WO2025142181A1 - 液晶ポリエステル、液晶ポリエステル組成物及び成形品 - Google Patents

液晶ポリエステル、液晶ポリエステル組成物及び成形品 Download PDF

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group
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友梨香 角
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/123—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/127—Acids containing aromatic rings

Definitions

  • the monomer unit (A) is A monomer unit (A-1) in which X 1 is —CO— and X 2 is —O—; A monomer unit (A-2) in which the X1 and X2 are —CO—; The liquid crystal polyester according to any one of [1] to [7], [9] The liquid crystal polyester according to any one of [1] to [8], wherein the content of the monomer unit (A) is 60 mol % or more and 85 mol % or less based on the total of all monomer units.
  • a liquid crystal polyester composition comprising the liquid crystal polyester according to any one of [1] to [11].
  • a molded article comprising the liquid crystal polyester according to any one of [1] to [11], The molded article is a connector, a socket, a relay part, a coil bobbin, an optical pickup, an oscillator, a semiconductor package, an IC tray, a wafer carrier, a home electrical appliance part, a lighting fixture part, an audio product part, a ferrule for an optical cable, a telephone part, a facsimile part, a modem part, a separation claw, a heater holder, an impeller, a fan gear, a gear, a bearing, a motor part, a motor case, an engine part, an engine room part, an electrical component part, an automobile interior part, a microwave cooking pot, a heat-resistant tableware, a flooring material, a wall material, a beam, a pillar, a roofing material, an aircraft part, a spacecraft part, a
  • liquid crystal polyester has a monomer unit (A) represented by formula (A) and a monomer unit (B) represented by formula (B).
  • A monomer unit represented by formula (A)
  • B monomer unit represented by formula (B).
  • X 1 and X 2 each independently represent —CO— or —O—.
  • Ar2 and Ar3 each independently represent a phenylene group, a biphenylene group, or a naphthylene group.
  • a part or all of the hydrogen atoms of Ar2 and Ar3 may be substituted with a substituent. That is, Ar2 and Ar3 each independently may be a phenylene group which may have a substituent, a biphenylene group which may have a substituent, or a naphthylene group which may have a substituent.
  • the substituent may be a halogen atom, an alkyl group, or an aryl group.
  • X 3 and X 4 each independently represent —CO— or —O—, and Y represents —O—, —CO—, —SO 2 — or —NH—.
  • the content of monomer unit (A) is 50 mol% or more relative to the total of all monomer units, and the content of monomer unit (B) is 0.5 mol% or more and less than 10 mol% relative to the total of all monomer units.
  • the liquid crystal polyester of this embodiment can be used to form molded products with a high tensile modulus. For this reason, the liquid crystal polyester of this embodiment can be suitably used as a material for fine electronic components, etc.
  • Patent Document 2 discloses that the introduction of an ether-based monomer unit (repeating unit C) significantly reduces the tensile modulus.
  • the liquid crystal polyester of this embodiment contains 50 mol % or more of a monomer unit (A) having a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group, so that the stacking between molecular chains is relatively strong.
  • the liquid crystal polyester may be any polyester that exhibits liquid crystallinity in a molten state.
  • the liquid crystal polyester may be one type of polymer or a mixture of two or more types of polymers.
  • Liquid crystal polyester has constituent units (monomer units) derived from raw material monomers.
  • the main monomer units e.g., 90 mol% or more, 95 mol% or more, or 99 mol% or more of the monomer units relative to the total of all monomer units, preferably all monomer units
  • Liquid crystal polyester in which all monomer units are monomer units derived from aromatic compounds is also called fully aromatic liquid crystal polyester.
  • derived from means that in the monomer units of the liquid crystal polyester formed by polymerization of the raw material monomers, the chemical structure of the functional groups that contribute to polymerization of the raw material monomers has changed, but no other structural changes have occurred.
  • the concept of "derived from” here also includes cases where the monomers are derived from polymerizable derivatives of the raw material monomers (for example, compounds obtained by converting the functional groups that contribute to polymerization of the raw material monomers into other polymerizable groups).
  • the liquid crystal polyester has a monomer unit (A) represented by the formula (A). -X 1 -Ar 1 -X 2 -...(A)
  • Ar 1 represents a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group.
  • a part or all of the hydrogen atoms of Ar 1 may be substituted with a substituent. That is, Ar 1 may be a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • the substituent may be a halogen atom, an alkyl group, or an aryl group.
  • the condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group is a group in which two hydrogen atoms have been removed from a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon.
  • the condensed polycyclic aromatic hydrocarbon may be, for example, naphthalene, anthracene, phenanthrene, tetracene, pyrene, triphenylene, perylene, or fluorene, with naphthalene being preferred from the standpoint of availability and cost.
  • the condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group may be a naphthylene group, and the naphthylene group may be, for example, a 1,3-naphthylene group, a 1,4-naphthylene group, a 1,5-naphthylene group, a 1,6-naphthylene group, a 1,7-naphthylene group, a 1,8-naphthylene group, a 2,4-naphthylene group, a 2,5-naphthylene group, a 2,6-naphthylene group, or a 2,7-naphthylene group, preferably a 2,6-naphthylene group or a 2,7-naphthylene group, and more preferably a 2,6-naphthylene group.
  • X 1 and X 2 each independently represent —CO— or —O—.
  • X1 is preferably -CO-.
  • X2 may be -CO- or -O-.
  • Examples of the monomer unit (A) include a monomer unit (A-1) in which X1 is -CO- and X2 is -O-, a monomer unit (A-2) in which X1 and X2 are -CO-, and a monomer unit (A-3) in which X1 and X2 are -O-.
  • the monomer unit (A) preferably contains the monomer unit (A-1), and more preferably contains the monomer unit (A-1) and the monomer unit (A-2).
  • the proportion of the monomer unit (A-1) in the monomer unit (A) may be, for example, 50 mol % or more, 60 mol % or more, 65 mol % or more, or 70 mol % or more.
  • the proportion of the monomer unit (A-1) in the monomer unit (A) may be, for example, 95 mol % or less, 90 mol % or less, or 85 mol % or less.
  • the proportion of the monomer unit (A-1) shown in the monomer unit (A) may be, for example, 50 mol% or more and 95 mol% or less, 50 mol% or more and 90 mol% or less, 50 mol% or more and 85 mol% or less, 60 mol% or more and 95 mol% or less, 60 mol% or more and 90 mol% or less, 60 mol% or more and 85 mol% or less, 65 mol% or more and 95 mol% or less, 65 mol% or more and 90 mol% or less, 65 mol% or more and 85 mol% or less, 70 mol% or more and 95 mol% or less, 70 mol% or more and 90 mol% or less, or 70 mol% or more and 85 mol% or less.
  • the proportion of the monomer unit (A-2) in the monomer unit (A) may be, for example, 5 mol % or more, 10 mol % or more, or 15 mol % or more.
  • the proportion of the monomer unit (A-2) in the monomer unit (A) may be, for example, 50 mol % or less, 40 mol % or less, 35 mol % or less, or 30 mol % or less.
  • the proportion of the monomer unit (A-2) in the monomer unit (A) may be, for example, 5 mol% or more and 50 mol% or less, 5 mol% or more and 40 mol% or less, 5 mol% or more and 35 mol% or less, 5 mol% or more and 30 mol% or less, 10 mol% or more and 50 mol% or less, 10 mol% or more and 40 mol% or less, 10 mol% or more and 35 mol% or less, 10 mol% or more and 30 mol% or less, 15 mol% or more and 50 mol% or less, 15 mol% or more and 40 mol% or less, 15 mol% or more and 35 mol% or less, or 15 mol% or more and 30 mol% or less.
  • the proportion of monomer unit (B-1) in monomer unit (B) may be, for example, 50 mol% or more, 70 mol% or more, 90 mol% or more, 95 mol% or more, or 99 mol% or more, or may be 100 mol%.
