WO2023027220A1 - 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a fused compound, a manufacturing method thereof, and a technology intended to contribute to the development of an organic electronic device using the same.
- organic light emitting diodes are composed of a cathode, an anode, and an organic material layer interposed between the cathode and the anode.
- the transparent ITO anode hole injection layer (HIL), hole transport layer (HTL), light emitting layer (EL), hole blocking layer (HBL), electron transport layer (ETL), electron injection layer (EIL), It is formed with a cathode such as LiAl, and if necessary, one or two organic layers may be omitted.
- a cathode such as LiAl
- an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side.
- the light-emitting layer formation method is a method of doping a phosphorescence (organic metal) into a fluorescence host (pure organic material) and a method of doping a fluorescence dopant (organic material containing nitrogen, etc.) into a fluorescent host. and a method of implementing a long wavelength by using a dopant (DCM, Rubrene, DCJTB, etc.) on a light emitting body.
- ligand materials for forming the light emitting layer and the common layer include a core such as benzene, naphthalene, florene, spiroflorene, anthracene, pyrene, and carbazole, ligands such as phenyl, biphenyl, naphthalene, and heterocycle, and ortho, meta , para, etc., and structures in which amine, cyan, fluorine, methyl, trimethyl, etc. are substituted.
- the present invention is to improve organic light emitting performance of a planar structure having excellent performance by using a fused compound.
- An object of the present invention is to provide an organic electric device with excellent performance through the development of a material having a planar structure using a fused compound.
- the present invention is to develop organic light emitting device materials of fused compounds.
- the fused compound of the present invention is a fused compound characterized by being represented by any one of the following formulas 1-1 to 1-5:
- X is each independently selected from NR 1 , O, S, CH and CH 2 ,
- Ar 1 to Ar 4 and R 1 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl cyan group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylhalogen group having 6 to 30 carbon atoms; It is selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 40 carbon atoms,
- L 1 and L 2 are each independently an integer of 0 or 1.
- the fused compound of the present invention is a fused compound characterized in that the fused compound is represented by any one of the following formulas 2-1 to 2-32:
- Ar 1 to Ar 4 and R 1 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl cyan group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylhalogen group having 6 to 30 carbon atoms; It is selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 40 carbon atoms,
- L 1 and L 2 are each independently an integer of 0 or 1.
- the present invention is to provide a material with excellent performance of an organic electronic device through a cyclic amine compound using a fused compound, and in another aspect of the present invention, fused compounds of Formulas 2-1 to 2-32 It is provided to an organic electronic device comprising a.
- the fused compound according to the present invention provides a symmetric, asymmetric and planar structure, and the symmetric, asymmetric and planar structure of the present invention has excellent performance, and the structure of the present invention uses the fused compound in terms of embodiments.
- An organic light emitting device with excellent structural performance was obtained.
- a fused compound is provided.
- the fused compound of the present invention is a fused compound characterized by being represented by any one of the following formulas 1-1 to 1-5:
- X is each independently selected from NR 1 , O, S, CH and CH 2 ,
- Ar 1 to Ar 4 and R 1 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl cyan group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylhalogen group having 6 to 30 carbon atoms; It is selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 40 carbon atoms,
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- the fused compound of the present invention is a fused compound characterized in that the fused compound is represented by any one of the following formulas 2-1 to 2-32:
- Ar 1 to Ar 4 and R 1 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 40 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl cyan group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylhalogen group having 6 to 30 carbon atoms; It is selected from a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 40 carbon atoms,
- L 1 and L 2 are each independently an integer of 0 or 1.
- an organic electronic device including a first electrode, a second electrode, and one or more organic material layers disposed between the electrodes, wherein at least one of the organic material layers is represented by Chemical Formula 2-1 to Chemical Formula 2-1.
- An organic electronic device including the fused compound of 2-32 is provided.
- the fused compound may be included in the organic layer in the form of a single material or a mixture of different materials.
- the organic material layer is a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having a hole injection function and a hole transport function at the same time, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron transport function and an electron injection function.
