WO2023276893A1 - 絶縁電線、絶縁電線を含むコイル及びケーブル - Google Patents

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WO2023276893A1
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彩乃 三木
真也 籔野
武 吉田
晃司 中谷
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株式会社ダイセル
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    • H01B3/307—Other macromolecular compounds

Definitions

  • the present disclosure relates to an insulated wire, a coil and cable including the insulated wire, a motor and a generator including the coil, and an electronic/electric device including the coil or cable.
  • An insulated wire has an electric wire and an insulating film covering the surface of the electric wire.
  • a coil obtained by winding the insulated wire and a cable obtained by protecting the surface of the insulated wire with an outer covering are used as components of electronic and electrical equipment.
  • Patent Document 1 describes that an insulating film made of polyimide or polyamideimide and having a thickness of 40 to 65 ⁇ m is excellent in insulating performance and adhesion to conductor wires.
  • the insulating film is manufactured by applying an insulating paint containing a precursor of polyimide or polyamideimide and a solvent to the conductor wire and baking the resulting coating film.
  • Precursors of polyimide and polyamide-imide generate water during sintering, so when a thick layer of insulating paint is applied and baked, the vaporized water is difficult to discharge to the outside, resulting in voids and pinholes in the insulating film.
  • Cheap Therefore, in order to form an insulating film with a thickness of 40 to 65 ⁇ m, it is necessary to repeat the operation of applying a thin insulating paint to a thickness of about 1 ⁇ m and baking it about 40 to 65 times, which has a large environmental load and is costly. The problem was that it was too bulky.
  • NMP, DMAc, etc. are used as solvents for dissolving precursors of polyimide and polyamideimide.
  • NMP and DMAc have been problematic in that their use is restricted as they are causative substances that adversely affect human health and the environment.
  • an object of the present disclosure is to provide an insulated wire having a coating that is thin but has excellent insulation performance. Another object of the present disclosure is to provide a manufacturing method capable of manufacturing an insulated wire having a coating with excellent insulating performance while reducing environmental load and costs. Another object of the present disclosure is to provide a manufacturing method for manufacturing an insulated wire having a coating with excellent insulation performance at a firing temperature of 250° C. or less. Another object of the present disclosure is to provide a coil or cable including an insulated wire having a thin but excellent insulating coating. Another object of the present disclosure is to provide a motor or generator comprising the coil. Another object of the present disclosure is to provide an electronic/electric device comprising the coil or cable.
  • the inventors of the present invention have found out the following matters as a result of intensive studies in order to solve the above problems.
  • the compound represented by the following formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1)”) does not generate water during sintering, so even if it is applied thickly and fired, the water will cause 2.
  • a cured product having no voids or pinholes can be formed.
  • the cured product of compound (1) has a lower dielectric constant than polyimide or polyamideimide and has good insulating properties. 3. It can be made thinner. 4.
  • Compound (1) is soluble in relatively low boiling point toluene, safer cyclohexanone, cyclopentanone, etc., in addition to NMP and DMAc; Toluene, cyclohexanone, or cyclopentanone has a boiling point lower than that of NMP or DMAc and a large difference from the curing start temperature of compound (1). 5. Can be volatilized. When a radical polymerization initiator is used in combination, the curing initiation temperature of compound (1) can be lowered (for example, lowered to a temperature of 250° C. or lower), and a cured product can be formed without special temperature raising equipment. The present disclosure has been completed based on these findings.
  • the present disclosure is an insulated wire comprising a conductor wire and an insulating film covering the conductor wire, wherein the insulating film contains a cured product of a compound represented by the following formula (1):
  • I will provide a.
  • R 1 and R 2 are represented by the following formula (r-1)
  • Q represents C or CH.
  • Two Q's in the formula are bonded via a single bond or a double bond.
  • R 3 to R 6 are the same or different and represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group.
  • R 3 and R 4 may combine with each other to form a ring, n' represents an integer of 0 or more, and the bond indicated by the wavy line in the formula bonds to D 1 or D 2 ).
  • L is a structure represented by the following formula (I) and the following formula (II) (Wherein, Ar 1 to Ar 3 are the same or different, a group obtained by removing two hydrogen atoms from the structural formula of an aromatic ring, or two or more aromatic rings bonded via a single bond or a linking group represents a group obtained by removing two hydrogen atoms from the structural formula, X represents --CO--, --S-- or --SO 2 --, and Y is the same or different, --S--, --SO 2 --, -O-, -CO-, -COO-, or -CONH-.n represents an integer of 0 or more) Shows a divalent group having a repeating unit containing a structure represented by]
  • the present disclosure also provides the following formulas (d-1) to (d-4), wherein D 1 and D 2 in formula (1) are the same or different.
  • Provide the insulated wire which is a group selected from the group containing the structure represented by.
  • R 1 and R 2 in formula (1) are groups represented by the following formula (r-1′).
  • Q represents C or CH.
  • Two Qs in the formula are bonded via a single bond or a double bond.
  • R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group. R 3 and R 4 may combine with each other to form a ring, and the bond with a wavy line in the formula is bonded to D 1 or D 2 )
  • L in formula (1) is a divalent group represented by formula (L-1-1) or (L-1-2) below.
  • m1 and m2 represent numbers from 2 to 50
  • the present disclosure also provides the insulated wire in which the cured product of the compound represented by formula (1) has a dielectric constant of 2.7 or less at 10 GHz.
  • the present disclosure also provides a method for manufacturing an insulated wire, which comprises applying an insulating coating containing a compound represented by the following formula (1) and a solvent to a conductor wire and heating to manufacture the insulated wire.
  • R 1 and R 2 are represented by the following formula (r-1)
  • Q represents C or CH.
  • Two Q's in the formula are bonded via a single bond or a double bond.
  • R 3 to R 6 are the same or different and represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group.
  • R 3 and R 4 may combine with each other to form a ring, n' represents an integer of 0 or more, and the bond indicated by the wavy line in the formula bonds to D 1 or D 2 ).
  • L is a structure represented by the following formula (I) and the following formula (II) (Wherein, Ar 1 to Ar 3 are the same or different, a group obtained by removing two hydrogen atoms from the structural formula of an aromatic ring, or two or more aromatic rings bonded via a single bond or a linking group represents a group obtained by removing two hydrogen atoms from the structural formula, X represents --CO--, --S-- or --SO 2 --, and Y is the same or different, --S--, --SO 2 --, -O-, -CO-, -COO-, or -CONH-.n represents an integer of 0 or more) Shows a divalent group having a repeating unit containing a structure represented by]
  • the present disclosure also provides a coil including the insulated wire.
  • the present disclosure also provides a motor including the coil.
  • the present disclosure also provides a generator comprising the coil.
  • the present disclosure also provides an electronic/electric device comprising the coil.
  • the present disclosure also provides a cable including the insulated wire.
  • the present disclosure also provides an electronic/electrical device comprising the cable.
  • the insulated wire of the present disclosure has an insulating film that does not have voids or pinholes and has high insulating properties. Therefore, if the insulated wire is used, it is possible to suppress the occurrence of a short circuit, a ground fault, an electric leakage, etc., and it is safe.
  • the insulated wire can be used, for example, for coils, cables, and the like. Also, the coil including the insulated wire can be suitably used for motors, generators, and the like. A cable including the insulated wire can be suitably used as a connection part in an electronic/electrical device.
  • the insulated wire of the present disclosure can be manufactured in a short process and can reduce manufacturing costs. Moreover, the environmental load can be reduced. Furthermore, the insulating film provided in the insulated wire can maintain high insulating performance even if the thickness is reduced as compared with the conventional one. Therefore, the use of the insulated wire makes it possible to meet the demand for further miniaturization and weight reduction of electronic and electrical equipment.
  • An insulated wire of the present disclosure is an insulated wire including a conductor wire and an insulating film covering the conductor wire.
  • the insulating film contains a cured product of the compound represented by Formula (1).
  • the proportion of the cured product of the compound represented by formula (1) is, for example, 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more, more preferably 70% by weight or more, and particularly preferably 80% by weight. Above, most preferably 90% by weight or more, particularly preferably 95% by weight or more. Incidentally, the upper limit is 100% by weight. That is, the insulating film may consist only of a cured product of the compound represented by formula (1).
  • An insulated wire can be obtained, for example, by applying an insulating paint containing compound (1) and a solvent to the surface of a conductor wire and baking the resulting thin film to form an insulating film. That is, the cured product of the compound represented by formula (1) is a sintered body of the insulating coating.
  • the insulating paint contains compound (1) and solvent.
  • the content of compound (1) in the insulating coating is, for example, 10% by weight or more, preferably 15% by weight or more, more preferably 20% by weight or more, of the total (100% by weight) of compound (1) and solvent. It is preferably 30% by weight or more, more preferably 50% by weight or more, still more preferably 60% by weight or more, and particularly preferably 65% by weight or more.
  • the upper limit of the content of compound (1) is, for example, 95% by weight, preferably 90% by weight, particularly preferably 80% by weight.
  • the insulating paint may contain other components in addition to the compound (1) and the solvent, if necessary. Other components include, for example, radical polymerization initiators. If a radical polymerization initiator is added to the insulating paint, the effect of lowering the baking temperature of the insulating paint (for example, lowering the temperature to 250° C. or less) can be obtained.
  • the insulating paint can be prepared by mixing compound (1) and a solvent, for example, by heating and stirring at a temperature of 80°C or less, preferably 40 to 80°C, particularly preferably 50 to 70°C.
  • the method of applying the insulating paint to the conductor wire is not particularly limited as long as a thin film of the insulating paint can be formed on the surface of the conductor wire.
  • the dip coating method is a method of forming a thin film by immersing a conductor wire in an insulating paint to adhere the insulating paint to the surface of the conductor wire.
  • the temperature of the insulating paint When applying to the conductor wire, it is preferable to keep the temperature of the insulating paint at a temperature lower than the exothermic start temperature of compound (1). At the above temperature, the curing reaction of compound (1) does not proceed, so that the insulating coating can be applied to the conductor wire while suppressing the thickening of the insulating coating, and a thin film having a uniform thickness can be formed.
  • the application of the insulating paint to the conductor wire can be repeated multiple times until the thickness of the thin film reaches a desired thickness.
  • Compound (1) does not generate water upon curing. Therefore, voids and pinholes caused by the water do not occur even when thin films are laminated to a desired thickness and then fired. Also, if the thin films are laminated and then fired, the number of times of firing can be reduced, which saves power and energy.
