WO2024014813A1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to organic compounds, and more specifically, to organic compounds used as host materials for the light-emitting layer in organic light-emitting devices due to the structural characteristics of the compounds, and the use of these compounds to significantly improve device characteristics such as color purity, luminous efficiency, and quantum efficiency. It is about organic light emitting devices.
- Organic light emitting devices not only can be formed on transparent substrates, but also can be driven at low voltages of 10 V or less compared to plasma display panels or inorganic electroluminescence (EL) displays, and consume relatively little power. , It has the advantage of excellent color and can display three colors of green, blue, and red, so it has recently been the subject of much attention as a next-generation display device.
- the materials that make up the organic layers in the device such as a hole injection layer, hole transport layer, hole blocking layer, light emitting layer host and dopant, electron blocking layer, electron transport layer, electron injection layer, etc.
- a hole injection layer such as a hole injection layer, hole transport layer, hole blocking layer, light emitting layer host and dopant, electron blocking layer, electron transport layer, electron injection layer, etc.
- the energy band gap of the host and the dopant must be appropriately combined so that holes and electrons can each move to the dopant through a stable electrochemical path to form excitons.
- the present invention seeks to provide a novel organic compound that can be employed as a host material in the light-emitting layer of an organic light-emitting device and realize excellent properties in terms of color purity, luminous efficiency, and quantum efficiency, and an organic light-emitting device containing the same.
- the present invention provides an organic compound represented by the following [Chemical Formula I] and an organic light-emitting device containing the same.
- the organic compound according to the present invention can be used as a light-emitting layer host material in an organic light-emitting device to implement a high-efficiency organic light-emitting device with excellent device characteristics in terms of color purity, luminous efficiency, and quantum efficiency, and can be used in lighting devices as well as flat panels, flexibles, and wearables. It can be usefully used in various display devices such as displays.
- the present invention relates to a compound represented by the following [Chemical Formula I], which is adopted as a light-emitting layer host material in an organic light-emitting device due to the structural characteristics of the compound, and is a high-efficiency organic compound having excellent device characteristics in terms of color purity, luminous efficiency, and quantum efficiency.
- a light emitting device can be implemented.
- a 1 and A 2 are the same as or different from each other, and are each independently selected from hydrogen, [Structural Formula 1], and [Structural Formula 2].
- Ar 1 to Ar 5 are the same or different from each other, and are each independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
- L 1 to L 5 are the same or different from each other, and are each independently selected from a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms.
- R 1 to R 4 are hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group with 6 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted 3 to 30 carbon atoms. It is selected from heteroaryl groups, and R 1 and R 2 and R 3 and R 4 may be connected to each other to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
- D is deuterium
- n means the number of hydrogens in [Chemical Formula I] replaced with deuterium (D)
- n is an integer from 0 to 60.
- the compound represented by [Formula I] is a compound in which the hydrogens present in the skeleton as well as the substituents defined in the [Formula I] structure are each partially substituted with deuterium (D).
- D deuterium
- the deuterium (D) substitution rate may be 10 to 90%, according to a preferred embodiment, the deuterium (D) substitution rate may be 20 to 80%, and according to a more preferred embodiment, the deuterium (D) substitution rate may be 10 to 90%. D) The substitution rate may be 30 to 70%.
- ‘substituted or unsubstituted’ refers to Ar 1 to Ar 5 , L 1 to L 5 and R 1 to R 4 each has one or two or more substituents selected from the group consisting of deuterium, halogen group, cyano group, nitro group, hydroxy group, alkyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, alkoxy group, aryl group, heteroaryl group, amine group and silyl group It means that it is substituted with a substituent, or is substituted with a substituent in which two or more of the above substituents are linked, or does not have any substituent.
- substituted aryl group means that phenyl group, biphenyl group, naphthalene group, fluorenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, perylene group, tetracenyl group, anthracenyl group, etc. are substituted with other substituents. do.
- the compound represented by [Formula I] may include at least one deuterium in the [Formula I] structure.
- one or more selected from Ar 1 to Ar 5 , L 1 to L 5 , and R 1 to R 4 may be further substituted with at least one deuterium.
- the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 20. Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, 2-e
- the alkoxy group may be straight chain or branched chain.
- the number of carbon atoms in the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20, which is within a range that does not cause steric hindrance.
- neopentyloxy group isopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group , benzyloxy group, p-methylbenzyloxy group, etc., but is not limited thereto.
- the alkyl group and the alkoxy group may be a deuterated alkyl group or alkoxy group, a halogenated alkyl group, or an alkoxy group, respectively, and the alkyl group or alkoxy group refers to an alkyl group or alkoxy group substituted with a deuterium or halogen group.
- the aryl group may be monocyclic or polycyclic, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30. It also includes a polycyclic aryl group structure fused with cycloalkyl, etc., and the monocyclic aryl group Examples of phenyl groups (phenyl, Ph), biphenyl groups, terphenyl groups, stilbene groups, etc. Examples of polycyclic aryl groups include naphthyl groups, anthracenyl groups, phenanthrenyl groups, pyrenyl groups, perylenyl groups, and tetracenyl groups. group, chrysenyl group, fluorenyl group, acenaphthacenyl group, triphenylene group, fluoranthrene group, etc., but the scope of the present invention is not limited to these examples.
