましくは１．０～１５．０質量部であり、より好ましくは２．０～１０．０質量であり、さらに好ましくは３．０～８．０質量部以下である。
　イミダゾール型アダクト、及びアミン型アダクトと、酸性化合物との反応は、８０～２００℃条件下で、３０分～５時間行う。
　前記アミン型アダクトである架橋調整剤の市販されている具体例としては、アデカハードナーＥＨ－４３５７Ｓ、アデカハードナーＥＨ－５０３０Ｓ、アデカハードナーＥＨ－５０５７Ｐ、アデカハードナーＥＨ－５０５７ＰＫ（いずれも株式会社ＡＤＥＫＡ製）等が挙げられる。
　（Ｃ）架橋調整剤は、公知の方法で反応させることで得られる。例えば、前記の原料を撹拌し、８０～２００℃の条件下で反応させた後、冷却し、固形分を粉砕することで得られる。また、溶剤を使用することもでき、メチルエチルケトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、キシレン等の溶媒中で前記の原料を反応させ、脱溶媒後、固形分を粉砕することにより得ることができる。
　（Ｃ）架橋調整剤は、洗浄液耐性に優れる観点から、融点は５０～１８０℃、より好ましくは７５～１５０℃である。また、形状は特に指定しないが、好ましくは球状である。なお、融点はＪＩＳ Ｋ００６４：１９９２「化学製品の融点及び溶融範囲測定方法（目視による方法）」に準拠し、柴田科学株式会社製融点測定装置Ｍ－５６５型等の市販の融点測定装置を用いて測定することができる。具体的には、（Ｃ）架橋調整剤等の試料を充填した融点用毛細管を前記融点測定装置Ｍ－５６５型に設置し、昇温速度１℃／ｍｉｎで融点を測定した。融点は試料が毛管内で溶融し、試料が完全に液化するまでの温度とした。また、試料が明確に溶融しない場合は、試料が軟化し、変形が始まる温度から毛管の先端に集まるまでの温度とした。
　（Ｃ）架橋調整剤の平均粒子径は基材への密着力を維持し、洗浄液耐性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できる観点から３０μｍ以下が好ましく、より好ましくは１５μｍ以下である。さらに好ましくは５μｍ以下である。また、粘度安定性、及び耐光性に優れる観点から、好ましくは０．５μｍ以上であり、より好ましくは１μｍ以上であり、さらに好ましくは２μｍ以上である。
　すなわち、封止材用樹脂組成物が、未硬化の状態では高い粘度安定性を有し、硬化後には基材への密着力を維持し、洗浄液耐性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できるものとなるためには、（Ｃ）架橋調整剤の平均粒子径は０．５μｍ～３０μｍであり、１μｍ～１５μｍがより好ましく、２μｍ～５μｍがよりさらに好ましい。
　なお、平均粒子径は、マイクロトラック・ベル株式会社製マイクロトラックＭＴ－３３００ＩＩ等の市販のレーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定することができる。具体的には、（Ｃ）架橋調整剤０．１～０．５ｇとエタノール３０ｇをビーカーに秤量し、超音波分散機にて予備分散させたものを試料として、粒度測定を行った。予備分散として用いる超音波分散は、一定条件下で行う方が好ましく、超音波分散機としてＵＳ－３００Ｔ（株式会社日本精機製作所製）を用い、電流値３００μＡの下で、６０秒間の一定条件で予備分散させた。また、レーザー回折式粒度分布測定装置は、前記のマイクロトラックＭＴ－３３００ＩＩを使用した。サンプルの調整から調整サンプルの測定までは５分以内に行い、測定結果として表示された累積平均径５０％の値を平均粒子径（Ｄ５０）の値とした。
＜（Ｄ）光重合開始剤＞
　（Ｄ）光重合開始剤は、（Ａ）多官能チオールと、（Ｂ１）ウレタン（メタ）アクリレートの光による硬化反応を促進するために添加され、封止材用樹脂組成物の硬化に必要な光照射を少なくすることができる。（Ｄ）光重合開始剤は、１種のみを単独で使用することもできるし、２種以上を併用することもできる。光重合開始剤としては、例えば、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、光アニオン重合開始剤等があげられる。その中でも、耐光性に優れる観点から、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
