WO2023157878A1 - 葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法、たばこ原料の製造方法、及びソラノンの抽出方法 - Google Patents

葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法、たばこ原料の製造方法、及びソラノンの抽出方法 Download PDF

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solanone
leaf tobacco
tobacco
heating
water
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PCT/JP2023/005224
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俊 山内
俊造 小林
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日本たばこ産業株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/24—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B3/00—Preparing tobacco in the factory
    • A24B3/12—Steaming, curing, or flavouring tobacco

Definitions

  • the present invention relates to a method for increasing the amount of solanone in leaf tobacco, a method for producing tobacco raw materials, and a method for extracting solanone.
  • Solanone is a type of unsaturated ketone and one of the aromatic components contained in tobacco plants. Solanone contained in leaf tobacco is known to have effects such as improving the mouthfeel of tobacco smoke.
  • Non-Patent Document 1 describes a method of natural drying under conditions of a temperature of 20° C., a humidity of 90% to a temperature of 35° C., and a humidity of 70% as such a method.
  • An object of one aspect of the present invention is to provide a technique for increasing the amount of solanone in leaf tobacco.
  • the present inventors have found that the amount of solanone in leaf tobacco can be increased by heating leaf tobacco under predetermined conditions, and have completed the present invention.
  • a method for increasing the amount of solanone in leaf tobacco includes a heating step of heating leaf tobacco at 80°C or higher for 30 minutes or longer in the presence of water.
  • a method for producing a tobacco raw material according to an aspect of the present invention includes a heating step of heating leaf tobacco at 80° C. or higher for 30 minutes or longer in the presence of water, and a drying step of drying the leaf tobacco after the heating step. include.
  • a method for extracting solanone according to an aspect of the present invention comprises a heating step of heating leaf tobacco at 80° C. or higher for 30 minutes or longer in the presence of water, and an extraction step of extracting solanone from the leaf tobacco after the heating step.
  • the amount of solanone in leaf tobacco can be increased.
  • FIG. 3 is a diagram showing the amount of solanone contained in dried leaves heated at various heat treatment times.
  • FIG. 1 shows the amount of solanone in heated fresh leaves of various tobacco cultivars.
  • FIG. 4 is a diagram showing the amount of solanone contained in dry leaves heated at various temperatures.
  • FIG. 4 is a diagram showing the amount of solanone contained in dried leaves heated by various heating methods.
  • FIG. 2 is a diagram showing the amounts of ⁇ -damascenone and 3-oxo- ⁇ -ionol contained in heated dry leaves.
  • a method for increasing the amount of solanone in leaf tobacco includes a heating step of heating leaf tobacco at 80°C or higher for 30 minutes or longer in the presence of water. . With such a configuration, the amount of solanone contained in leaf tobacco can be increased.
  • increase in the amount of solanone in leaf tobacco means that the amount of solanone is preferably 2 times or more, more preferably 3 times or more, as compared with the amount of solanone in leaf tobacco not subjected to the heating step, More preferably four times or more, particularly preferably five times or more.
  • An increase in the amount of solanone can be confirmed by a known method capable of quantifying solanone.
  • solanone in leaf tobacco can be extracted using an organic solvent such as hexane and measured using a gas chromatography-mass spectrometer.
  • the heating step is a heating step of heating the leaf tobacco at 80° C. or higher for 30 minutes or longer in the presence of water.
  • leaf tobacco may be leaves harvested from tobacco plants, and the type of Nicotiana plant is not limited. However, Nicotiana tabacum is preferred as the Nicotiana plant. In addition, Nicotiana plants may be any of cultivars such as yellow and burley, as well as native varieties.
  • leaf tobacco may be fresh leaves or dried leaves.
  • leaves stored for a predetermined period of time, matured leaves, and the like may also be used.
  • drying may be performed only once after carrying out the increasing method of the present invention, so unnecessary time and cost can be suppressed.
  • the leaf tobacco is preferably fresh leaves.
  • the leaf tobacco is preferably dried leaves.
  • fresh leaves refer to leaves of tobacco plants that have been harvested but not dried
  • dried leaves refer to leaves of tobacco plants that have been harvested and dried. Point.
  • the form of the leaf tobacco to be heated is not particularly limited.
  • cut fillers, powders, sheets, backbones, granules and the like can be mentioned.
  • leaf tobacco is made into such a form, it can be carried out by a known method.
  • in the presence of water means a state in which water is sufficiently present on the surface of the leaf tobacco.
  • a state in which the surface of the leaf tobacco is sufficiently exposed to steam a state in which the surface of the leaf tobacco is wet, and a state in which the leaf tobacco exists in water.
  • water is added to the leaf tobacco, the leaf tobacco is placed in a space filled with steam obtained by boiling water, the leaf tobacco is soaked in water, or the leaf tobacco is soaked in water.
  • a method such as adding water to and placing it in a space filled with steam can be performed.
  • the form of water may be steam, liquid, or a mixture of steam and liquid.
  • the water is preferably steam, and it is preferable that the steam sufficiently touches the surface of the leaf tobacco.
  • leaf tobacco that has been subjected to a heating step and that has water on its surface is also referred to as a "leaf tobacco sample.”
  • the moisture content of the leaf tobacco sample can be 50% or higher, 60% or higher, 70% or higher, 80% or higher, or 90% or higher.
  • the "moisture content of a leaf tobacco sample” is the sum of (i) the weight of the leaf tobacco and (ii) the weight of the water used for soaking the leaf tobacco, the water added to the leaf tobacco, or the water adhering to the surface of the leaf tobacco. and (ii) the weight of the water used for soaking the leaf tobacco, the water added to the leaf tobacco, or the water adhering to the surface of the leaf tobacco.
  • the amount of water contained in leaf tobacco can be calculated by a known method.
