WO2024090129A1 - 接続材料、接続構造体、及び接続構造体の製造方法 - Google Patents

接続材料、接続構造体、及び接続構造体の製造方法 Download PDF

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WO2024090129A1
WO2024090129A1 PCT/JP2023/035402 JP2023035402W WO2024090129A1 WO 2024090129 A1 WO2024090129 A1 WO 2024090129A1 JP 2023035402 W JP2023035402 W JP 2023035402W WO 2024090129 A1 WO2024090129 A1 WO 2024090129A1
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WO
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caprolactone derivative
polymerizable compound
electronic component
caprolactone
ionically polymerizable
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PCT/JP2023/035402
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French (fr)
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洋夢 柳谷
恵津子 山口
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デクセリアルズ株式会社
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    • C09J9/00—Adhesives characterised by their physical nature or the effects produced, e.g. glue sticks
    • C09J9/02—Electrically-conducting adhesives

Definitions

  • connection material for use in, for example, COG (Chip On Glass) applications, as well as a connection structure using the same and a method for manufacturing a connection structure.
  • COG Chip On Glass
  • connection materials for connecting an LCD (Liquid Crystal Display) driver IC (Integrated Circuit) to a display panel to obtain the characteristics of high elastic modulus and high glass transition temperature (Tg) to maintain high reliability.
  • LCD Liquid Crystal Display
  • Tg glass transition temperature
  • repairability is also required so that the connection material can be easily removed after hardening in order to reuse expensive components such as the display panel and driver IC (see, for example, Patent Documents 1-4).
  • connection reliability may decrease, making it difficult to achieve both excellent connection reliability and repairability.
  • connection material a connection structure, and a method for manufacturing a connection structure that can provide excellent connection reliability and repairability.
  • connection material connection material, connection structure, and method for manufacturing a connection structure can achieve the above-mentioned objective, and have completed this technology.
  • [1] Contains an ionically polymerizable compound, an ionically polymerizable initiator, and a caprolactone derivative
  • the connecting material has a content of the caprolactone derivative of 5 to 40 parts by mass per 100 parts by mass of the total of the ionically polymerizable compound and the caprolactone derivative.
  • [2] The connecting material according to [1], wherein the content of the caprolactone derivative is 5 to 25 parts by mass per 100 parts by mass of the total of the ionically polymerizable compound and the caprolactone derivative.
  • [3] The connecting material according to [1], wherein the glass transition temperature of the connecting material after curing is 170 to 195°C.
  • the connecting material according to [1] wherein the total content of the ionically polymerizable compound and the caprolactone derivative is 10 to 50 wt %.
  • the ionically polymerizable compound includes an epoxy compound or an oxetane compound,
  • the connecting material according to [1], wherein the caprolactone derivative has a molecular weight per functional group of 100 to 3,000.
  • caprolactone derivative is at least one selected from the group consisting of polycaprolactone diol, polycaprolactone triol, and polycaprolactone tetraol.
  • the connecting material according to [1] further comprising conductive particles.
  • the adhesive cured film is a connection structure obtained by curing a connection material, the connection material containing an ionically polymerizable compound, an ionically polymerizable initiator, and a caprolactone derivative, and the content of the caprolactone derivative is 5 to 40 parts by mass per 100 parts by mass of the total of the ionically polymerizable compound and the caprolactone derivative.
  • the connection structure according to [10] wherein the connection material further contains conductive particles.
  • the connection material further contains conductive particles.
  • This technology provides excellent connection reliability and repairability.
  • FIG. 1(A) is a diagram for explaining a crosslinked structure after cationic polymerization of an ionically polymerizable compound
  • FIG. 1(B) is a diagram for explaining a crosslinked structure after ionic polymerization of an ionically polymerizable compound and a caprolactone derivative
  • 2A and 2B are diagrams for explaining the manufacturing method of the connection structure according to the present embodiment, where FIG. 2A shows the arrangement step (S1) and FIG. 2B shows the curing step (S2).
  • FIG. 3 is a graph showing the glass transition temperature (Tg) versus the content of the caprolactone derivative.
  • Connection material connection material
  • Connection structure and method for manufacturing the connection structure 3. Examples
  • the connecting material according to the present embodiment contains an ionically polymerizable compound, an ionically polymerizable initiator, and a caprolactone derivative.
  • the connecting material may be in the form of a film or a paste. A film is preferable from the viewpoint of ease of handling, and a paste is preferable from the viewpoint of cost.
  • the curing type of the connecting material may be a heat curing type, a light curing type, a light and heat combined curing type, or the like, and may be appropriately selected according to the application.
  • the ionically polymerizable type of the connecting material may be a cationic polymerization or an anionic polymerization, and may be appropriately selected according to the application.
  • Examples of the ionically polymerizable compound include an epoxy compound, an oxetane compound, etc.
  • the ionically polymerizable compound preferably has 2 to 5 epoxy groups at its terminals in order to obtain a crosslinked structure by a curing reaction.
  • the epoxy compound preferably has 2 to 5 epoxy groups at the terminal, and can be, for example, one type alone or two or more types in combination from among alicyclic epoxy compounds, glycidyl ether type epoxy compounds, glycidyl ester type epoxy compounds, bisphenol A type epoxy compounds, bisphenol F type epoxy compounds, dicyclopentadiene type epoxy compounds, novolac phenol type epoxy compounds, biphenyl type epoxy compounds, and naphthalene type epoxy compounds.
  • alicyclic epoxy compounds having a cycloalkene oxide structure include products of Daicel Corporation, such as "Celloxide 8010 ((3,3',4,4'-diepoxy)bicyclohexyl)" and "Celloxide 2021P (3',4'-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexanecarboxylate)".
  • the oxetane compound preferably has 2 to 5 oxetane groups at the terminal, and may be, for example, one type alone or two or more types in combination from biphenyl-type oxetane compounds, xylylene-type oxetane compounds, silsesquioxane-type oxetane compounds, ether-type oxetane compounds, phenol novolac-type oxetane compounds, silicate-type oxetane compounds, etc.
  • biphenyl-type oxetane compound is "OXBP (4,4'-bis[(3-ethyl-3-oxetanyl)methyl]biphenyl)" manufactured by Ube Industries, Ltd.
  • the content of the ionically polymerizable compound is preferably 11 to 48 wt % of the binder, which is the resin component, more preferably 15 to 43 wt %, and even more preferably 19 to 38 wt %. If the content of the cationically polymerizable compound is too high, there is a tendency for the cure shrinkage to become large.
  • ionic polymerization initiator a cationic polymerization initiator or an anionic polymerization initiator is used depending on the ionic polymerization type, cationic polymerization or anionic polymerization.
  • the cationic polymerization initiator may be, for example, one of onium salt-type acid generators such as sulfonium salts, ammonium salts, and phosphonium salts, or two or more of them may be used in combination. Among these, it is preferable to use a quaternary ammonium salt-based thermal acid generator in order to improve storage life.
  • Examples of the quaternary ammonium salt-based thermal acid generator include salts of a quaternary ammonium cation and a hexafluoroantimonate anion, a hexafluorophosphate anion, a trifluoromethanesulfonate anion, a perfluorobutanesulfonate anion, a dinonylnaphthalenesulfonate anion, a dinonylnaphthalenesulfonate anion, a p-toluenesulfonate anion, a dodecylbenzenesulfonate anion, or a tetrakis(pentafluorophenyl)borate anion.
  • Examples of the quaternary ammonium cation include a cation represented by NR 1 R 2 R 3 R 4 + .
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are linear, branched or cyclic alkyl or aryl groups having 1 to 12 carbon atoms, each of which may have a hydroxyl group, halogen, alkoxyl group, amino group, ester group, etc.
  • An example of a quaternary ammonium salt-based thermal acid generator is King Industries' product name "K-PURE CXC-1821".
  • the anionic polymerization initiator may be, for example, one selected from organic acid dihydrazide, dicyandiamide, amine compound, polyamide amine compound, cyanate ester compound, phenol resin, acid anhydride, carboxylic acid, tertiary amine compound, imidazole, Lewis acid, Bronsted acid salt, polymercaptan-based hardener, urea resin, melamine resin, isocyanate compound, blocked isocyanate compound, etc., used alone or in combination of two or more.
  • microcapsule-type latent hardener in which an imidazole modified body is used as a core and the surface is coated with polyurethane.
  • Specific examples available on the market include the product name "Novacure 3941HP" of Asahi Kasei E-Materials Co., Ltd.
