WO2023120552A1 - 還元型補酵素q10の梱包体及び保存方法 - Google Patents
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
Definitions
- One or more embodiments of the present invention relate to reduced coenzyme Q10 packages and storage methods.
- Coenzyme Q is an essential component that is widely distributed in living organisms, from bacteria to mammals, and is known as a component of the mitochondrial electron transport system in cells in living organisms.
- coenzyme Q10 which has 10 repeating structures in the side chain of coenzyme Q, is the main component, and about 40 to 90% of the coenzyme exists in vivo as a reduced form.
- Physiological actions of coenzyme Q include activation of energy production by mitochondrial activation, activation of cardiac function, stabilization of cell membranes, and protection of cells by antioxidant action.
- QH reduced coenzyme Q10
- Patent Document 1 A general method for obtaining reduced coenzyme Q10 has already been disclosed (Patent Document 1).
- Patent Document 2 describes that crystal polymorphism is observed in reduced coenzyme Q10. or "QH Form II type crystal" is much more stable than conventional reduced coenzyme Q10 (hereinafter, this crystal is referred to as "Form I type crystal of reduced coenzyme Q10" or "QH Form I type crystal"), Other physical properties are also reported to be excellent.
- Patent Document 3 as a method for producing reduced coenzyme Q10, after mixing a coenzyme Q10-cyclodextrin clathrate (CoQ10-CD clathrate) with an antioxidant, the A method for producing a reduced CoQ10-CD clathrate by storing in a 100% atmosphere is described.
- Patent Document 3 when a mixture of CoQ10, which is not a CD clathrate, and an antioxidant is stored at 60° C. and a humidity of 75%, the production ratio of reduced CoQ10 is low, whereas CoQ10-CD clathrate and It is described that when a mixture with an antioxidant was stored under the same conditions, a large amount of reduced CoQ10 was produced.
- Patent Documents 4, 5, and 6 a matrix containing a water-soluble excipient or a water-soluble excipient and water-soluble ascorbic is used as reduced coenzyme Q10 having high oxidation stability and high bioabsorbability.
- water-soluble excipients include gum arabic and gelatin.
- Patent Document 7 as a formulation for protecting reduced coenzyme Q10 from oxidation, a solid composition containing reduced coenzyme Q10 is coated with at least one type of coating selected from an oil-soluble coating medium and a water-soluble coating medium.
- a solid preparation of reduced coenzyme Q10 coated with a medium is described, and a method is described in which the preparation is placed in an environment adjusted to a relative humidity of 75% or less.
- Shellac and zein are exemplified as oil-soluble coating media.
- Gelatine, sugar, gum arabic, pullulan, cellulose derivatives and yeast cell walls are exemplified as aqueous coating media.
- Patent Document 8 a capsule containing reduced coenzyme Q10 is manufactured or obtained, and the environment surrounding the capsule is controlled to a relative humidity of 0% or more and 60% or less.
- the storage method for Q10 is described.
- Gelatin and the like are exemplified as the material of the capsule.
- Non-Patent Document 1 describes that the oxygen permeability of a gelatin film containing no glycerin increases tenfold when the relative humidity increases by 20%.
- Non-Patent Document 2 "Oxygen permeability tends to increase by 10 to 105 times as water activity and relative humidity increase.
- the oxygen permeability of a collagen film is 6 when the water activity is 0. .6 ⁇ 10 ⁇ 19 gm ⁇ 1 s ⁇ 1 Pa ⁇ 1 , but becomes 13.68 ⁇ 10 ⁇ 15 gm ⁇ 1 s ⁇ 1 Pa ⁇ 1 when the water activity is 0.93.”
- Non-Patent Document 3 describes that "in general, when the amount of plasticizer, temperature, and relative humidity increase, the oxygen and water vapor permeability of the protein film increases.”
- Patent Documents 4 to 8 all relate to techniques for improving oxidation stability by coating QH with a coating of gas barrier materials such as gelatin, gum arabic and shellac.
- Patent Documents 4 to 8 describe that QH is stabilized when a QH preparation coated with a gas-barrier film such as gelatin is stored at a relative humidity below a predetermined value.
- Patent Documents 4 to 8 disclose gas barrier properties by setting the relative humidity to a predetermined value or less. It can be understood that the oxygen permeability of the film is reduced and the oxidation of QH is suppressed.
- Non-Patent Documents 4 and 5 It is known that the stability of organic compounds generally decreases as the relative humidity increases.
- Patent Document 9 describes that a co-crystal containing reduced coenzyme Q10 and a compound such as 3,4-dihydroxybenzoic acid was found as a further form of reduced coenzyme Q10.
- Patent Document 10 describes that reduced coenzyme Q10 and nicotinamide form a co-crystal. Co-crystallization of reduced coenzyme Q10 and one or more other compounds may improve the oxidation stability of reduced coenzyme Q10. Can not.
- Patent Documents 3 to 8 disclose QH products that prevent oxidation of reduced coenzyme Q10 (QH) and can be stored stably.
- QH reduced coenzyme Q10
- Patent Documents 3 to 8 the applications of QH are limited because they all require formulation of QH with specific ingredients.
- one or more embodiments of the present invention provide QH products with reduced oxidation of QH that do not require formulation of QH.
- One or more embodiments of the present invention also provide methods of preserving QH that can inhibit oxidation of QH without requiring formulation of QH.
- the reduced coenzyme Q10 is a Form I crystal of reduced coenzyme Q10, a Form II crystal of reduced coenzyme Q10, a co-crystal consisting of reduced coenzyme Q10 and one or more other compounds, or a reduced coenzyme.
- the package according to (1) which is one or more selected from an amorphous solid of enzyme Q10 and a composition in which reduced coenzyme Q10 is dissolved in a solvent and/or a fat-soluble medium.
- a method for storing reduced coenzyme Q10 comprising: A method comprising a storage step of storing the reduced coenzyme Q10 in a gas phase at a relative humidity of 50% or higher.
- the reduced coenzyme Q10 is a Form I crystal of reduced coenzyme Q10, a Form II crystal of reduced coenzyme Q10, a co-crystal consisting of reduced coenzyme Q10 and one or more other compounds, or a reduced coenzyme.
- the method according to (10) wherein one or more selected from an amorphous solid of enzyme Q10 and a composition in which reduced coenzyme Q10 is dissolved in a solvent and/or a fat-soluble medium.
- the storage step includes the reduced coenzyme Q10; and and a container for packing the reduced coenzyme Q10, Preserving a package in which the relative humidity of the gas phase inside the container is 50% or more, (10) or the method according to (11). (13) further comprising water inside the container; The water is mixed with the reduced coenzyme Q10, arranged in contact with a phase containing the reduced coenzyme Q10, or arranged separately from the reduced coenzyme Q10. ing, The method according to (12).
- (14) further comprising one or more other ingredients inside said container;
- the other component is mixed with the reduced coenzyme Q10, arranged in contact with the phase containing the reduced coenzyme Q10, or separated from the reduced coenzyme Q10 is placed,
- the water activity at 25° C. of the contents containing the reduced coenzyme Q10 and the other components in the container is 0.50 or more.
- (15) further comprising a substance that releases water to the interior of said container;
- the substance is mixed with the reduced coenzyme Q10, arranged in contact with a phase containing the reduced coenzyme Q10, or arranged separately from the reduced coenzyme Q10. ing, (12)
- (16) further comprising a package preparation step of preparing the package by packing the reduced coenzyme Q10 in the container under a gas phase with a relative humidity of 50% or more; (12) The method according to any one of (15).
- (18) the reduced coenzyme Q10 is not a clathrate of reduced coenzyme Q10 with cyclodextrin; (10) The method according to any one of (17).
- the reduced coenzyme Q10 is not reduced coenzyme Q10 dispersed in a matrix containing a water-soluble excipient in the particulate composition; (10) The method according to any one of (18). (20) the reduced coenzyme Q10 is not the reduced coenzyme Q10 coated with a coating medium in the solid preparation; (10) The method according to any one of (19). (21) the reduced coenzyme Q10 is not a reduced coenzyme Q10 capsule, (10) The method according to any one of (20).
- This specification includes the disclosure contents of Japanese Patent Application Nos. 2021-210581, 2021-210585, 2022-152287, and 2022-152297, which are the basis of priority of the present application.
- Reduced coenzyme Q10 in the package and method according to one or more embodiments of the present invention means that as long as the main component is reduced coenzyme Q10, it partially contains oxidized coenzyme Q10. good too.
- the main component is, for example, 50% by weight or more, usually 60% by weight or more, preferably 70% by weight or more, more preferably 80% by weight or more, still more preferably 90% by weight or more, particularly preferably 95% by weight. Above, it means that the content is more than 98% by weight.
- the ratio is the ratio of reduced coenzyme Q10 to the total amount of coenzyme Q10.
- reduced coenzyme Q10 has two crystal polymorphs, Form I and Form II. Specifically, the melting point is around 48° C., and the diffraction angles (2 ⁇ 0.2°) are 3.1°, 18.7°, 19.0°, and 20° in powder X-ray (Cu—K ⁇ ) diffraction.
- the crystal form of reduced coenzyme Q10 showing characteristic peaks at .2° and 23.0° is Form I type crystal, and has a melting point of around 52°C.
- Reduced coenzyme Q10 showing characteristic peaks at angles (2 ⁇ 0.2°) of 11.5°, 18.2°, 19.3°, 22.3°, 23.0° and 33.3° is a Form II crystal.
- reduced coenzyme Q10 includes QH Form I type crystals, QH Form II type crystals, co-crystals composed of QH and one or more other compounds, amorphous solids of QH, and QH.
- QH can be used one or more selected from compositions in which is dissolved in a solvent and/or a fat-soluble medium.
- the solvent is not particularly limited as long as it can dissolve QH.
- examples of the solvent include alcohols, hydrocarbons, ketones, terpenes, oils and fats, essential oils, and propylene glycol fatty acid esters.
- the fat-soluble medium is not particularly limited as long as it is a substance capable of dissolving QH.
- a composition in which QH is dissolved in a solvent and/or a fat-soluble medium may be a liquid composition or a solid composition under the temperature conditions at which the package is used or stored, but is preferably is a liquid composition.
- the one or more other compounds contained in the co-crystal composed of QH and one or more other compounds are not particularly limited as long as they are compounds capable of forming a co-crystal with QH. Examples include benzoic acid and derivatives thereof. organic carboxylic acids, including resorcinol, benzyl alcohol, organic alcohols including phenol and its derivatives, urea, nicotinamide, and the like.
- the other one or more compounds may be one or more, and may be one or two or more, preferably one to three compounds.
- the alcohols are not particularly limited, regardless of whether they are cyclic or non-cyclic, and whether they are saturated or unsaturated. Generally, those having 1 to 20 carbon atoms are mentioned, preferably 1 to 12 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms, particularly preferably 1 to 4 carbon atoms, and among these, monohydric alcohols are preferred. Most preferably, it is a monohydric alcohol having 2 carbon atoms. Dihydric alcohols having 2 to 5 carbon atoms, preferably 2 to 4 carbon atoms, more preferably 3 carbon atoms, and trihydric alcohols having 3 carbon atoms are also suitably used.
- Monohydric alcohols include, for example, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, isobutyl alcohol, tert-butyl alcohol, 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pen Tanol, 2-methyl-1-butanol, isopentyl alcohol, tert-pentyl alcohol, 3-methyl-2-butanol, neopentyl alcohol, 1-hexanol, 2-methyl-1-pentanol, 4-methyl-2- Pentanol, 2-ethyl-1-butanol, 1-heptanol, 2-heptanol, 3-heptanol, 1-octanol, 2-octanol, 2-ethyl-1-hexanol, 1-nonanol, 1-decanol, 1-undecanol , 1-dodecanol, allyl alcohol, propargyl alcohol, benzyl
- Dihydric alcohols include 1,2-ethanediol, 1,2-propanediol (propylene glycol), 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4- Butanediol, 2,3-butanediol, 1,5-pentanediol and the like can be mentioned.
- Preferred are 1,2-ethanediol, 1,2-propanediol, 1,3-butanediol and 1,3-propanediol, and most preferred is 1,2-propanediol.
- glycerin As the trihydric alcohol, glycerin or the like can be suitably used.
- the hydrocarbons are not particularly limited, but may include, for example, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, and the like. Aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons are particularly preferred, and aliphatic hydrocarbons are particularly preferred.
- the aliphatic hydrocarbon is not particularly limited regardless of whether it is cyclic or non-cyclic, and whether it is saturated or unsaturated, but non-cyclic aliphatic hydrocarbons are particularly preferably used. Further, those having 3 to 20 carbon atoms, preferably 5 to 12 carbon atoms are usually used.
- cyclohexane 1-hexene, cyclohexene, heptane, 2-methylhexane, 3-methylhexane, 2,3-dimethylpentane, 2,4-dimethylpentane, methylcyclohexane, 1-heptene, octane, 2,2,3- trimethylpentane, isooctane, ethylcyclohexane, 1-octene, nonane, 2,2,5-trimethylhexane, 1-nonene, decane, 1-decene, p-menthane, undecane, dodecane and the like.
- the ketones are not particularly limited regardless of whether they are cyclic or non-cyclic, saturated or unsaturated. Specific examples include acetone, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetophenone, 4-methoxyphenylacetone, paramethylacetophenone, methyl ⁇ -naphthyl ketone and the like, preferably acetone, acetophenone, They are 4-methoxyphenylacetone, paramethylacetophenone, and methyl ethyl ketone.
