WO2024166319A1 - 半導体装置を製造する方法、半導体装置、及び硬化性樹脂組成物 - Google Patents

半導体装置を製造する方法、半導体装置、及び硬化性樹脂組成物 Download PDF

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Definitions

  • the present disclosure relates to a method for manufacturing a semiconductor device, a semiconductor device, and a curable resin composition.
  • compositions containing maleimide compounds and allyl compounds are thermally cured by addition reactions, including ene reactions and Diels-Alder reactions, or radical polymerization (Non-Patent Document 1).
  • Organic insulating films made of resin materials are expected to be more advantageous than inorganic insulating films in terms of reducing the impact of debris, etc.
  • This disclosure relates to a method for manufacturing a semiconductor device using a new hybrid bonding technology that uses an organic insulating film as a bonding material.
  • the present disclosure includes the following. [1] providing a first circuit member having a first substrate, a first electrode, and a first insulating film, the first electrode and the first insulating film being disposed on the first substrate, the first insulating film forming an opening, and the first electrode being disposed within the opening; providing a second circuit member having a second substrate, a second electrode, and a second insulating film, the second electrode and the second insulating film being disposed on the second substrate, the second insulating film forming an opening, and the second electrode being disposed within the opening; applying heat and pressure to the first and second circuit members, thereby bonding the first and second circuit members together such that the first and second insulating films are bonded together and the first and second electrodes are bonded together; Equipped with At least one of the first substrate and the second substrate is a semiconductor substrate having a circuit surface, When the first substrate is a semiconductor substrate having a circuit surface, the first electrode and the first insulating film are provided on the circuit surface, and when the second substrate is
  • a method for manufacturing a semiconductor device when the first insulating film is the organic insulating film, the first circuit member is prepared by a method including: forming a resin film containing the curable resin composition on the first substrate; and curing the resin film; When the second insulating film is a cured product of the curable resin composition, the second circuit member is prepared by a method including forming a resin film containing the curable resin composition on the second substrate and curing the resin film. The method according to [1]. [3] The method according to [1] or [2], wherein the first insulating film and the second insulating film are organic insulating films.
  • a first circuit member having a first substrate, a first electrode, and a first insulating film, the first electrode and the first insulating film being provided on the first substrate, the first insulating film forming an opening, and the first electrode being provided in the opening; a second circuit member joined to the first circuit member, the second circuit member having a second substrate, a second electrode, and a second insulating film, the second electrode and the second insulating film being provided on the second substrate, the second insulating film forming an opening, and the second electrode being provided within the opening; Equipped with the first circuit member and the second circuit member are bonded such that the first insulating film and the second insulating film are bonded and the first electrode and the second electrode are bonded; At least one of the first substrate and the second substrate is a semiconductor substrate having a circuit surface, when the first substrate is a semiconductor substrate having a circuit surface, the first electrode and the first insulating film are provided on the circuit surface, and when the second substrate is a semiconductor substrate having a circuit surface,
  • a curable resin composition comprising a maleimide compound having a maleimide group and an allyl compound having an allyl group, and used for forming an organic insulating film in the method according to any one of [1] to [3].
  • a method for manufacturing a semiconductor device is provided using a new hybrid bonding technology that uses an organic insulating film as a bonding material.
  • 1A to 1C are process diagrams showing an example of a method for manufacturing a semiconductor device.
  • 1A to 1C are process diagrams showing an example of a method for manufacturing a semiconductor device.
  • 1A to 1C are process diagrams showing an example of a method for manufacturing a semiconductor device.
  • the present invention is not limited to the following examples.
  • FIGS. 1, 2 and 3 are process diagrams showing an example of a method for manufacturing a semiconductor device.
  • the method shown in FIGS. 1 to 3 includes preparing a first circuit member 10 having a first substrate 11, a first electrode 12 and a first insulating film 13, preparing a second circuit member 20 having a second substrate 21, a second electrode 22 and a second insulating film 23, and heating and pressurizing the first circuit member 10 and the second circuit member 20, thereby bonding the first circuit member 10 and the second circuit member 20 so that the first insulating film 13 and the second insulating film 23 are bonded and the first electrode 12 and the second electrode 22 are bonded.
  • At least one of the first substrate 11 and the second substrate 21 can be a semiconductor substrate having a circuit surface.
  • a semiconductor device 1 is formed, which is a bonded body of the first circuit member 10 and the second circuit member 20.
  • the first substrate 11 may be a semiconductor wafer
  • the second substrate 21 may be a semiconductor chip.
  • a plurality of second circuit members 20 each having a semiconductor chip may be bonded to one first circuit member 10 having a semiconductor wafer.
  • the semiconductor wafer (first substrate 11) of the resulting bonded body may be singulated into a plurality of semiconductor chips.
  • the semiconductor substrate may be, for example, a silicon substrate.
  • the first circuit member 10 or the second circuit member 20 is not a semiconductor substrate, it may be any of various wiring substrates (for example, an interposer).
  • the first electrode 12 and the first insulating film 13 are provided on the first substrate 11.
  • the first substrate 11 is a semiconductor substrate having a circuit surface
  • the first electrode 12 and the first insulating film 13 are provided on the circuit surface.
  • the first insulating film 13 forms a plurality of openings 13a that are through holes through which the first substrate 11 is exposed, and the first electrode 12 is provided within the openings 13a.
  • the second electrode 22 and the second insulating film 23 are provided on the second substrate 21.
  • the second substrate 21 is a semiconductor substrate
  • the second electrode 22 and the second insulating film 23 are provided on the circuit surface.
  • the second insulating film 23 forms a plurality of openings 23a that are through holes through which the second substrate 21 is exposed, and the second electrode 22 is provided within the openings 23a.
  • the shapes of the first electrode 12 and the second electrode 22 are not particularly limited, but some or all of these electrodes are arranged so that the first electrode 12 and the second electrode 22 face each other and are joined.
  • the width of the first electrode 12 and the second electrode 22 may be, for example, 1 ⁇ m or more or 100 ⁇ m or more, and may be 300 ⁇ m or less or 30 ⁇ m or less.
  • the width here means the maximum width of each electrode in a direction parallel to the main surface (circuit surface) of the first substrate 11 or the second substrate 21.
  • the spacing between adjacent first electrodes 12 and the spacing between adjacent second electrodes 22 may be, for example, 1 ⁇ m or more or 100 ⁇ m or more, and may be 300 ⁇ m or less or 30 ⁇ m or less.
  • the height of the first electrode 12 and the second electrode 22 may be, for example, 1 ⁇ m or more or 10 ⁇ m or more, and may be 100 ⁇ m or less or 10 ⁇ m or less.
  • the height of the first electrode 12 may be the same as or different from the thickness of the first insulating film 13.
  • the height of the second electrode 22 may be the same as or different from the thickness of the second insulating film 23.
  • At least one of the first insulating film 13 and the second insulating film 23 can be an organic insulating film containing a cured product of a curable resin composition (hereinafter also referred to as a "curable maleimide resin composition") containing a maleimide compound having a maleimide group and an allyl compound having an allyl group.
  • the organic insulating film containing the cured product of the curable maleimide resin composition can be well bonded to other insulating films by heating and pressurization. Many maleimide groups, allyl groups, or functional groups derived from these may be present on the surface of the organic insulating film containing the cured product of the curable maleimide resin composition.
  • the organic insulating film can exhibit good bonding properties without necessarily requiring an activation treatment such as a plasma treatment.
  • an activation treatment such as a plasma treatment.
  • a more detailed example of the curable maleimide resin composition will be described later.
  • both the first insulating film 13 and the second insulating film 23 are organic insulating films that contain a cured product of a curable maleimide resin composition, particularly good bonding properties are likely to be exhibited.
  • either the first insulating film 13 or the second insulating film 23 may be an organic insulating film other than one that contains a cured product of a curable maleimide resin composition, or may be an inorganic insulating film.
  • the first circuit member 10 can be prepared by a method including providing a plurality of columnar first electrodes 12 on one main surface 11S of the first substrate 11 as shown in FIG. 1 and FIG. 2, forming a resin film 13A containing a curable resin composition (curable maleimide resin composition) and covering the first electrode 12 on the main surface 11S of the first substrate 11 on the first electrode 12 side, curing the resin film 13A to form the first insulating film 13, which is an organic insulating film, and polishing the first insulating film 13 from the side opposite the first substrate 11 to form an opening 13a in the first insulating film 13 that exposes the first electrode 12.
  • a curable resin composition curable maleimide resin composition
  • the first electrode 12 is formed from a conductive material that contains a metal such as copper.
  • the first electrode 12 that contains a metal can be formed by a conventional method such as plating.
  • a resin film 13A containing a curable resin composition is formed on the main surface 11S of the first substrate 11 on the first electrode 12 side.
  • the resin film 13A is formed, for example, by applying a curable resin composition having fluidity.