  • After applying the insulating paint it is preferable to dry the coating film before the next application.
  • the coating film can be dried, for example, by heating at a temperature higher than room temperature and lower than the exothermic start temperature of compound (1).
  • the exothermic start temperature of compound (1) is, for example, 220°C or higher, particularly 230°C or higher, further 240°C or higher, particularly 250°C or higher.
  • the upper limit of the exothermic start temperature is 320° C., for example.
  • the exothermic start temperature of compound (1) can be obtained by DSC measurement (heating rate: 20° C./min, in nitrogen).
  • a radical polymerization initiator may be added to the insulating paint.
  • the amount of radical polymerization initiator to be added is, for example, 0.1 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of compound (1).
  • the radical polymerization reaction can be promoted, and the firing temperature can be further lowered.
  • an inert gas atmosphere for example, a nitrogen atmosphere, an argon atmosphere, etc.
  • the cured product of compound (1) thus obtained (or the insulating film containing the cured product of compound (1)) has a relative permittivity at 10 GHz of, for example, 2.70 or less, preferably 2.65 or less, Especially preferably, it is 2.60 or less.
  • the lower limit value of the dielectric constant is, for example, 2.20. Since the cured product of compound (1) has the dielectric constant, the insulating film containing the cured product of compound (1) has excellent insulating properties.
  • the insulating film containing the cured product of compound (1) has excellent insulating properties, even if the insulating film is thin (for example, even if the thickness is 30 ⁇ m or less), it can exhibit a sufficient insulating function.
  • the lower limit of the thickness of the insulating film is, for example, 10 ⁇ m.
  • the cured product of compound (1) has high adhesion to conductor wires. Cracks do not occur even when wrapped around.
  • the cured product of compound (1) has a 5% weight loss temperature (T d5 ) measured at a heating rate of 20°C/min (in nitrogen) of 300°C or higher, preferably 400°C or higher, and particularly preferably 500°C. °C or higher.
  • the upper limit of the 5% weight loss temperature (T d5 ) is, for example, 600°C. Therefore, the insulating film containing the cured product has excellent heat resistance, and the insulated wire provided with such an insulating film having excellent heat resistance can be soldered and has versatility.
  • Compound (1) is represented by the following formula (1).
  • R 1 and R 2 are represented by the following formula (r-1)
  • Q represents C or CH.
  • Two Q's in the formula are bonded via a single bond or a double bond.
  • R 3 to R 6 are the same or different and represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group.
  • R 3 and R 4 may combine with each other to form a ring
  • n' represents an integer of 0 or more
  • the bond indicated by the wavy line in the formula bonds to D 1 or D 2 represents a group represented by D 1 and D 2 are the same or different and represent a single bond or a linking group.
  • L is a structure represented by the following formula (I) and the following formula (II) (Wherein, Ar 1 to Ar 3 are the same or different, a group obtained by removing two hydrogen atoms from the structural formula of an aromatic ring, or two or more aromatic rings bonded via a single bond or a linking group X represents a group obtained by removing two hydrogen atoms from the structural formula (more specifically, from the aromatic ring portion in the structural formula in which two or more aromatic rings are bonded via a single bond or a linking group).
  • hydrocarbon groups for R 3 to R 6 include saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon groups (preferably alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms, alkynyl group), an aromatic hydrocarbon group (preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group and a naphthyl group), or selected from the saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group and the aromatic hydrocarbon group A group in which two or more groups are bonded.
  • saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon groups preferably alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms, alkynyl group
  • an aromatic hydrocarbon group preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group and a naphthyl group
  • R 3 and R 4 may combine with each other to form a ring together with adjacent carbon atoms.
  • the ring include an alicyclic ring having 3 to 20 carbon atoms and an aromatic ring having 6 to 14 carbon atoms.
  • the alicyclic ring having 3 to 20 carbon atoms is, for example, about 3 to 20 members (preferably 3 to 15 members, particularly preferably 5 to 8 members) such as cyclopropane ring, cyclobutane ring, cyclopentane ring and cyclohexane ring. cycloalkane ring; cyclopentene ring, cyclohexene ring, etc.
  • 3-20 membered (preferably 3-15 membered, particularly preferably 5-8 membered) cycloalkene ring; perhydronaphthalene ring, norbornane ring, norbornene ring , adamantane ring, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decane ring, tetracyclo[4.4.0.1 2,5 . 1 7,10 ] and bridged cyclic hydrocarbon groups such as dodecane ring.
  • the aromatic ring having 6 to 14 carbon atoms includes benzene ring, naphthalene ring and the like.
  • n' is an integer of 0 or more, for example an integer of 0 to 3, preferably 0 or 1.
  • One or more substituents may be bonded to the groups represented by the formulas (r-1-1) to (r-1-6).
  • substituents include alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, and halogen atoms.
  • the group represented by the above formula (r-1) is particularly preferably a group selected from the groups represented by the above formulas (r-1-1) to (r-1-5), particularly preferably the above It is a group represented by formula (r-1-1) or (r-1-5).
  • D 1 and D 2 are the same or different and represent a single bond or a linking group.
  • the linking group include a divalent hydrocarbon group, a divalent heterocyclic group, a carbonyl group, an ether bond, an ester bond, a carbonate bond, an amide bond, an imide bond, and groups in which a plurality of these are linked. is mentioned.
  • D 1 and D 2 are preferably groups containing a divalent aromatic hydrocarbon group, particularly 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 4,4'-biphenylene group, 3,3'-biphenylene group, 2,6-naphthalenediyl group, 2,7-naphthalenediyl group, 1,8-naphthalenediyl group, anthracenediyl group
  • a divalent aromatic hydrocarbon group particularly 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 4,4'-biphenylene group, 3,3'-biphenylene group, 2,6-naphthalenediyl group, 2,7-naphthalenediyl group, 1,8-naphthalenediyl group, anthracenediyl group
  • An arylene group having 6 to 14 carbon atoms such as is preferred.
  • D 1 and D 2 are preferably groups selected from groups containing structures represented by the following formulas (d-1) to (d-4), particularly represented by the following formula (d-1)
  • Groups containing a phenylene group (1,2-phenylene group, 1,3-phenylene group or 1,4-phenylene group) are preferred, and groups containing a 1,4-phenylene group are particularly preferred.
  • D 1 and D 2 together with the divalent aromatic hydrocarbon group are at least one group selected from the group consisting of a carbonyl group, an ether bond, an ester bond, a carbonate bond, an amide bond, and an imide bond.
  • a group in which is linked is preferred, and a group in which an ether bond is linked to the divalent aromatic hydrocarbon group is particularly preferred.
  • R 1 -D 1 -group and R 2 -D 2 -group in formula (1) are represented by the following formula (rd-1′-1) or (rd-1′-2) groups are preferred. (wherein Q, R 3 and R 4 are the same as above)
  • Ar 1 to Ar 3 are the same or different, and are a group obtained by removing two hydrogen atoms from the structural formula of an aromatic ring, or a structural formula in which two or more aromatic rings are bonded via a single bond or a linking group. A group with two hydrogen atoms removed is shown.
  • aromatic ring examples include aromatic rings having 6 to 14 carbon atoms such as benzene, naphthalene, anthracene, and phenanthrene. Among them, aromatic rings having 6 to 10 carbon atoms such as benzene and naphthalene are preferred.
  • linking group examples include a divalent hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a group in which one or more hydrogen atoms of the divalent hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms are substituted with a halogen atom, and the like. is mentioned.
  • Ar 1 to Ar 3 are the same or different, and are groups obtained by removing two hydrogen atoms from the structural formula of an aromatic ring having 6 to 14 carbon atoms, or two aromatic rings having 6 to 14 carbon atoms.
  • the above is a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, or one or more hydrogen atoms of a linear or branched alkylene group having 1 to 5 carbon atoms is substituted with a halogen atom. It is preferably a group in which two hydrogen atoms are removed from the structural formula bonded through the group.
  • Ar 1 to Ar 3 are preferably the same or different groups selected from groups represented by the following formulas (a-1) to (a-5). In addition, there is no particular restriction on the position where the joint is attached in the following formula.
  • Ar 1 and Ar 2 in formula (I) are preferably groups obtained by removing two hydrogen atoms from the structural formula of an aromatic ring having 6 to 14 carbon atoms, particularly the above formula (a-1). or a group represented by (a-2) is preferred.
  • X is preferably -CO- or -SO 2 -.
  • Ar 3 in formula (II) is preferably a group selected from the groups represented by the above formulas (a-1), (a-4) and (a-5).
  • Y is preferably -S-, -O- or -SO 2 -.
  • n in formula (II) represents an integer of 0 or more, for example an integer of 0 to 5, preferably an integer of 1 to 5, particularly preferably an integer of 1 to 3.
  • L in formula (1) a divalent group represented by the following formula (L-1-1) or (L-1-2) is preferable.
  • the number of units, that is, the average degree of polymerization is, for example, 2-50, preferably 3-40, more preferably 4-30, particularly preferably 5-20, and most preferably 5-10.
  • the values of m1 and m2 can be determined by GPC measurement or NMR spectrum analysis.
  • the number of moles of the group represented by formula (r-1) per 1 g of compound (1) (hereinafter sometimes referred to as "functional group concentration") is, for example, 0.5 ⁇ 10 ⁇ 4 to 20 ⁇ 10 ⁇ 4 mol/g.
  • the upper limit of the functional group concentration is preferably 15 ⁇ 10 ⁇ 4 mol/g, most preferably 10 ⁇ 10 ⁇ 4 mol/g.
  • the lower limit of the functional group concentration is preferably 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 mol/g, most preferably 1.5 ⁇ 10 ⁇ 4 mol/g.
  • the functional group concentration is obtained by calculating the area of each peak from the 1 H-NMR spectrum of the compound (1) and inserting the calculated value into the following formula.
  • Functional group concentration [Peak area of group represented by formula (r-1) / Number of protons of group represented by formula (r-1)] / ⁇ [(each peak area / group to which each peak belongs number of protons) ⁇ chemical formula weight corresponding to each peak]
  • the number average molecular weight (Mn; standard polystyrene conversion) of compound (1) is, for example, 1000 to 15000, preferably 1500 to 12000, more preferably 2000 to 10000, particularly preferably 2200 to 8000, most preferably 2500 to 7500. .
  • the weight average molecular weight (Mw; standard polystyrene conversion) of compound (1) is, for example, 1000 to 45000.
