WO2024096208A1 - 염 화합물 및 이를 포함하는 살생물제 조성물 - Google Patents

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WO2024096208A1
WO2024096208A1 PCT/KR2023/005336 KR2023005336W WO2024096208A1 WO 2024096208 A1 WO2024096208 A1 WO 2024096208A1 KR 2023005336 W KR2023005336 W KR 2023005336W WO 2024096208 A1 WO2024096208 A1 WO 2024096208A1
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carbon atoms
group
substituted
salt compound
general formula
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PCT/KR2023/005336
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김갑용
이성언
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주식회사 우드워드바이오
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P1/00—Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups

Definitions

  • the present invention relates to salt compounds, and more particularly to salt compounds and biocide compositions containing the same.
  • wet tissue market with cleaning power and convenience is gradually expanding.
  • wet tissues have been classified as cosmetics since 2015, the industry has stopped using existing preservatives that had harmful issues and is focusing on developing products that focus on safety in accordance with marketing trends in the cosmetics industry.
  • Ethyl Lauroyl Arginate HCl which can solve these problems, has high human safety and a broad antibacterial and antiviral spectrum and is used as a sterilizing preservative in many countries, including Korea. However, it is expensive and has a somewhat low antifungal effect. Due to this, there were difficulties in commercializing it. Therefore, there is a need to develop a biocide that has high safety and preservative power as well as solubility and economic efficiency.
  • the purpose of the present invention is to provide a salt compound capable of implementing a broad antibacterial spectrum and killing power against microorganisms harmful to human skin.
  • Another object of the present invention is to provide a salt compound that has excellent human stability and can solve miscibility problems due to low solubility and specific odor.
  • Another object of the present invention is to provide a biocide composition containing the salt compound.
  • One embodiment of the present invention to achieve the above object provides a salt compound in which a cation represented by the following general formula 1 and an anion represented by the following general formula 2 or 3 are combined.
  • R 1 is an alkyl group linking group having 1 to 5 carbon atoms; Or an aryl group linking group having 6 to 20 carbon atoms,
  • R 2 is each independently a hydrogen atom; A linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms,
  • R 5 is a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms,
  • R 6 is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms,
  • R 3 is an electron donating group (EDG) with a negative charge
  • R 4 is the Electron Withdrawing Group (EWG),
  • X is a 1 to 4 substituted substituent on a benzene ring, each independently a hydrogen atom; halogen atom; A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms;
  • R 7 is a ketone group having 3 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the salt compound is any one of the compounds represented by the following formulas 1 to 3.
  • Another embodiment of the present invention to achieve the above object may provide a biocide composition containing the salt compound.
  • biocide composition further comprising the remaining purified water.
  • the content of the purified water may exceed 0.05% by weight based on the total weight of the biocide composition.
  • a biocide composition further comprising oil can be provided.
  • the content of the oil may be 0.0001% to 20% by weight.
  • the content of the oil may be 0.001 to 10% by weight.
  • a salt compound that has high antibacterial activity at a low concentration in a formulation containing a lot of water can exhibit a broad antibacterial spectrum, and has excellent safety in the human body due to its rapid biodegradation when absorbed into the human body. can be provided.
  • a salt compound that has excellent human stability and solves miscibility problems due to low solubility and specific odor.
  • these salt compounds are applied to wet tissues, antibacterial and/or anti-fungal effects can be effectively implemented on the fabric contained in wet tissues that are prone to contamination.
  • Figure 1a is the 1 H-NMR analysis result of Example 1
  • Figure 1b is the mass spectrometry result of ethylauroyl alginate in Example 1
  • Figure 1c is the mass spectrometry result of levulinate.
  • Figure 2a is the 1 H-NMR analysis result of Example 2
  • Figure 2b is the mass spectrometry result of ethylauroyl alginate of Example 2
  • Figure 2c is the mass spectrometry result of P-anisate.
  • Figure 3a is the 1 H-NMR analysis result of Example 3
  • Figure 3b is the mass spectrometry result of ethylauroyl alginate of Example 3
  • Figure 3c is the mass spectrometry result of 4-acetoyl phenoxide.
  • 'substituted' means that at least one hydrogen atom is an alkylthiol group, an alkoxy group, an ether group, an acetal group, a linear or branched alkyl group, a linear or branched alkenyl group, or a cycloalkyl group. , heterocycloalkyl group, allyl group, benzyl group, aryl group, heteroaryl group, derivatives thereof, and combinations thereof.
  • 'biocide' refers to a substance that has the function of removing, detoxifying, or inhibiting the growth of harmful organisms (bacteria, fungi, etc.).
  • One embodiment of the present invention provides a salt compound in which a cation represented by the following general formula 1 and an anion represented by the following general formula 2 or 3 are combined.
  • R 1 is an alkyl group linking group having 1 to 5 carbon atoms; or an aryl group linking group having 6 to 20 carbon atoms; and each R 2 is independently a hydrogen atom; A linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; and R 5 is a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; and R 6 is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; In the general formula 2, R 3 is an electron donating group (EDG) with a negative charge, and R 4 is an electron withdrawing group (Electron Withdrawing Group).
  • EDG electron donating group
  • R 4 is an electron withdrawing group
  • EWG EWG
  • X is a 1 to 4 substituted substituent on the benzene ring, each independently a hydrogen atom; halogen atom; A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; and in the general formula 3, R 7 is a ketone group having 3 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • a salt compound that has high antibacterial activity at a low concentration in a formulation containing a lot of water can exhibit a broad antibacterial spectrum, and has excellent safety in the human body due to its rapid biodegradation when absorbed into the human body.
  • the cation of the salt compound according to the present invention is represented by the following general formula 1.
  • R 1 is a divalent linking group, an alkyl linking group having 1 to 5 carbon atoms; Or it is an aryl group linking group having 6 to 20 carbon atoms.
  • 'alkyl group linking group' may mean a divalent linking group containing a linear or branched alkyl group as the backbone, and according to one example, -(CH 2 ) n - molecular structure (however, n may be 1 to 5).
  • 'aryl group linking group' may refer to a divalent linking group containing a substituted or unsubstituted aryl group as the backbone, and according to one example, -C 6 H 4 -, -C 6 H 1 ( It may be R 8 ) 3 -, -C 6 H 2 (R 8 ) 2 - , -C 6 H 3 (R 8 ) 1 -, etc.
  • R 8 may be a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R 2 is each independently a hydrogen atom; A linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; specifically, R 2 may each independently be a hydrogen atom.
  • R 5 is a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 6 is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the anion of the salt compound according to the present invention may be represented by the following general formula 2.
  • R 3 is an electron donating group (EDG) with a negative charge
  • R 4 is an electron withdrawing group (EWG)
  • the electron donor group having a negative charge is a group containing primary to tertiary amine groups, hydroxy groups, alkoxy groups, alkyl groups, aryl groups, oxygen anions (-O - ), or nitrogen anions (-N - H, or -N - COH).
  • the electron withdrawing group may include a halogen atom, a nitrile group, a nitroso group, a sulfonyl group, a group containing a nitrogen cation, a carboxyl group, a ketone group, an ester group, or an aldehyde group.
  • the anion of the salt compound according to the present invention may be represented by the following general formula 3.
  • R 7 is a ketone group having 3 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the salt compound may be any one of the compounds represented by the following formulas 1 to 3.
  • 4-hydroxyacetophenone used as an anion in [Formula 3] is a phenolic compound that stabilizes the molecule through delocalization of intermolecular electrons through electrical interaction with the guanidine group, as shown in Chemical Formula 4 below ( stabilization) and thus exhibit strong killing power.
  • Another embodiment of the present invention may provide a biocide composition containing the salt compound.
  • the content of the salt compound may be 0.0001% by weight or more, specifically exceed 0.05% by weight, or 0.001 to 20% by weight, more specifically 0.002 to 1% by weight, based on the total weight of the biocide composition. You can. When the content of the salt compound satisfies the above numerical range, the characteristics of being stable against skin irritation, having excellent biocidal ability, and excellent compatibility can be better implemented.
  • the biocide composition according to another embodiment of the present invention may further include an oil that softens dry skin and creates a skin protective film to block evaporation of moisture.
  • the oil may be at least one selected from the group consisting of vegetable oil, animal oil, mineral oil, and synthetic oil, and preferably may be vegetable oil.