  • the content of the ionic polymerization initiator is preferably 1 to 20 wt % of the binder, which is a resin component, more preferably 3 to 15 wt %, and even more preferably 5 to 10 wt %.
  • the caprolactone derivative is, for example, a polycaprolactone polyol obtained by ring-opening polymerization of ⁇ -caprolactone with an alcohol compound, and preferably has two or more hydroxyl groups at the end.
  • polycaprolactone polyols include polycaprolactone diols having two hydroxyl groups at the end, polycaprolactone triols having three hydroxyl groups at the end, and polycaprolactone tetraols having four hydroxyl groups at the end, and one of these can be used alone or two or more can be used in combination.
  • Specific examples of polycaprolactone polyols include the "Placcel" series, a product name of Daicel Corporation.
  • the molecular weight per functional group of the caprolactone derivative is preferably 100 to 3000, more preferably 100 to 2000, and even more preferably 100 to 1000. As the molecular weight per functional group of the caprolactone derivative decreases, the change in glass transition temperature (Tg) relative to the amount of caprolactone derivative contained tends to increase.
  • the total content of the ionically polymerizable compound and the caprolactone derivative is, for example, preferably 15 to 50 wt % of the binder, which is the resin component, more preferably 20 to 45 wt %, and even more preferably 25 to 40 wt %.
  • the content of the caprolactone derivative is preferably 5 to 40 parts by mass, more preferably 5 to 30 parts by mass, and even more preferably 5 to 25 parts by mass, per 100 parts by mass of the total of the ionically polymerizable compound and the caprolactone derivative.
  • Tg glass transition temperature
  • the content of the caprolactone derivative is preferably 1 to 10 wt % of the binder, which is a resin component, more preferably 1 to 8 wt %, and even more preferably 2 to 6 wt %. Adding a small amount of the caprolactone derivative allows precise control of the glass transition temperature (Tg).
  • the glass transition temperature (Tg) of the connecting material after curing is preferably 150 to 195°C, more preferably 155 to 195°C, and even more preferably 160 to 195°C.
  • Tg glass transition temperature
  • FIG. 1(A) is a diagram for explaining the cross-linked structure after cationic polymerization of an ionically polymerizable compound
  • FIG. 1(B) is a diagram for explaining the cross-linked structure after ionic polymerization of an ionically polymerizable compound and a caprolactone derivative.
  • the cross-linked structure after cationic polymerization of an ionically polymerizable compound is composed of (a) a network derived from an epoxy compound or an oxetane compound.
  • FIG. 1(A) is a diagram for explaining the cross-linked structure after cationic polymerization of an ionically polymerizable compound
  • FIG. 1(A) the cross-linked structure after cationic polymerization of an ionically polymerizable compound is composed of (a) a network derived from an epoxy compound or an oxetane compound.
  • the cross-linked structure after ionic polymerization of an ionically polymerizable compound and a caprolactone derivative is composed of (b) polycaprolactone polyol incorporated into (a) a network derived from an epoxy compound or an oxetane compound.
  • caprolactone derivatives have hydroxyl groups at their ends, they react as monomers during ionic polymerization reactions and are incorporated into the crosslinked structure.
  • Caprolactone derivatives have a flexible long-chain alkyl structure that acts to reduce the crosslink density, so the Tg can be lowered by adding a small amount, allowing for precise Tg control and achieving both excellent connection reliability and repairability.
  • connection material may further contain a polymer as a binder to improve film-forming properties, connection reliability, etc.
  • the polymer include bisphenol A-type phenoxy resin, phenoxy resin having a fluorene skeleton, polystyrene, polyacrylonitrile, polyphenylene sulfide, polytetrafluoroethylene, polycarbonate, etc., which can be used alone or in combination of two or more.
  • phenoxy resin which is a thermoplastic resin, from the viewpoint of film-forming properties, connection reliability, etc.
  • Phenoxy resin is a polyhydroxy polyether synthesized from bisphenols and epichlorohydrin.
  • phenoxy resin examples include "FX293", “YP50”, and “YP70” products of Nippon Steel & Sumitomo Metal Chemical Co., Ltd. It should be noted that a method of using a polymer having a flexible skeleton is considered as a method of lowering Tg, but since the polymer affects various physical properties such as film-forming properties and connection reliability, it is difficult to precisely control Tg by selecting the polymer while considering these physical properties.
  • the polymer content is preferably 10 to 50 wt % of the binder, which is a resin component, more preferably 15 to 45 wt %, and even more preferably 20 to 30 wt %.
  • the connecting material may further contain an insulating filler as a binder to adjust the minimum melt viscosity.
  • the insulating filler include inorganic fillers such as silica, alumina, calcium carbonate, and titanium oxide, and organic fillers such as acrylic rubber and silicone, which can be used alone or in combination of two or more. Among these, it is preferable to use silica.
  • Specific examples of silica include "AEROSIL R202" (a product name) by Nippon Aerosil Co., Ltd. and "Admanano" (a product name) by Admatech Co., Ltd.
  • the content of the insulating filler is preferably 5 to 60 wt % of the binder, which is a resin component, for example, more preferably 10 to 55 wt %, and even more preferably 20 to 50 wt %.
  • a high filler content tends to increase the minimum melt viscosity, and a low filler content tends to decrease the minimum melt viscosity.
  • the average particle size of the filler is preferably 1 to 500 nm, more preferably 10 to 300 nm, and even more preferably 20 to 100 nm.
  • the connecting material may further contain a silane coupling agent as a binder to improve adhesion at the interface with the inorganic material.
  • a silane coupling agent examples include epoxy-based, methacryloxy-based, amino-based, vinyl-based, mercapto sulfide-based, and ureido-based agents, which may be used alone or in combination of two or more types.
  • Specific examples of epoxy-based silane coupling agents include the product name "A-187" of Momentive Performance Materials Japan, Ltd. and the product name "KBM-4803" of Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • the content of the silane coupling agent is preferably 0.1 to 10 wt % of the binder, which is a resin component, more preferably 0.1 to 5 wt %, and even more preferably 0.5 to 3 wt %.
  • connection material may be a conductive adhesive containing conductive particles in a binder.
  • the conductive adhesive may be either a film-like conductive film or a paste-like conductive paste.
  • the conductive adhesive may also be used as an anisotropic conductive adhesive.
  • the anisotropic conductive adhesive may be either a film-like anisotropic conductive film (ACF) or a paste-like anisotropic conductive paste (ACP).
  • a film-like adhesive is preferable from the viewpoint of ease of handling, and a paste-like adhesive is preferable from the viewpoint of cost.
  • the conductive particles may be appropriately selected from those used in known anisotropic conductive films.
  • the conductive particles include metal particles such as nickel (melting point 1455°C), copper (melting point 1085°C), silver (melting point 961.8°C), gold (melting point 1064°C), palladium (melting point 1555°C), tin (melting point 231.9°C), nickel boride (melting point 1230°C), ruthenium (melting point 2334°C), and solder, which is a tin alloy.
  • the conductive particles include metal-coated metal particles in which the surface of the metal particles is coated with a metal such as nickel, copper, silver, gold, palladium, tin, nickel boride, and ruthenium.
  • the conductive particles include metal-coated resin particles in which the surface of resin particles, such as polymers containing at least one monomer selected from polyamide, polybenzoguanamine, styrene, and divinylbenzene as monomer units, is coated with a metal such as nickel, copper, silver, gold, palladium, tin, nickel boride, and ruthenium.
  • resin particles such as polymers containing at least one monomer selected from polyamide, polybenzoguanamine, styrene, and divinylbenzene as monomer units
  • metal-coated inorganic particles in which the surfaces of inorganic particles such as silica, alumina, barium titanate, zirconia, carbon black, silicate glass, borosilicate glass, lead glass, soda-lime glass, and alumina silicate glass are coated with metals such as nickel, copper, silver, gold, palladium, tin, nickel boride, and ruthenium.
  • the metal-coated resin particles and the metal-coated inorganic particles may have a single layer or a multilayer of different metals.
  • These conductive particles may be coated with insulating particles such as a resin layer, resin particles, or inorganic particles to provide an insulating coating treatment. In this case, the particle diameter of the conductive particles does not include the portion that is subjected to the insulating coating treatment.
