WO2024162111A1 - 浸透促進剤 - Google Patents

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WO2024162111A1
WO2024162111A1 PCT/JP2024/001934 JP2024001934W WO2024162111A1 WO 2024162111 A1 WO2024162111 A1 WO 2024162111A1 JP 2024001934 W JP2024001934 W JP 2024001934W WO 2024162111 A1 WO2024162111 A1 WO 2024162111A1
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WO
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oxo
fatty acid
acid
carbon atoms
formula
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PCT/JP2024/001934
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悟 苅谷
暢好 石野
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イビデン株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a penetration enhancer.
  • Surfactants are often used in agricultural formulations to improve the chemical or physical stability or inhibit decomposition of pesticide active ingredients, or to improve application performance. Furthermore, the activity of foliar-applied pesticides sprayed on the aboveground parts of plants is influenced not only by the activity of the pesticide active ingredients themselves, but also by the amount and spread of the spray solution on the stem and leaf surface, and the amount absorbed and transferred into the plant tissue. Surfactants are known to aid in the penetration of bioactive ingredients into plant tissue and their uptake by plants. Reducing the environmental impact of pesticide active ingredients has long been an issue, but surfactants are also problematic in terms of the burden they place on the environment, caused by their residue due to their resistance to biodegradation after application.
  • Patent Document 1 discloses a surfactant composition for use in agricultural chemical formulations, which comprises one or more ester-type nonionic surfactants selected from polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters and triglyceride derivatives, and two specific types of ester succinate salts.
  • the surfactant composition for pesticide formulations in Patent Document 1 is susceptible to biodegradation after application, but since it is not a naturally occurring substance, it is still considered to pose a high environmental burden.
  • the surfactant composition for pesticide formulations in Patent Document 1 aims to improve the application performance of the emulsification, dispersion, and nucleic acid, etc., of pesticide active ingredients, and does not disclose its ability to penetrate pesticide active ingredients.
  • the present invention has been made in consideration of the above problems, and aims to provide a penetration enhancer that has a low environmental impact and that can assist the penetration of organic substances that have a useful effect on plants into plants by applying the same appropriately, as well as a composition that contains the penetration enhancer.
  • the present invention relates to an agent for enhancing the penetration of organic substances into plants, which comprises at least one compound selected from an oxo fatty acid, or a derivative or a salt thereof, and a hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof.
  • the oxo fatty acids and hydroxylated fatty acids are preferably both unsaturated fatty acids.
  • the number of carbon atoms is preferably four or more, since the oxo fatty acids are more stable when the carbonyl group and the double bond in the oxo fatty acid are conjugated.
  • the number of carbon atoms is preferably four or more, since the carbon atoms that are bonded to each other by a double bond are more stable when no hydroxyl group is bonded to them.
  • the organic substance for the plant is preferably a plant hormone or a precursor in the biosynthesis of a plant hormone.
  • the organic substance for the plant is preferably at least one selected from the group consisting of pesticides, plant growth promoters, growth stimulants, organic elicitors, and functional nutrients, or a precursor thereof.
  • the organic substance for the plant is preferably at least one selected from the group consisting of terpenes, nucleic acids, amino acids, and phospholipids.
  • R 1 contains a double bond which forms a conjugated double bond with the double bond between the ⁇ and ⁇ carbons of the carbonyl group in the formula (I)
  • R 4 in the formula (II) contains a double bond which forms a conjugated double bond with the double bond between the ⁇ and ⁇ carbons of the carbonyl group in the formula (II).
  • the oxo fatty acid represented by formula (I) and the oxo fatty acid represented by formula (II) are preferably ketooctadecadienoic acid.
  • R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 9 carbon atoms and R 2 is an alkyl group having 5 carbon atoms
  • the oxo fatty acid is preferably at least one selected from the group consisting of 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid, 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid, 5-oxo-6,8-octadecadienoic acid, 6-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 8-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 10-oxo-8,12-octadecadienoic acid, 11-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 12-oxo-9,13-octadecadienoic acid, and 14-oxo-9,12-octadecadienoic acid.
  • the hydrocarbon group at R5 has 6 to 8 carbon atoms and the hydrocarbon group at R6 has 4 to 6 carbon atoms.
  • R 5 is preferably an alkylene group having 7 carbon atoms (-(CH 2 ) 7 --) and R 6 is preferably an alkyl group having 5 carbon atoms (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 --).
  • the hydroxylated fatty acid is preferably hydroxyoctadecenoic acid.
  • the hydroxylated fatty acid is preferably 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid or 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid.
  • the content ratio of at least one compound selected from an oxo fatty acid, a derivative thereof, or a salt thereof, and a hydroxylated fatty acid, a derivative thereof, or a salt thereof to the entire penetration enhancer is preferably 0.01 ⁇ 10 -4 to 100 ⁇ 10 -4 parts by weight per 100 parts by weight of the penetration enhancer.
  • the penetration enhancer of the present invention may contain at least one compound selected from oxo fatty acids or their derivatives or salts, and at least one compound selected from hydroxylated fatty acids or their derivatives or salts.
  • the penetration enhancer's effect of promoting the penetration of organic substances into plants may be further improved.
  • the weight ratio of the compound consisting of oxo fatty acid, or a derivative or a salt thereof, to the compound consisting of hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof is preferably 5 to 100 parts by weight of the compound consisting of hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof to 100 parts by weight of the compound consisting of oxo fatty acid, or a derivative or a salt thereof. This is because if the content of the compound consisting of hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof exceeds 100 parts by weight, the penetration of the organic substance into the plant may decrease.
  • the present invention also relates to a method for enhancing immunity, health, growth and/or yield of a plant by applying a penetration enhancer of the present invention, the method comprising applying the penetration enhancer to the plant by spraying.
  • the present invention relates to The present invention relates to an agricultural composition
  • an agricultural composition comprising: (a) at least one compound selected from an oxo fatty acid, or a derivative or a salt thereof, and a hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof; and (b) at least one organic substance for plants.
  • the oxo fatty acids and hydroxylated fatty acids are preferably both unsaturated fatty acids.
  • the number of carbon atoms is preferably four or more, since the oxo fatty acids are more stable when the carbonyl group and the double bond in the oxo fatty acid are conjugated.
  • the number of carbon atoms is preferably four or more, since the carbon atoms that are bonded to each other by a double bond are more stable when no hydroxyl group is bonded to them.
  • the agricultural composition preferably contains at least one compound selected from an oxo fatty acid, a derivative thereof or a salt thereof, and a hydroxylated fatty acid, a derivative thereof or a salt thereof in an amount of 0.01 ⁇ 10 ⁇ 4 to 100 ⁇ 10 ⁇ 4 parts by weight per 100 parts by weight of the agricultural composition.
  • Agricultural compositions in which the ratio by weight of the organic substance for plants to at least one compound selected from oxo fatty acids or derivatives or salts thereof and hydroxylated fatty acids or derivatives or salts thereof is 0.1 x 10 5 to 500 x 10 5 are preferred.
  • examples of organic substances for plants contained in the agricultural composition of the present invention include terpenes, nucleic acids, amino acids and phospholipids described below, and for example, terpenes are 1%, amino acids are 9%, nucleic acids are 22.5% and phospholipids are 5%, relative to 0.2 ppm (2 x 10 -5 %) of oxo fatty acids and 0.05 ppm (0.5 x 10 -5 %) of hydroxylated fatty acids.
  • the agricultural composition of the present invention may contain at least one compound selected from oxo fatty acids or their derivatives or salts, and at least one compound selected from hydroxylated fatty acids or their derivatives or salts.
  • oxo fatty acids and hydroxylated fatty acids By containing both oxo fatty acids and hydroxylated fatty acids, the penetration of organic substances contained in the agricultural composition into plants may be further improved.
  • the weight ratio of the compound consisting of oxo fatty acid, or a derivative or a salt thereof, to the compound consisting of hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof is preferably 5 to 100 parts by weight of the compound consisting of hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof to 100 parts by weight of the compound consisting of oxo fatty acid, or a derivative or a salt thereof. This is because if the content of the compound consisting of hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof exceeds 100 parts by weight, the penetration of the organic substance into the plant decreases.
  • the agricultural composition is preferably one in which the organic substance for plants is a plant hormone or a precursor in the biosynthesis of a plant hormone.
  • the agricultural composition is preferably such that the organic substance for plants is at least one selected from the group consisting of pesticides, plant growth promoters, growth stimulants, organic elicitors, and functional nutrients, or a precursor thereof.
  • the agricultural composition is preferably such that the organic substance for plants is at least one selected from the group consisting of terpenes, nucleic acids, amino acids, and phospholipids.
  • R 3 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 3 to 10 carbon atoms
  • R 4 represents a hydrocarbon group having 4 to 11 carbon atoms which may contain one or more branches and/or double bonds. is preferred.
  • R1 contains a double bond that forms a conjugated double bond with the double bond between the ⁇ and ⁇ carbons of the carbonyl group in formula (I)
  • R4 contains a double bond that forms a conjugated double bond with the double bond between the ⁇ and ⁇ carbons of the carbonyl group in formula (II) is preferred.
  • the agricultural composition is preferably one in which the oxo fatty acid represented by formula (I) and the oxo fatty acid represented by formula (II) are ketooctadecadienoic acid.
  • R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 9 carbon atoms
  • R 2 is an alkyl group having 5 carbon atoms
  • R 3 is a linear or branched hydrocarbon group having 7 carbon atoms
  • the agricultural composition is preferably one in which the oxo fatty acid is at least one selected from the group consisting of 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid, 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid, 5-oxo-6,8-octadecadienoic acid, 6-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 8-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 10-oxo-8,12-octadecadienoic acid, 11-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 12-oxo-9,13-octadecadienoic acid, and 14-oxo-9,12-octadecadienoic acid.
  • the oxo fatty acid is at least one selected from the group consisting of 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid, 13-oxo-9,11
  • the agricultural composition is preferably one in which the oxo fatty acid represented by formula (I) is 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid, and the oxo fatty acid represented by formula (II) is 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid.
  • hydroxylated fatty acid has a hydrocarbon group of R 5 having 6 to 8 carbon atoms and a hydrocarbon group of R 6 having 4 to 6 carbon atoms are preferred.
  • R 5 has a structure of —(CH 2 ) n — (n is an integer of 4 to 12) and R 6 has a structure of C n H 2n+1 — (n is an integer of 2 to 8), and the agricultural composition is preferred.
  • R 5 is an alkylene group having 7 carbon atoms (-(CH 2 ) 7 --) and R 6 is an alkyl group having 5 carbon atoms (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 --) is preferred.
  • the agricultural composition is preferably one in which the hydroxylated fatty acid is hydroxyoctadecenoic acid.
  • the agricultural composition is preferably one in which the hydroxylated fatty acid is 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid or 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid.
  • the present invention also relates to the use of the agricultural composition for applying to plants the organic matter contained therein.
  • the present invention relates to the use of an agricultural composition to improve the penetration of organic matter into plants.
  • the present invention relates to the use of an agricultural composition for foliar application.
  • the penetration enhancer of the present invention can significantly enhance the penetration of organic substances having beneficial effects on plants into the internal structure of plants and/or the uptake by plants of organic substances having beneficial effects on plants, without causing problems related to soil contamination or toxicity. Furthermore, agricultural compositions containing the penetration enhancer of the present invention can effectively increase the penetration into plants and the uptake by plants of organic substances having beneficial effects on plants contained in the agricultural composition.
  • FIG. 1 shows the results of an analysis of the amount of terpenes penetrating into rice.
  • FIG. 1 shows the results of an analysis of amino acid permeation in rice.
  • FIG. 1 shows the results of an analysis of the amount of nucleic acid infiltrated into rice.
  • FIG. 1 shows the results of an analysis of the amount of phospholipid penetration into rice.
  • FIG. 1 shows the results of an analysis of terpene penetration in soybeans.
  • FIG. 1 shows the results of an analysis of amino acid permeation in soybeans.
  • FIG. 1 shows the results of an analysis of the amount of nucleic acid penetration into soybeans.
  • FIG. 1 shows the results of an analysis of phospholipid penetration in soybeans.
  • FIG. 1 shows the analysis results of the amount of terpene permeated into leaf lettuce.
  • FIG. 1 shows the analysis results of amino acid permeation amount in leaf lettuce.
  • FIG. 1 shows the results of amino acid permeation amount in leaf lettuce.
  • FIG. 1 shows the results of nucleic
  • the penetration enhancer of the present invention is an enhancer for the penetration of organic substances into plants, which contains at least one compound selected from an oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof.
  • plant may mean a whole plant, a plant organ (e.g., leaves, branches, stems, roots, rootlets, shoots, fruits, etc.) or a plant cell, and in particular means a plant organ such as a leaf.
  • plant includes field crops, vegetable crops and fruits.
  • the penetration enhancer of the present invention contains at least one compound selected from an oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof, and by applying it to a plant, it is possible to increase the penetration into the plant of an organic substance that has a useful effect on the plant. As a result, the amount of the organic substance taken up by the plant increases, and the useful effect of the organic substance in the plant to which it is applied can be increased.
  • the agricultural composition of the present invention comprises: (a) at least one compound selected from an oxo fatty acid, a derivative thereof or a salt thereof, and a hydroxylated fatty acid, a derivative thereof or a salt thereof; and (b) at least one organic substance for plants.
