WO2022210547A1

WO2022210547A1 - 化合物、重合体及び防汚塗料組成物

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Publication number: WO2022210547A1
Application number: PCT/JP2022/015030
Authority: WO
Inventors: 俊文森岡; 佳奈谷口; 光律杉原; 匠勝間田
Original assignee: 三菱ケミカル株式会社
Priority date: 2021-03-31
Filing date: 2022-03-28
Publication date: 2022-10-06
Also published as: KR20230161937A; CN116635488A; JPWO2022210547A1

Abstract

単量体（Ｍ）に基づく構成単位を２以上含み、末端にラジカル重合性基を有し、前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位が加水分解性を有する、化合物。前記化合物に基づく構成単位を含む、重合体。前記化合物を含む、防汚塗料組成物。前記重合体を含む、防汚塗料組成物。

Description

化合物、重合体及び防汚塗料組成物

　本発明は、化合物、重合体及び防汚塗料組成物に関する。
　本願は、２０２１年３月３１日に、日本に出願された特願２０２１－０６１６８２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　海洋構造物や船舶には、海水と接する部分の腐食や航行速度低下の原因となる海中生物の付着防止を目的として、防汚塗料を塗装することが知られている。
　防汚塗料として、自己研磨型の防汚塗料が知られている。自己研磨型の防汚塗料から得られる塗膜は、塗膜表面が徐々に海水に溶解して表面更新（自己研磨）されることにより、長期にわたって防汚効果を発揮する。

　自己研磨型の防汚塗料として、例えば、トリイソプロピル（メタ）アクリレート等のトリオルガノシリルオキシカルボニル基含有単量体に基づく構成単位を含む重合体を用いたものが提案されている（特許文献１～４）。トリオルガノシリルオキシカルボニル基は加水分解性を有する。上記重合体を含む塗膜は、海水中でトリオルガノシリルオキシカルボニル基が加水分解することで海水への溶解性が高まり防汚効果を発現する。

特開平８－２６９３９０号公報特許第６５７９４１３号公報国際公開第２０１７／０５１９２２号国際公開第２０１８／０９２６６８号

　トリオルガノシリルオキシカルボニル基は、加水分解反応点付近の立体障害が大きいため、初期の加水分解が律速となる。このため、トリオルガノシリルオキシカルボニル基を含む重合体を含む防汚塗料組成物を海洋構造物や船舶に塗装した場合、初期段階では塗膜溶解性が低く防汚効果が充分に発現しない問題がある。
　特許文献１～４の防汚塗料組成物は、初期の塗膜溶解性はある程度向上しているものの、防汚効果が充分ではないことがある。

　本発明は、防汚性に優れる塗膜を形成できる防汚塗料組成物が得られる化合物及び重合体、並びに防汚性に優れる塗膜を形成できる防汚塗料組成物を提供することを目的とする。

　本発明は以下の態様を有する。
［１］加水分解性を有する構成単位を２以上含み、
　末端にラジカル重合性基を有し、
　重量平均分子量が１００００以下であり、
　固形酸価が、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である化合物を共重合して得られる、重合体であって、前記固形酸価は、トルエン／エタノール／水＝４９．５／４７／３．５の混合液中に化合物を溶解させ撹拌後、ＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール溶液にて滴定し、ＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール滴定後の溶液の指示薬のうすい紅色が６０分間続くまで使用したＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール溶液の量から算出される、重合体。
［２］前記重合体全体の質量に対する前記化合物に基づく構成単位の割合が５質量％以上である、［１］に記載の重合体。
［３］単量体（Ｍ）に基づく構成単位を２以上含み、
　末端にラジカル重合性基を有し、
　前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位が、シリコン原子含有基を含み、
　前記化合物全体の質量に対する前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位の割合が、５質量％以上である化合物。
［４］前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位が、トリオルガノシリルオキシカルボニル基を含む、［３］に記載の化合物。
［５］前記トリオルガノシリルオキシカルボニル基が、下記式（１）で表される、［４］に記載の化合物。

（式中、Ｒ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立に炭素数１～２０の炭化水素基を示す。）
［６］重量平均分子量が、２０００以上１００００００以下である、［３］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］前記化合物全体の質量に対する前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位の割合が、５質量％以上１００質量％以下である、［３］～［６］のいずれか１項に記載の化合物。
［８］下記式（ＭＭ－１）で表される、［３］～［７］のいずれか１項に記載の化合物。

（式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎは、それぞれ独立に水素原子、メチル基、又はヒドロキシメチル基を示し、Ｒ及びＹ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基、又はトリオルガノシリル基を示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎのうち２以上がトリオルガノシリル基であり、ｎは３以上の自然数の示し、Ｚは末端基を示す。）
［９］前記末端基が、水素原子、又はラジカル重合開始剤に由来する基である、［８］に記載の化合物。
［１０］トリオルガノシリルオキシカルボニル基を含むことが好ましく；下記式（１）で表されるトリオルガノシリルオキシカルボニル基を含むことがより好ましく；下記式（１）で表されるトリオルガノシリルオキシカルボニル基であって、式中、Ｒ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立に炭素数１～５の炭化水素基であるトリオルガノシリルオキシカルボニル基を有することがさらに好ましい、［３］～［９］のいずれかに記載の化合物。

（式中、Ｒ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立に炭素数１～２０の炭化水素基を示す。）
［１１］固形酸価が、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上２４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがさらに好ましい、［３］～［１０］のいずれかに記載の化合物。
［１２］ガラス転移温度（Ｔｇ）が、－１０℃以上９０℃以下が好ましく、１０℃以上９０℃以下がより好ましく、３０℃以上９０℃以下がさらに好ましい、［３］～［１１］のいずれかに記載の化合物。
［１３］重量平均分子量（Ｍｗ）が、２０００以上１００００００以下が好ましく、２０００以上１０００００以下がより好ましく、２０００以上１００００以下がさらに好ましい、［３］～［１２］のいずれかに記載の化合物。
［１４］分子量分散度が、１．０以上４．０以下が好ましく、１．０以上３．５以下がより好ましく、１．０以上３．０以下がさらに好ましい、［３］～［１３］のいずれかに記載の化合物。
［１５］溶解度パラメータ（ｓｐ）が、２．０以上９．０以下が好ましく、３．０以上８．０以下がより好ましく、４．０以上７．０以下がさらに好ましい、［３］～［１４］のいずれかに記載の化合物。
［１６］Ｙ^１～Ｙ^ｎの総数に対するトリオルガノシリル基の数の割合は、５～１００モル％が好ましく、１０～６０モル％が好ましく、２０～４０モル％がより好ましい、［８］～［１５］のいずれかに記載の化合物。
［１７］化合物全体の質量に対する前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位の割合は、５質量%以上１００質量％以下が好ましく、１０質量％以上９０質量%以下がより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下がより好ましく、３０質量％以上５０質量％以下がさらに好ましい、［３］～［１６］のいずれかに記載の化合物。
［１８］化合物を構成する全ての構成単位の合計（１００モル％に）対する単量体（Ｍ）に基づく構成単位の割合は、５～１００モル％が好ましく、１０～６０モル％が好ましく、２０～４０モル％がより好ましい、［３］～［１７］のいずれかに記載の化合物。

［１９］［３］～［１８］のいずれか１項に記載の化合物に基づく構成単位を含む、重合体。
［２０］前記重合体を構成する全ての構成単位の合計に対する前記化合物に基づく構成単位の割合が、６０質量％以下である、［１９］に記載の重合体。
［２１］前記重合体に対してトルエン／エタノール／水＝４９．５／４７／３．５の混合液中に化合物を溶解させ撹拌後、ＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール溶液にて滴定し、ＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール滴定後の溶液の指示薬のうすい紅色が６０分間続くまで使用したＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール溶液の量から算出された固形酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、［１９］又は［２０］に記載の重合体。
［２２］（メタ）アクリル系重合体である、［１９］～［２１］のいずれか１項に記載の重合体。
［２３］固形酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがさらに好ましい、［１９］～［２２］のいずれか１項に記載の重合体。
［２４］ガラス転移温度（Ｔｇ）が、－１０℃以上７０℃以下が好ましく、０℃以上５０℃以下がより好ましく、１０℃以上３０℃以下がさらに好ましい、［１９］～［２３］のいずれか１項に記載の重合体。
［２５］重量平均分子量（Ｍｗ）が、２０００以上１０００００以下が好ましく、５０００以上５００００以下がより好ましく、１００００以上２００００以下がさらに好ましい、［１９］～［２４］のいずれか１項に記載の重合体。
［２６］分子量分散度は、１．０以上４．０以下が好ましく、１．０以上３．５以下がより好ましく、１．０以上３．０以下がさらに好ましい、［１９］～［２５］のいずれか１項に記載の重合体。
［２７］溶解度パラメータ（ｓｐ）が、２．０以上１０．０以下が好ましく、３．０以上９．０以下がより好ましく、４．５以上８．０以下がさらに好ましい、［１９］～［２６］のいずれか１項に記載の重合体。
［２８］重合体を構成する全ての構成単位の合計に対する、前記化合物に基づく構成単位の割合は、５質量％以上６０質量％以下が好ましく、１０質量%以上５５質量％以下がより好ましく、１５質量％以上５０質量％以下がより好ましく、２０質量％以上４０質量％以下がさらに好ましい、［１９］～［２７］のいずれか１項に記載の重合体。

［２９］［３］～［１８］のいずれか１項に記載の化合物を含む、防汚塗料組成物。
［３０］［１］、［２］、及び［１９］～［２８］のいずれか１項に記載の重合体を含む、防汚塗料組成物。
［３１］さらに防汚剤を含む、［２９］又は［３０］に記載の防汚塗料組成物。
［３２］前記防汚剤が、銅を含む銅系防汚剤を含むことが好ましく；亜酸化銅、及び銅ピリチオンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい、［３１］に記載の防汚塗料組成物。
［３３］前記防汚剤が、亜酸化銅、メデトミジン、銅ピリチオン、４－ブロモ－２－（４－クロロフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピロール－３－カルボニトリルである［３１］に記載の防汚塗料組成物。
［３４］前記防汚塗料組成物の２５℃にてＢ型粘度計により測定されるＢ型粘度が５０００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい、［２９］～［３３］のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
［３５］［２９］～［３４］のいずれか１項に記載の防汚塗料組成物から形成される、防汚塗膜。
［３６］［１］、［２］、及び［１９］～［２８］のいずれか１項に記載の重合体を含む、重合体含有組成物。
［３７］前記重合体含有組成物の２５℃にてガードナー気泡粘度計により測定される粘度が、Ｚ以下であり、Ｗ以下が好ましく、Ｂ以上Ｗ以下がより好ましく、Ｖ以下がさらに好ましく、Ｂ以上Ｖ以下が特に好ましい、［３６］に記載の重合体含有組成物。
［３８］さらに防汚剤を含む、［３６］又は［３７］に記載の重合体含有組成物。
［３９］前記防汚剤が、銅を含む銅系防汚剤を含むことが好ましく；亜酸化銅、及び銅ピリチオンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい、［３８］に記載の重合体含有組成物。
［４０］前記防汚剤が、亜酸化銅、メデトミジン、銅ピリチオン、４－ブロモ－２－（４－クロロフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピロール－３－カルボニトリルである［３８］に記載の重合体含有組成物。
［４１］［３６］～［４０］のいずれか一項に記載の重合体含有組成物の、防汚塗膜の形成のための使用。
［４２］ラジカル重合性単量体（Ｍ）に基づく構成単位２以上を含み、
　末端にラジカル重合性基を有し、
　前記ラジカル重合性単量体（Ｍ）に基づく構成単位が、シリコン原子含有基を含み、
　前記ラジカル重合性単量体が５質量％以上である化合物と、
　エチレン性不飽和基を有する単量体（ただし前記化合物は除く。）とを重合する、
（メタ）アクリル系共重合体の製造方法。
［４３］重合体の製造方法であって、
［３］～［１８］のいずれか１項に記載の化合物と、エチレン性不飽和基を有する単量体（ただし前記化合物は除く。）とを重合することを含む、重合体の製造方法。
［４４］前記エチレン性不飽和基を有する単量体が、単量体（ａ）を含み、前記単量体（ａ）が、下記式（ａ１）で示される化合物であることが好ましく；下記式（ａ１）で示される化合物であって、式（ａ１）中のＲ^４１が水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４２がＣＯＯＲ^４５であり、Ｒ^４５が炭素数１～５のアルキル基、炭素数３～５のアルコキシアルキル基、又は炭素数３～６のシクロアルキル基である化合物がさらに好ましく；下記式（ａ１）で示される化合物であって、式（ａ１）中のＲ^４１が水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４２がＣＯＯＲ^４５であり、Ｒ^４５が炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数３～５のアルコキシアルキル基である化合物が特に好ましい、［４２］又は［４３］に記載の製造方法。
ＣＨ_２＝ＣＲ^４１Ｒ^４２　　（ａ１）
（式中、Ｒ^４１は水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基を示し、Ｒ^４２はＯＲ^４３、ハロゲン原子、ＣＯＲ^４４、ＣＯＯＲ^４５、ＣＮ、ＣＯＮＲ^４６Ｒ^４７又はＲ^４８を示す。Ｒ^４３～Ｒ^４７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は複素環式基を示し、Ｒ^４８は、アリール基又はヘテロアリール基を示す。）
［４５］前記エチレン性不飽和基を有する単量体が、単量体（Ｍ）を含み、前記単量体（Ｍ）が、下記式（ＭＭ－１）で表される化合物であることが好ましく；前記単量体（Ｍ）が、下記式（ＭＭ－１）で表される化合物であり、式中、末端基が、水素原子、又はラジカル重合開始剤に由来する基であることがより好ましく；前記単量体（Ｍ）が、下記式（ＭＭ－１）で表される化合物であり、式中、トリオルガノシリル基が下記式（７）で表される基であることがさらに好ましい、［４２］～［４４］のいずれか一項に記載の製造方法。

（式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎは、それぞれ独立に水素原子、メチル基、又はヒドロキシメチル基を示し、Ｒ及びＹ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基、又はトリオルガノシリル基を示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎのうち２以上がトリオルガノシリル基であり、ｎは３以上の自然数の示し、Ｚは末端基を示す。）

