WO2025005014A1 - 熱可塑性樹脂、成形体、及び光学部材 - Google Patents

熱可塑性樹脂、成形体、及び光学部材 Download PDF

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貴文 中山
直之 師岡
拓馬 川田
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Definitions

  • the present invention relates to a thermoplastic resin, a molded body, and an optical component.
  • glass materials have been used for the optical components of imaging modules such as cameras, video cameras, camera-equipped mobile phones, videophones, and camera-equipped door phones.
  • Imaging modules such as cameras, video cameras, camera-equipped mobile phones, videophones, and camera-equipped door phones.
  • Glass materials have been favored because they have a variety of optical properties and excellent environmental resistance, but they have the disadvantages of being difficult to make lightweight and compact, and of poor processability and productivity.
  • cured resins or resin molded products can be mass-produced and have excellent processability, so in recent years they have come to be used for a variety of optical components.
  • miniaturizing optical components can cause problems with chromatic aberration. Therefore, for optical components that use cured resin or molded resin, studies are being conducted to correct chromatic aberration by adjusting the dispersion characteristics of the refractive index using monomers or additives that make up the polymer in the cured resin or molded resin.
  • Patent Document 1 describes a polycarbonate resin having a structural unit derived from a compound containing a polycyclic fused ring in which the atoms constituting the fused ring contain a nitrogen atom, and describes that this polycarbonate resin has a low Abbe number ( ⁇ d) as a wavelength dispersion characteristic of the refractive index, or a high ⁇ g,F value, which is a partial dispersion ratio, as an abnormal partial dispersion.
  • ⁇ d Abbe number
  • ⁇ g,F value which is a partial dispersion ratio
  • the optical members of the imaging module are used in an outdoor or other light-exposed environment, it is also important to suppress coloring of the optical members (i.e., a decrease in transmittance) that occurs when the optical members are used or stored for a long period of time in an outdoor or other light-exposed environment (hereinafter, also referred to as "light resistance").
  • light resistance a decrease in transmittance
  • polymers having a polycyclic condensed ring structure containing a nitrogen atom as an atom constituting the condensed ring are prone to coloring. Therefore, there is a demand for the development of new polymers that exhibit refractive index dispersion characteristics and also have light resistance.
  • Patent Document 2 describes a polyurethane having a diol-derived structural unit in which a cyano group is substituted at the carbonyl ⁇ -position of the chalcone skeleton
  • Patent Document 3 describes a cured product of a liquid crystal composition containing a (meth)acrylic compound in which the carbonyl ⁇ -position of the chalcone skeleton is a hydrogen atom
  • Patent Document 4 describes a polycarbonate having a diol-derived structural unit in which the carbonyl ⁇ -position of the chalcone skeleton is a hydrogen atom.
  • thermoplastic resins having structural units derived from chalcone compounds described in Patent Documents 2 to 4 above have a high ⁇ g,F value, which is a partial dispersion ratio, and a high anomalous partial dispersion of the refractive index, but are colored and need to be improved in terms of light resistance.
  • the present invention aims to provide a thermoplastic resin that is almost free of coloration, has high anomalous partial dispersion, and exhibits excellent light resistance. It is also an object of the present invention to provide a molded article obtained by molding the thermoplastic resin, and an optical member including the molded article.
  • thermoplastic resin containing a structural unit represented by the following general formula (P1) R represents an aliphatic hydrocarbon group.
  • R 1 to R 10 represent a divalent substituent represented by the following general formula (P2), and the remaining eight represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • L represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms
  • L P represents a single bond or a carbonyl group
  • * represents a bond to the benzene ring in formula (P1)
  • # represents a bond.
  • thermoplastic resin according to ⁇ 1> which contains a structural unit represented by the following general formula (P1-1) or (P1-2):
  • R represents an aliphatic hydrocarbon group
  • R 1 , R 2 and R 4 to R 10 represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • L 1 and L 2 represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms
  • L P1 and L P2 represent a single bond or a carbonyl group
  • # represents a bond.
  • R represents an aliphatic hydrocarbon group
  • R 1 , R 2 and R 4 to R 10 represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • L 1 and L 2 represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms
  • L P1 and L P2 represent a single bond or a carbonyl group
  • # represents a bond.
  • R is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • thermoplastic resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3> which is a polyester resin or a polycarbonate resin.
  • thermoplastic resin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3> which is a polyester resin or a polycarbonate resin.
  • ⁇ 5> ⁇ 4>
  • ⁇ 6> An optical member comprising the molded article according to ⁇ 5>.
  • substituents when there are a plurality of substituents or linking groups, etc., represented by a specific symbol or formula (hereinafter referred to as substituents, etc.), or when a plurality of substituents, etc., are specified at the same time, unless otherwise specified, the respective substituents, etc. may be the same or different from each other (regardless of the presence or absence of the expression "independently each", the respective substituents, etc. may be the same or different from each other). This also applies to the definition of the number of substituents, etc.
  • the respective structural units when there are a plurality of structural units represented by a specific general formula, unless otherwise specified, the respective structural units may be the same or different from each other (regardless of the presence or absence of the expression "independently each", the respective structural units may be the same or different from each other).
  • substituents, etc. when a plurality of substituents, etc., are adjacent to each other (particularly, when adjacent), they may be linked to each other to form a ring, unless otherwise specified.
  • a ring for example, an alicyclic ring, an aromatic ring, or a heterocyclic ring may be further condensed to form a condensed ring.
  • the compound may be a mixture of stereoisomers such as optical isomers or diastereoisomers, or may be a racemate.
  • the repeating numbers of the repeating structures may all be the same, or a mixture of compounds having different repeating numbers may be used.
  • the description of the compounds in the present invention includes those in which a part of the structure has been changed, as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • compounds that are not specified as substituted or unsubstituted it means that they may have any substituent, as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • Examples of the optional substituents that the compounds may have include alkyl groups, alkoxy groups, fluoro groups, chloro groups, and cyano groups.
  • the alkyl groups and alkoxy groups may have a substituent, and the preferred examples of the optional substituents are fluoro groups and chloro groups.
  • the group may have any substituent within a range that does not impair the desired effect.
  • the term "alkyl group” includes both unsubstituted alkyl groups and substituted alkyl groups.
  • this carbon number means the number of carbon atoms of the entire group unless otherwise specified in the present invention or this specification.
  • this group further has a substituent, it means the total number of carbon atoms including this substituent.
  • the number of carbon atoms may be expressed using C, for example, a carbon number of 6 or more may be expressed as C 6 or more, and a carbon number of 1 to 4 may be expressed as C 1-4 .
  • thermoplastic resin of the present invention a numerical range expressed using “to” means a range including the numerical values before and after “to” as the lower and upper limits.
  • each of the components may be used alone or in combination of two or more. This also applies to each component in the molded article of the thermoplastic resin of the present invention and each component in the optical member.
  • (meth)acrylate refers to either or both of acrylate and methacrylate
  • (meth)acryloyl refers to either or both of acryloyl and methacryloyl.
  • a monomer is distinguished from an oligomer and a polymer, and refers to a compound having a mass average molecular weight of 1000 or less.
  • aliphatic hydrocarbon group means a chain aliphatic hydrocarbon group or an alicyclic hydrocarbon group.
  • the chain aliphatic hydrocarbon group represents an alkyl group obtained by removing any one hydrogen atom from a straight-chain or branched alkane, an alkenyl group obtained by removing any one hydrogen atom from a straight-chain or branched alkene, or an alkynyl group obtained by removing any one hydrogen atom from a straight-chain or branched alkyne.
  • the chain aliphatic hydrocarbon group is preferably an alkyl group obtained by removing any one hydrogen atom from a straight-chain or branched alkane.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a 1-methylbutyl group, a 3-methylbutyl group, a hexyl group, a 1-methylpentyl group, a 4-methylpentyl group, a heptyl group, a 1-methylhexyl group, a 5-methylhexyl group, a 2-ethylhexyl group, an octyl group, a 1-methylheptyl group, a nonyl group, a 1-methyloctyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a penta
  • the aliphatic hydrocarbon group (unsubstituted) is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, even more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, particularly preferably a methyl group or an ethyl group, and most preferably a methyl group.
  • the alkyl group refers to a straight-chain or branched alkyl group.
  • examples of the alkyl group include the above-mentioned examples.
  • the alkyl group in a group containing an alkyl group also refers to a straight-chain or branched alkyl group, and examples of the alkyl group include the above-mentioned examples.
  • examples of the alkylene group include groups obtained by removing any one hydrogen atom from the above-mentioned alkyl groups, and the alkylene group may be either linear or branched.
  • thermoplastic resin of the present invention is almost free of coloration, has high anomalous partial dispersion, and has excellent light resistance. Furthermore, molded articles obtained by molding the thermoplastic resin of the present invention, and optical components including such molded articles, are almost free of coloration, have high anomalous partial dispersion, and have excellent light resistance.
  • the thermoplastic resin of the present invention is a thermoplastic resin containing a structural unit (structural unit (P1)) represented by the general formula (P1) described below, and is almost free of coloration, has high abnormal partial dispersion, and is excellent in light resistance. That is, the thermoplastic resin of the present invention contains a structural unit having two divalent substituents represented by the general formula (P2) on the two benzene rings constituting the chalcone skeleton, and has an aliphatic hydrocarbon group as the substituent R at the carbonyl ⁇ -position of the chalcone compound (therefore, the thermoplastic resin of the present invention is a thermoplastic resin having an ⁇ -substituted chalcone skeleton-containing structural unit).
  • structural unit (P1)) represented by the general formula (P1) described below
  • the thermoplastic resin of the present invention can shift the light absorption derived from the chalcone skeleton near 430 nm to the shorter wavelength side, which is possessed by the polyurethane containing a structural unit derived from a diol having a cyano group at the carbonyl ⁇ -position described in Patent Document 2, and the (meth)acrylic polymer or polycarbonate containing a structural unit derived from a diol with an unsubstituted (hydrogen atom) carbonyl ⁇ -position described in Patent Documents 3 and 4, respectively, and is almost free of coloration, can maintain abnormal partial dispersion, and is excellent in light resistance. Therefore, the thermoplastic resin of the present invention can be suitably used as a material for optical components such as optical sheets, optical films, and optical lenses, which require light transmittance, anomalous partial dispersion, and light resistance.
  • thermoplastic resin of the present invention may be composed of a polymer that contains the structural unit (P1) and exhibits thermoplasticity (hereinafter referred to as the "thermoplastic polymer of the present invention"), or may be in the form of a composition in which the thermoplastic polymer of the present invention is blended with the additives described below.
  • the thermoplastic polymer of the present invention will be described in detail below.
  • thermoplastic polymer contains the following structural unit (P1).
  • R represents an aliphatic hydrocarbon group.
  • R 1 to R 10 represent a divalent substituent represented by general formula (P2) described later, and the remaining eight represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • R The aliphatic hydrocarbon group represented by R is preferably a chain aliphatic hydrocarbon group, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, even more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, even more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, still more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R 1 to R 10 Two of R 1 to R 10 represent a divalent substituent represented by the following general formula (P2), and the remaining eight represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • L represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms
  • * represents a bond to the benzene ring in formula (P1)
  • # represents a bond.
  • L is an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethylene group.
  • L P represents a single bond or a carbonyl group.
  • one is preferably a single bond and the other is a carbonyl group, or both are preferably single bonds.
  • R 1 to R 10 eight other than the divalent substituent represented by the above general formula (P2) (in the present invention, also simply referred to as "the remaining eight") represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • the remaining eight of R 1 to R 10 may have monovalent substituents, and any substituent may be adopted as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of such substituents include an alkyl group, an alkoxy group, a fluoro group, a chloro group, and a cyano group, and the alkyl group, alkoxy group, fluoro group, or chloro group is preferred.
  • the alkyl group and alkoxy group may have a substituent, and preferred examples of the substituents that may be had are a fluoro group and a chloro group.
  • the number of groups that are monovalent substituents is preferably 4 or less, more preferably 2 or less, and even more preferably 1 or less. It is also preferable that all of the remaining eight groups R 1 to R 10 are hydrogen atoms.
  • the structural unit represented by the above general formula (P1) is preferably a structural unit represented by any of the following general formulas (P1-1) to (P1-5), and more preferably a structural unit represented by the following general formula (P1-1) or (P1-2).
  • R represents an aliphatic hydrocarbon group
  • R 1 to R 10 represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • L 1 and L 2 represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms
  • L P1 and L P2 represent a single bond or a carbonyl group
  • # represents a bond.
  • R has the same meaning as R in formula (P1).
  • the monovalent substituent which R 1 to R 10 may have is the same as the monovalent substituent which the remaining eight of R 1 to R 10 may have.
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 9 and R 10 are preferably hydrogen atoms.
  • R 2 , R 4 to R 7 , R 9 and R 10 are preferably hydrogen atoms.
  • R 1 , R 3 to R 7 , R 9 and R 10 are preferably hydrogen atoms.
  • R 2 , R 4 to R 7 , R 9 and R 10 are preferably hydrogen atoms.
  • R 1 , R 4 to R 10 are preferably hydrogen atoms.
  • R 1 , R 4 to R 10 are preferably hydrogen atoms. Of these, it is preferable that R 1 to R 10 are hydrogen atoms.
  • L1 and L2 each represent an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethylene group.
  • L P1 and L P2 each represent a single bond or a carbonyl group.
  • a preferred combination of L P1 and L P2 is one in which one is a single bond and the other is a carbonyl group, or both are single bonds.
  • the thermoplastic polymer of the present invention preferably contains a structural unit represented by any one of the above general formulas (P1-1) to (P1-5), and more preferably contains a structural unit represented by the above general formula (P1-1) or (P1-2).
  • the structural unit contained in the thermoplastic polymer of the present invention may be one type or two or more types.
  • "containing a structural unit represented by the above general formula (P1-1) or (P1-2)” means containing only one structural unit or both structural units of the structural unit represented by the above general formula (P1-1) and the structural unit represented by the above general formula (P1-2), and it is preferable to contain only one structural unit.
  • thermoplastic polymer of the present invention is not limited as long as it is a thermoplastic polymer containing the above-mentioned structural unit (P1).
  • polyester, polycarbonate or polyurethane is preferable, and polyester or polycarbonate is more preferable.
  • the thermoplastic resin of the present invention is preferably a polyester resin, a polycarbonate resin or a polyurethane resin, and more preferably a polyester resin or a polycarbonate resin.
  • polyester, polycarbonate and polyurethane refer to thermoplastic polymers
  • polyester resin, polycarbonate resin and polyurethane resin refer to thermoplastic resins.
  • the above-mentioned structural unit (P1) in the thermoplastic polymer of the present invention is incorporated into the polymer as a structural unit containing a structure derived from a diol compound in which L P in general formula (P2) is replaced with a hydrogen atom (hereinafter referred to as diol compound (P1)).
  • diol compound (P1) a hydrogen atom
  • the thermoplastic polymer of the present invention is a polyester or polyurethane
  • L and P in the above-mentioned structural unit (P1) are both single bonds, and this structure is a structural unit derived from the diol compound (P1).
  • thermoplastic polymer of the present invention is a polycarbonate
  • one of L P in the above-mentioned structural unit (P1) is a single bond and the other is a carbonyl group
  • this structure consists of a structure derived from the diol compound (P1) and a carbonyl group (L P ) introduced by a phosgene method or an ester exchange method described later.
  • the above diol compound (P1) i.e., a diol compound having an ⁇ -substituted chalcone skeleton, can be synthesized, for example, by condensing a benzaldehyde compound with an aromatic ketone compound as shown below, and the synthesis method described in Bing-zhao Ren et al., Medicinal Chemistry Research, 2017, volume 26, issue 9, pp. 1871-1883, can be used as a reference.
  • R and R 1 to R 10 are the same as those in the above general formula ( P1 ) , except that L 3 P in general formula (P2) is replaced with a hydrogen atom. That is, the diol compound (P1) can be synthesized by using a compound (raw material) in which two of R 1 to R 10 in a benzaldehyde compound and/or an aromatic ketone compound have the substituents represented by the above-mentioned general formula (P2) (wherein L 1 P is replaced with a hydrogen atom).
  • a precursor compound having an ⁇ -substituted chalcone skeleton may be synthesized using a compound (raw material) in which two of R 1 to R 10 in a benzaldehyde compound and/or an aromatic ketone compound have a precursor group of the substituent represented by the above general formula (P2) (where L 3 P is replaced with a hydrogen atom), and then a subsequent reaction such as a deprotection reaction, an esterification reaction, or an etherification reaction may be carried out to convert the precursor group of the substituent represented by the general formula (P2) (where L 3 P is replaced with a hydrogen atom) into the substituent represented by the general formula (P2) (where L 3 P is replaced with a hydrogen atom), thereby synthesizing the above diol compound (P1).
  • the diol compound (P1) can be produced according to a conventional method, as described above, with reference to the methods described in the Examples below.
  • the thermoplastic polymer of the present invention may contain, in addition to the above-mentioned structural unit (P1), a structural unit derived from a diol compound other than the diol compound (P1) (hereinafter referred to as a "structural unit (PX) derived from another diol compound").
  • Diol compound (PX1) examples of the diol compound used for the structural unit (PX) derived from another diol compound include diol compounds (PX1) having a fluorene skeleton, such as a 9,9-bis(hydroxyaryl)fluorene compound and a 9,9-bis[hydroxy(poly)alkoxyaryl]fluorene compound.
  • (poly)alkoxy is used to include both alkoxy groups and polyalkoxy groups (meaning poly(alkyleneoxy) groups).
  • 9,9-bis(hydroxyaryl)fluorene compounds include 9,9-bis(hydroxyphenyl)fluorene compounds, 9,9-bis(alkyl-hydroxyphenyl)fluorene compounds, 9,9-bis(aryl-hydroxyphenyl)fluorene compounds, and 9,9-bis(hydroxynaphthyl)fluorene compounds.
  • 9,9-bis(hydroxyphenyl)fluorene compounds examples include 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene.
  • 9,9-bis(alkyl-hydroxyphenyl)fluorene compound examples include 9,9-bis[(mono- or di-)C 1-4 alkyl-hydroxyphenyl]fluorene compounds such as 9,9-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluorene and 9,9-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)fluorene.
  • 9,9-bis(aryl-hydroxyphenyl)fluorene compound examples include 9,9-bis(C 6-10 aryl-hydroxyphenyl)fluorene compounds such as 9,9-bis(4-hydroxy-3-phenylphenyl)fluorene.
  • 9,9-bis(hydroxynaphthyl)fluorene compounds include 9,9-bis(6-hydroxy-2-naphthyl)fluorene and 9,9-bis(5-hydroxy-1-naphthyl)fluorene.
  • 9,9-bis[hydroxy(poly)alkoxyaryl]fluorene compounds include 9,9-bis[hydroxy(poly)alkoxyphenyl]fluorene compounds, 9,9-bis[alkyl-hydroxy(poly)alkoxyphenyl]fluorene compounds, 9,9-bis[aryl-hydroxy(poly)alkoxyphenyl]fluorene compounds, and 9,9-bis[hydroxy(poly)alkoxynaphthyl]fluorene compounds.
  • 9,9-bis[hydroxy(poly)alkoxyphenyl]fluorene compound examples include 9,9-bis[hydroxy(mono- to deca)C 2-4 alkoxy-phenyl]fluorene compounds such as 9,9-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene, 9,9-bis[4-(2-hydroxypropoxy)phenyl]fluorene, and 9,9-bis[4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)phenyl]fluorene.
  • Examples of the 9,9-bis[alkyl-hydroxy(poly)alkoxyphenyl]fluorene compound include 9,9-bis[(mono or di)C 1-4 alkyl-hydroxy(mono to deca)C 2-4 alkoxy-phenyl]fluorene compounds such as 9,9-bis[4-(2-hydroxyethoxy)-3-methylphenyl]fluorene, 9,9-bis[4-(2-hydroxypropoxy)-3-methylphenyl]fluorene, 9,9-bis[4-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy) -3 -methylphenyl]fluorene, and 9,9-bis[4-( 2- hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]fluorene.
