WO2025069918A1 - ピリダジノン系化合物又はその塩及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

ピリダジノン系化合物又はその塩及びそれらを含有する有害生物防除剤 Download PDF

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和久 桐山
達也 重黒木
優太 田澤
達也 可児
忠浩 吉村
翔大 川上
綾香 鳥居
勝也 石原
悠太 勘坂
龍輔 土井
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Definitions

  • the present invention relates to novel pyridazinone compounds or salts thereof and pest control agents containing them as active ingredients.
  • Patent Document 1 describes a 4-(heterocyclyl)pyridazinone compound. This compound has an alkyl, cycloalkyl, or the like at the 2-position of the pyridazinone ring, but does not have an aromatic ring at the same position as the compound represented by formula (I) described below, and the two compounds have different chemical structures.
  • Patent Documents 2 and 3 disclose pyridazinone compounds. These compounds have an alkyl, cycloalkyl, tetrahydropyranyl, or the like at the 2-position of the pyridazinone ring, and do not have an aromatic ring at the same position as the compound represented by formula (I) described below, and the two compounds have different chemical structures.
  • Patent Document 4 describes a pyridazinone compound.
  • This compound has A-R 3 (A includes NR 4 , and R 4 may represent a C 1 -C 6 alkyl group or may form a 5- or 6-membered ring together with R 3) at the 4-position of the pyridazinone ring, and does not have a pyrazole or triazole at the same position as the compound represented by formula (I) described below, and the two compounds have different chemical structures.
  • Patent Document 5 describes an antibacterial composition containing a pyridazinone compound.
  • Patent Document 6 describes a 4-substituted pyridazinone compound and a c-Met inhibitor.
  • Patent Document 7 describes a pyridazinone compound and a therapeutic agent for a proliferative disease.
  • Patent Document 8 describes a pyridazinone compound and a P2X7 receptor inhibitor.
  • Patent Documents 5 to 8 do not specifically disclose a compound in which the 2-position of the pyridazinone ring is an aromatic ring and the 4-position of the pyridazinone ring is a pyrazole or triazole, such as the compound represented by formula (I) described below, and furthermore, there is no disclosure about the control of agricultural and horticultural pests or animal parasitic organisms.
  • Patent Document 9 published after the priority date of the present application, describes a pyridazinone compound.
  • the 5-position of the pyridazinone ring is an OH group, and there is no disclosure of a compound in which the OH group is modified, such as the compound represented by formula (I) described below.
  • the object of the present invention is to provide a compound that is highly active against pests, to provide a pest control agent containing the compound, and to provide a method for controlling pests by applying the compound.
  • a pyridazinone compound or a salt thereof represented by the formula (I) described below which is a novel diarylpyridazinone compound having an aromatic ring at the 2-position of the pyridazinone ring and a pyrazole or triazole bonded to the 4-position of the pyridazinone ring via its nitrogen atom, has a pest control effect, and have completed the present invention. That is, the present invention relates to a compound of formula (I):
  • Q is Q 1 , Q 2 , Q 3 or Q 4 :
  • X is CH, C(R A ) or N;
  • Z is alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkylalkyl, or haloalkyl;
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each halogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, cycloalkyloxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsul
  • the present invention also relates to a pest control agent containing the pyridazinone compound represented by the above formula (I) or a salt thereof as an active ingredient, and to a method for controlling undesirable organisms by applying an effective amount of the compound or its salt to undesirable organisms or to a place where they grow.
  • the pyridazinone compound represented by formula (I) or its salt exerts a pest control effect.
  • the halogen atom or halogen atom as a substituent in the formula (I) includes fluorine, chlorine, bromine, and iodine atoms.
  • the number of halogen atoms as a substituent may be one or more, and when there are two or more, the halogen atoms may be the same or different.
  • the substitution position of the halogen atom may be any position.
  • alkyl or alkyl moiety in formula (I) examples include straight or branched chain groups having 1 to 8 carbon atoms (C 1 -C 8 ), such as methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 2,2,3-trimethylbutyl, normal pentyl, isopentyl, neopentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2,2-dimethylpentyl, 2,3-dimethylpentyl, 2,4-dimethylpentyl, 3,3-dimethylpentyl, 3-ethylpentyl, normal hexyl, 2- methylhexyl , 3- methylhexyl , normal heptyl, or normal octyl.
  • C 1 -C 8 carbon
  • alkoxy or alkoxy moiety in formula (I) include straight or branched chain groups having 1 to 7 carbon atoms (C 1 -C 7 ), such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, normal butoxy, isobutoxy, secondary butoxy, tertiary butoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, normal pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, normal hexyloxy , or normal heptyloxy .
  • C 1 -C 7 straight or branched chain groups having 1 to 7 carbon atoms
  • alkenyl or alkenyl moiety in formula (I) examples include straight or branched chain groups having 2 to 8 carbon atoms (C 2 -C 8 ) and at least one double bond at any position, such as vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 1 -heptenyl, or 1 -octenyl.
  • alkynyl or alkynyl moiety in formula (I) examples include linear or branched groups having 2 to 7 carbon atoms (C 2 -C 7 ) and at least one triple bond at any position, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4 - hexynyl, 5 -hexynyl, or 1-heptynyl.
  • the cycloalkyl or cycloalkyl moiety in formula (I) includes, for example, groups having 3 to 6 carbon atoms (C 3 -C 6 ), such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl.
  • the ring in the cycloalkyl or cycloalkyl moiety may be substituted with an alkyl group at any position on the ring, and such cycloalkyl or cycloalkyl moiety includes, for example, groups having 3 to 6 carbon atoms (C 3 -C 6 ), such as 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 1,2-dimethylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 1- methylcyclobutyl , or 1-methylcyclopentyl (the number of carbon atoms in this case includes the number of carbon atoms in the alkyl group due to substitution).
  • the heterocycloalkyl or heterocycloalkyl portion in the formula (I) may, for example, be oxiranyl, thiiranyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, dihydrofuryl, tetrahydrofuryl, dihydrothiophenyl, tetrahydrothiophenyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, dioxolyl, dioxolanyl, dithiolanyl, oxathiolanyl, imidazolinyl, imidazolidinyl, pyrazolinyl, pyrazolidinyl, oxazolinyl, oxazolidin ...
  • Examples of such groups include 3- to 6-membered groups that contain one or more atoms selected from oxygen atoms, nitrogen atoms, and sulfur atoms in addition to carbon atoms, such as 3- to 6-membered groups such as 3- to 6-membered groups, ...
  • the pyridyl in formula (I) may be 2-pyridyl, 3-pyridyl, or 4-pyridyl, and the position of the nitrogen atom is not particularly limited.
  • each substituent Y when n is an integer of 2 or more, each substituent Y may be the same or different. Similarly, when a is an integer of 2 or more, each substituent R 1 may be the same or different. Similarly, when b, c, or d is 2, each substituent R 2 , R 3 , and R 4 may be the same or different.
  • Q is represented by Q 1 to Q 4 , and therefore the compounds of the formula (I) are specifically represented by the following formulas (i) to (iv).
  • the compound of formula (i) includes compounds of the following formulae (ia) to (ih) depending on the number and positions of the substituents in Q1 .
  • the compound of formula (ii) includes compounds of the following formulae (ii-a) to (ii-c) depending on the number and positions of the substituents in Q2 .
  • the compound of formula (iii) includes compounds of the following formulae (iii-a) to (iii-d) depending on the number and positions of the substituents in Q3 .
  • the compound of formula (iv) includes compounds of the following formulae (iv-a) to (iv-d) depending on the number and positions of the substituents in Q4 .
  • Q is preferably Q1 or Q3 , i.e., the compound represented by formula (i) or formula (iii) is preferred.
  • the compound represented by formula (i) or formula (iii) the compound represented by formula (ic), formula (id), formula (ig) or formula (iii-c) is preferred.
  • Salts of the compound of formula (I) include any salts that are acceptable in the art, such as inorganic acid salts, such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates, and nitrates; and organic acid salts, such as acetates and methanesulfonates.
  • inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates, and nitrates
  • organic acid salts such as acetates and methanesulfonates.
  • the compound of formula (I) or a salt thereof may have isomers such as diastereoisomers and optical isomers, and the present invention includes both each isomer and a mixture of isomers. In this specification, unless otherwise specified, isomers are described as a mixture. The present invention also includes various isomers other than the above isomers within the scope of common technical knowledge in the relevant technical field. In addition, depending on the type of isomer, the chemical structure may be different from that of general formula (I), but since a person skilled in the art would be able to fully recognize that these chemical structures are in an isomeric relationship with general formula (I), it is clear that they are within the scope of the present invention.
  • the compound of formula (I) or a salt thereof can be produced according to the following production method or a conventional salt production method, but is not limited to these methods.
  • the compound (I) of the present invention can be produced by applying various substituent conversion reactions well known in the art (e.g., alkylation reaction, haloalkylation reaction, cross-coupling reaction such as Suzuki coupling reaction, Sandmeyer type reaction, halogenation reaction, oxidation reaction, reduction reaction, etc.) to the substituents on the pyridazinone ring and the pyrazolyl group, triazolyl group, phenyl group, and pyridyl group.
  • substituent conversion reactions well known in the art
  • substituent conversion reactions e.g., alkylation reaction, haloalkylation reaction, cross-coupling reaction such as Suzuki coupling reaction, Sandmeyer type reaction, halogenation reaction, oxidation reaction, reduction reaction, etc.
  • any functional group in the starting material or intermediate may be protected with a protecting group well known in the art. These protecting groups can be removed at an appropriate stage in the reaction sequence using a method well known in the art. If necessary, the reaction may be carried out under an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon.
  • isomers such as diastereoisomers and optical isomers may exist, but the following description includes both each isomer and a mixture containing them in any ratio.
  • there may be geometric isomers derived from the carbon-nitrogen double bond in the chemical structural formula and in that case, the wavy line in the chemical structural formula means that any of the geometric isomers derived from the carbon-nitrogen double bond are included.
  • the compound of formula (II) below which is useful as a precursor of compound (I), or a salt thereof, may have the following tautomers, and the compound of formula (II) below or a salt thereof includes both each tautomer and a mixture containing them in any ratio.
  • the compound of the present invention can be produced by reacting a compound of formula (II) with a compound of formula (III) in the presence of a base.
  • the compound of formula (III) is commercially available or can be produced according to a known method.
  • a compound of formula (IV), which is an isomer of the compound of formula (I) may be produced, but the compound of formula (I) can be isolated by a normal operation such as purification.
  • L is a halogen atom, and the other symbols are as described above.
  • the base examples include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and barium hydroxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride; metal amides such as lithium diisopropylamide, lithium hexamethyldisilazide, and potassium hexamethyldisilazide; metal alkoxides such as sodium methoxide and potassium tertiary butoxide; tertiary amines such as triethylamine, 4-methylmorpholine, and diisopropylethylamine; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, pyridine, 4-(dimethyl
  • the reaction of the process [1] may be carried out in the presence of a catalyst, if necessary.
  • a catalyst include sodium iodide and potassium iodide.
  • the catalyst can be used in an amount of 0.005 to 0.8 equivalents per equivalent of the compound of formula (II).
  • the reaction of the production method [1] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent may be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, etc.
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc.
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, etc.
  • aliphatic hydrocarbons such as diethyl ether, but
  • the reaction temperature for process [1] is approximately -20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (II-a) in which X is N can be produced by continuously carrying out step 1 of reacting a compound of formula (V) with a compound of formula (VI) to obtain a compound of formula (VII), and step 2 of reacting the compound of formula (VII) in the presence of a base.
  • Z1 is alkyl, and the other symbols are as defined above.
  • step 1 of the intermediate production method [1] a compound of formula (V) is reacted with a compound of formula (VI) in the presence of a base to produce a compound of formula (VII).
  • the compound of formula (VI) is commercially available or can be produced according to a known method.
  • Examples of the base include alkali metal hydrides such as sodium hydride; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; and alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide.
  • the base can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents per equivalent of the compound of formula (V).
  • the reaction in step 1 in the intermediate production method [1] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • One or more of the same solvents as those in the above production method [1] can be appropriately selected or mixed for use.
  • the reaction temperature in step 1 of intermediate production method [1] is approximately -20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • step 2 of the intermediate production method [1] the compound of formula (VII) obtained in step 1 is reacted with a base to produce the compound of formula (II-a).
  • the base may be the same as in step 1 above.
  • the reaction in step 2 in the intermediate production method [1] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent may be any solvent inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and sulfolane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane
  • the reaction temperature in step 2 of intermediate production method [1] is approximately -20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (V) can be produced by reacting a compound of formula (VIII) with a compound of formula (IX) in the presence of a base.
  • the compound of formula (IX) is commercially available or can be produced according to a known method.
  • the base may be, for example, an alkali metal hydride such as sodium hydride; an alkali metal carbonate such as sodium carbonate, potassium carbonate, or cesium carbonate; an alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, or potassium hydroxide; or a tertiary amine such as triethylamine, 4-methylmorpholine, or diisopropylethylamine.
  • an alkali metal hydride such as sodium hydride
  • an alkali metal carbonate such as sodium carbonate, potassium carbonate, or cesium carbonate
  • an alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, or potassium hydroxide
  • a tertiary amine such as triethylamine, 4-methylmorpholine, or diisopropylethylamine.
  • the reaction of the intermediate production method [1-1] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • One or more of the same solvents as those used in the above production method [1] can be appropriately selected or mixed for use.
  • the reaction temperature for intermediate production method [1-1] is approximately 0°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (VIII) can be produced according to the description in known documents (e.g., Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc., etc.).
  • the compound of formula (VIII) can be produced by reacting the compound of formula (X) in the presence of an acid.
  • the acid may be, for example, an inorganic acid such as hydrochloric acid; or an organic acid such as acetic acid, formic acid, or trifluoroacetic acid.
  • the acid may be used in an amount of 0.1 to 10 equivalents per equivalent of the compound of formula (X). In some cases, an excess amount may be used to act as a solvent.
  • the reaction of the intermediate production method [1-2] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent may be any solvent inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, etc.
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc.
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, etc.
  • nitriles such as ace
  • the reaction temperature for intermediate production method [1-2] is approximately 0°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (X) can be produced by reacting a compound of formula (XI) with a compound of formula (XII) in the presence of a metal catalyst and a base.
  • the compound of formula (XII) is commercially available or can be produced according to a known method.
  • two R a are each independently a hydrogen atom or a (C 1- C 6 ) alkyl, and when two R a are (C 1- C 6 ) alkyl, they may be the same or different. Two R a may be taken together to form -CH 2 CH 2 - or -C(CH 3 ) 2 C(CH 3 ) 2 -, and other symbols are as defined above.
  • the metal catalyst may be any one generally used in cross-coupling reactions. Examples include palladium catalysts such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, tetrakis(triphenylphosphine)palladium, bis(triphenylphosphine)palladium dichloride, and [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloride dichloromethane adduct; copper catalysts such as metallic copper, copper(I) acetate, copper(II) acetate, copper(I) oxide, copper(II) oxide, and copper iodide; and the like. The metal catalyst can be used in an amount of 0.001 to 0.5 equivalents per equivalent of the compound of formula (XI).
  • palladium catalysts such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, tetrakis(triphenylphosphine)palladium, bis(triphenylpho
  • the base may be selected from, for example, tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and barium hydroxide; alkali metal phosphates such as sodium phosphate and potassium phosphate; alkaline earth metal phosphates such as calcium phosphate; and the like, and may be used in combination. 0.5 to 10 equivalents of the base may be used per equivalent of the compound of formula (XI).
  • the reaction of the intermediate production method [1-3] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent may be any solvent inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, etc.
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc.
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, etc.
  • nitriles such as ace
  • the reaction temperature for intermediate production method [1-3] is approximately 20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (XI) can be produced according to the description in known documents (e.g., Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc., etc.).
  • the compound of formula (XI) can be produced by reacting the compound of formula (XIII) with 3,4-dihydro-2H-pyran in the presence of an acid.
  • the compound of formula (XIII) is commercially available or can be produced according to known methods.
  • the acid may be, for example, an organic acid such as methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, or pyridinium p-toluenesulfonate.
  • the acid may be used in an amount of 0.1 to 10 equivalents per equivalent of the compound of formula (XIII).
  • the reaction of the intermediate production method [1-4] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and sulfolane
  • nitriles such as acetonitrile and pro
  • the reaction temperature for intermediate production method [1-4] is approximately 10°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (II) can be produced by reacting a compound of formula (XIV) in the presence of a base.
  • R b is (C 1- C 6 ) alkyl, and the other symbols are as defined above.
  • bases include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and barium hydroxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride; alkyl lithiums such as normal butyl lithium and tertiary butyl lithium; metal amides such as lithium diisopropylamide, lithium hexamethyldisilazide, and potassium hexamethyldisilazide; metal alkoxides such as sodium methoxide and potassium tertiary butoxide; tertiary amines such as triethylamine, 4-methylmorpholine, and diisopropylethylamine; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene, 1,4-diaza
  • the reaction in the intermediate production method [2] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • One or more of the same solvents as those in the intermediate production method [1-2] can be appropriately selected or mixed for use.
  • the reaction temperature for intermediate production method [2] is approximately -20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (XIV) can be produced by reacting a compound of formula (XV) with a compound of formula (XVI), optionally in the presence of an acid.
  • the compound of formula (XVI) is commercially available or can be produced according to a known method, for example, according to the description in a known document (e.g., US2004087569A1 (page 6, [0092], page 7, [0093], etc.).
  • the acid may be, for example, an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid; or an organic acid such as acetic acid, formic acid, methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, or p-toluenesulfonic acid. 0.1 to 10 equivalents of the acid may be used per equivalent of the compound of formula (XV).
  • the reaction of the intermediate production method [2-1] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent may be any solvent inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and sulfolane
  • nitriles such as acetonitrile and propionit
  • the reaction temperature for intermediate production method [2-1] is approximately -20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (XV) can be produced according to the description in known documents (e.g., Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc., etc.).
  • the compound of formula (XV) can be produced by reacting the compound of formula (XVII) in the presence of an acid.
  • the acid examples include inorganic acids such as hydrochloric acid; organic acids such as trifluoroacetic acid; and the like.
  • the acid can be used in an amount of 0.1 to 10 equivalents per equivalent of the compound of formula (XVII). In some cases, an excess amount of the acid may be used to act as a solvent.
  • the reaction of the intermediate production method [2-2] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, etc.
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc.
  • esters such as ethyl acetate, ethyl propionate, etc.
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, cyclohexane, etc.
  • the reaction temperature for intermediate production method [2-2] is approximately 0°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (XVII) can be produced by reacting a compound of formula (XVIII) with a compound of formula (XIX) in the presence of a base.
  • the compound of formula (XIX) is commercially available or can be produced by the method of intermediate production method [2-6].
  • the base may be the same as that used in the intermediate production method [2]. 0.5 to 10 equivalents of the base may be used per equivalent of the compound of formula (XVIII).
  • the reaction in the intermediate production method [2-3] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • One or more of the same solvents as those in the intermediate production method [1-2] can be appropriately selected or mixed for use.
  • the reaction temperature for intermediate production method [2-3] is approximately -20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (XVIII) can be produced according to the description in known documents (e.g., Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc., etc.).
  • the compound of formula (XVIII) can be produced by reacting the compound of formula (XX) with a protecting reagent such as di-tert-butyl dicarbonate ((Boc) 2 O) in the presence of a base, if necessary.
  • the reaction in the intermediate production method [2-4] can be carried out in the presence of a base, if necessary.
  • bases include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate; alkali metal hydrides such as sodium hydride; tertiary amines such as triethylamine, 4-methylmorpholine, and diisopropylethylamine; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene, and 4-(dimethylamino)pyridine.
  • 0.5 to 10 equivalents of the base can be used per equivalent of the compound of formula (XX).
  • the reaction of the intermediate production method [2-4] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane; aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform; aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, and sulfolane; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; and water.
  • the reaction temperature for intermediate production method [2-4] is approximately 0°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of the formula (XX) can be commercially available, or can be prepared by reacting a compound of the formula (XXI) with a nitrite such as sodium nitrite in an aqueous solution containing an acid to prepare a diazonium salt of the corresponding formula (XXII), and then reacting the prepared diazonium salt with a reducing agent in an aqueous solution containing an acid.
  • a nitrite such as sodium nitrite in an aqueous solution containing an acid
  • a reducing agent in an aqueous solution containing an acid.
  • the compound of the formula (XXI) is commercially available or can be produced according to a known method, for example, according to the description in known literature (for example, International Publication No. 2021/097057 (page 348, Step 1 to Step 3 of Intermediate A-7), etc.).
  • the compound of the formula (XXI) can also be produced by the method of intermediate production method [2-5-1].
  • T ⁇ represents a chloride ion, a sulfate ion, an acetate ion, or a trifluoroacetate anion, and the other symbols are as defined above.
  • the acid for example, one or more of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; organic acids such as acetic acid and trifluoroacetic acid; etc. may be appropriately selected or mixed and used.
  • the acid is usually used in an amount of 1 equivalent or more per equivalent of the compound of formula (XXI), and in some cases, an excess amount is used to double as a solvent.
  • the reducing agent may be tin(II) chloride.
  • the reducing agent may be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents per equivalent of the compound of formula (XXI).
  • the reaction temperature for intermediate production method [2-5] is approximately -20°C to 100°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • m is an integer of 0 to 3
  • Z2 is a primary alkyl, and the other symbols are as defined above.
  • step 1 of the intermediate production method [2-5-1] the compound of formula (XXXIII) is reacted with ammonium thiocyanate in the presence of an oxidizing agent to produce the compound of formula (XXXIV).
  • the compound of formula (XXXIII) is commercially available or can be produced according to known methods.
  • oxidizing agent examples include potassium peroxodisulfate and ammonium peroxodisulfate.
  • the oxidizing agent can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents per equivalent of the compound of formula (XXXIII).
  • Step 1 of the intermediate production method [2-5-1] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • alcohols such as methanol, ethanol, and isopropyl alcohol
  • water and acetic acid.
  • the reaction temperature in step 1 of the intermediate production method [2-5-1] is approximately 0°C to 100°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • step 2 of the intermediate production method [2-5-1] the compound of formula (XXXIV) obtained in step 1 is reacted with a primary alcohol in the presence of a base to produce the compound of formula (XXI-a).
  • Examples of primary alcohols include methanol, ethanol, propanol, butanol, etc.
  • Examples of the base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and barium hydroxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride; metal alkoxides such as sodium methoxide and potassium tert-butoxide; and the like.
  • 0.5 to 10 equivalents of the base can be used per equivalent of the compound of formula (XXXIV).
  • the reaction temperature in step 2 of the intermediate production method [2-5-1] is approximately 0°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (XIX) can be produced by reacting a compound of formula (XXIII) with a halogenating agent.
  • the compound of formula (XXIII) is commercially available or can be produced by the intermediate production method [2-7] or the intermediate production method [2-9].
  • the halogenating agent is not particularly limited, but examples thereof include thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride, sulfuryl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, etc.