- fluorene in a fluorenyl group or fluorene moiety is a structure in which two ring organic compounds are connected through one atom, for example , , etc.
- open fluorene structure where open fluorene is a structure in which one ring compound is disconnected from a structure in which two ring organic compounds are connected through one atom, for example , etc.
- the carbon atom of the ring may be substituted with one or more heteroatoms selected from N, S, and O, for example , , , etc.
- the fluorenyl group may have a structure in which a monocyclic or polycyclic aromatic ring and a monocyclic or polycyclic alicyclic ring, etc. are further condensed to the above linked structure or open structure.
- the heteroaryl group is a heterocyclic group containing O, N or S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and is a polycyclic group fused with cycloalkyl or heterocycloalkyl, etc. It contains a heteroaryl group structure, and specific examples thereof in the present invention include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, and bipyridyl group.
- pyrimidyl group triazine group, triazole group, acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group, phenoxaziny
- the silyl group is an unsubstituted silyl group or a silyl group substituted with an alkyl group, an aryl group, etc.
- Specific examples of such silyl groups include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, and dimethoxysilyl.
- Examples include phenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl, dimethylfurylsilyl, etc., but are not limited thereto.
- halogen group used in the present invention include fluorine (F), chlorine (Cl), and bromine (Br).
- cycloalkyl groups refer to and include monocyclic, polycyclic and spiro alkyl radicals, and preferably contain ring carbon atoms having 3 to 20 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and bicyclo. It includes heptyl, spirodecyl, spiroundecyl, adamantyl, etc., and the cycloalkyl group may be optionally substituted.
- heterocycloalkyl groups refer to and include aromatic and non-aromatic cyclic radicals containing one or more heteroatoms, wherein one or more heteroatoms are O, S, N, P, B, Si and Se, It is preferably selected from O, N or S, and specifically, when it contains N, it may be aziridine, pyrrolidine, piperidine, azepane, azocan, etc.
- the amine group may be -NH 2 , an alkylamine group, an arylamine group, an arylheteroarylamine group, etc.
- an arylamine group refers to an amine substituted with aryl
- an alkylamine group refers to an amine substituted with alkyl.
- the arylheteroarylamine group refers to an amine substituted with aryl and heteroaryl groups.
- arylamine group examples include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or There is an unsubstituted triarylamine group, and the aryl group and heteroaryl group in the arylamine group and arylheteroarylamine group may be a monocyclic aryl group, a monocyclic heteroaryl group, or a polycyclic aryl group or a polycyclic heteroaryl group.
- the arylamine group containing two or more heteroaryl groups, and the arylheteroarylamine group include a monocyclic aryl group (heteroaryl group), a polycyclic aryl group (heteroaryl group), or a monocyclic aryl group (heteroaryl group). It may contain both an aryl group) and a polycyclic aryl group (heteroaryl group).
- the aryl group and heteroaryl group of the arylamine group and the arylheteroarylamine group may be selected from examples of the above-mentioned aryl group and heteroaryl group.
- the organic compound according to the present invention represented by [Chemical Formula I] can be used as an organic layer of an organic light-emitting device due to its structural specificity, and more specifically, depending on the characteristics of the introduced structure and substituents, it can be used as a light-emitting layer within the organic layer. It can be used as a host material.
- Preferred specific examples of the compound represented by [Chemical Formula I] according to the present invention include the following compounds, but are not limited to these.
- the organic compound according to the present invention can synthesize organic compounds with various properties through a characteristic skeletal structure with unique properties and a moiety with unique properties introduced thereto, and as a result, the present invention
- the organic compound according to the invention is applied to various organic layer materials such as a light-emitting layer
- the light-emitting properties such as luminous efficiency of the device can be further improved, and preferably, it is used as a host material in the light-emitting layer to create an organic light-emitting device with excellent light-emitting properties. can be implemented.
- the organic compound according to the present invention can be applied to an organic light-emitting device according to a conventional manufacturing method.
- the organic light emitting device may have a structure including a first electrode, a second electrode, and an organic layer disposed between them, except that the organic compound according to the present invention is used in the organic layer of the device. It can be manufactured using conventional device manufacturing methods and materials.
- the organic layer of the organic light emitting device according to the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic layers are stacked.
- it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, etc.
- it is not limited to this and may include fewer or more organic layers.
- the organic light emitting device may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, etc. formed on an anode, and may also include a hole blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, It may include a light emitting auxiliary layer, etc., but is not limited thereto.
- the organic layer may include a light emitting layer, etc., and one or more of the layers may include the organic compound represented by [Chemical Formula I].
- the organic light emitting device according to the present invention may be composed of a plurality of host materials in the light emitting layer or a plurality of light emitting layers each employing a plurality of hosts, and at this time, one or more types of compounds other than the compound according to the present invention may be further included. It can be formed by mixing or stacking.
- the organic light emitting device deposits a metal, a conductive metal oxide, or an alloy thereof on a substrate using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation. is deposited to form an anode, and an organic layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, etc. is formed thereon, and then an organic layer that can be used as a cathode is formed thereon. It can be manufactured by depositing the material.
- PVD physical vapor deposition
- an organic light-emitting device can also be made by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate.
- the organic layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, etc., but is not limited to this and may have a single layer structure.
- the organic layer uses a variety of polymer materials and is formed using a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer, to form a smaller number of layers. It can be manufactured in layers.