  • 9,9-bis[aryl-hydroxy(poly)alkoxyphenyl]fluorene compounds include 9,9-bis[C 6-10 aryl-hydroxy(mono- to deca)C 2-4 alkoxy-phenyl]fluorene compounds such as 9,9-bis(4-(2-hydroxyethoxy)-3-phenylphenyl)fluorene, 9,9-bis(4-(2-hydroxypropoxy)-3-phenylphenyl)fluorene, and 9,9-bis[4-( 2- (2-hydroxyethoxy)ethoxy)-3-phenylphenyl]fluorene.
  • Examples of the 9,9-bis[hydroxy(poly)alkoxynaphthyl]fluorene compound include 9,9-bis[hydroxy(mono- to deca)C 2-4 alkoxy-naphthyl]fluorene compounds such as 9,9-bis[6-(2-hydroxyethoxy)-2-naphthyl]fluorene, 9,9-bis[6-(2-hydroxypropoxy)-2-naphthyl]fluorene, 9,9-bis[6-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)-2-naphthyl]fluorene, and 9,9-bis[5-(2 - hydroxyethoxy)-1-naphthyl]fluorene.
  • Diol compound (PX2) The diol compounds used in the structural unit (PX) derived from other diol compounds include aliphatic diol compounds (PX2) such as alkanediol compounds (also called alkylene glycol compounds) and polyalkanediol compounds (also called polyalkylene glycol compounds) as diol compounds different from the above diol compound (PX1). Note that this diol compound (PX2) does not have a fluorene skeleton.
  • PX2 aliphatic diol compounds
  • alkanediol compounds also called alkylene glycol compounds
  • polyalkanediol compounds also called polyalkylene glycol compounds
  • alkanediol compound examples include linear or branched C2-12 alkylene glycol compounds such as ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, tetramethylene glycol (or 1,4-butanediol), 1,5 -pentanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, and 1,10-decanediol.
  • linear or branched C2-12 alkylene glycol compounds such as ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, tetramethylene glycol (or 1,4-butanediol), 1,5 -pentanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 1,
  • polyalkylene glycol compound examples include di- to deca-linear or branched C 2-12 alkylene glycol compounds such as diethylene glycol, dipropylene glycol, and triethylene glycol, with di- to hexa-C 2-6 alkylene glycol compounds being preferred, and di- to tetra-C 2-4 alkylene glycol compounds being more preferred.
  • alkylene glycols are preferred, linear or branched C2-6 alkylene glycol compounds such as ethylene glycol and 1,5-pentanediol are more preferred, C2-4 alkylene glycol compounds such as ethylene glycol, propylene glycol and 1,4-butanediol are even more preferred, and C2-3 alkylene glycol compounds such as ethylene glycol and propylene glycol are particularly preferred, with ethylene glycol being particularly preferred.
  • Diol compound (PX3) The diol compounds used in the structural unit (PX) derived from other diol compounds include, as diol compounds different from both the diol compounds (PX1) and (PX2), for example, alicyclic diol compounds, aromatic diol compounds, and diol compounds (PX3) such as alkylene oxide (alkylene carbonate or haloalkanol) adducts of these diol compounds. Note that this diol compound (PX3) does not have a fluorene skeleton.
  • Alicyclic diol compounds are diol compounds that have an alicyclic ring, and examples of such compounds include cycloalkane diol compounds such as cyclohexane diol; bis(hydroxyalkyl)cycloalkane compounds such as cyclohexane dimethanol; and hydrogenated aromatic diol compounds, such as hydrogenated bisphenol A, which are listed below as examples.
  • Aromatic diol compounds are diol compounds that have an aromatic ring, and examples of such compounds include dihydroxyarene compounds such as hydroquinone and resorcinol; aromatic aliphatic diol compounds such as benzenedimethanol; bisphenol compounds such as bisphenol A, bisphenol F, bisphenol AD, bisphenol C, bisphenol G, and bisphenol S; and biphenol compounds such as p,p'-biphenol.
  • alkylene oxide adducts corresponding alkylene carbonate adducts or haloalkanol adducts
  • alkylene oxide adducts corresponding alkylene carbonate adducts or haloalkanol adducts
  • alkylene oxide adducts corresponding alkylene carbonate adducts or haloalkanol adducts
  • alkylene oxide adducts corresponding alkylene carbonate adducts or haloalkanol adducts
  • alkylene oxide adducts corresponding alkylene carbonate adducts or haloalkanol adducts
  • alkylene oxide adducts corresponding alkylene carbonate adducts or haloalkanol adducts
  • alkylene oxide adducts such as ethylene oxide adducts and propylene oxide adducts are preferred.
  • the polycarbonate may be a polycarbonate having a carbonate structural unit represented by the above structural unit (P1), and may have a carbonate structural unit having a structure different from that of the above structural unit (P1).
  • Examples of carbonate structural units having a structure different from the carbonate structural unit represented by the structural unit (P1) include structural units having a structure derived from any one of the diol compounds (PX1) to (PX3) described above and a carbonyl group.
  • the proportion of the structural unit (P1) in all the structural units constituting the polycarbonate may be within a range that does not impair the effects of the present invention, and may be, for example, 10 to 100 mol %, preferably 20 to 100 mol %, and more preferably 30 to 100 mol %.
  • the proportion of structural units each composed of a structure derived from any one of the diol compounds (PX1) to (PX3) and a carbonyl group in all structural units constituting the polycarbonate may be within a range in which the effects of the present invention are not impaired, and may be, for example, 90 mol % or less, preferably 80 mol % or less, and more preferably 70 mol % or less.
  • the polyester may be a polyester having a structural unit derived from a diol compound represented by the structural unit (P1) described above and a structural unit derived from a dicarboxylic acid compound, and may have a structural unit derived from a diol compound having a structure different from the structural unit derived from the diol compound represented by the structural unit (P1) described above.
  • Examples of the structural unit derived from a diol compound having a structure different from the structural unit derived from a diol compound represented by the structural unit (P1) described above include structural units derived from any of the diol compounds (PX1) to (PX3) described above.
  • the proportion of the structural unit (P1) in all the structural units constituting the polyester may be within a range in which the effects of the present invention are not impaired, and may be, for example, 10 to 50 mol %, preferably 20 to 50 mol %, and more preferably 30 to 50 mol %.
  • the proportion of the structural units derived from any of the diol compounds (PX1) to (PX3) in all the structural units constituting the polyester may be within a range in which the effects of the present invention are not impaired, and can be, for example, 40 mol % or less, preferably 30 mol % or less, and more preferably 20 mol % or less.
  • the ratio of the structural units derived from a dicarboxylic acid compound to the total of the structural units derived from a diol compound constituting the polyester is usually 1:1 in terms of molar ratio.
  • Dicarboxylic acid compound (PY1) examples of the dicarboxylic acid compound used in the structural unit derived from the dicarboxylic acid compound include aromatic ring-containing dicarboxylic acid compounds (PY1) such as benzene dicarboxylic acid compounds, polycyclic arene dicarboxylic acid compounds (such as condensed polycyclic arene dicarboxylic acid compounds and ring-assembled arene dicarboxylic acid compounds), and aromatic dicarboxylic acid compounds.
  • aromatic ring-containing dicarboxylic acid compounds (PY1) such as benzene dicarboxylic acid compounds, polycyclic arene dicarboxylic acid compounds (such as condensed polycyclic arene dicarboxylic acid compounds and ring-assembled arene dicarboxylic acid compounds), and aromatic dicarboxylic acid compounds.
  • Examples of the benzene dicarboxylic acid compound include benzene dicarboxylic acid, alkyl benzene dicarboxylic acid, etc.
  • Examples of the benzene dicarboxylic acid include phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, etc.
  • Examples of the alkyl benzene dicarboxylic acid include C 1-4 alkyl-benzene dicarboxylic acid compounds such as 5-methylisophthalic acid, etc.
  • polycyclic arene dicarboxylic acid compounds include condensed polycyclic arene dicarboxylic acid compounds and ring-assembled arene dicarboxylic acid compounds.
  • Examples of the condensed polycyclic arene dicarboxylic acid compound include naphthalene dicarboxylic acids such as 1,2-naphthalene dicarboxylic acid, 1,4-naphthalene dicarboxylic acid, 1,5-naphthalene dicarboxylic acid, 1,8-naphthalene dicarboxylic acid, 2,3-naphthalene dicarboxylic acid, and 2,6-naphthalene dicarboxylic acid; anthracene dicarboxylic acid; and condensed polycyclic C 10-24 arene-dicarboxylic acid compounds such as phenanthrene dicarboxylic acid.
  • a preferred condensed polycyclic arene dicarboxylic acid is a condensed polycyclic C 10-14 arene-dicarboxylic acid compound.
  • Examples of the ring-assembled arene dicarboxylic acid compounds include biC 6-10 arene-dicarboxylic acid compounds such as 2,2'-biphenyldicarboxylic acid, 3,3'-biphenyldicarboxylic acid, and 4,4'-biphenyldicarboxylic acid, with biphenyldicarboxylic acid being preferred.
  • the aromatic dicarboxylic acid compound means a dicarboxylic acid compound in which two or more aromatic rings are linked by a single bond and a divalent linking group other than an aromatic ring group, and examples thereof include diarylalkanedicarboxylic acid compounds such as di( C6-10 aryl) C1-6 alkane-dicarboxylic acid compounds typified by 4,4'-diphenylmethanedicarboxylic acid, diarylketonedicarboxylic acid compounds such as di( C6-10 aryl)ketone-dicarboxylic acid compounds typified by 4,4'-diphenylketonedicarboxylic acid, and ester-forming derivatives thereof.
  • diarylalkanedicarboxylic acid compounds such as di( C6-10 aryl) C1-6 alkane-dicarboxylic acid compounds typified by 4,4'-diphenylmethanedicarboxylic acid
  • diarylketonedicarboxylic acid compounds such as di( C6-10 aryl
  • dicarboxylic acid compounds PY1
  • preferred examples include benzene dicarboxylic acid compounds such as isophthalic acid and terephthalic acid, and biphenyl dicarboxylic acid compounds such as 2,2'-biphenyl dicarboxylic acid.
  • Dicarboxylic acid compound (PY2) The dicarboxylic acid compound used in the structural unit derived from the dicarboxylic acid compound is different from the dicarboxylic acid compound (PY1), and examples of the dicarboxylic acid compound include aliphatic dicarboxylic acid compounds (PY2) such as aliphatic dicarboxylic acid compounds and alicyclic dicarboxylic acid compounds.
  • Examples of the aliphatic dicarboxylic acid compound include alkane dicarboxylic acids such as C2-12 alkane dicarboxylic acid compounds represented by succinic acid, adipic acid, sebacic acid, and decane dicarboxylic acid, unsaturated aliphatic dicarboxylic acid compounds such as C2-10 alkene dicarboxylic acid compounds represented by maleic acid, fumaric acid, and itaconic acid, and ester-forming derivatives thereof, etc.
  • the ester-forming derivative means a carboxylic acid derivative capable of forming an ester bond.
  • alicyclic dicarboxylic acid compound examples include cycloalkane dicarboxylic acid compounds such as C 5-10 cycloalkane-dicarboxylic acid compounds typified by 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid; bridged cyclic cycloalkane dicarboxylic acid compounds such as di- or tricycloalkane dicarboxylic acid compounds typified by decalin dicarboxylic acid, norbornane dicarboxylic acid, adamantane dicarboxylic acid, and tricyclodecane dicarboxylic acid; cycloalkene dicarboxylic acid compounds such as C 5-10 cycloalkene-dicarboxylic acid compounds typified by cyclohexene dicarboxylic acid; bridged cyclic cycloalkene dicarboxylic acids such as di- or tricycloalkene dicarboxylic acid compounds typified by norbornene dicarboxylic acid;
  • the polyurethane may be any polyurethane having a structural unit derived from a diol compound represented by the structural unit (P1) described above and a structural unit derived from a diisocyanate compound, and may have a structural unit derived from a diol compound or a polyol compound having a structure different from the structural unit derived from the diol compound represented by the structural unit (P1) described above.
  • Examples of the structural unit derived from a diol compound having a structure different from the structural unit derived from a diol compound represented by the structural unit (P1) described above include structural units derived from any of the diol compounds (PX1) to (PX3) described above.
  • the proportion of the structural unit (P1) in all the structural units constituting the polyurethane may be within a range that does not impair the effects of the present invention, and may be, for example, 10 to 50 mol %, preferably 20 to 50 mol %, and more preferably 30 to 50 mol %.
  • the proportion of the structural units derived from any of the diol compounds (PX1) to (PX3) or the polyol compound in all the structural units constituting the polyurethane may be within a range in which the effects of the present invention are not impaired, and can be, for example, 40 mol % or less, preferably 30 mol % or less, and more preferably 20 mol % or less.
  • the ratio of the structural units derived from a diisocyanate compound to the total of the structural units derived from a diol compound constituting the polyurethane is usually 1:1 in terms of molar ratio.
  • diisocyanate compound used in the structural unit derived from the diisocyanate compound examples include toluene diisocyanate (TDI), diphenylmethane diisocyanate (MDI), naphthalene diisocyanate (NDI), tolidine diisocyanate (TODI), hexamethylene diisocyanate (HDI), and isophorone diisocyanate (IPDI).
  • TDI toluene diisocyanate
  • MDI diphenylmethane diisocyanate
  • NDI naphthalene diisocyanate
  • TODI tolidine diisocyanate
  • HDI hexamethylene diisocyanate
  • IPDI isophorone diisocyanate
  • Preferred examples of the diol compound or polyol compound used in the structural unit derived from the diol compound or polyol compound include ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, and hex
  • Diisocyanate compounds, polyol compounds, and chain extension treatments are described in detail, for example, in "Polyurethane Handbook” (edited by Iwata Keiji, published by The Nikkan Kogyo Shimbun, Inc. in 1987).
  • the descriptions of urethane resins and raw materials thereof in the above-mentioned "Polyurethane Handbook” can be applied to the present invention as appropriate depending on the purpose.
  • thermoplastic polymer of the present invention examples are listed below, but are not limited to these.
  • A-1 and B-1 of diol component 1 respectively represent compounds A-1 and B-1 in the examples described below.
  • the molar ratios in the specific examples of polyesters refer to the proportion of structural units derived from each component in the total of all structural units constituting the polyester, and refer to the molar ratio when the total of all structural units constituting the polyester is taken as 100.
  • the mass average molecular weight (Mw) of the thermoplastic polymer of the present invention is a value calculated in terms of standard polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • the mass average molecular weight (Mw) of the thermoplastic polymer of the present invention can be selected, for example, from the range of about 10,000 to 1,000,000, preferably 20,000 to 100,000, more preferably 30,000 to 80,000, and even more preferably 35,000 to 50,000.
  • Measuring instrument TOSOH EcoSEC HLC-8320GPC (product name, manufactured by Tosoh Corporation) Column: TOSOH TSKgel Super HZM-H (product name, manufactured by Tosoh Corporation), TOSOH TSKgel Super HZ4000 (product name, manufactured by Tosoh Corporation), and TOSOH TSKgel Super HZ2000 (product name, manufactured by Tosoh Corporation) are connected together.
  • Carrier Tetrahydrofuran (containing BHT stabilizer) (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) Measurement temperature: 40°C Carrier flow rate: 0.35 ml/min Sample concentration: 0.05% by mass Detector: RI (refractive index) detector, UV detector (254 nm)
  • the Abbe number ( ⁇ d) and partial dispersion ratio ( ⁇ g, F) of the thermoplastic polymer of the present invention are values measured using an ellipsometer (manufactured by J.A. Woollam Co., Ltd., product name: M-2000XI-210). Specifically, they are measured based on the description in the evaluation of abnormal partial dispersion described in the Examples below.
  • the Abbe number ( ⁇ d) and partial dispersion ratio ( ⁇ g,F) of a thermoplastic polymer are calculated by the following formula:
  • JIS B 7090:1999 Optics and optical instruments-Reference wavelengths ISO 7944:1998 Optics and optical instruments-Reference wavelengths
  • ⁇ d (nd-1)/(nF-nC) ⁇ g
  • F (ng-nF)/(nF-nC)
  • nd represents the refractive index at a wavelength of 589 nm
  • nF represents the refractive index at a wavelength of 486 nm
  • nC represents the refractive index at a wavelength of 656 nm
  • ng represents the refractive index at a wavelength of 436 nm.
  • the thermoplastic polymer of the present invention has a large deviation ( ⁇ g,F) of the wavelength partial dispersion ratio ( ⁇ g,F) from a standard line obtained by connecting the glass type NSL7 (nd: 1.51, Abbe number ( ⁇ d): 60.5, wavelength partial dispersion ratio ( ⁇ g,F): 0.54) serving as a standard for normal glass with the glass type PBM2 (nd: 1.62, ⁇ d: 36.3, ⁇ g,F: 0.58), and is located above the standard line, and therefore has a large positive anomalous partial dispersion.
  • the deviation ( ⁇ g,F) of the wavelength partial dispersion ratio ( ⁇ g,F) of the thermoplastic polymer of the present invention is preferably 0.04 or more, more preferably 0.08 or more. In addition, by adjusting the structure of the thermoplastic polymer, it can be made 0.16 or more, and can also be made 0.20 or more. In addition, the upper limit value of the deviation ( ⁇ g,F) of the wavelength partial dispersion ratio ( ⁇ g,F) of the thermoplastic polymer of the present invention is not particularly limited, but is usually 0.50 or less.
  • the Abbe number ( ⁇ d) of the thermoplastic polymer of the present invention is not particularly limited, but is preferably 35 or less, more preferably 30 or less, even more preferably 29 or less, and particularly preferably 28 or less.
  • the Abbe number ( ⁇ d) of the thermoplastic polymer of the present invention is not particularly limited, but is preferably 1 or more, more preferably 3 or more, even more preferably 5 or more, and particularly preferably 7 or more.
  • the partial dispersion ratio ( ⁇ g, F) of the thermoplastic polymer of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.70 or more, more preferably 0.75 or more, and even more preferably 0.80 or more.
  • the partial dispersion ratio ( ⁇ g, F) of the thermoplastic polymer of the present invention is not particularly limited, but is preferably 2 or less, more preferably 1.8 or less, and even more preferably 1.7 or less.
  • thermoplastic polymer of the present invention is almost free from coloration and has excellent light transmittance in the visible light region.
  • the thermoplastic polymer of the present invention has substantially no absorption in the long wavelength region of the visible light region, and the transmittance decreases toward the short wavelength side. Therefore, the transparency of the thermoplastic polymer of the present invention can be evaluated by measuring the transmittance at a wavelength of 430 nm.
  • the transmittance of the thermoplastic polymer of the present invention at a wavelength of 430 nm is a value measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer (e.g., UV-2600 (trade name, manufactured by Shimadzu Corporation)).
  • the transmittance at a wavelength of 430 nm is measured, for example, for a THF (tetrahydrofuran) solution, in the same manner as in the measurement of the transmittance described in the Examples below.
  • the light irradiation test for evaluating the light resistance of the thermoplastic polymer is carried out based on the xenon light irradiation test described in the examples below.
  • the transmittance of the thermoplastic polymer of the present invention i.e., the transmittance before the light irradiation test, is not particularly limited, but is preferably 95% or more, and more preferably 97% or more.
  • the transmittance of the thermoplastic polymer of the present invention after a light irradiation test is not particularly limited, but in evaluation item 3 described below (transmittance after a 24-hour xenon light irradiation test), it is preferably more than 87%, more preferably more than 89%, even more preferably more than 90%, and particularly preferably more than 92%.
  • the decrease in transmittance of the thermoplastic polymer of the present invention before and after the light irradiation test is not particularly limited, but in evaluation item 3 described below (decrease in transmittance before and after the 24-hour xenon light irradiation test), it is preferably less than 8%, and more preferably less than 5%.
  • the decrease in transmittance before and after the light irradiation test is calculated by subtracting the transmittance value after the light irradiation test from the transmittance value before the light irradiation test.
  • thermoplastic polymer of the present invention is not particularly limited except for using the diol compound (P1) which leads to the above-mentioned structural unit (P1).
  • the thermoplastic polymer of the present invention can be produced by a conventional method depending on the type of thermoplastic polymer and/or other polymerization components (copolymerization components), etc.
  • thermoplastic polymer of the present invention is a polycarbonate
  • a diol compound and a carbonate compound are reacted (polymerized or condensed) by a conventional method such as a phosgene method (solvent method) or an ester exchange method (melt method).
  • solvent method phosgene method
  • ester exchange method melting method
  • the proportion of the carbonate compound used is, for example, 0.8 to 1.5 mol, preferably 0.9 to 1.2 mol, per mol of the diol component.
  • carbonate compounds include esters of aryl groups or aralkyl groups having 6 to 10 carbon atoms, or alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms. Specific examples include diphenyl carbonate, ditolyl carbonate, bis(chlorophenyl)carbonate, m-cresyl carbonate, dinaphthyl carbonate, bis(diphenyl)carbonate, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, and dibutyl carbonate, with diphenyl carbonate being preferred.
  • the transesterification reaction may be carried out in the presence of a catalyst.
  • a catalyst include various catalysts used in transesterification reactions, such as nitrogen-containing compounds and metal compounds.
  • nitrogen-containing compounds include quaternary ammonium hydroxides (e.g., tetraalkylammonium hydroxides such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, and tetrabutylammonium hydroxide; trialkyl-aralkylammonium hydroxides such as trimethylbenzylammonium hydroxide); tertiary amines (trialkylamines such as trimethylamine and triethylamine; dimethyl-aralkylamines such as dimethylbenzylamine; triarylamines such as triphenylamine); and the like.
  • quaternary ammonium hydroxides e.g., tetraalkylammonium hydroxides such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, and tetrabutylammonium hydroxide; trialkyl-aralkylammoni
  • metal contained in the metal compound examples include alkali metals such as sodium; alkaline earth metals such as magnesium, calcium, and barium; transition metals such as manganese, zinc, cadmium, lead, cobalt, and titanium; metals in Group 13 of the periodic table such as aluminum; metals in Group 14 of the periodic table such as germanium; and metals in Group 15 of the periodic table such as antimony.
  • metal compounds include alkoxides, acetates, organic acid salts such as propionate, borate, inorganic acid salts such as carbonate, oxides, hydroxides, and the like of the above metals.