- At least one of the functional layers may be included.
- At least one of the hole injection layer, the hole transport layer, and the functional layer having the hole injection function and the hole transport function at the same time, in addition to a conventional hole injection material, a hole transport material, and a material having hole injection and transport functions simultaneously, charge- It may further contain a product material.
- organic material layer is a term indicating all layers interposed between the first electrode and the second electrode in an organic electronic device.
- the organic material layer may include a light emitting layer
- the light emitting layer may include at least one of a phosphorescent host, a fluorescent host, a phosphorescent dopant, and a fluorescent dopant.
- the light emitting layer may be a red, green or blue light emitting layer.
- the fused compound is included in the electron transport layer, and an organic electronic device having high efficiency, high luminance, high color purity, and long lifespan can be provided.
- the fused compound may be included in structural applications of the light emitting layer, the hole transport layer, and device performance improvement.
- the organic electronic device may be manufactured by conventional organic electronic device manufacturing methods and materials, except for using the fused compounds represented by Chemical Formulas 2-1 to 2-32.
- the organic electronic device may be an organic light emitting device (OLED), an organic solar cell (OSC), an electronic paper (e-Paper), an organic photoreceptor (OPC) or an organic transistor (OTFT).
- OLED organic light emitting device
- OSC organic solar cell
- e-Paper electronic paper
- OPC organic photoreceptor
- OTFT organic transistor
- the organic light emitting device uses a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation to form an anode by depositing a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate. And, after forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer and an electron transport layer thereon, depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be fabricated by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
- PVD physical vapor deposition
- the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, and an electron transport layer.
- the organic material layer can be formed by a solvent process other than a deposition method using various polymer materials, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. Can be made in layers.
- the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
- the compound according to the present invention may act on a principle similar to that applied to an organic light emitting device in organic electronic devices including organic solar cells, lighting OLEDs, flexible OLEDs, organic photoreceptors, organic transistors, and the like.
- a heating device and a water removal device were installed in a 500ml round bottom flask, b-12 (16.2g, 80mol), methanol (400ml) and a certain amount of concentrated sulfuric acid were added, and the mixture was circulated for 5 hours. Methanol was removed to obtain 17.0 g (98%) of intermediate f-1.
- a glass substrate coated with a thin film of ITO to a thickness of 1500 ⁇ was placed in double distilled water in which Fisher's detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves for 30 minutes. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and drying, the substrate was transferred to a plasma cleaner, cleaned by using oxygen plasma for 5 minutes, and then transferred to a vacuum evaporator.
- solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol
- the deposition rate of the organic material was maintained at 1 ⁇ /sec, LiF was maintained at 0.2 ⁇ /sec, and aluminum was maintained at a deposition rate of 3 to 7 ⁇ .
- Table 15 shows the performance comparison of the examples with DPAP-DPPA in the AND host condition in blue light emission.
- Table 16 shows a performance comparison of a-NPD of HTL and an example in the AND/DPAP-DPPA state of blue light emission.
- Table 17 below shows the performance comparison of the TPBi of the ETL and the examples in the AND/DPAP-DPPA state of blue light emission.
- Table 18 below shows a performance comparison of RH-01 and Example in the RH-01/RD-01 state of red light emission.
- Table 19 below shows a performance comparison between RD-01 and Example in the RH-01/RD-01 state of red light emission.
Landscapes
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- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
발광 파장 조절 및 발광 효율이 우수한 퓨즈드 화합물, 그의 제조방법 및 상기 퓨즈드 화합물을 포함하는 유기전자소자를 제시한다.
Description
본 발명은 퓨즈드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자의 발전에 기여하고자 하는 기술에 관한 것이다.