  • the "organic substance for plants” of the present invention is not particularly limited, and may be a compound or a precursor thereof that is agriculturally active for plants, such as a compound having effects such as stimulating plant growth, stimulating systemic acquired resistance and systemic induced resistance in plants, stimulating symbiotic microorganisms, suppressing weeds, or a precursor in the biosynthesis of such a compound.
  • the organic substance for plants may be a compound known to exhibit some pesticidal or fungicidal activity in plants, a herbicide, a plant growth regulator, i.e., a substance for improving the health, growth and/or yield of plants, a substance for improving the immune response of plants, or a precursor in the biosynthesis of such a compound.
  • the organic substance for plants may be a pesticide, a plant growth promoter, a plant growth stimulant, an organic elicitor or a functional nutrient, or a combination thereof, or a precursor thereof.
  • the pesticide may be an insecticide, acaricide, nematicide, fungicide, virus deactivator (including antiviral agent), rodenticide, plant growth regulator, repellent, herbicide, or attractant, or a mixture of two or more agents selected from agents having these functions.
  • pesticides that can be used include imidacloprid, acetamiprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, and dinotefran.
  • Organic substances for plants may also be organic fertilizers.
  • the organic substance for a plant is a plant hormone or a precursor in the biosynthesis of a plant hormone.
  • plant hormones include plant hormones that have physiological actions such as promoting plant growth, root elongation, promoting fruit set, increasing seed yield, promoting flower bud formation, promoting ovary growth (enlargement), and increasing pod set rate, and also include organic compounds with similar activities.
  • the plant hormones may be auxins, gibberellins, cytokinins, abscisic acid, brassinosteroids, etc., or precursors thereof.
  • Precursors include terpenes, amino acids, nucleic acids, etc.
  • organic substances for plants may be substances related to metabolism, specifically phospholipids.
  • the penetration enhancer of the present invention can enhance the uptake of the above-mentioned organic substances in plants. Furthermore, by using the agricultural composition of the present invention, the delivery of the organic substances contained in the agricultural composition into plant tissues is increased, so that an agricultural composition with high biological activity can be provided.
  • an organic substance When an organic substance is applied to the stems and leaves of a plant, its biological activity can be influenced by the ability of the organic substance to penetrate the wax-cuticular layer on the surface of the plant and the mobility of the organic substance to penetrate into the leaf tissue through the leaf's multi-layer barrier.
  • At least one compound selected from the oxo fatty acid or its derivative or its salt and the hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt of the present invention can promote the penetration and permeation of the organic substance into the wax-cuticular layer.
  • the at least one compound selected from the oxo fatty acid or its derivative or its salt and the hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt of the present invention has a water droplet spreading effect that expands the droplets of the spray solution attached to the plant to increase the contact area, and a cuticle membrane activating effect that penetrates the cuticle membrane to promote the diffusion rate within the cuticle membrane, similar to the action of conventional surfactants as adjuvants.
  • the agricultural composition of the present invention contains at least one compound selected from an oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof, and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof, which have the effect of promoting the penetration and permeation of the organic substance into the wax-cuticle layer as described above, and can significantly enhance the effectiveness of the organic substance on the plant that contains it. It is believed that improved efficacy can be achieved with a smaller application amount of the agricultural composition compared to agricultural compositions of the prior art that contain similar organic substances.
  • the oxo fatty acid of the present invention is preferably an unsaturated fatty acid.
  • the compound can exist more stably when the carbonyl group and the double bond in the oxo fatty acid are conjugated, so the number of carbon atoms in the unsaturated oxo fatty acid of the present invention is preferably 4 or more.
  • R 1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 6 to 12 carbon atoms.
  • R 2 represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, which may contain one or more branches and/or double bonds.
  • R 3 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 3 to 10 carbon atoms.
  • R 4 represents a hydrocarbon group having 4 to 11 carbon atoms, which may contain one or more branches and/or double bonds.] At least one selected from the group consisting of oxo fatty acids represented by the following formula (I) or their derivatives or salts can be preferably used.
  • oxo fatty acids and compounds represented by formula (I) or (II) above include all geometric isomers and stereoisomers thereof having the same structural formula.
  • stereoisomer may refer to any of the various stereoisomeric configurations that may exist in the compounds of the present disclosure.
  • the compounds of formula (I) or (II) of the present disclosure contain double bonds in which the substituents may be in the E or Z configuration.
  • R1 in the above formula (I) may contain a double bond that forms a conjugated double bond with the double bond between the ⁇ and ⁇ carbons of the carbonyl group in formula (I), and R4 in the above formula (II) may contain a double bond that forms a conjugated double bond with the double bond between the ⁇ and ⁇ carbons of the carbonyl group in formula (II).
  • ketooctadecadienoic acid is a suitable example of the oxo fatty acid used in the present invention.
  • R 1 may be a linear or branched hydrocarbon group having 9 carbon atoms
  • R 2 may be an alkyl group having 5 carbon atoms.
  • ketooctadecadienoic acids include 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid (9-oxoODA), 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (13-oxoODA), 5-oxo-6,8-octadecadienoic acid, 6-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 8-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 10-oxo-8,12-octadecadienoic acid, 11-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 12-oxo-9,13-octadecadienoic acid, and 14-oxo-9,12-octadecadienoic acid.
  • the oxo fatty acid of the present invention may be 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid or 9-oxo-10,12-octade
  • the oxo fatty acid or its derivative or salt of the present invention may contain two or more kinds of oxo fatty acids or its derivative or salt.
  • the two kinds of oxo fatty acids may be a combination of at least one kind of oxo fatty acid represented by the above formula (I) and at least one kind of oxo fatty acid represented by the above formula (II).
  • Esters are preferred as derivatives of the oxo fatty acids of the present invention.
  • Examples of esters of the oxo fatty acids of the present invention include, but are not limited to, methyl esters, ethyl esters, propyl esters, butyl esters, pentyl esters, isopentyl esters, octyl esters, etc.
  • the salt of the oxo fatty acid is not particularly limited as long as it is one or more agriculturally acceptable salts, such as alkali metal salts, such as sodium salts and potassium salts, and ammonium salts, such as alkyl ammonium salts, such as ammonium salts and tetramethylammonium salts.
  • agriculturally acceptable salts such as alkali metal salts, such as sodium salts and potassium salts
  • ammonium salts such as alkyl ammonium salts, such as ammonium salts and tetramethylammonium salts.
  • the oxo fatty acid or its derivative or salt used in the present invention is not particularly limited in terms of origin.
  • the oxo fatty acid such as ketooctadecadienoic acid or its derivative or salt of the present invention may be obtained by chemical synthesis, for example, or may be produced using a microorganism or may be obtained by acting an enzyme derived from a microorganism on a substrate such as a fatty acid.
  • the penetration enhancer and/or agricultural composition of the present invention may contain at least one compound selected from an oxo fatty acid or its derivative or salt thereof and a hydroxylated fatty acid or its derivative or salt thereof at a desired concentration. For example, when an oxo fatty acid produced using a microorganism is used as the oxo fatty acid, a mixture containing an oxo fatty acid may be used.
  • the hydroxylated fatty acid of the present invention is preferably an unsaturated fatty acid.
  • the compound can exist more stably if no hydroxyl group is bonded to the carbon atoms bonded to each other by a double bond, so the number of carbon atoms of the unsaturated hydroxylated fatty acid of the present invention is preferably 4 or more.
  • a hydroxylated fatty acid having the structural formula: or a derivative or salt thereof can be suitably used.
  • the hydrocarbon group of R 5 in the hydroxylated fatty acid has 6 to 8 carbon atoms, and the hydrocarbon group of R 6 has 4 to 6 carbon atoms.
  • R 5 in the hydroxylated fatty acid has a structure of -(CH 2 ) n - (n is an integer from 4 to 12), and R 6 has a structure of C n H 2n+1 - (n is an integer from 2 to 8).
  • it is preferred that R 5 in the hydroxylated fatty acid is an alkylene group having 7 carbon atoms (-(CH 2 ) 7 -), and R 6 is an alkyl group having 5 carbon atoms (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -).
  • hydroxylated fatty acids of the present invention include hydroxyoctadecenoic acids.
  • hydroxyoctadecenoic acids include, but are not limited to, 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid and/or 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid and their isomers.
  • an ester is preferable.
  • the ester of the hydroxylated fatty acid of the present invention include, but are not limited to, methyl ester, ethyl ester, propyl ester, butyl ester, pentyl ester, isopentyl ester, octyl ester, etc.
  • examples of the salt of the hydroxylated fatty acid include ammonium salts such as alkyl ammonium salts such as ammonium salts and tetramethylammonium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts, alkali metal salts such as sodium salts, lithium salts and potassium salts, and metal salts such as cobalt salts and manganese salts, but are not particularly limited as long as they are one or more agriculturally acceptable salts, such as salts contained in fertilizers, etc.
  • ammonium salts such as alkyl ammonium salts such as ammonium salts and tetramethylammonium salts
  • alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts
  • alkali metal salts such as sodium salts, lithium salts and potassium salts
  • metal salts such as cobalt salts and manganese salts
  • the penetration enhancer and agricultural composition of the present invention contain at least one compound selected from an oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof.
  • these oxo fatty acids and hydroxylated fatty acids can also exist in nature, so the penetration enhancer and agricultural composition of the present invention are also excellent in that they have a small environmental impact.
  • the organic substance for the plant may be, for example, at least one selected from the group consisting of terpenes, nucleic acids, amino acids, and phospholipids.
  • Terpenes are precursors in the biosynthesis of gibberellins, plant hormones that have physiological effects on increasing grain yield, promoting flower bud formation, and ovary growth.
  • terpene may be suitably used as the terpene, but monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenes and their derivatives are preferred.
  • preferred examples include monoterpenes such as ⁇ -pinene, ⁇ -pinene, sylvestrene and limonene, which are the core substances of plant hormones.
  • Terpineol may also be included.
  • Terpineol includes its isomers ⁇ -terpineol, ⁇ -terpineol and ⁇ -terpineol, with ⁇ -terpineol being more preferred.
  • terpineol that is normally available on the market may be a mixture of ⁇ -terpineol and ⁇ -terpineol with ⁇ -terpineol as the main component, that is, as long as it mainly contains ⁇ -terpineol, the mixture of isomers can be used as is.
  • Pine oil containing ⁇ -pinene as the main component may be suitably used in the present invention.
  • Nucleic acids are precursors in the biosynthesis of various plant hormones, such as cytokinins. Application of nucleic acids can increase the biosynthesis of plant hormones in the plant. Cytokinins are plant hormones that promote cell division in plants and have physiological effects such as greening leaves, promoting plant growth, inhibiting flower and pod abscission, promoting pod elongation, and increasing seed weight and/or number per individual.
  • nucleic acid refers to at least one selected from nucleic acid bases, nucleosides, ribonucleotides, and deoxyribonucleotides.
  • the nucleic acid of the present invention is not particularly limited, and may be any of the following: five common nucleic acid bases, i.e., adenine, guanine, thymine, cytosine, and uracil; five nucleosides, i.e., adenosine, guanosine, thymidine, cytidine, and uridine; these five ribonucleosides; and 15 ribonucleotides in which one to three phosphoric acid units are ester-linked to these five ribonucleosides (AMP (adenosine monophosphate), ADP (adenosine diphosphate), ATP (adenosine triphosphate), GMP (guanosine monophosphate), GDP (guanosine diphosphate), GTP (guanosine triphosphate), and TMP (thymidylic acid/thymidine-phosphate).
  • AMP adenosine monophosphate
  • TDP thymidine diphosphate
  • TTP thymidine triphosphate
  • CMP cytidine monophosphate
  • CDP cytidine diphosphate
  • CTP cytidine triphosphate
  • UMP uridine monophosphate
  • UDP uridine diphosphate
  • UTP uridine triphosphate
  • dAMP deoxyribonucleotides in which the hydroxyl group at the 2-position of the ribose of these ribonucleotides has been replaced with hydrogen
  • dAMP dADP, dATP, dGMP, dGDP, dGTP, dTMP, dTDP, dTTP, dCMP, dCDP, dCTP, dUMP, dUDP, dUTP
  • modified bases such as 5-methyluridine (m 5 U), and the like may also be used as appropriate.
  • Amino acids are important nitrogen sources in plants and building blocks of proteins with diverse functions in plant metabolism. Amino acids can be used as metabolites and precursors involved in the biosynthesis of various enzymes and plant hormones, as well as precursors of various secondary compounds.
  • amino acids used in the present invention are not particularly limited and may be appropriately selected from isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, threonine, tryptophan, valine, histidine, tyrosine, cysteine, aspartic acid, asparagine, serine, glutamic acid, glutamine, proline, glycine, alanine, and arginine, or may be a mixture of two or more of these.
  • Phospholipids have the effect of, for example, enhancing cell membrane repair.
  • the phospholipids used in the present invention may be naturally occurring phospholipids or synthetic phospholipids.
  • naturally occurring phospholipids include soybean lecithin, egg lecithin, hydrogenated soybean lecithin, hydrogenated egg lecithin, sphingosine, ganglioside, and phytosphingosine, and may also be a mixture of two or more of these.
  • Synthetic phospholipids include, for example, diacylglycerol, phosphatidic acid, phosphocholine, phosphoethanolamine, phosphoglycerol, phosphoserine, mixed chain phospholipids, lysophospholipids, and pegylated phospholipids, and may also be a mixture of two or more of these.