（式中、Ｒ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立に炭素数１～５のアルキル基を示す。）

　また、本発明は以下の態様を有する。
　［１］単量体（Ｍ）に基づく構成単位を２以上含み、末端にラジカル重合性基を有し、前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位が加水分解性を有する、化合物。
　［２］前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位が、トリオルガノシリルオキシカルボニル基を含む前記［１］の化合物。
　［３］単量体（Ｍ）に基づく構成単位を２以上含み、末端にラジカル重合性基を有し、前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位がトリオルガノシリルオキシカルボニル基を含む、化合物。
　［４］前記トリオルガノシリルオキシカルボニル基が、下記式（１）で表される前記［２］又は［３］の化合物。

（式中、Ｒ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立に炭素数１～２０の炭化水素基を示す。）
　［５］前記化合物全体の質量に対する前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位の割合が、５質量%以上１００質量％以下である前記［１］～［４］のいずれかの化合物。
　［６］下記式（ＭＭ－１）で表される、化合物。

（式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎは、それぞれ独立に水素原子、メチル基、又はヒドロキシメチル基を示し、Ｒ及びＹ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基、又はトリオルガノシリル基を示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎのうち２以上がトリオルガノシリル基であり、ｎは３以上の自然数を示し、Ｚは末端基を示す。）
　［７］前記末端基が、水素原子、又はラジカル重合開始剤に由来する基である、前記［６］の化合物。
　［８］重量平均分子量が、２０００以上１００００００以下である前記［１］～［７］のいずれかの化合物。
　［９］前記［１］～［８］のいずれかの化合物に基づく構成単位を含む、重合体。
　［１０］前記重合体を構成する全ての構成単位の合計に対する前記化合物に基づく構成単位の割合が、１質量％以上６０質量％以下である前記［９］の重合体。
　［１１］前記重合体に対して水酸化カリウム水溶液で加水分解処理を行った後に生成する官能基量から算出される固形酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である前記［９］又は［１０］の重合体。
　［１２］（メタ）アクリル系重合体である前記［９］～［１１］のいずれかの重合体。
　［１３］前記［１］～［８］のいずれかの化合物を含む、防汚塗料組成物。
　［１４］前記［９］～［１２］のいずれかの重合体を含む、防汚塗料組成物。

　本発明によれば、防汚性に優れる塗膜を形成できる防汚塗料組成物が得られる化合物及び重合体、並びに防汚性に優れる塗膜を形成できる防汚塗料組成物を提供できる。

　本明細書において、「構成単位」は、単量体を重合することによって形成された前記単量体由来の構成単位、又は重合体を処理することによって構成単位の一部が別の構造に変換された構成単位を意味する。
　「単量体」は、重合性を有する化合物（重合性単量体）を意味する。
　「（メタ）アクリル系単量体」は、（メタ）アクリロイル基を有する単量体を意味する。
　「（メタ）アクリロイル基」は、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味する。「（メタ）アクリレート」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリルアミド」も同様である。

〔化合物〕
　本発明の一態様に係る化合物（以下、「化合物（ＭＭ）」とも記す。）は、単量体（Ｍ）に基づく構成単位（以下、「単量体（Ｍ）単位」とも記す。）を２以上含み、末端にラジカル重合性基を有する化合物である。化合物（ＭＭ）は、重合体を重合するための単量体として用いることができる化合物であり、マクロモノマーとも呼ばれる。
　化合物（ＭＭ）は、単量体（Ｍ）に基づく構成単位に加え、単量体（Ｍ）以外の単量体（以下、「単量体（ａ）」とも記す。）に基づく構成単位（以下、「単量体（ａ）単位」とも記す。）をさらに含むことが好ましい。

＜単量体（Ｍ）単位＞
　単量体（Ｍ）単位は、加水分解性を有する。
　単量体（Ｍ）単位が「加水分解性を有する」とは、単量体（Ｍ）に基づく構成単位と水との反応により、単量体（Ｍ）由来の分解生成物が得られることを意味する。例えば、単量体（Ｍ）単位を含む本発明の一態様に係る化合物は、水酸化カリウム水溶液で加水分解処理を行うことで加水分解可能である。加水分解処理とは、トルエン／エタノール／水＝４９．５／４７／３．５の混合液中に化合物を溶解させ撹拌後、ＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール溶液にて滴定する方法がある。撹拌条件は、室温以上の温度で１００℃以下の温度である。単量体（Ｍ）単位が加水分解したかどうかは、加水分解により生成する官能基（カルボキシ基等）の同定により確認できる。
　単量体（Ｍ）単位は、化合物（ＭＭ）に対して上記加水分解処理を行ったときに加水分解可能な構造を含むことが好ましい。上記加水分解処理を行ったときに加水分解可能な構造としては、例えば、トリオルガノシリルオキシカルボニル基、下記式（２）～（６）のいずれかで表される構造が挙げられる。以下、式（２）で表される構造を「構造（２）」とも記し、他の式で表される構造も同様に記すことがある。これらの構造は、上記加水分解処理を行ったときに加水分解してカルボキシ基を生成する。
　上記のうち、亜酸化銅と併用可能で、弱塩基条件下で加水分解が加速される点では、トリオルガノシリルオキシカルボニル基が好ましい。

　－ＣＯＯ－Ｍ－ＯＣＯ－　　　（５）
　－ＣＯＯ－Ｍ－Ｒ^１０　　　　　（６）
（式中、Ｘは－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＲ^１１－を示し、Ｒ^１１は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基を示し、Ｒ^６及びＲ^８は、それぞれ独立に炭素数１～２０のアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を示し、Ｒ^７は炭素数１～１０のアルキレン基を示し、Ｒ^９は炭素数２～１０のアルキレン基を示し、Ｍは、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｍｇ又はＣａを示し、Ｒ^１０は、（メタ）アクリロイルオキシ基以外の有機酸残基を示す。）

　トリオルガノシリルオキシカルボニル基としては、例えば、下記式（１）で表される基が挙げられる。

（式中、Ｒ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立に炭素数１～２０の炭化水素基を示す。）

　Ｒ^１～Ｒ^３における炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基が挙げられる。
　アルキル基、シクロアルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
　アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アシル基、ニトロ基、アミノ基等が挙げられる。シクロアルキル基又はアリール基が有していてもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、アシル基、ニトロ基、アミノ基等が挙げられる。置換基としてのアルキル基の炭素数は、１～１８程度が好ましい。
　Ｒ^１～Ｒ^３は互いに同一でもよく異なっていてもよい。
　安定したポリッシングレート（研磨速度）を示す塗膜が得られ、防汚性能を長期間安定して維持できる点で、Ｒ^１～Ｒ^３のうち少なくとも１つがイソプロピル基であることが好ましく、全てがイソプロピル基であることが特に好ましい。

　式（２）中、Ｘは、－Ｏ－（エーテル性酸素原子）、－Ｓ－（スルフィド系硫黄原子）、－ＮＲ^１１－のいずれであってもよい。Ｒ^１１のアルキル基の炭素数は１～１０が好ましい。Ｘとしては、－Ｏ－が好ましい。

　Ｒ^４及びＲ^５における炭素数１～１０のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒ^４及びＲ^５におけるアルキル基の炭素数は、１～４が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２がさらに好ましい。

　Ｒ^４及びＲ^５の好ましい組み合わせとして、水素原子とメチル基との組み合わせ、メチル基とメチル基との組み合わせ、水素原子と炭素数２～１０のアルキル基（以下、「長鎖アルキル基」ともいう。）との組み合わせ、メチル基と長鎖アルキル基との組み合わせ、水素原子と水素原子との組み合わせ、長鎖アルキル基と長鎖アルキル基との組み合わせ等が挙げられる。これらの中でも、加水分解性の点で、水素原子とメチル基との組み合わせが好ましい。

　Ｒ^６における炭素数１～２０のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、炭素数４～８のシクロアルキル基が好ましく、例えばシクロヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げられる。
　アリール基としては、炭素数６～２０のアリール基が好ましく、例えばフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　Ｒ^６としては、炭素数１～１０のアルキル基、シクロアルキル基が好ましい。

　Ｒ^６におけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合、置換基の数は１つでもよく２つ以上でもよい。置換基としては、例えば、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、アラルキル基、アセトキシ基等が挙げられる。
　置換基のうち、シクロアルキル基、アリール基はそれぞれ、Ｒ^６におけるシクロアルキル基、アリール基と同様のものが挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。アルカノイルオキシ基としては、エタノイルオキシ基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基等が挙げられる。

　式（３）中のＸは、式（２）中のＸと同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ^７における炭素数１～１０のアルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。アルキレン基の炭素数は、２～７が好ましく、３～４がより好ましい。
　アルキレン基は置換基を有していてもよい。置換基を有する場合、置換基の数は１つでもよく２つ以上でもよい。アルキレン基が有していてもよい置換基としては、Ｒ^６における置換基と同様のものが挙げられる。

　式（４）中のＸは、式（２）中のＸと同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ^８は、式（２）中のＲ^６と同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ^９における炭素数２～１０のアルキレン基としては、例えばエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。アルキレン基の炭素数は、２～７が好ましく、３～４がより好ましい。

　式（５）中、Ｍとしては、Ｚｎ又はＣｕが好ましい。

　式（６）中、Ｍとしては、Ｚｎ又はＣｕが好ましい。
　Ｒ^１０の有機酸残基は、有機酸からプロトン１つを除いた残りの部分（例えばカルボン酸のカルボキシ基からプロトンを除いた残りの部分）をいい、このプロトンの代わりにＭとイオン結合している。
　有機酸としては、カルボン酸が好ましく、例えばモノクロル酢酸、モノフルオロ酢酸、酢酸、プロピオン酸、オクチル酸、バーサチック酸、イソステアリン酸、パルミチン酸、クレソチン酸、α－ナフトエ酸、β－ナフトエ酸、安息香酸、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸、キノリンカルボン酸、ニトロ安息香酸、ニトロナフタレンカルボン酸、ピルビン酸、ナフテン酸、アビエチン酸、水添アビエチン酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。
　Ｒ^１０としては、長期にわたりクラックや剥離を防止できる耐久性の高い塗膜が得られる点で、炭素数１～２０の脂肪酸残基（脂肪族モノカルボン酸残基）が好ましい。

　単量体（Ｍ）としては、トリオルガノシリルオキシカルボニル基、構造（２）、構造（３）、構造（４）、構造（５）及び構造（６）からなる群から選ばれる少なくとも１種の構造と、ラジカル重合性基とを含む単量体が好ましい。
　単量体（Ｍ）は、化合物（ＭＭ）に基づく構成単位を含む重合体を有機溶剤に溶解したときの粘度が低くなる点から、ラジカル重合性基を１つ有する単官能単量体であることが好ましい。
　ラジカル重合性基としては、化合物（ＭＭ）が有するラジカル重合性基と同様のものが挙げられる。
　ラジカル重合性基としては、エチレン性不飽和結合（重合性炭素－炭素二重結合）を含む基が好ましい。単量体（Ｍ）がエチレン性不飽和結合を含む場合、単量体（Ｍ）単位は、単量体（Ｍ）のエチレン性不飽和結合が開裂して単結合となった構造を有する。
　ラジカル重合性基としては、（メタ）アクリロイル基が特に好ましい。すなわち、化合物（ＭＭ）は、（メタ）アクリル系単量体であることが特に好ましい。

　単量体（Ｍ）としては、トリオルガノシリルオキシカルボニル基とラジカル重合性基とを含む単量体（以下、「単量体（Ｍ１）」とも記す。）、構造（２）、構造（３）及び構造（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種の構造とラジカル重合性基とを含む単量体（以下、「単量体（Ｍ２）」とも記す。）、構造（５）とラジカル重合性基とを含む単量体（以下、「単量体（Ｍ３）」とも記す。）又は構造（６）とラジカル重合性基とを含む単量体（以下、「単量体（Ｍ４）」とも記す。）がより好ましい。
　これらのうち、亜酸化銅と併用可能で、弱塩基条件下で加水分解が加速される点では、単量体（Ｍ１）が特に好ましい。

　単量体（Ｍ１）としては、例えば、下記式（Ｍ１－１）で表される単量体、下記式（Ｍ１－２）で表される単量体等が挙げられる。これらの中でも式（Ｍ１－１）で表される単量体が好ましい。
　ＣＨ_２＝Ｃ（Ｒ^１２）－ＣＯ－Ｏ－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３　　（Ｍ１－１）
　ＣＨ（ＣＯＯＲ^１３）＝Ｃ（Ｒ^１２）－ＣＯ－Ｏ－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３　　（Ｍ１－２）
（式中、Ｒ^１～Ｒ^３は前記と同義であり、Ｒ^１２は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ^１３はアルキル基を示す。）
　Ｒ^１３におけるアルキル基としては、例えば炭素数１～５のアルキル基が挙げられる。

　前記式（Ｍ１－１）で表される単量体の具体例として、以下に示すものが挙げられる。
　トリメチルシリル（メタ）アクリレート、トリエチルシリル（メタ）アクリレート、トリ－ｎ－プロピルシリル（メタ）アクリレート、トリ－ｎ－ブチルシリル（メタ）アクリレート、トリ－ｎ－アミルシリル（メタ）アクリレート、トリ－ｎ－ヘキシルシリル（メタ）アクリレート、トリ－ｎ－オクチルシリル（メタ）アクリレート、トリ－ｎ－ドデシルシリル（メタ）アクリレート、トリフェニルシリル（メタ）アクリレート、トリ－ｐ－メチルフェニルシリル（メタ）アクリレート、トリベンジルシリル（メタ）アクリレート、トリイソプロピルシリル（メタ）アクリレート、トリイソブチルシリル（メタ）アクリレート、トリ－ｓ－ブチルシリル（メタ）アクリレート、トリ－２－メチルイソプロピルシリル（メタ）アクリレート、トリ－ｔ－ブチルシリル（メタ）アクリレート、エチルジメチルシリル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチルジメチルシリル（メタ）アクリレート、ジイソプロピル－ｎ－ブチルシリル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチルジ－ｎ－ブチルシリル（メタ）アクリレート、ジイソプロピルステアリルシリル（メタ）アクリレート、ジシクロヘキシルフェニルシリル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルジフェニルシリル（メタ）アクリレート、ラウリルジフェニルシリル（メタ）アクリレート等。

