WO2022230823A1 - 食用植物油脂 - Google Patents

食用植物油脂 Download PDF

Info

Publication number
WO2022230823A1
WO2022230823A1 PCT/JP2022/018768 JP2022018768W WO2022230823A1 WO 2022230823 A1 WO2022230823 A1 WO 2022230823A1 JP 2022018768 W JP2022018768 W JP 2022018768W WO 2022230823 A1 WO2022230823 A1 WO 2022230823A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
oil
content
edible vegetable
vegetable oil
aroma
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/018768
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
千大 原田
大貴 加藤
Original Assignee
九鬼産業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 九鬼産業株式会社 filed Critical 九鬼産業株式会社
Priority to AU2022268037A priority Critical patent/AU2022268037A1/en
Priority to JP2023517516A priority patent/JPWO2022230823A1/ja
Priority to US18/288,377 priority patent/US20240206493A1/en
Publication of WO2022230823A1 publication Critical patent/WO2022230823A1/ja

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04Working-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205Heterocyclic compounds
    • A23L27/2052Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205Heterocyclic compounds
    • A23L27/2054Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom

Definitions

  • the present invention relates to an edible vegetable oil having the aroma of sesame oil.
  • sesame In addition to dietary fiber, calcium, iron, zinc, etc., sesame contains components such as sesamin, and is known as a food with high nutritional value and excellent functionality such as antioxidant properties. In addition, sesame is widely used in the form of sesame oil, roasted sesame, ground sesame, sesame paste, and the like for household and business purposes.
  • sesame oil is a kind of edible oil, has a unique aroma and flavor, and has a wide range of uses such as frying oil, frying oil, and dressing.
  • various sesame oils have been sold due to the diversification of consumer tastes.
  • a large number of blended oils obtained by blending sesame oil with rapeseed oil, soybean oil, etc. are on the market, and the market for edible vegetable oils and fats with the aroma and flavor of sesame oil is expanding.
  • Non-Patent Document 1 the aroma of sesame oil has been analyzed, and it is known that sesame oil contains various aroma components.
  • Patent Document 1 many seasonings containing sesame have also been studied, and attempts have been made to maintain the aroma of sesame oil for a long period of time by blending a specific flavor (for example, Patent Document 1).
  • the present invention has been made in view of this background, and aims to provide an edible vegetable oil with an enhanced sesame oil aroma.
  • the edible vegetable oil of the present invention is an edible vegetable oil having the aroma of sesame oil, and contains 2-methylpyrazine, dimethylpyrazine, and 2-furanmethanol, and the content of the 2-methylpyrazine is the above edible vegetable oil. It is characterized by being 6 ⁇ g or more in 100 mg and being more than each content of the dimethylpyrazine and the 2-furanmethanol.
  • the content of each component refers to the content in 100 mg of edible vegetable oil.
  • Dimethylpyrazine also includes 2,5-dimethylpyrazine, 2,6-dimethylpyrazine, and 2,3-dimethylpyrazine It is a concept, and when referring to the content of dimethylpyrazine, it refers to the total amount of these. These components are relatively difficult to detect as separate peaks in HPLC, and the present invention defines them by their total content.
  • the edible vegetable oil of the present invention contains at least one of 2,5-dimethylpyrazine, 2,6-dimethylpyrazine and 2,3-dimethylpyrazine.
  • the content ratio of the dimethylpyrazine to the 2-methylpyrazine is 0.40 to 0.90. Also, the mass ratio of the dimethylpyrazine and the 2-furanmethanol is 70:30 to 40:60.
  • the edible vegetable oil is characterized by further containing furfural and pyrazine.
  • the content ratio of the furfural to the 2-methylpyrazine is 0.20 or less.
  • the edible vegetable oil of the present invention has the aroma of sesame oil, contains 2-methylpyrazine, dimethylpyrazine, and 2-furanmethanol, the content of 2-methylpyrazine is 6 ⁇ g or more in 100 mg of edible vegetable oil, and , dimethylpyrazine, and 2-furanmethanol, it is an edible vegetable oil with a strong aroma (strong aroma potency) compared to commercially available sesame oil while maintaining the fragrant aroma peculiar to sesame oil. Become.
  • the content ratio of dimethylpyrazine to 2-methylpyrazine is 0.40 to 0.90, and the mass ratio of dimethylpyrazine and 2-furanmethanol is 70:30 to 40:60, so that the sesame oil-like aroma is maintained. It's easy to do.
  • the above edible vegetable oil further contains a predetermined content of furfural (having an almond-like aroma), so it becomes an edible vegetable oil with a rich aroma more like sesame oil.
  • FIG. 1 is a graph showing the content of fragrance components in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1.
  • FIG. 1 is a graph showing the content of aromatic components in Reference Examples 1 to 5.
  • FIG. It is a graph which shows the content ratio between the specific components of each test example.
  • 4 is a graph showing the content of aroma components in Examples 4 and 5.
  • FIG. 1 is a graph showing the content of fragrance components in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1.
  • FIG. 1 is a graph showing the content of aromatic components in Reference Examples 1 to 5.
  • FIG. It is a graph which shows the content ratio between the specific components of each test example.
  • 4 is a graph showing the content of aroma components in Examples 4 and 5.