  • the content of the oil may be 0.0001 to 20% by weight, specifically 0.001 to 10% by weight, based on the total weight of the biocide composition.
  • the content of the oil satisfies the above numerical range, the skin protection effect of the biocide composition can be further improved.
  • the vegetable oil is extracted from the leaves, fruits, flowers, bark, or roots of plants and may have a good scent and minimal irritation to the skin.
  • the vegetable oil may be coconut oil, olive oil, camellia oil, almond oil, avocado oil, etc.
  • the animal oil may have excellent physiological activity and high skin absorption rate.
  • the animal oil may be horse oil, mink oil, sea turtle oil, etc.
  • the mineral oil has a low risk of rancidity and has a strong oily feel, so it can prevent moisture evaporation and effectively protect the skin from the outside.
  • the mineral oil may be vaseline, mineral oil, etc.
  • the synthetic oil is a chemically synthesized oil that does not easily deteriorate, and can spread easily on the skin and be easily applied.
  • the synthetic oil may be dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, etc.
  • the biocide composition according to another embodiment of the present invention may further include a thickener that increases viscosity and adhesion and improves feeling of use and stability.
  • the thickener may be, for example, xanthan gum, gelatin, natural cellulose, methyl cellulose, etc.
  • the content of the thickener may be 0.01 to 70% by weight based on the total weight of the biocide composition. When the content of the thickener satisfies the above numerical range, the feeling of use and stability of the biocide composition can be further improved.
  • the biocide composition according to another embodiment of the present invention may further include a first additive as a means to improve antibacterial or antifungal ability.
  • the first additive is a nonionic glycol-based compound, a quaternary ammonium compound, an aromatic compound, a fatty acid and its derivatives, a saccharide and its derivatives compound, an alcohol-based compound, an amino acid-based antibacterial compound, an aldehyde-based compound, and a natural extract-based compound. It may include one or more first additives selected from the group consisting of compounds and metal salt compounds.
  • the nonionic glycol-based compounds include ethylhexylglycerin, 1,2-hexanediol, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, heptylene glycol, Caprylyl glycol, nonylene glycol, decylene glycol, undecylene glycol, dodecylene glycol, glyceryl caprylate and its derivatives, glyceryl laurate and its derivatives, glyceryl desylate and It may be one or more compounds selected from the group consisting of its derivatives, glyceryl caprylyl ether, glyceryl capryl ether, and glyceryl undecilinate.
  • the quaternary ammonium compounds include benzalkonium halide, cetylpyridinium halide, cetrimonium halide, laurylpyridinium halide, lautrimonium halide, cetyltrimonium halide, decyltrimonium halide, octyltrimonium halide, Consisting of chlorhexidine, hexamidine and its derivatives, polyquaternium, guanidine and its derivatives, polyhexamethyleneguanidine, methylisothiazolinone and its derivatives, benzisothiazolinone and its derivatives, imidazolinyl urea and its derivatives. It may be one or more compounds selected from the group.
  • the aromatic compounds include phenoxyethanol and its derivatives, parabens and its derivatives, paraoxyaromatic acid and its salts, benzoic acid and its salts, hydroxyacetophenone and its derivatives, anisic acid and its salts, phenethyl alcohol and its derivatives. It may be one or more compounds selected from the group consisting of derivatives, 2-phenylphenol, gallic acid and its derivatives, clibazole, pyrithione and its derivatives, butylhydroxyanisole and its derivatives, butylhydroquinone and its derivatives. .
  • the fatty acids and their derivative compounds include formic acid and its salts, acetic acid and its salts, propionic acid and its salts, butanoic acid and its salts, pentanoic acid and its salts, hexanoic acid and its salts, and heptanoic acid.
  • Acid and its salts caprylic acid and its salts, nonanoic acid and its salts, decanoic acid and its salts, undecanoic acid and its salts, undecylenic acid and its salts, dodecanoic acid and Its salts, sorbic acid and its salts, formylhydroxamic acid, acetylhydroxamic acid, propylhydroxamic acid, butylhydroxamic acid, pentylhydroxamic acid, hexylhydroxamic acid, heptylhydroxamic acid.
  • Acid Caprylyl Hydroxamic Acid, Nonyl Hydroxamic Acid, Capryl Hydroxamic Acid, Undecyl Hydroxamic Acid, Dodecyl Hydroxamic Acid, Dehydroacetic Acid and salts thereof. It may be one or more compounds.
  • the saccharide and its derivative compounds may be one or more compounds selected from the group consisting of gluconolactone, sucrose, xylitol, and sorbitol.
  • the alcohol-based compound is selected from the group consisting of methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, butyl alcohol, pentyl alcohol, hexyl alcohol, heptyl alcohol, octyl alcohol, nonyl alcohol, decyl alcohol, undecyl alcohol and dodecyl alcohol. It may be one or more compounds selected.
  • the amino acid-based antibacterial compound may be one or more compounds selected from the group consisting of capryloyl glycine, undecylenoyl glycine, ethylauroyl alginate and its derivatives, PCA cocoyl alginate, polylysine, and nisine.
  • the aldehyde-based compound may be one or more compounds selected from the group consisting of hydantoin and its derivatives, benzaldehyde, formaldehyde, and acetaldehyde.
  • the natural extract compounds include golden extract, grapefruit seed extract, green tea extract, aroma oil, cypress extract, Sancho extract, white bean extract, moss extract, yellow lotus extract, yellow and white extract, rosemary extract, mugwort extract, wood bark extract, goldenrod extract, and gallberry. It may be one or more compounds selected from the group consisting of extract, cinnamon extract, clove extract, star anise extract, red ginseng extract, ginseng extract, Yongweed extract, and Yongjeong tea extract.
  • the metal salt compound may be one or more compounds selected from the group consisting of copper salts, silver salts, germanium salts, gold salts, titanium salts, zinc salts, and aluminum salts.
  • the biocide composition according to another embodiment of the present invention may further include a second additive.
  • the additive may be, for example, one or more selected from the group consisting of anti-foam, pH regulator, stabilizer, perfume, and dispersant commonly used in the relevant technical field. You can.
  • the biocide composition according to the present invention may further include purified water.
  • the content of the purified water may be a content excluding the salt compound, oil, and thickener, or may be a content excluding the salt compound, oil, thickener, and additives.
  • strains whose sterilization and growth are prevented by the biocide composition include Escherichia coli , Staphylococcus aureus , Aspergillus niger, Pseudomonas aeruginosa , and Candida. It may be any one or more selected from the group consisting of Candida albicans , Vibrio parahaemolyticus , and Salmonella typhimurium .
  • the fabric may include, for example, any one selected from the group consisting of natural fibers, synthetic fibers, and combinations thereof, and may specifically be a non-woven fabric made of blended fibers of polyester-based fibers and polypropylene fibers. there is.
  • a non-woven fabric made of a blend of polyester fibers and polypropylene fibers is used as a wet tissue fabric, the mechanical properties of the wet tissue are properly maintained, and damage to the fabric can be effectively prevented even if the human skin is wiped multiple times. .
  • the wet tissues may be manufactured by impregnating fabric with the biocide composition and then sterilizing and disinfecting the fabric.
  • the wet tissues can be produced in various forms, such as oral wipes, baby wipes for cleaning, women's wet tissues, disposable wet tissues, and multipurpose wet tissues.
  • a wet tissue can be provided that has high antibacterial activity at a low concentration in a formulation containing a lot of water, can exhibit a broad antibacterial spectrum, and has the characteristic of being rapidly biodegraded when absorbed into the human body, thereby providing excellent human safety.
  • it has excellent human stability and can solve miscibility problems due to low solubility and specific odor.
  • Ethyl lauroyl alginate hydrochloride (ELA HCl) was obtained from Woodward Bio.
  • Figure 1a is the 1 H-NMR analysis result of Example 1
  • Figure 1b is the mass spectrometry result of ethylauroyl alginate in Example 1
  • Figure 1c is the mass spectrometry result of levulinate.
  • Figure 2a is the 1 H-NMR analysis result of Example 2
  • Figure 2b is the mass spectrometry result of ethylauroyl alginate of Example 2
  • Figure 2c is the mass spectrometry result of P-anisate.
  • Figure 3a is the 1 H-NMR analysis result of Example 3
  • Figure 3b is the mass spectrometry result of ethylauroyl alginate of Example 3
  • Figure 3c is the mass spectrometry result of piceonate.