일반적으로 유기발광 다이오드(OLED: Organic Light Emitting Diodes)는 음극, 양극, 및 음극과 양극 사이에 개재된 유기물 층으로 구성되어 있다. 소자의 구성을 전체적으로 보면 투명 ITO 양극, 정공주입층 (HIL), 정공전달층 (HTL), 발광층 (EL), 정공저지층 (HBL), 전자전달층 (ETL), 전자주입층 (EIL), LiAl 등의 음극으로 형성되며, 필요에 따라 유기물 층의 1~2 개를 생략하는 경우도 있다. 구성된 양 전극 사이에 전계가 인가되면 음극 측으로 부터 전자가 주입되고 양극 측으로 부터 정공이 주입된다. 또한, 이 전자가 발광층에 정공과 재결합하여 여기상태를 생성하고, 여기상태가 기저상태로 되돌아갈 때에 에너지를 빛으로서 방출한다. 이러한 발광 재료는 크게 형광과 인광으로 나뉘며, 발광층 형성방법은 형광 호스트(순수 유기물)에 인광(유기금속)을 도핑하는 방법과 형광 호스트에 형광 도판트(질소 등을 포함하는 유기물)를 도핑하는 방법 및 발광체에 도판트 (DCM, Rubrene, DCJTB 등)를 이용하여 장파장을 구현하는 방법 등이 있다. 이러한 도핑을 통해 발광 파장, 효율, 구동전압, 수명 등을 개선하려 하고 있다. 일반적으로 발광층 및 공동층 형성용 리간드 재료들은 벤젠, 나프탈렌, 플로렌, 스파이로플로렌, 안트라센, 파이렌, 카바졸 등의 중심체와 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 헤테로사이클 등의 리간드 그리고 오르소, 메타, 파라 등의 결합 위치 및 아민, 시안, 불소, 메틸, 트리메틸 등이 치환된 구조들을 갖는다.
현재 디스플레이의 화면이 대형화 방향으로 진행되면서 OLED의 경우 더 섬세하며, 더 선명한 색들의 재료들이 요구되고 있다. 또한 발광파장의 색 좌표 이외에, 소자의 낮은 구동전압에서 높은 발광효율 및 재료의 화학 구조적 열 안정성이 높은 유리전이온도 등을 요구한다.
본 발명은 퓨즈드 화합물을 이용하여 성능이 우수한 평면형 구조의 유기발광 성능 향상에 있다. 본 발명은 퓨즈드 화합물을 이용하여, 평면형 구조의 재료 개발을 통해 성능이 우수한 유기전기소자의 제공에 있다.
본 발명은 퓨즈드 화합물의 유기발광소자 재료 개발에 있다.
본 발명의 퓨즈드 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 퓨즈드 화합물이다:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 X는 각각 서로 독립적으로 N-R1, O, S, CH 및 CH2로부터 선택된 어느 1종이며,
상기 Ar1 내지 Ar4 및 R1은 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30개의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴시안기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 40개의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
본 발명의 퓨즈드 화합물은 상기 퓨즈드 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-32중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 퓨즈드 화합물이다:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
[화학식 2-8]
[화학식 2-9]
[화학식 2-10]
[화학식 2-11]
[화학식 2-12]
[화학식 2-13]
[화학식 2-14]
[화학식 2-15]
[화학식 2-16]
[화학식 2-17]
[화학식 2-18]
[화학식 2-19]
[화학식 2-20]
[화학식 2-21]
[화학식 2-22]
[화학식 2-23]
[화학식 2-24]
[화학식 2-25]
[화학식 2-26]
[화학식 2-27]
[화학식 2-28]
[화학식 2-29]
[화학식 2-30]
[화학식 2-31]
[화학식 2-32]
상기 Ar1 내지 Ar4 및 R1은 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30개의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴시안기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 40개의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
본 발명은 퓨즈드 화합물을 이용한 고리형 아민 화합물 등을 통해, 유기전자소자의 성능이 우수한 물질 제공에 있으며, 또한 본 발명의 또 다른 일 측면에서는 상기 화학식 2-1내지 2-32의 퓨즈드 화합물을 포함하는 유기 전자 소자에 제공된다.
본 발명에 따르는 퓨즈드 화합물은 대칭과 비대칭 및 평면형의 구조를 제공하며, 또한 본 발명의 대칭과 비대칭 및 평면형의 구조는 성능이 우수하며, 본 발명의 구조는 실시예 측면에서 퓨즈드 화합물을 이용한 구조의 성능이 우수한 유기발광 소자 결과를 나타내었다.