- the terpenes are not particularly limited, and any of hemiterpene, monoterpene, sesquiterpene, diterpene, sesterterpene, and triterpene can be suitably used. Among them, from the viewpoint of solubility in QH, hemiterpene, monoterpene and sesquiterpene are more preferable, monoterpene and sesquiterpene are particularly preferable, and monoterpene is most preferable.
- terpenes include prenol, 3-methyl-3-buten-2-ol, tiglic acid, angelic acid, senateic acid, isovaleric acid, alloocimene, ⁇ -bourvonene, ⁇ -cadinene, dehydro-p - cymene, menthol, dl-limonene, d-limonene, l-limonene, p-cymene, ⁇ -pinene, valencene, myrcene, bisabolene, carene, caryophyllene, terpinene, phytol, cis-3,7-dimethyl-1,3 , 6-octatriene, ⁇ -elemene, ⁇ -elemene, ⁇ -farnesene, ⁇ -farnesene, farnesene, germacrene D, ⁇ -guayene, longifolene, ⁇ -ocimene, ⁇ -
- the fats and oils may be natural fats and oils from animals and plants, synthetic fats and oils, and processed fats and oils.
- vegetable oils and fats include coconut oil, palm oil, palm kernel oil, linseed oil, camellia oil, brown rice germ oil, rapeseed oil, rice oil, peanut oil, corn oil, wheat germ oil, soybean oil, perilla oil, cottonseed oil, Sunflower seed oil, kapok oil, evening primrose oil, shea butter, monkey fat, cacao butter, sesame oil, safflower oil, olive oil, avocado oil, poppy seed oil, burdock root oil, etc. can be mentioned.
- Lard, milk fat, fish oil, beef tallow, and the like can be mentioned, and fats and oils (for example, hydrogenated oil) obtained by processing these by fractionation, hydrogenation, transesterification, etc. can also be mentioned.
- fats and oils for example, hydrogenated oil
- MCT medium chain triglycerides
- partial glycerides of fatty acids and the like can also be used. A mixture of these may also be used.
- the medium-chain fatty acid triglyceride is not particularly limited, but includes, for example, triglycerides in which each fatty acid has 6 to 12 carbon atoms, preferably 8 to 12 carbon atoms.
- the essential oil is not particularly limited, it is preferably an essential oil containing terpenes, such as orange oil, capsicum oil, mustard oil, garlic oil, caraway oil, clove oil, cinnamon oil, cocoa extract, and coffee bean extract.
- the propylene glycol fatty acid ester is not particularly limited as a propylene glycol fatty acid ester, but propylene glycol monocaprylate, propylene glycol dicaprylate, propylene glycol monocaprate, propylene glycol dicaprate, propylene glycol monolaurate.
- fatty acids examples include caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid.
- emulsifier examples include glycerin fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, polyglycerin condensed ricinoleic acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, saponins, and phospholipids.
- Phospholipids are not particularly limited, but examples include lecithins such as egg yolk lecithin and refined soybean lecithin, phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylserine, sphingomyelin, dicetyl phosphate, stearylamine, phosphatidylglycerol, phosphatidic acid, phosphatidylinositolamine, cardiolipin, ceramide phosphorylethanolamine, ceramide phosphorylglycerol, mixtures thereof, and the like.
- Phospholipids (hydrogenated lecithin and lysolecithin) subjected to processing such as hydrogenation and enzymatic decomposition can also be used.
- fat-soluble vitamins examples include vitamin E, vitamin A, vitamin D, vitamin K, and the like.
- Examples of the derivatives of vitamins include derivatives of fat-soluble vitamins and fat-soluble derivatives of water-soluble vitamins.
- examples of water-soluble vitamins include vitamin C, vitamin B1, vitamin B2, vitamin B6, vitamin B12, niacin, pantothenic acid, folic acid, biotin and the like.
- the QH to be stored in the package according to one or more embodiments of the present invention and the QH to be stored by the method according to one or more embodiments of the present invention do not need to be formulated in advance.
- the QH in the package according to one or more embodiments of the invention and the QH stored by the method according to one or more embodiments of the invention are not pre-formulated QH, such as QH Form I crystals, QH Form II crystals, QHs and one or more other compounds, an amorphous solid of QH, and QH consisting of only one or more selected from a composition dissolved in a solvent and/or a lipid-soluble medium, QH, for example
- the QHs stored in the package and the QHs stored by the above method can be used for a wide range of purposes, which is preferable.
- the QH is a pre-formulated QH (e.g., an inclusion complex of QH with a cyclodextrin, a QH dispersed in a matrix containing a water-soluble excipient in a particulate composition, a coating medium in a solid formulation). not QH coated with (or capsules of QH).
- a pre-formulated QH e.g., an inclusion complex of QH with a cyclodextrin, a QH dispersed in a matrix containing a water-soluble excipient in a particulate composition, a coating medium in a solid formulation.
- the water-soluble excipient can be, for example, one or more selected from the group consisting of water-soluble polymers, surfactants, sugars, and yeast cell walls.
- the coating medium can be, for example, an oil-soluble coating medium or a water-soluble coating medium.
- the oil-soluble coating medium can be, for example, sugar esters of higher fatty acids, shellac, cellulose derivatives, fatty acids and their ester derivatives, oils and fats, zein and the like.
- Examples of the water-soluble coating medium include gelatin, sugar, gum arabic, sugar esters of higher fatty acids, tragacanth, pectin, pullulan, alginic acid, dried egg white, milk, curdlan, cellulose derivatives, casein, casein compounds, starch, and yeast. It can be a cell wall or the like.
- the capsule is, for example, QH encapsulated with a soft capsule, hard capsule, microcapsule, or the like.
- Materials for the capsule include, for example, gelatin derived from bovine bone, bovine skin, pig skin, fish skin, etc.; seaweed-derived products such as carrageenan and alginic acid that can be used as food additives; locust bean gum, guar gum, etc. Products derived from plant seeds; production agents containing celluloses; starches such as wheat starch, potato starch, sweet potato starch, corn starch, and dextrin.
- a package according to one or more embodiments of the present invention includes a container for packaging QHs.
- the container is not particularly limited as long as it can contain QH and can be sealed together with the gas phase.
- Said container may be, for example, a glass container, a metal container, a resin container, a wooden container or a bag that can contain the QH and be sealed together with the gas phase.
- a package according to one or more embodiments of the present invention comprises: QH and and a container for packaging the QH,
- the gas phase inside the container has a relative humidity of 50% or higher.
- a method for storing reduced coenzyme Q10 (QH) comprises: It is characterized by including a storage step of storing the QH under a gas phase with a relative humidity of 50% or more.
- QH Form II crystals, co-crystals consisting of QH and one or more other compounds, and QH in the form of compositions in which QH is dissolved in a solvent and/or in a lipid-soluble medium have high production costs per se, and are therefore difficult to store.
- a post-QH residual rate (see Examples for definition) of 85% or more is required in order to provide QH in the above form at an appropriate price.
- QH is a QHFormII type crystal, a cocrystal consisting of QH and one or more other compounds, or QH is in a solvent and / or a fat-soluble medium It is preferable because the QH residual rate of the QH after storage when it is in the form of a composition dissolved therein can be 85% or more.
- QH in the form of QHFormI type crystal can be produced at low cost, but is susceptible to oxidation. of QH at an appropriate price.
- the QH residual rate of QH after storage when QH is in the form of QHFormI type crystal can be 40% or more. preferable.
- the relative humidity of the gas phase is preferably 53% or higher, more preferably 60% or higher, still more preferably 70% or higher, further preferably 75% or higher, 80% or more is more preferable, 85% or more is more preferable, and 90% or more is particularly preferable.
- QH is a Form I type crystal
- it is preferably 53% or more, more preferably 60% or more, still more preferably 70% or more, even more preferably 75% or more, still more preferably 80% or more, further preferably 85% or more.
- 90% or more are particularly preferred.
- the relative humidity of the gas phase is preferably 53% or higher, more preferably 60% or higher, particularly preferably 70% or higher, and most preferably 75% or higher.
- the gas phase in the package according to this embodiment may have the above relative humidity when measured at the temperature of the environment in which the package is used (transported, stored, etc.).
- the temperature of the storage step is, for example, a temperature of ⁇ 25° C. or higher and 50° C. or lower, preferably ⁇ 20° C. or higher, ⁇ 10° C. or higher, 0° C. or higher. °C or higher, 10 °C or higher, 15 °C or higher, 20 °C or higher, or 25 °C or higher, preferably 45 °C or lower or 40 °C or lower.
- Said temperature may in particular be 25°C or 40°C.
- the period for storing the QH in the method according to the present embodiment is not particularly limited as long as it is a period from after manufacture to use of the product, and can be appropriately adjusted according to storage conditions such as temperature, but is preferably 3 days or more, 1 week or more, or 2 weeks or more, for example, 5 years or less, usually 3 years or less, preferably 2 years or less, more preferably 1 year or less, even more preferably 6 months or less, further preferably 8 weeks or less , most preferably 6 weeks or less, 5 weeks or less or 4 weeks or less.
- the gas phase can be air.
- a package containing air as a gas phase can be manufactured at a lower cost than a package containing a gas phase of an inert gas such as nitrogen, which is preferable.
- the method using air as the gas phase is preferable because it can be carried out at a lower cost than the method using the gas phase of an inert gas such as nitrogen.
- a method for producing a package according to this embodiment or A method including the steps of housing QH in the container, and filling the inside of the container with a gas phase having a relative humidity of 50% or more and sealing the container is exemplified.
- the relative humidity of the gas phase can be made 50% or more by further packing a component that makes the relative humidity of the gas phase 50% or more in the container.
- the package according to the present embodiment further comprising water inside the container;
- the water is mixed with the QH, or arranged separately from the QH.
- a more preferred aspect of the method for preserving QH according to one or more embodiments of the present invention is
- the storage step includes the QH; and a container for packaging the QH, Preserving the package in which the relative humidity of the gas phase inside the container is 50% or higher.
- the relative humidity of the gas phase in the container is preferably 53% or higher, more preferably 60% or higher, still more preferably 70% or higher, even more preferably 75% or higher, still more preferably 80% or higher, and even more preferably 85% or higher. , 90% or more are particularly preferred.
- QH is a Form I type crystal
- it is preferably 53% or more, more preferably 60% or more, still more preferably 70% or more, even more preferably 75% or more, still more preferably 80% or more, further preferably 85% or more.
- 90% or more are particularly preferred.
- the relative humidity of the gas phase is preferably 53% or higher, more preferably 60% or higher, particularly preferably 70% or higher, and most preferably 75% or higher.
- the container is not particularly limited as long as it can contain QH and be sealed together with the gas phase.
- the container may be, for example, one described in the ⁇ Container> section above.
- the method according to this aspect including storing the package in the storing step may further include a package producing step.
- a package manufacturing process A step of housing and sealing the QH in the container under a gas phase with a relative humidity of 50% or more, or A process of packing the QH in the container and filling the inside of the container with a gas phase having a relative humidity of 50% or more to produce the package is exemplified.
- the relative humidity of the gas phase can be made 50% or more by further packing a component that makes the relative humidity of the gas phase 50% or more in the container.
- One aspect of the package is further comprising water inside the container;
- the water is mixed with the QH, placed in contact with the phase containing the reduced coenzyme Q10, or placed separately from the QH.
- the package of this aspect i.e., the container, further contains water, and the water is arranged to be in contact with the phase containing the reduced coenzyme Q10 mixed with the QH, or In the package, which is arranged separately from the QH, the relative humidity of the gas phase becomes 50% or more due to the steam evaporated from the liquid water existing inside the container.
- water means water present as a liquid.
- the liquid water present inside the container does not have to be pure water and may be present as an aqueous solution.
- the aqueous solution may be an aqueous salt solution in which an inorganic salt is dissolved in water to adjust the water activity below 1.0.
- the liquid water may be water releasably supported on a porous carrier such as paper.
- QH is water-insoluble.
- the water mixed with QH includes a dispersion liquid in which QH is dispersed in water and a wet crystal of QH.
- the water arranged so as to be in contact with the phase containing the reduced coenzyme Q10 is a solution or the like in which QH is dissolved in a water-immiscible solvent and/or a fat-soluble medium.
- a water-immiscible solvent and/or a fat-soluble medium There is water.
- Examples of contact modes include a state in which water and a QH solution are layered, a state in which water and a QH solution form a water-in-oil or oil-in-water emulsion, and the like.
- the water arranged separately from the QH refers to the water arranged in the container so as not to contact the QH.
- the QH in the package is preferable because it can be used without drying after opening.
- the other component is mixed with the QH, placed in contact with a phase containing the QH, or placed separately from the QH;
- the water activity at 25° C. of the contents containing the QH and the other components in the container is 0.50 or more.
- the water activity of the contents can be measured by a conventional method.
- A a number between 0 and 1
- the gas phase in the container is A ⁇ 100 (%).
- the water activity of the contents at 25° C. is preferably 0.53 or higher, more preferably 0.60 or higher, still more preferably 0.70 or higher, further preferably 0.75 or higher, and 0.80. 0.85 or more is more preferable, and 0.90 or more is particularly preferable.
- QH is a Form I type crystal
- it is preferably 0.53 or more, more preferably 0.60 or more, still more preferably 0.70 or more, still more preferably 0.75 or more, further preferably 0.80 or more, and 0 0.85 or more is more preferable, and 0.90 or more is particularly preferable.