  • the particle diameter of the conductive particles may be varied as appropriate depending on the optical element to be mounted, the electrodes of the wiring board, the area of the bumps, etc., but is preferably 1 to 30 ⁇ m, more preferably 1 to 10 ⁇ m, and particularly preferably 1 to 5 ⁇ m.
  • the particle diameter can be determined by measuring 200 or more particles under a microscope (optical microscope, metallurgical microscope, electron microscope, etc.) and taking the average value.
  • the conductive particles may have a spherical, ellipsoidal, spike-like, or irregular shape. Among these, spherical conductive particles are preferred because they are easy to control the particle size and particle size distribution.
  • the conductive particles may have protrusions on their surfaces to improve connectivity.
  • the anisotropic conductive film is preferably configured with conductive particles aligned in the planar direction.
  • the particle surface density becomes uniform, and the conductivity and insulation properties can be improved.
  • Examples of the state in which the conductive particles are aligned in the planar direction include a planar lattice pattern having one or more arrangement axes in which the conductive particles are arranged in a predetermined direction at a predetermined pitch, such as an oblique lattice, a hexagonal lattice, a square lattice, a rectangular lattice, and a parallelepiped lattice.
  • the arrangement of the conductive particles in the planar direction may be random, or the planar lattice pattern may have multiple regions with different patterns.
  • the particle surface density of the anisotropic conductive film can be appropriately designed according to the size of the electrode to be connected, and the lower limit of the particle surface density can be 500 pieces/ mm2 or more, 20000 pieces/ mm2 or more, 40000 pieces/ mm2 or more, or 50000 pieces/ mm2 or more, and the upper limit of the particle surface density can be 1500000 pieces/ mm2 or less, 1000000 pieces/ mm2 or less, 500000 pieces/ mm2 or less, or 100000 pieces/ mm2 or less. As a result, even if the size of the electrode to be connected is small, excellent conductivity and insulation can be obtained.
  • the particle surface density of the anisotropic conductive film is that of the arrangement part of the conductive particles when it is made into a film during production.
  • the particle surface density can be calculated from the area including the pieces and the spaces, excluding the spaces between the pieces, and the number of particles.
  • the anisotropic conductive film By forming the anisotropic conductive film into a film, it becomes easy to provide the anisotropic conductive film on a substrate. From the viewpoint of ease of handling, a release film such as a polyethylene terephthalate film may be provided on one or both sides of the anisotropic conductive film.
  • the anisotropic conductive film may be laminated with an adhesive layer or pressure-sensitive adhesive layer that does not contain conductive particles, and the number of layers and lamination surface can be appropriately selected according to the target and purpose.
  • the thickness of the anisotropic conductive film can be changed as appropriate depending on the height of the electrodes and bumps of the optical element or wiring board to be mounted, and may be within 1 to 10 times the particle diameter, and is preferably 1 ⁇ m to 10 ⁇ m, more preferably 1 ⁇ m to 6 ⁇ m, and even more preferably 2 ⁇ m to 4 ⁇ m.
  • the film thickness can be measured using a known micrometer or digital thickness gauge. The film thickness can be calculated, for example, by measuring at 10 or more points and averaging them.
  • Methods for producing anisotropic conductive films include, for example, applying a solution of anisotropic conductive adhesive onto a substrate and drying it, or forming an adhesive layer that does not contain conductive particles on a substrate and then fixing conductive particles to the resulting adhesive layer.
  • connection structure and method for manufacturing the connection structure includes a first electronic component, a second electronic component, and a cured adhesive film that bonds the first electronic component and the second electronic component.
  • the method for manufacturing the connection structure according to this embodiment also includes an arrangement step in which a first electronic component and a second electronic component are arranged via a connection material, and a hardening step in which the second electronic component is crimped to the first electronic component by a crimping tool and the connection material is hardened.
  • connection structure and the method for manufacturing the connection structure according to this embodiment use a connection material that contains an ionically polymerizable compound, an ionically polymerizable initiator, and a caprolactone derivative, and therefore can provide excellent connection reliability and repairability.
  • connection structure using a thermosetting anisotropic conductive film as the connection material.
  • anisotropic conductive film is the same as described above, so we will not repeat the explanation here.
  • FIG. 2 is a diagram for explaining the manufacturing method of the connection structure according to this embodiment, where FIG. 2(A) shows the placement step (S1) and FIG. 2(B) shows the hardening step (S2).
  • a second electronic component 20 is placed on a first electronic component 10 via an anisotropic conductive film 30 containing an ionically polymerizable compound, an ionically polymerizable initiator, and a caprolactone derivative.
  • the first electronic component 10 has a first terminal row 11, and the second electronic component 20 has a second terminal row 21 opposite the first terminal row 11.
  • the first electronic component 10 and the second electronic component 20 are not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose.
  • Examples of the first electronic component 10 include wiring boards for flat panel display (FPD) applications such as LCD (Liquid Crystal Display) panels and organic electroluminescence (OLED), and printed wiring boards (PWBs) for touch panel applications.
  • the material of the printed wiring board is not particularly limited, and may be, for example, glass epoxy such as an FR-4 substrate, or plastics such as thermoplastic resins and ceramics.
  • Examples of the wiring board include glass substrates and plastic substrates.
  • Examples of the second electronic component 20 include an integrated circuit (IC), flexible printed circuits (FPC), tape carrier package (TCP) boards, and chip-on-film (COF) in which an IC is mounted on an FPC.
  • IC integrated circuit
  • FPC flexible printed circuits
  • TCP tape carrier package
  • the second electronic component 20 is pressed against the first electronic component 10 by the pressure bonding tool 40, and is pressure bonded to the first electronic component 10 while applying heat.
  • the pressure bonding tool 40 is used to press the first electronic component 10 at a temperature of preferably 200° C. or less, more preferably 180° C. or less, and even more preferably 150° C. or less.
  • the binder of the anisotropic conductive film is melted by the heat of the pressure bonding tool, the second electronic component is sufficiently pressed by the pressure bonding tool 40, and the conductive particles 31 are sandwiched between the first terminal row 11 and the second terminal row 21.
  • the binder is thermally cured to bond the first electronic component 10 and the second electronic component 20.
  • a buffer material may be used between the crimping tool 40 and the second electronic component 20.
  • the buffer material include polytetrafluoroethylene (PTFE), polyimide, glass cloth, and silicone rubber.
  • a cationic polymerization type anisotropic conductive film was prepared as a form of a connection material.
  • an IC chip was thermocompression-bonded to a glass substrate using the anisotropic conductive film to prepare a connection structure. Then, the initial and post-HAST (High Accelerated Stress Test) conductive resistance of the connection structure was measured to evaluate connection reliability. In addition, the die shear strength of the IC chip was measured to evaluate the repairability of the anisotropic conductive film after the IC chip was peeled off.
  • HAST High Accelerated Stress Test
  • thermoplastic resin As shown in Table 1, a thermoplastic resin, a filler, an ion-polymerizable compound, a caprolactone derivative, a silane coupling agent, and a cationic polymerization initiator were mixed in a predetermined mass part to prepare a first adhesive layer having a thickness of 10 ⁇ m.
  • thermoplastic resin a filler, an ion-polymerizable compound, a caprolactone derivative, a silane coupling agent, and a cationic polymerization initiator were mixed in a predetermined mass part to prepare a second adhesive layer having a thickness of 5 ⁇ m, and conductive particles having an average particle size of 3.2 ⁇ m were aligned in the second adhesive layer at a surface density of 28,000 pieces/ mm2 to prepare an anisotropic conductive layer. Then, the first adhesive layer and the anisotropic conductive layer were bonded together to prepare a two-layer anisotropic conductive film.
  • a resin composition was prepared by mixing a thermoplastic resin, a filler, an ionically polymerizable compound, a caprolactone derivative, a silane coupling agent, and a cationic polymerization initiator in predetermined parts by mass as shown in Table 1.
  • Conductive particles (average particle size 3.2 ⁇ m) were added to the resin composition to be 15 wt % relative to the total of the resin mixture and the conductive particles, and an anisotropic conductive film having a thickness of 7 ⁇ m was prepared.
  • Thermoplastic resin Phenoxy resin FX293 (Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd.) Filler: Fumed silica AEROSIL R202 (Nippon Aerosil Co., Ltd.)