  • the content of the monomer unit (B) is 0.5 mol% or more relative to the total of all monomer units constituting the liquid crystal polyester, and from the viewpoint of obtaining the above-mentioned effect more significantly, it may be 1 mol% or more, 1.5 mol% or more, 2 mol% or more, or 3 mol% or more.
  • the content of the monomer unit (B) is less than 10 mol% relative to the total of all monomer units constituting the liquid crystal polyester, and from the viewpoint of obtaining the above-mentioned effect more significantly, it may be 9 mol% or less, 8 mol% or less, or 7.5 mol% or less.
  • the content of the monomer unit (B) may be, for example, 0.5 mol% or more and less than 10 mol%, 0.5 mol% or more and less than 9 mol%, 0.5 mol% or more and less than 8 mol%, 0.5 mol% or more and less than 7.5 mol%, 1 mol% or more and less than 10 mol%, 1 mol% or more and less than 9 mol%, 1 mol% or more and less than 8 mol%, 1 mol% or more and less than 7.5 mol%, 1.5 mol% or more and less than 10 mol%, 1.5 mol% or more and less than 9 mol%, 1.5 mol% or more and less than 8 mol%, 1.5 mol% or more and less than 7.5 mol%, 2 mol% or more and less than 10 mol%, 2 mol% or more and less than 9 mol%, 2 mol% or more and less than 8 mol%, 2 mol% or more and less than 7.5 mol%, 3 mol%
  • the liquid crystal polyester may further have a monomer unit (C) represented by formula (C). -X 5 -Ar 4 -X 6 -...(C)
  • Ar 4 represents a phenylene group or a biphenylene group. A part or all of the hydrogen atoms of Ar 4 may be substituted with a substituent. That is, Ar 4 may be a phenylene group which may have a substituent or a biphenylene group which may have a substituent. The substituent may be a halogen atom, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar4 is preferably a phenylene group.
  • the phenylene group may be, for example, a 1,4-phenylene group or a 1,3-phenylene group, and is preferably a 1,4-phenylene group.
  • the biphenylene group may be, for example, a 4,4'-biphenylene group.
  • Halogen atoms as substituents include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • Halogen atoms as substituents may be fluorine atoms, chlorine atoms, or bromine atoms, or may be fluorine atoms or chlorine atoms.
  • the alkyl group as a substituent may be linear, branched or cyclic.
  • the alkyl group may be, for example, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a s-butyl group, a t-butyl group, an n-hexyl group, a 2-ethylhexyl group, an n-octyl group, an n-decyl group, etc.
  • the aryl group as a substituent may be a single ring or a condensed ring.
  • the aryl group may be, for example, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the aryl group include a phenyl group, an o-tolyl group, an m-tolyl group, a p-tolyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • the aryl group may be a group in which a hydrogen atom of an aromatic ring is substituted with an alkyl group, such as a tolyl group.
  • the number of substituents that Ar 4 has may be, for example, 0 to 3, 0 to 2, 0 or 1, or 0.
  • X5 and X6 each independently represent --CO-- or --O--.
  • Examples of the monomer unit (C) include a monomer unit (C-1) in which X5 and X6 are -O-, a monomer unit (C-2) in which X5 and X6 are -CO-, and a monomer unit (C- 3 ) in which X5 is -O- and X6 is -CO-.
  • the monomer unit (C) preferably contains the monomer unit (C-1), and may contain the monomer unit (C-1) and the monomer unit (C-2).
  • the proportion of monomer units (C-1) in monomer units (C) may be, for example, 50 mol% or more, 60 mol% or more, 70 mol% or more, or 80 mol% or more, or may be 100 mol%.
  • the proportion of the monomer unit (C-1) in the monomer unit (C) may be, for example, 97 mol % or less, 95 mol % or less, 93 mol % or less, or 90 mol % or less.
  • the ratio of the monomer unit (C-1) in the monomer unit (C) may be, for example, 50 mol% or more and 97 mol% or less, 50 mol% or more and 95 mol% or less, 50 mol% or more and 93 mol% or less, 50 mol% or more and 90 mol% or less, 60 mol% or more and 97 mol% or less, 60 mol% or more and 95 mol% or less, 60 mol% or more and 93 mol% or less, 60 mol% or more and 90 mol% or less, 70 mol% or more and 97 mol% or less, 70 mol% or more and 95 mol% or less, 70 mol% or more and 93 mol% or less, 70 mol% or more and 90 mol% or less, 80 mol% or more and 97 mol% or less, 80 mol% or more and 95 mol% or less, 80 mol% or more and 95 mol% or less, 80 mol% or more and 95 mol% or
  • the proportion of monomer unit (C-2) in monomer unit (C) may be, for example, 50 mol% or less, 40 mol% or less, 30 mol% or less, or 20 mol% or less, or may be 0 mol%.
  • the proportion of the monomer unit (C-2) in the monomer unit (C) may be, for example, 3 mol % or more, 5 mol % or more, 7 mol % or more, or 10 mol % or more.
  • the ratio of the monomer unit (C-2) in the monomer unit (C) may be, for example, 3 mol% or more and 50 mol% or less, 3 mol% or more and 40 mol% or less, 3 mol% or more and 30 mol% or less, 3 mol% or more and 20 mol% or less, 5 mol% or more and 50 mol% or less, 5 mol% or more and 40 mol% or less, 5 mol% or more and 30 mol% or less, 5 mol% or more and 20 mol% or less, 7 mol% or more and 50 mol% or less, 7 mol% or more and 40 mol% or less, 7 mol% or more and 30 mol% or less, 7 mol% or more and 20 mol% or less, 10 mol% or more and 50 mol% or less, 10 mol% or more and 40 mol% or less, 10 mol% or or or less or less, 10 mol% or more and 40 mol% or less, 10 mol% or or less,
  • the content of the monomer unit (C) may be, for example, 10 mol% or more, 15 mol% or more, or 20 mol% or more, based on the total of all monomer units constituting the liquid crystal polyester.
  • the content of the monomer unit (C) may be, for example, 45 mol% or less, 40 mol% or less, 35 mol% or less, or 30 mol% or less, based on the total of all monomer units constituting the liquid crystal polyester.
  • the content of the monomer unit (C) may be, for example, 10 mol% or more and 45 mol% or less, 10 mol% or more and 40 mol% or less, 10 mol% or more and 35 mol% or less, 10 mol% or more and 30 mol% or less, 15 mol% or more and 45 mol% or less, 15 mol% or more and 40 mol% or less, 15 mol% or more and 35 mol% or less, 15 mol% or more and 30 mol% or less, 20 mol% or more and 45 mol% or less, 20 mol% or more and 40 mol% or less, 20 mol% or more and 35 mol% or less, or 20 mol% or more and 30 mol% or less, relative to the sum of all monomer units constituting the liquid crystal polyester.
  • the number of each monomer unit contained in the liquid crystal polyester is determined by the analysis method described in JP 2000-19168 A. Specifically, the liquid crystal polyester is depolymerized by reacting it with a lower alcohol in a supercritical state, and the depolymerization product (monomers that derive each monomer unit) is quantified by liquid chromatography, allowing the number of each monomer unit relative to the total monomer units to be calculated.
  • Liquid crystal polyester can be produced by polymerizing raw material monomers that correspond to the monomer units that make up the polyester. For example, it can be produced according to the method described in Japanese Patent No. 6439027.
  • the dielectric dissipation factor of the liquid crystal polyester at 20 GHz may be, for example, 0.002 or less, preferably 0.0015 or less, and more preferably 0.0012 or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the liquid crystal polyester may be, for example, 40,000 or more, and from the viewpoint of mechanical strength, may be 60,000 or more, 80,000 or more, or 100,000 or more.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the liquid crystal polyester may be, for example, 500,000 or less, and from the viewpoint of moldability, may be 400,000 or less, 300,000 or less, or 200,000 or less.