　前記式（Ｍ１－２）で表される化合物の具体例として、以下に示すものが挙げられる。
　トリイソプロピルシリルメチルマレート、トリイソプロピルシリルアミルマレート、トリ－ｎ－ブチルシリル－ｎ－ブチルマレート、ｔ－ブチルジフェニルシリルメチルマレート、ｔ－ブチルジフェニルシリル－ｎ－ブチルマレート、トリイソプロピルシリルメチルフマレート、トリイソプロピルシリルアミルフマレート、トリ－ｎ－ブチルシリル－ｎ－ブチルフマレート、ｔ－ブチルジフェニルシリルメチルフマレート、ｔ－ブチルジフェニルシリル－ｎ－ブチルフマレート等。

　単量体（Ｍ２）としては、例えば、下記式（Ｍ２－１）、（Ｍ２－２）又は（Ｍ２－３）で表される単量体が挙げられる。

（式中、Ｘ及びＲ^４～Ｒ^９は前記と同義であり、Ｑは、ＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＯＯ－、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）－ＣＯＯ－、ＣＨＲ^Ｘ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_２Ｒ^Ｘ）－ＣＯＯ－又はＣＨ_２＝ＣＲ^Ｘ－ＣＨ_２ＣＯＯ－を示し、Ｒ^Ｘは、前記構造（２）、前記構造（３）、前記構造（４）又はアルキルエステル基を示す。）

　Ｑにおいて、ＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＯＯ－はアクリロイルオキシ基、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）－ＣＯＯ－はメタクリロイルオキシ基である。
　ＣＨ（ＣＨ_３）＝ＣＨ－ＣＯＯ－は、クロトノイルオキシ基（エチレン性不飽和結合がトランス型）又はイソクロトノイルオキシ基（エチレン性不飽和結合がシス型）である。
　ＣＨＲ^Ｘ＝ＣＨ－ＣＯＯ－は、カルボキシ基が構造（２）、構造（３）、構造（４）又はアルキルエステル基に置換された、マレイノイルオキシ基（エチレン性不飽和結合がシス型）又はフマロイルオキシ基（エチレン性不飽和結合がトランス型）である。
　Ｒ^Ｘにおけるアルキルエステル基は、－ＣＯＯＲ^Ｘ１で表される。Ｒ^Ｘ１はアルキル基を示す。Ｒ^Ｘ１のアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
　ＱがＣＨＲ^Ｘ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_２Ｒ^Ｘ）－ＣＯＯ－又はＣＨ_２＝ＣＲ^Ｘ－ＣＨ_２ＣＯＯ－である場合、ＱにおけるＲ^Ｘは、Ｑが結合した基と同じ構造であるか、又はアルキルエステル基であることが好ましい。例えば式（Ｍ２－１）で表される化合物の場合、ＱにおけるＲ^Ｘは、構造（２）（－ＣＲ^４Ｒ^５－ＸＲ^６）又はアルキルエステル基であることが好ましい。
　ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_２Ｒ^Ｘ）－ＣＯＯ－又はＣＨ_２＝ＣＲ^Ｘ－ＣＨ_２ＣＯＯ－は、カルボキシ基が構造（２）、構造（３）、構造（４）又はアルキルエステル基に置換されたイタコノイルオキシ基である。Ｒ^Ｘは前記と同様である。
　Ｑとしては、ＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＯＯ－又はＣＨ（ＣＨ_３）＝ＣＨ－ＣＯＯ－が好ましい。

　単量体（Ｍ２）の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。

　単量体（Ｍ３）としては、例えば、構造（５）の両末端にビニル基が結合した単量体が挙げられる。ビニル基は置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、メチル基等のアルキル基が挙げられる。
　構造（５）の両末端にビニル基が結合した単量体として、例えば下記式（Ｍ３－１）で表される単量体が挙げられる。
　（ＣＨ_２＝Ｃ（Ｒ^１２）－ＣＯ－Ｏ）_２Ｍ　　（Ｍ３－１）
（式中、ＭはＺｎ、Ｃｕ、Ｍｇ又はＣａを示し、Ｒ^１２は水素原子又はメチル基を示す。）

　単量体（Ｍ３）の具体例としては、アクリル酸亜鉛［（ＣＨ_２＝ＣＨＣＯＯ）_２Ｚｎ］、メタクリル酸亜鉛［（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ）_２Ｚｎ］、アクリル酸銅［（ＣＨ_２＝ＣＨＣＯＯ）_２Ｃｕ］、メタクリル酸銅［（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ）_２Ｃｕ］、アクリル酸マグネシウム［（ＣＨ_２＝ＣＨＣＯＯ）_２Ｍｇ］、メタクリル酸マグネシウム［（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ）_２Ｍｇ］、アクリル酸カルシウム［（ＣＨ_２＝ＣＨＣＯＯ）_２Ｃａ］、メタクリル酸カルシウム［（ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＯＯ）_２Ｃａ］等が挙られる。これらはいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
　単量体（Ｍ３）としては、重合体の透明性が高くなり、これを含む塗膜の色調が美しくなる傾向にある点から、（メタ）アクリル酸亜鉛、（メタ）アクリル酸銅が好ましい。

　単量体（Ｍ４）としては、例えば、構造（６）の片末端（Ｒ^１０側とは反対側）にビニル基が結合した単量体が挙げられる。ビニル基は置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、メチル基等のアルキル基が挙げられる。
　構造（６）の片末端にビニル基が結合した単量体として、例えば下記式（Ｍ４－１）で表される単量体が挙げられる。
　　ＣＨ_２＝Ｃ（Ｒ^１２）－ＣＯ－Ｏ－Ｍ－Ｒ^１０　　（Ｍ４－１）
（式中、ＭはＺｎ、Ｃｕ、Ｍｇ又はＣａを示し、Ｒ^１２は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ^１０は（メタ）アクリロイルオキシ基以外の有機酸残基を示す。）

　単量体（Ｍ４）としては、例えばモノクロル酢酸マグネシウム（メタ）アクリレート、モノクロル酢酸カルシウム（メタ）アクリレート、モノクロル酢酸亜鉛（メタ）アクリレート、モノクロル酢酸銅（メタ）アクリレート；モノフルオロ酢酸マグネシウム（メタ）アクリレート、モノフルオロ酢酸カルシウム（メタ）アクリレート、モノフルオロ酢酸亜鉛（メタ）アクリレート、モノフルオロ酢酸銅（メタ）アクリレート；酢酸マグネシウム（メタ）アクリレート、酢酸カルシウム（メタ）アクリレート、酢酸亜鉛（メタ）アクリレート、酢酸銅（メタ）アクリレート；プロピオン酸マグネシウム（メタ）アクリレート、プロピオン酸カルシウム（メタ）アクリレート、プロピオン酸亜鉛（メタ）アクリレート、プロピオン酸銅（メタ）アクリレート；オクチル酸マグネシウム（メタ）アクリレート、オクチル酸カルシウム（メタ）アクリレート、オクチル酸亜鉛（メタ）アクリレート、オクチル酸銅（メタ）アクリレート；バーサチック酸マグネシウム（メタ）アクリレート、バーサチック酸カルシウム（メタ）アクリレート、バーサチック酸亜鉛（メタ）アクリレート、バーサチック酸銅（メタ）アクリレート；イソステアリン酸マグネシウム（メタ）アクリレート、イソステアリン酸カルシウム（メタ）アクリレート、イソステアリン酸亜鉛（メタ）アクリレート、イソステアリン酸銅（メタ）アクリレート；パルミチン酸マグネシウム（メタ）アクリレート、パルミチン酸カルシウム（メタ）アクリレート、パルミチン酸亜鉛（メタ）アクリレート、パルミチン酸銅（メタ）アクリレート；クレソチン酸マグネシウム（メタ）アクリレート、クレソチン酸カルシウム（メタ）アクリレート、クレソチン酸亜鉛（メタ）アクリレート、クレソチン酸銅（メタ）アクリレート；α－ナフトエ酸マグネシウム（メタ）アクリレート、α－ナフトエ酸カルシウム（メタ）アクリレート、α－ナフトエ酸亜鉛（メタ）アクリレート、α－ナフトエ酸銅（メタ）アクリレート；β－ナフトエ酸マグネシウム（メタ）アクリレート、β－ナフトエ酸カルシウム（メタ）アクリレート、β－ナフトエ酸亜鉛（メタ）アクリレート、β－ナフトエ酸銅（メタ）アクリレート；安息香酸マグネシウム（メタ）アクリレート、安息香酸カルシウム（メタ）アクリレート、安息香酸亜鉛（メタ）アクリレート、安息香酸銅（メタ）アクリレート；２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸マグネシウム（メタ）アクリレート、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸カルシウム（メタ）アクリレート、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸亜鉛（メタ）アクリレート、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸銅（メタ）アクリレート；２，４－ジクロロフェノキシ酢酸マグネシウム（メタ）アクリレート、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸カルシウム（メタ）アクリレート、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸亜鉛（メタ）アクリレート、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸銅（メタ）アクリレート；キノリンカルボン酸マグネシウム（メタ）アクリレート、キノリンカルボン酸カルシウム（メタ）アクリレート、キノリンカルボン酸亜鉛（メタ）アクリレート、キノリンカルボン酸銅（メタ）アクリレート；ニトロ安息香酸マグネシウム（メタ）アクリレート、ニトロ安息香酸カルシウム（メタ）アクリレート、ニトロ安息香酸亜鉛（メタ）アクリレート、ニトロ安息香酸銅（メタ）アクリレート；ニトロナフタレンカルボン酸マグネシウム（メタ）アクリレート、ニトロナフタレンカルボン酸カルシウム（メタ）アクリレート、ニトロナフタレンカルボン酸亜鉛（メタ）アクリレート、ニトロナフタレンカルボン酸銅（メタ）アクリレート；ピルビン酸マグネシウム（メタ）アクリレート、ピルビン酸カルシウム（メタ）アクリレート、ピルビン酸亜鉛（メタ）アクリレート、ピルビン酸銅（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらはいずれか１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
　中でも、重合体の透明性が高くなり、これを含む塗膜の色調が美しくなる傾向にある点から、ＭがＺｎである亜鉛含有モノマーが好ましい。さらに、得られる塗膜の耐久性の点から、脂肪酸亜鉛（メタ）アクリレート（式（Ｍ６－１）中のＭがＺｎ、Ｒ^１０が脂肪酸残基であるもの）、又は脂肪酸銅（メタ）アクリレート（式（Ｍ６－１）中のＭがＣｕ、Ｒ^１０が脂肪酸残基であるもの）がより好ましい。

　単量体（Ｍ）は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
　単量体（Ｍ）は、公知の方法により製造したものを用いてもよく、市販のものを用いてもよい。例えば単量体（Ｍ２）～（Ｍ４）は、国際公開第２０１７／０５１９２２号に記載の方法により製造できる。

＜単量体（ａ）単位＞
　単量体（ａ）としては、単量体（Ｍ）と共重合可能であればよく、例えばラジカル重合性基を有する化合物（ただし、化合物（ＭＭ）及び単量体（Ｍ）を除く。）が挙げられる。単量体（ａ）が有するラジカル重合性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基が好ましい。
　単量体（ａ）としては、種々のものが用いられ得るが、例えば、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソアミル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸イソステアリル、（メタ）アクリル酸ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ノニル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸３，５，５－トリメチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、テルペンアクリレートやその誘導体、水添ロジンアクリレートやその誘導体、（メタ）アクリル酸ドコシル等の炭化水素基含有（メタ）アクリル酸エステル；
（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４－ヒドロキシブチル、グリセロール（メタ）アクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル；
（メタ）アクリル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルマレイン酸、２－（メタ）アクリロイルオキシプロピルマレイン酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイルオキシプロピルコハク酸、クロトン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノオクチル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノブチル、イタコン酸モノオクチル、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、フマル酸モノブチル、フマル酸モノオクチル、シトラコン酸モノエチル等のカルボキシル基含有ビニル系単量体；
無水マレイン酸、無水イタコン酸等の酸無水物基含有ビニル系単量体；
ジメチルマレート、ジブチルマレート、ジメチルフマレート、ジブチルフマレート、ジブチルイタコネート、ジパーフルオロシクロヘキシルフマレート等の不飽和ジカルボン酸ジエステル単量体；
（メタ）アクリル酸グリシジル、α－エチルアクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸３，４－エポキシブチル等のエポキシ基含有ビニル系単量体；
ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等のアミノ基含有ビニル系単量体；
（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ－メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド、マレイン酸アミド、マレイミド等のアミド基含有ビニル系単量体；
スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、（メタ）アクリロニトリル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニル系単量体；
ジビニルベンゼン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、トリアリルシアヌレート、マレイン酸ジアリル、ポリプロピレングリコールジアリルエーテル、Ｎ，Ｎ’－メチレンビス（メタ）アクリルアミド等の多官能性ビニル系単量体；
アクリロイルモルホリン、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸イソブトキシエチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸エトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシエチル、（メタ）アクリル酸３－メトキシブチル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、「プラクセルＦＭ」（ダイセル化学（株）製カプロラクトン付加モノマー、商品名）、「ブレンマーＰＭＥ－１００」（日油（株）製メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレングリコールの連鎖が２であるもの）、商品名）、「ブレンマーＰＭＥ－２００」（日油（株）製メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレングリコールの連鎖が４であるもの）、商品名）、「ブレンマーＰＭＥ－４００」（日油（株）製メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（エチレングリコールの連鎖が９であるもの）、商品名）、「ブレンマー５０ＰＯＥＰ－８００Ｂ」（日油（株）製オクトキシポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコール－メタクリレート（エチレングリコールの連鎖が８であり、プロピレングリコールの連鎖が６であるもの）、商品名）及び「ブレンマー２０ＡＮＥＰ－６００」（日油（株）製ノニルフェノキシ（エチレングリコール－ポリプロピレングリコール）モノアクリレート、商品名）、「ブレンマーＡＭＥ－１００」（日油（株）製、商品名）、「ブレンマーＡＭＥ－２００」（日油（株）製、商品名）及び「ブレンマー５０ＡＯＥＰ－８００Ｂ」（日油（株）製、商品名）、サイラプレーンＦＭ－０７１１（ＪＮＣ（株）製、商品名）、サイラプレーンＦＭ－０７２１（ＪＮＣ（株）製、商品名）、サイラプレーンＦＭ－０７２５（ＪＮＣ（株）製、商品名）、サイラプレーンＴＭ－０７０１（ＪＮＣ（株）製、商品名）、サイラプレーンＴＭ－０７０１Ｔ（ＪＮＣ（株）製、商品名）、Ｘ－２２－１７４ＤＸ（信越化学工業（株）製、商品名）、Ｘ－２２－２４２６（信越化学工業（株）製、商品名）、Ｘ－２２－２４７５（信越化学工業（株）製、商品名）等の側基にエーテル基又はエステル基を含有する（メタ）アクリル酸エステル（ただし、単量体（Ｍ）を除く。）；
塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、クロロトリフルオロエチレン等のハロゲン化オレフィン；
（メタ）アクリル酸２－イソシアナトエチル２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，３－ペンタフルオロフェニル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロブチル）エチル（メタ）アクリレート、３－（パーフルオロブチル）－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、３－パーフルオロヘキシル－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－（パーフルオロ－３－メチルブチル）－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンチル（メタ）メタクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、１Ｈ－１－（トリフルオロメチル）トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ－ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、１，２，２，２－テトラフルオロー１－（トリフルオロメチル）エチル（メタ）アクリレート等のフッ素含有モノマー（ただしハロゲン化オレフィンを除く。）；
４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン、（メタ）アクリル酸－２－イソシアナトエチル等が挙げられる。これらの単量体は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
　単量体（ａ）の少なくとも一部は（メタ）アクリル系単量体であることが好ましい。