  • catalysts can be used alone or in combination of two or more.
  • nitrogen-containing compounds such as quaternary ammonium hydroxides are preferred, and tetraalkylammonium hydroxides such as tetramethylammonium hydroxide are more preferred.
  • the amount of catalyst used may be, for example, 0.01 ⁇ 10 ⁇ 4 to 100 ⁇ 10 ⁇ 4 moles per mole of the diol compound, and preferably 0.1 ⁇ 10 ⁇ 4 to 40 ⁇ 10 ⁇ 4 moles.
  • reaction may be carried out in the presence of additives (e.g., stabilizers such as antioxidants and heat stabilizers) described below.
  • additives e.g., stabilizers such as antioxidants and heat stabilizers
  • the reaction can be carried out in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas or a rare gas such as helium or argon.
  • the reaction can also be carried out under reduced pressure, for example, at about 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 Pa.
  • the reaction temperature can be selected depending on the polymerization method, and for example, the reaction temperature in the transesterification method is, for example, 150 to 320° C., preferably 200 to 310° C., and more preferably 250 to 300° C.
  • diphenyl carbonate is used as the carbonate ester, a method of polycondensation while distilling off phenol at high temperature and reduced pressure is effective.
  • thermoplastic polymer of the present invention is a polyester
  • it can be prepared by a conventional method such as a melt polymerization method such as a transesterification method or a direct polymerization method, a solution polymerization method, an interfacial polymerization method, etc., and the melt polymerization method is preferred.
  • the reaction may be carried out in the presence or absence of a solvent depending on the polymerization method.
  • a diol compound such as ethylene glycol that can be distilled out of the reaction system may be used in excess of the ratio (or introduction ratio) to be introduced into the thermoplastic polymer.
  • the reaction may be carried out in the presence of a catalyst.
  • a catalyst a commonly used esterification catalyst, for example, a metal catalyst, etc.
  • a metal catalyst for example, a metal compound containing an alkali metal such as sodium; an alkaline earth metal such as magnesium, calcium, barium, etc.; a transition metal such as titanium, manganese, cobalt, etc.; a metal of Group 12 of the periodic table such as zinc, cadmium, etc.; a metal of Group 13 of the periodic table such as aluminum, etc.; a metal of Group 14 of the periodic table such as germanium, lead, etc.; a metal of Group 15 of the periodic table such as antimony, etc., can be used.
  • metal compound for example, alkoxides; organic acid salts such as acetates and propionates; inorganic acid salts such as borates and carbonates; oxides, etc., or hydrates of these may be used.
  • Representative metal compounds include, for example, germanium compounds such as germanium dioxide, germanium hydroxide, germanium oxalate, germanium tetraethoxide, and germanium-n-butoxide; antimony compounds such as antimony trioxide, antimony acetate, and antimony ethylene glycolate; titanium compounds such as tetra-n-propyl titanate, tetraisopropyl titanate, tetra-n-butyl titanate (titanium (IV) tetrabutoxide), titanium oxalate, and potassium titanium oxalate; manganese compounds such as manganese acetate tetrahydrate; and calcium compounds such as calcium acetate monohydrate.
  • each catalyst can be added according to the progress of the reaction.
  • manganese acetate tetrahydrate, calcium acetate monohydrate, germanium dioxide, titanium (IV) tetrabutoxide, etc. are preferred.
  • the amount of the catalyst used is, for example, 0.01 ⁇ 10 ⁇ 4 to 100 ⁇ 10 ⁇ 4 moles, preferably 0.1 ⁇ 10 ⁇ 4 to 40 ⁇ 10 ⁇ 4 moles, per mole of the dicarboxylic acid compound.
  • the reaction may be carried out in the presence of a stabilizer such as a heat stabilizer or an antioxidant, if necessary.
  • a heat stabilizer is often used, and examples of the heat stabilizer include phosphorus compounds such as trimethyl phosphate, triethyl phosphate, triphenyl phosphate, dibutyl phosphate (dibutyl phosphate or dibutyl phosphate), phosphorous acid, trimethyl phosphite, and triethyl phosphite. Of these, dibutyl phosphate is often used.
  • the amount of the heat stabilizer used is, for example, 0.01 ⁇ 10 ⁇ 4 to 100 ⁇ 10 ⁇ 4 moles, preferably 0.1 ⁇ 10 ⁇ 4 to 40 ⁇ 10 ⁇ 4 moles, per mole of the dicarboxylic acid compound.
  • the reaction is usually carried out in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas or a rare gas such as helium or argon.
  • the reaction can also be carried out under reduced pressure, for example, about 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 Pa.
  • the transesterification reaction is often carried out under an inert gas atmosphere such as nitrogen gas, and the polycondensation reaction is often carried out under reduced pressure.
  • the reaction temperature can be selected depending on the polymerization method, and for example, the reaction temperature in the melt polymerization method is 150 to 320° C., preferably 180 to 310° C., and more preferably 200 to 300° C.
  • thermoplastic polymer of the present invention is a polyurethane
  • it can be produced by a conventional method, for example, by referring to the description in "Polyurethane Handbook” (edited by Iwata Keiji, published by Nikkan Kogyo Shimbun, 1987).
  • the thermoplastic resin of the present invention may contain additives other than the thermoplastic polymer of the present invention.
  • additives commonly used in thermoplastic resins can be used within the range that does not impair the effects of the present invention, and may contain, for example, a filler or reinforcing agent, a conductive agent, a flame retardant, a plasticizer, a lubricant, a release agent, an antistatic agent, a dispersant, a flow control agent, a leveling agent, an antifoaming agent, a surface modifier, a hydrolysis inhibitor, a stabilizer, a stress reducing agent, etc.
  • the stabilizer include an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a heat stabilizer.
  • the stress reducing agent include silicone oil, silicone rubber, various plastic powders, and various engineering plastic powders. These additives may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the thermoplastic polymer of the present invention in the thermoplastic resin of the present invention is preferably 95 mass% or more, more preferably 97 mass% or more, and even more preferably 99 mass% or more.
  • the total content thereof is preferably within the above range.
  • thermoplastic polymer of the present invention By setting the content of the thermoplastic polymer of the present invention in the thermoplastic resin of the present invention within the above range, it is possible to realize the effects of the present invention, such as almost no coloring, high abnormal partial dispersion (i.e., in a thermoplastic resin having a predetermined Abbe number ( ⁇ d), a partial dispersion ratio ( ⁇ g,F) higher than the predicted partial dispersion ratio ( ⁇ g,F) is achieved), and excellent light resistance.
  • the deviation ( ⁇ g, F) of the wavelength partial dispersion ratio ( ⁇ g, F), the Abbe number ( ⁇ d), the partial dispersion ratio ( ⁇ g, F), the transmittance after the light irradiation test, and the decrease in the transmittance before and after the light irradiation test exhibited by the thermoplastic resin of the present invention the descriptions of the transmittance, the deviation ( ⁇ g, F) of the wavelength partial dispersion ratio ( ⁇ g, F), the Abbe number ( ⁇ d), the partial dispersion ratio ( ⁇ g, F), the transmittance after the light irradiation test, and the decrease in the transmittance before and after the light irradiation test exhibited by the thermoplastic polymer of the present invention described above can be applied, respectively.
  • thermoplastic resin of the present invention is almost colorless, has high anomalous partial dispersion, and exhibits excellent light resistance, so it can be used in a variety of applications, and is particularly suitable as a resin material for optical components such as optical films, optical sheets, and optical lenses.
  • the molded article of the present invention is a molded article of the thermoplastic resin of the present invention. That is, the molded article of the present invention is obtained by molding the thermoplastic resin of the present invention. As described above, the molded article of the present invention is almost free from coloration, has high abnormal partial dispersion, and also exhibits excellent light resistance.
  • the shape of the molded product of the present invention is not particularly limited, and examples include one-dimensional structures such as linear, fibrous (or fiber-like) and thread-like structures, two-dimensional structures such as film-like, sheet-like and plate-like structures, and three-dimensional structures such as concave or convex lens-like, rod-like and hollow (tubular) structures.
  • the thermoplastic resin of the present invention is useful for forming optical films and optical sheets because it has various excellent optical properties. Therefore, the molded product of the present invention also includes optical films and optical sheets obtained by molding the thermoplastic resin of the present invention (hereinafter referred to as "optical films and optical sheets of the present invention").
  • the average thickness of the optical film or optical sheet of the present invention can be selected from a range of about 1 to 1000 ⁇ m depending on the application, and is, for example, 1 to 200 ⁇ m, preferably 5 to 150 ⁇ m, and more preferably 10 to 120 ⁇ m.
  • the optical film and optical sheet of the present invention can be obtained by forming the thermoplastic resin of the present invention into a film by a conventional method.
  • the film formation method include a casting method (solvent casting method), a melt extrusion method, and a calendar method.
  • the optical film or optical sheet of the present invention may be a stretched film or a stretched sheet.
  • a stretched film or a stretched sheet may be either a uniaxially stretched film or sheet, or a biaxially stretched film or sheet.
  • the stretching ratio in each direction in uniaxial or biaxial stretching is, for example, 1.1 to 10 times, preferably 1.2 to 5 times, and more preferably 1.5 to 3 times.
  • biaxial stretching it may be equal stretching such as stretching about 1.5 to 5 times in both the longitudinal and transverse directions, or it may be uneven stretching such as stretching about 1.1 to 4 times in the longitudinal direction and about 2 to 6 times in the transverse direction.
  • uniaxial stretching it may be longitudinal stretching such as stretching about 2.5 to 8 times in the longitudinal direction, or it may be transverse stretching such as stretching about 1.2 to 5 times in the transverse direction.
  • the average thickness of the stretched film or sheet is, for example, 1 to 150 ⁇ m, preferably 3 to 120 ⁇ m, and more preferably 5 to 100 ⁇ m.
  • Such stretched films and sheets can be obtained by stretching the film or sheet (or unstretched film or unstretched sheet) after film formation.
  • stretching method there are no particular limitations on the stretching method, and in the case of uniaxial stretching, either the wet stretching method or the dry stretching method may be used, and in the case of biaxial stretching, either the tenter method (flat method) or the tube method may be used, although the tenter method, which has excellent uniformity in the stretched thickness, is preferred.
  • the molded article of the present invention may be joined or adhered to another substrate, and the type and/or material of the substrate is not particularly limited, and may be, for example, a substrate having any one-dimensional, two-dimensional, or three-dimensional shape formed from a resin material, a ceramic material, a metal material, or the like.
  • the molded article of the present invention when it is in the form of a film or sheet, it may be combined with a substrate having a two-dimensional shape such as a film or sheet to form a laminate, laminate film, or laminate sheet.
  • Typical examples of substrates having the above-mentioned two-dimensional shape include ceramic substrates such as glass substrates, resin films, etc., with transparent substrates being preferred.
  • resins forming the above-mentioned resin film include polyolefin-based resins such as linear olefin-based resins and cyclic olefin-based resins (or cycloolefin-based resins); (meth)acrylic resins; styrene-based resins; polyester-based resins such as polyalkylene arylate resins, polyarylate resins, and polycarbonate resins; and polyamide-based resins.
  • the molded product of the present invention may be used by laminating it with a resin film formed from a cycloolefin-based resin, polyamide-based resin, or the like.
  • the molded body of the present invention can also be produced using, for example, injection molding, compression molding methods such as injection compression molding, extrusion molding, transfer molding, blow molding, pressure molding, and embossing molding.
  • thermoplastic resin of the present invention may be pelletized before hot-press molding. By pelletizing the thermoplastic resin of the present invention, the handling properties of the resin during hot-press molding can be improved.
  • pelletizing the thermoplastic resin of the present invention for example, a vented single-screw extruder or the like can be used.
  • thermoplastic resin of the present invention preferably pellets of the thermoplastic resin of the present invention
  • resin films such as polyimide films
  • the heating temperature is preferably 180 to 450°C, and more preferably 180 to 390°C
  • the pressure is preferably 0.098 MPa to 9.8 MPa, more preferably 0.294 MPa to 9.8 MPa, and even more preferably 1.0 MPa to 9.8 MPa
  • the pressurizing time is preferably 30 to 1000 seconds, more preferably 30 to 500 seconds, and even more preferably 60 to 500 seconds.
  • an injection molding machine (including an injection compression molding machine) is used.
  • the molten thermoplastic resin of the present invention is stored at the tip of a cylinder, and then the molten thermoplastic resin of the present invention is injected into a mold to form the mold.
  • Any commonly used injection molding machine can be used.
  • the cylinder is made of a material that has low adhesion to the thermoplastic resin of the present invention and that exhibits corrosion resistance and abrasion resistance.
  • An example of an injection molding machine is the Micro-1 manufactured by Meiho Co., Ltd.
  • the cylinder temperature during injection molding is preferably 200 to 450°C, and more preferably 250 to 390°C.
  • the mold temperature is preferably 50 to 300°C, and more preferably 100 to 250°C.
  • the molded product of the present invention is a cured product that is almost colorless and has high anomalous partial dispersion, and also exhibits excellent light resistance, so it can be used in a variety of applications, and is particularly suitable for use in optical components such as optical films, optical sheets, and optical lenses.
  • the optical member of the present invention includes the molded article of the present invention.
  • the type of the optical member of the present invention is not particularly limited, but it can be suitably used as long as it is an optical member that transmits light (so-called passive optical member).
  • Examples of optical functional devices equipped with such optical members include various display devices (liquid crystal displays, plasma displays, etc.), various projector devices (OHP (Overhead projector), liquid crystal projectors, etc.), optical fiber communication devices (optical waveguides, optical amplifiers, etc.), and photographing devices such as cameras and videos.
  • passive optical components include lenses, prisms, prism sheets, panels (plate-shaped molded bodies), films, optical waveguides (film-shaped or fiber-shaped, etc.), optical disks, and LED (Light Emitting Diode) sealants.
  • Passive optical components may be provided with any coating layer or any additional functional layer as necessary.
  • passive optical components may be provided with a protective layer that prevents mechanical damage to the coating surface caused by friction or wear, a light absorbing layer that absorbs undesirable wavelengths of light that cause deterioration of inorganic particles or substrates, a transmission shielding layer that suppresses or prevents the transmission of reactive low molecules such as moisture or oxygen gas, an anti-glare layer, an anti-reflection layer, a low refractive index layer, etc.
  • coating layers include transparent conductive films or gas barrier films made of inorganic oxide or inorganic nitride coating layers, and gas barrier films or hard coat films made of organic coating layers.
  • the coating method for forming the coating layer can be a commonly used coating method such as vacuum deposition, CVD (Chemical Vapor Deposition), sputtering, dip coating, spin coating, etc.
  • Example [Monomer synthesis example] The monomer compounds were synthesized as follows. Incidentally, w/v % means mass to volume percentage, and room temperature means 25°C.
  • Comparative compound CM-2 (15.9 g) was obtained in the same manner as in the synthesis of compound B-1, except that propiophenone was replaced with benzoylacetonitrile.
  • This comparative compound CM-2 corresponds to compound D-3 synthesized in Example 3 of Korean Patent Publication No. 2021-0043115.
  • polyester synthesis example> (1) Synthesis of polyester PE-3 0.04 mol of compound A-1, 0.11 mol of ethylene glycol, and 0.05 mol of dimethyl isophthalate were added to a 100 mL three-neck flask equipped with a stirrer and a distillation device, and gradually heated and melted while stirring to carry out an ester exchange reaction. Then, 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 mol of germanium oxide was added, and the temperature was gradually increased until a reduced pressure condition of 320° C. and 0.1 kPa or less was reached, and ethylene glycol was removed while reducing the pressure, to obtain polyester PE-3. The weight average molecular weight of polyester PE-3 was 39,000.
  • Comparative polyesters PECM-1 and PECM-2 were obtained in the same manner as in the synthesis of polyester PE-3, except that an equimolar amount of comparative compound CM-1 or CM-2 was used instead of compound A-1.
  • the comparative polyester PECM-1 had a weight average molecular weight of 41,000, and the comparative polyester PECM-2 had a weight average molecular weight of 35,000.
  • the transmittance, anomalous partial dispersion and light resistance of each of the polymers prepared above were evaluated as follows. The results are shown in Table 1.
  • the polycarbonates PC-1 and PC-2 and the polyester PE-3 are thermoplastic resins according to the present invention, and the comparative polycarbonates PCCM-1 and PCCM-2 and the comparative polyesters PECM-1 and PECM-2 are comparative thermoplastic resins.
  • ⁇ Evaluation item 1 Transmittance> Using a Shimadzu Corporation ultraviolet-visible spectrophotometer (UV-2550), the transmittance of the diluted solution at a wavelength of 430 nm was measured under the following conditions, and the results were evaluated according to the following criteria: The higher the transmittance at a wavelength of 430 nm, the less yellow coloring there was.
  • ⁇ Evaluation item 2 Abnormal partial dispersion> (1) Preparation of Samples 1.0 g of the thermoplastic resin of the present invention, the comparative thermoplastic resin, or polycarbonate (manufactured by Teijin Limited, product name: Panlite L-1225Y) was dissolved in 20 mL of cyclohexanone to prepare a coating solution. Each coating solution was spin-coated onto a quartz substrate to prepare a polymer spin-coated film, which was used as a sample for measuring the refractive index.
  • ⁇ d (nd-1)/(nF-nC) ⁇ g
  • F (ng-nF)/(nF-nC)
  • nd represents the refractive index at a wavelength of 589 nm
  • nF represents the refractive index at a wavelength of 486 nm
  • nC represents the refractive index at a wavelength of 656 nm
  • ng represents the refractive index at a wavelength of 436 nm.
  • the deviation ( ⁇ g,F) of the wavelength partial dispersion ratio ( ⁇ g,F) from the standard line was determined for the thermoplastic resin of the present invention, the comparative thermoplastic resin, or polycarbonate (manufactured by Teijin Limited, product name: Panlite L-1225Y), and evaluated according to the following criteria.
  • Both NSL7 and PBM2 are optical glasses manufactured by Ohara Inc.
  • the definitions of nd, ⁇ d, and ⁇ g,F are the same as those in the above formula.
  • ⁇ Evaluation item 3 Light resistance> (1) Preparation of a sample for evaluating light resistance 1.0 g of the thermoplastic resin of the present invention, the comparative thermoplastic resin, or polycarbonate (manufactured by Teijin Limited, product name: Panlite L-1225Y) was dissolved in 5.0 mL of methylene chloride. 1.5 g of this was weighed out and placed in an aluminum dish with a diameter of 4 cm, and dried at room temperature for 3 days to prepare a film-like sample for evaluating light resistance with a thickness of about 0.1 mm.
  • Apparatus Xenon light irradiation conditions
  • Apparatus Xenon accelerated weathering tester Q-SUN Xe-1 (product name, manufactured by Q-Lab Corporation)
  • Light source Xenon arc lamp
  • Optical filter Extended UV Q/B (product name, manufactured by Q-Lab Corporation)
  • Illuminance 0.43W/m 2 (340nm illuminance meter)
  • Black panel temperature 63°C Test duration: 24 hours - Evaluation criteria -
  • B The decrease in transmittance is 5% or more and less than 8%.
  • C The decrease in transmittance is 8% or more and less than 10%.
  • D The decrease in transmittance is 10% or more.
  • PC-1, PC-2 and PE-3 Polycarbonate PC-1, PC-2 and polyester PE-3, respectively.
  • PCCM-1, PCCM-2, PECM-1 and PECM-2 Comparative polycarbonates PCCM-1 and PCCM-2, and comparative polyesters PECM-1 and PECM-2, respectively.
  • Panlite L-1225Y Product name, manufactured by Teijin Ltd., polycarbonate
  • the results in Table 1 reveal the following:
  • the comparative polycarbonates PCCM-1 and PCCM-2, and the comparative polyesters PECM-1 and PECM-2 are not thermoplastic resins containing the structural units defined in the present invention, in that R in the general formula (P1) of the present invention is not an aliphatic hydrocarbon group but is a hydrogen atom or a cyano group.
  • These comparative thermoplastic resins showed coloration derived from the chalcone skeleton and were poor in light resistance.
  • the transmittance at a wavelength of 430 nm, at which absorption derived from the chalcone skeleton is observed, was low, being less than 90% for comparative polycarbonate PCCM-1 and comparative polyester PECM-1, and less than 80% for comparative polycarbonate PCCM-2 and comparative polyester PECM-2, while the decrease in transmittance at a wavelength of 450 nm due to irradiation with xenon light was high, being 10% or more for comparative polycarbonate PCCM-1 and comparative polyester PECM-1, and 8% or more for comparative polycarbonate PCCM-2 and comparative polyester PECM-2.
  • thermoplastic resins of the present invention polycarbonates PC-1 and PC-2, and polyester PE-3, all had high transmittance of 95% or more at a wavelength of 430 nm, and also had high anomalous partial dispersion of 0.08 or more.
  • thermoplastic resin of the present invention is almost free of coloration, has excellent abnormal partial dispersibility, and has excellent light resistance. Therefore, it is understood that the molded product of the thermoplastic resin of the present invention is also almost free of coloration derived from the thermoplastic resin of the present invention, has excellent abnormal partial dispersibility, and has excellent light resistance.