  • Example 1 (Formula 1)
  • Example 2 (Formula 2)
  • Example 3 (Formula 3) Solubility (g/L) doesn't exist. 18.5 1.0 10.5
  • Comparative Example 1 unlike Examples 1 to 3, has a very low solubility in water and is not dissolved.
  • a biocide composition was prepared by mixing a salt compound and purified water, it was dissolved. There may be a problem of significantly reduced miscibility due to untreated salts.
  • Example 1 Example 2 Example 3 Precipitation No precipitation No precipitation (0.1% prepared solution) No precipitation
  • a biocide composition was prepared with the composition according to Table 3 below.
  • Examples 4 to 6 are compositions containing different amounts of the compound of Example 1
  • Examples 7 and 8 are compositions containing different amounts of the compound of Example 2
  • Examples 9 to 11 are compositions of the compound of Example 3. It is a composition with different contents.
  • Example 4 Example 5
  • Example 6 Example 7
  • Example 9 Example 10
  • Example 11 Formula 1 0.05* 0.1 0.2 0 0 0 0 0 Formula 2 0 0 0 0.05 0.1 0 0 0 Formula 3 0 0 0 0 0 0.05 0.1 0.2
  • Purified water remain** remain remain remain remain remain remain remain remain remain remain remain remain remain *Unit: Weight% **Total total: 100% by weight
  • the clinical trial was conducted at Oracle Skin Clinical Center Co., Ltd., the name of the clinical consignment organization. Specifically, the biocide composition (20 ⁇ l) according to Preparation Example 1 was loaded into the IQ chamber and applied to the test area without skin damage of 30 test subjects for 24 hours. After removing the patch, the test area was washed with distilled water. Skin irritation was observed 30 minutes and 24 hours after removing the patch to determine whether there were any adverse reactions based on Table 4 below, and the safety evaluation results are shown in Table 5 below. showed. Based on the standards in Table 4 above, the skin irritation index was calculated based on the evaluation standards of the International Contact Dermatitis Research Group (ICDRG).
  • IDRG International Contact Dermatitis Research Group
  • Test subjects At least 30 healthy adult men and women over the age of 19 who meet the selection criteria and do not fall under the exclusion criteria.
  • Example 6 Example 8 Example 9 Example 10 Example 11 Chemical formula and its content (wt%) Formula 1 (0.2%) Formula 2 (0.1%) Formula 3 (0.05%) Formula 3 (0.1%) Formula 3 (0.2%) 30 minutes have passed non-irritating non-irritating non-irritating non-irritating non-irritating 24 hours have passed non-irritating non-irritating non-irritating non-irritating non-irritating non-irritating non-irritating
  • the amount of living bacteria or mold was measured at regular intervals for 28 days according to the test standard ISO 11930. Afterwards, the amount of bacteria or mold after 7 days was measured compared to the initial amount of bacteria or mold, and then the reduction rate of bacteria or mold was calculated. Specifically, the experiment was conducted in accordance with the PCPC Technical Guidelines "M-5 methods for preservation testing of nonwoven substrate personal care products".
  • the antioxidant effect of ethylauroyl alginate piceolate synthesized in Example 3 was evaluated by measuring DPPH free radical scavenging activity, ABTS free radical scavenging activity, and total phenol content.
  • test process for measuring free radical scavenging rate using DPPH is as follows.
  • DPPH was prepared and used at a concentration of 350 ⁇ M. Add 100 ⁇ L of test substance and 100 ⁇ L of DPPH solution in order to a 96-well plate, react for 30 minutes in an oven (JSOF-150, JSR, Korea) at 37°C, and use a Microplate reader (Epoch 2, BioTek, USA). Absorbance was measured at 517 nm. As a solvent control, ethanol was used instead of the test substance. L-ascorbic acid was used as a positive control for comparison (Table 7).
  • test process for measuring free radical scavenging rate using ABTS is as follows.
  • ABTS ⁇ + was made and used by reacting ABTS and potassium persulfate at room temperature for 24 hours. 20 ⁇ L of test substances at each concentration and 180 ⁇ L of ABTS ⁇ + solution were sequentially added to a 96-well plate, reacted for 1 minute, and absorbance was measured at 732 nm using a microplate reader. As a solvent control, ethanol was used instead of the test substance, and as a positive control, L-ascorbic acid was used for comparison (Table 8).
  • the test process for measuring total phenol content is as follows.
  • gallic acid was used as a standard sample to measure the content of phenolic compounds to confirm antioxidant activity.
  • the test substance was prepared and used so that the final treatment concentration was 0.1 mg/mL.
  • the DPPH free radical scavenging activity of ethylauroyl alginate piceolate was found to be 2.45% to 5.74% at a concentration of 75 to 125 mg/mL (p ⁇ 0.05), and the ABTS free radical scavenging activity was 35.19 at a concentration of 0.3125 to 5 mg/mL. It was found to be % ⁇ 92.93% (p ⁇ 0.05).
  • the total phenol content of ethylauroyl alginate piceolate is 169.80 ⁇ 0.76 gallic acid equivalents ( ⁇ g/mL), which is considered to be a substance with antioxidant effect.
  • Example 7 Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Experiment
  • the concentration at which microbial growth is inhibited by ethylauroyl alginate piceolate synthesized in Example 3 was evaluated. 8 ⁇ g/mL, 32 ⁇ g/mL, and 128 ⁇ g/mL samples of ethylauroyl alginate piceolate dissolved in sterilized water were tested for 5 strains ( Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans, Aspergillus brasiliensis, Cutibacterium acnes ) culture medium was inoculated and the number of microorganisms was measured 24 hours later and is shown in Table 10.

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Abstract

인체의 피부에 유해한 미생물에 대하여 넓은 항균 스펙트럼과 살생력 및 인체안정성이 구현된 염 화합물이 제공된다. 본 발명의 일 실시예는 상기 일반식 1로 표시되는 양이온과, 상기 일반식 2 또는 3으로 표시되는 음이온이 결합된 염 화합물을 제공한다.

Description

염 화합물 및 이를 포함하는 살생물제 조성물
본 발명은 염 화합물에 관한 것으로, 보다 구체적으로 염 화합물 및 이를 포함하는 살생물제 조성물에 관한 것이다.
개인위생 관리에 대한 사람들의 인식이 높아짐에 따라 세정력과 편의성을 갖춘 물티슈 시장이 점차 확대되고 있다. 물티슈가 2015년부터 화장품으로 분류되면서 업계에서는 유해성 문제가 존재하던 기존 방부제 사용을 중지하고, 화장품 업계의 마케팅 트렌드에 따라 안전성에 중점을 둔 제품 개발에 초점을 맞추고 있다.
방부제를 대체하기 위한 목적으로 방부대체제나 천연 추출물을 이용한 제품들을 개발하고 있으나, 미생물 억제 효능이 떨어지고, 낮은 용해도, 특이취로 인해 제품 혼화성이 떨어져서 실질적 활용이 어려움이 있었다. 이러한 문제를 해결할 수 있는 에틸 라우로일 알지네이트 하이드로클로라이드(Ethyl Lauroyl Arginate HCl)는 높은 인체 안전성과 광범위한 항균 및 항바이러스 스펙트럼을 지녀 우리나라를 비롯한 여러 국가에서 살균 보존제로 사용되고 있지만 가격적 부담과 다소 낮은 항진균능으로 인해 상용화에 어려움이 존재하였다. 따라서 높은 안전성 및 방부력에 용해도와 경제성까지 갖춘 살생물제 개발이 필요한 실정이다.
본 발명의 목적은, 인체의 피부에 유해한 미생물에 대하여 넓은 항균 스펙트럼과 살생력을 구현할 수 있는 염 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은, 인체안정성이 뛰어나며, 낮은 용해도 및 특이취로 인한 혼화성 문제를 해결할 수 있는 염 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 상기 염 화합물을 포함하는 살생물제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 청구범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예는, 하기 일반식 1로 표시되는 양이온과 하기 일반식 2 또는 3으로 표시되는 음이온이 결합된 염 화합물을 제공한다.