　単量体（ａ）としては、下記式（ａ１）で示される化合物が好ましい。
　ＣＨ_２＝ＣＲ^４１Ｒ^４２　　（ａ１）
（式中、Ｒ^４１は水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基を示し、Ｒ^４２はＯＲ^４３、ハロゲン原子、ＣＯＲ^４４、ＣＯＯＲ^４５、ＣＮ、ＣＯＮＲ^４６Ｒ^４７又はＲ^４８を示す。Ｒ^４３～Ｒ^４７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は複素環式基を示し、Ｒ^４８は、アリール基又はヘテロアリール基を示す。）

　Ｒ^４３～Ｒ^４７におけるアルキル基としては、例えば、炭素数１～２０の分岐又は直鎖アルキル基が挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基及びイコシル基等が挙げられる。

　Ｒ^４３～Ｒ^４７におけるシクロアルキル基としては、単環式でも多環式でもよく、例えば、炭素数３～２０のシクロアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、シクロオクチル基、及びアダマンチル基等が挙げられる。

　Ｒ^４３～Ｒ^４７におけるアリール基としては、例えば、炭素数６～１８のアリール基が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
　Ｒ^４３～Ｒ^４７における複素環式基としては、例えば、炭素数５～１８の複素環式基が挙げられる。複素環式基の具体例としては、γ－ブチロラクトン基及びε－カプロラクトン基等の酸素原子含有複素環式基、ピリジル基、カルバゾリル基、ピロリジニル基、ピロリドン基等の窒素原子含有複素環式基、モルホリノ基等が挙げられる。

　Ｒ^４３～Ｒ^４７において、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
　アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、アリール基、－ＣＯＯＲ^５１、シアノ基、－ＯＲ^５２、－ＮＲ^５３Ｒ^５４、－ＣＯＮＲ^５５Ｒ^５６、ハロゲン原子、アリル基、エポキシ基、シロキシ基、及び親水性又はイオン性を示す基からなる群から選択される少なくとも１種が挙げられる。
　シクロアルキル基、アリール基又は複素環式基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、－ＣＯＯＲ^５１、シアノ基、－ＯＲ^５２、－ＮＲ^５３Ｒ^５４、－ＣＯＮＲ^５５Ｒ^５６、ハロゲン原子、アリル基、エポキシ基、シロキシ基、及び親水性又はイオン性を示す基からなる群から選択される少なくとも１種が挙げられる。

　上記置換基のうち、アルキル基、アリール基はそれぞれ、Ｒ^４３～Ｒ^４７におけるアルキル基、アリール基と同様のものが挙げられる。
　－ＣＯＯＲ^５１、－ＯＲ^５２、－ＮＲ^５３Ｒ^５４、－ＣＯＮＲ^５５Ｒ^５６において、Ｒ^５１～Ｒ^５６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を示す。Ｒ^５１～Ｒ^５６におけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基はそれぞれ、Ｒにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基と同様のものが挙げられる。
　－ＣＯＯＲ^５１のＲ^５１としては、水素原子又はアルキル基が好ましい。すなわち、－ＣＯＯＲ^５１は、カルボキシ基又はアルコキシカルボニル基が好ましい。アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基が挙げられる。
　－ＯＲ^５２のＲ^５２としては、水素原子又はアルキル基が好ましい。すなわち、－ＯＲ^５２は、ヒドロキシ基又はアルコキシ基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、炭素数１～１２のアルコキシ基が挙げられ、具体例としては、メトキシ基が挙げられる。
　－ＮＲ^５３Ｒ^５４としては、例えばアミノ基、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基が挙げられる。
　－ＣＯＮＲ^５５Ｒ^５６としては、例えば、カルバモイル基（－ＣＯＮＨ_２）、Ｎ－メチルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＣＨ_３）、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基（ジメチルアミド基：－ＣＯＮ（ＣＨ_３）_２）が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、例えば、ふっ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子が挙げられる。
　親水性又はイオン性を示す基としては、例えば、カルボキシ基のアルカリ塩又はスルホキシ基のアルカリ塩、ポリエチレンオキシド基、ポリプロピレンオキシド基等のポリ（アルキレンオキシド）基及び四級アンモニウム塩基等のカチオン性置換基が挙げられる。

　Ｒ^４３～Ｒ^４７としては、アルキル基又はシクロアルキル基が好ましい。シクロアルキル基としては、置換基を有さないシクロアルキル基、又は置換基としてアルキル基を有するシクロアルキル基が好ましい。
　Ｒ^４３～Ｒ^４７としては、入手のし易さから、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、イソボルニル基及びアダマンチル基がさらに好ましい。

　Ｒ^４８におけるアリール基は、Ｒ^４３～Ｒ^４７におけるアリール基と同様のものが挙げられる。
　ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、カルバゾリル基が挙げられる。
　アリール基、ヘテロアリール基はそれぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、エポキシ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基、イソシアナト基、スルホン酸基、ハロゲン原子、アリル基等が挙げられる。
　カルボン酸エステル基、アルコキシ基、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基、アルキル基、アリール基及びハロゲン原子はそれぞれ前記と同様のものが挙げられる。

　単量体（ａ）としては、（メタ）アクリル系単量体が好ましく、式（ａ１）中のＲ^４１が水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４２がＣＯＯＲ^４５である化合物が好ましい。
　Ｒ^４５としては、アルキル基又はシクロアルキル基が好ましい。シクロアルキル基としては、置換基を有さないシクロアルキル基、又は置換基としてアルキル基を有するシクロアルキル基が好ましい。
　Ｒ^４５としては、入手のし易さから、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、又はオクチル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、イソボルニル基、又はアダマンチル基がより好ましい。

＜各構成単位の割合＞
　化合物（ＭＭ）全体の質量に対する単量体（Ｍ）単位の割合は、５質量%以上１００質量％以下が好ましく、１０質量％以上９０質量%以下がより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下がより好ましく、３０質量％以上５０質量％以下がさらに好ましい。単量体（Ｍ）単位の割合が上記下限値以上であれば、化合物（ＭＭ）の加水分解性が向上し、塗膜の防汚性がより優れる傾向があり、上記上限値以下であれば、塗膜の耐クラック性がより優れる傾向がある。

　化合物（ＭＭ）を構成する全ての構成単位の合計１００モル％に対する単量体（Ｍ１）単位の割合は、５～１００モル％が好ましく、１０～６０モル％が好ましく、２０～４０モル％がより好ましい。単量体（Ｍ１）単位の割合が上記下限値以上であれば、単量体（Ｍ１）単位の加水分解性が向上し、塗膜の防汚性がより優れる傾向があり、上記上限値以下であれば、塗膜の耐クラック性がより優れる傾向がある。

＜ラジカル重合性基＞
　ラジカル重合性基としては、エチレン性不飽和結合を含む基が好ましい。エチレン性不飽和結合を含む基としては、例えば、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＯＯＲ）－ＣＨ_２－、（メタ）アクリロイル基、２－（ヒドロキシメチル）アクリロイル基、ビニル基等が挙げられる。
　ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＯＯＲ）－ＣＨ_２－において、Ｒは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基、又はトリオルガノシリル基を示す。

　化合物（ＭＭ）に含まれるラジカル重合性基の導入量としては、一分子鎖あたり０．１～１．５個が好ましい。０．１以上あれば防汚性が良好となり、１．５以下であれば、重合体含有組成物の粘度が十分に低く、ＶＯＣが少ない塗料組成物を得ることができる。

　アルキル基としては、例えば、炭素数１～２０の分岐又は直鎖アルキル基が挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基及びイコシル基等が挙げられる。

　シクロアルキル基としては、単環式でも多環式でもよく、例えば、炭素数３～２０のシクロアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、シクロオクチル基、及びアダマンチル基等が挙げられる。
　アリール基としては、例えば、炭素数６～１８のアリール基が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。

　複素環式基としては、例えば、炭素数５～１８の複素環式基が挙げられる。複素環式基の具体例としては、γ－ブチロラクトン基及びε－カプロラクトン基等の酸素原子含有複素環式基、ピリジル基、カルバゾリル基、ピロリジニル基、ピロリドン基等の窒素原子含有複素環式基、モルホリノ基等が挙げられる。
　トリオルガノシリル基としては、例えば、下記式（７）で表される基が挙げられる。

（式中、Ｒ^１～Ｒ^３は前記と同義である。）

　Ｒにおいて、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
　置換基としては、例えば、アルキル基（ただしＲが置換基を有するアルキル基である場合を除く。）、アリール基、－ＣＯＯＲ^５１、シアノ基、－ＯＲ^５２、－ＮＲ^５３Ｒ^５４、－ＣＯＮＲ^５５Ｒ^５６、ハロゲン原子、アリル基、エポキシ基、シロキシ基、及び親水性又はイオン性を示す基からなる群から選択される少なくとも１種が挙げられる。

　上記置換基のうち、アルキル基、アリール基はそれぞれ、Ｒにおけるアルキル基、アリール基と同様のものが挙げられる。
　－ＣＯＯＲ^５１、－ＯＲ^５２、－ＮＲ^５３Ｒ^５４、－ＣＯＮＲ^５５Ｒ^５６において、Ｒ^５１～Ｒ^５６はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を示す。Ｒ^５１～Ｒ^５６におけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基はそれぞれ、Ｒにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基と同様のものが挙げられる。
　－ＣＯＯＲ^５１のＲ^５１としては、水素原子又はアルキル基が好ましい。すなわち、－ＣＯＯＲ^５１は、カルボキシ基又はアルコキシカルボニル基が好ましい。アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基が挙げられる。
　－ＯＲ^５２のＲ^５２としては、水素原子又はアルキル基が好ましい。すなわち、－ＯＲ^５２は、ヒドロキシ基又はアルコキシ基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、炭素数１～１２のアルコキシ基が挙げられ、具体例としては、メトキシ基が挙げられる。
　－ＮＲ^５３Ｒ^５４としては、例えばアミノ基、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基が挙げられる。
　－ＣＯＮＲ^５５Ｒ^５６としては、例えば、カルバモイル基（－ＣＯＮＨ_２）、Ｎ－メチルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＣＨ_３）、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基（ジメチルアミド基：－ＣＯＮ（ＣＨ_３）_２）が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、例えば、ふっ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子が挙げられる。
　親水性又はイオン性を示す基としては、例えば、カルボキシ基のアルカリ塩又はスルホキシ基のアルカリ塩、ポリエチレンオキシド基、ポリプロピレンオキシド基等のポリ（アルキレンオキシド）基及び四級アンモニウム塩基等のカチオン性置換基が挙げられる。

　Ｒとしては、アルキル基又はシクロアルキル基が好ましい。シクロアルキル基としては、置換基を有さないシクロアルキル基、又は置換基としてアルキル基を有するシクロアルキル基が好ましい。
　Ｒとしては、入手のし易さから、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、イソボルニル基及びアダマンチル基がより好ましい。

　化合物（ＭＭ）の一態様として、２以上の単量体（Ｍ）単位及び１以上の単量体（ａ）単位からなる又は３以上の単量体（Ｍ）単位からなる主鎖部分と、主鎖部分の一方の末端又は両方の末端に結合したラジカル重合性基とを含む化合物が挙げられる。主鎖部分の一方の末端にラジカル重合性基が結合する場合、他方の末端には、ラジカル重合性基以外の末端基が結合する。

　化合物（ＭＭ）としては、生産性、塗膜性能の点から、下記式（ＭＭ－１）で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎは、それぞれ独立に水素原子、メチル基、又はヒドロキシメチル基を示し、Ｒ及びＹ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基、又はトリオルガノシリル基を示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎのうち２以上がトリオルガノシリル基であり、ｎは３以上の自然数を示し、Ｚは末端基を示す。）

　式（ＭＭ－１）中の点線は、単量体単位が重合している状態を表す。ｎが３の場合、Ｘ^２が結合した炭素原子に結合したメチレン基のうちＸ^１が結合した炭素原子側とは反対側に位置するメチレン基（式中、Ｘ^２が結合した炭素原子の右側のメチレン基）と、Ｘ^ｎが結合した炭素原子とは直接結合する。ｎが４以上の場合、Ｘ^２が結合した炭素原子に結合したメチレン基のうちＸ^１が結合した炭素原子側とは反対側に位置するメチレン基と、Ｘ^ｎが結合した炭素原子とは、１以上の単量体単位（－ＣＸ^ｉ（ＣＯＯＹ^ｉ）－ＣＨ_２－、ｉは３以上（ｎ－１）以下の自然数を示す。）を介して結合する。

