WO2022145643A1 - Silicone adhesive coating composition, and adhesive film comprising same - Google Patents
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Abstract
The present invention relates to silicone adhesive coating composition, and an adhesive film comprising same. The adhesive film is used in OLED manufacturing, does not experience changes in physical properties during processing, and exhibits minimal time-dependent characteristics. In addition, foreign matter is not generated during an OLED laser cutting step, and an OLED layer is not damaged by the removal of an adhesive film due to the low adhesion of the film. In addition, the adhesive coating composition, which is capable of forming an adhesive layer that is formed on one surface of a substrate film, can be used to obtain an antistatic effect by means of the adhesive layer, without a separate charging treatment on the substrate film. Moreover, an excellent antistatic effect can also be exhibited due to the increased thickness in the adhesive layer of the adhesive film used in OLED manufacturing.
Description
본 발명은 실리콘 점착 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름에 관한 것으로, 보다 구체적으로 인성이 우수하고, 대전 방지 효과를 나타낼 수 있는 실리콘 점착 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for a silicone pressure-sensitive adhesive coating and a pressure-sensitive adhesive film comprising the same, and more particularly, to a composition for a silicone pressure-sensitive adhesive coating that has excellent toughness and can exhibit an antistatic effect, and an pressure-sensitive adhesive film comprising the same.
점착제란 접착제의 1종이며, 기재에 점착제를 도공하여 경화시킨 점착 테이프나 점착 라벨 등의 형태로 사용되는 경우가 많고, 우리들이 평소 보는 점착제를 사용한 물품의 대표적인 것이다. 이들 물품은, 물건을 식별하기 위한 라벨에 사용되거나 짐의 곤포를 위해서 사용되거나 또는 복수의 것을 서로 연결시키기 위해서 등 다양한 용도로 사용되고 있다.Adhesive is a type of adhesive, and it is often used in the form of adhesive tapes or adhesive labels that are cured by coating the adhesive on the substrate, and is a typical example of articles using the adhesive that we usually see. These articles are used for various purposes, such as being used for a label for identifying an article, for packing a load, or for linking a plurality of articles to each other.
점착제를 구성하기 위한 베이스 재료는 몇 가지 종류가 있고, 고무계, 아크릴계 및 실리콘계 등으로 크게 구별된다.There are several types of base materials for constituting the pressure-sensitive adhesive, and they are broadly classified into rubber-based, acrylic-based and silicone-based materials.
고무계 점착제는 오래전부터 사용되고 있는 범용적인 베이스 재료이고, 가격이 저렴하고 범용의 테이프 등의 제품에 사용된다.The rubber-based adhesive is a general-purpose base material that has been used for a long time, is inexpensive, and is used in products such as general-purpose tapes.
아크릴계 점착제는 폴리아크릴레이트를 베이스로서 이용한 것으로, 화학적 특성 등은 고무계보다도 우수하다는 점에서 고무계보다도 고기능의 점착 제품에도 적용할 수 있다.The acrylic pressure-sensitive adhesive uses polyacrylate as a base, and in terms of chemical properties and the like, it is superior to rubber-based pressure-sensitive adhesives and can be applied to pressure-sensitive adhesive products with higher functionality than rubber-based pressure-sensitive adhesives.
실리콘계 점착제는 고점도의 실리콘 생고무(검)와 실리콘 레진을 포함하고, 주쇄가 다수의 실록산 결합을 갖는 다는 점에서 여러 우수한 특징을 갖고 있고, 구체적으로는 내열성, 내한성, 내후성, 내약품성 및 전기 절연성 등을 들 수 있다.Silicone-based pressure-sensitive adhesives contain high-viscosity raw silicone rubber (gum) and silicone resin, and have various excellent characteristics in that the main chain has a large number of siloxane bonds, and specifically, heat resistance, cold resistance, weather resistance, chemical resistance, electrical insulation, etc. can be heard
상기 실리콘 점착제는 상술한 바와 같은 우수한 특성을 살려 내열 테이프나 공정용의 마스킹 테이프, 난연성을 갖는 마이카 테이프 등 산업용의 고기능의 테이프에 사용되고 있고, 사용 조건이 엄격한 환경하에서도 특성을 발휘할 수 있는 경우에서 사용되고 있다.The silicone pressure-sensitive adhesive is used in industrial high-performance tapes such as heat-resistant tapes, masking tapes for processes, and mica tapes with flame retardancy by taking advantage of the excellent properties as described above, and in cases where the properties can be exhibited even under severe conditions of use is being used
그러나, 최근 들어 실리콘 점착제의 수요는 급확대되고 있고, 그의 요인이 되는 것은 스마트폰이나 태블릿 단말기 등에 탑재되어 있는 터치 패널을 채용하는 제품 시장의 확대이다. However, in recent years, the demand for silicone pressure-sensitive adhesives is rapidly expanding, and a factor thereof is the expansion of the product market employing a touch panel mounted on a smart phone or a tablet terminal.
터치 패널은 대부분의 경우, 사람의 손가락으로 직접 조작을 한다는 점에서 디스플레이의 오염이나 흠집 등을 방지하기 위해서 화면 보호 필름을 접합하여 사용한다. 이 화면 보호 필름의 점착층에 사용되고 있는 대부분이 실리콘 점착제이고, 이는 실리콘 점착제의 우수한 피착체에 대한 습윤성이나 리워크성이라는 특징을 이용한 것이다.In most cases, the touch panel is used by bonding a screen protection film to prevent contamination or scratches on the display since it is directly manipulated with a human finger. Most of the silicone adhesives used for the adhesive layer of this screen protection film are silicone adhesives, which take advantage of the excellent wettability and reworkability of the silicone adhesive to an adherend.
화면 보호 필름에 이용되는 기재는 플라스틱제 필름이고, 투명성을 갖는 PET 등의 폴리에스테르 필름이 많이 사용된다. The base material used for a screen protection film is a plastic film, and polyester films, such as PET which have transparency, are often used.
그러나, 플라스틱 필름은 종이 기재와 비교하여 점착제와의 밀착성이 나쁘다고 여겨지고 있다. 이는 플라스틱 필름 쪽이 표면이 평탄하고, 요철이 큰 종이와 비교하여 점착제가 기재에 파고 들어가는 앵커 효과가 약하기 때문이라고 여겨지고 있다. However, it is considered that a plastic film has poor adhesiveness with an adhesive compared with a paper base material. It is believed that this is because the surface of the plastic film is flat and the anchor effect of the pressure-sensitive adhesive penetrating into the substrate is weak compared to paper with large irregularities.
밀착성이 나쁘면, 롤로 권취하였을 때에 뒷면에 묻거나 피착체에 부착하여 시간이 경과하고 나서 박리할 때에 피착체에 점착층이 이행하는 등의 문제가 발생하는 경우가 있다.If the adhesiveness is poor, problems such as adhesion of the adhesive layer to the adherend when it is peeled off after the elapse of time after sticking to the back surface when it is wound with a roll or the like may occur.
최근 OLED 패널의 수요가 증대되고 있다. OLED 패널을 제조하기 위해서는 캐리어 글라스(Carrier glass)에 PI 필름을 적층하고, 상기 PI 필름에 OLED 층을 형성한 후, 봉지층을 위치시키고, 점착 필름으로 OLED 패널을 보호한다. 이후, OLED 패널 및 캐리어 글라스(Carrier glass)를 제거하게 되는데, 이때, OLED층의 접착력이 약해 점착 필름의 제거에 따라 손상이 발생할 수 있고, 점착면과 접하는 부분에서 점착 재료가 잔류하는 문제가 발생할 수 있다. Recently, the demand for OLED panels is increasing. In order to manufacture an OLED panel, a PI film is laminated on a carrier glass, an OLED layer is formed on the PI film, an encapsulation layer is placed, and the OLED panel is protected with an adhesive film. Thereafter, the OLED panel and the carrier glass are removed. At this time, the adhesive strength of the OLED layer is weak and damage may occur due to the removal of the adhesive film, and the adhesive material may remain in the portion in contact with the adhesive surface. can
또한, 공정 과정에서 물성의 변화가 없고, OLED 레이저 커팅 공정 시, 이물이 발생하지 않을 것이 요구된다고 할 것이다. In addition, it will be said that there is no change in physical properties during the process, and it is required that foreign substances do not occur during the OLED laser cutting process.
상기의 요건을 충족할 수 있는 점착 필름의 개발이 필요하다. It is necessary to develop an adhesive film that can satisfy the above requirements.
[선행기술문헌][Prior art literature]
[특허문헌][Patent Literature]
(특허문헌 1) KR 10-2017-0048831 A1(Patent Document 1) KR 10-2017-0048831 A1
본 발명의 목적은 실리콘 점착 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름을 제공하는 것이다. It is an object of the present invention to provide a composition for a silicone adhesive coating and an adhesive film comprising the same.
본 발명의 다른 목적은 실리콘 점착 코팅용 조성물로, OLED 제조에 이용되는 점착 필름으로 이용되며, 상기 점착 필름은 공정 과정에서 물성의 변화가 없는 최소 경시 특성을 나타내며, OLED 레이저 커팅 공정 상에서 이물이 발생하지 않고, 낮은 점착력으로 점착 필름의 제거에 의해 OLED 층에 손상이 발생하지 않는 실리콘 점착 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름을 제공하는 것이다. Another object of the present invention is a silicone adhesive coating composition, which is used as an adhesive film used in OLED manufacturing, and the adhesive film exhibits minimum aging characteristics without change in physical properties during the process, and foreign substances are generated during the OLED laser cutting process. It is to provide a composition for a silicone pressure-sensitive adhesive coating that does not damage the OLED layer by removal of the pressure-sensitive adhesive film with low adhesion, and a pressure-sensitive adhesive film comprising the same.