  • the halogenating agent can be used in an amount of 0.5 to 20 equivalents per equivalent of the compound of formula (XXIII). In some cases, 20 or more equivalents per equivalent of the compound of formula (XXIII) may be used.
  • the reaction in the intermediate production method [2-6] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • One or more of the same solvents as those in the intermediate production method [1-2] can be appropriately selected or mixed for use.
  • the reaction temperature for intermediate production method [2-6] is approximately 0°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (XXIII) can be prepared by hydrolyzing the compound of formula (XXIV) in the presence of a base.
  • Examples of the base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and barium hydroxide.
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate
  • alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and barium hydroxide.
  • the reaction of the intermediate production method [2-7] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and sulfolane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, and cyclohexane
  • alcohols such as methanol, ethanol, and isopropyl alcohol; and water.
  • the reaction temperature for intermediate production method [2-7] is approximately 0°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (XXIV) can be a commercially available product, or can be produced by reacting a compound of formula (XXV) with a compound of formula (VI) in the presence of a base.
  • the compound of formula (XXV) is commercially available.
  • the base may be the same as that in the production method [1]. 0.5 to 10 equivalents of the base may be used per equivalent of the compound of formula (XXV).
  • the reaction of the intermediate production method [2-8] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and sulfolane
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • esters such as ethyl acetate and ethyl propionate.
  • the reaction temperature for intermediate production method [2-8] is approximately 0°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (XXIII) can be prepared by reacting a compound of formula (XXVI) with a compound of formula (VI) in the presence of a base.
  • the compound of formula (XXVI) is commercially available.
  • Examples of the base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, and cesium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and barium hydroxide; alkali metal hydrides such as sodium hydride; metal amides such as lithium diisopropylamide, lithium hexamethyldisilazide, and potassium hexamethyldisilazide; metal alkoxides such as sodium methoxide and potassium tertiary-butoxide; and the like.
  • 0.5 to 10 equivalents of the base can be used per equivalent of the compound of formula (XXVI).
  • the reaction of the intermediate production method [2-9] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane; aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and sulfolane; and water.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-
  • the reaction temperature for intermediate production method [2-9] is approximately 20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (II) can be produced by reacting a compound of formula (XXVII) with a compound of formula (XIX).
  • the reaction in the intermediate production method [3] can be carried out in the presence of a base, if necessary.
  • a base include those similar to those in the intermediate production method [2].
  • 0.5 to 10 equivalents of the base can be used per equivalent of the compound of formula (XXVII).
  • the reaction of the intermediate production method [3] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent may be any solvent inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and sulfolane
  • nitriles such as acetonitrile and propionit
  • the reaction temperature for intermediate production method [3] is approximately -20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (XXVII) can be produced by reacting a compound of formula (XX) with a compound of formula (XVI) in the presence of an acid, if necessary.
  • the reaction of the intermediate production process [3-1] can be carried out in the same manner as in the above-mentioned intermediate production process [2-1].
  • the acid may be, for example, an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid; or an organic acid such as acetic acid, formic acid, methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, or p-toluenesulfonic acid. 0.1 to 10 equivalents of the acid may be used per equivalent of the compound of formula (XX).
  • the compound of formula (XXVII) can also be produced according to the description in known literature (e.g., Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24, 1944-1947, etc.).
  • the compound of formula (II-b) in which Q is Qb can be produced by reacting the compound of formula (II-c) with the compound of formula (XII) or formula (XXVIII).
  • the compound of formula (XII) or formula (XXVIII) is commercially available or can be produced according to a known method.
  • the reaction of the intermediate production process [4] can be carried out in the same manner as in the above-mentioned intermediate production process [1-3].
  • Qa is Q1, Q2, Q3 or Q4 having at least one chlorine, bromine or iodine as a substituent on the ring
  • Qb is Q1 , Q2 , Q3 or Q4 having at least one alkyl as a substituent on the ring
  • multiple Z1s in formula ( XXVIII ) may be the same or different.
  • the compound of formula (II-d) having cyano as Y can be produced by reacting the compound of formula (II-e) with acetic anhydride.
  • the reaction of the intermediate production method [5] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, and sulfolane.
  • the reaction temperature for intermediate production method [5] is approximately 50°C to 200°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • a base or solvent as listed below may be added to the vessel during the reaction.
  • the mixture obtained after post-treatment or purification of the reaction may be mixed with a base or solvent as listed below.
  • the stirring time after adding the base or solvent is about 0.5 to 12 hours.
  • the base to be added may be the same as that in the intermediate production method [2-7]. 0.5 to 10 equivalents of base may be used per equivalent of the compound of formula (II-e). In some cases, 10 or more equivalents of base may be used per equivalent of the compound of formula (II-e).
  • the solvent to be added is not particularly limited, but may be one or more of the following, selected appropriately or mixed: ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, and cyclohexane; alcohols such as methanol, ethanol, and isopropyl alcohol; and water.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, and cyclohexane
  • alcohols such as
  • the compound of formula (II-e) can be produced by reacting the compound of formula (II-f) with hydroxylamine in the presence of a base.
  • the hydroxylamine may be used in the form of a hydroxylamine solution or a hydroxylamine salt.
  • hydroxylamine solutions include aqueous hydroxylamine solutions and hydroxylamine-ethanol mixed solutions.
  • hydroxylamine salts include hydroxylamine hydrochloride and hydroxylamine sulfate.
  • the base may be one or more of the following, selected appropriately from tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and barium hydroxide; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; and the like.
  • tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium
  • the reaction of the intermediate production method [5-1] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, and dimethoxyethane
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, and chloroform
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and sulfolane
  • alcohols such as methanol, ethanol, and isopropyl alcohol; and water.
  • the reaction temperature for intermediate production method [5-1] is approximately -20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (II-f) having a formyl group as Y can be produced by reacting a compound of formula (XXIX) with an oxidizing agent.
  • oxidizing agents include dimethyl sulfoxide-activator, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl, 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benzoiodoxol-3-(1H)-one, manganese dioxide, pyridinium chlorochromate, and pyridinium dichromate.
  • 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl can be used in catalytic amounts, in which case, for example, sodium hypochlorite or iodobenzene diacetate is used as a reoxidizing agent.
  • the reaction of the intermediate production method [5-2] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, etc.
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc.
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, cyclohexane, etc.
  • ketones such as acetone, ethyl methyl ketone, etc.
  • alcohol ethyl methyl
  • the reaction temperature for intermediate production method [5-2] is approximately -78°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (XXIX) can be produced by reacting the compound of formula (II-g) with a reducing agent.
  • the compound of formula (II-g) can be produced by intermediate production process [2] or intermediate production process [3].
  • the reducing agent is not particularly limited, but examples thereof include lithium aluminum hydride, diisobutylaluminum hydride, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, sodium borohydride, lithium borohydride, and borane-tetrahydrofuran complex.
  • the reducing agent can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents per equivalent of the compound of formula (II-g).
  • the reaction of the intermediate production method [5-3] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc.
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane, cyclohexane, etc.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, etc.
  • alcohols such as methanol,
  • the reaction temperature for intermediate production method [5-3] is approximately -20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (II-h) in which Z is alkoxyalkyl can be produced by reacting a compound of formula (XXX) with a compound of formula (XXXI) in the presence of a base.
  • the compound of formula (XXXI) is commercially available or can be produced according to a known method.
  • the base may be the same as that in the above-mentioned production method [1]. 0.5 to 10 equivalents of the base may be used per equivalent of the compound of formula (XXX).
  • the reaction temperature for intermediate production method [6] is approximately 0°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • a base or water as listed below may be added to the vessel during the reaction.
  • the stirring time after adding the base is about 0.5 to 12 hours.
  • the base to be added may be the same as that in the intermediate production method [2-7]. 0.5 to 10 equivalents of base may be used per equivalent of the compound of formula (XXX). In some cases, 10 or more equivalents of base may be used per equivalent of the compound of formula (XXX).
  • the compound of formula (XXX) can be produced by reacting the compound of formula (XXXII) with a reducing agent.
  • the reducing agent is not particularly limited, but examples thereof include lithium aluminum hydride, diisobutylaluminum hydride, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, sodium borohydride, lithium borohydride, and borane-tetrahydrofuran complex.
  • the reducing agent can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents per equivalent of the compound of formula (XXXII).
  • the reaction in the intermediate production method [6-1] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent can be any solvent that is inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • One or more of the same solvents as those in the intermediate production method [5-3] can be appropriately selected or mixed for use.
  • the reaction temperature for intermediate production method [6-1] is approximately -20°C to 150°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (II-i) having an alkylsulfinyl or alkylsulfonyl as Y can be produced by reacting the compound of formula (II-j) with an oxidizing agent.
  • the compound of formula (II-j) can be produced by intermediate production process [1] and intermediate production processes [1-1] to [1-4], intermediate production process [2] and intermediate production processes [2-1] to [2-9], or intermediate production process [3] and intermediate production process [3-1].
  • the oxidizing agent may be, for example, a peroxide such as hydrogen peroxide, peracetic acid, perbenzoic acid, or metachloroperbenzoic acid.
  • a peroxide such as hydrogen peroxide, peracetic acid, perbenzoic acid, or metachloroperbenzoic acid.
  • hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, sodium tungstate or the like may be added as necessary.
  • the reaction of the intermediate production method [7] can be carried out in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent may be any solvent inert to the reaction, and is not particularly limited.
  • ethers such as diethyl ether, butyl methyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, etc.
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, dichloroethane, chloroform, etc.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, etc.
  • aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, etc.
  • nitriles such as ace
  • the reaction temperature for intermediate production method [7] is approximately -20°C to 100°C.
  • the reaction time is approximately 0.5 hours to 24 hours.
  • the compound of formula (Ia) having alkylsulfinyl or alkylsulfonyl as Y can be produced by reacting the compound of formula (Ib) with an oxidizing agent.
  • the reaction of the preparation process [2] can be carried out in the same manner as in the above-mentioned intermediate preparation process [7].
  • the oxidizing agent may be, for example, a peroxide such as hydrogen peroxide, peracetic acid, perbenzoic acid, or metachloroperbenzoic acid.
  • a peroxide such as hydrogen peroxide, peracetic acid, perbenzoic acid, or metachloroperbenzoic acid.
  • hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, sodium tungstate or the like may be added as necessary.
  • the pesticide containing the compound of the present invention is useful as an agent for controlling pests, mites, nematodes or soil pests that are problematic in the agricultural and horticultural fields, i.e., an agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematodeicide or soil pesticide, and is also useful as an agent for controlling animal parasites, i.e., an animal parasite killer.
  • pests that are problematic in the agricultural and horticultural fields include aphids (such as the green peach aphid and the cotton aphid), planthoppers (such as the brown planthopper), leafhoppers, scale insects, stink bugs, whiteflies (such as the tobacco whitefly), thrips, grasshoppers, flower flies, scarabs, ants, diamondback moths, armyworms, cutworms, codling moths, ball worms, tobacco budworms, gypsy moths, rice leafrollers, tea
  • pests include agricultural pests such as the sawtooth tortrix, Colorado potato beetle, cucumber beetle, ball weevil, cuttlefish moth, turnip cuttlefish moth, etc.; gastropods such as slugs and snails; sanitary pests such as house mites, cockroaches, house flies, Culex pipiens, etc.; grain storage pests such as the box moth, azuki bean
  • mites that are problematic in the agricultural and horticultural fields include plant parasitic mites such as two-spotted spider mite, Tetranychus urticae, Kanzawa spider mite, citrus red mite, European red mite, Tarsus arbutus, citrus rust mite, and bulb mite; and indoor dust mites such as Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, and Chelonia umbellata.
  • plant parasitic mites such as two-spotted spider mite, Tetranychus urticae, Kanzawa spider mite, citrus red mite, European red mite, Tarsus arbutus, citrus rust mite, and bulb mite
  • indoor dust mites such as Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, and Chelonia umbellata.
  • Examples of the nematodes that are problematic in the agricultural and horticultural fields include plant-parasitic nematodes such as root-knot nematodes, cyst nematodes, root-lesion nematodes, rice root-lesion nematodes, strawberry melanochlematodes, and pine wood nematodes.
  • Examples of the soil pests that are problematic in the agricultural and horticultural fields include isopods such as pill bugs and woodlouse.
  • a pest control agent containing the compound of the present invention is suitable for controlling, for example, Hemiptera, Thysanoptera, Coleoptera, Acari, Lepidoptera, and Nematoda pests among the above, and is particularly effective for controlling Hemiptera and Acari pests.
  • Specific examples of these pests and nematodes include the following:
  • Pests classified in the Hemiptera order include the pea aphid (Acyrthosiphon pisum), the black aphid (Tetraneura nigriabdominalis), the cotton aphid (Ceratovacuna lanigera), the potato aphid (Aulacorthum solani), the radish aphid (Brevicoryne brassicae), the soybean aphid (Aphis glycines), and the tulip aphid (Macrosiphum eupatorium).
  • Stink bugs such as the Pentagonal stink bug (Eysarcoris aeneus), the southern green stink bug (Nezara viridula), the purple spotted stink bug (Eysarcoris annamita), the black paddy bug (Scotinophara coarctata), the brown stink bug (Euschistus heros), the green-berry stink bug (Dichelops melacanthus), the red-banded stink bug (Piezodorus guildinii), and the rice stink bug (Oebalus pugnax) atomidae); Cydnidae such as the subterraneous stink bug (Scaptocoris castanea); Alydidae such as the spider bug (Leptocorisa chinensis), the narrow-legged bug (Leptocorisa acuta), and the narrow-legged bug (Riptortus clavatus); Corbicula stink bugs such as the long-legged bug (Leptoglossus australis) and
  • Lygaeidae such as Blissus leucopterus, Cavelius saccharivorus, Togo hemipterus, and other long-winged bugs
  • Stenotus rubrovittatus Trigonotylus caelestialium
  • Lygus lineolaris Lygus rugulip.
  • anonensis and other scale insects Diaspididae
  • hard scale insects Coccidae
  • cottony scale insects Margarodidae
  • moth mealybugs Pseudococcus calceolariae
  • sable mealybugs Phenacoccus solenopsis
  • mulberry mealybugs Mealybugs (Pseudococcidae) such as Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Phenacoccus solani, Planococcus kraunhiae, Planococcus citri, and Brevennia rehi
  • potato psyllid Bosricera cockerelli
  • Chinese pear psyllid C Psyllidae, such as acopsylla chinensis, pear
  • Thysanoptera Thripidae (rice thrips, Stenchaetothrips biformis), tea tree thrips, Scirtothrips dorsalis, onion thrips, Frankliniella intonsa, western flower thrips, Frankliniella occidentalis, southern green thrips, Echinothrips americanus, avocado thrips, and other thrips; Phlaeothripidae (rice thrips, Haplothrips aculeatus, and other thrips).
  • the rice spur beetle (Dicladispa armigera), the rice leaf beetle (Oulema oryzae), the cucumber beetle (Aulacophora femoralis), the striped flea beetle (Phyllotreta striolata), the red-necked beetle (Oulema melanopus), the Colorado beetle (Leptinotarsa decemlineata), the sweet potato spur beetle (Chaetocnema confinis), the eight-spotted cucumber beetle (Diabrotica undecimpunctata Mannerheim), the tobacco flea beetle (Epitrix hirtipennis), the four-spotted tortoise beetle (Laccoptera quadrimaculata), the banded cucumber beetle (Diabrotica balteata), the bean leaf beetle ( Cerotoma trifurcata,
  • Scarabaeidae beetles such as Phyllophaga crinita, Phyllophaga anxia, Phyllophaga crassissima, and Diloboderus abderus; Anthriibidae beetles such as Araecerus coffeee; Sweet potato weevil (Cylas formicarius), etc.
  • bark beetles such as the pine bark beetle (Tomicus piniperda) and the coffee berry borer (Hypothenemus hampei); alfalfa weevil (Hyp era postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), potato weevil (Euscepes postfasciatus), granaria weevil (Sitophilus granarius), maize weevil (Sitophilus zeamais), rice weevil (Sitophilus oryzae), rust gourd weevil (Scepticus griseus), grass striped weevil (Sphenophorus venatus),
  • Tetranychidae mites such as Oligonychus spp., Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, Panonychus citri, Tetranychus evansi, and Panonychus ulmi, which are classified as pests of the order Acari; Aceria diospyri, Shevtchenkella sp., Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Aculops lycopersici, Eriophyes chibaensis, Aculops pelekassi, and Ryukyu Mikansa Eriophyidae mites such as Phyllocoptruta citri, Aculus Mattendali, and Aceria tosichella; Tarsonemidae mites such as Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae mites such as Brevipalpus phoenicis; Tuckerellidae mites; Acaridae mites
  • Lepidoptera pests Ostrinia scapulalis, Ostrinia furnacalis, Scirpophaga incertulas, Marasmia exigua, Cnaphalocrocis medinalis, Pediasia teterrellus, Chilo suppressalis, Hellula undalis, Herpetogramma luctuosale, Haritalodes derogata, Chilo polychrysus, Nymphula depunctalis, Scirpophaga innotata, Sugar bean leaf moth, Crambidae moths such as Diatraea saccharalis, Leucinodes orbonalis, and Ostrinia nubilalis; Ephestia kuehniella, Cadra cautella, Plodia interpunctella, and Euz ophera batangensis, Elasmopalpus lignosellus, and other moths (Pyralidae); Spodoptera exempta,
  • the Aphelenchoididae family includes Aphelenchoides besseyi; Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeee, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Rado Pratylenchidae such as pholus similis; Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, and soybean cyst nematodes.
  • Heteroderidae including nematodes (Heterodera glycines) and guava root-knot nematodes (Meloidogyne enterolobii); Hoplolaimidae, including Rotylenchulus reniformis; Anguinidae, including the strawberry root nematode (Nothotylenchus acris) and the stem nematode (Ditylenchus dipsaci); Tylenchulidae, including Tylenchulus semipenetrans; Longidoridae, including Xiphinema index; Trichodoridae; Parasitaphelenchidae, including the pinewood nematode (Bursaphelenchus xylophilus).
  • Agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematocides or soil pesticides containing the compound of the present invention are particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, etc.
  • the compound of the present invention is very useful as an insecticide or acaricide because it shows a more excellent effect for controlling plant parasitic mites and agricultural pests.
  • agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides containing the compounds of the present invention are also effective in controlling various pests resistant to existing agents such as organophosphate agents, carbamates, synthetic pyrethroid agents and neonicotinoid agents.
  • the compound of the present invention has excellent systemic and translocating properties, by treating soil with an agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematocide or soil pesticide containing the compound of the present invention, it is possible to control soil harmful insects, mites, nematodes, gastropods and isopods as well as pests of stem and leaf parts.
  • Another desirable embodiment of the insecticide, acaricide, nematicide or soil pesticide containing the compound of the present invention is an agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematicide or soil pesticide that comprehensively controls the above-mentioned agricultural pests, gastropods, plant parasitic mites, plant parasitic nematodes, soil pests, etc.
  • Pest control agents containing the compound of the present invention can be used on, for example, fruit vegetables such as tomatoes, cherry tomatoes, bell peppers, eggplants, cucumbers, zucchinis, watermelons, melons, pumpkins, okra, chili peppers, Chinese gourds, wax gourds, bitter melons, and Japanese melons; lettuce, leaf lettuce, spinach, cabbage, onions, garlic, asparagus, broccoli, cauliflower, Chinese cabbage, morning glory, green onions, mizuna, shiso, and komatsuna.
  • root vegetables such as potatoes, sweet potatoes, radishes, carrots, burdock, lotus root, taro, konjac, Chinese yam, ginger, turnip, shallot, Japanese ginger, and thistle
  • beans such as soybeans, adzuki beans, peas, kidney beans, peanuts, broad beans, and edamame
  • grains such as rice, wheat, oats, rye, and corn
  • apples, citrus fruits, pears, grapes, strawberries It can be used for horticulturally useful plants such as fruit trees, fruits, and nuts such as walnuts, almonds, bananas, figs, pineapples, peaches, nectarines, cherries, apricots, coconuts, avocados, persimmons, plums, pistachios, kiwifruit, and loquats; grasses such as Korean lawn grass and bentgrass; flowers such as chrysanthemums, lilies, roses, carnations, dah
  • plants include plants that have been imparted resistance to herbicides (e.g., HPPD inhibitors such as isoxaflutole; ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl; EPSP synthase inhibitors such as glyphosate; glutamine synthase inhibitors such as glufosinate; acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as sethoxydim; bromoxynil; dicamba; 2,4-D, etc.) by classical breeding methods.
  • herbicides e.g., HPPD inhibitors such as isoxaflutole; ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl; EPSP synthase inhibitors such as glyphosate; glutamine synthase inhibitors such as glufosinate; acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as sethoxydim; bromoxynil; dicamba; 2,4-D, etc
  • Pest control agents containing the compounds of the present invention are usually formulated by mixing the compounds with various adjuvants and using them in various forms such as dusts, granules, hydrated granules, wettable powders, aqueous suspensions, oily suspensions, water-soluble granules, water-soluble powders, emulsions, liquids, pastes, aerosols and microsprays, but as long as the purpose of the present invention is met, they may be formulated in any form commonly used in the field.
  • auxiliary agents used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, baking soda, Glauber's salt, zeolite, and starch; solvents such as water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and alcohol; fatty acid salts, benzoates, alkyl sulfosuccinates, diamines, and the like.
  • alkyl sulfosuccinates polycarboxylates, alkyl sulfates, alkyl sulfates, alkylaryl sulfates, alkyl diglycol ether sulfates, alcohol sulfates, alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates, aryl sulfonates, lignin sulfonates, alkyl diphenyl ether disulfonates, polystyrene sulfonates, alkyl phosphates, alkylaryl phosphates, styrylaryl phosphates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl aryl ...
  • anionic surfactants such as ethylene alkylaryl ether sulfate salts, polyoxyethylene alkyl ether phosphates, polyoxyethylene alkylaryl phosphate salts, and naphthalene sulfonate formaldehyde condensates; nonionic surfactants such as sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, fatty acid polyglycerides, fatty acid alcohol polyglycol ethers, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymers, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene styryl aryl ethers, polyoxyethylene glycol alkyl ethers, polyethylene glycol, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, and polyoxypropylene fatty acid est
  • these adjuvants may be appropriately selected and used.
  • these adjuvants those known in the art may be appropriately selected and used, and for example, various commonly used adjuvants such as bulking agents, thickening agents, antisettling agents, antifreezing agents, dispersion stabilizers, phytotoxicity reducing agents, and antifungal agents may also be used.
  • the mixing ratio (weight ratio) of the compound of the present invention to the various adjuvants is 0.001:99.999 to 95:5, preferably 0.005:99.995 to 90:10.
  • these preparations When these preparations are actually used, they may be used as is, or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water, and various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) may be added as necessary.
  • the application of the pest control agent containing the compound of the present invention cannot be specified in general terms due to differences in weather conditions, formulation form, application time, application location, type of pest and occurrence status, etc., but is generally carried out at an active ingredient concentration of 0.1 to 50,000 ppm, preferably 1 to 30,000 ppm, and the application amount per unit area is 0.01 to 50,000 g, preferably 1 to 30,000 g, of the compound of the present invention per hectare.