　式（ＭＭ－１）中、Ｒ及びＹ^１～Ｙ^ｎにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基、トリオルガノシリル基はそれぞれ、前述のＣＨ_２＝Ｃ（ＣＯＯＲ）－ＣＨ_２－のＲにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基、トリオルガノシリル基と同様のものが挙げられる。

　Ｙ^１～Ｙ^ｎの総数に対するトリオルガノシリル基の数の割合は、５～１００モル％が好ましく、１０～６０モル％が好ましく、２０～４０モル％がより好ましい。トリオルガノシリル基の割合が上記下限値以上であれば、化合物（ＭＭ）の加水分解性が向上し、塗膜の防汚性がより優れる傾向があり、上記上限値以下であれば、塗膜の耐クラック性がより優れる傾向がある。

　ｎは、式（ＭＭ－１）で表される化合物の重量平均分子量が２０００以上１００００００以下となる値をとることが好ましい。重量平均分子量のより好ましい範囲は、後述のとおりである。
　Ｚとしては、公知のラジカル重合で得られるポリマーの末端基と同様であってよく、例えば、水素原子、ラジカル重合開始剤に由来する基、ラジカル重合性基等が挙げられる。これらの中でも、副反応が進行しない点から、水素原子、又はラジカル重合開始剤に由来する基が好ましい。

　化合物（ＭＭ）は、化合物（ＭＭ）に対して上記加水分解処理を行った後に生成する官能基量から算出される固形酸価が、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上２４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがさらに好ましい。化合物（ＭＭ）の固形酸価が上記下限値以上であれば、化合物（ＭＭ）の加水分解性が向上し、塗膜の防汚性がより優れ、上記上限値以下であれば、塗膜の耐クラック性がより優れる。
　固形酸価は、後述する実施例に記載の方法により測定される。

　化合物（ＭＭ）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、－１０℃以上９０℃以下が好ましく、１０℃以上９０℃以下がより好ましく、３０℃以上９０℃以下がさらに好ましい。化合物（ＭＭ）のガラス転移温度が上記下限値以上であれば、塗膜硬度がより優れ、上記上限値以下であれば、塗膜溶解性がより優れる。
　ガラス転移温度は、後述する実施例に記載の方法により算出される。

　化合物（ＭＭ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０００以上１００００００以下が好ましく、２０００以上１０００００以下がより好ましく、２０００以上１００００以下がさらに好ましい。化合物（ＭＭ）の重量平均分子量が上記下限値以上であれば、塗膜硬度がより優れ、上記上限値以下であれば、塗膜溶解性がより優れる。
　化合物（ＭＭ）の分子量分散度は、１．０以上４．０以下が好ましく、１．０以上３．５以下がより好ましく、１．０以上３．０以下がさらに好ましい。分子量分散度は、数平均分子量（Ｍｎ）に対する重量平均分子量（Ｍｗ）の比（Ｍｗ／Ｍｎ）である。
　重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲルろ過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、ポリスチレンを基準物質として測定される。

　化合物（ＭＭ）の溶解度パラメータ（ｓｐ）は、２．０以上９．０以下が好ましく、３．０以上８．０以下がより好ましく、４．０以上７．０以下がさらに好ましい。化合物（ＭＭ）の溶解度パラメータが上記下限値以上であれば、塗膜溶解性がより優れ、上記上限値以下であれば、耐水性がより優れる。

　溶解度パラメータは、溶解性の尺度となるものであり、溶解度パラメータの値が大きいほど極性が高く、値が小さいほど極性が低いことを示す。本発明において溶解度パラメータは、Ｆｅｄｏｒｓの推算法により求められる。具体的には、下式により算出される。
　　δ（ｓｐ）＝（ΣＥｃｏｈ／ΣＶ）^１／２
　　式中、ΣＥｃｏｈは凝集エネルギー（ｃａｌ／ｍｏｌ）を、ΣＶはモル分子容積（ｃｍ^３／ｍｏｌ）を示す。
　ΣＥｃｏｈ及びΣＶは、公知の値、例えば、Ｒｏｂｅｒｔ　Ｆ．ＦＥＤＯＲＳ，「ＰＯＬＹＭＥＲ　ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ　ＡＮＤ　ＳＣＩＥＮＣＥ」，Ｆｅｂｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４，Ｎｏ．２，１４７～１５４頁に記載の値を用いることができる。

＜化合物の製造方法＞
　化合物（ＭＭ）の製造方法としては、例えば、（ｉ）単量体（Ｍ）を含む単量体混合物を、コバルト連鎖移動剤を用いて重合する方法、（ｉｉ）単量体（Ｍ）を含む単量体混合物を、連鎖移動剤としてα－メチルスチレンダイマー等のα置換不飽和化合物を用いて重合する方法、（ｉｉｉ）単量体（Ｍ）単位を含む単量体混合物を重合し、得られた重合体にラジカル重合性基を化学的に結合させる方法、（ｉｖ）単量体（Ｍ）を含む単量体混合物を重合し、得られた重合体を熱分解する方法等が挙げられる。
　これらの中で、化合物（ＭＭ）の製造方法としては、製造工程数が少なく、連鎖移動定数の高い触媒を使用する点で、（ｉ）の方法が好ましい。なお、コバルト連鎖移動剤を用いて製造した場合の化合物（ＭＭ）は、前記式（ＭＭ－１）で表される構造を有する。

　上記（ｉ）の方法において、単量体混合物を重合する方法としては、例えば、塊状重合法、溶液重合法、及び懸濁重合法、乳化重合法等の水系分散重合法が挙げられる。得られた化合物（ＭＭ）を他の単量体と溶液重合する場合、精製が不要な点で、溶液重合法が好ましい。
　上記（ｉｉｉ）の方法において、重合体にラジカル重合性基を化学的に結合させる方法としては、例えば、ハロゲン基を有する重合体のハロゲン基を、ラジカル重合性の炭素－炭素二重結合を有する化合物で置換することにより製造する方法、酸基を有するビニル系単量体とエポキシ基を有するビニル系重合体とを反応させる方法、エポキシ基を有するビニル系重合体と酸基を有するビニル系単量体とを反応させる方法、水酸基を有するビニル系重合体とジイソシアネート化合物とを反応させ、イソシアネート基を有するビニル系重合体を得て、このビニル系重合体と水酸基を有するビニル系単量体とを反応させる方法等が挙げられ、いずれの方法によって製造されても構わない。

　単量体（Ｍ）が単量体（Ｍ２）である場合、上記（ｉ）～（ｉｖ）の方法において、単量体（Ｍ）の代わりに、カルボキシ基とラジカル重合性基とを含む単量体（ｍ２）を用い、重合後に、得られた重合体のカルボキシ基を構造（２）、（３）又は（４）に変換する方法によっても化合物（ＭＭ）を製造できる。

　単量体（ｍ２）としては、例えば（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸モノメチル、フマル酸モノメチル等が挙げられる。
　重合体のカルボキシ基を構造（２）、（３）又は（４）に変換する方法としては、例えば、重合体と、下記式（１２）で表される化合物、下記式（１３）で表される化合物、及び下記式（１４）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のアルケニル化合物とを反応（付加反応）させる方法が挙げられる。

（式中、Ｘは前記と同義であり、Ｒ^１４は、水素原子又は炭素数１～９のアルキル基を示し、Ｒ^１５は、水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基を示し、Ｒ^１６及びＲ^１８は、それぞれ独立に炭素数１～２０のアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を示し、Ｒ^１７は、単結合、又は炭素数１～９のアルキレン基を示し、Ｒ^１９は、炭素数１～９のアルキレン基を示す。）

　アルケニル化合物として式（１２）で表される化合物を用いると、前記式（２）中のＲ^４がＣＨ_２Ｒ^１４、Ｒ^５がＲ^１５、Ｒ^６がＲ^１６である化合物が得られる。
　式（１２）中、Ｒ^１４における炭素数１～９のアルキル基は、炭素数が９以下である以外は、Ｒ^４における炭素数１～１０のアルキル基と同様である。Ｒ^１５、Ｒ^１６はそれぞれＲ^５、Ｒ^６と同様である。
　式（１２）で表される化合物としては、例えば、アルキルビニルエーテル（例えば、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔ－ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル）、シクロアルキルビニルエーテル（例えば、シクロへキシルビニルエーテル）等のビニルエーテル類；エチル－１－プロペニルエーテル等の１－プロペニルエーテル類；エチル－１－ブテニルエーテル等の１－ブテニルエーテル類；等が挙げられる。これらのなかでは、ビニルエーテル類、１－プロペニルエーテル類が好ましい。

　アルケニル化合物として式（１３）で表される化合物を用いると、前記式（３）中のＲ^７がＣＨ_２－Ｒ^１７である化合物が得られる。
　式（１３）中、Ｒ^１７における炭素数１～９のアルキレン基は、炭素数が９以下である以外は、Ｒ^７と同様である。
　式（１３）で表される化合物としては、例えば、２，３－ジヒドロフラン、５－メチル－２，３－ジヒドロフラン等のジヒドロフラン類；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、５，６－ジヒドロ－４－メトキシ－２Ｈ－ピラン等のジヒドロピラン類；等が挙げられる。

　アルケニル化合物として式（１４）で表される化合物を用いると、前記式（４）中のＲ^８がＲ^１８、Ｒ^９がＣＨ_２－Ｒ^１９である化合物が得られる。
　式（１４）中、Ｒ^１８は、Ｒ^８と同様である。Ｒ^１９は、炭素数が９以下である以外は、Ｒ^９と同様である。
　式（１４）で表される化合物としては、例えば、１－メトキシ－１－シクロペンテン、１－メトキシ－１－シクロヘキセン、１－メトキシ－１－シクロヘプテン、１－エトキシ－１－シクロペンテン、１－エトキシ－１－シクロヘキセン、１－ブトキシ－１－シクロペンテン、１－ブトキシ－１－シクロヘキセン等の１－アルコキシ－１－シクロアルキレン類；１－エトキシ－３－メチル－１－シクロヘキセン等の置換基含有１－アルコキシ－１－シクロアルキレン類；等が挙げられる。

　重合体とアルケニル化合物との反応は、比較的マイルドな条件で進行する。例えば、塩酸、硫酸、燐酸などの酸性触媒の存在下又は非存在下に、４０～１００℃の反応温度に保って５～１０時間反応させることにより目的物が得られる。反応終了後、所定の条件で減圧蒸留を行って目的の重合体を回収することができる。

　化合物（ＭＭ）は、化合物（ＭＭ）を単独で又は他の単量体（単量体（ａ）、単量体（Ｍ））と重合することで、化合物（ＭＭ）単位を含む重合体とされる。この重合体を含む塗膜は、海水中等で化合物（ＭＭ）単位が加水分解することで海水等への溶解性が高まり防汚効果を発現する。また、この塗膜は、化合物（ＭＭ）の代わりに単量体（Ｍ）を用いた場合に比べて、初期の溶解性に優れる。
　上記効果を奏する理由としては、以下のことが考えられる。
　一般に、加水分解反応は、特にトリオルガノシリルオキシカルボニル基のように加水分解反応点付近の立体障害が大きい場合、最初の加水分解が開始されるまでが律速となる。
　化合物（ＭＭ）を重合した重合体は、重合体の主鎖を構成する構成単位として単量体（Ｍ）単位を含まないか、又は重合体の主鎖を構成する構成単位のうちの単量体（Ｍ）単位の割合が少なくても、化合物（ＭＭ）単位の側鎖部分に２以上の単量体（Ｍ）単位が存在する。そのため、塗膜中で局所的に加水分解反応点の密度が高くなり、これによって最初の加水分解が促進され、初期の溶解性が向上すると考えられる。
　重合体の主鎖を構成する構成単位として単量体（Ｍ）単位を含まないか、又は重合体の主鎖を構成する構成単位のうちの単量体（Ｍ）単位の割合が少なければ、塗膜の耐クラック性が向上する。

　化合物（ＭＭ）は、予め重合し、重合体として防汚塗料組成物に配合してもよく、化合物（ＭＭ）のまま防汚塗料組成物に配合してもよい。
　化合物（ＭＭ）の用途は防汚塗料組成物に限定されるものではなく、他の用途、例えば防曇塗料組成物等に用いることができる。

〔重合体〕
　本発明の一態様に係る重合体（以下、「重合体（Ａ）」とも記す。）は、前記した化合物（ＭＭ）に基づく構成単位（以下、「化合物（ＭＭ）単位」とも記す。）を含む重合体である。
　重合体（Ａ）は、化合物（ＭＭ）単位に加えて、単量体（ａ）単位をさらに含んでいてもよい。
　重合体（Ａ）は、化合物（ＭＭ）単位に加えて、又は化合物（ＭＭ）単位及び単量体（ａ）単位に加えて、単量体（Ｍ）単位をさらに含んでいてもよい。

　重合体（Ａ）を構成する全ての構成単位の合計に対する化合物（ＭＭ）単位の割合は、５質量％以上６０質量％以下が好ましく、１０質量%以上５５質量％以下がより好ましく１５質量％以上５０質量％以下がより好ましく、２０質量％以上４０質量％以下がさらに好ましい。化合物（ＭＭ）単位の割合が上記下限値以上であれば、重合体（Ａ）を含む塗膜の初期の溶解性がより優れ、塗膜を海水等に浸漬した初期の段階から海中生物等の付着防止効果が発現しやすい。化合物（ＭＭ）単位の割合が上記上限値以下であれば、塗膜の耐クラック性がより優れる。

　重合体（Ａ）を構成する全ての構成単位の合計に対する単量体（ａ）単位の割合は、４０質量％以上９０質量％以下が好ましく、５０質量％以上８５質量％以下がより好ましく、６０質量％以上８０質量％以下がさらに好ましい。単量体（ａ）単位の割合が上記下限値以上であれば、塗膜の耐クラック性がより優れ、上記上限値以下であれば、化合物（ＭＭ）単位の割合を充分に高くできる。

　重合体（Ａ）を構成する全ての構成単位の合計に対する単量体（Ｍ）単位の割合は、６０質量％以下が好ましく、４５質量％以下がより好ましく、３０質量％以下がさらに好ましく、０質量％であってもよい。
　ここでの単量体（Ｍ）単位は、化合物（ＭＭ）単位に含まれる単量体（Ｍ）単位以外の単量体（Ｍ）単位である。単量体（Ｍ）単位の割合が上記上限値以下であれば、重合体（Ａ）を含む塗膜の耐クラック性がより優れる。