- the water activity is preferably 0.53 or higher, more preferably 0.60 or higher, particularly preferably 0.70 or higher, and most preferably 0.75 or higher.
- ingredients may be ingredients that are used in combination with QH, and include, for example, ingredients that are acceptable as foods, cosmetics, or pharmaceuticals.
- the mixture of the other component and QH can be a composition acceptable as food, cosmetics or pharmaceuticals.
- the mixture of the other component and QH may be a mixture in which QH and the other component are uniformly mixed, or a mixture in which QH and the other component are non-uniformly mixed. good too.
- a uniformly mixed mixture refers to a mixture containing QH and the above-described other components, and having a uniform or substantially uniform concentration distribution of QH throughout the mixture.
- a uniformly mixed mixture can be obtained, for example, by thoroughly mixing QH and the other components.
- the heterogeneously mixed mixture refers to a mixture containing QH and the above-mentioned other components, in which the concentration distribution of the above-mentioned QH is not uniform and is biased.
- a heterogeneously mixed mixture can be obtained, for example, by adding QH to one or more other ingredients, such as food ingredients.
- Phase containing QH means QH Form I type crystals, QH Form II type crystals, co-crystals consisting of QH and one or more other compounds, amorphous solids of QH, and QH in a solvent and/or a lipid-soluble medium. It refers to a phase consisting of or a homogenous phase comprising QHs, such as one or more selected from dissolved compositions.
- the state in which the other component is arranged so as to be in contact with the QH-containing phase is, for example, a state in which the other component and the QH-containing phase are stacked. In this embodiment, the other component forms a phase that is immiscible and contactable with the QH-containing phase.
- An example of an embodiment in which the other component is arranged to be in contact with the QH-containing phase is a stack of the QH-containing phase and the other component, or a QH-containing phase and one of the other components carried on the other.
- the first phase An example of a phase containing the QH
- a second phase an example of the other component
- the first phase and the second phase and the other are laminated.
- a first phase (an example of the phase containing QH) made of particles containing QH
- a second phase (an example of the other component) composed of one or more other components in a matrix form
- the first phase is supported on the second phase.
- a first QH-containing phase (an example of the QH-containing phase) and a water-releasing and a second phase (an example of the other component) containing a substance, wherein the first phase and the second phase are arranged so as to be in contact with each other.
- the other components arranged separately from the QH refer to the other components arranged in the container so as not to come into contact with the QH.
- the QH in the package is preferable because it can be used directly after opening.
- Yet another aspect of the package further comprising a substance that releases water into the interior of said container;
- the material is characterized in that it is mixed with the QH, placed in contact with a phase containing the QH, or placed separately from the QH.
- a substance that releases water is a substance that slowly releases water vapor.
- the relative humidity in the gas phase storage process inside the container is 50% or more, preferably 53% or more, more preferably 60% or more, more preferably 70% or more, and more It is preferably 75% or more, more preferably 80% or more, more preferably 85% or more, and particularly preferably 90% or more.
- Phase containing QH means QH Form I type crystals, QH Form II type crystals, co-crystals consisting of QH and one or more other compounds, amorphous solids of QH, and QH in a solvent and/or a lipid-soluble medium. It refers to a phase consisting of or a homogenous phase comprising QHs, such as one or more selected from dissolved compositions.
- the state in which the water-releasing substance is arranged so as to be in contact with the QH-containing phase is, for example, a state in which the water-releasing substance and the QH-containing phase are stacked.
- the water-releasing substance arranged separately from the QH refers to the water-releasing substance arranged in the container so as not to come into contact with the QH.
- the QH in the package is preferable because it can be used directly after opening.
- reduced coenzyme Q10 (trade name: Kaneka QH) manufactured by Kaneka Corporation was used as reduced coenzyme Q10 Form I type crystal (QH Form I type crystal).
- the weight ratio of reduced coenzyme Q10 to total coenzyme Q10 (that is, reduced coenzyme Q10/(oxidized coenzyme Q10+reduced coenzyme Q10)) is defined as the “QH ratio”.
- the QH ratio was obtained by the following HPLC analysis.
- the QH ratio at the end of the evaluation when the QH ratio at the start of the evaluation is 100 is defined as the “QH residual ratio”, and the QH residual ratio obtained from the following formula is the oxidation stability. was used as a measure of
- QH residual rate (%) 100 ⁇ QH ratio at the end of evaluation / QH ratio at the start of evaluation
- Example 2 In a chamber adjusted to a relative humidity of 85%, 0.1 g of the QHFormII type crystal obtained above was placed in an aluminum laminate bag (capacity: about 1000 ml) and sealed to prepare a package containing the QHFormII type crystal. After storing the package at 25° C. for 4 weeks, the QH residual rate was determined. Table 3 shows the relative humidity in the package and the QH residual rate.
- Example 3 A glass bottle (33 ml volume) was filled with 3 g of water. 0.1 g of the QHForm II type crystal obtained above was placed in the glass bottle using aluminum foil so as not to come into contact with water, and the glass bottle was sealed. After storing this package under the conditions of 40° C. and 75% relative humidity for 4 weeks, the QH residual rate was determined.
- Example 4 3 g of commercially available bread was placed in a glass bottle (volume: 33 ml). 0.1 g of the QH Form II type crystal obtained above was placed in contact with the bread in the glass bottle, and the glass bottle was sealed. After storing this package under the conditions of 40° C. and 75% relative humidity for 4 weeks, the QH residual rate was determined.
- Example 6 Storage of reduced coenzyme Q10 dissolved in MCT oil in a humidity-controlled atmosphere
- Example 5 and Reference Example 2 Using the salts shown in Table 5 instead of the salts shown in Table 1, packages 6-(1) to 6-(4) were produced. Further, in the same manner as in Example 1, except that 3 g of an MCT (medium chain fatty acid triglyceride) solution containing 3.3% (w/w) reduced coenzyme Q10 was used instead of 0.2 g of QHForm II type crystals. A package was produced. After storing this package at 40° C. for 2 weeks, the QH residual rate was determined in the same manner as in Example 1. Table 6 shows the QH residual rate and the relative humidity inside the package.
- MCT medium chain fatty acid triglyceride
- Example 6 3 g of 0.04% hexaglycerol monolaurate aqueous solution was placed in a glass bottle (volume: 33 ml), and 1.5 g of MCT containing 3.3% (w/w) of reduced coenzyme Q10 was overlaid.
- the water activity at 25° C. of a composition consisting of 3 g of 0.04% hexaglycerol monolaurate aqueous solution and 1.5 g of MCT containing 3.3% (w/w) reduced coenzyme Q10 was 0.98. rice field.
- the glass bottle was hermetically sealed and stored for 4 weeks under conditions of 25° C. and 60% relative humidity, and then the QH residual rate was measured to find that the QH residual rate was 96.2%.
- Example 6 revealed that reduced coenzyme Q10 present in the MCT solution was stably maintained even when the layer of the MCT solution containing reduced coenzyme Q10 was in contact with water.
- Example 8 Tissue paper containing about 20 g of water and 0.2 g of QHForm I type crystals were placed in an aluminum laminate bag (capacity: about 1000 ml) so as not to come into contact with each other and sealed. After storing this package under conditions of 40° C. and relative humidity of 75% for 2 weeks, the QH residual rate was determined.
- Example 9 In a glass bottle (volume: 33 ml) containing 3 g of water, 0.1 g of QHForm I type crystals was placed using aluminum foil so as not to come into contact with water, and the glass bottle was sealed. After storing this package under conditions of 40° C. and relative humidity of 75% for 2 weeks, the QH residual rate was determined.
- Example 10 3 g of commercially available bread was placed in a glass bottle (volume: 33 ml), 0.1 g of QHForm I crystals was placed in the glass bottle so as to be in contact with the bread, and the glass bottle was sealed. After storing this package under conditions of 40° C. and relative humidity of 75% for 2 weeks, the QH residual rate was determined.
- Example 11 0.1 g of QHForm type I crystals was placed in a glass bottle (volume: 33 ml). Water or an aqueous solution shown in Table 9 was placed in the glass bottle in the amount shown in Table 9, and mixed with the QHForm I type crystal. After the glass bottle was sealed and stored for 2 weeks under conditions of 40° C. and 75% relative humidity, the residual QH ratio was determined.
- Example 12 3 g of commercially available bread was placed in a glass bottle (volume: 33 ml). 0.1 g of QHForm I type crystals was placed in the glass bottle so as to be in contact with the bread, and the glass bottle was sealed. After storing this package under conditions of 25° C. and 60% relative humidity for 4 weeks, the QH residual rate was determined. The water activity at 25° C. of the composition consisting of 3 g of the above bread and 0.1 g of QHForm type I crystals was 0.95.
- Example 13 0.1 g of QHForm type I crystals was placed in a glass bottle (volume: 33 ml). Aqueous solutions shown in Table 11 were placed in the above glass bottles in amounts shown in Table 11, respectively, and mixed with the above QHForm I type crystals. After the glass bottle was sealed and stored for 4 weeks under conditions of 25° C. and 60% relative humidity, the residual QH ratio was determined.
- Example 14 and Reference Example 5 0.2 g of a co-crystal composed of QH and nicotinamide was packaged in an open state to packages 4-(1) and 4-(2) in Table 1 above, and then sealed. The saturated salt solution and the co-crystal were arranged separately in the package. After storing the packages (4-(1) and 4-(2)) containing the co-crystal at 40° C. for 2 weeks, the QH residual ratio was determined. Also, the relative humidity in 4-(1) and 4-(2) was determined according to Greenspan, J Res NBS A Phys Ch, 1977. Table 13 shows the QH residual rate and the relative humidity in the package.
- reduced coenzyme Q10 is stable regardless of Form I type crystal, Form II type crystal, co-crystal consisting of reduced coenzyme Q10 and one or more other compounds, and is not in a crystalline state existing in solution. Reduced coenzyme Q10 was also stable.
- a preferred range can be defined by arbitrarily combining the upper and lower limits of the numerical range
- a preferred range can be defined by arbitrarily combining the upper limits of the numerical range
- the lower limit of the numerical range Any combination of values can be used to define a preferred range.
- a numerical range represented using the symbol "-" includes the numerical values described before and after the symbol "-" as lower and upper limits, respectively.