  • the liquid crystal polyester of this embodiment can be suitably used as a molding material for obtaining molded products.
  • the liquid crystal polyester may be used, for example, as pellets.
  • the liquid crystal polyester may be used as a composition (liquid crystal polyester composition) mixed with other components.
  • the liquid crystal polyester composition may contain, for example, one or more resins other than liquid crystal polyester.
  • resins include polyolefins, cyclic polyolefins, polyvinyl chloride, polysulfones, (meth)acrylic resins, polyphenylene ether resins, polyacetal resins, polyamide resins, imide resins, cellulose resins, polyether ether ketone resins, fluororesins, polycarbonate resins, styrene-based resins, and thermosetting resins.
  • the liquid crystal polyester composition may further contain inorganic fillers, colorants, dispersants, plasticizers, antioxidants, curing agents, flame retardants, heat stabilizers, UV absorbers, antistatic agents, surfactants, lubricants, release agents, etc.
  • the liquid crystal polyester composition can be suitably used as a molding material.
  • the liquid crystal polyester composition may be used, for example, as pellets.
  • the molded article of this embodiment may be a molded article containing the liquid crystal polyester described above, or may be a molded article containing the liquid crystal polyester composition described above.
  • the molded article of this embodiment can be obtained, for example, by molding the liquid crystal polyester or liquid crystal polyester composition described above into a desired shape and subjecting it to processing as necessary.
  • melt molding The preferred method for forming molded products is melt molding.
  • melt molding methods include injection molding, extrusion molding, compression molding, blow molding, vacuum molding, foam molding, and press molding.
  • the molded products of this embodiment may be, for example, connectors, sockets, relay parts, coil bobbins, optical pickups, oscillators, semiconductor packages, IC trays, wafer carriers, household electrical appliance parts, lighting fixture parts, audio product parts, ferrules for optical cables, telephone parts, facsimile parts, modem parts, separation claws, heater holders, impellers, fan gears, gears, bearings, motor parts, motor cases, engine parts, engine room parts, electrical parts, automotive interior parts, microwave cooking pots, heat-resistant tableware, flooring materials, wall materials, beams, pillars, roofing materials, aircraft parts, spacecraft parts, space equipment parts, nuclear reactors, marine facility components, cleaning tools, optical equipment parts, valves, pipes, nozzles, filters, medical equipment parts, medical materials, sensor parts, sanitary equipment, sporting goods, leisure goods, etc.
  • the temperature was raised to 145°C over 30 minutes under a nitrogen gas flow, and the temperature was maintained and refluxed for 1 hour. Thereafter, the temperature was raised to 310°C over 3 hours and 30 minutes while distilling off the by-product acetic acid and unreacted acetic anhydride, and the contents in the reactor were removed after keeping at the same temperature for 2 hours and 10 minutes.
  • the obtained solid content was cooled to room temperature and pulverized to obtain a powder.
  • the temperature was raised to 140°C over 30 minutes under a nitrogen gas stream, and the temperature was maintained and refluxed for 1 hour.
  • 0.92g of 1-methylimidazole was added.
  • the temperature was raised to 300°C over 4 hours and 20 minutes while distilling off the by-product acetic acid, and the time when the torque increase was observed was considered to be the end of the reaction, and the contents were taken out.
  • the flow temperature of the obtained solid content was 245°C.
  • the obtained solid content was cooled to room temperature and crushed in a coarse crusher.
  • B1 indicates the proportion (mol%) of monomer units derived from 4,4'-dicarboxydiphenyl ether
  • C3 indicates the proportion (mol%) of monomer units derived from 4-hydroxybenzoic acid