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상기 일반식 1에서,
R1은 탄소 수 1 내지 5의 알킬기 연결기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 연결기;이고,
R2는 각각 독립적으로 수소원자; 탄소 수 1 내지 10의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고,
R5는 탄소 수 1 내지 10의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고,
R6은 탄소 수 1 내지 20의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고,
상기 일반식 2에서,
R3은 음전하를 갖는 전자주개그룹(Electron Donating Group; EDG)이고,
R4는 전자끌개그룹(Electron Withdrawing Group; EWG)이고,
X는 벤젠고리에 1 내지 4치환된 치환기로, 각각 독립적으로 수소원자; 할로겐원자; 탄소 수 1 내지 20의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고
상기 일반식 3에서,
R7은 탄소 수 3 내지 10의 케톤기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기;이다.
구체적으로, 상기 염 화합물은 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나이다.
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상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 다른 실시예는 상기 염 화합물을 포함하는 살생물제 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 나머지 정제수를 더 포함하는 살생물제 조성물을 제공할 수 있다. 구체적으로, 상기 정제수의 함량은 상기 살생물제 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.05 중량%를 초과할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 오일을 더 포함하는 살생물제 조성물을 제공할 수 있다. 구체적으로, 상기 살생물제 조성물의 전체 중량을 기준으로, 상기 오일의 함량은 0.0001% 내지 20 중량%일 수 있다. 구체적으로, 상기 오일의 함량은 0.001 내지 10 중량%일 수 있다.
상기 과제의 해결 수단은, 본 발명의 특징을 모두 열거한 것은 아니다. 본 발명의 다양한 특징과 그에 따른 장점과 효과는 아래의 구체적인 실시예를 참조하여 보다 상세하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 측면(aspect)에 따르면, 물이 많이 함유되는 제형에서 낮은 농도로 높은 항균력을 가져 광역 항균 스펙트럼을 나타낼 수 있고, 인체에 흡수 시 빠르게 생분해되는 특성을 가져 인체안정성이 우수한 염 화합물을 제공할 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 인체안정성이 뛰어나며, 낮은 용해도 및 특이취로 인한 혼화성 문제를 해결하는 염 화합물을 제공할 수 있다. 이러한 염 화합물을 물티슈에 적용할 경우 오염되기 쉬운 물티슈에 포함된 원단에서의 항균 및/또는 항공팡이 효과를 효과적으로 구현할 수 있다.
상술한 효과와 더불어 본 발명의 구체적인 효과는 이하 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용을 설명하면서 함께 기술한다.
도 1a는 실시예 1의 1H-NMR 분석결과이고, 도 1b는 실시예 1의 에칠라우로일알지네이트의 질량분석결과이고, 도 1c는 레불리네이트의 질량분석결과이다.
도 2a는 실시예 2의 1H-NMR 분석결과이고, 도 2b는 실시예 2의 에칠라우로일알지네이트의 질량분석결과이고, 도 2c는 P-아니세이트의 질량분석결과이다.
도 3a는 실시예 3의 1H-NMR 분석결과이고, 도 3b는 실시예 3의 에칠라우로일알지네이트의 질량분석결과이고, 도 3c는 4-아세토일페녹사이드의 질량분석결과이다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 각 구성을 보다 상세히 설명하나, 이는 하나의 예시에 불과할 뿐, 본 발명의 권리범위가 다음 내용에 의해 제한되지 아니한다.
본 발명을 설명함에 있어서, '치환된'의 의미는 적어도 어느 하나의 수소원자가 알킬사이올기, 알콕시기, 에테르기, 아세탈기, 선형 또는 가지형의 알킬기, 선형 또는 가지형의 알케닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알릴기, 벤질기, 아릴기, 헤테로아릴기, 이들의 유도체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 대체된 것으로 정의된다.
본 발명을 설명함에 있어서, '살생물제'는 유해 생물(박테리아, 균 등)을 제거, 무해화 또는 생장을 억제하는 기능을 가지는 물질을 의미한다.
본 발명의 일 실시예는 하기 일반식 1로 표시되는 양이온과 하기 일반식 2 또는 3으로 표시되는 음이온이 결합된 염 화합물을 제공한다.
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상기 일반식 1에서, R1은 탄소 수 1 내지 5의 알킬기 연결기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 연결기;이고, R2는 각각 독립적으로 수소원자; 탄소 수 1 내지 10의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고, R5는 탄소 수 1 내지 10의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고, R6은 탄소 수 1 내지 20의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고, 상기 일반식 2에서, R3은 음전하를 갖는 전자주개그룹(Electron Donating Group; EDG)이고, R4는 전자끌개그룹(Electron Withdrawing Group; EWG)이고, X는 벤젠고리에 1 내지 4치환된 치환기로, 각각 독립적으로 수소원자; 할로겐원자; 탄소 수 1 내지 20의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고 상기 일반식 3에서, R7은 탄소 수 3 내지 10의 케톤기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기;이다.
본 발명의 일 측면(aspect)에 따르면, 물이 많이 함유되는 제형에서 낮은 농도로 높은 항균력을 가져 광역 항균 스펙트럼을 나타낼 수 있고, 인체에 흡수 시 빠르게 생분해되는 특성을 가져 인체안정성이 우수한 염 화합물을 제공할 수 있다. 본 발명의 다른 측면에 따르면, 인체안정성이 뛰어나며 낮은 용해도 및 특이취로 인한 혼화성 문제를 해결하는 염 화합물을 제공할 수 있다. 이러한 염 화합물을 물티슈에 방부제로 적용할 경우 오염되기 쉬운 물티슈의 원단에서의 항균 및/또는 항공팡이 효과를 효과적으로 구현할 수 있다.
이하에서는, 본 발명의 구성을 보다 상세히 설명한다.
1. 염 화합물
본 발명에 따른 염 화합물의 양이온은 하기 일반식 1로 표시된다.
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상기 일반식 1에서, R1은 2가의 연결기로, 탄소 수 1 내지 5의 알킬기 연결기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 연결기이다. 구체적으로, '알킬기 연결기'는 선형 또는 가지형의 알킬기를 주골격 구조(backbone)로 포함하는 2가의 연결기를 의미할 수 있고, 일 예시에 따르면 -(CH2)n- 분자구조(단, n은 1 내지 5)일 수 있다. 구체적으로 '아릴기 연결기'는 치환 또는 비치환된 아릴기를 주골격구조(backbone)로 포함하는 2가의 연결기를 의미할 수 있고, 일 예시에 따르면 -C6H4-, -C6H1(R8)3-, -C6H2(R8)2-, -C6H3(R8)1- 등일 수 있다. 예를 들어, R8은 탄소 수 1 내지 5의 선형 또는 가지형의 알킬기일 수 있다.
상기 일반식 1에서 R2는 각각 독립적으로 수소원자; 탄소 수 1 내지 10의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고, 구체적으로, R2는 각각 독립적으로 수소원자일 수 있다.
상기 일반식 1에서 R5는 탄소 수 1 내지 10의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
상기 일반식 1에서 R6은 탄소 수 1 내지 20의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명에 따른 염 화합물의 음이온은 하기 일반식 2로 표시될 수 있다.
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상기 일반식 2에서, R3은 음전하를 갖는 전자주개그룹(Electron Donating Group; EDG)이고, R4는 전자끌개그룹(Electron Withdrawing Group; EWG)이고, X는 벤젠고리에 1 내지 4치환된 치환기로, 각각 독립적으로 수소원자; 할로겐원자; 탄소 수 1 내지 20의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이다.
예를 들어, 상기 음전하를 갖는 전자주개그룹은 1 내지 3차 아민기, 히드록시기, 알콕시기, 알킬기, 아릴기, 산소음이온(-O-), 또는 질소음이온을 포함하는 그룹(-N-H, 또는 -N-COH)을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자끌개그룹은 할로겐원자, 나이트릴기, 니트로소기, 설포닐기, 질소양이온을 포함하는 그룹, 카르복실기, 케톤기, 에스터기 또는 알데하이드기를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 염 화합물의 음이온은 하기 일반식 3으로 표시될 수 있다.
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상기 일반식 3에서, R7은 탄소 수 3 내지 10의 케톤기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기;이다.
구체적으로, 상기 염 화합물은 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
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한편, [화학식 3]에서 음이온으로 사용되는 4-하이드록시아세토페논은 페놀성 화합물로, 하기 화학식 4와 같이 구아니딘기와의 전기적 상호작용을 통한 분자간 전자의 비편재화(Delocalized)를 통해 분자를 안정화(stabilization)할 수 있고, 이에 따라 강한 살생력을 나타낼 수 있다.