  • the present invention also includes a method for controlling pests, mites, nematodes or soil pests using such an application method, particularly a method for controlling plant parasitic mites, agricultural pests and plant parasitic nematodes.
  • the application of various formulations of pest control agents containing the compounds of the present invention, or dilutions thereof, can be carried out by the usual application methods, i.e., spraying (e.g., spraying, misting, atomizing, granulation, water surface application, etc.), soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (painting, dusting, covering, etc.), immersion poison bait, etc.
  • spraying e.g., spraying, misting, atomizing, granulation, water surface application, etc.
  • soil application mixtureing, irrigation, etc.
  • surface application painting, dusting, covering, etc.
  • immersion poison bait etc.
  • the pests can be controlled by applying an effective amount of the pest control agent directly to pests such as insects, mites, nematodes, and soil pests, and/or to the soil or plant body.
  • the plant body means the above-ground parts (e.g., stems, leaves, trunks), underground parts (e.g., roots), or seeds of the plant to which the pest control agent is applied.
  • the seeds mean propagules (so-called seeds) formed by sexual reproduction, plant organs (e.g., tubers, bulbs, corms, rhizomes, seed potatoes), or cuttings of fruit trees, flowering trees, or ornamental plants (e.g., grape branches, which are fruit trees), etc.
  • plant organs e.g., tubers, bulbs, corms, rhizomes, seed potatoes
  • cuttings of fruit trees, flowering trees, or ornamental plants e.g., grape branches, which are fruit trees
  • the application of the pest control agent containing the compound of the present invention to plants can be carried out, for example, by soil treatment, foliage treatment, irrigation treatment, seed treatment, trunk injection treatment, or application to rice seedling boxes.
  • the appropriate application amount of the compound of the present invention per hectare can be 0.01 g to 50,000 g, preferably 1 g to 30,000 g.
  • the appropriate application amount can be 0.01 g to 200 g, preferably 0.05 to 100 g, per 1 kg of seeds.
  • the appropriate application amount can be 0.001 g to 3,000 g, preferably 0.01 g to 1,000 g, of the compound of the present invention per seedling box.
  • the appropriate application amount of the compound of the present invention per tree can be 0.001g to 5,000g, preferably about 0.01g to 3,000g.
  • examples of soil treatment include a method in which the compound of the present invention is prepared into a liquid formulation (liquid, aqueous suspension, oily suspension, emulsion, etc.) or a solid formulation (granule, dust, hydrated agent, water-soluble agent, water-dispersible granule, water-soluble granule, etc.), and then sprayed and mixed directly or diluted with water over the entire surface of the soil before transplanting or sowing plants, a method in which the compound is sprayed into a hole (planting hole) made for planting plants, or a method in which the compound is sprayed into a shallow trench dug to a certain width for sowing or planting plants.
  • a liquid formulation liquid, aqueous suspension, oily suspension, emulsion, etc.
  • a solid formulation granule, dust, hydrated agent, water-soluble agent, water-dispersible granule, water-soluble granule, etc.
  • Examples of foliar treatment include a method in which the compound of the present invention is prepared into a liquid formulation (such as a liquid agent, an aqueous suspension, an oily suspension, or an emulsion) or a solid formulation (such as a wettable powder, a water-soluble powder, a wettable powder granule, or a water-soluble powder granule), which is then diluted with water and sprayed over the entire plant body.
  • a liquid formulation such as a liquid agent, an aqueous suspension, an oily suspension, or an emulsion
  • a solid formulation such as a wettable powder, a water-soluble powder, a wettable powder granule, or a water-soluble powder granule
  • Examples of irrigation treatment include a method in which the compound of the present invention is prepared into a liquid formulation (such as a liquid agent, an aqueous suspension agent, or an oil-based suspension agent) or a solid formulation (such as a wettable powder, a water-soluble powder, a water-dispersible granule, or a water-soluble granule), and then irrigated directly or after diluting with water into a cultivation container for raising seedlings, the base of a plant body under cultivation, or the vicinity thereof, etc.
  • a liquid formulation such as a liquid agent, an aqueous suspension agent, or an oil-based suspension agent
  • a solid formulation such as a wettable powder, a water-soluble powder, a water-dispersible granule, or a water-soluble granule
  • Seed treatment includes, for example, a method in which the compound of the present invention is prepared into a liquid formulation (aqueous suspension, oily suspension, emulsion, liquid, etc.) or a solid formulation (dust, wettable powder, water-soluble powder, water-dispersible granule, water-soluble granule, etc.), and then mixed with seeds as is or diluted in water to adhere to the seed surface; a method in which it is mixed with a coating material to adhere to the seed surface; a method in which it is sprayed onto seeds to adhere; a method in which seeds are soaked and the agent is absorbed.
  • a liquid formulation aqueous suspension, oily suspension, emulsion, liquid, etc.
  • a solid formulation dust, wettable powder, water-soluble powder, water-dispersible granule, water-soluble granule, etc.
  • Application to rice seedling boxes includes, for example, a method in which the compound of the present invention is prepared as a solid formulation (granules, powders, etc.) or liquid formulation (aqueous suspension, oil-based suspension, liquid, etc.) and then sprayed as is or diluted in water onto the seedling boxes before sowing, after sowing, both before and after sowing, during growth in the seedling boxes, or before transplanting into the paddy field.
  • mixing with the culture soil at the time of sowing into the seedling boxes includes, for example, preparing the compound of the present invention as a solid formulation (granules, powders, water dispersible granules, etc.) and mixing it with the entire bed soil, covering soil, or culture soil.
  • Trunk injection treatment includes, for example, a method in which the compound of the present invention is prepared as a liquid formulation (such as a liquid agent) and then directly injected into the plant body through a hole drilled in the trunk.
  • a liquid formulation such as a liquid agent
  • agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides containing the compounds of the present invention can be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, pesticide safeners, etc., and in this case, even more excellent effects and activity can be exhibited.
  • the above-mentioned mixture or combination use means that the compound of the present invention and other components are used simultaneously, separately or with an interval between them.
  • other agricultural chemicals include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil pesticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, and plant growth regulators.
  • the insecticidal composition, acaricidal composition, nematicidal composition, or soil pesticide composition which is a mixture or combination of the compound of the present invention and one or more active ingredient compounds of other agricultural chemicals, can improve the scope of application, the timing of chemical treatment, and the control activity in a favorable direction.
  • the compound of the present invention and the active ingredient compounds of other agricultural chemicals may be formulated separately and mixed at the time of spraying, or both may be formulated together and used.
  • the present invention also includes such an insecticidal composition, acaricidal composition, nematicidal composition, or soil pesticide composition.
  • the mixing ratio of the compound of the present invention and the active ingredient compounds of other insecticides and/or nematicides cannot be generally determined due to differences in weather conditions, formulation form, target crops, application time, application location, types of pests and nematodes, and occurrence conditions, but is generally 1:300 to 300:1, and preferably 1:100 to 100:1, by weight.
  • the appropriate application amount is 0.1 to 70,000 g, preferably 5 to 50,000 g, of the total active ingredient compounds per hectare.
  • the present invention also includes a method for controlling pests and nematodes by applying such a mixed insecticidal and nematicidal composition.
  • the insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides i.e., the active ingredient compounds of the pesticides (common name or Japan Plant Protection Association test code)
  • the active ingredient compounds of the pesticides can be appropriately selected, for example, from the following compound groups. Even if not specifically stated, if these compounds have various structural isomers such as salts, alkyl esters and optical isomers, these are of course also included.
  • Nereistoxin derivatives such as cartap, thiocyclam, thiocyclam oxalate, thiocyclam hydrochloride, bensultap, thiosultap, monosultap (also known as thiosultap-monosodium), bisultap (also known as thiosultap-disodium), and polythialan;
  • Organochlorines such as dicofol, tetradifon, endosulfan, dienochlor, dieldrin, and methoxychlor;
  • Organotin compounds such as fenbutatin oxide, cyhexatin, and azocyclotin; Fenvalerate, permethrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, zeta-cypermethrin, theta-cypermethrin, beta-cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin
  • Benzoyl urea compounds such as diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, lufenuron, novaluron, triflumuron, hexaflumuron, bistrifluron, noviflumuron, fluazuron, and flufenoxuron; Juvenile hormone-like compounds such as methoprene, pyriproxyfen, fenoxycarb, diofenolan; Pyridazinone compounds such as pyridaben; Pyrazole compounds such as fenpyroximate, cyenopyrafen, and cyetpyrafen; Phenylpyrazole compounds such as acetoprole, ethiprole, fipronil, flufiprole, pyrafluprole, pyriprole, nicofluprole, vaniliprole; Pyrazolecarboxamide compounds such as pyflubumide
  • Neonicotinoid compounds such as imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, dinotefuran, and nithiazine; Hydrazine compounds such as tebufenozide, methoxyfenozide, chromafenozide, and halofenozide; Pyridine compounds such as pyridalyl and flonicamid; Tetronic acid compounds such as spirodiclofen, spiromesifen, and spirobudifen; Tetramic acid compounds such as spirotetramat, spiropidion, and spidoxamat; Strobilurin compounds such as fluacrypyrim, pyriminostrobin, and flupyroxystrobin; Pyrimidinamine compounds such as flufenerim and pyrimidifen; Organosulfur compounds such as malathion; Triazine compounds
  • Metadiamide compounds such as broflanilide, cyproflanilide, modoflaner, and piperflanilide; Thiourea compounds such as diafenthiuron and chloromethiuron; Formamidine compounds such as amitraz, chlordimeform, and chloromebuform; Pyridine azomethine compounds such as pymetrozine and pyrifluquinazon; Isoxazolines such as afoxolaner, fluralaner, fluxametamide, sarolaner, isocycloseram, umifoxolaner, tigolaner, mivorilaner, isoflualanam; Fluoroalkenyl compounds such as fluensulfone and trifluenfuronate;
  • Mesoionic compounds such as dichloromezotiaz, triflumezopyrim, fenmezoditiaz; Pyropene compounds such as afidopyropen;
  • Other compounds include buprofezin, hexythiazox, triazamate, chlorfenapyr, indoxacarb, acequinocyl, etoxazole, 1,3-dichloropropene, benclothiaz, bifenazate, propargite, clofentezine, metaflumizone, cyflumetofen, fenazaquin, amidoflumet, sulfluramid, hydramethylnon, metaldehyde, and sulfoxaflor.
  • Microbial pesticides such as crystal protein toxins produced by Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis, Bacillus thuringiensis, Paecilomyces lilacinus, Bacillus methylotrophicus, Bacillus subtilis, Bacillus amyloliquefaciens, or Bacillus licheniformis, insect pathogenic virus agents, insect pathogenic fungal agents, nematode pathogenic fungal agents, etc.;
  • Antibiotics and semi-synthetic antibiotics such as abamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milbemectin, milbemycin oxime, lepimectin, spinosad, spinetoram; Natural products such as azadirachtin, rotenone, and ryanodine; repellents such as deet; Physical control agents such as paraffin oil, mineral oil; RNAi pesticides such as ledprona.
  • the active ingredient compound of the fungicide (generic name or Japan Plant Protection Association test code) can be appropriately selected, for example, from the following compound group. Even if not specifically stated, when these compounds have various structural isomers such as salts, alkyl esters, and optical isomers, these are naturally included.
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, and cyprodinil; Triazolopyrimidine compounds such as ametoctradin; Triazolobenzothiazole compounds such as tricyclazole; Pyridinamine compounds such as fluazinam; Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, myclobutanil, cyproconazole, tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole, oxpoconazole fumarate azole compounds such as fumarate, prothioconazole, triadimenol, flutriafol, difenoconazole, fluquinconazole, fenbuconazole, bromu
  • Dithiocarbamate compounds such as maneb, zineb, mancozeb, polycarbamate, metiram, propineb, thiram; Organochlorine compounds such as phthalide, chlorothalonil, and quintozene; Benzimidazole compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazim, thiabendazole, and fuberidazole; Cyanoacetamide compounds such as cymoxanil; Phenylamide compounds such as metalaxyl, metalaxyl-M (also known as mefenoxam), oxadixyl, ofurace, benalaxyl, benalaxyl-M (also known as chiralaxyl or chiralaxyl), furalaxyl, and valifenalate; Anilides such as cyprofuram, carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, boscalid, fen
  • Sulfamide (sulfenic acid) compounds such as dichlofluanid and tolylfluanid; Copper compounds such as cupric hydroxide, oxine copper, anhydrous copper sulfate, copper nonylphenolsulfonate, copper 8-hydroxyquinoline, and copper dodecylbenzenesulfonate bis(ethylenediamine)copper(II) complex (also known as DBEDC); Organophosphates such as fosetyl-Al, tolclofos-Methyl, edifenphos, iprobenfos; Phthalimide compounds such as captan, captafol, and folpet; Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, and vinclozolin;
  • Benzanilide compounds such as flutolanil, mepronil, benodanil, and flufenoxadiazam; Amide compounds such as carpropamid, diclocymet, silthiofam, and fenoxanil; pyrazolecarboxamide compounds such as benzovindiflupyr, bixafen, fluindapyr, fluxapyroxad, furametpyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, pydiflumetofen, sedaxane, isoflucipram, inpyrfluxam, pyrapropoyne, flubeneteram;
  • benzamide compounds such as fluopicolide, fluopyram, zoxamide, and fluopimomide
  • Furanilide compounds such as fenfuram
  • Thiophene amide compounds such as isofetamide
  • Piperazine compounds such as triforine
  • Pyridine compounds such as pyrifenox, pyrisoxazole, and aminopyrifen
  • Pyrimidine compounds such as fenarimol, ferimzone, nuarimol, and flumetylsulforim
  • Piperidine compounds such as fenpropidin
  • Morpholine compounds such as fenpropimorph and tridemorph
  • Organotin compounds such as fentin hydroxide and fentin acetate
  • Urea compounds such as pencycuron;
  • Carboxylic acid amide compounds such as dimethomorph, flumorph, pyrimorph, iprovalicarb, benthiavalicarb-isopropyl, and mandipropamid; Phenylcarbamate compounds such as diethofencarb; cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil; strobilurin compounds such as azoxystrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, trifloxystrobin, picoxystrobin, orysastrobin, dimoxystrobin, pyraclostrobin, fluoxastrobin, pyraoxystrobin, pyrametostrobin, coumoxystrobin, enoxastrobin, phenaminestrobin, flufenoxystrobin, triclopyricarb, and mandestrobin;
  • Oxazole compounds such as famoxadone, oxathiapiprolin, and fluoxapiprolin; Thiazolecarboxamide compounds such as ethaboxam; Imidazolinone compounds such as fenamidone; benzenesulfonamide compounds such as flusulfamide; Oxime ether compounds such as cyflufenamid; Anthraquinone compounds such as dithianon; Crotonic acid compounds such as meptyldinocap; Antibiotics such as validamycin, kasugamycin, streptomycin, polyoxins; Guanidine compounds such as iminoctadine, dodine, and guazatine; Aliphatic nitrogen-based compounds such as butylamine and seboctylamine;
  • Quinoline compounds such as tebufloquin, quinoxyfen, quinofumelin, and ipflufenoquin; Thiazolidine compounds such as flutianil; Carbamate compounds such as propamocarb hydrochloride, pyribencarb, and tolprocarb; Tetrazole compounds such as picarbutrazox and metyltetraprole; Sulfonamide compounds such as amisulbrom and cyazofamid; Allyl phenyl ketone compounds such as metrafenone and pyriophenone; Benzothiazole compounds such as probenazole and dichlobentiazox; Phenylpyrazole compounds such as fenpyrazamine; Dithiolane compounds such as isoprothiolane; Picolinamide compounds such as fenpicoxamid, florylpicoxamid, and metarylpicoxamid; Pyridazine compounds such as pyridachlometyl; S
  • Other compounds include pyroquilon, diclomezine, chloropicrin, dazomet, metam-sodium, proquinazid, spiroxamine, dipymetitrone, fenopyramid, feneptamidoquin, etc.; Microbial germicides such as Bacillus amyloliqefaciens strain QST713, Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24, Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600, Bacillus amyloliqefaciens strain D747, Pseudomonas fluorescens, Bacillus subtilis, Trichoderma atroviride SKT-1; and plant extracts such as tea tree oil.
  • Microbial germicides such as Bacillus amyloliqefaciens strain QST713, Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24, Bacillus amyloliqefaciens
  • a pyridazinone compound represented by the above formula (I) or a salt thereof (2) The pyridazinone compound or a salt thereof according to (1), wherein Y and R 2 A are each halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylsulfonyl, cyano, or —C( ⁇ O)R 2 B.
  • Z is (C 1 -C 5 )alkyl, (C 3 -C 6 )cycloalkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy(C 1 -C 4 )alkyl or (C 1 -C 4 )haloalkyl;
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each halogen, (C 1 -C 4 )alkyl, (C 3 -C 6 )cycloalkyl, (C 1 -C 4 )haloalkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy, (C 1 -C 4 )haloalkoxy, (C 1 -C 4 )alkylthio, (C 1 -C 4 )alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 )alkylsulfonyl, cyano, nitro, aldehyde, -CH( ⁇ NOR C ), or 1,3-dioxolan-2-yl;
  • (6) The pyridazinone compound or a salt thereof according to any one of (1) to (5), wherein Q is Q1 or Q3 .
  • (7) The pyridazinone compound or a salt thereof according to any one of (1) to (6), wherein X is CH or C(R A ).
  • (8) The pyridazinone compound or a salt thereof according to any one of (1) to (6), wherein X is represented by C(R A ).
  • (9) The pyridazinone compound or a salt thereof according to any one of (1) to (6), wherein X represents CH.
  • a pyridazinone compound represented by the above formula (i) or a salt thereof A pyridazinone compound represented by the above formula (i) or a salt thereof.
  • the pyridazinone compound according to (14) or a salt thereof which is represented by the formula (ic), (id) or (ig).
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio or (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl.
  • G is (C 1 -C 4 )alkyl, —C( ⁇ O)E or alkylsulfonyl optionally substituted by R D ;
  • R D is (C 1 -C 4 )alkoxy, cyano, (C 1 -C 4 )alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4 )alkoxycarbonyloxy;
  • E is (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, heterocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) dialkylamino, N-(C 1 -C 4 ) alkoxy-N-(C 1 -C 4 ) alkylamino, phenyl optionally substituted with V A , pyridyl optionally substituted with V A , (C 3 -C 6 ) cyclo
  • E is (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, heterocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) dialkylamino, N-(C 1 -C 4 ) alkoxy-N-(C 1 -C 4 ) alkylamino, phenyl optionally substituted with V A , pyridyl optionally substituted with V A , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl(C 1 -C 4 ) alkyl, heterocycloalkyl(C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy(C 1 -C 3 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylthio(C 1 -C 3 ) alkyl
  • E is (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, heterocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) dialkylamino, N-(C 1 -C 4 ) alkoxy-N-(C 1 -C 4 ) alkylamino, phenyl optionally substituted with V A , pyridyl optionally substituted with V A , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl(C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl(C 1 -C 4 ) alkyl optionally substituted with V A , phenyloxy(C 1 -C 3 ) alkyl optionally substituted with
  • E is (C 1 -C 7 )alkoxy, (C 2 -C 7 )alkenyloxy, (C 2 -C 7 )alkynyloxy, (C 3 -C 6 )cycloalkyloxy, (C 1 -C 7 )haloalkoxy, (C 1 -C 4 )alkoxy(C 1 -C 3 )alkoxy or phenyl(C 1 -C 3 )alkoxy optionally substituted by VB .
  • E is (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, heterocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, phenyl optionally substituted with V A , pyridyl optionally substituted with V A , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl(C 1 -C 4 ) alkyl, heterocycloalkyl(C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy(C 1 -C 3 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylthio(C 1 -C 3 ) alkyl, phenyl(C 1 -C 4 ) alkyl optionally substituted with V A , phenyloxy(C 1 -C 3 ) alkyl optionally substituted
  • E is (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, heterocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl(C 1 -C 4 ) alkyl, heterocycloalkyl(C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy(C 1 -C 3 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylthio(C 1 -C 3 ) alkyl, phenyl(C 1 -C 4 ) alkyl optionally substituted with V A , phenyloxy(C 1 -C 3 ) alkyl optionally substituted with V A , or phenyl(C 2 -C 4 ) optionally substituted with V A.
  • alkenyl, and the heterocycloalkyl and heterocycloalkyl moiety in E are each a 3- to 6-membered group containing, in addition to carbon atoms, one or more atoms of one or more kinds selected from oxygen atoms, nitrogen atoms, and sulfur atoms.
  • E is (C1-C8 ) alkyl , ( C2 - C8 ) alkenyl, ( C3 - C6 ) cycloalkyl, ( C1 - C8 ) haloalkyl, ( C1 - C4 ) alkoxy( C1 - C3 ) alkyl, ( C1 - C7 ) alkoxy, ( C2 - C7 ) alkenyloxy, ( C3 - C6 ) cycloalkyloxy, (C1- C7 ) haloalkoxy or ( C1 -C4) alkoxy(C1-C3) alkoxy.
  • the pyridazinone compound or a salt thereof according to any one of (1) to (42), wherein R 3 B is (C 1 -C 4 ) alkyl.
  • a pest control agent comprising the compound or a salt thereof according to any one of (1) to (46) as an active ingredient.
  • An insecticide, acaricide, nematicide or soil pesticide comprising the compound or a salt thereof according to any one of (1) to (46) as an active ingredient.
  • An insecticide comprising the compound or a salt thereof according to any one of (1) to (46) as an active ingredient.
  • a method for controlling pests which comprises applying an effective amount of the compound or a salt thereof according to any one of (1) to (46).
  • the collected organic extract was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to obtain a crude product.
  • the resulting crude product was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to obtain 0.15 g of the target product (yield 91%).
  • potassium carbonate (0.18 g, 1.31 mmol) was added to a dichloromethane (3 mL) solution of 2-[2,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine-1-tertiary butyl formate (0.20 g, 0.66 mmol).
  • a dichloromethane (2 mL) solution of the acid chloride was added dropwise at 0° C. After the dropwise addition, the mixture was reacted at room temperature for 3 hours under stirring. After the reaction, ethyl acetate and water were added, and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Trifluoroacetic acid (0.50 mL) was added to a dichloromethane (3 mL) solution of 2-[2,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[2-(4-fluoro-1H-pyrazol-1-yl)acetyl]hydrazine-1-tert-butyl formate (0.21 g, 0.49 mmol), and the mixture was reacted at room temperature for 3 hours under stirring. After the reaction, a saturated aqueous sodium bicarbonate solution was added, and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the collected organic extract was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to obtain a crude product.
  • the resulting crude product was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to obtain 45 mg of the target product (yield 81%).
  • the mixture was reacted with stirring at 140° C. for 6 hours while being heated in a microwave synthesis apparatus. After the reaction, it was allowed to cool to room temperature. Water and 1N hydrochloric acid were added, followed by addition of ethyl acetate, and filtration through Celite was performed. The resulting mixture of filtrates was extracted with ethyl acetate. The collected organic extracts were washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to obtain a crude product.
