WO2024254915A1 - 有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板 - Google Patents

有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板 Download PDF

Info

Publication number
WO2024254915A1
WO2024254915A1 PCT/CN2023/104688 CN2023104688W WO2024254915A1 WO 2024254915 A1 WO2024254915 A1 WO 2024254915A1 CN 2023104688 W CN2023104688 W CN 2023104688W WO 2024254915 A1 WO2024254915 A1 WO 2024254915A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
mmol
carbon atoms
organic
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/CN2023/104688
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
宋鑫龙
雷金龙
何锐锋
宋晶尧
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenzhen China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Original Assignee
Shenzhen China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenzhen China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd filed Critical Shenzhen China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co Ltd
Priority to JP2023553101A priority Critical patent/JP2025523278A/ja
Priority to EP23792852.8A priority patent/EP4729524A1/en
Priority to DE112023000101.4T priority patent/DE112023000101T5/de
Priority to US18/365,970 priority patent/US20250024753A1/en
Publication of WO2024254915A1 publication Critical patent/WO2024254915A1/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present application relates to the field of display, and in particular to an organic compound, a mixture, a composition, an organic light-emitting device and a display panel.
  • organic electroluminescent elements such as OLED (Organic Light-Emitting Diode) usually have an anode, a cathode and an organic layer between the two, and use the organic matter in the organic layer to convert electrical energy into light energy, thereby realizing organic electroluminescence.
  • OLED Organic Light-Emitting Diode
  • the organic layer is often multi-layered, and the organic matter in each layer is different.
  • the organic layer mainly includes a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc.
  • a voltage is applied between the anode and the cathode of the organic electroluminescent element, the anode injects holes into the organic layer, and the cathode injects electrons into the organic layer.
  • the injected holes meet with the electrons to form excitons, and the excitons emit light when they transition back to the ground state, thereby realizing the luminescence of the organic electroluminescent element.
  • Organic electroluminescent elements have the characteristics of autonomous luminescence, high brightness, high efficiency, low voltage drive, wide viewing angle, high contrast and high response. Therefore, organic electroluminescent devices have broad application prospects.
  • organic electroluminescent elements using fluorescent materials have the characteristics of high reliability, but under electrical excitation, due to the branching ratio of the singlet excited state and the triplet excited state of the exciton is 1:3, the internal electroluminescent quantum efficiency will be limited to less than 25%, while organic electroluminescent elements using phosphorescent materials can achieve almost 100% internal electroluminescent quantum efficiency.
  • phosphorescent materials usually use metal complexes containing iridium and platinum, the raw materials are expensive and the synthesis is complicated, and phosphorescent organic electroluminescent elements will also produce a Roll-off effect, that is, the luminous efficiency decreases rapidly with the increase of current or brightness, which limits its application under high brightness.
  • the existing technology is usually based on various material combinations of organic compounds, such as composite excited state materials, thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials, etc., trying to use reverse internal conversion to achieve high efficiency comparable to phosphorescent organic electroluminescent elements.
  • organic compounds with TADF have low efficiency and lifespan. In general, the performance improvement is limited, which makes it difficult to improve the luminous efficiency and service life of organic electroluminescent elements using organic compounds containing TADF.
  • the present application provides an organic compound, a mixture, a composition, an organic light-emitting device and a display panel, which can improve the luminous efficiency and life of an organic electroluminescent element.
  • the present application provides an organic compound having a structure as shown in general formula (1) or (2):
  • Ar 1 is independently selected from the structure represented by any one of formula (X-1) to formula (X-2):
  • Ar3 and Ar4 are independently selected from the structure represented by any one of formula (A-1) to formula (A-5):
  • Ar 4 is independently selected from the structure represented by any one of Formula (A-2) to Formula (A-5);
  • the attachment site of Ar 3 is a carbon atom on any benzene ring, and the fusion site of Ar 4 is on two carbon atoms in the ortho position in the same benzene ring;
  • Ar 2 is selected from the structure represented by any one of formula (B-1) to formula (B-4):
  • X is independently selected from O, S, N-CH 3 , N-Ph or C(CH 3 ) 2 ;
  • n 0 , n 1 , n 2 , and n 5 are each independently selected from a positive integer in the range of 0 to 14;
  • R 0 , R 1 , R 2 or R 5 are independently selected from: -H, -D, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a linear thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a branched thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, a keto group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alkene group having
  • two adjacent R0s may or may not form a ring with each other; when n1 is greater than or equal to 2, two adjacent R1s may or may not form a ring with each other; when n2 is greater than or equal to 2, two adjacent R2s may or may not form a ring with each other; when n5 is greater than or equal to 2, two adjacent R5s may or may not form a ring with each other.
  • the organic compound has a structure as shown in any one of the general formulas (2-1) to (2-28):
  • any one of R 3 and R 4 is independently selected from: -H, -D, a linear oligomer having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkyl group, a linear alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a linear thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a branched thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, a keto group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alken
  • n 3 is greater than or equal to 0 and less than or equal to 5;
  • n 3 is greater than or equal to 2
  • two adjacent R 3 may or may not form a ring with each other
  • n 4 is greater than or equal to 0 and less than or equal to 5;
  • n4 is greater than or equal to 2
  • two adjacent R4s may or may not form a ring with each other.
  • any one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 or R 5 is independently selected from -H, -D, a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • any one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 or R 5 is independently selected from: -H, -D, a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 5 carbon atoms.
  • Ar 2 contains a structure represented by the formula (B-2), the structure represented by the formula (B-2) is selected from:
  • the organic compound is a blue light-emitting material.
  • the organic compound is selected from the following compounds:
  • the present application also provides a mixture, comprising an organic compound and at least one organic functional material, wherein the organic functional material is selected from a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, an electron blocking material, a hole blocking material, a luminescent material, a host material or an organic dye;
  • the organic compound has a structure as shown in general formula (1) or (2):
  • Ar 1 is independently selected from the structure represented by any one of formula (X-1) to formula (X-3):
  • Ar3 and Ar4 are independently selected from the structure represented by any one of formula (A-1) to formula (A-5):
  • Ar 4 is independently selected from the structure represented by any one of Formula (A-2) to Formula (A-5);
  • the attachment site of Ar 3 is a carbon atom on any benzene ring, and the fusion site of Ar 4 is on two carbon atoms in the ortho position in the same benzene ring;
  • Ar 2 is selected from the structure represented by any one of formula (B-1) to formula (B-4):
  • X is independently selected from O, S, N-CH 3 , N-Ph or C(CH 3 ) 2 ;
  • n 0 , n 1 , n 2 , and n 5 are each independently selected from a positive integer in the range of 0 to 14;
  • R 0 , R 1 , R 2 and R 5 is independently selected from: -H, -D, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a straight-chain alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a straight-chain thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched-chain alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a branched-chain alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic an alkoxy group, a branched thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, a keto group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an o
  • two adjacent R0s may or may not form a ring with each other; when n1 is greater than or equal to 2, two adjacent R1s may or may not form a ring with each other; when n2 is greater than or equal to 2, two adjacent R2s may or may not form a ring with each other; when n5 is greater than or equal to 2, two adjacent R5s may or may not form a ring with each other.
  • the present application also provides a composition, comprising an organic compound or a mixture, and at least one organic solvent;
  • the mixture comprises the organic compound and at least one organic functional material, wherein the organic functional material is selected from hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials, electron blocking materials, hole blocking materials, luminescent materials, host materials or organic dyes;
  • the organic compound has a structure as shown in general formula (1) or (2):
  • Ar 1 is independently selected from the structure represented by any one of formula (X-1) to formula (X-3):
  • Ar3 and Ar4 are independently selected from the structure represented by any one of formula (A-1) to formula (A-5):
  • Ar 4 is independently selected from the structure represented by any one of Formula (A-2) to Formula (A-5);
  • the attachment site of Ar 3 is a carbon atom on any benzene ring, and the fusion site of Ar 4 is on two carbon atoms in the ortho position in the same benzene ring;
  • Ar 2 is selected from the structure represented by any one of formula (B-1) to formula (B-4):
  • X is independently selected from O, S, N-CH 3 , N-Ph or C(CH 3 ) 2 ;
  • n 0 , n 1 , n 2 , and n 5 are each independently selected from a positive integer in the range of 0 to 14;
  • R 0 , R 1 , R 2 or R 5 are independently selected from: -H, -D, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a linear thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a branched thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, a keto group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alkene group having
  • two adjacent R0s When n0 is greater than or equal to 2, two adjacent R0s may or may not form a ring with each other; when n1 is greater than or equal to 2, two adjacent R1s may or may not form a ring with each other; when n2 is greater than or equal to 2, two adjacent When n5 is greater than or equal to 2, two adjacent R5s may or may not form a ring with each other.
  • the present application also provides an organic light-emitting device, comprising:
  • a second electrode disposed opposite to the first electrode
  • an organic functional layer located between the first electrode and the second electrode
  • the material of the organic functional layer includes one or more organic compounds, or a mixture, or is prepared from a combination;
  • composition comprises the organic compound or the mixture, and at least one organic solvent
  • the mixture comprises the organic compound and at least one organic functional material, wherein the organic functional material is selected from hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials, electron blocking materials, hole blocking materials, luminescent materials, host materials or organic dyes;
  • the organic compound has a structure as shown in general formula (1) or (2):
  • Ar 1 is independently selected from the structure represented by any one of formula (X-1) to formula (X-3):
  • Ar3 and Ar4 are independently selected from the structure represented by any one of formula (A-1) to formula (A-5):
  • Ar 4 is independently selected from the group consisting of any one of Formulas (A-2) to (A-5). structure;
  • the attachment site of Ar 3 is a carbon atom on any benzene ring, and the fusion site of Ar 4 is on two carbon atoms in the ortho position in the same benzene ring;
  • Ar 2 is selected from the structure represented by any one of formula (B-1) to formula (B-4):
  • X is independently selected from O, S, N-CH 3 , N-Ph or C(CH 3 ) 2 ;
  • n 0 , n 1 , n 2 , and n 5 are each independently selected from a positive integer in the range of 0 to 14;
  • R 0 , R 1 , R 2 or R 5 are independently selected from: -H, -D, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a linear thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a branched thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, a keto group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alkene group having
  • two adjacent R0s may or may not form a ring with each other; when n1 is greater than or equal to 2, two adjacent R1s may or may not form a ring with each other; when n2 is greater than or equal to 2, two adjacent R2s may or may not form a ring with each other; when n5 is greater than or equal to 2, two adjacent R5s may or may not form a ring with each other.
  • the organic functional layer at least includes a light-emitting layer, the light-emitting layer includes a host material and a guest material, the guest material is one or more of the organic compounds, and the host material includes a condensed aromatic derivative or a heteroaromatic compound.
  • the host material includes anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives One or more of compounds, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, and pyrimidine derivatives.
  • the mass ratio of the host material to the guest material is 99:1 to 70:30.
  • the present application also provides a display panel, including an organic light-emitting device, wherein the organic light-emitting device includes:
  • a second electrode disposed opposite to the first electrode
  • an organic functional layer located between the first electrode and the second electrode
  • the material of the organic functional layer includes one or more organic compounds, or a mixture, or is prepared from a combination;
  • composition comprises the organic compound or the mixture, and at least one organic solvent
  • the mixture comprises the organic compound and at least one organic functional material, wherein the organic functional material is selected from hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials, electron blocking materials, hole blocking materials, luminescent materials, host materials or organic dyes;
  • the organic compound has a structure as shown in general formula (1) or (2):
  • Ar 1 is independently selected from the structure represented by any one of formula (X-1) to formula (X-3):
  • Ar3 and Ar4 are independently selected from the structure represented by any one of formula (A-1) to formula (A-5):
  • Ar 4 is independently selected from the structure represented by any one of Formula (A-2) to Formula (A-5);
  • the attachment site of Ar 3 is a carbon atom on any benzene ring, and the fusion site of Ar 4 is on two carbon atoms in the ortho position in the same benzene ring;
  • Ar 2 is selected from the structure represented by any one of formula (B-1) to formula (B-4):
  • X is independently selected from O, S, N-CH 3 , N-Ph or C(CH 3 ) 2 ;
  • n 0 , n 1 , n 2 , and n 5 are each independently selected from a positive integer in the range of 0 to 14;
  • R 0 , R 1 , R 2 or R 5 are independently selected from: -H, -D, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a linear thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a branched thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, a keto group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alkene group having
  • two adjacent R0s may or may not form a ring with each other; when n1 is greater than or equal to 2, two adjacent R1s may or may not form a ring with each other; when n2 is greater than or equal to 2, two adjacent R2s may or may not form a ring with each other; when n5 is greater than or equal to 2, two adjacent R5s may or may not form a ring with each other.
  • the organic compound has a structure as shown in any one of the general formulas (2-1) to (2-28):
  • any one of R 3 and R 4 is independently selected from: -H, -D, a linear oligomer having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkyl group, a linear alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a linear thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a branched thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, a keto group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alken
  • n 3 is greater than or equal to 0 and less than or equal to 5;
  • n 3 is greater than or equal to 2
  • two adjacent R 3 may or may not form a ring with each other
  • n 4 is greater than or equal to 0 and less than or equal to 5;
  • n4 is greater than or equal to 2
  • two adjacent R4s may or may not form a ring with each other.
  • any one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 or R 5 is independently selected from -H, -D, a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • any one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 or R 5 is independently selected from: -H, -D, a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 5 carbon atoms.
  • Ar 2 contains a structure represented by the formula (B-2), the structure represented by the formula (B-2) is selected from:
  • the organic functional layer at least includes a light-emitting layer, the light-emitting layer includes a host material and a guest material, the guest material is one or more of the organic compounds, and the host material includes a condensed aromatic derivative or a heteroaromatic compound.
  • the host material includes one or more of anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, and pyrimidine derivatives.
  • the present application improves material properties, increases the luminous efficiency of organic light-emitting devices, and prolongs the service life of organic light-emitting devices by introducing groups into boron nitrogen compounds that make the compounds more conjugated as a whole.
  • FIG1 is a schematic diagram of a first structure of an organic light-emitting device provided in an embodiment of the present application
  • FIG2 is a schematic diagram of a second structure of an organic light-emitting device provided in an embodiment of the present application.
  • FIG3 is a hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum of the organic compound M16 provided in an example of the present application.
  • FIG4 is a hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum of an organic compound M25 provided in an example of the present application.
  • FIG5 is a hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum of the organic compound M277 provided in an example of the present application.
  • FIG6 is a hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum of the organic compound M290 provided in an example of the present application.
  • the present application provides an organic compound, a mixture, a composition, an organic light-emitting device and a display panel.
  • an organic compound a mixture, a composition, an organic light-emitting device and a display panel.
  • the embodiments of the present application provide an organic compound, a mixture, a composition, an organic light-emitting device and a display panel.
  • the following are detailed descriptions of each. It should be noted that the description order of the following embodiments is not intended to limit the preferred order of the embodiments.
  • aromatic group, aromatic series and aromatic ring system have the same meaning and can be interchanged.
  • heteroaromatic group, heteroaromatic family and heteroaromatic ring system have the same meaning and can be interchanged.
  • substituted means that a hydrogen atom in a substituted group is replaced by a substituent.
  • R when the same substituent appears multiple times, it can be independently selected from different groups. If the general formula contains multiple R, then R can be independently selected from different groups.
  • substituted or unsubstituted means that the defined group may be substituted or unsubstituted.
  • R is selected from but not limited to: deuterium atom, cyano, isocyano, nitro or halogen, alkyl containing 1-20 carbon atoms, heterocyclic group containing 3-20 ring atoms, aromatic group containing 6-20 ring atoms, heteroaromatic group containing 5-20 ring atoms, -NR'R", silane, carbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, carbamoyl, haloformyl, formyl, isocyanate, thiocyanate, isothiocyanate, hydroxyl, trifluoromethyl, and the above groups can also be further substituted by substituents acceptable in the art; it is understood that R' and R" in -NR
  • R is selected from but not limited to: deuterium atom, cyano, isocyano, nitro or halogen, alkyl containing 1-10 carbon atoms, heterocyclic group containing 3-10 ring atoms, aromatic group containing 6-20 ring atoms, heteroaromatic group containing 5-20 ring atoms, silane group, carbonyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, haloformyl group, formyl group, isocyanate group, thiocyanate group, isothiocyanate group, hydroxyl group, trifluoromethyl group, and the above groups can also be further substituted by substituents acceptable in the art.
  • ring atoms refers to the number of atoms in the atoms constituting the ring itself of a structural compound (e.g., a monocyclic compound, a condensed ring compound, a cross-linked compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) obtained by atoms bonding to form a ring.
  • a structural compound e.g., a monocyclic compound, a condensed ring compound, a cross-linked compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound
  • aryl or aromatic group refers to an aromatic hydrocarbon group derived from an aromatic ring compound by removing a hydrogen atom, which can be a monocyclic aromatic group, a condensed aromatic group, or a polycyclic aromatic group.
  • a polycyclic ring at least one is an aromatic ring system.
  • substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 40 ring atoms refers to an aromatic group containing 6 to 40 ring atoms, preferably a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 30 ring atoms, more preferably a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 18 ring atoms, and particularly preferably a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 14 ring atoms, and the aromatic group is optionally further substituted; suitable examples include, but are not limited to: phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, fluoranthenyl, triphenylene, pyrene, perylenyl, naphthyl, fluorenyl, dinaphthylenyl, acenaphthene and their derivatives.
  • aromatic groups can also be interrupted by short non-aromatic units (e.g., ⁇ 10% non-H atoms, such as C, N or O atoms), such as acenaphthene, fluorene, or 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether system should also be included in the definition of aryl.
  • short non-aromatic units e.g., ⁇ 10% non-H atoms, such as C, N or O atoms
  • acenaphthene, fluorene, or 9,9-diarylfluorene triarylamine
  • diaryl ether system should also be included in the definition of aryl.
  • heteroaryl or heteroaromatic group means that at least one carbon atom is replaced by a non-carbon atom on the basis of an aryl group, and the non-carbon atom can be an N atom, an O atom, an S atom, etc.
  • substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 40 ring atoms means a heteroaryl having 5 to 40 ring atoms, preferably a substituted or unsubstituted heteroaryl having 6 to 30 ring atoms, more preferably a substituted or unsubstituted heteroaryl having 6 to 18 ring atoms, and particularly preferably a substituted or unsubstituted heteroaryl having 6 to 14 ring atoms, and the heteroaryl group is optionally further substituted, and suitable examples include but are not limited to: thienyl, furanyl, pyrrolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, triazolyl, imidazolyl, pyridyl, bipyridyl, pyrimidine yl, triazine, acridinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazol
  • alkyl may mean a linear, branched and/or cyclic alkyl.
  • the carbon number of the alkyl may be 1 to 50, 1 to 30, 1 to 20, 1 to 10 or 1 to 6.
  • a phrase containing this term, for example, "C 1-9 alkyl” means an alkyl containing 1 to 9 carbon atoms, and each occurrence may be independently C 1 alkyl, C 2 alkyl, C 3 alkyl, C 4 alkyl, C 5 alkyl, C 6 alkyl, C 7 alkyl, C 8 alkyl or C 9 alkyl.
  • Non-limiting examples of alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, 2-ethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, cyclopentyl, 1-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-ethylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, n-hexyl, 1-methylhexyl, 2-ethylhexyl, 2-butylhexyl, cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, n-heptyl, 1-methylheptyl, 2,2-dimethylheptyl, 2-ethylheptyl, 2-butylh
  • the substituent abbreviations correspond to: n-normal, sec-secondary, i-iso, t-tertiary, o-ortho, m-meta, p-para, Me methyl, Et ethyl, Pr propyl, Bu butyl, Am n-pentyl, Hx hexyl, Cy cyclohexyl.
  • amino refers to an amine derivative having the structural characteristics of the formula -N(X) 2 , wherein each "X” is independently H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted heterocyclyl, etc.
  • Non-limiting types of amines include -NH 2 , -N(alkyl) 2 , -NH(alkyl), -N(cycloalkyl) 2 , -NH(cycloalkyl), -N(heterocyclyl) 2 , -NH(heterocyclyl), -N(aryl) 2 , -NH(aryl), -N(alkyl)(aryl), -N(alkyl)(heterocyclyl), -N(cycloalkyl)(heterocyclyl), -N(aryl)(heteroaryl), -N(alkyl)(heteroaryl), etc.
  • hydroxyl refers to -OH
  • carboxyl refers to -COOH
  • amino refers to -NH 2
  • isocyanate refers to -NCO
  • isothiocyanate refers to -NCS.
  • alkoxy refers to a group with the structure "-O-alkyl", i.e., an alkyl group as defined above is connected to other groups via an oxygen atom.
  • suitable examples include, but are not limited to, methoxy (-O-CH 3 or -OMe), ethoxy (-O-CH 2 CH 3 or -OEt) and tert-butoxy (-OC(CH 3 ) 3 or -OtBu).
  • linking site when a linking site is not specified in a group, it means that an optional linking site in the group can be used as a linking site.
  • the fusion site when the fusion site is not specified in the group, it means that any fusion site in the group can be used as the fusion site, and preferably two or more sites in the ortho position in the group are fusion sites.
  • the substituents when a group contains multiple substituents with the same symbol, the substituents may be the same or different from each other, for example
  • the six Rs on the benzene ring may be the same as or different from each other.
  • the single bond connecting the substituent runs through the corresponding ring, indicating that the substituent can be connected to any of the rings.
  • Position connection e.g. In which R is connected to any substitutable position of the benzene ring; express Can be used with The benzene ring can be fused at any position.
  • cyclic alkyl group or cycloalkyl group described in the present application have the same meaning and can be interchanged.
  • adjacent groups means that there is no substitutable site between two substituents.
  • two adjacent R 1 or R 3 or R 5 form a ring with each other means a ring system formed by two adjacent 1 or 3 or R 5 connected to each other, and the ring system can be selected from aliphatic hydrocarbon rings, aliphatic heterocycles, aromatic hydrocarbon rings or aromatic heterocycles.
  • the ring system can be selected from aliphatic hydrocarbon rings, aliphatic heterocycles, aromatic hydrocarbon rings or aromatic heterocycles.
  • the present application provides an organic compound having a structure as shown in general formula (1) or (2):
  • Ar 1 is independently selected from the structure represented by any one of formula (X-1) to formula (X-3):
  • Ar3 and Ar4 are independently selected from the structure represented by any one of formula (A-1) to formula (A-5):
  • Ar 4 is independently selected from the structure represented by any one of Formula (A-2) to Formula (A-5);
  • the attachment site of Ar 3 is a carbon atom on any benzene ring, and the fusion site of Ar 4 is on two carbon atoms in the ortho position in the same benzene ring;
  • Ar 2 is selected from the structure represented by any one of formula (B-1) to formula (B-4):
  • X is independently selected from O, S, N-CH 3 , N-Ph or C(CH 3 ) 2 ;
  • n 0 , n 1 , n 2 , and n 5 are each independently selected from a positive integer in the range of 0 to 14;
  • R 0 , R 1 , R 2 or R 5 are independently selected from: -H, -D, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a linear thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a branched thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, a keto group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alkene group having
  • two adjacent R0s may or may not form a ring with each other; when n1 is greater than or equal to 2, two adjacent R1s may or may not form a ring with each other; when n2 is greater than or equal to 2, two adjacent R2s may or may not form a ring with each other; when n5 is greater than or equal to 2, two adjacent R5s may or may not form a ring with each other.
  • the organic compound has a structure as shown in any one of the general formulas (2-1) to (2-28):
  • any R 3 , R 4 are independently selected from: -H, -D, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a linear thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a branched thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a cyclic thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, a keto group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms, an alkene group having 1 to 20 carbon atoms,
  • n 3 is greater than or equal to 0 and less than or equal to 5;
  • n 3 is greater than or equal to 2
  • two adjacent R 3 may or may not form a ring with each other
  • n 4 is greater than or equal to 0 and less than or equal to 5;
  • n4 is greater than or equal to 2
  • two adjacent R4s may or may not form a ring with each other.
  • any R 1 , R 2 , R 3 , R 4 or R 5 is independently selected from -H, -D, a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • any one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 or R 5 is independently selected from: -H, -D, a straight chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a branched chain alkyl group having 3 to 5 carbon atoms.
  • two adjacent R 1s are mutually cyclic; further, two adjacent R 1s are mutually cyclic to form a 6-membered aromatic ring or aliphatic ring; further, two adjacent R 1s are mutually cyclic to form Wherein, * indicates the connection site.
  • two adjacent R 2s are mutually cyclic; further, two adjacent R 2s are mutually cyclic to form a 6-membered aromatic ring or aliphatic ring; further, two adjacent R 2s are mutually cyclic to form Wherein, * indicates the connection site.
  • two adjacent R 3s are mutually cyclic; further, two adjacent R 3s are mutually cyclic to form a 6-membered aromatic ring or aliphatic ring; further, two adjacent R 3s are mutually cyclic to form Wherein, * indicates the connection site.
  • two adjacent R 4s are mutually cyclic; further, two adjacent R 4s are mutually cyclic to form a 6-membered aromatic ring or aliphatic ring; further, two adjacent R 4s are mutually cyclic to form Wherein, * indicates the connection site.
  • two adjacent R 5s are mutually cyclic; further, two adjacent R 5s are mutually cyclic to form a 6-membered aromatic ring or aliphatic ring; further, two adjacent R 5s are mutually cyclic to form Wherein, * indicates the connection site.
  • the structure represented by the formula (B-2) when the structure represented by the formula (B-2) exists in Ar 2 , the structure represented by the formula (B-2) is preferably:
  • At least one of the above is beneficial to improving the luminous efficiency and service life of an organic light-emitting device using the organic compound.
  • the organic compound is a blue light emitting material.
  • the organic compound is selected from the following compounds:
  • the boron-biphenyl organic compound provided in the embodiment of the present application introduces structures such as dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, benzopentacyclic ring, triphenylene and/or naphthalene into the boron nitrogen compound, thereby making the overall molecular conjugation more significant, thereby improving the luminous efficiency and service life of the organic light-emitting device using the organic compound; at the same time, the introduction of structures such as tetralin and/or indane into the boron nitrogen compound makes the molecule more soluble in processes such as inkjet printing, facilitates compound purification, thereby improving the purity of the organic compound, and further extending the luminous efficiency and service life of the organic light-emitting device using the organic compound.
  • the present application further provides an organic light-emitting device 100, the organic light-emitting device 100 comprising: a first electrode 101 and a second electrode 102; an organic functional layer 103 located between the first electrode 101 and the second electrode 102; wherein the material of the organic functional layer 103 comprises one or more of the organic compounds described above.
  • the first electrode 101 may be an anode
  • the second electrode 102 may be a cathode.
  • the organic light-emitting device 100 can be used for an organic light-emitting diode, an organic photovoltaic cell, an organic light-emitting cell, an organic field effect transistor, an organic light-emitting field effect transistor, an organic laser, an organic spin electronic device, an organic sensor, and an organic plasmon emission diode, etc., preferably an organic light-emitting diode, an organic light-emitting cell, and an organic light-emitting field effect transistor.
  • the organic light-emitting device 100 can be applied to a variety of electronic devices, such as display panels, lighting devices, light sources, etc.
  • the organic functional layer 103 may be a single layer.
  • the organic functional layer 103 is a mixture layer, and the mixture layer includes a first compound and a second compound.
  • the first compound is selected from one or more of the organic compounds described above, and the second compound is selected from one or more of hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, hole blocking materials, luminescent guest materials, luminescent host materials, and organic dyes.
  • WO2010135519A1 US20090134784A1
  • WO 2011110277A1 WO 2011110277A1
  • the luminescent guest material is selected from a singlet luminescent body (fluorescent luminescent body), a triplet luminescent body (phosphorescent luminescent body) and a TADF material.
  • the mass ratio of the first compound to the second compound is 1:99 to 30:70, preferably 1:99 to 10:90.
  • the mass ratio of the first compound to the second compound is 99:1 to 70:30, preferably 99:1 to 90:10.
  • the organic functional layer 103 may include multiple layers.
  • the organic functional layer 103 at least includes a light-emitting layer 107; preferably, the organic functional layer 103 includes a hole injection layer 104, a hole transport layer 105, a light-emitting layer 107, an electron blocking layer 106 , electron injection layer 109 , electron transport layer 108 or hole blocking layer.
  • the organic light-emitting device 100 may be a blue organic light-emitting device, a green organic light-emitting device or a red organic light-emitting device, and the light-emitting layer 107 may include a host material and a guest material, the guest material is one or more of the organic compounds described above, and the host material includes a condensed aromatic derivative or a heteroaromatic compound.
  • the light emitting wavelength of the organic light emitting device 100 is between 300 and 1000 nm; further, the light emitting wavelength of the organic light emitting device 100 is between 350 and 900 nm; further, the light emitting wavelength of the organic light emitting device 100 is between 400 and 800 nm; further, the light emitting wavelength of the organic light emitting device 100 is within the wavelength range of blue light.
  • the host material includes at least one of anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, and pyrimidine derivatives.
  • the host material is a blue light host material used in a blue organic light-emitting device; when the host material is a blue light host material, the host material is preferably an anthracene organic compound.
  • the mass ratio of the host material to the guest material is 99:1 to 70:30, such as 90:10, 85:15, 80:20, 75:25, etc.; preferably 99:1 to 90:10, such as 97:3, 96:4, 95:5, 93:7, 92:8, etc.
  • the guest material is dispersed in the host material, and the mass ratio of the host material to the guest material is 99:1 to 70:30, which is conducive to inhibiting the crystallization of the light-emitting layer 107 and inhibiting the concentration quenching of the guest material due to high concentration, thereby improving the luminous efficiency of the organic light-emitting device 100.
  • the anode is an electrode for injecting holes, and the anode can inject holes into the organic functional layer 103, such as: the anode injects holes into the hole injection layer, the hole transport layer or the light-emitting layer.
  • the anode may include at least one of a conductive metal, a conductive metal oxide, or a conductive polymer.
  • the absolute value of the difference between the work function of the anode and the HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) energy level or valence band energy level of the light-emitting material in the light-emitting layer, or the p-type semiconductor material in the hole injection layer, the hole transport layer or the electron blocking layer is less than 0.5eV, preferably less than 0.3eV, and more preferably less than 0.2eV.
  • the material of the anode includes but is not limited to: at least one of Al, Cu, Au, Ag, Mg, Fe, Co, Ni, Mn, Pd, Pt, ITO (Indium Tin Oxide), aluminum-doped zinc oxide (AZO), etc., or Other suitable and known anode materials can be easily selected and used by ordinary technicians in this field.
  • the material of the anode can be deposited using any suitable technology, such as a suitable physical vapor deposition method, including radio frequency magnetron sputtering, vacuum thermal evaporation, electron beam (e-beam), etc.
  • the anode can be patterned, such as: patterned ITO conductive substrates are available on the market and can be used to prepare the organic light-emitting device 100 of the present application.
  • the cathode is an electrode for injecting electrons, and the cathode can inject electrons into the organic functional layer, such as: the cathode injects electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light-emitting layer.
  • the cathode may include at least one of a conductive metal or a conductive metal oxide.
  • the absolute value of the difference between the work function of the cathode and the LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) energy level or conduction band energy level of the luminescent material in the light-emitting layer, or the n-type semiconductor material as the electron injection layer, the electron transport layer, or the hole blocking layer is less than 0.5 eV, preferably less than 0.3 eV, and more preferably less than 0.2 eV.
  • cathode materials of the device of the present application may be used as cathode materials of the device of the present application, and the materials of the cathode include but are not limited to: at least one of Al, Au, Ag, Ca, Ba, Mg, LiF/Al, MgAg alloy, BaF 2 /Al, Cu, Fe, Co, Ni, Mn, Pd, Pt, ITO, etc.
  • the cathode material may be deposited using any suitable technique, such as a suitable physical vapor deposition method, including radio frequency magnetron sputtering, vacuum thermal evaporation, electron beam (e-beam), and the like.
  • the hole injection layer 104 is used to promote the injection of holes from the anode to the light-emitting layer 107, and the hole injection layer 104 includes a hole injection material, which is a material that can receive holes injected from the positive electrode at a low voltage, and preferably, the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the material of the anode and the HOMO of the functional material of the film layer (such as the hole transport material of the hole transport layer) into which the holes are injected away from the anode.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • the hole injection material includes but is not limited to at least one of metal porphyrin, oligothiophene, organic material based on arylamine, organic material based on hexanitrile hexaazatriphenylene, organic material based on quinacridone, organic material based on perylene, anthraquinone, polyaniline-based and polythiophene-based conductive polymers, etc.
  • the hole transport layer 105 can be used to transport holes to the light-emitting layer 107.
  • the hole transport layer 105 includes a hole transport material that receives holes transmitted from the anode or the hole injection layer and transfers the holes to the light-emitting layer.