  • the curable resin composition having fluidity may contain a solvent.
  • the resin film 13A can be formed by heating the applied curable resin composition to remove the solvent. The heating temperature for removing the solvent may be, for example, 60°C or higher and 150°C or lower.
  • the resin film 13A may be formed so as to cover the entire first electrode 12 while filling the gaps between the multiple first electrodes 12.
  • the formed resin film 13A is hardened by heating.
  • the resin film 13A is hardened to form a first insulating film 13 (organic insulating film), which is a hardened product of the hardenable resin composition.
  • Heating causes the ene reaction between the maleimide group and the allyl group, the Diels-Alder reaction accompanied by the addition of the maleimide group, and radical polymerization to proceed, forming a hardened product. Since the hardening proceeds mainly by the addition reaction, volatile matter due to the elimination component is unlikely to be generated. In addition, since the hardening proceeds at a relatively low temperature, thermal damage to the semiconductor substrate, etc. can be reduced.
  • the heating temperature for hardening the resin film 13A may be, for example, 170°C or higher and 260°C or lower.
  • the heating time for hardening the resin film 13A may be, for example, 60 minutes or higher and 180 minutes or lower.
  • the first insulating film 13 When the formed first insulating film 13 covers the first electrode 12, the first insulating film 13 is polished from the side opposite the first substrate 11.
  • a polishing method for example, a normal method such as chemical mechanical polishing (CMP) can be used.
  • CMP chemical mechanical polishing
  • a part of the first insulating film 13 is removed, and an opening 13a in the first insulating film 13 where the first electrode 12 is exposed is formed.
  • a part of the first electrode 12 is also removed by polishing, so that the surface of the tip of the first electrode 12 (the surface opposite the first substrate 11) is flattened.
  • the height of the first electrode 12 may be greater than the thickness of the first insulating film 13 in the first circuit member 10 after polishing.
  • the difference between the height of the first electrode 12 and the thickness of the first insulating film 13 may be adjusted taking into account the difference in the linear thermal expansion coefficients of the first electrode 12 and the first insulating film 13.
  • the difference between the height of the first electrode 12 and the thickness of the first insulating film 13 may be, for example, 0.1 ⁇ m or more and 0.5 ⁇ m or less.
  • the surface of the tip of the first electrode 12 may have a surface roughness Ra of 1 nm or less.
  • the surface of the tip of the second electrode 22 may also have a similar surface roughness Ra.
  • the surface roughness Ra here is the arithmetic mean roughness (Ra) defined in JIS B 0601-2001.
  • the second circuit member 20 can be prepared in a similar manner.
  • the shape (including the height, thickness, and surface roughness Ra) of the second electrode 22 and the second insulating film 23 may be the same as that of the first electrode 12 and the first insulating film 13.
  • the prepared first circuit member 10 and second circuit member 20 are aligned so that the first electrode 12 and second electrode 22 to be joined face to face.
  • the first circuit member 10 and second circuit member 20 are heated and pressurized to bond the first electrode 12 and second electrode 22 together, and to bond the first circuit member 10 and second circuit member 20 together so that the first insulating film 13 and second insulating film 23 are bonded together.
  • the bonding of the first electrode 12 and the second electrode 22 and the bonding of the first insulating film 13 and the second insulating film 23 may proceed simultaneously or sequentially.
  • the first circuit member 10 and the second circuit member 20 may be further heated and pressurized to bond the first electrode 12 and the second electrode 22.
  • the conditions of heating and pressurization for bonding are adjusted so that the insulating film and the electrodes are properly bonded.
  • the heating temperature for bonding may be 150°C or more and 250°C or less
  • the pressure for bonding may be 1.0 MPa or more and 5.0 MPa or less.
  • the heating and pressurization time may be, for example, 10 seconds or more and 1 hour or less.
  • the curable resin composition used for forming the organic insulating film (first insulating film 13 and/or second insulating film 23) in the above-mentioned production method can be a curable maleimide resin composition containing a maleimide compound having a maleimide group and an allyl compound having an allyl group.
  • the maleimide compound is a compound having one or more maleimide groups. From the standpoint of improving the heat resistance and reducing the thermal expansion coefficient of the cured product, the curable maleimide resin composition may contain a maleimide compound having two or more maleimide groups.
  • the maleimide compound may have an imide group containing a nitrogen atom directly bonded to a cyclic group (e.g., an aromatic group).
  • a cyclic group e.g., an aromatic group
  • the maleimide compound in the curable maleimide resin composition may be represented by the following formula (Ia) or (Ib):
  • the compound may include a compound represented by the formula:
  • Q 1 and Q 2 each independently represent a cyclic group which may have a substituent, and L 1 represents a divalent organic group or a single bond.
  • Q 1 and Q 2 each independently may be an aromatic group (e.g., a phenylene group).
  • L 1 may be a group containing one or more cyclic groups (excluding a maleimide group) selected from a monocycle, a condensed ring, a non-condensed bridged ring, and a spiro ring which may have a substituent, a linear alkylene group which may have a substituent (e.g., a methylene group, a propane-1,3-diyl group), a propane-2,2-diyl group which may have a substituent, or a single bond.
  • cyclic groups excluding a maleimide group
  • L 1 may have two or more cyclic groups and a single bond or a divalent organic group (e.g., a methylene group which may have a substituent, a propane-2,2-diyl group which may have a substituent) which connects the two or more cyclic groups.
  • L 1 may further have a methylene group which connects the cyclic group to Q 1 or Q 2 .
  • the cyclic group in L 1 may be substituted with, for example, a methyl group or a maleimide group.
  • L 1 may have a cyclic group formed by removing one or more hydrogen atoms from benzene, 2,3-dihydro-1H-indene, or succinimide.
  • Q3 represents a cyclic group which may have a substituent.
  • Q3 may be an aromatic group (e.g., a phenylene group).
  • the cyclic group in Q3 may be substituted with, for example, a methyl group or a maleimide group.
  • maleimide compounds include compounds represented by the following formulas 11, 12, 13, and 14. In these formulas, n is an integer of 1 or more.
  • maleimide compounds include NE-X-9470S (product name: DIC), MIR-3000-70MT (product name: Nippon Kayaku), BMI-2300 (product name: Daiwa Kasei Kogyo), BMI-5100 (product name: Daiwa Kasei Kogyo), BMI-80 (product name: Daiwa Kasei Kogyo), BMI (product name: Daiwa Kasei Kogyo), and SFR-2300MR-T (product name: Showa Denko Materials).
  • the allyl compound is a compound having one or more allyl groups (2-propenyl group, -CH 2 CH ⁇ CH 2 ). From the standpoint of improving the heat resistance and reducing the thermal expansion coefficient of the cured product, the curable maleimide resin composition may contain an allyl compound having two or more allyl groups.
  • the allyl compound may include a compound having a cyclic group and an allyl group or an allyloxy group directly bonded to the cyclic group.
  • the allyl compound in the curable maleimide resin composition may be represented by the following formula (IIa), (IIb), (IIc), or (IId):
  • the compound may include a compound represented by the formula:
  • Q 4 and Q 5 each independently represent a cyclic group which may have a substituent, and L 2 represents a divalent organic group or a single bond.
  • Q 4 and Q 5 may each independently represent a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from benzene, isocyanuric acid, or nadimide.
  • L 2 may be a group containing one or more cyclic groups (excluding maleimide groups) which may have a substituent selected from a monocycle, a condensed ring, a non-condensed bridged ring, and a spiro ring, a linear alkylene group which may have a substituent (e.g., a methylene group, a propane-1,3-diyl group), a propane-2,2-diyl group which may have a substituent, or a single bond.
  • cyclic groups excluding maleimide groups
  • L 2 may have two or more cyclic groups and a single bond or a divalent organic group (e.g., a methylene group which may have a substituent, a propane-2,2-diyl group which may have a substituent) which connects the two or more cyclic groups.
  • L2 may further have a methylene group linking the cyclic group to Q4 or Q5 .
  • the cyclic group in L2 may be substituted with a substituent selected from, for example, a methyl group, a hydroxyl group, and an allyl group.
  • L2 may have a phenylene group which may have a substituent.
  • Q6 represents a cyclic group which may have a substituent.
  • Q6 may be an aromatic group (e.g., a phenylene group) or a group in which one or more hydrogen atoms have been removed from isocyanuric acid.
  • the cyclic group in Q3 may be substituted with, for example, a methyl group or an allyl group.
  • allyl compound examples include compounds represented by the following formulas 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, and 29.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • allyl compounds include DABPA (trade name, Kanto Chemical), DA-BPF (trade name, Yokkaichi Chemical), LVA01 (trade name, Gun-ei Chemical), BPA-AE (trade name, Konishi Chemical), BANI-X (trade name, Maruzen Petrochemical), BANI-M (trade name, Maruzen Petrochemical), FATC-809 (trade name, Gun-ei Chemical), FATC-809AP (trade name, Gun-ei Chemical), DAIC (trade name, Shikoku Chemical Industry), and DD-1 (trade name, Shikoku Chemical Industry).