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Abstract

下記一般式（Ｐ１）で表される構造単位を含む熱可塑性樹脂、この熱可塑性樹脂を成形してなる成形体、及びこの成形体を含む光学部材。上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ１～Ｒ１０のうちの２つが下記一般式（Ｐ２）で表される２価の置換基を示し、残りの８つが水素原子または１価の置換基を示す。＊―Ｏ―Ｌ―Ｏ―ＬＰ―♯　式（Ｐ２）　上記式中、Ｌは炭素数２～６のアルキレン基を示し、ＬＰは単結合又はカルボニル基を示す。＊は式（Ｐ１）におけるベンゼン環への結合手を示し、＃は結合手を示す。

Description

熱可塑性樹脂、成形体、及び光学部材
　本発明は、熱可塑性樹脂、成形体、及び光学部材に関する。
　従来、カメラ、ビデオカメラあるいはカメラ付携帯電話、テレビ電話あるいはカメラ付ドアホンなどの撮像モジュールの光学部材にはガラス材料が用いられていた。ガラス材料は様々な光学特性を備えており、環境耐性に優れるため好ましく用いられてきた反面、軽量化及び小型化が容易ではなく、加工性及び生産性が悪いという欠点を有していた。これに対し、樹脂硬化物又は樹脂成形体は、大量生産が可能であり、加工性にも優れているため、近年、様々な光学部材に用いられるようになってきている。
　撮像モジュールの小型化に伴い、撮像モジュールに用いられる光学部材を小型化することが求められている。しかし、光学部材を小型化していくと、色収差の問題が生じる。そこで、樹脂硬化物又は樹脂成形体を用いた光学部材においては、樹脂硬化物又は樹脂成形体のポリマーを構成するモノマー又は添加物により、屈折率の分散特性を調整して色収差の補正を行うことが検討されている。
　例えば、特許文献１には、縮合環を構成する原子に窒素原子を含む多環縮合環を含む化合物由来の構造単位を有するポリカーボネート樹脂が記載され、このポリカーボネート樹脂が屈折率の波長分散特性としてアッベ数（νｄ）が低く、または異常部分分散性として部分分散比であるθｇ，Ｆ値が高いことが記載されている。
　一方、撮像モジュールの光学部材は屋外等の光照射環境下で使用されるため、屋外等の光が照射される環境下において長期に亘り使用、保管等した場合に生じる光学部材の着色（すなわち、透過率の低下）を抑制（以下、「耐光性」とも称す。）することも重要である。しかし、縮合環を構成する原子に窒素原子を含む多環縮合環構造を有するポリマーは、着色が生じやすいことが知られている。そのため、屈折率の分散特性を示し、耐光性も兼ね備える新たなポリマーの開発が求められている。
　他方、橙黄色または橙赤色を示す色素として、１，３－ジフェニル－２－プロペン－１－オンおよびそのヒドロキシ誘導体であるカルコン化合物が知られている。このようなカルコン化合物を原料モノマーとして用いたポリマーとして、例えば、特許文献２には、カルコン骨格のカルボニルα位にシアノ基が置換したジオール由来の構造単位を有するポリウレタンが、特許文献３には、カルコン骨格のカルボニルα位が水素原子である（メタ）アクリル化合物を含有する液晶組成物の硬化物が、特許文献４には、カルコン骨格のカルボニルα位が水素原子であるジオール由来の構造単位を有するポリカーボネートが、それぞれ記載されている。
国際公開第２０１７／１４６０２２号 韓国公開特許第２０２１－００４３１１５号公報 特開２０２０－０５５７７５号公報 米国特許第３０４３８０２号明細書
　屈折率の分散特性が求められる光学部材では、光の透過性を兼ね備えることが求められる場合がある。本発明者らの検討の結果、上記特許文献２～４に記載されているカルコン化合物由来の構造単位を有する熱可塑性樹脂は、部分分散比であるθｇ，Ｆ値が高く、屈折率の異常部分分散性が高いものの、着色があり、また耐光性の点でも改善が必要であった。
　本発明は、着色がほとんどなく、異常部分分散性が高く、優れた耐光性を示す熱可塑性樹脂を提供することを課題とする。また本発明は、この熱可塑性樹脂を成形してなる成形体、この成形体を含む光学部材を提供することを課題とする。
　すなわち、本発明の上記課題は、下記の手段によって解決された。
＜１＞
　下記一般式（Ｐ１）で表される構造単位を含む熱可塑性樹脂。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ１～Ｒ１０のうちの２つが下記一般式（Ｐ２）で表される２価の置換基を示し、残りの８つが水素原子または１価の置換基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　上記式中、Ｌは炭素数２～６のアルキレン基を示し、ＬＰは単結合又はカルボニル基を示す。＊は式（Ｐ１）におけるベンゼン環への結合手を示し、＃は結合手を示す。
＜２＞
　下記一般式（Ｐ１－１）又は（Ｐ１－２）で表される構造単位を含む、＜１＞に記載の熱可塑性樹脂。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４～Ｒ１０は水素原子又は１価の置換基を示し、Ｌ１及びＬ２は炭素数２～６のアルキレン基を示し、ＬＰ１及びＬＰ２は単結合またはカルボニル基を示す。＃は結合手を示す。
＜３＞
　上記Ｒが炭素数１～１０のアルキル基である、＜１＞又は＜２＞に記載の熱可塑性樹脂。
＜４＞
　ポリエステル樹脂またはポリカーボネート樹脂である、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の熱可塑性樹脂。
＜５＞
　＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の熱可塑性樹脂の成形体。
＜６＞
　＜５＞に記載の成形体を含む光学部材。
　本発明において、特定の符号又は式で表示された置換基もしくは連結基等（以下、置換基等という）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、特段の断りがない限り、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい（「それぞれ独立に」の表現の有無にかかわらず、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい）。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。また、本発明において、特定の一般式で表される構造単位が複数あるときには、特段の断りがない限り、それぞれの構造単位は互いに同一でも異なっていてもよい（「それぞれ独立に」の表現の有無にかかわらず、それぞれの構造単位は互いに同一でも異なっていてもよい）。また、複数の置換基等が近接するとき（特に、隣接するとき）には、特段の断りがない限り、それらが互いに連結して環を形成していてもよい。また、特段の断りがない限り、環、例えば脂環、芳香族環、ヘテロ環は、さらに縮環して縮合環を形成していてもよい。
　本発明において、特段の断りがない限り、二重結合については、分子内にＥ型及びＺ型が存在する場合、そのいずれであっても、またこれらの混合物であってもよい。例えば、一般式（Ｐ１）で表される構造単位、一般式（Ｐ１－１）～（Ｐ１－５）のいずれかで表される構造単位において、一般式中における波線は、Ｅ型及びＺ型のいずれの立体配置であってもよく、またこれらの混合物であってもよいことを示す。
　また、本発明において、特段の断りがない限り、化合物中に１個又は２個以上の不斉炭素を有する場合、このような不斉炭素の立体化学についてはそれぞれ独立して（Ｒ）体又は（Ｓ）体のいずれかをとることができる。この結果、化合物（オリゴマー、ポリマーを含む。以降において、同様である。）は、光学異性体又はジアステレオ異性体などの立体異性体の混合物であってもよく、ラセミ体であってもよい。
　本発明において、特段の断りがない限り、化合物中に繰り返し構造を有する場合、繰り返し構造の繰り返し数については、全て同じ繰り返し数であってもよく、繰り返し数の異なる化合物の混合物であってもよい。
　また、本発明において化合物の表示は、本発明の効果を損なわない範囲で、構造の一部を変化させたものを含む意味である。更に、置換又は無置換を明記していない化合物については、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有していてもよい意味である。化合物が有していてもよい任意の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、クロロ基及びシアノ基などを挙げることができる。ここで、アルキル基及びアルコキシ基は置換基を有していてもよく、有していてもよい置換基としてはフルオロ基及びクロロ基が好ましく挙げられる。
　本発明において置換又は無置換を明記していない置換基（連結基及び環についても同様）については、所望の効果を損なわない範囲で、その基に任意の置換基を有していてもよい意味である。例えば、「アルキル基」という場合、無置換アルキル基と置換アルキル基の両方を含む意味である。
　本発明において、ある基の炭素数を規定する場合、この炭素数は、本発明ないし本明細書において特段の断りのない限りは、基全体の炭素数を意味する。つまり、この基がさらに置換基を有する形態である場合、この置換基を含めた全体の炭素数を意味する。なお、炭素数についてはＣを用いて表記することもあり、例えば、炭素数６以上をＣ６以上、炭素数１～４をＣ１－４と表記することがある。
　本発明において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本発明の熱可塑性樹脂において、各成分（本発明の熱可塑性ポリマー、さらに適宜含有していてもよい添加剤）は、それぞれ１種を用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。このことは、本発明の熱可塑性樹脂の成形体における各成分についても、また、光学部材における各成分についても同様である。
　本発明において、「（メタ）アクリレート」はアクリレート及びメタクリレートのいずれか一方又は両方を表し、「（メタ）アクリロイル」はアクリロイル及びメタクリロイルのいずれか一方又は両方を表す。本発明におけるモノマーは、オリゴマー及びポリマーと区別され、質量平均分子量が１０００以下の化合物をいう。
　本発明において、脂肪族炭化水素基というときは、鎖状脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を意味する。
　鎖状脂肪族炭化水素基としては、直鎖もしくは分岐のアルカンから任意の水素原子を１つ除いて得られるアルキル基、直鎖もしくは分岐のアルケンから任意の水素原子を１つ除いて得られるアルケニル基、又は、直鎖もしくは分岐のアルキンから任意の水素原子を１つ除いて得られるアルキニル基を表す。本発明において、鎖状脂肪族炭化水素基は好ましくは、直鎖もしくは分岐のアルカンから、任意の水素原子を１つ除いて得られるアルキル基である。
　アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、１－メチルブチル基、３－メチルブチル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基、１－メチルヘプチル基、ノニル基、１－メチルオクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等が挙げられる。
　また、本発明において、脂肪族炭化水素基（無置換）は、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が更に好ましく、メチル基又はエチル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。
　本発明において、アルキル基というときは、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。アルキル基としては、上記の例が挙げられる。アルキル基を含む基（アルコキシ基等）中のアルキル基についても同様に、直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、アルキル基としては上記の例が挙げられる。
　また、本発明において、アルキレン基の例としては、上記アルキル基から任意の水素原子を１つ除いて得られる基が挙げられ、直鎖状及び分岐状のいずれであってもよい。
　本発明の熱可塑性樹脂は、着色がほとんどなく、異常部分分散性が高く、耐光性に優れる。また本発明の熱可塑性樹脂を成形してなる成形体、この成型体を含む光学部材は、着色がほとんどなく、異常部分分散性が高く、耐光性に優れる。
　本発明の熱可塑性樹脂は、後記一般式（Ｐ１）で表される構造単位（構造単位（Ｐ１））を含有する熱可塑性樹脂であり、着色がほとんどなく、異常部分分散性が高く、耐光性に優れる。すなわち、本発明の熱可塑性樹脂は、カルコン骨格を構成する２つのベンゼン環上に、一般式（Ｐ２）で表される２価の置換基を２つ有し、カルコン化合物のカルボニルα位に置換基Ｒとして脂肪族炭化水素基を有する構造単位を含有する（したがって、本発明の熱可塑性樹脂はα－置換カルコン骨格含有構造単位を有する熱可塑性樹脂である）。このような特異な構造単位を有することによって、本発明の熱可塑性樹脂は、特許文献２に記載されるカルボニルα位にシアノ基を有するジオール由来の構造単位を含有するポリウレタン、並びに、特許文献３及び４に記載されるカルボニルα位が無置換の（水素原子である）ジオール由来の構造単位を含有する（メタ）アクリルポリマー又はポリカーボネートがそれぞれ有する、４３０ｎｍ付近のカルコン骨格由来の光吸収を短波長側にシフトさせることができ、着色がほとんどなく、異常部分分散性も維持でき、耐光性にも優れる。そのため、本発明の熱可塑性樹脂は、光の透過性が求められ、かつ異常部分分散性が求められ、耐光性が求められる、光学シート、光学フィルム、光学レンズ等の光学部材の材料として好適に用いることができる。
　本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態又は具体例等に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されない。
＜熱可塑性樹脂＞
　本発明の熱可塑性樹脂は、構造単位（Ｐ１）を含有するポリマーであって、かつ、熱可塑性を示すポリマー（以下、「本発明の熱可塑性ポリマー」と称す。）から構成されてもよく、本発明の熱可塑性ポリマーに後述の添加剤が配合された組成物の形態であってもよい。
　以下、本発明の熱可塑性ポリマーについて詳述する。
〔熱可塑性ポリマー〕
　本発明の熱可塑性ポリマーは、下記構造単位（Ｐ１）を含有する。
（構造単位（Ｐ１））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ１～Ｒ１０のうちの２つが後記一般式（Ｐ２）で表される２価の置換基を示し、残りの８つが水素原子または１価の置換基を示す。
　以下、式（Ｐ１）における置換基等について詳述する。
（１）Ｒ
　Ｒとしての脂肪族炭化水素基は、鎖状脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基又は炭素数２～１０のアルキニル基であることがより好ましく、炭素数１～１０のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル基であることがさらに好ましく、メチル基またはエチル基であることがさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
（２）Ｒ１～Ｒ１０
　Ｒ１～Ｒ１０のうちの２つが下記一般式（Ｐ２）で表される２価の置換基を示し、残りの８つが水素原子または１価の置換基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記式中、Ｌは炭素数２～６のアルキレン基を示し、ＬＰは単結合又はカルボニル基（＞Ｃ＝Ｏ）を示す。＊は式（Ｐ１）におけるベンゼン環への結合手を示し、＃は結合手を示す。
　Ｌは炭素数２～６のアルキレン基であり、炭素数２～４のアルキレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
　ＬＰは単結合又はカルボニル基を示す。
　構造単位（Ｐ１）中に存在する２つのＬＰの組み合わせとしては、一方が単結合であって、他方がカルボニル基であるか、又は、両方が単結合であることが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１０のうち、上記一般式（Ｐ２）で表される２価の置換基以外の８つ（本発明において、単に「残りの８つ」とも称す。）は、水素原子または１価の置換基を示す。
　Ｒ１～Ｒ１０の残りの８つが採り得る１価の置換基としては、本発明の効果が損なわれない範囲で任意の置換基を採用することができる。例えば、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、クロロ基及びシアノ基などを挙げることができ、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基又はクロロ基が好ましい。ここで、アルキル基及びアルコキシ基は置換基を有していてもよく、有していてもよい置換基としてはフルオロ基及びクロロ基が好ましく挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０の残りの８つのうち、１価の置換基である基の数は、４つ以下であることが好ましく、２つ以下であることがより好ましく、１つ以下であることが更に好ましい。なお、Ｒ１～Ｒ１０の残りの８つのうち全てが水素原子であることも好ましい。
　上記一般式（Ｐ１）で表される構造単位は、異常部分分散性をより高める観点から、下記一般式（Ｐ１－１）～（Ｐ１－５）のいずれかで表される構造単位であることが好ましく、下記一般式（Ｐ１－１）又は（Ｐ１－２）で表される構造単位であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ１～Ｒ１０は水素原子又は１価の置換基を示し、Ｌ１及びＬ２は炭素数２～６のアルキレン基を示し、ＬＰ１及びＬＰ２は単結合またはカルボニル基を示す。＃は結合手を示す。
　Ｒは上記一般式（Ｐ１）におけるＲと同義である。
　Ｒ１～Ｒ１０が採り得る１価の置換基は、上記Ｒ１～Ｒ１０の残りの８つが採り得る１価の置換基と同義である。
　上記一般式（Ｐ１－１）においては、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９及びＲ１０は水素原子であることが好ましい。上記一般式（Ｐ１－２）においては、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０は水素原子であることが好ましい。上記一般式（Ｐ１－３）においては、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０は水素原子であることが好ましい。上記一般式（Ｐ１－４）においては、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ９及びＲ１０は水素原子であることが好ましい。上記一般式（Ｐ１－５）においては、Ｒ１、Ｒ４～Ｒ１０は水素原子であることが好ましい。
　なかでも、Ｒ１～Ｒ１０は、水素原子であることが好ましい。
　Ｌ１及びＬ２は炭素数２～６のアルキレン基を示し、炭素数２～４のアルキレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
　ＬＰ１及びＬＰ２は単結合またはカルボニル基を示す。ＬＰ１及びＬＰ２の組み合わせとしては、一方が単結合であって、他方がカルボニル基であるか、又は、両方が単結合であることが好ましい。
　本発明の熱可塑性ポリマーは、上述の一般式（Ｐ１－１）～（Ｐ１－５）のいずれかで表される構造単位を含むことが好ましく、上述の一般式（Ｐ１－１）又は（Ｐ１－２）で表される構造単位を含むことがより好ましい。
　これらの好ましい又はより好ましい形態において、本発明の熱可塑性ポリマーに含まれる構造単位は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。例えば、「上述の一般式（Ｐ１－１）又は（Ｐ１－２）で表される構造単位を含む」とは、上述の一般式（Ｐ１－１）で表される構造単位及び上述の一般式（Ｐ１－２）で表される構造単位のうち、一方の構造単位のみを含むか、又は、両方を構造単位を含むことを意味し、一方の構造単位のみを含むことが好ましい。
　以下に、本発明の一般式（Ｐ１）で表される構造単位の具体例を列挙するが、これらに限定されるものではない。
　なお、以下の表中におけるＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉｓｏＰｒはｉｓｏ－プロピル基、ｎ－Ｐｒはｎ－プロピル基、ＯＭｅはメトキシ基、ＣＦ３はトリフルオロメチル基、Ｈは水素原子、Ｆはフルオロ基、Ｃｌはクロロ基、Ｃ２Ｈ４はエチレン基を表す。ＬＰ１及びＬＰ２は、上述のＬＰ１及びＬＰ２とそれぞれ同義である。「－」は該当する基が存在しないことを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　本発明の熱可塑性ポリマーは、上述の構造単位（Ｐ１）を含有する熱可塑性ポリマーである限り限定されず、例えば、ポリエステル、ポリカーボネート又はポリウレタンが好ましく挙げられ、ポリエステル又はポリカーボネートがより好ましい。
　すなわち、本発明の熱可塑性樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂又はポリウレタン樹脂が好ましく挙げられ、ポリエステル樹脂又はポリカーボネート樹脂がより好ましい。
　なお、本発明において、特段の断りのない限り、ポリエステル、ポリカーボネート及びポリウレタンは熱可塑性ポリマーを意味し、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂及びポリウレタン樹脂は熱可塑性樹脂を意味する。
　本発明の熱可塑性ポリマーにおける上述の構造単位（Ｐ１）は、一般式（Ｐ２）におけるＬＰを水素原子に置き換えたジオール化合物（以下、ジオール化合物（Ｐ１）と称す。）由来の構造を含む構造単位としてポリマー中に組み込まれる。
　具体的には、本発明の熱可塑性ポリマーがポリエステル又はポリウレタンである場合には、上述の構造単位（Ｐ１）におけるＬＰはともに単結合であり、この構造は、ジオール化合物（Ｐ１）由来の構造単位となる。
　一方、本発明の熱可塑性ポリマーがポリカーボネートである場合には、上述の構造単位（Ｐ１）におけるＬＰは一方が単結合であり、もう一方がカルボニル基であり、この構造は、ジオール化合物（Ｐ１）由来の構造と後述のホスゲン法又はエステル交換法などにより導入されるカルボニル基（ＬＰ）とからなる。
　上記ジオール化合物（Ｐ１）、すなわちα－置換カルコン骨格を有するジオール化合物は、例えば、下記に示すように、ベンズアルデヒド化合物と芳香族ケトン化合物とを縮合することにより合成することができ、Ｂｉｎｇ－ｚｈａｏ　Ｒｅｎ　ｅｔ　ａｌ．，Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ，２０１７年，ｖｏｌｕｍｅ　２６，ｉｓｓｕｅ　９，ｐ．１８７１－１８８３に記載の合成法等を参考にすることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記スキーム中において、Ｒ及びＲ１～Ｒ１０は、前述の一般式（Ｐ１）におけるＲ及びＲ１～Ｒ１０において、一般式（Ｐ２）におけるＬＰを水素原子に置き換えた点以外はそれぞれ同義である。
　すなわち、上記ジオール化合物（Ｐ１）は、ベンズアルデヒド化合物及び／又は芳香族ケトン化合物におけるＲ１～Ｒ１０のうちの２つが前述の一般式（Ｐ２）で表される置換基（ただし、ＬＰを水素原子に置き換えた基）を有する化合物（原料）を用いることにより、合成することができる。
　また、上記スキームにおいて、ベンズアルデヒド化合物及び／又は芳香族ケトン化合物におけるＲ１～Ｒ１０のうちの２つが前述の一般式（Ｐ２）で表される置換基（ただし、ＬＰを水素原子に置き換えた基）の前駆体となる基を有する化合物（原料）を用いてα－置換カルコン骨格を有する前駆体化合物を合成した後、後続する反応として、脱保護反応、エステル化反応、エーテル化反応などを行うことにより、一般式（Ｐ２）で表される置換基（ただし、ＬＰを水素原子に置き換えた基）の前駆体となる基を一般式（Ｐ２）で表される置換基（ただし、ＬＰを水素原子に置き換えた基）に変換し、上記ジオール化合物（Ｐ１）を合成してもよい。
　上記ジオール化合物（Ｐ１）は、上記のようにして、後述の実施例に記載の方法等も参考に、常法に従い製造することができる。
（その他のジオール化合物由来の構造単位（ＰＸ））
　本発明の熱可塑性ポリマーは、上述の構造単位（Ｐ１）以外に、ジオール化合物（Ｐ１）とは異なるジオール化合物由来の構造単位（以下、「その他のジオール化合物由来の構造単位（ＰＸ）」と称す。）を含有していてもよい。
（１）ジオール化合物（ＰＸ１）
　その他のジオール化合物由来の構造単位（ＰＸ）に用いられるジオール化合物としては、例えば、９，９－ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン化合物、９，９－ビス［ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール］フルオレン化合物などのフルオレン骨格を有するジオール化合物（ＰＸ１）が挙げられる。
　なお、本発明において、特に断りのない限り、「（ポリ）アルコキシ」とは、アルコキシ基およびポリアルコキシ基（ポリ（アルキレンオキシ）基を意味する。）の両方を含む意味で使用する。
　９，９－ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン化合物としては、例えば、９，９－ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン化合物、９，９－ビス（アルキル－ヒドロキシフェニル）フルオレン化合物、９，９－ビス（アリール－ヒドロキシフェニル）フルオレン化合物、９，９－ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン化合物などが挙げられる。
　９，９－ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン化合物としては、例えば、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンなどが挙げられる。
　９，９－ビス（アルキル－ヒドロキシフェニル）フルオレン化合物としては、例えば、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９－ビス［（モノまたはジ）Ｃ１－４アルキル－ヒドロキシフェニル］フルオレン化合物などが挙げられる。
　９，９－ビス（アリール－ヒドロキシフェニル）フルオレン化合物としては、例えば、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９－ビス（Ｃ６－１０アリール－ヒドロキシフェニル）フルオレン化合物などが挙げられる。
　９，９－ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン化合物としては、例えば、９，９－ビス（６－ヒドロキシ－２－ナフチル）フルオレン、９，９－ビス（５－ヒドロキシ－１－ナフチル）フルオレンなどが挙げられる。