- the anode is usually preferably a material with a large work function to ensure smooth hole injection into the organic layer.
- anode materials that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO).
- Metal oxides, combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT) , conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, but are not limited to these.
- the cathode is generally preferably made of a material with a low work function to facilitate electron injection into the organic layer.
- cathode materials include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof, multilayers such as LiF/Al or LiO 2 /Al. Structural materials, etc., but are not limited to these.
- the hole injection layer is a material that can easily receive holes from the anode at a low voltage, and it is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
- hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene, quinacridone-based organic substances, perylene-based organic substances, Examples include anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited to these.
- the hole transport layer is a material that can transport holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light emitting layer, and a material with high mobility for holes is suitable.
- Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions, but are not limited to these.
- the electron blocking layer is a layer that blocks the movement of electrons and can be formed on the hole transport layer.
- An electron blocking layer that can block the movement of electrons without affecting the transport of holes can be used.
- a light-emitting layer may be formed on the electron blocking layer, and a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer may be formed.
- the hole blocking layer can be used to prevent the movement of holes without affecting the transport of electrons.
- An example of such a hole blocking layer is TPBi (1,3,5-tri(1-phenyl-1H-benzo). [d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP (2,9-dimethyl4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), CBP (4,4-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl ), PBD (2-(4-biphenyl)-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), PTCBI (bisbenzimidazo[2,1-a:1',2-b']anthra [2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoguinoline-10,21-dione) or BPhen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), etc. It is not limited.
- the light-emitting layer is a material that can emit light in the visible light range by transporting holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and combining them, and a material with good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
- Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ), carbazole-based compounds, dimerized styryl compounds, BAlq, 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds, benzoxazole, benzthiazole, and Examples include benzimidazole-based compounds, poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers, spiro compounds, polyfluorene, and rubrene, but are not limited to these.
- PV poly(p-phenylenevinylene)
- the electron injection layer can be one that has high injection efficiency of electrons transferred from the cathode.
- electron injection layers include, but are not limited to, lithium quinolate (Liq).
- the electron transport layer is a material that can easily receive electrons from the cathode and transfer them to the light emitting layer, and a material with high electron mobility is suitable.
- a material with high electron mobility includes, but are not limited to, an Al complex of 8-hydroxyquinoline, a complex containing Alq 3 , an organic radical compound, and a hydroxyflavone-metal complex.
- the organic light emitting device may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
- organic compound according to the present invention can function in organic electronic devices, including organic solar cells, organic photoreceptors, organic transistors, etc., on a principle similar to that applied to organic light-emitting devices.
- the ITO transparent electrode is patterned so that the light emitting area is 2 mm ⁇ 2 mm using an ITO glass substrate to which the ITO transparent electrode is attached on a glass substrate of 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ 0.7 mm. and then washed. After the substrate was mounted in a vacuum chamber and the base pressure was set to 1 ⁇ 10 -6 torr, organic materials and metals were deposited on the ITO in the following structure.
- an organic light-emitting device having the following device structure was manufactured, and light-emitting properties including current efficiency were measured.
- the host of the light emitting layer was composed of a plurality of hosts, where the first host was a compound according to the present invention shown in [Table 1] below, and [GH2] was used as the second host in a ratio of 6:4. It was mixed and used, and the dopant was doped with Ir(ppy) 3 and co-deposited to a thickness of 30 nm.
- a 30 nm electron transport layer (50% doped with [ET1] compound Liq below) was deposited. Then, LiF was deposited to a thickness of 1 nm as an electron injection layer, and then Al 100 nm was deposited to produce an organic light emitting device.
- the organic light emitting device for Comparative Device Example 1 was manufactured in the same manner as the device structures of Examples 1 to 33, except that [GH1] below was used as the first host instead of the compound according to the present invention.
- the driving voltage, current efficiency, and color coordinates of the organic light emitting devices manufactured according to the above examples and comparative examples were measured using a source meter (Model 237, Keithley) and a luminance meter (PR-650, Photo Research), and were measured at 1,000 nit.
- the standard result values are shown in [Table 1] below.
- the organic compound according to the present invention can be used as a host material for the light-emitting layer in an organic light-emitting device to realize a high-efficiency organic light-emitting device with excellent device characteristics in terms of color purity, luminous efficiency, and quantum efficiency, and can be used in lighting devices as well as flat panels, flexibles, and wearables. It can be used industrially for various display devices such as displays.
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Abstract
본 발명은 유기발광소자 내의 발광층 호스트 재료로 채용되어 소자의 발광 효율, 양자 효율 등의 우수한 발광 특성을 구현할 수 있는 특징적 구조를 갖는 유기 화합물과 이를 소자 내의 유기층에 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기 화합물은 유기발광소자 내의 발광층 호스트 재료로 사용되어 색순도, 발광 효율 및 양자 효율 등에 있어서 우수한 소자 특성을 갖는 고효율 유기발광소자를 구현할 수 있어서 조명 소자는 물론이고, 평판, 플렉시블, 웨어러블 디스플레이 등 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 활용할 수 있다.