  • the lower limit of the weight average molecular weight (Mw) is preferably 1,500, more preferably 2,500, particularly preferably 3,000, most preferably 4,000.
  • the upper limit of the weight average molecular weight (Mw) is preferably 40,000, more preferably 35,000, still more preferably 25,000.
  • the compound (1) has excellent solvent solubility, and the solubility is 1 g or more, preferably 5 g or more, and particularly preferably 10 g or more per 100 g of solvent at 23°C.
  • Compound (1) is, for example, the following formula (2) (In the formula, D 1 , D 2 and L are the same as above) and a compound represented by the following formula (3) (In the formula, Q and R 3 to R 6 are the same as above)
  • the compound represented by can be produced by reacting.
  • Step [1-1] A compound represented by the following formula (4) and a compound represented by the following formula (5) are reacted in the presence of a base to obtain a compound represented by the following formula (6). to obtain the compound.
  • Ar 1 to Ar 3 , X, Y and n are the same as above.
  • D represents a linking group, examples of which are the same as those of the linking groups for D 1 and D 2 .
  • m is the average degree of polymerization of the repeating unit, for example 3-50, preferably 4-30, particularly preferably 5-20.
  • Z represents a halogen atom.
  • Examples of the compound represented by formula (4) include halides of bisaryl compounds such as benzophenone and 2-naphthylphenylketo, and derivatives thereof.
  • Examples of compounds represented by formula (5) include hydroquinone, resorcinol, bisphenol A, and the like.
  • the base examples include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate; organic bases such as pyridine and triethylamine.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate
  • organic bases such as pyridine and triethylamine.
  • the amount of the base used can be appropriately adjusted depending on the type of base.
  • the amount of diacid base such as calcium hydroxide to be used is about 1.0 to 2.0 mol per 1 mol of the compound represented by formula (5).
  • this reaction can be performed in the presence of a solvent.
  • the solvent include organic solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylformamide and dimethylsulfoxide, and mixed solvents of two or more thereof.
  • the reaction atmosphere is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and may be, for example, a nitrogen atmosphere, an argon atmosphere, or the like.
  • the reaction temperature is, for example, about 100-200°C.
  • Step [1-2] Examples of the compound represented by the above formula (7) include 4-aminophenol, 2-amino-6-hydroxynaphthalene, and positional isomers and derivatives thereof.
  • this reaction can be performed in the presence of a solvent.
  • a solvent the same one as used in step [1] can be used.
  • the reaction temperature is, for example, about 100-200°C.
  • Solvents used for insulating coating include, for example, chain ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; cyclic ketones such as cyclopentanone and cyclohexanone; formamide, acetamide, N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), N, amides such as N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide (DMAc); halogens such as methylene chloride, chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, bromobenzene, dichlorobenzene, benzotrifluoride and hexafluoro-2-propanol sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (DMSO), diethyl sulfoxide, and benzylphenyl sulfoxide; tetrahydrofuran (THF); aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene
  • the solvent is preferably at least one solvent selected from the aromatic hydrocarbons, the cyclic ketones, and the amides, and more preferably at least one solvent selected from the aromatic hydrocarbons and the cyclic ketones. Seed solvents are preferred.
  • the radical polymerization initiator includes a photoradical polymerization initiator and a thermal radical polymerization initiator.
  • photoradical polymerization initiator examples include benzophenone, acetophenone benzyl, benzyl dimethyl ketone, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, dimethoxyacetophenone, dimethoxyphenylacetophenone, diethoxyacetophenone, diphenyldisulfite, Methyl orthobenzoylbenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name "Kayacure EPA", etc.), 2,4-diethylthioxanthone (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name) “Kayacure DETX” etc.), 2-methyl-1-[4-(methyl)phenyl]-2-morpholinopropanone-1 (manufactured by Ciba Geigy
  • Alkane compounds aminobenzene derivatives such as tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone, benzyl, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,5,4',5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole (manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd., trade name "B-CIM”, etc.
  • aminobenzene derivatives such as tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone, benzyl, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,5,4',5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole (
  • halomethyloxadiazole compounds such as (2-benzofuran-2-yl-ethenyl)-1,3,4-oxadiazole. These can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. Moreover, a photosensitizer can be added as needed.
  • thermal radical polymerization initiator examples include azo compounds such as azobisisobutyronitrile and organic peroxides.
  • organic peroxides include hydroperoxides, dialkyl peroxides, peroxyesters, diacyl peroxides, peroxydicarbonates, peroxyketals, ketone peroxides (specifically, benzoyl peroxide, t-butyl peroxy-2-ethylhexanoate, 2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoyl)peroxyhexane, t-butyl peroxybenzoate, t-butyl peroxide, cumene hydro peroxide, dicumyl peroxide, di-t-butyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-dibutylperoxyhexane, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, 1,4-di(2-t- Butylperoxyisoprop
  • a conductor line is a wiring formed of a conductive material.
  • the conductive material include copper, copper alloys, aluminum, aluminum alloys, and stainless steel. Among them, copper is preferable in that high conductivity can be obtained. Therefore, a copper wire is preferable as the conductor wire.
  • the conductor wire may have a plating layer (for example, a tin plating layer) on its surface to suppress corrosion.
  • a plating layer for example, a tin plating layer
  • the diameter of the conductor wire is, for example, 0.5 to 2.0 mm.
  • the cross-sectional shape of the conductor wire is not particularly limited and can be appropriately selected according to the application. Examples thereof include circular, rectangular and square shapes.
  • a coil of the present disclosure includes the insulated wire described above. More specifically, it has a structure in which the insulated wire is wound.
  • the coil is suitably used in electronic/electrical equipment [eg, equipment equipped with a conversion device for electrical energy and mechanical energy, such as a motor (for example, a motor for a hybrid vehicle or an electric vehicle) or a generator].
  • the insulating film of the insulated wire has excellent insulating properties, and can ensure high insulation even when thinned. Therefore, by thinning the insulating film, the coil of the present disclosure can be reduced in size and weight while maintaining insulating properties.
  • the coil of the present disclosure including the insulated wire has high reliability in electrical characteristics. have.
  • the cable can be suitably used as a connecting part of electronic/electrical equipment (for example, a charger cord for smartphones, a LAN cable for electronic equipment, a cord for home electric appliances, etc.).
  • the insulating film of the insulated wire has excellent insulating properties, and can ensure high insulation even when thinned. Therefore, by thinning the insulating film, the cable of the present disclosure can be made smaller and lighter while maintaining insulating properties.
  • the cable of the present disclosure including the insulated wire has high reliability in electrical properties.
  • the electronic/electrical device is, for example, a device provided with connection parts such as cords and LAN cables, and includes chargers for smartphones and the like, electronic devices such as smartphones including the chargers, home electric appliances, and the like.
  • each configuration and combination thereof of the present disclosure are examples, and the configuration can be added, omitted, replaced, and changed as appropriate without departing from the gist of the present disclosure.
  • Preparation Example 1 (Preparation of compound (1-1)) (Step 1-1) A reactor equipped with a stirrer, nitrogen inlet, and Dean-Stark apparatus was charged with 37.25 g of 4,4′-difluorobenzophenone, 32.48 g of bisphenol A, 29.50 g of anhydrous potassium carbonate, 214.4 g of N-methylpyrrolidone, and 90.4 g of toluene were added and heated with stirring under a nitrogen atmosphere to reflux toluene at 130 to 140° C. for 4 hours. Thereafter, the mixture was further heated to 170-180° C. to distill off the toluene. Further, after continuing stirring at 170 to 180° C. for 10 hours, the temperature was returned to room temperature.
  • Step 1-2 Then, 6.520 g of 4-aminophenol, 8.260 g of anhydrous potassium carbonate, 27.9 g of N-methylpyrrolidone, and 117.4 g of toluene are added to the reactor containing the reaction product, and stirred again under a nitrogen atmosphere. While heating, the toluene was refluxed at 130 to 140° C. for 3 hours. Thereafter, the mixture was heated to 170 to 180° C. to distill off toluene, and the temperature was maintained while stirring was continued for 4 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was added to 3000 mL of methanol and filtered to obtain a powdery solid. After repeatedly washing this powdery solid with methanol and water, it was dried under reduced pressure at 80° C. overnight to obtain Diamine-1 (Diamine-1, a compound represented by the following formula) as a powdery solid.
  • Diamine-1 Diamine-1 (Diamine-1, a compound represented by the following formula) as a powdery solid.
  • Step 2 Into a reactor equipped with a stirrer, nitrogen inlet, and Dean-Stark apparatus, 49.70 g of diamine-1 obtained in Step 1, 6.03 g of maleic anhydride, 316.0 g of N-methylpyrrolidone, and 178 g of toluene were added. .3 g was added and stirred at room temperature for 5 hours under a nitrogen atmosphere. After that, 1.086 g of p-toluenesulfonic acid was added as a catalyst, the temperature was raised to 140° C., stirring was continued for 8 hours, and toluene was refluxed to remove moisture.
  • reaction liquid After returning the reaction liquid to room temperature, the reaction liquid was added to 3000 mL of methanol to obtain a powdery solid. After repeatedly washing this powdery solid with methanol and water, it was dried under reduced pressure overnight at 80° C. to obtain 48.8 g of compound (1-1) (compound represented by the following formula (1-1)). .
  • the functional group concentration was calculated from the integrated intensity ratio of the signals in the 1 H-NMR spectrum. Also, the number average molecular weight and weight average molecular weight were determined by GPC measurement. Furthermore, the exothermic start temperature was determined by DSC measurement, and the 5% thermal weight loss temperature (T d5 ) was determined by TGA measurement. The results are summarized in Table 1 below.
  • the solvent solubility of the obtained compound (1-1) was measured by the following method.
  • Compound (1-1) and a solvent shown in the table below are mixed at a ratio such that the concentration of compound (1-1) is 20% by weight, and stirred at 60° C. for 1.5 hours to obtain compound (1-1).
  • Solvent solubility was evaluated. As a result, compound (1-1) was completely dissolved in any solvent. In addition, no precipitate was generated during storage for 30 days after dissolution. That is, it was confirmed that compound (1-1) had good solvent solubility ( ⁇ ).
  • Preparation Example 2 (Preparation of insulating paint) The compound (1-1) obtained in Preparation Example 1 and cyclohexanone were mixed at a ratio such that the concentration of compound (1-1) was 20% by weight, and the mixture was stirred at 60° C. and 400 rpm for 1.5 to 2 hours, Compound (1-1) was dissolved. Next, 1% by weight of the compound (1-1) used amount of a radical polymerization initiator (trade name "Percumyl D", manufactured by NOF Corporation) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 minutes to form the insulating coating 1. Obtained.