이하 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 하기의 구체적 설명은 본 발명의 일례를 들어 설명하는 것이므로 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 측면에 따라, 퓨즈드 화합물이 제공된다.
본 발명의 퓨즈드 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 퓨즈드 화합물이다:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 X는 각각 서로 독립적으로 N-R1, O, S, CH 및 CH2로부터 선택된 어느 1종이며,
상기 Ar1 내지 Ar4 및 R1은 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30개의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴시안기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 40개의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
본 발명의 퓨즈드 화합물은 상기 퓨즈드 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-32중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 퓨즈드 화합물이다:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
[화학식 2-8]
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[화학식 2-10]
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[화학식 2-29]
[화학식 2-30]
[화학식 2-31]
[화학식 2-32]
상기 Ar1 내지 Ar4 및 R1은 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30개의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴시안기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 40개의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
상기 화합물은 아래 화합물들 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물이다:
본 발명의 일 측면에 따르면, 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 1층 이상이 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-32의 퓨즈드 화합물을 포함하는 유기전자소자가 제공된다.
상기 퓨즈드 화합물은 단일 물질 또는 서로 다른 물질의 혼합물의 형태로 상기 유기물층에 포함될 수 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 기능 및 전자 주입 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 및 상기 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나는, 통상의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질 및 정공 주입 및 수송 기능을 동시에 하는 물질 외에, 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기물층"은 유기전자소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 모든 층을 가리키는 용어이다.
예를 들어, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트 및 형광 도판트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색 발광층일 수 있다.
상기 전자 수송층에 상기 퓨즈드 화합물이 포함되어 있으며, 고효율, 고휘도, 고색순도, 및 장수명을 갖는 유기전자소자를 제공할 수 있다.
또한, 상기 퓨즈드 화합물은 상기 발광층, 정공 수송층 및 소자 성능향상의 구조 응용에 포함될 수 있다.
상기 유기전자소자는 화학식 2-1 내지 화학식 2-32의 퓨즈드 화합물을 이용하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전자소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 구체예로써, 상기 유기전자소자는 유기발광소자 (OLED), 유기태양전지 (OSC), 전자종이 (e-Paper), 유기감광체(OPC) 또는 유기트랜지스터 (OTFT)일 수 있다.
유기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공전달층, 발광층, 정공저지층 및 전자전달층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착 시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공전달층, 발광층, 정공저지층 및 전자전달층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있다. 또한, 상기 유기물 층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 유기태양전지, 조명용 OLED, Flexible OLED, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 각 실시예에서 제조방법이 구체적으로 개시되지 않은 화합물은 당업계에 통상적인 방법으로 제조하거나 또는 다른 실시예에 기재된 제조방법을 참고하여 제조함을 이해한다.
<중간체의 제조>
* 중간체 2-bromo-1-phenyl-1H-pyrrole (a-1)의 제조
500ml 둥근 바닥 플라스크에 질소 분위기 하에 0℃에서2-bromo-1H-pyrrole（2.2g，15mmol)와 iodobenzene（3.7g ，18mmol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 250ml에 녹인 후 소듐하이드라이드 (60% mineral oil)(NaH)（0.8g ，22mmol), 천천히 첨가하고, 0℃를 유지하며 1시간 교반 및 상온에서 3시간 교반한다. 반응이 종결되면 반응액을 물 1L에 부어 고체를 석출시킨 후 여과한다. 고체를 톨루엔을 이용하여 재결정을 하여 A-1（1.7g， 50%)을 얻었다.