본 발명의 다른 목적은, 기재필름의 일면에 형성되는 점착층을 형성할 수 있는 점착용 코팅 조성물로, 기재필름에 별도의 대전 처리 없이, 점착층에 의해 대전 방지 효과를 나타낼 수 있고, OLED 제조 시 이용되는 점착 필름으로 점착층의 두께가 증가함에 의해서도 우수한 대전 방지 효과를 나타낼 수 있는 실리콘 점착 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a coating composition for adhesion capable of forming an adhesion layer formed on one surface of a base film, which can exhibit an antistatic effect by an adhesion layer without separate charging treatment on the base film, and OLED manufacturing An object of the present invention is to provide a composition for a silicone pressure-sensitive adhesive coating that can exhibit an excellent antistatic effect even when the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer increases as a pressure-sensitive adhesive film used at the time of use, and a pressure-sensitive adhesive film comprising the same.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착 코팅용 조성물은 용매; 폴리실록산; CNT 분산액; 지연제; 가교제; 및 촉매를 포함하며, 상기 폴리실록산은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:In order to achieve the above object, the composition for a silicone adhesive coating according to an embodiment of the present invention is a solvent; polysiloxane; CNT dispersion; retardant; crosslinking agent; and a catalyst, wherein the polysiloxane may be selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1), a compound represented by the following formula (2), and mixtures thereof:
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
여기서,here,
n, m 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이며,n, m and o are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000,
R1 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 1 to R 14 are the same or different from each other, and each independently hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 of an alkynyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms An aryl group, a substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a 20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기이다.At least one of R 1 to R 10 is a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms.
상기 화학식 1로 표시되는 폴리디메틸실록산은 적어도 하나 이상의 비닐기를 치환기로 포함할 수 있다.The polydimethylsiloxane represented by Formula 1 may include at least one vinyl group as a substituent.
상기 가교제는 하기 화학식 3로 표시되는 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:The crosslinking agent may be selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (3), a compound represented by the following formula (4), and mixtures thereof:
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
여기서,here,
o, p 및 q는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이며,o, p and q are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000,
R15 내지 R30은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 15 to R 30 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 of an alkynyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms An aryl group, a substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a 20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
상기 R15 내지 R21 중 적어도 셋 이상은 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기이고,At least three or more of R 15 to R 21 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
상기 R22 내지 R30 중 적어도 셋 이상은 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.At least three or more of R 22 to R 30 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
상기 지연제는 2-메틸-3-부틴-2-올, 2-페닐-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-에티닐 사이클로헥산올, 1,5-헥사디인, 1,6-헵타디인, 3,5-디메틸-1-헥센-1-인, 3-에틸-3-부텐-1-인, 3-페닐-3-부텐-1- 인, 1,3-디비닐테트라메틸디실록산, 1,3,5,7-테트라비닐테트라메틸사이클로테트라실록산, 1,3-디비닐-1,3-디페 닐디메틸디실록산과, 메틸트리스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란, 트리부틸아민, 테트타메틸에틸렌디아민, 벤조트리 아졸, 트리페닐포스핀, 황-함유 화합물, 하이드로퍼옥시 화합물, 말레산 유도체-1-에티닐사이클로헥사놀, 3- 메틸-1-펜텐-3-올 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. The retarder is 2-methyl-3-butyn-2-ol, 2-phenyl-3-butyn-2-ol, 3,5-dimethyl-1-hexyn-3-ol, 1-ethynyl cyclohexanol, 1,5-hexadiyne, 1,6-heptadiyne, 3,5-dimethyl-1-hexene-1-yne, 3-ethyl-3-butene-1-yne, 3-phenyl-3-butene- 1-phosphorus, 1,3-divinyltetramethyldisiloxane, 1,3,5,7-tetravinyltetramethylcyclotetrasiloxane, 1,3-divinyl-1,3-diphenyldimethyldisiloxane and methyl Tris(3-methyl-1-butyne-3-oxy)silane, tributylamine, tetramethylethylenediamine, benzotriazole, triphenylphosphine, sulfur-containing compound, hydroperoxy compound, maleic acid derivative-1 -ethynylcyclohexanol, 3-methyl-1-penten-3-ol, and mixtures thereof.
상기 CNT 분산액은 제1 CNT 분산액 및 제2 CNT 분산액을 포함하며, 상기 제1 CNT 분산액은 3 내지 9개의 외벽(wall) 수를 가지는 CNT가 균일하게 분산된 분산액이며, 상기 제2 CNT 분산액은 3개 미만의 외벽(wall) 수를 가지는 CNT가 균일하게 분산된 분산액이다. The CNT dispersion includes a first CNT dispersion and a second CNT dispersion, wherein the first CNT dispersion is a dispersion in which CNTs having 3 to 9 outer walls are uniformly dispersed, and the second CNT dispersion is 3 A dispersion in which CNTs having less than one wall number are uniformly dispersed.
상기 실리콘 점착 코팅용 조성물은 비닐 MQ 레진을 추가로 포함할 수 있다. The silicone adhesive coating composition may further include a vinyl MQ resin.
본 발명의 다른 일 실시예에 따른 실리콘 점착 필름은 기재필름; 및 상기 기재필름의 일면에 형성된 점착층을 포함하며, 상기 점착층은 상기 실리콘 점착 코팅용 조성물이 도포되어 형성되는 것이다. Silicone adhesive film according to another embodiment of the present invention is a base film; and an adhesive layer formed on one surface of the base film, wherein the adhesive layer is formed by applying the silicone adhesive coating composition.
상기 점착층은 용매, 폴리실록산; CNT 분산액, 지연제 및 가교제가 균일하게 분산된 주제; 및 촉매를 기재필름의 일면에 코팅 전 혼합하여 코팅 조성물로 제조한 후, 기재 필름의 일면에 도포하여 점착층이 형성하며, 상기 폴리실록산은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:The adhesive layer may include a solvent, polysiloxane; CNT dispersion, retarder and crosslinking agent uniformly dispersed main agent; And the catalyst is mixed on one surface of the base film before coating to prepare a coating composition, and then applied to one surface of the base film to form an adhesive layer, wherein the polysiloxane is a compound represented by the following formula (1), a compound represented by the following formula (2) and mixtures thereof:
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
여기서,here,
n, m 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이며,n, m and o are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000,
R1 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 1 to R 14 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 of an alkynyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms An aryl group, a substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a 20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기이다.At least one of R 1 to R 10 is a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkyl” refers to a monovalent substituent derived from a saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms in a straight or branched chain. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkenyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon double bonds. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkynyl” refers to a monovalent substituent derived from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon triple bonds. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.As used herein, "aralkyl" refers to an aryl-alkyl group wherein aryl and alkyl are as described above. Preferred aralkyls include lower alkyl groups. Non-limiting examples of suitable aralkyl groups include benzyl, 2-phenethyl and naphthalenylmethyl. Binding to the parent moiety is through an alkyl.
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오닐, 다이메틸플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “aryl” refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. In addition, two or more rings may be simply attached to each other (pendant) or condensed form may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, fluorenyl, dimethylfluorenyl, and the like.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “heteroaryl” refers to a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms. In this case, one or more carbons in the ring, preferably 1 to 3 carbons, are substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included, and further, a form condensed with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryl include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, and carbazolyl, and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but is not limited thereto.
본 발명에서 “헤테로아르알킬기”는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다. In the present invention, “heteroaralkyl group” refers to an aryl-alkyl group substituted with a heterocyclic group.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “cycloalkyl” refers to a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “heterocycloalkyl” means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S or Se substituted with a hetero atom such as Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine and piperazine.
본 명세서에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 치환기는 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아민기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으나, 상기 예시에 국한되지 않는다.As used herein, "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other. The substituent is hydrogen, deuterium, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a carbon number An aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamine group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroarylamine group having 2 to 24 carbon atoms, but is not limited thereto.
본 발명은 실리콘 점착 코팅용 조성물로, OLED 제조에 이용되는 점착 필름으로 이용되며, 상기 점착 필름은 공정 과정에서 물성의 변화가 없는 최소 경시 특성을 나타내며, OLED 레이저 커팅 공정 상에서 이물이 발생하지 않고, 낮은 점착력으로 점착 필름의 제거에 의해 OLED 층에 손상이 발생하지 않다.The present invention is a composition for silicone adhesive coating, used as an adhesive film used in OLED manufacturing, and the adhesive film exhibits minimum aging characteristics without change in physical properties during the process, and does not generate foreign substances in the OLED laser cutting process, No damage to the OLED layer by removal of the adhesive film due to low adhesion.
또한, 기재필름의 일면에 형성되는 점착층을 형성할 수 있는 점착용 코팅 조성물로, 기재필름에 별도의 대전 처리 없이, 점착층에 의해 대전 방지 효과를 나타낼 수 있고, OLED 제조 시 이용되는 점착 필름으로 점착층의 두께가 증가함에 의해서도 우수한 대전 방지 효과를 나타낼 수 있다.In addition, as a coating composition for adhesion that can form an adhesion layer formed on one surface of the base film, it can exhibit an antistatic effect by the adhesion layer without a separate charging treatment on the base film, and is an adhesion film used in OLED manufacturing Thus, an excellent antistatic effect can be exhibited even by an increase in the thickness of the adhesive layer.
본 발명은 용매; 폴리실록산; CNT 분산액; 지연제; 가교제; 및 촉매를 포함하는 실리콘 점착 코팅용 조성물에 관한 것이다.The present invention is a solvent; polysiloxane; CNT dispersion; retardant; crosslinking agent; And it relates to a silicone adhesive coating composition comprising a catalyst.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail so that those of ordinary skill in the art can easily carry out the present invention. However, the present invention may be embodied in several different forms and is not limited to the embodiments described herein.
유기발광소자는 빠른 응답속도와 경박단소, 저소비전력, 자발광소자, 유연성 등의 장점을 가지고 있어 최근 차세대 디스플레이소자, 플렉서블 디스플레이뿐만 아니라 조명 등에 그 수요가 증가되고 있다.Organic light emitting devices have advantages such as fast response speed, light and thin, small size, low power consumption, self-light emitting devices, and flexibility.