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Abstract
本明細書は、還元型補酵素Q10の製剤化を必要としない、還元型補酵素Q10の酸化が抑制された、還元型補酵素Q10製品を開示する。また、本明細書は、還元型補酵素Q10の製剤化を必要とせずに還元型補酵素Q10の酸化を抑制することができる、還元型補酵素Q10の保存方法を開示する。 本発明の一以上の実施形態は、還元型補酵素Q10と、前記還元型補酵素Q10を梱包する容器とを含み、前記容器の内部の気相の相対湿度が50%以上である梱包体に関する。また、本発明の一以上の実施形態は、還元型補酵素Q10の保存方法であって、前記還元型補酵素Q10を、相対湿度50%以上の気相下で保存する保存工程を含む方法に関する。
Description
本発明の一以上の実施形態は、還元型補酵素Q10の梱包体及び保存方法に関する。
補酵素Qは、細菌から哺乳動物まで広く生体に分布する必須成分であり、生体内の細胞中におけるミトコンドリアの電子伝達系構成成分として知られている。ヒトでは、補酵素Qの側鎖が繰り返し構造を10個持つ補酵素Q10が主成分であり、生体内においては、通常、40~90%程度が還元型として存在している。補酵素Qの生理的作用としては、ミトコンドリア賦活作用によるエネルギー生産の活性化、心機能の活性化、細胞膜の安定化効果、抗酸化作用による細胞の保護効果等が挙げられている。
現在製造・販売されている補酵素Q10の多くは酸化型補酵素Q10であるが、近年では、酸化型補酵素Q10に比べて高い経口吸収性を示す還元型補酵素Q10(以下「QH」と称する場合がある)も市場に登場し、用いられている。
還元型補酵素Q10は酸化され易いため、保存コストが高い、商品形態の適用範囲が制限されるという問題がある。
還元型補酵素Q10を得る一般的な方法は既に開示されている(特許文献1)。一方、特許文献2には、還元型補酵素Q10に結晶多形現象が見られることが記載されており、新たに出現した結晶形(以下、この結晶を「還元型補酵素Q10のFormII型結晶」又は「QHFormII型結晶」と称する)は従来の還元型補酵素Q10(以下、この結晶を「還元型補酵素Q10のFormI型結晶」又は「QHFormI型結晶」と称する)より非常に安定で、その他の物理特性にも優れていると報告されている。
特許文献3では、還元型補酵素Q10の製造方法として、補酵素Q10-シクロデキストリン包接体(CoQ10-CD包接体)と抗酸化剤とを混合した後、10~100℃、湿度0~100%の雰囲気下で保存することにより、還元型CoQ10-CD包接体を製造する方法が記載されている。特許文献3では、CD包接体でないCoQ10と抗酸化剤との混合物を60℃湿度75%の条件で保存したところ還元型CoQ10の生成比率が低いのに対して、CoQ10-CD包接体と抗酸化剤との混合物を同条件で保存したところ還元型CoQ10が多く生成されたことが記載されている。
特許文献4、特許文献5及び特許文献6では、高い酸化安定性と高い生体内吸収性を有する還元型補酵素Q10として、水溶性賦形剤を含むマトリックス又は水溶性賦形剤と水溶性アスコルビン酸類を含むマトリックス中に、還元型補酵素Q10を含有する油性成分又は還元型補酵素Q10と親油性抗酸化剤を含有する油性成分がドメインを形成して多分散している粒子状組成物が記載されており、この粒子状組成物を、周囲の相対湿度90%以下の環境におくことを特徴とする粒子状組成物の安定化方法が記載されている。水溶性賦形剤としてはアラビアガム、ゼラチン等が例示されている。
特許文献7では、還元型補酵素Q10を酸化から防護するための製剤として、還元型補酵素Q10を含む固形組成物が、油溶性被覆媒体及び水溶性被覆媒体から選択される少なくとも1種の被覆媒体で被覆されてなる還元型補酵素Q10固形製剤が記載されており、この製剤を相対湿度75%以下に調整された環境下におくことを特徴とする方法が記載されている。油溶性被覆媒体としては、シェラック及びツェインが例示されている。水溶性被覆媒体としては、ゼラチン、糖、アラビアガム、プルラン、セルロース誘導体及び酵母細胞壁が例示されている。
特許文献8では、還元型補酵素Q10を含有するカプセル剤を製造又は入手し、当該カプセル剤の周囲の環境を相対湿度0%以上60%以下に制御することを特徴とする、還元型補酵素Q10の保存方法が記載されている。カプセル剤の材質として、ゼラチン等が例示されている。
ここでゼラチン等のタンパク質被膜は、高湿度条件で酸素透過性が増しガスバリア性が低下することが知られている。例えば、非特許文献1では、グリセリンを含まないゼラチンフィルムの酸素透過率は、相対湿度が20%上昇すると10倍上昇することが記載されている。非特許文献2では、「水分活性や相対湿度の上昇に伴い、酸素透過率は10~105倍増加する傾向にある。例えば、コラーゲンフィルムの酸素透過率は、水分活性が0の時は6.6×10-19gm-1s-1Pa-1だが、水分活性が0.93の時は13.68×10-15gm-1s-1Pa-1になる。」という記載がある。非特許文献3では「可塑剤の量や、温度、相対湿度が上昇すると、一般的に、タンパク質フィルムの酸素・水蒸気透過率は上昇する。」という記載がある。
特許文献4~8は、いずれも、ゼラチン、アラビアガム、シェラック等のガスバリア性素材の被膜によりQHを被覆して酸化安定性を高める技術に関する。特許文献4~8では、ゼラチン等のガスバリア性被膜で被覆したQH製剤を、相対湿度が所定値以下で保存したときに、QHが安定化されることを記載している。上記の通り、ゼラチン等のタンパク質からなるガスバリア性被膜は高湿度条件では酸素透過性が上昇するという公知情報に鑑みると、特許文献4~8では、相対湿度を所定値以下とすることによってガスバリア性被膜の酸素透過性を低減し、QHの酸化を抑制していると理解できる。
有機化合物は一般的に相対湿度が高いほど安定性が低下することが知られている(非特許文献4、5)。
特許文献9には、さらなる還元型補酵素Q10の形態として、還元型補酵素Q10と3,4-ジヒドロキシ安息香酸等の化合物を含む共結晶が見出されたことが記載されている。また、特許文献10には、還元型補酵素Q10とニコチンアミドとが共結晶を形成することが記載されている。なお、還元型補酵素Q10とその他1以上の化合物とを共結晶化することで、還元型補酵素Q10の酸化安定性が向上することがあるが、その場合も完全に酸化から防護することはできない。
Soft Gelatin Capsules II: Oxygen Permeability Study of Capsule Shells, Hom FS, Veresh SA, and Ebert WR, Journal of Pharmaceutical Sciences, 1975, 64(5):851-857
Handbook of Encapsulation and Controlled Release, CRC Press, 2016, Edited by Munmaya Mishra, p.818
Protein-Based Films and Coatings (Book), CRC press, 2002, edited by Aristippos Gennadios, CHAPTER 1 (by John M Korochta), p.12
Evaluating Stability of Vitamin C in Fortified Formula Using Water Activity and Glass Transition, Sablani SS, Al-Belushi K, Al-Marhubi I, and Al-Belushi R, International Journal of Food Properties, 2007, 10(1):61-71
Preformulation Studies of a Prodrug of Δ9-Tetrahydrocannabinol, Thumma S, Majumdar S, ElSohly MA, Gul W, and Repka MA, 2008, AAPS Pharm Sci Tech, 9(3):982-990
特許文献3~8は、還元型補酵素Q10(QH)の酸化を防ぎ安定に保存することが可能なQH製品を開示する。しかし特許文献3~8では、いずれもQHを特定の成分とともに製剤化することを必要とするためQHの用途が限定される。
そこで本発明の一以上の実施形態は、QHの製剤化を必要としない、QHの酸化が抑制されたQH製品を提供する。また、本発明の一以上の実施形態は、QHの製剤化を必要とせずにQHの酸化を抑制することができる、QHの保存方法を提供する。
上記の通り、有機化合物は相対湿度が高いほど安定性が低いことが一般的である。ところが本発明者らは、QHは、相対湿度が高い条件ほど酸化安定性が高いという予想外の知見を得て、本発明の以下の各形態を完成させた。
(1)還元型補酵素Q10と、
前記還元型補酵素Q10を梱包する容器と
を含み、
前記容器の内部の気相の相対湿度が50%以上である梱包体。
(2)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のFormI型結晶、還元型補酵素Q10のFormII型結晶、還元型補酵素Q10とその他1以上の化合物からなる共結晶、還元型補酵素Q10の非晶質固体、及び、還元型補酵素Q10が溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物から選択される1以上である、(1)に記載の梱包体。
(3)前記容器の内部に水を更に含み、
前記水が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
(1)又は(2)に記載の梱包体。
(4)前記容器の内部に1以上の他の成分を更に含み、
前記他の成分が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されており、
前記容器の、前記還元型補酵素Q10と前記他の成分とを含む内容物の25℃での水分活性が0.50以上である、
(1)~(3)のいずれかに記載の梱包体。
(5)前記容器の内部に水を放出する物質を更に含み、
前記物質が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
(1)~(4)のいずれかに記載の梱包体。
(6)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のシクロデキストリンによる包接体ではない、(1)~(5)のいずれかに記載の梱包体。
(7)前記還元型補酵素Q10が、粒子状組成物中で水溶性賦形剤を含むマトリックスに分散した還元型補酵素Q10ではない、(1)~(6)のいずれかに記載の梱包体。
(8)前記還元型補酵素Q10が、固形製剤中で被覆媒体により被覆された還元型補酵素Q10ではない、(1)~(7)のいずれかに記載の梱包体。
(9)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のカプセル剤ではない、(1)~(8)のいずれかに記載の梱包体。
前記還元型補酵素Q10を梱包する容器と
を含み、
前記容器の内部の気相の相対湿度が50%以上である梱包体。
(2)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のFormI型結晶、還元型補酵素Q10のFormII型結晶、還元型補酵素Q10とその他1以上の化合物からなる共結晶、還元型補酵素Q10の非晶質固体、及び、還元型補酵素Q10が溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物から選択される1以上である、(1)に記載の梱包体。
(3)前記容器の内部に水を更に含み、
前記水が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
(1)又は(2)に記載の梱包体。
(4)前記容器の内部に1以上の他の成分を更に含み、
前記他の成分が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されており、
前記容器の、前記還元型補酵素Q10と前記他の成分とを含む内容物の25℃での水分活性が0.50以上である、
(1)~(3)のいずれかに記載の梱包体。
(5)前記容器の内部に水を放出する物質を更に含み、
前記物質が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
(1)~(4)のいずれかに記載の梱包体。
(6)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のシクロデキストリンによる包接体ではない、(1)~(5)のいずれかに記載の梱包体。
(7)前記還元型補酵素Q10が、粒子状組成物中で水溶性賦形剤を含むマトリックスに分散した還元型補酵素Q10ではない、(1)~(6)のいずれかに記載の梱包体。
(8)前記還元型補酵素Q10が、固形製剤中で被覆媒体により被覆された還元型補酵素Q10ではない、(1)~(7)のいずれかに記載の梱包体。
(9)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のカプセル剤ではない、(1)~(8)のいずれかに記載の梱包体。
(10)還元型補酵素Q10の保存方法であって、
前記還元型補酵素Q10を、相対湿度50%以上の気相下で保存する保存工程を含む方法。
(11)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のFormI型結晶、還元型補酵素Q10のFormII型結晶、還元型補酵素Q10とその他1以上の化合物からなる共結晶、還元型補酵素Q10の非晶質固体、及び、還元型補酵素Q10が溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物から選択される1以上である、(10)に記載の方法。
(12)前記保存工程が、
前記還元型補酵素Q10と、
前記還元型補酵素Q10を梱包する容器と
を含み、
前記容器の内部の気相の相対湿度が50%以上である梱包体
を保存することを含む、
(10)又は(11)に記載の方法。
(13)前記容器の内部に水を更に含み、
前記水が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
(12)に記載の方法。
(14)前記容器の内部に1以上の他の成分を更に含み、
前記他の成分が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されており、
前記容器の、前記還元型補酵素Q10と前記他の成分とを含む内容物の25℃での水分活性が0.50以上である、
(12)又は(13)に記載の方法。
(15)前記容器の内部に水を放出する物質を更に含み、
前記物質が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
(12)~(14)のいずれかに記載の方法。
(16)相対湿度50%以上の気相下で、前記還元型補酵素Q10を前記容器に梱包して前記梱包体を作製する梱包体作製工程を更に含む、
(12)~(15)のいずれかに記載の方法。
(17)前記還元型補酵素Q10を前記容器に梱包し、前記容器の内部に、相対湿度50%以上の気相を充填して前記梱包体を作製する梱包体作製工程を更に含む、
(12)~(15)のいずれかに記載の方法。