  • the collected organic extract was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to obtain a crude product.
  • the resulting crude product was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to obtain 10 mg of the target product (yield 34%).
  • 2N hydrochloric acid was added to adjust the mixture to acidic, and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the collected organic extracts were washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to obtain a mixture containing the target product.
  • a 2N aqueous solution of sodium hydroxide (2 mL) was added to a solution of this mixture in tetrahydrofuran (2 mL), and the mixture was reacted at room temperature for 1 hour with stirring.
  • 2N hydrochloric acid was added to adjust the mixture to acidic, and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the collected organic extract was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to obtain a crude product.
  • the resulting crude product was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to obtain 19 mg of the target product (yield 80%).
  • the resulting mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the collected organic extract was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to obtain a crude product.
  • the resulting crude product was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/n-heptane) to obtain 81 mg of the target product (yield 77%).
  • General formula (I-1) in Table 1 is a general formula including a compound group in which Q is Q1 in the compound of formula (I) and a compound group in which Q is Q3 .
  • W A in general formula (I-1) is N, it corresponds to a compound group in which Q is Q3 , and in other cases, it corresponds to a compound group in which Q is Q1 .
  • general formula (I-2) in Table 2 is a general formula including a compound group in which Q is Q2 in the compound of formula (I) and a compound group in which Q is Q4 .
  • Table 2 when W C in general formula (I-2) is N, it corresponds to a compound group in which Q is Q2 , and otherwise it corresponds to a compound group in which Q is Q4 .
  • Table 3 shows 1 H-NMR spectrum data of representative examples of the compound of formula (I). In the 1 H-NMR spectrum data in Table 3, s is singlet, brs is broad singlet, d is doublet, t is triplet, q is quartet, quin is quintet, sext is sextet, sep is septet, m is multiplet, and br is broad.
  • Table 4 shows the melting points of representative examples of the compound of formula (I).
  • OMe indicates a methoxy group
  • SMe indicates a methylthio group
  • OcPr indicates a cyclopropyloxy group.
  • Test Example 1 Efficacy test against brown planthopper Rice seedlings were immersed in a chemical solution prepared so that the test compound had a concentration of 200 ppm or 50 ppm. After the chemical solution was air-dried, the roots were wrapped in wet absorbent cotton and placed in a test tube. About 10 2nd to 3rd instar larvae of the brown planthopper were released into the tube, the opening of the tube was covered with gauze, and the tube was left to stand in a lighted thermostatic chamber at 25°C.
  • Test Example 2 Efficacy test against green peach aphid Five adult green peach aphids were released on radish leaves placed in water in a test tube. After removing the adults one day later, the number of larvae parasitizing the radish leaves was counted as the number of test insects, and the leaves were immersed in a drug solution prepared so that the test compound had a concentration of 200 ppm or 50 ppm. After the drug solution was air-dried, the leaves were left to stand in a lighted thermostatic chamber at 25°C. Five days after the treatment, the survival or death of the green peach aphids was judged, and the mortality rate (%) was calculated using the following formula. The detached and abnormal insects were considered as dead insects.
  • Mortality rate (%) (Number of dead insects/Number of tested insects) x 100
  • Formulation Example 1 (1) 20 parts by weight of the compound of the present invention (2) 70 parts by weight of clay (3) 5 parts by weight of white carbon (4) 3 parts by weight of sodium polycarboxylate (5) 2 parts by weight of sodium alkylnaphthalenesulfonate The above ingredients are uniformly mixed to give a wettable powder.
  • Formulation Example 2 (1) 5 parts by weight of the compound of the present invention (2) 60 parts by weight of talc (3) 34.5 parts by weight of calcium carbonate (4) 0.5 parts by weight of liquid paraffin The above ingredients are uniformly mixed to give a powder.
  • Formulation Example 3 (1) 20 parts by weight of the compound of the present invention (2) 20 parts by weight of N,N-dimethylacetamide (3) 10 parts by weight of polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (4) 2 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate (5) 48 parts by weight of xylene The above ingredients are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
  • Formulation Example 4 (1) 68 parts by weight of clay (2) 2 parts by weight of sodium lignin sulfonate (3) 5 parts by weight of polyoxyethylene alkylaryl sulfate (4) 25 parts by weight of white carbon A mixture of the above components and the compound of the present invention are mixed in a weight ratio of 4:1 to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 5 (1) 50 parts by weight of the compound of the present invention, (2) 2 parts by weight of sodium alkylnaphthalenesulfonate formaldehyde condensate, (3) 0.2 parts by weight of silicone oil, and (4) 47.8 parts by weight of water.
  • the above ingredients are uniformly mixed and pulverized to obtain a stock solution to which (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate and (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are further added, mixed uniformly, granulated, and dried to obtain a water dispersible granule.
  • Formulation Example 6 (1) 5 parts by weight of the compound of the present invention (2) 1 part by weight of polyoxyethylene octylphenyl ether (3) 0.1 part by weight of polyoxyethylene alkyl ether phosphate (4) 93.9 parts by weight of granular calcium carbonate (1) to (3) are mixed uniformly in advance, diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4), and the acetone is removed to obtain a granule.
  • Formulation Example 7 (1) 2.5 parts by weight of the compound of the present invention (2) 2.5 parts by weight of N,N-dimethylacetamide (3) 95.0 parts by weight of soybean oil The above ingredients are uniformly mixed and dissolved to prepare an ultra low volume formulation.
  • Formulation Example 8 (1) 10 parts by weight of the compound of the present invention (2) 80 parts by weight of diethylene glycol monoethyl ether (3) 10 parts by weight of polyoxyethylene alkyl ether The above components are uniformly mixed to prepare a liquid preparation.

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Abstract

長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、害虫等が抵抗性を獲得しその使用が制限されるなど、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。〔式中、各記号は明細書に記載の通りである〕で表されるピリダジノン系化合物又はその塩、該化合物を含有する有害生物防除剤、該化合物を施用して有害生物を防除する方法。

Description

ピリダジノン系化合物又はその塩及びそれらを含有する有害生物防除剤
　本発明は、新規なピリダジノン系化合物又はその塩及びそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　特許文献１には、４－（ヘテロシクリル）ピリダジノン系化合物が記載されている。当該化合物は、ピリダジノン環の２位にアルキル、シクロアルキル等を有するものであり、後記式（Ｉ）で表される化合物のように同位置に芳香族環を含むものではなく、両化合物は化学構造が異なる。
　特許文献２及び３には、ピリダジノン系化合物が記載されている。当該化合物は、ピリダジノン環の２位にアルキル、シクロアルキル、テトラヒドロピラニル等を有するものであり、後記式（Ｉ）で表される化合物のように同位置に芳香族環を含むものではなく、両化合物は化学構造が異なる。
　特許文献４には、ピリダジノン系化合物が記載されている。当該化合物は、ピリダジノン環の４位にＡ－Ｒ３（ＡはＮＲ４を含み、Ｒ４はＣ１～Ｃ６のアルキルを示すか、またはＲ３と一緒になって５員環あるいは６員環を形成してもよい）を有するものであり、後記式（Ｉ）で表される化合物のように同位置にピラゾール又はトリアゾールを含むものではなく、両化合物は化学構造が異なる。
　特許文献５にはピリダジノン系化合物を含有する抗菌性組成物が記載されている。特許文献６には４位置換ピリダジノン系化合物及びｃ－Ｍｅｔ阻害薬が記載されている。特許文献７にはピリダジノン系化合物及び増殖性疾患の治療薬が記載されている。特許文献８にはピリダジノン系化合物及びＰ２Ｘ７受容体阻害剤が記載されている。
　しかしながら、特許文献５～８には、後記式（Ｉ）で表される化合物のように、ピリダジノン環の２位が芳香族環であると同時に、ピリダジノン環の４位がピラゾール又はトリアゾールである化合物について具体的に開示はなく、加えて、農園芸用の有害生物や、動物寄生性の生物の防除について開示はない。
　本願の優先日後に公開された特許文献９にはピリダジノン系化合物が記載されている。当該化合物はピリダジノン環の５位がＯＨ基であって、後記式（Ｉ）で表される化合物のようにＯＨ基が修飾された化合物については開示がない。
国際公開第２０１１／０４５２７１号 国際公開第２００９／０８６０４１号 特開２０１２－５６９０３号公報 特開昭６３－１８５９６６号公報 国際公開第２０１５／１４３１６４号 国際公開第２００８／１０３２７７号 国際公開第２００８／０８００５６号 国際公開第２０１０／１２６１０４号 国際公開第２０２３／１８９６０２号
　長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、害虫等が抵抗性を獲得しその使用が制限されるなど、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。本発明の目的は、有害生物に対して高活性な化合物を提供すること、該化合物を含有する有害生物防除剤を提供すること、該化合物を施用して有害生物を防除する方法を提供することである。
　本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、ピリダジノン系化合物につき種々検討した。その結果、ピリダジノン環の２位に芳香族環を有すると同時に、ピリダジノン環の４位にピラゾール又はトリアゾールがその窒素原子を介して結合した新規なジアリールピリダジノン系化合物である、後記式（Ｉ）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩が、有害生物に対し防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
　即ち本発明は、式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、ＱはＱ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４：
（各式中、＊は結合位置を示す）であり；
ＸはＣＨ、Ｃ（ＲＡ）又はＮであり；
Ｙ及びＲＡは各々ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ又は－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢであり；
Ｚはアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル又はハロアルキルであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アルデヒド、－ＣＨ（＝ＮＯＲＣ）、１，３－ジオキサン－２－イル又は１，３－ジオキソラン－２－イルであり；
ＲＢは水素原子又はアルキルであり；
ＲＣはアルキルであり；
ｎは０～４の整数であり；
ａは０～３の整数であり；
ｂ、ｃ及びｄは各々０、１又は２であり；
ＧはＲＤで置換されてもよいアルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｅ又はアルキルスルホニルであり；
ＲＤはアルコキシ、シアノ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボニルオキシであり；
Ｅはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ジアルキルアミノ、Ｎ－アルコキシ－Ｎ－アルキルアミノ、ＶＡで置換されてもよいフェニル、ＶＡで置換されてもよいピリジル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルアルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシアルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ、ＶＡで置換されてもよいナフチルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ＶＢで置換されてもよいフェニルアルコキシ、アルキルチオ又は２－イミダゾリジノンであり；
ＶＡはハロゲンであり；
ＶＢはハロゲン又はアルキルである）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩に関する。
　また本発明は、前記式（Ｉ）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関し、当該化合物又はその塩の有害生物防除有効量を、望ましくない生物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない生物を防除する方法に関する。
　前記式（Ｉ）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩は、有害生物に対する防除効果を奏する。
　前記式（Ｉ）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。
　前記式（Ｉ）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、２，２，３－トリメチルブチル、ノルマルペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、２，２－ジメチルペンチル、２，３－ジメチルペンチル、２，４－ジメチルペンチル、３，３－ジメチルペンチル、３－エチルペンチル、ノルマルヘキシル、２－メチルヘキシル、３－メチルヘキシル、ノルマルヘプチル又はノルマルオクチルのような直鎖又は分岐鎖状の炭素数１から８（Ｃ１－Ｃ８）の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のアルコキシ又はアルコキシ部分としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ノルマルブトキシ、イソブトキシ、セカンダリーブトキシ、ターシャリーブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、ノルマルペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、２－メチルペンチルオキシ、３－メチルペンチルオキシ、ノルマルヘキシルオキシ又はノルマルヘプチルオキシのような直鎖又は分岐鎖状の炭素数１から７（Ｃ１－Ｃ７）の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、イソプロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－ヘキセニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、１－ヘプテニル又は１－オクテニルのような、任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭素数２から８（Ｃ２－Ｃ８）の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル又は１－ヘプチニルのような、任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する、直鎖又は分岐鎖状の炭素数２から７（Ｃ２－Ｃ７）の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルのような、炭素原子数３から６（Ｃ３－Ｃ６）の基が挙げられる。シクロアルキル又はシクロアルキル部分における環は、環上の任意の位置においてアルキル基により置換されていてもよく、そのようなシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、１，２－ジメチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロプロピル、１－メチルシクロブチル、１－メチルシクロペンチルのような、炭素原子数３から６（Ｃ３－Ｃ６）の基（この場合の炭素原子数は、置換によるアルキル基の炭素原子数を含む）が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルキル部分としては、例えば、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ジヒドロフリル、テトラヒドロフリル、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジチオラニル、オキサチオラニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソキサゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピぺラジニル、テトラヒドロピラジニル、テトラヒドロピリダジニル又はモルホリニルのような、炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子を１つ以上含む３員～６員の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のピリジルとしては、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジルのいずれでもよく、窒素原子の位置は特に限定されない。
　前記式（Ｉ）において、「置換されてもよい」とあるのは、置換又は無置換であることを意味する。
　前記式（Ｉ）中、ｎが２以上の整数の場合、各置換基Ｙは同一でも相異なってもよい。同様に、ａが２以上の整数の場合、各置換基Ｒ１は同一でも相異なってもよい。同様に、ｂ、ｃ又はｄが２である場合、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の各置換基は、各々同一でも相異なってもよい。
　前記式（Ｉ）中、ＱはＱ１～Ｑ４で表されることから、式（Ｉ）の化合物は、具体的には、下記式（ｉ）～式（ｉｖ）で表される。
　前記式（ｉ）の化合物は、Ｑ１における置換基の数及び位置に応じて、下記式（ｉ－ａ）～式（ｉ－ｈ）の化合物を包含する。
　同様に、前記式（ｉｉ）の化合物は、Ｑ２における置換基の数及び位置に応じて、下記式（ｉｉ－ａ）～式（ｉｉ－ｃ）の化合物を包含する。
　同様に、前記式（ｉｉｉ）の化合物は、Ｑ３における置換基の数及び位置に応じて、下記式（ｉｉｉ－ａ）～式（ｉｉｉ－ｄ）の化合物を包含する。
　同様に、前記式（ｉｖ）の化合物は、Ｑ４における置換基の数及び位置に応じて、下記式（ｉｖ－ａ）～式（ｉｖ－ｄ）の化合物を包含する。
　なお、各式（ｉ）～式（ｉｖ）、式（ｉ－ａ）～式（ｉ－ｈ）、式（ｉｉ－ａ）～式（ｉｉ－ｃ）、式（ｉｉｉ－ａ）～式（ｉｉｉ－ｄ）及び式（ｉｖ－ａ）～式（ｉｖ－ｄ）の各化合物における各記号は、式（Ｉ）中のそれらと同じ意味を表す。また、本明細書における式（Ｉ）の化合物に関する説明は、式（Ｉ）に包含される前記各式の化合物に関する説明も包含する。
　式（Ｉ）中、ＱとしてはＱ１又はＱ３が好ましく、すなわち、前記の式（ｉ）又は式（ｉｉｉ）で表される化合物が好ましい。また、式（ｉ）又は式（ｉｉｉ）で表される化合物としては、式（ｉ－ｃ）、式（ｉ－ｄ）、式（ｉ－ｇ）又は式（ｉｉｉ－ｃ）で表される化合物が好ましい。
　前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
　前記式（Ｉ）の化合物又はその塩には、ジアステレオ異性体や光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記異性体以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記一般式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれら化学構造が一般式（Ｉ）と異性体の関係にあることが十分認識できるため、本発明の範囲内であることは明らかである。
　前記式（Ｉ）の化合物又はその塩（以下、本発明化合物ともいう）は、以下の製造方法、又は通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。例えば、本発明の化合物（Ｉ）は、ピリダジノン環及びピラゾリル基、トリアゾリル基、フェニル基、ピリジル基上の置換基に、本分野において周知の種々の置換基変換反応（例えば、アルキル化反応、ハロアルキル化反応、鈴木カップリング反応などのクロスカップリング反応、ザンドマイヤー型反応、ハロゲン化反応、酸化反応、還元反応等）を、適用することによって製造することも可能である。また、必要に応じて、出発物質または中間体中の任意の官能基は、本分野で周知の保護基を用いて保護してもよい。これらの保護基は、本分野で周知の方法を使用して、反応順序内の適切な段階で除去することができる。また、反応を実施するにあたり、必要な場合は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で実施してもよい。また、以下の製造方法において、ジアステレオ異性体や光学異性体のような異性体が存在する場合もあるが、以下の記載においては、各々の異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物の双方を包含する。例えば、化学構造式中に炭素－窒素二重結合に由来する幾何異性体が存在する場合もあるが、その場合において、化学構造式中、波線は炭素－窒素二重結合に由来する幾何異性体のうちいずれの幾何異性体も包含することを意味する。また、例えば、化合物（Ｉ）の前駆体として有用な後記式（ＩＩ）の化合物又はその塩は、以下のような互変異性体が存在し得るが、後記式（ＩＩ）の化合物又はその塩は、各々の互変異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物の双方を包含する。
製法〔１〕
　本発明化合物は、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。式（ＩＩＩ）の化合物は、市販されているか或いは既知の方法に準じて製造することができる。本製法において、式（Ｉ）の化合物の異性体である式（ＩＶ）の化合物が生成する可能性もあるが、精製等の通常の操作により式（Ｉ）の化合物を単離することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式中、Ｌはハロゲン原子であり、その他の記号は前述の通りである。
　塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類；ナトリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド類；トリエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミンなどの第三級アミン類；１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジンなどが挙げられる。塩基は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　製法〔１〕の反応は、必要に応じて触媒の存在下で行ってもよく、触媒としては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムなどが挙げられる。触媒は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して０．００５～０．８当量使用できる。
　製法〔１〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　製法〔１〕の反応温度は、－２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔１〕
　前記式（ＩＩ）の化合物中、ＸがＮである式（ＩＩ－ａ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物と式（ＶＩ）の化合物とを反応させて式（ＶＩＩ）の化合物を得る工程１と、式（ＶＩＩ）の化合物を塩基の存在下で反応させる工程２を、連続的に行うことにより製造することができる。
　式中、Ｚ１はアルキルであり、その他の記号は前述の通りである。
　中間体製法〔１〕の工程１では、式（Ｖ）の化合物と式（ＶＩ）の化合物とを塩基の存在下で反応させ、式（ＶＩＩ）の化合物を製造している。式（ＶＩ）の化合物は、市販されているか或いは既知の方法に準じて製造できる。
　塩基としては、例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物などが挙げられる。塩基は、式（Ｖ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔１〕における工程１の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、前記製法〔１〕と同様のものなどから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔１〕における工程１の反応温度は、－２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
　中間体製法〔１〕の工程２では、工程１で得られた式（ＶＩＩ）の化合物と塩基を反応させることにより、式（ＩＩ－ａ）の化合物を製造している。
　塩基としては、前記工程１と同様のものなどが挙げられる。
　中間体製法〔１〕における工程２の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔１〕における工程２の反応温度は、－２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔１－１〕
　前記式（Ｖ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）の化合物と式（ＩＸ）の化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。式（ＩＸ）の化合物は、市販されているか或いは既知の方法に準じて製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　塩基としては、例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミンなどの第三級アミン類；などが挙げられる。塩基は、式（ＶＩＩＩ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔１－１〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、前記製法〔１〕と同様のものなどから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔１－１〕の反応温度は、０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔１－２〕
　前記式（ＶＩＩＩ）の化合物は、公知の文献（例えば、Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc等）の記載に準じて製造することができる。例えば、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式（Ｘ）の化合物を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　酸としては、例えば塩酸などの無機酸；酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸；が挙げられる。酸は、式（Ｘ）の化合物１当量に対して０．１～１０当量使用できる。また、場合により溶媒を兼ねて過剰量使用してもよい。
　中間体製法〔１－２〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、エチルメチルケトンなどのケトン類；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔１－２〕の反応温度は、０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔１－３〕
　前記式（Ｘ）の化合物は、式（ＸＩ）の化合物と式（ＸＩＩ）の化合物とを、金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。式（ＸＩＩ）の化合物は、市販されているか或いは既知の方法に準じて製造することができる。
　式中、２つのＲａは、それぞれ独立して水素原子又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキルであり、２つのＲａが（Ｃ１－Ｃ６）アルキルである場合には、各々同一でも相異なってもよい。２つのＲａが一緒になって－ＣＨ２ＣＨ２－又は－Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２－を形成してもよく、その他の記号は前述の通りである。
　金属触媒としては、一般にクロスカップリング反応で使用されるものであればよい。例えば、パラジウム－炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、［１,１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物等のパラジウム触媒；金属銅、酢酸銅(I)、酢酸銅(II)、酸化銅(I)、酸化銅(II)、ヨウ化銅等の銅触媒；などが挙げられる。金属触媒は、式（ＸＩ）の化合物１当量に対して０．００１～０．５当量使用できる。
　塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のアルカリ金属リン酸塩；リン酸カルシウム等のアルカリ土類金属リン酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択し、混合して使用することができる。塩基は、式（ＸＩ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔１－３〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、エチルメチルケトンなどのケトン類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔１－３〕の反応温度は、２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔１－４〕
　前記式（ＸＩ）の化合物は、公知の文献（例えば、Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc等）の記載に準じて製造することができる。例えば、式（ＸＩ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物と３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ピランとを、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。式（ＸＩＩＩ）の化合物は、市販されているか或いは既知の方法に準じて製造することができる。
　酸としては、例えばメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウムなどの有機酸が挙げられる。酸は、式（ＸＩＩＩ）の化合物１当量に対して０．１～１０当量使用できる。
　中間体製法〔１－４〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔１－４〕の反応温度は、１０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔２〕
　前記式（ＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＶ）の化合物を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　式中、Ｒｂは（Ｃ１－Ｃ６）アルキルであり、その他の記号は前述の通りである。
　塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；ノルマルブチルリチウム、ターシャリーブチルリチウム等のアルキルリチウム類；リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類；ナトリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド類；トリエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミンなどの第三級アミン類；１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジンなどが挙げられる。塩基は、式（ＸＩＶ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔２〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、前記中間体製法〔１－２〕と同様のものなどから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔２〕の反応温度は、－２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔２－１〕
　前記式（ＸＩＶ）の化合物は、式（ＸＶ）の化合物と式（ＸＶＩ）の化合物とを、必要に応じて酸の存在下で、反応させることにより製造することができる。式（ＸＶＩ）の化合物は、市販されているか或いは既知の方法に準じて製造することができ、例えば、公知の文献（例えば、ＵＳ２００４０８７５６９A１（６頁目の［００９２］、７頁目の［００９３］）等）の記載に準じて製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　酸としては、例えば塩酸、硫酸などの無機酸；酢酸、ギ酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸などの有機酸；が挙げられる。酸は、式（ＸＶ）の化合物１当量に対して０．１～１０当量使用できる。
　中間体製法〔２－１〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔２－１〕の反応温度は、－２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔２－２〕
　前記式（ＸＶ）の化合物は、公知の文献（例えば、Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc等）の記載に準じて製造することができる。例えば、式（ＸＶ）の化合物は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　酸としては、例えば塩酸などの無機酸；トリフルオロ酢酸などの有機酸；などが挙げられる。酸は、式（ＸＶＩＩ）の化合物１当量に対して０．１～１０当量使用できる。また、場合により溶媒を兼ねて過剰量使用してもよい。