유기발광소자는 유리기판 상에 투명전극, 정공주입층, 정공수송층, 유기발광층, 전자수송층, 전자주입층, 금속 전극의 순서로 증착되어 형성되며 양쪽 전극에서 공급된 전자와 정공이 유기발광층에서 재결합하며 방출되는 에너지를 이용해 발광하는 원리이다.The organic light emitting device is formed by depositing on a glass substrate in the order of a transparent electrode, a hole injection layer, a hole transport layer, an organic light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a metal electrode, and electrons and holes supplied from both electrodes are recombined in the organic light emitting layer. It is the principle of light emission using the energy emitted.
유기 발광 소자는 외부의 수분과 산소 또는 자외선 등의 외적 요인에 의해 열화될 수 있으므로 유기 발광 소자를 밀봉시키는 패키징(packaging) 기술이 중요하며, 다양한 어플리케이션에 적용하기 위해, 유기 발광 표시 장치는 얇게 제조될 것이 요구된다.Since the organic light emitting device may be deteriorated by external factors such as external moisture, oxygen, or ultraviolet rays, a packaging technology for sealing the organic light emitting device is important. is required to be
또한, OLED 패널의 제조 시, 레이저 커팅 공정은 보호필름이 점착된 상태에서 진행되는 것으로, 커팅 공정에 의한 이물 발생을 방지해야 한다. 상기 커팅 공정 상에서의 이물 발생은 점착층의 모듈러스와 관련되는 것으로, 모듈러스가 너무 낮은 경우 레이저 커팅 시 이물이 발생할 수 있고, 모듈러스가 높은 경우에는 점착층이 과도하게 단단해짐에 따라 목적하는 점착력의 발휘가 불가해진다. In addition, when manufacturing an OLED panel, the laser cutting process is performed in a state where the protective film is adhered, and it is necessary to prevent the occurrence of foreign substances due to the cutting process. The occurrence of foreign substances in the cutting process is related to the modulus of the adhesive layer, and if the modulus is too low, foreign substances may be generated during laser cutting, and when the modulus is high, the adhesive layer becomes excessively hard, thereby exhibiting the desired adhesive force. becomes impossible
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착 코팅용 조성물은, 기재 필름의 일면에 도포되어 점착층을 형성하여 점착 필름으로 제공될 수 있다. The silicone adhesive coating composition according to an embodiment of the present invention may be applied to one surface of a base film to form an adhesive layer to provide an adhesive film.
종래 점착 필름이 대전 방지를 위해, 기재 필름에 대전 처리를 하거나, 점착층 및 기재 필름 사이에 대전방지층을 별도로 형성하였으나, 본 발명의 일 실시예에 따른 점착 필름은 점착 코팅용 조성물을 이용하여 점착층을 형성함에 따라, 점착층에 의해 대전 방지 효과를 나타낼 수 있어, 별도의 대전 처리가 불필요하다. In the conventional adhesive film, an antistatic treatment is performed on the base film or an antistatic layer is separately formed between the adhesive layer and the base film to prevent static electricity. By forming the layer, an antistatic effect can be exhibited by the adhesive layer, and a separate charging treatment is unnecessary.
또한, OLED 패널과 점착력이 우수하며, 적절한 모듈러스 특성을 나타내어, 레이저 커팅 공정 상에서 이물이 발생하지 않아 불량률을 낮출 수 있다. In addition, it has excellent adhesion to the OLED panel, and exhibits an appropriate modulus characteristic, so that no foreign matter is generated during the laser cutting process, thereby reducing the defect rate.
구체적으로 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착 코팅용 조성물은 용매; 폴리실록산; CNT 분산액; 지연제; 가교제; 및 촉매를 포함하며, 상기 폴리실록산은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:Specifically, the composition for a silicone adhesive coating according to an embodiment of the present invention includes a solvent; polysiloxane; CNT dispersion; retardant; crosslinking agent; and a catalyst, wherein the polysiloxane may be selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1), a compound represented by the following formula (2), and mixtures thereof:
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
여기서,here,
n, m 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이며,n, m and o are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000,
R1 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 1 to R 14 are the same or different from each other, and each independently hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 of an alkynyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms An aryl group, a substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a 20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기이다.At least one of R 1 to R 10 is a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms.
상기 화학식 1로 표시되는 폴리디메틸실록산은 적어도 하나 이상의 비닐기를 치환기로 포함할 수 있다. The polydimethylsiloxane represented by Formula 1 may include at least one vinyl group as a substituent.
보다 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 폴리디메틸실록산은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물로 포함할 수 있다:More specifically, the polydimethylsiloxane represented by Formula 1 may include a compound represented by Formula 5 below and a compound represented by Formula 6 below:
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
여기서,here,
n, m 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이다.n, m and o are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리실록산은 적어도 하나 이상의 비닐기를 치환기로 포함할 수 있다. 상기 폴리실록산은, 후술하는 바와 같이 가교제 내에 Si-H와 결합되어 이형층을 형성할 수 있다. Specifically, the polysiloxane represented by Formula 1 may include at least one vinyl group as a substituent. The polysiloxane may be combined with Si-H in a crosslinking agent to form a release layer, as will be described later.
종래 폴리실록산을 이용한 이형 코팅용 조성물은 비닐기를 포함하여, 가교제와 결합하는 내용이 개시되어 있다. 다만, 가교제 내 Si-H와 반응이 모두 일어나지 않아, 잔류하는 Si-H 결합이 존재하였다. Conventionally, the composition for release coating using polysiloxane includes a vinyl group and is disclosed for binding with a crosslinking agent. However, none of the reaction with Si-H in the cross-linking agent occurred, so a residual Si-H bond was present.
상기 가교제의 혼합 및 폴리실록산과의 미 반응으로 인해, 이형층 내 잔류하는 Si-H는 경시 변화를 유발하는 원인이라 할 것이다. Due to the mixing of the crosslinking agent and non-reacting with polysiloxane, the remaining Si-H in the release layer may be said to be the cause of the change with time.
즉, 점착 필름은 고온, 고습 환경에서 이형성에 변화가 없어야 하지만, 점착층 내 잔류하는 Si-H 결합이 고온, 고습 환경에서 물성 변화를 나타내어, 경시성이 떨어지는 문제가 발생하였다.That is, the pressure-sensitive adhesive film should have no change in releasability in a high-temperature and high-humidity environment, but the Si-H bond remaining in the adhesive layer exhibits a change in physical properties in a high-temperature and high-humidity environment.
이에, 본 발명에서는, 폴리실록산과 가교제와의 결합에 있어, 잔류 Si-H를 최소화하여 경시 안정성을 높이고자 한다. Accordingly, in the present invention, in the bonding between the polysiloxane and the crosslinking agent, the residual Si-H is minimized to improve stability over time.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리실록산은 적어도 하나 이상의 비닐기를 치환기로 포함할 수 있고, 보다 바람직하게는 양 말단에 비닐기를 치환기로 포함하며, 측쇄에 비닐기가 치환된 폴리실록산을 포함할 수 있다. Specifically, the polysiloxane represented by Formula 1 may include at least one vinyl group as a substituent, and more preferably include a polysiloxane having a vinyl group at both ends as a substituent, and a side chain substituted with a vinyl group.
또한, 본 발명의 폴리실록산은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 화학식 2로 표시되는 화합물을 추가로 포함하여, 가교제와의 가교 결합을 통해, 점착층을 형성할 수 있다. In addition, the polysiloxane of the present invention may further include a compound represented by Formula 2 in addition to the compound represented by Formula 1, and through crosslinking with a crosslinking agent, an adhesive layer may be formed.
상기와 같이 2종의 폴리실록산을 포함함에 따라, 미점착 특성을 나타내는 점착 필름으로 제공될 수 있다. By including two types of polysiloxane as described above, it may be provided as an adhesive film exhibiting non-adhesive properties.
상기 가교제는 하기 화학식 3로 표시되는 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:The crosslinking agent may be selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (3), a compound represented by the following formula (4), and mixtures thereof:
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
여기서,here,
p, q 및 r은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이며,p, q and r are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000,
R15 내지 R30은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 15 to R 30 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 of an alkynyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms An aryl group, a substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a 20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
상기 R15 내지 R21 중 적어도 셋 이상은 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기이고,At least three or more of R 15 to R 21 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
상기 R22 내지 R30 중 적어도 셋 이상은 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.At least three or more of R 22 to R 30 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
보다 구체적으로 상기 가교제는 하기 화학식 7 및 화학식 8로 표시되는 화합물이다:More specifically, the crosslinking agent is a compound represented by the following Chemical Formulas 7 and 8:
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
여기서,here,
p, q 및 r은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이다.p, q and r are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000.
상기 Si-H기를 포함하는 가교제는 후술하는 촉매로 인하여 상술한 비닐 실란기를 포함하는 폴리실록산과 부가반응이 일어나 상기 두 화합물이 연결될 수 있다.The crosslinking agent including the Si-H group may undergo an addition reaction with the polysiloxane including the vinyl silane group described above due to a catalyst to be described later, so that the two compounds may be connected.
앞서 설명한 바와 같이, 가교제 내 규소 원자와 결합된 수소 원자가 증가되면, 점착층 내, 가교 밀도가 높아지게 되어, 점착층에 대한 물리적인 특성이 강화될 수 있으나, 규소 원자와 결합된 수소 원자가 점착층 내 잔류가 증가하게 되면, 최소 경시성이 확보되지 않는 문제가 있다. As described above, when the number of hydrogen atoms bonded to silicon atoms in the crosslinking agent is increased, the crosslinking density in the adhesive layer is increased, so that physical properties of the adhesive layer can be strengthened, but hydrogen atoms bonded to silicon atoms are in the adhesive layer. If the residual increases, there is a problem in that the minimum chronology is not secured.