Description
본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 화합물이 갖는 구조적 특징에 의해서 유기발광소자 내의 발광층 호스트 재료로 채용되는 유기 화합물 및 이를 채용하여 색순도, 발광 효율, 양자 효율 등의 소자 특성이 현저히 향상된 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널 (Plasma Display Panel)이나 무기전계발광 (EL) 디스플레이에 비해 10 V 이하의 저전압 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있고, 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 최근에 차세대 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
다만, 이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징으로 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층 호스트 및 도판트, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다.
따라서, 더욱 안정적인 유기발광소자를 구현하고, 소자의 고효율, 장수명, 대형화 등을 위해서는 효율 및 수명 특성 측면에서 추가적인 개선이 요구되고 있는 상황이고, 특히 유기발광소자의 각 유기층을 이루는 소재에 대한 개발이 절실히 필요한 실정이다.
특히, 발광층에서 최대의 효율을 얻기 위해서는 홀과 전자가 각각 안정적인 전기화학적 경로를 통하여 도판트로 이동하여 엑시톤을 형성할 수 있도록 호스트와 도판트의 에너지 밴드갭이 적절한 조합을 이루어야 한다.
따라서, 본 발명은 유기발광소자 내의 발광층 내의 호스트 재료로 채용되어 색순도, 발광 효율 및 양자 효율 등에 있어서, 우수한 특성을 구현할 수 있는 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]의 특징적인 구조 및 이에 의하여 구현되는 구체적인 화합물과 각 치환기의 정의에 대해서는 후술하기로 한다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 유기발광소자 내의 발광층 호스트 재료로 사용되어 색순도, 발광 효율 및 양자 효율 등에 있어서 우수한 소자 특성을 갖는 고효율 유기발광소자를 구현할 수 있어서 조명 소자는 물론이고, 평판, 플렉시블, 웨어러블 디스플레이 등 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 활용할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물에 관한 것으로서, 화합물이 갖는 구조적 특징에 의해서 유기발광소자 내의 발광층 호스트 재료로 채용되어, 색순도, 발광효율 및 양자효율 등에 있어서 우수한 소자 특성을 갖는 고효율 유기발광소자를 구현할 수 있다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, [구조식 1] 및 [구조식 2] 중에서 선택된다.
단, 이때 상기 A1 및 A2가 모두 수소인 경우는 제외하며, 즉 상기 A1 및 A2 중 적어도 하나 이상은 하기 [구조식 1] 또는 [구조식 2]인 것을 특징으로 한다.
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 [화학식 Ⅰ], [구조식 1] 및 [구조식 2]에서,
Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
L1 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합이거나 치환 또는 비치환된 6 내지 20의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된다.
R1 내지 R4는 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되며, 상기 R1과 R2 및 R3과 R4는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있다.
D는 중수소이고, n은 상기 [화학식 Ⅰ] 내의 수소가 중수소 (D)로 대체된 개수를 의미하고, n은 0 내지 60의 정수이다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물은 골격은 물론이고 [화학식 Ⅰ] 구조 내에 정의된 치환기에 존재하는 수소가 각각 부분적으로 중수소 (D)로 치환된 화합물인 것을 특징으로 하고, 이에 따라 더욱 발광 효율이 우수하고 수명 특성이 현저하게 개선된 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 중수소 (D) 치환율이 10 ~ 90%일 수 있고, 바람직한 실시예에 의하면 중수소 (D) 치환율이 20 ~ 80%, 더욱 바람직한 일 실시예에 의하면, 중수소 (D) 치환율이 30 ~ 70%일 수 있다.
한편, 상기 Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L5 및 R1 내지 R4의 정의에서, '치환 또는 비치환된'이라 함은 상기 Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L5 및 R1 내지 R4가 각각 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아민기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
구체적인 예를 들면, 치환된 아릴기라 함은, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 페릴렌기, 테트라세닐기, 안트라센닐기 등이 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물은 [화학식 Ⅰ] 구조 내에 적어도 하나 이상의 중수소를 포함할 수 있다.
이에 따라 상기 Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L5 및 R1 내지 R4 중에서 선택된 1종 이상이 적어도 하나 이상의 중수소로 더 치환될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 치환기들의 예시들에 대해서 아래에서 구체적으로 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 입체적 방해를 주지 않는 범위인 1 내지 20개인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 알킬기 및 알콕시기는 각각 중수소화된 알킬기 또는 알콕시기, 할로겐화된 알킬기 또는 알콕시기일 수 있으며, 상기 알킬기 또는 알콕시기가 중수소 또는 할로겐기로 치환된 알킬기 또는 알콕시기를 의미한다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 30인 것이 바람직하며, 또한 시클로알킬 등이 융합된 다환식 아릴기 구조를 포함하고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기 (phenyl, Ph), 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트렌기 (fluoranthrene) 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 플루오레닐기 또는 플루오렌 모이어티 등에서 플루오렌은 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조로서, 예로는 
, 
, 
등이 있다.
또한, 열린 플루오렌 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오렌은 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물의 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는 
, 
등이 있다.