　９，９－ビス［ヒドロキシ（ポリ）アルコキシアリール］フルオレン化合物としては、例えば、９，９－ビス［ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル］フルオレン化合物、９，９－ビス［アルキル－ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル］フルオレン化合物、９，９－ビス［アリール－ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル］フルオレン化合物、９，９－ビス［ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル］フルオレン化合物などが挙げられる。
　９，９－ビス［ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル］フルオレン化合物としては、例えば、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル］フルオレン、９，９－ビス［４－（２－（２－ヒドロキシエトキシ）エトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９－ビス［ヒドロキシ（モノ～デカ）Ｃ２－４アルコキシ－フェニル］フルオレン化合物などが挙げられる。
　９，９－ビス［アルキル－ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル］フルオレン化合物としては、例えば、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－メチルフェニル］フルオレン、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシプロポキシ）－３－メチルフェニル］フルオレン、９，９－ビス［４－（２－（２－ヒドロキシエトキシ）エトキシ）－３－メチルフェニル］フルオレン、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３，５－ジメチルフェニル］フルオレンなどの９，９－ビス［（モノまたはジ）Ｃ１－４アルキル－ヒドロキシ（モノ～デカ）Ｃ２－４アルコキシ－フェニル］フルオレン化合物などが挙げられる。
　９，９－ビス［アリール－ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル］フルオレン化合物としては、例えば、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシプロポキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレン、９，９－ビス［４－（２－（２－ヒドロキシエトキシ）エトキシ）－３－フェニルフェニル］フルオレンなどの９，９－ビス［Ｃ６－１０アリール－ヒドロキシ（モノ～デカ）Ｃ２－４アルコキシ－フェニル］フルオレン化合物などが挙げられる。
　９，９－ビス［ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル］フルオレン化合物としては、例えば、９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－ナフチル］フルオレン、９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシプロポキシ）－２－ナフチル］フルオレン、９，９－ビス［６－（２－（２－ヒドロキシエトキシ）エトキシ）－２－ナフチル］フルオレン、９，９－ビス［５－（２－ヒドロキシエトキシ）－１－ナフチル］フルオレンなどの９，９－ビス［ヒドロキシ（モノ～デカ）Ｃ２－４アルコキシ－ナフチル］フルオレン化合物などが挙げられる。
（２）ジオール化合物（ＰＸ２）
　その他のジオール化合物由来の構造単位（ＰＸ）に用いられるジオール化合物としては、上記ジオール化合物（ＰＸ１）とは異なるジオール化合物として、例えば、アルカンジオール化合物（またはアルキレングリコール化合物とも称される。）、ポリアルカンジオール化合物（またはポリアルキレングリコール化合物とも称される。）などの脂肪族ジオール化合物（ＰＸ２）が挙げられる。なお、このジオール化合物（ＰＸ２）は、フルオレン骨格を有しない。
　アルカンジオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、テトラメチレングリコール（または１，４－ブタンジオール）、１，５－ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６－ヘキサンジオール、１，８－オクタンジオール、１，１０－デカンジオールなどの直鎖状または分岐状Ｃ２－１２アルキレングリコール化合物が挙げられる。
　ポリアルキレングリコール化合物としては、例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコールなどのジ～デカ直鎖状または分岐状Ｃ２－１２アルキレングリコール化合物が挙げられ、ジ～ヘキサＣ２－６アルキレングリコール化合物が好ましく、ジ～テトラＣ２－４アルキレングリコール化合物がより好ましい。
　これらのジオール化合物（ＰＸ２）のなかでも、着色と耐光性への影響の点から、アルキレングリコールが好ましく、エチレングリコール、１，５－ペンタンジオールなどの直鎖状または分岐状Ｃ２－６アルキレングリコール化合物がより好ましく、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオールなどのＣ２－４アルキレングリコール化合物が更に好ましく、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのＣ２－３アルキレングリコール化合物が特に好ましく、なかでもエチレングリコールが好ましい。
（３）ジオール化合物（ＰＸ３）
　その他のジオール化合物由来の構造単位（ＰＸ）に用いられるジオール化合物としては、上記ジオール化合物（ＰＸ１）及び（ＰＸ２）のいずれとも異なるジオール化合物として、例えば、脂環式ジオール化合物、芳香族ジオール化合物、およびこれらのジオール化合物のアルキレンオキシド（アルキレンカーボネートまたはハロアルカノール）付加物などのジオール化合物（ＰＸ３）が挙げられる。なお、このジオール化合物（ＰＸ３）は、フルオレン骨格を有しない。
　脂環式ジオール化合物とは、脂環を有するジオール化合物であり、例えば、シクロヘキサンジオールなどのシクロアルカンジオール化合物；シクロヘキサンジメタノールなどのビス（ヒドロキシアルキル）シクロアルカン化合物；ビスフェノールＡの水添物などの後に例示する芳香族ジオール化合物の水添物などが挙げられる。
　芳香族ジオール化合物とは、芳香環を有するジオール化合物であり、例えば、ヒドロキノン、レゾルシノールなどのジヒドロキシアレーン化合物；ベンゼンジメタノールなどの芳香脂肪族ジオール化合物；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ、ビスフェノールＣ、ビスフェノールＧ、ビスフェノールＳなどのビスフェノール化合物；ｐ，ｐ’－ビフェノールなどのビフェノール化合物などが挙げられる。
　これらの脂環式ジオール化合物又は芳香族ジオール化合物のアルキレンオキシド付加物（対応するアルキレンカーボネート付加物またはハロアルカノール付加物）としては、例えば、Ｃ２－４アルキレンオキシド付加物が挙げられ、エチレンオキシド付加物、プロピレンオキシド付加物などのＣ２－３アルキレンオキシド付加物が好ましい。なお、付加モル数は特に制限されない。具体的には、ビスフェノールＡなどのジオール１モルに対して、２～１０モル程度のエチレンオキシドが付加した付加物などが挙げられる。
（ポリカーボネート）
　ポリカーボネートとしては、上述の構造単位（Ｐ１）で表されるカーボネート構造単位を有するポリカーボネートであればよく、上述の構造単位（Ｐ１）で表されるカーボネート構造単位とは異なる構造のカーボネート構造単位を有していてもよい。
　上述の構造単位（Ｐ１）で表されるカーボネート構造単位とは異なる構造のカーボネート構造単位としては、前述のジオール化合物（ＰＸ１）～（ＰＸ３）のいずれか由来の構造とカルボニル基とからなる構造単位が挙げられる。
　ポリカーボネートを構成する全ての構造単位中における上述の構造単位（Ｐ１）の割合は、本発明の効果が損なわれない範囲で含有するものであればよく、例えば、１０～１００モル％であればよく、２０～１００モル％が好ましく、３０～１００モル％がより好ましい。
　ポリカーボネートを構成する全ての構造単位中におけるジオール化合物（ＰＸ１）～（ＰＸ３）のいずれか由来の構造とカルボニル基とからなる構造単位の割合は、本発明の効果が損なわれない範囲で含有するものであればよく、例えば、９０モル％以下とすることができ、８０モル％以下が好ましく、７０モル％以下がより好ましい。
（ポリエステル）
　ポリエステルとしては、上述の構造単位（Ｐ１）で表されるジオール化合物由来の構造単位と、ジカルボン酸化合物由来の構造単位とを有するポリエステルであればよく、上述の構造単位（Ｐ１）で表されるジオール化合物由来の構造単位とは異なる構造のジオール化合物由来の構造単位を有していてもよい。
　上述の構造単位（Ｐ１）で表されるジオール化合物由来の構造単位とは異なる構造のジオール化合物由来の構造単位としては、前述のジオール化合物（ＰＸ１）～（ＰＸ３）のいずれか由来の構造単位が挙げられる。
　ポリエステルを構成する全ての構造単位中における上述の構造単位（Ｐ１）の割合は、本発明の効果が損なわれない範囲で含有するものであればよく、例えば、１０～５０モル％であればよく、２０～５０モル％が好ましく、３０～５０モル％がより好ましい。
　ポリエステルを構成する全ての構造単位中におけるジオール化合物（ＰＸ１）～（ＰＸ３）のいずれか由来の構造単位の割合は、本発明の効果が損なわれない範囲で含有するものであればよく、例えば、４０モル％以下とすることができ、３０モル％以下が好ましく、２０モル％以下がより好ましい。
　ポリエステルを構成する全ての構造単位中におけるジカルボン酸化合物由来の構造単位の割合は、ポリエステルを構成するジオール化合物由来の構造単位の合計に対して、通常、モル比で１：１となる。
（１）ジカルボン酸化合物（ＰＹ１）
　上記のジカルボン酸化合物由来の構造単位に用いられるジカルボン酸化合物としては、例えば、ベンゼンジカルボン酸化合物、多環式アレーンジカルボン酸化合物（縮合多環式アレーンジカルボン酸化合物、環集合アレーンジカルボン酸化合物など）、芳香族ジカルボン酸化合物等の芳香族環含有ジカルボン酸化合物（ＰＹ１）が挙げられる。
　ベンゼンジカルボン酸化合物としては、例えば、ベンゼンジカルボン酸、アルキルベンゼンジカルボン酸などが挙げられる。ベンゼンジカルボン酸としては、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などが挙げられる。アルキルベンゼンジカルボン酸としては、例えば、５－メチルイソフタル酸などのＣ１－４アルキル－ベンゼンジカルボン酸化合物などが挙げられる。
　多環式アレーンジカルボン酸化合物としては、例えば、縮合多環式アレーンジカルボン酸化合物、環集合アレーンジカルボン酸化合物などが挙げられる。
　縮合多環式アレーンジカルボン酸化合物としては、例えば、１，２－ナフタレンジカルボン酸、１，４－ナフタレンジカルボン酸、１，５－ナフタレンジカルボン酸、１，８－ナフタレンジカルボン酸、２，３－ナフタレンジカルボン酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸などのナフタレンジカルボン酸；アントラセンジカルボン酸；フェナントレンジカルボン酸などの縮合多環式Ｃ１０－２４アレーン－ジカルボン酸化合物などが挙げられる。好ましい縮合多環式アレーンジカルボン酸としては、縮合多環式Ｃ１０－１４アレーン－ジカルボン酸化合物である。
　環集合アレーンジカルボン酸化合物としては、例えば、２，２’－ビフェニルジカルボン酸、３，３’－ビフェニルジカルボン酸、４，４’－ビフェニルジカルボン酸などのビＣ６－１０アレーン－ジカルボン酸化合物などが挙げられ、好ましくはビフェニルジカルボン酸である。
　芳香族ジカルボン酸化合物とは、２つ以上の芳香族環が単結合及び芳香族環基以外の２価の連結基により連結されたジカルボン酸化合物を意味し、例えば、４，４’－ジフェニルメタンジカルボン酸に代表されるジ（Ｃ６－１０アリール）Ｃ１－６アルカン－ジカルボン酸化合物等のジアリールアルカンジカルボン酸化合物、４．４’－ジフェニルケトンジカルボン酸に代表されるジ（Ｃ６－１０アリール）ケトン－ジカルボン酸化合物等のジアリールケトンジカルボン酸化合物、およびこれらのエステル形成性誘導体が挙げられる。
　これらのジカルボン酸化合物（ＰＹ１）のなかでも、イソフタル酸、テレフタル酸などのベンゼンジカルボン酸化合物、２，２’－ビフェニルジカルボン酸などのビフェニルジカルボン酸化合物が好ましく挙げられる。
（２）ジカルボン酸化合物（ＰＹ２）
　上記のジカルボン酸化合物由来の構造単位に用いられるジカルボン酸化合物としては、上記ジカルボン酸化合物（ＰＹ１）とは異なるジカルボン酸化合物として、例えば、脂肪族ジカルボン酸化合物、脂環式ジカルボン酸化合物などの脂肪族ジカルボン酸化合物（ＰＹ２）が挙げられる。
　脂肪族ジカルボン酸化合物としては、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸に代表されるＣ２－１２アルカン－ジカルボン酸化合物等のアルカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸に代表されるＣ２－１０アルケン－ジカルボン酸化合物などの不飽和脂肪族ジカルボン酸化合物、およびこれらのエステル形成性誘導体などが挙げられる。なお、エステル形成性誘導体とは、エステル結合を形成可能なカルボン酸誘導体を意味する。
　脂環式ジカルボン酸化合物としては、例えば、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸に代表されるＣ５－１０シクロアルカン－ジカルボン酸化合物などのシクロアルカンジカルボン酸化合物、デカリンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸、トリシクロデカンジカルボン酸に代表されるジまたはトリシクロアルカンジカルボン酸化合物などの架橋環式シクロアルカンジカルボン酸化合物、シクロヘキセンジカルボン酸に代表されるＣ５－１０シクロアルケン－ジカルボン酸化合物などのシクロアルケンジカルボン酸化合物、ノルボルネンジカルボン酸に代表されるジまたはトリシクロアルケンジカルボン酸化合物等の架橋環式シクロアルケンジカルボン酸、およびこれらのエステル形成性誘導体などが挙げられる。
（ポリウレタン）
　ポリウレタンとしては、上述の構造単位（Ｐ１）で表されるジオール化合物由来の構造単位と、ジイソシアネート化合物由来の構造単位とを有するポリウレタンであればよく、上述の構造単位（Ｐ１）で表されるジオール化合物由来の構造単位とは異なる構造のジオール化合物又はポリオール化合物由来の構造単位を有していてもよい。
　上述の構造単位（Ｐ１）で表されるジオール化合物由来の構造単位とは異なる構造のジオール化合物由来の構造単位としては、前述のジオール化合物（ＰＸ１）～（ＰＸ３）のいずれか由来の構造単位が挙げられる。
　ポリウレタンを構成する全ての構造単位中における上述の構造単位（Ｐ１）の割合は、本発明の効果が損なわれない範囲で含有するものであればよく、例えば、１０～５０モル％であればよく、２０～５０モル％が好ましく、３０～５０モル％がより好ましい。
　ポリウレタンを構成する全ての構造単位中におけるジオール化合物（ＰＸ１）～（ＰＸ３）又はポリオール化合物のいずれか由来の構造単位の割合は、本発明の効果が損なわれない範囲で含有するものであればよく、例えば、４０モル％以下とすることができ、３０モル％以下が好ましく、２０モル％以下がより好ましい。
　ポリウレタンを構成する全ての構造単位中におけるジイソシアネート化合物由来の構造単位の割合は、ポリウレタンを構成するジオール化合物由来の構造単位の合計に対して、通常、モル比で１：１となる。
　上記のジイソシアネート化合物由来の構造単位に用いられるジイソシアネート化合物としては、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、トリジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）及びイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）等が挙げられる。
　上記のジオール化合物又はポリオール化合物由来の構造単位に用いられるジオール化合物又はポリオール化合物としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン及びヘキサントリオール等が好ましく挙げられる。
　ジイソシアネート化合物、ポリオール化合物、及び鎖延長処理については、例えば「ポリウレタンハンドブック」（岩田敬治編、日刊工業新聞社、昭和６２年発行）に詳細に記載されており、上記「ポリウレタンハンドブック」に記載のウレタン樹脂及びその原料に係る記載は、適宜、目的に応じて本発明に適用し得る。
　以下に、本発明の熱可塑性ポリマーの具体例を列挙するが、これらに限定されるものではない。なお、以下のポリエステルの具体例において、ジオール成分１のＡ－１及びＢ－１は、後述の実施例における化合物Ａ－１及びＢ－１をそれぞれ示す。また、ポリエステルの具体例におけるモル比は、ポリエステルを構成する全ての構造単位の合計に占める、各成分に由来する構造単位の割合であって、ポリエステルを構成する全ての構造単位の合計を１００とした際のモル比を意味する。
（ポリカーボネートの具体例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（ポリエステルの具体例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　本発明の熱可塑性ポリマーの質量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定される標準ポリスチレン換算の値である。本発明の熱可塑性ポリマーの質量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば１００００～１００００００程度の範囲から選択でき、好ましくは２００００～１０００００、より好ましくは３００００～８００００、更に好ましくは３５０００～５００００である。
（測定条件）
　測定器：ＴＯＳＯＨ　ＥｃｏＳＥＣ　ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（商品名、東ソー社製）
　カラム：ＴＯＳＯＨ　ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＨＺＭ－Ｈ（商品名、東ソー社製）、ＴＯＳＯＨ　ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＨＺ４０００（商品名、東ソー社製）、ＴＯＳＯＨ　ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＨＺ２０００（商品名、東ソー社製）をつなげる。
　キャリア：テトラヒドロフラン（ＢＨＴ安定剤含有）（富士フイルム和光純薬社製）
　測定温度：４０℃
　キャリア流量：０．３５ｍｌ／ｍｉｎ
　試料濃度：０．０５質量％
　検出器：ＲＩ（屈折率）検出器、ＵＶ検出器（２５４ｎｍ）
　本発明の熱可塑性ポリマーのアッベ数（νｄ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）は、エリプソメーター（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製、商品名：Ｍ－２０００ＸＩ－２１０）を用いて測定した値である。具体的には、後述の実施例に記載の異常部分分散性の評価における記載に基づき測定する。
　熱可塑性ポリマーのアッベ数（νｄ）及び部分分散比（θｇ，Ｆ）は、下記式により算出される。また、ＪＩＳ　Ｂ　７０９０：１９９９　光学及び光学機器－基準波長（ＩＳＯ　７９４４：１９９８　Ｏｐｔｉｃｓ　ａｎｄ　ｏｐｔｉｃａｌ　ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ－Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈｓ）を適宜参照することができる。
　νｄ＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
　ここで、ｎｄは波長５８９ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３６ｎｍにおける屈折率を表す。
　本発明の熱可塑性ポリマーは、横軸アッベ数（νｄ）－縦軸波長部分分散比（θｇ，Ｆ）のグラフにおける、ノーマルガラスの基準となる硝種ＮＳＬ７（ｎｄ：１．５１、アッベ数（νｄ）：６０．５、波長部分分散比（θｇ，Ｆ）：０．５４）と硝種ＰＢＭ２（ｎｄ：１．６２、νｄ：３６．３、θｇ，Ｆ：０．５８）とを結んで得られる標準線からの波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）（すなわち、標準線からの距離）が大きく、標準線に対して上側に位置するため、正の異常部分分散性が大きい。
　本発明の熱可塑性ポリマーの波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）は、０．０４以上であることが好ましく、０．０８以上であることがより好ましい。また、熱可塑性ポリマーの構造を調節することにより、０．１６以上とすることもでき、０．２０以上とすることもできる。また、本発明の熱可塑性ポリマーの波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）の上限値は特に限定されるものではないが、通常０．５０以下である。
　本発明の熱可塑性ポリマーのアッベ数（νｄ）は、特に限定されるものではないが、３５以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましく、２９以下であることがさらに好ましく、２８以下であることが特に好ましい。また、本発明の熱可塑性ポリマーのアッベ数（νｄ）は、特に限定されるものではないが、１以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましく、５以上であることがさらに好ましく、７以上であることが特に好ましい。
　本発明の熱可塑性ポリマーの部分分散比（θｇ，Ｆ）は特に限定されるものではないが、０．７０以上であることが好ましく、０．７５以上であることがより好ましく、０．８０以上であることが更に好ましい。また、本発明の熱可塑性ポリマーの部分分散比（θｇ，Ｆ）は特に限定されるものではないが、２以下であることが好ましく、１．８以下であることがより好ましく、１．７以下であることがさらに好ましい。
　本発明の熱可塑性ポリマーは着色がほとんどなく、可視光領域の光の透過性に優れる。
　本発明の熱可塑性ポリマーは、可視光領域における長波長領域には実質的に吸収を有さず、短波長側になるにつれ、透過率の低下がみられる。そのため、波長４３０ｎｍにおける透過率を測定することにより、本発明の熱可塑性ポリマーの透明性を評価することができる。
　本発明の熱可塑性ポリマーの波長４３０ｎｍにおける透過率は、紫外可視分光光度計（例えば、ＵＶ－２６００（商品名、島津製作所社製））を用いて測定される値である。具体的には、後述の実施例に記載の透過率の測定と同様にして、例えばＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶液について波長４３０ｎｍにおける透過率を測定する。
　また、熱可塑性ポリマーの耐光性を評価するための光照射試験は、後述の実施例に記載のキセノン光照射試験に基づき行う。
　以下、上記方法により測定される、本発明の熱可塑性ポリマーの波長４３０ｎｍにおける透過率について、好ましい値を記載する。
　本発明の熱可塑性ポリマーの透過率、すなわち、光照射試験前の透過率は、特に限定されるものではないが、９５％以上であることが好ましく、９７％以上であることがより好ましい。
　また、本発明の熱可塑性ポリマーの光照射試験後の透過率は、特に限定されるものではないが、後述の評価項目３（キセノン光２４時間照射試験後の透過率）では、８７％超えであることが好ましく、８９％超えであることがより好ましく、９０％超えであることがさらに好ましく、９２％超えであることが特に好ましい。
　本発明の熱可塑性ポリマーの光照射試験前後における透過率の低下幅は、特に限定されるものではないが、後述の評価項目３（キセノン光２４時間照射試験前後での透過率の低下幅）では、８％未満であることが好ましく、５％未満であることがより好ましい。
　上記光照射試験前後における透過率の低下幅とは、上記光照射試験前の透過率の値から上記光照射試験後の透過率の値を引くことにより、算出される。
〔熱可塑性ポリマーの製造方法〕
　本発明の熱可塑性ポリマーの製造方法は、上述の構造単位（Ｐ１）を導くジオール化合物（Ｐ１）を用いること以外は特に制限されず、本発明の熱可塑性ポリマーは、熱可塑性ポリマーの種類及び／又は他の重合成分（共重合成分）などに応じて、常法により製造することができる。
（ポリカーボネートの製造方法）
　本発明の熱可塑性ポリマーがポリカーボネートである場合、例えば、ホスゲン法（溶剤法）又はエステル交換法（溶融法）などの常法により、ジオール化合物と炭酸エステル化合物とを反応（重合または縮合）させる。これらの方法のうち、溶媒が不要である点などから、エステル交換法が好ましい。
　エステル交換法において、炭酸エステル化合物の使用割合は、ジオール成分１モルに対して、例えば、０．８～１．５モル、好ましくは０．９～１．２モルである。
　炭酸エステル化合物としては、例えば、炭素数６～１０のアリール基もしくはアラルキル基又は炭素数１～４のアルキル基などのエステルが挙げられる。具体的にはジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネート、ビス（クロロフェニル）カーボネート、ｍ－クレジルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ビス（ジフェニル）カーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネートなどが挙げられ、中でもジフェニルカーボネートが好ましい。
　エステル交換反応は、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、エステル交換反応に利用される種々の触媒、例えば、含窒素化合物、金属化合物などが挙げられる。
　含窒素化合物としては、例えば、第４級アンモニウムヒドロキシド（例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどのテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド；トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシドなどのトリアルキル－アラルキルアンモニウムヒドロキシドなど）；第３級アミン（トリメチルアミン、トリエチルアミンなどのトリアルキルアミン；ジメチルベンジルアミンなどのジメチル－アラルキルアミン；トリフェニルアミンなどのトリアリールアミンなど）などが挙げられる。