이에, 본 발명에서는, 상기와 같은 가교제를 사용함에 따라, 점착층으로 제공 시, 가교 밀도를 유지하여 물리적인 특성을 확보하면서, 점착층 내 잔류 Si-H를 최소화하여 최소 경시성을 나타낼 수 있다. Therefore, in the present invention, by using the cross-linking agent as described above, when provided as an adhesive layer, physical properties are secured by maintaining the cross-linking density, and the residual Si-H in the adhesive layer can be minimized to exhibit minimum aging properties. .
또한, 상기 폴리실록산은 양 말단 외에 일 말단의 측쇄에 비닐기를 추가로 포함하고 있어, 기재층과 근접한 면에서 가교 밀도가 높은 점착층을 형성할 수 있어, 박리시 경시 안정성을 제공하여, 미점착 특성을 구현할 수 있다. In addition, since the polysiloxane additionally includes a vinyl group in the side chain at one end in addition to both ends, it is possible to form an adhesive layer having a high crosslinking density on the side close to the base layer, and provides stability over time during peeling, non-adhesive properties can be implemented.
상기 지연제는 가공 전에 미리 경화되거나 겔화되는 것을 방지하기 위해 포함되는 것으로, 2-메틸-3-부틴-2-올, 2-페닐-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-에티닐 사이클로헥산올, 1,5-헥사디인, 1,6-헵타디인, 3,5-디메틸-1-헥센-1-인, 3-에틸-3-부텐-1-인, 3-페닐-3-부텐-1- 인, 1,3-디비닐테트라메틸디실록산, 1,3,5,7-테트라비닐테트라메틸사이클로테트라실록산, 1,3-디비닐-1,3-디페 닐디메틸디실록산과, 메틸트리스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란, 트리부틸아민, 테트타메틸에틸렌디아민, 벤조트리 아졸, 트리페닐포스핀, 황-함유 화합물, 하이드로퍼옥시 화합물, 말레산 유도체-1-에티닐사이클로헥사놀, 3- 메틸-1-펜텐-3-올 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. The retarder is included to prevent pre-curing or gelation before processing, 2-methyl-3-butyn-2-ol, 2-phenyl-3-butyn-2-ol, 3,5-dimethyl-1 -Hexyn-3-ol, 1-ethynyl cyclohexanol, 1,5-hexadiyne, 1,6-heptadiyne, 3,5-dimethyl-1-hexen-1-yne, 3-ethyl-3 -Butene-1-yne, 3-phenyl-3-butene-1-yne, 1,3-divinyltetramethyldisiloxane, 1,3,5,7-tetravinyltetramethylcyclotetrasiloxane, 1,3- divinyl-1,3-diphenyldimethyldisiloxane, methyltris(3-methyl-1-butyn-3-oxy)silane, tributylamine, tetramethylethylenediamine, benzotriazole, triphenylphosphine, sulfur-containing compounds, hydroperoxy compounds, maleic acid derivatives-1-ethynylcyclohexanol, 3-methyl-1-penten-3-ol and mixtures thereof.
상기 촉매는 중합반응의 촉진을 목적으로, 일반적으로 백금계 촉매, 팔라듐계 촉매 또는 로듐계 촉매가 사용될 수 있고, 바람직하게는 백금계 촉매이지만 상기 예시에 국한되지 않으며, 앞서 예시한 촉매 이외에 촉매 종류 또는 함량은 점착 필름 분야에서 사용되는 통용되는 범위 내에서 모두 사용이 가능하다. The catalyst may be a platinum-based catalyst, a palladium-based catalyst or a rhodium-based catalyst for the purpose of accelerating the polymerization reaction, and is preferably a platinum-based catalyst, but is not limited to the above examples Or the content can be used all within the range commonly used in the adhesive film field.
상기 점착 필름에 대전방지 기능을 부여하는 방법으로서, 예를 들면 양이온성 대전방지제로 이루어지는 대전방지층을 기재 필름의 일면에 설치하고, 점착층을 다른 일방의 면에 형성하였다. 종래 흔히 점착 필름에 대전 방지 기능을 부여하기 위해 사용되는 것으로, 일정 부분 대전 방지 효과를 나타낼 수 있기는 하나, 점착층의 두께가 두꺼워질수록 점착층의 두께로 인해, 점착면에 대한 대전 방지 효과가 나타나지 않는 문제가 있다. As a method of imparting an antistatic function to the adhesive film, for example, an antistatic layer made of a cationic antistatic agent was installed on one surface of the base film, and the adhesive layer was formed on the other surface. Conventionally, it is often used to impart an antistatic function to an adhesive film, and although it may exhibit a certain antistatic effect, the thicker the adhesive layer, the more the antistatic effect on the adhesive surface due to the thickness of the adhesive layer. There is a problem that does not appear.
또한, 기재필름과 점착층의 사이에 대전방지층을 형성함으로써 점착 필름에 대전방지 기능을 부여하는 방법도 제안되었다. 상기 제안 기술의 경우, 기재 필름 상에 2층의 코팅층을 형성시키기 때문에 2회의 도포 공정이 필요하여, 공정에 드는 비용이 높아 생산 효율도 낮다고 하는 문제가 있다. In addition, a method of providing an antistatic function to the adhesive film by forming an antistatic layer between the base film and the adhesive layer has also been proposed. In the case of the proposed technique, since two coating layers are formed on the base film, two application steps are required, and there is a problem that the cost of the process is high and the production efficiency is also low.
이에, 대전 방지 효과를 나타내는 점착 필름은 앞서 설명한 바와 같이, 대전 방지 효과가 떨어지거나, 제조 상의 절차로 인해 경제성이 떨어지는 문제가 있다. Accordingly, as described above, the adhesive film exhibiting an antistatic effect has a problem in that the antistatic effect is lowered or the economical efficiency is lowered due to a manufacturing procedure.
본 발명은 대전 방지 효과를 나타내기 위해, CNT 분산액을 혼합하는 것을 특징으로 한다. The present invention is characterized in that the CNT dispersion is mixed in order to exhibit an antistatic effect.
상기 CNT 분산액을 포함하는 실리콘 점착 코팅 조성물은, 점착 코팅 조성물 내에 CNT 분산액이 균일하게 분산되어 기재 필름의 일면에 점착층을 형성한 경우, 점착층에 의해 대전 방지 효과를 나타낼 수 있어, 1액형의 실리콘 점착 코팅 조성물로 제공될 수 있다. The silicone adhesive coating composition comprising the CNT dispersion can exhibit an antistatic effect by the adhesive layer when the CNT dispersion is uniformly dispersed in the adhesive coating composition to form an adhesive layer on one surface of the base film, It may be provided as a silicone adhesive coating composition.
상기 CNT는 탄소나노튜브로, 단일벽 탄소나노튜브, 이중벽 탄소나노튜브, 다중벽 탄소나노튜브 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 일반적으로 CNT는 벽을 이루고 있는 결합수에 따라, 단일벽 탄소나노튜브, 이중벽 탄소나노튜브 및 다중벽 탄소나노튜브로 구분하고 있다. 벽의 수에 따라 대전 방지 효과에 차이가 나타나는 것으로 알려져 있어, 단일벽 탄소나노튜브가 가장 우수한 대전 방지 효과를 나타낼 수 있다.The CNTs are carbon nanotubes, and may be selected from the group consisting of single-walled carbon nanotubes, double-walled carbon nanotubes, multi-walled carbon nanotubes, and mixtures thereof. In general, CNTs are classified into single-walled carbon nanotubes, double-walled carbon nanotubes, and multi-walled carbon nanotubes according to the number of bonds forming the wall. It is known that there is a difference in the antistatic effect depending on the number of walls, so single-walled carbon nanotubes can exhibit the best antistatic effect.
다만, 단일벽 탄소나노튜브는 다중벽 탄소나노튜브와 비교하여 비싼 가격으로 인해, 생산 단가가 문제될 수 있다. 이에, 본 발명에서는 다중벽 탄소나노튜브를 이용하여 우수한 대전 방지효과를 나타낼 수 있는 CNT 분산액을 이용할 수 있다. However, single-walled carbon nanotubes may be expensive compared to multi-walled carbon nanotubes, and production cost may be a problem. Accordingly, in the present invention, a CNT dispersion capable of exhibiting an excellent antistatic effect using multi-walled carbon nanotubes can be used.
상기 CNT 분산액은 상기 CNT 분산액은 제1 CNT 분산액 및 제2 CNT 분산액을 포함하며, 상기 제1 CNT 분산액은 3 내지 9개의 외벽(wall) 수를 가지는 CNT가 균일하게 분산된 분산액이며, 상기 제2 CNT 분산액은 3개 미만의 외벽(wall) 수를 가지는 CNT가 균일하게 분산된 분산액이다.In the CNT dispersion, the CNT dispersion includes a first CNT dispersion and a second CNT dispersion, and the first CNT dispersion is a dispersion in which CNTs having 3 to 9 outer walls are uniformly dispersed, and the second The CNT dispersion is a dispersion in which CNTs having a number of outer walls of less than three are uniformly dispersed.
상기 제1 CNT 분산액 및 제2 CNT 분산액은 각각 별도로 분산된 용액 상태로 혼합되는 것으로, 상기 CNT 분산액은, 용매, CNT 및 분산제를 혼합하는 것이다. The first CNT dispersion and the second CNT dispersion are mixed in a separately dispersed solution state, and the CNT dispersion is a mixture of a solvent, CNTs and a dispersant.