MS : [M]= 222
* 중간체 a-2 내지 a-16의 제조
상기 중간체 a-1의 제조 방법으로 하기 [표 1]의 화합물을 얻었다:
* 중간체 N-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrol-2-amine (b-1)의 제조
2-chloroaniline (6.4g, 50mmol)와 2-bromo-1H-pyrrole (8.0g, 55 mmol), n- 부틸 에테르（50 mL）, K2CO3 (14.51g, 105mmol), Cu (0.75g, 12mmol) 및 CuI (0.50 g, 2.6 mmol)의 혼합물을 120 ℃에서 6시간 가열 후. 반응물을 여과하고, 용매를 진공 증류 및 건조하여, 생성물을 크로마토 시스템으로 구성된 플래시로 정제하였다. 3:1 헥산 / 에틸 아세테이트를 용리액으로 사용한 크로마토 그래피의 화합물을 에탄올로 재결정하여 중간체 b-1 (6.7g, 70 %)을 얻었다. MS : [M]= 192
* 중간체 b-2 내지 b-42의 제조
상기 중간체 b-1의 제조 방법으로 하기 [표 2]의 화합물을 얻었다:
* 중간체 2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole (c-1)의 제조
질소 분위기에서 2-bromo-1H-pyrrole (7.5g, 51.51mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (9.5g, 56.66mmol) 및 아세트산칼륨 (15.2g, 154.53mmol)을 섞고, 디옥산 300ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐 (0.9g, 1.55mmol)과 트리사이클로헥실포스핀 (0.9g,1.55mmol)을 넣고 4시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 넣고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 중간체 c-1 (8.7g, 90%)를 제조하였다.
MS : [M]= 188
* 중간체 c-2 내지 c-10의 제조
상기 중간체 c-1의 제조 방법으로 하기 [표 3]의 화합물을 얻었다:
* 중간체 2-(2-nitrophenoxy)-1H-pyrrole (d-1)의 제조
질소 분위기에서 화합물 2-bromo-1H-pyrrole (4.4g, 30mmol)와 2-nitrophenol (1.7g, 44mmol)를 테트라하이드로퓨란 150ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트 (12.2g, 59mmol)를 물 60ml에 녹여 투입한 후 11시간동안 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 중간체 d-1 (4.7g, 77%)을 제조하였다.
MS : [M]= 204
* 중간체 d-2 내지 d-9의 제조
상기 중간체 d-1의 제조 방법으로 하기 [표 4]의 화합물을 얻었다:
* 중간체 2-((2-nitrophenyl)thio)-1H-pyrrole (e-1)의 제조
질소 분위기에서 화합물 2-bromo-1H-pyrrole (4.4g, 30mmol)와 2-nitrobenzenethiol (6.8g, 44mmol)를 테트라하이드로퓨란 150ml에 넣고 교반 및환류 하였다. 혼합물에 포타슘카보네이트(12.2g, 59mmol)를 물 60ml에 녹여 투입한 후 11시간 동안 반응 후, 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 중간체 e-1 (4.0g, 60%)을 제조하였다.
MS : [M]= 220
* 중간체 e-2 내지 e-7의 제조
상기 중간체 e-1의 제조 방법으로 하기 [표 5]의 화합물을 얻었다:
* 중간체 methyl 2-((1H-pyrrol-2-yl)amino)benzoate (f-1)의 제조
500ml 둥근 바닥 플라스크에 가열장치와 수분제거장치를 설치하고 b-12（16.2g，80mol)과 메탄올（400ml）및 일정한 량의 진한 황산을 넣은 후 5시간 동안 회류하였다. 메탄올을 제거하고 중간체 f-1 17.0g (98%)을 얻었다.
MS : [M]= 216
* 중간체 f-2 내지 f-21의 제조
상기 중간체 f-1의 제조 방법으로 하기 [표 6]의 화합물을 얻었다:
* 중간체 2-(2-((1H-pyrrol-2-yl)amino)phenyl)propan-2-ol (g-1)의 제조
1000ml 둥근 바닥 플라스크에 질소 상태 하에서 f-1（27g，88mol)과 다이아이소프로필에터（400ml）을 넣고 교반 후, methylmagnesium bromide（35.5ml，308mmol）를 천천히 첨가한 후 50℃에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 하부층을 제거하고 상부 유기층을 분리하여 감압 농축한 후, 컬럼크로마토그래피를 통하여 중간체 g-1 18.7g (98%)을 얻었다.