  • C4 indicates the proportion (mol%) of monomer units derived from 4,4'-dihydroxybiphenyl
  • C5 indicates the proportion (mol%) of monomer units derived from terephthalic acid
  • C6 indicates the proportion (mol%) of monomer units derived from isophthalic acid.

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Abstract

式（Ａ）で表される単量体単位（Ａ）と、式（Ｂ）で表される単量体単位（Ｂ）と、を有し、前記単量体単位（Ａ）の含有量が全単量体単位の合計に対して５０モル％以上であり、前記単量体単位（Ｂ）の含有量が全単量体単位の合計に対して０．５モル％以上１０モル％未満である、液晶ポリエステル。　－Ｘ１－Ａｒ１－Ｘ２－　…（Ａ）　－Ｘ３－Ａｒ２－Ｙ－Ａｒ３－Ｘ４－　…（Ｂ） ［式中、Ａｒ１はナフチレン基を示し、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニレン基又はナフチレン基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立して－ＣＯ－又は－Ｏ－を示し、Ｙは、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－又は－ＮＨ－を示す。］

Description

液晶ポリエステル、液晶ポリエステル組成物及び成形品
　本開示は、液晶ポリエステル、液晶ポリエステル組成物及び成形品に関する。
　液晶ポリエステルは、流動性及び耐熱性が高く、得られる成形体の寸法精度も高いことから、各種用途に使用されている。
　例えば特許文献１には、特定の扁平ガラス繊維を１５質量％以上、及び特定の板状充填剤を２０質量％以上配合した液晶ポリマー組成物が記載されている。
特開２００３－２６８２５２号公報 国際公開第２０２３／０４５８２１号
　近年、より多様な用途への展開、より精細な部品への適用等の観点から、液晶ポリエステル自体の特性向上が求められている。
　本開示の目的は、高い引張弾性率を有する成形品を形成可能な、液晶ポリエステルを提供することにある。また、本開示の他の目的は、上記液晶ポリエステルを含む液晶ポリエステル組成物及び成形品を提供することにある。
　本開示は、例えば以下を提供する。
［１］
　式（Ａ）で表される単量体単位（Ａ）と、
　式（Ｂ）で表される単量体単位（Ｂ）と、
を有し、
　前記単量体単位（Ａ）の含有量が全単量体単位の合計に対して５０モル％以上であり、
　前記単量体単位（Ｂ）の含有量が全単量体単位の合計に対して０．５モル％以上１０モル％未満である、
　液晶ポリエステル。
　－Ｘ１－Ａｒ１－Ｘ２－　　…（Ａ）
　－Ｘ３－Ａｒ２－Ｙ－Ａｒ３－Ｘ４－　　…（Ｂ）
［式中、Ａｒ１は縮合多環芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニレン基又はナフチレン基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立して－ＣＯ－又は－Ｏ－を示し、Ｙは、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－又は－ＮＨ－を示す。Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が有する水素原子の一部又は全部は、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。］
［２］
　前記Ａｒ２及び前記Ａｒ３がフェニレン基である、［１］に記載の液晶ポリエステル。
［３］
　前記Ｙが－Ｏ－である、［１］又は［２］に記載の液晶ポリエステル。
［４］
　前記Ａｒ１がナフチレン基である、［１］～［３］のいずれか一つに記載の液晶ポリエステル。
［５］
　前記Ｘ１が－ＣＯ－であり、
　前記Ｘ２が－ＣＯ－又は－Ｏ－である、［１］～［４］のいずれか一つに記載の液晶ポリエステル。
［６］
　前記単量体単位（Ｂ）の含有量が、全単量体単位の合計に対して１モル％以上８モル％以下である、［１］～［５］のいずれか一つに記載の液晶ポリエステル。
［７］
　前記Ｘ３及び前記Ｘ４が－ＣＯ－である、［１］～［６］のいずれか一つに記載の液晶ポリエステル。
［８］
　前記単量体単位（Ａ）が、
　　前記Ｘ１が－ＣＯ－であり、前記Ｘ２が－Ｏ－である単量体単位（Ａ－１）と、
　　前記Ｘ１及び前記Ｘ２が－ＣＯ－である単量体単位（Ａ－２）と、
を含む、［１］～［７］のいずれか一つに記載の液晶ポリエステル。
［９］
　前記単量体単位（Ａ）の含有量が全単量体単位の合計に対して６０モル％以上８５モル％以下である、［１］～［８］のいずれか一つに記載の液晶ポリエステル。
［１０］
　式（Ｃ）で表される単量体単位（Ｃ）を更に有する、［１］～［９］のいずれか一つに記載の液晶ポリエステル。
　－Ｘ５－Ａｒ４－Ｘ６－　　…（Ｃ）
［式中、Ａｒ４はフェニレン基又はビフェニレン基を示し、Ｘ５及Ｘ６はそれぞれ独立して－ＣＯ－又は－Ｏ－を示す。Ａｒ４が有する水素原子の一部又は全部は、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。］
［１１］
　前記単量体単位（Ｃ）の含有量が全単量体単位の合計に対して１０モル％以上４０モル％以下である、［１０］に記載の液晶ポリエステル。
［１２］
　［１］～［１１］のいずれか一つに記載の液晶ポリエステルを含む、液晶ポリエステル組成物。
［１３］
　［１］～［１１］のいずれか一つに記載の液晶ポリエステルを含む成形品であって、
　該成形品が、コネクター、ソケット、リレー部品、コイルボビン、光ピックアップ、発振子、半導体パッケージ、ＩＣトレー、ウエハーキャリヤー、家庭電気製品部品、照明器具部品、音響製品部品、光ケーブル用フェルール、電話機部品、ファクシミリ部品、モデム部品、分離爪、ヒータホルダー、インペラー、ファン歯車、ギヤ、軸受け、モーター部品、モーターケース、エンジン部品、エンジンルーム内部品、電装部品、自動車内装部品、マイクロ波調理用鍋、耐熱食器、床材、壁材、梁、柱、屋根材、航空機用部品、宇宙機用部品、宇宙機器用部品、原子炉、海洋施設部材、洗浄用治具、光学機器部品、バルブ類、パイプ類、ノズル類、フィルター類、医療用機器部品、医療用材料、センサー類部品、サニタリー備品、スポーツ用品、又はレジャー用品である、成形品。
　本開示によれば、高い引張弾性率を有する成形品を形成可能な、液晶ポリエステルが提供される。また、本開示によれば、上記液晶ポリエステルを含む液晶ポリエステル組成物及び成形品が提供される。
　以下、本開示の好適な実施形態について詳細に説明する。
　本実施形態の液晶ポリエステル（以下、単に「液晶ポリエステル」ともいう。）は、式（Ａ）で表される単量体単位（Ａ）と、式（Ｂ）で表される単量体単位（Ｂ）と、を有する。
　－Ｘ１－Ａｒ１－Ｘ２－　　…（Ａ）
　－Ｘ３－Ａｒ２－Ｙ－Ａｒ３－Ｘ４－　　…（Ｂ）
　式（Ａ）中、Ａｒ１は縮合多環芳香族炭化水素基を示す。Ａｒ１が有する水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。すなわち、Ａｒ１は置換基を有していてもよい縮合多環芳香族炭化水素基であってよい。置換基は、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基であってよい。
　式（Ａ）中、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立して－ＣＯ－又は－Ｏ－を示す。
　式（Ｂ）中、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニレン基又はナフチレン基を示す。Ａｒ２及びＡｒ３が有する水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。すなわち、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいビフェニレン基又は置換基を有していてもよいナフチレン基であってよい。置換基は、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基であってよい。
　式（Ｂ）中、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立して－ＣＯ－又は－Ｏ－を示し、Ｙは、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－又は－ＮＨ－を示す。
　本実施形態の液晶ポリエステルにおいて、単量体単位（Ａ）の含有量は、全単量体単位の合計に対して５０モル％以上であり、単量体単位（Ｂ）の含有量は、全単量体単位の合計に対して０．５モル％以上１０モル％未満である。
　本実施形態の液晶ポリエステルは、高い引張弾性率を有する成形品を形成できる。このため、本実施形態の液晶ポリエステルは、微細な電子部品用の材料等として好適に用いることができる。