  • At least one compound selected from an oxo fatty acid, a derivative thereof, or a salt thereof, and a hydroxylated fatty acid, a derivative thereof, or a salt thereof is present in an amount of approximately 0.01 x 10 -4 to 100 x 10 -4 parts by weight per 100 parts by weight of the penetration enhancer or agricultural composition of the present invention.
  • the ratio of the organic substance to at least one compound selected from oxo fatty acids or derivatives or salts thereof and hydroxylated fatty acids or derivatives or salts thereof for plants is preferably 0.1 x 105 to 500 x 105 by weight.
  • 1% terpene, 9% amino acids, 22.5% nucleic acids, and 5% phospholipids may be used for 0.2 ppm (2 x 10-5 %) of oxo fatty acids and 0.05 ppm (0.5 x 10-5 %) of hydroxylated fatty acids.
  • the penetration enhancer and agricultural composition of the present invention may contain at least one compound selected from an oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof, and at least one compound selected from a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof.
  • the penetration of the organic substance into the stems and leaves of the plant can be further improved.
  • the weight ratio of the compound consisting of oxo fatty acid, or a derivative thereof, or a salt thereof to the compound consisting of hydroxylated fatty acid, or a derivative thereof, or a salt thereof is preferably 100 parts by weight of the compound consisting of oxo fatty acid, or a derivative thereof, or a salt thereof, and 5 to 100 parts by weight of the compound consisting of hydroxylated fatty acid, or a derivative thereof, or a salt thereof. If the content of the compound consisting of hydroxylated fatty acid, or a derivative thereof, or a salt thereof exceeds 100 parts by weight, the penetration of the organic substance into the plant may decrease.
  • the penetration enhancer and agricultural composition of the present invention may be provided as a solid.
  • solid formulations include powders, wettable powders, water-soluble powders, dustable powders, flow dusts, crystals, granules, encapsulated granules, fine granules, microcapsules, pellets, tablets, flakes, and the like.
  • the penetration enhancer and agricultural composition of the present invention may be provided as a liquid.
  • liquid formulations include solutions, concentrated solutions, aqueous solutions, suspensions, microcapsule suspensions, pastes, slurries, gels, liquid-soluble gels, and the like.
  • the penetration enhancer and agricultural composition of the present invention further comprises a solvent and is formulated as a liquid.
  • the solvent used is preferably water, since it is not toxic to plants and does not pollute the soil.
  • the penetration enhancer and agricultural composition of the present invention may be provided in a concentrated and/or diluted form of a liquid formulation.
  • the penetration enhancer and agricultural composition in concentrated form may be appropriately diluted with a diluent before use.
  • the diluent is water.
  • the application rate of the agricultural composition of the present invention can be varied within a wide range depending on the characteristics of the organic substances contained in the agricultural composition for a specific plant and the amount of the organic substances in the agricultural composition.
  • the content ratio of the organic substances in the agricultural composition of the present invention for a plant can also be appropriately selected depending on the characteristics of the organic substances contained in the agricultural composition for a specific plant, and so as to be suitable for the effective application rate of the organic substances for the plant. If the application concentration of at least one compound selected from the oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and the hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof of the present invention exceeds 10 mg/L, there is a risk of causing phytotoxicity to the plant.
  • the penetration enhancer and/or agricultural composition of the present invention can be applied under conditions in which the concentration of at least one compound selected from the oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and the hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof of the present invention is, for example, about 0.1 to 100 mg/L.
  • the present invention relates to a method for improving the penetration of organic substances into plant tissues and a method for improving the uptake and/or absorption of organic substances by plant tissues by using the penetration enhancer of the present invention.
  • the penetration enhancer of the present invention can be used to enhance immunity, health, growth and/or yield of a plant.
  • the present invention relates to a method for enhancing immunity, health, growth and/or yield of a plant by applying the penetration enhancer of the present invention.
  • the penetration enhancer of the present invention can be applied to a plant by any method depending on the type and characteristics of the organic substance to be enhanced in the plant. For example, it can be used as a hydrate that is suspended in water and used, and may be used as a spray or immersion agent that is brought into contact with the stems, leaves or roots of a plant.
  • the specific application method can be appropriately selected depending on the cultivated plant to be applied and the form of use, and examples of the application method include ground liquid spraying, aerial liquid spraying, liquid surface spraying, application within a facility, surface treatment such as coating treatment, application in a nursery box, single flower treatment, base treatment, etc.
  • the penetration enhancer of the present invention can be applied to a plant by spraying.
  • the agricultural composition of the present invention may further contain agriculturally acceptable agents, as necessary, that are typically used in pesticide formulations.
  • agriculturally acceptable agents include, but are not limited to, diluents, freeze-thaw stabilizers, biocides, preservatives, pigments, dyes, colorants, buffers or pH adjusters or neutralizers, foam suppressants or defoamers, UV absorbers, UV scattering agents, and stabilizers.
  • agents are commercially manufactured and available through a variety of companies.
  • the term "agriculturally acceptable agents” refers to agents that are known and acceptable in the art for the preparation of compositions for agricultural or horticultural use.
  • the agricultural composition according to the invention is capable of delivering plant organic matter to plants and/or their habitat in a particularly advantageous manner.
  • the invention therefore encompasses the use of the agricultural composition according to the invention for applying to plants the plant organic matter contained therein.
  • the present invention further relates to the use of the agricultural composition according to the present invention for improving the penetration of organic matter contained therein into plants.
  • the treatment of plants and plant parts with the agricultural composition of the invention according to the invention can be carried out according to customary treatment methods, for example by immersion, spraying, spraying or painting, either directly or by acting on their surroundings, habitats or reservoirs.
  • the invention relates to the use of the agricultural composition of the invention for foliar application.
  • Example 1 As a raw material containing fatty acids, 580 g of linoleic acid with a purity of 90% (manufactured by NOF Corp.) was used, to which 216 g of potassium carbonate (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 280 g of dipotassium hydrogen phosphate (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and 13,000 mL of distilled water were added to prepare a test solution. The pH of the test solution at this time was 9.0.
  • 13-oxoODA and 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid were used, and quantification was performed by absolute calibration curve method using LC-MS (detection wavelength: UV 272 nm for oxo fatty acids, 210 nm for hydroxylated fatty acids) with MS2 spectrum analysis.
  • the total concentration of isomers such as (E,E isomer), (E,Z isomer) and the like was found to be 2540 ppm for 13-oxoODA and 1147 ppm for 9-oxoODA (i.e., 9-oxoODA/13-oxoODA ⁇ 1).
  • the total concentration of the hydroxylated fatty acids 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid and 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid was 927 ppm.
  • Example 2 As a raw material containing fatty acids, 580 g of linoleic acid with a purity of 90% (manufactured by NOF Corp.) was used, to which 216 g of potassium carbonate (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 280 g of dipotassium hydrogen phosphate (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and 13,000 mL of distilled water were added to prepare a test solution. The pH of the test solution at this time was 9.0.
  • lipoxygenase (Nacalai Tesque, soybean-derived) was added to the test solution and reacted with stirring at 15°C for 3 hours, after which the reaction mixture was placed in a 90°C water bath for 90 minutes.
  • 35 mL of phosphoric acid (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to this and the pH was adjusted to 7.0. This solution was reacted with oxygen aeration and stirring at 50°C for 22 hours, after which the reaction mixture was placed in a 90°C water bath for 2 hours.
  • the resulting solution was quantified in the same manner as in Example 1, and was found to contain 9-oxoODA at a concentration of 2911 ppm.
  • the concentration of 13-oxoODA was 1472 ppm, and the combined concentration of the hydroxylated fatty acids 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid and 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid was 277 ppm.
  • the octanol/water partition coefficient of terpene is 4.16.
  • the octanol/water partition coefficients of various amino acids are as follows: isoleucine (-1.70), leucine (-1.52), lysine (-3.05), methionine (-1.87), phenylalanine (-1.38), threonine (-2.94), tryptophan (-1.05), valine (-2.26), histidine (-3.32), tyrosine (-2.26), cysteine (-2.49), aspartic acid (-3.89), asparagine (-3.82), serine (-3.07), glutamic acid (-3.69), glutamine (-3.64), proline (-2.54), glycine (-3.21), alanine (-2.85), arginine (-4.20).
  • nucleic acid permeation test 450 mg of crushed nucleic acid granules (Kenkou Oendan Co., Ltd.) was dissolved in 2000 mL of each of the permeation enhancer solutions 1 to 8 to prepare a permeation solution for nucleic acid testing.
  • the nucleic acid granules used were nucleic acid extracted from salmon milt (adenine, adenosine, adenosine monophosphate (AMP), guanine, guanosine, guanosine monophosphate (GMP), thymine, thymidine, thymidine monophosphate (TMP), 5-methyluridine, cytosine, cytidine, cytidine monophosphate (CMP), uracil, uridine, uridine monophosphate (UMP); manufactured by Kenkou Oendan Co., Ltd.).
  • AMP adenine, adenosine, adenosine monophosphate
  • GMP guanine, guanosine, guanosine monophosphate
  • TMP thymine
  • thymidine thymidine monophosphate
  • CMP uracil
  • uridine uridine monophosphate
  • UMP uridine monophosphate
  • octanol/water partition coefficients of various nucleic acids are as follows: adenine (-0.1), adenosine (-1.2), adenosine monophosphate (AMP) (-3.1), guanine (-0.91), guanosine (-1.9), thymine (-0.62), thymidine (-0.93), thymidine monophosphate (TMP) (-2.8), cytosine (-1.73), cytidine (-2.51), uracil (-1.07), uridine (-1.98).
  • Penetration test in rice Rice (variety: Nipponbare) seeds were immersed in water for 5 days in an artificial weather machine (LH-60FL3-DT: manufactured by Nippon Medical and Chemical Machinery Co., Ltd.) at a temperature of 15°C with the lights off, and then the temperature was raised to 30°C for half a day.
  • the resulting pigeon-breasted seeds were sown in a 72-hole cell tray containing sterilized seed sowing soil (manufactured by Takii Seed Co., Ltd.), four per cell.
  • the seeds were grown in the artificial weather machine with a daily cycle of 14 hours under fluorescent lights at a temperature of 28°C and 10 hours under lights at a temperature of 23°C until they reached the two-leaf stage.
  • a mixture of ethanol:water:acetic acid (80:20:1) was added to the frozen sample described above to a concentration of 1 mL of the mixture per 0.1 g of sample. After the addition of the mixture, the sample was crushed with beads and then subjected to ultrasonic treatment for 10 minutes. After the treatment, the sample was left to stand for 1 hour, and then centrifuged at 3000 rpm for 5 minutes in a centrifuge (himac CT6E: manufactured by Eppendorf Himac Technologies Co., Ltd.). The supernatant was filtered through a membrane filter to prepare the analysis sample.
  • New leaves of uniform size and weight of 0.27-0.30g were separated from the stems and placed one by one in a 9cm diameter petri dish.
  • Absorbent cotton cut to 1.5cm x 1.5cm x 0.5cm in length x width x thickness soaked in 2mL of each test penetrant solution was placed on the front side of the leaf and the lid was closed.
  • the leaves were removed from the petri dish and washed with a large amount of ion-exchanged water, then the surface was wiped with a Kimtowel to remove any adhering components and water.
  • a mixture of ethanol:water:acetic acid (80:20:1) was added to the frozen sample described above to a concentration of 1 mL of the mixture per 0.1 g of sample. After the addition of the mixture, the sample was bead-crushed and then ultrasonically treated for 10 minutes. After the treatment, the sample was left to stand for 1 hour, and then centrifuged at 3000 rpm for 5 minutes in a centrifuge (himac CT6E: manufactured by Eppendorf Himac Technologies Co., Ltd.). The supernatant was filtered through a membrane filter to prepare the analysis sample.
  • a mixture of ethanol:water:acetic acid (80:20:1) was added to the frozen sample described above to a concentration of 1 mL of the mixture per 0.1 g of sample. After the addition of the mixture, the sample was bead-crushed and then ultrasonically treated for 10 minutes. After the treatment, the sample was left to stand for 1 hour, and then centrifuged at 3000 rpm for 5 minutes in a centrifuge (himac CT6E: manufactured by Eppendorf Himac Technologies Co., Ltd.). The supernatant was filtered through a membrane filter to prepare the analysis sample.
  • Valine which is the amino acid contained in an amino acid supplement (manufactured by FANCL under the trade name Multi Amino Acid), is metabolized most slowly by plants, was quantified from the MS-peak area value, and the amount of amino acid permeated into the leaf tissue by each of the penetration enhancer solutions 1 to 8 (Examples 1 and 2, and Comparative Examples 1 to 6) was compared. Note that, since amino acids are naturally contained in the leaves, the average value of the amino acid amount analysis value of five untreated leaves was subtracted from the evaluation.
  • nucleic acid granules Kenko Oendan Co., Ltd.
  • adenosine monophosphate which is metabolized most slowly by plants, was quantified from the MS-peak area value, and the amount of nucleic acid permeated into the leaf tissue by each of the penetration enhancer solutions 1 to 8 (Examples 1 and 2, and Comparative Examples 1 to 6) was compared. Note that, since nucleic acid is naturally contained in leaves, the average value of the nucleic acid amount analysis value of five untreated leaves was subtracted from the evaluation.
