WO2023182102A1 - 化粧料用組成物、皮膚化粧料及び洗浄料 - Google Patents

化粧料用組成物、皮膚化粧料及び洗浄料 Download PDF

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WO2023182102A1
WO2023182102A1 PCT/JP2023/010091 JP2023010091W WO2023182102A1 WO 2023182102 A1 WO2023182102 A1 WO 2023182102A1 JP 2023010091 W JP2023010091 W JP 2023010091W WO 2023182102 A1 WO2023182102 A1 WO 2023182102A1
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skin
cosmetic composition
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manufactured
acid
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Inventor
真帆 山本
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三洋化成工業株式会社
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    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Definitions

  • the present invention relates to cosmetic compositions, skin cosmetics, and cleansers.
  • the present invention provides skin cosmetics that have a good moist feeling on the skin and no stickiness on the skin;
  • An object of the present invention is to provide a composition for cosmetics from which a cleansing agent having excellent properties can be obtained.
  • the present invention is a cosmetic composition containing a copolymer represented by the following general formula (1), wherein the average value of n+m in the copolymer contained in the cosmetic composition is 180 ⁇ n+m ⁇ 350, and the average value of p+q is a number that satisfies 50 ⁇ p+q ⁇ 90, and was obtained by measuring the molecular weight distribution of the mixture of the copolymers using gel permeation chromatography under the following measurement conditions.
  • a skin cosmetic containing the cosmetic composition of the present invention has a good moist feeling on the skin and no stickiness on the skin. Furthermore, the cleanser containing the cosmetic composition of the present invention has a good moist feeling on the skin and no stickiness on the skin, has high foaming properties, and has excellent foam fineness and foam breakage.
  • skin cosmetics in this application refer to products that are applied to the skin for the purpose of decorating or protecting the skin, such as makeup cosmetics, lotions, emulsions, creams, all-in-one gels, and shaving agents, and cleaning products. refers to products used on the body for the purpose of cleaning the skin, hair, etc., such as shampoo, face wash, cleansing agent, body soap, bar soap, and liquid soap.
  • the name of a compound may be written as a label name or a label name listed in the "List of Cosmetic Ingredient Display Names" prepared by the Japan Cosmetic Industry Federation.
  • the cosmetic composition of the present invention contains a copolymer represented by general formula (1).
  • the copolymer represented by the general formula (1) is a compound formed by adding ethylene oxide and 1,2-propylene oxide to 2-methyl-2,4-pentanediol, and the copolymer represented by the general formula (1) , EO represents an ethyleneoxy group, PO represents a propyleneoxy group, n, m, p and q are each independently an integer of 0 or more, and [(EO)n/(PO)p] is n mole. represents a polyalkyleneoxy chain in which the bonding order of ethyleneoxy groups and pmoles of propyleneoxy groups is arbitrary, and [(EO)m/(PO)q] represents mmols of ethyleneoxy groups and qmols of propyleneoxy groups. represents a polyalkyleneoxy chain in which the bonding order is arbitrary.
  • the addition mode of the ethyleneoxy groups and propyleneoxy groups may be block addition or random addition.
  • Random addition is preferable from the viewpoint of a moist feeling and non-sticky skin.
  • a polyalkyleneoxy chain in which the addition mode of an ethyleneoxy group and a propyleneoxy group is block addition is a structure obtained by separating ethylene oxide and 1,2-propylene oxide and performing an addition reaction in order.
  • a polyalkyleneoxy chain in which the addition mode of an ethyleneoxy group and a propyleneoxy group is random addition is a structure obtained by mixing ethylene oxide and 1,2-propylene oxide and performing an addition reaction.
  • the cosmetic composition of the present invention contains a copolymer represented by general formula (1).
  • the polymer contained in the cosmetic composition of the present invention may be a mixture of two or more copolymers produced individually, or a reaction for producing a copolymer.
  • a reaction product obtained by adding ethylene oxide and 1,2-propylene oxide to methyl-2,4-pentanediol may be used as is.
  • the average value of n+m in general formula (1) is a number satisfying 180 ⁇ n+m ⁇ 350, and the average value of p+q is a number satisfying 50 ⁇ p+q ⁇ 90.
  • the number preferably satisfies ⁇ p+q ⁇ 85, and more preferably the number that satisfies 65 ⁇ p+q ⁇ 75.
  • the average value of n+m is a number satisfying 200 ⁇ n+m ⁇ 330, and the average value of p+q is a number satisfying 55 ⁇ p+q ⁇ 85, and the average value of n+m is a number satisfying 55 ⁇ p+q ⁇ 85. More preferably, the number satisfies 270 ⁇ n+m ⁇ 300, and the average value of p+q satisfies 65 ⁇ p+q ⁇ 75.
  • the average value of n + m and the average value of p + q are respectively the average number of added moles of ethyleneoxy groups calculated for all copolymers represented by general formula (1) contained in the cosmetic composition. , and the average number of moles of propyleneoxy groups added.
  • the average value of n+m and the average value of p+q are the average values of multiple types of copolymers in which the number of added ethyleneoxy groups and the number of added propyleneoxy groups are different.
  • the average value of n+m which is the average number of moles of ethyleneoxy groups added in the copolymer represented by general formula (1) contained in the cosmetic composition
  • the average number of p+q which is the average number of moles of propyleneoxy groups added.
  • the average value is the number average molecular weight (Mn) of the copolymer calculated using the hydroxyl value (mgKOH/g) of the copolymer contained in the cosmetic composition and the copolymer contained in the cosmetic composition. It can be calculated based on the ratio of ethyleneoxy groups to propyleneoxy groups determined by measuring proton nuclear magnetic resonance ( 1 H-NMR) for coalescence.
  • ethyleneoxy groups and propyleneoxy calculate the total molecular weight of the parts consisting of groups. Using the weight ratio calculated from the molar ratio of ethyleneoxy groups to propyleneoxy groups determined by measuring 1 H-NMR, the total molecular weight of the portion consisting of ethyleneoxy groups in the copolymer is calculated. By dividing the total molecular weight of the portion consisting of ethyleneoxy groups by the molecular weight of one ethyleneoxy group, the average value of n+m, which is the average number of added moles of ethyleneoxy groups, can be calculated. The average value of p+q, which is the average number of moles of propyleneoxy groups added, can be calculated in the same manner.
  • the number average molecular weight (Mn) of the copolymer is the hydroxyl value of the copolymer measured by method A described in JISK1557-1 (2007) Plastics - Polyurethane raw material polyol test method Part 1: How to determine the hydroxyl value (mgKOH/g), it can be calculated by the following formula (2).
  • Number average molecular weight (Mn) of copolymer [(2 ⁇ 56100)/hydroxyl value of copolymer (mgKOH/g)] (Formula 2)
  • the ratio between the average number of added moles of ethyleneoxy groups and the average number of added moles of propyleneoxy groups in the copolymer represented by general formula (1) is as follows: 10 mg of the copolymer is mixed with 0.5 ml of deuterated chloroform. 1 H-NMR measurements were performed on the sample dissolved in It can be calculated by the ratio of the integral value to the observed peak. [ 1 H-NMR measurement conditions] Device: BRUKER AVANCE III 400HD (Frequency: 400MHz, manufactured by BRUKER OPTICS) Sample temperature: 25°C Accumulated number of times: 16 times
  • the peak observed between 0.6 and 1.4 ppm is a peak derived from three hydrogen atoms bonded to the methyl group of the propyleneoxy group, and 3.
  • the peaks observed between 0 and 4.0 ppm are a total of four hydrogen atoms bonded to the methylene group of the ethyleneoxy group, two hydrogen atoms bonded to the methylene group of the propyleneoxy group, and bonds to the methine group of the propyleneoxy group. This is a peak derived from one hydrogen atom.
  • the ratio of the total number of moles of ethyleneoxy groups to the total number of moles of propyleneoxy groups contained in the copolymer [(n+m)/( p+q)] can be calculated.
  • the cosmetic composition of the present invention contains the above copolymer, and the chromatogram obtained by measuring the molecular weight distribution of the copolymer mixture using gel permeation chromatography under the following measurement conditions and the following (formula 1 ) and the value [asymmetry coefficient (As)] is 1.9 to 4.2.
  • the asymmetry coefficient (As) is an index representing the symmetry of a chromatogram in a mixture containing multiple types of copolymers with different numbers of added ethyleneoxy groups and propyleneoxy groups represented by general formula (1). If there is bilateral symmetry, the value will be close to 1, and the more high molecular weight components there are, the larger the value will be.
  • the asymmetry coefficient (As) is less than 1.9, there is a problem that the skin cosmetic has a poor moist feeling on the skin, and furthermore, there is a problem that the cleanser has a poor moist feeling on the skin and poor foam removal. .
  • the asymmetry coefficient (As) exceeds 4.2, the odor of the cosmetic composition becomes a problem, the skin cosmetic becomes sticky on the skin, and the cleanser becomes sticky on the skin. Problems include poor foaming properties and lack of fine foam.
  • the asymmetry coefficient (As) is determined from the viewpoint of the odor of the cosmetic composition, the moist feeling and non-stickiness of the skin of the skin cosmetic, and the lack of bubbles of the detergent, the moist feeling of the skin, and the non-stickiness of the skin. , preferably from 2.0 to 4.0, more preferably from 2.5 to 3.5.
  • R is the elution time (min) at which the peak with the strongest signal intensity (P1) on the chromatogram reaches the maximum point
  • S and T are the elution time (min) at which the peak with the strongest signal intensity (P1) reaches the maximum point, respectively. This is the point where the signal intensity before and after is 1/10 of the height from the baseline to the maximum point, and is the elution time (min) of the point closest to the maximum point, and S ⁇ R ⁇ T.
  • the cosmetic composition of the present invention When the cosmetic composition of the present invention is included in skin cosmetics or cleaning products, the molecular weight of the mixture of copolymers represented by general formula (1) separated by a known method such as liquid chromatography By measuring the distribution, the asymmetry coefficient (As) can be calculated.
  • the copolymer contained in the cosmetic composition of the present invention combines a necessary amount of ethylene oxide and a necessary amount of 1,2-propylene oxide with 2-methyl-2,4-pentanediol in the presence of a catalyst. It can be produced by an addition reaction (hereinafter, this reaction will be referred to as an alkylene oxide addition reaction). Among these, a reaction product obtained by adding ethylene oxide and 1,2-propylene oxide to 2-methyl-2,4-pentanediol is preferred; A reaction product obtained by adding 180 to 350 moles of ethylene oxide and 50 to 90 moles of 1,2-propylene oxide is more preferable.
  • reaction product obtained by adding ⁇ 330 moles of ethylene oxide and 55 to 85 moles of 1,2-propylene oxide, and 200 to 300 moles per mole of 2-methyl-2,4-pentanediol.
  • the reactant obtained by adding 65 to 75 moles of 1,2-propylene oxide is particularly preferred.
  • the addition reaction of alkylene oxide to 2-methyl-2,4-pentanediol involves adding ethylene oxide and 1,2-propylene oxide to a mixture of 2-methyl-2,4-pentanediol and a catalyst for alkylene oxide reaction. This can be carried out by a known method such as a dropping method. Before carrying out the alkylene oxide addition reaction, from the viewpoint of the reaction activity of the catalyst used in the addition reaction, it is preferable to perform a dehydration treatment on the mixture of 2-methyl-2,4-pentanediol and the catalyst.
  • the catalyst and 2-methyl-2,4-pentanediol are mixed in a reaction tank (such as a stainless steel autoclave with a stirring device and a temperature control function), and the mixture is heated under normal pressure or reduced pressure (preferably under reduced pressure). (more preferably under reduced pressure after nitrogen substitution in the reaction tank), the temperature in the reaction tank is set to 80 to 300°C (preferably 80 to 120°C), and the dehydration treatment is preferably carried out for 1 to 4 hours.
  • a reaction tank such as a stainless steel autoclave with a stirring device and a temperature control function
  • an acidic catalyst or an alkali catalyst can be used as the catalyst used for the alkylene oxide addition reaction.
  • acidic catalysts include perhalogen acid and/or its salts, sulfuric acid and/or its salts, phosphoric acid and/or its salts, nitric acid and/or its salts, and perfluoroalkylsulfonic acid and/or its metal salts. It will be done.
  • acidic catalyst salts include ammonium salts and metal salts.
  • metal salts include sodium salts, potassium salts, magnesium salts, and the like.
  • halogen in the perhalogen acid and/or its salt examples include chlorine, bromine, and iodine, and from the viewpoint of reactivity, chlorine is preferable.
  • perfluoroalkylsulfonic acid metal salts include trifluoromethanesulfonic acid metal salts and pentafluoroethanesulfonic acid metal salts.
  • the salt of the acidic catalyst is a metal salt, the metal is not particularly limited, but divalent or trivalent metals are preferred from the viewpoint of reactivity.
  • These metals include magnesium, calcium, scandium, barium, zinc, cobalt, nickel, copper, aluminum, cadmium, titanium, hafnium, chromium, molybdenum, manganese, iron, palladium and rare earth metal atoms, preferably magnesium , zinc, aluminum, titanium, iron and scandium.
  • Preferred acidic catalysts are perchlorates and metal perfluoroalkylsulfonic acids of divalent or trivalent metals, more preferably perchlorates of metals selected from magnesium, zinc, aluminum, scandium, and titanium. salts, trifluoromethanesulfonic acid metal salts, and pentafluoroethanesulfonic acid metal salts, and particularly preferred are magnesium perchlorate, zinc perchlorate, aluminum perchlorate, scandium triflate, and titanium triflate.
  • Alkali catalysts include alkali metal hydroxides (lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide, etc.), alkaline earth metal hydroxides (magnesium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, etc.) etc.), tertiary amines (triethylamine and trimethylamine, etc.), and quaternary ammonium salts (tetramethylammonium hydroxide, etc.).
  • an alkali catalyst is preferable.
  • the amount of the acidic catalyst or alkali catalyst to be used is determined from the viewpoint of the reaction rate of the alkylene oxide addition reaction and the viscosity of the copolymer obtained by this production method.
  • the amount is preferably 0.0001 to 1% by weight, more preferably 0.001 to 0.5% by weight, based on the total weight of propylene oxide.
  • the catalyst and 2-methyl The alkylene oxide addition reaction may be carried out by further adding a solvent to the mixture with -2,4-pentanediol.
  • the catalyst, 2-methyl-2,4-pentanediol, and the solvent may be mixed in a reaction tank, or a premixed mixture may be placed in the reaction tank to carry out the reaction.
  • Solvents include toluene, xylene, benzene, dimethyl sulfoxide, diglyme, triglyme, 1,4-dioxane, cyclohexane, hexane, diethyl ether, dimethylformamide, carbon tetrachloride, N-methylpyrrolidone, 1,2-dimethoxyethane, 1 , 2-dichloroethane, chloroform and dialkyl polypropylene glycol.
  • One type of solvent may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • toluene and xylene are preferred from the viewpoint of miscibility between the catalyst and 2-methyl-2,4-pentanediol and ease of distillation.
  • the solvent when a copolymer is manufactured using a solvent, the solvent may be distilled off and used in a cosmetic composition, or it may be used in a cosmetic composition without being distilled off.
  • a method for distilling off the solvent a known method such as distilling the solvent under reduced pressure using an evaporator can be used.
  • the amount of solvent used in the alkylene oxide addition reaction is 99% by weight or less based on the total weight of 2-methyl-2,4-pentanediol, catalyst, ethylene oxide and 1,2-propylene oxide, from the viewpoint of reaction rate etc.
  • the content is preferably 90% by weight or less, and more preferably 90% by weight or less.
  • the reaction temperature in the alkylene oxide addition reaction is preferably 110 to 150°C, more preferably 130 to 145°C, from the viewpoint of the asymmetry coefficient (As) and the reaction rate of the alkylene oxide addition reaction.
  • the alkylene oxide addition reaction may be carried out by a method in which the entire amount of alkylene oxide and 2-methyl-2,4-pentanediol required are simultaneously present in the reaction tank and the addition reaction is carried out at once (one-step reaction).
  • the addition reaction between a part of the necessary alkylene oxide and 2-methyl-2,4-pentanediol may be carried out in multiple steps (multi-step reaction).
  • the first step is to mix the catalyst and 2-methyl-2,4-pentanediol in a reaction tank and then perform a dehydration treatment to form ethylene oxide and 1,2-pentanediol.
  • the first step is to mix the catalyst and 2-methyl-2,4-pentanediol in a reaction tank and then perform a dehydration treatment to form ethylene oxide and 1,2-pentanediol.
  • - Mix a portion of propylene oxide and drop it into the reaction tank to perform the first step alkylene oxide addition reaction to synthesize a reaction intermediate, and then dehydrate the reaction intermediate, and then remove the remaining ethylene oxide.
  • a mixture of 1,2-propylene oxide and 1,2-propylene oxide is added dropwise to perform a second alkylene oxide addition reaction to obtain a copolymer.
  • the reaction temperature in the first stage is 110 to 130°C, from the viewpoint of the asymmetry coefficient (As) of the copolymer and the reaction rate of the alkylene oxide addition reaction;
  • the temperature is preferably 120 to 150°C, more preferably the first stage is 120 to 125°C, and the second stage is 140 to 145°C.
  • the number of moles of ethylene oxide and the number of moles of 1,2-propylene oxide in the first stage are determined from the viewpoint of the reaction rate and asymmetry coefficient (As) of the alkylene oxide addition reaction.
  • ethylene oxide is 15 to 25 mol and 1,2-propylene oxide is 5 to 7 mol per mol of 2-methyl-2,4-pentanediol.
  • the number of moles of ethylene oxide and the number of moles of 1,2-propylene oxide in the second stage are determined from the viewpoint of the reaction rate of the alkylene oxide addition reaction. is preferably 180 to 310 moles, and 1,2-propylene oxide is preferably 50 to 80 moles.
  • the molecular weight of the reaction intermediate obtained in the first step reaction is the same as that of 2-methyl-2,4-pentanediol, ethylene oxide, and 1,2-propylene oxide used in the first step alkylene oxide addition reaction. It can be calculated from the weight of
  • a step of adsorbing and removing the alkali catalyst in the reaction mixture with an adsorbent may be performed after carrying out the alkylene oxide addition reaction.