　上記効果が奏される理由は必ずしも明らかではないが、以下のように考えられる。通常、液晶ポリエステルにエーテル系単量体単位を導入すると、エーテル系単量体単位の折れ曲がり構造によって、分子鎖間のスタッキングが阻害されて、液晶ポリエステルの剛直性が低下し、引張弾性率が低下する。例えば、国際公開第２０２３／０４５８２１号（特許文献２）には、エーテル系単量体単位（繰返し単位Ｃ）の導入によって引張弾性率が大きく低下することが開示されている。これに対して、本実施形態の液晶ポリエステルは、縮合多環芳香族炭化水素基を有する単量体単位（Ａ）を５０モル％以上含むため、分子鎖間のスタッキングが比較的強い。このため、本実施形態では、分子鎖間のスタッキングを十分に維持しつつ、単量体単位（Ｂ）による折れ曲がり構造を導入できる。本実施形態では、このスタッキングと折れ曲がり構造による分子鎖の絡み合いとの相乗効果によって、高い引張弾性率が実現されていると考えられる。
　液晶ポリエステルは、溶融状態で液晶性を示すポリエステルであればよい。液晶ポリエステルは、１種類のポリマーであってよく、２種類以上のポリマーの混合物であってもよい。
　液晶ポリエステルは、原料モノマーに由来する構成単位（単量体単位）を有する。液晶ポリエステルは、主な単量体単位（例えば、全単量体単位の合計に対して９０モル％以上、９５モル％以上又は９９モル％以上の単量体単位、好ましくは全ての単量体単位）が、芳香族化合物に由来する単量体単位であってもよい。全ての単量体単位が芳香族化合物に由来する単量体単位である液晶ポリエステルは、全芳香族液晶ポリエステルともいう。
　なお、本明細書において「由来」とは、原料モノマーの重合によって形成される液晶ポリエステルの単量体単位において、原料モノマーが有する重合に寄与する官能基の化学構造が変化している一方、その他の構造変化を生じていないことを意味する。ここでの「由来」は、原料モノマーの重合可能な誘導体（例えば、原料モノマーが有する重合に寄与する官能基を、重合可能な他の基に変換してなる化合物）を由来とする場合も包含する概念である。
　液晶ポリエステルは、式（Ａ）で表される単量体単位（Ａ）を有する。
　－Ｘ１－Ａｒ１－Ｘ２－　　…（Ａ）
　式（Ａ）中、Ａｒ１は縮合多環芳香族炭化水素基を示す。Ａｒ１が有する水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。すなわち、Ａｒ１は置換基を有していてもよい縮合多環芳香族炭化水素基であってよい。置換基は、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基であってよい。
　縮合多環芳香族炭化水素基は、縮合多環芳香族炭化水素から２つの水素原子を除いた基である。縮合多環芳香族炭化水素は、例えばナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン又はフルオレンであってよく、入手性及び価格の観点からナフタレンが好ましい。
　縮合多環芳香族炭化水素基は、ナフチレン基であってよく、ナフチレン基は、例えば１，３－ナフチレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、１，６－ナフチレン基、１，７－ナフチレン基、１，８－ナフチレン基、２，４－ナフチレン基、２，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基であってよく、好ましくは２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基であり、より好ましくは２，６－ナフチレン基である。
　置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であってもよく、フッ素原子又は塩素原子であってもよく、フッ素原子であってもよい。
　置換基としてのアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状であってよい。アルキル基は、例えば炭素数１～１０のアルキル基であってよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基等が挙げられる。
　置換基としてのアリール基は、単環であってもよく、縮環であってもよい。アリール基は、例えば炭素数６～２０のアリール基であってよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。アリール基は、トリル基のように、芳香環の水素原子がアルキル基で置換された基でもよい。
　Ａｒ１が有する置換基の数は、例えば０～２であってよく、０又は１であってもよく、０であってもよい。
　式（Ａ）中、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立して－ＣＯ－又は－Ｏ－を示す。
　Ｘ１は好ましくは－ＣＯ－である。Ｘ２は－ＣＯ－又は－Ｏ－であってよい。
　単量体単位（Ａ）としては、Ｘ１が－ＣＯ－であり、Ｘ２が－Ｏ－である単量体単位（Ａ－１）、Ｘ１及びＸ２が－ＣＯ－である単量体単位（Ａ－２）、Ｘ１及びＸ２が－Ｏ－である単量体単位（Ａ－３）が挙げられる。
　単量体単位（Ａ）は、単量体単位（Ａ－１）を含むことが好ましく、単量体単位（Ａ－１）及び単量体単位（Ａ－２）を含むことがより好ましい。
　単量体単位（Ａ）に占める単量体単位（Ａ－１）の割合は、例えば５０モル％以上であってよく、６０モル％以上、６５モル％以上、又は７０モル％以上であってもよい。また、単量体単位（Ａ）に占める単量体単位（Ａ－１）の割合は、例えば９５モル％以下であってよく、９０モル％以下、又は８５モル％以下であってもよい。
　すなわち、単量体単位（Ａ）に示す単量体単位（Ａ－１）の割合は、例えば５０モル％以上９５モル％以下、５０モル％以上９０モル％以下、５０モル％以上８５モル％以下、６０モル％以上９５モル％以下、６０モル％以上９０モル％以下、６０モル％以上８５モル％以下、６５モル％以上９５モル％以下、６５モル％以上９０モル％以下、６５モル％以上８５モル％以下、７０モル％以上９５モル％以下、７０モル％以上９０モル％以下、又は７０モル％以上８５モル％以下であってもよい。
　単量体単位（Ａ）に占める単量体単位（Ａ－２）の割合は、例えば５モル％以上であってよく、１０モル％以上、又は１５モル％以上であってもよい。単量体単位（Ａ）に占める単量体単位（Ａ－２）の割合は、例えば５０モル％以下であってよく、４０モル％以下、３５モル％以下、又は３０モル％以下であってもよい。
　すなわち、単量体単位（Ａ）に占める単量体単位（Ａ－２）の割合は、例えば５モル％以上５０モル％以下、５モル％以上４０モル％以下、５モル％以上３５モル％以下、５モル％以上３０モル％以下、１０モル％以上５０モル％以下、１０モル％以上４０モル％以下、１０モル％以上３５モル％以下、１０モル％以上３０モル％以下、１５モル％以上５０モル％以下、１５モル％以上４０モル％以下、１５モル％以上３５モル％以下、又は１５モル％以上３０モル％以下であってもよい。
　液晶ポリエステルにおいて、単量体単位（Ａ）の含有量は、液晶ポリエステルを構成する全単量体単位の合計に対して、５０モル％以上であり、６０モル％以上、６５モル％以上、又は７０モル％以上であってもよい。これにより、誘電特性がより向上し、また、上述の効果がより顕著に得られる傾向がある。また、単量体単位（Ａ）の含有量は、液晶ポリエステルを構成する全単量体単位の合計に対して、例えば９０モル％以下であってよく、８５モル％以下であってもよく、８０モル％以下であってもよく、７５モル％以下であってもよい。これにより、低温での成形性、加工性が良好となる傾向がある。
　すなわち、単量体単位（Ａ）の含有量は、液晶ポリエステルを構成する全単量体単位の合計に対して、例えば５０モル％以上９０モル％以下、５０モル％以上８５モル％以下、５０モル％以上８０モル％以下、５０モル％以上７５モル％以下、６０モル％以上９０モル％以下、６０モル％以上８５モル％以下、６０モル％以上８０モル％以下、６０モル％以上７５モル％以下、６５モル％以上９０モル％以下、６５モル％以上８５モル％以下、６５モル％以上８０モル％以下、６５モル％以上７５モル％以下、７０モル％以上９０モル％以下、７０モル％以上８５モル％以下、７０モル％以上８０モル％以下、又は７０モル％以上７５モル％以下であってもよい。
　液晶ポリエステルは、式（Ｂ）で表される単量体単位（Ｂ）を有する。
　－Ｘ３－Ａｒ２－Ｙ－Ａｒ３－Ｘ４－　　…（Ｂ）
　式（Ｂ）中、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニレン基又はナフチレン基を示す。Ａｒ２及びＡｒ３が有する水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。すなわち、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいビフェニレン基又は置換基を有していてもよいナフチレン基であってよい。置換基は、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基であってよい。
　Ａｒ２及びＡｒ３は、好ましくはフェニレン基又はビフェニレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。