또한, 상기 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며, 예로는 
, 
, 
, 
등이 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 상기 연결된 구조, 열린구조에 단환 또는 다환의 방향족 고리와 단환 또는 다환의 지환족 고리 등이 더 축합된 구조일 수 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬 등이 융합된 다환식 헤테로아릴기 구조를 포함하며, 본 발명에서 이의 구체적인 예를 들면, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기, 페노티아진기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 비치환된 실릴기 또는 알킬기, 아릴기 등으로 치환된 실릴기로서, 이러한 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용되는 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 단환, 다환 및 스피로 알킬 라디칼을 지칭하고, 이를 포함하며, 바람직하게는 탄소수 3 내지 20의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 비시클로헵틸, 스피로데실, 스피로운데실, 아다만틸 등을 포함하며, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 지칭하고, 이를 포함하며, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si 및 Se, 바람직하게는 O, N 또는 S로부터 선택되며, 구체적으로 N을 포함하는 경우 아지리딘, 피롤리딘, 피페리딘, 아제판, 아조칸 등일 수 있다.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴 및 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기 및 헤테로아릴기는 단환식 아릴기, 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기, 다환식 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기, 헤테로아릴기를 2 이상을 포함하는 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기는 단환식 아릴기(헤테로아릴기), 다환식 아릴기(헤테로아릴기), 또는 단환식 아릴기(헤테로아릴기)와 다환식 아릴기(헤테로아릴기)를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 아릴기, 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 치환기의 다양한 구체적인 예는 하기 기재된 구체적인 화합물에서 명확하게 확인할 수 있다.
상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 본 발명에 따른 유기 화합물은 상술한 바와 같이 그 구조적 특이성으로 인하여 유기발광소자의 유기층으로 사용될 수 있고, 보다 구체적으로는 도입되는 구조 및 치환기의 특성에 따라 유기층 내 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물의 바람직한 구체예로는 하기 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
이와 같이, 본 발명에 따른 유기 화합물은 고유의 특성을 갖는 특징적인 골격 구조 및 이에 도입되는 고유의 특성을 갖는 모이어티 (moiety)를 통하여 다양한 특성을 갖는 유기 화합물을 합성할 수 있고, 그 결과 본 발명에 따른 유기 화합물을 발광층 등 다양한 유기층 물질로 적용할 경우에 소자의 발광효율 등의 발광 특성을 더욱 향상시킬 수 있으며, 바람직하게는 발광층 내의 호스트로 재료로 사용하여 우수한 발광 특성을 갖는 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물을 이용하여 통상의 제조방법에 따라 유기발광소자에 적용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 유기 화합물을 소자의 유기층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있다.
이와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 양극 상에 형성된 정공주입층, 정공수송층, 발광층 등을 포함할 수 있으며, 또한 정공저지층, 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층, 발광보조층 등을 포함할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
따라서, 본 발명에 따른 유기발광소자에서, 상기 유기층은 발광층 등을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층 내 호스트 재료를 복수 개로 또는 복수 개의 호스트를 각각 채용하는 복수 개의 발광층으로 구성할 수 있고, 이때 본 발명에 따른 화합물 외에 다른 화합물을 1종 이상 더 포함하여 혼합 또는 적층하여 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링 (sputtering)이나 전자빔 증발 (e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자저지층 등을 포함하는 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자저지층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
양극은 통상 유기층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극은 통상 유기층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금, LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층은 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO (highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈 (quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공수송층은 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자저지층은 전자의 이동을 저지하는 층으로, 정공수송층 위에 형성될 수 있으며, 전자저지층으로는 정공의 수송에는 영향을 미치지 않으면서 전자의 이동을 저지시킬 수 있는 것을 사용할 수 있다. 또한, 상기 전자저지층 상에는 발광층이 형성될 수 있고, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층이 형성될 수 있다.
정공저지층은 전자의 수송에는 영향을 미치지 않으면서 정공의 이동을 저지시킬 수 있는 것을 사용할 수 있으며, 이러한 정공저지층의 예로는 TPBi (1,3,5-tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP (2,9-dimethyl4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), CBP (4,4-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PBD (2-(4-biphenyl)-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), PTCBI (bisbenzimidazo[2,1-a:1',2-b']anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoguinoline-10,21-dione) 또는 BPhen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층은 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3), 카르바졸 계열 화합물, 이량체화 스티릴 (dimerized styryl) 화합물, BAlq, 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물, 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물, 폴리(p-페닐렌비닐렌) (PPV) 계열의 고분자, 스피로 (spiro) 화합물, 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자주입층은 음극으로부터 전달된 전자의 주입 효율이 높은 것을 사용할 수 있다. 이러한 전자 주입층의 예로는 리튬 퀴놀레이트(Liq) 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자수송층은 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물, Alq3를 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예
1 : 화합물 1의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 1-1의 합성
9-Phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (10.0 g, 0.027 mol), 2-Bromo-5-chlorobenzoic Acid Methyl Ester (8.1 g, 0.033 mol), K2CO3 (11.2 g, 0.081 mol), Pd(PPh3)4 (0.6 g, 0.0005 mol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-1>을 6.2 g (수율 55.6%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 1-2의 합성
중간체 1-1 (10.0 g, 0.024 mol)을 THF에 용해시킨 후 0 ℃까지 낮춰준다. 그 후 MeMgBr (3M, in diethyl ether) 24.3 mL를 적가하고 16시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 종료되면 NH4Cl 용액을 적가하고 농축한 후 얻은 중간체 1-2로 다음 반응을 진행하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 1-3의 합성
중간체 1-2 (10.0 g, 0.024 mol)을 AcOH 150 mL에 넣고 30분 동안 0 ℃에서 교반하였다. 그 후, HCl 15 mL를 천천히 적가하여 2시간 동안 120 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 1-3>을 7.9 g (수율 82.6%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 화합물 1-4의 합성
중간체 1-3 (10.0 g, 0.025 mol), Bis(pinacolato)diboron (17.5 g, 0.031 mol), CH3COOK (5.0 g, 0.051 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.0008 mol), XPhos (0.4 g, 0.0009 mol)에 dioxane 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 1-4>를 9.8 g (수율 66.8%) 수득하였다.