  • adsorbents magnesium silicate [for example, Kyoward 600 ⁇ manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd. (Kyoward is a registered trademark of Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.], etc.)] and aluminum silicate [Kyoward 700 ( [manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.], etc.] are preferred.
  • the weight of the adsorbent used is determined by the weight of the 2-methyl-2,4-pentanediol, ethylene oxide and 1,2-propylene oxide used in the alkylene oxide addition reaction. It is preferably 3.0% by weight or less, more preferably 2.0% by weight or less, based on the total weight of .
  • the alkylene oxide addition reaction is carried out in the presence of an alkali catalyst, and the step of adsorbing and removing the alkali catalyst is not performed. It is preferable.
  • a reaction mixture obtained by an alkylene oxide addition reaction in which ethylene oxide and 1,2-propylene oxide are added to 2-methyl-2,4-pentanediol contains a copolymer represented by general formula (1). If the asymmetry coefficient (As) measured for the reaction mixture satisfies 1.9 to 4.2, the reaction mixture obtained by alkylene oxide addition reaction may be used as the copolymer for use in the cosmetic composition of the present invention. You can use it as is.
  • the reaction mixture A copolymer fractionated by a known method such as liquid chromatography from They may be mixed and used so as to satisfy 1.9 to 4.2.
  • the cosmetic composition of the present invention may contain any other components.
  • the amount of the copolymer contained in the cosmetic composition of the present invention is 50 to 100% by weight, based on the total weight of the cosmetic composition, from the viewpoint of handling properties, stability, and transportation costs. Preferably, 80 to 100% by weight is more preferable.
  • other cosmetic raw materials anionic surfactants, amphoteric surfactants, amphoteric surfactants, Cationic surfactant, nonionic surfactant, water, pH adjuster, conditioning agent, oil agent, cooling agent, humectant, antioxidant, chelating agent, thickener, fragrance, coloring agent, preservative, and UV protection (e.g., agents) may also be included.
  • the content of water contained in the cosmetic composition is appropriately selected depending on the use of the cosmetic composition, but is preferably selected based on the total weight of the copolymer and water. is 50% by weight or less, more preferably 20% by weight or less.
  • the cosmetic composition may contain unreacted substances, catalyst residues, and the like during the production of the copolymer.
  • the content of the copolymer contained in the cosmetic composition can be confirmed from the 1 H-NMR measurement results and the weight of the heated residue.
  • the heating residue refers to the residue after the sample is left standing in a hot air circulation dryer whose temperature is controlled to 150° C. for 60 minutes.
  • the heated residue is subjected to 1H -NMR measurement using an internal standard method using benzoic acid.
  • the weight ratio of the copolymer to the heating residue of the cosmetic composition is calculated from the peak area of the copolymer and the peak area of benzoic acid. Then, the amount of the copolymer in the cosmetic composition can be calculated from the weight ratio of the copolymer to the heating residue of the cosmetic composition.
  • the skin cosmetic composition of the present invention is a skin cosmetic composition containing the cosmetic composition of the present invention.
  • the total weight proportion of the copolymer represented by the above general formula (1) contained in the skin cosmetic of the present invention is determined based on the weight of the skin cosmetic from the viewpoint of moist skin and non-sticky skin. , preferably 0.001 to 10% by weight, more preferably 0.5 to 5% by weight, particularly preferably 1 to 5% by weight.
  • the skin cosmetic of the present invention may contain other ingredients in addition to the above-mentioned cosmetic composition.
  • Other ingredients include anionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, water, pH adjusters, solvents, conditioning agents, oils, cooling agents, humectants, and antioxidants.
  • Known raw materials for cosmetics used as raw materials for cosmetics include agents, chelating agents, thickeners, fragrances, colorants, preservatives, ultraviolet protection agents, and whitening agents.
  • anionic surfactant examples include ether carboxylic acids or their salts, sulfate ester salts, sulfonates, phosphate ester salts, fatty acid salts, and anionic amino acid surfactants.
  • Ether carboxylic acid salts or salts thereof include polyoxyethylene (polymerization degree 4) sodium lauryl ether carboxylate, polyoxyethylene (polymerization degree 6) sodium lauryl ether carboxylate, polyoxyethylene (polymerization degree 4) tridecyl ether carboxylate Examples include sodium acid, sodium polyoxyethylene (degree of polymerization 7) tridecyl ether carboxylate, and sodium lauryl glycol carboxylate.
  • Sulfate ester salts include sodium lauryl sulfate, polyoxyethylene (degree of polymerization 3) sodium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (degree of polymerization 3) lauryl ether sulfate triethanolamine, polyoxyethylene (degree of polymerization 3) coconut oil fatty acid mono Examples include sodium ethanolamide sulfate and polyoxyethylene (degree of polymerization 3) alkyl (carbon number 12-13) sodium ether sulfate.
  • sulfonic acid salts include sodium dodecylbenzenesulfonate, polyoxyethylene (degree of polymerization 2) disodium lauryl sulfosuccinate, disodium lauryl sulfosuccinate, and disodium lauryl ethanolamide sulfosuccinate polyoxyethylene (degree of polymerization 5). It will be done.
  • phosphate ester salts include sodium lauryl phosphate and polyoxyethylene (degree of polymerization 10) sodium lauryl ether phosphate.
  • fatty acid salts include salts of myristic acid (sodium myristate, potassium myristate, triethanolamine myristate, etc.), salts of lauric acid (sodium laurate, potassium laurate, triethanolamine laurate, etc.), and stearic acid salts. salts (sodium stearate, triethanolamine stearate, etc.), sodium palmitate, triethanolamine palmitate, and the like.
  • anionic amino acid surfactants include N-lauroylsarcosine triethanolammonium, N-myristoylsarcosine triethanolammonium, N-lauroylsarcosine sodium, N-myristoylsarcosine sodium, N-coconut oil fatty acid sarcosine triethanolammonium, - coconut oil fatty acid sarcosine sodium, N-lauroyl-N-methyl- ⁇ -alanine sodium, N-lauroyl-N-methyl- ⁇ -alanine triethanolammonium, N-myristoyl-N-methyl- ⁇ -alanine sodium, N- Coconut oil fatty acid - sodium N-methyl- ⁇ -alanine, triethanolammonium N-lauroylglutamate, sodium N-lauroylglutamate, triethanolammonium N-coconut oil fatty acid glutamate, sodium N-coconut oil fatty acid glutamate, N-lauroyl aspartic acid ,
  • amphoteric surfactants include alkyl dimethyl acetate betaines, fatty acid amidopropyl betaines, alkylimidazolinium betaines, sulfobetaine-type amphoteric surfactants, and amphoteric amino acid-based surfactants.
  • alkyldimethylaminoacetic acid betaine examples include lauryldimethylaminoacetic acid betaine, myristyldimethylaminoacetic acid betaine, and stearyldimethylaminoacetic acid betaine.
  • fatty acid amidopropyl betaine examples include amidopropyl betaine laurate, amidopropyl betaine myristate, amidopropyl betaine isostearate, and amidopropyl betaine coconut oil fatty acid.
  • Alkylimidazolinium betaines include sodium N-lauroyl-N'-carboxymethyl-N'-hydroxyethylethylenediamine, sodium N-coco fatty acid acyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylethylenediamine, and sodium N-alkyl-N- Examples include carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine.
  • sulfobetaine type amphoteric surfactants examples include lauramidopropylhydroxysultaine and cocamidopropylhydroxysultaine.
  • amphoteric amino acid surfactant examples include sodium lauryl- ⁇ -aminopropionate.
  • cationic surfactants include quaternary ammonium salts and amine salts.
  • quaternary ammonium salt examples include stearyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, and ethylsulfate lanolin fatty acid aminopropylethyldimethylammonium.
  • amine salts include stearic acid diethylaminoethylamide lactate and behenic acid dimethylaminoethylamide lactate.
  • nonionic surfactants include alkylene oxide (carbon numbers 2 to 8) adducts of alcohols having carbon numbers of 4 to 24, and polymers of fatty acids having carbon numbers of 8 to 24 and alcohols or alkylene oxides (carbon numbers 2 to 8).
  • examples include esters or ethers of, alkylene oxide adducts of higher fatty acid esters of polyhydric (divalent to decavalent) alcohols, glycerin fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters, and fatty acid alkanolamides.
  • alkylene oxide (carbon atoms 2 to 8) adducts of alcohols having 4 to 24 carbon atoms examples include PPG-7 buteth-10 (polyoxyethylene (degree of polymerization 10) polyoxypropylene (degree of polymerization 7) butyl ether), laureth- 20 (polyoxyethylene (degree of polymerization 20) lauryl ether), Oles-20 (polyoxyethylene (degree of polymerization 20) oleyl ether), PPG-2 Ceteth-12 (polyoxyethylene (degree of polymerization 12) polyoxypropylene (polymerization Cetreth-20 (a mixture of polyoxyethylene (degree of polymerization 5) cetearyl ether and polyoxyethylene (degree of polymerization 5) oleyl ether) and the like.
  • esters or ethers of fatty acids having 8 to 24 carbon atoms and polymers of alcohols or alkylene oxides (having 2 to 8 carbon atoms) include glyceryl stearate, ethylene glycol stearate, sorbitan laurate, sorbitan palmitate, sorbitan stearate, Sorbitan oleate, sorbitan coconut fatty acid, PEG-9 oleate, steareth-20, PEG-23 stearate, PEG-3 distearate, PEG-150 distearate, PEG-190 distearate and PEG-60 hydrogenated castor oil etc.
  • alkylene oxide adducts of higher fatty acid esters of polyvalent (divalent to decavalent) alcohols include (caprylic acid/capric acid) PEG-6 glycerides [polyethylene oxide (polymerization degree 6) to glycerin esters of caprylic acid and capric acid; Addition polymerization of PEG-10 sorbitan laurate, PEG-80 sorbitan laurate, PEG-6 sorbitan oleate, PEG-6 sorbitan oleate, PEG-3 sorbitan oleate, PEG-40 sorbitan oleate, stearin Examples include sorbitan acid PEG-6, sorbitan stearate PEG-40, sorbitan triisostearate PEG-160, and PEG-120 methylglucose dioleate.
  • glycerin fatty acid esters examples include glyceryl caprylate, glyceryl myristate, glyceryl oleate, glyceryl stearate, and fatty acid (C8, C10) triglycerides (tri(caprylic/capric) glyceryl).
  • polyglycerin fatty acid esters examples include decaglyceryl monooleate, decaglyceryl monolaurate, decaglyceryl isostearate, hexaglyceryl polyricinoleate, and diglyceryl isostearate.
  • fatty acid alkanolamide examples include coconut oil fatty acid monoethanolamide, coconut oil fatty acid N-methylethanolamide, coconut oil fatty acid diethanolamide, lauric acid diethanolamide, lauric acid myristic acid diethanolamide, and stearic acid diethanolamide.
  • Examples of water include ordinary water, purified water, hard water, soft water, natural water, deep ocean water, hot spring water, electrolyzed alkaline ionized water, electrolyzed acidic ionized water, ion-exchanged water, cluster water, and the like.
  • pH adjuster examples include lactic acid, citric acid, phosphoric acid, malic acid, tartaric acid, hydrochloric acid, acetic acid, sodium hydroxide, potassium hydroxide, triethanolamine, and the like.
  • solvent examples include ethanol, isoprene diol, denatured alcohol, dipropylene glycol, 1,2-hexanediol, isododecane, isopropanol, butyl acetate, ethoxydiglycol, and propylene glycol.
  • Conditioning agents include polyquaternium-10 (a polymer of quaternary ammonium salt obtained by adding glycidyltrimethylammonium chloride to hydroxyethylcellulose), polyquaternium-7 (a quaternary ammonium salt obtained from acrylic acid amide and dimethyl diallylammonium chloride), polyquaternium-22 (a copolymer of dimethyldiallylammonium chloride and acrylic acid), (VP/VA) copolymer (a copolymer of vinyl acetate and vinylpyrrolidone), guar hydroxypropyltrimonium chloride (a copolymer of guar gum), Quaternary ammonium salts containing glycidyltrimethylammonium chloride), PEG-34, PEG-400, Na polyacrylate, hydroxyethyl cellulose, and panthenol.
  • polyquaternium-10 a polymer of quaternary ammonium salt obtained by adding glycidyltrimethylammonium chloride to hydroxye
  • oils examples include liquid oils, solid oils, hydrocarbon oils, synthetic ester oils, silicone oils, and essential oils.
  • Liquid oils include mineral oil, avocado oil, camellia oil, turtle oil, macadamia seed oil, corn oil, mink oil, olive oil, rapeseed oil, egg yolk oil, sesame oil, persic oil, wheat germ oil, sasanquat oil, castor oil, Examples include linseed oil, safflower oil, cottonseed seed oil, soybean oil, peanut oil, tea seed oil, rice bran oil, rice bran oil, jojoba oil, rice germ oil, triethylhexanoin, and triisopalmitine.
  • Solid fats and oils include cacao butter, coconut oil, candelilla wax, beeswax, shea butter, horse oil, hydrogenated coconut oil, palm oil, beef tallow, lanolin, hydrogenated beef tallow, palm kernel oil, hydrogenated palm oil, pork fat. , Japanese owl oil, hydrogenated castor oil, and the like.
  • hydrocarbon oil examples include isododecane, isohexadecane, squalane, squalene, vaseline, paraffin, hydrogenated polyisobutene, ozokerite, olefin oligomer, pristane, ceresin, and microcrystalline wax.
  • Synthetic ester oils include isopropyl myristate, cetyl ethylhexanoate, octyldodecyl myristate, cetyl palmitate, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, myristyl myristate, decyl oleate, hexyldecyl ethylhexanoate, Cetyl lactate, myristyl lactate, lanolin acetate, isocetyl stearate, isocetyl isostearate, cholesteryl hydroxystearate, glycol diethylhexanoate, neopentyl glycol dicaprate, tri(caprylic/capric) glyceryl (caprylic acid, capric acid, and glycerin) ), hydroxystearic acid, hexa(hydroxystearic acid/stearic acid/rosin acid) dip
  • silicone oil examples include chain polysiloxanes, cyclic polysiloxanes, and modified polysiloxanes (amino-modified polysiloxanes, polyether-modified siloxanes, alkyl-modified polysiloxanes, fluorine-modified polysiloxanes, etc.).
  • linear siloxanes examples include diphenyl dimethicone, caprylyl methicone, dimethicone, (dimethicone/vinyl dimethicone) crosspolymer (dimethylpolysiloxane crosslinked with divinyldimethylpolysiloxane), and (dimethicone/phenylvinyl dimethicone) crosspolymer (phenylvinyldimethylpolysiloxane). dimethylpolysiloxane copolymer crosslinked with siloxane), etc.
  • cyclic siloxane examples include cyclopentasiloxane and cyclohexasiloxane.
  • Modified polysiloxanes include amodimethicone (a silicone polymer whose terminal end is modified with an amino group), aminopropyl dimethicone, alkyl (C26-28) dimethicone, alkyl (C30-45) dimethicone, PEG-10 dimethicone, and PEG-12 dimethicone. and perfluorononyl dimethicone.
  • refreshing agents include menthol, peppermint oil, thymol, methyl salicylate, and camphor.
  • humectants examples include glycerin, 1,3-butylene glycol, hydrogenated rapeseed oil alcohol, sorbitol, sodium lactate, PCN-Na (sodium pyrrolidone carboxylate), sodium hyaluronate, and sodium chondroitin sulfate.
  • antioxidants examples include vitamin E, BHT (dibutylhydroxytoluene), BHA (butylhydroxyanisole), 2K glycyrrhizinate, ascorbyl palmitate, and rosemary leaf extract.
  • chelating agent examples include EDTA (ethylenediaminetetraacetic acid), EDTA-2Na (disodium salt of ethylenediaminetetraacetic acid), Na polyphosphate, 2Na pyrophosphate, gluconic acid, Na gluconate, and ascorbic acid.
  • Thickeners include guar gum, xanthan gum, starch, behenyl alcohol, stearyl alcohol, cetearyl alcohol, cetanol, myristyl alcohol, carbomer, hydroxypropyl methylcellulose, polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate, sodium acrylate grafted starch, disteardimonium. Examples include hectorite, talc, glycol distearate, and corn starch.
  • colorants examples include Blue No. 1, Blue No. 2, Green No. 3, and Red No. 1.
  • preservatives examples include phenoxyethanol, o-cymen-5-ol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben, isopropylparaben, butylparaben, and isobutylparaben.
  • UV protection agent examples include titanium oxide, zinc oxide, ethylhexyl methoxycinnamate, ethylhexyl dimethyl PABA, and t-butylmethoxydibenzoylmethane.
  • whitening agents examples include tranexamic acid, arbutin, and hydroquinone.
  • the skin cosmetic of the present invention can be produced by mixing using a known method. Specifically, methods include methods of mixing cosmetic compositions and other ingredients using known mixing devices such as disperser mixers and paddle mixers, but the skin cosmetics of the present invention can only be produced by these methods. It is not limited.
  • Forms of the skin cosmetics of the present invention include makeup cosmetics, lotions, milky lotions, creams, all-in-one gels, shaving agents, etc. It is particularly suitable for lotions and creams because it has excellent cleanliness and low odor.
  • the properties of the skin cosmetic of the present invention are not particularly limited, and may be liquid or cream.
  • the lotion preferably contains, for example, the following components.
  • Glycerin is preferred as a humectant.
  • the lotion may contain 1.0 to 5.0% by weight of glycerin, based on the total weight of the lotion.
  • compositions of each component in terms of active ingredients include the following compositions.
  • the active ingredient refers to the ingredient obtained by removing water from the raw material of each ingredient.
  • the remaining ingredients may all be water.
  • the cream preferably contains, for example, the following components.
  • the nonionic surfactant hexaglyceryl polyricinoleate, diglyceryl isostearate, and fatty acid (C8, C10) triglyceride (tri(caprylic acid/capric acid) glyceryl) are preferable.