  • the present inventors have made intensive studies in order to obtain an edible vegetable oil with an enhanced sesame oil aroma.
  • the present inventors have found that by adding pyrazine and 2-furanmethanol to edible vegetable oils and fats in a specific ratio, it is possible to enhance the aroma while maintaining the aroma peculiar to sesame oil.
  • the present invention is based on such findings.
  • the edible vegetable oil of the present invention is an edible vegetable oil having the aroma of sesame oil.
  • This edible vegetable oil can be used as soybean oil, rapeseed oil, rice oil, corn oil, palm oil, coconut oil, sunflower oil, olive oil, cottonseed oil, safflower oil, etc., in addition to sesame oil. Sesame oil is preferably used.
  • the edible vegetable oil of the present invention contains at least 2-methylpyrazine, dimethylpyrazine, and 2-furanmethanol as aroma components.
  • 2-methylpyrazine is a compound with a nut-like or cocoa-like aroma, and is a component produced by roasting coffee, cacao, and the like.
  • the content of 2-methylpyrazine in the edible vegetable oil of the present invention is 6 ⁇ g or more.
  • the content of 2-methylpyrazine contained in commercially available sesame oil is about 2 ⁇ g to 3 ⁇ g at most, and the edible vegetable oil of the present invention has about 2 ⁇ g. It contains more than twice as much 2-methylpyrazine.
  • the content of 2-methylpyrazine in the edible vegetable oil is preferably 10 ⁇ g or more, more preferably 20 ⁇ g or more.
  • the upper limit of the content of 2-methylpyrazine is not particularly limited, it is, for example, 100 ⁇ g or less, and may be 70 ⁇ g or less.
  • the content of 2-methylpyrazine in the edible vegetable oil can be measured using high performance liquid chromatography (HPLC) by the method described in Examples. The same applies to dimethylpyrazine, 2-furanmethanol, furfural, pyrazine and the like.
  • dimethylpyrazine In the edible vegetable oil of the present invention, dimethylpyrazine, another essential component, has a nutty or cocoa-like aroma. Further, 2-furanmethanol (furfuryl alcohol) is a compound having a roast-like aroma. Each of these contents is less than the content of 2-methylpyrazine. If the content of each of these is higher than the content of 2-methylpyrazine, the balance of the aromatic components will be lost, and the peculiar aroma of sesame oil will be impaired, as shown in the Examples.
  • the ratio of the content of dimethylpyrazine to the content of 2-methylpyrazine in the edible vegetable oil is preferably 0.40 to 0.90, and more It is preferably 0.40 to 0.80, more preferably 0.40 to 0.70. By setting the value within the above range, it becomes a sesame oil-like scent.
  • a specific content of dimethylpyrazine is, for example, 1.5 ⁇ g to 50 ⁇ g.
  • the ratio of the content of 2-furanmethanol to the content of 2-methylpyrazine in the edible vegetable oil is preferably 0.30 to 0.90. and more preferably 0.30 to 0.80.
  • a specific content of 2-furanmethanol is, for example, 2.0 ⁇ g to 50 ⁇ g.
  • the mass ratio of dimethylpyrazine and 2-furanmethanol is, for example, 70:30-40:60, preferably 55:45-45:55. When both components are included in the same amount, it becomes easier to exhibit the peculiar scent of sesame oil.
  • the edible vegetable oil of the present invention preferably further contains furfural and pyrazine as aroma components.
  • Furfural is a kind of aromatic aldehyde and is a compound having an almond-like odor.
  • Pyrazine is also a compound having a roasted aroma.
  • the pyrazine content is, for example, 0.5 ⁇ g to 10 ⁇ g.
  • the pyrazine content is preferably greater than the furfural content and less than the dimethylpyrazine and 2-furanmethanol contents.
  • the ratio of the furfural content to the 2-methylpyrazine content in the edible vegetable oil is preferably 0.20 or less, more preferably 0. .10 or less.
  • a specific content of furfural is, for example, 0.3 ⁇ g to 3 ⁇ g.
  • the edible vegetable oil of the present invention may contain aromatic components contained in ordinary sesame oil in addition to the above aromatic components.
  • aromatic components contained in ordinary sesame oil in addition to the above aromatic components.
  • other fragrance components may be contained within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • the method for adjusting the content of each component such as 2-methylpyrazine described above is not particularly limited.
  • a commercially available product may be used as each component, or a perfume containing each component may be used.
  • the edible vegetable oil of the present invention can be obtained by adding predetermined amounts of each component to existing sesame oil or the like.
  • sesame oil is generally manufactured through a roasting process, a pressing process, and a filtering process.
  • White sesame, black sesame, golden sesame, yellow sesame, brown sesame, etc. are used as the raw sesame, and are sorted according to various criteria (size, weight, etc.).
  • the roasting machine and roasting method in the roasting step are not particularly limited.
  • the roasting machine for example, a continuous roasting machine or a batch roasting machine can be used.
  • a roasting method direct fire, hot air, far infrared rays, microwaves, etc. can be used, and roasting is performed at about 150°C to 250°C.
  • the roasted sesame seeds are put into a pot and steamed in the pot. After that, it is pressed with a press to extract the oil. The pressed oil is allowed to stand and then filtered to remove solids and sediments. Filtration operations are usually performed multiple times. Finally, sesame oil is obtained.