상기 분산제는 계면활성제류, 커플링제류, 블락 코폴리머, 모노머류, 올리고머류, 비닐류, 락틱류, 카프로 락톤류, 실리콘류, 왁스류, 실란류, 불소류, 에테르류, 알콜류, 에스테류 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는 음이온계 계면활성제인 SDS, NaDDBS, 양이온계 계면활성제인 CTAB, 비이온계 TWEEN, TRITION, 양성계 계면활성제인 Tego5, SAZM Z-3-18 중 선택될 수 있으며, 보다 바람직하게는 NaDDBS, 분산 PVP, Tego5, SDS 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. The dispersant includes surfactants, coupling agents, block copolymers, monomers, oligomers, vinyls, lactics, caprolactones, silicones, waxes, silanes, fluorines, ethers, alcohols, esters and may be selected from the group consisting of mixtures thereof. Preferably, it may be selected from anionic surfactants SDS, NaDDBS, cationic surfactants CTAB, nonionic TWEEN, TRITION, amphoteric surfactants Tego5, and SAZM Z-3-18, more preferably NaDDBS , dispersed PVP, Tego5, SDS, and mixtures thereof.
상기 용매는 물, 알콜계, 셀루솔브계, 케톤계, 아미드계, 에스테르계, 에테르계, 아로마틱계, 하이드로카본계, 및 그 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. The solvent may be selected from the group consisting of water, alcohol, cellusolve, ketone, amide, ester, ether, aromatic, hydrocarbon, and mixtures thereof.
구체적으로 상기 제1 CNT 분산액 및 상기 제2 CNT 분산액 중 적어도 하나는 상기 폴리실록산에 실란 커플링된 상태로 존재할 수 있다. 보다 구체적으로 상기 폴리실록산은 CNT 표면에 존재하는 작용기와 폴리실록산이 상호 반응하여 화학적으로 커플링되는 것으로, 폴리실록산이 CNT와 실란 커플링된 상태로 혼합되면, 향후 점착 코팅용 조성물과 혼합 시, 분산성을 높여 CNT에 의한 대전 방지 효과를 높일 수 있다. Specifically, at least one of the first CNT dispersion and the second CNT dispersion may be present in a silane-coupled state to the polysiloxane. More specifically, the polysiloxane is chemically coupled to the functional group present on the surface of the CNT by reacting with the polysiloxane. It is possible to increase the antistatic effect by CNTs.
상기 실란 커플링제로는 바이닐계 실란 커플링제(예를 들어, 바이닐트라이메톡시실란, 바이닐트라이에톡시실란 등), 에폭시계 실란 커플링제(예를 들어, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸다이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란, 3-글리시딜프로필메틸다이에톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이에톡시실란 등), 스티릴계 실란 커플링제(예를 들어, p-스티릴트라이메톡시실란 등), 메타크릴옥시계 실란 커플링제(예를 들어, 3-메타크릴옥시프로필메틸다이메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸다이에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트라이에톡시실란 등), 아크릴옥시계 실란 커플링제(예를 들어, 3-아크릴옥시프로필트라이메톡시실란 등), 아미노계 실란 커플링제(예를 들어, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸다이메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이에톡시실란, 3-트라이에톡시실릴-N-(1,3-다이메틸뷰틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-(바이닐벤질)-2-아미노에틸-3-아미노프로필트라이메톡시실란하이드로클로라이드 등), 우레이드계 실란 커플링제(예를 들어, 3-우레이도프로필트라이알콕시실란 등), 아이소사이아네이트계 실란 커플링제(예를 들어, 3-아이소사이아네이트프로필 트라이에톡시실란 등), 아이소사이안우레이트계 실란 커플링제(예를 들어, 트리스-(트라이메톡시실릴프로필)아이소사이안우레이트 등) 또는 메르캅토계 실란 커플링제(예를 들어, 3-메르캅토프로필메틸다이메톡시실란, 3-메르캅토프로필트라이메톡시실란 등)가 사용될 수 있다. As the silane coupling agent, a vinyl-based silane coupling agent (eg, vinyl trimethoxysilane, vinyl triethoxysilane, etc.), an epoxy-based silane coupling agent (eg, 2-(3,4-epoxycyclohexyl) ) Ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidylpropylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrie toxysilane), a styryl silane coupling agent (eg, p-styryl trimethoxysilane, etc.), a methacryloxy silane coupling agent (eg, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane, etc.), an acryloxy silane coupling agent (eg, 3-acryl oxypropyltrimethoxysilane, etc.), an amino silane coupling agent (eg, N-2-(aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-2-(aminoethyl)-3-amino Propyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-triethoxysilyl-N-(1,3-dimethylbutylidene)propylamine, N-phenyl -3-Aminopropyltrimethoxysilane, N-(vinylbenzyl)-2-aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride, etc.), a urea-based silane coupling agent (eg, 3-ureido propyltrialkoxysilane, etc.), isocyanate-based silane coupling agents (eg, 3-isocyanatepropyl triethoxysilane, etc.), isocyanurate-based silane coupling agents (eg, tris- (trimethoxysilylpropyl)isocyanurate, etc.) or a mercapto-based silane coupling agent (eg, 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, etc.) may be used can
보다 구체적으로 상기 제1 CNT 분산액은 용매, CNT 및 분산제를 포함하는 것이며, 상기 제2 CNT 분산액은 용매, CNT 및 분산제로 실란 커플링제를 포함하는 것이다.More specifically, the first CNT dispersion includes a solvent, CNTs and a dispersant, and the second CNT dispersion includes a solvent, CNTs and a silane coupling agent as a dispersant.
상기 본 발명의 실리콘 점착 코팅용 조성물은, 기재 필름의 일면에 1회 코팅으로 점착층을 형성하며, 상기 점착층은 1012 Ω/ㅁ 이하의 저항을 가짐으로써 우수한 대전 방지 효과를 나타낼 수 있다.The silicone adhesive coating composition of the present invention forms an adhesive layer on one surface of the base film by one coating, and the adhesive layer has a resistance of 10 12 Ω/ㅁ or less, thereby exhibiting an excellent antistatic effect.
상기 실리콘 점착 코팅용 조성물은 비닐 MQ 레진을 추가로 포함할 수 있다. 상기 비닐 MQ레진은 점착제 조성물로 포함되어, 탄성률을 높이고, 점착층의 가교 밀도를 높여, 모듈러스를 적정 수준으로 높일 수 있어, OLED 제조 공정 상에서의 레이저 커팅 시, 이물 발생을 방지할 수 있다. The silicone adhesive coating composition may further include a vinyl MQ resin. The vinyl MQ resin is included in the pressure-sensitive adhesive composition to increase the elastic modulus, and to increase the crosslinking density of the pressure-sensitive adhesive layer, thereby increasing the modulus to an appropriate level, thereby preventing the generation of foreign substances during laser cutting in the OLED manufacturing process.
상기 비닐 MQ 레진은 보다 구체적으로 비닐 MQ 레진 및 고분자 혼합물의 형태로 포함되는 것으로, 비닐 MQ 레진 및 하기 화학식 9로 표시되는 폴리실록산의 혼합물로 포함될 수 있다:The vinyl MQ resin is more specifically included in the form of a mixture of vinyl MQ resin and a polymer, and may be included as a mixture of vinyl MQ resin and polysiloxane represented by the following formula (9):
[화학식 9][Formula 9]
여기서,here,
s는 1 내지 1000의 정수이다.s is an integer from 1 to 1000.
상기 비닐 MQ 레진 및 상기 화학식 9로 표시되는 화합물은 1:3 내지 3:5의 중량비율로 혼합하여 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 혼합하여 포함 시, 비닐 MQ 레진이 실리콘 점착 코팅용 조성물 내 분산이 용이하고, 상기 화합물 내에 포함된 비닐기로 인해, 가교제와 결합되어 점착층 내 Si-H기의 잔류를 방지하여, 경시 안정성을 나타내며, 기계적 물성을 높일 수 있다. The vinyl MQ resin and the compound represented by Formula 9 may be included by mixing in a weight ratio of 1:3 to 3:5. When mixed within the above range, the vinyl MQ resin is easily dispersed in the composition for silicone adhesive coating, and due to the vinyl group included in the compound, it is combined with a crosslinking agent to prevent the residue of Si-H groups in the adhesive layer, It shows stability over time and can improve mechanical properties.
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착 코팅용 조성물은 용매 100 중량부에 대하여, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리실록산 50 내지 70 중량부, 상기 화학식 2로 표시되는 폴리실록산 80 내지 120 중량부, 지연제 0.1 내지 1 중량부, 상기 화학식 3으로 표시되는 가교제 1 내지 10 중량부, 상기 화학식 4로 표시되는 가교제 1 내지 5 중량부, 촉매 3 내지 10 중량부, 비닐 MQ 레진/고분자 혼합물 50 내지 70 중량부 및 CNT 분산액 30 내지 40 중량부로 포함할 수 있다. 상기 범위 내에서 혼합하여 사용 시, 대전 방지 효과를 나타내는 점착층으로 제조가 가능하며, 고온 다습한 환경에서도 경시 안정성을 나타내고, OLED 제조 공정 상에서의 레이저 커팅 시 이물 발생을 방지할 수 있다. The composition for a silicone adhesive coating according to an embodiment of the present invention contains 50 to 70 parts by weight of the polysiloxane represented by Formula 1, 80 to 120 parts by weight of the polysiloxane represented by Formula 2, and 0.1 parts by weight of a retarder, based on 100 parts by weight of the solvent. to 1 part by weight, 1 to 10 parts by weight of the crosslinking agent represented by Formula 3, 1 to 5 parts by weight of the crosslinking agent represented by Formula 4, 3 to 10 parts by weight of the catalyst, 50 to 70 parts by weight of the vinyl MQ resin/polymer mixture, and CNT dispersion may be included in an amount of 30 to 40 parts by weight. When mixed and used within the above range, it can be manufactured as an adhesive layer exhibiting an antistatic effect, exhibits stability over time even in a high-temperature and high-humidity environment, and can prevent foreign substances from being generated during laser cutting in the OLED manufacturing process.