  • the cream may contain from 0.5 to 3.0% by weight of hexaglyceryl polyricinoleate, based on the total weight of the cream.
  • the cream may contain from 0.5 to 3.0% by weight of diglyceryl isostearate, based on the total weight of the cream.
  • the cream may contain 10.0 to 30.0% by weight of fatty acid (C8, C10) triglycerides (tri(caprylic/capric) glyceryl), based on the total weight of the cream. Glycerin and 1,3-butylene glycol are preferred as humectants.
  • the cream may contain from 5.0 to 10.0% by weight of glycerin, based on the total weight of the cream.
  • the cream may contain 1.0 to 5.0% by weight of 1,3-butylene glycol, based on the total weight of the cream.
  • compositions of each component in terms of active ingredients include the following compositions.
  • the active ingredient refers to the ingredient obtained by removing water from the raw material of each ingredient.
  • all remaining ingredients may be water.
  • the cleaning agent of the present invention is a cleaning agent containing the cosmetic composition of the present invention.
  • the total weight proportion of the copolymer represented by the above general formula (1) contained in the cleaning agent of the present invention is determined from the viewpoint of foam removal of the cleaning agent, moist feeling on the skin, and non-stickiness of the skin. It is preferably 0.001 to 10% by weight, more preferably 0.5 to 5% by weight, particularly preferably 1 to 5% by weight, based on the weight of .
  • the cleansing agent of the present invention may contain other components in addition to the above-mentioned cosmetic composition.
  • Other ingredients include the same known raw material ingredients for cosmetics as those listed as other ingredients for skin cosmetics.
  • the cleaning agent of the present invention preferably contains an anionic surfactant, and more preferably an anionic amino acid surfactant.
  • the amount of surfactant contained in the cleaning agent is preferably 0.5 to 35% by weight based on the weight of the cleaning agent.
  • the blending amount of surfactant means the total blending amount of anionic surfactant, amphoteric surfactant, cationic surfactant, and nonionic surfactant.
  • the cleaning agent of the present invention can be manufactured by mixing using a known method. Specifically, methods include methods of mixing cosmetic compositions and other ingredients using known mixing devices such as disper mixers and paddle mixers, but the cleaning agent of the present invention is applicable only to these manufacturing methods. It is not limited.
  • the formulation of the cleaning agent of the present invention includes shampoo, face wash, cleansing agent, body soap, bar soap, liquid soap, etc., which have excellent skin moisturizing feeling, non-stickiness, good foam removal, and Because of its good foaming properties and foam fineness, it is particularly suitable for cleaning products such as shampoos, face washes, cleansers, and body soaps.
  • the form of the cleaning agent of the present invention is not particularly limited, and may be liquid or cream.
  • the moist feeling of the skin and the absence of stickiness of the skin may also mean the moist feeling of the hair and the absence of stickiness of the hair.
  • the shampoo preferably contains, for example, the following components.
  • the anionic surfactant polyoxyethylene (degree of polymerization 4) sodium lauryl ether carboxylate and sodium N-lauroylsarcosine are preferred.
  • the shampoo may contain 5.0 to 20.0% by weight of polyoxyethylene (degree of polymerization 4) sodium lauryl ether carboxylate, based on the total weight of the shampoo.
  • the shampoo may contain 5.0 to 20.0% by weight of sodium N-lauroylsarcosine, based on the total weight of the shampoo.
  • the amphoteric surfactant coconut oil fatty acid amidopropyl betaine is preferred.
  • the shampoo may contain 1.0 to 10.0% by weight of coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, based on the total weight of the shampoo.
  • compositions of each component in terms of active ingredients include the following compositions.
  • the active ingredient refers to the ingredient obtained by removing water from the raw material of each ingredient.
  • all remaining ingredients may be water.
  • the facial cleansing agent of the present invention preferably contains, for example, the following components.
  • the anionic surfactant lauric acid salts, myristic acid salts and stearic acid salts are preferred.
  • the facial cleanser may contain 3.0 to 10.0% by weight of a salt of lauric acid, based on the total weight of the facial cleanser.
  • the facial cleanser may contain 10.0 to 20.0% by weight of myristic acid salt, based on the total weight of the facial cleanser.
  • the facial cleanser may contain 10.0 to 20.0% by weight of a salt of stearic acid, based on the total weight of the facial cleanser.
  • the anionic surfactant contains a fatty acid salt
  • all of the fatty acids are potassium salts
  • the weight of the potassium salt of the fatty acid is regarded as the weight of the fatty acid salt.
  • Glycerin is preferred as a humectant.
  • the facial cleanser may contain 5.0 to 20.0% by weight of glycerin, based on the total weight of the facial cleanser. Potassium hydroxide is preferred as the pH adjuster.
  • the facial cleanser may contain 3.0 to 10.0% by weight of potassium hydroxide, based on the total weight of the facial cleanser.
  • compositions of each component in terms of active ingredients include the following compositions.
  • the active ingredient refers to the ingredient obtained by removing water from the raw material of each ingredient.
  • the facial cleanser having the following composition, all remaining components may be water.
  • Anionic surfactant 23.0 to 50.0% by weight
  • Moisturizer 5.0-20.0% by weight
  • pH adjuster 3.0 to 10.0% by weight
  • the cleansing agent preferably contains, for example, the following components.
  • the anionic surfactant polyoxyethylene (degree of polymerization 4) sodium lauryl ether carboxylate is preferred.
  • the cleanser may contain 0.1 to 3.0% by weight of polyoxyethylene (degree of polymerization 4) sodium lauryl ether carboxylate, based on the total weight of the cleanser.
  • the amphoteric surfactant N-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine is preferred.
  • the cleanser may contain 0.1 to 3.0% by weight of N-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, based on the total weight of the cleanser.
  • compositions of each component in terms of active ingredients include the following compositions.
  • the active ingredient refers to the ingredient obtained by removing water from the raw material of each ingredient.
  • all remaining ingredients may be water.
  • the body soap preferably contains, for example, the following components.
  • the anionic surfactant salts of lauric acid, salts of myristic acid, sodium lauryl glycol carboxylate and sodium N-lauroylsarcosine are preferred.
  • the body soap may contain 5.0 to 15.0% by weight of a salt of lauric acid, based on the total weight of the body soap.
  • the body soap may contain 3.0 to 10.0% by weight of myristic acid salt, based on the total weight of the body soap.
  • the body soap may contain 1.0 to 5.0% by weight of sodium lauryl glycol carboxylate, based on the total weight of the body soap.
  • the body soap may contain 1.0 to 5.0% by weight of sodium N-lauroyl sarcosine, based on the total weight of the body soap.
  • As the amphoteric surfactant coconut oil fatty acid amidopropyl betaine is preferred.
  • the body soap may contain 1.0 to 10.0% by weight of coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, based on the total weight of the body soap.
  • Potassium hydroxide is preferred as the pH adjuster.
  • the body soap may contain 1.0 to 5.0% by weight of sodium hydroxide, based on the total weight of the body soap.
  • compositions of each component calculated as active ingredients include the following compositions.
  • the active ingredient refers to the ingredient obtained by removing water from the raw material of each ingredient.
  • all remaining components may be water.
  • the present disclosure (1) is a cosmetic composition containing a copolymer represented by the following general formula (1), wherein the average value of n+m in the copolymer contained in the cosmetic composition is 180 ⁇ A number that satisfies n+m ⁇ 350, an average value of p+q that satisfies 50 ⁇ p+q ⁇ 90, and obtained by measuring the molecular weight distribution of the mixture of the copolymers using gel permeation chromatography under the following measurement conditions.
  • the cosmetic composition has a value [asymmetry coefficient (As)] of 1.9 to 4.2 calculated using the obtained chromatogram and the following calculation formula (Formula 1).
  • the present disclosure (2) is a skin cosmetic containing the cosmetic composition according to the present disclosure (1).
  • the present disclosure (3) is a cleansing material containing the cosmetic composition according to the present disclosure (1).
  • ⁇ Manufacture example 1> In a stainless steel autoclave equipped with a stirring device and temperature control function, 38 g (0.321 mol) of 2-methyl-2,4-pentanediol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and potassium hydroxide (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added. After mixing 1.7 g of the autoclave (manufactured by Yakuza Co., Ltd.) and purging the inside of the autoclave with nitrogen, dehydration was performed at 120° C. for 1 hour under reduced pressure (2.7 kPa).
  • ⁇ Manufacture example 2> In a stainless steel autoclave equipped with a stirring device and a temperature control function, 40 g (0.339 mol) of 2-methyl-2,4-pentanediol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and potassium hydroxide (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added. After mixing 1.5 g of the autoclave (manufactured by Yakuhin Co., Ltd.) and purging the inside of the autoclave with nitrogen, dehydration was performed at 120° C. for 1 hour under reduced pressure (2.7 kPa).
  • the number average molecular weight (Mn), average number of moles of ethyleneoxy groups added, average number of moles of propyleneoxy groups added, and asymmetry coefficient (As) of alkylene oxide adduct 2 were measured in the same manner as for alkylene oxide adduct 1. .
  • the average number of moles of ethyleneoxy groups added in alkylene oxide adduct 2 was 300, the average number of moles of propyleneoxy groups added was 75, and the asymmetry coefficient (As) was 2.5.
  • ⁇ Manufacture example 3> In a stainless steel autoclave equipped with a stirring device and temperature control function, 42 g (0.359 mol) of 2-methyl-2,4-pentanediol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and potassium hydroxide (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added. After mixing 1.5 g of the autoclave (manufactured by Yakuhin Co., Ltd.) and purging the inside of the autoclave with nitrogen, dehydration was performed at 120° C. for 1 hour under reduced pressure (2.7 kPa).
  • the number average molecular weight (Mn), average number of moles of ethyleneoxy groups added, average number of moles of propyleneoxy groups added, and asymmetry coefficient (As) of alkylene oxide adduct 3 were measured in the same manner as for alkylene oxide adduct 1. .
  • the average number of moles of ethyleneoxy groups added in alkylene oxide adduct 3 was 270, the average number of moles of propyleneoxy groups added was 65, and the asymmetry coefficient (As) was 3.5.
  • ⁇ Manufacture example 4> In a stainless steel autoclave equipped with a stirring device and temperature control function, 49 g (0.411 mol) of 2-methyl-2,4-pentanediol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and potassium hydroxide (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added. After mixing 1.5 g of the autoclave (manufactured by Yakuhin Co., Ltd.) and purging the inside of the autoclave with nitrogen, dehydration was performed at 120° C. for 1 hour under reduced pressure (2.7 kPa).
  • the number average molecular weight (Mn), the average number of moles of ethyleneoxy groups added, the average number of moles of propyleneoxy groups added, and the asymmetry coefficient (As) of alkylene oxide adduct 4 were measured in the same manner as for alkylene oxide adduct 1. .
  • the average number of moles of ethyleneoxy groups added in alkylene oxide adduct 4 was 200, the average number of moles of propyleneoxy groups added was 55, and the asymmetry coefficient (As) was 4.0.
  • ⁇ Comparative manufacturing example 1> In a stainless steel autoclave equipped with a stirring device and temperature control function, 40 g (0.338 mol) of 2-methyl-2,4-pentanediol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and potassium hydroxide (Fujifilm Wako Pure After the autoclave was replaced with nitrogen, dehydration was performed at 120° C. for 1 hour under reduced pressure (2.7 kPa). Next, after raising the temperature inside the autoclave to 100°C, 4473 g (101.5 mol) of ethylene oxide and 1475 g (25.4 mol) of 1,2-propylene oxide were added while maintaining the gauge pressure of the autoclave in the range of 50 to 200 kPa.
  • the mixture was added dropwise while adjusting to give 5990 g of alkylene oxide adduct 1'.
  • the time from the start of introduction of ethylene oxide and 1,2-propylene oxide to the end of the reaction was 24 hours.
  • the number average molecular weight (Mn), average number of moles of ethyleneoxy groups added, average number of moles of propyleneoxy groups added, and asymmetry coefficient (As) of alkylene oxide adduct 1' were measured in the same manner as for alkylene oxide adduct 1. did.
  • the average number of moles of ethyleneoxy groups added in alkylene oxide adduct 1' was 300, the average number of moles of propyleneoxy groups added was 75, and the asymmetry coefficient (As) was 1.8.
  • the mixture was added dropwise while adjusting to give 5990 g of alkylene oxide adduct 2'.
  • the time from the start of introduction of ethylene oxide and 1,2-propylene oxide to the end of the reaction was 12 hours.
  • the number average molecular weight (Mn), average number of moles of ethyleneoxy groups added, average number of moles of propyleneoxy groups added, and asymmetry coefficient (As) of alkylene oxide adduct 2' were measured in the same manner as for alkylene oxide adduct 1. did.
  • the average number of moles of ethyleneoxy groups added in the alkylene oxide adduct 2' was 300, the average number of moles of propyleneoxy groups added was 75, and the asymmetry coefficient (As) was 4.5.
  • ⁇ Odor of cosmetic composition A panel of five men and five women applied 1 g of Cosmetic Compositions 1 to 4 and Cosmetic Compositions 1' to 2' to their forearms, and evaluated the odor of their arms when applied. The odor evaluation results were evaluated on a five-point scale from 1 to 5 points, and the total scores of the 10 participants are shown in Table 1. Note that the higher the score, the lower the odor.
  • Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 2 Lotion> Cosmetic compositions 1 to 4, cosmetic compositions 1' and 2', and other ingredients listed in Table 2 were placed in a paddle mixer in the proportions listed in Table 2, and heated at 25°C and at a rotation speed. By mixing at 60 rpm, lotions according to Examples 1 to 4 and comparative lotions according to Comparative Examples 1 and 2 were prepared. The lotions obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 2 were evaluated for moisturized skin and non-sticky feeling after use using the following method, and the results are listed in Table 2.
  • the initial stratum corneum moisture content was measured using a corneometer [trade name: Corneometer CM825 ⁇ manufactured by Courage+Khazaka (Corneometer is a registered trademark of Courage+Khazaka Electronic GmbH) ⁇ ] after 10 minutes.
  • Percentage of measured stratum corneum water content (%) is listed in Table 2 as the moist feeling of the skin.
  • the skin moist feeling listed in Table 2 is the average value (%) of the skin moist feeling of a total of 20 panelists. The larger the value, the better the retention of stratum corneum moisture, and the better the skin's moistness.
  • polyoxyethylene (degree of polymerization 2) sodium lauryl ether sulfate Emar 20C [manufactured by Kao Corporation (Emar is a registered trademark of Kao Corporation)] was used.
  • Examples 5-8 and Comparative Examples 3-4 Cream> Cosmetic compositions 1 to 4, cosmetic compositions 1' and 2', and other ingredients listed in Table 3 were placed in a disper mixer in the proportions listed in Table 3, and the mixture was heated at 80°C and at a rotation speed of 60 rpm. Creams according to Examples 5 to 8 and comparative creams according to Comparative Examples 3 to 4 were prepared by mixing. The obtained creams according to Examples 5 to 8 and Comparative Examples 3 to 4 were evaluated for the moist feeling of the skin and the absence of stickiness after use in the same manner as the lotion according to Examples 1 to 4. , listed in Table 3.
  • NIKKOL is a registered trademark of Nikko Chemicals Co., Ltd.
  • NIKKOL DGMIS ⁇ manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd. ⁇
  • Glycerin ⁇ Glycerin
  • ⁇ 1,3-Butylene glycol ⁇ 1,3-Butylene glycol
  • Examples 9 to 12 and Comparative Examples 5 to 6 Cleansing> Cosmetic compositions 1 to 4, cosmetic compositions 1' and 2', and other ingredients listed in Table 4 were placed in a paddle mixer in the proportions listed in Table 4, and the mixture was heated at 25°C and at a rotation speed of 60 rpm. Cleansings according to Examples 9 to 12 and comparative cleansings according to Comparative Examples 5 to 6 were prepared by mixing with the following methods. The resulting cleansers of Examples 9 to 12 and Comparative Examples 5 to 6 were evaluated for moisturized skin and non-sticky feeling after use in the same manner as the lotions of Examples 1 to 4. , listed in Table 3.
  • the numbers written in parentheses in Table 4 are the total weight of the components (sometimes called active ingredients) excluding water among the components contained in each raw material. The following were used. ⁇ 28% by weight polyoxyethylene (degree of polymerization 4) sodium lauryl ether carboxylate aqueous solution [Product name: Viewlite LCA-25N ⁇ manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd. (Viewlite is a registered trademark of Sanyo Chemical Industries, Ltd.) ) ⁇ ] ⁇ 43% by weight N-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine aqueous solution [Product name: Levon CIB ⁇ manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd. (Levon is a registered trademark of Sanyo Chemical Industries, Ltd.) ) ⁇ ]
  • Examples 13 to 20 and Comparative Examples 7 to 10 Shampoo> Cosmetic compositions 1 to 4, cosmetic compositions 1' and 2', and other ingredients listed in Table 5 were placed in a paddle mixer in the proportions listed in Table 5, and the mixture was heated at 25°C and at a rotation speed of 60 rpm. By mixing the ingredients, shampoos according to Examples 13 to 20 and comparative shampoos according to Comparative Examples 7 to 10 were prepared. The obtained shampoos according to Examples 13 to 20 and Comparative Examples 7 to 10 were tested in the following manner to improve the moist feeling of the skin, the absence of sticky feeling on the skin, as well as the foaming property, the fineness of the foam, and the breakage of the foam. The quality was evaluated and listed in Table 5.
  • ⁇ Moist feeling on the skin> A panel of 10 men and 10 women sufficiently wet their forearms with hot water at 40°C, washed their forearms with 1 g of the shampoos of Examples 13 to 16 and Comparative Examples 7 and 8, and After rinsing thoroughly with hot water, towel dry.
  • the ratio (%) of the moisture content of the stratum corneum measured 10 minutes later to the initial moisture content of the stratum corneum measured 2 minutes after towel drying using a corneometer is listed in Table 5 as the moist feeling of the skin.