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2. 살생물제 조성물
본 발명의 다른 실시예는 상기 염 화합물을 포함하는 살생물제 조성물을 제공할 수 있다.
상기 염 화합물의 함량은 상기 살생물제 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.0001 중량% 이상일 수 있고, 구체적으로 0.05 중량%를 초과할 수 있거나, 0.001 내지 20 중량%, 더욱 구체적으로 0.002 내지 1 중량%일 수 있다. 상기 염 화합물의 함량이 상기 수치 범위 내를 만족할 때, 피부 자극에 안정적이고 살생 능력이 우수하며 호환성이 우수한 특성이 보다 잘 구현될 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따른 살생물제 조성물은 건조한 피부를 유연하게 하고 피부 보호막을 만들어 수분의 증발을 차단하는 오일을 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 오일은 식물성 오일, 동물성 오일, 광물성 오일 및 합성오일로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 식물성 오일일 수 있다.
상기 오일의 함량은 상기 살생물제 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.0001 내지 20 중량%일 수 있고, 구체적으로 0.001 내지 10 중량%일 수 있다. 상기 오일의 함량이 상기 수치 범위 내를 만족할 때 살생물제 조성물의 피부 보호 효과가 더욱 개선될 수 있다.
상기 식물성 오일은 식물의 잎이나 열매, 꽃, 껍질 또는 뿌리에서 추출되며 향이 좋고 피부에 자극이 가장 적은 특징을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 식물성 오일은 코코넛오일, 올리브오일, 동백오일, 아몬드오일, 아보카도오일 등일 수 있다.
상기 동물성 오일은 생리활성이 우수하고 피부흡수율이 높은 특성을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 동물성 오일은 말 오일, 밍크 오일, 바다거북오일 등일 수 있다.
상기 광물성 오일은 산패의 염려가 낮고 오일감이 강해 수분증발을 막고 외부로부터 피부를 효과적으로 보호할 수 있다. 예를 들어, 상기 광물성 오일은 바세린, 미네랄 오일 등일 수 있다.
상기 합성오일은 화학적으로 합성한 오일로 변질이 쉽게 안 되며, 피부에 잘 퍼지고 쉽게 발라지는 특성을 구현할 수 있다. 예를 들어, 상기 합성오일은 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산 등일 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따른 살생물제 조성물은 점도 및 점착성을 높여주며, 사용감과 안정감을 향상시키는 증점제를 더 포함할 수 있다. 상기 증점제는 예를 들어, 잔탄검, 젤라틴, 천연 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스 등일 수 있다. 상기 증점제의 함량은 상기 살생물제 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.01 내지 70 중량%일 수 있다. 상기 증점제의 함량이 상기 수치 범위 내를 만족할 때, 살생물제 조성물의 사용감과 안정성이 더욱 우수해질 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따른 살생물제 조성물은 항균 또는 항진균 능력을 향상시키기 위한 수단으로 제1 첨가제를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 첨가제는 비이온성 글라이콜계 화합물, 4급 암모늄 화합물, 아로마틱 화합물, 지방산 및 그 유도체, 당류 및 그 유도체 화합물, 알코올계 화합물, 아미노산 기반 항균제 화합물, 알데하이드계 화합물, 천연추출물계 화합물, 금속 염 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 제1 첨가제를 포함할 수 있다.
상기 비이온성 글리이콜계 화합물은 에틸헥실글리세린, 1,2-헥산다이올, 에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 부틸렌글라이콜, 펜틸렌글라이콜, 헥실렌글라이콜, 헵틸렌글라이콜, 카프릴릴글라이콜, 노닐렌글라이콜, 데실렌글라이콜, 운데실렌글라이콜, 도데실렌글라이콜, 글리세릴카프릴레이트 및 그 유도체, 글리세릴라우레이트 및 그 유도체, 글리세릴데실레이트 및 그 유도체, 글리세릴카프릴릴에테르, 글리세릴카프릴에테르, 글리세릴운데실리네이트로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 화합물일 수 있다.
상기 4급 암모늄 화합물은 벤잘코늄할라이드, 세틸피리디늄할라이드, 세트리모늄할라이드, 라우릴피리디늄할라이드, 라우트라이모늄할라이드, 세틸트라이모늄할라이드, 데실트라이모늄할라이드, 옥틸트라이모늄할라이드, 클로르헥시딘, 헥사미딘 및 그 유도체, 폴리쿼터늄, 구아니딘 및 그 유도체, 폴리헥사메틸렌구아니딘, 메칠아이소티아졸리논 및 그 유도체, 벤즈아이소티아졸리논 및 그 유도체, 이미다졸리닐우레아 및 그 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 화합물일 수 있다.
상기 아로마틱 화합물은 페녹시에탄올 및 그 유도체, 파라벤 및 그 유도체, 파라옥시향산 및 그의 염류, 벤조익애씨드 및 그의 염류, 하이드록시아세토페논 및 그 유도체, 아니식애씨드 및 그 염류, 페네칠알코올 및 그 유도체, 2-페닐페놀, 갈릭애씨드 및 그 유도체, 클리바졸, 피리치온 및 그 유도체, 부틸하이록시아니솔 및 그 유도체, 부틸하이드로퀴논 및 그 유도체로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 화합물일 수 있다.
상기 지방산 및 그 유도체 화합물은 포믹애씨드 및 그 염류, 아세틱애씨드 및 그 염류, 프로피오닉애씨드 및 그 염류, 부타노익애씨드 및 그 염류, 펜타노익애씨드 및 그 염류, 헥사노익애씨드 및 그 염류, 헵타노익애씨드 및 그 염류, 카프릴릭애씨드 및 그 염류, 노나노익애씨드 및 그 염류, 데카노익애씨드 및 그 염류, 운데카노익애씨드 및 그 염류, 운데실레네익애씨드 및 그 염류, 도데카노익애씨드 및 그 염류, 소르빅애씨드 및 그의 염류, 포밀하이드록사믹애씨드, 아세틸하이드록사믹애씨드, 프로필하이드록사믹애씨드, 부틸하이드록사믹애씨드, 펜틸하이드록사믹애씨드, 헥실하이드록사믹애씨드, 헵틸하이드록사믹애씨드, 카프릴릴하이드록사믹애씨드, 노닐하이드록사믹애씨드, 카프릴하이드록사믹애씨드, 운데실하이드록사믹애씨드, 도데실하이드록사믹애씨드, 데하이드로아세틱애씨드 및 그 염류로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 화합물일 수 있다.
상기 당류 및 그 유도체 화합물은 글루코노락톤, 수크로오스, 자일리톨 및 소르비톨로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 화합물일 수 있다.
상기 알코올계 화합물은 메틸알코올, 에틸알코올, 프로필알코올, 아이소프로필알코올, 부틸알코올, 펜틸알코올, 헥실알코올, 헵틸알코올, 옥틸알코올, 노닐알코올, 데실알코올, 운데실알코올 및 도데실알코올로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 화합물일 수 있다.
상기 아미노산 기반 항균제 화합물은 카프릴로일글라이신, 운데실레노일글라이신, 에칠라우로일알지네이트 및 그 유도체, 피씨에이코코일알지네이트, 폴리라이신 및 니신으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 화합물일 수 있다.
상기 알데하이드계 화합물은 하이단토인 및 그 유도체, 벤즈알데하이드, 폼알데하이드 및 아세트알데하이드로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 화합물일 수 있다.
상기 천연추출물 화합물은 황금추출물, 자몽종자추출물, 녹차추출물, 아로마오일, 편백나무추출물, 산초추출물, 백두홍추출물, 이끼추출물, 황련추출물, 황백추출물, 로즈마리추출물, 쑥추출물, 목단피추출물, 금전초추출물, 오배자추출물, 계피추출물, 정향추출물, 팔각추출물, 홍삼추출물, 인삼추출물, 용아초추출물 및 용정차추출물로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 화합물일 수 있다.
상기 금속염 화합물은 구리염, 은염, 게르마늄염, 금염, 티타늄염, 아연염, 및 알루미늄염으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 화합물일 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따른 살생물제 조성물은 제2 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 예를 들어, 해당 기술분야에서 상용되는 거품 억제제(Anti-foam), pH 조절제(pH regulator), 안정제(Stabilizer), 방향제(Perfume) 및 분산제(Dispersant)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명에 따른 살생물제 조성물은 정제수를 더 포함할 수 있다. 상기 정제수의 함량은 상기 염 화합물, 오일 및 증점제를 제외한 함량일 수 있고, 상기 염 화합물, 오일, 증점제 및 첨가제를 제외한 함량일 수도 있다.