  • a radical polymerization initiator trade name "Percumyl D", manufactured by NOF Corporation
  • Preparation Example 3 (Preparation of insulating paint) An insulating paint 2 was obtained in the same manner as in Preparation Example 2, except that cyclopentanone was used instead of cyclohexanone.
  • Example 1 Pretreatment> Dirt such as dust and oil adhering to the copper wire was removed with an alkaline aqueous solution, and after washing with water, chemical polishing was performed with an acidic aqueous solution, and after further washing with water, water and humidity on the copper surface were removed with alcohol.
  • the coated copper wire was pulled up from the insulating coating and dried at 150° C. for 5 minutes under normal pressure.
  • Example 2 An insulated wire 2 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the insulating paint 2 was used instead of the insulating paint 1.
  • the dielectric constant of the insulating film was measured by cutting the compact to prepare a test piece with a width of 1.5 mm, and measuring the dielectric constant by the cavity resonator perturbation method (according to ASTM D2520). The frequency was measured at 10 GHz. As a result, the dielectric constant was 2.60, and it was confirmed that the insulation performance was superior to that of polyimide and polyamideimide. Polyimide has a relative dielectric constant of 3.34, and polyamideimide has a relative dielectric constant of more than 2.7.
  • An insulated wire comprising a conductor wire and an insulating film covering the conductor wire, wherein the insulating film contains a cured product of the compound represented by formula (1).
  • the compound represented by the formula (1) has an exothermic start temperature of 220° C. or higher as determined by DSC measurement under a nitrogen atmosphere at a temperature increase of 20° C./min, [1] or [ 2].
  • D 1 and D 2 in formula (1) are selected from the group consisting of an arylene group having 6 to 14 carbon atoms, a carbonyl group, an ether bond, an ester bond, a carbonate bond, an amide bond, and an imide bond;
  • the insulation according to any one of [1] to [5], wherein D 1 and D 2 in formula (1) are groups in which an ether bond is linked to a divalent aromatic hydrocarbon group. Electrical wire.
  • the insulated wire according to any one of [1] to [24] is produced by applying an insulating paint containing a compound represented by formula (1) and a solvent to a conductor wire and heating the wire.
  • a method for manufacturing an insulated wire [26] A coil including the insulated wire according to any one of [1] to [24]. [27] A motor comprising the coil according to [26]. [28] A generator comprising the coil according to [26]. [29] An electronic/electric device comprising the coil according to [26]. [30] A cable including the insulated wire according to any one of [1] to [24]. [31] An electronic/electric device comprising the cable according to [30].
  • the insulated wire of the present disclosure has an insulating film that does not have voids or pinholes and has high insulating properties. Therefore, if the insulated wire is used, it is possible to suppress the occurrence of a short circuit, a ground fault, an electric leakage, etc., and it is safe.
  • the insulated wire can be used, for example, for coils, cables, and the like. Also, the coil including the insulated wire can be suitably used for motors, generators, and the like. A cable including the insulated wire can be suitably used as a connection part in an electronic/electrical device.

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Abstract

薄くても絶縁性能に優れた被膜を備える絶縁電線を提供する。 【解決手段】本開示の絶縁電線は、導体線と、前記導体線を被覆する絶縁膜とを備える絶縁電線であって、前記絶縁膜が、下記式（１）で表される化合物の硬化物を含む。下記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2は、下記式（ｒ－１）で表される基を示す。Ｄ1、Ｄ2は、単結合又は連結基を示す。Ｌは、下記式（I）で表される構造と下記式（II）で表される構造を含む繰り返し単位を有する２価の基を示す。

Description

絶縁電線、絶縁電線を含むコイル及びケーブル
　本開示は、絶縁電線、及び絶縁電線を含むコイル及びケーブル、並びに前記コイルを備えるモーターや発電機、前記コイル又はケーブルを備える電子・電気機器に関する。本開示は、２０２１年６月２９日に日本に出願した、特願２０２１－１０７９８７号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　絶縁電線は、電線と、この電線の表面を被覆する絶縁膜とを有する。そして、前記絶縁電線を巻回して得られるコイルや、前記絶縁電線の表面を外装で保護して得られるケーブルは、電子・電気機器の部品等として用いられている。
　前記絶縁膜を形成する材料としては、ポリイミドやポリアミドイミド等の耐熱性に優れる樹脂を使用することが知られている。特許文献１には、ポリイミドやポリアミドイミドからなる、厚み４０～６５μｍの絶縁膜は、絶縁性能と導体線との密着性に優れることが記載されている。
　前記絶縁膜は、ポリイミドやポリアミドイミドの前駆体と溶剤を含む絶縁塗料を導体線に塗布し、得られた塗膜を焼成する方法で製造される。ポリイミドやポリアミドイミドの前駆体は、焼結時に水が生成するため、絶縁塗料を厚く塗布して焼成する方法では、気化した水が外部へ排出されにくく、絶縁膜にボイドやピンホールが発生しやすい。そのため、厚み４０～６５μｍの絶縁膜を形成するには、絶縁塗料を薄く、１μｍ厚程度に塗布して焼成する作業を、４０～６５回程度繰り返すことが必要であり、環境負荷が大きく、コストも嵩むことが問題であった。
　さらに、ポリイミドやポリアミドイミドの前駆体を溶解する溶剤としては、ＮＭＰやＤＭＡｃ等を使用することが記載されている。しかし、ＮＭＰやＤＭＡｃは人の健康や環境に悪影響を及ぼす原因物質として使用が制限されていることが問題であった。
特開２０１８－１４７５８２号公報
　従って、本開示の目的は、薄くても絶縁性能に優れた被膜を備える絶縁電線を提供することにある。
　本開示の他の目的は、絶縁性能に優れた被膜を備える絶縁電線を、環境負荷やコストを削減しつつ製造することができる、製造方法を提供することにある。
　本開示の他の目的は、絶縁性能に優れた被膜を備える絶縁電線を、２５０℃以下の焼成温度で製造する製造方法を提供することにある。
　本開示の他の目的は、薄くても絶縁性能に優れた被膜を備える絶縁電線を含むコイルやケーブルを提供することにある。
　本開示の他の目的は、前記コイルを備えるモーター又は発電機を提供することにある。
　　本開示の他の目的は、前記コイル又はケーブルを備える電子・電気機器を提供することにある。
　本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、以下の事項を見いだした。
１．下記式（１）で表される化合物（以後、「化合物（１）」と称する場合がある）は、焼結時に水を生成しないので、厚く塗布して焼成しても、前記水によって引き起こされるボイドやピンホールを有さない硬化物を形成することができること
２．化合物（１）の硬化物は、ポリイミドやポリアミドイミドより比誘電率が低く良好な絶縁性を有するため、前記硬化物で絶縁膜を形成すれば、ポリイミドやポリアミドイミドで絶縁膜を形成する場合に比べて薄膜化できること
３．化合物（１）は、ＮＭＰやＤＭＡｃ以外にも、比較的低沸点のトルエンや、より安全性の高いシクロヘキサノン、シクロペンタノン等に溶解性を示すため、作業性に優れること
４．トルエン、シクロヘキサノン、又はシクロペンタノンは、その沸点が、ＮＭＰやＤＭＡｃの沸点に比べ低く、且つ化合物（１）の硬化開始温度との差が大きいので、化合物（１）の硬化を抑制しつつ、揮発させることができること
５．ラジカル重合開始剤を併用すると、化合物（１）の硬化開始温度を低下（例えば、２５０℃以下の温度に低下）させることができ、特殊な昇温設備がなくても、硬化物を形成することが可能となること
　本開示はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
　すなわち、本開示は、導体線と、前記導体線を被覆する絶縁膜とを備える絶縁電線であって、前記絶縁膜が、下記式（１）で表される化合物の硬化物を含む、絶縁電線を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2は、下記式（ｒ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、ＱはＣ又はＣＨを示す。式中の２個のＱは単結合又は二重結合を介して結合する。Ｒ3～Ｒ6は同一又は異なって水素原子又は炭化水素基を示す。Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成していてもよい。ｎ’は０以上の整数を示す。式中の波線を付した結合手が、Ｄ1又はＤ2に結合する）