  • the skin moist feeling listed in Table 5 is the average value (%) of the skin moist feeling of a total of 20 panelists. The larger the value, the better the retention of stratum corneum moisture, and the better the moist feeling of the skin.
  • the numbers written in parentheses in Table 5 are the total weight of the ingredients (sometimes called active ingredients) excluding water among the ingredients contained in each raw material. The following were used. ⁇ 28% by weight polyoxyethylene (degree of polymerization 4) sodium lauryl ether carboxylate aqueous solution [Product name: Viewlite LCA-25N ⁇ manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd. ⁇ ] ⁇ 30% by weight aqueous sodium N-lauroylsarcosine solution [Product name: Soipon SLE ⁇ manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.
  • facial cleansers according to Examples 21 to 24 and comparative facial cleansers according to Comparative Examples 11 to 12 were prepared.
  • the resulting facial cleansers of Examples 21 to 24 and Comparative Examples 11 to 12 were tested in the same manner as the shampoos of Examples 13 to 20 to determine whether the skin feels moist, does not feel sticky, and does not cause skin irritation.
  • the foamability, fineness of the foam, and ease of foam breakage were evaluated and are listed in Table 6.
  • Examples 25 to 32 and Comparative Examples 13 to 16 Body soap> Cosmetic compositions 1 to 4, cosmetic compositions 1' and 2', and other ingredients listed in Table 7 were placed in a paddle mixer in the proportions listed in Table 7, and mixed at 25°C and a rotation speed of 60 rpm. By mixing, body soaps according to Examples 25 to 32 and comparative body soaps according to Comparative Examples 13 to 16 were prepared. The obtained body soaps according to Examples 25 to 32 and Comparative Examples 13 to 16 were tested in the same manner as the shampoos according to Examples 13 to 20 to determine the moist feeling of the skin and the absence of sticky feeling after use. The foamability, fineness of the foam, and ease of foam breakage were evaluated and are listed in Table 7.
  • the skin cosmetics of the present invention have a good moist feeling on the skin and no stickiness on the skin.
  • the cleaning agent of the present invention has good moisturizing feeling on the skin and no stickiness on the skin, and also has high foaming properties, and has good foaming properties and good foaming properties. I know it's excellent.
  • Skin cosmetics containing the cosmetic composition of the present invention are suitable for use in lotions, creams, and the like because they have good moist skin and non-sticky properties. Furthermore, the cleansing agent containing the cosmetic composition of the present invention has a good moist feeling on the skin and no stickiness on the skin, has high foaming properties, and has excellent foam fineness and foam breakage.
  • the cosmetic composition is suitable for shampoos, face washes, cleansers, body soaps, etc.

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Abstract

本発明は、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさが良好な皮膚化粧料並びに肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさが良好であり、起泡性が高く、泡のきめ細かさ及び泡切れに優れる洗浄料を得ることができる化粧料用組成物を提供することを目的とする。　本発明は、下記一般式（１）で表される共重合体を含む化粧料用組成物であり、化粧料用組成物に含まれる前記共重合体におけるｎ＋ｍの平均値が１８０≦ｎ＋ｍ≦３５０を満たす数であり、ｐ＋ｑの平均値が５０≦ｐ＋ｑ≦９０を満たす数であり、下記測定条件のゲル浸透クロマトグラフィーを用いて前記共重合体の混合物の分子量分布を測定して得られたクロマトグラムと下記計算式（数式１）とを用いて算出される値［非対称係数（Ａｓ）］が１．９～４．２である化粧料用組成物等に関する。 ［ゲル浸透クロマトグラフィーの測定条件］ ・装置：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー（株）製） ・分析カラム：ＴＳＫｇｅｌ　Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ４０００、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ３０００及びＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ２５００を順に連結したもの（カラムは全て東ソー（株）製であり、ＴＳＫｇｅｌは東ソー（株）の登録商標である） ・試料溶液：０．１２５重量％のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液 ・溶液注入量：２０μＬ ・流量：０．６ｍＬ／分 ・測定温度：４０℃ ・検出装置：屈折率検出器 ［一般式（１）中、ＥＯはエチレンオキシ基を、ＰＯはプロピレンオキシ基をそれぞれ表し、ｍ、ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ独立に０以上の整数であり、［（ＥＯ）ｎ／（ＰＯ）ｐ］はｎモルのエチレンオキシ基とｐモルのプロピレンオキシ基との結合順序が任意のポリアルキレンオキシ鎖を表し、［（ＥＯ）ｍ／（ＰＯ）ｑ］はｍモルのエチレンオキシ基とｑモルのプロピレンオキシ基との結合順序が任意のポリアルキレンオキシ鎖を表す。］ Ａｓ＝（Ｒ－Ｓ）／（Ｔ－Ｒ）　（数式１） ［計算式（数式１）中、Ｒはクロマトグラム上で信号強度が最も強いピーク（Ｐ１）が極大点を示す溶出時間（ｍｉｎ）であり、Ｓ及びＴはそれぞれ、ピーク（Ｐ１）の極大点の前後において信号強度がベースラインから極大点までの高さの１／１０となる点であって、極大点に最も近い点の溶出時間（ｍｉｎ）であり、Ｓ＜Ｒ＜Ｔである。］

Description

化粧料用組成物、皮膚化粧料及び洗浄料
　本発明は、化粧料用組成物、皮膚化粧料及び洗浄料に関する。
　皮膚に塗布した後の肌のべたつきがなく、使用感に優れる皮膚化粧料として特定のノニオン性界面活性剤（ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレン共重合体）を含む皮膚化粧料が知られている。（特許文献１）
　また、洗浄作用が比較的高いアニオン性界面活性剤にカチオン化高分子を組み合わせた洗浄料に、特定のノニオン性界面活性剤（ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレン共重合体）を組み合わせることで、保存安定性に優れた洗浄料が知られている（特許文献２）。
　特許文献１に記載のノニオン性界面活性剤（ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレン共重合体）を含む皮膚化粧料については、その使用感のさらなる改良が需要者から求められている。
　また、特許文献２に記載のノニオン性界面活性剤（ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレン共重合体）を含む洗浄料については、その使用感の向上が需要者から求められており、具体的には、起泡性、泡のきめ細かさ及びすすぎ時の泡切れの改善が求められている。
国際公開第２０１５／１８６５８２号 特開２０１９－５９６９２号公報
　本発明は、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさが良好な皮膚化粧料、並びに肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさが良好であり、起泡性が高く、泡のきめ細かさ及び泡切れに優れる洗浄料を得ることができる化粧料用組成物を提供することを目的とする。
　本発明者等は、上記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達した。
　すなわち、本発明は下記一般式（１）で表される共重合体を含む化粧料用組成物であり、化粧料用組成物に含まれる前記共重合体におけるｎ＋ｍの平均値が１８０≦ｎ＋ｍ≦３５０を満たす数であり、ｐ＋ｑの平均値が５０≦ｐ＋ｑ≦９０を満たす数であり、下記測定条件のゲル浸透クロマトグラフィーを用いて前記共重合体の混合物の分子量分布を測定して得られたクロマトグラムと下記計算式（数式１）とを用いて算出される値［非対称係数（Ａｓ）］が１．９～４．２である化粧料用組成物、並びに前記の化粧料用組成物を含む皮膚化粧料及び洗浄料である。
［ゲル浸透クロマトグラフィーの測定条件］
・装置：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
・分析カラム：ＴＳＫｇｅｌ　Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ４０００、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ３０００及びＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ２５００を順に連結したもの（カラムは全て東ソー（株）製であり、ＴＳＫｇｅｌは東ソー（株）の登録商標である）
・試料溶液：０．１２５重量％のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液
・溶液注入量：２０μＬ
・流量：０．６ｍＬ／分
・測定温度：４０℃
・検出装置：屈折率検出器
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［一般式（１）中、ＥＯはエチレンオキシ基を、ＰＯはプロピレンオキシ基をそれぞれ表し、ｎ、ｍ、ｐ及びｑはそれぞれ独立に０以上の整数であり、［（ＥＯ）ｎ／（ＰＯ）ｐ］はｎモルのエチレンオキシ基とｐモルのプロピレンオキシ基との結合順序が任意のポリアルキレンオキシ鎖を表し、［（ＥＯ）ｍ／（ＰＯ）ｑ］はｍモルのエチレンオキシ基とｑモルのプロピレンオキシ基との結合順序が任意のポリアルキレンオキシ鎖を表す。］
　Ａｓ＝（Ｒ－Ｓ）／（Ｔ－Ｒ）　　　（数式１）
［計算式（数式１）中、Ｒはクロマトグラム上で信号強度が最も強いピーク（Ｐ１）が極大点を示す溶出時間（ｍｉｎ）であり、Ｓ及びＴはそれぞれ、ピーク（Ｐ１）の極大点の前後において信号強度がベースラインから極大点までの高さの１／１０となる点であって、極大点に最も近い点の溶出時間（ｍｉｎ）であり、Ｓ＜Ｒ＜Ｔである。］
　本発明の化粧料用組成物を含む皮膚化粧料は肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさが良好である。さらに、本発明の化粧料用組成物を含む洗浄料は肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさが良好であり、起泡性が高く、泡のきめ細かさ及び泡切れに優れる。
　以下、本発明を詳述する。
　なお、本願における皮膚化粧料とは、メイクアップ化粧料、化粧水、乳液、クリーム、オールインワンジェル及びシェービング剤等の皮膚の装飾や保護などを目的として皮膚に塗布して用いる物品を示し、洗浄料とは、シャンプー、洗顔料、クレンジング、ボディソープ、固形石鹸、及び液体石けん等の皮膚や頭髪などの洗浄を目的として身体に用いる物品を示す。
　本明細書において、化合物の名称を日本化粧品工業連合会が作成する「化粧品の成分表示名称リスト」に収載されている表示名称又は表示別名称で記載する場合がある。
＜共重合体＞
　本発明の化粧料用組成物は、一般式（１）で表される共重合体を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　一般式（１）で表される共重合体は、２－メチル－２，４－ペンタンジオールに対してエチレンオキシドと１，２－プロピレンオキシドとを付加してなる化合物であり、一般式（１）において、ＥＯはエチレンオキシ基を、ＰＯはプロピレンオキシ基をそれぞれ表し、ｎ、ｍ、ｐ及びｑはそれぞれ独立に０以上の整数であり、［（ＥＯ）ｎ／（ＰＯ）ｐ］はｎモルのエチレンオキシ基とｐモルのプロピレンオキシ基との結合順序が任意のポリアルキレンオキシ鎖を表し、［（ＥＯ）ｍ／（ＰＯ）ｑ］はｍモルのエチレンオキシ基とｑモルのプロピレンオキシ基との結合順序が任意のポリアルキレンオキシ鎖を表す。
　エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基との結合順序が任意のポリアルキレンオキシ鎖においては、エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基との付加様式がブロック付加であっても、ランダム付加であってもよい。中でも、本発明の化粧料用組成物を含む皮膚化粧料の肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさ並びに化粧料用組成物を含む洗浄料の起泡性、泡のきめ細かさ、泡切れ、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさの観点から、ランダム付加であることが好ましい。
　エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基との付加様式がブロック付加であるポリアルキレンオキシ鎖は、エチレンオキシドと１，２－プロピレンオキシドとを分けて順に付加反応を行うことで得られる構造であり、付加反応に用いたエチレンオキシドと１，２－プロピレンオキシドとの量に対応し、かつ付加反応の順番に対応した順に結合したエチレンオキシ基の連鎖とプロピレンオキシ基の連鎖とを有する。
　エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基との付加様式がランダム付加であるポリアルキレンオキシ鎖は、エチレンオキシドと１，２－プロピレンオキシドとを混合して付加反応を行うことで得られる構造である。
　本発明の化粧料用組成物は、一般式（１）で表される共重合体を含む。
　本発明の化粧料用組成物に含まれる前記重合体としては、それぞれに製造した２種以上の共重合体を混合して用いても良いし、共重合体を製造する反応である、２－メチル－２，４－ペンタンジオールに対してエチレンオキシドと１，２－プロピレンオキシドとを付加する反応で得られる反応生成物をそのまま用いても良い。
　化粧料用組成物に含まれる前記共重合体における、一般式（１）におけるｎ＋ｍの平均値が１８０≦ｎ＋ｍ≦３５０を満たす数であり、ｐ＋ｑの平均値が５０≦ｐ＋ｑ≦９０を満たす数である。
　本発明の化粧料用組成物を含む皮膚化粧料の肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさ並びに共重合体を含む洗浄料の起泡性、泡のきめ細かさ、泡切れ、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさ観点から、ｎ＋ｍの平均値は、２００≦ｎ＋ｍ≦３３０を満たす数であることが好ましく、２７０≦ｎ＋ｍ≦３００を満たす数であることがさらに好ましく、ｐ＋ｑの平均値は、５５≦ｐ＋ｑ≦８５を満たす数であることが好ましく、６５≦ｐ＋ｑ≦７５を満たす数であることがさらに好ましい。
　本発明の化粧料用組成物を含む皮膚化粧料の肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさ並びに共重合体を含む洗浄料の起泡性、泡のきめ細かさ、泡切れ、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさの観点から、ｎ＋ｍの平均値が２００≦ｎ＋ｍ≦３３０を満たす数であり、かつｐ＋ｑの平均値が５５≦ｐ＋ｑ≦８５を満たす数であることが好ましく、ｎ＋ｍの平均値が２７０≦ｎ＋ｍ≦３００を満たす数であり、かつｐ＋ｑの平均値が６５≦ｐ＋ｑ≦７５を満たす数であることがさらに好ましい。
　ｎ＋ｍの平均値及びｐ＋ｑの平均値はそれぞれ、化粧料用組成物に含まれる一般式（１）で表される全ての共重合体を対象にして計算される、エチレンオキシ基の平均付加モル数、及びプロピレンオキシ基の平均付加モル数である。ｎ＋ｍの平均値及びｐ＋ｑの平均値は、エチレンオキシ基の付加数及びプロピレンオキシ基の付加数が異なる複数種類の共重合体における平均値である。
　化粧料用組成物に含まれる一般式（１）で表される共重合体が有するエチレンオキシ基の平均付加モル数であるｎ＋ｍの平均値、及びプロピレンオキシ基の平均付加モル数であるｐ＋ｑの平均値は、化粧料用組成物に含まれる共重合体の水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を用いて算出した共重合体の数平均分子量（Ｍｎ）と、化粧料用組成物に含まれる共重合体についてプロトン核磁気共鳴（１Ｈ－ＮＭＲ）を測定することによって求めたエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基との比により計算することができる。具体的には、共重合体の数平均分子量（Ｍｎ）から、２－メチル－２，４－ペンタンジオールに由来する構造の分子量を引くことで、共重合体のうち、エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基からなる部分の合計の分子量を算出する。１Ｈ－ＮＭＲを測定することによって求めたエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基とのモル比から算出される重量比を用いて、共重合体のうちエチレンオキシ基からなる部分の合計分子量を算出する。エチレンオキシ基からなる部分の合計分子量をエチレンオキシ基１つ分の分子量で割ることで、エチレンオキシ基の平均付加モル数であるｎ＋ｍの平均値を算出できる。プロピレンオキシ基の平均付加モル数であるｐ＋ｑの平均値も同様に算出できる。
　共重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は、ＪＩＳＫ１５５７－１（２００７年）プラスチック－ポリウレタン原料ポリオール試験方法　第１部：水酸基価の求め方に記載のＡ法で測定した、共重合体の水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を用いて、下記数式（２）により計算することができる。