　光ラジカル重合開始剤は、具体的に、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－１－{４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］－フェニル}－２－メチル－プロパン－１－オン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド、１，２－オクタンジオン－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３イル］エタノン－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等が挙げられる。
　光カチオン重合開始剤は、具体的に、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスファート、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、シクロプロピルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスファート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセナート、２－（３，４－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート、トリフェニルスルホニウムブロミド、トリ－ｐ－トリルスルホニウムヘキサフルオロホスファート、トリ－ｐ－トリルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート等が挙げられる。
　光アニオン重合開始剤は、具体的に、アセトフェノンｏ－ベンゾイルオキシム、ニフェジピン、２－（９－オキソキサンテン－２－イル）プロピオン酸１，５，７－トリアザビシクロ［４，４，０］デカ－５－エン、２－ニトロフェニルメチル４－メタクリロイルオキシピペリジン－１－カルボキシラート、１，２－ジイソプロピル－３－〔ビス（ジメチルアミノ）メチレン〕グアニジウム２－（３－ベンゾイルフェニル）プロピオナート、１，２－ジシクロヘキシル－４，４，５，５，－テトラメチルビグアニジウムｎ-ブチルトリフェニルボラート等が挙げられる。
＜その他成分＞
　本発明の封止材用樹脂組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲において、界面活性剤、シランカップリング剤、硬化促進剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、酸化防止剤、重合禁止剤、レベリング剤、密着付与剤、可塑剤、消泡剤、遮光材、導電材、スペーサー等の添加剤を含有していてもよい。
＜組成比＞
　本発明の封止材用樹脂組成物における（Ｃ）架橋調整剤の含有量は、粘度安定性、及び耐光性に優れる観点から、（Ａ）と（Ｂ）の合計１００質量部に対して、好ましくは３０．０質量部以下であり、より好ましくは１５．０質量部以下であり、さらに好ましくは１０．０質量部以下である。
　また、（Ｃ）架橋調整剤は、洗浄液耐性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できる観点から、（Ａ）と（Ｂ）の合計１００質量部に対して、好ましくは０．００５質量部以上であり、より好ましくは０．０１質量部以上であり、さらに好ましくは０．１質量部以上である。
　本発明の封止材用樹脂組成物が、硬化後は基材への密着性が高く、洗浄液耐性に優れ、及び高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できるためには、（Ａ）多官能チオールのチオール基量と（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物の重合性不飽和結合量の割合（チオール基量／重合性不飽和結合量）が０．５～６．０であることが好ましく、１．０～４．５であることがより好ましい。