  • Ion-polymerizable compound alicyclic epoxy compound CELLOXIDE 8010 (Daicel Corporation, bifunctional)
  • Caprolactone derivatives Polycaprolactone diol L205AL (Daicel Corporation, bifunctional, molecular weight 500), polycaprolactone diol L220AL (Daicel Corporation, bifunctional, molecular weight 2000), polycaprolactone triol PCL305 (Daicel Corporation, trifunctional, molecular weight 550), polycaprolactone triol PCL312 (Daicel Corporation, trifunctional, molecular weight 1250), polycaprolactone triol PCL320 (Daicel Corporation, trifunctional, molecular weight 2000) Silane coupling agent: A-187 (Momentive Performance Materials Japan, Ltd.
  • Tg glass transition temperature
  • the IC chip had an outer diameter (X) of 29.8 mm, an outer diameter (Y) of 0.84 mm, and a thickness of 0.15 mm.
  • the output side bumps had a width of 18 ⁇ m, a length of 100 ⁇ m, a space of 18 ⁇ m, and 1,424 bumps in total.
  • the input side bumps had a width of 34/24 ⁇ m, a length of 100 ⁇ m, a space of 10/8 ⁇ m, and 823 bumps in total, with a bump height of 9 ⁇ m.
  • the glass substrate had an outer diameter (X) of 60 mm, an outer diameter (Y) of 80 mm, and a thickness of 0.3 mm.
  • the electrode film configuration was a-ITO/Mo/Al, and a measurement TEG was used that had wiring for measuring conductivity on 30 channels on the output side and 11 channels on the input side.
  • the first connection structure was fabricated by thermocompression bonding an IC chip onto a glass substrate using a two-layer anisotropic conductive film.
  • the second connection structure was fabricated by thermocompression bonding an IC chip onto a glass substrate using a single-layer anisotropic conductive film.
  • the thermocompression bonding conditions were a temperature of 145°C, a pressure of 60 MPa, and 5 seconds.
  • connection reliability Measurement of connection reliability
  • the conduction resistance values of the first connection structure sample and the second connection structure sample were measured by a four-terminal method using a digital multimeter while passing 1 mA after the initial and high accelerated stress test (HAST).
  • the HAST test was performed under the conditions of a temperature of 110° C., a humidity of 85%, and a time of 12 hours.
  • evaluation index Based on whether or not a non-conducting channel occurred from the initial stage to after HAST, and whether or not component peeling occurred, evaluation was performed according to the following indexes. A: Neither non-conductive channel nor component peeling occurred. B: Either non-conductive channel or component peeling occurred. C: Both non-conductive channel and component peeling occurred.
  • the first connection structure sample was heated on a stage at a temperature of 250° C. for 20 seconds, and then the IC chip was peeled off using a die shear tester to measure the die shear strength (kgf).
  • Table 1 shows the glass transition temperature, connection reliability evaluation results, die shear strength, and repairability evaluation results for the examples and comparative examples.
  • connection reliability and repairability of the first connection structure using a two-layer anisotropic conductive film and the second connection structure using a single-layer anisotropic conductive film yielded similar results.
  • Comparative Example 1 did not contain a caprolactone derivative, and therefore did not provide good repairability.
  • Examples 1 to 13 contained 5 to 40 parts by mass of caprolactone derivative per 100 parts by mass of the ionically polymerizable compound and caprolactone derivative, and therefore provided excellent connection reliability and repairability.
  • Examples 1, 2, 4, 5, 7, 8, 10, 11, and 12 contained 5 to 25 parts by mass of caprolactone derivative per 100 parts by mass of the ionically polymerizable compound and caprolactone derivative, and therefore provided improved repairability while maintaining a high glass transition temperature.
  • Figure 3 is a graph showing the glass transition temperature (Tg) versus the amount of caprolactone derivative added.