  • the material is a material known in the art having high hole mobility, and the hole transport material may include but is not limited to at least one of an arylamine-based organic material, a conductive polymer, a block copolymer having both a conjugated portion and a non-conjugated portion, and the like.
  • the electron transport layer 108 is used to transport electrons, and the electron transport layer 108 includes an electron transport material, which receives electrons injected from the negative electrode and transfers the electrons to the light-emitting layer 107.
  • the electron transport material is a material with high electron mobility known in the art, and the electron transport material may include but is not limited to: at least one of an Al complex of 8-hydroxyquinoline, a complex containing Alq3, an organic free radical compound, a hydroxyflavone-metal complex, 8-hydroxyquinoline lithium (LiQ), and a benzimidazole-based compound.
  • the electron injection layer 109 is used to inject electrons, and the electron injection layer 109 includes an electron injection material, and the electron injection material preferably has the ability to transport electrons, has the effect of injecting electrons from the negative electrode, has an excellent effect of injecting electrons into the light-emitting layer 107 or the light-emitting material, and has the ability to prevent the excitons generated by the light-emitting layer 107 from moving to the hole injection layer, and also has an excellent ability to form a thin film.
  • the electron injection material includes, but is not limited to, at least one of 8-hydroxyquinoline lithium (LiQ), fluorenone, anthraquinone dimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, azole, diazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, fluorenyl methane, anthrone, etc. and their derivatives, metal complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, etc.
  • LiQ 8-hydroxyquinoline lithium
  • fluorenone anthraquinone dimethane
  • diphenoquinone diphenoquinone
  • thiopyran dioxide thiopyran dioxide
  • azole diazole
  • triazole imidazole
  • perylene tetracarboxylic acid fluorenyl methane
  • fluorenyl methane anthrone, etc.
  • metal complex compounds nitrogen-containing 5-membered ring derivatives
  • the hole blocking layer is used to block holes from reaching the negative electrode, and can generally be formed under the same conditions as the hole injection layer 104.
  • the hole blocking layer includes a hole blocking material, which includes but is not limited to at least one of diazole derivatives or triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, and the like.
  • the organic light-emitting device 100 further includes a substrate 110, and the first electrode 101, the hole injection layer 104, the hole transport layer 105, the electron blocking layer 106, the light-emitting layer 107, the electron transport layer 108, the electron injection layer 109, and the second electrode 102 are sequentially stacked on the substrate 110.
  • the substrate 110 may be a transparent substrate or an opaque substrate.
  • a transparent organic light-emitting device 100 may be manufactured; the substrate 110 may be a rigid substrate or a flexible substrate with elasticity, and the material of the substrate 110 may include but is not limited to plastic, polymer, metal, semiconductor wafer or glass, etc.
  • the substrate 110 includes at least one smooth surface for forming the anode on the surface. More preferably, the surface has no surface
  • the material of the substrate 110 is a polymer film or plastic, including but not limited to polyethylene terephthalate (PET material) and polyethylene glycol (2,6-naphthalene) (PEN material), and the glass transition temperature of the substrate 110 is greater than or equal to 150°C, preferably greater than or equal to 200°C, more preferably greater than or equal to 250°C, and most preferably greater than or equal to 300°C.
  • PET material polyethylene terephthalate
  • PEN material polyethylene glycol (2,6-naphthalene)
  • the organic light-emitting device 100 may be a solution-type organic light-emitting device, that is, at least one of the organic functional layers is prepared by printing (eg, inkjet printing).
  • the mixture layer or the luminescent layer can be formed by a printing or coating process of the composition.
  • the printing or coating process includes inkjet printing, nozzle printing, letterpress printing, screen printing, dip coating, spin coating, blade coating, roller printing, twist roller printing, lithography, flexographic printing, rotary printing, spraying, brushing or pad printing, slit extrusion coating, etc.
  • it is gravure printing, nozzle printing and inkjet printing.
  • the composition may be a solution or a suspension, and may include a dispersant and a dispersant, wherein the dispersant is one or more of the organic compounds described above and at least one organic solvent, and the dispersant is used to disperse the dispersant.
  • the mass fraction of the organic compound as described above may be 0.3% to 30%, preferably 0.5% to 20%, more preferably 0.5% to 15%, further preferably 0.5% to 10%, most preferably 1% to 5%.
  • the composition can be an ink, and the viscosity and surface tension of the ink are important parameters.
  • the surface tension parameters of the appropriate ink are suitable for a specific substrate and a specific printing method.
  • the surface tension of the ink at the working temperature or at 25°C ranges from 19 dyne/cm to 50 dyne/cm; preferably 22 dyne/cm to 35 dyne/cm; more preferably 25 dyne/cm to 33 dyne/cm, which is advantageous for use in an inkjet printing process.
  • the viscosity of the ink at the working temperature or at 25°C ranges from 1 cps to 100 cps; preferably 1 cps to 50 cps; more preferably 1.5 cps to 20 cps; most preferably 4.0 cps to 20 cps, which is advantageous for use in an inkjet printing process.
  • the Hansen solubility parameter of the dispersant is within the following range: the ⁇ d (dispersion force) of the dispersant is within the range of 17.0 to 23.2 MPa 1/2 , preferably within the range of 18.5 to 21.0 MPa 1/2 ; the ⁇ p (polar force) is within the range of 0.2 to 12.5 MPa 1/2 , preferably within the range of 2.0 to 6.0 MPa 1/2 ; the ⁇ h (hydrogen bonding force) is within the range of 0.9 to 14.2 MPa 1/2 , preferably within the range of 2.0 to 6.0 MPa 1/2 .
  • the boiling point of the dispersant is greater than or equal to 150° C., preferably greater than or equal to 180° C., more preferably greater than or equal to 200° C., more preferably greater than or equal to 250° C., further preferably greater than or equal to 275° C., and most preferably greater than or equal to 300° C.
  • the boiling point of the dispersant is at least greater than or equal to 150° C., which is beneficial to preventing the nozzle of the inkjet print head from being blocked during inkjet printing, and the higher the boiling point, the more beneficial it is to preventing blockage.
  • the dispersant may include at least one organic solvent, which may be evaporated from the solvent system to form a film containing a functional material.
  • the organic solvent may include at least one first organic solvent, which may be selected from aromatic or heteroaromatic.
  • the first organic solvent may be selected from p-diisopropylbenzene, pentylbenzene, tetralin, cyclohexylbenzene, chloronaphthalene, 1,4-dimethylnaphthalene, 3-isopropylbiphenyl, p-methylisopropylbenzene, dipentylbenzene, tripentylbenzene, pentyltoluene, o-diethylbenzene, m-diethylbenzene, p-diethylbenzene, 1,2,3,4-tetramethylbenzene, 1,2,3,5-tetramethylbenzene, 1,2,4,5-tetramethylbenzene, butylbenzen
  • the first organic solvent can be selected from aromatic ketone solvents.
  • the first organic solvent can be selected from 1-tetralone, 2-tetralone, 2-(phenylepoxy)tetralone, 6-(methoxy)tetralone, acetophenone, propiophenone, benzophenone, and their derivatives, such as 4-methylacetophenone, 3-methylacetophenone, 2-methylacetophenone, 4-methylpropiophenone, 3-methylpropiophenone, 2-methylpropiophenone, etc.
  • the first organic solvent can be selected from aromatic ether solvents.
  • the first organic solvent can be selected from 3-phenoxytoluene, butoxybenzene, p-anisaldehyde dimethyl acetal, tetrahydro-2-phenoxy-2H-pyran, 1,2-dimethoxy-4-(1-propenyl)benzene, 1,4-benzodioxane, 1,3-dipropylbenzene, 2,5-dimethoxytoluene, 4-ethyl ethyl ether, 1,3-dipropoxybenzene, 1,2,4-trimethoxybenzene, 4-(1-propenyl)-1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, glycidyl phenyl ether, dibenzyl ether, 4-tert-butylanisole, trans-p-propenylanisole, 1,2-dimethoxybenzene, 1-methoxynaphthalen
  • the first organic solvent may be selected from aliphatic ketones.
  • the first organic solvent may be selected from aliphatic ketones, such as 2-nonanone, 3-nonanone, 5-nonanone, 2-decanone, 2,5-hexanedione, 2,6,8-trimethyl-4-nonanone, fenchone, phorone, isophorone, di-n-amyl ketone, etc.; or aliphatic ethers, such as amyl ether, hexyl ether, dioctyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol butyl methyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol ethyl methyl ether, triethylene glycol butyl methyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether, tetraethylene glycol dimethyl ether, etc.
  • the first organic solvent may be selected from organic ester solvents.
  • the first solvent may be selected from alkyl octanoate, alkyl sebacate, alkyl stearate, alkyl benzoate, alkyl phenylacetate, alkyl cinnamate, alkyl oxalate, alkyl maleate, alkyl lactone, alkyl oleate, etc.
  • Octyl octanoate, diethyl sebacate, diallyl phthalate, isononyl isononanoate, etc. are particularly preferred.
  • the organic solvent may further include a second organic solvent, which may be selected from one or more of methanol, ethanol, 2-methoxyethanol, dichloromethane, chloroform, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, tetrahydrofuran, anisole, morpholine, toluene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, 1,4-dioxane, acetone, methyl ethyl ketone, 1,2-dichloroethane, 3-phenoxytoluene, 1,1,1-trichloroethane, 1,1,2,2-tetrachloroethane, ethyl acetate, butyl acetate, dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, tetralin, decalin, indene and the like.
  • a second organic solvent which may be selected from one or more of methanol, ethanol, 2-methoxy
  • the composition may also include one or more components such as surfactant compounds, lubricants, wetting agents, dispersants, hydrophobic agents, adhesives, etc., for adjusting viscosity, film-forming properties, improving adhesion, etc.
  • the synthetic route of organic compound M1 is as follows:
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol of N,N-diisopropylethyl was added.
  • Amine after the addition is complete, the temperature is raised to room temperature and stirred, and then the temperature is continued to be raised to 120°C and stirred for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallized with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M1, with a yield of 38.9%.
  • the synthetic route of organic compound M2 is as follows:
  • the synthetic route of organic compound M3 is as follows:
  • the synthetic route of organic compound M16 is as follows:
  • Intermediate 16-1 (10 mmol) and intermediate 1-10 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 16-2 with a molar weight of 9.22 mmol and a yield of 92.2%.
  • Intermediate 16-9 (10 mmol), intermediate 16-5 (10 mmol), Pd-132 (bis(di-tert-butyl-4-dimethylaminophenylphosphine)palladium chloride, 0.1 mmol), S-Phos (2-dicyclohexylphosphine-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, 0.2 mmol) and sodium tert-butoxide (30 mmol) were dissolved in toluene and stirred at 120°C for 3 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 16-10 with a molar weight of 7.27 mmol and a yield of 72.7%.
  • reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature was raised to room temperature and stirred, and then the temperature was further raised to 120°C and stirred for 3 hours, and the reaction solution was cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate were added to quench the reaction; the aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the organic phase was combined, and the solvent was evaporated to obtain a crude product, which was purified by rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallized with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M16, with a yield of 33.8%.
  • the synthetic route of organic compound M20 is as follows:
  • Intermediate 20-3 (10 mmol), intermediate 16-5 (10 mmol), Pd-132 (bis(di-tert-butyl-4-dimethylaminophenylphosphine)palladium chloride, 0.1 mmol), S-Phos (2-dicyclohexylphosphine-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, 0.2 mmol) and sodium tert-butoxide (30 mmol) were dissolved in toluene and stirred at 120°C for 3 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 20-4 with a molar weight of 5.47 mmol and a yield of 54.7%.
  • the synthetic route of organic compound M24 is as follows:
  • Intermediate 24-3 (10 mmol), intermediate 16-5 (10 mmol), Pd-132 (bis(di-tert-butyl-4-dimethylaminophenylphosphine)palladium chloride, 0.1 mmol), S-Phos (2-dicyclohexylphosphine-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, 0.2 mmol) and sodium tert-butoxide (30 mmol) were dissolved in toluene and stirred at 120°C for 3 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 24-4 with a molar weight of 5.02 mmol and a yield of 50.2%.
  • the crude product was obtained by rapid silica gel column purification to obtain a pure product; it was recrystallized from toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M24, with a yield of 36.5%.
  • the synthetic route of organic compound M25 is as follows:
  • Intermediate 25-2 (10 mmol) and intermediate 1-10 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 25-3 with a molar weight of 7.75 mmol and a yield of 77.5%.
  • the synthetic route of organic compound M26 is as follows:
  • Intermediate 26-2 (10 mmol) and intermediate 1-10 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 26-3 with a molar weight of 7.54 mmol and a yield of 75.4%.
  • reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition was completed, the temperature was raised to room temperature and stirred, and then the temperature was continued to be raised to 120° C.
  • the synthetic route of organic compound M96 is as follows:
  • the synthetic route of organic compound M100 is as follows:
  • Intermediate 100-3 (10 mmol), intermediate 16-5 (10 mmol), Pd-132 (bis(di-tert-butyl-4-dimethylaminophenylphosphine)palladium chloride, 0.1 mmol), S-Phos (2-dicyclohexylphosphine-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, 0.2 mmol) and sodium tert-butoxide (30 mmol) were dissolved in toluene and stirred at 120°C for 3 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 100-4 with a molar weight of 6.87 mmol and a yield of 68.7%.
  • the synthetic route of organic compound M104 is as follows:
  • Intermediate 104-3 (10 mmol), intermediate 16-5 (10 mmol), Pd-132 (bis(di-tert-butyl-4-dimethylaminophenylphosphine)palladium chloride, 0.1 mmol), S-Phos (2-dicyclohexylphosphine-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, 0.2 mmol) and sodium tert-butoxide (30 mmol) were dissolved in toluene and stirred at 120°C for 3 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 104-4 with a molar weight of 6.57 mmol and a yield of 65.7%.
  • the atmospheric pressure solid phase analysis probe mass spectrometry (ASAP-MS) result of intermediate 104-4 was: MS (ASAP)
  • reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition was completed, the temperature was raised to room temperature and stirred, and then the temperature was continued to be raised to 120° C.
  • the synthetic route of organic compound M122 is as follows:
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition is completed, the temperature is raised to room temperature and stirred, and then the temperature is continued to be raised to 120°C and stirred for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M124, with a yield of 31.8%.
  • the synthetic route of organic compound M128 is as follows:
  • the molar weight of intermediate 128-3 is 6.83 mmol, and the yield is 68.3%.
  • Intermediate 128-4 (10 mmol) and intermediate 1-10 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 128-5 with a molar weight of 7.68 mmol and a yield of 76.8%.
  • reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition was completed, the temperature was raised to room temperature and stirred, and then the temperature was continued to be raised to 120° C.
  • the synthetic route of organic compound M129 is as follows:
  • Intermediate 129-4 (10 mmol) and intermediate 1-10 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 129-5 with a molar weight of 7.34 mmol and a yield of 73.4%.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition is completed, the temperature is raised to room temperature and stirred, and then the temperature is continued to be raised to 120°C and stirred for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M129, with a yield of 29.7%.
  • the synthetic route of organic compound M132 is as follows:
  • Intermediate 132-4 (10 mmol) and intermediate 1-10 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 132-5 with a molar weight of 6.47 mmol and a yield of 64.7%.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition is completed, the temperature is raised to room temperature and stirred, and then the temperature is continued to be raised to 120°C and stirred for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M132, with a yield of 33.7%.
  • the synthetic route of organic compound M147 is as follows:
  • reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition was completed, the temperature was raised to room temperature and stirred, and then the temperature was continued to be raised to 120° C.
  • the synthetic route of organic compound M162 is as follows:
  • Intermediate 162-3 (10 mmol) and intermediate 162-4 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 162-5 with a molar weight of 6.17 mmol and a yield of 61.7%.
  • the synthetic route of organic compound M165 is as follows:
  • Intermediate 1-9 (10 mmol) and intermediate 165-1 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 165-2 with a molar weight of 7.38 mmol and a yield of 73.8%.
  • reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition was completed, the temperature was raised to room temperature and stirred, and then the temperature was continued to be raised to 120° C.
  • the intermediate 193-1 was recrystallized to obtain a molar weight of 7.56 mmol and a yield of 75.6%.
  • Intermediate 193-3 (10 mmol) and intermediate 193-4 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 193-5 with a molar weight of 6.56 mmol and a yield of 65.6%.
  • the synthetic route of organic compound M210 is as follows:
  • Intermediate 162-3 (10 mmol) and intermediate 210-1 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 210-2 with a molar weight of 7.38 mmol and a yield of 73.8%.
  • reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition was completed, the temperature was raised to room temperature and stirred, and then the temperature was continued to be raised to 120° C.
  • Intermediate 253-1 (10 mmol) and intermediate 1-10 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 253-2 with a molar weight of 7.69 mmol and a yield of 76.9%.
  • reaction solution was then cooled to 0 °C, 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added, and the temperature was raised to room temperature after the addition was complete. After stirring, the temperature was further raised to 120° C.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition is completed, the temperature is raised to room temperature and stirred, and then the temperature is continued to be raised to 120°C and stirred for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M254, with a yield of 42.5%.
  • the synthetic route of organic compound M266 is as follows:
  • the synthetic route of organic compound M268 is as follows:
  • the synthetic route of organic compound M270 is as follows:
  • Intermediate 271-3 (10 mmol), intermediate 269-3 (10 mmol), Pd-132 (bis(di-tert-butyl-4-dimethylaminophenylphosphine)palladium chloride, 0.1 mmol), S-Phos (2-dicyclohexylphosphine-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, 0.2 mmol) and sodium tert-butoxide (30 mmol) were dissolved in toluene and stirred at 120°C for 3 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 271-4 with a molar weight of 8.09 mmol and a yield of 80.9%.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition is completed, the temperature is raised to room temperature and stirred, and then the temperature is continued to be raised to 120°C and stirred for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M271, with a yield of 37.1%.
  • the reaction mixture was then cooled to 0°C, 42 mmol N,N-diisopropylethylamine was added, and the mixture was heated to room temperature and stirred after the addition was completed. The mixture was then heated to 120°C and stirred for 3 hours. The reaction mixture was then cooled to room temperature. An aqueous sodium carbonate solution and ethyl acetate were added to quench the reaction. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the organic phases were combined. The solvent was evaporated to obtain a crude product, which was purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature is raised to room temperature with stirring, and the temperature is further raised to 120°C with stirring for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M278, with a yield of 37.6%.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C, 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added, and the temperature was raised to room temperature and stirred for 2 hours.
  • the mixture was stirred for 3 hours at 120°C and then cooled to room temperature; an aqueous sodium carbonate solution and ethyl acetate were added to quench the reaction; the aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the organic phases were combined, and the solvent was evaporated to obtain a crude product, which was purified by rapid silica gel column to obtain a pure product; the product was recrystallized from toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M279, with a yield of 45.7%.
  • the synthetic route of organic compound M280 is as follows:
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature is raised to room temperature with stirring, and the temperature is further raised to 120° C. with stirring for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M280, with a yield of 34.8%.
  • Intermediate 281-2 (10 mmol), intermediate 278-1 (10 mmol), Pd-132 (bis(di-tert-butyl-4-dimethylaminophenylphosphine)palladium chloride, 0.1 mmol), S-Phos (2-dicyclohexylphosphine-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, 0.2 mmol) and sodium tert-butoxide (30 mmol) were dissolved in toluene and stirred at 120°C for 3 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 281-3 with a molar weight of 6.79 mmol and a yield of 67.9%.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature is raised to room temperature with stirring, and the temperature is further raised to 120° C. with stirring for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; an aqueous sodium carbonate solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., an organic compound M281, with a yield of 42.8%.
  • Intermediate 281-1 (10 mmol), intermediate 268-4 (20 mmol), Pd-132 (bis(di-tert-butyl-4-dimethylaminophenylphosphine)palladium chloride, 0.1 mmol), S-Phos (2-dicyclohexylphosphine-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, 0.2 mmol) and sodium tert-butoxide (30 mmol) were dissolved in toluene and stirred at 120°C for 3 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 282-1 with a molar weight of 7.46 mmol and a yield of 74.6%.
  • the atmospheric pressure solid phase analysis probe mass spectrometry (ASAP-MS) result of intermediate 282-1 was: MS (ASAP)
  • Intermediate 281-2 (10 mmol), intermediate 278-1 (10 mmol), Pd-132 (bis(di-tert-butyl-4-dimethylaminophenylphosphine)palladium chloride, 0.1 mmol), S-Phos (2-dicyclohexylphosphine-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, 0.2 mmol) and sodium tert-butoxide (30 mmol) were dissolved in toluene and stirred at 120°C for 3 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 282-2 with a molar weight of 6.13 mmol and a yield of 61.3%.
  • the synthetic route of organic compound M284 is as follows:
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature is raised to room temperature with stirring, and the temperature is further raised to 120° C. with stirring for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M285, with a yield of 40.8%.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature is raised to room temperature with stirring, and the temperature is further raised to 120°C with stirring for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M286, with a yield of 47.3%.
  • reaction mixture was heated to 60°C for 2 hours, and the n-hexane solvent was removed under reduced pressure; the reaction mixture was cooled to -30°C again, boron tribromide (21 mmol) was added, and the mixture was heated to room temperature and stirred for 0.5 hours, and then the reaction mixture was cooled to 0°C, 42 mmol N,N-diisopropylethylamine was added, and after the addition was complete, the mixture was heated to room temperature and stirred, and then the temperature was further raised to 120°C and stirred for 3 hours, and the reaction mixture was cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate were added to quench the reaction; the aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the organic phases were combined, and the solvent was removed by rotary evaporation to obtain a crude product, which was purified by rapid silica gel column to obtain a pure product; the product was recrystallized with toluen
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature is raised to room temperature with stirring, and the temperature is further raised to 120° C. with stirring for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M288, with a yield of 35.1%.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature is raised to room temperature with stirring, and the temperature is further raised to 120° C. with stirring for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M289, with a yield of 33.6%.
  • reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition was completed, the temperature was raised to room temperature and stirred, and then the temperature was continued to be raised to 120° C.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition is completed, the temperature is raised to room temperature and stirred, and then the temperature is continued to be raised to 120°C and stirred for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M292, with a yield of 43.6%.
  • the synthetic route of organic compound M293 is as follows:
  • reaction solution was then cooled to 0 °C, 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added, and the temperature was raised to 60 °C for reaction for 2 hours.
  • the mixture was heated to room temperature and stirred, and then continued to heat to 120° C.
  • the synthetic route of organic compound M295 is as follows:
  • reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition was completed, the temperature was raised to room temperature and stirred, and then the temperature was continued to be raised to 120° C.
  • Intermediate 296-2 (10 mmol), intermediate 1-2 (10 mmol), Pd-132 (bis(di-tert-butyl-4-dimethylaminophenylphosphine)palladium chloride, 0.1 mmol), S-Phos (2-dicyclohexylphosphine-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, 0.2 mmol) and sodium tert-butoxide (30 mmol) were dissolved in toluene and stirred at 120°C for 3 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 296-3 with a molar weight of 7.97 mmol and a yield of 79.7%.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C, and 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added. After the addition is completed, the temperature is raised to room temperature and stirred, and then the temperature is continued to be raised to 120°C and stirred for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M296, with a yield of 39.2%.
  • reaction solution was then cooled to 0 °C, 42 mmol of N,N-diisopropylethylamine was added, and the temperature was raised to 60 °C for reaction for 2 hours.
  • the mixture was heated to room temperature and stirred, and then continued to heat to 120° C.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature is raised to room temperature with stirring, and the temperature is further raised to 120°C with stirring for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M299, with a yield of 39.6%.
  • the synthetic route of organic compound M300 is as follows:
  • Intermediate 300-3 (10 mmol) and intermediate 1-10 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 300-4 with a molar weight of 7.79 mmol and a yield of 77.9%.
  • the synthetic route of organic compound M301 is as follows:
  • Intermediate 301-2 (10 mmol) and intermediate 1-10 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh3)4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100°C for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 301-3 with a molar weight of 7.53 mmol and a yield of 75.3%.
  • the reaction was quenched with ethyl acetate; the aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the organic phases were combined, the solvent was evaporated to obtain a crude product, and the pure product was purified by rapid silica gel column; recrystallization was performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M301, with a yield of 37.9%.
  • the synthetic route of organic compound M302 is as follows:
  • the synthetic route of organic compound M303 is as follows:
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature is raised to room temperature with stirring, and the temperature is further raised to 120° C. with stirring for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M303, with a yield of 37.4%.
  • the synthetic route of organic compound M304 is as follows:
  • Intermediate 304-4 (10 mmol) and intermediate 304-5 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added.
  • the mixture was stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere. After cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the mixture was extracted and washed with water.
  • the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 304-6 with a molar weight of 7.22 mmol and a yield of 72.2%.
  • the synthetic route of organic compound M305 is as follows:
  • the synthetic route of organic compound M306 is as follows:
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature is raised to room temperature with stirring, and the temperature is further raised to 120° C. with stirring for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M307, with a yield of 44.1%.
  • the reaction solution was then cooled to 0 °C and 42 mmol
  • the temperature is raised to room temperature with stirring, and the temperature is further raised to 120°C with stirring for 3 hours, and the reaction solution is cooled to room temperature; sodium carbonate aqueous solution and ethyl acetate are added to quench the reaction; the aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the organic phases are combined, and the solvent therein is evaporated to obtain a crude product, which is purified by a rapid silica gel column to obtain a pure product; recrystallization is performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M308, with a yield of 41.6%.
  • the organic phase was purified by column chromatography and recrystallized to obtain the intermediate 309-1 with a molar weight of 7.89 mmol and a yield of 78.9%.
  • Intermediate 309-4 (10 mmol) and intermediate 1-10 (10 mmol) were dissolved in a mixed solvent of 1,4-dioxane and water (21/2 ml), and Pd(PPh 3 ) 4 (0.1 mmol) and potassium carbonate (30 mmol) were added, and stirred at 100° C. for 6 h under a nitrogen atmosphere; after cooling, most of the solvent was removed by rotary evaporation, and then the liquid was extracted and washed with water, and the organic phase was subjected to column chromatography and recrystallization to obtain intermediate 309-5 with a molar weight of 6.87 mmol and a yield of 68.7%.
  • the reaction was quenched with ethyl acetate; the aqueous phase was extracted with ethyl acetate and the organic phases were combined, the solvent was evaporated to obtain a crude product, and the pure product was purified by rapid silica gel column; recrystallization was performed with toluene and ethyl acetate to obtain a light yellow solid powder, i.e., organic compound M309, with a yield of 42.5%.
  • Comparative compound 1 is used as a comparative example of the above-mentioned Examples 1 to 63, and the structural formula of comparative compound 1 is:
  • the HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) energy level, LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) energy level, T1 (first excited triplet state) energy level, and S1 (first excited singlet state) energy level of compounds M1 to M309 obtained in Examples 1 to 63 and the comparative compound 1 in Comparative Example 1 can be obtained through quantum calculation.
  • TD-DFT time-dependent density functional theory
  • Gaussian09W Gaussian Inc.
  • HOMO(eV) ((HOMO(G) ⁇ 27.212)-0.9899)/1.1206
  • HOMO, LUMO, T1 and S1 are the direct calculation results of Gaussian 09W, and the unit is Hartree.
  • Table 1 Calculation results of HOMO energy level, LUMO energy level, S1 energy level and T1 energy level of organic compounds M1 to M309 and comparative compound 1
  • the T1 energy level and S1 energy level of the organic compounds M1 to M309 provided in Examples 1 to 63 of the present application are all higher than the T1 energy level and S1 energy level of the comparative compound 1, indicating that, compared with the comparative compound 1, the blue light emitted by the organic compounds M1 to M309 is more inclined to dark blue, which is beneficial for the blue organic light-emitting device using the organic compounds M1 to M309 as the guest material in the light-emitting layer to obtain better color coordinates.
  • ITO indium tin oxide
  • PEDOT polyethylene dioxythiophene, Clevios AI4083
  • PVK Sigma Aldrich, average Mn 25,000-50,000
  • BH-1 to BH-3 are respectively used as host materials in the light-emitting layers of corresponding organic light-emitting devices
  • organic compounds M1 to M309 in Examples 1 to 67 and comparative compound 1 in Comparative Example 1 are respectively used as guest materials in the light-emitting layers of corresponding organic light-emitting devices
  • ET and Liq (8-hydroxyquinoline lithium) are used as materials for an electron transport layer
  • Al is used as a cathode.
  • a hole injection layer spin-coating a hole injection layer material PEDOT (polyethylene dioxythiophene, Clevios TM AI4083) on the ITO anode and treating it on a hot plate at 180° C. for 10 minutes.
  • PEDOT polyethylene dioxythiophene, Clevios TM AI4083
  • the thickness of the hole injection layer is 40 nm.
  • Forming a hole transport layer Spin-coat a toluene solution of PVK (Sigma Aldrich, Mn 25,000-50,000) with a concentration of 5 mg/ml on the hole injection layer, and then treat it on a hot plate at 180°C for 60 minutes.
  • the thickness of the hole transport layer is 20 nm.
  • Forming the light-emitting layer In a nitrogen glove box, spin-coat the light-emitting layer material on the hole transport layer, and then treat it on a hot plate at 140°C for 10 minutes. They correspond to BH-1, BH-2 or BH-3 respectively, the guest materials in the light-emitting layers of different organic light-emitting devices correspond to one of organic compounds M1 to organic compounds M309 respectively, the solvent is methyl benzoate solution, the mass ratio of the main material to the guest material is 95:5, the concentration of the material of the light-emitting layer is 15 mg/ml, and the thickness of the light-emitting layer finally formed is 40 nm.
  • ET and Liq were placed in different evaporation units, and ET and Liq were co-deposited at a weight ratio of 50:50 under a high vacuum (1 ⁇ 10-6 mbar) environment to form an electron transport layer with a thickness of 20 nm;
  • Forming a cathode layer depositing Al on the electron transport layer to obtain an Al cathode with a thickness of 100 nm;
  • Packaging The device is packaged with UV-curable resin in a nitrogen glove box.
  • the above steps are used to obtain organic light-emitting devices 1 to 67, and comparative elements 1 to 3.
  • the guest materials used in the organic light-emitting devices 1 to 63 are organic compounds M1 to M309, respectively, and the host material is BH-1; the guest materials used in the organic light-emitting devices 64 and 66 are organic compounds M20, and the host materials are BH-2 and BH-3; the guest materials used in the organic light-emitting devices 65 and 67 are organic compounds M234, and the host materials are BH-2 and BH-3; the guest materials used in the comparative elements 1 to 3 are comparative compound 1, and the host materials are BH-1, BH-2 and BH-3, respectively.
  • the current-voltage (J-V) characteristic test was performed on organic light-emitting devices 1 to 67 and comparative elements 1 to 3, and the CIE color coordinates (x, y), the driving voltage at 1 knits brightness (voltage@1 knits[V]), the luminous efficiency obtained when the current density was 10 mA/cm2 (CE@1 knits[cd/A]), and the time taken for the brightness to drop from the initial brightness of 1 knits to 90% of the initial brightness (LT90@1 knits[h]) of each organic light-emitting device and comparative element were obtained.
  • the specific results are shown in Table 2.
  • the organic light-emitting devices 1 to 67 obtained by using guest materials M1 to M309 in the light-emitting layer of the present application have better color coordinates than the comparative elements 1 to 3; further, the luminous efficiency of the organic light-emitting devices 1 to 63 is 5.7-6.6 cd/A, indicating that the luminous efficiency is much higher than the luminous efficiency of the comparative elements 1 to 3; further, the time taken for the brightness of the organic light-emitting devices 1 to 67 to decrease from the initial brightness of 1 knits to 90% of the initial brightness is in the range of 135-179 h, compared with the time taken for the brightness of the comparative elements 1 to 3 to decrease from the initial brightness of 1 knits to 90% of the initial brightness, the improvement is 50% to 100%, indicating that the organic light-emitting devices 1 to 67 have a significantly improved lifespan.
  • the organic compounds M1 to M309 have better overall molecular solubility and are easy to purify the compounds by introducing biphenyl rings + aromatic rings, thereby improving the purity of the compounds and further improving the efficiency and life of the organic light-emitting devices.
  • the luminous efficiency of organic light-emitting devices 4, 5, 6, 21-55, 59-63 is 6.4-6.6 cd/A. This is because compared with the guest materials in other organic light-emitting devices, the overall molecular conjugation is greater, the aromatic amine life efficiency of the benzothiophene + biphenyl combination is significantly better than that of the benzothiophene + benzene combination, and the number of solubilizing groups is greater, which improves the solubility of the guest material and further improves the luminous efficiency and life of the organic light-emitting device.
  • the organic light-emitting device disclosed in the embodiment of the present application uses a boron nitrogen compound and introduces aromatic amines of biphenyl + benzothiophene into the boron nitrogen compound to make the overall conjugated group of the compound more powerful, thereby improving material properties, increasing the luminous efficiency of the organic light-emitting device and extending the service life of the organic light-emitting device.
  • An embodiment of the present application further discloses a display panel, which includes any of the above-mentioned organic light-emitting devices.
  • the display panel further includes an array substrate located on one side of the organic light-emitting device, and an encapsulation layer located on a side of the organic light-emitting device away from the array substrate and covering the organic light-emitting device.
  • the display panel further includes a polarizer layer located on a side of the encapsulation layer away from the organic light-emitting device, and a cover layer located on a side of the polarizer layer away from the organic light-emitting device.
  • the polarizer layer may be replaced by a color filter layer, and the color filter layer may include a plurality of color resists and a black matrix located on both sides of the color resists.
  • the display panel disclosed in the embodiment of the present application uses an organic light-emitting device containing a boron nitrogen compound and introduces a group into the boron nitrogen compound that makes the compound more conjugated as a whole, thereby enhancing the conjugation effect of the material used in the organic light-emitting device, improving the material properties, improving the luminous efficiency of the display panel and extending the service life of the display panel.
  • the embodiments of the present application disclose an organic compound, an organic light-emitting device and a display panel.
  • the organic compound has a structure as shown in general formula (1) or (2):
  • the present application improves material properties, increases the luminous efficiency of organic light-emitting devices, and prolongs the service life of organic light-emitting devices by introducing groups into boron nitrogen compounds that make the compounds more conjugated as a whole.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板，该有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构，通过在硼氮化合物中引入使化合物整体共轭性更大的基团，改善了材料性能，提高了有机发光器件的发光效率并延长了有机发光器件的使用寿命