で表される基を示す。Ｄ1、Ｄ2は、同一又は異なって、単結合又は連結基を示す。Ｌは、下記式（I）で表される構造と下記式（II）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ａｒ1～Ａｒ3は、同一又は異なって、芳香環の構造式から２個の水素原子を除いた基、又は２個以上の芳香環が単結合若しくは連結基を介して結合した構造式から２個の水素原子を除いた基を示す。Ｘは－ＣＯ－、－Ｓ－、又は－ＳＯ2－を示し、Ｙは、同一又は異なって、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＣＯＮＨ－を示す。ｎは０以上の整数を示す）
で表される構造を含む繰り返し単位を有する２価の基を示す］
　本開示は、また、式（１）中のＤ1、Ｄ2が、同一又は異なって、下記式（d-1）～（d-4）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 で表される構造を含む基から選択される基である前記絶縁電線を提供する。
　本開示は、また、式（１）中のＲ1、Ｒ2が、下記式（ｒ－１’）で表される基である前記絶縁電線を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、ＱはＣ又はＣＨを示す。式中の２個のＱは単結合又は二重結合を介して結合する。Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なって水素原子又は炭化水素基を示す。Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成していてもよい。式中の波線を付した結合手が、Ｄ1又はＤ2に結合する）
　本開示は、また、式（１）中のＬが、下記式（L-1-1）又は（L-1-2）で表される２価の基である前記絶縁電線を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式中、ｍ１、ｍ２は、２～５０の数を示す）
　本開示は、また、前記式（１）で表される化合物の硬化物の１０ＧＨｚでの比誘電率が２．７以下である前記絶縁電線を提供する。
　本開示は、また、下記式（１）で表される化合物と溶剤を含む絶縁塗料を導体線に塗布し、加熱して、前記絶縁電線を製造する絶縁電線の製造方法を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2は、下記式（ｒ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、ＱはＣ又はＣＨを示す。式中の２個のＱは単結合又は二重結合を介して結合する。Ｒ3～Ｒ6は同一又は異なって水素原子又は炭化水素基を示す。Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成していてもよい。ｎ’は０以上の整数を示す。式中の波線を付した結合手が、Ｄ1又はＤ2に結合する）
で表される基を示す。Ｄ1、Ｄ2は、同一又は異なって、単結合又は連結基を示す。Ｌは、下記式（I）で表される構造と下記式（II）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式中、Ａｒ1～Ａｒ3は、同一又は異なって、芳香環の構造式から２個の水素原子を除いた基、又は２個以上の芳香環が単結合若しくは連結基を介して結合した構造式から２個の水素原子を除いた基を示す。Ｘは－ＣＯ－、－Ｓ－、又は－ＳＯ2－を示し、Ｙは、同一又は異なって、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＣＯＮＨ－を示す。ｎは０以上の整数を示す）
で表される構造を含む繰り返し単位を有する２価の基を示す］
　本開示は、また、前記絶縁電線を含むコイルを提供する。
　本開示は、また、前記コイルを備えるモーターを提供する。
　本開示は、また、前記コイルを備える発電機を提供する。
　本開示は、また、前記コイルを備える電子・電気機器を提供する。
　本開示は、また、前記絶縁電線を含むケーブルを提供する。
　本開示は、また、前記ケーブルを備える電子・電気装置を提供する。
　本開示の絶縁電線は、ボイドやピンホールを有さず、高い絶縁特性を有する絶縁膜を備える。そのため、前記絶縁電線を使用すれば、短絡、地絡、漏電等の発生を抑制することができ、安全である。前記絶縁電線は、例えば、コイルやケーブル等に使用することができる。また、前記絶縁電線を含むコイルは、モーターや発電機等に好適に使用することができる。前記絶縁電線を含むケーブルは、電子・電気機器において、接続部品として好適に使用することができる。
　本開示の絶縁電線は、短い工程で製造することができ、製造コストを削減することができる。また、環境負荷を低減することもできる。更に、前記絶縁電線が備える絶縁膜は、従来に比べて厚みを薄化しても、高い絶縁性能を保持することができる。そのため、前記絶縁電線を使用すれば、電子・電気機器の更なる小型化、軽量化の要求に対応することができる。
　［絶縁電線］
　本開示の絶縁電線は、導体線と、前記導体線を被覆する絶縁膜とを備える絶縁電線である。
　前記絶縁膜は、式（１）で表される化合物の硬化物を含む。前記絶縁膜全量において、式（１）で表される化合物の硬化物の占める割合は、例えば５０重量％以上、好ましくは６０重量％以上、更に好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上、最も好ましくは９０重量％以上、とりわけ好ましくは９５重量％以上である。尚、上限値は１００重量％である。すなわち、前記絶縁膜は式（１）で表される化合物の硬化物のみからなるものであってもよい。
　絶縁電線は、例えば、導体線の表面に、化合物（１）と溶剤を含む絶縁塗料を塗布し、得られた薄膜を焼成して絶縁膜を形成することで、得られる。すなわち、前記式（１）で表される化合物の硬化物は、前記絶縁塗料の焼結体である。
　絶縁塗料は、化合物（１）と溶剤を含む。絶縁塗料中の化合物（１）の含有量は、化合物（１）と溶剤の合計（１００重量％）の、例えば１０重量％以上、好ましくは１５重量％以上、より好ましくは２０重量％以上、より好ましくは３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上、更に好ましくは６０重量％以上、特に好ましくは６５重量％以上である。化合物（１）の含有量の上限値は、例えば９５重量％、好ましくは９０重量％、特に好ましくは８０重量％である。絶縁塗料は化合物（１）と溶剤以外にも必要に応じて他の成分を含有していてもよい。他の成分としては、例えば、ラジカル重合開始剤が挙げられる。絶縁塗料にラジカル重合開始剤を添加すれば、絶縁塗料の焼成温度を下げる（例えば、２５０℃以下の温度に下げる）効果が得られる。
　絶縁塗料は、化合物（１）と溶剤とを混合し、例えば８０℃以下の温度、好ましくは４０～８０℃、特に好ましくは５０～７０℃で加熱・撹拌することで調製することができる。
　絶縁塗料の導体線への塗布方法は、導体線の表面に絶縁塗料の薄膜を形成することができれば特に制限がなく、例えば、ディップコーティング法等が挙げられる。ディップコーティング法は、絶縁塗料に導体線を浸漬して、導体線の表面に絶縁塗料を付着させ、薄膜を形成する方法である。
　導体線へ塗布する際は、絶縁塗料の温度を、化合物（１）の発熱開始温度より低い温度に保持することが好ましい。前記温度では、化合物（１）の硬化反応が進行しないので、絶縁塗料の増粘を抑制しつつ導体線へ塗布することができ、均一な厚みの薄膜を形成することができる。
　また、絶縁塗料の導体線への塗布は、薄膜の厚みが所望の厚みとなるまで、複数回繰り返し行うことができる。化合物（１）は、硬化の際に水を生成しない。そのため、所望の厚みとなるまで薄膜を積層してから焼成しても、前記水が原因のボイドやピンホールが発生することがない。また、薄膜を積層してから焼成すると、焼成の回数を減らすことができ、省電力、省エネである。尚、絶縁塗料の塗布後は、次の塗布までの間に、塗膜を乾燥させることが好ましい。塗膜の乾燥は、例えば、室温を超え、化合物（１）の発熱開始温度未満の温度で加熱することにより行うことができる。
　乾燥後の薄膜は、焼成することにより、詳細には、化合物（１）の発熱開始温度以上の温度で加熱して焼成することにより、化合物（１）の硬化を開始させることができ、化合物（１）の硬化物を含む絶縁膜を形成することができる。
　化合物（１）の発熱開始温度は、例えば２２０℃以上、なかでも２３０℃以上、更に２４０℃以上、特に２５０℃以上である。発熱開始温度の上限値は、例えば３２０℃である。尚、化合物（１）の発熱開始温度は、ＤＳＣ測定（昇温速度：２０℃／分、窒素中）により求めることができる。
　焼成温度を、前記発熱開始温度未満の温度（例えば、２５０℃以下の温度）に低下させることが求められる場合は、絶縁塗料にラジカル重合開始剤を添加すればよい。ラジカル重合開始剤の添加量は、化合物（１）１００重量部当たり、例えば０．１～５重量部である。
　更に、焼成雰囲気を不活性ガス雰囲気（例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等）とすることで、ラジカル重合反応を促進することができ、焼成温度を一層低温化することができる。
　このようにして得られる化合物（１）の硬化物（若しくは、化合物（１）の硬化物を含む絶縁膜）の１０ＧＨｚでの比誘電率は、例えば２．７０以下、好ましくは２．６５以下、特に好ましくは２．６０以下である。尚、前記比誘電率の下限値は、例えば２．２０である。化合物（１）の硬化物が前記比誘電率を有するため、化合物（１）の硬化物を含む絶縁膜は、優れた絶縁特性を有する。
　化合物（１）の硬化物を含む絶縁膜は絶縁特性に優れるため、絶縁膜は薄くても（例えば、厚みが３０μｍ以下であっても）、十分な絶縁機能を発揮することができる。尚、絶縁膜の厚みの下限値は、例えば１０μｍである。
　また、化合物（１）の硬化物は導体線との密着性が高く、例えば、前記絶縁電線（化合物（１）の硬化物厚み：３０μｍ、導体線直径：１．０ｍｍ）をマンドレル（直径１ｍｍ）に巻き付けてもクラックが生じない。
　化合物（１）の硬化物の、昇温速度２０℃／分（窒素中）で測定される５％重量減少温度（Ｔd5）は３００℃以上であり、好ましくは４００℃以上、特に好ましくは５００℃以上である。５％重量減少温度（Ｔd5）の上限値は、例えば６００℃である。そのため、前記硬化物を含む絶縁膜は耐熱性に優れ、このような耐熱性に優れる絶縁膜を備える絶縁電線は、半田付けが可能であり汎用性を有する。
　（化合物（１））
　化合物（１）は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2は、下記式（ｒ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、ＱはＣ又はＣＨを示す。式中の２個のＱは単結合又は二重結合を介して結合する。Ｒ3～Ｒ6は同一又は異なって水素原子又は炭化水素基を示す。Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成していてもよい。ｎ’は０以上の整数を示す。式中の波線を付した結合手が、Ｄ1又はＤ2に結合する）
で表される基を示す。Ｄ1、Ｄ2は、同一又は異なって、単結合又は連結基を示す。Ｌは、下記式（I）で表される構造と下記式（II）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ａｒ1～Ａｒ3は、同一又は異なって、芳香環の構造式から２個の水素原子を除いた基、又は２個以上の芳香環が単結合若しくは連結基を介して結合した構造式から（より詳細には、２個以上の芳香環が単結合若しくは連結基を介して結合した構造式の内、芳香環の部分から）２個の水素原子を除いた基を示す。Ｘは－ＣＯ－、－Ｓ－、又は－ＳＯ2－を示し、Ｙは、同一又は異なって、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＣＯＮＨ－を示す。ｎは０以上の整数を示す）
で表される構造を含む繰り返し単位を有する２価の基を示す］
　Ｒ3～Ｒ6における炭化水素基としては、例えば、飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基（好ましくは、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基）、芳香族炭化水素基（好ましくは、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～１０のアリール基）、又は前記飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基から選択される２個以上の基が結合した基が挙げられる。