  • the graph in Figure 3 shows the glass transition temperature versus the amount of polycaprolactone diol with a molecular weight of 500, polycaprolactone diol with a molecular weight of 2000, polycaprolactone triol with a molecular weight of 500, and polycaprolactone triol with a molecular weight of 2000 added. From the graph in Figure 3, it was found that the change in glass transition temperature versus the amount of caprolactone derivative added was greater for bifunctional caprolactone derivatives than for trifunctional caprolactone derivatives.

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Abstract

優れた接続信頼性及びリペア性を得ることができる接続材料、接続構造体、及び接続構造体の製造方法を提供する。接続材料は、イオン重合性化合物と、イオン重合開始剤と、カプロラクトン誘導体とを含有し、カプロラクトン誘導体の含有量が、イオン重合性化合物とカプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して５～４０質量部である。これにより、硬化物のガラス転移温度を調整可能とし、優れた接続信頼性及びリペア性を得ることができる。

Description

接続材料、接続構造体、及び接続構造体の製造方法
　本技術は、例えばＣＯＧ（Chip On Glass）用途の接続材料、並びに、これを用いた接続構造体、及び接続構造体の製造方法に関する。本出願は、日本国において２０２２年１０月２６日に出願された日本特許出願番号特願２０２２－１７１２５２を基礎として優先権を主張するものであり、この出願は参照されることにより、本出願に援用される。
　従来、例えばＬＣＤ（Liquid Crystal Display）ドライバＩＣ(Integrated Circuit)をディスプレイパネルに接続させる接続材料において、高信頼性を維持するため高弾性率、高ガラス転移温度（Ｔｇ）という特性を得るため、例えばエポキシ化合物、オキセタン化合物などが採用されている。一方で、高価なディスプレイパネルやドライバＩＣなどの部材を再利用するために、硬化後の接続材料を容易に除去できるリペア性も求められる（例えば、特許文献１－４参照。）。
　しかしながら、例えばカチオン重合によるエポキシ樹脂硬化物は、高弾性率、高ガラス転移温度（Ｔｇ）という特性のため、除去が困難である。一般的に、硬化物のガラス転移温度を低くすることでリペア性が向上するが、同時に接続信頼性の低下が懸念されるため、優れた接続信頼性及びリペア性を両立させることは困難である。
特開２０１６－０７９３１３号公報 特開２０１０－１０２８５９号公報 特開平１０－２０４１５３号公報 特開２００１－０９３９３９号公報
　本技術は、前述した課題を解決するものであり、優れた接続信頼性及びリペア性を得ることができる接続材料、接続構造体、及び接続構造体の製造方法を提供する。
　本発明者らは、鋭意研究を進めた結果、下記接続材料、接続構造体、及び接続構造体の製造方法が上記目的を達成できることを見出し、本技術を完成した。
［１］
　イオン重合性化合物と、イオン重合開始剤と、カプロラクトン誘導体とを含有し、
　前記カプロラクトン誘導体の含有量が、前記イオン重合性化合物と前記カプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して５～４０質量部である接続材料。
［２］
　前記カプロラクトン誘導体の含有量が、前記イオン重合性化合物と前記カプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して５～２５質量部である［１］記載の接続材料。
［３］
　当該接続材料の硬化後のガラス転移温度が、１７０～１９５℃である［１］記載の接続材料。
［４］
　熱可塑性樹脂と、絶縁性フィラーとをさらに含有し、
　前記イオン重合性化合物と前記カプロラクトン誘導体との合計の含有量が、１０～５０ｗｔ％である［１］記載の接続材料。
［５］
　前記イオン重合性化合物が、エポキシ化合物、又はオキセタン化合物を含み、
　前記イオン重合開始剤が、カチオン重合開始剤である［１］記載の接続材料。
［６］
　前記カプロラクトン誘導体の１官能基当たりの分子量が、１００～３０００である［１］記載の接続材料。
［７］
　前記カプロラクトン誘導体の１官能基当たりの分子量が、１００～１０００である［１］記載の接続材料。
［８］
　前記カプロラクトン誘導体が、ポリカプロラクトンジオール、ポリカプロラクトントリオール、及びポリカプロラクトンテトラオールからなる群から選択される１種以上である［１］記載の接続材料。
［９］
　導電粒子をさらに含有する［１］記載の接続材料。
［１０］
　第１の電子部品と、第２の電子部品と、前記第１の電子部品と前記第２の電子部品とが接着された接着硬化膜とを備え、
　前記接着硬化膜は、イオン重合性化合物と、イオン重合開始剤と、カプロラクトン誘導体とを含有し、前記カプロラクトン誘導体の含有量が、前記イオン重合性化合物と前記カプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して５～４０質量部である接続材料が硬化してなる接続構造体。
［１１］
　前記接続材料が、導電粒子をさらに含有する［１０］記載の接続構造体。
［１２］
　イオン重合性化合物と、イオン重合開始剤と、カプロラクトン誘導体とを含有し、前記カプロラクトン誘導体の含有量が、前記イオン重合性化合物と前記カプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して５～４０質量部である接続材料を介して第１の電子部品と第２の電子部品とを配置する配置工程と、
　圧着ツールにより前記第２の電子部品を前記第１の電子部品に圧着させるとともに、前記接続材料を硬化させる硬化工程と
　を有する接続構造体の製造方法。
［１３］
　前記接続材料が、導電粒子をさらに含有する［１２］記載の接続構造体の製造方法。
　本技術によれば、優れた接続信頼性及びリペア性を得ることができる。
図１（Ａ）は、イオン重合性化合物のカチオン重合後の架橋構造を説明するための図であり、図１（Ｂ）は、イオン重合性化合物及びカプロラクトン誘導体のイオン重合後の架橋構造を説明するための図である。 図２は、本実施の形態に係る接続構造体の製造方法を説明するための図であり、図２（Ａ）は、配置工程（Ｓ１）を示し、図２（Ｂ）は、硬化工程（Ｓ２）を示す。 図３は、カプロラクトン誘導体の含有量に対するガラス転移温度（Ｔｇ）を示すグラフである。
　以下、本技術の実施の形態について、図面を参照しながら下記順序にて詳細に説明する。
１．接続材料
２．接続構造体及び接続構造体の製造方法
３．実施例
　＜１．接続材料＞
　本実施の形態に係る接続材料は、イオン重合性化合物と、イオン重合開始剤と、カプロラクトン誘導体とを含有する。接続材料は、フィルム状、又はペースト状のいずれであってもよい。取り扱いのし易さからはフィルム状であることが好ましく、コストの面からはペースト状であることが好ましい。また、接続材料の硬化型としては、熱硬化型、光硬化型、光熱併用硬化型などが挙げられ、用途に応じて適宜選択することができる。また、接続材料のイオン重合型としては、カチオン重合又はアニオン重合を用途に応じて適宜選択することができる。
　（イオン重合性化合物）
　イオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物などが挙られる。イオン重合性化合物は、硬化反応により架橋構造を得るために、末端に２以上５以下のエポキシ基を有することが好ましい。
　エポキシ化合物は、末端に２個以上５以下のエポキシ基を有することが好ましく、例えば、脂環式エポキシ化合物、グリシジルエーテル型エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物、ノボラックフェノール型エポキシ化合物、ビフェニル型エポキシ化合物、ナフタレン型エポキシ化合物などの中から１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。シクロアルケンオキサイド構造を有する脂環式エポキシ化合物の具体例としては、例えば（株）ダイセルの製品名「セロキサイド８０１０（（３，３’，４，４’－ジエポキシ）ビシクロヘキシル）」、「セロキサイド２０２１Ｐ（３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル　３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）」などを挙げることができる。
　オキセタン化合物は、末端に２個以上５以下のオキセタン基を有することが好ましく、例えば、ビフェニル型オキセタン化合物、キシリレン型オキセタン化合物、シルセスキオキサン型オキセタン化合物、エーテル型オキセタン化合物、フェノールノボラック型オキセタン化合物、シリケート型オキセタン化合物などの中から１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。ビフェニル型のオキセタン化合物の具体例としては、宇部興産（株）の製品名「ＯＸＢＰ（４，４’－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メチル］ビフェニル）」などを挙げることができる。
　イオン重合性化合物の含有量は、例えば樹脂成分であるバインダーの１１～４８ｗｔ％とすることが好ましく、１５～４３ｗｔ％とすることがより好ましく、１９～３８ｗｔ％とすることがさらに好ましい。カチオン重合性化合物の含有量が多すぎると硬化収縮が大きくなる傾向にある。
　イオン重合開始剤としては、カチオン重合又はアニオン重合のイオン重合型に応じて、カチオン重合開始剤又はアニオン重合開始剤が用いられる。
　（カチオン重合開始剤）