MS : [M]= 216
* 중간체 g-2 내지 g-21의 제조
상기 중간체 g-1의 제조 방법으로 하기 [표 7]의 화합물을 얻었다:
* 중간체 1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole (h-1)의 제조
아르곤 분위기에서 b-1(116mg, 0.60mmol) 20mL와 탄산세슘 (390mg, 1.2mmol), 비스(벤조니트릴)디클로로 팔라듐 (9.6mg, 0.025mmol) 및 트리스{3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐}-포스핀 (34mg, 0.050mmol) 및 톨루엔 (2.0mL)을 혼합물을 110℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. Hydrochloric acid (1M, 6mL)를 넣고 에틸 아세테이트 (10 mLХ3)로 추출한 후 유기층을 소금물로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조 및 휘발물을 증발시킨 후, 컬럼 크로마토그래피로 중간체 h-1 (74.9mg, 0.48mmol, 80 % 수율)를 얻었다.
MS : [M]= 156
* 중간체 h-2 내지 h-11의 제조
상기 중간체 h-1의 제조 방법으로 하기 [표 8]의 화합물을 얻었다:
* 중간체 4,4-dimethyl-4,9-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline (i-1)의 제조
1000ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 g-1 （18.8g，87mmol)과 인산 550ml을 넣고 60도에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물에 물을 넣고 교반하였다. 교반 후 여과시켜 물과 메탄올로 씻어주었다. 컬럼 크로마토그래피를 통하여 중간체 i-1 （16.2g，94%)을 얻었다
MS : [M]= 198
* 중간체 i-2 내지 i-22의 제조
상기 중간체 i-1의 제조 방법으로 하기 [표 9]의 화합물을 얻었다:
* 중간체 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]indole (j-1)의 제조
THF 용매 400ml에 2-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole（7.0g，37mmol), triphenylphosphine（17g，65mmol), 탄산칼륨을 녹인 후 36시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 상온으로 식히고, CH2Cl2와 물로 추출하고, 유기물층을 황산마그네슘으로 건조 및 감압 농축한 후 생성물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 중간체 j-1 (3.9g， 68%) 수득했다.
MS : [M]= 156
* 중간체 j-2 내지 j-36의 제조
상기 중간체 j-1의 제조 방법으로 하기 [표 10]의 화합물을 얻었다:
* 중간체 8-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole (k-1)의 제조
질소 분위기에서 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.7 g, 15.1mmol), 1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole (2.6g, 16.6 mmol) 및 sodium tert-butoxide (2.9 g, 30.2mmol)을 Xylene 200 ml에 넣고 교반 및 환류했다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g,0.3 mmol)을 투입했다. 3시간 후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류했다. 농축한 화합물을 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 중간체 k-1 (3.8g, 65%)을 얻었다.
MS : [M]= 387
* 중간체 k-2 내지 k-102의 제조
상기 중간체 k-1의 제조 방법으로 하기 [표 11]의 화합물을 얻었다:
<실시예의 제조>
* 실시예 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-8-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole 제조 (A-1)
500ml 둥근 바닥 플라스크에 질소 분위기 하에 소듐하이드라이드 (60% mineral oil)(NaH)（0.8g ，22mmol), N,N-다이메틸포름아마이드 90.0ml을 넣고 반응액을 0℃로 냉각한다. 0℃에서 8-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole （5.8g，15mmol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 90.0ml에 녹인 용액을 천천히 첨가한 후 0℃를 유지하며 1시간 교반한다. 1시간 후 4-bromo-1,1'-biphenyl（4.2g ，18mmol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 130ml에 녹인 용액을 천천히 첨가 완료되면 반응액을 상온으로 올린 후 교반한다. 반응이 종결되면 반응액을 물 1L에 부어 고체를 석출시킨 후 여과한다. 고체를 톨루엔을 이용하여 재결정을 하여 A-1（4.7g， 57.8%)을 얻었다.