　フェニレン基は、例えば１，４－フェニレン基又は１，３－フェニレン基であってよく、好ましくは１，４－フェニレン基である。
　ビフェニレン基は、例えば４，４’－ビフェニレン基であってよい。
　ナフチレン基は、例えば２，６－ナフチレン基又は２，７－ナフチレン基であってよく、好ましくは２，６－ナフチレン基である。
　置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であってもよく、フッ素原子又は塩素原子であってもよく、フッ素原子であってもよい。
　置換基としてのアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状であってよい。アルキル基は、例えば炭素数１～１０のアルキル基であってよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基等が挙げられる。
　置換基としてのアリール基は、単環であってもよく、縮環であってもよい。アリール基は、例えば炭素数６～２０のアリール基であってよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。アリール基は、トリル基のように、芳香環の水素原子がアルキル基で置換された基でもよい。
　Ａｒ２及びＡｒ３が有する置換基の数はそれぞれ、例えば０～３であってもよく、０～２であってもよく、０又は１であってもよく、０であってもよい。
　式（Ｂ）中、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立して－ＣＯ－又は－Ｏ－を示し、Ｙは、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－又は－ＮＨ－を示す。
　Ｙは、誘電特性の観点から、好ましくは－Ｏ－である。
　単量体単位（Ｂ）としては、Ｘ３及びＸ４が－ＣＯ－である単量体単位（Ｂ－１）、Ｘ３及びＸ４が－Ｏ－である単量体単位（Ｂ－２）、Ｘ３が－Ｏ－であり、Ｘ４が－ＣＯ－である単量体単位（Ｂ－３）が挙げられる。
　単量体単位（Ｂ）は、単量体単位（Ｂ－１）及び単量体単位（Ｂ－２）からなる群より選択される少なくとも一種を含むことが好ましく、単量体単位（Ｂ－１）を含むことがより好ましい。
　単量体単位（Ｂ）に占める単量体単位（Ｂ－１）の割合は、例えば５０モル％以上であってよく、７０モル％以上、９０モル％以上、９５モル％以上又は９９モル％以上であってもよく、１００モル％であってもよい。
　液晶ポリエステルにおいて、単量体単位（Ｂ）の含有量は、液晶ポリエステルを構成する全単量体単位の合計に対して、０．５モル％以上であり、上述の効果がより顕著に得られる観点からは、１モル％以上、１．５モル％以上、２モル％以上、又は３モル％以上であってもよい。また、単量体単位（Ｂ）の含有量は、液晶ポリエステルを構成する全単量体単位の合計に対して、１０モル％未満であり、上述の効果がより顕著に得られる観点からは、９モル％以下、８モル％以下又は７．５モル％以下であってもよい。
　すなわち、単量体単位（Ｂ）の含有量は、液晶ポリエステルを構成する全単量体単位の合計に対して、例えば０．５モル％以上１０モル％未満、０．５モル％以上９モル％以下、０．５モル％以上８モル％以下、０．５モル％以上７．５モル％以下、１モル％以上１０モル％未満、１モル％以上９モル％以下、１モル％以上８モル％以下、１モル％以上７．５モル％以下、１．５モル％以上１０モル％未満、１．５モル％以上９モル％以下、１．５モル％以上８モル％以下、１．５モル％以上７．５モル％以下、２モル％以上１０モル％未満、２モル％以上９モル％以下、２モル％以上８モル％以下、２モル％以上７．５モル％以下、３モル％以上１０モル％未満、３モル％以上９モル％以下、３モル％以上８モル％以下、又は３モル％以上７．５モル％以下であってもよい。
　液晶ポリエステルは、式（Ｃ）で表される単量体単位（Ｃ）を更に有していてよい。
　－Ｘ５－Ａｒ４－Ｘ６－　　…（Ｃ）
　式（Ｃ）中、Ａｒ４はフェニレン基又はビフェニレン基を示す。Ａｒ４が有する水素原子の一部又は全部は、置換基で置換されていてもよい。すなわち、Ａｒ４は、置換基を有していてもよいフェニレン基又は置換基を有していてもよいビフェニレン基であってよい。置換基は、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基であってよい。
　Ａｒ４は好ましくはフェニレン基である。
　フェニレン基は、例えば１，４－フェニレン基又は１，３－フェニレン基であってよく、好ましくは１，４－フェニレン基である。
　ビフェニレン基は、例えば４，４’－ビフェニレン基であってよい。
　置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であってもよく、フッ素原子又は塩素原子であってもよく、フッ素原子であってもよい。
　置換基としてのアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状であってよい。アルキル基は、例えば炭素数１～１０のアルキル基であってよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基等が挙げられる。
　置換基としてのアリール基は、単環であってもよく、縮環であってもよい。アリール基は、例えば炭素数６～２０のアリール基であってよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。アリール基は、トリル基のように、芳香環の水素原子がアルキル基で置換された基でもよい。
　Ａｒ４が有する置換基の数は、例えば０～３であってもよく、０～２であってもよく、０又は１であってもよく、０であってもよい。
　式（Ｃ）中、Ｘ５及Ｘ６はそれぞれ独立して－ＣＯ－又は－Ｏ－を示す。
　単量体単位（Ｃ）としては、Ｘ５及Ｘ６が－Ｏ－である単量体単位（Ｃ－１）、Ｘ５及Ｘ６が－ＣＯ－である単量体単位（Ｃ－２）、Ｘ５が－Ｏ－であり、Ｘ６が－ＣＯ－である単量体単位（Ｃ－３）が挙げられる。
　単量体単位（Ｃ）は、単量体単位（Ｃ－１）を含むことが好ましく、単量体単位（Ｃ－１）及び単量体単位（Ｃ－２）を含んでいてもよい。
　単量体単位（Ｃ）に占める単量体単位（Ｃ－１）の割合は、例えば５０モル％以上であってよく、６０モル％以上、７０モル％以上、又は８０モル％以上であってもよく、１００モル％であってもよい。
　単量体単位（Ｃ）が単量体単位（Ｃ－１）及び単量体単位（Ｃ－２）を含むとき、単量体単位（Ｃ）に占める単量体単位（Ｃ－１）の割合は、例えば９７モル％以下であってよく、９５モル％以下、９３モル％以下、又は９０モル％以下であってもよい。
　すなわち、単量体単位（Ｃ）が単量体単位（Ｃ－１）及び単量体単位（Ｃ－２）を含むとき、単量体単位（Ｃ）に占める単量体単位（Ｃ－１）の割合は、例えば５０モル％以上９７モル％以下、５０モル％以上９５モル％以下、５０モル％以上９３モル％以下、５０モル％以上９０モル％以下、６０モル％以上９７モル％以下、６０モル％以上９５モル％以下、６０モル％以上９３モル％以下、６０モル％以上９０モル％以下、７０モル％以上９７モル％以下、７０モル％以上９５モル％以下、７０モル％以上９３モル％以下、７０モル％以上９０モル％以下、８０モル％以上９７モル％以下、８０モル％以上９５モル％以下、８０モル％以上９３モル％以下、又は８０モル％以上９０モル％以下であってもよい。
　単量体単位（Ｃ）に占める単量体単位（Ｃ－２）の割合は、例えば５０モル％以下であってよく、４０モル％以下、３０モル％以下、又は２０モル％以下であってもよく、０モル％であってもよい。
　単量体単位（Ｃ）が単量体単位（Ｃ－１）及び単量体単位（Ｃ－２）を含むとき、単量体単位（Ｃ）に占める単量体単位（Ｃ－２）の割合は、例えば３モル％以上であってよく、５モル％以上、７モル％以上、又は１０モル％以上であってもよい。
　すなわち、単量体単位（Ｃ）が単量体単位（Ｃ－１）及び単量体単位（Ｃ－２）を含むとき、単量体単位（Ｃ）に占める単量体単位（Ｃ－２）の割合は、例えば３モル％以上５０モル％以下、３モル％以上４０モル％以下、３モル％以上３０モル％以下、３モル％以上２０モル％以下、５モル％以上５０モル％以下、５モル％以上４０モル％以下、５モル％以上３０モル％以下、５モル％以上２０モル％以下、７モル％以上５０モル％以下、７モル％以上４０モル％以下、７モル％以上３０モル％以下、７モル％以上２０モル％以下、１０モル％以上５０モル％以下、１０モル％以上４０モル％以下、１０モル％以上３０モル％以下、又は１０モル％以上２０モル％以下であってもよい。
　液晶ポリエステルにおいて、単量体単位（Ｃ）の含有量は、液晶ポリエステルを構成する全単量体単位の合計に対して、例えば１０モル％以上であってよく、１５モル％以上であってもよく、２０モル％以上であってもよい。また、単量体単位（Ｃ）の含有量は、液晶ポリエステルを構成する全単量体単位の合計に対して、例えば４５モル％以下であってよく、４０モル％以下であってもよく、３５モル％以下であってもよく、３０モル％以下であってもよい。
　すなわち、単量体単位（Ｃ）の含有量は、液晶ポリエステルを構成する全単量体単位の合計に対して、例えば１０モル％以上４５モル％以下、１０モル％以上４０モル％以下、１０モル％以上３５モル％以下、１０モル％以上３０モル％以下、１５モル％以上４５モル％以下、１５モル％以上４０モル％以下、１５モル％以上３５モル％以下、１５モル％以上３０モル％以下、２０モル％以上４５モル％以下、２０モル％以上４０モル％以下、２０モル％以上３５モル％以下、又は２０モル％以上３０モル％以下であってもよい。