  • the content of the allyl compound may be 10% by mass or more and 70% by mass or less, based on the total amount of the maleimide compound and the allyl compound.
  • the content of the allyl compound may be 15% by mass or more, 20% by mass or more, 25% by mass or more, or 30% by mass or more, based on the total amount of the maleimide compound and the allyl compound, and may be 65% by mass or less, 60% by mass or less, or 55% by mass or less.
  • the curable maleimide resin composition may further contain a component that initiates or accelerates the reaction between the maleimide compound and the allyl compound.
  • the curable maleimide resin composition may further contain a component that reduces the dielectric tangent of the cured product (hereinafter referred to as a "dielectric tangent adjuster").
  • the dielectric tangent adjuster may be, for example, a compound represented by the following formula (IIIa), (IIIb), or (IIIc):
  • R 11 , R 14 and R 15 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or a t-butyl group
  • R 12 and R 13 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group or an organic group having 1 to 30 carbon atoms
  • Z 1 represents an organic group having 7 to 80 carbon atoms containing at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, phosphorus, oxygen and nitrogen, or an organic group having 2 to 15 carbon atoms containing a carbonyl group.
  • R 16 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 and R 25 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or a t-butyl group
  • R 17 , R 18 , R 23 and R 24 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group or an organic group having 1 to 30 carbon atoms
  • Z 2 represents a divalent organic group having 1 to 50 carbon atoms containing at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, phosphorus, oxygen and nitrogen, or a divalent organic group having 1 to 75 carbon atoms.
  • R 26 , R 29 , R 30 , R 31 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 and R 40 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group or a t-butyl group
  • R 27 , R 28 , R 32 , R 33 , R 38 and R 39 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group or an organic group having 1 to 30 carbon atoms
  • Z 3 represents a trivalent organic group having 1 to 50 carbon atoms containing at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, phosphorus, oxygen and nitrogen, or a trivalent organic group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the content of the dielectric loss tangent adjuster may be 1% by mass or more and 50% by mass or less based on the total amount of the maleimide compound and the allyl compound.
  • the content of the dielectric loss tangent adjuster may be 2% by mass or more or 5% by mass or more based on the total amount of the maleimide compound and the allyl compound, and may be 50% by mass or less or 40% by mass or less.
  • the curable maleimide resin composition may further contain a solvent that dissolves or disperses the maleimide compound and the allyl compound.
  • a solvent that dissolves or disperses the maleimide compound and the allyl compound.
  • the solvent include ⁇ -butyrolactone, cyclohexanone, cyclopentanone, mesitylene, N,N-dimethylformamide, propylene glycol monomethyl ether acetate, and ethyl lactate.
  • the curable maleimide resin composition may further include an adhesion aid.
  • the adhesion aid may include, for example, a silane coupling agent, an aluminum-based adhesion aid, or a combination thereof.
  • silane coupling agents include ⁇ -aminopropyldimethoxysilane, N-( ⁇ -aminoethyl)- ⁇ -aminopropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyldimethoxymethylsilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, dimethoxymethyl-3-piperidinopropylsilane, diethoxy-3-glycidoxypropylmethylsilane, N-( 3-diethoxymethylsilylpropyl)succinimide, N-[3-(triethoxysilyl)propyl]phthalamic acid, benzophenone-3,3'-bis(N-[3-triethoxysilyl]propylamide)-4,4'-dicarboxylic acid, benzene-1,4-bis
  • aluminum-based adhesive aids examples include aluminum tris(ethylacetoacetate), aluminum tris(acetylacetonate), and ethylacetoacetate aluminum diisopropylate.
  • the content of the adhesive aid may be, for example, 0.5% by mass or more and 25% by mass or less based on the total amount of the maleimide compound and the allyl compound.
  • the curable maleimide resin composition may further include a polymerization inhibitor.
  • polymerization inhibitors include hydroquinone, N-nitrosodiphenylamine, p-tert-butylcatechol, 4-methoxyphenol, phenothiazine, N-phenylnaphthylamine, ethylenediaminetetraacetic acid, 1,2-cyclohexanediaminetetraacetic acid, glycol ether diaminetetraacetic acid, 2,6-di-tert-butyl-p-methylphenol, 5-nitroso-8-hydroxyquinoline, 1-nitroso-2-naphthol, 2-nitroso-1-naphthol, 2-nitroso-5-(N-ethyl-N-sulfopropylamino)phenol, N-nitroso-N-phenylhydroxylamine ammonium salt, and N-nitroso-N(1-naphthyl)hydroxylamine ammonium salt.
  • the content of the polymerization inhibitor may be 0.005% by mass or more and 12% by mass or less based on the total amount of the maleimide compound and the allyl compound.
  • the curable maleimide resin composition may further include an azole compound.
  • the azole compound include 1H-triazole, 5-methyl-1H-triazole, 5-ethyl-1H-triazole, 4,5-dimethyl-1H-triazole, 5-phenyl-1H-triazole, 4-t-butyl-5-phenyl-1H-triazole, 5-hydroxyphenyl-1H-triazole, phenyltriazole, p-ethoxyphenyltriazole, 5-phenyl-1-(2-dimethylaminoethyl)triazole, 5-benzyl-1H-triazole, hydroxyphenyltriazole, 1,5-dimethyltriazole, 4,5-diethyl-1H-triazole, 1H-benzotriazole, 2-(5-methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazole, 2-[2-hydroxy-3,5-bis( ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl)phenyl]-benzotriazole, and
  • the content of the azole compound may be from 0.1% by mass to 20% by mass, or from 0.5% by mass to 5% by mass, based on the total amount of the maleimide compound and the allyl compound.
  • the curable maleimide resin composition may contain a hindered phenol compound.
  • the hindered phenol compound include 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2,5-di-t-butyl-hydroquinone, octadecyl-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, isooctyl-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, 4,4'-methylenebis(2,6-di-t-butylphenol), 4,4'-thio-bis(3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-butylyl 1,6-hexanediol-bis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], 2,2-thio-diethylenebis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], N
  • the content of the hindered phenol compound may be from 0.1% by mass to 20% by mass, or from 0.5% by mass to 10% by mass, based on the total amount of the maleimide compound and the allyl compound.
  • the curable maleimide resin composition may contain an organic titanium compound.
  • the organic titanium compound may be, for example, a titanium chelate compound having two or more alkoxy groups, a tetraalkoxy titanium compound, a titanocene compound, a monoalkoxy titanium compound, a titanium oxide compound, a titanium tetraacetylacetonate compound, a titanate coupling agent, or a combination thereof.
  • titanium chelate compounds having two or more alkoxy groups include titanium bis(triethanolamine) diisopropoxide, titanium di(n-butoxide) bis(2,4-pentanedionate), titanium diisopropoxide bis(2,4-pentanedionate), titanium diisopropoxide bis(tetramethylheptanedionate), and titanium diisopropoxide bis(ethylacetoacetate).
  • tetraalkoxytitanium compounds include titanium tetra(n-butoxide), titanium tetraethoxide, titanium tetra(2-ethylhexoxide), titanium tetraisobutoxide, titanium tetraisopropoxide, titanium tetramethoxide, titanium tetramethoxypropoxide, titanium tetramethylphenoxide, titanium tetra(n-nonyloxide), titanium tetra(n-propoxide), titanium tetrastearyloxide, and titanium tetrakis[bis ⁇ 2,2-(allyloxymethyl)butoxide ⁇ ].
  • titanocene compounds include pentamethylcyclopentadienyltitanium trimethoxide, bis( ⁇ 5-2,4-cyclopentadiene-1-yl)bis(2,6-difluorophenyl)titanium, and bis( ⁇ 5-2,4-cyclopentadiene-1-yl)bis(2,6-difluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)titanium.
  • Examples of monoalkoxytitanium compounds include titanium tris(dioctylphosphate) isopropoxide and titanium tris(dodecylbenzenesulfonate) isopropoxide.
  • titanium oxide compounds include titanium oxide bis(pentanedionate), titanium oxide bis(tetramethylheptanedionate), and phthalocyanine titanium oxide.
  • titanium tetraacetylacetonate compound is titanium tetraacetylacetonate.
  • titanate coupling agent is isopropyl tridodecylbenzenesulfonyl titanate.
  • the content of the organotitanium compound may be from 0.05% by mass to 10% by mass, or from 0.1% by mass to 2% by mass, based on the total amount of the maleimide compound and the allyl compound.