　カチオン重合開始剤は、例えば、スルホニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩などのオニウム塩タイプの酸発生剤などの中から１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、保管ライフ性を向上させるため、第４級アンモニウム塩系熱酸発生剤を用いることが好ましい。第４級アンモニウム塩系熱酸発生剤としては、第４級アンモニウムカチオンと、６フッ化アンチモン酸アニオン、６フッ化リン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、パーフルオロブタンスルホン酸アニオン、ジノニルナフタレンスルホン酸アニオン、ジノニルナフタレンスルホン酸アニオン、ｐ－トルエンスルホン酸アニオン、ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン、またはテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートアニオンとの塩等を挙げることができる。また、第４級アンモニウムカチオンとしては、ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４ ＋で表されるカチオンを挙げることができる。ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、直鎖、分岐鎖または環状の炭素数１～１２のアルキル基またはアリール基であり、それぞれ水酸基、ハロゲン、アルコキシル基、アミノ基、エステル基等を有していてもよい。第４級アンモニウム塩系熱酸発生剤としては、キングインダストリーズ社の製品名「Ｋ－ＰＵＲＥ　ＣＸＣ－１８２１」などを挙げることができる。
　（アニオン重合開始剤）
　アニオン重合開始剤は、例えば、有機酸ジヒドラジド、ジシアンジアミド、アミン化合物、ポリアミドアミン化合物、シアナートエステル化合物、フェノール樹脂、酸無水物、カルボン酸、三級アミン化合物、イミダゾール、ルイス酸、ブレンステッド酸塩、ポリメルカプタン系硬化剤、ユリア樹脂、メラミン樹脂、イソシアネート化合物、ブロックイソシアネート化合物などの中から１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、イミダゾール変性体を核としその表面をポリウレタンで被覆してなるマイクロカプセル型潜在性硬化剤を用いることが好ましい。市場で入手可能な具体例としては、旭化成イーマテリアルズ（株）の商品名「ノバキュア３９４１ＨＰ」などを挙げることができる。
　イオン重合開始剤の含有量は、例えば樹脂成分であるバインダーの１～２０ｗｔ％とすることが好ましく、３～１５ｗｔ％とすることがより好ましく、５～１０ｗｔ％とすることがさらに好ましい。
　（カプロラクトン誘導体）
　カプロラクトン誘導体は、例えば、εカプロラクトンをアルコール化合物と開環重合させたポリカプロラクトンポリオールであり、末端に２以上の水酸基を有することが好ましい。ポリカプロラクトンポリオールとしては、例えば、末端に２つの水酸基を有するポリカプロラクトンジオール、末端に３つの水酸基を有するポリカプロラクトントリオール、末端に４つの水酸基を有するポリカプロラクトンテトラオールなどが挙げられ、これらの中から１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。ポリカプロラクトンポリオールの具体例としては、例えば（株）ダイセルの製品名「プラクセル」シリーズなどを挙げることができる。
　カプロラクトン誘導体の１官能基当たりの分子量は、好ましくは１００～３０００、より好ましくは１００～２０００、さらに好ましくは１００～１０００である。カプロラクトン誘導体の１官能基当たりの分子量が小さくなると、カプロラクトン誘導体の含有量に対するガラス転移温度（Ｔｇ）の変化量が大きくなる傾向にある。
　イオン重合性化合物とカプロラクトン誘導体との合計の含有量は、例えば樹脂成分であるバインダーの１５～５０ｗｔ％とすることが好ましく、２０～４５ｗｔ％とすることがより好ましく、２５～４０ｗｔ％とすることがさらに好ましい。また、カプロラクトン誘導体の含有量は、イオン重合性化合物とカプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して好ましくは５～４０質量部、より好ましくは５～３０質量部、さらに好ましくは５～２５質量部である。イオン重合性化合物とカプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対してカプロラクトン誘導体の含有量を増加させると、ガラス転移温度（Ｔｇ）が低下する傾向にあり、リペア性が向上する傾向にある。
　また、カプロラクトン誘導体の含有量は、例えば樹脂成分であるバインダーの１～１０ｗｔ％とすることが好ましく、１～８ｗｔ％とすることがより好ましく、２～６ｗｔ％とすることがさらに好ましい。カプロラクトン誘導体は、少量の添加でガラス転移温度（Ｔｇ）の緻密なコントロールが可能となる。
　接続材料の硬化後のガラス転移温度（Ｔｇ）は、好ましくは１５０～１９５℃、より好ましくは１５５～１９５℃、さらに好ましくは１６０～１９５℃である。ガラス転移温度（Ｔｇ）が高いほど、優れた接続信頼性が得られる傾向にある。
　図１（Ａ）は、イオン重合性化合物のカチオン重合後の架橋構造を説明するための図であり、図１（Ｂ）は、イオン重合性化合物及びカプロラクトン誘導体のイオン重合後の架橋構造を説明するための図である。図１（Ａ）に示すように、イオン重合性化合物のカチオン重合後の架橋構造は、（ａ）エポキシ化合物やオキセタン化合物由来のネットワークで構成される。一方、図１（Ａ）に示すように、イオン重合性化合物及びカプロラクトン誘導体のイオン重合後の架橋構造は、（ａ）エポキシ化合物やオキセタン化合物由来のネットワーク内に（ｂ）ポリカプロラクトンポリオールが取り込まれて構成される。
　一般的に架橋構造が密になるほど硬化物のＴｇ及び弾性率は高くなるが、カプロラクトン誘導体は、末端に水酸基を持っているため、イオン重合反応の際にモノマーとして反応し、架橋構造に取り込まれる。カプロラクトン誘導体は、柔軟な長鎖アルキル構造を有する架橋密度を下げる作用があるため、少量の添加でＴｇを下げることができ、緻密なＴｇコントロールが可能となり、優れた接続信頼性及びリペア性の両立が可能となる。
　（ポリマー）
　接続材料は、膜形成性、接続信頼性などを向上させるために、バインダーとしてポリマーをさらに含有してもよい。ポリマーとしては、ビスフェノールＡ型フェノキシ樹脂、フルオレン骨格を有するフェノキシ樹脂、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリフェニレンスルフィド、ポリテトラフルオロエチレン、ポリカーボネートなどが挙げられ、これらは単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、膜形成性、接続信頼性等の観点から熱可塑性樹脂であるフェノキシ樹脂を用いることが好ましい。フェノキシ樹脂は、ビスフェノール類とエピクロルヒドリンより合成されるポリヒドロキシポリエーテルである。フェノキシ樹脂の具体例としては、新日鐵住金化学（株）の製品名「ＦＸ２９３」、「ＹＰ５０」、「ＹＰ７０」などを挙げることができる。なお、Ｔｇを下げる方法として柔軟骨格を有するポリマーを使用する方法が考えられるが、ポリマーは、膜形成性、接続信頼性などのいろいろな物性に影響を与えるため、これらの物性を考慮しながら、ポリマーの選択によりＴｇを緻密にコントロールすることは困難である。
　ポリマーの含有量は、例えば樹脂成分であるバインダーの１０～５０ｗｔ％とすることが好ましく、１５～４５ｗｔ％とすることがより好ましく、２０～３０ｗｔ％とすることがより好ましい。
　（絶縁性フィラー）
　接続材料は、最低溶融粘度を調整するため、バインダーとして絶縁性フィラーをさらに含有してもよい。絶縁性フィラーとしては、シリカ、アルミナ、炭酸カルシウム、酸化チタンなどの無機フィラー、アクリルゴム、シリコーンなどの有機フィラーが挙げられ、これらは単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、シリカを用いることが好ましい。シリカの具体例としては、日本アエロジル（株）の製品名「ＡＥＲＯＳＩＬ　Ｒ２０２」、（株）アドマテックスの製品名「アドマナノ」などを挙げることができる。
　絶縁性フィラーの含有量は、例えば樹脂成分であるバインダーの５～６０ｗｔ％であることが好ましく、１０～５５ｗｔ％であることがより好ましく、２０～５０ｗｔ％であることがさらに好ましい。フィラーの含有量が多いと最低溶融粘度が高くなる傾向にあり、フィラーの含有量が少ないと最低溶融粘度が低くなる傾向にある。また、フィラーの平均粒子径は、好ましくは１～５００ｎｍ、より好ましくは１０～３００ｎｍ、さらに好ましくは２０～１００ｎｍである。
　（シランカップリング剤）
　接続材料は、無機材料との界面における接着性を向上させるために、バインダーとしてシランカップリング剤をさらに含有してもよい。シランカップリング剤としては、エポキシ系、メタクリロキシ系、アミノ系、ビニル系、メルカプト・スルフィド系、ウレイド系などが挙げられ、これらは単独で用いてもよいし、２種類以上を込み合わせて用いてもよい。エポキシ系シランカップリング剤の具体例としては、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン（合）の製品名「Ａ－１８７」、信越化学工業（株）の製品名「ＫＢＭ－４８０３」などを挙げることができる。
　シランカップリング剤の含有量は、例えば樹脂成分であるバインダーの０．１～１０ｗｔ％であることが好ましく、０．１～５ｗｔ％であることがより好ましく、０．５～３ｗｔ％であることがさらに好ましい。
　（導電性接着剤）