　中間体製法〔２－２〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔２－２〕の反応温度は、０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔２－３〕
　前記式（ＸＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物と式（ＸＩＸ）の化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。式（ＸＩＸ）の化合物は市販されているか或いは中間体製法〔２－６〕の方法で製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　塩基としては、前記中間体製法〔２〕と同様のものなどが挙げられる。塩基は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔２－３〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、前記中間体製法〔１－２〕と同様のものなどから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔２－３〕の反応温度は、－２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔２－４〕
　前記式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、公知の文献（例えば、Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc等）の記載に準じて製造することができる。例えば、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸ）の化合物と、例えば二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（（Ｂｏｃ）２Ｏ）などの保護化試薬とを、必要に応じて塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　中間体製法〔２－４〕の反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミンなどの第三級アミン類；１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、４－（ジメチルアミノ）ピリジンなどが挙げられる。塩基は、式（ＸＸ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔２－４〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔２－４〕の反応温度は、０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔２－５〕
　前記式（ＸＸ）の化合物は、市販品を使用できる他、式（ＸＸＩ）の化合物と亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩とを、酸を含む水溶液中で反応させて、該当する式（ＸＸＩＩ）のジアゾニウム塩を調製した後、調製したジアゾニウム塩と還元剤とを、酸を含む水溶液中で反応させることにより製造することができる。式（ＸＸＩ）の化合物は、市販されているか或いは既知の方法に準じて製造することができ、例えば、公知の文献（例えば、国際公開第２０２１／０９７０５７号（３４８頁、ＩｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅＡ－７のＳｔｅｐ１～Ｓｔｅｐ３）等）の記載に準じて製造することができる。また、式（ＸＸＩ）の化合物は中間体製法〔２－５－１〕の方法で製造することもできる。
　式中、Ｔ－は塩化物イオン、硫酸イオン、酢酸イオン及びトリフルオロ酢酸アニオンであり、他の記号は前述の通りである。
　酸としては、例えば塩酸、硫酸などの無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。酸は、式（ＸＸＩ）の化合物１当量に対して通常１当量以上、場合により溶媒を兼ねて過剰量用いられる。
　還元剤としては、塩化スズ(II)などが挙げられる。還元剤は、式（ＸＸＩ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔２－５〕の反応温度は、－２０℃～１００℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔２－５－１〕
　中間体製法〔２－５〕における前記式（ＸＸＩ）の化合物中、Ｙとしてアルキルチオを有する式（ＸＸＩ－ａ）の化合物は、例えば、次の工程１及び工程２の反応により製造することができる。
　式中、ｍは０～３の整数であり、Ｚ２は第一級のアルキルであり、その他の記号は前述の通りである。
　中間体製法〔２－５－１〕の工程１では、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物とチオシアン酸アンモニウムとを、酸化剤の存在下で反応させ、式（ＸＸＸＩV）の化合物を製造している。式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は、市販されているか或いは既知の方法に準じて製造できる。
　酸化剤としては、例えばペルオキソ二硫酸カリウム、ペルオキソ二硫酸アンモニウムなどが挙げられる。酸化剤は、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔２－５－１〕の工程１は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；水；酢酸などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔２－５－１〕の工程１の反応温度は、０℃～１００℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
　中間体製法〔２－５－１〕の工程２では、工程１で得られた式（ＸＸＸＩV）の化合物と第一級アルコールとを、塩基の存在下で反応させ、式（ＸＸＩ－ａ）の化合物を製造している。
　第一級アルコールとしては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどが挙げられる。
　塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド類；などが挙げられる。塩基は、式（ＸＸＸＩV）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔２－５－１〕の工程２の反応温度は、０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔２－６〕
　前記式（ＸＩＸ）の化合物は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は市販されているか或いは中間体製法〔２－７〕や中間体製法〔２－９〕の方法で製造することができる。
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　式中の記号は前述の通りである。
　ハロゲン化剤としては、特に制限されないが、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リンなどが挙げられる。ハロゲン化剤は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物１当量に対して０．５～２０当量使用できる。また、場合によっては、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物１当量に対して２０当量以上使用してもよい。
　中間体製法〔２－６〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、前記中間体製法〔１－２〕と同様のものなどから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔２－６〕の反応温度は、０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔２－７〕
　前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＩＶ）の化合物を塩基の存在下で加水分解することにより製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；などが挙げられる。塩基は、式（ＸＸＩＶ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔２－７〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔２－７〕の反応温度は、０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔２－８〕
　前記式（ＸＸＩＶ）の化合物は、市販品を使用できる他、式（ＸＸＶ）の化合物と式（ＶＩ）の化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。式（ＸＸＶ）の化合物は市販されている。
　式中の記号は前述の通りである。
　塩基としては、製法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。塩基は、式（ＸＸＶ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔２－８〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔２－８〕の反応温度は、０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔２－９〕
　前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩ）の化合物と式（ＶＩ）の化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。式（ＸＸＶＩ）の化合物は市販されている。
　式中の記号は前述の通りである。
　塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類；ナトリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド類；などが挙げられる。塩基は、式（ＸＸＶＩ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔２－９〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔２－９〕の反応温度は、２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔３〕
　前記式（ＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物と式（ＸＩＸ）の化合物とを反応させることにより製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　中間体製法〔３〕の反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、前記中間体製法〔２〕と同様のものなどが挙げられる。塩基は、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔３〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、エチルメチルケトンなどのケトン類；ニトロメタン、ニトロエタンなどのニトロアルカン類；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔３〕の反応温度は、－２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔３－１〕
　前記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＸ）の化合物と式（ＸＶＩ）の化合物とを、必要に応じて酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
　中間体製法〔３－１〕の反応は、前記中間体製法〔２－１〕と同様の方法で行うことができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　酸としては、例えば塩酸、硫酸などの無機酸；酢酸、ギ酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸などの有機酸；が挙げられる。酸は、式（ＸＸ）の化合物１当量に対して０．１～１０当量使用できる。
　また、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、公知の文献（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　ａｎｄ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１４，２４，１９４４－１９４７等）の記載に準じて製造することができる。
中間体製法〔４〕
　前記式（ＩＩ）の化合物中、ＱがＱｂである式（ＩＩ－ｂ）の化合物は、式（ＩＩ－ｃ）の化合物と式（ＸＩＩ）又は式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物とを反応させることにより製造することができる。式（ＸＩＩ）又は式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、市販されているか或いは既知の方法に準じて製造できる。
　中間体製法〔４〕の反応は、前記中間体製法〔１－３〕と同様の方法で行うことができる。
　式中、Ｑａは環上の置換基として少なくとも１つの塩素、臭素又はヨウ素を有するＱ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４であり、Ｑｂは環上の置換基として少なくとも１つのアルキルを有するＱ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４であり、その他の記号は前述の通りである。また式（ＸＸＶＩＩＩ）中の複数のＺ１は同一でも相異なってもよい。
中間体製法〔５〕
　前記式（ＩＩ）の化合物中、Ｙとしてシアノを有する式（ＩＩ－ｄ）の化合物は、式（ＩＩ－ｅ）の化合物と無水酢酸とを反応させることにより製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　中間体製法〔５〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔５〕の反応温度は、５０℃～２００℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
　中間体製法〔５〕の反応は、必要に応じて、反応実施中の容器内に下記に挙げる塩基や溶媒を追加してもよい。また、反応の後処理や精製を行った後に得られた混合物と下記に挙げる塩基や溶媒とを混合してもよい。塩基や溶媒を加えた後の攪拌時間は０．５時間～１２時間程度である。
　追加する塩基としては、前記中間体製法〔２－７〕と同様のものなどが挙げられる。塩基は、式（ＩＩ－ｅ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。また、場合によっては、式（ＩＩ－ｅ）の化合物１当量に対して１０当量以上使用してもよい。
　追加する溶媒としては、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
中間体製法〔５－１〕
　前記式（ＩＩ－ｅ）の化合物は、式（ＩＩ－ｆ）の化合物とヒドロキシルアミンとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。ヒドロキシルアミンは、ヒドロキシルアミン溶液又はヒドロキシルアミン塩を使用しても良い。
　式中の記号は前述の通りである。
　ヒドロキシルアミン溶液としては、例えばヒドロキシルアミン水溶液、ヒドロキシルアミン－エタノール混合溶液などが挙げられる。また、ヒドロキシルアミン塩としては、例えばヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩などが挙げられる。
　塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；などから１種又は２種以上を適宜選択し、混合して使用することができる。塩基は、式（ＩＩ－ｆ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔５－１〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔５－１〕の反応温度は、－２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔５－２〕
　前記式（ＩＩ）の化合物中、Ｙとしてホルミル基を有する式（ＩＩ－ｆ）の化合物は、式（ＸＸＩＸ）の化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　酸化剤としては、例えばジメチルスルホキシド―活性化剤、２，２，６，６－テトラメチルピぺリジン１－オキシル、１，１，１－トリアセトキシ－１，１－ジヒドロ－１，２－ベンゾヨードキソール－３－（１Ｈ）－オン、二酸化マンガン、クロロクロム酸ピリジニウム、二クロム酸ピリジニウムなどが挙げられる。
　ジメチルスルホキシド―活性化剤による酸化の場合、活性化剤としては、例えば無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物；塩化チオニル、塩化オキサリルなどの酸塩化物；塩素、Ｎ－クロロスクシンイミドなどが挙げられる。
　２，２，６，６－テトラメチルピぺリジン１－オキシルを触媒量で用いることができ、その場合、再酸化剤として、例えば次亜塩素酸ナトリウム、ヨードベンゼンジアセタートなどを用いる。
　中間体製法〔５－２〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；アセトン、エチルメチルケトンなどのケトン類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔５－２〕の反応温度は、－７８℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔５－３〕
　前記式（ＸＸＩＸ）の化合物は、式（ＩＩ－ｇ）の化合物と還元剤とを反応させることにより製造することができる。式（ＩＩ－ｇ）の化合物は、中間体製法〔２〕又は中間体製法〔３〕の方法で製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　還元剤としては、特に制限されないが、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス（２－メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ボラン－テトラヒドロフラン錯体などが挙げられる。還元剤は、式（ＩＩ－ｇ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔５－３〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔５－３〕の反応温度は、－２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔６〕
　前記式（ＩＩ）の化合物中、Ｚがアルコキシアルキルである式（ＩＩ－ｈ）の化合物は、式（ＸＸＸ）の化合物と式（ＸＸＸＩ）の化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。式（ＸＸＸＩ）の化合物は、市販されているか或いは既知の方法に準じて製造できる。
　式中の記号は前述の通りである。
　塩基としては、前記製法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。塩基は、式（ＸＸＸ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔６〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、前記製法〔１〕と同様のものなどから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔６〕の反応温度は、０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
　中間体製法〔６〕の反応は、必要に応じて、反応実施中の容器内に下記に挙げる塩基や水を追加しても良い。塩基追加後の攪拌時間は０．５時間～１２時間程度である。
　追加する塩基としては、前記中間体製法〔２－７〕と同様のものなどが挙げられる。塩基は、式（ＸＸＸ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。また、場合によっては、式（ＸＸＸ）の化合物１当量に対して１０当量以上使用してもよい。
中間体製法〔６－１〕
　前記式（ＸＸＸ）の化合物は、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物と還元剤とを反応させることにより製造することができる。式（ＸＸＸＩＩ）の化合物は、中間体製法〔２〕及び中間体製法〔２－１〕、又は中間体製法〔３〕及び中間体製法〔３－１〕において、前記式（Ｉ）中のＺを－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｂと読み替えることにより、各製法及び各中間体製法に準じて製造することができる。
　式中の記号は前述の通りである。
　還元剤としては、特に制限されないが、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス（２－メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ボラン－テトラヒドロフラン錯体などが挙げられる。還元剤は、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物１当量に対して０．５～１０当量使用できる。
　中間体製法〔６－１〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、前記中間体製法〔５－３〕と同様のものなどから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔６－１〕の反応温度は、－２０℃～１５０℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
中間体製法〔７〕
　前記式（ＩＩ）の化合物中、Ｙとしてアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを有する式（ＩＩ－ｉ）の化合物は、式（ＩＩ－ｊ）の化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。式（ＩＩ－ｊ）の化合物は、中間体製法〔１〕及び中間体製法〔１－１〕～〔１－４〕、中間体製法〔２〕及び中間体製法〔２－１〕～〔２－９〕、又は中間体製法〔３〕及び中間体製法〔３－１〕の方法で製造することができる。
　式中、ｅは１又は２であり、その他の記号は前述の通りである。
　酸化剤としては、例えば過酸化水素、過酢酸、過安息香酸、メタクロロ過安息香酸などの過酸化物が挙げられる。また、酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて例えばタングステン酸ナトリウムなどを加えてもよい。
　中間体製法〔７〕の反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、特に制限されないが、例えばジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチルなどのエステル類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択して、または混合して使用することができる。
　中間体製法〔７〕の反応温度は、－２０℃～１００℃程度である。反応時間は、０．５時間～２４時間程度である。
製法〔２〕
　前記式（Ｉ）の化合物中、Ｙとしてアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを有する式（Ｉ－ａ）の化合物は、式（Ｉ－ｂ）の化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
　製法〔２〕の反応は、前記中間体製法〔７〕と同様の方法で行うことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式中の記号は前述の通りである。
　酸化剤としては、例えば過酸化水素、過酢酸、過安息香酸、メタクロロ過安息香酸などの過酸化物が挙げられる。また、酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて例えばタングステン酸ナトリウムなどを加えてもよい。
　次に本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除剤、即ち農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用である。また、動物寄生生物の防除剤、即ち殺動物寄生生物剤として有用である。
　農園芸分野で問題となる前記害虫としては、アブラムシ類（モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等）、ウンカ類（トビイロウンカ等）、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類（タバココナジラミ等）、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、アリ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、タマナヤガ、カブラヤガ等のような農業害虫類；ナメクジ、マイマイ等のような腹足類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ等のような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類等のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類等のような衣類、家屋害虫類；などが挙げられる。
　農園芸分野で問題となる前記ダニとしては、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等のような植物寄生性ダニ類；ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、ミナミツメダニ等のような屋内塵性ダニ類；などが挙げられる。
　農園芸分野で問題となる前記線虫としては、ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ等のような植物寄生性線虫類；などが挙げられる。
　農園芸分野で問題となる前記土壌害虫としては、ダンゴムシ、ワラジムシ等のような等脚類；などが挙げられる。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、上記の中でも例えばカメムシ目害虫（Hemiptera）、アザミウマ目害虫（Thysanoptera）、コウチュウ目害虫（Coleoptera）、ダニ目害虫（Acari）、チョウ目害虫（Lepidoptera）、線虫類（Nematoda）の防除に適しており、なかでもカメムシ目害虫（Hemiptera）、ダニ目害虫（Acari）の防除に特に有効である。
　これらの害虫及び線虫の具体的な例は、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
　カメムシ目害虫（Hemiptera）に分類される、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、イングリッシュグレインエイフィッド（Sitobion avenae）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）等のアブラムシ類（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、ピーカンリーフフィロキセラ（Phylloxera notabilis）、ピーカンフィロキセラ（Phylloxera devastatrix）、サザンピーカンリーフフィロキセラ（Phylloxera russelae）等のネアブラムシ類（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）、バルサムウーリーアフィッド（Adelges piceae）等のカサアブラムシ類（Adelgidae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類（Aleyrodidae）；キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、ライスデルファシッド（Tagosodes orizicolus）等のウンカ類（Delphacidae）；イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Amrasca biguttula）、コーンリーフホッパー （Dalbulus maidis）等のヨコバイ類（Cicadellidae）；ヨーロピアンスピトルバグ（Philaenus spumarius）等のアワフキムシ類（Aphrophoridae）；Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ類（Cercopidae）；アオクサカメムシ（Nezara antennata）、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、ブラックパディーバグ（Scotinophara coarctata）、ブラウンスティンクバグ（Euschistus heros）、グリーン－ベリースティンクバグ（Dichelops melacanthus）、レッドバンデッドスティンクバグ（Piezodorus guildinii）、ライススティンクバグ（Oebalus pugnax）等のカメムシ類（Pentatomidae）；subterraneous stink bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ類（Cydnidae）；クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）等のホソヘリカメムシ類（Alydidae）；アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）等のヘリカメムシ類（Coreidae）；アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）等のナガカメムシ類（Lygaeidae）；アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）、マキバカスミカメ（Lygus rugulipennis）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）等のカスミカメムシ類（Miridae）；アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等のマルカイガラムシ類（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ類（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ類（Margarodidae）；ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ライスミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ類（Pseudococcidae）；ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、pear sucker（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ類（Psyllidae）；アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）等のグンバイムシ類（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のトコジラミ類（Cimicidae）；Quesada gigas等のセミ類（Cicadidae）；オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）、ブラジルサシガメ（Triatoma infestans）、ベネズエラサシガメ（Rhodonius prolixus）、Triatoma dimidiata等のサシガメ類（Reduviidae）。
　アザミウマ目害虫（Thysanoptera）に分類される、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）、アボカドスリップス（Scirtothrips perseae）等のアザミウマ類（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ類（Phlaeothripidae）。
　コウチュウ目害虫（Coleoptera）に分類される、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、クビアカクビボソハムシ（Oulema melanopus）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ジュウイチホシウリハムシ（Diabrotica undecimpunctata Mannerheim）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、キャベッジステムフリービートル（Psylliodes chrysocephala）、コーンフリービートル（Chaetocnema pulicaria）、キャベッジフリービートル（Phyllotreta cruciferae）、キューカービットビートル（Diabrotica speciosa）、グレープコラスピス（Colaspis brunnea）、ホップフリービートル（Psylliodes punctulata）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、ポテトフリービートル（Epitrix cucumeris）、サザンコーンリーフビートル（Myochrous denticollis）、ウエスタンブラックフリービートル（Phyllotreta pusilla）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）等のハムシ類（Chrysomelidae）；スレンダーシードコーンビートル（Clivina impressifrons）、シードコーンビートル（Stenolophus lecontei）等のオサムシ類（Carabidae）；アオドウガネ（Anomala albopilosa）、クロコガネ（Holotrichia kiotonensis）、オオクロコガネ（Holotrichia parallela）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、ヨーロピアンチェーファー（Rhizotrogus majalis）、ジューンビートル（Phyllophaga crinita）、Phyllophaga anxia、Phyllophaga crassissima、アブデルスツノカブト（Diloboderus abderus）等のコガネムシ類（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）等のヒゲナガゾウムシ類（Anthriibidae）；アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等のホソクチゾウムシ類（Aponidae）；アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）等のマメゾウムシ類（Bruchidae）；マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コーヒーベリーボーラー（Hypothenemus hampei）等のキクイムシ類（Scolytidae）；アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineaticollis）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、コットンルートボーラー（Eutinobothrus brasiliensis）、サザンコーンビルバグ（Sphenophorus callosus）、シュガーケーンウィービル（Sphenophorus levis）、Aracanthus mourei、ソイビーンストークウィービル（Sternechus subsignatus）等のゾウムシ類（Curculionidae）；ガイマイゴミムシダマシ（Alphitobius diaperinus）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ類（Tenebrionidae）；オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ類（Coccinellidae）；コナナガシンクイ（Rhizopertha dominica）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ類（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ類（Ptinidae）；クビアカツヤカミキリ（Aromia bungii）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、アエオルス属（Aeolus spp.）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）等のコメツキムシ類（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類（Staphylinidae）；ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）、ヒメアカカツオブシムシ（Trogoderma granarium）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）等のカツオブシムシ類（Dermestidae）；ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）等のシバンムシ類（Anobiidae）；アカチビヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）等のチビヒラタムシ類（Laemophloeidae）；ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）等のホソヒラタムシ類（Silvanidae）；ブロッサムビートル（Brassicogethes aeneus）等のケシキスイムシ類（Nitidulidae）。
　ダニ目害虫（Acari）に分類される、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）等のハダニ類（Tetranychidae）；カキサビダニ（Aceria diospyri）、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、Aceria tosichella等のフシダニ類（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ類（Tuckerellidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ類（Pyroglyphidae）。
　チョウ目害虫（Lepidoptera）に分類される、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、ワタノメイガ（Haritalodes derogata）、ダークヘッドストライプドボーラー（Chilo polychrysus）、イネミズメイガ（Nymphula depunctalis）、イネシロオオメイガ（Scirpophaga innotata）、サトウキビメイガ（Diatraea saccharalis）、ナスノメイガ（Leucinodes orbonalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）等のツトガ類（Crambidae）；スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、フタモンマダラノメイガ（Euzophera batangensis）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）等のメイガ類（Pyralidae）；アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、アワヨトウ（Mythimna separata）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、soybean looper（Chrysodeixis includens）、Spodoptera cosmioides、Trichoplusia spp.、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、African pink stem borer （Sesamia calamistis）、cotton leafworm（Alabama argillacea）、hop vine borer moth（Hydraecia immanis）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）等のヤガ類（Noctuidae）；オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類（Pieridae）；アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、カクモンハマキ（Archips xylosteanus）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、citrus fruit borer（Citripestis sagittiferella）、グレープベリーモス（Lobesia botrana）、Epinotia aporema等のハマキガ類（Tortricidae）；キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）等のホソガ類（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ類（Carposinidae）；ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、coffee leaf miner（Leucoptera coffeella）等のハモグリガ類（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のドクガ類（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ類（Plutellidae）；イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、トマトキバガ（Tuta absoluta）、モモキバガ（Anarsia lineatella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類（Arctiidae）；giant sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ類（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ類（Cossidae）；ウメエダシャク（Cystidia couaggaria）、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ類（Geometridae）；アオイラガ（Parasa consocia）、イラガ（Monema flavescens）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ類（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ類（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ類（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）、コスカシバ（Synanthedon hector）、ヒメコスカシバ（Synanthedon tenuis）等のスカシバガ類（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ類（Hesperiidae）；イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類（Tineidae）；ナミアゲハ（Papilio Xuthus）、キアゲハ（Papilio machaon hippocrates）等のアゲハチョウ類（Papilionidae）。