Description

有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板 技术领域
本申请涉及显示领域，尤其涉及一种有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板。
背景技术
目前，有机电致发光元件如OLED(Organic Light-Emitting Diode)通常具有阳极、阴极以及位于两者之间的有机层，利用有机层的有机物质将电能转化为光能，从而实现有机电致发光。为提高有机电致发光元件的发光效率以及使用寿命，有机层往往为多层，每一层的有机物有所不同。具体地，有机层主要包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在有机电致发光元件的阳极和阴极之间施加电压，阳极向有机层注入空穴，阴极向有机层注入电子，注入的空穴与电子相遇形成激子，激子跃迁回基态时发光，从而实现了有机电致发光元件的发光。有机电致发光元件具有自主发光、高亮度、高效率、低电压驱动、广视角、高对比度以及高响应等特点，因此，有机电致发光器件具有广泛的应用前景。
为了提高有机电致发光元件的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系被开发出来。其中，使用荧光材料的有机电致发光元件具有可靠性高的特点，但其在电气激发下，由于激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3，内部电致发光量子效率会被限制在25％以内，而使用磷光材料的有机电致发光元件几乎能够取得100％的内部电致发光量子效率。但是，磷光材料通常使用含铱、铂的金属配合物，原料昂贵且合成复杂，并且磷光类有机电致发光元件还会产生Roll-off(效率滚降)效应，即发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低，限制了其在高亮度下的应用。
为了克服上述问题，现有技术通常为基于有机化合物的各种材料组合，例如，复合受激态材料、热激发延迟荧光(TADF，Thermally Activated Delayed Fluorescence)材料等，尝试利用反向内部转换实现与磷光类有机电致发光元件相媲美的高效率。然而，传统的具有TADF的有机化合物无论从效率还是寿命 上，其性能均提升受限，导致应用具有TADF的有机化合物的有机电致发光元件的发光效率以及使用寿命难以提升。
因此，亟需一种用于有机发光器件的有机化合物，以解决上述技术问题。
技术问题
本申请提供一种有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板，可以提升有机电致发光元件的发光效率以及寿命。
技术解决方案
为解决上述问题，本申请提供的技术方案如下：
本申请提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
其中，Ar1独立地选自式(X-1)至式(X-2)中任一者所表示的结构：
Ar3和Ar4分别独立地选自式(A-1)至式(A-5)中任一者所表示的结构：
当Ar1选自式X-2时，Ar4独立地选自式(A-2)至式(A-5)中任一者所表示的结构；
Ar3的连接位点为任一苯环上的碳原子，Ar4的稠合位点在同一苯环中处于邻位的两个碳原子上；
Ar2选自式(B-1)至式(B-4)中任一者所表示的结构：
X分别独立地选自O，S，N-CH3，N-Ph或C(CH3)2；
n0、n1、n2、n5分别独立地选自0-14中的一个正整数；
任一R0、R1、R2或R5分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
当n0大于或等于2时，相邻的两个R0相互成环或不成环；当n1大于或等于2时，相邻的两个R1相互成环或不成环；当n2大于或等于2时，相邻的两个R2相互成环或不成环；当n5大于或等于2时，相邻的两个R5相互成环或不成环。
优选的，所述有机化合物具有如通式(2-1)至通式(2-28)中任一者所示的结构：


其中，任一R3、R4分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直 链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
n3大于或者等于0且小于或者等于5；
当n3大于或等于2时，相邻的两个R3相互成环或不成环；
n4大于或者等于0且小于或者等于5；
当n4大于或等于2时，相邻的两个R4相互成环或不成环。
优选的，任一R1、R2、R3、R4或R5独立地选自-H、-D、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环状烷基。
优选的，任一R1、R2、R3、R4或R5独立地选自：-H、-D、具有1至4个碳原子的直链烷基、具有3至5个碳原子的支链烷基。
优选的，当Ar2中存在所述式(B-2)所表示的结构时，所述式(B-2)所表示的结构选为：
以及中的至少一种。
优选的，所述有机化合物为蓝色发光材料。
优选的，所述有机化合物选自以下化合物：










本申请还提供一种混合物，包括有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料；
其中，所述有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
其中，Ar1独立地选自式(X-1)至式(X-3)中任一者所表示的结构：
Ar3和Ar4分别独立地选自式(A-1)至式(A-5)中任一者所表示的结构：
当Ar1选自式X-2时，Ar4独立地选自式(A-2)至式(A-5)中任一者所表示的结构；
Ar3的连接位点为任一苯环上的碳原子，Ar4的稠合位点在同一苯环中处于邻位的两个碳原子上；
Ar2选自式(B-1)至式(B-4)中任一者所表示的结构：
X分别独立地选自O，S，N-CH3，N-Ph或C(CH3)2；
n0、n1、n2、n5分别独立地选自0-14中的一个正整数；
任一R0、R1、R2或R5分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的 烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
当n0大于或等于2时，相邻的两个R0相互成环或不成环；当n1大于或等于2时，相邻的两个R1相互成环或不成环；当n2大于或等于2时，相邻的两个R2相互成环或不成环；当n5大于或等于2时，相邻的两个R5相互成环或不成环。
本申请还提供一种组合物，包括有机化合物或混合物、及至少一种有机溶剂；
所述混合物包括所述有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料；
所述有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
其中，Ar1独立地选自式(X-1)至式(X-3)中任一者所表示的结构：
Ar3和Ar4分别独立地选自式(A-1)至式(A-5)中任一者所表示的结构：
当Ar1选自式X-2时，Ar4独立地选自式(A-2)至式(A-5)中任一者所表示的结构；
Ar3的连接位点为任一苯环上的碳原子，Ar4的稠合位点在同一苯环中处于邻位的两个碳原子上；
Ar2选自式(B-1)至式(B-4)中任一者所表示的结构：
X分别独立地选自O，S，N-CH3，N-Ph或C(CH3)2；
n0、n1、n2、n5分别独立地选自0-14中的一个正整数；
任一R0、R1、R2或R5分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
当n0大于或等于2时，相邻的两个R0相互成环或不成环；当n1大于或等于2时，相邻的两个R1相互成环或不成环；当n2大于或等于2时，相邻的两 个R2相互成环或不成环；当n5大于或等于2时，相邻的两个R5相互成环或不成环。
本申请还提供一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对设置；以及
有机功能层，位于所述第一电极与所述第二电极之间；
其中，所述有机功能层的材料包括有机化合物中的一种或多种，或混合物，或由组合物制备而成；
所述组合物包括所述有机化合物或所述混合物、及至少一种有机溶剂；
所述混合物包括所述有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料；
所述有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
其中，Ar1独立地选自式(X-1)至式(X-3)中任一者所表示的结构：
Ar3和Ar4分别独立地选自式(A-1)至式(A-5)中任一者所表示的结构：
当Ar1选自式X-2时，Ar4独立地选自式(A-2)至式(A-5)中任一者所表示的结 构；
Ar3的连接位点为任一苯环上的碳原子，Ar4的稠合位点在同一苯环中处于邻位的两个碳原子上；
Ar2选自式(B-1)至式(B-4)中任一者所表示的结构：
X分别独立地选自O，S，N-CH3，N-Ph或C(CH3)2；
n0、n1、n2、n5分别独立地选自0-14中的一个正整数；
任一R0、R1、R2或R5分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
当n0大于或等于2时，相邻的两个R0相互成环或不成环；当n1大于或等于2时，相邻的两个R1相互成环或不成环；当n2大于或等于2时，相邻的两个R2相互成环或不成环；当n5大于或等于2时，相邻的两个R5相互成环或不成环。
优选的，所述有机功能层至少包括发光层，所述发光层包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为所述有机化合物中的一种或多种，所述主体材料包括稠合芳族衍生物或杂芳族化合物。
优选的，所述主体材料包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生 物、菲化合物、荧蒽化合物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物中的一种或一种以上。
优选的，所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30。
本申请还提供一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对设置；以及
有机功能层，位于所述第一电极与所述第二电极之间；
其中，所述有机功能层的材料包括有机化合物中的一种或多种，或混合物，或由组合物制备而成；
所述组合物包括所述有机化合物或所述混合物、及至少一种有机溶剂；
所述混合物包括所述有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料；
所述有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
其中，Ar1独立地选自式(X-1)至式(X-3)中任一者所表示的结构：
Ar3和Ar4分别独立地选自式(A-1)至式(A-5)中任一者所表示的结构：
当Ar1选自式X-2时，Ar4独立地选自式(A-2)至式(A-5)中任一者所表示的结构；
Ar3的连接位点为任一苯环上的碳原子，Ar4的稠合位点在同一苯环中处于邻位的两个碳原子上；
Ar2选自式(B-1)至式(B-4)中任一者所表示的结构：
X分别独立地选自O，S，N-CH3，N-Ph或C(CH3)2；
n0、n1、n2、n5分别独立地选自0-14中的一个正整数；
任一R0、R1、R2或R5分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
当n0大于或等于2时，相邻的两个R0相互成环或不成环；当n1大于或等于2时，相邻的两个R1相互成环或不成环；当n2大于或等于2时，相邻的两个R2相互成环或不成环；当n5大于或等于2时，相邻的两个R5相互成环或不成环。
优选的，所述有机化合物具有如通式(2-1)至通式(2-28)中任一者所示的结构：