  • Phosphatidylcholine (C16:C16) from the phospholipids contained in soybean-derived lecithin was quantified from the MS-peak area value, and the amount of phospholipids permeated into the leaf tissue by each of the penetration enhancer solutions 1 to 8 (Examples 1 and 2, and Comparative Examples 1 to 6) was compared. Note that since phospholipids are naturally contained in the leaves, the average value of the phospholipid amount analysis value of five untreated leaves was subtracted for evaluation.
  • the penetration enhancer of this embodiment has the effect of increasing the penetration and/or uptake of organic substances into plant tissues. It is believed that organic substances with an octanol/water partition coefficient of less than about 7.73 are most suitable for use as the organic substances to be penetrated.
  • the octanol/water partition coefficient refers to the ratio of the substance concentration in octanol to the substance concentration in water when the substance is dissolved in a mixture of octanol and water, and is expressed as Kow. For convenience, it is often expressed as the common logarithm Log Kow or Log P, and this is also followed in this specification. The larger this value is, the more soluble the substance is in fats and oils, and the less soluble it is in water. Note that if the octanol/water partition coefficient is 0 or a negative value, the octanol/water partition coefficient is naturally less than 7.73.
  • the measurement of the octanol/water partition coefficient follows OECD Test Guideline (OECD Council Decision "C(81)30 Final Annex 1") 107 or Japanese Industrial Standard Z7260-107 (2000) "Determination of partition coefficient (1-octanol/water) - Shake flask method".
  • OECD Test Guideline OECD Council Decision "C(81)30 Final Annex 1"
  • Z7260-107 Japanese Industrial Standard Z7260-107
  • SDS Safety Data Sheet
  • PRTR Act lists the octanol/water partition coefficient values of various chemical substances.

Landscapes

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Abstract

有機物質の植物組織内への浸透促進を図ることのできる浸透促進剤および農業用組成物を提供することを目的とする。　オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、植物に対する有機物質の浸透促進剤。（ａ）オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物；および（ｂ）少なくとも１種類の植物に対する有機物質を含む農業用組成物。

Description

浸透促進剤
　本発明は、浸透促進剤に関する。
　農業製剤には農薬薬効成分の化学的または物理的安定性の向上もしくは分解の抑制のため、または施用性能の向上のために界面活性剤が用いることが多い。また、植物の地上部に散布される茎葉処理農薬の活性は、農薬中の薬効成分自身の活性だけでなく、茎葉面上の散布液の付着量と広がりおよび植物体組織への吸収および移行量にも影響される。界面活性剤は、植物体組織への生物活性成分の浸透や植物による取り込みを補助することが知られている。従来より、農薬薬効成分の環境への影響の軽減が課題となっているが、界面活性剤についても施用後の生分解を受けにくいなどの理由による界面活性剤の残留により引き起こされる環境への負荷が問題となっている。
　特許文献１には、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルおよびトリグリセライド誘導体から選ばれる一つまたは二つ以上のエステル型ノニオン性界面活性剤と特定の２系統のエステル琥珀酸塩とからなる農薬製剤用界面活性剤組成物が開示されている。
特開２０００－９５６０６号公報
　特許文献１の農薬製剤用界面活性剤組成物は、施用後の生分解を受け易いものの、天然に存在する物質ではないため、依然として環境負荷は高いと考えられる。また、特許文献１の農薬製剤用界面活性剤組成物は、農薬薬効成分の乳化、分散、核酸等の施用性能を向上することを目的としており、農薬薬効成分を浸透させる能力については開示されていない。
　本発明は、前記問題点に鑑みてなされたもので、植物に適宜適用することで、植物に対して有用な効果を有する有機物質の植物における浸透を補助することのできる、環境負荷の低い浸透促進剤、および、該浸透促進剤を含む組成物を提供することを目的とする。
　本発明は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、植物に対する有機物質の浸透促進剤に関する。
　前記オキソ脂肪酸および水酸化脂肪酸は、いずれも不飽和脂肪酸であることが望ましい。また、不飽和のオキソ脂肪酸の場合は、カルボニル基とオキソ脂肪酸中の二重結合が共役している方が安定して存在できるため、炭素数は４つ以上であることが望ましい。また、不飽和の水酸化脂肪酸の場合についても、二重結合により互いに結合している炭素原子には水酸化基が結合していない方が安定であるため、炭素数は４つ以上であることが望ましい。
　前記植物に対する有機物質が、植物ホルモンまたは植物ホルモンの生合成における前駆物質であることが好ましい。
　前記植物に対する有機物質が、農薬、植物の成長促進剤、成長刺激剤、有機エリシターおよび機能性栄養素からなる群より選ばれる少なくとも１種またはその前駆物質であることが好ましい。
　前記植物に対する有機物質が、テルペン、核酸、アミノ酸およびリン脂質からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
　前記オキソ脂肪酸が、下記式（Ｉ）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ1）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ2　　　　　　（Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ｒ1は、６個～１２個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ2は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数２～８のアルキル基を示す。］、
または、下記式（II）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ3）－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｒ4　　　　　　（II）
［式（II）中、Ｒ3は、３個～１０個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ4は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数４～１１の炭化水素基を示す。］
で表されるオキソ脂肪酸であることが好ましい。
　前記式（Ｉ）において、Ｒ1が、前記式（Ｉ）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み、および前記式（II）において、Ｒ4が、前記式（II）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含むことが好ましい。
　前記式（Ｉ）で表されるオキソ脂肪酸および前記式（II）で表されるオキソ脂肪酸が、ケトオクタデカジエン酸であることが好ましい。
　前記式（Ｉ）において、Ｒ1が、炭素数９の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ2が、炭素数５のアルキル基であり、ならびに前記式（II）において、Ｒ3が、炭素数７の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ4が、炭素数７でＣＨ3－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ－の構造を有していることが好ましい。
　前記オキソ脂肪酸が、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸、５－オキソ－６，８－オクタデカジエン酸、６－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、８－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１０－オキソ－８，１２－オクタデカジエン酸、１１－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１２－オキソ－９，１３－オクタデカジエン酸および１４－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、以下の式（III）および／または（IV）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ5）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ6　（III）
ＨＯＯＣ－（Ｒ5）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ6　（IV）
［式中、
Ｒ5は、４個～１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
Ｒ6は、２個～８個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない。］で表される水酸化脂肪酸であることが好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、Ｒ5の炭化水素基が６個～８個の炭素原子を有し、Ｒ6の炭化水素基が４個～６個の炭素原子を有していることが好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、Ｒ5が、－（ＣＨ2）n－（ｎは４～１２である整数）の構造であり、Ｒ6が、ＣnＨ2n+1－（ｎは２～８である整数）の構造であることが好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、Ｒ5が、炭素数７のアルキレン基（－（ＣＨ2）7－）であり、Ｒ6が、炭素数５のアルキル基（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－）であることが好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、ヒドロキシオクタデセン酸であることが好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸または９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸であることが好ましい。
　オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物の浸透促進剤全体に対する含有比率が、浸透促進剤１００重量部に対して、０．０１×１０-4～１００×１０-4重量部であることが好ましい。
　本発明の浸透促進剤は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含み得る。オキソ脂肪酸と水酸化脂肪酸の両種の化合物を含むことにより、浸透促進剤としての、植物に対する有機物質の植物への浸透促進効果がさらに向上される場合がある。
　本発明の浸透促進剤がオキソ脂肪酸と水酸化脂肪酸の両種の化合物を含む場合、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物の重量比は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が１００に対して、水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が、５～１００であることが望ましい。水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物の含有量が、重量比で１００を超えると、植物に対する有機物質の浸透性が低下する恐れがあるからである。
　本発明は、また、本発明の浸透促進剤を施用することによって、植物の免疫、健康、成長および／または収穫量を増進する方法であって、前記浸透促進剤を前記植物に噴霧によって施用する方法に関する。
　本発明は、
（ａ）オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物；および
（ｂ）少なくとも１種類の植物に対する有機物質
を含む農業用組成物に関する。
　前記オキソ脂肪酸および水酸化脂肪酸は、いずれも不飽和脂肪酸であることが望ましい。また、不飽和のオキソ脂肪酸の場合は、カルボニル基とオキソ脂肪酸中の二重結合が共役している方が安定して存在できるため、炭素数は４つ以上であることが望ましい。また、不飽和の水酸化脂肪酸の場合についても、二重結合により互いに結合している炭素原子には水酸化基が結合していない方が安定であるため、炭素数は４つ以上であることが望ましい。
　オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物が、農業用組成物１００重量部に対して、０．０１×１０-4～１００×１０-4重量部である農業用組成物が好ましい。
　植物に対する有機物質の、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物に対する比率が、重量比で０．１×１０5～５００×１０5である農業用組成物が好ましい。例えば、本発明の農業用組成物に含有される植物に対する有機物質としては、後述されるテルペン、核酸、アミノ酸およびリン脂質等が例示され得るが、例えばオキソ脂肪酸０．２ｐｐｍ（２×１０-5％）、水酸化脂肪酸０．０５ｐｐｍ（０．５×１０-5％）に対してテルペンは１％、アミノ酸は９％、核酸は２２．５％、リン脂質は５％である。
　本発明の農業用組成物は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含んでいてもよい。オキソ脂肪酸と水酸化脂肪酸の両種の化合物を含むことにより、農業用組成物に含まれる植物に対する有機物質の植物への浸透がさらに向上される場合がある。
　本発明の農業用組成物がオキソ脂肪酸と水酸化脂肪酸の両種の化合物を含む場合、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物の重量比は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が１００に対して、水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が、５～１００であることが望ましい。水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物の含有量が、重量比で１００を超えると、植物に対する有機物質の浸透性が低下するからである。
　前記植物に対する有機物質が、植物ホルモンまたは植物ホルモンの生合成における前駆物質である農業用組成物が好ましい。
　前記植物に対する有機物質が、農薬、植物の成長促進剤、成長刺激剤、有機エリシターおよび機能性栄養素からなる群より選ばれる少なくとも１種またはその前駆物質である農業用組成物が好ましい。
　前記植物に対する有機物質が、テルペン、核酸、アミノ酸およびリン脂質からなる群より選ばれる少なくとも１種である農業用組成物が好ましい。