　液晶ポリエステルは、例えば、単量体単位（Ａ－１）、単量体単位（Ａ－２）、単量体単位（Ｂ－１）、単量体単位（Ｃ－１）及び単量体単位（Ｃ－２）を有するものであってよい。
　本明細書において、液晶ポリエステルが有する各単量体単位の数は、特開２０００－１９１６８号公報に記載の分析方法によって求められる。具体的には、液晶ポリエステルを超臨界状態の低級アルコールと反応させて解重合し、解重合生成物（各単量体単位を誘導するモノマー）を液体クロマトグラフィーによって定量することで、全単量体単位に対する各単量体単位の数を算出することができる。
　液晶ポリエステルは、それを構成する単量体単位に対応する原料モノマーを重合させることによって製造することができる。例えば、特許第６４３９０２７号に記載の方法に従って製造することができる。
　液晶ポリエステルの２０ＧＨｚにおける誘電正接は、例えば０．００２以下であってよく、好ましくは０．００１５以下、より好ましくは０．００１２以下である。
　本明細書において、液晶ポリエステルの２０ＧＨｚにおける誘電正接は、以下の方法で測定される。液晶ポリエステルを、ホットコールドプレス機（例えば、北川精機株式会社製、ＫＶＨＣ　ＩＩ）によりプレスし、幅３５ｍｍ、長さ３５ｍｍ、厚さ０．５ｍｍの試験片を得る。得られた試験片について、ベクトルネットワークアナライザー（例えば、キーサイトテクノロジー株式会社製、Ｎ５２９０Ａ）及びスプリットシリンダ共振器（例えば、ＥＭラボ株式会社製、ＣＲ７１０）を用いて、２３℃、５０％ＲＨでの２０ＧＨｚにおける誘電正接を測定する。
　液晶ポリエステルの重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば４０，０００以上であってよく、機械強度の観点からは、６０，０００以上、８０，０００以上又は１００，０００以上であってもよい。また、液晶ポリエステルの重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば５００，０００以下であってよく、成形性の観点からは、４００，０００以下、３００，０００以下又は２００，０００以下であってもよい。
　本明細書において、液晶ポリエステルの重量平均分子量（Ｍｗ）は、以下の方法で測定される。５ｍｇの液晶ポリエステル及び２ｍＬのペンタフルオロフェノールをサンプル瓶に入れ、内温１２０℃に加熱して溶液を得る。得られた溶液を５０℃まで冷却した後、４ｍＬのクロロホルムを加え、撹拌後、孔径０．４５μｍのフィルターを用いて濾過し、測定試料を得る。得られた測定試料をＧＰＣ法により分析し、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量を算出する。
　本実施形態の液晶ポリエステルは、成形品を得るための成形材料として好適に用いることができる。液晶ポリエステルは、例えばペレットとして使用してもよい。
　液晶ポリエステルは、他の成分と混合した組成物（液晶ポリエステル組成物）として使用してもよい。
　液晶ポリエステル組成物は、例えば、液晶ポリエステル以外の樹脂を１種又は２種以上含んでいてもよい。該樹脂としては、例えば、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリスルホン、（メタ）アクリル樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、イミド樹脂、セルロース樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
　また、液晶ポリエステル組成物は、無機充填材、着色剤、分散剤、可塑剤、酸化防止剤、硬化剤、難燃剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、界面活性剤、滑剤、離型剤等を更に含んでいてもよい。
　液晶ポリエステル組成物は、成形材料として好適に使用することができる。液晶ポリエステル組成物は、例えば、ペレットとして使用してよい。
　本実施形態の成形品は、上述の液晶ポリエステルを含む成形品であってよく、上述の液晶ポリエステル組成物を含む成形品であってもよい。
　本実施形態の成形品は、例えば、上述の液晶ポリエステル又は液晶ポリエステル組成物を所望の形状に成形し、必要に応じて加工処理を施すことにより得ることができる。
　成形品の成形方法としては、溶融成形が好ましい。溶融成形法としては、射出成形法、押出成形法、圧縮成形法、ブロー成形法、真空成形法、発泡成形、プレス成形が挙げられる。
　本実施形態の成形品は、例えば、コネクター、ソケット、リレー部品、コイルボビン、光ピックアップ、発振子、半導体パッケージ、ＩＣトレー、ウエハーキャリヤー、家庭電気製品部品、照明器具部品、音響製品部品、光ケーブル用フェルール、電話機部品、ファクシミリ部品、モデム部品、分離爪、ヒータホルダー、インペラー、ファン歯車、ギヤ、軸受け、モーター部品、モーターケース、エンジン部品、エンジンルーム内部品、電装部品、自動車内装部品、マイクロ波調理用鍋、耐熱食器、床材、壁材、梁、柱、屋根材、航空機用部品、宇宙機用部品、宇宙機器用部品、原子炉、海洋施設部材、洗浄用治具、光学機器部品、バルブ類、パイプ類、ノズル類、フィルター類、医療用機器部品、医療用材料、センサー類部品、サニタリー備品、スポーツ用品、レジャー用品等であってよい。
　以上、本開示の好適な実施形態について説明したが、本開示は上記実施形態に限定されるものではない。
　以下、実施例によって本開示に係る発明を更に詳細に説明するが、本開示に係る発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
（１）液晶ポリエステル（Ａ－１）の製造
攪拌装置、トルクメータ、窒素ガス導入管、温度計及び還流冷却器を備えた反応器に、２－ヒドロキシ－６－ナフトエ酸１０３５．０ｇ（５．５モル）、ハイドロキノン２５５．２ｇ（２．３２モル：０．０７モル過剰に使用）、テレフタル酸４９．８ｇ（０．３０モル）、４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテル５１．６ｇ（０．２０モル）、２，６－ナフタレンジカルボン酸３７８．３ｇ（１．７５モル）及び無水酢酸１１８９．９ｇ（１１．７モル）を仕込み、触媒として１－メチルイミダゾール０．０５２ｇを添加した。反応器内を十分に窒素ガスで置換した後、窒素ガス気流下で３０分かけて１４５℃まで昇温し、温度を保持して１時間還流させた。
　その後、留出する副生酢酸、未反応の無水酢酸を留去しながら３時間３０分かけて３１０℃まで昇温し、同温度で２時間１０分保温した後、反応器中の内容物を取り出した。得られた固形分は室温まで冷却し、粉砕して、粉末を得た。得られた粉末を、窒素雰囲気下、室温から２６０℃まで１時間かけて昇温し、２６０℃から２８０℃まで１時間かけて昇温し、２８０℃で５時間保持し、固相で重合反応を進め、液晶性ポリエステル（Ａ－１）を得た。得られた液晶性ポリエステル（Ａ－１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０，０００であった。なお、重量平均分子量（Ｍｗ）は、以下の方法で測定した。
　＜重量平均分子量（Ｍｗ）の測定＞
　５ｍｇの液晶ポリエステル及び２ｍＬのペンタフルオロフェノールをサンプル瓶に入れ、内温１２０℃に加熱して溶液を得た。得られた溶液を５０℃まで冷却した後、４ｍＬのクロロホルムを加え、撹拌後、孔径０．４５μｍのフィルターを用いて濾過し、測定試料を得た。得られた測定試料をＧＰＣ法により分析し、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量を算出した。
（２）ペレットの作製
　得られた液晶ポリエステル（Ａ－１）を、二軸押出機（池貝鉄工株式会社製、ＰＣＭ－３０）を用いてシリンダー温度３３０～３５０℃で造粒し、ペレットを得た。
（３）引張弾性率の測定
　得られたペレットを原料とし、射出成型機（日精樹脂工業株式会社製、ＮＥＸ５０ＩＶ－５ＥＧ）を用いて、厚さ２．５ｍｍのＡＳＴＭ４号試験片を射出成型した。得られた試験片について、ＡＳＴＭ　Ｄ６３８に準拠し、引張試験機（エー・アンド・デイ社製、テンシロンＲＴＧ－１２５０）を用いて引張弾性率を測定した。結果を表１に示す。
（４）誘電正接の測定
　上記で得た液晶ポリエステルを、ホットコールドプレス機（例えば、北川精機株式会社製、ＫＶＨＣ　ＩＩ）によりプレスし、幅３５ｍｍ、長さ３５ｍｍ、厚さ０．５ｍｍの試験片を得た。得られた試験片について、ベクトルネットワークアナライザー（例えば、キーサイトテクノロジー株式会社製、Ｎ５２９０Ａ）及びスプリットシリンダ共振器（例えば、ＥＭラボ株式会社製、ＣＲ７１０）を用いて、２３℃、５０％ＲＨでの２０ＧＨｚにおける誘電正接を測定した。結果を表１に示す。
（実施例２）
　テレフタル酸を使用せず、４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテルの使用量を１２９．１ｇ（０．５０モル）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして液晶ポリエステルを製造し、評価した。