　線虫類（Nematoda）に分類される、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス類（Aphelenchoididae）；キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、Pratylenchus brachyurus、Radopholus similis等のプラティレンクス類（Pratylenchidae）；キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、guava root-knot nematodes （Meloidogyne enterolobii）等のヘテロデラ類（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス類（Hoplolaimidae）；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ類（Anguinidae）；ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス類（Tylenchulidae）；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス類（Longidoridae）；トリコドルス類（Trichodoridae）；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス類（Parasitaphelenchidae）。
　本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類等の防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫剤又は殺ダニ剤として非常に有用である。
　また、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤等の既存薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。
　さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
　本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の別の望ましい態様としては、前記した農業害虫類、腹足類、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、土壌害虫類等を総合的に防除する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば、トマト、ミニトマト、ピーマン、ナス、キュウリ、ズッキーニ、スイカ、メロン、カボチャ、オクラ、トウガラシ、シロウリ、トウガン、ニガウリ、マクワウリなどの果菜類；レタス、リーフレタス、ホウレンソウ、キャベツ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス、ブロッコリー、カリフラワー、ハクサイ、ツルムラサキ、ネギ、ミズナ、シソ、コマツナ、セルリーなどの葉菜類；バレイショ、サツマイモ、ダイコン、ニンジン、ゴボウ、レンコン、サトイモ、コンニャク、ヤマノイモ、ショウガ、カブ、ラッキョウ、ミョウガ、モリアザミなどの根菜類；ダイズ、アズキ、エンドウマメ、インゲンマメ、ラッカセイ、ソラマメ、エダマメなどの豆類；イネ、コムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシなどの穀類；リンゴ、カンキツ類、ナシ、ブドウ、イチゴ、クルミ、アーモンド、バナナ、イチジク、パイナップル、モモ、ネクタリン、チェリー、アプリコット、ココナッツ、アボカド、カキ、プラム、ピスタチオ、キウイフルーツ、ビワなどの果樹・果実・種実類；コウライシバ、ベントグラスなどの芝類；キク、ユリ、バラ、カーネーション、ダリア、ガーベラ、セントポーリア、チューリップ、スイセン、ペチュニア、スズラン、ボタン、シクラメン、ホウセンカ、トルコギキョウなどの花卉類；ツツジ類などの花木類；ワタ、ナタネ、ビート、チャ、タバコ、コーヒー、オリーブ、サトウキビ、ホップ、ゴマ、パセリ、タイム、ローズマリー、バジル、ラベンダーなどの工芸作物類；ラン、サボテン類、シダ植物類などの観葉植物；クローバ、アルファルファ、オーチャードグラス、ジョンソングラスなどの牧草類等の農園芸上有用な植物に対して用いることができる。
　なお、これら植物には、除草剤（例えば、イソキサフルトールなどのＨＰＰＤ阻害剤；イマゼタピル、チフェンスルフロンメチルなどのＡＬＳ阻害剤；グリホサートなどのＥＰＳＰ合成酵素阻害剤；グルホシネートなどのグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジムなどのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤；ブロモキシニル；ジカンバ；２，４－Ｄなど）に対する耐性を、古典的な育種法により付与された植物が含まれる。さらに、遺伝子組換え技術や遺伝子編集技術により作出された形質転換植物も含まれる。形質転換植物の一例としては、前記除草剤に耐性の形質転換植物、害虫抵抗性の形質転換植物、植物成分に関する形質転換植物、植物病原耐性の形質転換植物なども含まれる。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、通常、該化合物と各種補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、顆粒水溶剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油；シリコーンオイル等が挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、等通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は０．００１：９９．９９９～９５：５、望ましくは０．００５：９９．９９５～９０：１０である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に０．１～５０，０００ｐｐｍ、望ましくは１～３０，０００ｐｐｍの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が０．０１～５０，０００ｇ、望ましくは１～３０，０００ｇである。また、本発明には、このような施用方法による害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
　例えば、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を植物へ施用する場合、害虫、ダニ、線虫、土壌害虫などの有害生物に直接、及び／又は土壌若しくは植物体に、有効量の有害生物防除剤を施用することにより有害生物を防除できる。前記植物体は、有害生物防除剤が施用される植物の地上部（例えば、茎、葉、幹）、地下部（例えば、根部）又は種子を意味する。前記種子は有性生殖によって形成される散布体（いわゆる種子）、植物の器官（例えば、塊茎、鱗茎、球茎、根茎、種芋）、或いは果樹類、花木類又は花き類の挿穂（例えば、果樹類であるブドウの枝など）などを意味する。
　この場合、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の植物への施用は、例えば、土壌処理、茎葉処理、潅注処理、種子処理、樹幹注入処理、又は水稲育苗箱施用等により行うことができる。一般に土壌処理、茎葉処理、潅注処理の場合、その施用適量は１ヘクタールあたり本発明化合物が、０．０１ｇ～５０，０００ｇ、望ましくは１ｇ～３０，０００ｇとすることができる。種子処理の場合、その施用適量は１ｋｇの種子あたり０．０１ｇ～２００ｇ、望ましくは０．０５～１００ｇとすることができる。水稲育苗箱施用の場合、その施用適量は１個の育苗箱あたり本発明化合物が０．００１ｇ～３，０００ｇ、望ましくは０．０１ｇ～１，０００ｇとすることができる。樹幹注入処理の場合、その施用適量は１樹あたり本発明化合物が０．００１ｇ～５，０００ｇ、望ましくは０．０１ｇ～３，０００ｇ程度とすることができる。
　上記において、土壌処理とは、例えば、本発明化合物を液体製剤（液剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、乳剤など）又は固形製剤（粒剤、粉剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤など）等に調製して、そのまま又は水に希釈して、植物体の移植前又は播種前に土壌全面に散布し混和する方法、植物体を植えるために開けた穴の中（植え穴）に散布する方法、或いは播種又は植物体を植えるために一定の幅に掘った浅い溝に散布する方法などが挙げられる。
　茎葉処理とは、例えば、本発明化合物を液体製剤（液剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、乳剤など）又は固形製剤（水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤など）等に調製して、水に希釈して植物体全体に散布する方法などが挙げられる。
　潅注処理とは、例えば、本発明化合物を液体製剤（液剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤など）又は固形製剤（水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤など）等に調製して、そのまま又は水に希釈して育苗用の栽培容器、栽培中の植物体の株元又はその近傍などに潅注する方法などが挙げられる。
　種子処理とは、例えば、本発明化合物を液体製剤（水性懸濁剤、油性懸濁剤、乳剤、液剤など）又は固形製剤（粉剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤など）に調製して、そのまま又は水に希釈して、種子と撹拌し種子表面に付着させる方法；コーティング資材とともに混和し種子の表面に付着させる方法；種子に吹き付け付着させる方法；種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法などが挙げられる。
　水稲育苗箱施用とは、例えば、本発明化合物を固形製剤（粒剤、粉剤など）又は液体製剤（水性懸濁剤、油性懸濁剤、液剤など）等に調製して、そのまま又は水に希釈して、播種の前、播種の後、播種の前後両方、育苗箱での生育時、又は水田への移植前に、育苗箱へ散布する方法が挙げられる。そして、育苗箱へ播種時に培土との混和、例えば、本発明化合物を固形製剤（粒剤、粉剤、顆粒水和剤など）に調製して床土、覆土又は培土の全体に混和させる方法なども挙げられる。
　樹幹注入処理とは、例えば、本発明化合物を液体製剤（液剤など）等に調製してそのまま樹幹にあけた穴から植物体に注入する方法などが挙げられる。
　また、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤等と混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。
　前記混用又は併用とは、本発明化合物と他の成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
　他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤等が挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用又は併用した殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物も含まれる。
　本発明化合物並びに他の殺虫剤、及び／又は殺線虫剤の有効成分化合物との混合比（本発明化合物：他の有効成分化合物）は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、害虫や線虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、重量比で、一般に１：３００～３００：１であり、望ましくは１：１００～１００：１とすることができる。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量は、０．１～７０，０００ｇ、望ましくは５～５０，０００ｇとすることができる。本発明には、このような混合殺虫及び殺線虫組成物の施用による害虫及び線虫の防除方法も含まれる。
　上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ（(RS)-(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate)）、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、オキシデプロホス（oxydeprofos、別名ＥＳＰ）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ（3,5-xylyl methylcarbamate）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam oxalate）、チオシクラム塩酸塩（thiocyclam hydrochloride）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップ（thiosultap）、モノスルタップ（monosultap；別名チオスルタップモノナトリウム（thiosultap-monosodium）、ビスルタップ（bisultap；別名チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、ポリチアラン（polythialan）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）、メトキシクロル（methoxychlor）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）、アゾシクロチン（azocyclotin）のような有機スズ系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパ-テフルトリン（kappa-tefluthrin）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメトリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメトリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロンメトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロンモムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、クロロプラレトリン（chloroprallethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シエトピラフェン（cyetpyrafen）のようなピラゾール系化合物；
　アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、フルフィプロール（flufiprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ニコフルプロール（nicofluprole）、バニリプロール（vaniliprole）のようなフェニルピラゾール系化合物；
　ピフルブミド（pyflubumide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ジンプロピリダズ（dimpropyridaz）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
　クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラクロラントラニリプロール（tetrachlorantraniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）、フルクロルジニリプロール（fluchlordiniliprole）、チオラントラニリプロール（tiorantraniliprole）、ピオキサニリプロール（pioxaniliprole）のようなピリジルピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロブジフェン（spirobudifen）のようなテトロン酸系化合物；
　スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）、スピドキサマト（spidoxamat）のようなテトラミン酸系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、フルピロキシストロビン（flupyroxystrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）、ピリミジフェン（pyrimidifen）のようなピリミジナミン系化合物；
　マラチオン（malathion）のような有機硫黄化合物；
　シロマジン（cyromazine）のようなトリアジン系化合物；
　ヒドラメチルノン（hydramethylnon）のようなヒドラゾン系化合物；
　フルベンジアミド（flubendiamide）、シハロジアミド（cyhalodiamide）のようなフタルアミド系化合物；
　ブロフラニリド（broflanilide）、シプロフラニリド（cyproflanilide）、モドフラネル（modoflaner）、ピペルフラニリド（piperflanilide）のようなメタジアミド系化合物；
　ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、クロロメチウロン（chloromethiuron）のようなチオウレア系化合物；
　アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロロメブホルム（chloromebuform）のようなホルムアミジン系化合物；
　ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）のようなピリジンアゾメチン系化合物；
　アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、サロラネル（sarolaner）、イソシクロセラム（isocycloseram）、ウミフォキソラネル（umifoxolaner）、チゴラネル（tigolaner）、ミボリラネル（mivorilaner）、イソフルアラナム（isoflualanam）のようなイソキサゾリン系化合物；
　フルエンスルホン（fluensulfone）、トリフルエンフロネート（trifluenfuronate）のようなフルオロアルケニル系化合物；
　ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、フェンメゾジチアズ（fenmezoditiaz）のようなメソイオン系化合物；
　アフィドピロペン（afidopyropen）のようなピロペン系化合物；
　また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、トリアザメート（triazamate）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、１，３－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、ベルブチン（verbutin）、フルヘキサホン（fluhexafon）、チオキサザフェン（tioxazafen）、フロメトキン（flometoquin）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、アシノナピル（acynonapyr）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、フルピリミン（flupyrimin）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、シクロブトリフルラム（cyclobutrifluram）、フルペンチオフェノクス（flupentiofenox）、インダザピロキサメット（indazapyroxamet）、スルフィフルミン（sulfiflumin）、ビスルフルフェン（bisulflufen）、シベンゾキサスルフィル（cybenzoxasulfyl）、チアピラクロル（tiapyrachlor）、ベンチオフルミン（bentioflumin）のような化合物など。
　また、下記化合物と組み合わせてもよい。
　Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensis、Paecilomyces lilacinus、Bacillus methylotrophicus、Bacillus subtilis、Bacillus amyloliquefaciens、又はBacillus licheniformisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；
　アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、レピメクチン（lepimectin）、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；
　アザジラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）、リアノジン（ryanodine）のような天然物；
　ディート（deet）のような忌避剤；
　パラフィン油、鉱物油（mineral oil）のような物理的防除剤；
　レドプロナ（ledprona）のようなRNAi農薬。
　上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　アメトクトラジン（ametoctradin）のようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　トリシクラゾール（tricyclazole）のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、フルコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、フルオキシチオコナゾール（fluoxytioconazole）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオナート（chinomethionat）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（phthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カルベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリダゾール（fuberidazole）のようなベンゾイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフラセ（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－M（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、バリフェナレート（valifenalate）のようなフェニルアミド系化合物；
　シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、ピラジフルミド（pyraziflumid）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）のようなスルファミド系（スルフェン酸系）化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、8-ヒドロキシキノリン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)（別名DBEDC）のような銅系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）、フルフェノキサジアザム（flufenoxadiazam）のようなベンズアニリド系化合物；
　カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、シルチオファム（silthiofam）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
　ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルインダピル（fluindapyr）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、セダキサン（sedaxane）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、フルベネテラム（flubeneteram）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
　フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）、フルオピモミド（fluopimomide）のようなベンズアミド系化合物；
　フェンフラム（fenfuram）のようなフラニリド系化合物；
　イソフェタミド（isofetamid）のようなチオフェンアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、アミノピリフェン（aminopyrifen）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）、フェリムゾン（ferimzone）、ヌアリモール（nuarimol）、フルメチルスルホリム（flumetylsulforim）のようなピリミジン系化合物；
　フェンプロピジン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
　水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、酢酸トリフェニルスズ（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシクロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、マンジプロパミド（mandipropamid）のようなカルボン酸アミド系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、フルオキサピプロリン（fluoxapiprolin）のようなオキサゾール系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　フェンアミドン（フェナミドン、fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　ジチアノン（dithianon）のようなアントラキノン系化合物；
　メプチルジノカップ（meptyldinocap）のようなクロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドジン（dodine）、グアザチン（guazatine）のようなグアニジン系化合物；
　ブチルアミン（butylamine）、セボクチラミン（seboctylamine）のような脂肪族窒素系化合物；
　テブフロキン（tebufloquin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
　プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トルプロカルブ（tolprocarb）のようなカーバメート系化合物；
　ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）のようなテトラゾール系化合物；
　アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamid）のようなスルホンアミド系化合物；
　メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）のようなアリルフェニルケトン系化合物；
　プロベナゾール（probenazole）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）のようなベンゾチアゾール系化合物；
　フェンピラザミン（fenpyrazamine）のようなフェニルピラゾール系化合物；
　イソプロチオラン（isoprothiolane）のようなジチオラン系化合物；
　フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、メタリルピコキサミド（metarylpicoxamid）のようなピコリンアミド系化合物；
　ピリダクロメチル（pyridachlometyl）のようなピリダジン系化合物；
　硫黄（Sulfur）、石灰硫黄剤のような硫黄系化合物；
　クロロインコナジド（chloroinconazide）のようなヒドラジド系化合物；
　その他の化合物として、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、プロキナジド（proquinazid）、スピロキサミン（spiroxamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、フェノピラミド（fenopyramid）、フェネプタミドキン（feneptamidoquin）など；
　Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747、Pseudomonas fluorescens、Bacillus subtilis、Trichoderma atroviride SKT-1のような微生物殺菌剤；及び
　ティーツリー油（Tea tree oil）のような植物抽出物。
　次に本発明の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
（１）　前記式（Ｉ）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩。
（２）　Ｙ及びＲＡは各々ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルホニル、シアノ又は－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢである（１）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（３）　Ｙ及びＲＡは各々ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニル、シアノ又は－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢであり；
Ｚは（Ｃ１－Ｃ５）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アルデヒド、－ＣＨ（＝ＮＯＲＣ）、１，３－ジオキサン－２－イル又は１，３－ジオキソラン－２－イルであり；
ＲＢは水素原子又は（Ｃ１－Ｃ４）アルキルであり；
ＲＣは（Ｃ１－Ｃ４）アルキルであり；
ＧはＲＤで置換されてもよい（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｅ又は（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニルであり；
ＲＤは（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシカルボニルオキシであり；
Ｅは（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）ハロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ４）ジアルキルアミノ、Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキルアミノ、ＶＡで置換されてもよいフェニル、ＶＡで置換されてもよいピリジル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１－Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルキニルオキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ、ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ７）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ、ＶＡで置換されてもよいナフチルオキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、ＶＢで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ７）アルキルチオ又は２－イミダゾリジノンであり、当該Ｅにおけるヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル部分は各々炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子を１つ以上含む３員～６員の基であり；
ＶＢはハロゲン又は（Ｃ１－Ｃ４）アルキルである（１）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（４）　Ｙ及びＲＡは各々ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニル、シアノ又は－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢである（３）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（５）　Ｚは（Ｃ１－Ｃ５）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アルデヒド、－ＣＨ（＝ＮＯＲＣ）又は１，３－ジオキソラン－２－イルであり；
Ｅは（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ジアルキルアミノ、Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキルアミノ、ＶＡで置換されてもよいフェニル、ＶＡで置換されてもよいピリジル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１－Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルキニルオキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ７）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ、ＶＡで置換されてもよいナフチルオキシ、ＶＢで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ７）アルキルチオ又は２－イミダゾリジノンであり、当該Ｅにおけるヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル部分は各々炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子を１つ以上含む３員～６員の基である（３）又は（４）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（６）　ＱがＱ１又はＱ３で表される（１）～（５）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（７）　ＸがＣＨ又はＣ（ＲＡ）で表される（１）～（６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（８）　ＸがＣ（ＲＡ）で表される（１）～（６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（９）　ＸがＣＨで表される（１）～（６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（１０）　ＸがＮで表される（１）～（６）のいずれか一つ記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（１１）　ＸがＣ（ＲＡ）又はＮで表される（１）～（６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（１２）　ＸがＣＨの場合はｎが１～３の整数であり、XがＣ（ＲＡ）又はＮの場合はｎが１又は２である（１）～（６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（１３）　ａ、ｂ、ｃ及びｄが各々１又は２である（１）～（１２）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（１４）　前記式（ｉ）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩。
（１５）　前記式（ｉ－ｃ）、式（ｉ－ｄ）又は式（ｉ－ｇ）で表される（１４）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（１６）　ａが１又は２である（１４）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（１７）　前記式（ｉｉ）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩。
（１８）　ｂが１又は２である（１７）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（１９）　前記式（ｉｉｉ）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩。
（２０）　前記式（ｉｉｉ－ｃ）で表される（１９）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（２１）　ｃが１又は２である（１９）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（２２）　前記式（ｉｖ）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩。
（２３）　ｄが１又は２である（２２）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（２４）　Ｙ及びＲＡは各々ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシである（１）～（２３）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（２５）　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ又は（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルフィニルである（１）～（２４）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（２６）　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルである（１）～（２４）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（２７）　ＧはＲＤで置換されてもよい（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｅ又はアルキルスルホニルであり；
ＲＤは（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシカルボニルオキシであり；
Ｅは（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ジアルキルアミノ、Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキルアミノ、ＶＡで置換されてもよいフェニル、ＶＡで置換されてもよいピリジル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１－Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルキニルオキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ７）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ、ＶＡで置換されてもよいナフチルオキシ、ＶＢで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ７）アルキルチオ又は２－イミダゾリジノンである（１）～（２６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（２８）　Ｇは－Ｃ（＝Ｏ）Ｅであり；
Ｅは（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ジアルキルアミノ、Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキルアミノ、ＶＡで置換されてもよいフェニル、ＶＡで置換されてもよいピリジル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１－Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルキニルオキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ７）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ、ＶＡで置換されてもよいナフチルオキシ、ＶＢで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ７）アルキルチオ又は２－イミダゾリジノンであり、当該Ｅにおけるヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル部分は各々炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子を１つ以上含む３員～６員の基である（１）～（２６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（２９）　Ｇは－Ｃ（＝Ｏ）Ｅであり；