　Ｒ3とＲ4は互いに結合して隣接する炭素原子と共に環を形成していてもよい。前記環としては、例えば、炭素数３～２０の脂環、及び炭素数６～１４の芳香環を挙げることができる。前記炭素数３～２０の脂環には、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等の３～２０員（好ましくは３～１５員、特に好ましくは５～８員）程度のシクロアルカン環；シクロペンテン環、シクロへキセン環等の３～２０員（好ましくは３～１５員、特に好ましくは５～８員）程度のシクロアルケン環；パーヒドロナフタレン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、アダマンタン環、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン環、テトラシクロ［４．４．０．１2,5．１7,10］ドデカン環等の橋かけ環式炭化水素基等が含まれる。前記炭素数６～１４の芳香環には、ベンゼン環、ナフタレン環等が含まれる。
　ｎ’は０以上の整数であり、例えば０～３の整数、好ましくは０又は１である。
　上記式（ｒ－１）で表される基としては、なかでも、下記式（ｒ－１－１）～（ｒ－１－６）で表される基から選択される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中の窒素原子から伸びる結合手は、式（１）中のＤ1又はＤ2と結合する）
　前記式（ｒ－１－１）～（ｒ－１－６）で表される基には１種又は２種以上の置換基が結合していてもよい。前記置換基としては、例えば、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、及びハロゲン原子等が挙げられる。
　上記式（ｒ－１）で表される基としては、特に好ましくは上記式（ｒ－１－１）～（ｒ－１－５）で表される基から選択される基、とりわけ好ましくは上記式（ｒ－１－１）又は（ｒ－１－５）で表される基である。
　上記式（ｒ－１）で表される基としては、なかでも、下記式（ｒ－１’）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式中、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4は前記に同じ）
　式（１）中、Ｄ1、Ｄ2は、同一又は異なって、単結合又は連結基を示す。前記連結基としては、例えば、２価の炭化水素基、２価の複素環式基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート結合、アミド結合、イミド結合、及びこれらが複数個連結した基等が挙げられる。
　前記Ｄ1、Ｄ2としては、なかでも、特に優れた耐熱性を有する硬化物が得られる点で、２価の芳香族炭化水素基を含む基が好ましく、特に、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、３，３’－ビフェニレン基、２，６－ナフタレンジイル基、２，７－ナフタレンジイル基、１，８－ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基等の炭素数６～１４のアリーレン基が好ましい。
　前記Ｄ1、Ｄ2としては、下記式（d-1）～（d-4）で表される構造を含む基から選択される基が好ましく、特に下記式（d-1）で表されるフェニレン基（１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、又は１，４－フェニレン基）を含む基が好ましく、とりわけ１，４－フェニレン基を含む基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　また、前記Ｄ1、Ｄ2は、前記２価の芳香族炭化水素基と共に、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート結合、アミド結合、及びイミド結合からなる群より選択される少なくとも１つの基が連結した基が好ましく、とりわけ前記２価の芳香族炭化水素基にエーテル結合が連結した基が好ましい。
　従って、式（１）中のＲ1－Ｄ1－基、及びＲ2－Ｄ2－基としては、下記式（ｒｄ－１’－１）又は（ｒｄ－１’－２）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式中、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4は前記に同じ）
　前記Ａｒ1～Ａｒ3は、同一又は異なって、芳香環の構造式から２個の水素原子を除いた基、又は２個以上の芳香環が単結合若しくは連結基を介して結合した構造式から２個の水素原子を除いた基を示す。
　前記芳香環（＝芳香族炭化水素環）としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等の炭素数６～１４の芳香環が挙げられる。なかでも、ベンゼン、ナフタレン等の炭素数６～１０の芳香環が好ましい。
　前記連結基としては、例えば、炭素数１～５の２価の炭化水素基や、炭素数１～５の２価の炭化水素基の水素原子の１個以上がハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
　従って、前記Ａｒ1～Ａｒ3としては、同一又は異なって、炭素数６～１４の芳香環の構造式から２個の水素原子を除いた基、又は炭素数６～１４の芳香環の２個以上が、単結合、炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基、又は炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基の水素原子の１個以上がハロゲン原子で置換された基を介して結合した構造式から２個の水素原子を除いた基であることが好ましい。
　前記Ａｒ1～Ａｒ3としては、とりわけ、同一又は異なって、下記式（a-1）～（a-5）で表される基から選択される基が好ましい。尚、下記式中の結合手の付き位置は、特に制限されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（I）中のＡｒ1、Ａｒ2としては、なかでも、炭素数６～１４の芳香環の構造式から２個の水素原子を除いた基が好ましく、特に、上記式（a-1）又は（a-2）で表される基が好ましい。また、Ｘとしては、なかでも、－ＣＯ－又は－ＳＯ2－が好ましい。
　式（II）中のＡｒ3としては、なかでも、上記式（a-1）、（a-4）、及び（a-5）で表される基から選択される基が好ましい。また、Ｙとしては、なかでも、－Ｓ－、－Ｏ－、又は－ＳＯ2－が好ましい。
　式（II）中のｎは０以上の整数を示し、例えば０～５の整数、好ましくは１～５の整数、特に好ましくは１～３の整数である。
　式（１）中のＬとしては、下記式（L-1-1）又は（L-1-2）で表される２価の基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記式中のｍ１、ｍ２は、分子鎖（＝上記式（L-1-1）又は（L-1-2）で表される２価の基）中に含まれる丸括弧内に示される繰り返し単位の数、すなわち平均重合度であり、例えば２～５０、好ましくは３～４０、より好ましくは４～３０、特に好ましくは５～２０、最も好ましくは５～１０である。尚、ｍ１、ｍ２の値は、ＧＰＣ測定やＮＭＲのスペクトル解析により求めることができる。
　化合物（１）１ｇあたりの式（ｒ－１）で表される基のモル数（以後、「官能基濃度」と称する場合がある）は、例えば０．５×１０-4～２０×１０-4モル／ｇである。前記官能基濃度の上限値は、好ましくは１５×１０-4モル／ｇ、最も好ましくは１０×１０-4モル／ｇである。前記官能基濃度の下限値は、好ましくは１．０×１０-4モル／ｇ、最も好ましくは１．５×１０-4モル／ｇである。化合物（１）の官能基濃度が上記範囲であると、溶剤溶解性に優れ、靱性や耐熱性に優れた硬化物を形成することができる。一方、官能基濃度が上記範囲を下回ると、溶剤溶解性が低下する傾向がある。また、官能基濃度が上記範囲を上回ると、靱性に優れた硬化物を形成することが困難となる傾向がある。
　前記官能基濃度は、化合物（１）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルから、各ピークの面積を求め、求められた値を下記式に算入することにより得られる。
　官能基濃度＝［式（ｒ－１）で表される基のピーク面積／式（ｒ－１）で表される基のプロトン数］／Σ［（各ピーク面積／各ピークが帰属される基のプロトン数）×各ピークに対応する化学式量］
　化合物（１）の数平均分子量（Ｍｎ；標準ポリスチレン換算）は、例えば１０００～１５０００、好ましくは１５００～１２０００、更に好ましくは２０００～１００００、特に好ましくは２２００～８０００、最も好ましくは２５００～７５００である。
　化合物（１）の重量平均分子量（Ｍｗ；標準ポリスチレン換算）は、例えば１０００～４５０００である。重量平均分子量（Ｍｗ）の下限値は、好ましくは１５００、更に好ましくは２５００、特に好ましくは３０００、最も好ましくは４０００である。重量平均分子量（Ｍｗ）の上限値は、好ましくは４００００、より好ましくは３５０００、更に好ましくは２５０００である。
　前記Ｍｎ、Ｍｗはゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定（溶剤：クロロホルム、標準ポリスチレン換算）により求められる。化合物（１）は上記分子量を有するため、溶剤溶解性に優れる。
　化合物（１）は溶剤溶解性に優れ、溶解度は、２３℃において溶剤１００ｇに対して１ｇ以上であり、好ましくは５ｇ以上、特に好ましくは１０ｇ以上である。
　化合物（１）は、例えば、下記式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、Ｄ1、Ｄ2、Ｌは、前記に同じ）
で表される化合物と、下記式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、Ｑ、Ｒ3～Ｒ6は前記に同じ）
で表される化合物を、反応させることにより製造することができる。
　前記式（２）で表される化合物のうち、例えば、下記式（２－１）で表される化合物は、下記工程［１－１］、［１－２］を経て製造することができる。
工程［１－１］：下記式（４）で表される化合物と下記式（５）で表される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより、下記式（６）で表される化合物を得る。
工程［１－２］：下記式（６）で表される化合物に、アミノアルコール（下記式（７）で表される化合物）を反応させる
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記式中、Ａｒ1～Ａｒ3、Ｘ、Ｙ、ｎは上記に同じ。Ｄは連結基を示し、Ｄ1、Ｄ2における連結基と同様の例が挙げられる。ｍは繰り返し単位の平均重合度であり、例えば３～５０、好ましくは４～３０、特に好ましくは５～２０である。Ｚはハロゲン原子を示す。
　（工程［１－１］）
　式（４）で表される化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、２－ナフチルフェニルケト等のビスアリール化合物のハロゲン化物、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
　式（５）で表される化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノールＡ等が挙げられる。
　前記塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。前記塩基の使用量は塩基の種類によって適宜調整することができる。例えば、水酸化カルシウム等の二酸塩基の使用量は、式（５）で表される化合物１モルに対して１．０～２．０モル程度である。
　また、この反応は溶媒の存在下で行うことができる。前記溶媒としては、例えば、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、等の有機溶剤、或いはこれらの２種以上の混合溶媒を用いることができる。
　反応雰囲気としては反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の何れであってもよい。
　反応温度は、例えば１００～２００℃程度である。
　（工程［１－２］）
　上記式（７）で表される化合物としては、例えば、４－アミノフェノール、２－アミノ－６－ヒドロキシナフタレン、及びこれらの位置異性体や誘導体等が挙げられる。
　また、この反応は溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、工程［１］において使用されるものと同様のものを使用することができる。
　反応温度は、例えば１００～２００℃程度である。
　（溶剤）
　絶縁塗料に使用される溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の鎖状ケトン；シクロペンタンノン、シクロヘキサノン等の環状ケトン；ホルムアミド、アセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等のアミド；塩化メチレン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオライド、ヘキサフルオロ－２－プロパノール等のハロゲン化炭化水素；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジエチルスルホキシド、ベンジルフェニルスルホキシド等のスルホキシド；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；及びこれらの２種以上の混合液等が挙げられる。