  • maleimide compound Phenylmethanemaleimide (compound of formula 13, BMI-2300, Daiwa Chemical Industry Co., Ltd.) 4,4'-diphenylmethane bismaleimide (compound of formula 14, BMI, Daiwa Chemical Industry Co., Ltd.) Allyl compound/arylphenol resin (compound of formula 23, LVA01, Gun-ei Chemical Industry Co., Ltd.) 2,2'-diallyl bisphenol A (DABPA, Kanto Chemical Co., Ltd.) Compound of formula 25 (BATE, synthesized according to standard methods) Bisallylnadimide (compound of formula 29, BANI-M, Maruzen Petrochemical Co., Ltd.)
  • Example 1 (1) Evaluation of Thermal Properties of Organic Insulating Film A maleimide compound and an allyl compound in the compounding ratio (parts by mass) shown in Table 1 were mixed while being melted by heating to prepare a resin composition.
  • the resin composition was applied to a substrate with a bar coater to form a resin film.
  • the resin film was heated at 175°C for 1 hour, at 200°C for 30 minutes, and at 250°C for 1 hour in that order.
  • the resin film was cured by this heating.
  • An organic insulating film having a thickness of 100 ⁇ m was formed by curing the resin film.
  • Tg Glass transition temperature
  • CTE Coefficient of linear thermal expansion
  • Example 2 The curable resin composition of Example 2 was applied onto a silicon wafer (diameter: 8 inches) by a spin coater. The coating film was heated in the following order: 175°C for 1 hour, 200°C for 30 minutes, and 250°C for 1 hour. This heating caused the resin film to harden. The resin film was hardened to form an organic insulating film having a thickness of 10 ⁇ m. The silicon wafer was cut into individual pieces together with the organic insulating film by blade dicing to obtain a lower test piece having a size of 8 mm x 8 mm and an upper test piece having a size of 4 mm x 4 mm.
  • the upper test piece was superimposed on the center of the organic insulating film of the lower test piece in a direction in which the organic insulating films contact each other.
  • the laminate of the lower test piece and the upper test piece was heated to 250°C and pressurized at a pressure of 2.6 MPa for 1 hour.
  • This heating and pressurization formed a bonded body in which the organic insulating film of the lower test piece and the organic insulating film of the upper test piece were bonded to each other.
  • the shear strength at 60°C was measured by a peel test in which stress was applied to the upper test piece of the bonded structure along the bonding surface of the organic insulating film.
  • Examples 5 to 8 A maleimide compound and an allyl compound in the compounding ratio (parts by mass) shown in Table 2 were mixed while being melted by heating to prepare a resin composition.
  • the resin composition was applied onto a substrate with a bar coater to form a resin film.
  • the resin film was heated at 175°C for 1 hour, at 200°C for 30 minutes, and at 250°C for 1 hour, in that order.
  • the resin film was cured by this heating.
  • An organic insulating film having a thickness of 100 ⁇ m was formed by the curing of the resin film.
  • the Tg of the organic insulating film was measured by the same method as in Examples 1 to 4.
  • 1...semiconductor device 10...first circuit member, 11...first substrate, 12...first electrode, 13...first insulating film, 13a, 23a...opening, 13A...resin film, 20...second circuit member, 21...second substrate, 22...second electrode, 23...second insulating film.

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Formation Of Insulating Films (AREA)
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  • Manufacturing & Machinery (AREA)

Abstract

第一基板、第一電極及び第一絶縁膜を有する第一回路部材を準備することと、第二基板、第二電極及び第二絶縁膜を有する第二回路部材を準備することと、第一回路部材及び前記第二回路部材を加熱及び加圧し、それにより、第一絶縁膜と第二絶縁膜とが接合されるとともに、第一電極と第二電極とが接合されるように、第一回路部材と第二回路部材とを接合することとを含む、半導体装置を製造する方法が開示される。第一基板又は第二基板のうち少なくとも一方が、回路面を有する半導体基板である。第一絶縁膜又は第二絶縁膜のうち少なくとも一方が、マレイミド基を有するマレイミド化合物と、アリル基を有するアリル化合物とを含む硬化性樹脂組成物の硬化物を含む有機絶縁膜である。

Description

半導体装置を製造する方法、半導体装置、及び硬化性樹脂組成物
　本開示は、半導体装置を製造する方法、半導体装置、及び硬化性樹脂組成物に関する。
　半導体チップの三次元実装において、配線の微細化のために、電極の接合とともに絶縁膜を接合するハイブリッドボンディング技術を適用することが検討されている。ハイブリッドボンディング技術のための絶縁膜を、ポリイミドのような樹脂材料を用いて形成することも提案されている（特許文献１）。
　一方、マレイミド化合物及びアリル化合物を含む組成物が、エン反応及びディールズアルダー反応を含む付加反応ないしラジカル重合により熱硬化することが知られている（非特許文献１）。
国際公開第２０２０／０８５１８３号
Handbook of Thermoset Plastics, Third Edition, 2014, p. 459-510
　樹脂材料によって形成された有機絶縁膜は、デブリの影響低減等の点で無機絶縁膜と比較して有利であることが期待される。本開示は、有機絶縁膜を接合材料として用いた新規なハイブリッドボンディング技術による半導体装置の製造方法に関する。
　本開示は以下を含む。
［１］
　第一基板、第一電極及び第一絶縁膜を有する第一回路部材であって、前記第一電極及び前記第一絶縁膜が前記第一基板上に設けられ、前記第一絶縁膜が開口を形成し、前記開口内に前記第一電極が設けられている、第一回路部材を準備することと、
　第二基板、第二電極及び第二絶縁膜を有する第二回路部材であって、前記第二電極及び前記第二絶縁膜が前記第二基板上に設けられ、前記第二絶縁膜が開口を形成し、前記開口内に前記第二電極が設けられている、第二回路部材を準備することと、