  • the mass ratio of leaf tobacco to water may be 1/25 or more and 1/2 or less. Within this range, the surface of the leaf tobacco can be kept in contact with water at all times during heating, which is preferable.
  • the heating temperature in the heating step is 80°C or higher, preferably 90°C or higher, more preferably 95°C or higher.
  • the heating temperature is preferably 150° C. or lower, more preferably 120° C. or lower.
  • the heating temperature is preferably 150° C. or lower, more preferably 120° C. or lower, and even more preferably 100° C. or lower.
  • the heating temperature may suitably be 100°C or below.
  • the heating temperature is preferably 100° C. or less than 100° C. when the leaf tobacco is fresh leaves, but may be 100° C. or more. By setting the heating temperature within such a range, the amount of solanone in the leaf tobacco can be further increased.
  • the heating temperature indicates the set temperature of the heating device, etc., but the leaf tobacco itself reaches a temperature that hardly changes during the heating time. Therefore, "heating temperature” in this specification means the heating temperature of leaf tobacco.
  • the leaf tobacco When the leaf tobacco is heated at 80°C or higher and 100°C or lower, it is preferable to heat under atmospheric pressure from the viewpoint of safety and cost reduction without requiring a special device. Moreover, it is more preferable to heat under conditions in which oxygen is always present.
  • the condition in which oxygen is present refers to a state in which the leaf tobacco or the water that is in contact with the leaf tobacco is in contact with oxygen in the heating step. You may heat while adding oxygen.
  • under atmospheric conditions means that the process is performed in an open system.
  • leaf tobacco is heated above 100°C
  • known methods can be used to raise the temperature above 100°C.
  • Examples of the method for increasing the temperature above 100° C. include a method of heating while pressurizing in a closed system.
  • the heating time in the heating step is 30 minutes or longer, preferably 40 minutes or longer. By setting the heating time within such a range, the amount of solanone in the leaf tobacco can be increased. From the viewpoint of maintaining a high solanone content, the heating time is preferably 120 minutes or less, more preferably 100 minutes or less.
  • the heating method is not particularly limited as long as the desired heating temperature can be achieved in a state where sufficient water can exist on the surface of the leaf tobacco.
  • the heating method include a method in which leaf tobacco is placed in a suitable container and heated using a hot water bath, a drying oven, a steamer, a constant temperature machine, or the like.
  • leaf tobacco and water are added to a container and heated, it is preferable to cover the container lightly with a lid in order to prevent the water from evaporating out of the container.
  • leaf tobacco is soaked in water or water is added to leaf tobacco and heated in a space filled with steam, water is added to a container other than the container containing leaf tobacco and water to evaporate. You may let
  • the leaf tobacco may be agitated using a blade, vibration, or the like so that the surface of the leaf tobacco comes into contact with water and oxygen efficiently.
  • the increasing method according to one aspect of the present invention may include other steps either before or after the heating step. Other steps are not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • a pre-process for the heating process a conditioning process for adjusting the leaf tobacco into a desired state and form can be mentioned.
  • a drying process for drying the leaf tobacco after the heating process can be mentioned.
  • leaf tobacco that has been subjected to the above-described increasing method becomes leaf tobacco with an increased amount of solanone. Therefore, in tobacco products manufactured from leaf tobacco subjected to the above-described increasing method, the tobacco smoke has a better mouthfeel, and thus the leaf tobacco subjected to the above-described increasing method is preferably used as a raw material for tobacco products. be done.
  • a method for producing a tobacco raw material according to one aspect of the present invention comprises a heating step of heating leaf tobacco at 80°C or higher for 30 minutes or longer in the presence of water; and a drying step of drying the leaf tobacco. With such a configuration, the amount of solanone in the leaf tobacco is increased, and a solanone-rich tobacco material can be produced.
  • tobacco raw material means leaf tobacco as a material used in the manufacture of tobacco products.
  • the form of tobacco material can be the same as the form of leaf tobacco described above.
  • the production method according to one aspect of the present invention can also increase other flavor and taste components in the leaf tobacco.
  • flavor and taste components include ⁇ -damascenone, 3-oxo- ⁇ -ionol, Blumenol C and the like. Therefore, according to the production method according to one aspect of the present invention, it is possible to produce a tobacco material with a high content of various flavor and taste components, in which the amount of other flavor and taste components is increased in addition to solanone.
  • the heating step is the same as [1. method for increasing the amount of solanone in leaf tobacco].
  • the drying step is a step of drying the leaf tobacco after the heating step. Since solanone is also present on the leaf surface, it is expected that a small amount of solanone in the leaf tobacco will be absorbed by the water adhering to the surface of the leaf tobacco. Therefore, if moisture remains on the surface of the leaf tobacco, the amount of solanone in the leaf tobacco may decrease. By including the drying step, it is possible to suppress the outflow of solanone from leaf tobacco with an increased amount of solanone, and to produce a tobacco raw material that maintains a high solanone content.
  • the drying treatment can be performed by a known method depending on the state and shape of the leaf tobacco subjected to the heating step.
  • drying methods include, but are not limited to, air drying, flame drying, yellow drying, sun drying, and the like.
  • air drying involves hanging the tobacco in a well-ventilated barn and letting it air dry for 4-8 weeks.
  • Fire-curing involves hanging the tobacco in a large barn and heat-drying it continuously or intermittently with fire for 3 days to 10 weeks, depending on the process and the tobacco.
  • Yellow drying involves arranging leaf tobacco in a row, hanging it in a drying shed, and drying it by slowly raising the temperature, usually over a period of about a week.
  • Sun-curing involves drying leaf tobacco in the sun.
  • the production method according to one aspect of the present invention may include another step before the heating step, between the heating step and the drying step, or after the drying step.
  • Other steps are not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • a pre-process for the heating process a conditioning process for adjusting the leaf tobacco into a desired state and form can be mentioned.