　前記溶剤としては、なかでも、化合物（１）の発熱開始温度と、前記溶剤の沸点（＝常圧下における沸点）の差が大きいものが、化合物（１）の硬化反応の進行を抑制しつつ、前記溶剤を揮発させることができる点で好ましい。また、沸点が１５０℃以下の溶剤を使用すれば、ラジカル重合開始剤の分解を抑制できる点で好ましい。
　前記溶剤としては、なかでも、前記芳香族炭化水素、前記環状ケトン、及び前記アミドから選択される少なくとも１種の溶剤が好ましく、とりわけ、前記芳香族炭化水素及び前記環状ケトンから選択される少なくとも１種の溶剤が好ましい。
　（ラジカル重合開始剤）
　前記ラジカル重合開始剤には、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤が含まれる。
　前記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、アセトフェノンベンジル、ベンジルジメチルケトン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ジメトキシアセトフェノン、ジメトキシフェニルアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ジフェニルジサルファイト、オルトベンゾイル安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬（株）製、商品名「カヤキュアＥＰＡ」等）、２，４－ジエチルチオキサンソン（日本化薬（株）製、商品名「カヤキュアＤＥＴＸ」等）、２－メチル－１－［４－（メチル）フェニル］－２－モルホリノプロパノン－１（チバガイギ－（株）製、商品名「イルガキュア９０７」等）、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバガイギ－（株）製、商品名「イルガキュア１８４」等）、２－ジメチルアミノ－２－（４－モルホリノ）ベンゾイル－１－フェニルプロパン等の２－アミノ－２－ベンゾイル－１－フェニルアルカン化合物、テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、ベンジル、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミノベンゼン誘導体、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，５，４’，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾ－ル（保土谷化学（株）製、商品名「Ｂ－ＣＩＭ」等）等のイミダゾール化合物、２，６－ビス（トリクロロメチル）－４－（４－メトキシナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジン等のハロメチル化トリアジン化合物、２－トリクロロメチル－５－（２－ベンゾフラン２－イル－エテニル）－１，３，４－オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物等を挙げることができる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。また、必要に応じて、光増感剤を加えることができる。
　前記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物や、有機過酸化物類を挙げることができる。上記有機過酸化物類としては、例えば、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタール、ケトンパーオキサイド等（具体的には、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（２－エチルヘキサノイル）パーオキシヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジブチルパーオキシヘキサン、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、１，４－ジ（２－ｔ－ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、メチルエチルケトンパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート等）が含まれる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
　（導体線）
　導体線は、導電性を有する素材で形成されたる配線である。前記導電性を有する素材としては、例えば、銅、銅合金、アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス等が挙げられる。なかでも、高い導電性が得られる点で銅が好ましい。従って、導体線としては、銅線が好ましい。
　導体線は、その表面に腐食を抑制するためのメッキ層（例えば、スズメッキ層）を有していても良い。
　導体線の直径は、例えば０．５～２．０ｍｍである。
　導体線の横断面形状としては、特に制限されることがなく用途に応じて適宜選択することができ、例えば、円形状、矩形状、正方形状等が挙げられる。
　［コイル］
　本開示のコイルは、上記絶縁電線を含む。より詳細には、上記絶縁電線が巻回された構成を有する。前記コイルは、電子・電気機器［例えば、モーター（例えば、ハイブリッド車や電気自動車のモーター等）や発電機等の、電気エネルギーと機械エネルギーの変換装置を備える機器］等において好適に使用される。
　上記絶縁電線が備える絶縁膜は絶縁特性に優れ、薄化しても高い絶縁性を担保することができる。従って、本開示のコイルは、絶縁膜を薄化することで、絶縁特性を保持しつつ、小型化、軽量化を実現することができる。
　また、上記絶縁電線は、絶縁膜と導体線の密着性が高く、コイル巻回時の負荷によって剥離することがないので、前記絶縁電線を含む本開示のコイルは、電気特性に高い信頼性を有する。
　［ケーブル］
　本開示のケーブルは、上記絶縁電線を含む。より詳細には、上記絶縁電線の１本、又は上記絶縁電線の数本が束ねられ、その表面に保護外被覆（＝シース）が施された構成を有する。前記ケーブルは、電子・電気機器の接続部品（例えば、スマートフォン等の充電器のコード、電子機器のＬＡＮケーブル、家電製品のコード等）として好適に使用することができる。
　上記絶縁電線が備える絶縁膜は、絶縁特性に優れ、薄化しても高い絶縁性を担保することができる。従って、本開示のケーブルは、絶縁膜を薄化することで、絶縁特性を保持しつつ、小型化、軽量化を実現することができる。
　また、上記絶縁電線は、絶縁膜と導体線の密着性が高いので、前記絶縁電線を含む本開示のケーブルは電気特性に高い信頼性を有する。
　更に、前記ケーブルを備える電子・電気機器も、電気特性に高い信頼性を有する。前記電子・電気機器は、例えば、コード、ＬＡＮケーブル等の接続部品を備える機器であり、スマートフォン等の充電器、前記充電器を含むスマートフォン等の電子機器、家電製品等が挙げられる。
　以上、本開示の各構成及びそれらの組み合わせ等は一例であって、本開示の主旨から逸脱しない範囲において、適宜、構成の付加、省略、置換、及び変更が可能である。
　以下、実施例により本開示をより具体的に説明するが、本開示はこれらの実施例により限定されるものではない。
　尚、測定は下記条件で行った。
＜ＮＭＲ測定＞
測定装置：ＪＥＯＬ　ＥＣＡ５００、又はＢＲＵＫＥＲ　ＡＶＡＮＣＥ６００ＭＨｚ
測定溶剤：重ＤＭＳＯ、重クロロホルム、又は重クロロホルム／ペンタフルオロフェノール＝２／１（wt/wt）の混合液
化学シフト：ＴＭＳを規準とした
＜ＧＰＣ測定＞
装置：ポンプ「ＬＣ－２０ＡＤ」（（株）島津製作所製）
検出器：ＲＩＤ－１０Ａ（（株）島津製作所製）又はＭＯＤＥＬ３０２ＴＤＡ（Ｖｉｓｃｏｔｅｋ製）、及びＵＶ２５０１（Ｖｉｓｃｏｔｅｋ製）
溶剤：ＴＨＦ又はクロロホルム
カラム：（Ｓｈｏｄｅｘ　ＫＦ－８０３）×１，（Ｓｈｏｄｅｘ　ＫＦ８０２）×１，および（Ｓｈｏｄｅｘ　ＫＦ８０１）×２
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
温度：４０℃
試料濃度：０．１％（wt/vol）
標準ポリスチレン換算
＜ＤＳＣ測定＞
装置：ＤＳＣ　Ｑ２０００（ＴＡ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）
昇温速度：２０℃／ｍｉｎ
雰囲気：窒素雰囲気
＜ＴＧＡ測定＞
装置：ＴＧ／ＤＴＡ６２００（セイコー　インスツル（株）製）
昇温速度：２０℃／ｍｉｎ
雰囲気：窒素雰囲気
　調製例１（化合物（１－１）の調製）
　（工程１－１）
　撹拌装置、窒素導入管、およびディーンスターク装置を備えた反応器に、４，４'－ジフルオロベンゾフェノン ３７．２５ｇ、ビスフェノールＡ ３２．４８ｇ、無水炭酸カリウム ２９．５０ｇ、Ｎ－メチルピロリドン ２１４．４ｇ、およびトルエン ９０．４ｇを入れ、窒素雰囲気下で撹拌しながら加熱し、１３０～１４０℃で４時間トルエンを還流させた。その後、さらに加熱して１７０～１８０℃でトルエンを留去した。さらに、１７０～１８０℃で１０時間撹拌を継続した後、室温に戻した。
　（工程１－２）
　その後、反応生成物が入った反応器に、４－アミノフェノール ６．５２０ｇ、無水炭酸カリウム ８．２６０ｇ、Ｎ－メチルピロリドン ２７．９ｇ、及びトルエン １１７．４ｇを添加し、再び窒素雰囲気下で撹拌しながら加熱し、１３０～１４０℃で３時間トルエンを還流させた。その後、加熱して１７０～１８０℃でトルエンを留去し、さらに前記温度を保持しつつ４時間撹拌を継続した。その後、室温まで冷却し、反応液を３０００ｍＬのメタノールに添加、ろ過することで粉末状固体を得た。この粉末状固体をメタノールおよび水で繰返し洗浄した後、８０℃で一晩減圧乾燥して、粉末状固体のジアミン－１（Diamine-1、下記式で表される化合物）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　（工程２）
　撹拌装置、窒素導入管、およびディーンスターク装置を備えた反応器に、工程１で得られたジアミン－１を４９．７０ｇ、無水マレイン酸 ６．０３ｇ、Ｎ－メチルピロリドン ３１６．０ｇ、およびトルエン １７８．３ｇを入れ、窒素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。その後、触媒としてｐ－トルエンスルホン酸 １．０８６ｇを添加し、１４０℃に昇温した後、８時間撹拌を継続し、トルエンを還流させて水分を除去した。反応液を室温に戻した後、反応液を３０００ｍＬのメタノールに添加することで粉末状固体を得た。この粉末状固体をメタノールおよび水で繰返し洗浄した後、８０℃で一晩減圧乾燥して、化合物（１－１）（下記式（１－１）で表される化合物）４８．８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　得られた化合物（１－１）について、1Ｈ－ＮＭＲスペクトルのシグナルの積分強度比から、官能基濃度を算出した。また、ＧＰＣ測定により数平均分子量および重量平均分子量を求めた。さらに、ＤＳＣ測定により発熱開始温度を求め、ＴＧＡ測定により５％熱重量減少温度（Ｔd5）を求めた。結果を下記表１にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　得られた化合物（１－１）の溶剤溶解性を以下の方法で測定した。
　化合物（１－１）と下記表に示す溶剤を、化合物（１－１）濃度が２０重量％となる比率で混合し、６０℃で１．５時間撹拌して、化合物（１－１）の溶剤溶解性を評価した。
　その結果、化合物（１－１）はいずれの溶剤にも完全に溶解した。また、溶解後、３０日間保管中に沈殿物の発生はなかった。すなわち、化合物（１－１）は溶剤溶解性が良好（○）であることが確認された。
　結果を下記表にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
　調製例２（絶縁塗料の調製）
　調製例１で得られた化合物（１－１）とシクロヘキサノンを、化合物（１－１）濃度が２０重量％となる比率で混合し、６０℃、４００ｒｐｍで１．５～２時間撹拌して、化合物（１－１）を溶解させた。次いで、化合物（１－１）使用量の１重量％のラジカル重合開始剤（商品名「パークミルＤ」、日本油脂（株）製）を添加し、室温で３分間撹拌して、絶縁塗料１を得た。
　調製例３（絶縁塗料の調製）
　シクロヘキサノンに代えてシクロペンタノンを使用した以外は調製例２と同様にして、絶縁塗料２を得た。
　実施例１
＜前処理＞
　銅線に付着している塵埃、油分などの汚れをアルカリ性水溶液で取り除き、水洗後、酸性水溶液で化学研磨を実施し、さらに水洗後、アルコールで銅表面の水分や湿気を除去した。
　＜第一回浸漬＞
　調製例２で得られた絶縁塗料１中に、前処理を施した銅線を、垂直方向に、表面に泡立ちが生じないよう静かに浸漬し６～８秒間保持した。