　前記オキソ脂肪酸が、下記式（Ｉ）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ1）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ2　　　　　　（Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ｒ1は、６個～１２個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ2は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数２～８のアルキル基を示す。］、
または、下記式（II）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ3）－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｒ4　　　　　　（II）
［式（II）中、Ｒ3は、３個～１０個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ4は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数４～１１の炭化水素基を示す。］で表される農業用組成物が好ましい。
　前記式（Ｉ）において、Ｒ1が、前記式（Ｉ）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み、および前記式（II）において、Ｒ4が、前記式（II）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含む農業用組成物が好ましい。
　前記式（Ｉ）で表されるオキソ脂肪酸および前記式（II）で表されるオキソ脂肪酸が、ケトオクタデカジエン酸である農業用組成物が好ましい。
　前記式（Ｉ）において、Ｒ1が、炭素数９の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ2が、炭素数５のアルキル基であり、ならびに前記式（II）において、Ｒ3が、炭素数７の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ4が、炭素数７でＣＨ3－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ－の構造を有している農業用組成物が好ましい。
　前記オキソ脂肪酸が、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸、５－オキソ－６，８－オクタデカジエン酸、６－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、８－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１０－オキソ－８，１２－オクタデカジエン酸、１１－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１２－オキソ－９，１３－オクタデカジエン酸および１４－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸からなる群より選択される少なくとも１種である農業用組成物が好ましい。
　前記式（Ｉ）で表されるオキソ脂肪酸が、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸であり、および、前記式（II）で表されるオキソ脂肪酸が、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸である農業用組成物が好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、以下の式（III）および／または（IV）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ5）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ6　（III）
ＨＯＯＣ－（Ｒ5）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ6　（IV）
［式中、
Ｒ5は、４個～１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
Ｒ6は、２個～８個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない。］で表される水酸化脂肪酸である農業用組成物が好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、Ｒ5の炭化水素基が６個～８個の炭素原子を有し、Ｒ6の炭化水素基が４個～６個の炭素原子を有する農業用組成物が好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、Ｒ5が、－（ＣＨ2）n－（ｎは４～１２である整数）の構造であり、Ｒ6が、ＣnＨ2n+1－（ｎは２～８である整数）の構造である農業用組成物が好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、Ｒ5が、炭素数７のアルキレン基（－（ＣＨ2）7－）であり、Ｒ6が、炭素数５のアルキル基（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－）である農業用組成物が好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、ヒドロキシオクタデセン酸である農業用組成物が好ましい。
　前記水酸化脂肪酸が、９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸または９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸である農業用組成物が好ましい。
　本発明は、また、その中に含まれている植物に対する有機物質を植物に施用するための、農業用組成物の使用に関する。
　本発明は、前記植物に対する有機物質の前記植物に対する浸透性を向上させるための、農業用組成物の使用に関する。
　本発明は、茎葉散布のための農業用組成物の使用に関する。
　なお、「９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸」の構造式は、下記構造式（１）で示されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　同様に、上述の「９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸」の構造式は、下記構造式（２）で示されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　本発明の浸透促進剤は、土壌汚染や毒性に関わる問題を引き起こすことなく、植物において、植物に対して有用な効果を有する有機物質の植物内部構造への浸透および／または植物に対して有用な効果を有する有機物質の植物による取り込みを顕著に促進し得る。また、本発明の浸透促進剤を含む農業用組成物により、農業用組成物中に含まれる植物に対して有用な効果を有する有機物質の植物への浸透性および植物による取り込みが良好に増大される。
イネにおけるテルペン浸透量の分析結果を示す図である。 イネにおけるアミノ酸浸透量の分析結果を示す図である。 イネにおける核酸浸透量の分析結果を示す図である。 イネにおけるリン脂質浸透量の分析結果を示す図である。 大豆におけるテルペン浸透量の分析結果を示す図である。 大豆におけるアミノ酸浸透量の分析結果を示す図である。 大豆における核酸浸透量の分析結果を示す図である。 大豆におけるリン脂質浸透量の分析結果を示す図である。 リーフレタスにおけるテルペン浸透量の分析結果を示す図である。 リーフレタスにおけるアミノ酸浸透量の分析結果を示す図である。 リーフレタスにおける核酸浸透量の分析結果を示す図である。 リーフレタスにおけるリン脂質浸透量の分析結果を示す図である。
　本発明の浸透促進剤は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、植物に対する有機物質の浸透促進剤である。
　本発明において「植物」とは、植物全体、植物器官（例えば葉、枝、幹、根、細根、シュート、果実など）または植物細胞を意味し得、特には、葉などの植物器官を意味する。本明細書で用いられる場合、「植物」は、畑作物、野菜作物および果実を含む。
　本発明の浸透促進剤は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物を含んでおり、植物に施用することによって、植物に対して有用な効果をもつ有機物質の植物への浸透性を高めることができる。この結果、植物における植物に対する有機物質の取り込み量が増え、施用された植物において有機物質のもつ有用な効果が増大され得る。
　本発明の農業用組成物は、
（ａ）オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物；および
（ｂ）少なくとも１種類の植物に対する有機物質
を含む農業用組成物である。
　本発明の「植物に対する有機物質」としては、特に制限される訳ではなく、植物に対して農業的に活性な化合物またはその前駆物質であり、例えば、植物の成長の刺激、植物の全身獲得抵抗性および全身誘導抵抗性の刺激、共生微生物の刺激、抑草などの効果を有する化合物またはそれらの化合物の生合成における前駆物質であってよい。例えば、植物に対する有機物質は、何らかの農薬活性もしくは殺菌活性を植物に示すことが知られている化合物、除草剤、植物成長調整剤すなわち植物の健康、成長および／または収穫量を向上させるための物質、植物の免疫応答を改善する物質、または、それらの生合成における前駆物質であってよい。好ましくは、植物に対する有機物質は、農薬、植物の成長促進剤、植物成長刺激剤、有機エリシターもしくは機能性栄養素、またはそれらの組み合わせ、またはそれらの前駆物質であり得る。農薬としては、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、ウイルス失活剤（抗ウイルス剤含む）、殺そ剤、植物成長調整剤、忌避剤、除草剤または誘引剤もしくはこれらの機能を持つ薬剤から選ばれる2種以上の薬剤の混合物であってもよい。農薬としては、イミダクロプリド（Imidacloprid）、アセタミプリド（Acetamiprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dionotefran）などを使用できる。また、植物に対する有機物質としては、有機質の肥料であってもよい。
　一実施形態において、植物に対する有機物質は、植物ホルモンまたは植物ホルモンの生合成における前駆物質である。植物ホルモンとしては、例えば、植物の成長促進、根の伸長、着果促進、子実の収量増加、花芽形成促進、子房の成長（肥大）促進、結莢率の向上などの生理作用をもつ植物ホルモンが挙げられ、それに類似した活性をもつ有機化合物も含まれる。例えば、オーキシン、ジベレリン、サイトカイニン、アブシシン酸、ブラシノステロイドなど、またはそれらの前駆物質であり得る。前駆物質としては、テルペン類、アミノ酸、核酸などが挙げられる。
　また、植物に対する有機物質としては、代謝に関わる物質であってもよく、具体的にはリン脂質などが挙げられる。
　本発明の浸透促進剤は、上述の有機物質の植物における取り込みを増進させることができる。また、本発明の農業用組成物を用いることにより、農業用組成物に含有されている有機物質の植物組織内への送達が増大されるため、生物学的活性の高い農業用組成物が提供され得る。
　植物に対する有機物質が植物の茎葉などに施用される場合、その生物学的活性は、植物の表面のワックス－クチクラ層に浸透する有機物質の能力および葉の多層バリヤーを介して葉内組織に入り込む有機物質の移動性により影響され得る。本発明のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物は、有機物質のワックス－クチクラ層に対する浸透・透過を促進することができる。したがって、本発明のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物は、アジュバントとしての従来の界面活性剤の作用と同様に、植物に付着した散布液の液滴を拡張させて接触面積を増大させる水滴湿展作用、クチクラ膜への透入によりクチクラ膜内拡散速度を促進させるクチクラ膜活性化作用を有していると推定している。
　本発明の農業用組成物は、上述される有機物質のワックス－クチクラ層に対する浸透・透過を促進する効果を有するオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物を含んでおり、含有する植物に対する有機物質の有効性を顕著に増強することができる。同様の有機物質を含有する従来技術の農業用組成物と比較して少ない農業用組成物の適用量で改良された効力を発揮することができると考えられる。
　本発明のオキソ脂肪酸は、不飽和脂肪酸であることが望ましい。不飽和のオキソ脂肪酸の場合、カルボニル基とオキソ脂肪酸中の二重結合が共役している方が化合物として安定して存在できるため、本発明の不飽和のオキソ脂肪酸の炭素数は４以上であることが望ましい。
　本発明において使用されるオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩としては、
下記式（Ｉ）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ1）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ2　　　　　　（Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ｒ1は、６個～１２個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ2は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数２～８のアルキル基を示す。］、
または、下記式（II）：
ＨＯＯＣ－（Ｒ3）－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｒ4　　　　　　（II）
［式（II）中、Ｒ3は、３個～１０個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ4は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数４～１１の炭化水素基を示す。］
で表されるオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種が好適に使用され得る。
　なお、オキソ脂肪酸や上記式（Ｉ）または（II）で表される化合物としては、同一の構造式を有するそのすべての幾何異性体および立体異性体を含む。本明細書において使用される場合、用語「立体異性体」は、本開示の化合物に存在し得る様々な立体異性体配置のいずれかを指し得る。例えば本開示の式（Ｉ）または（II）で表される化合物は、二重結合を含み、ここで置換基はＥまたはＺ配置であり得る。
　本発明の一実施形態において、上記式（Ｉ）のＲ1は式（Ｉ）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み得る。また、上記式（II）のＲ4は式（II）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み得る。
　例えば、本発明で使用されるオキソ脂肪酸としてはケトオクタデカジエン酸などが好適に挙げられる。好ましくは、上記式（Ｉ）において、Ｒ1は、炭素数９の直鎖または分岐の炭化水素基であり得、および、Ｒ2は、炭素数５のアルキル基であり得る。また、上記式（II）において、Ｒ3は、炭素数７の直鎖または分岐の炭化水素基であり得、および、Ｒ4は、炭素数７の場合、ＣＨ3－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ－の構造を有していることが好ましい。
　例えば、ケトオクタデカジエン酸としては、具体例として、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸（９－ｏｘｏＯＤＡ）、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸（１３－ｏｘｏＯＤＡ）、５－オキソ－６，８－オクタデカジエン酸、６－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、８－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１０－オキソ－８，１２－オクタデカジエン酸、１１－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１２－オキソ－９，１３－オクタデカジエン酸および１４－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸等が挙げられる。例えば、本発明のオキソ脂肪酸は、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸または９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸であってよい。
　本発明のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩は、２種以上のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩を含んでいてもよい。例えば、２種のオキソ脂肪酸は、上記式（Ｉ）で表される少なくとも１種のオキソ脂肪酸と、上記式（II）で表される少なくとも１種のオキソ脂肪酸との組み合わせであってもよい。