＜フィルム液晶パネル＞
　本発明のフィルム液晶パネルとは、例えば液晶の配向により透明と不透明を制御するのみの調光部材やディスプレイのように画像表示を行う表示素子等が含まれる。本発明のフィルム液晶パネルは、例えば、一対の基材を対向に配置し、周囲が上記封止材用樹脂組成物にて封止され、その間に液晶材料が存在するものである。ここで、基材とはポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、シクロオレフィン（コ）ポリマー、アクリル樹脂、メタクリル樹脂（ＰＭＭＡ）、ポリイミド等のプラスチック透明フィルム基材上に銀や銅の電極、及び酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）等の透明電極が施されたものである。また、透明電極上にさらに配向膜等が形成されたものも含まれる。
　本発明のフィルム液晶パネルとは、上記プラスチック透明フィルム基材にて形成された液晶パネルであり、封止材用樹脂組成物は、上記フィルム液晶パネルの封止材に用いられる。
＜フィルム液晶パネルの形成＞
　本発明のフィルム液晶パネルは、一対の上記基材の一方に本発明の封止材用樹脂組成物を塗布した後、その内側に液晶を滴下しもう一方の基材を重ね合わせ、光を照射し、上記封止材用樹脂組成物を硬化させることで形成される。また、一対の上記基板の一方に液晶と封止材用樹脂組成物を含む高分子分散型液晶を塗布し、もう一方の基材を重ね合わせ、光を照射し高分子分散型液晶を硬化させた後、本発明の封止材用樹脂組成物を外周に塗布し、光を照射し、硬化させることで形成させるものもある。
　上記封止材用樹脂組成物の塗布方法は特に制限されず、例えば、ディスペンサ塗工やインクジェット法、スクリーン印刷法といった塗工設備を使用する方法や、シリンジや刷毛にて手塗りする方法等が挙げられる。
　上記封止材用樹脂組成物に光を照射する光源としては特に制限されず、例えば、高圧水銀灯、超高圧水銀灯といった水銀灯やブラックライトランプ、ＬＥＤランプ、ハロゲンランプ、無電極ランプ、キセノンランプ、水銀蛍光灯、ＬＥＤ蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。
　次に、実施例、及び比較例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
＜評価方法＞
　各実施例、及び比較例における封止材用樹脂組成物は、下記の方法によってその性能を評価した。
＜粘度安定性＞
　粘度安定性については、封止材用樹脂組成物を２５℃／５５％ＲＨの恒温恒湿槽に静置し、粘度上昇を基に評価を行った。粘度はＲＥ８０型粘度計（東機産業株式会社製、コーンローター：３°×Ｒ９．７）を使用し、測定対象の封止材用樹脂組成物（０．２５～０．５０ｍＬ）をローターの回転数１．０ｒｐｍにて、１２０秒間回転させた後の値とした（単位：Ｐａ・ｓ）。得られた結果から下記式を用いて粘度上昇率を算出した。
（（保管後の粘度）／（初期粘度）－１）×１００＝粘度上昇率（％）
　初期粘度からの粘度上昇率が５０％を超えるまでの時間を評価した。なお、初期の粘度からの粘度上昇率が５０％超えるまでの時間が長いほど、粘度安定性に優れる。
　　　◎：７２時間以上
　　　〇：２４時間以上
　　　×：２４時間未満
＜ブリードアウト＞
　ブリードアウトについては、ガラス基材（松浪硝子工業株式会社製 「ＭＩＣＲＯ　ＳＬＩＤＥ　ＧＬＡＳＳ　Ｓ９１１０」上に、アプリケーター用いて封止材用樹脂組成物を１００μｍの厚さで塗工し、封止材用樹脂組成物に高圧水銀灯（ｉ線換算の照度：１００ｍＷ／ｃｍ２）を用いて、３０秒照射（積算光量：３０００ｍＪ／ｃｍ２）することで、硬化した試験片を得た。得られた試験片を１２０℃、８０％ＲＨ、２００ｋＰａのプレッシャークッカー試験を２００時間実施した。試験後の硬化膜表面の外観を、光学顕微鏡を用いて倍率２００倍に拡大し、７０μｍ×７０μｍの視野で観察し、以下の基準で評価した。なお、評価が〇以上であれば実用上問題なく、評価が◎であればより好ましい。
　　　◎：初期状態からの変化なし
　　　〇：部分的にムラが視認できる