　接続材料は、バインダー中に導電粒子を含有する導電性接着剤であってもよい。導電性接着剤は、フィルム状の導電性フィルム、又はペースト状の導電性ペーストのいずれであってもよい。また、導電接着剤は、異方性導電接着剤として用いることもできる。異方性導電接着剤は、フィルム状の異方性導電フィルム（ＡＣＦ：Anisotropic Conductive Film）、又はペースト状の異方性導電ペースト（ＡＣＰ：Anisotropic conductive paste）のいずれであってもよい。取り扱いのし易さからはフィルム状であることが好ましく、コストの面からはペースト状であることが好ましい。
　導電粒子としては、公知の異方性導電フィルムにおいて使用されているものを適宜選択して使用することができる。例えば、ニッケル（融点　１４５５℃）、銅（融点　１０８５℃）、銀（融点　９６１．８℃）、金（融点　１０６４℃）、パラジウム（融点　１５５５℃）、錫（融点　２３１．９℃）、ホウ化ニッケル（融点　１２３０℃）、ルテニウム（融点　２３３４℃）、錫合金であるはんだ等の金属粒子が挙げられる。また、例えば、金属粒子の表面をニッケル、銅、銀、金、パラジウム、錫、ホウ化ニッケル、ルテニウムなどの金属で被覆された金属被覆金属粒子などが挙げられる。また、例えば、ポリアミド、ポリベンゾグアナミン、スチレン及びジビニルベンゼンから選ばれる少なくとも１種のモノマーをモノマー単位として含むポリマー等の樹脂粒子の表面をニッケル、銅、銀、金、パラジウム、錫、ホウ化ニッケル、ルテニウムなどの金属で被覆した金属被覆樹脂粒子が挙げられる。また、例えば、シリカ、アルミナ、チタン酸バリウム、ジルコニア、カーボンブラック、ケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、鉛ガラス、ソーダ石灰ガラス及びアルミナシリケートガラス等の無機粒子の表面をニッケル、銅、銀、金、パラジウム、錫、ホウ化ニッケル、ルテニウムなどの金属で被覆した金属被覆無機粒子などが挙げられる。また、金属被覆樹脂粒子及び金属被覆無機粒子の被覆金属層は、単層でもよいし異種金属の複層であってもよい。また、これらの導電粒子を、例えば、樹脂層や、樹脂粒子、無機粒子等の絶縁性粒子にて被覆することにより絶縁被覆処理を施してもよい。この場合の導電粒子の粒子径は、絶縁被覆処理の部分を含まない。
　導電粒子の粒子径は、実装される光学素子、配線基板の電極、バンプの面積などにより適宜変更されるが、１～３０μｍであることが好ましく、１～１０μｍであることがより好ましく、１～５μｍであることが特に好ましい。粒子径は、顕微鏡観察（光学顕微鏡、金属顕微鏡、電子顕微鏡など）で２００個以上を計測し、その平均値とすることができる。
　また、導電粒子の形状としては、球状、楕円体状、スパイク状、不定形状等の形状が挙げられる。これらの中でも、粒子径や粒度分布の制御が容易であることから球状の形状である導電粒子が好ましい。また、導電粒子は、接続性を向上させるために、表面に突起を有していてもよい。
　異方性導電膜は、導電粒子を面方向に整列して構成されていることが好ましい。導電粒子が面方向に整列して構成されていることにより、粒子面密度が均一となり、導通性及び絶縁性を向上させることができる。導電粒子が面方向に整列されている状態とは、例えば、導電粒子が所定ピッチで所定方向に配置されている配列軸を１以上有する平面格子パターンが挙げられ、斜方格子、六方格子、正方格子、矩形格子、平行体格子などが挙げられる。また、導電粒子の面方向の配列は、ランダムであってもよく、平面格子パターンが異なる複数の領域を有していてもよい。
　異方性導電膜の粒子面密度は、接続対象の電極サイズに応じて適宜設計でき、粒子面密度の下限は、５００個／ｍｍ２以上、２００００個／ｍｍ２以上、４００００個／ｍｍ２以上、５００００個／ｍｍ２以上とすることができ、粒子面密度の上限は、１５０００００個／ｍｍ２以下、１００００００個／ｍｍ２以下、５０００００個／ｍｍ２以下、１０００００個／ｍｍ２以下とすることができる。これにより、接続対象の電極サイズが小さい場合でも、優れた導通性及び絶縁性を得ることができる。異方性導電膜の粒子面密度は、製造時にフィルム化した際の導電粒子の配列部分のものである。複数の個片から粒子個数密度を求める場合は、個片とスペースを含めた面積から個片間のスペースを除いた面積と粒子数とから粒子面密度を求めることができる。
　異方性導電膜は、フィルム状にすることで、基材に異方性導電膜を設けることが容易となる。取り扱い性の観点からは、異方性導電膜の片面又は両面にポリエチレンテレフタレートフィルム等の離型性フィルムを設けたものであってもよい。また、異方性導電膜は、導電粒子を含有していない接着剤層や粘着剤層を積層してもよく、その層数や積層面は、対象や目的に合わせて適宜選択することができる。
　異方性導電膜の膜厚は、実装される光学素子や配線基板の電極やバンプの高さにより適宜変更可能であり、粒子径の１～１０倍以内であればよく、好ましくは１μｍ以上１０μｍ以下、より好ましくは１μｍ以上６μｍ以下、さらに好ましくは２μｍ以上４μｍ以下である。膜厚は、公知のマイクロメータやデジタルシックネスゲージを用いて測定することができる。膜厚は、例えば１０箇所以上を測定し、平均して求めることができる。
　異方性導電膜を製造する方法としては、例えば、基材上に異方性導電接着剤の溶液を塗布、乾燥する方法や、基材上に導電粒子を含まない接着層を形成し、得られた接着層に導電粒子を固定する方法などが挙げられる。
　＜２．接続構造体及び接続構造体の製造方法＞
　本実施の形態に係る接続構造体は、第１の電子部品と、第２の電子部品と、第１の電子部品と第２の電子部品とが接着された接着硬化膜とを備える。
　また、本実施の形態に係る接続構造体の製造方法は、接続材料を介して第１の電子部品と第２の電子部品とを配置する配置工程と、圧着ツールにより第２の電子部品を第１の電子部品に圧着させるとともに、接続材料を硬化させる硬化工程とを有する。
　本実施の形態に係る接続構造体及び接続構造体の製造方法は、イオン重合性化合物と、イオン重合開始剤と、カプロラクトン誘導体とを含有する接続材料を用いるため、優れた接続信頼性及びリペア性を得ることができる。
　以下、接続材料として熱硬化性の異方性導電フィルムを用いた接続構造体の製造方法について説明する。なお、異方性導電フィルムは、前述と同様のため、ここでは説明を省略する。
　図２は、本実施の形態に係る接続構造体の製造方法を説明するための図であり、図２（Ａ）は、配置工程（Ｓ１）を示し、図２（Ｂ）は、硬化工程（Ｓ２）を示す。
　［配置工程（Ｓ１）］
　図１（Ａ）に示すように、配置工程（Ｓ１）では、イオン重合性化合物と、イオン重合開始剤と、カプロラクトン誘導体とを含有する異方性導電フィルム３０を介して、第１の電子部品１０上に第２の電子部品２０を配置する。
　第１の電子部品１０は、第１の端子列１１を備え、第２の電子部品２０は、第１の端子列１１に対向する第２の端子列２１を備える。第１の電子部品１０及び第２の電子部品２０は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。第１の電子部品１０としては、例えば、ＬＣＤ（Liquid Crystal Display）パネル、有機ＥＬ（ＯＬＥＤ）などのフラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）用途、タッチパネル用途などの配線基板、プリント配線板（ＰＷＢ）などが挙げられる。プリント配線板の材質は、特に限定されず、例えば、ＦＲ－４基材などのガラスエポキシでもよく、熱可塑性樹脂などのプラスチック、セラミックなども用いることができる。また、配線基板は、ガラス基板、プラスチック基板などが挙げられる。また、第２の電子部品２０としては、例えば、ＩＣ（Integrated Circuit）、フレキシブル基板（ＦＰＣ：Flexible Printed Circuits）、テープキャリアパッケージ（ＴＣＰ）基板、ＩＣをＦＰＣに実装したＣＯＦ（Chip On Film）などが挙げられる。
　［硬化工程（Ｓ２）］
　硬化工程（Ｓ２）では、圧着ツール４０により第２の電子部品２０を第１の電子部品１０に加圧して、熱を加えながら圧着させる。また、硬化工程（Ｓ２）では、圧着ツール４０を用いて、好ましくは２００℃以下の温度、より好ましくは１８０℃以下の温度、さらに好ましくは１５０℃以下の温度で押圧する。これにより、圧着ツールの熱により異方性導電フィルムのバインダーが溶融し、圧着ツール４０により第２の電子部品が十分に押し込まれ、第１の端子列１１と第２の端子列２１との間に導電粒子３１が挟持される。また、バインダーが熱硬化することにより、第１の電子部品１０と第２の電子部品２０とを接着させる。
　また、硬化工程（Ｓ２）では、圧着ツール４０と第２の電子部品２０との間に緩衝材を使用してもよい。緩衝材としては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ：polytetrafluoroethylene）、ポリイミド、ガラスクロス、シリコンラバーなどを用いることができる。
　＜３．実施例＞
　本実施例では、接続材料の一形態としてカチオン重合型の異方性導電フィルムを作製した。また、異方性導電フィルムを用いてＩＣチップをガラス基板に熱圧着させ、接続構造体を作製した。そして、初期及びＨＡＳＴ（High Accelerated Stress Test）後の接続構造体の導通抵抗を測定し、接続信頼性を評価した。また、ＩＣチップのダイシェア強度を測定し、ＩＣチップ剥離後の異方性導電フィルムのリペア性を評価した。
　［２層型の異方性導電フィルムの作製］