　共重合体の数平均分子量（Ｍｎ）＝［（２×５６１００）／共重合体の水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）］　　（数式２）
　一般式（１）で表される共重合体が有するエチレンオキシ基の平均付加モル数とプロピレンオキシ基の平均付加モル数との比は、１０ｍｇの共重合体を０．５ｍｌの重水素化クロロホルムに溶解した試料について、下記条件で１Ｈ－ＮＭＲの測定を行い、得られたＮＭＲチャートの０．６～１．４ｐｐｍの間に観測されるピークと、３．０～４．０ｐｐｍの間に観測されるピークとの積分値の比率により計算することができる。
［１Ｈ－ＮＭＲ測定条件］
装置：ＢＲＵＫＥＲ　ＡＶＡＮＣＥ　ＩＩＩ　４００ＨＤ（周波数：４００ＭＨｚ、ＢＲＵＫＥＲ　ＯＰＴＩＣＳ製）
試料温度：２５℃
積算回数：１６回
　１Ｈ－ＮＭＲ測定によって得られたＮＭＲチャートにおいて、０．６～１．４ｐｐｍの間に観測されるピークはプロピレンオキシ基のメチル基に結合した３つの水素原子に由来するピークであり、３．０～４．０ｐｐｍの間に観測されるピークはエチレンオキシ基のメチレン基に結合した合計４つの水素原子とプロピレンオキシ基のメチレン基に結合した２つの水素原子及びプロピレンオキシ基のメチン基に結合した１つの水素原子に由来するピークである。
　従って、二つのピークの積分値の比率から、下記（数式３）を用いて共重合体に含まれるエチレンオキシ基の合計モル数とプロピレンオキシ基の合計モル数との比率［（ｎ＋ｍ）／（ｐ＋ｑ）］を算出することができる。
　［（ｎ＋ｍ）／（ｐ＋ｑ）］＝（３／４）×｛（Ｓ２－Ｓ１）／Ｓ１｝　　（数式３）
［数式３中、Ｓ１は０．６～１．４ｐｐｍの間に観測されるピークの積分値であり、Ｓ２は３．０～４．０ｐｐｍの間に観測されるピークの積分値である。］
　本発明の化粧料用組成物は前記の共重合体を含み、下記測定条件のゲル浸透クロマトグラフィーを用いて共重合体の混合物の分子量分布を測定して得られたクロマトグラムと下記（数式１）とを用いて算出される値［非対称係数（Ａｓ）］が、１．９～４．２である。
　非対称係数（Ａｓ）は、一般式（１）で表されるエチレンオキシ基の付加数及びプロピレンオキシ基の付加数が異なる複数種類の共重合体を含む混合物におけるクロマトグラムの対称性を表す指標であり、左右対称であれば１に近い値となり、高分子量の成分が多いほど大きな値となる。
　非対称係数（Ａｓ）が１．９未満である場合、皮膚化粧料の肌のしっとり感が悪いことが問題となり、さらに、洗浄料の肌のしっとり感が悪いこと及び泡切れの悪さが問題となる。
　一方、非対称係数（Ａｓ）が４．２を超える場合、化粧料用組成物の臭気が問題となり、皮膚化粧料の肌のべたつきが生じることが問題となり、洗浄料の肌のべたつきが生じること、起泡性が悪いこと及び泡のきめ細かさがないことが問題となる。
　非対称係数（Ａｓ）は、化粧料用組成物の臭気、皮膚化粧料の肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさ、並びに洗浄料の泡切れ、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさの観点から、好ましくは、２．０～４．０であり、さらに好ましくは２．５～３．５である。
［ゲル浸透クロマトグラフィーの測定条件］
・装置：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
・分析カラム：ＴＳＫｇｅｌ　Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ４０００、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ３０００及びＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ２５００を順に連結したもの（カラムは全て東ソー（株）製であり、ＴＳＫｇｅｌは東ソー（株）の登録商標である）
・試料溶液：０．１２５重量％のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液
・溶液注入量：２０μＬ
・流量：０．６ｍＬ／分
・測定温度：４０℃
・検出装置：屈折率検出器
　Ａｓ＝（Ｒ－Ｓ）／（Ｔ－Ｒ）　　　（数式１）
　計算式（数式１）中、Ｒはクロマトグラム上で信号強度が最も強いピーク（Ｐ１）が極大点を示す溶出時間（ｍｉｎ）であり、Ｓ及びＴはそれぞれ、ピーク（Ｐ１）の極大点の前後において信号強度がベースラインから極大点までの高さの１／１０となる点であって、極大点に最も近い点の溶出時間（ｍｉｎ）であり、Ｓ＜Ｒ＜Ｔである。
　本発明の化粧料用組成物が皮膚化粧料又は洗浄料等に含まれる場合、液体クロマトグラフ等の公知の方法で分取した、一般式（１）で表される共重合体の混合物の分子量分布を測定することで、非対称係数（Ａｓ）を算出することができる。
　本発明の化粧料用組成物に含まれる前記共重合体は、触媒の存在下で、２－メチル－２，４－ペンタンジオールに必要量のエチレンオキシドと必要量の１，２－プロピレンオキシドとを付加する反応（以下、この反応をアルキレンオキシド付加反応という）により製造することができる。
　なかでも、２－メチル－２，４－ペンタンジオールに対してエチレンオキシドと１，２－プロピレンオキシドとを付加して得られる反応物が好ましく、１モルの２－メチル－２，４－ペンタンジオールに対して１８０～３５０モルのエチレンオキシドと５０～９０モルの１，２－プロピレンオキシドとを付加して得られる反応物がより好ましく、１モルの２－メチル－２，４－ペンタンジオールに対して２００～３３０モルのエチレンオキシドと５５～８５モルの１，２－プロピレンオキシドとを付加して得られる反応物がさらに好ましく、１モルの２－メチル－２，４－ペンタンジオールに対して２００～３００モルのエチレンオキシドと５５～８５モルの１，２－プロピレンオキシドとを付加して得られる反応物が特に好ましく、１モルの２－メチル－２，４－ペンタンジオールに対して、２７０～３００モルのエチレンオキシドと６５～７５モルの１，２－プロピレンオキシドとを付加して得られる反応物が最も好ましい。
　２－メチル－２，４－ペンタンジオールへのアルキレンオキシド付加反応は、２－メチル－２，４－ペンタンジオールとアルキレンオキシド反応の触媒との混合物に対して、エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドを滴下する方法等の公知の方法によって行うことができる。
　アルキレンオキシド付加反応を実施する前に、付加反応に用いる触媒の反応活性の観点から、２－メチル－２，４－ペンタンジオールと触媒との混合物に対して脱水処理を行うことが好ましい。
　脱水処理は、触媒と２－メチル－２，４－ペンタンジオールとを反応槽（攪拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブ等）中で混合し、常圧下又は減圧下（好ましくは減圧下、さらに好ましくは反応槽内の窒素置換を行った後減圧下）、反応槽内の温度を８０～３００℃（好ましくは８０～１２０℃）にし、１～４時間脱水処理を行うことが好ましい。
　アルキレンオキシド付加反応に用いる触媒としては、酸性触媒又はアルカリ触媒を使用することができる。
　酸性触媒としては、過ハロゲン酸及び／又はその塩、硫酸及び／又はその塩、リン酸及び／又はその塩、硝酸及び／又はその塩及びパーフルオロアルキルスルホン酸及び／又はその金属塩などが挙げられる。
　酸性触媒の塩としては、アンモニウム塩及び金属塩等が挙げられる。
　金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩等が挙げられる。
　過ハロゲン酸及び／又はその塩のハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、反応性の観点から、好ましくは塩素である。
　パーフルオロアルキルスルホン酸金属塩としては、トリフルオロメタンスルホン酸金属塩及びペンタフルオロエタンスルホン酸金属塩等が挙げられる。
　酸性触媒の塩が金属塩である場合の金属は、特に限定されるものではないが、反応性の観点から２価又は３価の金属が好ましい。これら金属としては、マグネシウム、カルシウム、スカンジウム、バリウム、亜鉛、コバルト、ニッケル、銅、アルミニウム、カドミウム、チタン、ハフニウム、クロム、モリブデン、マンガン、鉄、パラジウム及び希土類金属原子が挙げられ、好ましくは、マグネシウム、亜鉛、アルミニウム、チタン、鉄及びスカンジウムである。
　酸性触媒として好ましくは、２価もしくは３価の金属の過塩素酸塩及びパーフルオロアルキルスルホン酸金属塩であり、更に好ましくは、マグネシウム、亜鉛、アルミニウム、スカンジウム及びチタンから選ばれる金属の過塩素酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸金属塩、ペンタフルオロエタンスルホン酸金属塩であり、特に好ましくは、過塩素酸マグネシウム、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、スカンジウムトリフラート及びチタントリフラートである。
　アルカリ触媒としては、アルカリ金属の水酸化物（水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化セシウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化バリウム等）、３級アミン（トリエチルアミン及びトリメチルアミン等）及び４級アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等）が挙げられ、好ましいのは水酸化カリウム、水酸化ナトリウム及び水酸化セシウムであり、さらに好ましくは水酸化カリウムである。
　アルキレンオキシド付加反応に用いる触媒としては、アルカリ触媒が好ましい。
　酸性触媒又はアルカリ触媒の使用量は、アルキレンオキシド付加反応の反応速度及び本製造方法で得られる共重合体の粘度の観点から、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドの合計重量に対して、好ましくは０．０００１～１重量％であり、更に好ましくは０．００１～０．５重量％である。
　また、アルキレンオキシド付加反応を行う前の２－メチル－２，４－ペンタンジオールと触媒との混合物の撹拌、及びアルキレンオキシド付加反応中における撹拌を容易にする等の観点から、触媒と２－メチル－２，４－ペンタンジオールとの混合物にさらに溶剤を加えてアルキレンオキシド付加反応を行ってもよい。また、触媒と２－メチル－２，４－ペンタンジオールと溶剤との混合は反応槽で行っても良いし、予め混合したものを反応槽に入れて反応を行っても良い。
　溶剤としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、ジメチルスルホキシド、ジグリム、トリグリム、１，４－ジオキサン、シクロヘキサン、ヘキサン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、四塩化炭素、Ｎ－メチルピロリドン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム及びジアルキルポリプロピレングリコール等が挙げられる。
　溶剤は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　これらの内、触媒と２－メチル－２，４－ペンタンジオールとに対する混和性及び留去のしやすさの観点から、トルエン及びキシレンが好ましい。
　なお、溶剤を用いて共重合体を製造した場合、溶剤を留去して化粧料用組成物に使用してもよく、留去せずに化粧料用組成物に使用してもよい。
　溶剤を留去する方法としては、エバポレーターを用いて溶剤を減圧蒸留する等の公知方法を用いることができる。
　アルキレンオキシド付加反応に用いる溶剤の量は、反応速度等の観点から、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、触媒、エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドの合計重量に対して、９９重量％以下であることが好ましく、９０重量％以下であることがさらに好ましい。
　アルキレンオキシド付加反応における反応温度は、非対称係数（Ａｓ）及びアルキレンオキシド付加反応の反応速度の観点から、１１０～１５０℃が好ましく、更に好ましくは１３０～１４５℃である。この条件でアルキレンオキシド付加反応を行うことで、非対称係数（Ａｓ）が１．９～４．２となる共重合体の混合物を得やすくなるため好ましい。
　アルキレンオキシド付加反応は、必要なアルキレンオキシドの全量と２－メチル－２，４－ペンタンジオールとを同時に反応槽に存在させて一度に付加反応を行う方法（１段階反応）によって行っても良いし、必要なアルキレンオキシドの一部と２－メチル－２，４－ペンタンジオールとによる付加反応を複数回に分けて行う方法（多段階反応）によって行っても良い。
　なかでも、非対称係数（Ａｓ）、及び工程時間削減等の観点から、アルキレンオキシド付加反応を２回に分けて（２段階で）実施することが好ましい。アルキレンオキシドの付加反応を２段階で行うことで、非対称係数（Ａｓ）が１．９～４．２となる共重合体の混合物を得やすくなるため好ましい。
　２段階でアルキレンオキシド付加反応を実施する場合、１段階目の反応は、触媒と２－メチル－２，４－ペンタンジオールとを反応槽中で混合した後に脱水処理を行い、エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドの一部を混合して反応槽中に滴下して１段階目のアルキレンオキシド付加反応を行って反応中間体を合成し、さらに反応中間体の脱水処理を行った後、残りのエチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドの混合物を滴下して２段階目のアルキレンオキシド付加反応を行って共重合体を得ることが好ましい。
　アルキレンオキシド付加反応を２段階で実施する場合の反応温度は、共重合体の非対称係数（Ａｓ）及びアルキレンオキシド付加反応の反応速度の観点から、１段階目が１１０～１３０℃であり、２段階目が１２０～１５０℃であることが好ましく、更に好ましくは、１段階目が１２０～１２５℃であり、２段階目が１４０～１４５℃である。
　また、アルキレンオキシド付加反応を２段階で実施する場合における１段階目のエチレンオキシドのモル数及び１，２－プロピレンオキシドのモル数は、アルキレンオキシド付加反応の反応速度及び非対称係数（Ａｓ）の観点から、１モルの２－メチル－２，４－ペンタンジオールに対して、エチレンオキシドが１５～２５モルであり、１，２－プロピレンオキシドが５～７モルであることが好ましい。２段階目のエチレンオキシドのモル数及び１，２－プロピレンオキシドのモル数は、アルキレンオキシド付加反応の反応速度の観点から、１段階目の反応で得られた反応中間体１モルに対して、エチレンオキシドが１８０～３１０モルであり、１，２－プロピレンオキシドが５０～８０モルであることが好ましい。
　なお、１段階目の反応で得られた反応中間体の分子量は、１段階目のアルキレンオキシド付加反応に用いた２－メチル－２，４－ペンタンジオール、エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドのそれぞれの重量から計算することができる。
　アルキレンオキシド付加反応をアルカリ触媒の存在下で行った場合、アルキレンオキシド付加反応を行った後、反応混合物中のアルカリ触媒を吸着剤で吸着除去する工程を行ってもよい。吸着剤としては、ケイ酸マグネシウム［例えば、キョーワード６００｛協和化学工業（株）製（キョーワードは協和化学工業（株）の登録商標である）｝等］及びケイ酸アルミニウム［キョーワード７００（協和化学工業（株）製）等］等が好ましい。
　吸着除去の効率及び吸着除去する工程時間短縮等の観点から、使用する吸着剤の重量は、アルキレンオキシド付加反応に用いた２－メチル－２，４－ペンタンジオール、エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドの合計重量に基づいて、３．０重量％以下が好ましく、さらに好ましくは２．０重量％以下である。
　本発明の化粧料用組成物に用いる共重合体の製造においては、非対称係数（Ａｓ）の観点から、アルカリ触媒の存在下でアルキレンオキシド付加反応を行い、アルカリ触媒を吸着除去する工程を行わないことが好ましい。
　２－メチル－２，４－ペンタンジオールにエチレンオキシドと１，２－プロピレンオキシドとを付加するアルキレンオキシド付加反応によって得られた反応混合物は、一般式（１）で表される共重合体を含む。
　反応混合物について測定した非対称係数（Ａｓ）が１．９～４．２を満たす場合には、本発明の化粧料用組成物に用いる共重合体として、アルキレンオキシド付加反応で得られた反応混合物をそのまま用いて良い。
　また、反応混合物について測定した非対称係数（Ａｓ）が１．９～４．２を満たす場合、及び反応混合物について測定した非対称係数（Ａｓ）が１．９～４．２を満たさない場合、反応混合物から液体クロマトグラフ等の公知の方法で分取した共重合体を、ｎ＋ｍの平均値が１８０≦ｎ＋ｍ≦３５０を満たし、ｐ＋ｑの平均値が５０≦ｐ＋ｑ≦９０を満たし、非対称係数（Ａｓ）が１．９～４．２を満たすように混合して用いても良い。
＜化粧料用組成物＞
　本発明の化粧料用組成物は、任意の他の成分を含んでいてもよい。
　本発明の化粧料用組成物中に含まれる前記共重合体の量は、ハンドリング性、安定性及び輸送コストの観点から、化粧料用組成物の合計重量に基づいて、５０～１００重量％が好ましく、８０～１００重量％が更に好ましい。
　本発明の化粧料用組成物に含んでもよい前記共重合体以外の成分として、後述の皮膚化粧料及び洗浄料に含まれる他の化粧料用原料（アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、水、ｐＨ調整剤、コンディショニング剤、油剤、清涼剤、保湿剤、酸化防止剤、キレート剤、増粘剤、香料、着色料、防腐剤及び紫外線防御剤等）の一部を含んでいてもよい。
　中でも、化粧料用組成物に含まれる水の含有量は化粧料用組成物の用途に応じて適宜選択されるが、共重合体の合計重量と水とを合計した重量に基づいて、好ましいのは５０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下である。
　また、化粧料用組成物は、前記共重合体の製造を実施した際の未反応物及び触媒の残渣等を含んでいてもよい。
　化粧料用組成物中に含まれる前記共重合体の含有量は、前記の１Ｈ－ＮＭＲ測定結果と、加熱残分の重量とから確認することができる。
　加熱残分は、試料を１５０℃に温調した熱風循環式乾燥機に６０分間静置した後の残留分を意味する。
　例えば、化粧料用組成物を１５０℃に温調した熱風循環式乾燥機に６０分間静置した後の加熱残分について、安息香酸を用いた内部標準法による１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、前記共重合体のピーク面積と安息香酸のピーク面積とから、化粧料組成物の加熱残分に対する共重合体の重量割合を計算する。そして、化粧料組成物の加熱残分に対する共重合体の重量割合から、化粧料用組成物に対する前記共重合体の量を算出することができる。
＜皮膚化粧料＞
　本発明の皮膚化粧料は、本発明の化粧料用組成物を含む皮膚化粧料である。
　本発明の皮膚化粧料に含まれる前記の一般式（１）で表される共重合体の合計重量割合は、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさ観点から、皮膚化粧料の重量に基づいて、好ましくは０．００１～１０重量％であり、更に好ましくは０．５～５重量％であり、特に好ましくは１～５重量％である。
　本発明の皮膚化粧料は、前述の化粧料用組成物の他に、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、水、ｐＨ調整剤、溶剤、コンディショニング剤、油剤、清涼剤、保湿剤、酸化防止剤、キレート剤、増粘剤、香料、着色料、防腐剤、紫外線防御剤及び美白剤等の化粧料原料として用いられる公知の化粧料用原料成分が挙げられる。
　アニオン性界面活性剤としては、エーテルカルボン酸又はその塩、硫酸エステル塩、スルホン酸塩、リン酸エステル塩、脂肪酸塩及びアニオン性のアミノ酸系界面活性剤等が挙げられる。
　エーテルカルボン酸塩又はその塩としては、ポリオキシエチレン（重合度４）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（重合度６）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（重合度４）トリデシルエーテルカルボン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（重合度７）トリデシルエーテルカルボン酸ナトリウム及びラウリルグリコールカルボン酸ナトリウム等が挙げられる。
　硫酸エステル塩としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（重合度３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（重合度３）ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレン（重合度３）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（重合度３）アルキル（炭素数１２－１３）エーテル硫酸ナトリウム等が挙げられる。
　スルホン酸塩としてはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（重合度２）スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム塩、スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム及びポリオキシエチレン（重合度５）スルホコハク酸ラウロイルエタノールアミド二ナトリウム等が挙げられる。