其中，任一R3、R4分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直 链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
n3大于或者等于0且小于或者等于5；
当n3大于或等于2时，相邻的两个R3相互成环或不成环；
n4大于或者等于0且小于或者等于5；
当n4大于或等于2时，相邻的两个R4相互成环或不成环。
优选的，任一R1、R2、R3、R4或R5独立地选自-H、-D、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环状烷基。
优选的，任一R1、R2、R3、R4或R5独立地选自：-H、-D、具有1至4个碳原子的直链烷基、具有3至5个碳原子的支链烷基。
优选的，当Ar2中存在所述式(B-2)所表示的结构时，所述式(B-2)所表示的结构选为：
以及中的至少一种。
优选的，所述有机功能层至少包括发光层，所述发光层包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为所述有机化合物中的一种或多种，所述主体材料包括稠合芳族衍生物或杂芳族化合物。
优选的，所述主体材料包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物中的一种或一种以上。
有益效果
本申请通过在硼氮化合物中引入使化合物整体共轭性更大的基团，改善了材料性能，提高了有机发光器件的发光效率并延长了有机发光器件的使用寿命。
附图说明
图1是本申请实施例提供的有机发光器件的第一种结构示意图；
图2是本申请实施例提供的有机发光器件的第二种结构示意图；
图3是本申请实施例提供的有机化合物M16的核磁共振氢谱图；
图4是本申请实施例提供的有机化合物M25的核磁共振氢谱图；
图5是本申请实施例提供的有机化合物M277的核磁共振氢谱图；
图6是本申请实施例提供的有机化合物M290的核磁共振氢谱图。
本发明的实施方式
本申请提供一种有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板，为使本申请的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下参照附图并举实施例对本申请进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
本申请实施例提供一种有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板。以下分别进行详细说明。需说明的是，以下实施例的描述顺序不作为对实施例优选顺序的限定。
本申请中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
本申请中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。
本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取 代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个碳原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可以理解，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个碳原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个碳原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。
本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
本申请中，“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环中，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、 N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
本申请中，“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十 七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
本申请中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
本申请中，“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
本申请中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH2，甲酰基指-C(＝O)H，卤甲酰基指-C(＝O)Z(其中，Z表示卤素)，氨基甲酰基指-C(＝O)NH2，异氰酸酯基指-NCO，异硫氰酸酯基指-NCS。
本申请中，术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
本申请中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点。
本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
本申请中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
本申请中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如苯环上6个R可以彼此相同或不同。
本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选 位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连；如表示可与中苯环上任选位置形成并环。
按照本申请所述的环状烷基或环烷基具备相同的含义，可以互换。
本申请中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
本申请中，“相邻的两个R1或R3或R5相互成环”表示通过两个相邻的1或3或R5相互连接而形成的一个环系，所述环系可选自脂族烃环，脂族杂环、芳族烃环或芳族杂环。优选地，可形成
本申请实施例提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
其中，Ar1独立地选自式(X-1)至式(X-3)中任一者所表示的结构：
Ar3和Ar4分别独立地选自式(A-1)至式(A-5)中任一者所表示的结构：
当Ar1选自式X-2时，Ar4独立地选自式(A-2)至式(A-5)中任一者所表示的结构；
Ar3的连接位点为任一苯环上的碳原子，Ar4的稠合位点在同一苯环中处于邻位的两个碳原子上；
Ar2选自式(B-1)至式(B-4)中任一者所表示的结构：
X分别独立地选自O，S，N-CH3，N-Ph或C(CH3)2；
n0、n1、n2、n5分别独立地选自0-14中的一个正整数；
任一R0、R1、R2或R5分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
当n0大于或等于2时，相邻的两个R0相互成环或不成环；当n1大于或等于2时，相邻的两个R1相互成环或不成环；当n2大于或等于2时，相邻的两个R2相互成环或不成环；当n5大于或等于2时，相邻的两个R5相互成环或不成环。
可选的，所述有机化合物具有如通式(2-1)至通式(2-28)中任一者所示的结构：


其中，任一R3、R4分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
n3大于或者等于0且小于或者等于5；
当n3大于或等于2时，相邻的两个R3相互成环或不成环；
n4大于或者等于0且小于或者等于5；
当n4大于或等于2时，相邻的两个R4相互成环或不成环。
可选的，任一R1、R2、R3、R4或R5独立地选自-H、-D、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环状烷基。
可选的，任一R1、R2、R3、R4或R5独立地选自：-H、-D、具有1至4个碳原子的直链烷基、具有3至5个碳原子的支链烷基。
通过在所述有机化合物中引入烷基，有利于提高所述有机化合物在用于喷墨打印等制程中的溶解性，提升应用所述有机化合物的有机发光器件的产品质量。
在一些实施例中，相邻的两个R1相互成环；进一步地，相邻的两个R1相互成环形成6元芳环或脂肪环；更进一步地，相邻的两个R1相互成环形成其中，*表示连接位点。
在一些实施例中，相邻的两个R2相互成环；进一步地，相邻的两个R2相互成环形成6元芳环或脂肪环；更进一步地，相邻的两个R2相互成环形成其中，*表示连接位点。
在一些实施例中，相邻的两个R3相互成环；进一步地，相邻的两个R3相互成环形成6元芳环或脂肪环；更进一步地，相邻的两个R3相互成环形成其中，*表示连接位点。
在一些实施例中，相邻的两个R4相互成环；进一步地，相邻的两个R4相互成环形成6元芳环或脂肪环；更进一步地，相邻的两个R4相互成环形成其中，*表示连接位点。
在一些实施例中，相邻的两个R5相互成环；进一步地，相邻的两个R5相互成环形成6元芳环或脂肪环；更进一步地，相邻的两个R5相互成环形成其中，*表示连接位点。
在一些实施例中，当Ar2中存在所述式(B-2)所表示的结构时，所述式(B-2)所表示的结构优选为：
以及中的至少一种,有利于提高应用所述有机化合物的有机发光器件的发光效率和使用寿命。
在一些实施例中，所述有机化合物为蓝色发光材料。
在一些实施例中，所述有机化合物选自以下化合物：