MS : [M]= 539
* 실시예 A-2 내지 A-88의 제조
상기 실시예 A-1의 제조 방법으로 하기 [표 12]의 화합물을 얻었다:
* 실시예 9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,4,4-trimethyl-4,9-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline 제조 (B-1)
500ml 둥근 바닥 플라스크에 질소 분위기 하에 소듐하이드라이드(60% mineral oil)(NaH)（0.8g ，22mmol), N,N-다이메틸포름아마이드 90.0ml을 넣고 반응액을 0℃로 냉각한다. 0℃에서 1,4,4-trimethyl-4,9-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline（3.2g，15mmol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 （90.0ml）에 녹인 용액을 천천히 첨가한 후 0℃를 유지하며 1시간 교반한다. 1시간 후 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine（5.6g ，18mmol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 130ml에녹인 용액을 천천히 첨가한다. 첨가 완료되면 반응액을 상온으로 올린 후 교반한다. 반응이 종결되면 반응액을 물 1L에 부어 고체를 석출시킨 후 여과한다. 고체를 톨루엔을 이용하여 재결정을 하여 B-1（4.1g， 60.0%)을 얻었다.
MS : [M]= 443
* 실시예 B-2 내지 B-99의 제조
상기 실시예 B-1의 제조 방법으로 하기 [표 13]의 화합물을 얻었다:
* 실시예 10-(4-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-9(4H)-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine 제조 (C-1)
500ml 둥근 바닥 플라스크에 질소 분위기 하에 소듐하이드라이드(60% mineral oil)(NaH)（0.8g ，22mmol), N,N-다이메틸포름아마이드 90.0ml을 넣고 반응액을 0℃로 냉각한다. 0℃에서 4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-methyl-4,9-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline（6.3g，15mmol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 90.0ml에 녹인 용액을 천천히 첨가 후 0℃를 유지하며 1시간 교반한다. 1시간 후 10-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine（6.6g ，18mmol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 130ml에 녹인 용액을 천천히 첨가 후, 완료되면 반응액을 상온으로 올린 후 교반한다. 반응이 종결되면 반응액을 물 1L에 부어 고체를 석출시킨 후 여과한다. 고체를 톨루엔을 이용하여 재결정을 하여 C-1（5.9g， 55.0%)을 얻었다.
MS : [M]= 699
* 실시예 C-2 내지 C-70의 제조
상기 실시예 C-1의 제조 방법으로 하기 [표 14]의 화합물을 얻었다:
ITO가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 피셔사의 세제를 녹인 2차 증류수에 넣고 초음파로 30분간 세척하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 이송시켜, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 2-TNATA (4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine)를 500Å 진공증착 후, 정공전달층으로 a-NPD (N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine) 300Å 진공 증착한 후, 청색 물질의 경우 청색 호스트로 AND (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene)에 도판트 DPAP-DPPA (6-(4-(diphenylamino)phenyl)-N,N-diphenylpyren-1-amine) 5%를 도핑하였으며, 적색의 경우 RH-01 (9-phenyl-9'-(4-phenylquinazolin-2-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazole)에 RD-01 (5,6,11,12-tetraphenyltetracene) 5%를 도핑하여 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그리고 정공저지층 및 정공전달층으로 TPBi (1,3,5-tris(N-phenylbenzimidizol-2-yl)benzene) 물질을 400Å의 두께로 진공 증착 하였으며, 순차적으로 LiF 5Å과 Al(알루미늄) 2000Å 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3~7Å의 증착속도를 유지하였다.
상기 내용에서 실시예를 이용한 비교실험은 하기와 같다.
1) 청색 발광의 도판트 (DPAP-DPPA) 비교 실험은 표 15
2) 청색 발광에서 HTL (a-NPD)의 비교실험은 표 16
3) 청색 발광에서 ETL (TPBi)의 비교실험은 표 17
4) 적색 발광의 호스트 (RH-01)의 비교 실험은 표 18
5) 적색 발광의 도판트 (RD-01)의 비교 실험은 표 19
표 15 내지 표 19에서, 상기 기재된 실시예의 일부 물질의 성능을 비교하였다.