　前記第一回路部材及び前記第二回路部材を加熱及び加圧し、それにより、前記第一絶縁膜と前記第二絶縁膜とが接合されるとともに、前記第一電極と前記第二電極とが接合されるように、前記第一回路部材と前記第二回路部材とを接合することと、
を備え、
　前記第一基板又は前記第二基板のうち少なくとも一方が、回路面を有する半導体基板であり、
　前記第一基板が回路面を有する半導体基板であるとき、前記回路面上に前記第一電極及び前記第一絶縁膜が設けられ、前記第二基板が回路面を有する半導体基板であるとき、前記回路面上に前記第二電極及び前記第二絶縁膜が設けられ、
　前記第一絶縁膜又は前記第二絶縁膜のうち少なくとも一方が、マレイミド基を有するマレイミド化合物と、アリル基を有するアリル化合物とを含む硬化性樹脂組成物の硬化物を含む有機絶縁膜である、
半導体装置を製造する方法。
［２］
　前記第一絶縁膜が前記有機絶縁膜であるとき、前記第一回路部材が、前記第一基板上に前記硬化性樹脂組成物を含む樹脂膜を形成することと、前記樹脂膜を硬化させることとを含む方法によって準備され、
　前記第二絶縁膜が前記硬化性樹脂組成物の硬化物であるとき、前記第二回路部材が、前記第二基板上に前記硬化性樹脂組成物を含む樹脂膜を形成することと、前記樹脂膜を硬化させることとを含む方法によって準備される、
［１］に記載の方法。
［３］
　前記第一絶縁膜及び前記第二絶縁膜が前記有機絶縁膜である、［１］又は［２］に記載の方法。
［４］
　第一基板、第一電極及び第一絶縁膜を有する第一回路部材であって、前記第一電極及び前記第一絶縁膜が前記第一基板上に設けられ、前記第一絶縁膜が開口を形成し、前記開口内に前記第一電極が設けられている、第一回路部材と、
　前記第一回路部材と接合された、第二基板、第二電極及び第二絶縁膜を有する第二回路部材であって、前記第二電極及び前記第二絶縁膜が前記第二基板上に設けられ、前記第二絶縁膜が開口を形成し、前記開口内に前記第二電極が設けられている、第二回路部材と、
を備え、
　前記第一絶縁膜と前記第二絶縁膜とが接合されるとともに、前記第一電極と前記第二電極とが接合されるように、前記第一回路部材と前記第二回路部材とが接合されており、
　前記第一基板又は前記第二基板のうち少なくとも一方が、回路面を有する半導体基板であり、
　前記第一基板が回路面を有する半導体基板であるとき、前記回路面上に前記第一電極及び前記第一絶縁膜が設けられ、前記第二基板が回路面を有する半導体基板であるとき、前記回路面上に前記第二電極及び前記第二絶縁膜が設けられており、
　前記第一絶縁膜又は前記第二絶縁膜のうち少なくとも一方が、マレイミド基を有するマレイミド化合物と、アリル基を有するアリル化合物とを含む硬化性樹脂組成物の硬化物を含む有機絶縁膜である、
半導体装置。
［５］
　前記第一絶縁膜及び前記第二絶縁膜が前記有機絶縁膜である、［４］に記載の半導体装置。
［６］
　マレイミド基を有するマレイミド化合物と、アリル基を有するアリル化合物と、を含み、［１］～［３］のいずれかに記載の方法において有機絶縁膜を形成するために用いられる、硬化性樹脂組成物。
［７］
　マレイミド基を有するマレイミド化合物と、アリル基を有するアリル化合物と、を含む硬化性樹脂組成物の、［１］～［３］のいずれかに記載の方法によって半導体装置を製造するための応用。
　有機絶縁膜を接合材料として用いた新規なハイブリッドボンディング技術による半導体装置の製造方法が提供される。
半導体装置を製造する方法の一例を示す工程図である。 半導体装置を製造する方法の一例を示す工程図である。 半導体装置を製造する方法の一例を示す工程図である。
　本発明は以下の例に限定されない。
半導体装置の製造方法
　図１、図２及び図３は、半導体装置を製造する方法の一例を示す工程図である。図１～３に示される方法は、第一基板１１、第一電極１２及び第一絶縁膜１３を有する第一回路部材１０を準備することと、第二基板２１、第二電極２２及び第二絶縁膜２３を有する第二回路部材２０を準備することと、第一回路部材１０及び第二回路部材２０を加熱及び加圧し、それにより、第一絶縁膜１３と第二絶縁膜２３とが接合されるとともに、第一電極１２と第二電極２２とが接合されるように、第一回路部材１０と第二回路部材２０とを接合することとを含む。第一基板１１又は第二基板２１のうち少なくとも一方が、回路面を有する半導体基板であることができる。通常、半導体基板の回路面側に集積回路が設けられている。この方法により、第一回路部材１０と第二回路部材２０との接合体である半導体装置１が形成される。例えば、第一基板１１が半導体ウェハで、第二基板２１が半導体チップであってもよい。半導体ウェハを有する１枚の第一回路部材１０に、半導体チップを有する複数の第二回路部材２０が接合されてもよい。その場合、得られた接合体の半導体ウェハ（第一基板１１）を複数の半導体チップに個片化してもよい。半導体基板は、例えばシリコン基板であってもよい。第一回路部材１０又は第二回路部材２０が半導体基板でないとき、これらは各種の配線基板（例えばインターポーザ）であってもよい。
　接合前の第一回路部材１０において、第一電極１２及び第一絶縁膜１３が第一基板１１上に設けられている。第一基板１１が回路面を有する半導体基板であるとき、回路面上に第一電極１２及び第一絶縁膜１３が設けられる。第一絶縁膜１３が、第一基板１１が露出する貫通孔である複数の開口１３ａを形成しており、開口１３ａ内に第一電極１２が設けられている。
　接合前の第二回路部材２０において、第二電極２２及び第二絶縁膜２３が第二基板２１上に設けられている。第二基板２１が半導体基板であるとき、回路面上に第二電極２２及び第二絶縁膜２３が設けられる。第二絶縁膜２３が、第二基板２１が露出する貫通孔である複数の開口２３ａを形成しており、開口２３ａ内に第二電極２２が設けられている。
　第一電極１２及び第二電極２２の形状は特に限定されないが、これら電極のうち一部又は全部が、第一電極１２と第二電極２２とが互いに向かい合って接合するように配置される。第一電極１２及び第二電極２２の幅は、例えば１μｍ以上又は１００μｍ以上であってもよく、３００μｍ以下又は３０μｍ以下であってもよい。ここでの幅は、第一基板１１又は第二基板２１の主面（回路面）に平行な方向における各電極の最大幅を意味する。隣り合う第一電極１２の間隔、及び隣り合う第二電極２２の間隔は、例えば１μｍ以上又は１００μｍ以上であってもよく、３００μｍ以下又は３０μｍ以下であってもよい。第一電極１２及び第二電極２２の高さは、例え１μｍ以上又は１０μｍ以上であってもよく、１００μｍ以下又は１０μｍ以下であってもよい。第一電極１２の高さは、第一絶縁膜１３の厚さと同じでも異なってもよい。第二電極２２の高さは、第二絶縁膜２３の厚さと同じでも異なってもよい。
　第一絶縁膜１３又は第二絶縁膜２３のうち少なくとも一方が、マレイミド基を有するマレイミド化合物と、アリル基を有するアリル化合物とを含む硬化性樹脂組成物（以下、「硬化性マレイミド樹脂組成物」ともいう。）の硬化物を含む有機絶縁膜であることができる。硬化性マレイミド樹脂組成物の硬化物を含む有機絶縁膜は、加熱及び加圧により他の絶縁膜と良好に接合することができる。硬化性マレイミド樹脂組成物の硬化物を含む有機絶縁膜の表面には、マレイミド基、アリル基又はこれらに由来する官能基が多く存在し得る。そのため、例えばプラズマ処理のような活性化処理を必ずしも必要とすることなく、有機絶縁膜が良好な接合性を示し得る。加えて、硬化物における架橋密度等に基づいて、有機絶縁膜の研磨速度を調整できる可能性がある。硬化性マレイミド樹脂組成物のより詳細な例については後述される。
　第一絶縁膜１３及び第二絶縁膜２３の両方が、硬化性マレイミド樹脂組成物の硬化物を含む有機絶縁膜であると、特に良好な接合性が発現され易い。ただし、第一絶縁膜１３又は第二絶縁膜２３のうち一方が、硬化性マレイミド樹脂組成物の硬化物を含むものを除く有機絶縁膜であってもよいし、無機絶縁膜であってもよい。
　第一絶縁膜１３が硬化性マレイミド樹脂組成物の硬化物を含む有機絶縁膜であるとき、第一回路部材１０は、図１及び図２に示されるように、第一基板１１の一方の主面１１Ｓ上に複数の柱状の第一電極１２を設けることと、第一基板１１の第一電極１２側の主面１１Ｓ上に、硬化性樹脂組成物（硬化性マレイミド樹脂組成物）を含み第一電極１２を覆う樹脂膜１３Ａを形成することと、樹脂膜１３Ａを硬化させて、有機絶縁膜である第一絶縁膜１３を形成することと、第一絶縁膜１３を第一基板１１とは反対側から研磨して、第一電極１２が露出する第一絶縁膜１３の開口１３ａを形成することとを含む方法により、準備することができる。
　第一電極１２は、銅等の金属を含む導電材料から形成される。金属を含む第一電極１２は、メッキ法等の通常の方法により形成することができる。
　第一電極１２の形成の後、第一基板１１の第一電極１２側の主面１１Ｓ上に、硬化性樹脂組成物を含む樹脂膜１３Ａが形成される。樹脂膜１３Ａは、例えば流動性を有する硬化性樹脂組成物を塗布することにより形成される。流動性を有する硬化性樹脂組成物は、溶剤を含んでいてもよい。溶剤を含む硬化性樹脂組成物が用いられる場合、塗布された硬化性樹脂組成物を加熱して溶剤を除去することにより、樹脂膜１３Ａを形成することができる。溶剤を除去するための加熱温度は、例えば６０℃以上１５０℃以下であってもよい。樹脂膜１３Ａは、複数の第一電極１２の間の間隙を充填しながら、第一電極１２全体を覆うように形成されてもよい。
　形成された樹脂膜１３Ａが、加熱により硬化される。樹脂膜１３Ａの硬化により、硬化性樹脂組成物の硬化物である第一絶縁膜１３（有機絶縁膜）が形成される。加熱により、マレイミド基とアリル基とのエン反応、マレイミド基の付加をともなうディールズアルダー反応、及びラジカル重合等が進行して、硬化物が形成される。主として付加反応によって硬化が進行するため、脱離成分に起因する揮発分が発生し難い。また、比較的低温で硬化が進行するため、半導体基板等への熱ダメージが低減され得る。樹脂膜１３Ａの硬化のための加熱温度は、例えば１７０℃以上２６０℃以下であってもよい。樹脂膜１３Ａの硬化のための加熱時間は、例えば６０分以上１８０分以下であってもよい。
　形成された第一絶縁膜１３が第一電極１２を覆っている場合、第一絶縁膜１３が、第一基板１１とは反対側から研磨される。研磨の方法として、例えば化学機械研磨（ＣＭＰ）等の通常の方法を利用することができる。この研磨により、第一絶縁膜１３の一部が除去され、第一電極１２が露出する第一絶縁膜１３の開口１３ａが形成される。通常、研磨により第一電極１２の一部も除去され、それにより第一電極１２の先端の表面（第一基板１１とは反対側の表面）が平坦化される。研磨速度の違いにより、研磨後の第一回路部材１０において、第一電極１２の高さが第一絶縁膜１３の厚さよりも大きくてもよい。第一電極１２の高さと第一絶縁膜１３の厚さとの差を、第一電極１２及び第一絶縁膜１３の線熱膨張係数の違い等を考慮して調整してもよい。第一電極１２の高さと第一絶縁膜１３の厚さとの差が、例えば０．１μｍ以上０．５μｍ以下であってもよい。