  • the edible vegetable oil of the present invention can also be obtained by contacting the aroma components generated in the above-mentioned production process of sesame oil with the target oil (for example, edible vegetable oil on a production line different from the above-mentioned sesame oil).
  • the target oil for example, edible vegetable oil on a production line different from the above-mentioned sesame oil.
  • the edible vegetable oil to be contacted in addition to sesame oil, soybean oil, rapeseed oil, rice oil, corn oil, palm oil, coconut oil, sunflower oil, olive oil, cottonseed oil, safflower oil, and the like can be used.
  • the edible vegetable oil of the present invention can be used not only as cooking oil and dressing at home, but also as an additive for various processed foods.
  • it may be used by mixing or kneading into various foods such as cereals, powdered soups, breads, cakes, noodles, confectionery, jellies, frozen foods, ice creams, dairy products, and beverages. .
  • the edible vegetable oil of the present invention has an enhanced aroma of sesame oil, so even a small amount can sufficiently impart the aroma of sesame oil. Therefore, the amount of edible vegetable oil itself can be reduced, leading to low-calorie dishes and low-calorie products. Further, when the edible vegetable oil of the present invention is dispersed in soups, etc., the umami aftertaste is increased, and the effect of imparting richness is also expected. In particular, "low-salt products", which are expected to expand in the market, are often products with enhanced umami and richness instead of salt, and this edible vegetable oil can also be applied to the low-salt market.
  • Sesame oil was produced as an example of edible vegetable oil.
  • Raw material sesame was manufactured through each process of roasting, pressing and filtering. Specifically, sesame was roasted at 150° C. to 250° C. for 5 minutes to 15 minutes, and oil was extracted using a press, and then solid matter was filtered using a filter press. In the intermediate stage after pressing, the fragrant components generated during the production process were brought into contact.
  • Reference Examples 1 to 5 In Reference Examples 1 to 4, four commercially available dark sesame oils were used for comparison. Moreover, in Reference Example 5, a flavor used for the purpose of imparting the aroma of sesame oil to seasonings and the like was used.
  • the aroma components were quantified by the standard addition method using the peak areas detected by HPLC.
  • a sample of each aroma component diluted with methanol was used, and measurement was performed under the above HPLC conditions.
  • the content of dimethylpyrazine was calculated as the total content of 2,5-dimethylpyrazine and 2,6-dimethylpyrazine.
  • the sesame oils of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 were subjected to sensory evaluation.
  • the aroma of the sesame oil of Reference Example 2 was used as a reference, and the strength of the aroma and whether or not it resembled sesame oil were evaluated.
  • the results are shown in Tables 2 and 3. Further, a graph showing the content of the aromatic components in Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 in Table 2 is shown in FIG. 1, and a graph showing the content of the aromatic components in Reference Examples 1 to 5 in Table 3 is shown in FIG. show.
  • the sesame oils of Examples 1 to 3 had a 2-methylpyrazine content of 6 ⁇ g or more, and the content was higher than the respective contents of dimethylpyrazine and 2-furanmethanol. The result was that the aroma of sesame oil was stronger than that of commercially available sesame oil while maintaining the aroma of sesame oil.
  • Comparative Example 1 had a very strong scent, but the scent was different from that of sesame oil. From each graph in FIG. 1, Comparative Example 1 has a higher content ratio of dimethylpyrazine to 2-methylpyrazine and a higher content ratio of 2-furanmethanol to 2-methylpyrazine than Examples 1 to 3. It's becoming Therefore, it is considered that the fragrant aroma peculiar to sesame oil was lost due to the imbalance between the aroma components.
  • the commercially available sesame oils had roughly the same balance of ingredients, although there were differences in the content of each ingredient.
  • the flavor as shown in FIG. 3, the ratio of the content of furfural to the content of 2-methylpyrazine was significantly different from that of the other test examples.
  • Examples 4-5 The sesame oil of Example 4 was produced in the same manner as in Examples 1-3 above.
  • the soybean oil of Example 5 was produced by contacting a commercially available soybean oil with the aroma component generated in the production process of sesame oil.
  • Table 2 and FIG. 4 show the results of analyzing the aroma components of the sesame oil and soybean oil of Examples 4 and 5 as described above. As shown in FIGS. 4(a) and 4(b), all the oils had a 2-methylpyrazine content of 10 ⁇ g or more, showing the same component balance as Examples 1 to 3 in FIG. In fact, the oils of Examples 4 and 5 were more aromatic than the commercial sesame oil (Reference Example 2). It was found that even vegetable oils and fats other than sesame oil can impart a fragrant aroma peculiar to sesame oil by containing specific components.
  • the edible vegetable oil of the present invention has an enhanced aroma of sesame oil, it can easily impart the fragrant aroma of sesame oil to cooking, etc., and can be widely used, such as by adding it to cooking oils, dressings, and processed foods. be able to.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