본 발명의 다른 일 실시예에 따른 실리콘 점착 필름은 기재필름; 및 상기 기재필름의 일면에 형성된 점착층을 포함하며, 상기 점착층은 상기 실리콘 점착 코팅용 조성물이 도포되어 형성되는 것이다. Silicone adhesive film according to another embodiment of the present invention is a base film; and an adhesive layer formed on one surface of the base film, wherein the adhesive layer is formed by applying the silicone adhesive coating composition.
상기 점착층은 용매, 폴리실록산; CNT 분산액, 지연제 및 가교제가 균일하게 분산된 주제; 및 촉매를 기재필름의 일면에 코팅 전 혼합하여 코팅 조성물로 제조한 후, 기재 필름의 일면에 도포하여 점착층이 형성하며, 상기 폴리실록산은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:The adhesive layer may include a solvent, polysiloxane; CNT dispersion, retarder and crosslinking agent uniformly dispersed main agent; And the catalyst is mixed on one surface of the base film before coating to prepare a coating composition, and then applied to one surface of the base film to form an adhesive layer, wherein the polysiloxane is a compound represented by the following formula (1), a compound represented by the following formula (2) and mixtures thereof:
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
여기서,here,
n, m 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이며,n, m and o are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000,
R1 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 1 to R 14 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 of an alkynyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms An aryl group, a substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a 20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,
상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기이다.At least one of R 1 to R 10 is a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms.
상기 폴리실록산은 가교제와 가교 결합이 일어나게 되는데, 상기 가교 결합은 촉매에 의해 반응이 진행되는 것으로, 점착 코팅용 조성물의 제조 시, 촉매를 혼합하면, 점착층으로 제조가 불가하게 된다. 이에, 기재 필름의 일면에 도포하기 직전에 촉매를 주쇄에 혼합하고, 기재필름에 도포하여 점착층을 형성한다. The polysiloxane is cross-linked with a cross-linking agent, and the cross-linking is a reaction that is carried out by a catalyst. Accordingly, the catalyst is mixed with the main chain immediately before being applied to one surface of the base film, and applied to the base film to form an adhesive layer.
상기 점착 필름의 점착층은 20 내지 80㎛의 두께로 점착층을 형성하며, 표면 저항은 109 내지 1012Ω/ㅁ인 것을 특징으로 한다. The pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive film forms the pressure-sensitive adhesive layer to a thickness of 20 to 80 μm, and has a surface resistance of 10 9 to 10 12 Ω/ㅁ.
앞서 설명한 바와 같이, 종래 점착 필름은 대전 방지를 위해, 기재 필름에 일면에 대전 처리하고, 다른 일면에 점착층을 형성하였다. 상기와 같은 대전 방지층의 형성은, 점착층의 두께가 3㎛ 정도로 얇게 형성되는 경우 대전 방지 효과를 나타낼 수 있으나, 점착층의 두께가 본 발명과 같이 두껍게 형성되는 경우, 대전 방지 효과가 미비하다. As described above, in the conventional pressure-sensitive adhesive film, one side of the base film was subjected to a charge treatment to prevent static electricity, and an adhesive layer was formed on the other side. Formation of the antistatic layer as described above, when the thickness of the adhesive layer is formed as thin as 3㎛ can exhibit an antistatic effect, when the thickness of the adhesive layer is formed thick as in the present invention, the antistatic effect is insufficient.
또한, 기재필름과 점착층 사이에 대전 방지층을 형성한 점착 필름의 경우에도, 앞서 설명한 바와 같이 제조 공정의 추가로 인해 경제성이 떨어지는 문제 뿐 아니라, 점착층의 두께가 두꺼워짐에 따라 대전 방지 효과가 떨어지는 문제가 있다. In addition, even in the case of an adhesive film in which an antistatic layer is formed between the base film and the adhesive layer, as described above, not only the economic feasibility is lowered due to the addition of the manufacturing process, but also the antistatic effect is reduced as the thickness of the adhesive layer is thickened. There is a problem with falling.
반면, 본 발명의 점착 필름은, 앞서 설명한 바와 같이 점착층 내 CNT 분산액을 포함하고, 상기 CNT 분산액이 점착층 내 균일하게 분포됨에 따라, 우수한 대전 방지 효과를 나타낼 수 있다. 점착층의 두께가 80㎛로 두껍게 형성되더라도 점착층 자체에 의한 대전 방지 효과가 나타나고, 점착층의 형성만으로 대전 방지 효과를 나타낼 수 있어 제조 단가가 높아지는 문제도 방지할 수 있다. On the other hand, the adhesive film of the present invention includes the CNT dispersion in the adhesive layer as described above, and as the CNT dispersion is uniformly distributed in the adhesive layer, an excellent antistatic effect can be exhibited. Even if the thickness of the adhesive layer is formed as thick as 80 μm, the antistatic effect by the adhesive layer itself appears, and the antistatic effect can be exhibited only by the formation of the adhesive layer, thereby preventing the problem of increased manufacturing cost.
점착 코팅용 조성물을 기재필름에 도포하는 방법으로는 그라비아롤 코팅법, 슬롯다이 코팅법, 리버스롤 코팅법, 에어나이프 코팅법 등 공지된 방법을 채용할 수 있으며, 코팅 후 건조방법으로는 주로 열풍 건조 방법이 이용된다. 건조 시 경화 온도는 높을수록 짧은 시간에 경화시킬 수는 있지만 필름이 변형되지 않는 온도에서의 생산성을 고려하여 적정한 시간에서 경화시키는 것이 좋다. 바람직하게는 80 내지 180℃ 온도 하에서 1 내지 5분 이내의 건조조건이 적당하다.As a method of applying the adhesive coating composition to the base film, known methods such as gravure roll coating method, slot die coating method, reverse roll coating method, air knife coating method can be adopted. A drying method is used. The higher the curing temperature during drying, the shorter the curing time. Preferably, drying conditions within 1 to 5 minutes under a temperature of 80 to 180° C. are suitable.
제조예 1Preparation Example 1
CNT 분산액의 제조Preparation of CNT dispersion
평균 직경 5 nm, 평균 길이 200 μm 및 외벽 수가 5개인 카본나노튜브를 제1 CNT로 사용하고, 평균 직경 1.5 nm, 평균 길이 1.5 μm 및 외벽 수가 1개인 카본나노튜브를 제2 CNT로 사용하였다.Carbon nanotubes having an average diameter of 5 nm, an average length of 200 μm, and an outer wall number of 5 were used as the first CNTs, and carbon nanotubes having an average diameter of 1.5 nm, an average length of 1.5 μm, and an outer wall number of 1 were used as the second CNTs.
제1 CNT 분산액은 분산제로서 Naphthalene (99%, Sigmaaldrich)과 TEGO Dispers 673 (EVONIK)을 사용하고, 용매로서 톨루엔을 사용하였으며, 상기 제1 CNT 분산액은 전체 중량 대비하여, 상기 제1 CNT 0.35 중량%, 분산제로 Naphthalene 0.2 중량%, TEGO Dispers 673 0.5 중량% 및 나머지 용매가 되도록 준비하였다. 상기 용매에 상기 제1 CNT 및 상기 분산제를 칭량하여 혼합한 후 호머믹서(모델명: T 25 digital ULTRA-TURRAX, IKA)를 사용하여 10,000rpm으로 2시간 교반 하였다.The first CNT dispersion used Naphthalene (99%, Sigmaaldrich) and TEGO Dispers 673 (EVONIK) as a dispersant, and toluene was used as a solvent, and the first CNT dispersion was 0.35 wt% of the first CNT based on the total weight , was prepared to be 0.2 wt% of Naphthalene as a dispersant, 0.5 wt% of TEGO Dispers 673 and the remaining solvent. The first CNT and the dispersing agent were weighed and mixed in the solvent, followed by stirring at 10,000 rpm for 2 hours using a Homer mixer (model name: T 25 digital ULTRA-TURRAX, IKA).
제2 CNT 분산액은 분산제로서 저점도 실리콘(Xiameter PMX-200 silicone fluid 100cSt)을 사용하고, 용매로서 톨루엔을 사용하였으며, 상기 제2 CNT 분산액은 전체 중량 대비하여, 상기 제2 CNT 0.3 중량%, 분산제 0.5 중량% 및 나머지 용매가 되도록 준비하였다. 상기 용매에 상기 제2 CNT 및 상기 분산제를 칭량하여 혼합한 후 호머믹서(모델명: T 25 digital ULTRA-TURRAX, IKA)를 사용하여 10,000rpm으로 4시간 교반 하였다.For the second CNT dispersion, low-viscosity silicone (Xiameter PMX-200 silicone fluid 100cSt) was used as a dispersant, and toluene was used as a solvent, and the second CNT dispersion was 0.3% by weight of the second CNT relative to the total weight, the dispersant 0.5% by weight and the remaining solvent were prepared. The second CNT and the dispersing agent were weighed and mixed in the solvent, followed by stirring at 10,000 rpm for 4 hours using a Homer mixer (model name: T 25 digital ULTRA-TURRAX, IKA).
제조예 2Preparation 2
실리콘 점착 필름의 제조Manufacture of silicone adhesive film
톨루엔, 하기 화학식 5로 표시되는 폴리실록산, 하기 화학식 6으로 표시되는 폴리실록산, 1-에티닐 사이클로헥산올, 하기 화학식 7로 표시되는 가교제 화합물, 하기 화학식 8로 표시되는 가교제 화합물, 제1 CNT 분산액 및 제2 CNT 분산액을 혼합하였다. 이후, 자일렌에 용해된 비닐 MQ 레진 및 하기 화학식 9로 표시된 화합물을 8O℃에서 믹싱하여 자일렌 용매를 휘발시킨 고분자 혼합물을 추가로 넣고 혼합한 후 주제로 제조하였다.Toluene, polysiloxane represented by the following formula 5, polysiloxane represented by the following formula 6, 1-ethynyl cyclohexanol, a crosslinking agent compound represented by the following formula 7, a crosslinking agent compound represented by the following formula 8, the first CNT dispersion and the agent The 2 CNT dispersions were mixed. Thereafter, a polymer mixture obtained by mixing a vinyl MQ resin dissolved in xylene and a compound represented by the following Chemical Formula 9 at 80° C. to volatilize the xylene solvent was further added and mixed to prepare a main material.