(5)
제조예
5 : 화합물 1의 합성
중간체 1-3 (10.0 g, 0.025 mol), 중간체 1-4 (15.0 g, 0.031 mol), K2CO3 (10.5 g, 0.076 mol), Pd(OAc)2 (1.5 g, 0.001 mol), X-Phos (1.2 g, 0.003 mol), THF 200 mL와 H2O 50 mL를 넣고 70 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1>을 13.5 g (수율 74.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=716[(M)+]
합성예
2 : 화합물 4의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 4-1의 합성
중간체 1-4 (10.0 g, 0.021 mol), 1-Bromo-4-chlorobenzene (4.7 g, 0.025 mol), K2CO3 (8.5 g, 0.062 mol), Pd(PPh3)4 (0.5 g, 0.0004 mol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 4-1>을 5.6 g (수율 57.8%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 4의 합성
중간체 4-1 (10.0 g, 0.021 mol), 중간체 1-4 (12.4 g, 0.026 mol), K2CO3 (8.8 g, 0.064 mol), Pd(OAc)2 (1.2 g, 0.001 mol), X-Phos (1.0 g, 0.002 mol), THF 200 mL와 H2O 50 mL를 넣고 70 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 4>를 10.5 g (수율 62.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=792[(M)+]
합성예
3 : 화합물 7의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 7-1의 합성
9-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (10.0 g, 0.023 mol), 2-bromo-4-chloro-benzoic acid methyl ester (6.7 g, 0.027 mol), K2CO3 (9.3 g, 0.067 mol), Pd(PPh3)4 (0.5 g, 0.4 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 7-1>을 11.5 g (수율 75.1%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 7-2의 합성
중간체 7-1 (10.0 g, 0.021 mol)을 THF에 용해시킨 후 0 ℃까지 낮춰준다. 그 후 MeMgBr (3 M, in diethyl ether) 20.5 mL를 적가하고 16시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 종료되면 NH4Cl 용액을 적가하고 농축한 후 얻은 <중간체 7-2>로 다음 반응을 진행하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 7-3의 합성
중간체 7-2 (10.0 g, 0.021 mol)을 AcOH 150 mL에 넣고 30분 동안 0 ℃에서 교반하였다. 그 후, HCl 15 mL를 천천히 적가하여 2시간 동안 120℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 7-3>을 7.6 g (수율 78.9%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 중간체 7-4의 합성
중간체 7-3 (10.0 g, 0.021 mol), Bis(pinacolato)diboron (14.6 g, 0.026 mol), CH3COOK (4.2 g, 0.043 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.5 g, 0.0006 mol), XPhos (0.4 g, 0.0008 mol)에 dioxane 넣고 100℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 7-4>를 8.4 g (수율 70.3%) 수득하였다.
(5)
제조예
5 : 화합물 7의 합성
중간체 7-3 (10.0 g, 0.021 mol), 중간체 7-4 (14.3 g, 0.026 mol), K2CO3 (8.8 g, 0.064 mol), Pd(OAc)2 (1.2 g, 0.001 mol), X-Phos (1.0 g, 0.002 mol), THF 200 mL와 H2O 50 mL를 넣고 70 ℃에서 6시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 7>을 12.6 g (수율 68.1%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=868[(M)+]
합성예
4 : 화합물 48의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 48-1의 합성
4-Bromo-9-phenyl-9H-carbazole (10.0 g, 0.031 mol), 1-Methyl 2-boronobenzoate (6.7 g, 0.037 mol), K2CO3 (12.9 g, 0.093 mol), Pd(PPh3)4 (0.7 g, 0.6 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 48-1>을 7.8 g (수율 66.6%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 48-2의 합성
중간체 48-1 (10.0 g, 0.026 mol)을 THF에 용해시킨 후 0 ℃까지 낮춰준다. 그 후 MeMgBr (3 M, in diethyl ether) 7.9 mL를 적가하고 16시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 종료되면 NH4Cl 용액을 적가하고 농축한 후 얻은 <중간체 48-2>로 다음 반응을 진행하였다.
(3)
제조예
3 : 중간체 48-3의 합성
중간체 48-2 (10.0 g, 0.027 mol)을 AcOH 150 mL에 넣고 30분 동안 0 ℃에서 교반하였다. 그 후, HCl 15 mL를 천천히 적가하여 2시간 동안 120 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 48-3>을 7.8 g (수율 81.9%) 수득하였다.
(4)
제조예
4 : 중간체 48-4의 합성
중간체 48-3 (10.0 g, 0.028 mol), N-Bromosuccinimide (11.9 g, 0.067 mol)를 DMF 200 mL에 넣고 상온에서 5시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 48-4>를 6.8 g (수율 55.8%) 수득하였다.
(5)
제조예
5 : 중간체 48-5의 합성
중간체 48-4 (10.0 g, 0.023 mol), Bis(pinacolato)diboron (6.9 g, 0.027 mol), KOAc (6.7 g, 0.068 mol), Pd(dppf)Cl2 (0.8 g, 0.001 mol)에 dioxane 200 mL 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 48-5>를 7.8 g (수율 70.4%) 수득하였다.