　＜一次乾燥＞
　絶縁塗料から銅線を引き上げ、常圧下、１５０℃で５分間乾燥を行った。
　＜第二回浸漬＞
　一次乾燥後の銅線を、室温まで冷却し、その後、再び、絶縁塗料１中に６～８秒間浸漬した。これにより、銅線の表面に膜厚３０μｍの塗膜を形成した。
　＜本乾燥＞
　絶縁塗料から塗膜付き銅線を引き上げ、常圧下、１５０℃で５分間乾燥を行った。
　＜焼成＞
　塗膜付き銅線を、減圧下、２３０℃で２時間加熱して、塗膜を焼成した。これにより、銅線の表面が、化合物（１－１）の硬化物からなる絶縁膜で被覆された絶縁電線１を得た。
　実施例２
　絶縁塗料１に代えて絶縁塗料２を使用した以外は実施例１と同様にして、絶縁電線２を得た。
　［絶縁電線の評価］
　実施例で得られた絶縁電線１，２について、外観観察、密着性評価、及び絶縁性能評価を行った。
＜外観観察＞
　ＣＣＤカメラで、絶縁膜の表面を観察して、何れも、ボイドや濃度ムラが無いことを確認した。
＜密着性評価＞
　マンドレル試験をおこなった。何れも、屈曲部にクラックが発生せず、密着性に優れていることが確認できた。
＜絶縁性能評価＞
　絶縁膜の比誘電率を測定して、絶縁性能を評価した。絶縁膜の比誘電率の測定は、成形体を切削して幅１．５ｍｍの試験片を作成し、空洞共振器摂動法（ＡＳＴＭ　Ｄ２５２０に準拠）で比誘電率を測定した。周波数は１０ＧＨｚで測定した。
　その結果、比誘電率は２．６０であり、ポリイミドやポリアミドイミドより絶縁性能に優れることが確認できた。尚、ポリイミドの比誘電率は３．３４、ポリアミドイミドの比誘電率は２．７超である。
　以上のまとめとして、本開示の構成及びそのバリエーションを以下に付記する。
［１］　導体線と、前記導体線を被覆する絶縁膜とを備える絶縁電線であって、前記絶縁膜が、式（１）で表される化合物の硬化物を含む、絶縁電線。
［２］　前記絶縁膜全量における式（１）で表される化合物の硬化物の占める割合が５０重量％以上である、［１］に記載の絶縁電線。
［３］　前記式（１）で表される化合物の、窒素雰囲気下、昇温温度２０℃／分の条件でＤＳＣ測定して求められる発熱開始温度が２２０℃以上である、［１］又は［２］に記載の絶縁電線。
［４］　前記絶縁膜の厚みが１０～３０μｍである、［１］～［３］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［５］　前記式（１）で表される化合物の硬化物の、窒素雰囲気下、昇温速度２０℃／分で測定される５％重量減少温度が３００℃以上である、［１］～［４］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［６］　式（１）中のＤ1、Ｄ2が、２価の芳香族炭化水素基を含む基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［７］　式（１）中のＤ1、Ｄ2が、炭素数６～１４のアリーレン基を含む基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［８］　式（１）中のＤ1、Ｄ2が、同一又は異なって式（d-1）～（d-4）で表される構造を含む基から選択される基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［９］　式（１）中のＤ1、Ｄ2が式（d-1）で表される構造を含む基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［１０］　式（１）中のＤ1、Ｄ2が、炭素数６～１４のアリーレン基に、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート結合、アミド結合、及びイミド結合からなる群より選択される少なくとも１つの基が連結した基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［１１］　式（１）中のＤ1、Ｄ2が、２価の芳香族炭化水素基にエーテル結合が連結した基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［１２］　式（１）中のＤ1、Ｄ2が、炭素数６～１４のアリーレン基にエーテル結合が連結した基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［１３］　式（１）中のＲ1－Ｄ1－基、及びＲ2－Ｄ2－基が、式（ｒｄ－１’－１）又は（ｒｄ－１’－２）で表される基である、［１］～［５］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［１４］　式（１）中のＲ1、Ｒ2が、式（ｒ－１－１）～（ｒ－１－６）で表される基から選択される基である、［１］～［１３］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［１５］　式（１）中のＲ1、Ｒ2が、式（ｒ－１’）で表される基である、［１］～［１３］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［１６］　式（１）中のＲ1、Ｒ2が、式（ｒ－１－１）～（ｒ－１－５）で表される基から選択される基である、［１］～［１３］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［１７］　式（１）中のＲ1、Ｒ2が、式（ｒ－１－１）又は（ｒ－１－５）で表される基から選択される基である、［１］～［１３］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［１８］　式（１）中のＬが、式（L-1-1）又は（L-1-2）で表される２価の基である、［１］～［１７］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［１９］　前記式（１）で表される化合物の硬化物の１０ＧＨｚでの比誘電率が２．７以下である、［１］～［１８］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［２０］　前記絶縁膜の、１０ＧＨｚでの比誘電率が２．７０以下である、［１］～［１９］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［２１］　前記式（１）で表される化合物の数平均分子量が１０００～１５０００である、［１］～［２０］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［２２］　前記式（１）で表される化合物の重量平均分子量が１０００～４５０００である、［１］～［２１］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［２３］　前記式（１）で表される化合物の、２３℃における、シクロヘキサノン１００ｇに対する溶解度が１ｇ以上である、［１］～［２２］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［２４］　前記式（１）で表される化合物の、２３℃における、シクロペンタノン１００ｇに対する溶解度が１ｇ以上である、［１］～［２３］の何れか１つに記載の絶縁電線。
［２５］　式（１）で表される化合物と溶剤を含む絶縁塗料を導体線に塗布し、加熱して、［１］～［２４］の何れか１つに記載の絶縁電線を製造する、絶縁電線の製造方法。
［２６］　［１］～［２４］の何れか１つに記載の絶縁電線を含むコイル。
［２７］　［２６］に記載のコイルを備えるモーター。
［２８］　［２６］に記載のコイルを備える発電機。
［２９］　［２６］に記載のコイルを備える電子・電気機器。
［３０］　［１］～［２４］の何れか１つに記載の絶縁電線を含むケーブル。
［３１］　［３０］に記載のケーブルを備える電子・電気装置。
　本開示の絶縁電線は、ボイドやピンホールを有さず、高い絶縁特性を有する絶縁膜を備える。そのため、前記絶縁電線を使用すれば、短絡、地絡、漏電等の発生を抑制することができ、安全である。前記絶縁電線は、例えば、コイルやケーブル等に使用することができる。また、前記絶縁電線を含むコイルは、モーターや発電機等に好適に使用することができる。前記絶縁電線を含むケーブルは、電子・電気機器において、接続部品として好適に使用することができる。

Claims (12)

  1. 　導体線と、前記導体線を被覆する絶縁膜とを備える絶縁電線であって、前記絶縁膜が、下記式（１）で表される化合物の硬化物を含む、絶縁電線。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2は、下記式（ｒ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、ＱはＣ又はＣＨを示す。式中の２個のＱは単結合又は二重結合を介して結合する。Ｒ3～Ｒ6は同一又は異なって水素原子又は炭化水素基を示す。Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成していてもよい。ｎ’は０以上の整数を示す。式中の波線を付した結合手が、Ｄ1又はＤ2に結合する）
    で表される基を示す。Ｄ1、Ｄ2は、同一又は異なって、単結合又は連結基を示す。Ｌは、下記式（I）で表される構造と下記式（II）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ａｒ1～Ａｒ3は、同一又は異なって、芳香環の構造式から２個の水素原子を除いた基、又は２個以上の芳香環が単結合若しくは連結基を介して結合した構造式から２個の水素原子を除いた基を示す。Ｘは－ＣＯ－、－Ｓ－、又は－ＳＯ2－を示し、Ｙは、同一又は異なって、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＣＯＮＨ－を示す。ｎは０以上の整数を示す）
    で表される構造を含む繰り返し単位を有する２価の基を示す］
  2. 　式（１）中のＤ1、Ｄ2が、同一又は異なって、下記式（d-1）～（d-4）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     で表される構造を含む基から選択される基である、請求項１に記載の絶縁電線。
  3. 　式（１）中のＲ1、Ｒ2が、下記式（ｒ－１’）で表される基である、請求項１又は２に記載の絶縁電線。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、ＱはＣ又はＣＨを示す。式中の２個のＱは単結合又は二重結合を介して結合する。Ｒ3、Ｒ4は同一又は異なって水素原子又は炭化水素基を示す。Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成していてもよい。式中の波線を付した結合手が、Ｄ1又はＤ2に結合する）
  4. 　式（１）中のＬが、下記式（L-1-1）又は（L-1-2）で表される２価の基である、請求項１又は２に記載の絶縁電線。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、ｍ１、ｍ２は、２～５０の数を示す）
  5. 　前記式（１）で表される化合物の硬化物の１０ＧＨｚでの比誘電率が２．７以下である、請求項１又は２に記載の絶縁電線。
  6. 　下記式（１）で表される化合物と溶剤を含む絶縁塗料を導体線に塗布し、加熱して、請求項１又は２に記載の絶縁電線を製造する、絶縁電線の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2は、下記式（ｒ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、ＱはＣ又はＣＨを示す。式中の２個のＱは単結合又は二重結合を介して結合する。Ｒ3～Ｒ6は同一又は異なって水素原子又は炭化水素基を示す。Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成していてもよい。ｎ’は０以上の整数を示す。式中の波線を付した結合手が、Ｄ1又はＤ2に結合する）
    で表される基を示す。Ｄ1、Ｄ2は、同一又は異なって、単結合又は連結基を示す。Ｌは、下記式（I）で表される構造と下記式（II）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、Ａｒ1～Ａｒ3は、同一又は異なって、芳香環の構造式から２個の水素原子を除いた基、又は２個以上の芳香環が単結合若しくは連結基を介して結合した構造式から２個の水素原子を除いた基を示す。Ｘは－ＣＯ－、－Ｓ－、又は－ＳＯ2－を示し、Ｙは、同一又は異なって、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＣＯＮＨ－を示す。ｎは０以上の整数を示す）
    で表される構造を含む繰り返し単位を有する２価の基を示す］
  7. 　請求項１又は２に記載の絶縁電線を含むコイル。
  8. 　請求項７に記載のコイルを備えるモーター。
  9. 　請求項７に記載のコイルを備える発電機。
  10. 　請求項７に記載のコイルを備える電子・電気機器。
  11. 　請求項１又は２に記載の絶縁電線を含むケーブル。
  12. 　請求項１１に記載のケーブルを備える電子・電気装置。
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