　電極同士の接合性の点から、第一電極１２の先端の表面が１ｎｍ以下の表面粗さＲａを有していてもよい。第二電極２２の先端の表面も同様の表面粗さＲａを有していてもよい。ここでの表面粗さＲａは、ＪＩＳ　Ｂ　０６０１－２００１で規定される算術平均粗さ（Ｒａ）である。
　第二回路部材２０の場合も以上と同様の方法で準備することができる。第二電極２２及び第二絶縁膜２３の形態（高さ、厚さ、表面粗さＲａを含む）は、第一電極１２及び第一絶縁膜１３と同様であってもよい。
　図２の（ｅ）に示されるように、準備された第一回路部材１０及び第二回路部材２０が、接合される第一電極１２と第二電極２２とが対向するように位置合わせされる。続いて図３に示されるように、第一回路部材１０及び第二回路部材２０を加熱及び加圧することにより、第一電極１２と第二電極２２とが接合されるとともに、第一絶縁膜１３と第二絶縁膜２３とが接合されるように、第一回路部材１０と第二回路部材２０とが接合される。
　第一電極１２と第二電極２２との接合と、第一絶縁膜１３と第二絶縁膜２３との接合は、同時に進行してもよいし、順次進行してもよい。例えば、主に第一絶縁膜１３と第二絶縁膜２３とを接合させるための加熱及び加圧の後、第一回路部材１０及び第二回路部材２０を更に加熱及び加圧して、第一電極１２と第二電極２２とを接合させてもよい。
　接合のための加熱及び加圧の条件は、絶縁膜及び電極が適切に接合されるように調整される。例えば、接合のための加熱温度が１５０℃以上２５０℃以下であってもよく、接合のための圧力が１．０ＭＰａ以上５．０ＭＰａ以下であってもよい。加熱及び加圧の時間は、例えば１０秒以上１時間以下であってもよい。
硬化性樹脂組成物
　上述の製造方法において有機絶縁膜（第一絶縁膜１３及び／又は第二絶縁膜２３）を形成するために用いられる硬化性樹脂組成物は、マレイミド基を有するマレイミド化合物と、アリル基を有するアリル化合物とを含む硬化性マレイミド樹脂組成物であることができる。
　マレイミド化合物は、１以上のマレイミド基を有する化合物である。硬化物の耐熱性及び熱膨張係数低減等の点から、硬化性マレイミド樹脂組成物が、２以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物を含んでもよい。
　マレイミド化合物が、環状基（例えば芳香族基）に直接結合した窒素原子を含むイミド基を有していてもよい。例えば、硬化性マレイミド樹脂組成物中のマレイミド化合物が、下記式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 で表される化合物を含んでもよい。
　式（Ｉａ）中、Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい環状基を示し、Ｌ１は２価の有機基又は単結合を示す。Ｑ１及びＱ２が、それぞれ独立に、芳香族基（例えばフェニレン基）であってもよい。Ｌ１は、単環、縮合環、非縮合架橋環及びスピロ環から選ばれる、置換基を有していてもよい１以上の環状基（マレイミド基を除く。）を含む基、置換基を有していてもよい直鎖アルキレン基（例えばメチレン基、プロパン－１，３－ジイル基）、置換基を有していてもよいプロパン－２，２－ジイル基、又は単結合であってもよい。Ｌ１が、２以上の環状基と、２以上の環状基を連結する単結合又は２価の有機基（例えば、置換基を有していてもよいメチレン基、置換基を有していてもよいプロパン－２，２－ジイル基）とを有していてもよい。Ｌ１が、環状基とＱ１又はＱ２とを連結するメチレン基を更に有していてもよい。Ｌ１中の環状基が、例えばメチル基又はマレイミド基で置換されていてもよい。Ｌ１が、ベンゼン、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン、又はスクシンイミドから１以上の水素原子を除いた環状基を有していてもよい。
　式（Ｉｂ）中、Ｑ３は置換基を有していてもよい環状基を示す。Ｑ３が、芳香族基（例えばフェニレン基）であってもよい。Ｑ３中の環状基が、例えばメチル基又はマレイミド基で置換されていてもよい。
　マレイミド化合物の具体例は、以下の式１１、１２、１３又は１４で表される化合物を含む。これら式中、ｎは１以上の整数を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　マレイミド化合物の市販品の例としては、ＮＥ－Ｘ－９４７０Ｓ（商品名、ＤＩＣ)、ＭＩＲ－３０００－７０ＭＴ（商品名、日本火薬）、ＢＭＩ－２３００（商品名、大和化成工業）、ＢＭＩ－５１００（商品名、大和化成工業）、ＢＭＩ－８０（商品名、大和化成工業）、ＢＭＩ（商品名、大和化成工業）、及びＳＦＲ－２３００ＭＲ－Ｔ（商品名、昭和電工マテリアルズ）が挙げられる。
　アリル化合物は、１以上のアリル基（２－プロペニル基、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）を有する化合物である。硬化物の耐熱性及び熱膨張係数低減等の点から、硬化性マレイミド樹脂組成物が、２以上のアリル基を有するアリル化合物を含んでもよい。
　アリル化合物が、環状基と、環状基に直接結合した、アリル基又アリルオキシ基とを有する化合物を含んでもよい。例えば、硬化性マレイミド樹脂組成物中のアリル化合物が、下記式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 で表される化合物を含んでもよい。
　式（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）中、Ｑ４及びＱ５はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい環状基を示し、Ｌ２は２価の有機基又は単結合を示す。Ｑ４及びＱ５が、それぞれ独立に、ベンゼン、イソシアヌル酸又はナジイミドから１以上の水素原子を除いた基であってもよい。Ｌ２は、単環、縮合環、非縮合架橋環及びスピロ環から選ばれる、置換基を有していてもよい１以上の環状基（マレイミド基を除く。）を含む基、置換基を有していてもよい直鎖アルキレン基（例えばメチレン基、プロパン－１，３－ジイル基）、置換基を有していてもよいプロパン－２，２－ジイル基、又は単結合であってもよい。Ｌ２が、２以上の環状基と、２以上の環状基を連結する単結合又は２価の有機基（例えば、置換基を有していてもよいメチレン基、置換基を有していてもよいプロパン－２，２－ジイル基）とを有していてもよい。Ｌ２が、環状基とＱ４又はＱ５とを連結するメチレン基を更に有していてもよい。Ｌ２中の環状基が、例えばメチル基、ヒドロキシ基及びアリル基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。Ｌ２が置換基を有していてもよいフェニレン基を有していてもよい。
　式（ＩＩｃ）及び（ＩＩｄ）中、Ｑ６は置換基を有していてもよい環状基を示す。Ｑ６が、芳香族基（例えばフェニレン基）、又は、イソシアヌル酸から１以上の水素原子を除いた基であってもよい。Ｑ３中の環状基が、例えばメチル基又はアリル基で置換されていてもよい。
　アリル化合物の具体例は、以下の式２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８又は２９で表される化合物を含む。これら式中、ｎは１以上の整数を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　アリル化合物の市販品の例としては、ＤＡＢＰＡ（商品名、関東化学）、ＤＡ－ＢＰＦ（商品名、四日市合成）、ＬＶＡ０１（商品名、群栄化学工業)、ＢＰＡ－ＡＥ（商品名、小西化学工業）、ＢＡＮＩ－Ｘ（商品名、丸善石油化学）、ＢＡＮＩ－Ｍ（商品名、丸善石油化学）、ＦＡＴＣ－８０９（商品名、群栄化学工業）、ＦＡＴＣ－８０９ＡＰ（商品名、群栄化学工業）、ＤＡＩＣ（商品名、四国化成工業）及びＤＤ－１（商品名、四国化成工業）が挙げられる。
　アリル化合物の含有量が、マレイミド化合物及びアリル化合物の合計量を基準として、１０質量％以上７０質量％以下であってもよい。アリル化合物の含有量は、マレイミド化合物及びアリル化合物の合計量を基準として、１５質量％以上、２０質量％以上、２５質量％以上又は３０質量％以上であってもよく、６５質量％以下、６０質量％以下又は５５質量％以下であってもよい。
　硬化性マレイミド樹脂組成物が、マレイミド化合物及びアリル化合物の反応を開始又は促進する成分を更に含んでもよい。
　硬化性マレイミド樹脂組成物が、硬化物の誘電正接を低減させる成分（以下「誘電正接調整剤という。）を更に含んでもよい。誘電正接調整剤は、例えば、下記式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）又は（ＩＩＩｃ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 で表される芳香族化合物を含む。
　式（ＩＩＩａ）中、Ｒ１１、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はｔ－ブチル基を示し、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、又は炭素数１～３０の有機基を示し、Ｚ１は、硫黄、リン、酸素、及び窒素からなる群から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含む炭素数７～８０の有機基、又は、カルボニル基を含む炭素数２～１５の有機基を示す。
　式（ＩＩＩｂ）中、Ｒ１６、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２５は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はｔ－ブチル基を示し、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２３及びＲ２４は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、又は炭素数１～３０の有機基を示し、Ｚ２は、硫黄、リン、酸素、及び窒素からなる群から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含む炭素数１～５０の２価の有機基、又は、炭素数１～７５の２価の有機基を示す。