　　　×：全体的にムラが視認できる
＜密着性＞
　２枚のポリカーボネートフィルム（タキロンシーアイ株式会社製ＰＣ－１６００（透明）、厚さ２．０ｍｍ、２５ｍｍ×１００ｍｍ）の一方に、スクリーン印刷機を用いて、封止材用樹脂組成物を塗布し、もう一方のポリカーボネートフィルム、重ね合わせ長さ１０ｍｍ（接着面積２５０ｍｍ２）、膜厚５０μｍに調整した。２枚のポリカーボネートフィルムで挟み込んだ封止材用樹脂組成物に高圧水銀灯（ｉ線換算の照度：１００ｍＷ／ｃｍ２）を用いて、３０秒照射（積算光量：３０００ｍＪ／ｃｍ２）することで、封止材用樹脂組成物を硬化させ試験片を得た。得られた試験片をＪＩＳ－Ｋ－６８５０に準拠し、引張試験機（株式会社島津製作所製オートグラフＡＧ－ＩＳ）にて引張せん断強度を測定した（測定環境：温度２５℃、引張速度：１０ｍｍ／ｍｉｎ）。得られた結果から下記式を用いて、初期引張せん断強度Ａを計算した。
（式）：引張せん断強度Ａ（Ｎ／ｍｍ２）＝最大荷重（Ｎ）／接着面積（ｍｍ２）
　　　◎：１０Ｎ／ｍｍ２以上で剥離する。
　　　〇：５Ｎ／ｍｍ２以上、１０Ｎ／ｍｍ２未満で剥離する。
　　　×：５Ｎ／ｍｍ２未満で剥離する。
＜洗浄液耐性＞
　上記初期引張せん断強度Ａの評価と同様の手順で別途試験片を作製した。得られた試験片を４０℃に温調した１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（富士フイルム和光純薬株式会社製）が入ったビーカーに浸水させた。１時間後、塩酸水溶液から試験片を取り出し、純水で洗浄した後、自然乾燥させた。乾燥させた試験片をＪＩＳ－Ｋ－６８５０に準拠し、引張試験機（株式会社島津製作所製オートグラフＡＧ－ＩＳ）にて引張せん断強度を測定した（測定環境：温度２５℃、引張速度：１０ｍｍ／ｍｉｎ）。得られた結果から下記式を用いて、引張せん断強度Ｂを計算した。なお、引張せん断強度Ｂの値が大きいほど、試験片の洗浄液耐性があると言える。
（式）：引張せん断強度Ｂ（Ｎ／ｍｍ２）＝最大荷重（Ｎ）／接着面積（ｍｍ２）
　　　◎：１０Ｎ／ｍｍ２以上で剥離する。
　　　〇：５Ｎ／ｍｍ２以上、１０Ｎ／ｍｍ２未満で剥離する。
　　　×：５Ｎ／ｍｍ２未満で剥離する。
＜初期黄色度（ＹＩ値）＞
　黄色度については、ガラス基材（松浪硝子工業株式会社製 「ＭＩＣＲＯ　ＳＬＩＤＥ　ＧＬＡＳＳ　Ｓ９１１０、厚さ０．９ｍｍ、５０ｍｍ×５０ｍｍ）」上に、アプリケーター用いて封止材用樹脂組成物を１００μｍの厚さで塗工し、封止材用樹脂組成物に高圧水銀灯（ｉ線換算の照度：１００ｍＷ／ｃｍ２）を用いて、３０秒照射（積算光量：３０００ｍＪ／ｃｍ２）することで、硬化した試験片を得た。分光測色計（「ＳＰＥＣＴＲＯＰＨＯＴＯ　ＭＥＴＥＲ　ＣＭ－５」、コニカミノルタ株式会社製、光源：Ｄ６５）を用い、ＪＩＳ―Ｋ―７３７３：２００６「プラスチック-黄色度及び黄変度の求め方」に準拠し、初期黄色度（ＹＩ値）を測定した。初期黄色度（ＹＩ値）の評価基準は次の通りである。なお、ＹＩ値の値が小さいほど、優れている。
　　　◎：ＹＩ値６．０未満
　　　〇：ＹＩ値６．０以上、１０．０未満
　　　×：ＹＩ値１０．０以上
＜耐光性＞
　耐光性については、上記初期黄色度（ＹＩ値）の評価した試験片を使用した。試験片をスーパーキセノンウェザーメーター（ＳＸ７５型、スガ試験機株式会社製）に投入し、５００時間（７８．５Ｗ／ｍ２、ブラックパネル温度６３℃）実施し、前記分光測色計（光源：Ｄ６５）を用い、ＪＩＳ―Ｋ―７３７３：２００６「プラスチック-黄色度及び黄変度の求め方」に準拠し、試験後の黄色度（ＹＩ値）を測定した。得られた結果から下記式を用いて、黄変度（ΔＹＩ値）を算出した。
（式）：試験後の黄色度（ＹＩ値）－初期黄色度（ＹＩ値）＝黄変度（ΔＹＩ値）
耐光性の評価基準は次の通りである。なお、ΔＹＩ値の値が小さいほど、耐光性があると言える。
　　　◎：ΔＹＩ値５．０未満
　　　〇：ΔＹＩ値５．０以上、１０．０未満
　　　×：ΔＹＩ値１０．０以上
＜ウレタン（メタ）アクリレート化合物の合成＞
（ジオール化合物（ｂ－１）の製造：ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ｂ１－１）の原料１）