　金属化合物に含まれる金属としては、例えば、ナトリウムなどのアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム、バリウムなどのアルカリ土類金属、マンガン、亜鉛、カドミウム、鉛、コバルト、チタンなどの遷移金属、アルミニウムなどの周期表第１３族金属、ゲルマニウムなどの周期表第１４族金属、アンチモンなどの周期表第１５族金属などが挙げられる。
　具体的な金属化合物としては、例えば、上記金属のアルコキシド、酢酸塩、プロピオン酸塩などの有機酸塩、ホウ酸塩、炭酸塩などの無機酸塩、酸化物、水酸化物などが挙げられる。
　これらの触媒は単独でまたは２種以上組み合わせて使用できる。これらの触媒のうち、第４級アンモニウムヒドロキシドなどの含窒素化合物が好ましく、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどのテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドがより好ましい。触媒の使用量は、例えば、ジオール化合物１モルに対して０．０１×１０－４～１００×１０－４モルであればよく、好ましくは０．１×１０－４～４０×１０－４モルの割合である。
　また、反応は、必要に応じて、後述の添加剤（例えば、酸化防止剤、熱安定剤などの安定剤など）の存在下で行ってもよい。
　反応は、窒素ガス；ヘリウム、アルゴンなどの希ガスなどの不活性ガス雰囲気中で行うことができる。また、反応は減圧下、例えば、１×１０２～１×１０４Ｐａ程度で行うこともできる。反応温度は、重合法に応じて選択でき、例えば、エステル交換法における反応温度は、例えば１５０～３２０℃であり、好ましくは２００～３１０℃、より好ましくは２５０～３００℃である。特に、炭酸エステルとしてジフェニルカーボネートを使用する場合、高温減圧下でフェノールを留去しながら重縮合する方法が有効である。
（ポリエステルの製造方法）
　本発明の熱可塑性ポリマーがポリエステルである場合、例えば、エステル交換法、直接重合法などの溶融重合法、溶液重合法、界面重合法などの常法により調製でき、溶融重合法が好ましい。なお、反応は、重合方法に応じて、溶媒の存在下または非存在下で行ってもよい。
　ジオール化合物とジカルボン酸化合物との使用割合（または仕込み割合）は、モル比で、ジオール化合物／ジカルボン酸化合物＝例えば、１／１．２～１／０．８であればよく、好ましくは１／１．１～１／０．９である。
　なお、必ずしもこの範囲である必要はなく、ジオール化合物およびジカルボン酸化合物から選択される少なくとも１種の化合物を、予定する導入割合に対して過剰に用いて反応させてもよい。例えば、反応系から留出可能なエチレングリコールなどのジオール化合物は、熱可塑性ポリマー中に導入される割合（または導入割合）よりも過剰に使用してもよい。
　反応は、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、常用されるエステル化触媒、例えば、金属触媒などが利用できる。金属触媒としては、例えば、ナトリウムなどのアルカリ金属；マグネシウム、カルシウム、バリウムなどのアルカリ土類金属；チタン、マンガン、コバルトなどの遷移金属；亜鉛、カドミウムなどの周期表第１２族金属；アルミニウムなどの周期表第１３族金属；ゲルマニウム、鉛などの周期表第１４族金属；アンチモンなどの周期表第１５族金属などを含む金属化合物が用いられる。金属化合物としては、例えば、アルコキシド；酢酸塩、プロピオン酸塩などの有機酸塩；ホウ酸塩、炭酸塩などの無機酸塩；酸化物などであってもよく、これらの水和物であってもよい。代表的な金属化合物としては、例えば、二酸化ゲルマニウム、水酸化ゲルマニウム、シュウ酸ゲルマニウム、ゲルマニウムテトラエトキシド、ゲルマニウム－ｎ－ブトキシドなどのゲルマニウム化合物；三酸化アンチモン、酢酸アンチモン、アンチモンエチレングリコレートなどのアンチモン化合物；テトラ－ｎ－プロピルチタネート、テトライソプロピルチタネート、テトラ－ｎ－ブチルチタネート（チタン（ＩＶ）テトラブトキシド）、シュウ酸チタン、シュウ酸チタンカリウムなどのチタン化合物；酢酸マンガン・４水和物などのマンガン化合物；酢酸カルシウム・１水和物などのカルシウム化合物などが挙げられる。
　これらの触媒は単独でまたは２種以上組み合わせて使用できる。複数の触媒を用いる場合、反応の進行に応じて、各触媒を添加することもできる。これらの触媒のうち、酢酸マンガン・４水和物、酢酸カルシウム・１水和物、二酸化ゲルマニウム、チタン（ＩＶ）テトラブトキシドなどが好ましい。触媒の使用量は、例えば、ジカルボン酸化合物１モルに対して、０．０１×１０－４～１００×１０－４モル、好ましくは０．１×１０－４～４０×１０－４モルの割合である。
　また、反応は、必要に応じて、熱安定剤、酸化防止剤などの安定剤の存在下で行ってもよい。通常、熱安定剤がよく利用され、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジブチルホスフェート（リン酸ジブチルまたはジブチルリン酸）、亜リン酸、トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイトなどのリン化合物などが挙げられる。これらのうち、リン酸ジブチルがよく利用される。熱安定剤の使用量は、例えば、ジカルボン酸化合物１モルに対して、０．０１×１０－４～１００×１０－４モル、好ましくは０．１×１０－４～４０×１０－４モルの割合である。
　反応は、通常、窒素ガス；ヘリウム、アルゴンなどの希ガスなどの不活性ガス雰囲気中で行われる。また、反応は、減圧下、例えば、１×１０２～１×１０４Ｐａ程度で行うこともできる。通常、エステル交換反応は、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下で行うことが多く、重縮合反応は、減圧下で行うことが多い。反応温度は、重合方法に応じて選択でき、例えば、溶融重合法における反応温度は１５０～３２０℃、好ましくは１８０～３１０℃、さらに好ましくは２００～３００℃である。
（ポリウレタンの製造方法）
　本発明の熱可塑性ポリマーがポリウレタンである場合、例えば、「ポリウレタンハンドブック」（岩田敬治編、日刊工業新聞社、昭和６２年発行）等の記載を参照し、常法により製造することができる。
〔添加剤〕
　本発明の熱可塑性樹脂は、本発明の熱可塑性ポリマー以外に、添加剤を含んでいてもよい。添加剤としては、熱可塑性樹脂で常用される添加剤を本発明の効果を損なわない範囲で使用することができ、例えば、充填剤または補強剤、導電剤、難燃剤、可塑剤、滑剤、離型剤、帯電防止剤、分散剤、流動調整剤、レベリング剤、消泡剤、表面改質剤、加水分解抑制剤、安定剤、低応力化剤などを含んでいてもよい。安定剤としては、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱安定剤などが挙げられる。低応力化剤としては、例えば、シリコーンオイル、シリコーンゴム、各種プラスチック粉末、各種エンジニアリングプラスチック粉末などが挙げられる。これらの添加剤は、単独でまたは２種以上組み合わせて使用してもよい。
　本発明の熱可塑性樹脂が、本発明の熱可塑性ポリマーの他に上述の添加剤が配合された組成物の形態である場合、本発明の熱可塑性樹脂中における本発明の熱可塑性ポリマーの含有量は、９５質量％以上であることが好ましく、９７質量％以上であることがより好ましく、９９質量％以上であることがさらに好ましい。
　なお、本発明の熱可塑性樹脂中に本発明の熱可塑性ポリマーが２種以上含有されている場合は、それらの合計の含有量が上記範囲内であることが好ましい。
　本発明の熱可塑性樹脂中における本発明の熱可塑性ポリマーの含有量を上記範囲内とすることにより、着色がほとんどなく、異常部分分散性が高く（すなわち、所定のアッベ数（νｄ）を有する熱可塑性樹脂において、予測される部分分散比（θｇ，Ｆ）よりも高い部分分散比（θｇ，Ｆ）が達成され）、かつ優れた耐光性を示すという本発明の効果を実現することが可能となる。
　本発明の熱可塑性樹脂が示す、透過率、波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）、アッベ数（νｄ）、部分分散比（θｇ，Ｆ）、光照射試験後の透過率、及び、光照射試験前後における透過率の低下幅については、上述の本発明の熱可塑性ポリマーが示す、透過率、波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）、アッベ数（νｄ）、部分分散比（θｇ，Ｆ）、光照射試験後の透過率、及び、光照射試験前後における透過率の低下幅の記載をそれぞれ適用することができる。
　本発明の熱可塑性樹脂は、前述の通り、着色がほとんどなく、異常部分分散性が高く、かつ、優れた耐光性を示すため、様々な用途に用いることができ、なかでも光学フィルム、光学シート、光学レンズなどの光学部材の樹脂材料として好ましく用いることができる。
＜成形体＞
　本発明の成形体は、本発明の熱可塑性樹脂の成形体である。
　すなわち、本発明の成形体は、本発明の熱可塑性樹脂を成形することにより得られるものである。
　本発明の成形体は、前述の通り、着色がほとんどなく、異常部分分散性が高く、かつ、優れた耐光性をも示すことができる。
　本発明の成形体の形状は、特に限定されず、例えば、線状、繊維状（またはファイバー状）、糸状などの一次元的構造、フィルム状、シート状、板状などの二次元的構造、凹または凸レンズ状、棒状、中空状（管状）などの三次元的構造などが挙げられる。
　特に、本発明の熱可塑性樹脂は、種々の光学的特性に優れているため、光学フィルム、光学シートを形成するのに有用である。そのため、本発明の成形体としては、本発明の熱可塑性樹脂を成形して得られた光学フィルム、光学シート（以下、「本発明の光学フィルム、光学シート」と称す。）も含まれる。
　本発明の光学フィルム、光学シートの平均厚みは、１～１０００μｍ程度の範囲から用途に応じて選択でき、例えば１～２００μｍ、好ましくは５～１５０μｍ、より好ましくは１０～１２０μｍである。
　本発明の光学フィルム、光学シートは、本発明の熱可塑性樹脂を、常法により製膜して得ることができる。製膜方法としては、例えば、キャスティング法（溶剤キャスト法）、溶融押出法、カレンダー法などが挙げられる。
　本発明の光学フィルム、光学シートは、延伸フィルム、延伸シートであってもよい。なお、このような延伸フィルム、延伸シートは、一軸延伸フィルムもしくはシート、または二軸延伸フィルムもしくはシートのいずれであってもよい。
　延伸倍率は、一軸延伸または二軸延伸において各方向にそれぞれ、例えば１．１～１０倍、好ましくは１．２～５倍であり、より好ましくは１．５～３倍である。なお、二軸延伸の場合、縦横両方向に１．５～５倍程度の延伸等の等延伸であってもよく、縦方向に１．１～４倍程度、横方向に２～６倍程度の延伸等の偏延伸であってもよい。また、一軸延伸の場合、縦方向に２．５～８倍程度の延伸等の縦延伸であってもよく、横方向に１．２～５倍程度の延伸等の横延伸であってもよい。
　延伸フィルム、延伸シートの平均厚みは、例えば１～１５０μｍ、好ましくは３～１２０μｍ、より好ましくは５～１００μｍである。
　なお、このような延伸フィルム、延伸シートは、製膜後のフィルム又はシート（または未延伸フィルムもしくは未延伸のシート）に、延伸処理を施すことにより得ることができる。延伸方法は特に制限されず、一軸延伸の場合、湿式延伸法または乾式延伸法のいずれであってもよく、二軸延伸の場合、テンター法（フラット法）であってもチューブ法であってもよいが、延伸厚みの均一性に優れるテンター法が好ましい。
　また、本発明の成形体は他の基材と接合または接着されていてもよく、基材の種類及び／又は材質は特に制限されず、例えば、樹脂材料、セラミック材料、金属材料などで形成された一次元的形状、二次元的形状または三次元的形状のいずれの形状を有する基材であってもよい。例えば、本発明の成形体がフィルム状又はシート状である場合、フィルム状又はシート状などの二次元的形状を有する基材と組み合わせて積層体または積層フィルムもしくは積層シートを形成してもよい。
　上記二次元的形状を有する基材として代表的には、ガラス基板などのセラミック基板、樹脂フィルムなどが挙げられ、透明基材が好ましい。上記樹脂フィルムを形成する樹脂としては、例えば、鎖状オレフィン系樹脂、環状オレフィン系樹脂（またはシクロオレフィン系樹脂）などのポリオレフィン系樹脂；（メタ）アクリル系樹脂；スチレン系樹脂；ポリアルキレンアリレート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂などのポリエステル系樹脂；ポリアミド系樹脂などが挙げられる。例えば、本発明の成形体とシクロオレフィン系樹脂、ポリアミド系樹脂などで形成された樹脂フィルムとを貼り合わせて使用してもよい。
　また、本発明の成形体は、上述のキャスティング法（溶剤キャスト法）、溶融押出法、カレンダー法の他に、例えば、射出成形法、射出圧縮成形法等の圧縮成形法、押出成形法、トランスファー成形法、ブロー成形法、加圧成形法、エンボス成形法などを利用して製造することもできる。
　加熱加圧成形を行う前には、本発明の熱可塑性樹脂をペレット化してもよい。本発明の熱可塑性樹脂をペレット化することにより、加熱加圧成形をする際の樹脂のハンドリング性を高めることができる。本発明の熱可塑性樹脂をペレット化する際には、例えば、ベント式単軸押出機等を用いることができる。
　圧縮成形を行う場合、所望の厚みのスペーサーを用い、本発明の熱可塑性樹脂（好ましくは本発明の熱可塑性樹脂のペレット）の上下をポリイミドフィルム等の樹脂フィルムで挟み、加熱圧縮した後、スペーサーごと樹脂フィルムから取り外し、室温まで冷却（放冷を含む）することにより、成形することができる。
　加熱圧縮を行う際の条件としては、加熱温度は、１８０～４５０℃であることが好ましく、１８０～３９０℃であることがより好ましく、圧力は、０．０９８ＭＰａ～９．８ＭＰａであることが好ましく、０．２９４ＭＰａ～９．８ＭＰａであることがより好ましく、１．０ＭＰａ～９．８ＭＰａであることがさらに好ましく、加圧時間は、３０～１０００秒であることが好ましく、３０～５００秒であることがより好ましく、６０～５００秒であることがさらに好ましい。
　射出成形を行う場合、射出成形機（射出圧縮成形機を含む）を用いる。射出成形機では、本発明の熱可塑性樹脂の溶融物をシリンダーの先端にため込み、その後、金型の中に本発明の熱可塑性樹脂の溶融物を注入して成形する。射出成形機としては一般的に使用されているものを用いることができる。シリンダーは本発明の熱可塑性樹脂の付着性が低く、かつ耐蝕性、耐摩耗性を示す材料から構成されたものであることが好ましい。射出成形機としては、例えば、メイホー社製のＭｉｃｒｏ－１を例示することができる。
　射出成形を行う際のシリンダー温度は２００～４５０℃であることが好ましく、２５０～３９０℃であることがより好ましい。また、金型の温度は５０～３００℃であることが好ましく、１００～２５０℃であることがより好ましい。
　本発明の成形体は、着色がほとんどなく、異常部分分散性が高い硬化物であって、かつ、優れた耐光性をも示すため、様々な用途に用いることができ、なかでも光学フィルム、光学シート、光学レンズなどの光学部材に好ましく用いることができる。
＜光学部材＞
　本発明の光学部材は本発明の成形体を含む。
　本発明の光学部材の種類は、特に制限されないが、特に光を透過する光学部材（いわゆるパッシブ光学部材）であれば好適に利用することができる。このような光学部材を備えた光学機能装置としては、例えば、各種ディスプレイ装置（液晶ディスプレイ又はプラズマディスプレイ等）、各種プロジェクタ装置（ＯＨＰ（Ｏｖｅｒｈｅａｄ　ｐｒｏｊｅｃｔｏｒ）、液晶プロジェクタ等）、光ファイバー通信装置（光導波路、光増幅器等）、カメラ又はビデオ等の撮影装置等が挙げられる。
　パッシブ光学部材としては、例えば、レンズ、プリズム、プリズムシート、パネル（板状成形体）、フィルム、光導波路（フィルム状又はファイバー状等）、光ディスク、ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）の封止剤等が例示される。パッシブ光学部材には、必要に応じて任意の被覆層又は任意の付加機能層が設けられていてもよい。例えば、パッシブ光学部材には、摩擦又は摩耗を原因とする塗布面の機械的損傷を防止する保護層、無機粒子又は基材等の劣化原因となる望ましくない波長の光線を吸収する光線吸収層、水分又は酸素ガス等の反応性低分子の透過を抑制あるいは防止する透過遮蔽層、防眩層、反射防止層、低屈折率層等が設けられてもよい。被覆層の具体例としては、無機酸化物または無機窒化物コーティング層からなる透明導電膜又はガスバリア膜、有機物コーティング層からなるガスバリア膜又はハードコート膜等が挙げられる。コーティング層を形成するためのコーティング法としては、真空蒸着法、ＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、スパッタリング法、ディップコート法、スピンコート法等の常用のコーティング法を用いることができる。
　以下に実施例に基づき本発明について更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
　なお、ポリマーの合成工程、及び、ポリマーを用いた評価に用いるまでの保管工程は、照明として黄色灯を使用する環境下で行った。また、ポリマーの質量平均分子量は、前述の方法により測定した値である。
実施例
［モノマー合成例］
　モノマー化合物について、以下の通り合成した。
　なお、ｗ／ｖ％は質量対容量百分率を意味し、室温は２５℃を意味する。
〔１．化合物Ａ－１の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（１）中間体ａ－１の合成
　１Ｌの三口フラスコに、４－ヒドロキシベンズアルデヒド　５０．０ｇ、４－ヒドロキシプロピオフェノン　６３．０ｇ、エタノール１７０ｍＬ、ピペリジン１２５ｍＬ、氷酢酸５０ｍＬを量り取り、還流下で３６時間攪拌し、反応させた。室温まで冷却後、酢酸エチル５００ｍＬで希釈したのち、水５００ｍＬ、希塩酸５００ｍＬ、２％食塩水５００ｍＬの順で洗浄した。有機層を濃縮したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体ａ－１を３２．０ｇ得た。
（２）化合物Ａ－１の合成
　５００ｍＬの三口フラスコに、中間体ａ－１　２２．０ｇ、炭酸エチレン　３０．０ｇ、炭酸カリウム６．０ｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）６０ｍＬを量り取り、１２０℃で１時間攪拌し、反応させた。８０℃まで冷却後、５０ｗ／ｖ％水酸化ナトリウム水溶液１５．０ｍＬおよび水６０ｍＬを加え、さらに１時間攪拌した。室温まで冷却したのち、上澄み液をデカントすることで析出した固体を回収し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで化合物Ａ－１を１８．０ｇ得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ２．１６ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．７０－３．８０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．０２－４．１２ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．９０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．００－７．１５ｐｐｍ（ｍ，５Ｈ）、７．４６ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、７．７２ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）
〔２．化合物Ｂ－１の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（１）中間体ｂ－１の合成
　１Ｌの三口フラスコに、２，４－ジヒドロキシベンズアルデヒド　４１．４ｇ、Ｎ－メチルピロリドン（ＤＭＰ）１７０ｍＬ、炭酸カリウム１００ｇを量り取り、７０℃に昇温した。ここに酢酸２－ブロモエチル１０５ｇを３０分かけて滴下し、８０℃で３時間攪拌し、反応させた。室温まで冷却したのち、酢酸エチル５００ｍＬで希釈し、水３００ｍＬ、飽和食塩水３００ｍＬの順で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで脱水し、これをろ過したのち、有機層にヘキサンを添加することで結晶を析出させた。得られた結晶を真空乾燥させ、中間体ｂ－１を４３．０ｇ得た。
（２）化合物Ｂ－１の合成
　１Ｌの三口フラスコに、中間体ｂ－１を２７．０ｇ、プロピオフェノン　１２．０ｇ、エタノール８０ｍＬ、ピペリジン２０ｍＬ、氷酢酸１０ｍＬを量り取り、８０℃で３６時間攪拌し、反応させた。続いて、５０ｗ／ｖ％水酸化ナトリウム水溶液１５．０ｍＬおよび水１０ｍＬを加え、さらに８０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル３００ｍＬで希釈したのち、水３００ｍＬ、希塩酸３００ｍＬ、飽和食塩水３００ｍＬの順で洗浄した。有機層を濃縮したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物Ｂ－１を１９．０ｇ得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ２．１６ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、３．６５－３．７５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、３．９６－４．１０ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、４．７８ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、４．８８ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、６．６０－６．６４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．３６－７．４６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．５０－７．５６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、７．５８－７．６４ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、７．６８－７．７４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）
〔３．比較化合物ＣＭ－１の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（１）中間体ｃ－１の合成
　中間体ａ－１の合成において、４－ヒドロキシプロピオフェノンを４－ヒドロキシアセトフェノンに代えた以外は同様にして、中間体ｃ－１を２９．０ｇ得た。
（２）比較化合物ＣＭ－１の合成
　化合物Ａ－１の合成において、中間体ａ－１を中間体ｃ－１に代えた以外は同様にして、比較化合物ＣＭ－１を７．９ｇ得た。この比較化合物ＣＭ－１は、米国特許第３０４３８０２号明細書のＥｘａｍｐｌｅ６で使用している化合物に相当する。
〔４．比較化合物ＣＭ－２の合成〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　化合物Ｂ－１の合成において、プロピオフェノンをベンゾイルアセトニトリルに代えた以外は同様にして、比較化合物ＣＭ－２を１５．９ｇ得た。この比較化合物ＣＭ－２は、韓国公開特許第２０２１－００４３１１５号公報の実施例３で合成している化合物Ｄ－３に相当する。
［ポリマー合成例］
＜ポリカーボネート合成例＞
（１）ポリカーボネートＰＣ－１の合成
　攪拌機および留出装置を備え付けた１００ｍＬ三口フラスコに、化合物Ａ－１を１５．７ｇ、ジフェニルカーボネート１０．０ｇ、０．０２５ｍｏｌ／Ｌの炭酸水素ナトリウム水溶液１８μＬを入れ、窒素雰囲気１０１ｋＰａの条件下、３０分かけて２００℃まで加熱し、撹拌した。
　その後、３０分かけて減圧度を３０ｋＰａに調整し、６０℃／時間の速度で２４０℃まで昇温し、２４０℃、３０ｋＰａで１０分間保持した。その後、３０ｋＰａから３０分かけて０．１ｋＰａ以下まで減圧した。更に２４０℃、０．１ｋＰａ以下の条件下で３０分間撹拌して重合反応を行い、ポリカーボネートＰＣ－１を得た。ポリカーボネートＰＣ－１の質量平均分子量は４２０００であった。
（２）ポリカーボネートＰＣ－２、比較用ポリカーボネートＰＣＣＭ－１及びＰＣＣＭ－２の合成
　上記ポリカーボネートＰＣ－１の合成において、化合物Ａ－１に代えて当モル量の化合物Ｂ－１、比較化合物ＣＭ－１又はＣＭ－２を用いた以外は同様にして、ポリカーボネートＰＣ－２並びに比較用ポリカーボネートＰＣＣＭ－１及びＰＣＣＭ－２をそれぞれ得た。
　ポリカーボネートＰＣ－２の質量平均分子量は４５０００であり、比較用ポリカーボネートＰＣＣＭ－１の質量平均分子量は３６０００であり、比較用ポリカーボネートＰＣＣＭ－２の質量平均分子量は４７０００であった。
＜ポリエステル合成例＞
（１）ポリエステルＰＥ－３の合成
　攪拌機および留出装置を備え付けた１００ｍＬ三口フラスコに、化合物Ａ－１を０．０４モル、エチレングリコール０．１１モル、イソフタル酸ジメチル０．０５モルを加え、撹拌しながら徐々に加熱溶融し、エステル交換反応を行った。その後、酸化ゲルマニウム１．０×１０－４モルを加え、３２０℃、０．１ｋＰａ以下の減圧条件に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去することでポリエステルＰＥ－３を得た。ポリエステルＰＥ－３の質量平均分子量は３９０００であった。
（２）比較用ポリエステルＰＥＣＭ－１、ＰＥＣＭ－２の合成
　上記ポリエステルＰＥ－３の合成において、化合物Ａ－１に代えて当モル量の比較化合物ＣＭ－１又はＣＭ－２を用いた以外は同様にして、比較用ポリエステルＰＥＣＭ－１及びＰＥＣＭ－２をそれぞれ得た。
　比較用ポリエステルＰＥＣＭ－１の質量平均分子量は４１０００であり、比較用ポリエステルＰＥＣＭ－２の質量平均分子量は３５０００であった。
　上記で作製した各ポリマーについて、透過率、異常部分分散性及び耐光性を、以下のようにして評価した。結果をまとめて表１に示す。
　なお、ポリカーボネートＰＣ－１、ＰＣ－２、ポリエステルＰＥ－３が本発明の熱可塑性樹脂であり、比較用ポリカーボネートＰＣＣＭ－１、ＰＣＣＭ－２、比較用ポリエステルＰＥＣＭ－１、ＰＥＣＭ－２が比較用熱可塑性樹脂である。
＜評価項目１：透過率＞
　島津製作所社製の紫外可視分光光度計（ＵＶ－２５５０）を用い、下記条件にて波長４３０ｎｍにおける希釈溶液の透過率を測定し、以下の基準に当てはめ評価した。波長４３０ｎｍにおける透過率が高いほど、黄色の着色が少ないことを示す。
（測定条件）
　セル：角型石英セル（光路長：１ｃｍ）
　サンプル：濃度５０．０ｍｇ／５ｍＬとなるように、本発明の熱可塑性樹脂、比較用熱可塑性樹脂又はポリカーボネート（帝人社製、商品名：パンライトＬ－１２２５Ｙ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、調製した。
　ブランク：ＴＨＦ
 