예를 들어, 상기 살생물제 조성물에 의해 살균 및 증식이 예방되는 균주는 대장균(Escherichia coli), 황색포도상구균(Staphylococcus aureus), 아스페르길루스 니제르 (Aspergillus niger), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 칸디다균(Candida albicans), 비브리오(Vibrio parahaemolyticus) 및 살모넬라(Salmonella typhimurium)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
3. 물티슈
본 발명의 또 다른 실시예는 상기 살생물제 조성물이 함침된 원단을 포함하는 물티슈를 제공할 수 있다. 상기 원단은 예를 들어, 천연섬유, 합성섬유 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함할 수 있고, 구체적으로 폴리에스테르계 섬유와 폴리프로필렌 섬유가 혼합된 혼방섬유로 제조된 부직포일 수 있다. 상기 폴리에스테르계 섬유와 폴리프로필렌 섬유가 혼합된 혼방섬유로 제조된 부직포를 물티슈의 원단으로 사용할 경우 물티슈의 기계적 물성이 적절히 유지되어 인체의 피부를 여러 번 닦더라도 원단의 손상이 효과적으로 방지될 수 있다.
상기 물티슈는 상기 살생물제 조성물을 원단에 함침시킨 후, 살균소독하여 제조된 것일 수 있다. 상기 물티슈는 구강용 물티슈, 세정용 아기 물티슈, 여성용 물티슈, 일회용 물티슈, 다목적 물티슈 등의 다양한 형태로 생산될 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 물이 많이 함유되는 제형에서 낮은 농도로 높은 항균력을 가져 광역 항균 스펙트럼을 나타낼 수 있고, 인체에 흡수 시 빠르게 생분해되는 특성을 가져 인체안정성이 우수한 물티슈를 제공할 수 있다. 본 발명의 다른 측면에 따르면, 인체안정성이 뛰어나며 낮은 용해도 및 특이취로 인한 혼화성 문제를 해결할 수도 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명하나, 이는 하나의 예시에 불과할 뿐, 본 발명의 권리범위가 다음 내용에 의해 제한되지 아니한다.
[합성예: 신규한 염 화합물의 합성]
<비교예 1: 에틸 라우로일 알지네이트 하이드로클로라이드(ELA HCl)의 준비>
우드워드바이오社로부터 에틸 라우로일 알지네이트 하이드로클로라이드(ELA HCl)를 입수하였다.
<실시예 1: 화학식 1의 화합물의 합성예>
250mL의 둥근바닥플라스크에 20g(0.0475mol)의 에칠라우로일알지네이트 하이드로클로라이드와 120mL의 에틸아세테이트를 가하고 50℃에서 가열 및 교반하여 완전히 용해시킨다. 혼합용액을 분별깔대기로 옮기고 온도를 40℃이상으로 유지시키면서 포화 소듐바이카보네이트 수용액 30mL씩 가하여 유기층을 3회 씻어준다. 포화 염화나트륨 수용액 30mL을 가하여 유기층을 2회 씻어준 뒤, 레불리닉애씨드 5.24g(0.0451mol)을 가하고 완전히 용해시킨 후, 5분간 에이징을 해준다. 0℃로 냉각하여 결정이 생성되면 여과 후 건조하여 21.68g(96%)의 백색 결정형태의 고체(에칠라우로일알지네이트 레불리네이트)를 수득하였다.
Figure PCTKR2023005336-appb-img-000017
<실시예 2: 화학식 2의 화합물의 합성예>
250mL의 둥근바닥플라스크에 20g(0.0475mol)의 에칠라우로일알지네이트 하이드로클로라이드와 120mL의 에틸아세테이트를 가하고 50℃에서 가열 및 교반하여 완전히 용해시킨다. 혼합용액을 분별깔대기로 옮기고 온도를 40℃이상으로 유지시키면서 포화 소듐바이카보네이트 수용액 30mL씩 가하여 유기층을 3회 씻어준다. 포화 염화나트륨 수용액 30mL을 가하여 유기층을 2회 씻어준 뒤, p-아니식애씨드 6.87g(0.0451mol)을 가하고 완전히 용해시킨다. 그리고 5분간 에이징을 해준다. 0℃로 냉각하여 결정이 생성되면 여과 후 건조하여 25.3g(93%)의 백색 결정형태의 고체(에칠라우로일알지네이트 p-아니세이트)를 수득하였다.
Figure PCTKR2023005336-appb-img-000018
<실시예 3: 화학식 3의 화합물의 합성예>
250mL의 둥근바닥플라스크에 20g(0.0475mol)의 에칠라우로일알지네이트 하이드로클로라이드와 120mL의 에틸아세테이트를 가하고 50℃에서 가열 및 교반하여 완전히 용해시킨다. 혼합용액을 분별깔대기로 옮기고 온도를 40℃이상으로 유지시키면서 포화 소듐바이카보네이트 수용액 30mL씩 가하여 유기층을 3회 씻어준다. 포화 염화나트륨 수용액 30mL을 가하여 유기층을 2회 씻어준 뒤, 4-하이드록시아세토페논 6.14g(0.0451mol)을 가하고 완전히 용해시킨다. 그리고 5분간 에이징을 해준다. 0℃로 냉각하여 결정이 생성되면 여과 후 건조하여 21.60g(92%)의 백색 결정형태의 고체(에칠라우로일알지네이트 피세올레이트 Ethyl lauroyl arginate piceolate)를 수득하였다.
Figure PCTKR2023005336-appb-img-000019
[실험예 1: 신규한 염 화합물의 분석결과]
실시예 1: 에칠라우로일알지네이트 레불리네이트
도 1a는 실시예 1의 1H-NMR 분석결과이고, 도 1b는 실시예 1의 에칠라우로일알지네이트의 질량분석결과이고, 도 1c는 레불리네이트의 질량분석결과이다.
NMR 분석결과
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.25-8.23 (d, 1H), 8.08 (t, 1H), 4.19-4.14 (m, 1H), 4.01-4.03 (m, 2H), 3.08-3.07 (m, 2H), 2.64-2.61 (t, 2H), 2.37-2.33 (t, 2H), 2.13-2.09 (t, 1H), 2.08 (s, 3H)1.74-1.67 (m, 1H), 1.65-1.55 (m, 1H), 1.53-1.47 (m, 4H), 1.28-1.22 (m, 16H), 1.18-1.14 (t, 3H), 0.86-0.82 (t, 3H).
질량분석결과
Ethyl lauroyl arginate: ESI (m/z) [M-H]- calcd for: [C20H40N4O3] (M-H)- 383.31004, found 383.30312
Levulinic acid: ESI (m/z) [M-H]- calcd for: [C5H8O3] (M-H)- 115.04734, found 115.03891
실시예 2: 에칠라우로일알지네이트 p-아니세이트
도 2a는 실시예 2의 1H-NMR 분석결과이고, 도 2b는 실시예 2의 에칠라우로일알지네이트의 질량분석결과이고, 도 2c는 P-아니세이트의 질량분석결과이다.
NMR 분석결과
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.24 (d, 1H), 8.05-8.02 (t, 1H), 7.88-7.86 (d, 2H), 6.98-6.96 (d, 2H), 4.19-4.17 (m, 1H), 4.09-4.01 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.10-3.08 (d, 2H), 2.12-2.08 (t, 2H), 1.76-1.66 (m, 1H), 1.63-1.56 (m, 1H), 1.54-1.46 (m, 4H), 1.65-1.55 (m, 1H), 1.20 (m, 16H), 1.17-1.13 (t, 3H), 0.84-0.81 (t, 3H).
질량분석결과
Ethyl lauroyl arginate, ESI (m/z) [M-H]- calcd for: [C20H40N4O3] (M-H)- 383.31004, found 383.30303
p-Anisic acid, ESI (m/z) [M-H]- calcd for: [C8H8O3] (M-H)- 151.04734, found 151.03919
실시예 3: 에칠라우로일알지네이트 피세올레이트
도 3a는 실시예 3의 1H-NMR 분석결과이고, 도 3b는 실시예 3의 에칠라우로일알지네이트의 질량분석결과이고, 도 3c는 피세오네이트의 질량분석결과이다.