（実施例３）
　４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテルの使用量を１９３．７ｇ（０．７５モル）、テレフタル酸の使用量を８３．１ｇ（０．５０モル）及び２，６－ナフタレンジカルボン酸の使用量を２１６．２ｇ（１．０モル）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして液晶ポリエステルを製造し、評価した。
（比較例１）
　４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテルを使用せず、テレフタル酸の使用量を８３．１ｇ（０．５モル）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして液晶ポリエステルを製造し、評価した。
（比較例２）
　テレフタル酸を使用せず、４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテルの使用量を３２２．８ｇ（１．２５モル）及び２，６－ナフタレンジカルボン酸の使用量を２１６．２ｇ（１．０モル）に変更したこと以外は、実施例１と同様にして液晶ポリエステルを製造し、評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　なお、表１中、Ａ１は、２－ヒドロキシ－６－ナフトエ酸由来の単量体単位の割合（モル％）を示し、Ａ２は、２，６－ナフタレンジカルボン酸由来の単量体単位の割合（モル％）を示し、Ｂ１は、４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテル由来の単量体単位の割合（モル％）を示し、Ｃ１は、ハイドロキノン由来の単量体単位の割合（モル％）を示し、Ｃ２は、テレフタル酸由来の単量体単位の割合（モル％）を示す。
　表１に示すとおり、実施例１～３では、比較例１と同等の誘電正接を維持しつつ、比較例１～２より高い引張弾性率が得られており、本開示の液晶ポリエステルによって、良好な誘電特性と高い引張弾性率とが両立できることが確認された。
（参考例１）
　攪拌装置、トルクメータ、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却器を備えた反応機に、４－ヒドロキシ安息香酸９９４．５ｇ（７．２モル）、４，４’－ジヒドロキシビフェニル４４６．９ｇ（２．４モル）、テレフタル酸２９９．０ｇ（１．８モル）、イソフタル酸９９．７ｇ（０．６モル）及び無水酢酸１３４７．６ｇ（１３．２モル）を仕込み、触媒として１－メチルイミダゾール０．１９ｇを添加した。反応器内を十分に窒素ガスで置換した後、窒素ガス気流下で３０分かけて１４０℃まで昇温し、温度を保持して１時間還流させた。次いで、１－メチルイミダゾール０．９２ｇを加えた。その後、留出する副生酢酸を留去しながら４時間２０分かけて３００℃まで昇温し、トルクの上昇が認められる時点を反応終了とみなし、内容物を取り出した。得られた固形分のフロー温度は２４５℃であった。得られた固形分は室温まで冷却し、粗粉砕機で粉砕後、窒素雰囲気下、室温から２４０℃まで１時間かけて昇温し、２４０℃から２８４℃まで５時間４０分かけて昇温し、２８４℃で５時間保持し、固層で重合反応を進め、液晶ポリエステルを得た。
　得られた液晶ポリエステルについて、実施例１と同様の方法で引張弾性率を測定した。
（参考例２）
　イソフタル酸の使用量を０．３６モルに変更し、４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテル０．２４モルを加えたこと以外は、参考例１と同様にして液晶ポリエステルを製造した。得られた液晶ポリエステルについて、実施例１と同様にして引張弾性率を測定し、参考例１の液晶ポリエステルの引張弾性率を１とした時の引張弾性率を算出した。
（参考例３）
　イソフタル酸を使用せず、４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテル０．６モルを加えたこと以外は、参考例１と同様にして液晶ポリエステルを製造した。得られた液晶ポリエステルについて、実施例１と同様にして引張弾性率を測定し、参考例１の液晶ポリエステルの引張弾性率を１とした時の引張弾性率を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　なお、表２中、Ｂ１は、４，４’－ジカルボキシジフェニルエーテル由来の単量体単位の割合（モル％）を示し、Ｃ３は、４－ヒドロキシ安息香酸由来の単量体単位の割合（モル％）を示し、Ｃ４は、４，４’－ジヒドロキシビフェニル由来の単量体単位の割合（モル％）を示し、Ｃ５は、テレフタル酸由来の単量体単位の割合（モル％）を示し、Ｃ６は、イソフタル酸由来の単量体単位の割合（モル％）を示す。
　表２に示すとおり、縮合多環芳香族炭化水素基を有する単量体単位を含まない液晶ポリエステルにおいては、単量体単位（Ｂ）の導入によって引張弾性率が顕著に低下することが確認された。

Claims (13)

  1. 　式（Ａ）で表される単量体単位（Ａ）と、
    　式（Ｂ）で表される単量体単位（Ｂ）と、
    を有し、
    　前記単量体単位（Ａ）の含有量が全単量体単位の合計に対して５０モル％以上であり、
    　前記単量体単位（Ｂ）の含有量が全単量体単位の合計に対して０．５モル％以上１０モル％未満である、
    　液晶ポリエステル。
    　－Ｘ１－Ａｒ１－Ｘ２－　　…（Ａ）
    　－Ｘ３－Ａｒ２－Ｙ－Ａｒ３－Ｘ４－　　…（Ｂ）
    ［式中、Ａｒ１は縮合多環芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ２及びＡｒ３はそれぞれ独立してフェニレン基、ビフェニレン基又はナフチレン基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立して－ＣＯ－又は－Ｏ－を示し、Ｙは、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－又は－ＮＨ－を示す。Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が有する水素原子の一部又は全部は、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。］
  2. 　前記Ａｒ２及び前記Ａｒ３がフェニレン基である、請求項１に記載の液晶ポリエステル。
  3. 　前記Ｙが－Ｏ－である、請求項１に記載の液晶ポリエステル。
  4. 　前記Ａｒ１がナフチレン基である、請求項１に記載の液晶ポリエステル。
  5. 　前記Ｘ１が－ＣＯ－であり、
    　前記Ｘ２が－ＣＯ－又は－Ｏ－である、請求項１に記載の液晶ポリエステル。
  6. 　前記単量体単位（Ｂ）の含有量が、全単量体単位の合計に対して１モル％以上８モル％以下である、請求項１に記載の液晶ポリエステル。
  7. 　前記Ｘ３及び前記Ｘ４が－ＣＯ－である、請求項１に記載の液晶ポリエステル。
  8. 　前記単量体単位（Ａ）が、
    　　前記Ｘ１が－ＣＯ－であり、前記Ｘ２が－Ｏ－である単量体単位（Ａ－１）と、
    　　前記Ｘ１及び前記Ｘ２が－ＣＯ－である単量体単位（Ａ－２）と、
    を含む、請求項１に記載の液晶ポリエステル。
  9. 　前記単量体単位（Ａ）の含有量が全単量体単位の合計に対して６０モル％以上８５モル％以下である、請求項１に記載の液晶ポリエステル。
  10. 　式（Ｃ）で表される単量体単位（Ｃ）を更に有する、請求項１に記載の液晶ポリエステル。
    　－Ｘ５－Ａｒ４－Ｘ６－　　…（Ｃ）
    ［式中、Ａｒ４はフェニレン基又はビフェニレン基を示し、Ｘ５及Ｘ６はそれぞれ独立して－ＣＯ－又は－Ｏ－を示す。Ａｒ４が有する水素原子の一部又は全部は、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基で置換されていてもよい。］
  11. 　前記単量体単位（Ｃ）の含有量が全単量体単位の合計に対して１０モル％以上４０モル％以下である、請求項１０に記載の液晶ポリエステル。
  12. 　請求項１～１１のいずれか一項に記載の液晶ポリエステルを含む、液晶ポリエステル組成物。
  13. 　請求項１～１１のいずれか一項に記載の液晶ポリエステルを含む成形品であって、
    　該成形品が、コネクター、ソケット、リレー部品、コイルボビン、光ピックアップ、発振子、半導体パッケージ、ＩＣトレー、ウエハーキャリヤー、家庭電気製品部品、照明器具部品、音響製品部品、光ケーブル用フェルール、電話機部品、ファクシミリ部品、モデム部品、分離爪、ヒータホルダー、インペラー、ファン歯車、ギヤ、軸受け、モーター部品、モーターケース、エンジン部品、エンジンルーム内部品、電装部品、自動車内装部品、マイクロ波調理用鍋、耐熱食器、床材、壁材、梁、柱、屋根材、航空機用部品、宇宙機用部品、宇宙機器用部品、原子炉、海洋施設部材、洗浄用治具、光学機器部品、バルブ類、パイプ類、ノズル類、フィルター類、医療用機器部品、医療用材料、センサー類部品、サニタリー備品、スポーツ用品、又はレジャー用品である、成形品。
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