　リン酸エステル塩としては、ラウリルリン酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（重合度１０）ラウリルエーテルリン酸ナトリウム等が挙げられる。
　脂肪酸塩としては、ミリスチン酸の塩（ミリスチン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム及びミリスチン酸トリエタノールアミン等）、ラウリン酸の塩（ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸カリウム及びラウリン酸トリエタノールアミン等）、ステアリン酸の塩（ステアリン酸ナトリウム及びステアリン酸トリエタノールアミン等）、パルミチン酸ナトリウム及びパルミチン酸トリエタノールアミン等が挙げられる。
　アニオン性のアミノ酸系界面活性剤としては、Ｎ－ラウロイルサルコシントリエタノールアンモニウム、Ｎ－ミリストイルサルコシントリエタノールアンモニウム、Ｎ－ラウロイルサルコシンナトリウム、Ｎ－ミリストイルサルコシンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノールアンモニウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム、Ｎ－ラウロイル－Ｎ－メチル－β－アラニンナトリウム、Ｎ－ラウロイル－Ｎ－メチル－β－アラニントリエタノールアンモニウム、Ｎ－ミリストイル－Ｎ－メチル－β－アラニンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸－Ｎ－メチル－β－アラニンナトリウム、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアンモニウム、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸グルタミン酸トリエタノールアンモニウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸グルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ラウロイルアスパラギン酸、Ｎ－ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム、Ｎ－ラウロイルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ－ラウロイルアスパラギン酸カリウム、Ｎ－ラウロイルアスパラギン酸トリエタノールアンモニウム、Ｎ－ミリストイルアスパラギン酸ナトリウム、Ｎ－ミリストイルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ－ミリストイルアスパラギン酸カリウム、Ｎ－ミリストイルアスパラギン酸トリエタノールアンモニウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルアスパラギン酸ナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルアスパラギン酸二ナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルアスパラギン酸カリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルアスパラギン酸トリエタノールアンモニウム、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸二ナトリウム、Ｎ－ラウロイルグルタミン酸カリウム、Ｎ－ミリストイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ミリストイルグルタミン酸二ナトリウム、Ｎ－ミリストイルグルタミン酸カリウム、Ｎ－ミリストイルグルタミン酸トリエタノールアンモニウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸二ナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸カリウム、Ｎ－ラウロイルサルコシンカリウム、Ｎ－ステアロイルグルタミン酸カリウム、Ｎ－ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ステアロイルグルタミン酸二ナトリウム、Ｎ－ステアロイルグルタミン酸トリエタノールアンモニウム、Ｎ－パルミトイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ－パルミトイルグルタミン酸二ナトリウム、Ｎ－パルミトイルグルタミン酸トリエタノールアンモニウム、Ｎ－オレオイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ－オレオイルグルタミン酸二ナトリウム、Ｎ－オレオイルグルタミン酸トリエタノールアンモニウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸メチルタウリンカリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸メチルタウリンマグネシウム、Ｎ－ミリストイルメチルタウリンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グリシン、Ｎ－ラウロイルメチル－β－アラニンカリウム、ラウロイルメチルアラニンナトリウム、Ｎ－ラウロイルアラニンナトリウム、Ｎ－ラウロイルアラニンカリウム、Ｎ－ラウロイルアラニントリエタノールアンモニウム、Ｎ－ミリストイルアラニンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アラニンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アラニントリエタノールアンモニウム、Ｎ－パーム核油脂肪酸グルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ミリストイルサルコシンカリウム、Ｎ－パーム核油脂肪酸サルコシンナトリウム、Ｎ－パーム核油脂肪酸サルコシンカリウム、Ｎ－パーム核油脂肪酸トリエタノールアンモニウム、Ｎ－ステアロイルサルコシンナトリウム、Ｎ－ラウロイルメチルタウリンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、Ｎ－ステアロイルメチルタウリンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸グリシンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸グリシンカリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸グリシントリエタノールアンモニウム、Ｎ－パーム核油脂肪酸アスパラギン酸ナトリウム、Ｎ－パーム核油脂肪酸アスパラギン酸アンモニウム、Ｎ－ウロイルセリンナトリウム、Ｎ－ラウロイルセリンカリウム、Ｎ－ラウロイルセリントリエタノールアンモニウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸セリンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸セリンカリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸セリンナトリエタノールアンモニウム、Ｎ－パーム核油脂肪酸セリンナトリウム、Ｎ－パーム核油脂肪酸セリンカリウム、Ｎ－ラウロイルトレオニンナトリウム、Ｎ－ラウロイルトレオニンカリウム、Ｎ－ラウロイルトレオニントリエタノールアンモニウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸（ココイル）トレオニンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸（ココイル）トレオニンカリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸（ココイル）トレオニンナトリエタノールアンモニウム、Ｎ－パーム核油脂肪酸トレオニンナトリウム及びＮ－パーム核油脂肪酸トレオニンアンモニウム等が挙げられる。
　両性界面活性剤としては、アルキルジメチル酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルイミダゾリニウムベタイン、スルホベタイン型両性界面活性剤及び両性のアミノ酸系界面活性剤等が挙げられる。
　アルキルジメチル酢酸ベタインとしては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ミリスチルジメチルアミノ酢酸ベタイン及びステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。
　脂肪酸アミドプロピルベタインとしては、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルベタイン、イソステアリン酸アミドプロピルベタイン及びヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインが挙げられる。
　アルキルイミダゾリニウムベタインとしてはＮ－ラウロイル－Ｎ’－カルボキシメチル－Ｎ’－ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム及びＮ－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン等が挙げられる。
　スルホベタイン型両性界面活性剤としては、ラウラミドプロピルヒドロキシスルタイン及びコカミドプロピルヒドロキシスルタイン等が挙げられる。
　両性のアミノ酸系界面活性剤としては、ラウリル－β－アミノプロピオン酸ナトリウム等が挙げられる。
　カチオン性界面活性剤としては、第４級アンモニウム塩及びアミン塩が挙げられる。
　第４級アンモニウム塩としては、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム及びエチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等が挙げられる。
　アミン塩としては、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド乳酸塩及びベヘン酸ジメチルアミノエチルアミド乳酸塩等が挙げられる。
　ノニオン性界面活性剤としては、炭素数４～２４のアルコールのアルキレンオキシド（炭素数２～８）付加物、炭素数８～２４の脂肪酸とアルコール又はアルキレンオキシド（炭素数２～８）重合物とのエステル又はエーテル、多価（２価～１０価）アルコールの高級脂肪酸エステルのアルキレンオキシド付加物、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及び脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。
　炭素数４～２４のアルコールのアルキレンオキシド（炭素数２～８）付加物としては、ＰＰＧ－７ブテス－１０（ポリオキシエチレン（重合度１０）ポリオキシプロピレン（重合度７）ブチルエーテル）、ラウレス－２０（ポリオキシエチレン（重合度２０）ラウリルエーテル）、オレス－２０（ポリオキシエチレン（重合度２０）オレイルエーテル）、ＰＰＧ－２セテス－１２（ポリオキシエチレン（重合度１２）ポリオキシプロピレン（重合度２）セチルエーテル）及びセトレス－２０（ポリオキシエチレン（重合度５）セテアリルエーテルとポリオキシエチレン（重合度５）オレイルエーテルの混合物）等が挙げられる。
　炭素数８～２４の脂肪酸とアルコール又はアルキレンオキシド（炭素数２～８）重合物とのエステル又はエーテルとしては、ステアリン酸グリセリル、ステアリン酸エチレングリコール、ラウリン酸ソルビタン、パルミチン酸ソルビタン、ステアリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、ヤシ油脂肪酸ソルビタン、オレイン酸ＰＥＧ－９、ステアレス－２０、ステアリン酸ＰＥＧ－２３、ジステアリン酸ＰＥＧ－３、ジステアリン酸ＰＥＧ－１５０、ジステアリン酸ＰＥＧ－１９０及びＰＥＧ－６０水添ヒマシ油等が挙げられる。
　多価（２価～１０価）アルコールの高級脂肪酸エステルのアルキレンオキシド付加物としては、（カプリル酸／カプリン酸）ＰＥＧ－６グリセリズ［カプリル酸及びカプリン酸のグリセリンエステルにポリエチレンオキシド（重合度６）を付加重合したもの］、ラウリン酸ＰＥＧ－１０ソルビタン、ラウリン酸ＰＥＧ－８０ソルビタン、オレイン酸ＰＥＧ－６ソルビタン、オレイン酸ＰＥＧ－６ソルビタン、オレイン酸ＰＥＧ－３ソルビタン、オレイン酸ＰＥＧ－４０ソルビタン、ステアリン酸ＰＥＧ－６ソルビタン、ステアリン酸ＰＥＧ－４０ソルビタン、トリイソステアリン酸ＰＥＧ－１６０ソルビタン及びジオレイン酸ＰＥＧ－１２０メチルグルコース等が挙げられる。
　グリセリン脂肪酸エステルとしては、カプリル酸グリセリル、ミリスチン酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ステアリン酸グリセリル及び脂肪酸（Ｃ８、Ｃ１０）トリグリセリド（トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル）等が挙げられる。
　ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、モノオレイン酸デカグリセリル、モノラウリン酸デカグリセリル及びイソステアリン酸デカグリセリル、ポリリシノレイン酸ヘキサグリセリル及びイソステアリン酸ジグリセリル等が挙げられる。
　脂肪酸アルカノールアミドとしては、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ミリスチン酸ジエタノールアミド及びステアリン酸ジエタノールアミド等が挙げられる。
　水としては、常水、精製水の他、硬水、軟水、天然水、海洋深層水、温泉水、電解アルカリイオン水、電解酸性イオン水、イオン交換水及びクラスター水等が挙げられる。
　ｐＨ調整剤としては、乳酸、クエン酸、リン酸、リンゴ酸、酒石酸、塩酸、酢酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエタノールアミン等が挙げられる。
　溶剤としては、エタノール、イソプレンジオール、変性アルコール、ジプロピレングリコール、１，２－ヘキサンジオール、イソドデカン、イソプロパノール、酢酸ブチル、エトキシジグリコール及びプロピレングリコール等が挙げられる。
　コンディショニング剤としては、ポリクオタニウム－１０（ヒドロキシエチルセルロースに塩化グリシジルトリメチルアンモニウムを付加して得られる４級アンモニウム塩の重合体）、ポリクオタニウム－７（アクリル酸アミドとジメチルジアリルアンモニウムクロリドから得られる４級アンモニウム塩の重合体）、ポリクオタニウム－２２（ジメチルジアリルアンモニウムクロリドとアクリル酸との共重合体）、（ＶＰ／ＶＡ）コポリマー（酢酸ビニルとビニルピロリドンの共重合体）、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド（グアーガムに塩化グリシジルトリメチルアンモニウムを付加した４級アンモニウム塩）、ＰＥＧ－３４、ＰＥＧ－４００、ポリアクリル酸Ｎａ、ヒドロキシエチルセルロース及びパンテノール等が挙げられる。
　油剤としては、液体油脂、固体油脂、炭化水素油、合成エステル油、シリコーン油及び精油等が挙げられる。
　液体油脂としては、ミネラルオイル、アボガド油、ツバキ油、タートル油、マカデミア種子油、コーン油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、パーシック油、コムギ胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、シロバナワタ種子油、ダイズ油、ピーナッツ油、チャ実油、コウスイガヤ油、コメヌカ油、ホホバ油、コメ胚芽油、トリエチルヘキサノイン及びトリイソパルミチン等が挙げられる。
　固体油脂としては、カカオ脂、ヤシ油、キャンデリラロウ、ミツロウ、シア脂、馬油、水添ヤシ油、パーム油、牛脂、ラノリン、水添牛脂、パーム核油、水添パーム油、豚脂、モクロウ及び水添ヒマシ油等が挙げられる。
　炭化水素油としては、イソドデカン、イソヘキサデカン、スクワラン、スクワレン、ワセリン、パラフィン、水添ポリイソブテン、オゾケライト、オレフィンオリゴマー、プリスタン、セレシン及びマイクロクリスタリンワックス等が挙げられる。
　合成エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル、エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、エチルヘキサン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジエチルヘキサン酸グリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル（カプリル酸とカプリン酸とグリセリンとのトリエステル）、ヒドロキシステアリン酸、ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル（ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸及びロジン酸とジペンタエリスリトールとのヘキサエステル）、リンゴ酸ジイソステアリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ－２－エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、パルミチン酸エチルヘキシル、トリミリスチン、リシノレイン酸メチル、オレイン酸オレイル、アジピン酸ジイソブチル、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）（ラウロイルグルタミン酸とフィトステロールとオクチルドデカノールとのエステル）、アジピン酸ジヘプチルウンデシル、ラウリン酸エチル、セバシン酸ジエチルヘキシル、ミリスチン酸イソセチル、パルミチン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジヘキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸ジエチルヘキシル、クエン酸トリエチル、トリイソステアリン酸ＰＥＧ－３トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸ポリグリセリル－２及びテトライソステアリン酸スクロース等が挙げられる。
　シリコーン油としては、鎖状ポリシロキサン、環状ポリシロキサン及び変性ポリシロキサン（アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シロキサン、アルキル変性ポリシロキサン及びフッ素変性ポリシロキサン等）等が挙げられる。
　鎖状シロキサンとしては、ジフェニルジメチコン、カプリリルメチコン、ジメチコン、（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマー（ジビニルジメチルポリシロキサンで架橋したジメチルポリシロキサン）及び（ジメチコン／フェニルビニルジメチコン）クロスポリマー（フェニルビニルジメチルポリシロキサンで架橋したジメチルポリシロキサン共重合体）等が挙げられる、
　環状シロキサンとしては、シクロペンタシロキサン及びシクロヘキサシロキサン等が挙げられる。
　変性ポリシロキサンとしては、アモジメチコン（末端をアミノ基で修飾したシリコーン重合体）、アミノプロピルジメチコン、アルキル（Ｃ２６－２８）ジメチコン、アルキル（Ｃ３０－４５）ジメチコン、ＰＥＧ－１０ジメチコン及びＰＥＧ－１２ジメチコン及びパーフルオロノニルジメチコン等が挙げられる。
　清涼剤としては、メントール、ハッカ油、チモール、サリチル酸メチル及びカンフル等が挙げられる。
　保湿剤としては、グリセリン、１，３－ブチレングリコール、水添ナタネ油アルコール、ソルビトール、乳酸Ｎａ、ＰＣＮ－Ｎａ（ピロリドンカルボン酸ナトリウム）、ヒアルロン酸Ｎａ及びコンドロイチン硫酸Ｎａ等が挙げられる。
　酸化防止剤としては、ビタミンＥ、ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）、グリチルリチン酸２Ｋ、パルミチン酸アスコルビル及びローズマリー葉エキス等が挙げられる。
　キレート剤としては、ＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）、ＥＤＴＡ－２Ｎａ（エチレンジアミン四酢酸の２ナトリウム塩）、ポリリン酸Ｎａ、ピロリン酸２Ｎａ、グルコン酸、グルコン酸Ｎａ及びアスコルビン酸等が挙げられる。
　増粘剤としては、グアーガム、キサンタンガム、デンプン、ベヘニルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、セタノール、ミリスチルアルコール、カルボマー、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸Ｎａ、アクリル酸Ｎａグラフトデンプン、ジステアルジモニウムヘクトライト、タルク、ジステアリン酸グリコール及びコーンスターチ等が挙げられる。
　着色料としては、青色１号、青色２号、緑色３号及び赤色１号等が挙げられる。
　防腐剤としては、フェノキシエタノール、ｏ－シメン－５－オール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン及びイソブチルパラベン等が挙げられる。
　紫外線防御剤としては、酸化チタン、酸化亜鉛、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、ジメチルＰＡＢＡエチルヘキシル及びｔ－ブチルメトキシジベンゾイルメタン等が挙げられる。