胡麻油の香りが高められた食用植物油脂を提供する。この食用植物油脂は、胡麻油の香りを有し、2-メチルピラジン、ジメチルピラジン、2-フランメタノール、フルフラールおよびピラジンを含み、2-メチルピラジンの含有量が、食用植物油脂100mg中6μg以上であり、かつ、ジメチルピラジンおよび2-フランメタノールの各含有量よりも多く、2-メチルピラジンに対するジメチルピラジンの含有量の比が0.40~0.90である。

Description

食用植物油脂
 本発明は、胡麻油の香りを有する食用植物油脂に関する。
 胡麻は、食物繊維、カルシウム、鉄分、亜鉛などに加えて、セサミンなどの成分を含み、栄養価が高く、抗酸化性などの機能性にも優れる食品として知られている。また、胡麻は、胡麻油、いり胡麻、すり胡麻、ねり胡麻などの状態で家庭用や業務用として広く利用されている。
 胡麻油特有の香ばしい香りは、消費者の食欲の向上に期待されており、胡麻油は香り付けとしてよく利用されている。胡麻油は、食用油の一種であり、独特の香りと風味を有し、揚げ油や、炒め油、ドレッシングなど、その用途は幅広い。近年では、消費者の嗜好性の多様化により、様々な胡麻油が販売されている。また、菜種油や大豆油などに胡麻油をブレンドした調合油も数多く販売されており、胡麻油の香りや風味を有する食用植物油脂の市場は拡大している。
 従来、胡麻油の香りについては分析が行われており、胡麻油は多様な香気成分を含有することが知られている(非特許文献1)。また近年では、胡麻を含有した調味料も数多く研究されており、特定の香料を配合することで、胡麻油の香りを長期間維持する試みなども行われている(例えば、特許文献1)。
特開2008-154476号公報
日本油化学会誌、第47巻、第3号、1998、p.257-261
 特に、胡麻油の香りが強い食用植物油脂は、料理の香り付けなどに適しており、近年その需要は高まっているといえる。従来より、胡麻油の香りについて研究はなされているものの、食用植物油脂において胡麻油の香りの増強については未だ改善の余地がある。
 本発明はこのような背景に鑑みてなされたものであり、胡麻油の香りが高められた食用植物油脂を提供することを目的とする。
 本発明の食用植物油脂は、胡麻油の香りを有する食用植物油脂であって、2-メチルピラジン、ジメチルピラジン、および2-フランメタノールを含み、上記2-メチルピラジンの含有量が、上記食用植物油脂100mg中6μg以上であり、かつ、上記ジメチルピラジンおよび上記2-フランメタノールの各含有量よりも多いことを特徴とする。
 なお、本明細書において、各成分の含有量は、食用植物油脂100mgにおける含有量をいう。また、ジメチルピラジンは、2,5-ジメチルピラジン(2,5-dimethylpyrazine)、2,6-ジメチルピラジン(2,6-dimethylpyrazine)、および2,3-ジメチルピラジン(2,3-dimethylpyrazine)を含む概念であり、ジメチルピラジンの含有量をいうときは、これらの総量をいう。これら各成分は、HPLCにおいて互いに分離したピークとして検出することは比較的困難であり、本発明ではこれらをまとめた含有量で規定している。なお、本発明の食用植物油脂は、2,5-ジメチルピラジン、2,6-ジメチルピラジン、および2,3-ジメチルピラジンのうち、少なくともいずれかを含む。
 上記2-メチルピラジンに対する上記ジメチルピラジンの含有量の比が0.40~0.90であることを特徴とする。また、上記ジメチルピラジンおよび上記2-フランメタノールの質量比が70:30~40:60であることを特徴とする。
 上記食用植物油脂は、さらにフルフラールおよびピラジンを含むことを特徴とする。
 上記2-メチルピラジンに対する上記フルフラールの含有量の比が0.20以下であることを特徴とする。
 本発明の食用植物油脂は胡麻油の香りを有し、2-メチルピラジン、ジメチルピラジン、および2-フランメタノールを含み、2-メチルピラジンの含有量が、食用植物油脂100mg中6μg以上であり、かつ、ジメチルピラジンおよび2-フランメタノールの各含有量よりも多いので、胡麻油特有の香ばしい香りを維持しながら、市販されている胡麻油に比べて力強い香りの(香りの力価が強い)食用植物油脂となる。
 2-メチルピラジンに対するジメチルピラジンの含有量の比が0.40~0.90であり、ジメチルピラジンおよび2-フランメタノールの質量比が70:30~40:60であるので、胡麻油らしい香りを維持しやすい。
 上記食用植物油脂は、さらに所定の含有量でフルフラール(アーモンド様の香気を有する)を含むので、より胡麻油らしい豊かな香りの食用植物油脂となる。
実施例1~3および比較例1の香気成分の含量を示すグラフである。 参考例1~5の香気成分の含量を示すグラフである。 各試験例の特定の成分間の含有比率を示すグラフである。 実施例4および実施例5の香気成分の含量を示すグラフである。
 本発明者は、胡麻油の香りが高められた食用植物油脂を得るべく、鋭意検討した結果、従来より胡麻油の香気成分の1つとして知られている2-メチルピラジンを所定量以上、更にはジメチルピラジンおよび2-フランメタノールなどを特定の比率で食用植物油脂に含有させることによって、胡麻油特有の香りを維持したまま、その香りを強くできることを見い出した。本発明は、このような知見に基づくものである。
 本発明の食用植物油脂は、胡麻油の香りを有する食用植物油脂である。この食用植物油脂は、胡麻油の他、大豆油、菜種油、こめ油、コーン油、パーム油、やし油、ひまわり油、オリーブ油、綿実油、サフラワー油などとしても用いることができる。好ましくは、胡麻油として用いられる。