　攪拌機、精留塔、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、アジピン酸を１，０００ｇ、３－メチル－１，５－ペンタンジオールを１，０７４ｇ仕込み、窒素雰囲気下で１４０℃まで加熱、攪拌した。これに、テトラブチルチタネートを０．０７ｇ仕込み、２２０℃まで昇温、脱水反応を行った。その後、引き続き２２０℃でホールドし、脱水反応を行った。脱水反応開始から１８時間後、内容物を冷却し、ジオール化合物（ｂ－１）２，０００ｇを得た（重量平均分子量：１，６００）。
（ジオール化合物（ｂ－２）の製造：ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ｂ１－２）の原料２）
　攪拌機、精留塔、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ジエチレンカーボネートを１，０００ｇ、１，６－へキサンジオール１，０５９ｇ、テトライソプロピルチタネート０．０６ｇを反応器に仕込み、常圧下に窒素雰囲気中でジエチレンカーボネートを還流させながら、生成したエタノールをジエチレンカーボネートと共に系外に留去しながら反応を行った。生成したエタノールの留出が少なくなった時点から徐々に昇温し、２００℃に達してエタノールの留出が止まった時点で放冷した。真空ポンプで減圧にし、再び加熱しながら過剰のジオール成分を留去して、ジオール化合物（ｂ－２）２，０００ｇを得た（重量平均分子量：２，１００）。
（ジオール化合物（ｂ－３）の製造：ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ｂ１－３）の原料３）
　攪拌機、精留塔、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、アジピン酸を１，０００ｇ、１，６－ヘキサンジオールを１，４０１ｇ仕込み、窒素雰囲気下で１４０℃まで加熱、攪拌した。これに、テトラブチルチタネートを０．０７ｇ仕込み、２２０℃まで昇温、脱水反応を行った。その後、引き続き２２０℃でホールドし、脱水反応を行った。脱水反応開始から６時間後、内容物を冷却し、ジオール化合物（ｂ－３）２，３５０ｇを得た（重量平均分子量：８００）。
（ジオール化合物（ｂ－４）の製造：ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ｂ１－４）の原料４）
　攪拌機、精留塔、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ピメリン酸を１，０００ｇ、３－メチル－１，５－ペンタンジオールを１，２７５ｇ仕込み、窒素雰囲気下で１４０℃まで加熱、攪拌した。これに、テトラブチルチタネート０．０６ｇを仕込み、２２０℃まで昇温、脱水反応を行った。その後、引き続き２２０℃でホールドし、脱水反応を行った。脱水反応開始から１８時間後、内容物を冷却し、ジオール化合物（ｂ－４）２，２００ｇを得た（重量平均分子量：１，７５０）。
（ジオール化合物（ｂ－５）の製造：ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ｂ１－６）の原料５）
　攪拌機、精留塔、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ピメリン酸を１，０００ｇ、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール１，７２９ｇ質量部を仕込み、窒素雰囲気下で１４０℃まで加熱、攪拌した。これに、テトラブチルチタネート０．０６ｇを仕込み、２２０℃まで昇温、脱水反応を行った。その後、引き続き２２０℃でホールドし、脱水反応を行った。脱水反応開始から１８時間後、内容物を冷却し、ジオール化合物（ｂ－５）２，７００ｇを得た（重量平均分子量：３，０００）。
（ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ｂ１－１の製造））
　攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、上記で得られたジオール化合物（ｂ－１）を１，０００ｇ仕込み、攪拌を開始した。次いで、（ｂ－１）に対してジブチルチンラウレート０．６ｇと、ポリイソシアネート化合物として３－イソシアナトメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアナートを２７８ｇ加え、発熱に注意しながら内温を８０℃に上昇させた後、温度を保ちながら３時間攪拌した。更に、重合禁止剤としてメトキノンを０．６ｇと、ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート化合物としてアクリル酸２－ヒドロキシエチル１４５ｇを加えて、８５℃で２時間攪拌して、ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ｂ１－１）１，４００ｇを得た（重量平均分子量：３，０００、官能基数：２）。
　表１のポリオール化合物、ポリイソシアネート化合物、及びヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート化合物を用いた以外は上記方法と同様にしてウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ｂ１－２）～（Ｂ１－６）を得た。
（ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ｂ１－７の製造））
　攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレート化合物として「プラクセル ＦＡ２Ｄ」（株式会社ダイセル製、ポリカプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレート） １，０００ｇを仕込み、攪拌を開始した。次いで、（メタ）アクリレート化合物に対してジブチルチンラウレート０．６ｇと、ポリイソシアネート化合物として「デュラネートＴＰＡ－１００」（旭化成株式会社製、ＮＣＯ＝２３．１％） ５２９ｇと、重合禁止剤としてメトキノンを１ｇ加えて、発熱に注意しながら内温を８０℃に上昇させた後、温度を保ちながら３時間攪拌して、ウレタン（メタ）アクリレート化合物（Ｂ１－７）１，５００ｇを得た（重量平均分子量：３，０００、官能基数：３）。
　以下に、使用した原料を記載する。
　ジオール化合物：ＰＥＧ－４００（富士フイルム和光純薬株式会社製、ポリエチレングリコール）、重量平均分子量：４００
＜架橋調整剤の合成＞
（架橋調整剤（Ｃ－５の製造））
　攪拌機、還流冷却管、温度計を備えた反応容器に、アミン化合物として「１，３－ビスアミノシクロヘキサン」（東京化成工業株式会社製）１２０ｇ、エポキシ樹脂として「ｊＥＲ８２８」（三菱ケミカル株式会社製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）２１４ｇを加えて、１００℃で撹拌した。その後、１４０℃に上昇させた後、温度を保ちながら２時間攪拌した。得られた溶液２００ｇに融点１００℃のフェノールノボラック樹脂ＴＤ－２０９３Ｙ（ＤＩＣ株式会社製）２５ｇを加え、１５０℃にて６０分攪拌した。溶融している溶液を浅皿に流し込み、冷却後固形分の塊を得た。得られた固形分をハンマーで粗粉砕し、ジェットミルにて４μｍ以下の粒径になるよう繰り返し粉砕し、平均粒子径１μｍの架橋調整剤（Ｃ－５）を得た。架橋調整剤（Ｃ－５）の融点は７５℃であった。
（架橋調整剤（Ｃ－６の製造））
　上記Ｃ－５の製造方法と同様にして固形分の塊を作製し、ジェットミルにて４０μｍ以下の粒径になるよう繰り返し粉砕し、平均粒子径１５μｍの架橋調整剤（Ｃ－６）を得た。架橋調整剤（Ｃ－６）の融点は８０℃であった。
　以下に、使用した材料の一覧を記載する。
（Ａ－１）多官能チオール：トリス－［（３－メルカプトプロピオニルオキシ）－エチル］－イソシアヌレート（東京化成工業株式会社製）
（Ａ－２）多官能チオール：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（東京化成工業株式会社製）
（Ａ－３）多官能チオール：ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）（東京化成工業株式会社製）