　重合体（Ａ）は、加水分解性、耐クラック性の点から、（メタ）アクリル系重合体であることが好ましい。
　「（メタ）アクリル系重合体」は、重合体を構成する構成単位の少なくとも一部が（メタ）アクリル系単量体に基づく構成単位（以下、「（メタ）アクリル系単量体単位」とも記す。）である重合体を意味する。（メタ）アクリル系重合体は、（メタ）アクリル系単量体以外の単量体（例えばスチレン等のビニル系単量体）に基づく構成単位をさらに含んでいてもよい。
　重合体（Ａ）が化合物（ＭＭ）単位のみからなる場合、化合物（ＭＭ）単位の少なくとも一部は（メタ）アクリル系単量体単位であることが好ましい。重合体（Ａ）が化合物（ＭＭ）単位と単量体（ａ）単位とからなる場合、化合物（ＭＭ）単位及び単量体（ａ）単位の少なくとも一部が（メタ）アクリル系単量体であることが好ましい。重合体（Ａ）が化合物（ＭＭ）単位と単量体（ａ）単位と単量体（Ｍ）単位とからなる場合、化合物（ＭＭ）単位、単量体（ａ）単位及び単量体（Ｍ）単位の少なくとも一部が（メタ）アクリル系単量体であることが好ましい。
　重合体（Ａ）を構成する全ての構成単位の合計に対する（メタ）アクリル系単量体単位の割合は、７０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。すなわち、重合体（Ａ）を構成する構成単位が全て（メタ）アクリル系単量体単位であることが特に好ましい。

　重合体（Ａ）は、重合体（Ａ）に対して上記加水分解処理を行った後に生成する官能基量から算出される固形酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがさらに好ましい。重合体（Ａ）の固形酸価が上記下限値以上であれば、塗膜溶解性がより優れ、上記上限値以下であれば、塗膜の耐クラック性がより優れる。

　重合体（Ａ）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、－１０℃以上７０℃以下が好ましく、０℃以上５０℃以下がより好ましく、１０℃以上３０℃以下がさらに好ましい。重合体（Ａ）のガラス転移温度が上記下限値以上であれば、塗膜硬度がより優れ、上記上限値以下であれば、塗膜の溶解性がより優れる。

　重合体（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０００以上１０００００以下が好ましく、５０００以上５００００以下がより好ましく、１００００以上２００００以下がさらに好ましい。重合体（Ａ）の重量平均分子量が上記下限値以上であれば、と塗膜硬度がより優れ、上記上限値以下であれば、塗膜溶解性がより優れる。
　重合体（Ａ）の分子量分散度は、１．０以上４．０以下が好ましく、１．０以上３．５以下がより好ましく、１．０以上３．０以下がさらに好ましい。

　重合体（Ａ）の溶解度パラメータ（ｓｐ）は、２．０以上１０．０以下が好ましく、３．０以上９．０以下がより好ましく、４．５以上８．０以下がさらに好ましい。重合体（Ａ）の溶解度パラメータが上記下限値以上であれば、塗膜の溶解性がより優れ、上記上限値以下であれば、耐水性がより優れる。

＜重合体の製造方法＞
　重合体（Ａ）の製造方法としては、例えば、化合物（ＭＭ）を含む単量体混合物を重合する方法が挙げられる。
　単量体混合物は、単量体（ａ）をさらに含んでいてもよい。
　単量体混合物は、単量体（Ｍ）をさらに含んでいてもよい。

　単量体混合物の組成、すなわち単量体混合物を構成する単量体の種類及び単量体混合物全体の質量に対する各単量体の割合（質量％）は、重合体（Ａ）の組成、すなわち重合体（Ａ）を構成する各単量体単位の種類及び重合体（Ａ）を構成する全ての構成単位の合計に対する各単量体単位の割合（質量％）と同様とされる。

　単量体混合物の重合方法としては、例えば、溶液重合法、懸濁重合法、塊状重合法、乳化重合法等の公知の重合方法が適用できる。生産性、塗膜性能の点で、溶液重合法が好ましい。溶液重合で用いられる溶媒としては、特に限定されず、一般の有機溶剤を使用できる。
　重合は、公知の重合開始剤を用いて、公知の方法で行えばよい。例えば、単量体混合物をラジカル重合開始剤の存在下に６０～１８０℃（さらには６０～１２０℃）の反応温度で４～１４時間（さらには５～１０時間）反応させる方法が挙げられる。重合の際、必要に応じて、連鎖移動剤を用いてもよい。

　ラジカル重合開始剤としては、公知のものを使用でき、例えば、２，２－アゾビスイソブチロニトリル、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）等のアゾ系化合物；過酸化ラウリル、過酸化ベンゾイル、クメンヒドロペルオキシド、ラウリルパーオキシド、ジ－ｔ－ブチルパーオキシド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート等の有機過酸化物；等が挙げられる。
　重合開始剤の含有量は、特に限定されず、適宜設定することができる。典型的には、重合性単量体１００質量部に対して０．１～２０質量部程度である。

　連鎖移動剤としては、公知のものを使用でき、例えば、ｎ－ドデシルメルカプタン等のメルカプタン類、チオグリコール酸オクチル等のチオグリコール酸エステル類、α－メチルスチレンダイマー、ターピノーレン等が挙げられる。
　連鎖移動剤の含有量は、特に限定されず、適宜設定することができる。典型的には、重合性単量体１００質量部に対して０．０００１～１０質量部程度である。

　重合体（Ａ）は、例えば、防汚塗料組成物に用いられる。重合体（Ａ）を含む防汚塗料組成物の塗膜は、海水中等で化合物（ＭＭ）単位が加水分解することで海水等への溶解性が高まり防汚効果を発現する。また、この塗膜は、化合物（ＭＭ）の代わりに単量体（Ｍ）を用いた場合に比べて、初期の溶解性に優れる。
　特に、重合体（Ａ）を構成する全ての構成単位の合計に対する単量体（Ｍ）単位の割合が、３０質量％以下であれば、塗膜の耐クラック性にも優れる。

　なお、重合体（Ａ）の用途は防汚塗料組成物に限定されるものではなく、他の用途、例えば防曇塗料組成物等に用いることができる。

〔防汚塗料組成物（１）〕
　本発明の一態様に係る防汚塗料組成物（以下、「防汚塗料組成物（１）」とも記す。）は、前記した重合体（Ａ）を含む。
　防汚塗料組成物（１）は、有機溶剤をさらに含んでいてもよい。
　防汚塗料組成物（１）は、防汚剤をさらに含んでいてもよい。
　防汚塗料組成物（１）は、他の成分をさらに含んでいてもよい。

＜有機溶剤＞
　有機溶剤としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等の一価アルコール系溶剤；エチレングリコール、１，２－プロピレングリコール等の多価アルコール系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、アセチルアセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤；メチルエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶剤；エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤；エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート系溶剤；酢酸ｎ－ブチル、エチル３－エトキシプロピオネート等の他のエステル系溶剤；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族系炭化水素系溶剤；トルエン、キシレン、ソルベントナフサ等の芳香族系炭化水素系溶剤；等が挙げられる。これらの有機溶剤は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。
　有機溶剤としては、重合体（Ａ）を溶解可能なものが好ましい。
　有機溶剤の含有量は、防汚塗料組成物の固形分に応じて設定される。

＜防汚剤＞
　防汚剤としては、無機防汚剤、有機防汚剤等が挙げられ、要求性能に応じて１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。
　防汚剤としては、例えば、亜酸化銅、チオシアン銅、銅粉末等の銅系防汚剤、他の金属（鉛、亜鉛、ニッケル等）の化合物、ジフェニルアミン等のアミン誘導体、ニトリル化合物、ベンゾチアゾール系化合物、マレイミド系化合物、ピリジン系化合物等が挙げられる。これらの防汚剤は１種を単独で用いてもよく２種以上を併用してもよい。

　防汚剤として、より具体的には、４－ブロモ－２－（４－クロロフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピロール－３－カルボニトリル、マンガニーズエチレンビスジチオカーバメイト、ジンクジメチルジチオカーバメート、２－メチルチオ－４－ｔ－ブチルアミノ－６－シクロプロピルアミノ－ｓ－トリアジン、２，４，５，６－テトラクロロイソフタロニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルジクロロフェニル尿素、ジンクエチレンビスジチオカーバメイト、ロダン銅、４，５－ジクロロ－２－ｎオクチル－３（２Ｈ）イソチアゾロン、Ｎ－（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミド、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－Ｎ’－フェニル－（Ｎ－フルオロジクロロメチルチオ）スルファミド、２－ピリジンチオール－１－オキシド亜鉛塩、テトラメチルチウラムジサルファイド、Ｃｕ－１０％Ｎｉ固溶合金、２，４，６－トリクロロフェニルマレイミド、２，３，５，６－テトラクロロ－４－（メチルスルホニル）ピリジン、３－ヨード－２－プロピニルブチルカーバメイト、ジヨードメチルパラトリスルホン、ビスジメチルジチオカルバモイルジンクエチレンビスジチオカーバメート、フェニル（ビスピリジル）ビスマスジクロライド、２－（４－チアゾリル）－ベンゾイミダゾール、メデトミジン、ピリジン－トリフェニルボラン等が挙げられる。

　防汚剤は、上記の中でも、亜酸化銅及び銅ピリチオンを含むことが好ましい。
　防汚剤が亜酸化銅及び銅ピリチオンを含む場合、それらの質量比は、亜酸化銅／銅ピリチオン＝８０／２０～９９／１が好ましく、９０／１０～９９／１がより好ましい。

　防汚剤の含有量は、特に制限されないが、重合体（Ａ）１００質量部に対し、１０～２００質量部が好ましく、５０～１５０質量部がより好ましい。防汚剤の含有量が上記下限値以上であれば、形成される塗膜の防汚効果がより優れ、上記上限値以下であれば、自己研磨性がより優れる。

＜他の成分＞
　防汚塗料組成物（１）は、重合体（Ａ）以外の他の重合体を含んでいてもよい。
　他の重合体としては、例えば重合体（Ａ）以外の他の熱可塑性樹脂（熱可塑性重合体）等が挙げられる。
　防汚塗料組成物（１）は、他の熱可塑性樹脂を含むことが好ましい。防汚塗料組成物（１）が他の熱可塑性樹脂を含むと、耐クラック性や耐水性等の塗膜物性が向上する。

　他の熱可塑性樹脂としては、例えば、塩素化パラフィン；塩化ゴム、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン等の塩素化ポリオレフィン；ポリビニルエーテル；ポリプロピレンセバケート；部分水添ターフェニル；ポリ酢酸ビニル；（メタ）アクリル酸メチル系共重合体、（メタ）アクリル酸エチル系共重合体、（メタ）アクリル酸プロピル系共重合体、（メタ）アクリル酸ブチル系共重合体、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル系共重合体等のポリ（メタ）アクリル酸アルキルエステル；ポリエーテルポリオール；アルキド樹脂；ポリエステル樹脂；塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル－プロピオン酸ビニル共重合体、塩化ビニル－イソブチルビニルエーテル共重合体、塩化ビニル－イソプロピルビニルエーテル共重合体、塩化ビニル－エチルビニルエーテル共重合体等の塩化ビニル系樹脂；シリコーンオイル；ワックス；ワックス以外の常温で固体の油脂、ひまし油等の常温で液体の油脂及びそれらの精製物；ワセリン；流動パラフィン；ロジン、水添ロジン、ナフテン酸、脂肪酸及びこれらの２価金属塩；等が挙げられる。ワックスとしては、例えば、蜜蝋等の動物由来のワックス；植物由来のワックス；アマイド系ワックス等の半合成ワックス；酸化ポリエチレン系ワックス等の合成ワックス等が挙げられる。これらの熱可塑性樹脂は、１種のみを単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
　可塑剤として機能し、塗膜の耐クラック性や耐剥離性の向上効果が得られる点では、塩素化パラフィンが好ましい。
　沈降防止剤やたれ防止剤として機能し、防汚塗料組成物の貯蔵安定性や顔料分散性の向上効果が得られる点では、半合成ワックス、合成ワックス等の有機系ワックスが好ましく、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、ポリアマイドワックスがより好ましい。

　他の熱可塑性樹脂の含有量は、特に制限されないが、重合体（Ａ）１００質量部に対し、０．１～５０質量部が好ましく、０．１～１０質量部がより好ましい。他の熱可塑性樹脂の含有量が上記下限値以上であれば、耐クラック性や耐水性等の塗膜物性がより優れ、上記上限値以下であれば、加水分解性がより優れる。

　防汚塗料組成物（１）が、構造（２）、構造（３）及び構造（４）からなる群から選ばれる少なくとも１種の構造を含む化合物（ＭＭ）単位を含む重合体（Ａ）を含む場合、防汚塗料組成物（１）は、前記式（１２）で表される化合物、前記式（１３）で表される化合物、及び前記式（１４）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種のアルケニル化合物を含むことが好ましい。防汚塗料組成物がアルケニル化合物を含むことにより、防汚塗料組成物の貯蔵安定性が向上する。
　アルケニル化合物としては、貯蔵安定性の向上効果がより優れる点で、ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類が好ましい。

　アルケニル化合物の含有量は、重合体（Ａ）中の構造（２）、構造（３）及び構造（４）の合計１００モル％に対し、２０モル％以上が好ましく、３０～１０００モル％がより好ましく、４０～８００モル％がさらに好ましい。アルケニル化合物の含有量が上記範囲内であれば、貯蔵安定性がより優れる。

　防汚塗料組成物（１）は、塗膜表面に潤滑性を付与し、生物の付着を防止する目的で、ジメチルポリシロキサン、シリコーンオイル等のシリコン化合物、フッ素化炭化水素等の含フッ素化合物等を含んでいてもよい。