　－　評価基準　－　
　Ａ：９７％以上
　Ｂ：９５％以上９７％未満
　Ｃ：９０％以上９５％未満
　Ｄ：８０％以上９０％未満
　Ｅ：８０％未満
＜評価項目２：異常部分分散性＞
（１）サンプルの作製
　本発明の熱可塑性樹脂、比較用熱可塑性樹脂又はポリカーボネート（帝人社製、商品名：パンライトＬ－１２２５Ｙ）１．０ｇをシクロヘキサノン２０ｍＬに溶解し、塗布液を調製した。石英基板上に各塗布液をスピンコーティングし、ポリマーのスピンコート膜を作製し、これらを屈折率測定用サンプルとして用いた。
（２）異常部分分散性の評価
　上記で作製した屈折率測定用サンプルについて、エリプソメーター（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製、商品名：Ｍ－２０００ＸＩ－２１０）を用いて、４３６ｎｍ、４８６ｎｍ、５８９ｎｍ、６５６ｎｍの各波長における屈折率を測定した。
　以下の式から屈折率の波長部分分散比（θｇ，Ｆ）およびアッベ数（νｄ）をそれぞれ求めた。
　νｄ＝（ｎｄ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
　θｇ，Ｆ＝（ｎｇ－ｎＦ）／（ｎＦ－ｎＣ）
 