(18)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のシクロデキストリンによる包接体ではない、
(10)~(17)のいずれかに記載の方法。
(19)前記還元型補酵素Q10が、粒子状組成物中で水溶性賦形剤を含むマトリックスに分散した還元型補酵素Q10ではない、
(10)~(18)のいずれかに記載の方法。
(20)前記還元型補酵素Q10が、固形製剤中で被覆媒体により被覆された還元型補酵素Q10ではない、
(10)~(19)のいずれかに記載の方法。
(21)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のカプセル剤ではない、
(10)~(20)のいずれかに記載の方法。
本明細書は本願の優先権の基礎となる日本国特許出願番号2021-210581号、2021-210585号、2022-152287号、2022-152297号の開示内容を包含する。
前記還元型補酵素Q10を、相対湿度50%以上の気相下で保存する保存工程を含む方法。
(11)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のFormI型結晶、還元型補酵素Q10のFormII型結晶、還元型補酵素Q10とその他1以上の化合物からなる共結晶、還元型補酵素Q10の非晶質固体、及び、還元型補酵素Q10が溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物から選択される1以上である、(10)に記載の方法。
(12)前記保存工程が、
前記還元型補酵素Q10と、
前記還元型補酵素Q10を梱包する容器と
を含み、
前記容器の内部の気相の相対湿度が50%以上である梱包体
を保存することを含む、
(10)又は(11)に記載の方法。
(13)前記容器の内部に水を更に含み、
前記水が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
(12)に記載の方法。
(14)前記容器の内部に1以上の他の成分を更に含み、
前記他の成分が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されており、
前記容器の、前記還元型補酵素Q10と前記他の成分とを含む内容物の25℃での水分活性が0.50以上である、
(12)又は(13)に記載の方法。
(15)前記容器の内部に水を放出する物質を更に含み、
前記物質が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
(12)~(14)のいずれかに記載の方法。
(16)相対湿度50%以上の気相下で、前記還元型補酵素Q10を前記容器に梱包して前記梱包体を作製する梱包体作製工程を更に含む、
(12)~(15)のいずれかに記載の方法。
(17)前記還元型補酵素Q10を前記容器に梱包し、前記容器の内部に、相対湿度50%以上の気相を充填して前記梱包体を作製する梱包体作製工程を更に含む、
(12)~(15)のいずれかに記載の方法。
(18)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のシクロデキストリンによる包接体ではない、
(10)~(17)のいずれかに記載の方法。
(19)前記還元型補酵素Q10が、粒子状組成物中で水溶性賦形剤を含むマトリックスに分散した還元型補酵素Q10ではない、
(10)~(18)のいずれかに記載の方法。
(20)前記還元型補酵素Q10が、固形製剤中で被覆媒体により被覆された還元型補酵素Q10ではない、
(10)~(19)のいずれかに記載の方法。
(21)前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のカプセル剤ではない、
(10)~(20)のいずれかに記載の方法。
本明細書は本願の優先権の基礎となる日本国特許出願番号2021-210581号、2021-210585号、2022-152287号、2022-152297号の開示内容を包含する。
本明細書に開示する一以上の梱包体及び方法によれば、還元型補酵素Q10(QH)の酸化を防ぎ安定に保存することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
<還元型補酵素Q10>
本発明の一以上の実施形態に係る梱包体及び方法における「還元型補酵素Q10」とは、還元型補酵素Q10を主成分とする限り、その一部に酸化型補酵素Q10を含んでいてもよい。なお、ここで主成分とは、例えば50重量%以上、通常60重量%以上、好ましくは70重量%以上、より好ましくは80重量%以上、さらに好ましくは90重量%以上、特に好ましくは95重量%以上、とりわけ98重量%以上含まれていることを意味する。ここで前記割合は、補酵素Q10の総量に対する、還元型補酵素Q10の割合である。
本発明の一以上の実施形態に係る梱包体及び方法における「還元型補酵素Q10」とは、還元型補酵素Q10を主成分とする限り、その一部に酸化型補酵素Q10を含んでいてもよい。なお、ここで主成分とは、例えば50重量%以上、通常60重量%以上、好ましくは70重量%以上、より好ましくは80重量%以上、さらに好ましくは90重量%以上、特に好ましくは95重量%以上、とりわけ98重量%以上含まれていることを意味する。ここで前記割合は、補酵素Q10の総量に対する、還元型補酵素Q10の割合である。
なお、上述したように、還元型補酵素Q10には、FormI型とFormII型の2種の結晶多形が存在する。具体的には、融点が48℃付近で、粉末エックス線(Cu-Kα)回析において、回析角(2θ±0.2°)3.1°、18.7°、19.0°、20.2°、23.0°に特徴的なピークを示す還元型補酵素Q10の結晶形がFormI型結晶であり、融点が52℃付近で、粉末エックス線(Cu-Kα)回析において、回析角(2θ±0.2°)11.5°、18.2°、19.3°、22.3°、23.0°、33.3°に特徴的なピークを示す還元型補酵素Q10の結晶形がFormII型結晶である。
本発明の一以上の実施形態では、還元型補酵素Q10(QH)として、QHFormI型結晶、QHFormII型結晶、QHとその他1以上の化合物からなる共結晶、QHの非晶質固体、及び、QHが溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物から選択される1以上を用いることができる。前記溶媒は、QHを溶解可能な溶媒であれば特に限定されない。前記溶媒の例としては、アルコール類、炭化水素類、ケトン類、テルペン類、油脂、精油、プロピレングリコール脂肪酸エステルが挙げられる。また前記脂溶性媒体は、QHを溶解可能な物質であれば特に限定されないが、脂溶性媒体の例としては、脂肪酸、乳化剤、脂溶性ビタミン類、ビタミン類の誘導体等が例示できる。QHが溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物は、梱包体を使用又は保存する温度条件下において液状組成物であってもよいし固体状組成物であってもよいが、好ましくは液状組成物である。
前記QHとその他1以上の化合物からなる共結晶に含まれる、その他1以上の化合物としては、QHと共結晶を形成可能な化合物であれば特に限定されないが、例えば、安息香酸やその誘導体等を含む有機カルボン酸類、レゾルシノール、ベンジルアルコール、及びフェノールやその誘導体等を含む有機アルコール類、尿素、及びニコチンアミド等が挙げられる。その他1以上の化合物としては1種以上であればよく、1種でも、2種以上でもよく、好ましくは1~3種の化合物である。
前記アルコール類としては、環状、非環状を問わず、また飽和、不飽和を問わず、特に制限されない。普通、炭素数1~20のものが挙げられ、好ましくは炭素数1~12、さらに好ましくは炭素数1~5、とりわけ炭素数1~4のものが好ましく、それらの中でも1価アルコールが好ましい。最も好ましくは、炭素数2の1価アルコールである。また、炭素数2~5、好ましくは炭素数2~4、さらに好ましくは炭素数3の2価アルコール、炭素数3の3価アルコールも同様に好適に用いられる。
1価のアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、イソブチルアルコール、tert-ブチルアルコール、1-ペンタノール、2-ペンタノール、3-ペンタノール、2-メチル-1-ブタノール、イソペンチルアルコール、tert-ペンチルアルコール、3-メチル-2-ブタノール、ネオペンチルアルコール、1-ヘキサノール、2-メチル-1-ペンタノール、4-メチル-2-ペンタノール、2-エチル-1-ブタノール、1-ヘプタノール、2-ヘプタノール、3-ヘプタノール、1-オクタノール、2-オクタノール、2-エチル-1-ヘキサノール、1-ノナノール、1-デカノール、1-ウンデカノール、1-ドデカノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、1-メチルシクロヘキサノール、2-メチルシクロヘキサノール、3-メチルシクロヘキサノール、4-メチルシクロヘキサノール、シンナミルアルコール、フェノール、α-メチルベンジルアルコール等を挙げることができ、最も好ましくはエタノールである。
2価のアルコールとしては、1,2-エタンジオール、1,2-プロパンジオール(プロピレングリコール)、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール等を挙げることができる。好ましくは、1,2-エタンジオール、1,2-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,3-プロパンジオールであり、最も好ましくは、1,2-プロパンジオールである。
3価のアルコールとしてはグリセリン等を好適に用いることができる。
前記炭化水素類としては、特に制限されないが、例えば、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素等を挙げることができる。特に、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素が好ましく、とりわけ、脂肪族炭化水素が好ましい。
脂肪族炭化水素としては、環状、非環状を問わず、又、飽和、不飽和を問わず、特に制限されないが、非環状の脂肪族炭化水素が特に好ましく用いられる。また、通常、炭素数3~20、好ましくは、炭素数5~12のものが用いられる。
具体例としては、例えば、プロパン、ブタン、イソブタン、ペンタン、2-メチルブタン、シクロペンタン、2-ペンテン、ヘキサン、2-メチルペンタン、2,2-ジメチルブタン、2,3-ジメチルブタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、1-ヘキセン、シクロヘキセン、ヘプタン、2-メチルヘキサン、3-メチルヘキサン、2,3-ジメチルペンタン、2,4-ジメチルペンタン、メチルシクロヘキサン、1-ヘプテン、オクタン、2,2,3-トリメチルペンタン、イソオクタン、エチルシクロヘキサン、1-オクテン、ノナン、2,2,5-トリメチルヘキサン、1-ノネン、デカン、1-デセン、p-メンタン、ウンデカン、ドデカン等を挙げることができる。
前記ケトン類としては、環状、非環状を問わず、又、飽和、不飽和を問わず、特に制限されない。具体例としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、4-メトキシフェニルアセトン、パラメチルアセトフェノン、メチルβ-ナフチルケトン等を挙げることができ、好ましくは、アセトン、アセトフェノン、4-メトキシフェニルアセトン、パラメチルアセトフェノン、メチルエチルケトンである。
前記テルペン類としては、特に限定されず、ヘミテルペン、モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペン、セスタテルペン、トリテルペンいずれをも好適に使用できる。そのなかでもQHに対する溶解性の観点から、ヘミテルペン、モノテルペン、セスキテルペンがより好ましく、特にモノテルペン、セスキテルペンが好ましく、モノテルペンが最も好ましい。
テルペン類の具体例としては、例えば、プレノール、3-メチル-3-ブテン-2-オール、チグリン酸、アンゲリカ酸、セネイシオ酸、イソ吉草酸、アロオシメン、β-ブルボネン、δ-カジネン、デヒドロ-p-サイメン、メントール、dl-リモネン、d-リモネン、l-リモネン、p-サイメン、α-ピネン、ヴァレンセン、ミルセン、ビサボレン、カレン、カリオフィレン、ターピネン、フィトール、cis-3,7-ジメチル-1,3,6-オクタトリエン、δ-エレメン、β-エレメン、α-ファルネセン、β-ファルネセン、ファルネセン、ゲルマクレンD、β-グアイエン、ロンギフォレン、β-オシメン、α-フェランドレン、ピノカンフォン、サビネン、ターピノレン、ツヨプセン、α-コパエン、ハイドロゲネーティッドリモネンダイマー、イソカリオフィレン、ピネンダイマー、ジペンテンダイマー、ジペンテントリマー、ゲラニオール、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、1,8-シネオール、ヒドロキシシトロネラール、リナロール、コスメン、ネロール、ミルセノール、ラバンジュロール、イプスエジエノール、ネラール、ゲラニアール、ペリレン、ローズフラン、ゲラニル酸、チオテルピネオール、α-テルピネオール、β-テルピネオール、γ-テルピネオール、δ-テルピネオール、カルベオール、テルピン、ペリルアルデヒド、ペリラアルコール、カルボン、アスカリドール、アネトール、ツヨン、ツジャノール、α-イオノン、β-イオノン、γ-イオノン、ファルネソール、ネロリドール、α-シネンサール、β-シネンサール、ビサボール、スクアレン、シトロネリオキシアセトアルデヒド、ミルテナール、ペリラアルデヒド、2-p-シメノール、2-エトキシ-p-サイメン、カルベノール、4-カルボメンテノール、酢酸カルビル、プロピオン酸カルビル、カリオフィレンアルコール、酢酸カリオフィレンアルコール、1,4-シネオール、オイゲノール、d-セリネン、チモール、d-カンフェン、リナロールアセテート等を挙げることができる。テルペン類は、最も好ましくはdl-リモネン、d-リモネンである。
前記油脂としては、動植物からの天然油脂であってもよく、合成油脂、加工油脂であってもよい。植物油脂としては、例えば、ヤシ油、パーム油、パーム核油、アマニ油、つばき油、玄米胚芽油、菜種油、米油、落花生油、コーン油、小麦胚芽油、大豆油、エゴマ油、綿実油、ヒマワリ種子油、カポック油、月見草油、シア脂、サル脂、カカオ脂、ゴマ油、サフラワー油、オリーブ油、アボカド油、けし油、ごぼう子油等を挙げることができ、動物油脂としては、例えば、豚脂、乳脂、魚油、牛脂等を挙げることができ、さらに、これらを分別、水素添加、エステル交換等により加工した油脂(例えば硬化油)も挙げることができる。言うまでもなく、中鎖脂肪酸トリグリセリド(MCT)、脂肪酸の部分グリセリド等も使用し得る。また、これらの混合物を使用しても良い。
中鎖脂肪酸トリグリセリドとしては、特に制限されないが、例えば、脂肪酸の炭素数が各々6~12、好ましくは8~12のトリグリセリド等を挙げることができる。