  • a post-drying process there is a processing process for processing into a desired tobacco raw material form. Therefore, in the manufacturing method according to one aspect of the present invention, the leaf tobacco after the drying step may be used as the tobacco raw material, or the leaf tobacco subjected to further processing may be used as the tobacco raw material.
  • a solanone-rich tobacco raw material can be obtained.
  • the tobacco raw material obtained by the manufacturing method according to one aspect of the present invention can be used for manufacturing any tobacco product.
  • the tobacco material can be used in the manufacture of smoking products such as non-combustible heated tobacco, cigarettes, cigars and pipe tobacco, and smokeless tobacco products such as snuff and chewing tobacco.
  • a method for extracting solanone according to one aspect of the present invention comprises a heating step of heating leaf tobacco at 80° C. or higher for 30 minutes or longer in the presence of water; an extraction step of extracting solanone from tobacco leaf.
  • the heating step is the same as [1. method for increasing the amount of solanone in leaf tobacco].
  • the extraction step is a step of extracting solanone from the leaf tobacco after the heating step.
  • Extraction of solanone can be performed by a known method.
  • solanone can be extracted from the leaf tobacco after the heating step by placing the leaf tobacco after the heating step in a suitable container, adding an organic solvent such as hexane or water, and shaking the container.
  • a supercritical carbon dioxide extraction method or the like can also be used.
  • the organic solvent to be used is not particularly limited as long as it can extract solanone from leaf tobacco, and hexane, ether, ethanol, ethyl acetate, acetone, glycerin, propylene glycol and the like can be used.
  • the amount of the organic solvent to be added can be appropriately determined by those skilled in the art. For example, it can be 5 to 50 times, preferably 20 to 30 times, the amount of leaf tobacco.
  • the extraction method according to one aspect of the present invention may include another step either before the heating step, between the heating step and the extraction step, or after the extraction step.
  • Other steps are not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • a pre-process for the heating process a conditioning process for adjusting the leaf tobacco into a desired state and form can be mentioned.
  • post-processes of the extraction process include a process of removing unnecessary components, a process of concentrating the extract, a process of drying the extract, and the like.
  • the solanone obtained by the extraction method according to one aspect of the present invention can be used for manufacturing any tobacco product. It may also be used in applications requiring solanone other than tobacco products.
  • a method for increasing the amount of solanone in leaf tobacco according to aspect 1 of the present invention includes a heating step of heating leaf tobacco at 80° C. or higher for 30 minutes or longer in the presence of water.
  • the leaf tobacco is preferably fresh leaves.
  • the leaf tobacco is preferably dried leaves.
  • Aspect 4 of the present invention is a method for increasing the amount of solanone in leaf tobacco according to any one of aspects 1 to 3, wherein in the heating step, the leaf tobacco is heated at 80° C. or higher and 100° C. or lower under atmospheric pressure. Heating is preferred.
  • a method for producing a tobacco raw material according to aspect 5 of the present invention comprises a heating step of heating leaf tobacco at 80° C. or higher for 30 minutes or longer in the presence of water, and a drying step of drying the leaf tobacco after the heating step. preferably included.
  • a solanone extraction method comprises a heating step of heating leaf tobacco at 80° C. or higher for 30 minutes or longer in the presence of water, and an extraction step of extracting solanone from the leaf tobacco after the heating step. preferably included.
  • the tobacco plants shown in the following examples are all Nicotiana tabacum.
  • Example 1 Examination of treatment time
  • 0.2 g of dry leaf powder of tobacco (variety: Mizufu) pulverized with a mill is placed in each 50 mL centrifuge tube, 5 mL of water is added to each, and dried in a drying oven (AFO-80 (IWAKI GLASS CO., LTD.) It was heated to 100° C. under atmospheric pressure.
  • AFO-80 IWAKI GLASS CO., LTD.
  • the centrifuge tubes were taken out one by one, cooled, added with 5 mL of hexane, and shaken for 30 minutes. After shaking, the mixture was allowed to stand for 5 minutes, and the upper hexane layer was analyzed using a gas chromatography mass spectrometer (GC/MS, Shimadzu QP2010 Ultra, manufactured by Shimadzu Corporation). In parallel, a test section was set up to heat without adding water.
  • GC/MS gas chromatography mass spectrometer
  • the vertical axis represents the relative amount of solanone with the amount of solanone at the start of treatment being 100, and the horizontal axis represents the treatment time (minutes).
  • the solanone content began to increase 20 minutes after the start of heating, reached a maximum at 50 to 60 minutes, and then maintained a high solanone content until 120 minutes. Solanone hardly increased in the test section heated without adding water.
  • Example 2 Examination of raw materials
  • Fresh leaves of the seven tobacco varieties shown below were cut into pieces of about 5 cm square, and further chopped into a size to fit in a centrifuge tube. 1 g of chopped raw leaves was placed in each 50 mL centrifuge tube, 10 mL of water was added to each, and the tube was bathed in boiling water for 60 minutes under atmospheric pressure. After that, the centrifuge tubes were taken out and cooled, and 5 mL of hexane was added to each and shaken for 30 minutes. After shaking, the mixture was allowed to stand still for 5 minutes, and the upper hexane layer was analyzed using GC/MS and compared with the amount of solanone in the non-heat-treated sample.
  • tobacco variety Comstock Spanish Okinawa Amarelinho Dechicoana Perevi Cuba Prieto Basma Aromatic 272
  • the vertical axis represents the relative value of the amount of solanone, with the amount of solanone in the sample of Basma heated as 1, and the horizontal axis represents each variety. All seven tobacco varieties had increased solanone levels compared to the non-heat treated sample.
  • Example 3 Examination of treatment temperature
  • 0.2 g of dry leaf powder of tobacco (variety: Mizufu) pulverized with a mill was placed in each 50 mL centrifuge tube, 5 mL of water was added to each, and the temperature was adjusted to room temperature (20°C), 60°C, and 80°C under atmospheric pressure. °C or 100 °C for 60 minutes.