　本発明のオキソ脂肪酸の誘導体としてはエステルが望ましい。本発明のオキソ脂肪酸のエステルとしては、これらに限定されるものではないが、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、ペンチルエステル、イソペンチルエステル、オクチルエステル等を挙げることができる。
　オキソ脂肪酸の塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、例えばアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩等のアルキルアンモニウム塩などのアンモニウム塩等、農業上容認可能な１種以上の塩であれば特に限定されない。
　本発明で使用されるオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩としては、それらの由来などは特に限定されるものではない。本発明のケトオクタデカジエン酸などのオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩は例えば化学合成によって得られるものでもよく、また、例えば微生物を用いて製造されるものや微生物由来の酵素を脂肪酸などの基質に作用させて得られるものなどであってもよい。本発明の浸透促進剤および／または農業用組成物には所望の濃度のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物が含まれていればよく、例えばオキソ脂肪酸として、微生物を用いて製造されるオキソ脂肪酸が使用される場合、オキソ脂肪酸を含有する混合物が使用されてもよい。
　本発明の水酸化脂肪酸は、不飽和脂肪酸であることが望ましい。不飽和の水酸化脂肪酸の場合、二重結合により互いに結合している炭素原子には水酸化基が結合していない方が化合物として安定して存在できるため、本発明の不飽和の水酸化脂肪酸の炭素数は４以上であることが望ましい。
　本発明において使用される水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩としては、以下の式（III）および／または（IV）
ＨＯＯＣ－（Ｒ5）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ6　（III）
ＨＯＯＣ－（Ｒ5）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ6　（IV）
［式中、
Ｒ5は、４個～１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
Ｒ6は、２個～８個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない。］
の構造式を有する水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が好適に使用され得る。
　本発明の一実施形態において、上記水酸化脂肪酸におけるＲ5の炭化水素基は６個～８個の炭素原子を有し、Ｒ6の炭化水素基は４個～６個の炭素原子を有する。また、別の一実施形態において、上記水酸化脂肪酸におけるＲ5は、－（ＣＨ2）n－（ｎは４～１２である整数）の構造であり、Ｒ6は、ＣnＨ2n+1－（ｎは２～８である整数）の構造である。さらに、別の一実施形態において、上記水酸化脂肪酸におけるＲ5は、炭素数７のアルキレン基（－（ＣＨ2）7－）であり、Ｒ6は、炭素数５のアルキル基（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－）であることが好ましい。
　本発明の水酸化脂肪酸としては、具体的には、ヒドロキシオクタデセン酸が挙げられる。例えば、ヒドロキシオクタデセン酸としては、これらに限定される訳ではないが、９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸および／または９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸およびそれらの異性体が挙げられる。
　なお、水酸化脂肪酸の誘導体としては、エステルが望ましい。本発明の水酸化脂肪酸のエステルとしては、これらに限定されるものではないが、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、ペンチルエステル、イソペンチルエステル、オクチルエステル等を挙げることができる。また、水酸化脂肪酸の塩としては、例えばアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩等のアルキルアンモニウム塩などのアンモニウム塩、例えばカルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩や例えばナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、コバルト塩、マンガン塩などの金属塩等が挙げられるが、肥料などに含まれる塩などの農業上容認可能な１種以上の塩であれば特に限定されない。
　なお、本明細書において例示されている水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物に異性体が存在する場合、特に記載のない限り、存在し得る全ての異性体が本発明において使用可能である。
　上述のように、本発明の浸透促進剤および農業用組成物は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物を含むものである。これらのオキソ脂肪酸および水酸化脂肪酸は、天然にも存在し得るものであるから、本発明の浸透促進剤および農業用組成物は、環境負荷が小さいという点においても非常に優れている。
　上記植物に対する有機物質としては、例えば、テルペン、核酸、アミノ酸およびリン脂質からなる群より選ばれる少なくとも１種以上が挙げられる。
　テルペンは、子実の収量増加、花芽形成促進および子房の成長促進の生理作用をもつ植物ホルモンであるジベレリンの生合成における前駆物質である。
　テルペンとしては、任意のテルペンが好適に利用され得るが、モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペンおよびそれらの誘導体が好ましい。特に、好ましい例としては、α－ピネン、β－ピネン、シルベストレン、リモネンのようなモノテルペンが植物ホルモンの中核物質であるため望ましい。さらにテルピネオールを含んでいてもよい。テルピネオールは、その異性体として、α－テルピネオール、β－テルピネオールおよびγ－テルピネオールを含むが、α－テルピネオールであることがさらに好ましい。しかしながら、例えば、通常市販されているテルピネオールは、α－テルピネオールを主成分として、β－テルピネオールとγ－テルピネオールとの混合物であることがあり、すなわち、α－テルピネオールを主に含むものであれば、異性体の混合物をそのまま使用可能である。α－ピネンを主成分として含むパインオイルなどが、本発明において好適に使用され得る。
　核酸は、例えばサイトカイニンなどの種々の植物ホルモンの生合成における前駆物質である。核酸を施用することにより、当該植物における植物ホルモンの生合成を増加させることができる。サイトカイニンは、植物における細胞分裂を促進し、葉の緑化や植物の成長促進、落花・落莢の抑制、および莢の伸長促進、個体あたりの子実重および／または子実数の増加等の生理作用を有する植物ホルモンである。
　なお、本明細書において使用される場合、用語「核酸」は、核酸塩基、ヌクレオシド、リボヌクレオチドおよびデオキシリボヌクレオチドから選ばれる少なくとも１種を意味する。
　本発明の核酸としては、特に限定されず、一般的な核酸塩基５種すなわちアデニン、グアニン、チミン、シトシン、ウラシル、ヌクレオシド５種すなわちアデノシン、グアノシン、チミジン、シチジン、ウリジン、これら５種のリボヌクレオシド、これら５種に１～３個のリン酸がエステル結合したリボヌクレオチド１５種（ＡＭＰ（アデノシンモノリン酸）、ＡＤＰ（アデノシン二リン酸）、ＡＴＰ（アデノシン三リン酸）、ＧＭＰ（グアノシンモノリン酸）、ＧＤＰ（グアノシン二リン酸）、ＧＴＰ（グアノシン三リン酸）、ＴＭＰ（チミジル酸／チミジン－リン酸）、ＴＤＰ（チミジン二リン酸）、ＴＴＰ（チミジン三リン酸）、ＣＭＰ（シチジンモノリン酸）、ＣＤＰ（シチジン二リン酸）、ＣＴＰ（シチジン三リン酸）、ＵＭＰ（ウリジンモノリン酸）、ＵＤＰ（ウリジン二リン酸）、ＵＴＰ（ウリジン三リン酸）、またはこれらリボヌクレオチドのリボースの２位のヒドロキシル基が水素に置換されたデオキシリボヌクレオチド１５種（ｄＡＭＰ、ｄＡＤＰ、ｄＡＴＰ、ｄＧＭＰ、ｄＧＤＰ、ｄＧＴＰ、ｄＴＭＰ、ｄＴＤＰ、ｄＴＴＰ、ｄＣＭＰ、ｄＣＤＰ、ｄＣＴＰ、ｄＵＭＰ、ｄＵＤＰ、ｄＵＴＰ）、５－メチルウリジン（ｍ5Ｕ）などの修飾塩基等から適宜選択されてよく、また、これらのうちの２種以上の混合物であってもよい。
　アミノ酸は、植物において重要な窒素源であると共に、植物の代謝において多岐に渡る機能を呈するタンパク質のビルディングブロックである。アミノ酸は、種々の酵素や植物ホルモンの生合成に関わる代謝物および前駆体として、ならびに種々の二次化合物の前駆体として使用され得る。
　本発明で使用されるアミノ酸としては、特に限定されず、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン（スレオニン）、トリプトファン、バリン、ヒスチジン、チロシン、システイン、アスパラギン酸、アスパラギン、セリン、グルタミン酸、グルタミン、プロリン、グリシン、アラニン、アルギニンから適宜選択されてよく、また、これらのうちの２種以上の混合物であってもよい。
　リン脂質は、例えば細胞膜修復を強化する効果を有する。本発明で使用されるリン脂質としては、天然に存在するリン脂質であってもよく、合成リン脂質であってもよい。例えば、天然に存在するリン脂質としては、例えば、大豆レシチン、卵レシチン、水添大豆レシチン、水添卵レシチン、スフィンゴシン、ガングリオシド、およびフィトスフィンゴシンなどが挙げられ、また、これらのうちの２種以上の混合物であってもよい。合成リン脂質としては、例えば、ジアシルグリセロール、ホスファチジン酸、ホスホコリン、ホスホエタノールアミン、ホスホグリセロール、ホスホセリン、混合鎖リン脂質、リゾリン脂質、ペグ化リン脂質などが挙げられ、また、これらのうちの２種以上の混合物であってもよい。
　本発明において、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物は、本発明の浸透促進剤または農業用組成物１００重量部に対し、０．０１×１０-4～１００×１０-4重量部程度であることが好ましい。
　また、本発明の農業用組成物において、植物に対する有機物質の、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物に対する比率は、重量比で０．１×１０5～５００×１０5であることが好ましい。例えば、本発明の農業用組成物中、オキソ脂肪酸０．２ｐｐｍ（２×１０-5％）、水酸化脂肪酸０．０５ｐｐｍ（０．５×１０-5％）に対してテルペンは１％、アミノ酸は９％、核酸は２２．５％、リン脂質は５％とされ得る。この程度の比率とすることにより、農業用組成物に含有される植物に対する有機物質の植物体組織中への浸透を効果的に促進させることができる。
　一実施形態において、本発明の浸透促進剤および農業用組成物は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含んでいてもよい。オキソ脂肪酸と水酸化脂肪酸の両種の化合物を含むことにより、植物に対する有機物質の植物の茎葉に対する浸透性がさらに改善され得る。
　本実施形態における浸透促進剤および農業用組成物では、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物の重量比は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が１００に対して、水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が、５～１００であることが望ましい。水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物の含有量が、重量比で１００を超えると、植物に対する有機物質の浸透性が低下する恐れがあるためである。
　本発明の浸透促進剤および農業用組成物は、固体として提供され得る。例えば、固体の剤型としては、粉末、水和性粉末、水溶性粉末、散粉性粉末、フローダスト、結晶、粒剤、カプセル化粒剤、細粒剤、微粒剤、マイクロカプセル、ペレット、錠剤、フレーク等が挙げられる。代替的には、本発明の浸透促進剤および農業用組成物は、液体として提供され得る。例えば、液体の剤型としては、溶液、濃縮溶液、水溶液、懸濁液、マイクロカプセル懸濁液、ペースト、スラリー、ゲル、液体可溶性ゲルなどが挙げられる。好ましくは、本発明の浸透促進剤および農業用組成物は、溶媒をさらに含み、液体として製剤化される。使用される溶媒は水であることが望ましい。植物に対する毒性がなく、土壌を汚染しないからである。本発明の浸透促進剤および農業用組成物は、液体剤型の濃縮形態および／または希釈形態で提供され得る。濃縮形態の浸透促進剤および農業用組成物は、使用される前に希釈剤を用いて適宜希釈され得る。好ましくは、希釈剤は水である。
　本発明による農業用組成物の施用量は、農業用組成物に含有される特定の植物に対する有機物質の特性およびそれらの当該農業用組成物中の量に依存して、広い範囲内で変えることができる。本発明の農業用組成物における植物に対する有機物質の含有比率も、農業用組成物に含有される特定の植物に対する有機物質の特性に依存して、また、植物に対する有機物質の有効な施用量に適するように、適宜選択されてよい。本発明のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物の適用濃度が１０ｍｇ／Ｌを超えると、植物にとっての薬害を生じる虞が考えられるため、本発明の浸透促進剤および／または農業用組成物は、例えば、本発明のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物の濃度が、０．１～１００ｍｇ／Ｌ程度の濃度となるような条件下で適用され得る。
　本発明は、本発明の浸透促進剤を使用することによる、植物体組織中への植物に対する有機物質の浸透を向上させる方法、および、植物体組織による植物に対する有機物質の取り込みおよび／または吸収を向上させる方法に関する。
　本発明の浸透促進剤は、植物の免疫、健康、成長および／または収穫量を増進するために使用され得る。したがって、本発明は、本発明の浸透促進剤を施用することによって、植物の免疫、健康、成長および／または収穫量を増進する方法に関する。本発明の浸透促進剤は、植物への取り込みを促進させたい植物に対する有機物質の種類や特性に依存して、任意の方法で植物に施用することができる。例えば、水に懸濁させて用いる水和剤として用いられ得、例えば、植物の茎葉や根に接触させる噴霧剤や浸漬用薬剤として使用されてもよい。具体的な施用方法は、施用される栽培植物や使用形態によって適宜選択され得るが、例えば、地上液剤散布、空中液剤散布、液面散布、施設内施用、塗布処理等の表面処理、育苗箱施用、単花処理、株元処理等が例示され得る。例えば本発明の浸透促進剤は、植物に噴霧によって施用され得る。
　本発明の農業用組成物には、必要に応じて、農薬製剤などに通常用いられる、農業的に許容され得る薬剤がさらに含有されていてもよい。これらの薬剤としては特に限定されないが、例えば、希釈剤、凍結融解安定剤、殺生物剤、防腐剤、顔料、染料、着色剤、緩衝剤またはｐＨ調整剤または中和剤、泡抑制剤または消泡剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、および安定剤等が挙げられる。このような薬剤は、商業的に製造され、様々な会社を通して利用可能である。なお、本明細書における「農業的に許容され得る薬剤」とは、農業的または園芸的使用のための組成物の調製のための技術分野において既知であり且つ許容される薬剤を意味する。
　本発明による農業用組成物を用いて、種々の植物および植物の部分を効果的に処理することができる。本発明による農業用組成物は、植物に対する有機物質を特に有利な方法で植物および／またはそれらの生息環境に送達することが可能である。したがって、本発明は、その中に含まれている植物に対する有機物質を植物に施用するための、本発明による農業用組成物の使用を包含する。本発明による農業用組成物を使用することによって、植物に対する有機物質のより少ない適用量で、増進された効果を得ることができる。
　本発明は、さらに、その中に含まれている植物に対する有機物質の植物に対する浸透性を向上させるための本発明による農業用組成物の使用に関する。
　本発明の農業用組成物を用いた植物および植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法に従って、例えば、浸漬、散布、噴霧、もしくは塗布などによって、直接的に行うか、または、それらの周囲、生息環境もしくは貯蔵所等に作用させることにより行われ得る。特には、本発明は、茎葉散布のための、本発明による農業用組成物の使用に関する。
　本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明は実施例のみに限定されるものではない。
・浸透促進剤溶液の調製
［実施例１］
　脂肪酸を含む原料として、純度９０％のリノール酸（日油（株）製）５８０ｇを用い、これに炭酸カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２１６ｇ、リン酸水素二カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２８０ｇ、および、蒸留水１３０００ｍＬを加えて試験溶液を調製した。この時の試験溶液のｐＨは９．０であった。
　試験溶液にリポキシゲナーゼ（ナカライテスク（株）製、大豆由来）を４０ｍｇ添加し、酸素を曝気し攪拌しながら１５℃で３時間反応させたのち、反応混合物を９０℃の湯浴中に９０分間置いた。得られた反応液をＡ液とした。
　Ａ液６５００ｍＬにリン酸（富士フイルム和光純薬（株）製）３５ｍＬを加えてｐＨ７．０に調整した。この液に酸素を曝気し攪拌しながら５０℃で２２時間反応させたのち、反応混合物を９０℃の湯浴中に２時間置いた。得られた反応液をＢ液とした。