　上記式中、ｎｄは波長５８９ｎｍにおける屈折率、ｎＦは波長４８６ｎｍにおける屈折率、ｎＣは波長６５６ｎｍにおける屈折率、ｎｇは波長４３６ｎｍにおける屈折率をそれぞれ示す。
 
　次いで、横軸アッベ数（νｄ）－縦軸波長部分分散比（θｇ，Ｆ）のグラフにおける、ノーマルガラスの基準となる硝種ＮＳＬ７（ｄ線における屈折率（ｎｄ）：１．５１、アッベ数（νｄ）：６０．５、波長部分分散比（θｇ，Ｆ）：０．５４）と硝種ＰＢＭ２（ｎｄ：１．６２、νｄ：３６．３、θｇ，Ｆ：０．５８）とを結んで得られる標準線からの波長部分分散比（θｇ，Ｆ）の偏差（Δθｇ，Ｆ）（すなわち、標準線からの距離）を本発明の熱可塑性樹脂、比較用熱可塑性樹脂又はポリカーボネート（帝人社製、商品名：パンライトＬ－１２２５Ｙ）についてそれぞれ求め、以下の基準に当てはめ評価した。
　なお、ＮＳＬ７とＰＢＭ２はともにオハラ社製の光学ガラスである。また、ｎｄ、νｄ及びθｇ，Ｆの定義については、上記式における定義と同義である。
 
－　評価基準　－　
　Ａ：０．２０以上
　Ｂ：０．１６以上０．２０未満
　Ｃ：０．０８以上０．１６未満
　Ｄ：０．０４以上０．０８未満
　Ｅ：０．０４未満
＜評価項目３：耐光性＞
（１）耐光性評価用サンプルの作製
　本発明の熱可塑性樹脂、比較用熱可塑性樹脂又はポリカーボネート（帝人社製、商品名：パンライトＬ－１２２５Ｙ）１．０ｇを塩化メチレン５．０ｍＬに溶解した。これを直径４ｃｍのアルミ皿に１．５ｇ量り取り、室温で３日間乾燥させることで、厚み約０．１ｍｍのフィルム状の耐光性評価用サンプルを作製した。
（２）耐光性の評価
　上記で作製した耐光性評価用サンプルについて、下記条件でキセノン光照射試験を実施し、キセノン光照射前後の波長４５０ｎｍにおける透過率の低下幅を求め、以下の基準に当てはめ耐光性を評価した。この照射試験は、太陽光環境下に対する耐光性加速試験に相当する。
　なお、本発明の熱可塑性樹脂ＰＣ－１、ＰＣ－２及びＰＥ－３は、いずれも、波長４３０ｎｍにおける透過率の低下幅自体も５％未満であった。
 
（キセノン光照射条件）
　装置：キセノン促進耐候性試験機Ｑ－ＳＵＮ　Ｘｅ－１（商品名、Ｑ－Ｌａｂ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製）
　光源：キセノンアークランプ
　光学フィルター：Ｅｘｔｅｎｄｅｄ　ＵＶ　Ｑ／Ｂ（商品名、Ｑ－Ｌａｂ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製）
　照度：０．４３Ｗ／ｍ２（３４０ｎｍ照度計）
　ブラックパネル温度：６３℃
　試験時間：２４時間
 
　－　評価基準　－　
　Ａ：透過率の低下幅が５％未満
　Ｂ：透過率の低下幅が５％以上８％未満
　Ｃ：透過率の低下幅が８％以上１０％未満
　Ｄ：透過率の低下幅が１０％以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
＜表の注＞
ＰＣ－１、ＰＣ－２及びＰＥ－３：それぞれポリカーボネートＰＣ－１、ＰＣ－２、ポリエステルＰＥ－３を示す。
ＰＣＣＭ－１、ＰＣＣＭ－２、ＰＥＣＭ－１及びＰＥＣＭ－２：それぞれ比較用ポリカーボネートＰＣＣＭ－１、ＰＣＣＭ－２、比較用ポリエステルＰＥＣＭ－１、ＰＥＣＭ－２を示す。
パンライトＬ－１２２５Ｙ：商品名、帝人社製、ポリカーボネート
　表１の結果から、以下のことがわかる。
　比較用ポリカーボネートＰＣＣＭ－１及びＰＣＣＭ－２、並びに、比較用ポリエステルＰＥＣＭ－１及びＰＥＣＭ－２は、本発明の一般式（Ｐ１）におけるＲが脂肪族炭化水素基ではなく、水素原子又はシアノ基である点で、本発明で規定する構造単位を含む熱可塑性樹脂ではない。これらの比較用熱可塑性樹脂は、カルコン骨格由来の着色が見られ、しかも耐光性に劣っていた。すなわち、カルコン骨格に由来する吸収が観測される波長４３０ｎｍにおける透過率は、比較用ポリカーボネートＰＣＣＭ－１及び比較用ポリエステルＰＥＣＭ－１が９０％未満、比較用ポリカーボネートＰＣＣＭ－２及び比較用ポリエステルＰＥＣＭ－２が８０％未満と低く、キセノン光照射による波長４５０ｎｍにおける透過率の低下幅は、比較用ポリカーボネートＰＣＣＭ－１及び比較用ポリエステルＰＥＣＭ－１が１０％以上、比較用ポリカーボネートＰＣＣＭ－２及び比較用ポリエステルＰＥＣＭ－２が８％以上と高かった。
　また、市販のポリカーボネート（帝人社製、商品名：パンライトＬ－１２２５Ｙ）は、屈折率の異常部分分散性が０．０４未満と小さく、異常部分分散性に劣っていた。
　対して、本発明の熱可塑性樹脂であるポリカーボネートＰＣ－１及びＰＣ－２、並びに、ポリエステルＰＥ－３は、波長４３０ｎｍにおける透過率がいずれも９５％以上と高く、しかも、異常部分分散性も０．０８以上と大きく、キセノン光照射による波長４３０ｎｍ又は４５０ｎｍにおける透過率の低下幅は５％未満と低く、着色がほとんどなく、異常部分分散性に優れ、かつ耐光性にも優れていた。
　このように、本発明の熱可塑性樹脂は、着色がほとんどなく、異常部分分散性に優れ、かつ耐光性に優れている。そのため、本発明の熱可塑性樹脂の成形体においても、本発明の熱可塑性樹脂由来の着色はほとんどなく、異常部分分散性に優れ、かつ耐光性に優れたものとできることがわかる。
　本願は、２０２３年６月２９日に日本国で特許出願された特願２０２３－１０７３９３に基づく優先権を主張するものであり、これはここに参照してその内容を本明細書の記載の一部として取り込む。

Claims (6)

  1. 　下記一般式（Ｐ１）で表される構造単位を含む熱可塑性樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。Ｒ１～Ｒ１０のうちの２つが下記一般式（Ｐ２）で表される２価の置換基を示し、残りの８つが水素原子または１価の置換基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　上記式中、Ｌは炭素数２～６のアルキレン基を示し、ＬＰは単結合又はカルボニル基を示す。＊は式（Ｐ１）におけるベンゼン環への結合手を示し、＃は結合手を示す。
  2. 　下記一般式（Ｐ１－１）又は（Ｐ１－２）で表される構造単位を含む、請求項１に記載の熱可塑性樹脂。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　上記式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４～Ｒ１０は水素原子又は１価の置換基を示し、Ｌ１及びＬ２は炭素数２～６のアルキレン基を示し、ＬＰ１及びＬＰ２は単結合またはカルボニル基を示す。＃は結合手を示す。
  3. 　前記Ｒが炭素数１～１０のアルキル基である、請求項１に記載の熱可塑性樹脂。
  4. 　ポリエステル樹脂またはポリカーボネート樹脂である、請求項１に記載の熱可塑性樹脂。
  5. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の熱可塑性樹脂の成形体。
  6. 　請求項５に記載の成形体を含む光学部材。
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