本申请实施例提供的含硼联苯有机化合物，在硼氮化合物中引入二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、苯并五元环、三亚苯和/或萘等结构，使得整体分子共轭性更大，提高了应用所述有机化合物的有机发光器件的发光效率和使用寿命；同时，在硼氮化合物中引入四氢化萘和/或茚满等结构则使得分子在喷墨打印等制程中的溶解性更好，易于化合物纯化，从而提高有机化合物的纯度，进而进一步延长应用所述有机化合物的有机发光器件的发光效率和使用寿命。
请参阅图1以及图2，本申请还提供了一种有机发光器件100，所述有机发光器件100包括：第一电极101以及第二电极102；位于所述第一电极101以及所述第二电极102之间的有机功能层103；其中，所述有机功能层103的材料包括如上所述的有机化合物的一种或一种以上。所述第一电极101可以是阳极，所述第二电极102可以是阴极。
在一些实施例中，所述有机发光器件100可以用于有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管等，优选为有机发光二极管、有机发光电池、有机发光场效应管。
在一些实施例中，所述有机发光器件100可以应用于多种电子设备，例如：显示面板、照明设备、光源等。
在一些实施例中，所述有机功能层103可以为单层，此时，所述有机功能层103为混合物层，所述混合物层中包括第一化合物以及第二化合物，所述第一化合物选自如上所述的有机化合物中的一种或一种以上，所述第二化合物选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料、有机染料中的一种或一种以上。所述有机功能层103中包括的各种有机功能材料的详细描述详见WO2010135519A1、US20090134784A1和WO 2011110277A1，特此将此3件专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
所述发光客体材料选自单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)及TADF材料。
当所述第二化合物选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、发光主体材料、有机染料中的一种或一种以上时，所述第一化合物与所述第二化合物的质量比为1:99至30:70，优选为1:99至10:90。
当所述第二化合物为发光客体材料时，所述第一化合物与所述第二化合物的质量比为99:1至70:30，优选为99:1至90:10。
在一些实施例中，所述有机功能层103可以包括多层。当所述有机功能层103为多层时，所述有机功能层103至少包括发光层107；优选的，所述有机功能层103包括空穴注入层104、空穴传输层105、发光层107、电子阻挡层 106、电子注入层109、电子传输层108或空穴阻挡层。
在一些实施例中，所述有机发光器件100可以为蓝色有机发光器件、绿色有机发光器件或红色有机发光器件，所述发光层107可以包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为如上所述的有机化合物的一种或一种以上，所述主体材料包括稠合芳族衍生物或杂芳族化合物。
所述有机发光器件100的发光波长在300到1000nm之间；进一步的，所述有机发光器件100的发光波长在350到900nm之间；再进一步的，所述有机发光器件100的发光波长在400到800nm之间；更进一步的，所述有机发光器件100的发光波长在蓝色光的波长范围内。
在一些实施例中，所述主体材料包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物中的至少一种。优选的，所述主体材料为应用于蓝色有机发光器件的蓝光主体材料；所述主体材料为蓝光主体材料时，所述主体材料优选为蒽类有机化合物。
在一些实施例中，所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30，如：90:10、85:15、80:20、75:25等；优选为99:1至90:10，如：97:3、96:4、95:5、93:7、92:8等。所述客体材料分散于所述主体材料中，且所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30，有利于抑制所述发光层107的晶化，并抑制所述客体材料由于高浓度导致的浓度猝灭，从而提高所述有机发光器件100的发光效率。
在一些实施例中，所述阳极是注入空穴的电极，且所述阳极可以将空穴注入到所述有机功能层103中，如：所述阳极将空穴注入到所述空穴注入层、所述空穴传输层或发光层中。所述阳极可包括导电金属、导电金属氧化物、或导电聚合物中的至少一种。优选的，所述阳极的功函数和发光层中的发光材料、或作为所述空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层中的p型半导体材料的HOMO(最高已占分子轨道，Highest Occupied Molecular Orbital)能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV。所述阳极的材料包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)、铝掺杂氧化锌(AZO)等中的至少一种，或 其它合适且已知的阳极材料，本领域普通技术人员可容易地选择使用。所述阳极的材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在一些实施例中，所述阳极是可以图案结构化的，如：图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备本申请的有机发光器件100。
在一些实施例中，所述阴极是注入电子的电极，且所述阴极可以将电子注入到所述有机功能层中，如：所述阴极将电子注入到所述电子注入层、电子传输层、或发光层中。所述阴极可包括导电金属或导电金属氧化物中的至少一种。优选的，所述阴极的功函数和发光层中发光材料、或作为电子注入层或电子传输层或空穴阻挡层的n型半导体材料的LUMO(最低未占分子轨道，Lowest Unoccupied Molecular Orbital)能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV。所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本申请申请器件的阴极材料，所述阴极的材料包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等中的至少一种。所述阴极的材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
在一些实施例中，所述空穴注入层104用于促进空穴从所述阳极注入至所述发光层107，并且所述空穴注入层104包括空穴注入材料，所述空穴注入材料是可以在低电压下接收从正电极注入的空穴的材料，并且，优选的，所述空穴注入材料的最高已占分子轨道(HOMO)在所述阳极的材料的功函数与所述空穴注入远离所述阳极一侧的膜层的功能材料(如：所述空穴传输层的空穴传输材料)的HOMO之间。所述空穴注入材料包括但不限于金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述空穴传输层105可以用于传输空穴至所述发光层107，所述空穴传输层105包括空穴传输材料，所述空穴传输材料接收从所述阳极或所述空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至所述发光层。所述空穴传输 材料为本领域已知的具有高的空穴迁移率的材料，所述空穴传输材料可以包括但不限于基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述电子传输层108用于传输电子，所述电子传输层108包括电子传输材料，所述电子传输材料接收从负电极注入的电子并将电子转移至所述发光层107。所述电子传输材料为本领域已知的具有高电子迁移率的材料，所述电子传输材料可以包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)、和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。
在一些实施例中，所述电子注入层109用于注入电子，所述电子注入层109包括电子注入材料，所述电子注入材料优选为具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到所述发光层107或发光材料中的优异效应，并具有防止由所述发光层107产生的激子移动至所述空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力的材料。所述电子注入材料包括但不限于8-羟基喹啉锂(LiQ)、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述空穴阻挡层用于阻挡空穴到达负电极，通常可以与所述空穴注入层104的形成条件相同。所述空穴阻挡层包括空穴阻挡材料，所述空穴阻挡材料包括但不限于二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述有机发光器件100还包括衬底110，所述第一电极101、所述空穴注入层104、所述空穴传输层105、所述电子阻挡层106、所述发光层107、所述电子传输层108、所述电子注入层109、所述第二电极102在所述衬底110上依次层叠。所述衬底110可以为透明衬底或不透明衬底，所述衬底110为透明衬底时，可以制作透明有机发光器件100；所述衬底110可以为刚性衬底或具有弹性的柔性衬底，所述衬底110的材料可以包括但不限于塑料、聚合物、金属、半导体晶片或玻璃等。优选的，所述衬底110至少包括一个平滑的表面，用于在所述表面上形成所述阳极。更优选的，所述表面无表 面缺陷。优选的，所述衬底110的材料为聚合物薄膜或塑料，包括但不限于聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET材料)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN材料)，所述衬底110的玻璃化温度大于或等于150℃，优选为大于或等于200℃，更优选为大于或等于250℃，最优选为大于或等于300℃。
在一些实施例中，所述有机发光器件100可以为溶液型有机发光器件，即，至少一所述有机功能层通过印刷方式(如：喷墨打印)制备而成。
在一些实施例中，所述混合物层或所述发光层可以通过组合物的打印或涂布工艺形成。打印或涂布工艺包括喷墨打印，喷印(Nozzle Printing)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。优选的，为凹版印刷，喷印及喷墨打印。
所述组合物可以为溶液或悬浮液，所述组合物可以包括分散质以及分散剂。其中，所述分散质为如上所述的所述有机化合物的一种或一种以上及至少一种有机溶剂，所述分散剂用于分散所述分散质。
在所述组合物中，如上所述的有机化合物的质量分数可以为0.3％至30％，优选为0.5％至20％，更优选为0.5％至15％，进一步优选为0.5％至10％，最优选为1％至5％。
所述组合物用于印刷工艺时，所述组合物可以为油墨，所述油墨的粘度及表面张力是重要的参数，合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。在一些实施例中，所述油墨在工作温度或在25℃时的表面张力的范围为19dyne/cm到50dyne/cm；优选为22dyne/cm到35dyne/cm；更优选为25dyne/cm到33dyne/cm，有利于应用于喷墨印刷制程。在一些实施例中，按所述油墨在工作温度或25℃时的粘度范围为1cps到100cps；优选为1cps到50cps；更优选为1.5cps到20cps；最优选为在4.0cps到20cps，有利于应用于喷墨印刷制程。
在一些实施例中，所述分散剂的汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内：所述分散剂的δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，优选为在18.5～21.0MPa1/2的范围；δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，优选为在2.0～6.0MPa1/2的范围；δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，优选为在2.0～6.0MPa1/2的范围。
在一些实施例中，所述分散剂的沸点大于或等于150℃；优选为大于或等于180℃；再优选为大于或等于200℃；更优选为或等于250℃；进一步优选为大于或等于275℃最优选为大于或等于300℃。所述分散剂的沸点至少大于或等于150℃，有利于在喷墨打印时使防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞，且沸点越高越有利于防止堵塞。
所述分散剂可以包括至少一种有机溶剂，所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。所述有机溶剂可以包括至少一种第一有机溶剂，所述第一有机溶剂可以选自芳香族或杂芳族。具体的，所述第一有机溶剂可以选自对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
所述第一有机溶剂可以选自芳香酮类溶剂。具体的，所述第一有机溶剂可以选自1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
所述第一有机溶剂可以选自芳香醚类溶剂。具体的，所述第一有机溶剂可以选自3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚等。
所述第一有机溶剂可以选自脂肪族酮。具体的，所述第一有机溶剂可以选自脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
所述第一有机溶剂可以选自有机酯类溶剂。具体的，所述第一溶剂可以选自辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯等。
所述有机溶剂还可以包括第二有机溶剂，所述第二有机溶剂可以选自甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚等溶剂中的一种或一种以上。
所述组合物除所述分散质以及所述分散剂以外，还可以包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。
本申请提供的所述有机化合物的示例性的制备方法，如下示例性实施例1至实施例63所示。
实施例1
有机化合物M1的合成路线如下：
中间体1-3的合成：
将化合物1-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体1-3，摩尔量为8.21mmol，产率为82.1％，中间体1-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝337。
中间体1-5的合成：
将化合物1-3(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体1-5，摩尔量为7.28mmol，产率为72.8％，中间体1-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝481。
中间体1-7的合成：
将中间体1-5(10mmol)、化合物1-6(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体1-7，摩尔量为5.45mmol，产率为54.5％，中间体1-7的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝608。
中间体1-9的合成：
将中间体1-7(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体1-9，摩尔量为6.25mmol，产率为62.5％，中间体1-9的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝774。
中间体1-11的合成：
将中间体1-9(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2 ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体1-11摩尔量为7.81mmol，产率：78.1％，中间体1-11的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝966。
有机化合物M1的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体1-11以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M1，收率为38.9％，有机化合物M1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝940。
实施例2
有机化合物M2的合成路线如下：
中间体2-2的合成：
将中间体1-5(10mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体2-2，摩尔量为6.47mmol，产率为64.7％，中间体2-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝580。
中间体2-3的合成：
将中间体2-2(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体2-3，摩尔量为8.36mmol，产率为83.6％，中间体2-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝746。
中间体2-4的合成：
将中间体2-3(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮 气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体2-4摩尔量为7.09mmol，产率：70.9％，中间体2-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝938。
有机化合物M2的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体2-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M2，收率为36.7％，有机化合物M2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝912。
实施例3
有机化合物M3的合成路线如下：
中间体3-2的合成：
将中间体1-5(10mmol)、化合物3-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体3-2，摩尔量为7.83mmol，产率为78.3％，中间体3-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝566。
中间体3-3的合成：
将中间体3-2(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体3-3，摩尔量为8.51mmol，产率为85.1％，中间体3-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝732。
中间体3-4的合成：
将中间体3-3(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分 液，有机相柱层析并重结晶得到中间体3-4摩尔量为5.97mmol，产率：59.7％，中间体3-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝924。
有机化合物M3的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体2-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M3，收率为40.6％，有机化合物M3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝898。
实施例4
有机化合物M16的合成路线如下：
中间体16-2的合成：
将中间体16-1(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体16-2摩尔量为9.22mmol，产率：92.2％，中间体16-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝375。
中间体16-4的合成：
将化合物16-2(10mmol)、化合物16-3(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体16-4，摩尔量为7.68mmol，产率为76.8％，中间体16-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝507。
中间体16-5的合成：
将化合物16-4(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基 丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体16-5，摩尔量为6.97mmol，产率为69.7％，中间体16-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝651。
中间体16-8的合成：
将中间体16-6(10mmol)、化合物16-7(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体16-8，摩尔量为5.42mmol，产率为54.2％，中间体16-8的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝281。
中间体16-9的合成：
将中间体16-8(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体16-9，摩尔量为5.97mmol，产率为59.7％，中间体16-9的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝469。
中间体16-10的合成：
将中间体16-9(10mmol)、中间体16-5(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体16-10摩尔量为7.27mmol，产率：72.7％，中间体16-10的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1084。
有机化合物M16的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体16-10以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M16，收率为33.8％，有机化合物M16的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1058。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.17(d,J＝8.6Hz,6H),8.02(s,6H),7.87(d,J＝13.4Hz,6H),7.02(t,J＝7.6Hz,6H),6.73(d,J＝17.7Hz,6H),6.38(t,J＝7.5Hz,6H),1.78(s,18H),1.73 (s,9H),1.69(s,9H,1.56(s,9H)。
实施例5
有机化合物M20的合成路线如下：
中间体20-2的合成：
将中间体16-6(10mmol)、化合物20-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体20-2，摩尔量为6.94mmol，产率为69.4％，中间体20-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝281。
中间体20-3的合成：
将中间体20-2(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体20-3，摩尔量为6.33mmol，产率为63.3％，中间体20-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝469。
中间体20-4的合成：
将中间体20-3(10mmol)、中间体16-5(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体20-4摩尔量为5.47mmol，产率：54.7％，中间体20-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1084。
有机化合物M20的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体20-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产 品淡黄色固体粉末，即有机化合物M20，收率为31.9％，有机化合物M20的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1058。
实施例6
有机化合物M24的合成路线如下：
中间体24-2的合成：
将中间体16-6(10mmol)、化合物24-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体24-2，摩尔量为7.63mmol，产率为76.3％，中间体24-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝281。
中间体24-3的合成：
将中间体24-2(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体24-3，摩尔量为6.55mmol，产率为65.5％，中间体24-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝469。
中间体24-4的合成：
将中间体24-3(10mmol)、中间体16-5(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体24-4摩尔量为5.02mmol，产率：50.2％，中间体24-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1084。
有机化合物M24的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体24-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶 剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M24，收率为36.5％，有机化合物M24的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1058。
实施例7
有机化合物M25的合成路线如下：
中间体25-1的合成：
将中间体1-5(10mmol)、化合物24-2(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体25-1，摩尔量为8.47mmol，产率为84.7％，中间体25-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝726。
中间体25-2的合成：
将中间体25-1(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体25-2，摩尔量为6.48mmol，产率为64.8％，中间体25-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝892。
中间体25-3的合成：
将中间体25-2(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体25-3摩尔量为7.75mmol，产率：77.5％，中间体25-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1084。
有机化合物M25的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体25-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶 液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M25，收率为42.8％，有机化合物M25的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1058。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.02(s,1H),8.57(s,1H),8.51–8.39(m,4H),7.91(s,1H),7.89–7.68(m,1H),7.62(d,J＝8.5Hz,7H),7.52(d,J＝9.1Hz,1H),7.49–7.32(m,2H),7.25(d,J＝7.9Hz,8H),7.26(d,J＝13.4Hz,1H),7.06(d,J＝15.4Hz,1H),6.49(s,1H),6.44(d,J＝8.1Hz,1H),6.31(d,J＝14.2Hz,1H),1.58(s,9H),1.50(s,9H),1.47(s,18H),1.06(s,9H)。
实施例8
有机化合物M26的合成路线如下：
中间体26-1的合成：
将中间体1-5(10mmol)、化合物16-8(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体26-1，摩尔量为8.66mmol，产率为86.6％，中间体26-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝726。
中间体26-2的合成：
将中间体26-1(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体26-2，摩尔量为6.09mmol，产率为60.9％，中间体26-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝892。
中间体26-3的合成：
将中间体26-2(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体26-3摩尔量为7.54mmol，产率：75.4％，中间体26-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1084。
有机化合物M26的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体26-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M26，收率为39.6％，有机化合物M26的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1058。
实施例9
有机化合物M96的合成路线如下：
中间体96-3的合成：
将中间体96-1(20mmol)、化合物96-2(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体96-3，摩尔量为7.29mmol，产率为72.9％，中间体96-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝357。
中间体96-4的合成：
将中间体96-3(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体96-4，摩尔量为6.12mmol，产率为61.2％，中间体96-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝545。
中间体96-5的合成：
将中间体96-4(10mmol)、中间体16-5(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体96-5摩尔量为5.38mmol，产率：53.8％，中间体96-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1160。
有机化合物M96的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体96-5以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M96，收率为43.6％，有机化合物M96的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1134。
实施例10
有机化合物M100的合成路线如下：
中间体100-2的合成：
将中间体96-1(20mmol)、化合物100-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体100-2，摩尔量为7.67mmol，产率为76.7％，中间体100-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝357。
中间体100-3的合成：
将中间体100-2(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体100-3，摩尔量为6.59mmol，产率为65.9％，中间体100-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝545。
中间体100-4的合成：
将中间体100-3(10mmol)、中间体16-5(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体100-4摩尔量为6.87mmol，产率：68.7％，中间体100-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1160。
有机化合物M100的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体100-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M100，收率为41.4％，有机化合物M100的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1134。
实施例11
有机化合物M104的合成路线如下：
中间体104-2的合成：
将中间体96-1(20mmol)、化合物104-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体104-2，摩尔量为7.11mmol，产率为71.1％，中间体104-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝357。
中间体104-3的合成：
将中间体104-2(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体104-3，摩尔量为5.71mmol，产率为57.1％，中间体104-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝545。
中间体104-4的合成：
将中间体104-3(10mmol)、中间体16-5(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体104-4摩尔量为6.57mmol，产率：65.7％，中间体104-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1160。
有机化合物M104的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体104-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M104，收率为45.4％，有机化合物M104的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1134。
实施例12
有机化合物M122的合成路线如下：
中间体122-2的合成：
将中间体1-5(10mmol)、化合物122-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体122-2，摩尔量为8.36mmol，产率为83.6％，中间体122-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝690。
中间体122-3的合成：
将中间体122-2(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体122-3，摩尔量为54.9mmol，产率为54.9％，中间体122-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝856。
中间体122-4的合成：
将中间体122-3(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体122-4摩尔量为6.47mmol，产率： 64.7％，中间体122-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1048。
有机化合物M122的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体122-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M124，收率为31.8％，有机化合物M124的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1022。
实施例13
有机化合物M128的合成路线如下：
中间体128-1的合成：
将化合物3-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体128-1，摩尔量为8.37mmol，产率为83.7％，中间体128-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝309。
中间体128-2的合成：
将化合物128-1(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体128-2，摩尔量为7.05mmol，产率为70.5％，中间体128-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝453。
中间体128-3的合成：
将中间体128-2(10mmol)、化合物122-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到 中间体128-3，摩尔量为6.83mmol，产率为68.3％，中间体128-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝662。
中间体128-4的合成：
将中间体128-3(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体128-4，摩尔量为6.68mmol，产率为66.8％，中间体128-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝828。
中间体128-5的合成：
将中间体128-4(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体128-5摩尔量为7.68mmol，产率：76.8％，中间体128-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1020。
有机化合物M128的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体128-5以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M128，收率为40.7％，有机化合物M128的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝994。
实施例14
有机化合物M129的合成路线如下：
中间体129-1的合成：
将化合物2-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体129-1，摩尔量为7.69mmol，产率为76.9％，中间体129-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝323。
中间体129-2的合成：
将化合物129-1(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体129-2，摩尔量为7.59mmol，产率为75.9％，中间体129-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝467。
中间体129-3的合成：
将中间体129-2(10mmol)、化合物104-2(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体129-3，摩尔量为6.12mmol，产率为61.2％，中间体129-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝788。
中间体129-4的合成：
将中间体129-3(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体129-4，摩尔量为6.51mmol，产率为65.1％，中间体129-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝954。
中间体129-5的合成：
将中间体129-4(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体129-5摩尔量为7.34mmol，产率：73.4％，中间体129-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1146。
有机化合物M129的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体129-5以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M129，收率为29.7％，有机化合物M129的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1120。
实施例15
有机化合物M132的合成路线如下：
中间体132-1的合成：
将化合物2-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体132-1，摩尔量为8.41mmol，产率为84.1％，中间体132-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝351。
中间体132-2的合成：
将化合物132-1(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基 丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体132-2，摩尔量为6.79mmol，产率为67.9％，中间体132-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝495。
中间体132-3的合成：
将中间体132-2(10mmol)、化合物104-2(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体132-3，摩尔量为7.84mmol，产率为78.4％，中间体132-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝816。
中间体132-4的合成：
将中间体132-3(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体132-4，摩尔量为5.96mmol，产率为59.6％，中间体132-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝982。
中间体132-5的合成：
将中间体132-4(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体132-5摩尔量为6.47mmol，产率：64.7％，中间体132-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1174。
有机化合物M132的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体132-5以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M132，收率为33.7％，有机化合物M132的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1148。
实施例16
有机化合物M147的合成路线如下：
中间体147-2的合成：
将中间体25-2(10mmol)、中间体147-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体147-2摩尔量为7.36mmol，产率：73.6％，中间体147-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1024。
有机化合物M147的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体147-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M147，收率为34.7％，有机化合物M147的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝998。
实施例17
有机化合物M162的合成路线如下：
中间体162-1的合成：
将中间体24-3(10mmol)、中间体1-4(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体162-1摩尔量为5.35mmol，产率：53.5％，中间体162-1的 大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝613。
中间体162-2的合成：
将中间体162-1(10mmol)、化合物1-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体162-2，摩尔量为7.34mmol，产率为73.4％，中间体162-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝726。
中间体162-3的合成：
将中间体162-2(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体162-3，摩尔量为5.78mmol，产率为57.8％，中间体162-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝896。
中间体162-5的合成：
将中间体162-3(10mmol)、中间体162-4(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体162-5摩尔量为6.17mmol，产率：61.7％，中间体162-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1040。
有机化合物M162的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体162-5以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M162，收率为35.7％，有机化合物M162的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1014。
实施例18
有机化合物M165的合成路线如下：
中间体165-2的合成：
将中间体1-9(10mmol)、中间体165-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体165-2摩尔量为7.38mmol，产率：73.8％，中间体165-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝919。
有机化合物M165的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体165-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M165，收率为29.6％，有机化合物M165的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝893。
实施例19
有机化合物M193的合成路线如下：
中间体193-1的合成：
将中间体16-9(10mmol)、中间体1-4(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析 并重结晶得到中间体193-1摩尔量为7.56mmol，产率：75.6％，中间体193-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝613。
中间体193-2的合成：
将中间体193-1(10mmol)、中间体1-1(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体193-2摩尔量为7.13mmol，产率：71.3％，中间体193-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝726。
中间体193-3的合成：
将中间体193-2(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体193-3，摩尔量为5.29mmol，产率为52.9％，中间体193-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝892。
中间体193-5的合成：
将中间体193-3(10mmol)、中间体193-4(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体193-5摩尔量为6.56mmol，产率：65.6％，中间体193-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝988。
有机化合物M193的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体193-5以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M193，收率为29.6％，有机化合物M193的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝962。
实施例20
有机化合物M210的合成路线如下：
中间体210-2的合成：
将中间体162-3(10mmol)、中间体210-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体210-2摩尔量为7.38mmol，产率：73.8％，中间体210-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝974。
有机化合物M210的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体210-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M210，收率为32.8％，有机化合物M210的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝948。
实施例21
有机化合物M234的合成路线如下：
中间体234-2的合成：
将中间体24-3(10mmol)、中间体234-1(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体234-2摩尔量为6.58mmol，产率：65.8％，中间体234-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝691。
中间体234-3的合成：
将中间体234-2(10mmol)、化合物16-4(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体234-3，摩尔量为7.07mmol，产率为70.7％，中间体234-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1118。
中间体234-5的合成：
将中间体234-3(10mmol)、化合物234-4(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体234-5，摩尔量为5.06mmol，产率为50.6％，中间体234-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1251。
有机化合物M234的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体234-5以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M234，收率为22.6％，有机化合物M234的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1225。
实施例22
有机化合物M253的合成路线如下：
中间体253-2的合成：
将中间体253-1(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体253-2摩尔量为7.69mmol，产率：76.9％，中间体253-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝375。
中间体253-3的合成：
将化合物253-2(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体253-3，摩尔量为8.33mmol，产率为83.3％，中间体253-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝563。
中间体253-4的合成：
将化合物253-3(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体253-4，摩尔量为6.75mmol，产率为67.5％，中间体253-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝707。
中间体253-5的合成：
将中间体253-4(10mmol)、化合物1-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体253-5，摩尔量为7.24mmol，产率为72.4％，中间体253-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝820。
中间体253-7的合成：
将中间体253-5(10mmol)、化合物253-6(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体253-7，摩尔量为5.38mmol，产率为53.8％，中间体253-7的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1084。
有机化合物M253的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体253-7以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温 搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M253，收率为38.6％，有机化合物M253的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1058。
实施例23
有机化合物M254的合成路线如下：
中间体254-2的合成：
将中间体253-5(10mmol)、化合物254-1(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体254-2，摩尔量为5.19mmol，产率为51.9％，中间体254-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1084。
有机化合物M254的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体254-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M254，收率为42.5％，有机化合物M254的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1058。
实施例24
有机化合物M255的合成路线如下：
中间体255-2的合成：
将中间体253-5(10mmol)、化合物255-1(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体255-2，摩尔量为6.28mmol，产率为62.8％，中间体255-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1084。
有机化合物M255的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体255-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M255，收率为47.3％，有机化合物M255的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1058。
实施例25
有机化合物M266的合成路线如下：
中间体266-2的合成：
将中间体253-4(10mmol)、化合物266-1(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂， 萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体266-2，摩尔量为6.37mmol，产率为63.7％，中间体266-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1216。
有机化合物M266的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体266-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M266，收率为36.4％，有机化合物M266的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1190。
实施例26
有机化合物M268的合成路线如下：
中间体268-2的合成：
将化合物16-2(10mmol)、化合物268-1(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体268-2，摩尔量为7.32mmol，产率为73.2％，中间体268-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝527。
中间体268-3的合成：
将化合物268-2(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体268-3，摩尔量为6.51mmol，产率为65.1％，中间体268-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝671。