 本発明の食用植物油脂は、香気成分として、少なくとも2-メチルピラジン、ジメチルピラジン、および2-フランメタノールを含む。
 2-メチルピラジン(2-methylpyrazine)は、ナッツあるいはココア様の香気を有する化合物であり、コーヒーやカカオなどの焙煎により生成する成分である。本発明の食用植物油脂における2-メチルピラジンの含有量は6μg以上である。後述の実施例で示すように、市販されている胡麻油に含まれる2-メチルピラジンの含有量は、多くても2μg~3μg程度であり、本発明の食用植物油脂では、それらに比べて約2倍以上の2-メチルピラジンを含んでいる。
 食用植物油脂中の2-メチルピラジンの含有量は、好ましくは10μg以上であり、より好ましくは20μg以上である。2-メチルピラジンの含有量の上限は特に限定されないが、例えば100μg以下であり、70μg以下であってもよい。なお、食用植物油脂中の2-メチルピラジンの含有量は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて、実施例に記載の方法などによって測定することができる。なお、ジメチルピラジン、2-フランメタノール、フルフラール、ピラジンなども同様である。
 本発明の食用植物油脂において、他の必須成分であるジメチルピラジンは、ナッツあるいはココア様の香気を有する。また、2-フランメタノール(フルフリルアルコール)は、ロースト様の香気を有する化合物である。これらの各含有量は、いずれも2-メチルピラジンの含有量よりも少なくなっている。これらの各含有量が2-メチルピラジンの含有量よりも多くなると、実施例に示すように、香気成分のバランスが崩れ、胡麻油特有の香りが損なわれる。
 食用植物油脂中のジメチルピラジンの含有量の2-メチルピラジンの含有量に対する比(ジメチルピラジンの含有量/2-メチルピラジンの含有量)は、好ましくは0.40~0.90であり、より好ましくは0.40~0.80であり、さらに好ましくは0.40~0.70である。上記数値範囲にすることで、胡麻油らしい香りになる。具体的なジメチルピラジンの含有量は、例えば1.5μg~50μgである。
 食用植物油脂中の2-フランメタノールの含有量の2-メチルピラジンの含有量に対する比(2-フランメタノールの含有量/2-メチルピラジンの含有量)は、好ましくは0.30~0.90であり、より好ましくは0.30~0.80である。具体的な2-フランメタノールの含有量は、例えば2.0μg~50μgである。
 ジメチルピラジンおよび2-フランメタノールの質量比は、例えば70:30~40:60であり、好ましくは55:45~45:55である。両成分が同程度含まれることで胡麻油特有の香りを発揮しやすくなる。
 本発明の食用植物油脂は、香気成分として、さらにフルフラール(furfural)およびピラジン(pyrazine)を含むことが好ましい。フルフラールは、芳香族アルデヒドの一種で、アーモンド様の香気を有する化合物である。また、ピラジンは、ロースト様の香気を有する化合物である。ピラジンの含有量は、例えば0.5μg~10μgである。該ピラジンの含有量は、フルフラールの含有量よりも多く、ジメチルピラジンおよび2-フランメタノールの各含有量よりも少ないことが好ましい。
 また、食用植物油脂中のフルフラールの含有量の2-メチルピラジンの含有量に対する比(フルフラールの含有量/2-メチルピラジンの含有量)は、好ましくは0.20以下であり、より好ましくは0.10以下である。具体的なフルフラールの含有量は、例えば0.3μg~3μgである。
 本発明の食用植物油脂は、上記の香気成分以外にも、通常の胡麻油に含まれる香気成分を含有してもよい。例えば、トリメチルピラジン、2-エチル-5-メチルピラジン、2-エチル-6-メチルピラジン、2-アセチルピラジン、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、2-ペンチルフラン、2,4-ジメチルチアゾールなどを含有してもよい。また、本発明の効果を損なわない範囲で、更なる他の香気成分を含有してもよい。
 本発明の食用植物油脂において、上述した2-メチルピラジンなどの各成分の含有量を調整する方法は特に限定されない。例えば、各成分として市販されているものを用いてもよく、各成分を含有する香料を用いてもよい。この場合、例えば既存の胡麻油などに各成分を所定量添加することで、本発明の食用植物油脂が得られる。
 ここで、胡麻油は、一般に焙煎工程、圧搾工程、ろ過工程を経て製造される。原料となる胡麻には、白胡麻、黒胡麻、金胡麻、黄胡麻、茶胡麻などが使用され、種々の基準(大きさ、重さなど)によって選別される。
 選別された原料胡麻を焙煎することで、胡麻油特有の香ばしい香りが生まれる。焙煎工程における焙煎機、焙煎方法は、特に限定されない。焙煎機として、例えば連続式の焙煎機、その他バッチ式の焙煎機を用いることができる。また、焙煎方法としては、直火、熱風、遠赤外線、マイクロウェーブなどを用いることができ、150℃~250℃程度で焙煎が行われる。焙煎された胡麻は釜に投入され、釜内で蒸気をかけて蒸煮される。その後、圧搾機で圧搾されて油が搾り出される。搾られた油は、静置された後、ろ過されて固形物や沈殿物が除去される。ろ過操作は、通常複数回実施される。そして、最終的に胡麻油が得られる。
 また、本発明の食用植物油脂は、胡麻油の上記の製造過程で発生する香り成分を対象の油(例えば、上記胡麻油とは異なる製造ラインの食用植物油脂など)に接触させることでも得られる。この場合、接触させる食用植物油脂として、胡麻油の他、大豆油、菜種油、こめ油、コーン油、パーム油、やし油、ひまわり油、オリーブ油、綿実油、サフラワー油などを用いることができる。