  • a constant temperature and humidity machine (Espec Co., Ltd. (PR-4J)) was used in the test section heated at 60°C, and a drying oven was used in the same manner as in Example 1 for the test section heated at 80°C and 100°C.
  • each centrifuge tube was taken out and cooled, and 5 mL of hexane was added to each and shaken for 30 minutes. After shaking, the mixture was allowed to stand still for 5 minutes, and the upper hexane layer was analyzed using GC/MS.
  • the vertical axis represents the relative amount of solanone, with the amount of solanone in the untreated sample not subjected to heat treatment being set to 1, and the horizontal axis represents the treatment temperature (° C.).
  • the test group heated at 80°C showed an increase in solanone compared to the non-heat-treated sample, and the test group heated at 100°C showed a 9-fold increase in solanone compared to the non-heat-treated sample. .
  • the test plots heated at 20°C and 60°C the amount of solanone hardly increased compared to the samples not subjected to heat treatment.
  • Example 4 Examination of processing method
  • 0.2 g of dry leaf powder of tobacco (variety: Mizufu) pulverized with a mill is placed in each 50 mL centrifuge tube, and 0.5 mL or 5 mL of water is added, or no water is added. It was heated at 100° C. for 60 minutes on the bottom.
  • Each test plot was heated using a drying oven as in Example 1.
  • a test plot to which 0.5 mL of water was added was also set to be heated using a steamer. When heating using a steamer, the following method was used.
  • a centrifuge tube containing a sample and a predetermined amount of water, and water about 5 cm from the bottom of the steamer were placed in the steamer, covered, and heated using an IH heater to boil the water in the steamer.
  • the centrifuge tube was placed upright in a steamer and lightly covered with aluminum foil. After that, each centrifuge tube was taken out and cooled, and 5 mL of hexane was added to each and shaken for 30 minutes. After shaking, the mixture was allowed to stand still for 5 minutes, and the upper hexane layer was analyzed using GC/MS.
  • a non-treated section was also set without heat treatment.
  • FIG. 4 the vertical axis represents the relative amount of solanone, with the amount of solanone in the non-heat-treated section being 1, and the horizontal axis represents each heating method. Regardless of the heating method, solanone increased 3- to 7-fold in the test plots to which water was added compared to the untreated plots. The test group in which 0.5 mL of water was added and heated using an oven had the largest increase in solanone.
  • Example 5 Examination of changes in other components
  • 0.2 g of dry leaf powder of tobacco (variety: Mizufu) pulverized with a mill is placed in each 50 mL centrifuge tube, and 0.5 mL of water is added or not added, and the pressure is adjusted to 100 at atmospheric pressure. °C for 60 minutes. Heating was carried out as in Example 1 using a drying oven. After that, each centrifuge tube was taken out and cooled, and 5 mL of hexane was added to each and shaken for 30 minutes. After shaking, the mixture was allowed to stand still for 5 minutes, and the upper hexane layer was analyzed using GC/MS. In addition, a non-treated area was also set without heat treatment.