상기 주쇄에 백금 촉매를 혼합하여 실리콘 점착 코팅 조성물로 제조하고, 폴리에스테르 필름의 일면에 20㎛의 두께로 도포한 후, 160℃에서 3분 동안 경화하여 점착 필름을 제조하였다.The main chain was mixed with a platinum catalyst to prepare a silicone adhesive coating composition, and then applied to a thickness of 20 μm on one side of a polyester film, and then cured at 160° C. for 3 minutes to prepare an adhesive film.
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 9][Formula 9]
여기서,here,
n, m, o, p, q, r 및 s는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이다.n, m, o, p, q, r and s are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000.
상기 실리콘 점착 코팅 조성물의 함량은 하기 표 1과 같다. The content of the silicone adhesive coating composition is shown in Table 1 below.
| 실시예 1Example 1 | 실시예 2Example 2 | 실시예 3Example 3 | 실시예 4Example 4 | 실시예 5Example 5 | |
| 용매menstruum | 100100 | 100100 | 100100 | 100100 | 100100 |
| 화학식 5Formula 5 | 4040 | 5050 | 6060 | 7070 | 8080 |
| 화학식 6Formula 6 | 6060 | 8080 | 100100 | 120120 | 140140 |
| 지연제retardant | 0.050.05 | 0.10.1 | 0.50.5 | 1One | 1.51.5 |
| 화학식 7Formula 7 | 0.50.5 | 1One | 55 | 1010 | 1515 |
| 화학식 8Formula 8 | 0.50.5 | 1One | 55 | 1010 | 1515 |
| 제1 CNT 분산액first CNT dispersion | 55 | 1010 | 1515 | 2020 | 2525 |
| 제2 CNT 분산액second CNT dispersion | 55 | 1010 | 1515 | 2020 | 2525 |
| 촉매catalyst | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 |
| 비닐MQ레진/고분자 혼합물Vinyl MQ resin/polymer mixture | 4040 | 5050 | 6060 | 7070 | 8080 |
(단위 중량부)(unit weight parts)
실시예 6Example 6
점착층의 두께를 50㎛의 두께로 도포한 후, 160℃에서 3분 동안 경화하여 점착 필름을 제조한 것을 제외하고 실시예 3과 동일하게 제조하였다. After applying the adhesive layer to a thickness of 50 μm, it was prepared in the same manner as in Example 3, except that the adhesive film was prepared by curing at 160° C. for 3 minutes.
실시예 7Example 7
점착층의 두께를 80㎛의 두께로 도포한 후, 160℃에서 3분 동안 경화하여 점착 필름을 제조한 것을 제외하고 실시예 3과 동일하게 제조하였다.After applying the adhesive layer to a thickness of 80 μm, it was prepared in the same manner as in Example 3, except that the adhesive film was prepared by curing at 160° C. for 3 minutes.
실시예 8Example 8
폴리실록산을 화학식 5로 표시되는 화합물만 사용하여, 160 중량부로 포함한 것을 제외하고 실시예 3과 동일하게 제조하였다. Polysiloxane was prepared in the same manner as in Example 3, except that only 160 parts by weight of the compound represented by Formula 5 was used.
실시예 9Example 9
폴리실록산을 화학식 6으로 표시되는 화합물만 사용하여, 160 중량부로 포함한 것을 제외하고 실시예 3과 동일하게 제조하였다.Polysiloxane was prepared in the same manner as in Example 3 using only the compound represented by Formula 6, except that 160 parts by weight was included.
실시예 10Example 10
가교제를 화학식 7로 표시되는 화합물만 사용하여, 10 중량부로 포함한 것을 제외하고 실시예 3과 동일하게 제조하였다.A crosslinking agent was prepared in the same manner as in Example 3, except that only the compound represented by Formula 7 was used and 10 parts by weight was included.
실시예 11Example 11
가교제를 화학식 8로 표시되는 화합물만 사용하여, 10 중량부로 포함한 것을 제외하고 실시예 3과 동일하게 제조하였다.A crosslinking agent was prepared in the same manner as in Example 3, except that only the compound represented by Formula 8 was used and 10 parts by weight was included.
실시예 12Example 12
비닐MQ레진/고분자 혼합물을 포함하지 않은 것을 제외하고, 실시예 3과 동일하게 제조하였다.It was prepared in the same manner as in Example 3, except that the vinyl MQ resin/polymer mixture was not included.
실시예 13Example 13
제1 CNT 분산액을 제외하고 제2 CNT 분산액만 30 중량부로 혼합한 것을 제외하고 실시예 3과 동일하게 제조하였다. Except for the first CNT dispersion, it was prepared in the same manner as in Example 3, except that only 30 parts by weight of the second CNT dispersion was mixed.
실시예 14Example 14
제2 CNT 분산액을 제외하고 제1 CNT 분산액만 30 중량부로 혼합한 것을 제외하고 실시예 3과 동일하게 제조하였다.Except for the second CNT dispersion, it was prepared in the same manner as in Example 3, except that only 30 parts by weight of the first CNT dispersion was mixed.
실험예 1Experimental Example 1
대전 방지 특성 평가Antistatic property evaluation
실시예 1 내지 7, 실시예 13 및 실시예 14에 대한 대전 방지 특성을 평가하였다. ASTM D257 측정방법에 의거하여 55% RH, 23℃, 인가전압 500V의 조건으로 측정하였다.Antistatic properties for Examples 1 to 7, Examples 13 and 14 were evaluated. According to ASTM D257 measurement method, it was measured under the conditions of 55% RH, 23°C, and applied voltage of 500V.
| 실시예 1Example 1 | 실시예 2Example 2 | 실시예 3Example 3 | 실시예 4Example 4 | 실시예 5Example 5 | 실시예 6Example 6 | 실시예 7Example 7 | 실시예 13Example 13 | 실시예 14Example 14 | |
|
표면 저항 (Ω/ㅁ)surface resistance (Ω/w) |
10E1310E13 | 10E1010E10 | 10E910E9 | 10E1010E10 | 10E1010E10 | 10E910E9 | 10E910E9 | 10E1310E13 | 10E1310E13 |
상기 실험 결과에 의하면, 실시예 1, 실시예 13 및 실시예 14는 표면 저항이 1012 Ω/ㅁ 초과하여, 대전 방지 특성이 발휘되지 않음을 확인하였다. 실시예 1은 CNT 함량이 적어 대전 방지 효과가 미비하고, 실시예 13 및 실시예 14는 CNT가 균일하게 분산되지 못해 대전 방지 효과가 미비하였다. According to the experimental results, Examples 1, 13, and 14 had a surface resistance of more than 10 12 Ω/ㅁ, confirming that antistatic properties were not exhibited. In Example 1, the CNT content was small, so the antistatic effect was insufficient, and in Examples 13 and 14, the CNTs were not uniformly dispersed, so the antistatic effect was insufficient.
또한, 본 발명의 경우, 점착층의 두께를 80㎛로 두껍게 형성한 경우에도 우수한 대전 방지 효과를 나타냄을 확인하였다. In addition, in the case of the present invention, it was confirmed that an excellent antistatic effect was exhibited even when the thickness of the adhesive layer was formed as thick as 80 μm.
실험예 2Experimental Example 2
보호필름 점착성능Protective film adhesive performance
실시예에 따라 제조된 보호필름을 1인치 폭으로 재단하여 상온에서 롤 라미네이터로 글래스에 부착한 다음, 상온에서 30분 방치 후 분당 300mm의 속도로 180°로 박리시켜 점착력을 측정하였으며, 온도 85℃ 및 습도 85%의 조건하에 72시간 동안 방치하여 점착력 측정방법과 동일한 방법으로 경시변화를 확인하였다.The protective film prepared according to the example was cut to a width of 1 inch and attached to the glass with a roll laminator at room temperature, then left at room temperature for 30 minutes and peeled off at 180° at a rate of 300 mm per minute to measure the adhesive force, and the temperature was 85° C. And it was left for 72 hours under the condition of 85% humidity, and the change over time was confirmed by the same method as the adhesive force measurement method.
점착 코팅층과 필름간 박리 현상이 일어나는지 여부를 확인하기 위하여 실시예에 따라 제조된 보호필름을 온도 85℃ 및 습도 85%의 조건하에 72시간 동안 방치한 후 점착층과 필름간 박리 여부를 확인하였다.In order to check whether peeling between the adhesive coating layer and the film occurs, the protective film prepared according to the example was left for 72 hours under the conditions of a temperature of 85° C. and a humidity of 85%, and then it was checked whether the peeling between the adhesive layer and the film occurred.
[평가 기준][Evaluation standard]
박리 현상이 발생하지 않는 경우: O If peeling does not occur: O
박리 현상이 발생하는 경우: XIf peeling occurs: X
| 실시예 1Example 1 | 실시예 2Example 2 | 실시예 3Example 3 | 실시예 4Example 4 | 실시예 5Example 5 | 실시예 6Example 6 | 실시예 7Example 7 | 실시예 8Example 8 | 실시예 9Example 9 | 실시예 10Example 10 | 실시예 11Example 11 | 실시예 12Example 12 | |
|
점착력 (g.f/ in)adhesiveness (gf/ in) |
1.91.9 | 1.71.7 | 0.90.9 | 1.21.2 | 1.21.2 | 1.11.1 | 1.21.2 | 1.31.3 | 0.90.9 | 1.01.0 | 1.11.1 | 1.41.4 |
|
경시변화 (g.f/ in)change over time (gf/ in) |
23.323.3 | 1515 | 4.34.3 | 7.27.2 | 12.912.9 | 5.75.7 | 6.66.6 | 9.89.8 | 10.410.4 | 15.315.3 | 6.46.4 | 13.213.2 |
| 박리현상delamination | XX | XX | OO | OO | OO | OO | OO | OO | OO | OO | XX | OO |
상기 실험 결과에 의하면, 실시예 1, 실시예 2 및 실시예 11은 가교제 화합물내 Si-H 함량이 낮아서 박리 현상이 발생하였다. 실시예 1 및 실시예 2는 가교제 화합물의 함량 부족에 따른 미경화성으로 높은 경시변화를 보였다. 실시예 5, 실시예 10은 가교제 화합물의 Si-H 함량이 높아 높은 경시변화를 보였다.According to the experimental results, in Examples 1, 2, and 11, the Si-H content in the cross-linking agent compound was low, so that the peeling phenomenon occurred. Examples 1 and 2 showed high change with time due to non-curing due to insufficient content of the cross-linking agent compound. In Examples 5 and 10, the Si-H content of the cross-linking agent compound was high and showed high change with time.