 本発明の食用植物油脂は、家庭などにおける調理油やドレッシングとしての使用に限らず、各種加工食品の添加物としても使用できる。例えば、シリアル食品、粉末スープ、パン類、ケーキ類、麺類、菓子類、ゼリー類、冷凍食品、アイスクリーム類、乳製品、飲料などの各種食品に混ぜる・練り込むなどして使用してもよい。
 本発明の食用植物油脂は、胡麻油の香りが高められているので、少量でも十分に胡麻油の香りを付与することができる。そのため、食用植物油脂自体の使用量を減らすことができ、料理の低カロリー化や低カロリー商品に繋がる。また、本発明の食用植物油脂をスープなどに分散させると後味の旨みが増加し、コクの付与効果も期待される。特に、市場拡大が期待されている「減塩製品」は、塩の代わりに旨み・コクを強化した製品が多く、この食用植物油脂は減塩市場への応用も可能となる。
[実施例1~3、比較例1]
 食用植物油脂の一例として胡麻油を製造した。原料の胡麻を焙煎、圧搾、ろ過の各工程を経て製造した。具体的には、150℃~250℃で5分~15分焙煎した胡麻を、圧搾機を用いて搾油し、次いでフィルタープレスを用い固形物をろ別して製造した。なお、圧搾後の途中段階において、製造過程で発生した香り成分を接触させた。
[参考例1~5]
 参考例1~4には、比較対象として、市販されている濃口タイプの胡麻油を4種用いた。また、参考例5には、調味料などに胡麻油の香りを付与する目的で使用されるフレーバを用いた。
<香気成分の測定>
 実施例1~3、比較例1、および参考例1~5の香気成分は、以下の方法に従って、各油脂から香気成分を抽出した後、HPLCによって測定した。
(1)香気成分の抽出
以下の手順にしたがって行った。
 1.油脂3gにメタノール3mlを添加した。
 2.10分間超音波抽出を行った。
 3.3500rpmにて10分間遠心分離した。
 4.上清を回収した。
 5.残渣にメタノール3mlを添加した。
 6.上記2~5の操作を合計で3回繰り返した。
 7.メタノールで10mlにメスアップした。
 8.フィルターろ過後の抽出液を以下の測定に用いた。
(2)香気成分の定量
 上記(1)で得た抽出液をHPLCに5μl注入して以下の条件で定量分析を行った。
<HPLC条件>
 カラム  :ODS カラム長さ150mm×カラム内径3mm、粒子径3μm
 オーブン :35℃
 検出波長 :215nm、270nm
 移動相A :0.1%ギ酸水
 移動相B :アセトニトリル
 流速   :0.43ml/min
 各移動相の送液:移動相Aおよび移動相Bの混合比を表1に示すように変更
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 香気成分の定量は、HPLCで検出されたピーク面積を用い、標準添加法にて行った。定量マーカーとして、各香気成分の標品をメタノールで希釈したものを用い、上記HPLC条件による測定を行った。本実施例では、ジメチルピラジンの含有量を、2,5-ジメチルピラジンおよび2,6-ジメチルピラジンの合計含有量として算出した。
 また、実施例1~3および比較例1の胡麻油について、官能評価を行った。官能評価では、参考例2の胡麻油の香りを基準として、その胡麻油に比べて、香りの強弱と胡麻油らしいかどうかの2点で評価した。結果を表2および表3に示す。また、表2の実施例1~3および比較例1の香気成分の含有量を示すグラフを図1に示し、表3の参考例1~5の香気成分の含有量を示すグラフを図2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 表2に示すように、実施例1~3の胡麻油は、2-メチルピラジンの含有量が6μg以上で、かつ、該含有量がジメチルピラジンおよび2-フランメタノールの各含有量よりも多くなっており、胡麻油の香りを維持しながら、市販の胡麻油よりも胡麻油の香りが強い結果となった。一方、比較例1は、非常に強い香りはするが、その香りは胡麻油らしい香りとは異なるものであった。図1の各グラフより、比較例1は、実施例1~3に比べて、2-メチルピラジンに対するジメチルピラジンの含有量比、および、2-メチルピラジンに対する2-フランメタノールの含有量比が多くなっている。そのため、香気成分間のバランスが崩れることによって、胡麻油特有の香ばしい香りが損なわれたと考えらえる。
 また、表3および図2に示すように、市販の胡麻油(参考例1~4)では、各成分の含有量の差はあるものの、成分バランスは互いに概ね同様であった。一方、フレーバについては、図3に示すように、2-メチルピラジンの含有量に対するフルフラールの含有量の比が、他の試験例と大きく異なるものであった。
[実施例4~5]
 上記実施例1~3と同様に、実施例4の胡麻油を製造した。また、市販の大豆油に対して、胡麻油の製造過程で発生した香り成分を接触させることで、実施例5の大豆油を製造した。
 実施例4~5の胡麻油および大豆油について、上述のようにして香気成分を分析した結果を表2および図4に示す。図4(a)および(b)に示すように、いずれの油も2-メチルピラジンの含有量が10μg以上であり、図1の実施例1~3と同様の成分バランスを示した。実際に、実施例4および5の油は、市販の胡麻油(参考例2)よりも香りが強いものであった。胡麻油以外の植物油脂であっても、特定の成分を含有させることで、胡麻油特有の香ばしい香りを付与できることが分かった。
 本発明の食用植物油脂は、胡麻油の香りが高められているので、簡便に料理などに胡麻油の香ばしい香りを付与することができ、調理油や、ドレッシング、加工食品へ添加するなど、幅広く利用することができる。