　美白剤としては、トラネキサム酸、アルブチン及びハイドロキノン等が挙げられる。
　本発明の皮膚化粧料は、公知の方法で混合することで製造することができる。具体的には、化粧料用組成物及びその他の成分をディスパーミキサー及びパドルミキサーなどの公知の混合装置を用いて混合する方法などが挙げられるが、本発明の皮膚化粧料はこれら製造方法にのみ限定されるものではない。
　本発明の皮膚化粧料の剤型としては、メイクアップ化粧料、化粧水、乳液、クリーム、オールインワンジェル及びシェービング剤等が挙げられ、本発明の皮膚化粧料は肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさに優れ、低臭気であることから、とりわけ、化粧水、及びクリームに好適である。本発明の皮膚化粧料の性状は特に限定されず、液状であっても、クリーム状であっても良い。
　本発明の皮膚化粧料が化粧水であるとき、化粧水は、例えば以下の成分を含むことが好ましい。
　保湿剤としてはグリセリンが好ましい。
　化粧水は化粧水全体の重量に基づいて、グリセリンを１．０～５．０重量％含んでいてもよい。
　本発明の化粧料が化粧水であるとき、有効成分として換算した各成分の好ましい組成としては、以下のような組成が挙げられる。なお、有効成分とは、各成分の原料から水を除いた成分を意味する。以下の組成の化粧水において、残りの成分はすべて水であってもよい。
　一般式（１）で表される共重合体：１．０～１０．０重量％
　保湿剤：１．０～５．０重量％
　本発明の皮膚化粧料がクリームであるとき、クリームは、例えば以下の成分を含むことが好ましい。
　ノニオン性界面活性剤としてはポリリシノレイン酸ヘキサグリセリル、イソステアリン酸ジグリセリル及び脂肪酸（Ｃ８、Ｃ１０）トリグリセリド（トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル）が好ましい。
　クリームはクリーム全体の重量に基づいて、ポリリシノレイン酸ヘキサグリセリルを０．５～３．０重量％含んでいてもよい。クリームはクリーム全体の重量に基づいて、イソステアリン酸ジグリセリルを０．５～３．０重量％含んでいてもよい。クリームはクリーム全体の重量に基づいて、脂肪酸（Ｃ８、Ｃ１０）トリグリセリド（トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル）を１０．０～３０．０重量％含んでいてもよい。
　保湿剤としてはグリセリン及び１，３－ブチレングリコールが好ましい。
　クリームはクリーム全体の重量に基づいて、グリセリンを５．０～１０．０重量％含んでいてもよい。クリームはクリーム全体の重量に基づいて、１，３－ブチレングリコールを１．０～５．０重量％含んでいてもよい。
　本発明の化粧料がクリームであるとき、有効成分として換算した各成分の好ましい組成としては、以下のような組成が挙げられる。なお、有効成分とは、各成分の原料から水を除いた成分を意味する。以下の組成のクリームにおいて、残りの成分はすべて水であってもよい。
　一般式（１）で表される共重合体：１．０～１０．０重量％
　ノニオン性界面活性剤：１１．０～３６．０重量％
　保湿剤：６．０～１５．０重量％
＜洗浄料＞
　本発明の洗浄料は、本発明の化粧料用組成物を含む洗浄料である。
　本発明の洗浄料に含まれる前記の一般式（１）で表される共重合体の合計重量割合は、洗浄料の泡切れ、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさの観点から、洗浄料の重量に基づいて、好ましくは０．００１～１０重量％であり、更に好ましくは０．５～５重量％であり、特に好ましくは１～５重量％である。
　本発明の洗浄料は、前述の化粧料用組成物の他に、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、皮膚化粧料でその他の成分として列挙したものと同じ公知の化粧料用原料成分が挙げられる。公知の化粧料用原料成分のなかでも、起泡性の観点から、本発明の洗浄料はアニオン性界面活性剤を含むことが好ましく、アニオン性のアミノ酸系界面活性剤を含むことがさらに好ましい。
　洗浄剤に含まれる界面活性剤の配合量としては、洗浄剤の重量に基づき、０．５～３５重量％であることが好ましい。界面活性剤の配合量は、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤の配合量の合計を意味する。
　本発明の洗浄料は、公知の方法で混合することで製造することができる。具体的には、化粧料用組成物及びその他の成分をディスパーミキサー、及びパドルミキサーなどの公知の混合装置を用いて混合する方法などが挙げられるが、本発明の洗浄料はこれら製造方法にのみ限定されるものではない。
　本発明の洗浄料の剤型としては、シャンプー、洗顔料、クレンジング、ボディソープ、固形石鹸及び液体石けん等があげられ、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさに優れ、泡切れが良く、起泡性及び泡のきめ細かさが良好であることから、とりわけ、シャンプー、洗顔料、クレンジング及びボディソープ等の洗浄料に好適である。本発明の洗浄料の形態は特に限定されず、液状であっても、クリーム状であっても良い。
　本発明の洗浄料がシャンプーである場合、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさは、髪の毛のしっとり感及び髪の毛のべたつきのなさを意味してもよい。
　本発明の洗浄料がシャンプーであるとき、シャンプーは、例えば以下の成分を含むことが好ましい。
　アニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレン（重合度４）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム及びＮ－ラウロイルサルコシンナトリウムが好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、ポリオキシエチレン（重合度４）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウムを５．０～２０．０重量％含んでいてもよい。シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、Ｎ－ラウロイルサルコシンナトリウムを５．０～２０．０重量％含んでいてもよい。
　両性界面活性剤としてはヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインが好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインを１．０～１０．０重量％含んでいてもよい。
　本発明の洗浄料がシャンプーであるとき、有効成分として換算した各成分の好ましい組成としては、以下のような組成が挙げられる。なお、有効成分とは、各成分の原料から水を除いた成分を意味する。以下の組成のシャンプーにおいて、残りの成分はすべて水であってもよい。
　一般式（１）で表される共重合体：１．０～１０．０重量％
　アニオン性界面活性剤：１０．０～２０．０重量％
　両性界面活性剤：１．０～１０．０重量％
　本発明の洗浄料が洗顔料であるとき、洗顔料は、例えば以下の成分を含むことが好ましい。
　アニオン性界面活性剤としては、ラウリン酸の塩、ミリスチン酸の塩及びステアリン酸の塩が好ましい。
　洗顔料は洗顔料全体の重量に基づいて、ラウリン酸の塩を３．０～１０．０重量％含んでいてもよい。洗顔料は洗顔料全体の重量に基づいて、ミリスチン酸の塩を１０．０～２０．０重量％含んでいてもよい。洗顔料は洗顔料全体の重量に基づいて、ステアリン酸の塩を１０．０～２０．０重量％含んでいてもよい。なお、本明細書中において、アニオン性界面活性剤が脂肪酸塩を含む場合、脂肪酸が全てカリウム塩となっていると仮定し、脂肪酸のカリウム塩の重量を脂肪酸塩の重量とみなす。
　保湿剤としてはグリセリンが好ましい。
　洗顔料は洗顔料全体の重量に基づいて、グリセリンを５．０～２０．０重量％含んでいてもよい。
　ｐＨ調整剤としては水酸化カリウムが好ましい。
　洗顔料は洗顔料全体の重量に基づいて、水酸化カリウムを３．０～１０．０重量％含んでいてもよい。
　本発明の洗浄料が洗顔料であるとき、有効成分として換算した各成分の好ましい組成としては、以下のような組成が挙げられる。なお、有効成分とは、各成分の原料から水を除いた成分を意味する。以下の組成の洗顔料において、残りの成分はすべて水であってもよい。
　一般式（１）で表される共重合体：１．０～１０．０重量％
　アニオン性界面活性剤：２３．０～５０．０重量％
　保湿剤：５．０～２０．０重量％
　ｐＨ調整剤：３．０～１０．０重量％
　本発明の洗浄料がクレンジングであるとき、クレンジングは、例えば以下の成分を含むことが好ましい。
　アニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレン（重合度４）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウムが好ましい。
　クレンジングはクレンジング全体の重量に基づいて、ポリオキシエチレン（重合度４）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウムを０．１～３．０重量％含んでいてもよい。
　両性界面活性剤としてはＮ－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインが好ましい。
　クレンジングはクレンジング全体の重量に基づいて、Ｎ－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインを０．１～３．０重量％含んでいてもよい。
　本発明の洗浄料がクレンジングであるとき、有効成分として換算した各成分の好ましい組成としては、以下のような組成が挙げられる。なお、有効成分とは、各成分の原料から水を除いた成分を意味する。以下の組成のクレンジングにおいて、残りの成分はすべて水であってもよい。
　一般式（１）で表される共重合体：１．０～１０．０重量％
　アニオン性界面活性剤：０．１～３．０重量％
　両性界面活性剤：０．１～３．０重量％
　本発明の洗浄料がボディソープであるとき、ボディソープは、例えば以下の成分を含むことが好ましい。
　アニオン性界面活性剤としては、ラウリン酸の塩、ミリスチン酸の塩、ラウリルグリコールカルボン酸ナトリウム及びＮ－ラウロイルサルコシンナトリウムが好ましい。
　ボディソープはボディソープ全体の重量に基づいて、ラウリン酸の塩を５．０～１５．０重量％含んでいてもよい。ボディソープはボディソープ全体の重量に基づいて、ミリスチン酸の塩を３．０～１０．０重量％含んでいてもよい。ボディソープはボディソープ全体の重量に基づいて、ラウリルグリコールカルボン酸ナトリウムを１．０～５．０重量％含んでいてもよい。ボディソープはボディソープ全体の重量に基づいて、Ｎ－ラウロイルサルコシンナトリウムを１．０～５．０重量％含んでいてもよい。
　両性界面活性剤としてはヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインが好ましい。
　ボディソープはボディソープ全体の重量に基づいて、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインを１．０～１０．０重量％含んでいてもよい。
　ｐＨ調整剤としては水酸化カリウムが好ましい。
　ボディソープはボディソープ全体の重量に基づいて、水酸化ナトリウムを１．０～５．０重量％含んでいてもよい。
　本発明の洗浄料がボディソープであるとき、有効成分として換算した各成分の好ましい組成としては、以下のような組成が挙げられる。なお、有効成分とは、各成分の原料から水を除いた成分を意味する。以下の組成の洗顔料において、残りの成分はすべて水であってもよい。
　一般式（１）で表される共重合体：１．０～１０．０重量％
　アニオン性界面活性剤：９．０～３０．０重量％
　両性界面活性剤：１．０～１０．０重量％
　ｐＨ調整剤：１．０～５．０重量％
本明細書には、以下の事項が開示されている。
本開示（１）は、下記一般式（１）で表される共重合体を含む化粧料用組成物であり、化粧料用組成物に含まれる前記共重合体におけるｎ＋ｍの平均値が１８０≦ｎ＋ｍ≦３５０を満たす数であり、ｐ＋ｑの平均値が５０≦ｐ＋ｑ≦９０を満たす数であり、下記測定条件のゲル浸透クロマトグラフィーを用いて前記共重合体の混合物の分子量分布を測定して得られたクロマトグラムと下記計算式（数式１）とを用いて算出される値［非対称係数（Ａｓ）］が１．９～４．２である化粧料用組成物である。
［ゲル浸透クロマトグラフィーの測定条件］
・装置：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
・分析カラム：ＴＳＫｇｅｌ　Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ４０００、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ３０００及びＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ２５００を順に連結したもの（カラムは全て東ソー（株）製であり、ＴＳＫｇｅｌは東ソー（株）の登録商標である）
・試料溶液：０．１２５重量％のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液
・溶液注入量：２０μＬ
・流量：０．６ｍＬ／分
・測定温度：４０℃
・検出装置：屈折率検出器
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［一般式（１）中、ＥＯはエチレンオキシ基を、ＰＯはプロピレンオキシ基をそれぞれ表し、ｍ、ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ独立に０以上の整数であり、［（ＥＯ）ｎ／（ＰＯ）ｐ］はｎモルのエチレンオキシ基とｐモルのプロピレンオキシ基との結合順序が任意のポリアルキレンオキシ鎖を表し、［（ＥＯ）ｍ／（ＰＯ）ｑ］はｍモルのエチレンオキシ基とｑモルのプロピレンオキシ基との結合順序が任意のポリアルキレンオキシ鎖を表す。］
Ａｓ＝（Ｒ－Ｓ）／（Ｔ－Ｒ）　　　（数式１）
［計算式（数式１）中、Ｒはクロマトグラム上で信号強度が最も強いピーク（Ｐ１）が極大点を示す溶出時間（ｍｉｎ）であり、Ｓ及びＴはそれぞれ、ピーク（Ｐ１）の極大点の前後において信号強度がベースラインから極大点までの高さの１／１０となる点であって、極大点に最も近い点の溶出時間（ｍｉｎ）であり、Ｓ＜Ｒ＜Ｔである。］
本開示（２）は、本開示（１）に記載の化粧料用組成物を含む皮膚化粧料である。
本開示（３）は、本開示（１）に記載の化粧料用組成物を含む洗浄料である。
　以下、実施例及び比較例から本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜製造例１＞
　撹拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブ内で、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（東京化成工業（株）製）３８ｇ（０．３２１モル）、水酸化カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）１．７ｇを混合し、オートクレーブ内を窒素で置換した後、減圧下（２．７ｋＰａ）、１２０℃で１時間脱水を実施した。
　次いでオートクレーブ内の温度を１１０℃に昇温した後、エチレンオキシド３４４ｇ（７．８０モル）と１，２－プロピレンオキシド１１７ｇ（２．０１モル）を、オートクレーブのゲージ圧が５０～２００ｋＰａの範囲を維持する様に調整しながら滴下し、中間体１を５００ｇ得た。エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドの滴下開始から反応終了までの時間は１２時間であった。
　撹拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、中間体１を４０ｇ（０．０２５５モル）仕込み、オートクレーブ内を窒素で置換した後、減圧下（２．７ｋＰａ）、１２０℃で１時間脱水を実施した。
　次いでオートクレーブ内の温度を１２０℃に昇温した後、エチレンオキシド３４４ｇ（７．８０モル）と１，２－プロピレンオキシド１１７ｇ（２．０１モル）をオートクレーブのゲージ圧が５０～２００ｋＰａの範囲を維持する様に調整しながら滴下し、アルキレンオキシド付加物１を５００ｇ得た。エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドの滴下開始から反応終了までの時間は１２時間であった。
　アルキレンオキシド付加物１における数平均分子量（Ｍｎ）、エチレンオキシ基の平均付加モル数、プロピレンオキシ基の平均付加モル数及び非対称係数（Ａｓ）を上記の方法で測定した。
　アルキレンオキシド付加物１におけるエチレンオキシ基の平均付加モル数は３３０であり、プロピレンオキシ基の平均付加モル数は８５であり、非対称係数（Ａｓ）は２．０であった。
＜製造例２＞
　撹拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブ内で、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（東京化成工業（株）製）４０ｇ（０．３３９モル）、水酸化カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）１．５ｇを混合し、オートクレーブ内を窒素で置換した後、減圧下（２．７ｋＰａ）、１２０℃で１時間脱水を実施した。
　次いでオートクレーブ内の温度を１２０℃に昇温した後、エチレンオキシド３４５ｇ（７．８３モル）と１，２－プロピレンオキシド１１４ｇ（１．９６モル）を、オートクレーブのゲージ圧が５０～２００ｋＰａの範囲を維持するように調整しながら滴下し、中間体２を５００ｇ得た。エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシド導入開始から反応終了までの時間は１２時間であった。
　撹拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、中間体２を４２ｇ（０．０２８３モル）仕込み、オートクレーブ内を窒素で置換した後、減圧下（２．７ｋＰａ）、１２０℃で１時間脱水を実施した。
　次いでオートクレーブ内の温度を１４０℃に昇温した後、エチレンオキシド３４５ｇ（７．８３モル）と１，２－プロピレンオキシド１１４ｇ（１．９６モル）をオートクレーブのゲージ圧が５０～２００ｋＰａの範囲を維持するように調整しながら滴下し、アルキレンオキシド付加物２を５００ｇ得た。エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドの滴下開始から反応終了までの時間は１２時間であった。
　アルキレンオキシド付加物２における数平均分子量（Ｍｎ）、エチレンオキシ基の平均付加モル数、プロピレンオキシ基の平均付加モル数及び非対称係数（Ａｓ）を、アルキレンオキシド付加物１と同様の方法で測定した。
　アルキレンオキシド付加物２におけるエチレンオキシ基の平均付加モル数は３００であり、プロピレンオキシ基の平均付加モル数は７５であり、非対称係数（Ａｓ）は２．５であった。
＜製造例３＞
　撹拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブ内で、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（東京化成工業（株）製）４２ｇ（０．３５９モル）、水酸化カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）１．５ｇを混合し、オートクレーブ内を窒素で置換した後、減圧下（２．７ｋＰａ）、１２０℃で１時間脱水を実施した。
　次いでオートクレーブ内の温度を１２５℃に昇温した後、エチレンオキシド３４６ｇ（７．８６モル）と１，２－プロピレンオキシド１１０ｇ（１．８９モル）を、オートクレーブのゲージ圧が５０～２００ｋＰａの範囲を維持するように調整しながら滴下し、中間体３を５００ｇ得た。エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシド導入開始から反応終了までの時間は１２時間であった。
　撹拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、中間体３を４４ｇ（０．０３１７モル）仕込み、オートクレーブ内を窒素で置換した後、減圧下（２．７ｋＰａ）、１２０℃で１時間脱水を実施した。
　次いでオートクレーブ内の温度を１４５℃に昇温した後、エチレンオキシド３４６ｇ（７．８６モル）と１，２－プロピレンオキシド１１０ｇ（１．８９モル）をオートクレーブのゲージ圧が５０～２００ｋＰａの範囲を維持するように調整しながら滴下し、アルキレンオキシド付加物３を５００ｇ得た。エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドの滴下開始から反応終了までの時間は１２時間であった。
　アルキレンオキシド付加物３における数平均分子量（Ｍｎ）、エチレンオキシ基の平均付加モル数、プロピレンオキシ基の平均付加モル数及び非対称係数（Ａｓ）を、アルキレンオキシド付加物１と同様の方法で測定した。
　アルキレンオキシド付加物３におけるエチレンオキシ基の平均付加モル数は２７０であり、プロピレンオキシ基の平均付加モル数は６５であり、非対称係数（Ａｓ）は３．５であった。
＜製造例４＞
　撹拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブ内で、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（東京化成工業（株）製）４９ｇ（０．４１１モル）、水酸化カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）１．５ｇを混合し、オートクレーブ内を窒素で置換した後、減圧下（２．７ｋＰａ）、１２０℃で１時間脱水を実施した。