Ｅは（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ジアルキルアミノ、Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキルアミノ、ＶＡで置換されてもよいフェニル、ＶＡで置換されてもよいピリジル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１－Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルケニルオキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ７）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ又はＶＢで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシであり、当該Ｅにおけるヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル部分は各々炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子を１つ以上含む３員～６員の基である（１）～（２６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（３０）　Ｇは－Ｃ（＝Ｏ）Ｅであり；
Ｅは（Ｃ１－Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルキニルオキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ７）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ又はＶＢで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシである（１）～（２６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（３１）　Ｇは－Ｃ（＝Ｏ）Ｅであり；
Ｅは（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）ハロアルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル、ＶＡで置換されてもよいピリジル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ又はＶＡで置換されてもよいナフチルオキシであり、当該Ｅにおけるヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル部分は各々炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子を１つ以上含む３員～６員の基である（１）～（２６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（３２）　Ｇは－Ｃ（＝Ｏ）Ｅであり；
Ｅは（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル又はＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ２－Ｃ４）アルケニルであり、当該Ｅにおけるヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル部分は各々炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子を１つ以上含む３員～６員の基である（１）～（２６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（３３）　Ｇは－Ｃ（＝Ｏ）Ｅであり；
Ｅは（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、（Ｃ１－Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルケニルオキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ７）ハロアルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシである（１）～（２６）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（３４）　Ｚは（Ｃ１－Ｃ５）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルである（１）～（３３）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（３５）　Ｚは（Ｃ１－Ｃ５）アルキル又は（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルである（１）～（３３）に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（３６）　ｎが１又は２である（１）～（３５）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（３７）　ｎが２である（１）～（３５）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（３８）　ピリダジノン環に対しパラ位に結合したＹを少なくとも有し、このＹは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニル又はシアノである（１）～（３７）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（３９）　ピリダジノン環に対しパラ位に結合したＹを少なくとも有し、このＹは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシである（１）～（３７）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（４０）　ピリダジノン環に対しパラ位に結合したＹを少なくとも有し、このＹは、ハロゲンである（１）～（３７）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（４１）　ピリダジノン環に対しパラ位に結合したＹを少なくとも有し、このＹは、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルである（１）～（３７）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（４２）　ピリダジノン環に対しパラ位に結合したＹを少なくとも有し、このＹは、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシである（１）～（３７）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（４３）　ピリダジノン環に対しオルト位にＹ及び／又はＲＡとして結合した少なくとも１つの置換基を有し、オルト位に結合した前記置換基は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ又は－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢであり；
ＲＢは（Ｃ１－Ｃ４）アルキルである（１）～（４２）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（４４）　ピリダジノン環に対しオルト位にＹ及び／又はＲＡとして結合した少なくとも１つの置換基を有し、オルト位に結合した前記置換基は、ハロゲン又は（Ｃ１－Ｃ４）アルキルである（１）～（４２）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（４５）　ＸがＣ（ＲＡ）又はＮであり、ｎが１又は２であり、少なくとも一つのＹが、ピリダジノン環に対しパラ位に置換している（１）～（６）、（１３）～（４４）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（４６）　ＸがＣ（ＲＡ）又はＮであり、ｎが２であり、これらの２つのＹは、ピリダジノン環に対しパラ位及びオルト位に置換している（１）～（６）、（１３）～（４４）のいずれか一つに記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
（４７）　（１）～（４６）のいずれか一つに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
（４８）　（１）～（４６）のいずれか一つに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
（４９）　（１）～（４６）のいずれか一つに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤。
（５０）　（１）～（４６）のいずれか一つに記載の化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
合成例１　２－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－６－エチル－５－メトキシカルボニルオキシ－４－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（後記化合物Ｎｏ．１－１１１）の合成
　（１）６－ブロモ－４,５－ジクロロピリダジン－３（２Ｈ）－オン（１９.０ｇ、７７.９ｍｍｏｌ）、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン（１３.１ｇ、１５６ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１.４８ｇ、７.７９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）の混合物を加熱しながら８０℃で１６時間攪拌下に反応させた。反応後室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した後、集めた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、６－ブロモ－４,５－ジクロロ－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン１９.１ｇ（収率７５％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz): 5.95 (1H, dd), 4.07-4.15 (1H, m), 3.66-3.75 (1H, m), 1.97-2.25 (2H, m), 1.63-1.80 (4H, m)
　（２）６－ブロモ－４,５－ジクロロ－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（２.０ｇ、６.１ｍｍｏｌ）、エチルボロン酸（０.５４ｇ、７.３ｍｍｏｌ）、［１,１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物（０.５０ｇ、０.６１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２.３ｇ、７.０ｍｍｏｌ）及び１,４－ジオキサン（１８ｍＬ）の混合物を窒素雰囲気下、還流しながら１６時間攪拌下に反応させた。反応後に氷冷し、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した後、集めた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、４,５－ジクロロ－６－エチル－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン１.１ｇ（収率６２％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz): 6.00 (1H, dd), 4.05-4.20 (1H, m), 3.70-3.83 (1H, m), 2.77-2.87 (2H, m), 2.17-2.34 (1H, m), 1.95-2.13 (2H, m), 1.60-1.80 (4H, m), 1.28 (3H, t)
　（３）４,５－ジクロロ－６－エチル－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（３.９ｇ、１４ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）溶液に、室温で濃塩酸（１０ｍＬ）を加えた。その後、混合物を加熱しながら８０℃で２時間攪拌下に反応させた。反応後室温まで放冷した後、得られた混合物を濃縮した。得られた残渣にエタノールを加え減圧下で共沸脱水して、４,５－ジクロロ－６－エチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン２.３ｇ（収率８５％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz): 10.47 (1H, brs), 2.80 (2H, q), 1.26 (3H, t)
　（４）４,５－ジクロロ－６－エチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（２.２ｇ、１１ｍｍｏｌ）のＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液に０℃で水素化ナトリウム（約６０％流動パラフィンに分散）（０.５３ｇ、１３ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。０℃で３０分間攪拌した後、３－クロロ－２－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（２.７ｇ、１３ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を室温で４時間攪拌下に反応させた。反応後に水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した後、集めた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、４,５－ジクロロ－２－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－６－エチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン２.９ｇ（収率７０％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz): 8.81 (1H, d), 8.18 (1H, d), 2.87 (2H, q), 1.27 (3H, t)
　（５）３－（トリフルオロメチル）ピラゾール（１.５ｇ、１１ｍｍｏｌ）のＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（２１ｍＬ）溶液に０℃で水素化ナトリウム（約６０％流動パラフィンに分散）（０.４５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。０℃で３０分間攪拌した後、４,５－ジクロロ－２－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－６－エチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン（２.０ｇ、５.４ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を６０℃で２時間攪拌下に反応させた。反応後室温まで放冷し、得られた反応混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（７ｍＬ、７ｍｍｏｌ）を加えた後、６０℃で１時間攪拌下に反応させた。反応後室温まで放冷した後、１Ｎ塩酸を加え溶液を酸性に調整した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した後、集めた有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、２－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－６－エチル－５－ヒドロキシ－４－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オン１.４ｇ（収率５７％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR (CDCl3, 300MHz): 12.98 (1H, s), 9.33 (1H, dd), 8.84 (1H, dd), 8.20 (1H, dd), 6.78 (1H, dd), 2.88 (2H, q), 1.31 (3H, t)
　（６）２－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－６－エチル－５－ヒドロキシ－４－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（０．１５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２３ｍL、１．６５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解させ、クロロギ酸メチル（９４ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）を加えた。その後、室温で３時間攪拌下に反応させた。酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、目的物０．１５ｇ（収率９１％）を得た。
合成例２　５－アセトキシ－２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－６－エチル－４－（４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（後記化合物Ｎｏ．１－５８）の合成
　（１）水酸化ナトリウム（２．７９ｇ、６９．７ｍｍｏｌ）の水（２０ｍL）溶液に、４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール（２．００ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）、ブロモ酢酸（４．８４ｇ、３４．９ｍｍｏｌ）を順に加えた。その後、混合物を加熱しながら１００℃で１５時間攪拌下に反応させた。反応後０℃まで冷却した後に、２Ｎ塩酸を加え溶液を酸性に調整した。酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物の２－（４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）酢酸２．０８ g（収率６２％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 500MHｚ)：7.43 (1H, d), 7.37 (1H, d), 4.88 (2H, s)
　（２）２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）アニリン（２．４９ｇ、１３．１６ｍｍｏｌ）の濃塩酸（１２ｍＬ）溶液に、０℃で亜硝酸ナトリウム（１．１０ｇ、１５．９４ｍｍｏｌ）の水（１２ｍＬ）溶液を加え、同温度で１時間攪拌し、ジアゾニウム塩水溶液を調製した。別途、塩化スズ(II)二水和物（８．９１ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）を濃塩酸（２８ｍＬ）に溶解させたのち、前述のジアゾニウム塩水溶液を室温で滴下した。滴下後、室温で１６時間攪拌下に反応させた。反応後にヘプタンを加えろ過し、得られた固体にエタノールを加え減圧下で共沸脱水して、粗生成物の［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジン塩酸塩２．８４ g (収率９０％)を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz): 9.77 (3H, br), 7.46 (2H, s), 6.96 (1H, br), 2.43 (6H, s)
　（３）［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジン塩酸塩（２．００ｇ、８．３１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．６３ｍＬ、３３．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２１ｍＬ）に溶解させ、０℃で（Ｂｏｃ）２Ｏ（３．６３ｇ、１６．６２ｍｍｏｌ）を加えた。その後、室温で１２時間攪拌下に反応させた。反応後、２，２，２－トリフルオロエタノール（０．８３ｇ、８．３１ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（０．１０ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間攪拌下に反応させた。反応後に混合物を濃縮し残渣を得た。得られた残渣に酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/ヘプタン）で精製し、２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジン－１－ギ酸ターシャリーブチル１．７６ｇ（収率７０％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 500MHｚ)：7.22 (2H, s), 6.34 (1H, br), 5.83 (1H, d), 2.40 (6H, s), 1.40 (9H, brs)
　（４）２－（４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）酢酸（０．１１ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させ、塩化オキサリル（０．１２ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌下に反応させた。反応後に減圧下で濃縮し酸塩化物を得た。別途、２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジン－１－ギ酸ターシャリーブチル（０．２０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（０．１８ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で前述の酸塩化物のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液を滴下した。滴下後、室温で３時間攪拌下に反応させた。反応後に酢酸エチルと水を加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/ヘプタン）で精製し、２－［２，６－ジメチル－４－（トリフロオロメチル）フェニル］－２－［２－（４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）アセチル］ヒドラジン－１－ギ酸ターシャリーブチル０．２１ｇ（収率７４％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：7.58 (1H, brs), 7.32-7.52 (7.48H, m), 6.78 (0.87H, brs), 5.11 (2H, brs), 4.53 (1.74H, s), 2.52 (5.22H, s), 2.38 (6H, brs), 1.39-1.55 (16.83H, m)
　（５）２－［２，６－ジメチル－４－（トリフロオロメチル）フェニル］－２－［２－（４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）アセチル］ヒドラジン－１－ギ酸ターシャリーブチル（０．２１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（０．５０ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌下に反応させた。反応後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣にｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）及び２-オキソ酪酸メチル（５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を順に加え、７０℃で２時間攪拌下に反応させた。反応後室温まで放冷した後、得られた混合物を濃縮した。酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出、集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/ヘプタン）で精製し、２－｛２－［２，６－ジメチル－４－（トリフロオロメチル）フェニル］－２－［２－（４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）アセチル］ヒドラジニリデン｝酪酸メチル０．１４ｇ（収率８３％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：7.39-7.51 (3.28H, m), 7.35 (2H, s), 5.54 (0.64H, s), 5.52 (2H, s), 3.91 (0.96H, s), 3.11 (3H, s), 2.50 (2H, q), 2.21 (1.92H, s), 2.18 (6H, s), 1.90 (0.64H, q), 1.28 (0.96H, t), 1.22 (3H, t)
　（６）２－｛２－［２，６－ジメチル－４－（トリフロオロメチル）フェニル］－２－［２－（４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）アセチル］ヒドラジニリデン｝酪酸メチル（０．１４ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）溶液に１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（０．１５ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で２時間攪拌下に反応させた。反応後室温まで放冷した後に酢酸エチルと水を加えた後に、１Ｎ塩酸を加え溶液を酸性に調整し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/ヘプタン）で精製し、２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－６－エチル－４－（４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－ヒドロキシピリダジン－３（２Ｈ）－オン０．１１ｇ（収率８５％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR (CDCl3, 500MHz): 13.55 (1H, s), 9.21 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.46 (2H, s), 2.84 (2H, q), 2.16 (6H, s), 1.27 (3H, t)
　（７）２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－６－エチル－４－（４－フルオロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－ヒドロキシピリダジン－３（２Ｈ）－オン（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６４ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解させ、アセチルクロリド（３０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加えた。その後、室温で３時間攪拌下に反応させた。酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、目的物４５ｍｇ（収率８１％）を得た。
合成例３　２－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－６－エチル－５－メトキシカルボニルオキシ－４－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（後記化合物Ｎｏ．１－１１１）の別法
　（１）水酸化ナトリウム（２．１２ｇ、５２．９ｍｍｏｌ）の水（３０ｍL）溶液に、３－（トリフルオロメチル）ピラゾール（３．００ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）、ブロモ酢酸（３．２２ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）を順に加えた。その後、混合物を加熱しながら１００℃で１５時間攪拌下に反応させた。反応後０℃まで冷却した後に、２Ｎ塩酸を加え溶液を酸性に調整し、さらにヘプタンを加えた。析出した固体をろ過で回収し、粗生成物の２－［３－(トリフルオロメチル) －１Ｈ－ピラゾール－１－イル］酢酸３．４１ g（収率８０％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 500MHｚ)：7.55 (1H, d), 6.62 (1H, d), 5.04 (2H, s)
　（２）３－クロロ－２－ヒドラジニル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．６７ｇ、３.１５ｍｍｏｌ）、２-オキソ酪酸メチル（０．４４ｇ、３．７８ｍｍｏｌ）及びエタノール（１０ｍＬ）の混合物を加熱しながら６０℃で１５時間攪拌下に反応させた。反応後に混合物を濃縮し残渣を得た。酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出、集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、２－｛２－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ヒドラジニリデン｝酪酸メチル０．７９ｇ（収率８１％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 500MHｚ)：8.54 (1H, s), 7.82 (1H, s), 3.91 (3H, s), 2.69 (2H, q), 1.20 (3H, t)
　（３）２－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］酢酸（３０８ｍｇ、１.５９ｍｍｏｌ）、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍｇ、０.０７０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（８ｍＬ）の混合物を氷浴中で数分攪拌した後、塩化オキサリル（０.１５ｍＬ、１.７４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、３時間室温で攪拌した後に、減圧下で濃縮し酸塩化物を得た。別途、窒素雰囲気下、２－｛２－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ヒドラジニリデン｝酪酸メチル（４２０ｍｇ、１.３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液に、氷浴中でリチウムヘキサメチルジシラジドのテトラヒドロフラン溶液（１.０４ｍＬ、１.３ｍｏｌａｒ、１.３６ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴中で１時間攪拌した後、前述の酸塩化物を加えた。その後、室温で１８時間攪拌下に反応させた。酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出、集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、２－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－６－エチル－５－ヒドロキシ－４－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オン０．１２ｇ（収率２０％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：12.98 (1H, s), 9.33 (1H, dd), 8.84 (1H, dd), 8.19 (1H, dd), 6.78 (1H, dd), 2.88 (2H, q), 1.31 (3H, t)
　（４）合成例１の（６）の記載に準じて、２－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－６－エチル－５－ヒドロキシ－４－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オンから、目的物である２－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－６－エチル－５－メトキシカルボニルオキシ－４－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オンを合成した。
合成例４　２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－イソブチリルオキシ－４－（３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（後記化合物Ｎｏ．１－１８２）の合成
　（１）合成例２の（１）から（６）の記載に準じて調製した４－（３－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－ヒドロキシ－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（８１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン（０．１１ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物（１３ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６８ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を、水（２ｍＬ）及び１，４－ジオキサン（４ｍＬ）に溶解させた。その混合物をマイクロウェーブ合成装置で加熱しながら１４０℃で６時間攪拌下に反応させた。反応後室温まで放冷した。水と１Ｎ塩酸を加えた後に酢酸エチルを加え、セライトろ過を行った。得られたろ液の混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－ヒドロキシ－４－（３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン４６ｍｇ（収率６５％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：8.93 (1H, d), 7.32 (2H, s), 6.18 (1H, d), 2.28 (3H, s), 2.01 (6H, s)
　（２）２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－ヒドロキシ－４－（３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（トリフルオロメチル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（２５ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（８．８ｍｇ、０．０９０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解させ、イソブチリルクロリド（８．６ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、室温で１２時間攪拌下に反応させた。酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、目的物１０ｍｇ（収率３４％）を得た。
合成例５　４－［５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－エチル－４－イソブチリルオキシ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル］－３，５－ジメチルベンゾニトリル（後記化合物Ｎｏ．１－１１０）の合成
　（１）合成例２の（１）から（６）の記載に準じて調製した４－［５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－エチル－４－ヒドロキシ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル］－３，５－ジメチル安息香酸メチル（０．１５ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、水素化アルミニウムリチウム（４２ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合物を０℃で３時間攪拌下に反応させた。反応後に０℃で２Ｎ塩酸を加えた。セライトろ過を行った後に、ろ液を酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲルを充填した漏斗でろ過し、濃縮して粗生成物の４－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－エチル－５－ヒドロキシ－２－［４－（ヒドロキシメチル）－２，６－ジメチルフェニル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オン９３ｍｇを得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：13.34 (1H, brs), 9.36 (1H, s), 7.72 (1H, s), 7.22 (2H, s), 4.71 (2H, s), 2.86 (2H, q), 2.12 (6H, s), 1.29 (3H, t)
　（２）４－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－エチル－５－ヒドロキシ－２－［４－（ヒドロキシメチル）－２，６－ジメチルフェニル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（９３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、活性化二酸化マンガン（０．６５ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１５時間攪拌下に反応させた。セライトろ過を行った後に、得られたろ液を濃縮して粗生成物の４－［５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－エチル－４－ヒドロキシ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル］－３，５－ジメチルベンズアルデヒド８２ｍｇを得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：13.45 (1H, brs), 10.04 (1H, s), 9.32 (1H, s), 7.74-7.75 (3H, m), 2.88 (2H, q), 2.20 (6H, s), 1.29 (3H, t)
　（３）４－［５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－エチル－４－ヒドロキシ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル］－３，５－ジメチルベンズアルデヒド（８２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（１８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解させ、ヒドロキシルアミン（５０％水溶液）（７３ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、室温で１５時間攪拌下に反応させた。反応後に２Ｎ塩酸（５ｍL）を加えた。酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物の（Ｅ）－４－［５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－エチル－４－ヒドロキシ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル］－３，５－ジメチルベンズアルドキシム８６ｍｇを得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：13.45 (1H, brs), 9.35 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.73 (1H, s), 7.43 (2H, s), 2.86 (2H, q), 2.13 (6H, s), 1.30 (3H, t)
　（４）（Ｅ）－４－［５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－エチル－４－ヒドロキシ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル］－３，５－ジメチルベンズアルドキシム（８６ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）と無水酢酸（５ｍＬ）の混合物を加熱しながら１４０℃で１３時間攪拌下に反応させた。攪拌後に濃縮し混合物を得た。この混合物のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（７ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌下に反応させた。２Ｎ塩酸を加え酸性に調整し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して目的物を含む混合物が得られた。その混合物のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加えた後、室温で１時間攪拌下に反応させた。２Ｎ塩酸を加え酸性に調整し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して４－［５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－エチル－４－ヒドロキシ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル］－３，５－ジメチルベンゾニトリル４３ｍｇ（収率５２％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：13.47 (1H, brs), 9.30 (1H, s), 7.74 (1H, s), 7.52 (2H, s), 2.86 (2H, q), 2.15 (6H, s), 1.28 (3H, t)