前記精油としては特に制限されないが、好ましくはテルペン類を含有する精油であり、オレンジ油、カプシカム油、からし油、ガーリック油、キャラウエー油、クローブ油、桂皮油、ココア抽出物、コーヒー豆抽出物、ジンジャー油、スペアミント油、セロリー種子油、タイム油、たまねぎ油、ナツメグ油、パセリ種子油、はっか油、バニラ抽出物、ファンネル油、ペニロイヤル油、ペパーミント油、ユーカリ油、レモン油、ローズ油、ローズマリー油、アーモンド油、アジョワン油、アニス油、アミリス油、アンゲリカルート油、アンブレット種子油、エストラゴン油、オリガナム油、オリス根油、オリバナム油、カシア油、カスカリラ油、カナンガ油、カモミール油、カラムス油、カルダモン油、キャロット種子油、キュベブ油、クミン油、グレープフルーツ油、桂葉油、ケード油、こしょう油、コスタス根油、コニャック油、コパイバア油、コリアンダー油、しそ油、じゃ香油、ジュニパーベリー油、スターアニス油、セイジ油、セボリー油、ゼラニウム油、タンゼリン油、ディル油、とうか油、トルーバルサム油、バジル油、バーチ油、パチュリ油、パルマローザ油、ピメント油、プチグレイン油、ベイ葉油、ベルガモット油、ペルーバルサム油、ベンゾイン樹脂、ボアドローズ油、ホップ油、ボロニアアブソリュート、マージョラン油、マンダリン油、ミルトル油、ユズ香料、ライム油、ラベンジン油、ラベンダー油、ルー油、レモングラス油、レチオニン、ロベージ油、ローレルリーフ油、ワームウッド油等を挙げることができる。
前記プロピレングリコール脂肪酸エステルとしては、プロピレングリコール脂肪酸エステルとしては特に制限されないが、プロピレングリコールモノカプリル酸エステル、プロピレングリコールジカプリル酸エステル、プロピレングリコールモノカプリン酸エステル、プロピレングリコールジカプリン酸エステル、プロピレングリコールモノラウリン酸エステル、プロピレングリコールジラウリン酸エステル、プロピレングリコールモノミリスチン酸エステル、プロピレングリコールジミリスチン酸エステル、プロピレングリコールモノパルミチン酸エステル、プロピレングリコールジパルミチン酸エステル、プロピレングリコールモノステアリン酸エステル、プロピレングリコールジステアリン酸エステル、プロピレングリコールモノイソステアリン酸エステル、プロピレングリコールジイソステアリン酸エステル、プロピレングリコールモノオレイン酸エステル、プロピレングリコールジオレイン酸エステル、プロピレングリコールモノリノール酸エステル、プロピレングリコールジリノール酸エステル、プロピレングリコールモノリノレン酸エステル、プロピレングリコールジリノレン酸エステル等を挙げることができる。また、上記以外に2つの脂肪酸残基が異なるプロピレングリコールジ脂肪酸エステルでもよい。
前記脂肪酸としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等が例示できる。
前記乳化剤としては、グリセリン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル類、ポリオキエシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、サポニン類、及びリン脂質等が例示できる。
リン脂質としては、特に制限されないが、例えば、卵黄レシチン、精製大豆レシチンなどのレシチン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン、ジセチルリン酸、ステアリルアミン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジン酸、ホスファチジルイノシトールアミン、カルジオリピン、セラミドホスホリルエタノールアミン、セラミドホスホリルグリセロール、及び、これらの混合物等を挙げることができる。水素添加、酵素分解等の加工を施したリン脂質(水素添加レシチンやリゾレシチン)も使用できる。
前記脂溶性ビタミン類としては、ビタミンE、ビタミンA、ビタミンD、ビタミンK等が例示できる。
前記ビタミン類の誘導体としては、前記脂溶性ビタミン類の誘導体や、水溶性ビタミン類を脂溶性とした脂溶性誘導体が例示できる。水溶性ビタミン類としてはビタミンC、ビタミンB1、ビタミンB2、ビタミンB6、ビタミンB12、ナイアシン、パントテン酸、葉酸、ビオチン等が例示できる。
本発明の一以上の実施形態に係る梱包体に収容するQH及び本発明の一以上の実施形態に係る方法により保存するQHは、予め製剤化されている必要がない。本発明の一以上の実施形態に係る梱包体におけるQH及び本発明の一以上の実施形態に係る方法により保存するQHが、予め製剤化されていないQH、例えばQHFormI型結晶、QHFormII型結晶、QHとその他1以上の化合物からなる共結晶、QHの非晶質固体、及び、QHが溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物から選択される1以上のみからなる場合、QH、例えば梱包体に収容されたQH、前記方法により保存されたQH、を幅広い用途に利用できるため好ましい。より好ましくは、QHは、予め製剤化されたQH(例えば、QHのシクロデキストリンによる包接体、粒子状組成物中で水溶性賦形剤を含むマトリックスに分散したQH、固形製剤中で被覆媒体により被覆されたQH、又は、QHのカプセル剤)ではない。
前記水溶性賦形剤は、例えば、水溶性高分子、界面活性剤、糖、及び酵母細胞壁からなる群より選択される1種以上であることができる。
前記被覆媒体は、例えば、油溶性被覆媒体又は水溶性被覆媒体であることができる。前記油溶性被覆媒体は、例えば、高級脂肪酸の糖エステル、シェラック、セルロース誘導体、脂肪酸類及びそのエステル誘導体、油脂類、ツェイン等であることができる。前記水溶性被覆媒体は、例えば、ゼラチン、糖、アラビアガム、高級脂肪酸の糖エステル、トラガント、ぺクチン、プルラン、アルギン酸、乾燥卵白、ミルク、カードラン、セルロース誘導体、カゼイン、カゼイン化合物、デンプン、酵母細胞壁等であることができる。
前記カプセル剤とは、例えば、ソフトカプセル、ハードカプセル、マイクロカプセル等により、カプセル化されたQHである。前記カプセル剤の材質としては、例えば、牛骨、牛皮、豚皮、魚皮等を由来とするゼラチン;食品添加物として使用しうるカラギーナン、アルギン酸等の海藻由来品;ローカストビーンガム、グアーガム等の植物種子由来品;セルロース類を含む製造用剤;小麦デンプン、馬鈴薯デンプン、甘藷デンプン、とうもろこしデンプン、デキストリン等のデンプン類等を挙げることができる。
<容器>
本発明の一以上の実施形態に係る梱包体は、QHを梱包する容器を含む。
前記容器はQHを収容し気相とともに密閉可能なものであれば特に限定されない。前記容器は、例えば、QHを収容し気相とともに密閉可能なガラス容器、金属容器、樹脂容器、木製容器又は袋であってよい。
本発明の一以上の実施形態に係る梱包体は、QHを梱包する容器を含む。
前記容器はQHを収容し気相とともに密閉可能なものであれば特に限定されない。前記容器は、例えば、QHを収容し気相とともに密閉可能なガラス容器、金属容器、樹脂容器、木製容器又は袋であってよい。
<梱包体>
本発明の一以上の実施形態に係る梱包体は、
QHと、
前記QHを梱包する容器と
を含み、
前記容器の内部の気相の相対湿度が50%以上であることを特徴とする。
本発明の一以上の実施形態に係る梱包体は、
QHと、
前記QHを梱包する容器と
を含み、
前記容器の内部の気相の相対湿度が50%以上であることを特徴とする。
<保存方法>
本発明の一以上の実施形態に係る還元型補酵素Q10(QH)の保存方法は、
前記QHを、相対湿度50%以上の気相下で保存する保存工程
を含むことを特徴とする。
本発明の一以上の実施形態に係る還元型補酵素Q10(QH)の保存方法は、
前記QHを、相対湿度50%以上の気相下で保存する保存工程
を含むことを特徴とする。
一般的な有機化合物、特に医薬品化合物では、低湿度条件で安定であることが通説である。しかし、QHは、相対湿度が高い条件ほど酸化安定性が高いという予想外の性質を有し、本実施形態に係る梱包体及び方法によれば、QHの酸化を抑制し、QHを安定に保存することができる。
本実施形態に係る梱包体を保存することにより、また、本実施形態に係るQHの保存方法により、QHの酸化が抑制され、QHが安定に保存される。
QHFormII型結晶、QHとその他1以上の化合物からなる共結晶、及び、QHが溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物の形態のQHは、それ自体の生産コストが高いため、保存後のQH残存率(定義は実施例参照)が85%以上であることが、前記形態のQHを適切な価格で提供するために求められる。本実施形態に係る梱包体及び本実施形態に係るQHの保存方法によれば、QHがQHFormII型結晶、QHとその他1以上の化合物からなる共結晶、又はQHが溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物の形態である場合の保存後のQHのQH残存率を85%以上とすることができるため好ましい。
QHFormI型結晶の形態のQHは、低コストでの生産が可能である一方で酸化を受けやすいため、保存後のQH残存率(定義は実施例参照)が40%以上であることが、前記形態のQHを適切な価格で提供するために求められる。本実施形態に係る梱包体及び本実施形態に係るQHの保存方法によれば、QHがQHFormI型結晶の形態である場合の保存後のQHのQH残存率を40%以上とすることができるため好ましい。
本実施形態に係る梱包体及び本実施形態に係る方法において、前記気相の相対湿度は53%以上が好ましく、60%以上がより好ましく、70%以上がさらに好ましく、75%以上がさらに好ましく、80%以上がさらに好ましく、85%以上がさらに好ましく、90%以上が特に好ましい。特に、QHがFormI型結晶の場合は53%以上が好ましく、60%以上がより好ましく、70%以上がさらに好ましく、75%以上がさらに好ましく、80%以上がさらに好ましく、85%以上がさらに好ましく、90%以上が特に好ましい。QHがFormI型結晶以外の場合には、前記気相の相対湿度は53%以上が好ましく、60%以上がより好ましく、70%以上が特に好ましく、75%以上が最も好ましい。
本実施形態に係る梱包体中の気相は、前記梱包体を使用(輸送、保存等)しようとする環境の温度で測定した場合に上記の相対湿度を有するものであればよい。前記温度及び本実施形態に係る方法における、前記保存工程の温度としては例えば、-25℃以上、50℃以下の温度であり、好ましくは-20℃以上、-10℃以上、0℃以上、4℃以上、10℃以上、15℃以上、20℃以上又は25℃以上の温度であり、好ましくは45℃以下又は40℃以下の温度である。前記温度は具体的には25℃又は40℃であることができる。
本実施形態に係る方法において前記QHを保存する期間は、製造後から製品が使用されるまでの期間であれば特に限定されず、温度等の保存条件に応じて適宜調整できるが、好ましくは3日間以上、1週間以上又は2週間以上であり、例えば5年以下、通常3年以下、好ましくは2年以下、より好ましくは1年以下、さらに好ましくは6か月以下、さらに好ましくは8週間以下、最も好ましくは6週間以下、5週間以下又は4週間以下であることができる。
前記気相は、空気であることができる。窒素等の不活性ガスの気相を含む梱包体と比較して、空気を気相として含む梱包体は低コストで製造できるため好ましい。また、窒素等の不活性ガスの気相を用いる方法と比較して、空気を気相として用いる方法は低コストで実施できるため好ましい。
本実施形態に係る梱包体の作製方法としては、
相対湿度50%以上の気相下でQHを前記容器に収容し密閉する工程を含む方法、或いは、
QHを前記容器に収容する工程と、前記容器の内部に相対湿度50%以上の気相を充填し密封する工程とを含む方法
が挙げられる。
相対湿度50%以上の気相下でQHを前記容器に収容し密閉する工程を含む方法、或いは、
QHを前記容器に収容する工程と、前記容器の内部に相対湿度50%以上の気相を充填し密封する工程とを含む方法
が挙げられる。
本実施形態に係る梱包体では、前記容器内に、気相の相対湿度を50%以上とする成分を更に梱包することにより、気相の相対湿度を50%以上とすることもできる。
本実施形態に係る梱包体の一態様では、
前記容器の内部に水を更に含み、
前記水が、前記QHと混合されている、又は、前記QHとは分離して配置されていることを特徴とする。
前記容器の内部に水を更に含み、
前記水が、前記QHと混合されている、又は、前記QHとは分離して配置されていることを特徴とする。
本発明の一以上の実施形態に係るQHの保存方法のより好ましい態様は、
前記保存工程が、
前記QHと、
前記QHを梱包する容器と
を含み、
前記容器の内部の気相の相対湿度が50%以上である梱包体
を保存することを含む。
前記保存工程が、
前記QHと、
前記QHを梱包する容器と
を含み、
前記容器の内部の気相の相対湿度が50%以上である梱包体
を保存することを含む。
本態様によれば、前記容器内の気相の相対湿度を50%以上に調整することにより、QHを、相対湿度50%以上の気相下で保存することが可能である。
前記容器内の気相の相対湿度は53%以上が好ましく、60%以上がより好ましく、70%以上がさらに好ましく、75%以上がさらに好ましく、80%以上がさらに好ましく、85%以上がさらに好ましく、90%以上が特に好ましい。特に、QHがFormI型結晶の場合は53%以上が好ましく、60%以上がより好ましく、70%以上がさらに好ましく、75%以上がさらに好ましく、80%以上がさらに好ましく、85%以上がさらに好ましく、90%以上が特に好ましい。QHがFormI型結晶以外の場合には、前記気相の相対湿度は53%以上が好ましく、60%以上がより好ましく、70%以上が特に好ましく、75%以上が最も好ましい。
前記容器はQHを収容し気相とともに密閉可能なものであれば特に限定されない。前記容器は、例えば、前述の<容器>の項で記載したものであってよい。
前記保存工程において前記梱包体を保存することを含む本態様に係る方法は、更に、梱包体作製工程を含んでもよい。
前記梱包体作製工程としては、
相対湿度50%以上の気相下でQHを前記容器に収容し密閉する工程、或いは、
QHを前記容器に梱包し、前記容器の内部に、相対湿度50%以上の気相を充填して前記梱包体を作製する工程
が挙げられる。
前記梱包体作製工程としては、
相対湿度50%以上の気相下でQHを前記容器に収容し密閉する工程、或いは、
QHを前記容器に梱包し、前記容器の内部に、相対湿度50%以上の気相を充填して前記梱包体を作製する工程
が挙げられる。
前記梱包体はまた、前記容器内に、気相の相対湿度を50%以上とする成分を更に梱包することにより、気相の相対湿度を50%以上とすることもできる。
前記梱包体の一態様は、
前記容器の内部に水を更に含み、
前記水が、前記QHと混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記QHとは分離して配置されていることを特徴とする。
前記容器の内部に水を更に含み、
前記水が、前記QHと混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記QHとは分離して配置されていることを特徴とする。
この態様の梱包体、すなわち前記容器の内部に水を更に含み、前記水が、前記QHと混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記QHとは分離して配置されていることを特徴とする梱包体では、前記容器内部に存在する液体の水から蒸散した水蒸気により、気相の相対湿度が50%以上となる。この態様において「水」とは液体として存在する水を意味する。前記容器内部に存在する液体の水は、純水である必要はなく水溶液として存在していてもよい。水溶液は、水分活性を1.0未満に調節するために無機塩が水中に溶解された塩水溶液であってもよい。また、液体の水は、紙等の多孔質担体に遊離可能に担持された水であってもよい。