(6)
제조예
6 : 화합물 48의 합성
중간체 48-4 (10.0 g, 0.023 mol), 중간체 48-5 (13.3 g, 0.027 mol), K2CO3 (9.5 g, 0.068 mol), Pd(PPh3)4 (0.5 g, 0.0005 mol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 48>을 11.8 g (수율 72.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=716[(M)+]
합성예
5 : 화합물 130의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 130의 합성
중간체 1-4 (10.0 g, 0.021 mol), Bis(4-biphenylyl)amine (13.4 g, 0.025 mol), K2CO3 (8.5 g, 0.062 mol), Pd(PPh3)4 (0.5 g, 0.4 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 130>을 10.3 g (수율 61.0%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=819[(M)+]
합성예
6 : 화합물 177의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 177의 합성
중간체 48-5 (10.0 g, 0.021 mol), 1-bromo-3,5-bis(4-phenylphenyl)benzene (11.4 g, 0.025 mol), K2CO3 (8.5 g, 0.062 mol), Pd(PPh3)4 (0.5 g, 0.4 mmol)에 Toluene 200 mL, EtOH 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 177>을 10.8 g (수율 70.9%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=739[(M)+]
소자
실시예
본 발명에 따른 실시예에서, ITO 투명 전극은 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.
소자
실시예
1 내지 33
본 발명에 따라 구현되는 화합물을 발광층 내 호스트로 사용하여, 하기와 같은 소자 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하여, 전류 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
ITO / 정공주입층 (HAT-CN, 5 nm) / 정공수송층 (HT1, 100 nm) / 전자저지층 (EB1, 10 nm) / 발광층 (제1 호스트:제2 호스트:Ir(ppy)3, 30 nm) / 전자수송층 (ET1, 30 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm)
ITO 투명 전극 상부에 정공주입층을 형성하기 위해 [HAT-CN]을 5 nm의 두께로 성막하고, 이후 정공수송층은 [HT1]을 사용하여 100 nm 성막하였다. 전자저지층은 [EB1]을 사용하여 10 nm의 두께로 증착하였다. 또한, 발광층의 호스트는 복수의 호스트를 채용하여 구성하였으며, 이때 제1 호스트로는 하기 [표 1]에 기재된 본 발명에 따른 화합물, 그리고 제2 호스트로는 [GH2]를 사용하여 6:4로 혼합하여 사용하였으며, 도판트는 Ir(ppy)3를 도핑하여 30 nm 두께로 공증착하였다. 추가로 전자수송층 (하기 [ET1] 화합물 Liq 50% 도핑) 30 nm 성막하였다. 그리고 전자주입층으로 LiF 1 nm 두께로 증착하고 이어서 Al 100 nm를 성막하여 유기발광소자를 제작하였다.
소자
비교예
1
소자 비교예 1을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1 내지 33의 소자구조에서 제1 호스트로 본 발명에 따른 화합물 대신 하기 [GH1]을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
실험예
1 : 소자
실시예
1 내지 33의 발광 특성
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 유기발광소자에 대해서 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 구동 전압, 전류 효율 및 색좌표를 측정하였고, 1,000 nit 기준의 결과값은 하기 [표 1]과 같다.
| 실시예 | 제1 호스트 | 제2 호스트 | V | cd/A | CIEx | CIEy |
| 1 | 화합물 1 | GH2 | 3.53 | 57.18 | 0.317 | 0.622 |
| 2 | 화합물 3 | 3.74 | 54.03 | 0.320 | 0.620 | |
| 3 | 화합물 4 | 3.82 | 55.16 | 0.328 | 0.613 | |
| 4 | 화합물 7 | 3.47 | 54.19 | 0.325 | 0.615 | |
| 5 | 화합물 9 | 3.79 | 51.43 | 0.322 | 0.616 | |
| 6 | 화합물 11 | 3.56 | 54.21 | 0.323 | 0.615 | |
| 7 | 화합물 13 | 3.42 | 52.51 | 0.332 | 0.607 | |
| 8 | 화합물 23 | 3.61 | 55.93 | 0.328 | 0.612 | |
| 9 | 화합물 26 | 3.52 | 53.00 | 0.323 | 0.615 | |
| 10 | 화합물 32 | 3.41 | 54.20 | 0.324 | 0.616 | |
| 11 | 화합물 39 | 3.53 | 57.18 | 0.317 | 0.622 | |
| 12 | 화합물 41 | 3.82 | 55.16 | 0.328 | 0.613 | |
| 13 | 화합물 43 | 3.47 | 54.19 | 0.325 | 0.615 | |
| 14 | 화합물 47 | 3.51 | 51.37 | 0.329 | 0.613 | |
| 15 | 화합물 48 | 3.63 | 54.04 | 0.333 | 0.609 | |
| 16 | 화합물 50 | 3.40 | 54.00 | 0.322 | 0.616 | |
| 17 | 화합물 69 | 3.68 | 52.95 | 0.325 | 0.613 | |
| 18 | 화합물 87 | 3.46 | 51.74 | 0.320 | 0.618 | |
| 19 | 화합물 90 | 3.59 | 52.09 | 0.327 | 0.614 | |
| 20 | 화합물 106 | 3.63 | 54.04 | 0.333 | 0.609 | |
| 21 | 화합물 111 | 3.40 | 54.00 | 0.322 | 0.616 | |
| 22 | 화합물 118 | 3.57 | 56.92 | 0.326 | 0.611 | |
| 23 | 화합물 119 | 3.59 | 52.09 | 0.327 | 0.614 | |
| 24 | 화합물 127 | 3.51 | 56.34 | 0.327 | 0.615 | |
| 25 | 화합물 130 | 3.46 | 54.37 | 0.329 | 0.612 | |
| 26 | 화합물 139 | 3.64 | 51.46 | 0.329 | 0.614 | |
| 27 | 화합물 142 | 3.63 | 54.04 | 0.333 | 0.609 | |
| 28 | 화합물 148 | 3.56 | 54.21 | 0.323 | 0.615 | |
| 29 | 화합물 164 | 3.71 | 55.53 | 0.326 | 0.613 | |
| 30 | 화합물 165 | 3.67 | 52.97 | 0.331 | 0.609 | |
| 31 | 화합물 174 | 3.67 | 52.97 | 0.331 | 0.609 | |