　（５）４－［５－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－エチル－４－ヒドロキシ－６－オキソピリダジン－１（６Ｈ）－イル］－３，５－ジメチルベンゾニトリル（２０ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（１０ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解させ、イソブチリルクロリド（７ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、室温で３時間攪拌下に反応させた。酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、目的物１９ｍｇ（収率８０％）を得た。
合成例６　４－（３－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－イソブチリルオキシ－６－（メトキシメチル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（後記化合物Ｎｏ．１－２３０）の合成
　（１）合成例２の（１）から（６）の記載に準じて調製した５－（３－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－ヒドロキシ－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリダジン－３－カルボン酸エチル（０．４０ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、水素化アルミニウムリチウム（０．１０ｇ、２．６３ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１８ｍＬ）の混合物を０℃で３時間攪拌下に反応させた。反応後に酢酸エチルと水を加え、得られた混合物を水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。集めた水層に２Ｎ塩酸を加え酸性に調整し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物の４－（３－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン０．３５ｇを得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：13.06 (1H, brs), 9.23 (1H, d), 7.49 (2H, s), 6.48 (1H, d), 4.85 (2H, s), 2.18 (6H, s)
　（２）４－（３－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（０．２７ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶液に０℃で水素化ナトリウム（約６０％流動パラフィンに分散）（０．１０ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（０．３７ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を室温で１５時間攪拌下に反応させた。得られた反応混合物に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、室温で１時間攪拌下に反応させた。酢酸エチルで希釈後、０．５Ｎ塩酸を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、４－（３－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－ヒドロキシ－６－（メトキシメチル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン８７ｍｇ（収率３１％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：13.01 (1H, brs), 9.22 (1H, d), 7.48 (2H, s), 6.47 (1H, d), 4.61 (2H, s), 3.49 (3H, s), 2.18 (6H, s)
　（３）４－（３－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－２－［２，６－ジメチル－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－ヒドロキシ－６－（メトキシメチル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）に溶解させ、イソブチリルクロリド（１５ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。その後、室温で１２時間攪拌下に反応させた。酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、目的物４９ｍｇ（収率８４％）を得た。
合成例７　２－［２，６－ジクロロ－４－（メチルスルホニル）フェニル］－５－イソブチリルオキシ－６－イソプロピル－４－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（後記化合物Ｎｏ．１－４１０）の合成
　（１）２，６－ジクロロアニリン（３．００ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させ、ペルオキソ二硫酸カリウム（１０．０ｇ、３７．０ｍｍｏｌ）、チオシアン酸アンモニウム（２．１１ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）及び水（０．３３ｍＬ）を加えた。その後、室温で１５時間攪拌下に反応させた。セライトとシリカゲルを充填した漏斗でろ過を行った後に、得られたろ液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、２，６－ジクロロ－４－チオシアナトアニリン３．９１ｇ（収率９６％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：7.45 (2H, s), 4.79 (2H, brs)
　（２）２，６－ジクロロ－４－チオシアナトアニリン（４．０３ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）をメタノール（４０ｍL）に溶解させ、ナトリウムメトキシド（２．９８ｇ、５５．２ｍｍｏｌ）を加えた。その後、室温で１６時間攪拌下に反応させた。反応後に混合物を濃縮し残渣を得た。酢酸エチルで希釈後、水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製し、２，６－ジクロロ－４－（メチルチオ）アニリン１．７５ｇ（収率４６％）を得た。このものの1H-NMRスペクトラムデータは以下の通りである。
1H-NMR(CDCl3, 300MHｚ)：7.26 (2H, s), 4.42 (2H, brs), 2.42 (3H, s)
　（３）合成例２の（２）、合成例３の（２）から（３）及び合成例４の（２）の記載に準じて、２，６－ジクロロ－４－（メチルチオ）アニリンから、２－［２，６－ジクロロ－４－（メチルチオ）フェニル］－５－イソブチリルオキシ－６－イソプロピル－４－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（後記化合物Ｎｏ．１－４０８）を合成した。
　（４）２－［２，６－ジクロロ－４－（メチルチオ）フェニル］－５－イソブチリルオキシ－６－イソプロピル－４－［３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリダジン－３（２Ｈ）－オン（０．１０ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（４ｍL）に溶解させ、７０％メタクロロ過安息香酸（含水品）（０．１１ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を加えた。その後、室温で１４時間攪拌下に反応させた。酢酸エチルで希釈後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液と水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ｎ－ヘプタン）で精製し、目的物８１ｍｇ（収率７７％）を得た。
　次に、式（Ｉ）の化合物の代表例を第１表から第２表に挙げる。これらの化合物は、前記合成例或いは前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。
　第１表における一般式（Ｉ－１）は、式（Ｉ）の化合物においてＱがＱ１である化合物群と、ＱがＱ３である化合物群とを包含する一般式である。第１表において、一般式（Ｉ－１）のＷＡがＮである場合はＱがＱ３である化合物群に相当し、それ以外の場合はＱがＱ１である化合物群に相当する。
　また、第２表における一般式（Ｉ－２）は、式（Ｉ）の化合物においてＱがＱ２である化合物群と、ＱがＱ４である化合物群とを包含する一般式である。第２表において、一般式（Ｉ－２）のＷＣがＮである場合はＱがＱ２である化合物群に相当し、それ以外の場合はＱがＱ４である化合物群に相当する。
　また、式（Ｉ）の化合物の代表例の物性値を第３表及び第４表に示す。第３表には、式（Ｉ）の化合物の代表例の1H-NMRスペクトラムデータを示す。第３表中の1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータのｓはシングレット（一重線）、ｂｒｓはブロードしたシングレット、ｄはダブレット（二重線）、ｔはトリプレット（三重線）、ｑはカルテット（四重線）、ｑｕｉｎはクインテット（五重線）、ｓｅｘｔはセクテット（六重線）、ｓｅｐはセプテット（七重線）、ｍはマルチプレット（多重線）、ｂｒはブロード（幅広線）である。第４表には、式（Ｉ）の化合物の代表例の融点を示す。
　各表中、Ｎｏ．は化合物番号を示す。また、第１表から第２表で用いた略語は以下の置換基、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎＰｒはノルマルプロピル基、ｉＰｒはイソプロピル基、ｎＢｕはノルマルブチル基、ｓＢｕはセカンダリーブチル基、ｔＢｕはターシャリーブチル基、ｃＰｒはシクロプロピル基、ｃＢｕはシクロブチル基、ｃＰｅｎはシクロペンチル基、ｃＨｅｘはシクロヘキシル基、ＤＸＡＮは１，３－ジオキサン－２－イル基、ＤＸＯＬは１，３－ジオキソラン－２－イル基を各々示す。表中、例えば「ＯＭｅ」はメトキシ基を、「ＳＭｅ」はメチルチオ基を、「ＯｃＰｒ」はシクロプロピルオキシ基を、各々示している。
　また、第１表中、（Ｒ）Aの欄において、例えば「３－ＣＦ３」と記載された化合物は、表中の化学構造式に付与したピラゾール環の「３」の置換位置がＣＦ３で置換されていること、即ち、ピラゾール環の３位が１つのＲによって置換されている「A＝１」の化合物であることを表す。また、第１表中、（Ｒ）Aの欄において、「A＝０」と記載された化合物は、Ｒが置換していないことを表し、（Ｙ）ｎの欄において、「ｎ＝０」と記載された化合物は、Ｙが置換していないことを表す。また、Ｚ及びＧの欄において、＊は結合位置を示す。第１表から第２表における他の同様の記載もこれに準じる。









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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
















Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078


Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
試験例１　トビイロウンカに対する効果試験
　供試化合物の濃度が２００ｐｐｍ又は５０ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、イネ幼苗を浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中にトビイロウンカ２～３齢幼虫を約１０頭放虫し、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率（％）を求めた。
　[計算式]
　死虫率（％）＝（死亡虫数／放虫数）×１００
　その結果、前記化合物Ｎｏ．１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１０、１－１１、１－１２、１－１３、１－１４、１－１５、１－１６、１－１７、１－１８、１－１９、１－２０、１－２１、１－２２、１－２３、１－２４、１－２５、１－２６、１－２７、１－２８、１－２９、１－３０、１－３１、１－３２、１－３３、１－３４、１－３５、１－３６、１－３７、１－３８、１－３９、１－４０、１－４１、１－４２、１－４３、１－４４、１－４５、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５３、１－５４、１－５５、１－５６、１－５７、１－５８、１－５９、１－６０、１－６１、１－６２、１－６３、１－６４、１－６５、１－６６、１－６７、１－６８、１－６９、１－７０、１－７１、１－７２、１－７３、１－７４、１－７５、１－７６、１－７７、１－７８、１－７９、１－８０、１－８２、１－８３、１－８４、１－８５、１－８６、１－８７、１－８８、１－８９、１－９０、１－９１、１－９２、１－９３、１－９４、１－９５、１－９６、１－９７、１－９８、１－９９、１－１００、１－１０１、１－１０２、１－１０３、１－１０７、１－１０８、１－１１０、１－１１１、１－１１２、１－１１３、１－１１４、１－１１５、１－１１６、１－１１７、１－１１８、１－１１９、１－１２０、１－１２１、１－１２３、１－１２４、１－１２５、１－１２６、１－１２７、１－１２８、１－１３１、１－１３２、１－１３３、１－１３４、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、１－１４０、１－１４１、１－１４２、１－１４３、１－１４４、１－１４５、１－１４６、１－１４７、１－１４８、１－１４９、１－１５０、１－１５１、１－１５２、１－１５３、１－１５７、１－１５８、１－１５９、１－１６１、１－１６４、１－１６５、１－１６６、１－１７２、１－１７３、１－１７４、１－１７５、１－１７８、１－１８０、１－１８３、１－１８４、１－１８６、１－１８７、１－１８８、１－１８９、１－１９０、１－１９１、１－１９２、１－１９３、１－１９４、１－１９５、１－１９６、１－１９７、１－１９９、１－２０４、１－２０５、１－２０６、１－２０７、１－２０９、１－２１０、１－２１２、１－２１３、１－２１４、１－２１５、１－２１６、１－２１７、１－２１８、１－２１９、１－２２０、１－２２１、１－２２２、１－２２３、１－２２４、１－２２７、１－２２８、１－２３０、１－２３１、１－２３２、１－２３４、１－２４２、１－２４３、１－２５０、１－２６５、１－２７２、１－２８０、１－２８３、１－２８５、１－２８６、１－２８８、１－２９０、１－２９１、１－３０１、１－３０３、１－３０４、１－３０５、１－３０８、１－３０９、１－３１０、１－３１２、１－３１３、１－３１８、１－３２１、１－３２３、１－３２５、１－３２６、１－３２７、１－３２９、１－３３０、１－３３８、１－３３９、１－３４０、１－３４１、１－３４２、１－３４３、１－３４４、１－３４５、１－３４６、１－３４７、１－３４８、１－３４９、１－３５０、１－３５１、１－３５２、１－３５３、１－３５４、１－３５５、１－３５６、１－３５７、１－３５８、１－３５９、１－３６０、１－３６１、１－３６２、１－３６３、１－３６４、１－３６５、１－３６６、１－３６７、１－３６８、１－３６９、１－３７０、１－３７１、１－３７３、１－３７４、１－３７５、１－３７６、１－３７７、１－３７８、１－３７９、１－３８０、１－３８２、１－３８３、１－３８４、１－３８５、１－３８６、１－３８７、１－３８８、１－３８９、１－３９０、１－３９１、１－３９２、１－３９３、１－３９４、１－３９５、１－３９６、１－３９７、１－３９８、１－３９９、１－４００、１－４０１、１－４０２、１－４０４、１－４０７、１－４０９、１－４１２、１－４１４、１－４１５、１－４１６、１－４１８、１－４１９、１－４２０、１－４２１、１－４２２、１－４２３、１－４２４、１－４２５、１－４２６、１－４２７、１－４２８、１－４２９、１－４３０、１－４３１、１－４３３、１－４３５、１－４３６、１－４３７、１－４３８、１－４３９、１－４４０、１－４４１、１－４４２、１－４４３、１－４４４、１－４４５、１－４４６、１－４５０、１－４５１、１－４５２、１－４５５、１－４５６、１－４５７、１－４５８、１－４５９、１－４６０、１－４６１、１－４６２、１－４６３、１－４６４、１－４６５、１－４６６、１－４６７、１－４６９、１－４７０、１－４７１、１－４７４、１－４７５、１－４７６、１－４７７、１－４７８、１－４７９、１－４８０、１－４８１、１－４８２、１－４８３、１－４８５、１－４８７、１－４８８、１－４８９、１－４９０、１－４９１、１－４９２、１－４９６、１－４９８、１－５００、１－５０４、１－５０５、１－５０６、１－５０７、１－５０８、１－５１０、１－５１１、１－５１２、１－５１３、１－５１４、１－５１５、１－５１６、１－５１７、１－５１８、１－５２１、１－５２３、１－５２４、１－５２６、１－５２７、１－５２９、１－５３１、１－５３２、１－５３３、１－５３４、１－５３５、１－５３６、１－５３７、１－５３８、１－５３９、１－５４１、１－５４３、１－５４４、１－５４５、１－５４６、１－５４８、１－５５０、１－５５１、１－５５２、１－５５３、１－５５４、１－５５５、１－５５７、１－５５８、１－５６３、１－５６４、１－５６９、１－５７０、１－５７１、１－５７２、１－５７３、１－５８０、１－５８１、１－５８４、１－５８６、１－５８７、１－５８８、１－５８９、１－５９０、１－５９１、１－５９２、１－５９６、１－５９７、１－５９８、１－５９９、１－６００、１－６０１、１－６０２、１－６０４、１－６０５、１－６０８、１－６０９、１－６１０、１－６１１、１－６１２、１－６１３、１－６１４、１－６１５、１－６１６、１－６１７、１－６１８、１－６１９、１－６２０、１－６２１、１－６２２、１－６２３、１－６２４、１－６２５、１－６２８、１－６２９、１－６３０、１－６３１、２－１及び２－３が２００ｐｐｍの濃度で８０％以上の死虫率を示した。また、前記化合物Ｎｏ．１－１０４、１－１０５、１－１０６、１－１２９、１－１５５、１－１６２、１－１６８、１－１７０、１－１７１、１－１７６、１－１７７、１－１７９、１－１８１、１－１８２、１－２０８、１－２８９、１－３０２、１－３１９、１－３２０、１－３２２、１－３２４、１－３８１、１－４３２、１－４５３、１－４９３、１－４９５、１－４９９、１－５０９、１－５２０、１－６０３、１－６２６及び１－６２７が５０ｐｐｍの濃度で８０％以上の死虫率を示した。
試験例２　モモアカアブラムシに対する効果試験
　試験管に水挿ししたダイコン葉上にモモアカアブラムシ成虫を５頭放虫した。１日後に成虫を取り除いた後、ダイコン葉上に寄生している幼虫数を供試虫数として数え、供試化合物の濃度が２００ｐｐｍ又は５０ｐｐｍとなるように調製した薬液に浸漬処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理５日後にモモアカアブラムシの生死を判定し、下記の計算式により死虫率（％）を求めた。尚、離脱虫及び異常虫は死亡虫とみなした。
　[計算式]
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、前記化合物Ｎｏ．１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１０、１－１１、１－１２、１－１３、１－１４、１－１５、１－１６、１－１７、１－１８、１－１９、１－２０、１－２１、１－２２、１－２３、１－２４、１－２５、１－２６、１－２７、１－２８、１－２９、１－３０、１－３１、１－３２、１－３３、１－３４、１－３５、１－３６、１－３７、１－３８、１－３９、１－４０、１－４１、１－４２、１－４３、１－４４、１－４５、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５３、１－５４、１－５５、１－５６、１－５７、１－５８、１－５９、１－６０、１－６１、１－６２、１－６３、１－６４、１－６５、１－６６、１－６７、１－６８、１－６９、１－７０、１－７１、１－７２、１－７３、１－７４、１－７５、１－７６、１－７７、１－７８、１－７９、１－８０、１－８１、１－８２、１－８３、１－８４、１－８５、１－８６、１－８７、１－８８、１－８９、１－９０、１－９１、１－９２、１－９３、１－９４、１－９５、１－９６、１－９７、１－９８、１－９９、１－１００、１－１０１、１－１０２、１－１０３、１－１０７、１－１０８、１－１１０、１－１１１、１－１１２、１－１１３、１－１１４、１－１１７、１－１２１、１－１２３、１－１２４、１－１２５、１－１２６、１－１２７、１－１２８、１－１３１、１－１３２、１－１３３、１－１３４、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、１－１３９、１－１４０、１－１４１、１－１４３、１－１４４、１－１４５、１－１４６、１－１４７、１－１４８、１－１４９、１－１５０、１－１５１、１－１５２、１－１５３、１－１５７、１－１５８、１－１５９、１－１６１、１－１６４、１－１６５、１－１６６、１－１７２、１－１７３、１－１７４、１－１７５、１－１７８、１－１８０、１－１８３、１－１８４、１－１８６、１－１８７、１－１８８、１－１８９、１－１９０、１－１９１、１－１９２、１－１９３、１－１９４、１－１９５、１－１９６、１－１９７、１－１９８、１－１９９、１－２０７、１－２０９、１－２１０、１－２１２、１－２１３、１－２１４、１－２１５、１－２１６、１－２１７、１－２１８、１－２１９、１－２２０、１－２２１、１－２２２、１－２２３、１－２２５、１－２２７、１－２２９、１－２３０、１－２３１、１－２３４、１－２４２、１－２４３、１－２５０、１－２６５、１－２７２、１－２７９、１－２８０、１－２８１、１－２８３、１－２８５、１－２８６、１－２８８、１－２９０、１－２９１、１－３０１、１－３０３、１－３０５、１－３０８、１－３０９、１－３１０、１－３１２、１－３１３、１－３１８、１－３２１、１－３２３、１－３２５、１－３２６、１－３２７、１－３２９、１－３３０、１－３３８、１－３３９、１－３４０、１－３４１、１－３４２、１－３４３、１－３４４、１－３４５、１－３４６、１－３４７、１－３４８、１－３４９、１－３５０、１－３５１、１－３５２、１－３５３、１－３５４、１－３５５、１－３５６、１－３５７、１－３５８、１－３５９、１－３６０、１－３６１、１－３６２、１－３６３、１－３６４、１－３６５、１－３６６、１－３６７、１－３６８、１－３６９、１－３７０、１－３７１、１－３７２、１－３７３、１－３７４、１－３７５、１－３７６、１－３７７、１－３７８、１－３８０、１－３８２、１－３８３、１－３８５、１－３８６、１－３８７、１－３８８、１－３８９、１－３９０、１－３９１、１－３９２、１－３９３、１－３９４、１－３９５、１－３９６、１－３９７、１－３９９、１－４０２、１－４０３、１－４０４、１－４０６、１－４０７、１－４０８、１－４０９、１－４１０、１－４１１、１－４１２、１－４１３、１－４１４、１－４１５、１－４１６、１－４１７、１－４１８、１－４１９、１－４２０、１－４２１、１－４２２、１－４２３、１－４２４、１－４２５、１－４２６、１－４２７、１－４２８、１－４２９、１－４３０、１－４３１、１－４３３、１－４３４、１－４３５、１－４３６、１－４３７、１－４３８、１－４３９、１－４４０、１－４４１、１－４４２、１－４４３、１－４４４、１－４４７、１－４４８、１－４５２、１－４５３、１－４５４、１－４５５、１－４５６、１－４５７、１－４５８、１－４５９、１－４６０、１－４６１、１－４６２、１－４６３、１－４６４、１－４６５、１－４６６、１－４６７、１－４６８、１－４６９、１－４７０、１－４７１、１－４７２、１－４７３、１－４７４、１－４７５、１－４７６、１－４７７、１－４７８、１－４７９、１－４８０、１－４８１、１－４８２、１－４８３、１－４８４、１－４８５、１－４８６、１－４８７、１－４８８、１－４８９、１－４９０、１－４９１、１－４９６、１－４９８、１－５００、１－５０４、１－５０５、１－５０６、１－５０７、１－５０８、１－５１０、１－５１１、１－５１２、１－５１３、１－５１４、１－５１５、１－５１６、１－５１７、１－５１８、１－５１９、１－５２１、１－５２３、１－５２４、１－５２６、１－５２７、１－５２９、１－５３２、１－５３３、１－５３４、１－５３５、１－５３６、１－５３７、１－５３８、１－５３９、１－５４１、１－５４３、１－５４４、１－５４５、１－５４６、１－５４７、１－５４９、１－５５０、１－５５２、１－５５３、１－５５４、１－５５５、１－５５７、１－５５８、１－５５９、１－５６１、１－５６３、１－５６４、１－５６６、１－５６９、１－５７０、１－５７１、１－５７２、１－５７３、１－５７５、１－５８０、１－５８１、１－５８２、１－５８４、１－５８５、１－５８６、１－５８７、１－５８８、１－５８９、１－５９２、１－５９３、１－５９４、１－５９５、１－５９６、１－５９７、１－５９８、１－５９９、１－６００、１－６０１、１－６０２、１－６０５、１－６０７、１－６０８、１－６１０、１－６１１、１－６１２、１－６１４、１－６１５、１－６１６、１－６１７、１－６２０、１－６２１、１－６２２、１－６２３、１－６２４、１－６２８、１－６２９、１－６３０及び１－６３１が２００ｐｐｍの濃度で８０％以上の死虫率を示した。また、前記化合物Ｎｏ．１－１０５、１－１０６、１－１０９、１－１２９、１－１５５、１－１６２、１－１６８、１－１７０、１－１７６、１－１７７、１－１７９、１－１８２、１－２０８、１－２１１、１－２８９、１－３０２、１－３１９、１－３２２、１－３２４、１－３８１、１－４３２、１－４９３、１－４９５、１－４９９、１－５０９、１－５２０、１－６０３、１－６０６、１－６２６及び１－６２７が５０ｐｐｍの濃度で８０％以上の死虫率を示した。
試験例３　ナミハダニに対する効果試験
　供試化合物の濃度が８００ｐｐｍ、２００ｐｐｍ又は５０ｐｐｍとなるように調製した薬液に、予めナミハダニ成虫を約２０頭放虫しておいたインゲン葉を浸漬処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理３日後にナミハダニ成虫の生死を判定し、下記の計算式により殺成虫率（％）を求めた。尚、離脱した成虫及び異常虫は死亡虫とみなした。
　[計算式]
　殺成虫率（％）＝（死亡虫数／放虫数）×１００
　その結果、前記化合物Ｎｏ．１－１、１－２、１－３、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１１、１－１３、１－１５、１－１６、１－１９、１－２０、１－２１、１－２２、１－２４、１－２７、１－２８、１－２９、１－３２、１－３４、１－３５、１－３６、１－３７、１－３８、１－３９、１－４０、１－４１、１－４３、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５３、１－５４、１－５５、１－５６、１－５７、１－５９、１－６０、１－６２、１－６３、１－６４、１－６６、１－６７、１－６８、１－６９、１－７１、１－７２、１－７７、１－７９、１－８０、１－８２、１－８５、１－８６、１－９１、１－９２、１－９５、１－９６、１－９７、１－１０２、１－１０３、１－１０７、１－１０８、１－１２４、１－１２６、１－１３１、１－１３２、１－１３３、１－１３４、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、１－１４０、１－１４１、１－１４４、１－１４６、１－１５１、１－１５３、１－１５７、１－１７２、１－１７４、１－１７８、１－１８９、１－１９９、１－２３１、１－２４３、１－２６５、１－２８３、１－３０１、１－３０３、１－３２９、１－３４３、１－３４４、１－３４５、１－３４６、１－３４７、１－３５０、１－３５３、１－３５４、１－３５５、１－３５６、１－３５７、１－３６８、１－３６９、１－３７１、１－３７８、１－３７９、１－３８０、１－３８２、１－３８８、１－４１４、１－４１５、１－４１６、１－４１８、１－４２１、１－４２４、１－４３０、１－４３５、１－４３７、１－４４９、１－４５５、１－４５６、１－４５８、１－４６０、１－４７０、１－４７４、１－４７５、１－４７６、１－４７７、１－４７８、１－４８０、１－４８１、１－４８３、１－４８５、１－４９０、１－５００、１－５０７、１－５２９、１－５３２、１－５３５、１－５３８、１－５４３、１－５５５、１－５６３、１－５６４及び１－６０５が２００ｐｐｍの濃度で８０％以上の殺成虫率を示した。また、前記化合物Ｎｏ．１－１５５、１－１７６、１－１７７、１－１７９、１－１８２、１－３０２及び１－３８１が５０ｐｐｍの濃度で８０％以上の殺成虫率を示した。
　次に、本発明化合物と、本発明所定のジアリールピリダジノン構造を備えない比較用化合物との効果を比較した比較試験を記載する。
比較試験例１
　供試化合物の濃度が２００ｐｐｍ又は５０ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、イネ幼苗を浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中にトビイロウンカ２～３齢幼虫を約１０頭放虫し、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率（％）を求めた。
　[計算式]
　死虫率（％）＝（死亡虫数／放虫数）×１００
　供試化合物は、本発明化合物として化合物Ｎｏ．１－３７１を用い、比較用化合物として下記比較用化合物（Ａ）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　比較結果を下記第５表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
　次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物　２０重量部
（２）クレー　７０重量部
（３）ホワイトカーボン　５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム　３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物　５重量部
（２）タルク　６０重量部
（３）炭酸カルシウム　３４．５重量部
（４）流動パラフィン　０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例３
（１）本発明化合物　２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド　２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル　１０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　２重量部
（５）キシレン　４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー　６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム　２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート　５重量部
（４）ホワイトカーボン　２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物　２重量部
（３）シリコーンオイル　０．２重量部
（４）水　４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム　５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム　４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　１重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル　０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム　９３．９重量部
（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）本発明化合物　２．５重量部
（２）Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド　２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
製剤例８
（１）本発明化合物 １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル　８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル　１０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。
　なお、２０２３年９月２７日に出願された日本特許出願２０２３－１６６３１３号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (13)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、ＱはＱ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４：
    （各式中、＊は結合位置を示す）であり；
    ＸはＣＨ、Ｃ（ＲＡ）又はＮであり；
    Ｙ及びＲＡは各々ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ又は－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢであり；
    Ｚはアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル又はハロアルキルであり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アルデヒド、－ＣＨ（＝ＮＯＲＣ）、１，３－ジオキサン－２－イル又は１，３－ジオキソラン－２－イルであり；
    ＲＢは水素原子又はアルキルであり；
    ＲＣはアルキルであり；
    ｎは０～４の整数であり；
    ａは０～３の整数であり；
    ｂ、ｃ及びｄは各々０、１又は２であり；
    ＧはＲＤで置換されてもよいアルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｅ又はアルキルスルホニルであり；
    ＲＤはアルコキシ、シアノ、アルコキシカルボニル又はアルコキシカルボニルオキシであり；
    Ｅはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ジアルキルアミノ、Ｎ－アルコキシ－Ｎ－アルキルアミノ、ＶＡで置換されてもよいフェニル、ＶＡで置換されてもよいピリジル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルアルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシアルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ、ＶＡで置換されてもよいナフチルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルコキシ、ＶＢで置換されてもよいフェニルアルコキシ、アルキルチオ又は２－イミダゾリジノンであり；
    ＶＡはハロゲンであり；
    ＶＢはハロゲン又はアルキルである）で表されるピリダジノン系化合物又はその塩。
  2. 　Ｙ及びＲＡは各々ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルホニル、シアノ又は－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢである請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  3. 　Ｙ及びＲＡは各々ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニル、シアノ又は－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢであり；
    Ｚは（Ｃ１－Ｃ５）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルであり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アルデヒド、－ＣＨ（＝ＮＯＲＣ）、１，３－ジオキサン－２－イル又は１，３－ジオキソラン－２－イルであり；
    ＲＢは水素原子又は（Ｃ１－Ｃ４）アルキルであり；
    ＲＣは（Ｃ１－Ｃ４）アルキルであり；
    ＧはＲＤで置換されてもよい（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、－Ｃ（＝Ｏ）Ｅ又は（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニルであり；
    ＲＤは（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシカルボニルオキシであり；
    Ｅは（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ８）ハロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ４）ジアルキルアミノ、Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキルアミノ、ＶＡで置換されてもよいフェニル、ＶＡで置換されてもよいピリジル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１－Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルキニルオキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ、ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ７）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ、ＶＡで置換されてもよいナフチルオキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、ＶＢで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ７）アルキルチオ又は２－イミダゾリジノンであり、当該Ｅにおけるヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル部分は各々炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子を１つ以上含む３員～６員の基であり；
    ＶＢはハロゲン又は（Ｃ１－Ｃ４）アルキルである請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  4. 　Ｙ及びＲＡは各々ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニル、シアノ又は－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢである請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  5. 　Ｚは（Ｃ１－Ｃ５）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキルであり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アルデヒド、－ＣＨ（＝ＮＯＲＣ）又は１，３－ジオキソラン－２－イルであり；
    Ｅは（Ｃ１－Ｃ８）アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）ジアルキルアミノ、Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－Ｎ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキルアミノ、ＶＡで置換されてもよいフェニル、ＶＡで置換されてもよいピリジル、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ヘテロシクロアルキル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルチオ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルキル、ＶＡで置換されてもよいフェニル（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１－Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ７）アルキニルオキシ、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ７）ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、ＶＡで置換されてもよいフェニルオキシ、ＶＡで置換されてもよいナフチルオキシ、ＶＢで置換されてもよいフェニル（Ｃ１－Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ７）アルキルチオ又は２－イミダゾリジノンであり、当該Ｅにおけるヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル部分は各々炭素原子以外に酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１種以上の原子を１つ以上含む３員～６員の基である請求項３に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  6. 　ＱはＱ１又はＱ３である請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  7. 　ＸはＣＨ又はＣ（ＲＡ）である請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  8. 　ＸはＮである請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  9. 　ＸがＣＨの場合はｎが１～３の整数であり、XがＣ（ＲＡ）又はＮの場合はｎが１又は２である請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  10. 　ａ、ｂ、ｃ及びｄが各々１又は２である請求項１に記載のピリダジノン系化合物又はその塩。
  11. 　請求項１から１０までのいずれか一項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  12. 　請求項１から１０までのいずれか一項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
  13. 　請求項１から１０までのいずれか一項に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
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