　表１に示すように、熱可塑性樹脂、フィラー、イオン重合性化合物、カプロラクトン誘導体、シランカップリング剤、及びカチオン重合開始剤を所定の質量部で配合し、厚み１０μｍの第１の接着剤層を作製した。また、表１に示すように、熱可塑性樹脂、フィラー、イオン重合性化合物、カプロラクトン誘導体、シランカップリング剤、及びカチオン重合開始剤を所定の質量部で配合し、厚み５μｍの第２の接着剤層を作製し、第２の接着剤層に平均粒径３．２μｍの導電粒子を面密度２８０００個/ｍｍ２で整列させ、異方性導電層を作製した。そして、第１の接着剤層と異方性導電層とを貼り合わせ、２層型の異方性導電フィルムを作製した。
　［単層型の異方性導電フィルムの作製］
　表１に示すように、熱可塑性樹脂、フィラー、イオン重合性化合物、カプロラクトン誘導体、シランカップリング剤、及びカチオン重合開始剤を所定の質量部で配合し、樹脂組成物を作製した。樹脂組成物に導電粒子（平均粒径３．２μｍ）を、樹脂混合物と導電粒子の合計に対し１５ｗｔ％となるよう調整し、厚み７μｍの異方性導電フィルムを作製した。
　熱可塑性樹脂：
　フェノキシ樹脂　ＦＸ２９３（日鉄ケミカル&マテリアル（株））
フィラー：
　フュームドシリカ　ＡＥＲＯＳＩＬ　Ｒ２０２（日本アエロジル（株））
　イオン重合性化合物：脂環式エポキシ化合物　セロキサイド８０１０（（株）ダイセル、２官能）
　カプロラクトン誘導体：
　ポリカプロラクトンジオール　Ｌ２０５ＡＬ（（株）ダイセル、２官能、分子量５００)、ポリカプロラクトンジオール　Ｌ２２０ＡＬ（（株）ダイセル、２官能、分子量２０００)、ポリカプロラクトントリオール　ＰＣＬ３０５（（株）ダイセル、３官能、分子量５５０)、ポリカプロラクトントリオール　ＰＣＬ３１２（（株）ダイセル、３官能、分子量１２５０)、ポリカプロラクトントリオール　ＰＣＬ３２０（（株）ダイセル、３官能、分子量２０００)
　シランカップリング剤：
　Ａ－１８７（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン（合））
　カチオン重合開始剤：
　第４級アンモニウム塩を用いたオニウム塩タイプの熱酸発生剤　Ｋ－ＰＵＲＥ　ＣＸＣ－１８２１（キングインダストリーズ社）
　［ガラス転移温度（Ｔｇ）の測定］
　２層型の異方性導電フィルムのサンプル（サイズ：２．０ｍｍ×２０ｍｍ）を温度２００℃、時間１０ｍｉｎの条件で硬化させ、動的粘弾性測定（ＤＭＡ：Dynamic Mechanical Analysis）にてガラス転移温度（℃）を昇温速度１０℃／ｍｉｎの条件で測定した。
　［接続構造体の作製］
　ＩＣチップは、外形（Ｘ）２９．８ｍｍ、外形（Ｙ）０．８４ｍｍ、厚み０．１５ｍｍであり、アウトプット側バンプは、幅１８μｍ、長さ１００μｍ、スペース１８μｍ、バンプ数１４２４であり、インプット側バンプは、幅３４／２４μｍ、長さ１００μｍ、スペース１０／８μｍ、バンプ数８２３であり、バンプ高さは、９μｍのものを用いた。
　ガラス基板は、外形（Ｘ）６０ｍｍ、外形（Ｙ）８０ｍｍ、厚み０．３ｍｍであり、電極の膜構成は、ａ－ＩＴＯ／Ｍｏ／Ａｌであり、アウトプット側３０ｃｈ、インプット側１１ｃｈの導通測定用配線を形成した測定用ＴＥＧを用いた。
　２層型の異方性導電フィルムを用いてガラス基板上にＩＣチップを熱圧着させ、第１の接続構造体を作製した。また、単層型の異方性導電フィルムを用いてガラス基板上にＩＣチップを熱圧着させ、第２の接続構造体を作製した。熱圧着条件は、温度１４５℃、圧力６０ＭＰａ、５ｓｅｃとした。
　［接続信頼性の評価］
　（導通抵抗の測定）
　初期及びＨＡＳＴ（High Accelerated Stress Test）後の第１の接続構造体サンプル及び第２の接続構造体サンプルの導通抵抗値について、デジタルマルチメータを用いて４端子法にて１ｍＡ流して測定した。ＨＡＳＴ試験は、温度１１０℃、湿度８５％、時間１２ｈｒの条件とした。
　（評価指標）
　初期からＨＡＳＴ後に不導通チャンネルが発生したか否か、及び部品剥離が発生したか否かに基づき、下記指標により評価した。
Ａ：不導通チャンネル及び部材剥離のいずれも発生なし
Ｂ：不導通チャンネル又は部材剥離のいずれか一方が発生
Ｃ：不導通チャンネル及び部材剥離の両方が発生
　［ダイシェア強度の測定］
　第１の接続構造体サンプルを温度２５０℃のステージ上で２０秒加熱した後、ダイシェア試験機によりＩＣチップを剥離し、ダイシェア強度（ｋｇｆ）を測定した。
　［リペア性の評価］
　第１の接続構造体サンプル及び第２の接続構造体サンプルのＩＣチップ剥離後のガラス基板を温度８５℃ホットプレートで加熱しながら、異方性導電フィルムの残存部にメチルエチルケトン（ＭＥＫ）を１ｍｉｎ間乾かないよう滴下し続けた。ＭＥＫ浸漬後の異方性導電フィルムの残存部をウッドバーで削り取り、なくなるまでの時間を計測した。
　（評価指標）
　ウッドバーで削り始めてから異方性導電フィルムの残存部がなくなるまでの時間に基づき、下記指標により評価した。
Ａ：２０秒未満
Ｂ：２０秒以上６０秒未満
Ｃ：６０秒以上
　表１に、実施例及び比較例のガラス転移温度、接続信頼性の評価結果、ダイシェア強度、及びリペア性の評価結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１に示すように、２層型の異方性導電フィルムを用いた第１の接続構造体及び単層型の異方性導電フィルムを用いた第２の接続構造体の接続信頼性の評価及びリペア性の評価は、同様の結果であった。
　比較例１は、カプロラクトン誘導体を配合していないため、良好なリペア性が得られなかった。実施例１～１３は、カプロラクトン誘導体をイオン重合性化合物とカプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して５～４０質量部配合しているため、優れた接続信頼性及びリペア性を得ることができた。特に、実施例１、２、４、５、７、８、１０、１１、１２は、カプロラクトン誘導体をイオン重合性化合物とカプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して５～２５質量部配合しているため、高いガラス転移温度を維持しながらリペア性を改善することができた。
　図３は、カプロラクトン誘導体の含有量に対するガラス転移温度（Ｔｇ）を示すグラフである。図３に示すグラフは、分子量５００のポリカプロラクトンジオール、分子量２０００のポリカプロラクトンジオール、分子量５００のポリカプロラクトントリオール、及び、分子量２０００のポリカプロラクトントリオールの添加量に対するガラス転移温度を示す。図３に示すグラフより、３官能よりも２官能の方がカプロラクトン誘導体の含有量に対するガラス転移温度の変化量が大きいことが分かった。また、高分子量よりも低分子量の方がカプロラクトン誘導体の含有量に対するガラス転移温度の変化量が大きいことが分かった。長い分子鎖で架橋密度を下げるよりも、低分子量のカプロラクトン誘導体を多く架橋構造に取り込む方が、ガラス転移温度を下げる効果が高いと考えられる。
　１０　第１の電子部品、１１　第１の端子列、　２０　第２の電子部品、２１　第２の端子列、　３０　異方性導電接着剤、３１　導電性粒子、４０　圧着ツール
 

Claims (13)

  1. 　イオン重合性化合物と、イオン重合開始剤と、カプロラクトン誘導体とを含有し、
    　前記カプロラクトン誘導体の含有量が、前記イオン重合性化合物と前記カプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して５～４０質量部である接続材料。
  2. 　前記カプロラクトン誘導体の含有量が、前記イオン重合性化合物と前記カプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して５～２５質量部である請求項１記載の接続材料。
  3. 　当該接続材料の硬化後のガラス転移温度が、１７０～１９５℃である請求項１記載の接続材料。
  4. 　熱可塑性樹脂と、絶縁性フィラーとをさらに含有し、
    　前記イオン重合性化合物と前記カプロラクトン誘導体との合計の含有量が、１０～５０ｗｔ％である請求項１記載の接続材料。
  5. 　前記イオン重合性化合物が、エポキシ化合物、又はオキセタン化合物を含み、
    　前記イオン重合開始剤が、カチオン重合開始剤である請求項１記載の接続材料。
  6. 　前記カプロラクトン誘導体の１官能基当たりの分子量が、１００～３０００である請求項１記載の接続材料。
  7. 　前記カプロラクトン誘導体の１官能基当たりの分子量が、１００～１０００である請求項１記載の接続材料。
  8. 　前記カプロラクトン誘導体が、ポリカプロラクトンジオール、ポリカプロラクトントリオール、及びポリカプロラクトンテトラオールからなる群から選択される１種以上である請求項１記載の接続材料。
  9. 　導電粒子をさらに含有する請求項１記載の接続材料。
  10. 　第１の電子部品と、第２の電子部品と、前記第１の電子部品と前記第２の電子部品とが接着された接着硬化膜とを備え、
    　前記接着硬化膜は、イオン重合性化合物と、イオン重合開始剤と、カプロラクトン誘導体とを含有し、前記カプロラクトン誘導体の含有量が、前記イオン重合性化合物と前記カプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して５～４０質量部である接続材料が硬化してなる接続構造体。
  11. 　前記接続材料が、導電粒子をさらに含有する請求項１０記載の接続構造体。
  12. 　イオン重合性化合物と、イオン重合開始剤と、カプロラクトン誘導体とを含有し、前記カプロラクトン誘導体の含有量が、前記イオン重合性化合物と前記カプロラクトン誘導体との合計１００質量部に対して５～４０質量部である接続材料を介して第１の電子部品と第２の電子部品とを配置する配置工程と、
    　圧着ツールにより前記第２の電子部品を前記第１の電子部品に圧着させるとともに、前記接続材料を硬化させる硬化工程と
    　を有する接続構造体の製造方法。
  13. 　前記接続材料が、導電粒子をさらに含有する請求項１２記載の接続構造体の製造方法。
     
     
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