　次いでオートクレーブ内の温度を１３０℃に昇温した後、エチレンオキシド３３０ｇ（７．５０モル）と１，２－プロピレンオキシド１２０ｇ（２．０６モル）を、オートクレーブのゲージ圧が５０～２００ｋＰａの範囲を維持するように調整しながら滴下し、中間体４を５００ｇ得た。エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシド導入開始から反応終了までの時間は１２時間であった。
　撹拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、中間体４を５０ｇ（０．０４１２モル）仕込み、オートクレーブ内を窒素で置換した後、減圧下（２．７ｋＰａ）、１２０℃で１時間脱水を実施した。
　次いでオートクレーブ内の温度を１５０℃に昇温した後、エチレンオキシド３３０ｇ（７．５０モル）と１，２－プロピレンオキシド１２０ｇ（２．０６モル）をオートクレーブのゲージ圧が５０～２００ｋＰａの範囲を維持するように調整しながら滴下し、アルキレンオキシド付加物４を５００ｇ得た。エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシドの滴下開始から反応終了までの時間は１２時間であった。
　アルキレンオキシド付加物４における数平均分子量（Ｍｎ）、エチレンオキシ基の平均付加モル数、プロピレンオキシ基の平均付加モル数及び非対称係数（Ａｓ）を、アルキレンオキシド付加物１と同様の方法で測定した。
　アルキレンオキシド付加物４におけるエチレンオキシ基の平均付加モル数は２００であり、プロピレンオキシ基の平均付加モル数は５５であり、非対称係数（Ａｓ）は４．０であった。
＜比較製造例１＞
　撹拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブ内で、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（東京化成工業（株）製）４０ｇ（０．３３８モル）、水酸化カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２．０ｇを混合し、オートクレーブ内を窒素で置換した後、減圧下（２．７ｋＰａ）、１２０℃で１時間脱水を実施した。
　次いでオートクレーブ内の温度を１００℃に昇温した後、エチレンオキシド４４７３ｇ（１０１．５モル）と１，２－プロピレンオキシド１４７５ｇ（２５．４モル）を、オートクレーブのゲージ圧が５０～２００ｋＰａの範囲を維持するように調整しながら滴下し、アルキレンオキシド付加物１’を５９９０ｇ得た。エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシド導入開始から反応終了までの時間は２４時間であった。
　アルキレンオキシド付加物１’における数平均分子量（Ｍｎ）、エチレンオキシ基の平均付加モル数、プロピレンオキシ基の平均付加モル数及び非対称係数（Ａｓ）を、アルキレンオキシド付加物１と同様の方法で測定した。
　アルキレンオキシド付加物１’におけるエチレンオキシ基の平均付加モル数は３００であり、プロピレンオキシ基の平均付加モル数は７５であり、非対称係数（Ａｓ）は１．８であった。
＜比較製造例２＞
　撹拌装置及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブ内で、２－メチル－２，４－ペンタンジオール（東京化成工業（株）製）４０ｇ（０．３３８モル）、水酸化カリウム（富士フイルム和光純薬（株）製）２．０ｇを混合し、オートクレーブ内を窒素で置換した後、減圧下（２．７ｋＰａ）、１２０℃で１時間脱水を実施した。
　次いでオートクレーブ内の温度を１６０℃に昇温した後、エチレンオキシド４４７３ｇ（１０１．５モル）と１，２－プロピレンオキシド１４７５ｇ（２５．４モル）を、オートクレーブのゲージ圧が５０～２００ｋＰａの範囲を維持するように調整しながら滴下し、アルキレンオキシド付加物２’を５９９０ｇ得た。エチレンオキシド及び１，２－プロピレンオキシド導入開始から反応終了までの時間は１２時間であった。
　アルキレンオキシド付加物２’における数平均分子量（Ｍｎ）、エチレンオキシ基の平均付加モル数、プロピレンオキシ基の平均付加モル数及び非対称係数（Ａｓ）は、アルキレンオキシド付加物１と同様の方法で測定した。
　アルキレンオキシド付加物２’におけるエチレンオキシ基の平均付加モル数は３００であり、プロピレンオキシ基の平均付加モル数は７５であり、非対称係数（Ａｓ）は４．５であった。
＜化粧料用組成物１～４並びに化粧料用組成物１’及び２’＞
　得られたアルキレンオキシド付加物１～４並びにアルキレンオキシド付加物１’及び２’は、化粧料用組成物１～４並びに化粧料用組成物１’及び２’としてそのまま用いた。化粧料用組成物１～４並びに化粧料用組成物１’及び２’に含まれるアルキレンオキシド付加物の数平均分子量（Ｍｎ）、アルキレンオキシド付加物におけるエチレンオキシ基の平均付加モル数、アルキレンオキシド付加物のプロピレンオキシ基における平均付加モル数、化粧料用組成物に含まれる、一般式（１）で表される共重合体の重量割合及びアルキレンオキシド付加物の非対称係数（Ａｓ）を表１に示す。
＜化粧料用組成物の臭気＞
　男性５人及び女性５人のパネラーが、化粧料用組成物１～４及び化粧料用組成物１’～２’を１ｇ前腕に塗布し、塗布した際の腕の臭気について評価した。臭気の評価結果を１～５点の５段階で評価し、１０人の合計点を表１に示す。なお、点数が大きいほど低臭気であることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
＜実施例１～４及び比較例１～２：化粧水＞
　化粧料用組成物１～４並びに化粧料用組成物１’及び２’と、表２に記載されたその他の成分とを、表２に記載した割合でパドルミキサーに入れ、２５℃、回転速度６０ｒｐｍで混合することで、実施例１～４にかかる化粧水並びに比較例１及び２にかかる比較用の化粧水を作製した。
　得られた実施例１～４及び比較例１～２にかかる化粧水について、下記の方法で使用後の肌のしっとり感及び肌のべたつき感のなさを評価し、表２に記載した。
＜肌のしっとり感＞
　男性１０人及び女性１０人のパネラーが、１０重量％に希釈したポリオキシエチレン（重合度２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液１ｇで前腕部を洗浄し、４０℃のお湯ですすぎ、タオルドライした後、室温２５℃、湿度６０％の部屋で１５分待機した。その後、前腕部に実施例１～４及び比較例１～２にかかる化粧水１ｇを塗布した。塗布２分後にコルネオメーター［商品名：Ｃｏｒｎｅｏｍｅｔｅｒ　ＣＭ８２５｛Ｃｏｕｒａｇｅ＋Ｋｈａｚａｋａ製（ＣｏｒｎｅｏｍｅｔｅｒはＣｏｕｒａｇｅ＋Ｋｈａｚａｋａ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　ＧｍｂＨの登録商標である）｝］を用いて測定した初期の角質水分量に対する１０分後に測定した角質水分量の割合（％）を肌のしっとり感として表２に記載した。表２に記載の肌のしっとり感は、合計２０人のパネラーの肌のしっとり感の平均値（％）である。数値が大きいほど角質水分の保持が良好であることを表し、肌のしっとり性が良好である。
　なお、ポリオキシエチレン（重合度２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムはエマール２０Ｃ［花王（株）製（エマールは花王（株）の登録商標である）］を使用した。
＜肌のべたつきのなさ＞
　男性５人及び女性５人のパネラーが、１０重量％に希釈したポリオキシエチレン（重合度２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液１ｇで前腕部を洗浄し、４０℃のお湯ですすぎ、タオルドライした後、室温２５℃、湿度６０％の部屋で１５分待機した。その後、前腕部に実施例１～４及び比較例１～２にかかる化粧水１ｇを塗布した際の肌のべたつきのなさについて評価した。
　肌のべたつきのなさは１～５点の５段階で評価し、１０人の合計点を表２に記載した。点数が大きいほど肌のべたつきが少ないことを示す。
　なお、ポリオキシエチレン（重合度２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムはエマール２０Ｃ［花王（株）製］を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　なお、表２において括弧内に記載した数字は、各原料に含まれる成分のうち、水を除いた成分（有効成分とよばれることがある）の合計重量であり、表２に記載の成分としては、以下のものを用いた。
・グリセリン［商品名：化粧品用濃グリセリン｛花王（株）製｝］
＜実施例５～８及び比較例３～４：クリーム＞
　化粧料用組成物１～４並びに化粧料用組成物１’及び２’と、表３に記載されたその他の成分とを表３に記載した割合でディスパーミキサーに入れ、８０℃、回転速度６０ｒｐｍで混合することで、実施例５～８にかかるクリーム及び比較例３～４にかかる比較用のクリームを作製した。
　得られた実施例５～８及び比較例３～４にかかるクリームについて、実施例１～４にかかる化粧水と同様の方法で使用後の肌のしっとり感及び肌のべたつき感のなさを評価し、表３に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　なお、表３において括弧内に記載した数字は、各原料に含まれる成分のうち、水を除いた成分（有効成分とよばれることがある）の合計重量であり、表３に記載の成分としては、以下のものを用いた。
・ポリリシノレイン酸ヘキサグリセリル［商品名：ＮＩＫＫＯＬ　Ｈｅｘａｇｌｙｎ　ＰＲ－１５｛日光ケミカルズ（株）製（ＮＩＫＫＯＬは日光ケミカルズ（株）の登録商標である）｝］
・イソステアリン酸ジグリセリル［商品名：ＮＩＫＫＯＬ　ＤＧＭＩＳ｛日光ケミカルズ（株）製｝］
・グリセリン［商品名：化粧品用濃グリセリン｛花王（株）製｝］
・１，３－ブチレングリコール［商品名：ハイシュガーケインＢＧ｛高級アルコール工業（株）製（ハイシュガーケインは高級アルコール工業（株）の登録商標である）｝］
・脂肪酸（Ｃ８、Ｃ１０）トリグリセリド（トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル）［商品名：Ｏ．Ｄ．Ｏ｛日清オイリオ（株）製｝］
＜実施例９～１２及び比較例５～６：クレンジング＞
　化粧料用組成物１～４並びに化粧料用組成物１’及び２’と、表４に記載されたその他の成分とを表４に記載した割合でパドルミキサーに入れ、２５℃、回転速度６０ｒｐｍで混合することで、実施例９～１２にかかるクレンジング及び比較例５～６にかかる比較用のクレンジングを作製した。
　得られた実施例９～１２及び比較例５～６にかかるクレンジングについて、実施例１～４にかかる化粧水と同様の方法で使用後の肌のしっとり感及び肌のべたつき感のなさを評価し、表３に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　なお、表４において括弧内に記載した数字は、各原料に含まれる成分のうち、水を除いた成分（有効成分とよばれることがある）の合計重量であり、表４に記載の成分としては、以下のものを用いた。
・２８重量％ポリオキシエチレン（重合度４）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム水溶液［商品名：ビューライトＬＣＡ－２５Ｎ｛三洋化成工業（株）製（ビューライトは三洋化成工業（株）の登録商標である）｝］
・４３重量％Ｎ－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン水溶液［商品名：レボンＣＩＢ｛三洋化成工業（株）製（レボンは三洋化成工業（株）の登録商標である）｝］
＜実施例１３～２０及び比較例７～１０：シャンプー＞
　化粧料用組成物１～４並びに化粧料用組成物１’及び２’と、表５に記載されたその他の成分とを表５に記載した割合でパドルミキサーに入れ、２５℃、回転速度６０ｒｐｍで混合することで、実施例１３～２０にかかるシャンプー及び比較例７～１０にかかる比較用のシャンプーを作製した。
　得られた実施例１３～２０及び比較例７～１０にかかるシャンプーについて、下記の方法で使用後の肌のしっとり感及び肌のべたつき感のなさ、並びに起泡性、泡のきめ細かさ及び泡切れの良さを評価し、表５に記載した。
＜肌のしっとり感＞
　男性１０人及び女性１０人のパネラーが、４０℃のお湯で十分に前腕部を濡らした後、実施例１３～１６及び比較例７～８にかかるシャンプー１ｇで前腕部を洗浄し、４０℃のお湯で十分にすすいだ後、タオルドライした。タオルドライ直後から２分後にコルネオメーターを用いて測定した初期の角質水分量に対する１０分後に測定した角質水分量の割合（％）を肌のしっとり感として表５に記載した。表５に記載の肌のしっとり感は、合計２０人のパネラーの肌のしっとり感の平均値（％）である。数値が大きいほど角質水分の保持が良好であることを表し、肌のしっとり感が良好である。
＜肌のべたつきのなさ＞
　男性５人及び女性５人のパネラーが、４０℃のお湯で十分に前腕部を濡らした後、実施例１３～２０及び比較例７～１０にかかるシャンプー１ｇで前腕部を洗浄し、４０℃のお湯で十分にすすいだ後、タオルドライし、肌のべたつきのなさについて評価した。
　肌のべたつきのなさはパネラーが実際に使用した際の官能評価結果を１～５点の５段階で評価し、１０人の合計点を表５に記載した。なお、点数が大きいほど肌のべたつきが少なく、評価結果が良好であることを意味する。
＜起泡性、泡のきめ細かさ及び泡切れの良さ＞
　実施例１３～２０及び比較例７～１０にかかるシャンプーのそれぞれをイオン交換水で１０倍希釈し、試験用水溶液を作製した。試験用水溶液を２５℃でＤｙｎａｍｉｃ　Ｆｏａｍ　Ａｎａｌｙｚｅｒ［商品名：ＤＦＡ１００（ＫＲＵＳＳ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ製）］で６０秒間攪拌し、攪拌停止後１２０秒間静置した。攪拌停止後５秒後の泡の高さ（ｍｍ）及び泡サイズ（μｍ２）をそれぞれ測定し、起泡性及び泡のきめ細かさとして表５に記載した。さらに、攪拌停止後１２０秒後の泡サイズ（μｍ２）を測定し泡切れの良さとして表５に記載した。攪拌停止後１２０秒後の泡サイズ（μｍ２）が大きいほど泡切れが良いことを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　なお、表５において括弧内に記載した数字は、各原料に含まれる成分のうち、水を除いた成分（有効成分とよばれることがある）の合計重量であり、表５に記載の成分としては、以下のものを用いた。
・２８重量％ポリオキシエチレン（重合度４）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム水溶液［商品名：ビューライトＬＣＡ－２５Ｎ｛三洋化成工業（株）製｝］
・３０重量％Ｎ－ラウロイルサルコシンナトリウム水溶液［商品名：ソイポンＳＬＥ｛川研ファインケミカル（株）製（ソイポンは川研ファインケミカル（株）の登録商標である）｝］
・３４重量％ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン水溶液［商品名：レボンＨＣ－３０Ｗ｛三洋化成工業（株）製｝］
＜実施例２１～２４及び比較例１１～１２：洗顔料＞
　化粧料用組成物１～４並びに化粧料用組成物１’及び２’と、表６に記載されたその他の成分とを表６に記載した割合でパドルミキサーに入れ、２５℃、回転速度６０ｒｐｍで混合することで、実施例２１～２４にかかる洗顔料及び比較例１１～１２にかかる比較用の洗顔料を作製した。
　得られた実施例２１～２４及び比較例１１～１２にかかる洗顔料について、実施例１３～２０にかかるシャンプーと同様の方法で使用後の肌のしっとり感及び肌のべたつき感のなさ、並びに起泡性、泡のきめ細かさ及び泡切れの良さを評価し、表６に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　なお、表６において括弧内に記載した数字は、各原料に含まれる成分のうち、水を除いた成分（有効成分とよばれることがある）の合計重量であり、表６に記載の成分としては、以下のものを用いた。
・ラウリン酸［商品名：ＮＡＡ－１２２｛日油（株）製（ＮＡＡは日油（株）の登録商標である）｝］
・ミリスチン酸［商品名：ＮＡＡ－１４２｛日油（株）製｝］
・ステアリン酸［商品名：ＮＡＡ―１７２｛日油（株）製｝］
・グリセリン［商品名：化粧品用濃グリセリン｛花王（株）製｝］
・水酸化カリウム［ナカライテスク（株）製］
＜実施例２５～３２及び比較例１３～１６：ボディソープ＞
　化粧料用組成物１～４並びに化粧料用組成物１’及び２’と、表７に記載のその他の成分とを表７に記載した割合でパドルミキサーに入れ、２５℃、回転速度６０ｒｐｍで混合することで、実施例２５～３２にかかるボディソープ及び比較例１３～１６にかかる比較用のボディソープを作製した。
　得られた実施例２５～３２及び比較例１３～１６にかかるボディソープについて、実施例１３～２０にかかるシャンプーと同様の方法で使用後の肌のしっとり感及び肌のべたつき感のなさ、並びに起泡性、泡のきめ細かさ及び泡切れの良さを評価し、表７に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　なお、表７において括弧内に記載した数字は、各原料に含まれる成分のうち、水を除いた成分（有効成分とよばれることがある）の合計重量であり、表７に記載の成分としては、以下のものを用いた。
・ラウリン酸［商品名：ＮＡＡ－１２２｛日油（株）製｝］
・ミリスチン酸［商品名：ＮＡＡ－１４２｛日油（株）製｝］
・２９重量％ラウリルグリコールカルボン酸ナトリウム水溶液［商品名：ビューライトＳＨＡＡ｛三洋化成工業（株）製｝］
・３０重量％Ｎ－ラウロイルサルコシンナトリウム水溶液［商品名：ソイポンＳＬＥ｛川研ファインケミカル（株）製（ソイポンは川研ファインケミカル（株）の登録商標である）｝］
・３４重量％ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン水溶液［商品名：レボンＨＣ－３０Ｗ｛三洋化成工業（株）製｝］
・水酸化ナトリウム［ナカライテスク（株）製］
　表２～３に記載の評価結果から、本発明の皮膚化粧料は、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさが良好であることがわかる。また、表４～７に記載の評価結果から、本発明の洗浄料は、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさが良好であり、さらに起泡性が高く、泡のきめ細かさ及び泡切れに優れることがわかる。
　本発明の化粧料用組成物を含む皮膚化粧料は、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさが良好であるため、化粧水やクリーム等に適する。さらに、本発明の化粧料用組成物を含む洗浄料は、肌のしっとり感及び肌のべたつきのなさが良好であり、起泡性が高く、泡のきめ細かさ及び泡切れに優れるため、本発明の化粧料用組成物はシャンプー、洗顔料、クレンジング及びボディソープ等に適する。
 

Claims (3)

  1. 　下記一般式（１）で表される共重合体を含む化粧料用組成物であり、化粧料用組成物に含まれる前記共重合体におけるｎ＋ｍの平均値が１８０≦ｎ＋ｍ≦３５０を満たす数であり、ｐ＋ｑの平均値が５０≦ｐ＋ｑ≦９０を満たす数であり、下記測定条件のゲル浸透クロマトグラフィーを用いて前記共重合体の混合物の分子量分布を測定して得られたクロマトグラムと下記計算式（数式１）とを用いて算出される値［非対称係数（Ａｓ）］が１．９～４．２である化粧料用組成物。
    ［ゲル浸透クロマトグラフィーの測定条件］
    ・装置：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
    ・分析カラム：ＴＳＫｇｅｌ　Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ４０００、ＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ３０００及びＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷ２５００を順に連結したもの（カラムは全て東ソー（株）製であり、ＴＳＫｇｅｌは東ソー（株）の登録商標である）
    ・試料溶液：０．１２５重量％のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液
    ・溶液注入量：２０μＬ
    ・流量：０．６ｍＬ／分
    ・測定温度：４０℃
    ・検出装置：屈折率検出器
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式（１）中、ＥＯはエチレンオキシ基を、ＰＯはプロピレンオキシ基をそれぞれ表し、ｍ、ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ独立に０以上の整数であり、［（ＥＯ）ｎ／（ＰＯ）ｐ］はｎモルのエチレンオキシ基とｐモルのプロピレンオキシ基との結合順序が任意のポリアルキレンオキシ鎖を表し、［（ＥＯ）ｍ／（ＰＯ）ｑ］はｍモルのエチレンオキシ基とｑモルのプロピレンオキシ基との結合順序が任意のポリアルキレンオキシ鎖を表す。］
    Ａｓ＝（Ｒ－Ｓ）／（Ｔ－Ｒ）　　　（数式１）
    ［計算式（数式１）中、Ｒはクロマトグラム上で信号強度が最も強いピーク（Ｐ１）が極大点を示す溶出時間（ｍｉｎ）であり、Ｓ及びＴはそれぞれ、ピーク（Ｐ１）の極大点の前後において信号強度がベースラインから極大点までの高さの１／１０となる点であって、極大点に最も近い点の溶出時間（ｍｉｎ）であり、Ｓ＜Ｒ＜Ｔである。］
  2. 　請求項１に記載の化粧料用組成物を含む皮膚化粧料。
  3. 　請求項１に記載の化粧料用組成物を含む洗浄料。
     
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