NMR 분석결과
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.21-8.19 (d, 1H), 7.81-7.79 (d, 2H), 6.83-6.81 (d, 2H), 4.20-4.15 (m, 1H), 4.08-4.04 (m, 2H), 3.08 (t, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.12-2.09 (t, 2H), 1.72-1.67 (m, 1H), 1.63-1.58 (m, 1H), 1.54-1.47 (m, 4H), 1.22 (m, 16H), 1.18-1.15 (t, 3H), 0.86-0.82 (t, 3H).
질량분석결과
Ethyl lauroyl arginate, ESI (m/z) [M-H]- calcd for: [C20H40N4O3] (M-H)- 383.31004, found 383.30301
4-hydroxyacetophenone, ESI (m/z) [M-H]- calcd for: [C8H8O2] (M-H)- 135.05243, found 135.04405
[실험예 2: 신규한 염 화합물의 용해도 측정]
각각의 상기 비교예 1, 실시예 1 내지 3에 따른 화합물(2g)과 물(20℃)을 혼합하여 전체 용액의 용량이 1L인 혼합물을 제조하였다. 탁도 및 침전 여부를 확인한 후 탁도 및 침전이 발생되지 않을 시, 시험시료를 2배씩 증가시켜 포화도를 측정하였다.
비교예 1 실시예 1
(화학식 1)		 실시예 2
(화학식 2)		 실시예 3
(화학식 3)
용해도(g/L) 없음. 18.5 1.0 10.5
상기 표 1을 참고하면, 비교예 1은 실시예 1 내지 3과 달리 물에 대한 용해도가 매우 낮아 용해되지 않음을 확인할 수 있고, 염 화합물과 정제수를 혼합하여 살생물제 조성물을 구현하였을 때, 용해되지 않은 염으로 인해 혼화성(miscibility)이 현저히 떨어지는 문제점을 가질 수 있다.
[실험예 3: 신규한 염 화합물의 냉/해동 석출평가]
상기 합성예에 따른 화합물의 함량이 0.2 중량%인 수용액(100mL)을 제조한 후, -18℃에서 6시간 동안 냉각시켰다. 냉각된 수용액의 온도를 25℃로 천천히 올려 석출 여부를 확인하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3
석출유무 석출 없음 석출 없음
(0.1% 제조용액)		 석출 없음
[제조예 1: 살생물제 조성물의 제조]
하기 표 3에 따른 조성으로 살생물제 조성물을 제조하였다. 실시예 4 내지 6은 실시예 1의 화합물의 함량을 달리한 조성물이고, 실시예 7 및 8은 실시예 2의 화합물의 함량을 달리한 조성물이고, 실시예 9 내지 11은 실시예 3의 화합물의 함량을 달리한 조성물이다.
구분
 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11
화학식1 0.05* 0.1 0.2 0 0 0 0 0
화학식2 0 0 0 0.05 0.1 0 0 0
화학식3 0 0 0 0 0 0.05 0.1 0.2
정제수 나머지** 나머지 나머지 나머지 나머지 나머지 나머지 나머지
*단위: 중량%
**전체 합: 100 중량%
[실험예 4: 물티슈의 안전성 평가]
임상위탁기관명인 오라클피부임상센터㈜에 의뢰하여 임상을 진행하였다. 구체적으로, 상기 제조예 1에 따른 살생물제 조성물(20㎕)을 IQ 챔버에 로딩한 후, 30명 시험대상자의 피부손상이 없는 시험부위를 대상으로, 24시간 동안 첩포하였다. 이후 상기 첩포를 제거한 후, 증류수를 이용하여 시험부위를 세정하였다. 첩포를 제거한 시점을 기준으로 30분이 경과하였을 때와 24시간이 경과하였을 때의 피부 자극 여부를 관찰하여 하기 표 4에 따른 기준으로 이상 반응이 없는지 유무를 관찰하였고, 안정성 평가 결과를 하기 표 5에 나타냈다. 상기 표 4에 따른 기준에서 피부 자극 지수는 국제접촉피부염학회(International Contact Dermatitis Research Group; ICDRG)의 평가 기준에 근거하여 산출되었다.
시험방법:
1) 시험대상자: 선정 기준을 만족하고 제외 기준에 해당하지 않는 만 19세 이상의 건강한 성인 남녀 30명 이상
2) 평가 방법: 식품의약품안전처(MFDS, Ministry of Food and Drug Safety) 기능성화장품 심사에 관한 규정 및 미국화장품협회(PCPC, Personal Care Products Council) Safety Testing Guidelines, 국제접촉피부염학회(ICDRG, International Contact Dermatitis Research Group) 평가 기준에 따라 24 시간 단회 첩포 시험을 실시하였다.
3) 시험 부위: 등 부위
4) 판독과 해석: 첩포 24 시간 후 패치를 제거한 시점으로부터 30 분 후와 24 시간 후에 피부 반응을 평가하였다. 각 반응을 종합하여 평균 피부 반응도를 산출하고 자극 수준을 판정하였다.
피부 자극 지수 피부 자극도 판정
0.00~0.75 비자극
0.76~1.50 저자극
1.51~2.50 경자극
2.51~4.00 중자극
4.01~ 강자극
실시예 6 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11
화학식 및 이의 함량(wt%) 화학식1 (0.2%) 화학식2
(0.1%)		 화학식 3
(0.05%)		 화학식 3
(0.1%)		 화학식 3
(0.2%)
30분 경과 비자극 비자극 비자극 비자극 비자극
24시간 경과 비자극 비자극 비자극 비자극 비자극
상기 표 5를 참고하면, 실시예 6, 8, 9, 10 및 11은 모두 피부자극지수가 매우 낮아 피부 자극도가 없음을 확인할 수 있다.[제조예 2: 물티슈의 제조]
레이온 섬유로 제조된 원단(시편크기: 18cm X 16cm, 평량: 55g/m2)에 상기 제조예 1에 따른 살생물제 조성물을 각각 함침시켜 물티슈를 제조하였다.
[실험예 5: 물티슈의 살생력 평가]
상기 제조예 2에 따른 물티슈에 대하여, 시험규격 ISO 11930으로 28일 동안 일정 간격으로 살아있는 세균 또는 곰팡이의 양을 측정하였다. 그 후, 초기 세균 또는 곰팡이의 양 대비 7일 이후의 세균 또는 곰팡이의 양을 측정한 후, 세균 또는 곰팡이의 감소율을 계산하였다. 구체적으로, PCPC Technical Guidelines "M-5 methods for preservation testing of nonwoven substrate personal care products "에 준하여 실험을 실시하였다.
1) 세균 감소율
상기 제조예 2에 따른 물티슈의 항균 효과를 검증하기 위한 시험 균주로는 대장균(Escherichia coli), 황색포도상구균(Staphylococcus aureus), 및 녹농균(Pseudomonas aeruginosa)을 혼합 접종하여 세균 감소율을 하기 표 6에 나타냈다.
2) 곰팡이 감소율
상기 제조예 2에 따른 물티슈의 항곰팡이 효과를 검증하기 위한 시험곰팡이로는 아스페르길루스 니제르(Aspergillus niger) 및 칸디다 알비칸스(Candida albicans)를 혼합 접종하여 곰팡이 감소율을 하기 표 6에 나타냈다.
시편 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예
9		 실시예 10 실시예 11
화학식 및 이의 함량(wt%) 화학식1(0.05%) 화학식1
(0.1%)		 화학식1
(0.2%)		 화학식2
(0.05%)		 화학식2
(0.1%)		 화학식3
(0.05%)		 화학식3
(0.1%)		 화학식3
(0.2%)
세균감소율 (%) 0% ≥9.9% ≥99.9% ≥99.9% ≥99.9% ≥99.9% ≥99.9% ≥99.9%
곰팡이 감소율 (%) 0% ≥9.9% ≥99.9% ≥99.9% ≥99.9% ≥99.9% ≥99.9% ≥99.9%
상기 표 6에서 화합물의 함량 관점에서 실시예 4 내지 6을 비교하면, 살생물제 조성물의 전체 중량을 기준으로 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 0.05 중량%를 초과할 때, 세균 및 곰팡이를 99.9% 이상 제거할 수 있음을 확인할 수 있다. 반면에, 화학식 2 및 3으로 표시되는 화합물의 경우 살생물제 조성물의 전체 중량을 기준으로 각각의 함량이 0.05 중량%를 초과하지 않더라도 세균 및 곰팡이를 99.9% 이상 제거할 수 있음을 확인할 수 있다.