| 32 | 화합물 177 | 3.50 | 51.73 | 0.334 | 0.607 | |
| 33 | 화합물 189 | 3.40 | 55.62 | 0.327 | 0.613 | |
| 비교예 1 | GH1 | GH2 | 4.05 | 45.27 | 0.328 | 0.604 |
상기 [표 1]에 나타낸 결과를 살펴보면, 유기발광소자 내의 발광층 호스트를 복수의 호스트 재료로 구성하면서, 제1 호스트 화합물로 본 발명에 따른 화합물을 채용한 경우 본 발명에 따른 화합물이 갖는 특징적 구조와 대비되는 화합물을 일 호스트로 하여 복수로 구성한 호스트를 채용한 유기발광소자 (비교예 1)에 비하여 저전압 구동 및 발광 효율 등의 발광 특성이 현저히 우수함을 확인할 수 있다.
[HAT-CN] [HT1] [EB1] [ET1]
[GH1] [GH2] [Ir(ppy)3]
본 발명에 따른 유기 화합물은 유기발광소자 내의 발광층 호스트 재료로 사용되어 색순도, 발광 효율 및 양자 효율 등에 있어서 우수한 소자 특성을 갖는 고효율 유기발광소자를 구현할 수 있어서 조명 소자는 물론이고, 평판, 플렉시블, 웨어러블 디스플레이 등 다양한 디스플레이 소자에 산업적으로 유용하게 활용할 수 있다.
Claims (11)
- 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기 화합물:[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, [구조식 1] 및 [구조식 2] 중에서 선택되는 어느 하나이며,상기 A1 및 A2 중 적어도 하나 이상은 [구조식 1] 또는 [구조식 2]이며,[구조식 1]
[구조식 2]
상기 [화학식 Ⅰ], [구조식 1] 및 [구조식 2]에서,Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,L1 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합이거나 치환 또는 비치환된 6 내지 20의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,R1 내지 R4는 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 3 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,상기 R1과 R2, R3과 R4는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있고,D는 중수소이고, n은 상기 [화학식 Ⅰ] 내의 수소가 중수소 (D)로 대체된 개수를 의미하고, n은 0 내지 60의 정수이다. - 제1항에 있어서,상기 Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L5 및 R1 내지 R4의 정의에서, '치환 또는 비치환된'이라 함은 상기 Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L5 및 R1 내지 R4가 각각 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아민기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하는 유기 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 [화학식 Ⅰ]은 [화학식 Ⅰ] 내에 존재하는 수소가 부분적으로 중수소 (D)로 치환된 화합물인 것을 특징으로 하고, 상기 중수소 (D) 치환율이 10 ~ 90%인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
- 제3항에 있어서,상기 중수소 (D) 치환율이 20 ~ 80%인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
- 제4항에 있어서,상기 중수소 (D) 치환율이 30 ~ 70%인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 [화학식 Ⅰ]은 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 190] 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기층을 포함하는 유기발광소자로서,상기 유기층 중 1 층 이상은 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ]의 유기 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
- 제7항에 있어서,상기 유기층은 전자주입층, 전자수송층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 발광층 중 1층 이상을 포함하고,상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제8항에 있어서,상기 발광층에 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제9항에 있어서,상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기 화합물은 발광층 내 호스트 재료인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제10항에 있어서,상기 호스트 재료는 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기 화합물 외에 다른 화합물을 1종 이상 더 포함하여 복수 개로 혼합 또는 적층되어 구성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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| KR20180138269A (ko) * | 2017-06-20 | 2018-12-31 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20200034861A (ko) * | 2018-09-21 | 2020-04-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법 |
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-
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| KR20110132721A (ko) * | 2010-06-03 | 2011-12-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20180138269A (ko) * | 2017-06-20 | 2018-12-31 | 희성소재 (주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20200034861A (ko) * | 2018-09-21 | 2020-04-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법 |
| US20220209132A1 (en) * | 2020-12-22 | 2022-06-30 | Changchun Hyperions Technology Co.,Ltd. | Heterocyclic compound and organic electroluminescent device comprising same |
| CN113336771A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-09-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种稠环咔唑衍生物及其有机电致发光器件 |
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