　式（ＩＩＩｃ）中、Ｒ２６、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ４０は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はｔ－ブチル基を示し、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３８及びＲ３９それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、又は炭素数１～３０の有機基を示し、Ｚ３は、硫黄、リン、酸素、及び窒素からなる群から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含む炭素数１～５０の３価の有機基、又は、炭素数１～５０の３価の有機基を示す。
　誘電正接調整剤の含有量は、マレイミド化合物及びアリル化合物の合計量を基準として１質量％以上５０質量％以下であってもよい。電正接調整剤の含有量が、マレイミド化合物及びアリル化合物の合計量を基準として、２質量％以上又は５質量％以上であってもよく、５０質量％以下又は４０質量％以下であってもよい。
　硬化性マレイミド樹脂組成物は、マレイミド化合物及びアリル化合物を溶解又は分散させる溶剤を更に含んでもよい。溶剤の例としては、γ－ブチロラクトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メシチレン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、及び乳酸エチルが挙げられる。
　硬化性マレイミド樹脂組成物が、接着助剤を更に含んでもよい。接着助剤は、例えば、シランカップリング剤、アルミニウム系接着助剤又はこれらの組み合わせを含んでもよい。
　シランカップリング剤の例としては、γ－アミノプロピルジメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ジメトキシメチル－３－ピペリジノプロピルシラン、ジエトキシ－３－グリシドキシプロピルメチルシラン、Ｎ－（３－ジエトキシメチルシリルプロピル）スクシンイミド、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］フタルアミド酸、ベンゾフェノン－３，３’－ビス（Ｎ－［３－トリエトキシシリル］プロピルアミド）－４，４’－ジカルボン酸、ベンゼン－１，４－ビス（Ｎ－［３－トリエトキシシリル］プロピルアミド）－２，５－ジカルボン酸、３－（トリエトキシシリル）プロピルスクシニックアンハイドライド、及びＮ－フェニルアミノプロピルトリメトキシシランが挙げられる。
　アルミニウム系接着助剤の例としては、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムトリス（アセチルアセトネート）、及びエチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートが挙げられる。
　接着助剤の含有量は、例えば、マレイミド化合物及びアリル化合物の合計量を基準として、０．５質量％以上２５質量％以下であってもよい。
　硬化性マレイミド樹脂組成物が、重合禁止剤を更に含んでもよい。重合禁止剤の例としては、ヒドロキノン、Ｎ－ニトロソジフェニルアミン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、４－メトキシフェノール、フェノチアジン、Ｎ－フェニルナフチルアミン、エチレンジアミン四酢酸、１，２－シクロヘキサンジアミン四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－メチルフェノール、５－ニトロソ－８－ヒドロキシキノリン、１－ニトロソ－２－ナフトール、２－ニトロソ－１－ナフトール、２－ニトロソ－５－（Ｎ－エチル－Ｎ－スルフォプロピルアミノ）フェノール、Ｎ－ニトロソ－Ｎ－フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、及びＮ－ニトロソ－Ｎ（１－ナフチル）ヒドロキシルアミンアンモニウム塩が挙げられる。
　重合禁止剤の含有量は、マレイミド化合物及びアリル化合物の合計量を基準として、０．００５質量％以上１２質量％以下であってもよい。
　硬化性マレイミド樹脂組成物は、アゾール化合物を更に含んでもよい。アゾール化合物の例としては、１Ｈ－トリアゾール、５－メチル－１Ｈ－トリアゾール、５－エチル－１Ｈ－トリアゾール、４，５－ジメチル－１Ｈ－トリアゾール、５－フェニル－１Ｈ－トリアゾール、４－ｔ－ブチル－５－フェニル－１Ｈ－トリアゾール、５－ヒドロキシフェニル－１Ｈ－トリアゾール、フェニルトリアゾール、ｐ－エトキシフェニルトリアゾール、５－フェニル－１－（２－ジメチルアミノエチル）トリアゾール、５－ベンジル－１Ｈ－トリアゾール、ヒドロキシフェニルトリアゾール、１，５－ジメチルトリアゾール、４，５－ジエチル－１Ｈ－トリアゾール、１Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル］－ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、５－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、４－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、４－カルボキシ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、５－カルボキシ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、１Ｈ－テトラゾール、５－メチル－１Ｈ－テトラゾール、５－フェニル－１Ｈ－テトラゾール、５－アミノ－１Ｈ－テトラゾール、及び１－メチル－１Ｈ－ テトラゾールが挙げられる。
　アゾール化合物の含有量は、マレイミド化合物及びアリル化合物の合計量を基準として、０．１質量％以上２０質量％以下、又は０．５質量％以上５質量％以下であってもよい。
　硬化性マレイミド樹脂組成物は、ヒンダードフェノール化合物を含んでもよい。ヒンダードフェノール化合物の例としては、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，５－ジ－ｔ－ブチル－ハイドロキノン、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネ－ト、イソオクチル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、４、４’－メチレンビス（２、６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－チオ－ビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデン－ビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、トリエチレングリコール－ビス［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２－チオ－ジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、Ｎ，Ｎ’ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナマミド）、２，２’－メチレン－ビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレン－ビス（４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、ペンタエリスリチル－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、トリス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレイト、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５－トリス（３－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－４－イソプロピルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｓ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス［４－（１－エチルプロピル）－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル］－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス［４－トリエチルメチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル］－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（３－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－４－フェニルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，５，６－トリメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－５－エチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－６－エチル－３－ヒドロキシ－２－メチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－６－エチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－５，６－ジエチル－３－ヒドロキシ－２－メチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２－メチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジメチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、及び１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－５－エチル－３－ヒドロキシ－２－メチルベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンが挙げられる。