　防汚塗料組成物（１）は、各種の顔料、脱水剤、消泡剤、レベリング剤、顔料分散剤（例えば沈降防止剤）、たれ防止剤、艶消し剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、耐熱性向上剤、スリップ剤、防腐剤、可塑剤、粘性制御剤等を含んでいてもよい。
　顔料としては、酸化亜鉛、タルク、シリカ、硫酸バリウム、カリ長石、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、マイカ、カーボンブラック、弁柄、酸化チタン、フタロシアニンブルー、カオリン、石膏等が挙げられる。特に、酸化亜鉛やタルクが好ましい。
　脱水剤としては、シリケート系、イソシアネート系、オルソエステル系、無機系等が挙げられる。より具体的には、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、オルト酢酸メチル、オルトホウ素エステル、オルト珪酸テトラエチル、無水石膏、焼石膏、合成ゼオライト（モレキュラーシーブ）等が挙げられる。特に、モレキュラーシーブが好ましい。防汚塗料組成物に脱水剤を含有させることによって水分を補足し、貯蔵安定性を向上させることができる。
　熱可塑性樹脂以外の沈降防止剤やたれ防止剤としては、ベントナイト系、微粉シリカ系、ステアレート塩、レシチン塩、アルキルスルホン酸塩等が挙げられる。
　熱可塑性樹脂以外の可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジメチルフタレート、ジシクロヘキシルフタレート、ジイソデシルフタレート等のフタル酸エステル系可塑剤；アジピン酸イソブチル、セバシン酸ジブチル等の脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤；ジエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールアルキルエステル等のグリコールエステル系可塑剤；トリクレジルホスフェート（ＴＣＰ）、トリアリールホスフェート、トリクロロエチルホスフェート等のリン酸エステル系可塑剤；エポキシ大豆油、エポキシステアリン酸オクチル等のエポキシ系可塑剤；ジオクチルすずラウリレート、ジブチルすずラウリレート等の有機すず系可塑剤；トリメリット酸トリオクチル、トリアセチレン等が挙げられる。防汚塗料組成物に可塑剤を含有させることによって塗膜の耐クラック性や耐剥離性を高めることができる。可塑剤としては、上記の中でも、ＴＣＰが好ましい。

　防汚塗料組成物（１）は、水を含んでいてもよく、含まなくてもよい。
　防汚塗料組成物（１）の水分含有量は、１５質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。下限は特に限定されず、０質量％であってもよい。水分含有量は、防汚塗料組成物（１）の総質量に対する水の割合である。水分含有量が前記上限値以下であれば、防汚塗料組成物（１）から形成される塗膜の耐水性、乾燥性がより優れる。

　防汚塗料組成物（１）の固形分は、防汚塗料組成物（１）の総質量に対し、４０～９０量％が好ましく、５０～８０質量％がより好ましく、６０～７０質量％がさらに好ましい。

　防汚塗料組成物（１）の２５℃におけるＢ型粘度計で測定されるＢ型粘度は、５，０００ｍＰａ・ｓ未満であることが好ましく、４，０００ｍＰａ・ｓ未満がより好ましく、３，０００ｍＰａ・ｓ未満がさらに好ましく、２，０００ｍＰａ・ｓ未満が特に好ましい。防汚塗料組成物のＢ型粘度が前記上限値以下であれば、塗装しやすい。
　防汚塗料組成物の２５℃におけるＢ型粘度の下限は特に限定されないが、塗装時の塗料タレ抑制の点では、１００ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、２００ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、３００ｍＰａ・ｓ以上がさらに好ましく、１，０００ｍＰａ・ｓ以上が特に好ましい。

　防汚塗料組成物（１）は、重合体（Ａ）を調製し、必要に応じて有機溶剤や防汚剤、他の成分と混合することにより調製できる。

　防汚塗料組成物（１）は、船舶や各種の漁網、港湾施設、オイルフェンス、橋梁、海底基地等の水中構造物等の基材表面に塗膜（防汚塗膜）を形成するために使用できる。
　防汚塗料組成物（１）を用いた塗膜は、基材表面に、直接に、又は下地塗膜を介して形成できる。下地塗膜は、ウオッシュプライマー、塩化ゴム系やエポキシ系等のプライマー、中塗り塗料等を用いて形成できる。
　塗膜の形成は、公知の方法により行うことができる。例えば、基材表面又は基材上の下地塗膜の上に、防汚塗料組成物（１）を、刷毛塗り、吹き付け塗り、ローラー塗り、沈漬塗り等の手段で塗布し、乾燥することにより塗膜を形成できる。
　防汚塗料組成物（１）の塗布量は、一般的には乾燥塗膜として１０～４００μｍの厚さになる量に設定できる。
　塗膜の乾燥は、通常、室温で行うことができ、必要に応じて加熱乾燥を行ってもよい。

〔防汚塗料組成物（２）〕
　本発明の他の一態様に係る防汚塗料組成物（以下、「防汚塗料組成物（２）」とも記す。）は、前記した化合物（ＭＭ）を含む。
　防汚塗料組成物（２）は、単量体（ａ）をさらに含んでいてもよい。
　防汚塗料組成物（２）は、単量体（Ｍ）をさらに含んでいてもよい。
　防汚塗料組成物（２）は、ラジカル重合開始剤をさらに含んでいてもよい。
　防汚塗料組成物（２）は、有機溶剤をさらに含んでいてもよい。
　防汚塗料組成物（２）は、防汚剤をさらに含んでいてもよい。
　防汚塗料組成物（２）は、他の成分をさらに含んでいてもよい。

　単量体（ａ）、単量体（Ｍ）、ラジカル重合開始剤、有機溶剤、防汚剤、他の成分はそれぞれ前記と同様のものが挙げられる。

　化合物（ＭＭ）と単量体（ａ）と単量体（Ｍ）との合計に対する化合物（ＭＭ）の割合は、５質量％以上６０質量％以下が好ましく、１０質量％以上５５質量％以下がより好ましく、１５質量％以上５０質量％以下がより好ましく、２０質量％以上４０質量％以下がさらに好ましい。化合物（ＭＭ）の割合が上記下限値以上であれば、塗膜の初期の溶解性がより優れ、塗膜を海水等に浸漬した初期の段階から海中生物等の付着防止効果が発現しやすい。化合物（ＭＭ）の割合が上記上限値以下であれば、塗膜の耐クラック性がより優れる。

　化合物（ＭＭ）と単量体（ａ）と単量体（Ｍ）との合計に対する単量体（ａ）の割合は、４０質量％以上９０質量％以下が好ましく、５０質量％以上８５質量％以下がより好ましく、６０質量％以上８０質量％以下がさらに好ましい。単量体（ａ）の割合が上記下限値以上であれば、塗膜の耐クラック性がより優れ、上記上限値以下であれば、化合物（ＭＭ）の割合を充分に高くできる。

　化合物（ＭＭ）と単量体（ａ）と単量体（Ｍ）との合計に対する単量体（Ｍ）の割合は、６０質量％以下が好ましく、４５質量％以下がより好ましく、３０質量％以下がさらに好ましく、０質量％であってもよい。単量体（Ｍ）の割合が上記上限値以下であれば、塗膜の耐クラック性がより優れる。

　防汚剤の含有量は、特に制限されないが、化合物（ＭＭ）と単量体（ａ）と単量体（Ｍ）との合計１００質量部に対し、１０～２００質量部が好ましく、５０～１５０質量部がより好ましい。防汚剤の含有量が上記下限値以上であれば、形成される塗膜の防汚効果がより優れ、上記上限値以下であれば、自己研磨性がより優れる。

　他の成分のうち他の熱可塑性樹脂の含有量は、特に制限されないが、化合物（ＭＭ）と単量体（ａ）と単量体（Ｍ）との合計１００質量部に対し、０．１～５０質量部が好ましく、０．１～１０質量部がより好ましい。他の熱可塑性樹脂の含有量が上記下限値以上であれば、耐クラック性や耐水性等の塗膜物性がより優れ、上記上限値以下であれば、加水分解性がより優れる。

　防汚塗料組成物（２）が、他の成分のうちアルケニル化合物を含む場合、アルケニル化合物の含有量は、化合物（ＭＭ）中の構造（２）、構造（３）及び構造（４）の合計１００モル％に対し、２０モル％以上が好ましく、３０～１０００モル％がより好ましく、４０～８００モル％がさらに好ましい。アルケニル化合物の含有量が上記範囲内であれば、貯蔵安定性がより優れる。

　防汚塗料組成物（２）の水分含有量は、１５質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましい。下限は特に限定されず、０質量％であってもよい。水分含有量が前記上限値以下であれば、防汚塗料組成物（２）から形成される塗膜の耐水性、乾燥性がより優れる。

　防汚塗料組成物（２）の固形分は、防汚塗料組成物（２）の総質量に対し、４０～９０質量％が好ましく、５０～８０質量％がより好ましく、６０～７０質量％がさらに好ましい。

　防汚塗料組成物（２）の２５℃におけるＢ型粘度計で測定されるＢ型粘度は、５，０００ｍＰａ・ｓ未満であることが好ましく、４，０００ｍＰａ・ｓ未満がより好ましく、３，０００ｍＰａ・ｓ未満がさらに好ましく、２，０００ｍＰａ・ｓ未満が特に好ましい。防汚塗料組成物のＢ型粘度が前記上限値以下であれば、塗装しやすい。
　防汚塗料組成物の２５℃におけるＢ型粘度の下限は特に限定されないが、塗装時の塗料タレ抑制の点では、１００ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、２００ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、３００ｍＰａ・ｓ以上がさらに好ましく、１，０００ｍＰａ・ｓ以上が特に好ましい。

　防汚塗料組成物（２）は、化合物（ＭＭ）を調製し、必要に応じて単量体（ａ）や単量体（Ｍ）、有機溶剤、防汚剤、他の成分と混合することにより調製できる。

　防汚塗料組成物（２）は、防汚塗料組成物（１）と同様に、船舶や各種の漁網、港湾施設、オイルフェンス、橋梁、海底基地等の水中構造物等の基材表面に塗膜（防汚塗膜）を形成するために使用できる。
　防汚塗料組成物（２）を用いた塗膜は、基材表面に、直接に、又は下地塗膜を介して形成できる。下地塗膜は、ウオッシュプライマー、塩化ゴム系やエポキシ系等のプライマー、中塗り塗料等を用いて形成できる。
　塗膜の形成は、公知の方法により行うことができる。例えば、基材表面又は基材上の下地塗膜の上に、防汚塗料組成物（２）を、刷毛塗り、吹き付け塗り、ローラー塗り、沈漬塗り等の手段で塗布し、乾燥することにより塗膜を形成できる。
　防汚塗料組成物の塗布量は、一般的には乾燥塗膜として１０～４００μｍの厚さになる量に設定できる。
　塗膜の乾燥は、通常、室温で行うことができ、必要に応じて加熱乾燥を行ってもよい。

　以下、本発明を実施例及び比較例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。なお、実施例中の部は質量部を表す。
　実施例中の評価は、以下に示す方法で行った。

（固形分（加熱残分））
　測定試料（マクロモノマーの溶液重合品又は重合体含有組成物）０．５０ｇをアルミニウム製の皿に測りとり（測定質量（ｇ））、トルエン３ｍＬをスポイトで加えて皿の底に一様に広げ、７０～８０℃の水浴上で測定試料を加熱溶解させ、蒸発乾固させた。その後、１０５℃の熱風乾燥機で２時間の乾燥を行った。測定試料の質量（測定質量（ｇ））と、乾燥後の質量（乾燥後質量（ｇ））とから、以下の式により固形分（加熱残分）を求めた。
　固形分（質量％）＝乾燥後質量（ｇ）／測定質量（ｇ）×１００

（ガラス転移温度（Ｔｇ））
　マクロモノマー又は重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）は、下記式より算出される絶対温度（Ｋ）を摂氏（℃）に換算した値である。
　１／Ｔｇ＝Σ（ｗｉ／Ｔｇ_ｉ）
　上記式において、ｗｉは、マクロモノマー又は重合体を構成する単量体ｉの質量分率を示し、Ｔｇ_ｉは、マクロモノマー又は重合体を構成する単量体ｉのホモポリマーのガラス転移温度を示す。
　上記式中のＴｇ及びＴｇ_ｉは、絶対温度（Ｋ）で表した値である。また、Ｔｇ_ｉは、「ポリマーハンドブック第４版（ＰＯＬＹＭＥＲ　ＨＡＮＤＢＯＯＫ　ＦＯＵＲＴＨ　ＥＤＩＴＩＯＮ）」に記載されている値である。

（固形酸価）
　試料（マクロモノマーの溶液重合品又は重合体含有組成物）約２．５ｍｍｏｌをビーカーに精秤し（Ａ（ｇ））、極微量のフェノールフタレインと水１ｍＬ、トルエン／９５％エタノール溶液＝５０／５０混合溶液５０ｍＬを加えた。密閉容器で５分間撹拌させた後、キシダ化学製の２０℃でのファクター（ｆ）が１．００３である０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム溶液（エタノール溶液）で中和滴定を行い、指示薬のうすい紅色が６０分間続いたときを終点とした。（滴定量＝Ｂ（ｍＬ）、ＫＯＨ溶液の力価＝ｆ）。以下の式に従って固形酸価を算出した。
　固形酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝｛Ｂ×０．５×５６．１１×ｆ｝／（Ａ×樹脂固形分）

（重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ））
　マクロモノマー又は重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー（株）製、ＨＬＣ－８２２０）を用いて測定した。カラムはＴＳＫｇｅｌα－Ｍ（東ソー（株）製、７．８ｍｍ×３０ｃｍ）、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎα（東ソー（株）製、６．０ｍｍ×４ｃｍ）を使用した。検量線は、Ｆ２８８／Ｆ１／２８／Ｆ８０／Ｆ４０／Ｆ２０／Ｆ２／Ａ１０００（東ソー（株）製、標準ポリスチレン）、及びスチレン単量体を使用して作成した。