QHは水不溶性である。QHと混合されている水とは、水中にQHが分散した分散液や、QHの湿結晶が挙げられる。
前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている水とは、QHが水と混合しない溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解された溶液等に対して、接触している水が挙げられる。接触の態様としては、水とQH溶液が積層された状態や、水とQH溶液とが油中水型あるいは水中油型のエマルションを形成している状態等が挙げられる。
QHと分離して配置されている水とは、QHと接触しないように前記容器内に配置された水を指す。この場合、梱包体中のQHは、開封後、乾燥せずに利用できるため好ましい。
前記梱包体の別の一態様では、
前記容器の内部に1以上の他の成分を更に含み、
前記他の成分が、前記QHと混合されている、前記QHを含む相と接触するように配置されている、又は、前記QHとは分離して配置されており、
前記容器の、前記QHと前記他の成分とを含む内容物の25℃での水分活性が0.50以上であることを特徴とする。
前記容器の内部に1以上の他の成分を更に含み、
前記他の成分が、前記QHと混合されている、前記QHを含む相と接触するように配置されている、又は、前記QHとは分離して配置されており、
前記容器の、前記QHと前記他の成分とを含む内容物の25℃での水分活性が0.50以上であることを特徴とする。
前記内容物の水分活性は常法により測定できる。所定温度での水分活性の値がA(0以上1以下の数)である前記内容物を前記容器に梱包した梱包体を、所定温度に平衡状態となるまで保持すると、前記容器内の気相の相対湿度はA×100(%)となる。従って、前記内容物の水分活性が0.50以上である場合、前記容器内の前記内容物により、気相の相対湿度が50%以上となる。
この態様において、前記内容物の25℃での水分活性は、0.53以上が好ましく、0.60以上がより好ましく、0.70以上がさらに好ましく、0.75以上がさらに好ましく、0.80以上がさらに好ましく、0.85以上がさらに好ましく、0.90以上が特に好ましい。特に、QHがFormI型結晶の場合は0.53以上が好ましく、0.60以上がより好ましく、0.70以上がさらに好ましく、0.75以上がさらに好ましく、0.80以上がさらに好ましく、0.85以上がさらに好ましく、0.90以上が特に好ましい。QHがFormI型結晶以外の場合には、前記水分活性は0.53以上が好ましく、0.60以上がより好ましく、0.70以上が特に好ましく、0.75以上が最も好ましい。
この態様において「1以上の他の成分」としては、QHと組み合わされて使用される成分であればよく、例えば食品、化粧品又は医薬品として許容される成分が挙げられる。
前記他の成分がQHと混合されている場合、前記他の成分とQHとの混合物は、食品、化粧品又は医薬品として許容される組成物であることができる。前記他の成分とQHとの混合物は、QHと前記他の成分とが均一に混合された混合物であってもよいし、QHと前記他の成分とが不均一に混合された混合物であってもよい。均一に混合された混合物とは、QHと、前記他の成分とを含み、混合物の全体でQHの濃度分布が均一又は実質的に均一な混合物を指す。均一に混合された混合物は、例えば、QHと前記他の成分とを十分に混合することにより得ることができる。不均一に混合された混合物とは、QHと、前記他の成分とを含み、前記QHの濃度分布が均一でなく偏りのある混合物を指す。不均一に混合された混合物は、例えば、食品素材等の1以上の他の成分に、QHを加えることにより得ることができる。
「QHを含む相」とは、QHFormI型結晶、QHFormII型結晶、QHとその他1以上の化合物からなる共結晶、QHの非晶質固体、及び、QHが溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物から選択される1以上等の、QHからなる相又はQHを含む均一な相を指す。前記他の成分が、QHを含む相と接触するように配置されている状態としては、例えば、前記他の成分とQHを含む相とが積層されている状態が例示できる。この態様では、前記他の成分は、前記QHを含む相と混じり合わずに接触できる相を形成する。前記他の成分が、前記QHを含む相と接触するように配置されている実施形態の一例としては、前記QHを含む相と前記他の成分とが積層されたものや、前記QHを含む相及び前記他の成分の一方に他方が担持されたものであることができる。前記他の成分が、前記QHを含む相と接触するように配置されている実施形態の更なる一例として、QHが溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物からなる第1相(前記QHを含む相の一例)と、前記相とは混じり合わない水又は水溶液からなる第2相(前記他の成分の一例)とを含み、前記第1相及び前記第2相の一方に他方が積層されたものが挙げられる。また、前記他の成分が、前記QHを含む相と接触するように配置されている実施形態の別の一例として、QHを含む粒子からなる第1相(前記QHを含む相の一例)と、マトリックス状の1以上の他の成分からなる第2相(前記他の成分の一例)とを含み、前記第2相に前記第1相が担持されたものが挙げられる。前記他の成分が、前記QHを含む相と接触するように配置されている実施形態の更に別の一例として、QHを含む第1相(前記QHを含む相の一例)と、水を放出する物質を含む第2相(前記他の成分の一例)とを含み、前記第1相と前記第2相とが互いに接触するように配置されたものが挙げられる。
QHと分離して配置されている前記他の成分とは、QHと接触しないように前記容器内に配置された前記他の成分を指す。この場合、梱包体中のQHは、開封後、直接利用できるため好ましい。
前記梱包体の更に別の一態様は、
前記容器の内部に水を放出する物質を更に含み、
前記物質が、前記QHと混合されている、前記QHを含む相と接触するように配置されている、又は、前記QHとは分離して配置されていることを特徴とする。
前記容器の内部に水を放出する物質を更に含み、
前記物質が、前記QHと混合されている、前記QHを含む相と接触するように配置されている、又は、前記QHとは分離して配置されていることを特徴とする。
水を放出する物質とは、水蒸気を緩やかに放出する物質である。水を放出する物質を梱包することにより、前記容器の内部の気相の保存工程における相対湿度が50%以上、好ましくは53%以上、より好ましくは60%以上、より好ましくは70%以上、より好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上、より好ましくは85%以上、特に好ましくは90%以上となる。
「QHを含む相」とは、QHFormI型結晶、QHFormII型結晶、QHとその他1以上の化合物からなる共結晶、QHの非晶質固体、及び、QHが溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物から選択される1以上等の、QHからなる相又はQHを含む均一な相を指す。前記水を放出する物質が、QHを含む相と接触するように配置されている状態としては、例えば、前記水を放出する物質とQHを含む相とが積層されている状態が例示できる。
QHと分離して配置されている前記水を放出する物質とは、QHと接触しないように前記容器内に配置された前記水を放出する物質を指す。この場合、梱包体中のQHは、開封後、直接利用できるため好ましい。
1.[原料について]
以下の実施例で本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例中において、株式会社カネカ製の還元型補酵素Q10(商品名:カネカQH)を、還元型補酵素Q10FormI型結晶(QHFormI型結晶)として使用した。
以下の実施例で本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例中において、株式会社カネカ製の還元型補酵素Q10(商品名:カネカQH)を、還元型補酵素Q10FormI型結晶(QHFormI型結晶)として使用した。
2.[酸化安定性の評価方法]
総補酵素Q10に対する還元型補酵素Q10の重量比(すなわち、還元型補酵素Q10/(酸化型補酵素Q10+還元型補酵素Q10))を、「QH比」と定義する。QH比は、下記HPLC分析により求めた。さらに、酸化安定性の評価において、評価開始時のQH比を100とした時の評価終了時のQH比を「QH残存率」と定義し、下式から求められたQH残存率を酸化安定性の尺度とした。
総補酵素Q10に対する還元型補酵素Q10の重量比(すなわち、還元型補酵素Q10/(酸化型補酵素Q10+還元型補酵素Q10))を、「QH比」と定義する。QH比は、下記HPLC分析により求めた。さらに、酸化安定性の評価において、評価開始時のQH比を100とした時の評価終了時のQH比を「QH残存率」と定義し、下式から求められたQH残存率を酸化安定性の尺度とした。
QH残存率(%)=100×評価終了時のQH比/評価開始時のQH比
(HPLC分析条件)
カラム:SYMMETRY C18(Waters製)250mm(長さ)4.6mm(内径)
移動相:C2H5OH:CH3OH=4:3(v:v)
検出波長:210nm
流速:1ml/min
カラム:SYMMETRY C18(Waters製)250mm(長さ)4.6mm(内径)
移動相:C2H5OH:CH3OH=4:3(v:v)
検出波長:210nm
流速:1ml/min
3.[還元型補酵素Q10FormII型結晶(QHFormII型結晶)の製造方法] 611gのエタノールに89gのQHFormI型結晶を添加し、50℃に昇温することで、QHFormI型結晶を完全に溶解させた。この溶液を冷却し、36℃に達した時点で1.8gの特許文献2の記載に従って調製した還元型補酵素Q10FormII型結晶を種晶として添加した。この溶液を、7時間かけて33.5℃まで冷却し、その後1℃/時間の速度で25℃まで冷却し、さらに10℃/時間の速度で1℃まで冷却することで、白色のスラリーを得た。得られたスラリーを減圧濾過して得た湿結晶を冷エタノールで洗浄し、さらに減圧乾燥することにより、QHFormII型結晶を得た。
4.[梱包体中の湿度調整方法]
<飽和塩水溶液による湿度調整方法>
表1に示す塩それぞれにつき、飽和水溶液を約50ml作製した。前記塩を、溶解度に対して過剰に用いることで固体の塩を溶液中に残存させ、吸湿によって水溶液の塩濃度が変化しないようにした。それぞれの塩について、固体の塩を含む飽和水溶液を直径90mmのシャーレ2枚に分けて入れ、これらのシャーレをポリカーボネート製のジャー(内容積7000ml)に入れ、梱包体4-(1)から4-(6)を作製した。
<飽和塩水溶液による湿度調整方法>
表1に示す塩それぞれにつき、飽和水溶液を約50ml作製した。前記塩を、溶解度に対して過剰に用いることで固体の塩を溶液中に残存させ、吸湿によって水溶液の塩濃度が変化しないようにした。それぞれの塩について、固体の塩を含む飽和水溶液を直径90mmのシャーレ2枚に分けて入れ、これらのシャーレをポリカーボネート製のジャー(内容積7000ml)に入れ、梱包体4-(1)から4-(6)を作製した。
5.湿度調整雰囲気下でのQHFormII型結晶の保存
[実施例1および参考例1]
上記表1の梱包体4-(1)から4-(6)へ、QHFormII型結晶0.2gを開放状態で同梱し、密閉した。梱包体内において、飽和塩水溶液とQHFormII型結晶とは分離して配置した。前記QHFormII型結晶を含む梱包体(4-(1)から4-(6))を、40℃または25℃で4週間保存した後、QH残存率を求めた。また、Greenspan,J Res NBS A Phys Ch,1977に従い、4-(1)から4-(6)内の相対湿度を求めた。QH残存率と梱包体内の相対湿度については表2に示した。
[実施例1および参考例1]
上記表1の梱包体4-(1)から4-(6)へ、QHFormII型結晶0.2gを開放状態で同梱し、密閉した。梱包体内において、飽和塩水溶液とQHFormII型結晶とは分離して配置した。前記QHFormII型結晶を含む梱包体(4-(1)から4-(6))を、40℃または25℃で4週間保存した後、QH残存率を求めた。また、Greenspan,J Res NBS A Phys Ch,1977に従い、4-(1)から4-(6)内の相対湿度を求めた。QH残存率と梱包体内の相対湿度については表2に示した。
表2から、相対湿度50%以上の条件下で保存すれば、QHFormII型結晶を安定に保つことができると分かった。
[実施例2]
相対湿度を85%に調節したチャンバー内で、上記で得たQHFormII型結晶0.1gをアルミラミネート袋(容積約1000ml)に入れて密閉することで、QHFormII型結晶を含む梱包体を作製した。前記梱包体を25℃で4週間保存した後、QH残存率を求めた。前記梱包体内の相対湿度とQH残存率を表3に示した。
相対湿度を85%に調節したチャンバー内で、上記で得たQHFormII型結晶0.1gをアルミラミネート袋(容積約1000ml)に入れて密閉することで、QHFormII型結晶を含む梱包体を作製した。前記梱包体を25℃で4週間保存した後、QH残存率を求めた。前記梱包体内の相対湿度とQH残存率を表3に示した。
表3から、梱包体を作製する環境の相対湿度、すなわち梱包体に封入する気相の相対湿度を50%以上に調節することによっても、還元型補酵素Q10を安定に保つことができることが明らかになった。
[実施例3]
ガラスビン(容積33ml)に、3gの水を入れた。上記で得たQHFormII型結晶0.1gを、アルミ箔を用いて水と接しないように上記ガラスビン内に配置し、ガラスビンを密閉した。この梱包体を40℃、相対湿度75%の条件下で4週間保存した後、QH残存率を求めた。
ガラスビン(容積33ml)に、3gの水を入れた。上記で得たQHFormII型結晶0.1gを、アルミ箔を用いて水と接しないように上記ガラスビン内に配置し、ガラスビンを密閉した。この梱包体を40℃、相対湿度75%の条件下で4週間保存した後、QH残存率を求めた。
[実施例4]
ガラスビン(容積33ml)に、市販の食パンを3g入れた。上記で得たQHFormII型結晶0.1gを、上記ガラスビン内の食パンと接するように配置し、ガラスビンを密閉した。この梱包体を40℃、相対湿度75%の条件下で4週間保存した後、QH残存率を求めた。
ガラスビン(容積33ml)に、市販の食パンを3g入れた。上記で得たQHFormII型結晶0.1gを、上記ガラスビン内の食パンと接するように配置し、ガラスビンを密閉した。この梱包体を40℃、相対湿度75%の条件下で4週間保存した後、QH残存率を求めた。
実施例3及び4で得られた結果をまとめ、表4に示した。
表4及び実施例1から、梱包体内に水及び/又は水を含む物質が存在する場合、上記水及び/又は水を含む物質との接触の有無にかかわらず、同梱したQHFormII型結晶を非常に安定に保つことが可能であることが明らかになった。
6.湿度調整雰囲気下での、MCTオイルに溶解した還元型補酵素Q10の保存
[実施例5及び参考例2]
表1に示す塩の代わりに表5に示す塩を用いて梱包体6-(1)から6-(4)を作製した。また、QHFormII型結晶0.2gの代わりに3.3%(w/w)の還元型補酵素Q10を含むMCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド)溶液3gを用いた以外は、実施例1と同様にして梱包体を作製した。この梱包体を、40℃で2週間保存した後、実施例1と同様にしてQH残存率を求めた。QH残存率と梱包体内の相対湿度を表6に示した。