（Ａ－４）多官能チオール：エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオナート） （東京化成工業株式会社製）
（Ｂ２－１）多官能（メタ）アリル化合物：フタル酸ジアリルエステル（東京化成工業株式会社製）
（Ｂ２－２）多官能（メタ）アリル化合物：１，３－ジアリル－５－プロピルイソシアヌレート（東京化成工業株式会社製）
（Ｂ２－３）多官能（メタ）アリル化合物：トリメチロールプロパントリアリルエーテル（株式会社大阪ソーダ製）
（Ｃ－１）架橋調整剤：アデカハードナーＥＨ－５０１９Ｓ［平均粒子径：５μｍ、融点：９０～１２０℃］（株式会社ＡＤＥＫＡ製イミダゾール型エポキシアダクト）
（Ｃ－２）架橋調整剤：フジキュアーＦＸＲ－１０２０［平均粒子径：５μｍ、融点：１２０～１３０℃］（株式会社Ｔ＆Ｋ ＴＯＫＡ製アミン型イソシアネートアダクト）
（Ｃ－３）架橋調整剤：フジキュアーＦＸＲ－１０３０［平均粒子径：５μｍ、融点：１３０～１４５℃］（株式会社Ｔ＆Ｋ ＴＯＫＡ製アミン型イソシアネートアダクト）
（Ｃ－４）架橋調整剤：アデカハードナーＥＨ－５０５７ＰＫ［平均粒子径：２μｍ、融点：７５～８５℃］（株式会社ＡＤＥＫＡ製アミン型エポキシアダクト）
（Ｃ－７）架橋調整剤：１，３－ビスアミノシクロヘキサン［２５℃：液体］（東京化成工業株式会社製液状ポリアミン化合物）
（Ｃ－８）架橋調整剤：アデカハードナーＥＨ－２０２１［２５℃：液体］（株式会社ＡＤＥＫＡ製液状イミダゾール誘導体）
（Ｄ－１）光重合開始剤：２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド
＜実施例１－２６、比較例１－５＞
　上記の成分を下記表２－４に示す量を、プラネタリーミキサーに加え、２時間混合し、封止材用樹脂組成物を得た。得られた封止材用樹脂組成物を用いて、上記の評価を行った。結果を表２－４に示す。
　上記試験の結果、各実施例の封止材用樹脂組成物は、（Ａ）～（Ｃ）成分を含有することで、未硬化の状態では高い粘度安定性を有し、硬化後は基材への密着性が高く、洗浄液耐性を有し、及び耐光性に優れ、高温多湿の条件下によるブリードアウトを抑制できていた。
　一方、比較例１では、本発明の（Ｃ）成分ではない液状のポリアミン化合物を使用したため、封止材用樹脂組成物は粘度安定性が低下し、硬化物は基材への密着性が低く、洗浄液耐性が低く、耐光性が低いものであった。
　比較例２では、本発明の（Ｃ）成分ではない液状のイミダゾール誘導体を使用したため、封止材用樹脂組成物は粘度安定性が低下し、硬化物は基材への密着性が低く、洗浄液耐性が低く、耐光性が低下した。
　比較例３では、（Ｃ）成分を含まないため、封止材用樹脂組成物の硬化物は洗浄液耐性が低下し、高温多湿の条件下によるブリードアウトが発生した。
　比較例４では、（Ｂ１）成分ではないため、封止材用樹脂組成物は粘度安定性が低下し、硬化物は洗浄液耐性が低下した。
　比較例５では、（Ａ）成分を含まないため、封止材用樹脂組成物の硬化物は基材への密着性が低く、洗浄液耐性が低下し、高温多湿の条件下によるブリードアウトが発生した。
 

Claims (3)

  1. 　（Ａ）チオール基を２～６個有する多官能チオールと、（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物と、（Ｃ）架橋調整剤を含有し、
    　前記（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物は、（Ｂ１）２官能ウレタン（メタ）アクリレートを含有し、
    　前記（Ｃ）架橋調整剤は、２５℃で固体のアミン化合物である、封止材用樹脂組成物。
  2. 　前記（Ｂ）重合性不飽和結合を２～３個有する化合物は、（Ｂ２）多官能（メタ）アリル化合物を含有する、請求項１に記載の封止材用樹脂組成物。
  3. 　請求項１又は２に記載の封止材用樹脂組成物を用いて封止されたフィルム液晶パネル。
     
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