　上記で得られたＡ液全量とＢ液全量を混合し、得られた混合液を、標準物質としてケイマンケミカル社製の１３－ｏｘｏＯＤＡ（１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸、13-oxo-9,11-octadecadienoic acid）、９－ｏｘｏＯＤＡ（９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸、9-oxo-10,12-octadecadienoic acid）、およびラローダンファインケミカルズ社製の９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸（９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸、9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid）、９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸（９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸、9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid）をそれぞれ使用し、ＭＳ2スペクトル解析を用いてＬＣ－ＭＳ（検出波長　オキソ脂肪酸：ＵＶ　２７２ｎｍ、水酸化脂肪酸：２１０ｎｍ）にて絶対検量線法により定量したところ、（Ｅ，Ｅ体）、（Ｅ，Ｚ体）などの異性体を合算して、溶液は、２５４０ｐｐｍの濃度の１３－ｏｘｏＯＤＡおよび１１４７ｐｐｍの濃度の９－ｏｘｏＯＤＡを含んでいた（すなわち、９－ｏｘｏＯＤＡ／１３－ｏｘｏＯＤＡ＜１）。また、水酸化脂肪酸である９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸および９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸の合計の濃度は９２７ｐｐｍであった。
　上記で得られた混合液の０．１ｍＬをイオン交換水で２０００ｍＬに希釈したものを浸透促進剤溶液１（９－ｏｘｏＯＤＡ／１３－ｏｘｏＯＤＡ＜１）とした。
［実施例２］
　脂肪酸を含む原料として、純度９０％のリノール酸（日油（株）製）５８０ｇを用い、これに炭酸カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２１６ｇ、リン酸水素二カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２８０ｇ、および、蒸留水１３０００ｍＬを加えて試験溶液を調製した。この時の試験溶液のｐＨは９．０であった。
　試験溶液にリポキシゲナーゼ（ナカライテスク（株）製、大豆由来）を４０ｍｇ添加し、攪拌しながら１５℃で３時間反応させたのち、反応混合物を９０℃の湯浴中に９０分間置いた。ここにリン酸（富士フイルム和光純薬（株）製）３５ｍＬを加えてｐＨ７．０に調整した。この溶液に酸素を曝気攪拌しながら５０℃で２２時間反応させたのち、反応混合物を９０℃の湯浴中に２時間置いた。
　得られた溶液を実施例１と同様に定量したところ、溶液は９－ｏｘｏＯＤＡを２９１１ｐｍの濃度で含んでいた。また、１３－ｏｘｏＯＤＡの濃度は１４７２ｐｐｍ、水酸化脂肪酸である９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸および９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸の合計の濃度は２７７ｐｐｍであった。
　この溶液０．１ｍＬをイオン交換水で２０００ｍＬに希釈したものを浸透促進剤溶液２（９－ｏｘｏＯＤＡ）とした。
［比較例１］
　対照としてイオン交換水を浸透促進剤溶液３とした。
［比較例２］
　炭酸カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２．１６ｇ、およびリン酸水素二カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２．８ｇを蒸留水１３０ｍＬに溶解した。得られた溶液の０．２ｍＬをイオン交換水で２０００ｍＬに希釈し、浸透促進剤溶液４とした。
［比較例３］
　純度９０％のリノール酸（日油（株）製）５．８ｇを、炭酸カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２．１６ｇおよびリン酸水素二カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２．８ｇにて蒸留水１３０ｍＬに分散させた。得られた溶液の０．２ｍＬをイオン交換水で２０００ｍＬに希釈し、浸透促進剤溶液５とした。
［比較例４］
　ポリオキシエチレン（１８）ノニルフェニルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）１０ｇをイオン交換水２０００ｍＬに溶解したものを浸透促進剤溶液６とした。
［比較例５］
　直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）１０ｇをイオン交換水２０００ｍＬに溶解したものを浸透促進剤溶液７とした。
［比較例６］
　ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート（富士フイルム和光純薬（株）製）１０ｍＬをイオン交換水２０００ｍＬに溶解したものを浸透促進剤溶液８とした。
・試験用浸透液の調製
Ａ）テルペン浸透試験用
　２０００ｍＬの浸透促進剤溶液１～８それぞれにパインオイル（ｅａｓｅ社製）４０μＬ（２０ｍｇ）を添加した溶液をテルペン試験用浸透液とした。
　なお、テルペンのオクタノール／水分配係数は、４．１６である。
Ｂ）アミノ酸浸透試験用
　２０００ｍＬの浸透促進剤溶液１～８それぞれにアミノ酸サプリメント（ファンケル社製　商品名：マルチアミノ酸（成分：イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン（スレオニン）、トリプトファン、バリン、ヒスチジン、チロシン、システイン、アスパラギン酸、アスパラギン、セリン、グルタミン酸、グルタミン、プロリン、グリシン、アラニン、アルギニン）をすり潰したもの１８０ｍｇを溶解した液をアミノ酸試験用浸透液とした。
　なお、各種アミノ酸のオクタノール／水分配係数は、以下の通りである。イソロイシン（－１．７０）、ロイシン（－１．５２）、リジン（－３．０５）、メチオニン（－１．８７）、フェニルアラニン（－１．３８）、トレオニン（スレオニン）（－２．９４）、トリプトファン（－１．０５）、バリン（－２．２６）、ヒスチジン（－３．３２）、チロシン（－２．２６）、システイン（－２．４９）、アスパラギン酸（－３．８９）、アスパラギン（－３．８２）、セリン（－３．０７）、グルタミン酸（－３．６９）、グルタミン（－３．６４）、プロリン（－２．５４）、グリシン（－３．２１）、アラニン（－２．８５）、アルギニン（－４．２０）。
Ｃ）核酸浸透試験用
　２０００ｍＬの浸透促進剤溶液１～８それぞれに核酸粒（（株）健康応援団製）をすり潰したもの４５０ｍｇを溶解した液を核酸試験用浸透液とした。
　使用した核酸粒は、サケ白子から抽出した核酸（アデニン、アデノシン、アデノシンモノリン酸（ＡＭＰ）、グアニン、グアノシン、グアノシンモノリン酸（ＧＭＰ）、チミン、チミジン、チミジンモノリン酸（ＴＭＰ）、５－メチルウリジン、シトシン、シチジン、シチジンモノリン酸（ＣＭＰ）、ウラシル、ウリジン、ウリジンモノリン酸（ＵＭＰ）：（株）健康応援団製）である。
　なお、各種核酸のオクタノール／水分配係数は、以下の通りである。アデニン（－０．１）、アデノシン（－１．２）、アデノシンモノリン酸（ＡＭＰ）（－３．１）、グアニン（－０．９１）、グアノシン（－１．９）、チミン（－０．６２）、チミジン（－０．９３）、チミジンモノリン酸（ＴＭＰ）（－２．８）、シトシン（－１．７３）、シチジン（－２．５１）、　ウラシル（－１．０７）、ウリジン（－１．９８）。
Ｄ）リン脂質浸透試験用
　２０００ｍＬの浸透促進剤溶液１～８それぞれに大豆由来レシチン（富士フイルム和光純薬（株）製）１００ｍｇを分散させた液をリン脂質試験用浸透液とした。
・試験用浸透液を用いた各有機物質の浸透性試験
ｉ）イネにおける浸透性試験
　人工気象機（ＬＨ－６０ＦＬ３－ＤＴ：（株）日本医化器械製作所製）内で温度１５℃、消灯下で、イネ（品種：日本晴）種籾を水に５日間浸漬した後、半日間温度を３０℃とした。得られた鳩胸状の種籾を滅菌した種まき培土（タキイ種苗（株）製）を入れた７２穴セルトレイにセル当り４つ播種した。人工気象機内で温度２８℃、蛍光灯下１４時間と温度２３℃、消灯下１０時間を１日のサイクルとして２葉期となるまで育成させた。
　重量０．１～０．１２ｇの大きさの揃った葉を茎から切り離し、各試験用浸透液１０ｍＬを入れた９ｃｍφシャーレに切断部から１ｃｍを除いて１枚ずつ浸漬させ蓋をした。１０分、３０分、および６０分後にシャーレから葉を取出し、大量のイオン交換水にて洗浄後、キムタオルで表面をぬぐい、付着成分と水とを取り除いた。なお、浸透性試験は、それぞれの試験用浸透液において、各時間毎のサンプル数Ｎ＝３で行った。得られた葉は直ちに－８０℃の冷凍庫内に移され、２４時間凍結された。
　上述の凍結されたサンプルに、エタノール：水：酢酸＝８０：２０：１の混合液をサンプル０．１ｇ当たり混合液１ｍＬの濃度となるように添加した。混合液添加後、サンプルをビーズ破砕し、続いて、超音波処理を１０分間行った。処理後サンプルを１時間静置した後、遠心分離機（ｈｉｍａｃ　ＣＴ６Ｅ：エッペンドルフ・ハイマック・テクノロジーズ（株）製）で３０００ｒｐｍ、５分間遠心分離した上澄みをメンブレンフィルターでろ過し分析サンプルとした。
ii）大豆における浸透性試験
　大豆（品種：ふくゆたか）の種を、野菜と花の種まき培土（タキイ種苗（株）製）を入れた３号ポットにポット当り４つ播種した。人工気象機（ＬＨ－６０ＦＬ３－ＤＴ：（株）日本医化器械製作所製）内で温度２５℃、蛍光灯下１４時間と温度２０℃、消灯下１０時間を１日のサイクルとして２０日間育成させた。
　新葉のうち重量０．２７～０．３０ｇの大きさの揃った葉を茎から切り離し、９ｃｍφシャーレに１枚ずつ置き、葉の表側に各試験用浸透液２ｍＬを染み込ませた縦×横×厚さ＝１．５ｃｍ×１．５ｃｍ×０．５ｃｍに裁断した脱脂綿を置き、蓋をした。１０分、３０分、および６０分後にシャーレから葉を取出し、大量のイオン交換水にて洗浄後、キムタオルで表面をぬぐい、付着成分と水を取り除いた。なお、浸透性試験は、それぞれの試験用浸透液において、各時間毎のサンプル数Ｎ＝３で行った。得られた葉は直ちに－８０℃の冷凍庫内に移され、２４時間凍結された。
　上述の凍結されたサンプルに、エタノール：水：酢酸＝８０：２０：１混合液をサンプル０．１ｇ当たり混合液１ｍＬの濃度となるように添加した。混合液添加後、サンプルをビーズ破砕し、続いて、超音波処理を１０分間行った。処理後サンプルを１時間静置した後、遠心分離機（ｈｉｍａｃ　ＣＴ６Ｅ：エッペンドルフ・ハイマック・テクノロジーズ（株）製）で３０００ｒｐｍ、５分間遠心分離した上澄みをメンブレンフィルターでろ過し分析サンプルとした。
iii）リーフレタスにおける浸透性試験
　リーフレタス（品種：グランドラピッド）の種を、野菜と花の種まき培土（タキイ種苗（株）製）を入れた２００穴の育苗ピットトレイに播種した。人工気象機（ＬＨ－６０ＦＬ３－ＤＴ：（株）日本医化器械製作所製）内で温度２３℃、蛍光灯下１４時間と温度２０℃、消灯下１０時間を１日のサイクルとして発芽させた。同条件にて育苗を進め、本葉２～３枚の時期に６ｃｍポットに移植し、本葉４～５枚期まで育成させた。
　外側の葉のうち重量０．４５～０．５０ｇの大きさの揃った葉を茎から切り離し、９ｃｍφシャーレに１枚ずつ置き、葉の表側に各試験用浸透液２ｍＬを染み込ませた縦×横×厚さ＝１．５ｃｍ×１．５ｃｍ×０．５ｃｍに裁断した脱脂綿を置き、蓋をした。１０分、３０分、および６０分後に葉を取出し、大量のイオン交換水にて洗浄後、キムタオルで表面をぬぐい、付着成分と水を取り除いた。なお、浸透性試験は、それぞれの試験用浸透液において、各時間毎のサンプル数Ｎ＝３で行った。得られた葉は直ちに－８０℃の冷凍庫内に移され、２４時間凍結された。
　上述の凍結されたサンプルに、エタノール：水：酢酸＝８０：２０：１混合液をサンプル０．１ｇ当たり混合液１ｍＬの濃度となるように添加した。混合液添加後、サンプルをビーズ破砕し、続いて、超音波処理を１０分間行った。処理後サンプルを１時間静置した後、遠心分離機（ｈｉｍａｃ　ＣＴ６Ｅ：エッペンドルフ・ハイマック・テクノロジーズ（株）製）で３０００ｒｐｍ、５分間遠心分離した上澄みをメンブレンフィルターでろ過し分析サンプルとした。
・各有機物質の浸透量分析
Ａ）テルペン浸透量の分析
　分析サンプルをＬＣ－ＭＳ／ＭＳ装置（ＬＣ部：ＤＩＯＮＥＸ　Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００、ＭＳ／ＭＳ部：Ｑ　Ｅｘａｃｔｉｖｅ　Ｆｏｃｕｓ：サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）にて次の条件で、テルペン量について分析を行った。カラム＝Ａｃｌａｉｍ　ＰＲ－ＭＳ２．１ｍｍφ×１５０ｍｍ（サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）、溶媒＝６０％アセトニトリル／酢酸水→９５％アセトニトリル／酢酸水、流速＝０．２５ｍＬ／ｍｉｎ．、カラム温度＝４０℃、検出＝ＭＳ－（ＳＩＭ）、導入＝サンプル液２μＬ。パインオイル（ｅａｓｅ社製）に含まれるαピネンのＭＳ－のピーク面積値から定量し、各浸透促進剤溶液１～８（実施例１および２、ならびに比較例１～６）によるテルペンの葉内組織への浸透量の比較を行った。
　イネにおける結果を図１に、大豆における結果を図５に、および、リーフレタスにおける結果を図９に示す。
Ｂ）アミノ酸浸透量の分析
　分析サンプルをＬＣ－ＭＳ／ＭＳ装置（ＬＣ部：ＤＩＯＮＥＸ　Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００、ＭＳ／ＭＳ部：Ｑ　Ｅｘａｃｔｉｖｅ　Ｆｏｃｕｓ：サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）にて次の条件で、アミノ酸量について分析を行った。カラム＝Ａｃｌａｉｍ　ＰＲ－ＭＳ２．１ｍｍφ×１５０ｍｍ（サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）、溶媒＝０％アセトニトリル／酢酸水→３０％アセトニトリル／酢酸水、流速＝０．２５ｍＬ／ｍｉｎ．、カラム温度＝４０℃、検出＝ＭＳ－（ＳＩＭ）、導入＝サンプル液２μＬ。アミノ酸サプリメント（ファンケル社製　商品名：マルチアミノ酸）に含まれるアミノ酸のうち植物の代謝が最も緩慢であるバリンのＭＳ－のピーク面積値から定量し、各浸透促進剤溶液１～８（実施例１および２、ならびに比較例１～６）によるアミノ酸の葉内組織への浸透量の比較を行った。なお、アミノ酸は、元来葉に含まれているため、無処理葉５枚のアミノ酸量分析値の平均値を差し引いて評価を行った。
　イネにおける結果を図２に、大豆における結果を図６に、および、リーフレタスにおける結果を図１０に示す。
Ｃ）核酸浸透量の分析
　分析サンプルをＬＣ－ＭＳ／ＭＳ装置（ＬＣ部：ＤＩＯＮＥＸ　Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００、ＭＳ／ＭＳ部：Ｑ　Ｅｘａｃｔｉｖｅ　Ｆｏｃｕｓ：サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）にて次の条件で、核酸量について分析を行った。カラム＝Ａｃｌａｉｍ　ＰＲ－ＭＳ２．１ｍｍφ×１５０ｍｍ（サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）、溶媒＝０％アセトニトリル／酢酸水→３０％アセトニトリル／酢酸水、流速＝０．２５ｍＬ／ｍｉｎ．、カラム温度＝４０℃、検出＝ＭＳ－（ＳＩＭ）、導入＝サンプル液２μＬ。核酸粒（（株）健康応援団製）に含まれる核酸のうち植物の代謝が最も緩慢であるアデノシンモノリン酸のＭＳ－のピーク面積値から定量し、各浸透促進剤溶液１～８（実施例１および２、ならびに比較例１～６）による核酸の葉内組織への浸透量の比較を行った。なお、核酸は、元来葉に含まれているため、無処理葉５枚の核酸量分析値の平均値を差し引いて評価を行った。
　イネにおける結果を図３に、大豆における結果を図７に、および、リーフレタスにおける結果を図１１に示す。
Ｄ）リン脂質浸透量の分析
　分析サンプルをＬＣ－ＭＳ／ＭＳ装置（ＬＣ部：ＤＩＯＮＥＸ　Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００、ＭＳ／ＭＳ部：Ｑ　Ｅｘａｃｔｉｖｅ　Ｆｏｃｕｓ：サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）にて次の条件で、リン脂質量について分析を行った。カラム＝Ａｃｌａｉｍ　ＰＲ－ＭＳ２．１ｍｍφ×１５０ｍｍ（サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）、溶媒＝９０％アセトニトリル／酢酸水→１００％アセトニトリル／酢酸水、流速＝０．２５ｍＬ／ｍｉｎ．、カラム温度＝４０℃、検出＝ＭＳ－（ＳＩＭ）、導入＝サンプル液２μＬ。大豆由来レシチン（富士フイルム和光純薬（株）製）に含まれるリン脂質のうちホスファチジルコリン（Ｃ１６：Ｃ１６）のＭＳ－のピーク面積値から定量し、各浸透促進剤溶液１～８（実施例１および２、ならびに比較例１～６）によるリン脂質の葉内組織への浸透量の比較を行った。なお、リン脂質は、元来葉に含まれているため、無処理葉５枚のリン脂質量分析値の平均値を差し引いて評価を行った。
　イネにおける結果を図４に、大豆における結果を図８に、および、リーフレタスにおける結果を図１２に示す。