상기에서 제조된 유기 발광 소자에 대한 전기적 발광특성을 하기 표 15 내지 표 19에 나타내었다.
아래 표 15는 청색 발광에서 AND 호스트 상태에서 DPAP-DPPA와 실시예의 성능 비교를 나타낸다.
아래 표 16은 청색 발광의 AND/DPAP-DPPA 상태에서 HTL의 a-NPD와 실시예의 성능 비교를 나타낸다.
아래 표 17은 청색 발광의 AND/DPAP-DPPA 상태에서 ETL의 TPBi와 실시예의 성능 비교를 나타낸다.
아래 표 18은 적색 발광의 RH-01/RD-01 상태에서 RH-01과 실시예의 성능 비교를 나타낸다.
아래 표 19는 적색 발광의 RH-01/RD-01 상태에서 RD-01과 실시예의 성능 비교를 나타낸다.
상기 표 15 내지 표 19의 결과로부터, 본 발명에 따른 퓨즈드 화합물은 청색과 적색 발광에서 성능 향상 결과를 얻었으며, 정공수송층 및 전자수송층의 역할에서 발광 효율 및 수명 특성이 향상됨을 확인할 수 있었다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1-2로 표시되는 것을 특징으로 하는 퓨즈드 화합물:[화학식 1-2]
상기 X1은 N-R1, O, CH 및 CH2로부터 선택된 어느 1종이며, 상기 X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 N-R1, O, S, CH 및 CH2로부터 선택된 어느 1종이며,상기 Ar1, Ar2 및 R1은 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30개의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴시안기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 40개의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,상기 L1은 0 또는 1의 정수이다. - 제 1 항에 있어서,상기 퓨즈드 화합물은 하기 화학식 2-10 내지 2-16 및 2-18 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 퓨즈드 화합물:[화학식 2-10]
[화학식 2-11]
[화학식 2-12]
[화학식 2-13]
[화학식 2-14]
[화학식 2-15]
[화학식 2-16]
[화학식 2-18]
상기 Ar1, Ar2 및 R1은 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30개의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40개의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴시안기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 아릴할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 40개의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,L1은 0 또는 1의 정수이다. - 제 2 항에 있어서,상기 퓨즈드 화합물은 아래 화합물들 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 퓨즈드 화합물:
- 제 1전극, 제 2전극 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기전자소자로서,상기 유기물층 중 적어도 1층 이상이 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 퓨즈드 화합물을 포함하는 유기전자소자.
- 제4항에 있어서,상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 기능 및 전자 주입 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나를 포함하는 유기전자소자.
- 제5항에 있어서,상기 유기전자소자가 유기발광소자 (OLED), 유기태양전지 (OSC), 전자종이 (e-Paper), 유기감광체(OPC) 또는 유기트랜지스터 (OTFT)인 유기전자소자.
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010205815A (ja) * | 2009-03-02 | 2010-09-16 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR20110093055A (ko) * | 2010-02-11 | 2011-08-18 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20170002186A (ko) * | 2015-06-29 | 2017-01-06 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR20170039602A (ko) * | 2015-10-01 | 2017-04-11 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 재료 및 소자 |
| KR20200052965A (ko) * | 2017-11-17 | 2020-05-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광전 변환 소자, 광센서, 촬상 소자, 화합물 |
| KR102201473B1 (ko) * | 2020-09-08 | 2021-01-11 | 최돈수 | 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료 |
-
2021
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010205815A (ja) * | 2009-03-02 | 2010-09-16 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR20110093055A (ko) * | 2010-02-11 | 2011-08-18 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20170002186A (ko) * | 2015-06-29 | 2017-01-06 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR20170039602A (ko) * | 2015-10-01 | 2017-04-11 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 재료 및 소자 |
| KR20200052965A (ko) * | 2017-11-17 | 2020-05-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광전 변환 소자, 광센서, 촬상 소자, 화합물 |
| KR102201473B1 (ko) * | 2020-09-08 | 2021-01-11 | 최돈수 | 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료 |
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