[実施例5及び参考例2]
表1に示す塩の代わりに表5に示す塩を用いて梱包体6-(1)から6-(4)を作製した。また、QHFormII型結晶0.2gの代わりに3.3%(w/w)の還元型補酵素Q10を含むMCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド)溶液3gを用いた以外は、実施例1と同様にして梱包体を作製した。この梱包体を、40℃で2週間保存した後、実施例1と同様にしてQH残存率を求めた。QH残存率と梱包体内の相対湿度を表6に示した。
表6から、50%以上の相対湿度条件下では、QH残存率が高い、すなわちMCT溶液中に存在する還元型補酵素Q10が安定に保たれることが明らかになった。
[実施例6]
ガラスビン(容積33ml)に、0.04%ヘキサグリセリンモノラウレート水溶液3gを入れ、さらに3.3%(w/w)の還元型補酵素Q10を含むMCT1.5gを重層した。0.04%ヘキサグリセリンモノラウレート水溶液3gと、3.3%(w/w)の還元型補酵素Q10を含むMCT1.5gからなる組成物の25℃における水分活性は、0.98であった。上記ガラスビンを密閉し、25℃、相対湿度60%の条件下で4週間保存した後QH残存率を測定したところ、QH残存率は96.2%であった。
ガラスビン(容積33ml)に、0.04%ヘキサグリセリンモノラウレート水溶液3gを入れ、さらに3.3%(w/w)の還元型補酵素Q10を含むMCT1.5gを重層した。0.04%ヘキサグリセリンモノラウレート水溶液3gと、3.3%(w/w)の還元型補酵素Q10を含むMCT1.5gからなる組成物の25℃における水分活性は、0.98であった。上記ガラスビンを密閉し、25℃、相対湿度60%の条件下で4週間保存した後QH残存率を測定したところ、QH残存率は96.2%であった。
実施例6から、還元型補酵素Q10を含むMCT溶液の層が水と接触した状態においても、MCT溶液中に存在する還元型補酵素Q10が安定に保たれることが明らかになった。
7.湿度調整環境下でのQHFormI型結晶の保存
[実施例7及び参考例3]
表1に示す塩の代わりに表7に示す塩を用いて梱包体7-(1)から7-(8)を作製した。また、QHFormII型結晶の代わりにQHFormI型結晶を用いた以外は、実施例1と同様の梱包体を作製した。この梱包体を、40℃で2週間保存した後、実施例1と同様にしてQH残存率を求めた。QH残存率と梱包体内の相対湿度は表8に示した。
[実施例7及び参考例3]
表1に示す塩の代わりに表7に示す塩を用いて梱包体7-(1)から7-(8)を作製した。また、QHFormII型結晶の代わりにQHFormI型結晶を用いた以外は、実施例1と同様の梱包体を作製した。この梱包体を、40℃で2週間保存した後、実施例1と同様にしてQH残存率を求めた。QH残存率と梱包体内の相対湿度は表8に示した。
表8から、50%以上の相対湿度条件下では、QH残存率が高い、すなわちQHFormI型結晶が安定に保たれることが明らかになった。また、QHFormI型結晶の場合は、相対湿度が高くなるにつれて安定性も高まる傾向が認められた。
[実施例8]
アルミラミネート袋(容積約1000ml)内に、約20gの水を含むティッシュペーパーと、QHFormI型結晶0.2gとを、互いに接触しないように配置し、密閉した。この梱包体を40℃、相対湿度75%の条件下で2週間保存した後、QH残存率を求めた。
アルミラミネート袋(容積約1000ml)内に、約20gの水を含むティッシュペーパーと、QHFormI型結晶0.2gとを、互いに接触しないように配置し、密閉した。この梱包体を40℃、相対湿度75%の条件下で2週間保存した後、QH残存率を求めた。
[実施例9]
3gの水を入れたガラスビン(容積33ml)内に、QHFormI型結晶0.1gを、アルミ箔を用いて水と接しないように配置し、ガラスビンを密閉した。この梱包体を40℃、相対湿度75%の条件下で2週間保存した後、QH残存率を求めた。
3gの水を入れたガラスビン(容積33ml)内に、QHFormI型結晶0.1gを、アルミ箔を用いて水と接しないように配置し、ガラスビンを密閉した。この梱包体を40℃、相対湿度75%の条件下で2週間保存した後、QH残存率を求めた。
[実施例10]
ガラスビン(容積33ml)に市販の食パンを3g入れ、QHFormI型結晶0.1gを、上記ガラスビン内の食パンと接するように配置し、ガラスビンを密閉した。この梱包体を40℃、相対湿度75%の条件下で2週間保存した後、QH残存率を求めた。
ガラスビン(容積33ml)に市販の食パンを3g入れ、QHFormI型結晶0.1gを、上記ガラスビン内の食パンと接するように配置し、ガラスビンを密閉した。この梱包体を40℃、相対湿度75%の条件下で2週間保存した後、QH残存率を求めた。
[実施例11]
ガラスビン(容積33ml)にQHFormI型結晶0.1gを入れた。上記ガラスビンに、表9に示す水又は水溶液を、それぞれ表9に示す量だけ入れ、上記QHFormI型結晶と混合した。上記ガラスビンを密閉し、40℃、相対湿度75%の条件下で2週間保存した後、QH残存率を求めた。
ガラスビン(容積33ml)にQHFormI型結晶0.1gを入れた。上記ガラスビンに、表9に示す水又は水溶液を、それぞれ表9に示す量だけ入れ、上記QHFormI型結晶と混合した。上記ガラスビンを密閉し、40℃、相対湿度75%の条件下で2週間保存した後、QH残存率を求めた。
実施例8から11で得られた結果をまとめ、表10に示した。
[実施例12]
ガラスビン(容積33ml)に、市販の食パンを3g入れた。QHFormI型結晶0.1gを、上記ガラスビン内の食パンと接するように配置し、ガラスビンを密閉した。この梱包体を25℃、相対湿度60%の条件下で4週間保存した後、QH残存率を求めた。なお、上記食パン3gとQHFormI型結晶0.1gからなる組成物の、25℃における水分活性は0.95であった。
ガラスビン(容積33ml)に、市販の食パンを3g入れた。QHFormI型結晶0.1gを、上記ガラスビン内の食パンと接するように配置し、ガラスビンを密閉した。この梱包体を25℃、相対湿度60%の条件下で4週間保存した後、QH残存率を求めた。なお、上記食パン3gとQHFormI型結晶0.1gからなる組成物の、25℃における水分活性は0.95であった。
[実施例13]
ガラスビン(容積33ml)にQHFormI型結晶0.1gを入れた。上記ガラスビンに、表11に示す水溶液を、それぞれ表11に示す量だけ入れ、上記QHFormI型結晶と混合した。上記ガラスビンを密閉し、25℃、相対湿度60%の条件下で4週間保存した後、QH残存率を求めた。
ガラスビン(容積33ml)にQHFormI型結晶0.1gを入れた。上記ガラスビンに、表11に示す水溶液を、それぞれ表11に示す量だけ入れ、上記QHFormI型結晶と混合した。上記ガラスビンを密閉し、25℃、相対湿度60%の条件下で4週間保存した後、QH残存率を求めた。
[参考例4]
表7に示す梱包体7-(1)の中へQHFormI型結晶0.2gを開放状態で同梱し、密閉した。内部相対湿度が11%である前記梱包体を25℃で4週間保存した後、実施例1と同様にしてQH残存率を求めた。
表7に示す梱包体7-(1)の中へQHFormI型結晶0.2gを開放状態で同梱し、密閉した。内部相対湿度が11%である前記梱包体を25℃で4週間保存した後、実施例1と同様にしてQH残存率を求めた。
実施例12、実施例13、及び参考例4で得られた結果をまとめ、表12に示した。
表10、表8及び表12から、梱包体内に水及び/又は水を含む物質が存在する場合、上記水及び/又は水を含む物質との接触の有無にかかわらず、同梱したQHFormI型結晶を非常に安定に保つことが可能であることが明らかになった。
8.[還元型補酵素Q10とニコチンアミドからなる共結晶の製造方法]
7.85gのエタノールに、4.33gのQHFormI型結晶と1.22gのニコチンアミドを添加し、50℃に昇温することで、QHFormI型結晶とニコチンアミドを完全に溶解させた。この溶液を冷却し、得られた白色のスラリーを減圧乾燥することにより、QHとニコチンアミドからなる共結晶を得た。得られた共結晶の融点を、示差走査型熱量計(DSC200、日立製、昇温速度:1℃/min)で測定したところ、原料として用いたQHFormI型結晶の融点(48℃)及びニコチンアミドの融点(127℃)とは異なる温度にピークが認められた。
7.85gのエタノールに、4.33gのQHFormI型結晶と1.22gのニコチンアミドを添加し、50℃に昇温することで、QHFormI型結晶とニコチンアミドを完全に溶解させた。この溶液を冷却し、得られた白色のスラリーを減圧乾燥することにより、QHとニコチンアミドからなる共結晶を得た。得られた共結晶の融点を、示差走査型熱量計(DSC200、日立製、昇温速度:1℃/min)で測定したところ、原料として用いたQHFormI型結晶の融点(48℃)及びニコチンアミドの融点(127℃)とは異なる温度にピークが認められた。
[実施例14および参考例5]
上記表1の梱包体4-(1)及び4-(2)へ、QHとニコチンアミドからなる共結晶0.2gを開放状態で同梱し、密閉した。梱包体内において、飽和塩水溶液と前記共結晶とは分離して配置した。前記共結晶を含む梱包体(4-(1)及び4-(2))を、40℃で2週間保管した後、QH残存率を求めた。また、Greenspan,J Res NBS A Phys Ch,1977に従い、4-(1)及び4-(2)内の相対湿度を求めた。QH残存率と梱包体内の相対湿度については表13に示した。
上記表1の梱包体4-(1)及び4-(2)へ、QHとニコチンアミドからなる共結晶0.2gを開放状態で同梱し、密閉した。梱包体内において、飽和塩水溶液と前記共結晶とは分離して配置した。前記共結晶を含む梱包体(4-(1)及び4-(2))を、40℃で2週間保管した後、QH残存率を求めた。また、Greenspan,J Res NBS A Phys Ch,1977に従い、4-(1)及び4-(2)内の相対湿度を求めた。QH残存率と梱包体内の相対湿度については表13に示した。
表13から、50%以上の相対湿度条件下では、QH残存率が高い、すなわちQHとニコチンアミドからなる共結晶中に存在するQHが安定に保たれることが明らかになった。
実施例より還元型補酵素Q10は、FormI型結晶、FormII型結晶、還元型補酵素Q10とその他1以上の化合物からなる共結晶、に関わらず安定であり、また溶液中に存在する結晶状態でない還元型補酵素Q10も安定であった。
本明細書で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願はそのまま引用により本明細書に組み入れられるものとする。
本明細書中に記載した数値範囲の上限値及び/又は下限値は、それぞれ任意に組み合わせて好ましい範囲を規定することができる。例えば、数値範囲の上限値及び下限値を任意に組み合わせて好ましい範囲を規定することができ、数値範囲の上限値同士を任意に組み合わせて好ましい範囲を規定することができ、また、数値範囲の下限値同士を任意に組み合わせて好ましい範囲を規定することができる。また、本願において、記号「~」を用いて表される数値範囲は、記号「~」の前後に記載される数値のそれぞれを下限値及び上限値として含む。
本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。したがって、単数形の冠詞(例えば、英語の場合は「a」、「an」、「the」等)は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。
以上、本実施形態を詳述したが、具体的な構成はこの実施形態に限定されるものではなく、本開示の要旨を逸脱しない範囲における設計変更があっても、それらは本開示に含まれるものである。
Claims (13)
- 還元型補酵素Q10と、
前記還元型補酵素Q10を梱包する容器と
を含み、
前記容器の内部の気相の相対湿度が50%以上である梱包体。 - 前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のFormI型結晶、還元型補酵素Q10のFormII型結晶、還元型補酵素Q10とその他1以上の化合物からなる共結晶、還元型補酵素Q10の非晶質固体、及び、還元型補酵素Q10が溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物から選択される1以上である、
請求項1に記載の梱包体。 - 前記容器の内部に水を更に含み、
前記水が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
請求項1又は2に記載の梱包体。 - 前記容器の内部に1以上の他の成分を更に含み、
前記他の成分が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されており、
前記容器の、前記還元型補酵素Q10と前記他の成分とを含む内容物の25℃での水分活性が0.50以上である、
請求項1~3のいずれか1項に記載の梱包体。 - 前記容器の内部に水を放出する物質を更に含み、
前記物質が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
請求項1~4のいずれか1項に記載の梱包体。 - 還元型補酵素Q10の保存方法であって、
前記還元型補酵素Q10を、相対湿度50%以上の気相下で保存する保存工程を含む方法。 - 前記還元型補酵素Q10が、還元型補酵素Q10のFormI型結晶、還元型補酵素Q10のFormII型結晶、還元型補酵素Q10とその他1以上の化合物からなる共結晶、還元型補酵素Q10の非晶質固体、及び、還元型補酵素Q10が溶媒中及び/又は脂溶性媒体中に溶解した組成物から選択される1以上である、
請求項6に記載の方法。 - 前記保存工程が、
前記還元型補酵素Q10と、
前記還元型補酵素Q10を梱包する容器と
を含み、
前記容器の内部の気相の相対湿度が50%以上である梱包体
を保存することを含む、
請求項6又は7に記載の方法。 - 前記容器の内部に水を更に含み、
前記水が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
請求項8に記載の方法。 - 前記容器の内部に1以上の他の成分を更に含み、
前記他の成分が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されており、
前記容器の、前記還元型補酵素Q10と前記他の成分とを含む内容物の25℃での水分活性が0.50以上である、
請求項8又は9に記載の方法。 - 前記容器の内部に水を放出する物質を更に含み、
前記物質が、前記還元型補酵素Q10と混合されている、前記還元型補酵素Q10を含む相と接触するように配置されている、又は、前記還元型補酵素Q10とは分離して配置されている、
請求項8~10のいずれか1項に記載の方法。 - 相対湿度50%以上の気相下で、前記還元型補酵素Q10を前記容器に梱包して前記梱包体を作製する梱包体作製工程を更に含む、
請求項8~11のいずれか1項に記載の方法。 - 前記還元型補酵素Q10を前記容器に梱包し、前記容器の内部に、相対湿度50%以上の気相を充填して前記梱包体を作製する梱包体作製工程を更に含む、
請求項8~11のいずれか1項に記載の方法。
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