中间体268-6的合成：
将中间体268-4(20mmol)、化合物268-5(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体268-6，摩尔量为5.27mmol，产率为52.7％，中间体268-6的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝357。
中间体268-7的合成：
将中间体268-6(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体268-7，摩尔量为5.17mmol，产率为51.7％，中间体268-7的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝545。
中间体268-8的合成：
将中间体268-7(10mmol)、中间体268-3(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体268-8摩尔量为7.02mmol，产率：70.2％，中间体268-8的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1180。
有机化合物M268的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体268-8以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M268，收率为30.1％，有机化合物M268的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1154。
实施例27
有机化合物M269的合成路线如下：
中间体269-2的合成：
将化合物16-2(10mmol)、化合物269-1(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体269-2，摩尔量为6.45mmol，产率为64.5％，中间体269-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝583。
中间体269-3的合成：
将化合物269-2(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体269-3，摩尔量为6.91mmol，产率为69.1％，中间体269-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝727。
中间体269-6的合成：
将中间体269-4(20mmol)、化合物269-5(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体269-6，摩尔量为5.54mmol，产率为55.4％，中间体269-6的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝301。
中间体269-7的合成：
将中间体269-6(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体268-7，摩尔量为5.49mmol，产率为54.9％，中间体269-7的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝489。
中间体269-8的合成：
将中间体269-7(10mmol)、中间体269-3(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁 基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体269-8摩尔量为7.55mmol，产率：75.5％，中间体269-8的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1180。
有机化合物M269的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体269-8以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M269，收率为29.6％，有机化合物M269的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1154。
实施例28
有机化合物M270的合成路线如下：
中间体270-1的合成：
将中间体269-4(20mmol)、化合物268-5(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体269-6，摩尔量为5.76mmol，产率为57.6％，中间体269-6的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝245。
中间体270-2的合成：
将中间体270-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体270-2，摩尔量为4.97mmol，产率为49.7％，中间体270-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝433。
中间体270-3的合成：
将中间体269-7(10mmol)、中间体269-3(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体270-3摩尔量为8.47mmol，产率：84.7％，中间体270-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1124。
有机化合物M270的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体270-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M270，收率为35.7％，有机化合物M270的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1098。
实施例29
有机化合物M271的合成路线如下：
中间体271-2的合成：
将中间体271-1(20mmol)、化合物269-5(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体271-2，摩尔量为5.87mmol，产率为58.7％，中间体271-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝311。
中间体271-3的合成：
将中间体271-2(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体271-3，摩尔量为6.78mmol，产率为67.8％，中间体271-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝499。
中间体271-4的合成：
将中间体271-3(10mmol)、中间体269-3(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体271-4摩尔量为8.09mmol，产率：80.9％，中间体271-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1190。
有机化合物M271的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体271-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M271，收率为37.1％，有机化合物M271的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1164。
实施例30
有机化合物M274的合成路线如下：
中间体274-2的合成：
将中间体268-4(10mmol)、化合物274-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体274-2，摩尔量为6.34mmol，产率为63.4％，中间体274-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝225。
中间体274-3的合成：
将中间体274-2(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体274-3，摩尔量为6.18mmol，产率为61.8％，中间体274-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果： MS(ASAP)＝413。
中间体274-4的合成：
将中间体274-3(10mmol)、中间体269-3(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体274-4摩尔量为8.39mmol，产率：83.9％，中间体274-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1104。
有机化合物M274的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体274-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M274，收率为32.1％，有机化合物M274的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1078。
实施例31
有机化合物M277的合成路线如下：
中间体277-1的合成：
将中间体1-3(10mmol)、中间体269-3(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体277-1摩尔量为8.15mmol，产率：81.5％，中间体277-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1028。
有机化合物M277的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体277-1以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再 次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M277，收率为32.7％，有机化合物M277的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1002。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.01(s,1H),8.55(s,1H),8.42(dd,J＝19.1,9.7Hz,4H),7.91(s,1H),7.78(dt,J＝19.1,10.1Hz,7H),7.59(t,J＝10.3Hz,3H),7.55–7.33(m,9H),7.23(t,J＝7.4Hz,1H),7.04(d,J＝8.8Hz,1H),6.49(s,1H),6.42(d,J＝7.9Hz,1H),6.31(d,J＝8.5Hz,1H),1.58(s,9H),1.50(s,9H),1.44(s,9H),1.07(s,9H)。
实施例32
有机化合物M278的合成路线如下：
中间体278-1的合成：
将中间体1-1(10mmol)、中间体269-3(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体278-1摩尔量为8.33mmol，产率：83.3％，中间体278-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝840。
中间体278-2的合成：
在三口瓶中加入中间体278-1(10mmol)、乙腈50mL。在65℃下加入CuCl20mmol和亚硝酸叔丁酯(t-BuONO)30mmol。观察到气体逸出。添加完成后，停止放出气体，并将混合物冷却至室温并搅拌1小时。二氯甲烷萃取旋干后，石油醚溶解后过硅胶，得到中间体278-2摩尔量为8.76mmol，产率：87.6％，中间体278-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝320。
中间体278-3的合成：
将中间体278-1(10mmol)、中间体278-2(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体278-3摩尔量为7.54mmol，产率：75.4％，中间体278-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1124。
有机化合物M278的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体278-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M278，收率为37.6％，有机化合物M278的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1098。
实施例33
有机化合物M279的合成路线如下：
中间体279-2的合成：
将中间体279-1(10mmol)、中间体268-4(20mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体279-2摩尔量为8.09mmol，产率：80.9％，中间体279-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝432。
中间体279-3的合成：
将中间体279-2(10mmol)、中间体278-1(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体279-3摩尔量为7.33mmol，产率：73.3％，中间体279-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1236。
有机化合物M279的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体279-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅 拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M279，收率为45.7％，有机化合物M279的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1210。
实施例34
有机化合物M280的合成路线如下：
中间体280-1的合成：
在三口瓶中加入中间体274-2(10mmol)、乙腈50mL。在65℃下加入CuCl 20mmol和亚硝酸叔丁酯(t-BuONO)30mmol。观察到气体逸出。添加完成后，停止放出气体，并将混合物冷却至室温并搅拌1小时。二氯甲烷萃取旋干后，石油醚溶解后过硅胶，得到中间体280-1摩尔量为8.92mmol，产率：89.2％，中间体280-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝244。
中间体280-2的合成：
将中间体280-1(10mmol)、中间体278-1(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体280-2摩尔量为7.13mmol，产率：71.3％，中间体280-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1048。
有机化合物M280的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体280-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M280，收率为34.8％，有机化合物M280的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1022。
实施例35
有机化合物M281的合成路线如下：
中间体281-2的合成：
将中间体281-1(10mmol)、中间体269-4(20mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体281-2摩尔量为8.38mmol，产率：83.8％，中间体281-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝244。
中间体281-3的合成：
将中间体281-2(10mmol)、中间体278-1(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体281-3摩尔量为6.79mmol，产率：67.9％，中间体281-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1048。
有机化合物M281的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体281-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M281，收率为42.8％，有机化合物M281的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1022。
实施例36
有机化合物M282的合成路线如下：
中间体282-1的合成：
将中间体281-1(10mmol)、中间体268-4(20mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体282-1摩尔量为7.46mmol，产率：74.6％，中间体282-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝300。
中间体282-2的合成：
将中间体281-2(10mmol)、中间体278-1(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体282-2摩尔量为6.13mmol，产率：61.3％，中间体282-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1104。
有机化合物M282的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体282-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M282，收率为33.7％，有机化合物M282的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1078。
实施例37
有机化合物M283的合成路线如下：
中间体283-1的合成：
在三口瓶中加入中间体268-6(10mmol)、乙腈50mL。在65℃下加入CuCl 20mmol和亚硝酸叔丁酯(t-BuONO)30mmol。观察到气体逸出。添加完成后，停止放出气体，并将混合物冷却至室温并搅拌1小时。二氯甲烷萃取旋干后，石油醚溶解后过硅胶，得到中间体283-1摩尔量为9.02mmol，产率：90.2％，中间体283-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝376。
中间体283-2的合成：
将中间体283-1(10mmol)、中间体278-1(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体283-2摩尔量为6.97mmol，产率：69.7％，中间体283-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1180。
有机化合物M283的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体283-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M283，收率为36.8％，有机化合物M283的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1154。
实施例38
有机化合物M284的合成路线如下：
中间体284-1的合成：
将中间体1-1(10mmol)、中间体16-5(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体284-1摩尔量为8.25mmol，产率：82.5％，中间体284-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝764。
中间体284-2的合成：
将中间体284-1(10mmol)、中间体281-2(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体284-2摩尔量为7.31mmol，产率：73.1％，中间体284-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝972。
有机化合物M284的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体284-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M284，收率47.1％，有机化合物M284的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝946。
实施例39
有机化合物M285的合成路线如下：
中间体285-1的合成：
将中间体284-1(10mmol)、中间体282-1(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体285-1摩尔量为8.97mmol，产率：89.7％，中间体285-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1028。
有机化合物M285的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体285-1以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M285，收率40.8％，有机化合物M285的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1002。
实施例40
有机化合物M286的合成路线如下：
中间体286-1的合成：
将中间体284-1(10mmol)、中间体278-2(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体286-1摩尔量为8.45mmol，产率：84.5％，中间体286-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1048。
有机化合物M286的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体286-1以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M286，收率47.3％，有机化合物M286的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1022。
实施例41
有机化合物M287的合成路线如下：
中间体287-1的合成：
将中间体284-1(10mmol)、中间体280-1(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体287-1摩尔量为8.22mmol，产率：82.2％，中间体287-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝972。
有机化合物M287的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体287-1以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶 液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M287，收率36.7％，有机化合物M287的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝946。
实施例42
有机化合物M288的合成路线如下：
中间体288-1的合成：
将中间体284-1(10mmol)、中间体283-1(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体288-1摩尔量为9.12mmol，产率：91.2％，中间体288-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1104。
有机化合物M288的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体288-1以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M288，收率35.1％，有机化合物M288的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1078。
实施例43
有机化合物M289的合成路线如下：
中间体289-1的合成：
将中间体284-1(10mmol)、中间体279-2(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体289-1摩尔量为8.06mmol，产率：80.6％，中间体289-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1160。
有机化合物M289的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体288-1以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M289，收率33.6％，有机化合物M289的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1134。
实施例44
有机化合物M290的合成路线如下：
中间体290-2的合成：
将中间体290-1(10mmol)、中间体269-3(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体290-2摩尔量为8.15mmol，产率：81.5％，中间体290-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝840。
中间体290-3的合成：
将中间体290-2(10mmol)、中间体1-2(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体290-3摩尔量为7.39mmol，产率：73.9％，中间体290-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1028。
有机化合物M290的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体290-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M290，收率为33.7％，有机化合物M290的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1002。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.02(s,1H),8.57(d,J＝18.8Hz,1H),8.48–8.36(m,4H),7.92(s,1H),7.87–7.75(m,5H),7.72(d,J＝7.8Hz,6H),7.69–7.61(m,4H),7.53–7.32(m,4H),7.20(d,J＝16.8Hz,1H),7.09–6.96(m,1H),6.51–6.26(m,3H),1.58(s,9H),1.44(s,9H),1.39(s,9H),1.06(s,9H)。
实施例45
有机化合物M291的合成路线如下：
中间体291-2的合成：
将中间体291-1(10mmol)、中间体269-3(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体291-2摩尔量为8.84mmol，产率：88.4％，中间体291-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝784。
中间体291-3的合成：
将中间体291-2(10mmol)、中间体1-2(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基 -1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体291-3摩尔量为7.22mmol，产率：72.2％，中间体291-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝972。
有机化合物M291的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体291-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M291，收率为38.9％，有机化合物M291的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝946。
实施例46
有机化合物M292的合成路线如下：
中间体292-1的合成：
将中间体253-4(10mmol)、化合物290-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体292-1，摩尔量为7.38mmol，产率为73.8％，中间体292-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝820。
中间体292-2的合成：
将中间体292-1(10mmol)、化合物269-1(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体292-2，摩尔量为6.62mmol，产率为66.2％，中间体292-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1028。
有机化合物M292的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体292-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M292，收率为43.6％，有机化合物M292的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1002。
实施例47
有机化合物M293的合成路线如下：
中间体293-1的合成：
将中间体253-4(10mmol)、化合物291-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体293-1，摩尔量为7.08mmol，产率为70.8％，中间体293-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝764。
中间体293-2的合成：
将中间体293-1(10mmol)、化合物269-1(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体293-2，摩尔量为6.51mmol，产率为65.1％，中间体293-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝972。
有机化合物M293的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体293-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升 温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M293，收率为41.1％，有机化合物M293的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝946。
实施例48
有机化合物M294的合成路线如下：
中间体294-1的合成：
将中间体253-4(10mmol)、化合物268-6(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体294-1，摩尔量为7.37mmol，产率为73.7％，中间体294-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1028。
中间体294-2的合成：
将中间体294-1(10mmol)、化合物269-1(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体294-2，摩尔量为6.89mmol，产率为68.9％，中间体294-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1236。
有机化合物M294的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体294-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重 结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M294，收率为43.7％，有机化合物M294的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1210。
实施例49
有机化合物M295的合成路线如下：
中间体295-1的合成：
将中间体253-4(10mmol)、化合物269-6(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体295-1，摩尔量为8.23mmol，产率为82.3％，中间体295-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝972。
中间体295-2的合成：
将中间体295-1(10mmol)、化合物269-1(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体295-2，摩尔量为7.46mmol，产率为74.6％，中间体295-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1180。
有机化合物M295的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体295-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M295，收率为36.1％，有机化合物M295的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1154。
实施例50
有机化合物M296的合成路线如下：
中间体296-2的合成：
将中间体296-1(10mmol)、中间体269-3(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体296-2摩尔量为8.89mmol，产率：88.9％，中间体296-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝840。
中间体296-3的合成：
将中间体296-2(10mmol)、中间体1-2(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体296-3摩尔量为7.97mmol，产率：79.7％，中间体296-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1028。
有机化合物M296的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体296-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M296，收率为39.2％，有机化合物M296的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1002。
实施例51
有机化合物M297的合成路线如下：
中间体297-1的合成：
将中间体253-4(10mmol)、化合物296-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体297-1，摩尔量为7.81mmol，产率为78.1％，中间体297-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝820。
中间体297-2的合成：
将中间体297-1(10mmol)、化合物269-1(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体297-2，摩尔量为6.81mmol，产率为68.1％，中间体297-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1028。
有机化合物M297的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体297-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M297，收率为39.5％，有机化合物M297的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1002。
实施例52
有机化合物M298的合成路线如下：
中间体298-1的合成：
将化合物290-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体298-1，摩尔量为7.33mmol，产率为73.3％，中间体298-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝337。
中间体298-2的合成：
将化合物298-1(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体298-2，摩尔量为8.25mmol，产率为82.5％，中间体298-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝481。
中间体298-3的合成：
将中间体2982(10mmol)、化合物24-2(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体298-3，摩尔量为6.54mmol，产率为65.4％，中间体298-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝726。
中间体298-5的合成：
将中间体298-3(10mmol)、化合物298-4(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体298-5，摩尔量为7.38mmol，产率为73.8％，中间体298-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝850。
中间体298-6的合成：
将中间体298-5(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体298-6摩尔量为8.76mmol，产率：87.6％，中间体298-6的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1042。
有机化合物M298的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体298-6以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升 温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M298，收率为33.7％，有机化合物M298的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1016。
实施例53
有机化合物M299的合成路线如下：
中间体299-2的合成：
将中间体298-3(10mmol)、化合物299-1(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体299-2，摩尔量为7.10mmol，产率为71.0％，中间体299-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝836。
中间体299-3的合成：
将中间体299-2(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体299-3摩尔量为8.11mmol，产率：81.1％，中间体299-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1028。
有机化合物M299的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体299-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M299，收率为39.6％，有机化合物M299的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1002。
实施例54
有机化合物M300的合成路线如下：
中间体300-2的合成：
将中间体1-5(10mmol)、化合物300-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体300-2，摩尔量为7.26mmol，产率为72.6％，中间体300-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝670。
中间体300-3的合成：
将中间体300-2(10mmol)、化合物298-4(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体300-3，摩尔量为6.85mmol，产率为68.5％，中间体300-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝794。
中间体300-4的合成：
将中间体300-3(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体300-4摩尔量为7.79mmol，产率：77.9％，中间体300-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝986。
有机化合物M300的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体300-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产 品淡黄色固体粉末，即有机化合物M300，收率为36.7％，有机化合物M300的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝960。
实施例55
有机化合物M301的合成路线如下：
中间体301-1的合成：
将中间体1-5(10mmol)、化合物24-2(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体301-1，摩尔量为7.88mmol，产率为78.8％，中间体301-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝726。
中间体301-2的合成：
将中间体301-1(10mmol)、化合物298-4(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体301-2，摩尔量为6.21mmol，产率为62.1％，中间体301-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝850。
中间体301-3的合成：
将中间体301-2(10mmol)、中间体1-10(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体301-3摩尔量为7.53mmol，产率：75.3％，中间体301-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1042。
有机化合物M301的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体301-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液 与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M301，收率为37.9％，有机化合物M301的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1016。
实施例56
有机化合物M302的合成路线如下：
中间体302-1的合成：
将中间体253-4(10mmol)、化合物1-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体302-1，摩尔量为8.45mmol，产率为84.5％，中间体302-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝820。
中间体302-3的合成：
将中间体302-1(10mmol)、化合物302-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体302-3，摩尔量为7.59mmol，产率为75.9％，中间体302-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1048。
有机化合物M302的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体302-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M302，收率为36.3％，有机化合物M302的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1022。
实施例57
有机化合物M303的合成路线如下：
中间体303-2的合成：
将中间体253-4(10mmol)、化合物303-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体303-2，摩尔量为8.31mmol，产率为83.1％，中间体303-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝916。
中间体303-3的合成：
将中间体303-2(10mmol)、化合物302-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体303-3，摩尔量为7.17mmol，产率为71.7％，中间体303-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1144。
有机化合物M303的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体303-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M303，收率为37.4％，有机化合物M303的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1118。
实施例58
有机化合物M304的合成路线如下：
中间体304-2的合成：
将化合物129-1(10mmol)、化合物304-1(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体304-2，摩尔量为7.03mmol，产率为70.3％，中间体304-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝481。
中间体304-3的合成：
将中间体304-2(10mmol)、化合物303-1(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体304-3，摩尔量为6.87mmol，产率为68.7％，中间体304-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝690。
中间体304-4的合成：
将中间体304-3(10mmol)、化合物1-8(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体304-4，摩尔量为6.87mmol，产率为68.7％，中间体304-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝856。
中间体304-6的合成：
将中间体304-4(10mmol)、中间体304-5(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体304-6摩尔量为7.22mmol，产率：72.2％，中间体304-6的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果： MS(ASAP)＝1048。
有机化合物M304的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体304-6以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M304，收率为34.8％，有机化合物M304的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1022。
实施例59
有机化合物M305的合成路线如下：
中间体305-1的合成：
将中间体20-2(10mmol)、化合物16-5(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体305-1，摩尔量为8.27mmol，产率为82.7％，中间体305-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝896。
中间体305-3的合成：
将中间体305-1(10mmol)、化合物305-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体305-3，摩尔量为7.69mmol，产率为76.9％，中间体305-3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1104。
有机化合物M305的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体305-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液 与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M305，收率为51.2％，有机化合物M305的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1078。
实施例60
有机化合物M306的合成路线如下：
中间体306-1的合成：
将中间体1-1(10mmol)、化合物16-5(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体306-1，摩尔量为8.89mmol，产率为88.9％，中间体306-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝764
中间体306-2的合成：
将中间体306-1(10mmol)、化合物305-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体306-2，摩尔量为7.33mmol，产率为73.3％，中间体306-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝972
有机化合物M306的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体306-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M306，收率为46.4％，有机化合物M306的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝946
实施例61
有机化合物M307的合成路线如下：
中间体307-1的合成：
将中间体16-8(10mmol)、化合物16-5(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体307-1，摩尔量为8.41mmol，产率为84.1％，中间体307-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝896。
中间体307-2的合成：
将中间体307-1(10mmol)、化合物305-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体307-2，摩尔量为7.89mmol，产率为78.9％，中间体307-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1104。
有机化合物M307的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体307-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M307，收率为44.1％，有机化合物M307的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1078。
实施例62
有机化合物M308的合成路线如下：
中间体308-1的合成：
将中间体24-2(10mmol)、化合物16-5(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体308-1，摩尔量为8.33mmol，产率为83.3％，中间体308-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝896。
中间体308-2的合成：
将中间体308-1(10mmol)、化合物305-2(10mmol)、Pd2(dba)3(0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体308-2，摩尔量为7.93mmol，产率为79.3％，中间体308-2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1104。
有机化合物M308的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体308-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M308，收率为41.6％，有机化合物M308的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝1078。
实施例63
有机化合物M309的合成路线如下：
中间体309-1的合成：
将中间体280-1(10mmol)、中间体1-1(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下， 120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体309-1摩尔量为7.89mmol，产率：78.9％，中间体309-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝357。
中间体309-2的合成：
将中间体309-1(10mmol)、中间体1-4(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体309-2摩尔量为7.56mmol，产率：75.6％，中间体309-1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝501。
中间体309-4的合成：
将中间体309-2(10mmol)、中间体309-3(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体309-4摩尔量为7.11mmol，产率：71.1％，中间体309-4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝592。
中间体309-5的合成：
将中间体309-4(10mmol)、中间体1-10(10mmol)，溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)，在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体309-5摩尔量为6.87mmol，产率：68.7％，中间体309-5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝784。
中间体309-6的合成：
将中间体309-5(10mmol)、中间体1-2(10mmol)，Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下，120℃搅拌3h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体309-6摩尔量为7.97mmol，产率：79.7％，中间体309-6的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝972。
有机化合物M309的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体309-6以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入t-BuLi(叔丁基锂)(21mmol)的正已烷溶液，升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入三溴化硼(21mmol)，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液 与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即有机化合物M309，收率为42.5％，有机化合物M309的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝946。
对比例1
采用对比化合物1作为上述实施例1至实施例63的对比例，对比化合物1的结构式为：
如表1所示，通过量子计算可以得到实施例1至实施例63所获得的化合物M1至M309以及对比例1中的化对比化合物1的HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高已占分子轨道)能级、LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，最低未占分子轨道)能级、T1(第一激发三线态)能级、S1(第一激发单线态)能级。具体的，利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110，首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)，HOMO能级和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1能级和T1能级直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中，HOMO、LUMO、T1和S1是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。
表1：有机化合物M1至M309以及对比化合物1的HOMO能级、LUMO、S1能级和T1能级的计算结果