  • Fig. 5 shows the analysis results of ⁇ -damascenone and 3-oxo- ⁇ -ionol.
  • the vertical axis represents the relative value of the amount of ⁇ -damascenone or the amount of 3-oxo- ⁇ -ionol, with the amount of ⁇ -damascenone and the amount of 3-oxo- ⁇ -ionol in the untreated group being 1, respectively, and the horizontal axis. represents each processing method.
  • ⁇ -damascenone and 3-oxo- ⁇ -ionol increased in the test plots to which water was added compared to the untreated plots.
  • no increase in ⁇ -damascenone and 3-oxo- ⁇ -ionol was observed in the test section heated without adding water compared to the untreated section.
  • the present invention can be used for manufacturing tobacco raw materials.

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Abstract

葉たばこ中のソラノン量を増加させる技術を提供する。本発明の葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法は、水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程を含む。

Description

葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法、たばこ原料の製造方法、及びソラノンの抽出方法
　本発明は、葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法、たばこ原料の製造方法、及びソラノンの抽出方法に関する。
　ソラノンは、不飽和ケトンの１種であり、タバコ植物に含まれる香気成分の１つである。葉たばこ中に含まれるソラノンは、たばこの煙の口当たりを良くするなどの効果が知られている。
　葉たばこ中のソラノン量を増加させるために、乾燥技術に焦点を当てた研究が行われてきた。非特許文献１には、そのような方法として、温度２０℃、湿度９０％～温度３５℃、湿度７０％の条件下で自然乾燥させる方法が記載されている。
飯田文吉ら、「バーレー種の乾燥中の化学成分変化（第２報）ソラノン、ノルソラナジオンの生成要因」、葉たばこ研究、１９９７年、第１３２号、ｐ．７９－８９
　しかしながら、葉たばこ中のソラノン量をさらに増加させる方法は確立されていない。そのため、依然として葉たばこ中のソラノン量を増加させる技術が望まれている。
　本発明の一態様は、葉たばこ中のソラノン量を増加させる技術を提供することを目的とする。
　本発明者らは、鋭意検討した結果、所定の条件で葉たばこを加熱することにより、葉たばこ中のソラノン量を増加できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　前記の課題を解決するために、本発明の一態様に係る葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法は、水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程を含む。
　本発明の一態様に係るたばこ原料の製造方法は、水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程と、前記加熱工程後の葉たばこを乾燥処理する乾燥工程と、を含む。
　本発明の一態様に係るソラノンの抽出方法は、水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程と、前記加熱工程後の葉たばこからソラノンを抽出する抽出工程と、を含む。
　本発明の一態様によれば、葉たばこ中のソラノン量を増加させることができる。
様々な加熱処理時間にて加熱した乾葉に含まれるソラノン量を示した図である。 加熱した様々なタバコ品種の生葉に含まれるソラノン量を示した図である。 様々な温度で加熱した乾葉に含まれるソラノン量を示した図である。 様々な加熱方法で加熱した乾葉に含まれるソラノン量を示した図である。 加熱した乾葉に含まれるβ－ダマセノン量及び３－オキソ－α－イオノール量を示した図である。
　〔１．葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法〕
　本発明の一態様に係る葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法（以下、単に「増加方法」という。）は、水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程を含む。このような構成により、葉たばこに含まれるソラノンの量を増加させることができる。
　＜葉たばこ中のソラノン量の増加＞
　本明細書において、「葉たばこ中のソラノン量の増加」とは、加熱工程の処理を行わない葉たばこ中のソラノン量と比較して、ソラノン量が好ましくは２倍以上、より好ましくは３倍以上、さらに好ましくは４倍以上、特に好ましくは５倍以上になっていることを意味する。ソラノン量の増加は、ソラノンを定量できる公知の方法によって確認することができる。例えば、ヘキサンなどの有機溶媒を用いて葉たばこ中のソラノンを抽出し、ガスクロマトグラフィー質量分析計を用いて測定することができる。
　＜加熱工程＞
　加熱工程は、水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程である。
　本発明の一態様に係る増加方法において、葉たばこは、タバコ植物から収穫した葉であればよく、タバコ属植物の種類は限定されない。しかしながら、タバコ属植物としては、ニコチアナ・タバカムであることが好ましい。また、タバコ属植物は、黄色種及びバーレー種等の栽培品種の他、在来種の品種等、何れでもよい。