[실험예 6: 항산화 효력 평가]
상기 실시예 3에서 합성한 에칠라우로일알지네이트 피세올레이트에 대해 DPPH free radical 소거능, ABTS free radical 소거능 및 총 페놀 함량을 측정하여 항산화 효력을 평가하였다.
DPPH를 이용한 free radical 소거율 측정 시험 과정은 다음과 같다.
DPPH는 350 μM의 농도로 제조 후 사용하였다. 96-well plate에 시험물질 100 μL와 DPPH 용액 100 μL를 순서대로 첨가한 뒤 37℃의 오븐기(JSOF-150, JSR, Korea)에서 30분간 반응시키고, Microplate reader (Epoch 2, BioTek, USA)를 이용하여 517 nm에서 흡광도를 측정하였다. 용매대조군(Solvent control)으로는 시험물질 대신 에탄올을 사용하였다. 양성대조군으로 L-ascorbic acid를 이용하여 비교하였다 (표 7).
ABTS를 이용한 Free radical 소거율을 측정 시험 과정은 다음과 같다.
ABTS와 Potassium persulfate를 24시간 상온에서 반응시켜 ABTSㆍ+를 만들어 사용하였다. 96-well plate에 각 농도별 시험물질 20 μL와 ABTSㆍ+ 용액 180 μL를 순서대로 첨가한 뒤 1분 동안 반응시킨 후, Microplate reader를 이용하여 732 nm에서 흡광도를 측정하였다. 용매대조군(Solvent control)으로는 시험물질 대신 에탄올을 사용하였고, 양성대조군으로는 L-ascorbic acid를 이용하여 비교하였다 (표 8).
총 페놀 함량의 측정 시험 과정은 다음과 같다.
시험물질의 1차적 생리 활성 검정을 위해서 Gallic acid를 표준시료로 사용하여 페놀성 화합물의 함량을 측정하여 항산화능을 확인하였다. 시험물질은 최종 처리농도가 0.1 mg/mL이 되도록 조제하여 사용하였다. 96-well plate에 시험물질 15 μL와 2 N Folin-ciocalteu's phenol reagent 15 μL, 0.5 M Sodium carbonate 30 μL, 증류수 90 μL를 첨가한 뒤 37℃에서 30분 동안 반응시킨 후, Microplate reader를 이용하여 725 nm에서 흡광도를 측정하였다. 총 페놀 함량은 5, 10, 20, 40 μg/mL의 Gallic acid 표준곡선을 이용하여 산출하였다 (표 9).
에칠라우로일알지네이트 피세올레이트의 DPPH free radical 소거능은 75~125 mg/mL 농도에서 2.45%~5.74%으로 나타났고(p<0.05), ABTS free radical 소거능은 0.3125~5 mg/mL 농도에서 35.19%~92.93%으로 나타났다(p<0.05). 에칠라우로일알지네이트 피세올레이트의 총 페놀 함량은 169.80±0.76 Gallic acid equivalents (μg/mL)로 나타나 항산화 효력이 있는 물질로 판단된다
Materials Concentration
(mg/mL)		 Scavenging activity (%)
1st 2nd 3rd Mean
Ethyl lauroyl
arginate piceolate		 0 0.00 0.00 0.00 0.00±.00
25 -1.14 -0.49 -2.36 -1.33±0.95
50 1.47 -0.33 1.14 0.76±0.96
75 3.26 1.65 2.44 2.45±0.81
100 3.91 3.21 4.56 3.89±0.68
125 5.54 4.44 7.25 5.74±1.41
L-ascorbic acid 0.000 0.00 0.00 0.00 0.00±.00
0.001 4.48 6.33 5.62 5.47±0.93
0.002 8.96 10.48 10.44 9.96±0.87
0.004 19.10 20.67 20.99 20.25±1.01
0006 22.59 24.83 25.02 24.15±1.35
0.008 46.87 47.68 47.59 47.38±0.44
Materials Concentration
(mg/mL)		 Scavenging activity (%)
1st 2nd 3rd Mean
Ethyl lauroyl
arginate piceolate		 0 0.00 0.00 0.00 0.00±.00
0.3125 36.71 33.50 35.36 35.19±1.61
0.625 55.75 56.29 56.95 56.33±0.60
1.25 83.44 83.44 83.62 83.50±0.11
2.5 88.75 88.92 88.59 88.75±0.17
5 93.08 92.53 93.18 92.93±0.35
L-ascorbic acid 0.000 0.00 0.00 0.00 0.00±.00
0.001 10.98 11.98 12.35 11.77±0.71
0.002 20.92 21.61 21.59 21.37±0.40
0.004 43.27 43.36 43.43 43.35±0.08
0006 64.44 64.71 65.02 64.73±0.29
0.008 91.90 91.93 91.81 91.88±0.06
Materials Total phenolic contents
(Gallic acid equivalents, μg/mL)
1st 2nd 3rd Mean
Ethyl lauroyl
arginate piceolate		 172.04 176.06 161.31 169.80±7.62
[실험예 7: 최소 억제 농도 (MIC, Minium Inhibitory Concentration) 실험]상기 실시예 3에서 합성한 에칠라우로일알지네이트 피세올레이트에 의해 미생물의 생육이 억제되는 농도를 평가하였다. 에칠라우로일알지네이트 피세올레이트를 멸균수에 용해한 8㎍/mL, 32㎍/mL, 128㎍/mL 샘플을 공시 균주 5종 (Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans, Aspergillus brasiliensis, Cutibacterium acnes) 배양액에 접종하고 24시간 뒤에 미생물 수를 측정하여 표 10에 나타내었다.
본 결과를 통해 에칠라우로일알지네이트 피세올레이트에 의한 공시균주의 생육 억제 효과를 확인할 수 있었으며, 본 발명의 염 화합물이 화장품 방부력을 향상시키는 물질로도 충분히 사용될 가능성이 있음을 확인할 수 있었다.
Microorganism CFU/mL
Control 8㎍/mL 32㎍/mL 128㎍/mL
E. coli 1.79 x 109 1.02 x 109 ND ND
S. aureus, 1.27 x 109 ND ND ND
P. aeruginosa, 4.39 x 109 3.41 x 109 ND ND
C.albicans, , 3.24 x 107 2.03 x 107 ND ND
A. brasiliensis 1.06 x 104 1.12 x 104 ND ND
C. acnes 3.14 x 106 29 ND ND
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (5)

  1. 하기 일반식 1로 표시되는 양이온과, 하기 일반식 2 또는 3으로 표시되는 음이온이 결합된 염 화합물:
    Figure PCTKR2023005336-appb-img-000020
    Figure PCTKR2023005336-appb-img-000021
    Figure PCTKR2023005336-appb-img-000022
    상기 일반식 1에서,
    R1은 탄소 수 1 내지 5의 알킬기 연결기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 아릴기 연결기;이고,
    R2는 각각 독립적으로 수소원자; 탄소 수 1 내지 10의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고,
    R5는 탄소 수 1 내지 10의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고,
    R6은 탄소 수 1 내지 20의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고,
    상기 일반식 2에서,
    R3은 음전하를 갖는 전자주개그룹(Electron Donating Group; EDG)이고,
    R4는 전자끌개그룹(Electron Withdrawing Group; EWG)이고,
    X는 벤젠고리에 1 내지 4치환된 치환기로, 각각 독립적으로 수소원자; 할로겐원자; 탄소 수 1 내지 20의 선형 또는 가지형의 알킬기; 또는 탄소 수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기;이고
    상기 일반식 3에서,
    R7은 탄소 수 3 내지 10의 케톤기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 6 내지 20의 아릴기;이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 염 화합물은 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나인,
    염 화합물.
    Figure PCTKR2023005336-appb-img-000023
    Figure PCTKR2023005336-appb-img-000024
    Figure PCTKR2023005336-appb-img-000025
  3. 제1항에 따른 염 화합물; 을 포함하는
    살생물제 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    나머지 정제수; 를 더 포함하는,
    살생물제 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 살생물제 조성물의 전체 중량을 기준으로, 상기 염 화합물의 함량은 0.05 중량%를 초과하는,
    살생물제 조성물.
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