由表1结果可知，本申请实施例1至实施例63提供的有机化合物M1至有机化合物M309的T1能级以及S1能级均显示高于对比化合物1的T1能级以及S1能级，表明，相较于对比化合物1，有机化合物M1至M309发出的蓝光更加偏向于深蓝，有利于应用有机化合物M1至M309作为发光层中的客体材料的蓝色有机发光器件获得更优的色坐标。
本申请提供的所述有机发光器件100的示例性的制作步骤，如下示例性实施例1所示。
实施例1
本实施例提供的有机发光器件中，ITO(铟锡氧化物)作为阳极，PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，Clevios AI4083)作为空穴注入层的材料，PVK(Sigma Aldrich,平均Mn 25,000-50,000)作为空穴传输层的材料，BH-1至BH-3分别作为相应有机发光器件的发光层中的主体材料，实施例1至实施例67中的有机化合物M1至M309及对比例1中的对比化合物1分别作为相应有机发光器件的发光层中的客体材料，ET和Liq(8-羟基喹啉锂)作为电子传输层的材料，Al作为阴极，具体制备步骤如下：
a、ITO阳极的清洗：使用氯仿、丙酮和/或异丙醇清洗ITO导电玻璃，然后进行紫外臭氧处理；
b、形成空穴注入层：在ITO阳极上旋涂空穴注入层材料PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTM AI4083)，并在180℃的热板上处理10分钟，空穴注入层的厚度为40nm；
c、形成空穴传输层：在空穴注入层上旋涂浓度为5mg/ml的PVK(Sigma Aldrich,Mn 25,000-50,000)的甲苯溶液，随后在180℃的热板上处理60分钟，空穴传输层的厚度为20nm；
d、形成发光层：于氮气手套箱中，在空穴传输层上旋涂发光层材料，随后在140℃的热板上处理10分钟，不同有机发光器件的发光层中的主体材料分 别对应为BH-1、BH-2或BH-3，不同有机发光器件的发光层中的客体材料分别对应为有机化合物M1至有机化合物M309中的一种，溶剂为苯甲酸甲酯溶液，主体材料与客体材料的质量比为95:5，发光层的材料的浓度为15mg/ml，最终形成的发光层的厚度为40nm。
e、形成电子传输层：于真空腔中，在发光层之上，将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)环境下使ET和Liq以重量比50:50进行共沉积，形成厚度为20nm的电子传输层；
f、形成阴极层：在电子传输层之上，沉积Al，得到厚度为100nm的Al阴极；
g、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线固化树脂封装。
具体的，本实施例中，通过上述步骤获得有机发光器件1至有机发光器件67、以及对比元件1至对比元件3。其中，有机发光器件1至有机发光器件63使用的客体材料分别为有机化合物M1至有机化合物M309，主体材料为BH-1；有机发光器件64,66使用的客体材料为有机化合物M20，主体材料为BH-2,BH-3；有机发光器件65,67使用的客体材料为有机化合物M234，主体材料为BH-2,BH-3；对比元件1至对比元件3使用的客体材料为对比化合物1，主体材料分别为BH-1、BH-2以及BH-3。
具体的，BH-1、BH-2、BH-3、ET、Liq的化学结构式如下：
本实施例中，对有机发光器件1至有机发光器件67、以及对比元件1至对比元件3进行了电流电压(J-V)特性测试，并获得了各有机发光器件及对比元件的CIE色坐标(x,y)、1knits亮度下的驱动电压(电压@1knits[V])、电流密度为10mA/cm2时所得的发光效率(CE@1knits[cd/A])、以及亮度由1knits的初始亮度下降至初始亮度的90％所用的时间(LT90@1knits[h])，具体结果如表2所示。
表2：有机发光器件1至有机发光器件67以及对比元件1至对比元件3性能数据