（重合体含有組成物の粘度）
　乾燥したガードナー気泡粘度管（以下、単に「粘度管」ともいう。）に試料を粘度管の指示線まで入れコルク栓で栓をした。試料を採取した粘度管を、規定の温度（２５．０±０．１℃）に調節した恒温水槽中に少なくとも２時間垂直に浸漬して試料を恒温にし、基準管となる粘度管と試料を入れた粘度管を同時に１８０°回転させ、試料のアワ上昇速度を基準管と比較することで粘度（ガードナー粘度）を決定した。
　重合体含有組成物の２５℃にてガードナー気泡粘度計により測定される粘度（以下、「ガードナー粘度」ともいう。）は、Ｚ以下であり、Ｗ以下が好ましく、Ｖ以下がより好ましい。
　重合体含有組成物の粘度（Ｂ型粘度又はガードナー粘度）が前記上限値以下であれば、重合体含有組成物に希釈のための有機溶剤をさらに加えなくても、防汚剤等を配合したり塗装したりすることができ、ＶＯＣ含有量の少ない塗料組成物が得られる。
　重合体含有組成物は、固形分が少なくとも４５質量％での粘度が上記の好ましい上限値以下であることが好ましい。
　樹脂組成物の粘度の下限は特に限定されない。塗装時の塗料タレ抑制の点では、２５℃でのガードナー粘度がＢ以上であることが好ましい。

（静置防汚性）
　防汚塗料組成物を、予め防錆塗料を塗布してあるサンドブラスト鋼板に、乾燥膜厚が２００～３００μｍになるように刷毛で塗布し、乾燥して塗膜を形成し、試験板を得た。この試験板を、三河湾内で６ヶ月間静置した後、塗膜の全面積に対する海中生物が付着した面積の割合（海中生物の付着面積）を調べ、以下の基準で静置防汚性を評価した。
　◎：海水生物の付着面積が１０％以下。
　○：海水生物の付着面積が１０％超２０％以下。
　△：海水生物の付着面積が２０％超４０％以下。
　×：海水生物の付着面積が４０％超。

（塗膜消耗度）
　防汚塗料組成物を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×２ｍｍの硬質塩化ビニル板に、乾燥膜厚１２０μｍになるようにアプリケーターで塗布し、乾燥して塗膜を形成し、試験板を得た。この試験板を、海水中に設置した回転ドラムに取り付け、周速７．７ｍ／ｓ（１５ノット）で回転させた。その状態を３カ月間維持し、３カ月後の塗膜の膜厚（μｍ）を測定し、１ヵ月あたりの消耗膜厚を消耗度（μｍ／Ｍ）とした。

（防汚塗料組成物の塗膜の耐クラック性）
　防汚塗料組成物を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×２ｍｍの硬質塩化ビニル板に、乾燥膜厚１２０μｍになるようにアプリケーターで塗布し、乾燥して塗膜を形成し、試験板を得た。この試験板を、海水中に設置した回転ドラムに取り付け、周速７．７ｍ／ｓ（１５ノット）で回転させた。その状態を３カ月間維持し、３カ月後の塗膜表面を観察し、以下の基準で耐クラック性を評価した。
　◎：クラック及び剥離が全く観察されない。
　○：クラックが部分的に観察される。
　△：一部にクラック、剥離が観察される。
　×：クラック、剥離が全面に観察される。

　以下の各例で使用した材料は、以下のとおりである。
　ＴＩＰＳＭＡ：トリイソプロピルシリルメタクリレート。
　ＴＩＰＸ：トリイソプロピルシリルアクリレート。
　ＭＭＡ：メチルメタクリレート。
　ＥＡ：エチルアクリレート。
　ＢＡ：ｎ－ブチルアクリレート。
　ＭＡ：メチルアクリレート。
　ＦＭ－０７１１：商品名「サイラプレーンＦＭ－０７１１」、ＪＮＣ（株）製ポリシロキサンブロック含有重合性単量体）。
　ＭＴＭＡ：２－メトキシエチルメタクリレート。
　ＭＴＡ：２－メトキシエチルアクリレート。
　ＨＥＡ：２－ヒドロキシエチルアクリレート。
　ルペロックス５７５：ｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（商品名、アルケマ吉富（株）製「ルペロックス（登録商標）５７５」）。
　パーオクタＯ：１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ２－エチルヘキサノエート（日油（株）製「パーオクタＯ（登録商標）」）。
　パーブチルＯ：ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（日油（株）製「パーブチルＯ（登録商標）」）。
　ＡＩＢＮ：２，２’－アゾビスイソブチロニトリル。
　ＡＭＢＮ：２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）。
　添加剤（１）：塩素化パラフィン（東ソー（株）製「トヨパラックス（登録商標）１５０」）。
　添加剤（２）：酸化ポリエチレンワックス（楠本化成（株）製「ディスパロン（登録商標）４２００－２０」）。
　５０％ロジン：ロジン（荒川化学工業（株）製「中国ロジン（登録商標）」）の５０ｗ％キシレン希釈品。

＜連鎖移動剤の製造＞
　撹拌装置を備えた合成装置中に、窒素雰囲気下で、酢酸コバルト（ＩＩ）四水和物の１．００ｇ及びジフェニルグリオキシムの１．９３ｇ、あらかじめ窒素バブリングにより脱酸素したジエチルエーテルの８０ｍＬを入れ、室温で３０分間攪拌した。ついで、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の１０ｍＬを加え、さらに６時間攪拌した。混合物をろ過し、固体をジエチルエーテルで洗浄し、１５時間真空乾燥して、赤褐色固体である連鎖移動剤１（ｂｉｓ［（ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｏｒｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｙｌｇｌｙｏｘｉｍａｔｏ］ｃｏｂａｌｔ（ＩＩ））を２．１２ｇ得た。

＜化合物（ＭＭ）の製造＞
（製造例１）
　撹拌機、冷却管、温度計を備えた重合装置中に、キシレンの５０部とＭＭＡの１０部、ＴＩＰＳＭＡの１０部、連鎖移動剤１の０．０１０５部を入れて撹拌し、窒素雰囲気下で９０℃まで昇温した。次に、この溶液へＴＩＰＳＭＡの４０部、ＭＭＡの４０部、ＨＥＡの０．１部、ルペロックス５７５の０．９４部、パーオクタＯの０．９４部、ＡＩＢＮの０．９４部、ＡＭＢＮの１．９４部をからなる混合物を３時間かけて等速滴下した。さらに１時間９０℃で加熱撹拌した。滴下終了３０分後、キシレンの１６．６部とパーオクタＯの０．９４部を３０分間かけて等速滴下し、９０℃で９０分間保持した。その後、反応液を４０℃に冷却して、化合物（ＭＭ１）の溶液を得た。

（製造例２～３）
　単量体、開始剤及び連鎖移動剤の仕込み量（部）を表１に示すようにしたこと以外は製造例１と同様にして、化合物（ＭＭ２、ＭＭ３）の溶液を得た。

（製造例４）
　撹拌機、冷却管、温度計を備えた重合装置中に、脱イオン水１４５部、硫酸ナトリウム０．１部及び分散剤１（固形分１０質量％）０．２５部を入れて撹拌し、均一な水溶液とした。次に、ＭＭＡを１００部、連鎖移動剤１を０．００３５部及びパーオクタＯ０．５部を加え、水性懸濁液とした。
　次に、重合装置内を窒素置換し、８０℃に昇温して１時間反応し、さらに重合率を上げるため、９０℃に昇温して１時間保持した。その後、反応液を４０℃に冷却して、ポリマーを含む水性懸濁液を得た。この水性懸濁液を目開き４５μｍのナイロン製濾過布で濾過し、濾過物を脱イオン水で洗浄し、脱水し、４０℃で１６時間乾燥することにより、マクロモノマー（ＭＭ４）を得た。

　表１に、得られた溶液（マクロモノマーの溶液重合品）の固形分、各溶液中の化合物（ＭＭ１～ＭＭ４）のＴｇ、固形酸価、Ｍｗ、及びＭｎを示す。

＜重合体含有組成物の製造＞
（製造例５）
　撹拌機、温度調整機、滴下ロートを備えた反応容器に、キシレンの４８．３部を仕込み、窒素雰囲気下で、撹拌しながら９０℃に昇温した。続いて、滴下ロートから、製造例１で得たＭＭ１の溶液を固形分換算で２６部、ＭＭＡの７部、ＭＴＭＡの１５部、ＥＡの５２部、ＡＩＢＮの０．６部からなる混合物を３時間かけて等速滴下した。滴下終了３０分間後、キシレンの９部と酢酸ブチルの２．１部、パーブチルＯの混合物を３０分間かけて等速滴下し、９０℃で９０分間保持した。その後、反応液を４０℃に冷却して、溶液状の重合体含有組成物Ａ－１を得た。

（製造例６～２１）
　単量体及び開始剤のＡＩＢＮの仕込み量（部）を表２～４に示すようにしたこと以外は製造例４と同様にして、溶液状の重合体含有組成物Ａ－２～Ａ－１７を製造した。

　表２～４中、化合物（ＭＭ）の配合量は、固形分換算の量である。
　表２～４に、得られた重合体含有組成物（Ａ－１～Ａ－１７）の固形分、各重合体含有組成物に含まれる重合体のＴｇ、固形酸価、Ｍｗ、及びＭｎを示す。

＜防汚塗料組成物の製造及び評価＞
　表５～７に示す組成に従い、各材料を金属缶に仕込んだ後、ガラスビーズ７０ｇを添加し、撹拌棒にて混合し、さらにロッキングシェーカーにより分散させることで、防汚塗料組成物を得た。
　表５～７中、組成の欄に記載される数値は、配合量（部）を示す。重合体含有組成物の配合量は、重合体含有組成物全体の量である。
　表５～７に、得られた防汚塗料組成物の理論固形分、評価結果（静置防汚性、塗膜消耗度、耐クラック性）を示す。理論固形分は、防汚塗料組成物に配合された各材料の固形分から算出された値である。

　単量体Ｍ単位を含む化合物（ＭＭ）（マクロモノマー）を用いた実施例１～１６の防汚塗料組成物の塗膜は、静置防汚性に優れていた。また、適切な消耗度を有していた。特に、マクロモノマー以外の単量体に基づく構成単位として、単量体Ｍ単位を含まないか含んでいても全構成単位に対して１３質量％以下である重合体を用いた実施例１～４の防汚塗料組成物の塗膜は、耐クラック性にも優れていた。
　一方、単量体Ｍ単位を含まないマクロモノマーを用いた比較例１の防汚塗料組成物の塗膜は、静置防汚性に劣っていた。また、消耗度が小さかった。
　マクロモノマーを用いなかった比較例２の防汚塗料組成物組成物の塗膜は、静置防汚性に劣っていた。

Claims

　加水分解性を有する構成単位を２以上含み、
　末端にラジカル重合性基を有し、
　重量平均分子量が１００００以下であり、
　固形酸価が、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である化合物を共重合して得られる、重合体であって、
　前記固形酸価は、トルエン／エタノール／水＝４９．５／４７／３．５の混合液中に化合物を溶解させ撹拌後、ＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール溶液にて滴定し、ＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール滴定後の溶液の指示薬のうすい紅色が６０分間続くまで使用したＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール溶液の量から算出される、重合体。
　前記重合体全体の質量に対する前記化合物に基づく構成単位の割合が５質量％以上である、請求項１に記載の重合体。
　単量体（Ｍ）に基づく構成単位を２以上含み、
　末端にラジカル重合性基を有し、
　前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位が、シリコン原子含有基を含み、
　前記化合物全体の質量に対する前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位の割合が、５質量％以上である化合物。
　前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位が、トリオルガノシリルオキシカルボニル基を含む、請求項３に記載の化合物。
　前記トリオルガノシリルオキシカルボニル基が、下記式（１）で表される、請求項４に記載の化合物。

（式中、Ｒ^１～Ｒ^３は、それぞれ独立に炭素数１～２０の炭化水素基を示す。）
　重量平均分子量が、２０００以上１００００００以下である、請求項３～５のいずれか１項に記載の化合物。
　前記化合物全体の質量に対する前記単量体（Ｍ）に基づく構成単位の割合が、５質量％以上１００質量％以下である、請求項３～６のいずれか１項に記載の化合物。
　下記式（ＭＭ－１）で表される、請求項３～７のいずれか１項に記載の化合物。

（式中、Ｘ^１～Ｘ^ｎは、それぞれ独立に水素原子、メチル基、又はヒドロキシメチル基を示し、Ｒ及びＹ^１～Ｙ^ｎは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環式基、又はトリオルガノシリル基を示し、Ｙ^１～Ｙ^ｎのうち２以上がトリオルガノシリル基であり、ｎは３以上の自然数の示し、Ｚは末端基を示す。）
　前記末端基が、水素原子、又はラジカル重合開始剤に由来する基である、請求項８に記載の化合物。
　請求項３～９のいずれか１項に記載の化合物に基づく構成単位を含む、重合体。
　前記重合体を構成する全ての構成単位の合計に対する前記化合物に基づく構成単位の割合が、６０質量％以下である、請求項１０に記載の重合体。
　前記重合体に対してトルエン／エタノール／水＝４９．５／４７／３．５の混合液中に化合物を溶解させ撹拌後、ＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール溶液にて滴定し、ＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール滴定後の溶液の指示薬のうすい紅色が６０分間続くまで使用したＫＯＨの０．５ｍｏｌ／Ｌエタノール溶液の量から算出された固形酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、請求項１０又は１１に記載の重合体。
　（メタ）アクリル系重合体である、請求項１０～１２のいずれか１項に記載の重合体。
　請求項３～９のいずれか１項に記載の化合物を含む、防汚塗料組成物。
　請求項１、２、及び１０～１３のいずれか１項に記載の重合体を含む、防汚塗料組成物。
　さらに防汚剤を含む、請求項１４又は１５に記載の防汚塗料組成物。
　前記防汚剤が、亜酸化銅、メデトミジン、銅ピリチオン、４－ブロモ－２－（４－クロロフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピロール－３－カルボニトリルである請求項１６に記載の防汚塗料組成物。
　請求項１４～１６のいずれか１項に記載の防汚塗料組成物から形成される、防汚塗膜。
　ラジカル重合性単量体（Ｍ）に基づく構成単位２以上を含み、
　末端にラジカル重合性基を有し、
　前記ラジカル重合性単量体（Ｍ）に基づく構成単位が、シリコン原子含有基を含み、
　前記ラジカル重合性単量体が５質量％以上である化合物と、
　エチレン性不飽和基を有する単量体（ただし前記化合物は除く。）とを重合する、
（メタ）アクリル系共重合体の製造方法。