　加熱する葉たばこの状態は、特に限定されない。例えば、葉たばこは生葉でもよく、乾葉でもよい。また、所定の期間貯蔵させた葉及び熟成させた葉等であってもよい。生葉の場合、本発明の増加方法を実施した後に乾燥を１回行えばよいため、余計な時間及びコストを抑えることができる。このようにコスト低減の観点からは、葉たばこは生葉であることが好ましい。一方、保存性の観点からは、葉たばこは乾葉であることが好ましい。本明細書において「生葉」は、タバコ植物の葉を収穫した後、乾燥させていない状態のものを指し、「乾葉」は、タバコ植物の葉を収穫した後、乾燥させた状態のものを指す。葉たばこを乾燥、貯蔵、又は熟成する場合、公知の方法により行うことができる。
　また、加熱する葉たばこの形態は、特に限定されない。例えば、葉たばこそのものの形態の他に、カットフィラー、粉末、シート、中骨及び顆粒等が挙げられる。葉たばこをこのような形態にする場合、公知の方法により行うことができる。
　本明細書において、「水の存在下」とは、葉たばこの表面に水が十分に存在している状態であればよい。例えば、蒸気が葉たばこの表面に十分に触れている状態、葉たばこの表面が濡れている状態、水中に葉たばこが存在する状態等が挙げられる。このような状態にするために、例えば、水中に葉たばこを浸ける、葉たばこに水を添加する、水を沸騰させて得た蒸気で満たされた空間に葉たばこを入れる、水中に葉たばこを浸けるか又は葉たばこに水を添加し、且つ蒸気で満たされた空間に入れる等の方法を行うことができる。水の形態は、蒸気でもよく、液体でもよく、蒸気及び液体が混在する状態であってもよい。葉たばこ中の成分の流出を防ぐ観点から、水は蒸気であることが好ましく、蒸気が葉たばこの表面に十分に触れている状態が好ましい。以下、加熱工程に供されている状態であり、葉たばこの表面に水が存在している状態の葉たばこを「葉たばこ試料」ともいう。
　葉たばこ試料の水分含有量は、５０％以上、６０％以上、７０％以上、８０％以上、又は９０％以上であり得る。本明細書において「葉たばこ試料の水分含有量」は、（ｉ）葉たばこの重量及び（ｉｉ）葉たばこの浸漬に用いる水、葉たばこに添加した水又は葉たばこの表面に付着している水の重量の合計に対する、（ｉａ）葉たばこ中に含まれる水分量及び（ｉｉ）葉たばこの浸漬に用いる水、葉たばこに添加した水又は葉たばこの表面に付着している水の重量の合計を意味する。葉たばこ中に含まれる水分量は、公知の方法により算出することができる。
　加熱工程において、水中に葉たばこを浸けるか、又は葉たばこに水を添加する場合、水に対する葉たばこの質量比（葉たばこ／水）は、１／２５以上１／２以下であり得る。当該範囲であれば、加熱中も常に葉たばこ表面に水が接した状態とすることができるため好ましい。
　加熱工程における加熱温度は、８０℃以上であり、好ましくは９０℃以上、より好ましくは９５℃以上である。葉たばこが生葉である場合、加熱温度は、好ましくは１５０℃以下であり、より好ましくは１２０℃以下である。一方、葉たばこが乾葉である場合、加熱温度は、好ましくは１５０℃以下であり、より好ましくは１２０℃以下であり、さらに好ましくは１００℃以下である。葉たばこが乾葉である場合、加熱温度は好適には１００℃または１００℃以下であり得る。葉たばこが生葉である場合も加熱温度は好適には１００℃または１００℃以下であり得るが、１００℃以上であってもよい。加熱温度がこのような範囲であることにより、葉たばこ中のソラノン量をより増加させることができる。本明細書において、加熱温度は、加熱機器等の設定温度を示しているが、加熱時間中に葉たばこ自体もほとんど変わらない温度に達する。したがって、本明細書における「加熱温度」は、葉たばこの加熱温度を意味する。
　葉たばこを８０℃以上１００℃以下で加熱する場合、特別な装置を必要とせず、安全性及びコストを抑える観点から、大気圧下で加熱することが好ましい。また、酸素が常に存在する条件下にて加熱することがより好ましい。酸素が存在する条件下とは、加熱工程において、葉たばこ又は葉たばこに触れている水に酸素が触れている状態を指し、例えば、開放系において大気雰囲気下にて加熱してもよく、閉鎖系において酸素を加えながら加熱してもよい。なお、本明細書において「大気雰囲気下」とは開放系にて実施していることを意味する。
　葉たばこを１００℃より高い温度で加熱する場合、公知の方法を使用して、温度を１００℃より高くすることができる。温度を１００℃より高くする方法としては、例えば、閉鎖系で加圧しながら加熱する方法等が挙げられる。
　加熱工程における加熱時間は、３０分以上であり、好ましくは４０分以上である。加熱時間がこのような範囲であることにより、葉たばこ中のソラノン量を増加させることができる。また、ソラノンの高含量を維持する観点から、加熱時間は好ましくは１２０分以下であり、より好ましくは１００分以下である。
　本発明の一態様に係る増加方法において、葉たばこの表面に水が十分に存在し得る状態で所望の加熱温度を達成できれば、加熱方法は特に限定されない。加熱方法としては、例えば、葉たばこを適当な容器に入れ、これを湯浴、乾燥オーブン、蒸し器及び恒温機等を用いて加熱する方法が挙げられる。容器に葉たばこと水分とを加えてこれを加熱する場合、容器の外へ水分が蒸発してしまうことを防ぐため、軽く蓋をして加熱することが好ましい。また、水中に葉たばこを浸けるか又は葉たばこに水を添加し、且つ蒸気で満たされた空間に入れて加熱する場合、葉たばこ及び水を入れた容器とは別の容器等に水を添加して蒸発させてもよい。
　本発明の一態様に係る増加方法において、葉たばこの表面が水及び酸素と効率よく接触するように、葉たばこを羽根及び振動等を用いて撹拌してもよい。
　＜他の工程＞
　本発明の一態様に係る増加方法は、加熱工程の前及び後の何れかに、他の工程を含んでいてもよい。他の工程は、本発明の効果が損なわれない限り、特に限定されない。例えば、加熱工程の前工程として、葉たばこを所望の状態及び形態に調整する調整工程等が挙げられる。また、加熱工程の後工程として、加熱工程後の葉たばこを乾燥処理する乾燥工程等が挙げられる。
　以上の通り、上述の増加方法が施された葉たばこは、ソラノン量が増加した葉たばことなる。したがって、上述の増加方法が施された葉たばこを材料として製造されたたばこ製品では、たばこの煙の口当たりがより良くなるため、上述の増加方法が施された葉たばこはたばこ製品の原料として好適に用いられる。
　〔２．たばこ原料の製造方法〕
　本発明の一態様に係るたばこ原料の製造方法（以下、単に「製造方法」という。）は、水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程と、前記加熱工程後の葉たばこを乾燥処理する乾燥工程と、を含む。このような構成により、葉たばこ中のソラノン量が増加し、ソラノン高含有のたばこ原料を製造することができる。
　本明細書において「たばこ原料」とは、たばこ製品の製造に用いられる材料としての葉たばこを意味する。たばこ原料の形態は、上述の葉たばこの形態と同じであり得る。