Claims (7)

  1.  胡麻油の香りを有する食用植物油脂であって、
     2-メチルピラジン、ジメチルピラジン、および2-フランメタノールを含み、
     前記2-メチルピラジンの含有量が、前記食用植物油脂100mg中6μg以上であり、かつ、前記ジメチルピラジンおよび前記2-フランメタノールの各含有量よりも多いことを特徴とする食用植物油脂。
  2.  前記2-メチルピラジンに対する前記ジメチルピラジンの含有量の比が0.40~0.90であることを特徴とする請求項1記載の食用植物油脂。
  3.  前記ジメチルピラジンおよび前記2-フランメタノールの質量比が70:30~40:60であることを特徴とする請求項2記載の食用植物油脂。
  4.  前記食用植物油脂は、さらにフルフラールおよびピラジンを含むことを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか1項記載の食用植物油脂。
  5.  前記2-メチルピラジンに対する前記フルフラールの含有量の比が0.20以下であることを特徴とする請求項4記載の食用植物油脂。
  6.  前記2-メチルピラジンの含有量が、前記食用植物油脂100mg中10μg~100μgであり、
     前記2-メチルピラジンに対する前記ジメチルピラジンの含有量の比が0.40~0.70であり、かつ、前記ジメチルピラジンおよび前記2-フランメタノールの質量比が55:45~45:55であることを特徴とする請求項1記載の食用植物油脂。
  7.  前記食用植物油脂は、さらにフルフラールおよびピラジンを含み、前記2-メチルピラジンに対する前記フルフラールの含有量の比が0.20以下であり、前記ピラジンの含有量は、前記フルフラールの含有量よりも多く、かつ、前記ジメチルピラジンおよび前記2-フランメタノールの各含有量よりも少ないことを特徴とする請求項6記載の食用植物油脂。
PCT/JP2022/018768 2021-04-26 2022-04-25 食用植物油脂 WO2022230823A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2022268037A AU2022268037A1 (en) 2021-04-26 2022-04-25 Edible vegetable fat and oil
JP2023517516A JPWO2022230823A1 (ja) 2021-04-26 2022-04-25
US18/288,377 US20240206493A1 (en) 2021-04-26 2022-04-25 Edible vegetable fat and oil