　ヒンダードフェノール化合物の含有量は、マレイミド化合物及びアリル化合物の合計量を基準として、０．１質量％以上２０質量％以下、又は０．５質量％以上１０質量％以下であってもよい。
　硬化性マレイミド樹脂組成物が、有機チタン化合物を含んでもよい。有機チタン化合物は、例えば、アルコキシ基を２個以上有するチタンキレート化合物、テトラアルコキシチタン化合物、チタノセン化合物、モノアルコキシチタン化合物、チタニウムオキサイド化合物、チタニウムテトラアセチルアセトネート化合物、チタネートカップリング剤又はこれらの組み合わせであってもよい。
　アルコキシ基を２個以上有するチタンキレート化合物の例としては、チタニウムビス（トリエタノールアミン）ジイソプロポキサイド、チタニウムジ（ｎ－ブトキサイド）ビス（２，４－ペンタンジオネート）、チタニウムジイソプロポキサイドビス（２，４－ペンタンジオネート）、チタニウムジイソプロポキサイドビス（テトラメチルヘプタンジオネート）、及びチタニウムジイソプロポキサイドビス（エチルアセトアセテート）が挙げられる。
　テトラアルコキシチタン化合物の例としては、チタニウムテトラ（ｎ－ブトキサイド）、チタニウムテトラエトキサイド、チタニウムテトラ（２－エチルヘキソキサイド）、チタニウムテトライソブトキサイド、チタニウムテトライソプロポキサイド、チタニウムテトラメトキサイド、チタニウムテトラメトキシプロポキサイド、チタニウムテトラメチルフェノキサイド、チタニウムテトラ（ｎ－ノニロキサイド）、チタニウムテトラ（ｎ－プロポキサイド）、チタニウムテトラステアリロキサイド、及びチタニウムテトラキス［ビス｛２，２－（アリロキシメチル）ブトキサイド｝］が挙げられる。
　チタノセン化合物の例としては、ペンタメチルシクロペンタジエニルチタニウムトリメトキサイド、ビス（η５－２，４－シクロペンタジエン－１－イル）ビス（２，６－ジフルオロフェニル）チタニウム、及びビス（η５－２，４－シクロペンタジエン－１－イル）ビス（２，６－ジフルオロ－３－（１Ｈ－ピロール－１－イル）フェニル）チタニウムが挙げられる。
　モノアルコキシチタン化合物の例としては、チタニウムトリス（ジオクチルホスフェート）イソプロポキサイド、及びチタニウムトリス（ドデシルベンゼンスルホネート）イソプロポキサイドが挙げられる。
　チタニウムオキサイド化合物の例としては、チタニウムオキサイドビス（ペンタンジオネート）、チタニウムオキサイドビス（テトラメチルヘプタンジオネート）、及びフタロシアニンチタニウムオキサイドが挙げられる。
　チタニウムテトラアセチルアセトネート化合物の例としては、チタニウムテトラアセチルアセトネートが挙げられる。
　チタネートカップリング剤の例としては、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネートが挙げられる。
　有機チタン化合物の含有量は、マレイミド化合物及びアリル化合物の合計量を基準として、０．０５質量％以上１０質量％以下、又は０．１質量％以上２質量％以下であってもよい。
［実施例］
原料
以下のマレイミド化合物及びアリル化合物を準備した。
マレイミド化合物
・フェニルメタンマレイミド（式１３の化合物、ＢＭＩ－２３００、大和化成工業株式会社）
・４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド（式１４の化合物、ＢＭＩ、大和化成工業株式会社）
アリル化合物
・アリールフェノール樹脂（式２３の化合物、ＬＶＡ０１、群栄化学工業株式会社）
・２，２’－ジアリルビスフェノールＡ（ＤＡＢＰＡ、関東化学株式会社）
・式２５の化合物（ＢＡＴＥ、常法に従って合成された）
・ビスアリルナジイミド（式２９の化合物、ＢＡＮＩ－Ｍ、丸善石油化学株式会社）
（実施例１～４）
（１）有機絶縁膜の熱特性評価
　表１に示される配合比（質量部）のマレイミド化合物及びアリル化合物を加熱により溶融させながら混合して、樹脂組成物を調製した。樹脂組成物をバーコータにより基板上に塗布して、樹脂膜を形成した。樹脂膜を１７５℃で１時間、２００℃で３０分及び２５０℃で１時間の順に加熱した。この加熱により樹脂膜を硬化させた。樹脂膜の硬化により、厚さ１００μｍの有機絶縁膜が形成された。
（２）ガラス転移温度（Ｔｇ）
　有機絶縁膜のＴｇを、以下の条件の動的粘弾性測定（ＤＭＡ）により測定した。Ｔａｎδが極大値を示す温度をＴｇとして記録した。
・周波数：１０Ｈｚ
・昇温速度：５℃／分
（３）線熱膨張係数（ＣＴＥ）
　有機絶縁膜の線熱膨張係数（ＣＴＥ）をＴＭＡ法により測定した。５０℃～１００℃の温度範囲におけるＣＴＥが求められた。測定結果が表１に示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
（４）接合試験
　実施例２の硬化性樹脂組成物を、シリコンウェハ（直径：８インチ）上にスピンコータによって塗布した。塗膜を１７５℃で１時間、２００℃で３０分及び２５０℃で１時間の順に加熱した。この加熱により樹脂膜を硬化させた。樹脂膜の硬化により厚さ１０μｍの有機絶縁膜が形成された。シリコンウェハを、ブレードダイシングによって有機絶縁膜とともに個片化し、８ｍｍ×８ｍｍのサイズを有する下部用試験片と、４ｍｍ×４ｍｍのサイズを有する上部用試験片とを得た。下部用試験片の有機絶縁膜の中央部に、上部用試験片を、有機絶縁膜同士が接する向きで重ね合わせた。その状態で、下部用試験片と上部用試験片の積層体を、２５０℃に加熱しながら、２．６ＭＰａの圧力で１時間加圧した。この加熱及び加圧により、下部用試験片の有機絶縁膜と上部用試験片の有機絶縁膜とが接合した接合体が形成された。接合体の上部試験片に対して有機絶縁膜の接合面に沿った応力を加える剥離試験により、６０℃におけるせん断強度を測定した。剥離試験においてシリコンウェハが破壊するモードで剥離が生じ、せん断強度は１６．３ＭＰａであった。この結果から、マレイミド化合物及びアリル化合物を含む硬化性樹脂組成物から形成された有機絶縁膜同士を接合できることが確認された。
（実施例５～８）
　表２に示される配合比（質量部）のマレイミド化合物及びアリル化合物を加熱により溶融させながら混合して、樹脂組成物を調製した。樹脂組成物をバーコータにより基板上に塗布して、樹脂膜を形成した。樹脂膜を１７５℃で１時間、２００℃で３０分及び２５０℃で１時間の順に加熱した。この加熱により樹脂膜を硬化させた。樹脂膜の硬化により、厚さ１００μｍの有機絶縁膜が形成された。有機絶縁膜のＴｇを実施例１～４と同様の方法で測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　１…半導体装置、１０…第一回路部材、１１…第一基板、１２…第一電極、１３…第一絶縁膜、１３ａ，２３ａ…開口、１３Ａ…樹脂膜、２０…第二回路部材、２１…第二基板、２２…第二電極、２３…第二絶縁膜。

Claims (6)

  1. 　第一基板、第一電極及び第一絶縁膜を有する第一回路部材であって、前記第一電極及び前記第一絶縁膜が前記第一基板上に設けられ、前記第一絶縁膜が開口を形成し、前記開口内に前記第一電極が設けられている、第一回路部材を準備することと、
    　第二基板、第二電極及び第二絶縁膜を有する第二回路部材であって、前記第二電極及び前記第二絶縁膜が前記第二基板上に設けられ、前記第二絶縁膜が開口を形成し、前記開口内に前記第二電極が設けられている、第二回路部材を準備することと、
    　前記第一回路部材及び前記第二回路部材を加熱及び加圧し、それにより、前記第一絶縁膜と前記第二絶縁膜とが接合されるとともに、前記第一電極と前記第二電極とが接合されるように、前記第一回路部材と前記第二回路部材とを接合することと、
    を備え、
    　前記第一基板又は前記第二基板のうち少なくとも一方が、回路面を有する半導体基板であり、
    　前記第一基板が回路面を有する半導体基板であるとき、前記回路面上に前記第一電極及び前記第一絶縁膜が設けられ、前記第二基板が回路面を有する半導体基板であるとき、前記回路面上に前記第二電極及び前記第二絶縁膜が設けられ、
    　前記第一絶縁膜又は前記第二絶縁膜のうち少なくとも一方が、マレイミド基を有するマレイミド化合物と、アリル基を有するアリル化合物とを含む硬化性樹脂組成物の硬化物を含む有機絶縁膜である、
    半導体装置を製造する方法。
  2. 　前記第一絶縁膜が前記有機絶縁膜であるとき、前記第一回路部材が、前記第一基板上に前記硬化性樹脂組成物を含む樹脂膜を形成することと、前記樹脂膜を硬化させることとを含む方法によって準備され、
    　前記第二絶縁膜が前記硬化性樹脂組成物の硬化物であるとき、前記第二回路部材が、前記第二基板上に前記硬化性樹脂組成物を含む樹脂膜を形成することと、前記樹脂膜を硬化させることとを含む方法によって準備される、
    請求項１に記載の方法。
  3. 　前記第一絶縁膜及び前記第二絶縁膜が前記有機絶縁膜である、請求項１又は２に記載の方法。
  4. 　第一基板、第一電極及び第一絶縁膜を有する第一回路部材であって、前記第一電極及び前記第一絶縁膜が前記第一基板上に設けられ、前記第一絶縁膜が開口を形成し、前記開口内に前記第一電極が設けられている、第一回路部材と、
    　前記第一回路部材と接合された、第二基板、第二電極及び第二絶縁膜を有する第二回路部材であって、前記第二電極及び前記第二絶縁膜が前記第二基板上に設けられ、前記第二絶縁膜が開口を形成し、前記開口内に前記第二電極が設けられている、第二回路部材と、
    を備え、
    　前記第一絶縁膜と前記第二絶縁膜とが接合されるとともに、前記第一電極と前記第二電極とが接合されるように、前記第一回路部材と前記第二回路部材とが接合されており、
    　前記第一基板又は前記第二基板のうち少なくとも一方が、回路面を有する半導体基板であり、
    　前記第一基板が回路面を有する半導体基板であるとき、前記回路面上に前記第一電極及び前記第一絶縁膜が設けられ、前記第二基板が回路面を有する半導体基板であるとき、前記回路面上に前記第二電極及び前記第二絶縁膜が設けられており、
    　前記第一絶縁膜又は前記第二絶縁膜のうち少なくとも一方が、マレイミド基を有するマレイミド化合物と、アリル基を有するアリル化合物とを含む硬化性樹脂組成物の硬化物を含む有機絶縁膜である、
    半導体装置。
  5. 　前記第一絶縁膜及び前記第二絶縁膜が前記有機絶縁膜である、請求項４に記載の半導体装置。
  6. 　マレイミド基を有するマレイミド化合物と、アリル基を有するアリル化合物と、を含み、請求項１又は２に記載の方法において有機絶縁膜を形成するために用いられる、硬化性樹脂組成物。
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