　また、本発明の一態様に係る製造方法により、葉たばこ中の他の香喫味成分も増加させることができる。このような香喫味成分として、例えば、β－ダマセノン、３－オキソ－α－イオノール、及びブルメノールＣ等が挙げられる。したがって、本発明の一態様に係る製造方法によれば、ソラノンに加え他の香喫味成分量が増加した、多様な香喫味成分が高含有であるたばこ材料を製造することができる。
　＜加熱工程＞
　加熱工程は、〔１．葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法〕における加熱工程の説明と同じである。
　＜乾燥工程＞
　乾燥工程は、加熱工程後の葉たばこを乾燥処理する工程である。ソラノンは葉の表面にも存在するため、わずかではあるが、葉たばこ中のソラノンは葉たばこの表面に付着した水分に吸収されると予想される。したがって、葉たばこ表面に水分が付着したままであると、葉たばこ中のソラノン量が低下する恐れがある。乾燥工程を含むことにより、ソラノン量が増加した葉たばこからのソラノンの流出を抑制し、高いソラノン含量を維持したたばこ原料を製造することができる。乾燥処理は、加熱工程に供した葉たばこの状態や形態に応じて、公知の方法により行うことができる。生葉を、葉たばこそのものの形態で供した場合の乾燥方法の例としては、空気乾燥、火力乾燥、黄色乾燥又は日光乾燥などが挙げられるが、これらに限定されない。非限定的に、空気乾燥は、換気の良い納屋に葉たばこを吊り下げ、空気にさらして４～８週間乾燥させる。火力乾燥は、大きな納屋で葉たばこを吊り下げ、工程及び葉たばこに応じて３日間～１０週間、火力で連続的又は断続的に加熱乾燥させる。黄色乾燥は、葉たばこを一列に並べ、乾燥小屋で吊り下げて、通常１週間程度かけて温度をゆっくり上昇させて乾燥させる。日光乾燥は、日向で葉たばこを乾燥させる。
　＜他の工程＞
　本発明の一態様に係る製造方法は、加熱工程の前、加熱工程と乾燥工程との間及び乾燥工程の後の何れかに他の工程を含んでいてもよい。他の工程は、本発明の効果が損なわれない限り、特に限定されない。例えば、加熱工程の前工程として、葉たばこを所望の状態及び形態に調整する調整工程等が挙げられる。また、乾燥工程の後工程として、所望のたばこ原料の形態に加工処理する加工工程等が挙げられる。したがって、本発明の一態様に係る製造方法では、乾燥工程終了後の葉たばこをたばこ原料として用いてもよいし、さらなる加工処理を施したものをたばこ原料として用いてもよい。
　以上の通り、上述の製造方法によれば、ソラノン高含有のたばこ原料を得ることができる。本発明の一態様に係る製造方法によって得られたたばこ原料は、任意のたばこ製品の製造に用いることができる。例えば、当該たばこ原料は、非燃焼型加熱式たばこ、紙巻たばこ、葉巻及びパイプたばこ等の喫煙製品、ならびに嗅ぎたばこ及び噛みたばこ等のスモークレスたばこ製品の製造用途に用いることができる。
　〔３．ソラノンの抽出方法〕
　本発明の一態様に係るソラノンの抽出方法（以下、単に「抽出方法」という。）は、水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程と、前記加熱工程後の葉たばこからソラノンを抽出する抽出工程と、を含む。このような構成により、ソラノン量が増加した葉たばこから抽出を行うため、従来の方法により得られるソラノンと比較して、より多くのソラノンを抽出することができる。
　＜加熱工程＞
　加熱工程は、〔１．葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法〕における加熱工程の説明と同じである。
　＜抽出工程＞
　抽出工程は、加熱工程後の葉たばこからソラノンを抽出する工程である。ソラノンの抽出は、公知の方法によって行うことができる。例えば、加熱工程後の葉たばこを適当な容器に入れ、さらにヘキサンなどの有機溶媒又は水を添加して振とうすることにより、加熱工程後の葉たばこからソラノンを抽出することができる。また、超臨界二酸化炭素抽出法などを用いることもできる。用いる有機溶媒は、葉たばこからソラノンを抽出し得る溶媒であれば特に制限されないが、ヘキサン、エーテル、エタノール、酢酸エチル、アセトン、グリセリン、及びプロピレングリコール等を用いることができる。また、添加する有機溶媒の量は、当業者が適宜設定することができ、例えば、葉たばこに対して質量比で５～５０倍量であり得、好適には２０～３０倍量であり得る。
　＜他の工程＞
　本発明の一態様に係る抽出方法は、加熱工程の前、加熱工程と抽出工程との間及び抽出工程の後の何れかに他の工程を含んでいてもよい。他の工程は、本発明の効果が損なわれない限り、特に限定されない。例えば、加熱工程の前工程として、葉たばこを所望の状態及び形態に調整する調整工程等が挙げられる。また、抽出工程の後工程として、不要な成分の除去工程、抽出物の濃縮工程、及び抽出物の乾燥工程等が挙げられる。
　本発明の一態様に係る抽出方法によって得られたソラノンは、任意のたばこ製品の製造に用いることができる。また、たばこ製品以外のソラノンを必要とする用途に使用してもよい。
　〔まとめ〕
　本発明の態様１に係る葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法は、水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程を含む。
　本発明の態様２に係る葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法は、前記態様１において、前記葉たばこは、生葉であることが好ましい。
　本発明の態様３に係る葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法は、前記態様１において、前記葉たばこは、乾葉であることが好ましい。
　本発明の態様４に係る葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法は、前記態様１～３のいずれか１つにおいて、前記加熱工程において、大気圧下で、前記葉たばこを８０℃以上１００℃以下で加熱することが好ましい。
　本発明の態様５に係るたばこ原料の製造方法は、水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程と、前記加熱工程後の葉たばこを乾燥処理する乾燥工程と、を含むことが好ましい。
　本発明の態様６に係るソラノンの抽出方法は、水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程と、前記加熱工程後の葉たばこからソラノンを抽出する抽出工程と、を含むことが好ましい。
　本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
　本発明の一実施例について以下に説明する。なお、以下の実施例で示すタバコ植物は、何れもニコチアナ・タバカムである。
　［実施例１：処理時間の検討］