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021074434 2021-04-26
JP2021-074434 2021-04-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022230823A1 true WO2022230823A1 (ja) 2022-11-03

Family

ID=83848159

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/018768 WO2022230823A1 (ja) 2021-04-26 2022-04-25 食用植物油脂

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20240206493A1 (ja)
JP (1) JPWO2022230823A1 (ja)
AU (1) AU2022268037A1 (ja)
TW (1) TW202308518A (ja)
WO (1) WO2022230823A1 (ja)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106922844A (zh) * 2015-12-30 2017-07-07 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 具有减少油烟的浓香菜籽油油脂组合物
JP2019208469A (ja) * 2018-06-07 2019-12-12 テーブルマーク株式会社 食品組成物及びその製造方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106922844A (zh) * 2015-12-30 2017-07-07 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 具有减少油烟的浓香菜籽油油脂组合物
JP2019208469A (ja) * 2018-06-07 2019-12-12 テーブルマーク株式会社 食品組成物及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
TW202308518A (zh) 2023-03-01
US20240206493A1 (en) 2024-06-27
JPWO2022230823A1 (ja) 2022-11-03
AU2022268037A1 (en) 2023-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Majcher et al. Identification of aroma active compounds of cereal coffee brew and its roasted ingredients
Mohsen et al. Effect of substitution of soy protein isolate on aroma volatiles, chemical composition and sensory quality of wheat cookies
JP4842680B2 (ja) クロロゲン酸類含有物の製造方法
JP7525180B2 (ja) 粉末状の胡麻加工品およびその製造方法
WO2017061524A1 (ja) 香味油の製造方法
KR102106067B1 (ko) 녹차를 포함하는 압출성형 녹차-인조육
JP4962481B2 (ja) タマネギエキスおよびタマネギエキスの製造方法並びにそれを用いた食品
JP5293146B2 (ja) タマネギエキスおよびタマネギエキスの製造方法並びにそれを用いた食品
WO2022230823A1 (ja) 食用植物油脂
WO2015199080A1 (ja) 小麦ふすま含有加工食品
Herken et al. Effect of mahaleb on cookie quality
Peixoto et al. Baru (Dipteryx alata Vogel) Oil Extraction by Supercritical-CO2: Improved Composition by Using Water as Cosolvent
CN113925093B (zh) 菜籽风味油脂组合物及其制备方法以及用途
JP7009289B2 (ja) 山椒油の青葉様風味の抑制方法
CN105779108B (zh) 芝麻油压榨方法、设备以及制备的芝麻油
De Gennaro et al. Olive Cake Powder as Functional Ingredient to Improve the Quality of Gluten-Free Breadsticks. Foods 2022, 11, 552
KR101327937B1 (ko) 커큐민의 체내흡수성이 우수한 카레맛 향미유 및 이의 제조방법
WO2023166684A1 (ja) 植物性たん白用風味改善剤ならびに植物性たん白用物性改善剤およびこれを含有する飲食品
JP4658091B2 (ja) わさび香味組成物
JP7250481B2 (ja) ハヤシソース及びそれを調製するための基材
JPWO2019130657A1 (ja) 焙煎ごま処理物の製造方法、及びこれを用いた加工食品の製造方法
WO2024162421A1 (ja) 呈味増強用組成物、その製造方法、及び、食品の呈味を増強する方法
KR20030082250A (ko) 강한 탄 쇠고기 향을 갖는 조미료의 제조 방법
KR100296022B1 (ko) 춘장함유식품에첨가되는춘장함유페이스트및이에사용되는조미료조성물
JP2020145928A (ja) 風味油脂組成物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22795736

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: AU2022268037

Country of ref document: AU

Ref document number: 2022268037

Country of ref document: AU

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 18288377

Country of ref document: US

Ref document number: 2023517516

Country of ref document: JP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022268037

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20220425

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 22795736

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1