본 발명의 범위 내로 점착용 코팅 조성물을 이용하는 경우, 고온 다습 조건 하에서 박리 현상이 일어나지 않으며, 최소 경시변화성과 우수한 점착 성능을 나타냄을 확인하였다. In the case of using the coating composition for adhesion within the scope of the present invention, it was confirmed that peeling did not occur under high temperature and high humidity conditions, and exhibited minimal temporal change and excellent adhesion performance.
실험예 3Experimental Example 3
작업성 평가workability evaluation
제작된 점착필름을 가지고 레이저 커팅에 의해 이물 발생 여부를 확인하였다. 평가 기준은 육안으로 관찰하여 이물이 발생한 경우는 X로 표시하고, 이물이 발생하지 않은 경우는 O로 표시하였다. It was checked whether foreign matter was generated by laser cutting with the prepared adhesive film. The evaluation criterion was observed with the naked eye, and when a foreign material was generated, it was marked with X, and when no foreign material was generated, it was marked with O.
| 실시예 1Example 1 | 실시예 2Example 2 | 실시예 3Example 3 | 실시예 4Example 4 | 실시예 5Example 5 | 실시예 6Example 6 | 실시예 7Example 7 | 실시예 8Example 8 | 실시예 9Example 9 | 실시예 10Example 10 | 실시예 11Example 11 | 실시예 12Example 12 | |
| 작업성Workability | XX | XX | OO | OO | OO | OO | OO | XX | XX | XX | XX | XX |
상기 실험 결과에 의하면, 본 발명의 범위 내로 점착용 코팅 조성물을 이용하는 경우, 우수한 작업성을 나타내, OLED 패널의 보호 필름으로 부착 후, 레이저 커팅을 진행 시에도 이물이 발생하지 않아, 생산 수율을 높일 수 있음을 확인하였다. According to the experimental results, when the coating composition for adhesion is used within the scope of the present invention, excellent workability is exhibited, and foreign matter does not occur even when laser cutting is performed after attaching to the protective film of the OLED panel, thereby increasing the production yield It was confirmed that it is possible.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.Although preferred embodiments of the present invention have been described in detail above, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements by those skilled in the art using the basic concept of the present invention as defined in the following claims are also provided. is within the scope of the
본 발명은 실리콘 점착 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름에 관한 것으로, 보다 구체적으로 인성이 우수하고, 대전 방지 효과를 나타낼 수 있는 실리콘 점착 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for a silicone pressure-sensitive adhesive coating and a pressure-sensitive adhesive film comprising the same, and more particularly, to a composition for a silicone pressure-sensitive adhesive coating that has excellent toughness and can exhibit an antistatic effect, and an pressure-sensitive adhesive film comprising the same.
Claims (8)
- 용매;menstruum;폴리실록산;polysiloxane;CNT 분산액;CNT dispersion;지연제;retardant;가교제; 및 crosslinking agent; and촉매를 포함하며,comprising a catalyst;상기 폴리실록산은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택되는The polysiloxane is selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1), a compound represented by the following formula (2), and mixtures thereof실리콘 점착 코팅용 조성물:Compositions for silicone adhesive coatings:[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
여기서,here,n, m 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이며,n, m and o are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000,R1 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 1 to R 14 are the same or different from each other, and each independently hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 of an alkynyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms Aryl group, substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a 20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기이다.At least one of R 1 to R 10 is a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms. - 제1항에 있어서, According to claim 1,상기 화학식 1로 표시되는 폴리디메틸실록산은 적어도 하나 이상의 비닐기를 치환기로 포함하는The polydimethylsiloxane represented by Formula 1 includes at least one vinyl group as a substituent실리콘 점착 코팅용 조성물.A composition for silicone adhesive coating.
- 제1항에 있어서,According to claim 1,상기 가교제는 하기 화학식 3로 표시되는 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택되는The crosslinking agent is selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (3), a compound represented by the following formula (4), and mixtures thereof실리콘 점착 코팅용 조성물:Compositions for silicone adhesive coatings:[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
여기서,here,p, q 및 r은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이며,p, q and r are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000,R15 내지 R30은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 15 to R 30 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 of an alkynyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms An aryl group, a substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a 20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,상기 R15 내지 R21 중 적어도 셋 이상은 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기이고,At least three or more of R 15 to R 21 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,상기 R22 내지 R30 중 적어도 셋 이상은 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.At least three or more of R 22 to R 30 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. - 제1항에 있어서, According to claim 1,상기 지연제는 2-메틸-3-부틴-2-올, 2-페닐-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-에티닐 사이클로헥산올, 1,5-헥사디인, 1,6-헵타디인, 3,5-디메틸-1-헥센-1-인, 3-에틸-3-부텐-1-인, 3-페닐-3-부텐-1- 인, 1,3-디비닐테트라메틸디실록산, 1,3,5,7-테트라비닐테트라메틸사이클로테트라실록산, 1,3-디비닐-1,3-디페 닐디메틸디실록산과, 메틸트리스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란, 트리부틸아민, 테트타메틸에틸렌디아민, 벤조트리 아졸, 트리페닐포스핀, 황-함유 화합물, 하이드로퍼옥시 화합물, 말레산 유도체-1-에티닐사이클로헥사놀, 3- 메틸-1-펜텐-3-올 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택되는The retarder is 2-methyl-3-butyn-2-ol, 2-phenyl-3-butyn-2-ol, 3,5-dimethyl-1-hexyn-3-ol, 1-ethynyl cyclohexanol, 1,5-hexadiyne, 1,6-heptadiyne, 3,5-dimethyl-1-hexen-1-yne, 3-ethyl-3-butene-1-yne, 3-phenyl-3-butene- 1-phosphorus, 1,3-divinyltetramethyldisiloxane, 1,3,5,7-tetravinyltetramethylcyclotetrasiloxane, 1,3-divinyl-1,3-diphenyldimethyldisiloxane and methyl Tris(3-methyl-1-butyne-3-oxy)silane, tributylamine, tetramethylethylenediamine, benzotriazole, triphenylphosphine, sulfur-containing compound, hydroperoxy compound, maleic acid derivative-1 -ethynylcyclohexanol, 3-methyl-1-penten-3-ol and mixtures thereof실리콘 점착 코팅용 조성물.A composition for silicone adhesive coating.
- 제1항에 있어서, According to claim 1,상기 CNT 분산액은 제1 CNT 분산액 및 제2 CNT 분산액을 포함하며,The CNT dispersion comprises a first CNT dispersion and a second CNT dispersion,상기 제1 CNT 분산액은 3 내지 9개의 외벽(wall) 수를 가지는 CNT가 균일하게 분산된 분산액이며, The first CNT dispersion is a dispersion in which CNTs having 3 to 9 outer walls are uniformly dispersed,상기 제2 CNT 분산액은 3개 미만의 외벽(wall) 수를 가지는 CNT가 균일하게 분산된 분산액인The second CNT dispersion is a dispersion in which CNTs having a number of outer walls of less than three are uniformly dispersed실리콘 점착 코팅용 조성물.A composition for silicone adhesive coating.
- 제1항에 있어서, According to claim 1,상기 실리콘 점착 코팅용 조성물은 비닐 MQ 레진을 추가로 포함하는The silicone adhesive coating composition further comprises a vinyl MQ resin실리콘 점착 코팅용 조성물.A composition for silicone adhesive coating.
- 기재필름; 및base film; and상기 기재필름의 일면에 형성된 점착층을 포함하며,It includes an adhesive layer formed on one surface of the base film,상기 점착층은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 실리콘 점착 코팅용 조성물이 도포되어 형성되는 것인The adhesive layer is formed by coating the composition for a silicone adhesive coating according to any one of claims 1 to 6실리콘 점착 필름.Silicone adhesive film.
- 제7항에 있어서, 8. The method of claim 7,상기 점착층은 용매, 폴리실록산; CNT 분산액, 지연제 및 가교제가 균일하게 분산된 주제; 및 촉매를 기재필름의 일면에 코팅 전 혼합하여 코팅 조성물로 제조한 후, 기재 필름의 일면에 도포하여 점착층이 형성하며,The adhesive layer may include a solvent, polysiloxane; CNT dispersion, retarder and crosslinking agent uniformly dispersed main agent; And the catalyst is mixed before coating on one side of the base film to prepare a coating composition, and then applied to one side of the base film to form an adhesive layer,상기 폴리실록산은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 이들의 혼합으로 이루어진 군으로부터 선택되는The polysiloxane is selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (1), a compound represented by the following formula (2), and mixtures thereof실리콘 점착 필름:Silicone adhesive film:[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
여기서,here,n, m 및 o은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 1000의 정수이며,n, m and o are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 1 to 1000,R1 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 1 to R 14 are the same or different from each other, and each independently hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 24 of an alkynyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms Aryl group, substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a 20 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms,상기 R1 내지 R10 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기이다.At least one of R 1 to R 10 is a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms.
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