　ミルで粉砕したタバコ（品種：水府）の乾葉の粉体０．２ｇを、各５０ｍＬ遠沈管に入れ、５ｍＬの水をそれぞれに加えて、乾燥オーブン（ＡＦＯ－８０（ＩＷＡＫＩ　ＧＬＡＳＳ　ＣＯ．，　ＬＴＤ．製））を用いて大気圧下で１００℃に熱した。乾燥オーブンを用いて加熱する場合、遠沈管から水分が蒸発することを防ぐため、遠沈管にはアルミホイルを用いて軽く蓋をした。加熱開始から１２０分まで一定時間ごとにサンプリングした。一定時間経過ごとに、遠沈管を１本ずつ取り出して冷却し、５ｍＬのヘキサンを加えて３０分間振とうした。振とう後、５分間静置し、上層のヘキサン層をガスクロマトグラフィー質量分析計（ＧＣ／ＭＳ、Ｓｈｉｍａｄｚｕ　ＱＰ２０１０　Ｕｌｔｒａ、株式会社島津製作所製）を用いて分析した。並行して、水を加えずに加熱する試験区を設定した。
　結果を図１に示す。図１において、縦軸は処理開始時のソラノン量を１００としたソラノン量の相対値を表し、横軸は処理時間（分）を表す。水を加えた試験区は、加熱開始後２０分からソラノンが増加し始め、５０分～６０分で最大になり、その後１２０分までソラノンの高含量を維持した。水を加えずに加熱した試験区は、ソラノンがほとんど増加しなかった。
　［実施例２：原料の検討］
　以下に示す７種類のタバコ品種の生葉を、約５ｃｍ四方に切り取って、さらに遠沈管に入る大きさに刻んだ。刻んだ生葉１ｇをそれぞれ５０ｍＬ遠沈管に入れ、それぞれに１０ｍＬの水を加えて、大気圧下において沸騰水中で６０分間湯浴した。その後、遠沈管を取り出して冷却し、それぞれに５ｍＬのヘキサンを加えて３０分間振とうした。振とう後、５分間静置し、上層のヘキサン層をＧＣ／ＭＳを用いて分析して、加熱処理を施していない試料におけるソラノン量と比較した。
（タバコ品種）
　　Ｃｏｍｓｔｏｃｋ　Ｓｐａｎｉｓｈ
　　沖縄
　　Ａｍａｒｅｌｉｎｈｏ　Ｄｅｃｈｉｃｏａｎａ
　　Ｐｅｒｅｖｉ
　　Ｃｕｂａ　Ｐｒｉｅｔｏ
　　Ｂａｓｍａ
　　Ａｒｏｍａｔｉｑｕｅ　２７２
　結果を図２に示す。図２において、縦軸は、Ｂａｓｍａを加熱した試料におけるソラノン量を１としたソラノン量の相対値を表し、横軸は各品種を表す。７種類のタバコ品種すべてにおいて、加熱処理を施していない試料と比べてソラノン量が増加した。
　［実施例３：処理温度の検討］
　ミルで粉砕したタバコ（品種：水府）の乾葉の粉体０．２ｇを各５０ｍＬ遠沈管に入れ、５ｍＬの水をそれぞれに加えて、大気圧下において室温（２０℃）、６０℃、８０℃、又は１００℃で６０分間加熱した。６０℃で加熱した試験区は、恒温恒湿機（エスペック株式会社（ＰＲ－４Ｊ））を用い、８０℃及び１００℃で加熱した試験区は、実施例１と同様に乾燥オーブンを用いた。その後、各遠沈管を取り出して冷却し、それぞれに５ｍＬのヘキサンを加えて３０分間振とうした。振とう後、５分間静置し、上層のヘキサン層をＧＣ／ＭＳを用いて分析した。
　結果を図３に示す。図３において、縦軸は加熱処理を施していない無処理の試料におけるソラノン量を１としたソラノン量の相対値を表し、横軸は処理温度（℃）を表す。８０℃で加熱した試験区は、加熱処理を施していない試料と比較してソラノンが増加し、１００℃で加熱した試験区は、加熱処理を施していない試料の９倍以上にソラノンが増加した。一方、２０℃及び６０℃で加熱した試験区は、加熱処理を施していない試料と比較して、ソラノンがほとんど増加しなかった。
　［実施例４：処理方法の検討］
　ミルで粉砕したタバコ（品種：水府）の乾葉の粉体０．２ｇを、各５０ｍＬ遠沈管に入れ、さらに、０．５ｍＬもしくは５ｍＬの水を加えて、又は水を加えずに、大気圧下において１００℃で６０分間加熱した。各試験区は、実施例１と同様に乾燥オーブンを用いて加熱した。また、０．５ｍＬの水を加えた試験区は、蒸し器を用いて加熱する試験区も設定した。蒸し器を用いて加熱する場合、以下の方法で行った。つまり、試料及び所定の水を入れた遠沈管、ならびに蒸し器の底から５ｃｍ程度の水を蒸し器に入れて蓋をし、ＩＨヒーターを用いて加熱して蒸し器の水を沸騰させた。遠沈管は蒸し器の中に立てて置き、アルミホイルを用いて軽く蓋をした。その後、各遠沈管を取り出して冷却し、それぞれに５ｍＬのヘキサンを加えて３０分間振とうした。振とう後、５分間静置し、上層のヘキサン層をＧＣ／ＭＳを用いて分析した。また、加熱処理を施さない無処理区も設定した。
　結果を図４に示す。図４において、縦軸は加熱処理を施していない無処理区のソラノン量を１としたソラノン量の相対値を表し、横軸は各加熱方法を表す。加熱方法に関わらず、水を加えた試験区は、無処理区と比較して、ソラノンが３～７倍に増加した。最もソラノンの増加量が多かったのは、０．５ｍＬの水を加えてオーブンを用いて加熱した試験区であった。
　［実施例５：他の成分の変化の検討］
　ミルで粉砕したタバコ（品種：水府）の乾葉の粉体０．２ｇを、各５０ｍＬ遠沈管に入れ、さらに０．５ｍＬの水を加えて、又は水を加えずに、大気圧下において１００℃で６０分間加熱した。加熱は、実施例１と同様に乾燥オーブンを用いて行った。その後、各遠沈管を取り出して冷却し、それぞれに５ｍＬのヘキサンを加えて３０分間振とうした。振とう後、５分間静置し、上層のヘキサン層をＧＣ／ＭＳを用いて分析した。また、加熱処理を施さない無処理区も設定した。
　β－ダマセノン及び３－オキソ－α－イオノールの分析結果を図５に示す。図５において、縦軸は無処理区のβ－ダマセノン量及び３－オキソ－α－イオノール量をそれぞれ１としたβ－ダマセノン量又は３－オキソ－α－イオノール量の相対値を表し、横軸は各処理方法を表す。水を加えた試験区は、無処理区と比較して、β－ダマセノン及び３－オキソ－α－イオノールが増加した。一方、水を加えずに加熱した試験区は、無処理区と比較して、β－ダマセノン及び３－オキソ－α－イオノールの増加が見られなかった。
　本発明は、たばこ原料の製造に利用することができる。

Claims (6)

  1. 　水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程を含む、葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法。
  2. 　前記葉たばこは、生葉である、請求項１に記載の葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法。
  3. 　前記葉たばこは、乾葉である、請求項１に記載の葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法。
  4. 　前記加熱工程において、大気圧下で、前記葉たばこを８０℃以上１００℃以下で加熱する、請求項１～３のいずれか１項に記載の葉たばこ中のソラノン量を増加させる方法。
  5. 　水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程と、
    　前記加熱工程後の葉たばこを乾燥処理する乾燥工程と、を含む、たばこ原料の製造方法。
  6. 　水の存在下において、葉たばこを８０℃以上で３０分以上加熱する加熱工程と、
    　前記加熱工程後の葉たばこからソラノンを抽出する抽出工程と、を含む、ソラノンの抽出方法。
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