由表2可知，本申请通过发光层中使用客体材料M1至客体材料M309获得的有机发光器件1至有机发光器件67相较于对比元件1至对比元件3具有更优异的色坐标；进一步的，有机发光器件1至有机发光器件63的发光效率均在5.7～6.6cd/A，表明发光效率远高于对比元件1至对比元件3的发光效率；更进一步的，有机发光器件1至有机发光器件67的亮度由1knits的初始亮度下降至初始亮度的90％所用的时间均在135～179h范围内，相较于对比元件1至对比元件3的亮度由1knits的初始亮度下降至初始亮度的90％所用的时间结果，提升幅度在50％至100％，表明有机发光器件1至有机发光器件67具有显著提升的寿命。
同时，对比例1相比，有机化合物M1至M309通过联苯环+芳环的引入使得整体分子溶解性更好，易于化合物纯化，以此提高了化合物纯度，进而提高了制成的有机发光器件的效率与寿命。
此外，有机发光器件4、5、6、21-55、59-63的发光效率都在6.4～6.6cd/A 范围内，并且寿命都在170h左右，这是因为与其它有机发光器件中的客体材料相比，整体分子共轭性更大，苯并噻吩+联苯组合的芳胺寿命效率提高明显好于苯并噻吩+苯的组合，并且增溶基团的数量更多，提高了客体材料的溶解性，并更进一步提高了有机发光器件的发光效率和寿命。
本申请实施例公开的有机发光器件，通过使用硼氮化合物，并且在硼氮化合物中引入联苯+苯并噻吩的芳胺使化合物整体共轭性更大的基团，改善了材料性能，提高了有机发光器件的发光效率并延长了有机发光器件的使用寿命。
本申请实施例还公开了一种显示面板，所述显示面板包括如任一上述的有机发光器件。
所述显示面板还包括位于所述有机发光器件一侧的阵列基板，以及位于所述有机发光器件远离所述阵列基板的一侧并覆盖所述有机发光器件的封装层。所述显示面板还包括位于所述封装层远离所述有机发光器件一侧的偏光片层以及位于所述偏光片层远离所述有机发光器件一侧的盖板层。其中，所述偏光片层可以使用彩膜层替代，所述彩膜层可以包括多个色阻以及位于所述色阻两侧的黑色矩阵。
本申请实施例公开的显示面板，通过使用含硼氮化合物的有机发光器件，并且在硼氮化合物中引入使化合物整体共轭性更大的基团，增强了应用于有机发光器件中的材料的共轭效应，改善了材料性能，提高了显示面板的发光效率并延长了显示面板的使用寿命。
本申请实施例公开了一种有机化合物、有机发光器件及显示面板，该有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
本申请通过在硼氮化合物中引入使化合物整体共轭性更大的基团，改善了材料性能，提高了有机发光器件的发光效率并延长了有机发光器件的使用寿命。
可以理解的是，对本领域普通技术人员来说，可以根据本申请的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，而所有这些改变或替换都应属于本申请所附的权利要求的保护范围。

Claims (20)

  1. 一种有机化合物，其中，所述有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
    其中，Ar1独立地选自式(X-1)至式(X-3)中任一者所表示的结构：
    Ar3和Ar4分别独立地选自式(A-1)至式(A-5)中任一者所表示的结构：
    当Ar1选自式X-2时，Ar4独立地选自式(A-2)至式(A-5)中任一者所表示的结构；
    Ar3的连接位点为任一苯环上的碳原子，Ar4的稠合位点在同一苯环中处于邻位的两个碳原子上；
    Ar2选自式(B-1)至式(B-4)中任一者所表示的结构：
    X分别独立地选自O，S，N-CH3，N-Ph或C(CH3)2；
    n0、n1、n2、n5分别独立地选自0-14中的一个正整数；
    任一R0、R1、R2或R5分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子 的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
    当n0大于或等于2时，相邻的两个R0相互成环或不成环；当n1大于或等于2时，相邻的两个R1相互成环或不成环；当n2大于或等于2时，相邻的两个R2相互成环或不成环；当n5大于或等于2时，相邻的两个R5相互成环或不成环。
  2. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有如通式(2-1)至通式(2-28)中任一者所示的结构：


    其中，任一R3、R4分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直 链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
    n3大于或者等于0且小于或者等于5；
    当n3大于或等于2时，相邻的两个R3相互成环或不成环；
    n4大于或者等于0且小于或者等于5；
    当n4大于或等于2时，相邻的两个R4相互成环或不成环。
  3. 根据权利要求2所述的有机化合物，其中，任一R1、R2、R3、R4或R5独立地选自-H、-D、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环状烷基。
  4. 根据权利要求3所述的有机化合物，其中，任一R1、R2、R3、R4或R5独立地选自：-H、-D、具有1至4个碳原子的直链烷基、具有3至5个碳原子的支链烷基。
  5. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中，当Ar2中存在所述式(B-2)所表示的结构时，所述式(B-2)所表示的结构选为：
    以及中的至少一种。
  6. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物为蓝色发光材料。
  7. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物：










  8. 一种混合物，其中，包括有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料；
    其中，所述有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
    其中，Ar1独立地选自式(X-1)至式(X-3)中任一者所表示的结构：
    Ar3和Ar4分别独立地选自式(A-1)至式(A-5)中任一者所表示的结构：
    当Ar1选自式X-2时，Ar4独立地选自式(A-2)至式(A-5)中任一者所表示的结构；
    Ar3的连接位点为任一苯环上的碳原子，Ar4的稠合位点在同一苯环中处于邻位的两个碳原子上；
    Ar2选自式(B-1)至式(B-4)中任一者所表示的结构：
    X分别独立地选自O，S，N-CH3，N-Ph或C(CH3)2；
    n0、n1、n2、n5分别独立地选自0-14中的一个正整数；
    任一R0、R1、R2或R5分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的 烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
    当n0大于或等于2时，相邻的两个R0相互成环或不成环；当n1大于或等于2时，相邻的两个R1相互成环或不成环；当n2大于或等于2时，相邻的两个R2相互成环或不成环；当n5大于或等于2时，相邻的两个R5相互成环或不成环。
  9. 一种组合物，其中，包括有机化合物或混合物、及至少一种有机溶剂；
    所述混合物包括所述有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料；
    所述有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
    其中，Ar1独立地选自式(X-1)至式(X-3)中任一者所表示的结构：
    Ar3和Ar4分别独立地选自式(A-1)至式(A-5)中任一者所表示的结构：
    当Ar1选自式X-2时，Ar4独立地选自式(A-2)至式(A-5)中任一者所表示的结构；
    Ar3的连接位点为任一苯环上的碳原子，Ar4的稠合位点在同一苯环中处于邻位的两个碳原子上；
    Ar2选自式(B-1)至式(B-4)中任一者所表示的结构：
    X分别独立地选自O，S，N-CH3，N-Ph或C(CH3)2；
    n0、n1、n2、n5分别独立地选自0-14中的一个正整数；
    任一R0、R1、R2或R5分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
    当n0大于或等于2时，相邻的两个R0相互成环或不成环；当n1大于或等于2时，相邻的两个R1相互成环或不成环；当n2大于或等于2时，相邻的两 个R2相互成环或不成环；当n5大于或等于2时，相邻的两个R5相互成环或不成环。
  10. 一种有机发光器件，其中，包括：
    第一电极；
    第二电极，与所述第一电极相对设置；以及
    有机功能层，位于所述第一电极与所述第二电极之间；
    其中，所述有机功能层的材料包括有机化合物中的一种或多种，或混合物，或由组合物制备而成；
    所述组合物包括所述有机化合物或所述混合物、及至少一种有机溶剂；
    所述混合物包括所述有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料；
    所述有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
    其中，Ar1独立地选自式(X-1)至式(X-3)中任一者所表示的结构：
    Ar3和Ar4分别独立地选自式(A-1)至式(A-5)中任一者所表示的结构：
    当Ar1选自式X-2时，Ar4独立地选自式(A-2)至式(A-5)中任一者所表示的结 构；
    Ar3的连接位点为任一苯环上的碳原子，Ar4的稠合位点在同一苯环中处于邻位的两个碳原子上；
    Ar2选自式(B-1)至式(B-4)中任一者所表示的结构：
    X分别独立地选自O，S，N-CH3，N-Ph或C(CH3)2；
    n0、n1、n2、n5分别独立地选自0-14中的一个正整数；
    任一R0、R1、R2或R5分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
    当n0大于或等于2时，相邻的两个R0相互成环或不成环；当n1大于或等于2时，相邻的两个R1相互成环或不成环；当n2大于或等于2时，相邻的两个R2相互成环或不成环；当n5大于或等于2时，相邻的两个R5相互成环或不成环。
  11. 根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机功能层至少包括发光层，所述发光层包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为所述有机化合物中的一种或多种，所述主体材料包括稠合芳族衍生物或杂芳族化合物。
  12. 根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述主体材料包括蒽 衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物中的一种或一种以上。
  13. 根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30。
  14. 一种显示面板，其中，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括：
    第一电极；
    第二电极，与所述第一电极相对设置；以及
    有机功能层，位于所述第一电极与所述第二电极之间；
    其中，所述有机功能层的材料包括有机化合物中的一种或多种，或混合物，或由组合物制备而成；
    所述组合物包括所述有机化合物或所述混合物、及至少一种有机溶剂；
    所述混合物包括所述有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料；
    所述有机化合物具有如通式(1)或(2)所示的结构：
    其中，Ar1独立地选自式(X-1)至式(X-3)中任一者所表示的结构：
    Ar3和Ar4分别独立地选自式(A-1)至式(A-5)中任一者所表示的结构：
    当Ar1选自式X-2时，Ar4独立地选自式(A-2)至式(A-5)中任一者所表示的结构；
    Ar3的连接位点为任一苯环上的碳原子，Ar4的稠合位点在同一苯环中处于邻位的两个碳原子上；
    Ar2选自式(B-1)至式(B-4)中任一者所表示的结构：
    X分别独立地选自O，S，N-CH3，N-Ph或C(CH3)2；
    n0、n1、n2、n5分别独立地选自0-14中的一个正整数；
    任一R0、R1、R2或R5分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
    当n0大于或等于2时，相邻的两个R0相互成环或不成环；当n1大于或等于2时，相邻的两个R1相互成环或不成环；当n2大于或等于2时，相邻的两个R2相互 成环或不成环；当n5大于或等于2时，相邻的两个R5相互成环或不成环。
  15. 根据权利要求14所述的显示面板，其中，所述有机化合物具有如通式(2-1)至通式(2-28)中任一者所示的结构：


    其中，任一R3、R4分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个碳原子的直 链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有1至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基；
    n3大于或者等于0且小于或者等于5；
    当n3大于或等于2时，相邻的两个R3相互成环或不成环；
    n4大于或者等于0且小于或者等于5；
    当n4大于或等于2时，相邻的两个R4相互成环或不成环。
  16. 根据权利要求15所述的显示面板，其中，任一R1、R2、R3、R4或R5独立地选自-H、-D、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环状烷基。
  17. 根据权利要求16所述的显示面板，其中，任一R1、R2、R3、R4或R5独立地选自：-H、-D、具有1至4个碳原子的直链烷基、具有3至5个碳原子的支链烷基。
  18. 根据权利要求14所述的显示面板，其中，当Ar2中存在所述式(B-2)所表示的结构时，所述式(B-2)所表示的结构选为：
    以及中的至少一种。
  19. 根据权利要求14所述的显示面板，其中，所述有机功能层至少包括发光层，所述发光层包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为所述有机化合 物中的一种或多种，所述主体材料包括稠合芳族衍生物或杂芳族化合物。
  20. 根据权利要求19所述的显示面板，其中，所述主体材料包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物中的一种或一种以上。
PCT/CN2023/104688 2023-06-13 2023-06-30 有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板 Ceased WO2024254915A1 (zh)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2023553101A JP2025523278A (ja) 2023-06-13 2023-06-30 有機化合物、混合物、組成物、有機発光デバイスおよび表示パネル
EP23792852.8A EP4729524A1 (en) 2023-06-13 2023-06-30 Organic compound, mixture, composition, organic light-emitting device and display panel
DE112023000101.4T DE112023000101T5 (de) 2023-06-13 2023-06-30 Organische Verbindung, Mischung, Zusammensetzung, organische Leuchteinrichtung und Anzeigepaneel
US18/365,970 US20250024753A1 (en) 2023-06-13 2023-08-05 Organic compounds, mixtures, compositions, organic light-emitting devices, and display panels

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202310696805.3 2023-06-13
CN202310696805.3A CN117447497A (zh) 2023-06-13 2023-06-13 有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US18/365,970 Continuation US20250024753A1 (en) 2023-06-13 2023-08-05 Organic compounds, mixtures, compositions, organic light-emitting devices, and display panels

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2024254915A1 true WO2024254915A1 (zh) 2024-12-19

Family

ID=89593530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/CN2023/104688 Ceased WO2024254915A1 (zh) 2023-06-13 2023-06-30 有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20250024753A1 (zh)
EP (1) EP4729524A1 (zh)
JP (1) JP2025523278A (zh)
CN (1) CN117447497A (zh)
DE (1) DE112023000101T5 (zh)
WO (1) WO2024254915A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN121604623B (zh) * 2026-01-30 2026-04-10 季华恒烨(佛山)电子材料有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090134784A1 (en) 2004-10-21 2009-05-28 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2010135519A1 (en) 2009-05-20 2010-11-25 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands for use in organic light emitting devices
WO2011110277A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Fibers in therapy and cosmetics
WO2011141110A2 (de) 2010-05-12 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Photostabilisatoren
CN110662750A (zh) * 2017-05-22 2020-01-07 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN113924665A (zh) * 2019-11-29 2022-01-11 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN114203935A (zh) * 2020-09-18 2022-03-18 三星显示有限公司 发光装置及用于发光装置的多环化合物
CN114957223A (zh) * 2021-05-19 2022-08-30 江苏精润鸿测控技术有限公司 新型有机化合物和包含此化合物的有机电致发光器件
CN114989200A (zh) * 2022-04-29 2022-09-02 广州追光科技有限公司 含硼氮化合物及其在有机电子器件中的应用
CN115724869A (zh) * 2022-11-15 2023-03-03 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 有机化合物、发光元件及显示面板

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210067845A (ko) * 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP7559577B2 (ja) * 2021-01-27 2024-10-02 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 インクジェット記録装置
JP2023050094A (ja) * 2021-09-29 2023-04-10 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
JP7791759B2 (ja) * 2022-03-30 2025-12-24 日本プラスト株式会社 エアバッグ
JP2024012832A (ja) * 2022-07-19 2024-01-31 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
JP2024059566A (ja) * 2022-10-18 2024-05-01 国立大学法人京都大学 多環芳香族化合物

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090134784A1 (en) 2004-10-21 2009-05-28 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2010135519A1 (en) 2009-05-20 2010-11-25 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands for use in organic light emitting devices
WO2011110277A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Fibers in therapy and cosmetics
WO2011141110A2 (de) 2010-05-12 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Photostabilisatoren
CN110662750A (zh) * 2017-05-22 2020-01-07 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN113924665A (zh) * 2019-11-29 2022-01-11 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN114203935A (zh) * 2020-09-18 2022-03-18 三星显示有限公司 发光装置及用于发光装置的多环化合物
CN114957223A (zh) * 2021-05-19 2022-08-30 江苏精润鸿测控技术有限公司 新型有机化合物和包含此化合物的有机电致发光器件
CN114989200A (zh) * 2022-04-29 2022-09-02 广州追光科技有限公司 含硼氮化合物及其在有机电子器件中的应用
CN115724869A (zh) * 2022-11-15 2023-03-03 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 有机化合物、发光元件及显示面板

Also Published As

Publication number Publication date
US20250024753A1 (en) 2025-01-16
CN117447497A (zh) 2024-01-26
EP4729524A1 (en) 2026-04-22
JP2025523278A (ja) 2025-07-18
DE112023000101T5 (de) 2025-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN115448939A (zh) 有机化合物、发光元件及显示面板
CN117486910A (zh) 有机化合物、发光元件及显示面板
CN115724869B (zh) 有机化合物、发光元件及显示面板
CN115710285A (zh) 含硼类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN117486906A (zh) 硼氮类化合物、包含硼氮类化合物的有机电子器件
WO2024254915A1 (zh) 有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板
CN116354998A (zh) 有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件
CN119039331A (zh) 有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板
CN115010740B (zh) 含硼对称有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件
CN119241578A (zh) 有机化合物、混合物、组合物、发光器件和显示面板
WO2025152220A1 (zh) 有机化合物、发光元件及显示面板
CN117603239A (zh) 有机化合物、包括有机化合物的组合物以及电子器件
CN115028623A (zh) 一种芳胺化合物及其在有机电子器件中的应用
CN115703800A (zh) 含硼类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN116178323A (zh) 芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN114751940B (zh) 一种吡唑辅助配体的双核铱配合物及其应用
CN116354990B (zh) 含硼咔唑类有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件
CN116178402B (zh) 含硼类氢化咔唑有机化合物及其应用
JP7806007B2 (ja) 有機化合物、発光素子及びディスプレイパネル
CN115385942B (zh) 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN116283859B (zh) 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件
CN121652173A (zh) 有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板
CN120098016A (zh) 有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板
CN119060079A (zh) 有机化合物、有机发光器件及显示面板
CN117466927A (zh) 有机化合物、混合物、组合物、发光元件及显示面板

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2023553101

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 202317080251

Country of ref document: IN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 112023000101

Country of ref document: DE

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23792852

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 112023000101

Country of ref document: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2023792852

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2023792852

Country of ref document: EP

Effective date: 20260113

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2023792852

Country of ref document: EP

Effective date: 20260113

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2023792852

Country of ref document: EP

Effective date: 20260113

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2023792852

Country of ref document: EP

Effective date: 20260113