　図１～１２に示されるように、オキソ脂肪酸を含む本発明の浸透促進剤溶液（実施例１および２）が適用された植物の葉内には、従来の界面活性剤を含む浸透促進剤溶液（比較例４～６）が適用された場合と比較して、より多くの有機物質が取り込まれていた。なお、リノール酸やカリウム塩のみ（比較例２および３）では、有機物質に対する浸透促進効果はほとんど見られなかった。本発明の浸透促進剤溶液が、施用された植物の葉の表面での、テルペン、アミノ酸、核酸、およびリン脂質などの植物に対する有機物質の吸収を促進していることがわかる。
　なお、実施例１および２の浸透促進剤溶液を用いて、テルペンに代えてオレイン酸（オクタノール／水分配係数＝７．７３）を用い、イネおよび大豆に対する浸透性を試験したところ、比較例１から６の浸透促進剤溶液を用いた場合に比べて浸透性は優れるものの、テルペンに比べて若干オレイン酸では浸透性の低下が見られる。
　以上の結果から、本実施例の浸透促進剤は、植物に対する有機物質の植物組織内への浸透および／または取り込みを増大させる効果があることがわかる。浸透される有機物質としては、オクタノール／水分配係数が７．７３未満程度の有機物質であれば、最も好適に使用され得ると考えられる。
　なお、オクタノール／水分配係数とは、オクタノールと水の混合物に物質を溶解させたときのオクタノール中の物質濃度と水中の物質濃度の比をいい、Ｋｏｗで表す。便宜上、常用対数値Ｌｏｇ　ＫｏｗまたはＬｏｇ　Ｐで示されることが多く、本明細書でもこれに従う。この値が大きいほど油脂に溶けやすく、水に溶けにくい。なお、オクタノール／水分配係数が０や負の値の場合は、当然ながらオクタノール／水分配係数は７．７３未満である。
　オクタノール／水分配係数の測定は、ＯＥＣＤ　Ｔｅｓｔ　Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅ（ＯＥＣＤ理事会決定「Ｃ（８１）３０最終別添１」）１０７または日本工業規格Ｚ７２６０－１０７（２０００）「分配係数(1-オクタノール/水）の測定－フラスコ振とう法」に従う。なお、化学物質排出把握管理促進法（化管法）のＳＤＳ（Ｓａｆｅｔｙ　Ｄａｔａ　Ｓｈｅｅｔ：安全データシート）には、各種化学物質のオクタノール／水分配係数の値が記載されている。

Claims (45)

  1. オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、植物に対する有機物質の浸透促進剤。
  2. 請求項１記載の浸透促進剤であって、前記オキソ脂肪酸および前記水酸化脂肪酸が不飽和脂肪酸である。
  3. 請求項１記載の浸透促進剤であって、前記植物に対する有機物質が、植物ホルモンまたは植物ホルモンの生合成における前駆物質である。
  4. 請求項１記載の浸透促進剤であって、前記植物に対する有機物質が、農薬、植物の成長促進剤、成長刺激剤、有機エリシターおよび機能性栄養素からなる群より選ばれる少なくとも１種またはその前駆物質である。
  5. 請求項１記載の浸透促進剤であって、前記植物に対する有機物質が、テルペン、核酸、アミノ酸およびリン脂質からなる群より選ばれる少なくとも１種である。
  6. 前記オキソ脂肪酸が、下記式（Ｉ）：
    ＨＯＯＣ－（Ｒ1）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ2　　　　　（Ｉ）
    ［式（Ｉ）中、Ｒ1は、６個～１２個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ2は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数２～８のアルキル基を示す。］、
    または、下記式（II）：
    ＨＯＯＣ－（Ｒ3）－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｒ4　　　　　（II）
    ［式（II）中、Ｒ3は、３個～１０個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ4は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数４～１１の炭化水素基を示す。］で表される請求項１記載の浸透促進剤。
  7. 前記式（Ｉ）において、Ｒ1が、前記式（Ｉ）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み、および
    前記式（II）において、Ｒ4が、前記式（II）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含む請求項６記載の浸透促進剤。
  8. 前記式（Ｉ）で表されるオキソ脂肪酸および前記式（II）で表されるオキソ脂肪酸が、ケトオクタデカジエン酸である請求項７記載の浸透促進剤。
  9. 前記式（Ｉ）において、Ｒ1が、炭素数９の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ2が、炭素数５のアルキル基であり、ならびに
    前記式（II）において、Ｒ3が、炭素数７の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ4が、炭素数７でＣＨ3－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ－の構造を有している請求項７記載の浸透促進剤。
  10. 前記オキソ脂肪酸が、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸、５－オキソ－６，８－オクタデカジエン酸、６－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、８－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１０－オキソ－８，１２－オクタデカジエン酸、１１－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１２－オキソ－９，１３－オクタデカジエン酸および１４－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１記載の浸透促進剤。
  11. 前記式（Ｉ）で表されるオキソ脂肪酸が、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸であり、および、前記式（II）で表されるオキソ脂肪酸が、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸である請求項９記載の浸透促進剤。
  12. 前記水酸化脂肪酸が、以下の式（III）および／または（IV）：
    ＨＯＯＣ－（Ｒ5）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ6　（III）
    ＨＯＯＣ－（Ｒ5）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ6　（IV）
    ［式中、
    Ｒ5は、４個～１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
    Ｒ6は、２個～８個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない。］で表される請求項１記載の浸透促進剤。
  13. 前記水酸化脂肪酸が、
    Ｒ5の炭化水素基が６個～８個の炭素原子を有し、
    Ｒ6の炭化水素基が４個～６個の炭素原子を有する請求項１２記載の浸透促進剤。
  14. 前記水酸化脂肪酸が、
    Ｒ5が、－（ＣＨ2）n－（ｎは４～１２である整数）の構造であり、
    Ｒ6が、ＣnＨ2n+1－（ｎは２～８である整数）の構造である請求項１３記載の浸透促進剤。
  15. 前記水酸化脂肪酸が、
    Ｒ5が、炭素数７のアルキレン基（－（ＣＨ2）7－）であり、
    Ｒ6が、炭素数５のアルキル基（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－）である請求項１４記載の浸透促進剤。
  16. 前記水酸化脂肪酸が、ヒドロキシオクタデセン酸である請求項１記載の浸透促進剤。
  17. 前記水酸化脂肪酸が、９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸または９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸である請求項１５記載の浸透促進剤。
  18. 前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物の浸透促進剤全体に対する含有比率が、浸透促進剤１００重量部に対して、０．０１×１０-4～１００×１０-4重量部である請求項１記載の浸透促進剤。
  19. オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と、水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含む請求項１記載の浸透促進剤。
  20. 前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物と前記水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物の重量比は、前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が１００に対して、前記水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が５～１００である請求項１９記載の浸透促進剤。
  21. 請求項１記載の浸透促進剤を施用することによって、植物の免疫、健康、成長および／または収穫量を増進する方法であって、前記浸透促進剤を前記植物に噴霧によって施用する方法。
  22. （ａ）オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物；および
    （ｂ）少なくとも１種類の植物に対する有機物質
    を含む農業用組成物。
  23. 請求項２２記載の農業用組成物であって、前記オキソ脂肪酸および前記水酸化脂肪酸が不飽和脂肪酸である。
  24. 前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物が、農業用組成物１００重量部に対して、０．０１×１０-4～１００×１０-4重量部である請求項２２記載の農業用組成物。
  25. 前記植物に対する有機物質の、前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも１種の化合物に対する比率が、重量比で０．１×１０5～５００×１０5である請求項２２記載の農業用組成物。
  26. オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物と、水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含む請求項２２記載の農業用組成物。
  27. 前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物と前記水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物の重量比は、前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が１００に対して、前記水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が５～１００である請求項２６記載の農業用組成物。
  28. 請求項２２記載の農業用組成物であって、前記植物に対する有機物質が、植物ホルモンまたは植物ホルモンの生合成における前駆物質である。
  29. 請求項２２記載の農業用組成物であって、前記植物に対する有機物質が、農薬、植物の成長促進剤、成長刺激剤、有機エリシターおよび機能性栄養素からなる群より選ばれる少なくとも１種またはその前駆物質である。
  30. 請求項２２記載の農業用組成物であって、前記植物に対する有機物質が、テルペン、核酸、アミノ酸およびリン脂質からなる群より選ばれる少なくとも１種である。
  31. 前記オキソ脂肪酸が、下記式（Ｉ）：
    ＨＯＯＣ－（Ｒ1）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ2　　　　　（Ｉ）
    ［式（Ｉ）中、Ｒ1は、６個～１２個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ2は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数２～８のアルキル基を示す。］、
    または、下記式（II）：
    ＨＯＯＣ－（Ｒ3）－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－Ｒ4　　　　　（II）
    ［式（II）中、Ｒ3は、３個～１０個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ4は、１つまたはそれ以上の分岐および／または二重結合を含んでいてもよい、炭素数４～１１の炭化水素基を示す。］で表される請求項２２記載の農業用組成物。
  32. 前記式（Ｉ）において、Ｒ1が、前記式（Ｉ）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み、および
    前記式（II）において、Ｒ4が、前記式（II）におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含む請求項３１記載の農業用組成物。
  33. 前記式（Ｉ）で表されるオキソ脂肪酸および前記式（II）で表されるオキソ脂肪酸が、ケトオクタデカジエン酸である請求項３２記載の農業用組成物。
  34. 前記式（Ｉ）において、Ｒ1が、炭素数９の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ2が、炭素数５のアルキル基であり、ならびに
    前記式（II）において、Ｒ3が、炭素数７の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、Ｒ4が、炭素数７でＣＨ3－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ＝ＣＨ－の構造を有している請求項３２記載の農業用組成物。
  35. 前記オキソ脂肪酸が、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸、５－オキソ－６，８－オクタデカジエン酸、６－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、８－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１０－オキソ－８，１２－オクタデカジエン酸、１１－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸、１２－オキソ－９，１３－オクタデカジエン酸および１４－オキソ－９，１２－オクタデカジエン酸からなる群より選択される少なくとも１種である請求項２２記載の農業用組成物。
  36. 前記式（Ｉ）で表されるオキソ脂肪酸が、１３－オキソ－９，１１－オクタデカジエン酸であり、および、前記式（II）で表されるオキソ脂肪酸が、９－オキソ－１０，１２－オクタデカジエン酸である請求項３４記載の農業用組成物。
  37. 前記水酸化脂肪酸が、以下の式（III）および／または（IV）：
    ＨＯＯＣ－（Ｒ5）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ6　（III）
    ＨＯＯＣ－（Ｒ5）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－Ｒ6　（IV）
    ［式中、
    Ｒ5は、４個～１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
    Ｒ6は、２個～８個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、１つまたはそれ以上の二重結合および／またはＯＨ基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない。］で表される水酸化脂肪酸である請求項２２記載の農業用組成物。
  38. 前記水酸化脂肪酸が、
    Ｒ5の炭化水素基が６個～８個の炭素原子を有し、
    Ｒ6の炭化水素基が４個～６個の炭素原子を有する請求項３７記載の農業用組成物。
  39. 前記水酸化脂肪酸が、
    Ｒ5が、－（ＣＨ2）n－（ｎは４～１２である整数）の構造であり、
    Ｒ6が、ＣnＨ2n+1－（ｎは２～８である整数）の構造である請求項３８記載の農業用組成物。
  40. 前記水酸化脂肪酸が、
    Ｒ5が、炭素数７のアルキレン基（－（ＣＨ2）7－）であり、
    Ｒ6が、炭素数５のアルキル基（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－）である請求項３９記載の農業用組成物。
  41. 前記水酸化脂肪酸が、ヒドロキシオクタデセン酸である請求項２２記載の農業用組成物。
  42. 前記水酸化脂肪酸が、９，１０，１３－トリヒドロキシ－１１－オクタデセン酸または９，１２，１３－トリヒドロキシ－１０－オクタデセン酸である請求項４０記載の農業用組成物。
  43. その中に含まれている植物に対する有機物質を植物に施用するための、請求項２２記載の農業用組成物の使用。
  44. 前記植物に対する有機物質の前記植物に対する浸透性を向上させるための、請求項４３記載の農業用組成物の使用。
  45. 茎葉散布のための、請求項２２記載の農業用組成物の使用。
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